DD283555A5

DD283555A5 - Konservierungsmittel fuer landwirtschaftliche produkte

Info

Publication number: DD283555A5
Application number: DD28924686A
Authority: DD
Inventors: Hans Roellig; Lothar Banasiak; Marga Jahn; Horst Lyr
Original assignee: Inst. Fuer Pflanzenschutz Forschung Kleinmachnow,Dd
Priority date: 1986-04-17
Filing date: 1986-04-17
Publication date: 1990-10-17

Abstract

Die Erfindung betrifft Konservierungsmittel fuer landwirtschaftliche Produkte, die zur Bekaempfung von unerwuenschten oder schaedigenden Mikroorganismen bei zu lagernden landwirtschaftlichen Produkten oder deren Verarbeitungsprodukten eingesetzt werden koennen. Die Aufgabe, neue Mittel mit hoher Wirksamkeit, breitem Wirkungsspektrum und hinreichend langer Wirkungsdauer zu entwickeln, wird erfindungsgemaesz durch die Verwendung von 2-Ethyl-hex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin als Wirkstoff geloest.

Description

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, niedere aliphatische Aldehyde und deren Derivate zur Konservierung von Nahrungs- und Futtermitteln einzusetzen (DD-PS 122327, DE-PS 2354385, JP-PS 7325922). Ferner ist bekannt, 2-alkylsubstituierte Alk-2-en-l-alezur Schaderregerbekämpfung (DD-PS 143023) zu verwenden. Weiterhin werden Azomethine aliphatischer Aldehyde mit verschiedenen primären aliphatischen und aromatischen Aminen als antimikrobiell wirksame Verbindungen beschrieben (ZbI. Bakt. Hyg., I.Abt. Orig. B167, 224-233,1978).

Azomethine des sek.-Butylamins mit aliphatischen Ketonen oder aromatischen Aldehyden werden zur Bekämpfung des Penicillium-Befalls an Zitrusfrüchten vorgeschlagen (Pestic. Sei. 14 (1983], 220-228). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer voll befriedigend und ihre Wirkungsdauer ist in vielen Fällen unzureichend. Außerdem besitzen die genannten Verbindungen eine relativ hohe Selektivität gegenüber bestimmten Mikroorganismenarten, wodurch eine breite Anwendung für die Konservierung landwirtschaftlicher Produkte stark eingeschränkt wird. Bekannte und erprobte Konservierungsmittel auf der Basis von organischen Säuren, wie Propionsäure, Sorbinsäure oder Benzoesäure, weisen nachteilig neben ihrer Korrosionsgefährdung für Transport- und Applikationseinrichtungen erst bei relativ hohen Dosierungen einen ausreichenden Konservierungseffekt auf. Der Einsatz von sek.-Butylamin zu Konservierungszwecken wird durch den hohen Dampfdruck, den störenden Geruch und das enge Wirkungsspektrum begrenzt.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue Konservierungsmittel für landwirtschaftliche Produkte mit verbesserten Wirk- und Anwendungseigenschaften bereitzustellen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Konservierungsmittel für landwirtschaftliche Produkte zu entwickeln, die eine hohe Wirksamkeit, ein breites Wirkungsspektrum und eine hinreichend lange Wirkungsdauer besitzen und auf der Basis großtechnischer Ausgangsprodukte und einfacher Syntheseprozesse hergestellt werden können.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden Konservierungsmittel für landwirtschaftliche Produkte vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin enthalten.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Konservierungsmittel eine sehr gute mikrobizide Wirkung aufweisen und über eine hinreichend lange Wirkungsdauer verfügen.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind zur Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen, Helfen, Bakterien und Protozoen geegnet. Sie schädigen oder beeinträchtigen die zu behandelnden Produkte in den erforderlichen Konzentrationen nicht. Die Wirkung der Mittel tritt sowohl auf der Oberfläche als auch im Innern der biologischen Objekte sowie deren Verarbeitungsprodukten ein. Der Einsatz alternativ zu bekannten mikrobiziden Wirkstoffen vermindert die Gefahr der Ausbildung resistenter Mikroorganismenstämme. Es sind keine nachteiligen Belastungen des Menschen und der Umwelt zu erwarten, da der erfindungsgemäße Wirkstoff leicht biologisch abbaubar ist. Aus diesen Gründen sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Konservierung von landwirtschaftlichen Produkten und Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse geeignet.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Konservierungsmittel werden Schimmelpilzwachstum und damit verbundene Mykotoxinbildung in feuchtigkeitshaltigen Vorratsgütern während der Lagerung verhindert und somit Verluste und Qualitätseinbußen vermieden. Derartig zu behandelnde Produkte können z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Getreide, Mais, Reis, Sojabohnen und -schrot, Saubohnen, Ackerbohnen, Futtererbsen, Sonnenblumen, Lupinen oder Rapssamen umfassen. Ferner können rohe Kartoffeln, Zwischenprodukte der Zuckerindustrie, Mischfutter, Grünfutter, Silagen von Futtermitteln, Melasse, Fischmehl oder Pellets für die Tierernährung behandelt werden.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin kann in einfacher Weise nach an sich bekannten Methoden aus 2-Ethylhex-2-en-1 -al und sek.-Butylamin erfolgen (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15.Auflage, Berlin 1977, S.481).

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in flüssige, pastöse oder feste Zubereitung eingearbeitet werden und in Abhängigkeit vom spezifischen Anwendungszweck insbesondere als Lösung, Emulsionskonzentrat, Paste, Pulver oder Granulat zur Anwendung kommen. Die Konfektionierung kann durch Vermischen oder Vermählen von 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin mit üblichen Zusatzmitteln, wie geeigneten Trägerstoffen, Dispersions- und Lösungsmitteln, Wasserenthärtern,

Komplexbildnern, Schauminhibitoren, Antioxydantien oder hochmolekularen Verbindungen erfolgen. In die Konfektionierung ist auch die Einstellung von Lösungen auf einen bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden pH-Wert eingeschlossen.

Zur Verbesserung der Benetzungswirkung und des Eindringvermögens in die zu behandelnden erntefeuchten Produkte ist der Zusatz von kationischen, anionischen oder nichtionogenen Tensiden zweckmäßig.

Die Formulierungen des erfindungsgemäßen Wirkstoffes enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 95% Massegehalt 2-Ethylhex-2-en-i-al-sek.-butylazomethin. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in Form seiner Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen eingesetzt werden.

Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Mittel hängt vom spezifischen Anwendungszweck ab und kann je nach Beschaffenheit des zu konservierenden Produktes in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,1 bis 15g pro kg Behandlungsgut. Die Applikation kann durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Tauchen, Beizen, Kaltnebeln oder Begasen erfolgen. Durch Verdampfen der erfindungsgemäßen Mittel entfaltet sich eine besonders gute Wirkung über die Gasphase.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind vorteilhaft in geschlossenen Räumen, wie Lagerhallen, Freilagern mit Planen- oder Folienabdeckung, Silos, Containern, Transportmitteln oder ähnlichen einsetzbar. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1

Agar-Plattentest mit Pilzen durch Gasphasenapplikation der Mittel

Die fungizide Wirksamkeit gegenüber den Testpilzen wird als Hemmung des Radialwachstums der Pilze auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) in Petrischalen (Durchmesser 9cm) bei einer Inkubationstemperatur von 25°C bestimmt, indem die Wirkstoffe über die Gasphase appliziert werden.

Jeweils 4 offene Petrischalen werden in Gefäße mit definiertem Volumen (etwa 2 Liter) gestellt. Die Malz-Agar-Platten werden mit einem Myzelstück von 1cm Durchmesser für nicht sporulierende Pilze oder mit einem Kapillartropfen einer Sporensuspension der sporulierenden Pilze beimpft. Nach der Applikation der Wirkstoffe mittels einer Mikroliterspritze auf die Innenseite der Glasgefäße wird mit einem Deckel dicht verschlossen.

Die Wachstumsmessungen werden vorgenommen, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 90% des Schalendurchmessers durchwachsen sind, wozu in Abhängigkeit von der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze 3 bis 7 Tage notwendig sind. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe gegenüber den Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz (Tabellen A und B).

Tabelle A: Wirkung von 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin gegenüber Pilzen im Agar-Plattentest mit Gasphasenapplikation

Wachstumshemmung in %

Mucormucedo Fusarium oxysporum Botrytiscinerea Aspergillus niger Penicilliumitalicum Penicillium expansum Rhizopus nigricans Phytophthora cactorum

Wirkstoff	Wai
konzentration
(Mol/l)
1x 10"*	82
3x 10"*	100
1x 10"*	65
3x 10"*	100
1x 10"*	81
3x 10"*	100
1x 10"*	97
3x 10"*	100
1x 10"*	87
3x 10"*	100
1x 10"*	95
3x 10"*	100
1x 10~*	68
3x 10"*	100
1x 10"*	100

Tabelle B: Wirkung von 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin im Vergleich zu bekannten Mittein gegenüber Pilzen im Agar-Plattentest mit Gasphasenapplikation Wirkstoff konzentration: 1x 10"*Mol/l

Wachstumshemmung in % Aspergillus Penicillium

niger expansum

2-Ethylhex-2-en-1-al 81 75

(bekannt)

sek.-Butylamin (bekannt) 0 0

2-Ethylhex-2-en-1-al- 97 95

sek.-butylazomethin

Beispiel 2

Lagerung von Zitrusfrüchten

An Zitrusfrüchten werden jeweils 3 Wunden von 5mm Durchmesser und 2mm Tiefe künstlich erzeugt. Die Inokulation wird vorgenommen, indem mittels eines angefeuchteten Tampons Pilzsporen von Penicillium-Arten verdorbener Früchte in die Wunden eingebracht werden. Danach werden jeweils 3 Früchte pro Versuchsvariante auf Uhrgläsern in 2-l-Gefäße gelegt. Durch eine Schale mit Wasser in den Gefäßen wird die Atmosphäre mit Wasserdampf gesättigt. Die Wirkstoffe werden appliziert, indem eine 50%ige Lösung der Wirkstoffe in der erforderlichen Wirkstoffmenge pro Volumen der Gefäße auf die Innenseite des Deckels aufgebracht wird, so daß nach Verdunsten des Lösungsmittels ein dünner Wirkstoff-Film entsteht, der während der Lagerung auf die Früchte einwirkt.

Nach 7 bzw. 20 Tagen Lagerung bei 25°C wird die Fäulnisentwicklung bonitiert. Anhand der Boniturnoten werden der Befall in Prozent und daraus der Wirkungsgrad der Wirkstoffe nach ABBOTT folgendermaßen berechnet:

_ % Befall (Kontrolle) - % Befall (Versuch mit Wirkstoff) ^WG(/o)~ % Befall (Kontrolle) ^{X 10}°

Tabelle C: Wirkung von 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin bei der Lagerung von Zitrusfrüchten

	Wirkstoff	Wirkungsgrad in	%
	konzentration	Lagerdauer
	(Mol/l)	7 Tage	20 Tage
2-Ethylhex-2-en-1-al	1X 10~⁴	0	0
(bekannt)	3,3 x 10~⁴	22	0
Z-Ethylhex-2-en-i-al-	1x 10~⁴	100	67
sek.-butylazomethin	3,3x ΙΟ"⁴	100	100

Beispiel 3

Apfellagerung

Jeweils 5 Äpfel der Sorte „Gelber Köstlicher" werden am Fruchtäquator mit 2 gegenüberliegenden Einstichen von 5 mm Durchmesser und 5 mm Tiefe versehen. Die Inokulation wird vorgenommen, indem mit Hilfe eines Pinsels eine Sporensuspension von Penicillium expansum in die künstlichen Wunden eingebracht wird. Die Sporensuspension wird durch Abspulen eines mit Penicillium expansum bewachsenen Schrägagarröhrchens mit zweimal 10ml destillierten Wassers hergestellt. Nach der Inokulation werden die Früchte in 5-l-Gefäße gegeben. Die pro Gefäßvolumen erforderliche Wirkstoffmenge wird mittels Mikroliterspritze am oberen Rand der Gefäße aufgetragen, so daß sich beim Herunterlaufen der Wirkstoffe ein leicht verdampfbarer Wirkstoff-Film bildet. Die Gefäße werden danach verschlossen und bei 25⁰C aufbewahrt.

Jede Variante wird in fünffacher Wiederholung angesetzt.

Nach 6Tagen Lagerungsdauer wird die Fäulnisentwicklung bonitiert. Anhand der Boniturnoten werden der Befall in Prozent und daraus der Wirkungsgrad der Wirkstoffe nach ABBOTT folgendermaßen berechnet:

..,^,o,v % Befall (Kontrolle)-% Befall (Versuch mit Wirkstoff) ^{WG(/o) =} % Befall (Kontrolle) * ¹°°

Tabelle D: Wirkung von 2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin bei der Lagerung von Äpfeln

Wirkstoff- Wirkungsgrad in %

konzentration

(Mol/l)

2-Ethylhex-2-en-1-al- 3,3x 10~⁵ 50

sek.-butyiazomethin 1x 1O*⁴ 90

3,3x 10"⁴ 100

Claims

Konservierungsmittel für landwirtschaftliche Produkte, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff
2-Ethylhex-2-en-1-al-sek.-butylazomethin enthalten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Konservierungsmittel für landwirtschaftliche Produkte, die gegen unerwünschte oder schädigende Mikroorganismen bei zu lagernden landwirtschaftlichen Produkten sowie deren Verarbeitungsprodukten angewendet werden können.