DE102017203271A1 - Amine catalyst for the production of polyurethanes - Google Patents

Amine catalyst for the production of polyurethanes

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DE102017203271A1
DE102017203271A1 DE201710203271 DE102017203271A DE102017203271A1 DE 102017203271 A1 DE102017203271 A1 DE 102017203271A1 DE 201710203271 DE201710203271 DE 201710203271 DE 102017203271 A DE102017203271 A DE 102017203271A DE 102017203271 A1 DE102017203271 A1 DE 102017203271A1
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polyurethanes
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preferably
mdmcha
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DE201710203271
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German (de)
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Thomas REISSNER
Alexander Panchenko
Christian Renner
Sirus ZARBAKHSH
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/18Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof

Abstract

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen durch Umsetzung der Ausgangsverbindungen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Katalysator um eine Verbindung der Formel I A process for the preparation of polyurethanes or polyureas by reacting the starting compounds in the presence of a catalyst, characterized in that it is the catalyst is a compound of formula I
Figure DE102017203271A1_0001
in welcher die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für eine C1- bis C4-Alkylgruppe stehen, handelt. in which the radicals R 1, R 2 and R 3 are independently a C1 to C4 alkyl group, is.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen durch Umsetzung der Ausgangsverbindungen in Gegenwart eines Katalysators, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es sich bei dem Katalysator um eine Verbindung der Formel I The invention relates to a method for producing polyurethanes or polyureas by reacting the starting compounds in the presence of a catalyst, which is characterized in that it is the catalyst is a compound of formula I
    Figure DE102017203271A1_0002
    in welcher die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für eine C1- bis C4-Alkylgruppe stehen, handelt. in which the radicals R 1, R 2 and R 3 are independently a C1 to C4 alkyl group, is.
  • Bei der Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen werden im Allgemeinen Katalysatoren verwendet. In the production of polyurethanes or polyureas generally catalysts. Üblich sind insbesondere Katalysatoren mit Aminogruppen. Usual catalysts are, in particular with amino groups.
  • Die Verwendung von N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA) als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanschaum ist z. The use of N, N-dimethylcyclohexylamine (DMCHA) as a catalyst in the production of polyurethane foam is z. B. in B. US 5688834 US 5688834 beschrieben. described. DMCHA ist ein häufig verwendeter Katalysator und wird von verschiedenen Firmen im Markt angeboten. DMCHA is a catalyst commonly used and is offered by various companies in the market.
  • Grundsätzlich besteht ein ständiger Bedarf an alternativen Katalysatoren. Basically, there is a continuing need for alternative catalysts. Alternative Katalysatoren sollen einerseits möglichst gute anwendungstechnische Eigenschaften haben und andererseits möglichst leicht und kostengünstig erhältlich sein. Alternative catalysts are on the one hand have the best possible performance properties and also as light as possible at a low cost be. Besonderes Interesse besteht daher an Katalysatoren, die durch großtechnische Verfahren in einfacher Weise zugänglich sind. therefore particular interest in catalysts which are accessible through large-scale process in a simple manner.
  • Gemische von 2,4- und 2,6 Diaminotoluol werden in großen Mengen hergestellt und zu den entsprechenden Diisocyanaten umgesetzt. Mixtures of 2,4- and 2,6-diaminotoluene are produced in large quantities and converted into the corresponding diisocyanates. Bekannt ist auch, z. It is also known for. B. aus B. from EP-A 0443344 EP-A 0443344 , diese Gemische zu hydrieren und als Härter für Epoxide zu verwenden. Hydrogenating these mixtures and to be used as curing agents for epoxies.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren neue Katalysatoren für die Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen. Object of the present invention to provide novel catalysts for the production of polyurethanes or polyureas. Diese Katalysatoren sollen kostengünstig in großen Mengen herstellbar sein und die anwendungstechnischen Anforderungen, insbesondere die anwendungstechnischen Anforderungen hinsichtlich der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, erfüllen. These catalysts should be inexpensive to produce in large quantities and meet the application requirements, in particular the performance requirements relating to the production of polyurethane foams.
  • Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden. Accordingly, the process defined at the outset.
  • Zu den Verbindungen der Formel I The compounds of the formula I
  • Bei den Verbindungen der Formel I kann es sich um eine einzige Verbindung oder um eine Mischung von Verbindungen der Formel I handeln. In the compounds of formula I may be a single compound or a mixture of compounds of formula I.
  • In Formel I stehen R 1 , R 2 und R 3 vorzugsweise für eine Methylgruppe. In formula I, R 1, R 2 and R 3 preferably represent a methyl group.
  • Besonders bevorzugt handelt es sich bei der Verbindung der Formel I um ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz o-MDMCHA) mit der Formel II Particularly preferably, the compound of formula I is ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (short-o-MDMCHA) having the formula II
    Figure DE102017203271A1_0003
    oder para-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz p-MDMCHA) mit der Formel III or para-Methyldimethylcyclohexylamin (abbreviated p-MDMCHA) having the formula III
    Figure DE102017203271A1_0004
    oder deren Gemische. or mixtures thereof.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich um ein Gemisch von o-MDMCHA und p-MDMCHA. Very particular preference is a mixture of o-and p-MDMCHA MDMCHA. Das Gewichtsverhältnis von o-MDMCHA und p-MDMCHA beträgt insbesondere 0,2:1 bis 1:0,2, besonders bevorzugt 0,3:1 bis 1:0,3 und ganz besonders bevorzugt 0,4:1 bis 1:0,4. The weight ratio of o-and p-MDMCHA MDMCHA is in particular from 0.2: 1 to 1: 0.2, particularly preferably 0.3: 1 to 1: 0.3 and most preferably 0.4: 1 to 1: 0 ; 4. In einer besonderen Ausführungsform beträgt es 0,8:1 bis 1:0,8, insbesondere ca 1:1. In a particular embodiment, it is 0.8: 1 to 1: 0.8, especially about 1: 1.
  • Ausgehend von 2,4-Diaminotoluol, 2,6 Diaminotoluol oder deren Gemische können die entsprechenden cycloaliphatischen Verbindungen durch Hydrierung hergestellt werden, wie z. Starting from 2,4-diaminotoluene, 2,6-diaminotoluene or mixtures of the corresponding cycloaliphatic compounds can be prepared by hydrogenating such. B. in B. EP-A 443 344 EP-A 443 344 beschrieben ist. is described. Bei dieser Hydrierung kommt es leicht zur Abspaltung einer der beiden Aminogruppen. In this hydrogenation, it is easy to cleave off one of the two amino groups.
  • Nebenprodukte sind daher ortho-Methyl-cyclohexylamin, para-Mehyl-cyclohexylamin oder deren Mischungen (zusammenfassend kurz mit MCHA bezeichnet), welche als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Verbindungen der Formel I verwendet werden können. By-products are, therefore, ortho-methyl-cyclohexylamine, para-Mehyl-cyclohexylamine or mixtures thereof (collectively referred to briefly as MCHA), which can be used as starting materials for preparing the compounds of formula I.
  • Ausgehend von MCHA sind die obigen Verbindungen der Formel I zum Beispiel durch eine reduktive Aminierung erhältlich. Starting from MCHA the above compounds of formula I can be obtained for example by reductive amination.
  • Dazu kann MCHA mit einer Carbonylverbindung in Gegenwart von Wasserstoff und vorzugsweise eines Hydrierkatalysators umgesetzt werden. By MCHA may be reacted with a carbonyl compound in the presence of hydrogen and preferably a hydrogenation catalyst.
  • Der Kohlenstoffrest der gewählten Carbonylverbindung bestimmt die Kettenlänge von R 1 und R 2 in Formel I. Entsprechend handelt es sich bei der Carbonylverbindung um eine Carbonylverbindung mit 1 bis 4 C-Atomen. The carbon residue of the selected carbonyl compound determines the chain length of R 1 and R 2 in Formula I. Accordingly, it is at the carbonyl compound is a carbonyl compound having from 1 to 4 carbon atoms. Vorzugsweise handelt es sich bei der Carbonylverbindung um Formaldehyd, entsprechend dem bevorzugten Fall, dass es sich bei R 1 und R 2 in Formel I jeweils um eine Methylgruppe handelt. Preferably, in the carbonyl compound is formaldehyde, according to the preferred event that they are each a methyl group at R 1 and R 2 in formula I.
  • Die reduktive Aminierung lässt sich Beispiel des ortho-Methylcyclohexylamins wie folgt darstellen: The reductive amination can be illustrated example of ortho-Methylcyclohexylamins as follows:
    Figure DE102017203271A1_0005
    Verfahren der reduktiven Aminierung sind allgemein bekannt und häufig beschrieben, genannt sei exemplarisch Process of reductive amination are well known and often described, mention should be made an example EP-A 1201 642 EP-A 1201 642 , welche derartige Verfahren beschreibt. Which describes such methods.
  • Die Umsetzung des MCHA mit der Carbonylverbindung und Wasserstoff erfolgt vorzugsweise unter Druck in einem Autoklaven. The reaction of the carbonyl compound and hydrogen MCHA with preferably takes place under pressure in an autoclave. Der Wasserstoffdruck kann z. The hydrogen pressure can be,. B. 0,1 bis 200 bar betragen, üblich ist ein Wasserstoffdruck von 1 bis 100 bar, insbesondere 5 bis 100 bar. Example, be 0.1 to 200 bar, usually a hydrogen pressure of 1 to 100 bar, in particular 5 to 100 bar.
  • Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, insbesondere bei 30 bis 200°C, besonders bevorzugt bei 50 bis 150°C, bzw. 70 bis 130°C. The reaction takes place preferably at elevated temperature, especially at 30 to 200 ° C, particularly preferably at 50 to 150 ° C, or 70 to 130 ° C.
  • Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösemittels erfolgen. The reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent. Zum Beispiel kann Formaldehyd als Lösung, z. For example, formaldehyde can as a solution for. B. in Wasser, eingesetzt werden. B. be used in water. Ansonsten werden Lösemittel nicht benötigt und es kann auf sie verzichtet werden. Otherwise solvents are not required and there is no need for them.
  • Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines Hydrierkatalysators durchgeführt. Preferably, the reaction is carried out in the presence of a hydrogenation catalyst. Exemplarisch seien als übliche Hydrierkatalysatoren Raney-Katalysatoren genannt, wie Raney-Cobalt, Raney-Nickel, Raney-Cobalt-Nickel, gegebenenfalls auch mit Dotierungen anderer Metalle, insbesondere von Übergangsmetallen. As an example may be mentioned as conventional hydrogenation catalysts, Raney catalysts such as Raney cobalt, Raney nickel, Raney cobalt-nickel, optionally also containing impurities of other metals, particularly transition metals.
  • Es können natürlich auch andere Hydrierkatalysatoren, z. It may also create other hydrogenation catalysts, eg. B. Trägerkatalysatoren verwendet werden. As supported catalysts.
  • Die Umsetzung kann im batch-Verfahren oder auch kontinuierlich durchgeführt werden. The reaction can also be carried out continuously or in a batch process.
  • Verbindungen der Formel I werden in hoher Reinheit und hoher Ausbeute erhalten. Compounds of formula I are obtained in high purity and high yield.
  • Zur den Polyurethanen und Polyharnstoffen For the polyurethanes and polyureas
  • Bevorzugte Polyharnstoffe sind solche, welche zu mindestens 60 Gew.-%, insbesondere mindestens 80 Gew.-% aus Polyisocyanaten und Polyaminen aufgebaut sind. Preferred are those polyureas which are composed of at least 60 wt .-%, especially at least 80 wt .-% of polyisocyanates and polyamines. Unter Polyisocyanaten werden Verbindungen mit mindestens zwei Isocyanatgruppen, vorzugsweise mit zwei bis sechs Isocyanatgruppen verstanden. Polyisocyanates are compounds having at least two isocyanate groups, preferably understood with two to six isocyanate groups. Unter Polyaminen werden Verbindungen mit mindestens zwei Aminogruppen, ausgewählt aus primären und sekundären Aminogruppen, verstanden; Polyamines are compounds containing at least two amino groups selected from primary and secondary amino groups understood; vorzugsweise enthalten die Polyamine zwei bis sechs Aminogruppen. Preferably, the polyamines from two to six amino groups.
  • Bevorzugte Polyurethane sind solche, welche zu sind zu mindestens 60 Gew.-%, insbesondere zu mindestens 80 Gew.-% aus Polyisocyanaten und Polyolen aufgebaut sind. Preferred polyurethanes are those which are at least to 60 wt .-%, are constructed in particular at least 80 wt .-% of polyisocyanates and polyols. Unter Polyolen werden hier Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxygruppen verstanden; Polyols are meant compounds having at least two hydroxy groups here; vorzugsweise enthalten die Polyole zwei bis sechs hydroxygruppen. preferably the polyols from two to six hydroxyl groups.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen. Preferably, in the inventive process is a process for the preparation of polyurethanes.
  • Die Polyurethane sind erhältlich durch Umsetzung von Polyisocyanaten, Polyolen und gegebenenfalls weiteren, davon verschiedenen Ausgangsverbindungen. The polyurethanes are obtainable by reacting polyisocyanates, polyols and optionally further, of various starting compounds.
  • Es handelt sich daher insbesondere um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Polyisocyanaten, Polyolen und gegebenenfalls weiteren, davon verschiedenen Ausgangsverbindungen. therefore, it is in particular a method for the production of polyurethanes by reacting polyisocyanates, polyols and optionally further, of various starting compounds.
  • Bei den zur Herstellung der Polyurethane verwendeten Polyisocyanaten handelt es sich insbesondere um aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Verbindungen mit zwei oder mehr, insbesondere mit zwei oder drei Isocyanatgruppen. The used for preparing the polyurethanes polyisocyanates, in particular aliphatic, cycloaliphatic or aromatic compounds having two or more, in particular two or three isocyanate groups. Bei den zur Herstellung verwendeten Polyisocyananten kann es sich insbesondere um Mischungen verschiedener Polyisocyanate handeln. When used in the preparation Polyisocyananten it can be mixtures of different polyisocyanates in particular.
  • In Betracht kommen insbesondere 2,2''-, 2,4''- und 4,4''-Diphenylmethandiisocyanat oder deren Mischungen, höherkernigen Homologe des Diphenylmethandiisocyanats, Isophorondiisocyanat oder dessen Oligomere, 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat (TDI) oder deren Mischungen, Tetramethylendiisocyanat oder dessen Oligomere, Hexamethylendiisocyanat (HDI) oder dessen Oligomere, Naphtylendiisocyanat oder Mischungen daraus. Come into consideration in particular 2,2 '-, 2,4' - and 4,4 '- diphenylmethane diisocyanate or mixtures thereof, higher-nuclear homologues of diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, or oligomers thereof, 2,4- or 2,6-tolylene diisocyanate ( TDI) or mixtures thereof, tetramethylene diisocyanate or its oligomers, hexamethylene diisocyanate (HDI), or oligomers thereof, naphthylene diisocyanate or mixtures thereof.
  • Bevorzugte Polyisocyanate sind 2,4- und/oder 2,6-Tolylendiisocynat (TDI) oder deren Mischungen, Diphenylmethandiisocyanate und/oder höherkernige Homologe der Diphenylmethandiisocyanate. Preferred polyisocyanates are 2,4- and / or 2,6-tolylene diisocyanate (TDI) or mixtures thereof, diphenylmethane diisocyanates and / or higher-nuclear homologues of diphenylmethane diisocyanates. Die Diphenylmethandiisocyanate und deren höherkernige Homologe sind ganz besonders bevorzugt. The diphenylmethane and their higher nuclear homologues are particularly preferred.
  • Die Polyisocyanate können z. The polyisocyanates can eg. B. auch in Form von Polyisocyanatprepolymeren eingesetzt werden. B. also be used in the form of polyisocyanate. Diese Polyisocyanatprepolymere sind erhältlich, indem vorstehend beschriebene Polyisocyanate im molaren Überschuss mit Verbindungen umgesetzt werden, welche mindestens eine, vorzugsweise zwei gegenüber Isocyanat reaktive Gruppen, enthalten; These polyisocyanate prepolymers are obtainable by reacting polyisocyanates described above are reacted in a molar excess with compounds which contain at least one, preferably two isocyanate-reactive groups; zum Beispiel handelt es sich bei derartigen Verbindungen um Polyole oder Polyamine, For example, it concerns with such compounds to polyols or polyamines,
  • Weiterhin können die Polyisocyanate auch als dimere bzw trimere Addukte, wie Uretdione bzw. Isocyanurate, sowie als verkappte Polyisocyanate, wie z. In addition, the polyisocyanates may also be in dimeric or trimeric adducts such as uretdiones and isocyanurates, as well as blocked polyisocyanates such. B. Allophanate vorliegen. B. Allophanates present. Die Uretdione oder Isocyanurate können vorab hergestellt und dann als solche eingesetzt werden. The uretdiones or isocyanurates can be produced and then used as such in advance. In einer üblichen Verfahrensweise werden die Isocyanurate in situ bei der Durchführung der Reaktion gebildet; In a typical procedure, the isocyanurates are formed in situ when carrying out the reaction; dazu werden Diisocyanate in entsprechendem Überschuss eingesetzt, so dass sich zunächst die Uretdione, bzw. vorzugsweise die gewünschten Isocyanaurate ausbilden, deren verbleibende Isocyanatgruppen dann weiter zum Polyurethan, bzw. Polyharnstoff reagieren. to diisocyanates in an appropriate excess, so that at first the uretdiones, or preferably the desired Isocyanaurate form, the remaining isocyanate groups then on to the polyurethane or polyurea reaction.
  • Geeignete Polyole sind insbesondere polymere Polyole wie Polyetherole und Polyesterole Suitable polyols are, in particular polymeric polyols such as polyether polyols and polyester polyols
  • Polyetherole werden beispielsweise hergestellt aus Epoxiden, wie Propylenoxid und/oder Ethylenoxid, oder aus Tetrahydrofuran mit wasserstoffaktiven Starterverbindungen, wie mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, Phenolen, Aminen, Carbonsäuren, Wasser oder Verbindungen auf Naturstoffbasis, wie Glycerin, Saccharose, Sorbit oder Mannit, unter Verwendung eines Katalysators. Polyetherols example, be prepared from epoxides such as propylene oxide and / or ethylene oxide or of tetrahydrofuran with hydrogen-active starter compounds, such as polyhydric aliphatic alcohols, phenols, amines, carboxylic acids, water or compounds based on natural materials, such as glycerol, sucrose, sorbitol or mannitol, using a catalyst. Zu nennen sind hier basische Katalysatoren oder Doppelmetallcyanidkatalysatoren, wie beispielweise in These include basic catalysts or double metal here, such as in PCT/EP2005/010124 PCT / EP2005 / 010124 , . EP 90444 EP 90444 oder or WO 05/090440 WO 05/090440 beschrieben. described.
  • Polyesterole werden z. Polyester polyols are for. B. hergestellt aus aliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, Polythioetherpolyolen, Polyesteramiden, hydroxylgruppenhaltigen Polyacetalen und/oder hydroxylgruppenhaltigen aliphatischen Polycarbonaten, vorzugsweise in Gegenwart eines Veresterungskatalysators. B. prepared from aliphatic or aromatic dicarboxylic acids and polyhydric alcohols, polythioether polyols, polyesteramides, hydroxyl-containing polyacetals and / or hydroxyl-containing aliphatic polycarbonates, preferably in the presence of an esterification catalyst. Weitere mögliche Polyole sind beispielsweise im Further possible polyols are, for example, in angegeben. specified.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den polymeren-Polyolen um Polyetherole. In a particularly preferred embodiment, wherein the polymeric polyols to polyetherols.
  • Neben polymeren Polyolen können auch niedermolekulare Polyole als Kettenverlängerer oder Vernetzter mitverwendet werden; In addition to polymeric polyols, low molecular weight polyols may also be used as chain extenders or crosslinkers; solche sind insbeondere Alkandiole oder Alkantriole. Such are insbeondere alkanediols or alkane triols.
  • Sonstige bei der Herstellung der Polyurethane in Betracht kommende Ausgangsverbindungen sind z. Others in the production of polyurethanes eligible starting compounds are for. B. Polyamine. B. polyamines. Die Mitverwendung von Polyaminen führt zu einem Gehalt von Harnstoffgruppen im Polyurethan. The concomitant use of polyamines leads to a content of urea groups in the polyurethane. Sonstige Ausgangsverbindungen sind auch Verbindungen mit nur einer Isocyanatgruppe oder nur einer gegenüber Isocyanat reaktiven Gruppe. Other starting compounds are also compounds with only one isocyanate group or one isocyanate-reactive group. Die Mitverwendung dieser Verbindungen führt zu einer Begrenzung des Molgewichts. The concomitant use of these compounds results in a limitation of the molecular weight.
  • Bei der Umsetzung der vorstehenden Ausgangsverbindungen zu Polyurethanen oder alternativ bei der Herstellung von Polyharnstoffen werden erfindungsgemäß Verbindungen der Formel I als Katalysatoren verwendet. In the reaction of the above starting compounds to form polyurethanes, or alternatively in the preparation of polyureas compounds of formula I are used as catalysts according to the invention.
  • Neben den Verbindungen der Formel I können noch weitere Katalysatoren mitverwendet werden. In addition to the compounds of formula I further catalysts can still be used.
  • Als weitere Katalysatoren seien exemplarisch Aminverbindungen oder organische Metallverbindungen genannt. As another example catalysts are called amine compounds or organic metal compounds.
  • Vorzugsweise handelt es sich jedoch bei mindestens 30 Gew.-%, besonders bevorzugt bei mindestens 50 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt bei mindestens 80 Gew.-% der verwendeten Katalysatoren um Verbindungen der obigen Formel I. Dies gilt sowohl für die Herstellung der Polyurethane als auch der Polyharnstoffe. However, preferably it is at least 30 wt .-%, particularly preferably at least 50 wt .-%, most preferably at least 80 wt .-% of the catalysts used are compounds of the above formula I. This is true both for the preparation of polyurethanes and the polyureas.
  • In einer besonderen Ausführungsform werden bei der Herstellung der Polyurethane oder Polyharnstoffe ausschließlich Verbindungen der Formel I als Katalysatoren verwendet. In a particular embodiment, only compounds of the formula I are used as catalysts in the preparation of polyurethanes or polyureas.
  • Die Katalysatoren werden bei der Herstellung der Polyurethane bzw. Polyharnstoffe vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 20 Gewichtsteilen insbesondere von 0,05 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Polyisocyanat eingesetzt. The catalysts are preferably employed in the preparation of polyurethanes or polyureas in an amount of 0.001 to 20 parts by weight, in particular from 0.05 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of polyisocyanate.
  • Zur Herstellung der Polyurethane bzw. der Polyharnstoffe werden vorzugsweise eine Polyisocyanatkomponente, welche das Polyisocyanat enthält, und eine reaktive Komponente, welche die Verbindungen enthält, die mit Isocyanat reagieren, miteinander umgesetzt. For the preparation of the polyurethanes and the polyureas are preferably a polyisocyanate component containing the polyisocyanate, and reacting a reactive component which contains the compounds which react with isocyanate to each other. Beide Komponenten können weitere Zusatzstoffe enthalten. Both components can contain other additives. Die Umsetzung erfolgt im Allgemeinen durch Mischen beider Komponenten bei Raumtemperatur. The reaction is generally carried out by mixing the two components at room temperature.
  • Im Falle der Polyurethanschäume enthält die Polyisocyanatkomponente das Polyisocyanat und ggf. weitere Bestandteile, insbesondere Treibmittel und Zusatzstoffe wie sie unten genannt sind. In the case of polyurethane foams, the polyisocyanate component contains the polyisocyanate and optionally further constituents, in particular blowing agent, and additives such as those mentioned below. Die Polyolkomponente enthält insbesondere das Polyol und weitere gegenüber Isocyanat reaktive Verbindungen sowie gegebenenfalls ebenfalls Treibmittel und Zusatzstoffe. The polyol component contains, in particular, the polyol and other isocyanate-reactive compounds and optionally also a blowing agent and additives.
  • Der Katalysator kann der Polyisocyanatkomponenten, der Polyolkomponenten oder beiden Komponenten in beliebigen Anteilen zugesetzt werden. The catalyst may be added in any proportion of the polyisocyanate, the polyol component or both components.
  • Die Treibmittel können chemische und/oder physikalische Treibmittel sein. The blowing agent may be chemical and / or physical blowing agents. Unter chemischen Treibmitteln werden Verbindungen verstanden, die durch Reaktion mit Isocyanat gasförmige Produkte bilden. Chemical blowing agents are compounds which form by reaction with isocyanate gaseous products. Beispiele für solche Treibmittel sind Wasser oder Carbonsäuren. Examples of such blowing agents are water or carboxylic acids. Unter physikalischen Treibmitteln werden Verbindungen verstanden, die in den Einsatzstoffen der Polyurethan-Herstellung gelöst oder emulgiert sind und unter den Bedingungen der Polyurethanbildung verdampfen. Physical blowing agents are compounds which are dissolved in the starting materials for polyurethane production or emulsified and vaporize under the conditions of polyurethane formation. Beispiele für solche Treibmittel sind Pentan oder fluorierte Kohlenwasserstoffe. Examples of such blowing agents are pentane, or fluorinated hydrocarbons.
  • Die Polyurethane oder Polyharnstoffe können weitere Zusatzstoffe enthalten, welche in Hinblick auf die jeweilige Verwendung gewünscht sind oder benötigt werden. The polyurethanes or polyureas may contain other additives which are desired in view of the particular use or needed. Auch diese sind vorzugsweise bereits bei Umsetzung der Ausgangsverbindungen zugegen. These too are preferably present already in implementation of the starting compounds. Es handelt sich dabei z. These are z. B. um oberflächenaktive Substanzen, Schaumstabilisatoren, Zellregler, Trennmittel, Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente, Flammschutzmittel, Hydrolyseschutzmittel, fungistatische und bakteriostatisch wirkende Substanzen. As surface-active substances, foam stabilizers, cell regulators, release agents, fillers, dyes, pigments, flame retardants, hydrolysis inhibitors, fungistatic and bacteriostatic substances.
  • Bei den Polyurethanen kann es sich z. The polyurethanes may be,. B. um ein thermoplastisches Polyurethan, ein duromeres Polyurethan oder einen Polyurethanschaumstoff, wie einen Weichschaumstoff, ein Halbhartschaumstoff, ein Hartschaumstoff oder einen Integralschaumstoff, handeln. As a thermoplastic polyurethane, a duromer polyurethane or a polyurethane foam, such as a flexible foam, a semi-hard foam, a rigid foam or an integral foam act.
  • Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen. Particularly preferably, the inventive process is a process for the production of polyurethane foams. Polyurethanschaumstoff haben vorzugsweise eine mittlere Dichte von 20 bis 850 g/Liter. Polyurethane foam preferably have an average density of 20 to 850 g / liter.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen. Very particular preference is in the inventive process is a process for the production of rigid polyurethane foams.
  • Bevorzugte Polyurethanhartschaumstoffe weisen eine Druckspannung bei 10% Stauchung von größer gleich 80 kPa, bevorzugt größer gleich 120 kPa, besonders bevorzugt größer gleich 150 kPa auf. Preferred polyurethane foams have a compressive stress at 10% compression of greater than or equal to 80 kPa, preferably greater than or equal to 120 kPa, more preferably greater than or equal to 150 kPa. Weiterhin verfügt ein Polyurethanhartschaumstoff nach Furthermore, a rigid polyurethane foam has to über eine Geschlossenzelligkeit von größer 80%, bevorzugt größer 90%. a closed-cell of greater than 80%, preferably greater than 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I haben den Vorteil, dass sie eine gute Wirkung als Katalysatoren für Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen haben. The compounds of formula I of the invention have the advantage that they have a good effect as catalysts for the production of polyurethanes or polyureas. Der Geruch der Verbindungen der Formel I ist gering. The odor of the compounds of formula I is low. Insbesondere ist er deutlich geringer als der Geruch des DMCHA. In particular, it is significantly lower than the smell of DMCHA. Entsprechend haben auch die mit den Verbindungen der Formel I hergestellten Polyurethane, Polyharnstoffe und Polyurethanschäume einen deutlich geringeren Geruch als die mit DMCHA hergestellten Polyurethane, Polyharnstoffe und Polyurethanschäume. Accordingly, the polyurethanes prepared with the compounds of formula I, polyureas and polyurethane foams have a much lower odor than the polyurethanes produced with DMCHA, polyureas and polyurethane foams.
  • Die Reaktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist geringer als die des marktüblichen Katalysators N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA). The reactivity of the compounds of formula I according to the invention is lower than that of the commercially available catalyst N, N-dimethylcyclohexylamine (DMCHA). DMCA wird aufgrund seiner hohen Reaktivität im Allgemeinen als Lösung in üblichen Lösemitteln eingesetzt. DMCA is used due to its high reactivity generally as a solution in common solvents. Die Verbindungen der Formel I können dagegen unverdünnt, dh ohne Lösemittel verwendet werden. The compounds of the formula I can, however undiluted, that can be used without solvents.
  • Die Verwendung von Verbindungen der Formel I hat im Vergleich zum DMCHA keine ersichtlichen anwendungstechnischen Nachteile und erreicht im üblichen Bechertest mindestens gleichwertige Ergebnisse. The use of compounds of formula I has in comparison to DMCHA no apparent disadvantages and application technology achieved in the usual beaker test at least equivalent results. Vorteilhaft sind sie hinsichtlich der Elastizität. they are advantageous in terms of elasticity. Die mit Verbindungen der Formel I gehärteten Polyurethan-Hartschäume zeigen kaum oder nur wenig Bruchstellen und haben eine höhere Elastizität. The cured with compounds of formula I polyurethane rigid foams hardly or only slightly breaking points show and have a higher elasticity.
  • Beispiele Examples
  • Herstellung eines Gemisches aus ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (o-MDMCHA) der Formel II und para-Methyldimethylcyclohexylamin (p-MDMCHA) der Formel III im Gewichtsverhältnis von 1:1 durch reduktive Aminierung eines Gemisches der entsprechenden Methylcyclohexylamine Preparing a mixture of ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (o-MDMCHA) of the formula II and para-Methyldimethylcyclohexylamin (p-MDMCHA) of the formula III in a weight ratio of 1: 1 by reductive amination of a mixture of the corresponding methylcyclohexylamines
  • In einem 3,5 L Autoklaven wurde das Gemisch aus ortho- und para-Methylcyclohexylamin (kurz MCHA; 400 g) und Raney-Ni (50 g) vorgelegt. (400 g MCHA short) and Raney-Ni (50 g) were introduced into a 3.5 L autoclave, the mixture of ortho- and para-methylcyclohexylamine was. Anschließend wurde der Autoklav mit Stickstoff inertisiert, auf 100°C aufgeheizt und mit Wasserstoff ein Druck von 50 bar eingestellt. The autoclave was rendered inert with nitrogen, heated to 100 ° C and adjusted with a hydrogen pressure of 50 bar. Unter Rühren (700 rpm) wurde Formaldehyd (37%ig in Wasser; 1800 mL) über 8 h hinzu dosiert. Under stirring (700 rpm) was added formaldehyde (37% in water; 1800 mL) added over 8 h dosed. Nach erfolgter Dosierung wurde für 4 h bei 100°C nachgerührt. After dosing, stirring was continued for 4 h at 100 ° C. Anschließend wurde der Autoklav auf Raumtemperatur abgekühlt und auf Umgebungsdruck entspannt. The autoclave was cooled to room temperature and let down to ambient pressure. Es wurde ein zweiphasiger Austrag erhalten. This gave a two-phase discharge. Nach Phasenseparation wurde die wässrige Phase dreimal mit je 100 mL Cyclohexan extrahiert. After phase separation, the aqueous phase was extracted three times with 100 mL of cyclohexane. Nach Trocknung der vereinten organischen Phasen über Magnesiumsulfat wurde das Cyclohexan unter Vakuum abdestilliert. After drying the combined organic phases over magnesium sulfate, the cyclohexane was distilled off under vacuum. Für eine verbesserte Abtrennung von freien Aminen wurde der erhaltene organische Rückstand mit 5 Gew.-% Methylformiat versetzt. For improved separation of the free amines of the obtained organic residue with 5 wt .-% methyl formate was added. Das erhaltene Gemisch wurde bei einer Sumpftemperatur von 150–175°C (Normaldruck) destilliert. The resulting mixture was distilled at a bottom temperature of 150-175 ° C (normal pressure). Das gewünschte Gemisch aus o-MDMCHA und p-MDMCHA (kurz MDMCHA-Gemisch) wurde mit einer Reinheit > 97% (bestimmt durch Gaschromatographie, % Angabe entspricht Flächenprozent des GC-peaks für MDMCHA). The desired mixture of o-and p-MDMCHA MDMCHA (short MDMCHA mixture) was treated with a purity> 97% (determined by gas chromatography,% is equivalent to area percent of GC peaks for MDMCHA).
  • Anwendungstechnische Beispiele Application Examples
  • Das oben hergestellte MDMCHA-Gemisch wurde als Katalysator bei der Polyurethanherstellung verwendet. The MDMCHA mixture prepared above was used as a catalyst in polyurethane production.
  • Ausgangsstoffe: Starting materials:
  • Polyol: polyol:
    • 100 Gewichtsteilen Elastopor ® H 1131/90, ein Handelsprodukt der BASF auf Basis von propoxylierter Saccharose und propoxyliertem Glycerin, 100 parts by weight Elastopor ® H 1131/90, a commercial product of BASF based on propoxylated sucrose and propoxylated glycerol,
  • Zusatzstoff-mischung: Additive mixture:
    • 1,7 Gewichtsteilen einer Mischung aus 9% Glycerin, 31% Dipropylenglykol und 60% Wasser 1.7 parts by weight of a mixture of 9% glycerol, 31% dipropylene glycol and 60% water
  • Treibmittel: Propellant:
    • 7,5 Gewichtsteile Pentan 7.5 parts by weight Pentane
  • Katalysator: Catalyst:
    • 3,8 Gewichtsteile N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA) im Falle des Vergleichsbeispiels bzw. alternativ 3.8 parts by weight of N, N-dimethylcyclohexylamine (DMCHA) in the case of Comparative Example, or alternatively
    • 9.7 Teile des oben hergestellten MDMCHA-Gemisches im Falle des Beispiels. 9.7 parts of the above prepared MDMCHA mixture in the case of the example.
  • Die Gewichtsteile der Katalysatoren wurden so gewählt, dass die Abbindezeiten bei der Polyurethanherstellung im Bechertest im erfindungsgemäßen Versuch und im Vergleichsversuch gleich sind. The parts by weight of catalysts were selected so that the setting time are equal in polyurethane production in the cup in the inventive test trial and in the comparative test.
  • Polyisocyanat: polyisocyanate:
    • 150 Gewichtsteile Lupranat ® M50, ein Handelsprodukt der BASF auf Basis eines mehrkernigen Diphenylmethandiisocyanats 150 parts by weight of Lupranat M50 ®, a commercial product of BASF based on a diphenylmethane diisocyanate polynuclear
  • Durchführung des Bechertests Implementation of the cup tests
  • Mit dem Bechertest werden Daten zum zeitlichen Verlauf der Schaumhärtung aufgenommen. With the beaker test data are recorded on the time course of the foam curing.
  • Zunächst wurden das Polyol und die Zusatzmischung vermischt. First, the polyol and the additional mixture were mixed. Die erhaltene Mischung wurde dann zusammen mit dem Polyisocyanat (Gesamtmenge aller Bestandteile 80 g) in einen Pappbecher mit dem Volumen von 0,735 Liter gegeben und vermischt. The mixture was then (80 g total amount of all ingredients) optionally together with the polyisocyanate in a paper cup with a volume of 0.735 liter and mixed. Dies ist der Beginn der Zeitmessung im Bechertest. This is the beginning of the time measurement in the cup test. Die Reaktion tritt unmittelbar nach dem Vermischen ein. The reaction occurs immediately after mixing. Der Fortgang der Reaktion kann durch Ausdehnung des Volumens beobachtet werden. The progress of the reaction can be observed by expansion of the volume.
  • Als Startzeit der Umsetzung gilt die Zeit, bei der die Volumenausdehnung beginnt. As a start time of the conversion, the time at which the volume expansion begins applies. Als Abbindezeit gilt die Zeit, ab der sich bei Eintauchen eines Holzlöffels in das Reaktionsgemisch Fäden ausbilden (auch Fadenziehzeit genannt). When setting the time, from which upon immersion of a wooden spoon in the reaction mixture forming threads (also called thread drawing time) is valid. Die Bechergröße und Menge des Reaktionsgemisches sind so gewählt, dass die Abbindezeit erst gegeben ist, nachdem der sich ausdehnende Schaum den Becherrand erreicht hat. The cup size and quantity of the reaction mixture are selected so that the setting time is only given after the expanding foam reaches the cup rim.
  • Sobald das Volumen des gebildeten Polyurethanschaums den Becherrand übersteigt wird eine Nadel seitlich in den Schaum gesteckt, um die weitere Volumenausdehnung durch das Ansteigen des Polyurethanschaums verfolgen zu können. Once the volume of the polyurethane foam formed exceeds the cup rim is inserted a needle laterally into the foam to be able to follow the further expansion of volume by the rising of the polyurethane foam. Die Steigzeit ist der Zeitpunkt an dem der Polyurethanschaum die maximale Höhe erreicht. The rise time is the time at which the polyurethane foam reaches the maximum height. Die Nadelhöhe ist die Höhenänderung der Nadel vom Einstecken der Nadel bis zur maximalen Höhe des Polyurethanschaums. The needle height is the height change of the needle by inserting the needle up to the maximum height of the polyurethane foam.
  • Ergebnisse des Bechertests finden sich in Tabelle 1. Alle Zeiten sind dort in Sekunden (s) angegeben. Results of the cup tests are given in Table 1. All times are there in seconds (s) indicated. Tabelle 1: Ergebnisse des Bechertests Table 1: Results of the cup tests
    Vergleichsbeispiel Comparative example Beispiel example
    Startzeit (s) Start Time (s) 12 12 11 11
    Abbindezeit (s) Setting time (s) 43 43 43 43
    Steigzeit (s) Rise time (s) 80 80 79 79
    Nadelhöhe (cm) Needle height (cm) 2,6 2.6 2,5 2.5
    Rohdichte (g/l) Bulk density (g / l) 34,5 34.5 34,5 34.5
  • Durchführung des Bolzentests Implementation of the indentation test
  • Mit dem Bolzentest werden mechanische Eigenschaften während oder am Ende der Schaumhärtung bestimmt. The indentation test mechanical properties are determined during or at the end of the foam curing. Die Messung erfolgt nach den in der Tabelle 2 angegebenen Zeiten. The measurement is performed according to the conditions shown in Table 2 hours. Die Zeiten beziehen sich auf den Zeitpunkt der Vermischung von 80 g Reaktionsgemisch der obigen Bestandteile (Polyol, Zusatzmischung und Polyisocyanat in den oben angegebenen Mengen) in einem Becher aus Polypropylen mit dem Volumen von 1,15 Liter. The times refer to the time of the mixing of 80 g of reaction mixture of the above components (polyol, polyisocyanate and additive mixture in the amounts indicated above) in a beaker made of polypropylene with the volume of 1.15 liters.
  • Zur Messung wird ein Stahlbolzen mit einer Kugelkalotte von 10 mm Radius bei einer Prüfgeschwindigkeit von 100 mm/Minute 10 mm tief in den entstandenen Schaumpilz eingedrückt. For the measurement, a steel bolt with a spherical cap of radius of 10 mm at a test speed of 100 mm / minute is pressed 10 mm into the foam formed. Jede Messung erfolgt an einer anderen Stelle im gleichen Abstand zum Mittelpunkt der Schaumoberfläche. Each measurement is made at a different location in the same distance to the center of the foam surface. Bei dem Eindringen des Prüfstempels in den Schaum wird die maximale Kraft in Newton (N), bestimmt, die auf den Prüfstempel wirkt. In the penetration of the indenter into the foam is the maximum force in Newtons (N), as determined, acting on the test plunger. Tabelle 2: Ergebnisse des Bolzentests Table 2: Results of the indentation test
    Vergleichsbeispiel Comparative example Beispiel example
    2,5 min 2.5 min 77,2 N 77.2 N 74,8 N 74.8 N
    3 min 3 min 90,4 N 90.4 N 89,7 N 89.7 N
    4 min 4 min 108,0 N 108.0 N 103,9 N 103.9 N
    5 min 5 min 97,2 N 97.2 N 111,7 N 111.7 N
    6 min 6 min 109,0 N 109.0 N 104,7 N 104.7 N
    7 min 7 min 118,9 N 118.9 N 123,6 N 123.6 N
  • Zusätzlich wurde ein üblicher Test zur Prüfung der Elastizität/Sprödigkeit durchgeführt. In addition, a common test for testing the elasticity / brittleness was performed. Dazu wurde ein Bolzen auf den ausgehärteten Polyurethanschaum gedrückt. For this, a stud has been pressed on the cured polyurethane foam. Der Polyurethanschaum wurde erhalten, wie vorstehend im Bolzentest beschrieben ist. The polyurethane foam obtained as described above in the indentation test. Die Zeit der Aushärtung betrug 7 Minuten. The time of curing was 7 minutes. Die Elastzität/Sprödigkeit wird danach visuell beurteilt. The Elastzität / brittleness is then assessed visually. Im Falle des Vergleichsbeispiels wurden Risse und Bruchstellen im Polyurethanschaum festgestellt. In the case of the comparative example cracks and fractures in the polyurethane foam were observed. Im Falle des erfindungsgemäßen Beispiels waren kaum Risse und keine Bruchstellen festzustellen. In the case of the inventive example hardly cracks or fractures were observed.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDED IN THE DESCRIPTION
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  • Zitierte Patentliteratur Cited patent literature
    • US 5688834 [0003] US 5688834 [0003]
    • EP 0443344 A [0005] EP 0443344 A [0005]
    • EP 443344 A [0012] EP 443344 A [0012]
    • EP 1201642 A [0017] EP 1201642 A [0017]
    • EP 2005/010124 [0036] EP 2005/010124 [0036]
    • EP 90444 [0036] EP 90444 [0036]
    • WO 05/090440 [0036] WO 05/090440 [0036]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur Cited non-patent literature
    • ”Kunststoffhandbuch, Band 7, Polyurethane”, Carl Hanser Verlag, 3. Auflage 1993, Kapitel 3.1 [0037] "Plastics Manual, Volume 7, Polyurethane", Carl Hanser Verlag, 3rd edition 1993, Chapter 3.1 [0037]
    • DIN ISO 4590 [0055] DIN ISO 4590 [0055]

Claims (8)

  1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen oder Polyharnstoffen durch Umsetzung der Ausgangsverbindungen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Katalysator um eine Verbindung der Formel I A process for the preparation of polyurethanes or polyureas by reacting the starting compounds in the presence of a catalyst, characterized in that it is the catalyst is a compound of formula I
    Figure DE102017203271A1_0006
    in welcher die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für eine C1- bis C4-Alkylgruppe stehen, handelt. in which the radicals R 1, R 2 and R 3 are independently a C1 to C4 alkyl group, is.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R 1 , R 2 und R 3 in Formel I für eine Methylgruppe stehen. A method according to claim 1, characterized in that R 1, R 2 and R 3 in formula I is a methyl group.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Verbindung der Formel I um ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz o-MDMCHA) mit der Formel II A method according to claim 2, characterized in that the compound of formula I is ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (short-o-MDMCHA) having the formula II
    Figure DE102017203271A1_0007
    oder para-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz p-MDMCHA) mit der Formel III or para-Methyldimethylcyclohexylamin (abbreviated p-MDMCHA) having the formula III
    Figure DE102017203271A1_0008
    oder deren Gemische handelt. or mixtures thereof is.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Verbindung der Formel I um ein Gemisch aus o-MDMCHA und p-MDMCHA im Gewichtsverhältnis von 0,2:1 bis 1:0,2 handelt. A method according to claim 3, characterized in that it is a mixture of o-and p-MDMCHA MDMCHA in a weight ratio of 0.2 in the compound of formula I: is 0.2: 1 to. 1
  5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Polyisocyanaten, Polyolen und gegebenenfalls weiteren, davon verschiedenen Ausgangsverbindungen handelt. A method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it is a process for producing polyurethanes by reacting polyisocyanates, polyols and optionally further, of various starting compounds.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen handelt. A method according to claim 5, characterized in that it is a process for the production of polyurethane foams.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen handelt. A method according to claim 6, characterized in that it is a process for the production of rigid polyurethane foams.
  8. Mischung, enthaltend ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz o-MDMCHA) mit der Formel I Mixture containing ortho-Methyldimethylcyclohexylamin (short-o-MDMCHA) having the formula I
    Figure DE102017203271A1_0009
    und para-Methyldimethylcyclohexylamin (kurz p-MDMCHA) mit der Formel II and para-Methyldimethylcyclohexylamin (abbreviated p-MDMCHA) having the formula II
    Figure DE102017203271A1_0010
DE201710203271 2016-03-07 2017-03-01 Amine catalyst for the production of polyurethanes Pending DE102017203271A1 (en)

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Title
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DIN ISO 4590

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