DE4205880A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETAINES - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETAINESInfo
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- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Betainen der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of betaines of general formula
wobei
R1 ein Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder der
Rest R4CONH(CH2)x- ist, wobei R4CO ein von einer
Carbonsäure mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen abgeleiteter
Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2und R3gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
y = 1, 2 oder 3 ist,
durch Quaternierung der tertiären Amine der allgemeinen Formelin which
R 1 is an alkyl radical having at least 8 carbon atoms or the radical R 4 is CONH (CH 2 ) x -, where R 4 CO is an acyl radical derived from a carboxylic acid having 6 to 18 carbon atoms and x = 2 or 3,
R 2 and R 3 are identical or different and denote alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms,
y = 1, 2 or 3, by quaternization of the tertiary amines of the general formula
mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren der Formelwith ω-haloalkylcarboxylic acids of the formula
X(CH2)yCOOHX (CH 2 ) y COOH
wobei X ein Halogenrest ist oder deren Salze in wäßriger Lösung. wherein X is a halogen radical or salts thereof in aqueous solution.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren, welches die Her stellung von Betainen ermöglicht, die frei von organisch gebundenem Chlor und insbesondere frei von Natriummono- und -dichloracetat sind.The invention particularly relates to a method which the Her The use of betaines which are free of organically bound Chlorine and in particular free of sodium mono- and -dichloracetat are.
Als Carbonsäuren R4COOH können insbesondere gesättigte und ungesät tigte Fettsäuren eingesetzt werden, wobei auch Gemische von Fettsäu ren, insbesondere Cocosfettsäure und Palmkernfettsäure, verwendet wer den können.As carboxylic acids R 4 COOH, it is possible in particular to use saturated and unsaturated fatty acids, mixtures of fatty acids, in particular coconut fatty acid and palm kernel fatty acid, being used.
Betaine werden in großem Umfang zur Herstellung von Körperreinigungs mitteln, insbesondere zur Herstellung von Haarwaschmitteln verwendet. Man ist deshalb bestrebt, die Betaine frei von Verunreinigungen her zustellen, welche Hautreizungen verursachen können oder in sonstiger Weise aus physiologischen Gründen unerwünscht sind.Betaine is widely used for body cleansing means, in particular used for the production of shampoos. It is therefore anxious that the betaines are free of impurities which can cause skin irritation or in others Are undesirable for physiological reasons.
In der DE-PS 29 26 479 ist ein Verfahren der obenbezeichneten Gattung beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Quater nierungsreaktion während des gesamten Reaktionsablaufes in alkalischer Lösung, die bei 98°C gemessen einen pH-Wert von 7,5 bis 10,5 aufweist, durchführt.In DE-PS 29 26 479 is a method of the above-mentioned genus described, which is characterized in that one the Quater nierungsreaktion during the entire reaction in alkaline Solution having a pH of 7.5 to 10.5 measured at 98 ° C, performs.
Durch die Einhaltung des pH-Wertes bei der Quaternierungsreaktion wird erreicht, daß sich nach einer Reaktionszeit von etwa drei Stunden dünnschichtchromatographisch kein Fettsäureamiddialkylamin mehr nach weisen läßt, wobei die Nachweisgrenze bei etwa 0,02 Gew.-% liegt. Ver längert man die Reaktionszeit auf etwa 8 bis 10 Stunden, verringert sich auch der Gehalt an organisch gebundenem Chlor im Umsetzungspro dukt. Mit Verfeinerung der Analysenmethoden hat sich jedoch gezeigt, daß auch unter diesen Bedingungen im erhaltenen Betain noch Restmengen an Verbindungen mit organisch gebundenem Chlor, insbesondere Natrium dichloracetat enthalten sind.By maintaining the pH in the quaternization reaction is achieved that after a reaction time of about three hours thin-layer chromatography no fatty acid amide dialkylamine after indicates, wherein the detection limit is about 0.02 wt .-%. Ver lengthens the reaction time to about 8 to 10 hours, reduced also the content of organically bound chlorine in the conversion pro domestic product. However, with refinement of analytical methods, it has become clear that even under these conditions in the resulting betaine still residual amounts on compounds with organically bound chlorine, especially sodium dichloroacetate are included.
Die DE-OS 39 39 264 betrifft ein Verfahren zur Erniedrigung des Rest gehaltes an freiem Alkylierungsmittel in wäßrigen Lösungen amphoterer oder zwitterionischer Tenside, mit dem Kennzeichen, daß man die Lösun gen mit Ammoniak, einer Aminosäure mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einem Oligopeptid nachbehandelt. Durch diese Nachbehandlung soll der Restgehalt an freiem Alkylierungsmittel, insbesondere an Chloressig säure, auf Werte unterhalb von 0,01 Gew.-% (bezogen auf Feststoffge halt) gesenkt werden. Ein wesentlicher Nachteil dieses Verfahrens be steht jedoch darin, daß ein zusätzlicher Verfahrensschritt benötigt wird. Ein weiterer Nachteil ist darin zu erkennen, daß die Umsetzungs produkte des Alkylierungsmittels mit Ammoniak, einer Aminosäure oder einem Oligopeptid im Verfahrensprodukt als Verunreinigung verbleiben.DE-OS 39 39 264 relates to a method for lowering the remainder content of free alkylating agent in aqueous solutions amphoteric or zwitterionic surfactants, characterized in that the Lösun with ammonia, an amino acid with 2 to 8 carbon atoms or post-treated with an oligopeptide. By this treatment should the Residual content of free alkylating agent, in particular of chloroacetic acid acid, to values below 0.01 wt .-% (based on Feststoffge stop) be lowered. A major disadvantage of this method be is, however, that an additional process step needed becomes. Another disadvantage is the fact that the implementation products of the alkylating agent with ammonia, an amino acid or an oligopeptide in the process product remain as an impurity.
Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit dem technischen Problem der Herstellung eines Betains, welches frei von Verunreinigungen, insbe sondere frei von Verbindungen mit organisch gebundenem Chlor, wie Na triummono- und -dichloracetat, ist. Dabei soll nach Möglichkeit ein separater zusätzlicher Verfahrensschritt vermieden werden.The present invention is concerned with the technical problem of Production of a betaine which is free of impurities, in particular especially free of compounds with organically bound chlorine, such as Na triummono- and dichloroacetate. It should, if possible, a separate additional process step can be avoided.
Erfindungsgemäß gelingt dies überraschenderweise dadurch, daß man die Reaktion innerhalb eines Temperaturbereiches von 115 bis 180°C durch führt.Surprisingly, according to the invention, this is achieved by using the Reaction within a temperature range of 115 to 180 ° C by leads.
Die Untergrenze des Temperaturbereiches von 115°C ist durch den Ein tritt des Abbaus von Natriumdichloracetat gegeben. Unterhalb dieser Temperatur verläuft der Abbau nicht oder innerhalb eines Zeitraumes, der für ein wirtschaftlich durchzuführendes Verfahren nicht annehmbar ist. Die Obergrenze des Temperaturbereiches von 180°C ist durch die beginnende thermische Zersetzung des Verfahrensproduktes bzw. der Re aktionspartner gegeben.The lower limit of the temperature range of 115 ° C is the one occurs the degradation of sodium dichloroacetate. Below this Temperature degradation does not occur or within a period of time, which is unacceptable for an economically viable process is. The upper limit of the temperature range of 180 ° C is due to the incipient thermal decomposition of the process product or Re given action partners.
Besonders bevorzugt ist es, das Verfahren innerhalb eines Temperatur bereiches von 120 bis 160°C, insbesondere 120 bis 140°C, durchzu führen.It is particularly preferred that the process is within a temperature range of 120 to 160 ° C, in particular 120 to 140 ° C, durchzu to lead.
Die Wahl des Temperaturbereiches von 115 bis 180°C erfordert die Ver wendung eines geschlossenen Reaktionssystems, wie z. B. entsprechend dimensionierte Rührautoklaven. The choice of the temperature range of 115 to 180 ° C requires the Ver use of a closed reaction system, such. B. accordingly dimensioned stirred autoclave.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, den Gehalt der Betain lösung an Natriummonochloracetat und Natriumdichloracetat unter die jeweilige Nachweisgrenze von < 10 ppm zu senken.With the method according to the invention, the content of betaine succeeds solution of sodium monochloroacetate and sodium dichloroacetate under the to lower the respective detection limit of <10 ppm.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Herstellung von Betainen, die sich von Fettsäureamiden herleiten, ist besonders bevor zugt.The application of the method according to the invention to the production of Betaines derived from fatty acid amides are particularly forthcoming Trains t.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß der Abbau des Na triummonochloracetats bzw. Natriumdichloracetats während der Reaktion erfolgt, so daß keine zusätzliche Verfahrensstufe zur Reinigung erfor derlich ist. Es ist außerdem von Vorteil, daß dem Produkt zum Abbau der organischen Chlorverbindungen keine das Produkt verunreinigenden Reagenzien zugesetzt werden müssen.The inventive method has the advantage that the degradation of the Na triummonochloroacetate or sodium dichloroacetate during the reaction takes place, so that no additional process step for cleaning neces is derlich. It is also advantageous that the product is degraded the organic chlorine compounds do not contaminate the product Reagents must be added.
In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemäße Verfahren im Vergleich zu dem Verfahren des Standes der Technik, wie er durch die DE-PS 29 26 479 gegeben ist, noch näher erläutert.In the following examples, the inventive method in Compared to the method of the prior art, as by the DE-PS 29 26 479 is given, explained in more detail.
In den folgenden Beispielen wird als Fettsäureamid Cocosfettsäure aminoamid eingesetzt, welches durch Amidierung von Cocosfettsäure mit 3-N,N-Dimethylaminopropylamin hergestellt worden ist und einen durch Titration ermittelten Gehalt an tertiärem Stickstoff von 4,6 Gew.-% N aufweist. Die Titration erfolgt mit 0,1 M Salzsäure. Als Indikator wird Bromphenolblau verwendet. Als Natriummonochloracetat wird ein Produkt handelsüblicher Qualität eingesetzt, welches etwa 0,1 Gew.-% Natriumdichloracetat als Verunreinigung enthält.In the following examples, fatty acid amide is coconut fatty acid aminoamide, which by amidation of coconut fatty acid with 3-N, N-dimethylaminopropylamine has been prepared and a by Titration determined tertiary nitrogen content of 4.6 wt .-% N having. The titration is carried out with 0.1 M hydrochloric acid. As an indicator bromophenol blue is used. As sodium monochloroacetate is a Used product of commercial quality, which is about 0.1 wt .-% Contains sodium dichloroacetate as an impurity.
-
1. Nichterfindungsgemäße Herstellung des Betains entsprechend
DE-PS 29 26 479
- 1.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid werden zu einer Lösung von 128 g
(1,1 Mol) Natriummonochloracetat in 828 g Wasser gegeben, mit
5,3 g 40%iger wäßriger Natronlauge versetzt und im Dreihalskolben
mit Rührer auf 98°C erhitzt. In regelmäßigen Abständen werden
Proben genommen und hinsichtlich ihres Gehaltes an Natriummonochloracetat
und Natriumdichloracetat mittels Kapillarelektrophorese
untersucht.
Nach 8 Stunden Reaktionszeit beträgt
der Gehalt an Natriummonochloracetat < 10 ppm und
der Gehalt an Natriumdichloracetat 35 ppm. - 1.2. In einem Rührautoklaven werden 360 g Cocosfettsäureaminoamid zu
einer Lösung von 139,7 g (1,2 Mol) Natriummonochloracetat in
828 g Wasser gegeben und mit 5,3 g 40%iger wäßriger Natronlauge
versetzt. Mit Stickstoff wird ein Druck von 7 bar eingestellt.
Anschließend wird auf 100°C erhitzt. Es werden in regelmäßigen
Abständen Proben genommen und auf ihren Gehalt an Natriummonochloracetat
und Natriumdichloracetat untersucht. Die Reaktion
wird nach 10 Stunden beendet. Das Produkt ist durch folgende Daten
charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt 115 ppm Natriumdichloracetatgehalt 60 ppm - 1.3. Es wird das Verfahren gemäß Beispiel 1.2. wiederholt, jedoch
eine Reaktionstemperatur von 110°C gewählt, wobei sich ein Druck
von ca. 1,5 bar ergibt. Die Reaktion wird nach 10 Stunden beendet.
Das Produkt ist durch die folgenden Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt 35 ppm
- 1.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid be added to a solution of 128 g (1.1 mol) of sodium monochloroacetate in 828 g of water, treated with 5.3 g of 40% aqueous sodium hydroxide solution and heated in a three-necked flask with stirrer to 98 ° C. At regular intervals, samples are taken and analyzed for their content of sodium monochloroacetate and sodium dichloroacetate by capillary electrophoresis. After 8 hours reaction time, the content of sodium monochloroacetate <10 ppm and
the content of sodium dichloroacetate 35 ppm. - 1.2. In a stirred autoclave 360 g Cocosfettsäureaminoamid be added to a solution of 139.7 g (1.2 mol) of sodium monochloroacetate in 828 g of water and treated with 5.3 g of 40% aqueous sodium hydroxide solution. With nitrogen, a pressure of 7 bar is set. It is then heated to 100.degree. Samples are taken at regular intervals and analyzed for their content of sodium monochloroacetate and sodium dichloroacetate. The reaction is stopped after 10 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt 115 ppm Natriumdichloracetatgehalt 60 ppm - 1.3. It is the procedure of Example 1.2. repeatedly, but a reaction temperature of 110 ° C chosen, resulting in a pressure of about 1.5 bar. The reaction is stopped after 10 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt 35 ppm
- 1.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid werden zu einer Lösung von 128 g
(1,1 Mol) Natriummonochloracetat in 828 g Wasser gegeben, mit
5,3 g 40%iger wäßriger Natronlauge versetzt und im Dreihalskolben
mit Rührer auf 98°C erhitzt. In regelmäßigen Abständen werden
Proben genommen und hinsichtlich ihres Gehaltes an Natriummonochloracetat
und Natriumdichloracetat mittels Kapillarelektrophorese
untersucht.
Nach 8 Stunden Reaktionszeit beträgt
der Gehalt an Natriummonochloracetat < 10 ppm und
-
2. Erfindungsgemäße Herstellung des Betains
- 2.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid werden zu einer Lösung von 139,7 g
(1,2 Mol) Natriummonochloracetat in 828 g Wasser gegeben und im
Rührautoklaven auf 120°C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca.
2 bar einstellt. In regelmäßigen Abständen werden Proben genommen.
Die Reaktion wird nach 8 Stunden beendet. Das Produkt ist
durch die folgenden Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm - 2.2. Der gleiche Reaktionsansatz wie in Beispiel 2.1 wird im Rührautoklaven
auf 140°C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca.
3,5 bar einstellt. Die Reaktion wird nach 4 Stunden beendet. Das
Produkt ist durch folgende Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm - 2.3. Es wird das Verfahren des Beispiels 2.2. wiederholt. Es erfolgt
jedoch keine Zugabe von Natronlauge. Die Reaktion wird nach
8 Stunden beendet. Das Produkt ist durch folgende Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm - 2.4. Es wird das Verfahren des Beispiels 2.2. wiederholt, jedoch wird
das Reaktionsgemisch im Rührautoklaven auf 160°C erhitzt, wobei
sich ein Druck von ca. 4,5 bar ergibt. Bereits nach 1 Stunde Reaktionszeit
wird der Natriumdichloracetatgehalt zu <10 ppm bestimmt.
Die Reaktion wird nach 4 Stunden beendet. Das Produkt
ist durch folgende Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm - 2.5. Es wird das Verfahren des Beispiels 2.3. wiederholt, jedoch wird
das Reaktionsgemisch im Rührautoklaven auf 180°C erhitzt, wobei
sich ein Druck von ca. 8 bar ergibt. Bereits nach 1 Stunde wird
der Natriumdichloracetatgehalt zu <10 ppm bestimmt. Die Reaktion
wird nach 4 Stunden beendet. Im Produkt werden durch
¹H-NMR-Spektroskopie Zersetzungsprodukte in einer Menge von
etwa 5 Gew.-% des Betaingehaltes festgestellt. Das Produkt ist
durch folgende Daten charakterisiert:
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 5,5 Gew.-% Cocosfettsäureaminoamidgehalt ca. 0,1 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm - 2.6. 236 g Cocosdimethylamin mit einem Stickstoffgehalt von
5,9 Gew.-% N werden zu einer Lösung von 142,6 g (1,2 Mol) Natriummonochloracetat
in 703 g Wasser gegeben, mit 5,3 g 40%iger
wäßriger Natronlauge versetzt und im Rührautoklaven auf 140°C
erhitzt, wobei sich ein Druck von ca. 3,5 bar einstellt. Die Reaktion
wird nach 5 Stunden beendet. Das Produkt ist durch folgende
Daten charakterisiert
Festkörpergehalt 35 Gew.-% Natriumchloridgehalt 6,6 Gew.-% Cocosdimethylamingehalt ca. 5 Gew.-% Natriummonochloracetatgehalt < 10 ppm Natriumdichloracetatgehalt < 10 ppm
- 2.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid be added to a solution of 139.7 g (1.2 mol) of sodium monochloroacetate in 828 g of water and heated in the stirred autoclave to 120 ° C, with a pressure of about 2 bar. Samples are taken at regular intervals. The reaction is stopped after 8 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm - 2.2. The same reaction mixture as in Example 2.1 is heated to 140 ° C. in a stirred autoclave, with a pressure of approximately 3.5 bar being established. The reaction is stopped after 4 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm - 2.3. The procedure of Example 2.2. repeated. However, there is no addition of sodium hydroxide solution. The reaction is stopped after 8 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm - 2.4. The procedure of Example 2.2. repeatedly, but the reaction mixture is heated in the stirred autoclave to 160 ° C, resulting in a pressure of about 4.5 bar. Already after 1 hour of reaction time, the sodium dichloroacetate content is determined to be <10 ppm. The reaction is stopped after 4 hours. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm - 2.5. It becomes the procedure of example 2.3. repeatedly, but the reaction mixture is heated in the stirred autoclave to 180 ° C, resulting in a pressure of about 8 bar. After only 1 hour, the sodium dichloroacetate content is determined to be <10 ppm. The reaction is stopped after 4 hours. In the product, decomposition products in an amount of about 5% by weight of the betaine content are detected by 1 H-NMR spectroscopy. The product is characterized by the following data:
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 5.5% by weight Cocosfettsäureaminoamidgehalt about 0.1% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm - 2.6. 236 g cocosdimethylamine with a nitrogen content of 5.9 wt .-% N are added to a solution of 142.6 g (1.2 mol) of sodium monochloroacetate in 703 g of water, treated with 5.3 g of 40% aqueous sodium hydroxide solution and in Stirred autoclave heated to 140 ° C, which sets a pressure of about 3.5 bar. The reaction is stopped after 5 hours. The product is characterized by the following data
Solids content 35% by weight Sodium chloride content 6.6% by weight Cocosdimethylamingehalt about 5% by weight Natriummonochloracetatgehalt <10 ppm Natriumdichloracetatgehalt <10 ppm
- 2.1. 360 g Cocosfettsäureaminoamid werden zu einer Lösung von 139,7 g
(1,2 Mol) Natriummonochloracetat in 828 g Wasser gegeben und im
Rührautoklaven auf 120°C erhitzt, wobei sich ein Druck von ca.
2 bar einstellt. In regelmäßigen Abständen werden Proben genommen.
Die Reaktion wird nach 8 Stunden beendet. Das Produkt ist
durch die folgenden Daten charakterisiert:
In dem Diagramm sind die Konzentrationen von Natriumdichloracetat in Betain bei einer Umsetzung bei 100°C gemäß Beispiel 1.2., bei 110°C gemäß Beispiel 1.3. sowie bei 120°C gemäß Beispiel 2.1., bei 140°C gemäß Beispiel 2.2. und bei 140°C gemäß Beispiel 2.3. dargestellt. Aus diesem Diagramm kann entnommen werden, daß die untere Temperatur des beim erfindungsgemäßen Verfahren einzuhaltenden Temperaturintervalls bei etwa 115°C liegt. Unterhalb dieser Temperatur erfolgt kein rascher Abfall des Gehaltes an Natriumdichloracetat unter 10 ppm. Gleichzeitig ergibt sich in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur eine Umset zungszeit von etwa 2 bis 8 Stunden je nach gewählter Temperatur. Im Hinblick auf die Zersetzungsprodukte gemäß Beispiel 2.5. ist als Ober grenze des Temperaturbereichs für das erfindungsgemäße Verfahren eine Temperatur von 180°C anzunehmen, jedoch eine Obergrenze der Reaktions temperatur von 160°C bevorzugt.In the diagram are the concentrations of sodium dichloroacetate in Betaine in a reaction at 100 ° C according to Example 1.2., At 110 ° C. according to example 1.3. and at 120 ° C according to Example 2.1., At 140 ° C. according to example 2.2. and at 140 ° C according to Example 2.3. shown. Out From this diagram it can be seen that the lower temperature of the in the process according to the invention to be observed temperature interval at about 115 ° C. Below this temperature is no faster Waste of the content of sodium dichloroacetate below 10 ppm. simultaneously results in a function of the reaction temperature Umset time of about 2 to 8 hours depending on the selected temperature. in the With regard to the decomposition products according to Example 2.5. is as a waiter limit of the temperature range for the inventive method a Temperature of 180 ° C, but an upper limit of the reaction temperature of 160 ° C is preferred.
Claims (3)
R1 ein Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen oder der Rest R4CONH(CH2)x- ist, wobei R4CO ein von einer Carbonsäure mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen abgelei teter Acylrest und x = 2 oder 3 ist,
R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
y = 1, 2 oder 3 ist, durch Quaternierung der tertiären Amine der allgemeinen Formel mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren der FormelX(CH2)yCOOHwobei X ein Halogenrest ist oder deren Salze in wäßriger Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion innerhalb eines Tempe raturbereiches von 115 bis 180°C durchführt.1. A process for the preparation of betaines of the general formula in which
R 1 is an alkyl radical having at least 8 carbon atoms or the radical R 4 is CONH (CH 2 ) x -, where R 4 CO is an acyl radical derived from a carboxylic acid having 6 to 18 carbon atoms and x = 2 or 3,
R 2 and R 3 are identical or different and denote alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms,
y = 1, 2 or 3, by quaternization of the tertiary amines of the general formula with ω-haloalkylcarboxylic acids of the formula X (CH 2 ) y COOHwherein X is a halogen radical or salts thereof in aqueous solution, characterized in that the reaction is carried out within a temperature range of 115 to 180 ° C.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE4205880A DE4205880A1 (en) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETAINES |
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| EP93102296A EP0557835B1 (en) | 1992-02-26 | 1993-02-13 | Process for the preparation of betaines |
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| JP03499793A JP3236392B2 (en) | 1992-02-26 | 1993-02-24 | Betaine manufacturing method |
| US08/212,540 US5470992A (en) | 1992-02-26 | 1994-03-14 | Method for the synthesis of betaines containing≦10 ppm of organically bound chlorine |
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|---|---|---|---|
| DE4205880A DE4205880A1 (en) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETAINES |
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Family Applications (2)
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