DD274415A1 - PROCEDURE FOR FINAL POINT DETERMINATION FOR AMMONOLYSIS PROCEDURE OF CHLORO-NITROBENZENES - Google Patents
PROCEDURE FOR FINAL POINT DETERMINATION FOR AMMONOLYSIS PROCEDURE OF CHLORO-NITROBENZENES Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Endpunktbestimmung fuer Ammonolyseverfahren von Chlornitrobenzenen mit waessriger Ammoniakloesung bei erhoehter Temperatur unter Druck zu Nitroanilinen, bei dem man ueber den gesamten Zeitraum der Reaktion hinweg eine elektrisch-messbare, dynamische Hilfsgroesse Y, deren Anwachsen pro Zeit die Verschiebung des Gleichgewichts der komplexen Ionenaktivitaet in der waessrigen Fluessigphase charakterisiert, nach dem Spannungsteilerprinzip misst und den Reaktionsendpunkt als den Zeitpunkt ermittelt, zu dem der zugeordnete Anstieg des graphischen Abbildes der erfassten Messdaten Y und/oder die erste Ableitung der Groesse Y als Funktion der Zeit Null betraegt. Durch die objektive und individuelle Bestimmbarkeit des zeitlichen Reaktionsendpunktes der Aminierungen ergibt sich ein zeitlich und energetisch verlustarmes Arbeiten bei Nutzung der ueblichen technischen Vorrichtungen.The invention relates to a method for Endpunktbestimmung for ammonolysis of Chlornitrobenzenen with aqueous ammonia solution at elevated temperature under pressure to nitroanilines, in which one over the entire period of the reaction away an electrically-measurable, dynamic auxiliary quantity Y, the increase per time, the shift of the equilibrium complex ion activity in the aqueous liquid phase, measures according to the voltage divider principle and determines the reaction end point as the time at which the associated increase of the graphical image of the acquired measurement data Y and / or the first derivative of the size Y as a function of time is zero. Due to the objective and individual determinability of the temporal reaction end point of the aminations results in a temporally and energetically low-loss work using the usual technical devices.
Description
in der R1 und R2 die oben genannte Bedeutung haben, gekennzeichnet dadurch, daß über den gesamten Zeitraum der Reaktion hinweg eine elektrisch meßbare, dynamische Hilfsgröße Y im geschlossenen heterogenen System, deren Anwachsen pro Zeit die Verschiebung des Gleichgewichts der komplexen lonenaktivität in der wäßrigen Flüssigphase charakterisiert, mittels einer an sich bekannten Meßanordnung, bestehend aus zwei druckfesten Elektroden, einem ohmschen Widerstand, einem RC-Generator mit Verstärkerstufe und einem Anzeigeverstärker mit einem Anzeigeinstrument, das mit einem Schreiber gekoppelt ist, nach dem Spannungsteilerprinzip gemessen und der Reaktionspunkt individuell fürjede Umsetzung ills der Zeitpunkt ermittelt wird, zu dem der zugeordnete Anstieg des graphischen Abbildes der erfaßten Meßdaten Y und/oder die erste Abbildung der Größe Y als Funktion der Zeit Null beträgt.in which R 1 and R 2 have the abovementioned meaning, characterized in that over the entire period of the reaction, an electrically measurable, dynamic auxiliary variable Y in the closed heterogeneous system, the increase per time, the shift of the equilibrium of the complex ionic activity in the aqueous Characterized liquid phase, by means of a known measuring arrangement consisting of two pressure-resistant electrodes, an ohmic resistance, an RC generator with amplifier stage and a display amplifier with a display instrument, which is coupled to a pen, measured according to the voltage divider principle and the reaction point individually for each implementation If the time at which the associated increase in the graphical image of the acquired measurement data Y and / or the first image of the quantity Y as a function of time is zero is determined.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Endpunktbestimmung für Herstellungsverfahren von Nitroanilinen durch Umsetzung von Chlornitroben/enen mit wäßriger Ammoniaklösung bei erhöhter Temperatur unter Druck.The present invention relates to a method for end point determination for preparation processes of nitroanilines by reaction of Chlornitroben / enes with aqueous ammonia solution at elevated temperature under pressure.
Die bekannten Ammonolyseverfahren zur Herstellung von Nitroanilinen aus den entsprechenden Chlornitrobenzenen mittels wäßriger Ammoniaklösung (vgl. z.B. Methoden d. org.Chem. Houben-Weyl, Band XI/1, Seitu 63f.) haben den Nachteil, daß die Wahl des Zeitpunktes, zu dem die Reaktionsbedingungen aufgehoben werden, willkürlich geschieht. Dieser resultiert lediglich aus entsprechenden Erfahrungswerten und über seine richtige Wahl kann erst durch die nachträgliche Produktanalyse befunden werden. Ergibt sich aus der Produktanalyse ein unvollständiger Umsatz, so ist die jeweilige Charge erneut zur Reaktion zu bringen, was einen zusätzlichen Aufwand erfordert. Um zu gewährleisten, daß der Umsatz quantitativ ist, wird üblicherweise der Abbruch der Umsetzung über einen zeitlicher. Erfahrungswert hinausgezögert, was wiederum zu einer Schmälerung der Raum-Zeit-Ausbeute führt.The known ammonolysis process for the preparation of nitroanilines from the corresponding Chlornitrobenzenen by means of aqueous ammonia solution (see, for example, methods of org.Chem.Houben-Weyl, Volume XI / 1, Seitu 63f.) Have the disadvantage that the choice of the time to the reaction conditions are abolished, happens arbitrarily. This results only from appropriate experience and his right choice can be found only by the subsequent product analysis. If the product analysis results in incomplete sales, the respective batch must be reacted again, which requires additional effort. In order to ensure that the turnover is quantitative, usually the termination of the reaction over a temporal. Experience value delayed, which in turn leads to a narrowing of the space-time yield.
Als einzige Hilfsgröße, die Aufschluß über den Fortgang der Reaktion jm Autoklaven gibt, findet der Druck Verwendung. Die ru beobachtende zeitliche Veränderung des Druckes gibt allerdings nur bedingt Auskunft über den qualitativen Zustand des Reaktionssystems, da dio für das letzte Drittel der Reaktion typischen, geringen Reaktionsgeschwindigkeiten das quantitative Auflösungsvermögen der Druckmeßgrößen überfordern.As the only auxiliary size, which gives information about the progress of the reaction in the autoclave, the pressure is used. However, the chronological change in the pressure which is observable in time only provides limited information about the qualitative state of the reaction system, since the low reaction rates typical of the last third of the reaction overwhelm the quantitative resolution of the pressure measurement variables.
Das Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Endpunktbestimmung für Herstellungsverfahren von Nitroaniiinen durch Ammonolyse von Chlornitrobenzenen, das die oben angeführten Nachteile bekannter Ammonolyseverfahren beseitigt und in den für diese Ammonolyseverfahren üblichen technischen Vorrichtungen realisierbar ist.The object of the invention is a method for end point determination for production processes of nitroaniiines by ammonolysis of Chlornitrobenzenen, which eliminates the above-mentioned disadvantages of known ammonolysis and is feasible in the usual for these ammonolysis technical devices.
Darlegung des Wesens; der ErfindungExposition of the essence; the invention
Aufgabe der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur jeweils konkreten, nahezu verzögerungsfreien Endpunktbestimmung c'er Ammonolyseverfahren von Chlornitrobenzenen bei erhöhter Temperatur unter Druck mittels quantitativer Kenngrößen des ReaktionssystemsThe object of the invention is the development of a method for each specific, almost instantaneous Endpunktbestimmung c'er ammonolysis of Chlornitrobenzenen at elevated temperature under pressure by means of quantitative characteristics of the reaction system
Erfindungsgemäß ermittelt man den Endpunkt von Umsetzungen von Chlornitrobenzenen der Formel According to the invention, the end point of reactions of Chlornitrobenzenen the formula
in der R1 und R' unabhängig voneinander für H, NO2 oder Cl stehen, wobei mindestens einer der Reste R' oder R2 für eine Nitroo· uppe steht, mit wäßriger Ammoniaklösung bei erhöhter Temperatur unter Druck zu Nitroanilinen der Formelin which R 1 and R 'independently of one another are H, NO 2 or Cl, at least one of the radicals R' or R 2 being a nitroso, with aqueous ammonia solution at elevated temperature under pressure to form nitroanilines of the formula
Nil,,Nile,,
in der R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, derart, daß man mittels einer physikalischen Meßmethode den Fortschreitungsgrad der Umsetzung verfolgt und durch Vergleich der Meßgröße mit einem gegebenen, charakteristischen Kriterium über das Erreichen des Endpunkten befindet. Als geeignet hat sich das Erfassen einer eib!-»risch meßbaren, dynamischen Hilfsgröße Y der Reaktionsmischung im geschlossenen heterogenen System erwiesen, deren Anwachsen pro Zeit die Verschiebung des Gleichgewichts der koi vlcxen lonenaktivität in der wäßrigen Flüssigphase charakterisiert. Diese Größe Y läßt sich mit verhältnismäßig geringem Aufwand unter Nutzung einer einfachen Meßanordnung-vergleichbar der zur Messung der elektrischen Leitfähigkeit - ermitteln. Die Messung erfolgt nach dem Spannungsteilerprinzip. Der Spannungsteiler besteht aus d· r Meßzelle und einem ohmschen Widerstand, welcher dem Meßbereich entsprechend umgeschaltet wird. Die Meßzelle besteht aus zwei, in die wäßrige Reaktionsmischung eintauchenden, vom Reaktionsmedium gut umspülten, druckfesten Elektroden. Als Elektrooenmaterial kann Edelmetall, aber auch korrosionsträger Stahl, vorzugsweise hochlegierter Chrom-Nickel-Stahl, verwendet werden. Dem Spannungsteiler ist ein RC-Generator mit Verstärkerstufe vorgeschaltet, womit die Meßspannung erzeugt wird, die eine Frequenz von mindestens 3000Hz hat. Der RC-Generator ist in Wien-Brücken-Schaltung aufgebaut, seine Amplitude vird durch einen speziellen Kaltleiter stabilisiert. Eine Kollektorstufe mit Ausgangsübertrager sorgt für die erforderliche Widersvands-Anpassung. Die über dem ohmschen Widerstand abfallende Spannung wird einem Anzeigeverstärker mit hohem Eil gangswiderstand (Darligtonstufe) zugeführt. Die nachfolgenden Stufen linearisieren mit entsprechenden Gegenkopplungen die Skala des Anzeigeinstrumemes, das mit einem Schreiber in Reihe geschaltet ist.in which R 'and R 2 have the abovementioned meaning, such that the degree of progress of the reaction is followed by means of a physical measuring method and by comparison of the measured variable with a given, characteristic criterion for reaching the end points. The detection of a dynamically measurable, dynamic auxiliary quantity Y of the reaction mixture in the closed heterogeneous system has proved to be suitable, the increase of which per time characterizes the shift in the equilibrium of the co-active ion activity in the aqueous liquid phase. This size Y can be determined with relatively little effort using a simple measuring arrangement-comparable to the measurement of electrical conductivity. The measurement is made according to the voltage divider principle. The voltage divider consists of the measuring cell and an ohmic resistor, which is switched over in accordance with the measuring range. The measuring cell consists of two immersed in the aqueous reaction mixture, well-lapped by the reaction medium, pressure-resistant electrodes. As Elektroenmaterial noble metal, but also corrosion-resistant steel, preferably high-alloy chromium-nickel steel can be used. The voltage divider is preceded by an RC generator with amplifier stage, whereby the measuring voltage is generated, which has a frequency of at least 3000Hz. The RC generator is constructed in Vienna bridge circuit, its amplitude is stabilized by a special thermistor. A collector stage with output transformer provides the required resistance adjustment. The voltage dropping across the ohmic resistance is supplied to a display amplifier with a high-speed contact resistance (Darligton stage). The subsequent stages linearize with corresponding negative feedback the scale of the Anzeigeumstrumemes, which is connected in series with a pen.
Die so ermittelten Meßgrößen Ycharakterisieren in ihrer zeitlichen Veränderung das Reaktionssystem für die Prozesse der Chloridionenbildung, des Ammoniakverbrauchs in der wäßrigen Reaktionsphase und des Übergangs von Ammoniak aus der Gasphase in die Flüssigphase in Übereinstimmung mit dem Reaktionsverbrauch an Ammoniak in der Flüssigphase und dem sinkendem Systemdruck. Diese Größe Y wird nunmehr bei Roaktionstemperatur gemessen und über den gesamten Zeitraum der Reaktion hinweg verfolgt. Tritt unter Beibehaltung der gewählten Reaktionstemperatur keine Änderung der Meßgröße pro Zeiteinheit mehr ein, so ist die Umsetzung abgeschlossen, ι nd das Reaktionsgefäß kann abgekühlt und entspannt werden. Die Schwierigkeiten und Probleme, die bei der Bestimmung der ι bsoluten Größe Y eines solchen Reaktionssystems unter Druck und bei'erhöhter Temperatur sowie bei einer hinreichenden reakt onsbezogenen Auswertung solcher Meßergebnisse auftreten, sind durch die verwendeten Relativmessungen für das erfindung jgemäße Verfahren nicht relevant. Damit entfallen auch für das erfindungsgemäße Verfahren sonst notwendige Forderungen nach spezieller Elektrodengeometrie sowie Eichung der Meßanordnung. Die Auswertung der Meßdaten erfolgt entwjder graphisch, oder nach einer bevorzugten Ausführungsform für die technische Herstellung von Nitroanilinen rechnerisch. Do- Endpunkt der Reaktion (O ist erreicht, wenn der Anstieg des graphischen Abbildes m der erfaßten Meßdaten Y beziehungsweise die erste Ableitung der Größe Y als Funktion der Zeit Null beträgtThe thus determined measured variables Y characterize in their temporal change the reaction system for the processes of chloride ion formation, ammonia consumption in the aqueous reaction phase and the transition of ammonia from the gas phase to the liquid phase in accordance with the reaction consumption of ammonia in the liquid phase and the decreasing system pressure. This size Y is now measured at the crude temperature and monitored over the entire period of the reaction. Occurs while maintaining the selected reaction temperature no change in the measured quantity per unit time more, the reaction is complete, ι nd the reaction vessel can be cooled and relaxed. The difficulties and problems that occur in determining the ι bsoluten size Y of such a reaction system under pressure and bei'erhöhter temperature and at a sufficient reacts onsbezogene evaluation of such measurements are not relevant by the relative measurements used for the inventive method. This eliminates the otherwise necessary requirements for special electrode geometry and calibration of the measuring arrangement for the inventive method. The evaluation of the measured data is done graphically, or according to a preferred embodiment for the industrial production of nitroanilines by calculation. Do - end point of the reaction (O is reached when the increase in the photographic image is m the acquired measurement data Y and the first derivative of the magnitude of Y as a function of time zero
\ dt / t = to\ dt / t = to
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Endpunktbestimmung bezieht sich auf Herstellungsverfahren von Nitroanilinen, die im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 7O0C bis Ί90Χ, vorzugsweise bei 120X bis 18O0C, durchgeführt werden. Dabei wird mit einem Molverhältnis von Chlornitrobenzen zu Ammoniak von Mwa 1:3 bis 1:20, bevorzugt 1:4 bis 1:8, gearbeitet. Ammoniak wird als wäßrige Lösung mit einer Konzentration von 5 bis 60"/., bevorzugt 20 bis 40%, eingesetzt. Die Umsetzung erfolgt bei einem Überdruck vonO,1 bis8,0MPa, bevorzugt bei 1,0bis4,0MI'a.DieAufarbeitung des Peaktionsgemischesunddielsolierung des Reaktionsproduktes können nach üblichen Verfahren durchgeführt werden. Beim Entspannen des Reaktionsgefäßes wird derThe inventive method for endpoint determination relates to manufacturing method of nitroanilines that are generally carried out at temperatures of from about 7O 0 C to Ί90Χ, preferably at 120X to 18O 0 C is performed. This is carried out with a molar ratio of chloronitrobenzene to ammonia of Mwa 1: 3 to 1:20, preferably 1: 4 to 1: 8, worked. Ammonia is used as an aqueous solution at a concentration of 5 to 60 "/ 0, preferably 20 to 40%. The reaction is carried out at an overpressure of 0, 1 to 8.0 MPa, preferably 1.0 to 4.0 M'a.The work-up of the reaction mixture and the solubilization The reaction product can be carried out by customary methods
im Überschuß eingesetzte Ammoniakzweckmäßig in einer Absorptionsanlage als wäßrige Lösung in der fürdie Reaktion benötigten Konzentration zurückgewonnen und recykliert. Aus den wäßrigen Produktäuspension'xann das Produkt durch Filtrat isoliert werden.excess ammonia is conveniently recovered in an absorption unit as an aqueous solution in the concentration required for the reaction and recycled. From the aqueous Produktäuspension'xann the product can be isolated by filtrate.
DerVorteildeserfindungsgemäßen Verfahrens ist vor allem in derobjektivsn und fiTJedß Charge,ndividuellenBestimmbarkeitdes zeitlichen Reaktionsendpunktes der Ammonolysen zu sehen. Im Gegensatz zum!Stand der Technik ist in den Ammonolyseverfahren unter Verwendung des erfindungsgemäßen VerfahrenszurEndpunktr/estimrnung die Reaktionszeit auf den sich aus den konkreten Reaktionsparametern ergebenden realen Wert beschränkt undzujätzliche, insbesondere zeitliche und energetische Verluste in der Nitroanilinproduktion entfallen.The method of the present invention is primarily to be seen in the objective and the charge, individuality of the timing reaction endpoint of the ammonolysis. In contrast to the state of the art, in the ammonolysis process using the end point / estimation method according to the invention the reaction time is limited to the real value resulting from the concrete reaction parameters, and there are no additional, in particular temporal and energetic losses in nitroaniline production.
Die Verfahrensprodukte sind wichtige Vor- und Zwischenprodukte zur Herriellung von Färb? toffen.Pharmazeutika und Pflanzenschutzmitteln.The process products are important precursors and intermediates for the production of color. Pharmaceuticals and plant protection products.
AusfüluungsboispieleAusfüluungsboispiele
Ein 500-ml-Edelstahlautoklav, der mit zwei druckfesten Elektroden ausgestattet ist, wirrj mit 16,2 g2,4-Dinitro-1-chlorbenzen (0,08 Mol) und 400ml 7%iger wäßriger Ammoniaklösung (1,6 Mol NH3) bei Rau.Titemperatubefüllt. Unter Rühren wird die Reaktionsmasse anschließend auf die Reaktionstemperatur von 100°C aufgeheizt. Be' Erreichen dieserTemperatur wird mit der Messung der Größe Y der wäßrigen Reaktionsmischung begonnen, indem die Elektroden über einen Spannungsteiler mit einem RC-Generator verbunden und die über den ohmschenWids! stand abfallende Spannung einem Spannungs-Zei» Schreiber zugeführt wird. Die Temperatur wird über den gesamten Zeitraum der Umsetzung hinweg bei 100 0C gehalten.. \us den Meßdaten ergeben sich folgende Werte:A 500 ml stainless steel autoclave equipped with two pressure-resistant electrodes, mixed with 16.2 g of 2,4-dinitro-1-chlorobenzene (0.08 mol) and 400 ml of 7% aqueous ammonia solution (1.6 mol of NH 3 ). at Rau.Titemperatubef filled. With stirring, the reaction mass is then heated to the reaction temperature of 100 ° C. When this temperature is reached, the measurement of the size Y of the aqueous reaction mixture is started by connecting the electrodes to a RC generator via a voltage divider and connecting them via the ohmic watt! drooping voltage is fed to a voltage mark recorder. The temperature is maintained throughout the period of implementation of time at 100 0 C .. \ us the measurement data, the following values:
Nach 113Minuten hat der Anstieg der graphischen Abbildung des zeitlichen Verlaufs von Y den Wert Null angenommen; die Reaktionsbedingungen werden aufgehoben. Nach dem Abkühlen, Entspannen und Entleeren des Autoklaven wird das feste Reaktionsprodukt von der wäßrigen Phase getrennt, salzfrei gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene gelbe kristalline 2,4-Dinitroanilin hat einen Schmelzpunkt von 180-182X und enthält laut d'innöchichtchromatographischer Analyse kein 2,4-Dinitro-1-chlorbenzen mehr.After 113 minutes, the increase in the graphical representation of the time course of Y has assumed the value zero; the reaction conditions are canceled. After cooling, venting and draining the autoclave, the solid reaction product is separated from the aqueous phase, washed free of salt and dried. The yellow crystalline 2,4-dinitroaniline thus obtained has a melting point of 180-182X and no further contains 2,4-dinitro-1-chlorobenzene according to the analysis by means of an inert-gas chromatographic analysis.
Ein Endelstahlautoklav, ausgerüstet mit der in Beispiel 1 beschriebenen Meßanordnung, wird mit 78,8g 1-Chlor-2-nitrobenzen (0,5 Mol) und 350 ml 30%iger wäßriger Ammoniaklösung (5,5 Mol NH3) bei Raumtom peratur befüllt. Unter Rühren wird anschließend auf 180°C aufgeheizt und bei Erreichen dieser Reaktionstemperatur mit dem Erfassen der Meßgröße Y der wäßrigen Reaktionsmischung begonnen. Die Temperatur wird bei 100°C gehalten. Nach 182 Minuten ist der Zeitpunkt erreicht, zu dem der Anstieg der graphischen Abbildung Y -tden Wert Null annimmt; die Reaktionsbedingungen werden aufgehoben.A Endelstahlautoklav, equipped with the measuring arrangement described in Example 1, is filled with 78.8g 1-chloro-2-nitrobenzene (0.5 mol) and 350 ml of 30% aqueous ammonia solution (5.5 moles of NH 3 ) at room ture , With stirring, the mixture is then heated to 180 ° C and started upon reaching this reaction temperature with the detection of the measured variable Y of the aqueous reaction mixture. The temperature is kept at 100 ° C. After 182 minutes, the time is reached at which the rise of the graphic image Y -t assumes the value zero; the reaction conditions are canceled.
Nich Abkühlen, Entspannen und üblicher AufarbeitungdesAnsatzeserhält man 2-Nitroanilin in nahezu quantitativer Ausbeutemit einem Schmelzpunkt von 71 cCbis72°C.Not cooling, decompression, and more usually one AufarbeitungdesAnsatzeserhält 2-nitroaniline in nearly quantitative Ausbeutemit a melting point of 71 ° C c Cbis72.
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| DD31832988A DD274415A1 (en) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | PROCEDURE FOR FINAL POINT DETERMINATION FOR AMMONOLYSIS PROCEDURE OF CHLORO-NITROBENZENES |
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| DD31832988A DD274415A1 (en) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | PROCEDURE FOR FINAL POINT DETERMINATION FOR AMMONOLYSIS PROCEDURE OF CHLORO-NITROBENZENES |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102351715A (en) * | 2011-09-05 | 2012-02-15 | 江苏隆昌化工有限公司 | Production process of high-purity o-nitro-p-chloroaniline |
-
1988
- 1988-07-27 DD DD31832988A patent/DD274415A1/en unknown
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| CN102351715A (en) * | 2011-09-05 | 2012-02-15 | 江苏隆昌化工有限公司 | Production process of high-purity o-nitro-p-chloroaniline |
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