DE4430084B4 - Process for the production of betaines - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Betainen der allgemeinen Formel I in der
R1 für einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder für R4CONH(CH2)x, worin sich R4CO von einer gesättigten und/oder ungesättigten Carbonsäure mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ableitet und x für 1, 2 oder 3 steht
R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
y für 1, 2 oder 3 stehen,
worin man tertiäre Amine der allgemeinen Formel II in der R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren der allgemeinen Formel III oder einem Salz davon
in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 20°C bis 120°C umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man vor und/oder während der Reaktion 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf...Process for the preparation of betaines of general formula I. in the
R 1 for a straight-chain or branched-chain alkyl radical having 6 to 22 carbon atoms or for R 4 CONH (CH 2 ) x , in which R 4 CO is derived from a saturated and / or unsaturated carboxylic acid with 6 to 24 carbon atoms and x for 1, 2 or 3 stands
R 2 and R 3 may be the same or different and represent an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and
y represents 1, 2 or 3,
in which tertiary amines of the general formula II in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above,
with ω-haloalkylcarboxylic acids of the general formula III or a salt thereof
in the presence of a solvent at a temperature of 20 ° C to 120 ° C, characterized in that before and / or during the reaction 0.01 to 0.5 wt .-%, based on ...
Description
Gebiet der ErfindungTerritory of invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Betainen durch Umsetzung von tertiären Aminen mit Halogenalkylcarbonsäuren oder deren Salzen.The invention relates to a method for the production of betaines by reacting tertiary amines with haloalkyl carboxylic acids or their salts.
Amphotere bzw. zwitterionische Tenside stellen eine wichtige Klasse oberflächenaktiver Stoffe dar, die aufgrund ihres Schaumvermögens und ihrer hohen kosmetischen Verträglichkeit in einer Vielzahl von Reinigungsmitteln Verwendung finden. Übersichtsarbeiten finden sich hierzu beispielsweise in HAPPI, 70 (1986) oder Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990).Amphoteric or zwitterionic surfactants represent an important class of surfactants due to their foaming power and their high cosmetic compatibility in a variety of cleaning agents are used. Review papers can be found see, for example, in HAPPI, 70 (1986) or Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990).
Die Betaine werden in Form von Lösungen im großen Umfang als Rohstoffe zur Herstellung der vorstehend genannten Reinigungsmittel hergestellt. Insbesondere für farblose bzw. klare Formulierungen sind hellfarbige Produkte erwünscht. Für eingefärbte Formulierungen ist es erforderlich, daß die eingesetzten Betaine frei sind von reduzierenden und oxidierenden Bestandteilen, um Farbnuancen bei der Herstellung bzw. Lagerung auszuschließen.The betaines are in the form of solutions in the huge Scope as raw materials for the production of the above-mentioned cleaning agents manufactured. Especially for colorless or clear formulations, light-colored products are desirable. For colored formulations it is necessary that the betaines used are free from reducing and oxidizing components, to exclude color shades during production or storage.
In der Deutschen Patentanmeldung
In der
Auch wenn es durch die aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren möglich ist, die Menge der Verunreinigungen in den hergestellten Betainlösungen zu minimieren, so weisen die erhaltenen Produkte häufig Verfärbungen auf, so daß sie zum Einsatz für einheitlich gefärbte Formulierungen nicht immer geeignet sind. Die auftretenden Verfärbungen können durch den Einsatz von Phosphit- oder Sulfitverbindungen gebleicht werden, was jedoch die Verkeimungsanfälligkeit der Produkte erhöht.Even if it is from the stand the method known in the art is possible, the amount of impurities in the betaine solutions produced to minimize, the products obtained often show discoloration on so they used for uniformly colored Formulations are not always suitable. The discoloration that occurs can be bleached through the use of phosphite or sulfite compounds, however, what the susceptibility to contamination of the products increased.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Betainen zur Verfügung zu stellen, das hellfarbige Betaine liefert, welche in farblosen bzw. klaren und auch in eingefärbten Reinigungsmittelformulierungen verwendet werden können, ohne daß bei der Herstellung bzw. Lagerung dieser Formulierungen Farbveränderungen auftreten.The present invention was the Task based on a process for the production of betaines which provides light-colored betaines, which are in colorless or clear and also in colored detergent formulations can be used without the production or storage of these formulations changes in color occur.
Beschreibung der Erfindungdescription the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Betainen der allgemeinen Formel I in der
R1 für
einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen oder für R4CONH(CH2)x, worin sich R4CO
von einer gesättigten
und/oder ungesättigten
Carbonsäure
mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ableitet und x für 1, 2 oder 3 steht
R2 und R3 gleich oder
verschieden sein können
und für
einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
y für 1, 2 oder
3, stehen,
worin man tertiäre
Amine der allgemeinen Formel II in der
R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit ω-Halogenalkylcarbonsäuren der
allgemeinen Formel III oder einem Salz davon
in
Gegenwart eines Lösungsmittels
bei einer Temperatur von 20°C
bis 120°C
umsetzt, daß sich
dadurch auszeichnet, daß man
vor und/oder während
der Reaktion 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Ausgangsverbindungen,
einer Peroxidverbindung zusetzt.The invention relates to a process for the preparation of betaines of the general formula I. in the
R 1 for a straight-chain or branched-chain alkyl radical having 6 to 22 carbon atoms or for R 4 CONH (CH 2 ) x , in which R 4 CO is derived from a saturated and / or unsaturated carboxylic acid with 6 to 24 carbon atoms and x for 1, 2 or 3 stands
R 2 and R 3 may be the same or different and represent an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and
y represents 1, 2 or 3,
in which tertiary amines of the general formula II in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above, with ω-haloalkylcarboxylic acids of the general formula III or a salt thereof
in the presence of a solvent at a temperature of 20 ° C to 120 ° C, which is characterized in that before and / or during the reaction 0.01 to 0.5 wt .-%, based on the starting compounds, of a peroxide compound added.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man, wenn man während der Reaktion geringe Mengen eines Peroxids zum Reaktionsgemisch gibt, hellfarbige Produktlösungen erhält, die im wesentlichen frei von reduzierenden und oxidierenden Substanzen und Komplexierungsmitteln sind. Die Reaktionsbedingungen zur Herstellung der Betaine bleiben unverändert.Surprisingly it was found that if you during the reaction small amounts of a peroxide to the reaction mixture there, light colored product solutions gets which are essentially free of reducing and oxidizing substances and complexing agents. The reaction conditions for production the betaines remain unchanged.
Amineamines
Als Amine mit der Formel II können im erfindungsgemäßen Verfahren beliebige tertiäre Amine eingesetzt werden, beispielsweise Trialkylamine oder Aminoamide. Als Trialkylamine kommen insbesondere solche in Betracht, in denen sich der Rest R1 von einem Fettalkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet, z. B. n-Dodecyldimethylamin, n-Tetradecyldimethylamin, n-Hexyldecyldimethylamin oder n-Octadecyldimethylamin. Die Aminoamide, worin der Rest R1 für R4CONH(CH2)x steht, können beispielsweise durch Amidierung von Carbonsäuren mit der Formel R4COOH und Aminen mit der Formel H2N(CH2)xNR2R3 erhalten werden. Als Carbonsäuren mit der Formel R4COOH werden bevorzugt gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure eingesetzt. Es können auch Gemische von Fettsäuren, insbesondere die aus natürlich vorkommenden Fetten gewonnenen Kokosfettsäure und Palmkernfettsäure, verwendet werden. Besonders bevorzugt steht R1 für R4CONH(CH2)x, wobei R4CO sich von Kokosfettsäure oder Palmkernfettsäure ableitet.Any tertiary amines, for example trialkylamines or aminoamides, can be used as amines with the formula II in the process according to the invention. Suitable trialkylamines are, in particular, those in which the radical R 1 is derived from a fatty alkyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, e.g. B. n-dodecyldimethylamine, n-tetradecyldimethylamine, n-hexyldecyldimethylamine or n-octadecyldimethylamine. The aminoamides in which the radical R 1 is R 4 CONH (CH 2 ) x can be obtained, for example, by amidating carboxylic acids with the formula R 4 COOH and amines with the formula H 2 N (CH 2 ) x NR 2 R 3 , The carboxylic acids having the formula R 4 COOH are preferably saturated and / or unsaturated fatty acids, for example lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid. Mixtures of fatty acids, in particular the coconut fatty acid and palm kernel fatty acid obtained from naturally occurring fats, can also be used. R 1 is particularly preferably R 4 CONH (CH 2 ) x , where R 4 CO is derived from coconut fatty acid or palm kernel fatty acid.
ω-Halogenalkylcarbonsäurenω-haloalkylcarboxylic
Als ω-Halogenalkylcarbonsäuren mit der Formel III kommen insbesondere Chloressigsäure, Chlorpropionsäure, Chlorbutansäure und deren Salze in Betracht. Bevorzugt werden Chloressigsäure und deren Salze und insbesondere Natriumchloracetat eingesetzt.As ω-haloalkyl carboxylic acids with of formula III come in particular chloroacetic acid, chloropropionic acid, chlorobutanoic acid and their salts into consideration. Chloroacetic acid and their salts and in particular sodium chloroacetate used.
Peroxidverbindungenperoxide
Als Peroxidverbindungen, die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, kommen solche in Betracht, die im Reaktionsgemisch eine ausreichende Bleichwirkung aufweisen. Als Beispiele können Wasserstoffperoxid, Peroxodisulfate, wie Ammoniumperoxidisulfat, Alkalimetallperoxide, wie Natriumperoxid oder Percarbonsäuren genannt werden.As peroxide compounds in the process according to the invention can be used come into consideration those which are sufficient in the reaction mixture Have bleaching effect. Examples include hydrogen peroxide, peroxodisulfates, such as ammonium peroxydisulfate, alkali metal peroxides such as sodium peroxide or percarboxylic acids to be named.
Reaktionsbedingungenreaction conditions
Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 20°C bis 120°C, besonders bevorzugt bei 70°C bis 100°C durchgeführt. Als Lösungsmittel können beliebige Lösungsmittel, die die Reaktion nicht nachteilg beieinflussen verwendet werden, wobei Wasser und niedere Alkylalkohole mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind. Die Reaktionszeit beträgt in der Regel 1 bis 14 Stunden. Das Reaktionsgemisch hat vorzugsweise einen pH-Wert von 7 bis 11.The reaction is preferably at a temperature of 20 ° C up to 120 ° C, particularly preferred at 70 ° C up to 100 ° C carried out. As a solvent can any solvents, that do not adversely affect the reaction, water and lower alkyl alcohols having 1 to 3 carbon atoms being preferred are. The response time is usually 1 to 14 hours. The reaction mixture preferably has a pH of 7 to 11.
Das erfindungsgemäß zugesetzte Peroxid kann vor und/oder während der Reaktion zugesetzt werden. Bevorzugt wird das Peroxid vor der Reaktion zugesetzt. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird das Peroxid zunächst mit der ω-Halogenalkylcarbonsäure der Formel III oder einem Salz davon vermischt, und anschließend wird das Amin der Formel II zugesetzt. Durch diese frühzeitige Zugabe einer Peroxidverbindung, d.h. die Zugabe vor und/oder während der Reaktion, werden hellfarbige Produkte erhalten.The peroxide added according to the invention can and / or during be added to the reaction. The peroxide is preferred before Added reaction. In a particularly preferred embodiment the peroxide first with the ω-haloalkyl carboxylic acid Formula III or a salt thereof mixed, and then added the amine of formula II. By this early addition of a peroxide compound, i.e. the addition before and / or during the reaction, light colored products are obtained.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne diese darauf einzuschränken.The following examples are intended to Invention closer explain, without restricting it.
BeispieleExamples
In den folgenden Beispielen A.x wurde als Fettsäureamid Kokosfettsäureaminoamid eingesetzt, welches aus Amidierung von C12/18-Kokosfettsäure mit 3-N,N-Dimethylaminopropylamin hergestellt worden war und eine Aminzahl von 190 und Säurezahl von 5 aufwies; in den Beispielen B.x wurde ein Kokosfettaminoamid aus Aminolyse von gehärtetem C12/18-Kokosfett mit einer Aminzahl 183 und einer Säurezahl 15 eingesetzt.In the following examples Ax, coconut fatty acid aminoamide was used as the fatty acid amide , which had been prepared from amidation of C 12/18 coconut fatty acid with 3-N, N-dimethylaminopropylamine and had an amine number of 190 and acid number of 5; In Examples Bx, a coconut fatty amino amide from aminolysis of hardened C 12/18 coconut fat with an amine number 183 and an acid number 15 was used.
A.1 262 g C12/18-Kokosfettsäureaminoamid
(0,9 Mol) wurden zu einer Lösung
von 103 g 98%igem Na-chloracetat (0,9 Mol) in 620 g Wasser gegeben
und unter Rühren
auf 90°C
erhitzt. Durch tropfenweise Zugabe von 37 gew.-%iger NaOH wurde
der pH während
der Umsetzung zwischen 8 und 9 gehalten. Die Reaktion wurde nach
8 Stunden beendet und beim Abkühlen
mit 10 gew.-%iger
HCl der pH auf 7,0 eingestellt. Es entstand ein klares gelbliches
Produkt (Gesamtverweilzeit im Reaktionsgefäß 10 Stunden) mit folgenden Kennzahlen:
A.2.1 Vorgehensweise wie bei Beispiel
A.1. Zur alkalischen Reaktionslösung
wurden nach 8 Stunden während
der Abkühlphase bei
Erreichen von 60°C
0,1 % 35 gew.-%ige Wasserstoffperoxidlösung zugegeben und nach einer
Stunde erst der pH eingestellt. (Gesamtverweilzeit: 11 Std.) Kennzahlen:
A.2.2. Nach Zugabe des Peroxids wurde
die Produktlösung
gemäß Bsp. A.2.1
bei 60°C
nachgerührt, um
den Peroxidgehalt absinken zu lassen (Gesamtverweilzeit 20 Std.) Kennzahlen:
A.3. Vorgehensweise wie bei Beispiel
A.2.1. Eine halbe Stunde nach Zugabe von H2O2 wurde 0,1 gew.-%ige Natriumbisul fit-Lösung zur
Zerstörung
des verbliebenen Peroxids zugegeben und vor pH-Einstellung eine
Stunde nachgerührt.
(Gesamtverweilzeit 12 Std.) Kennzahlen: Inhaltsstoffe
wie bei A.2
A.4. Vorgehensweise wie bei Beispiel
A.2.1. Eine halbe Stunde nach Zugabe von H2O2 wurde Natriumbisulfit zur Zerstörung des
verbliebenen Peroxids in einer der analytischen Restmenge von 500
ppm H2O2 stöchiometrisch
equivalenten Menge zugegeben und vor pH-Einstellung so lange nachgerührt, bis
sowohl Peroxid- als auch Sulfitgehalt einen konstanten Wert aufwiesen
(Gesamtverweilzeit 16 Std.) Kennzahlen: Inhaltsstoffe
wie bei A.2
A.5. Vorgehensweise wie bei Beispiel
A.1 unter anfänglicher
Zugabe von 0,01 gew.-%iger HEDP-Lösung (50 gew.-%ig) (Turpinal® SL,
Fa. Henkel). (Gesamtverweilzeit 10 Std.) Kennzahlen: Inhaltstoffe
wie bei A.1
A.6 (erfindungsgemäßes Verfahren)A.6 (method according to the invention)
Vorgehensweise wie bei Beispiel A.1
unter anfänglicher
Zugabe von 0,1 Gew.-% 35 gew.-%iger H2O2-Lösung
zur Natriumchloracetatlösung
vor Zugabe des Kokosfettsäureaminoamids
(Gesamtverweilzeit 10 Std.). Es entstand ein fast wasserklares Produkt
mit folgenden Kennzahlen:
B.1 (analog
305 g C12/18-Kokosfettaminoamid
(1,1 Mol) wurden mit 15 g C12/18-Kokosfettsäure einer
Säurezahl
von 290 versetzt. Das entstehende Gemisch wurde zu einer Lösung von
131 g 98 gew.-%igem
Natriumchloracetat (1,1 Mol) in 554 g Wasser gegeben und unter Rühren auf
95°C erhitzt.
Durch tropfenweise Zugabe von 37 gew.-%iger NaOH wurde der pH während der
Umsetzung zwischen 8 und 9 gehalten. Die Reaktion wurde nach 8 Stunden
beendet und beim Abkühlen
mit 10 gew.-%iger HCl der pH auf 5,0 eingestellt. Es entstand ein
klares gelbliches Produkt (Gesamtverweilzeit im Reaktionsgefäß 10 Stunden)
mit folgenden Kennzahlen:
B.2 Vorgehensweise wie bei Beispiel
B.1. Zur alkalischen Reaktionslösung
wurden nach 8 Stunden während
der Abkühlphase
bei Erreichen von 60°C
0,1 Gew.-% Natriumperoxid zugestreut und nach einer halben Stunde
erst der pH eingestellt. (Gesamtrektionszeit 10,5 Std.)
Kennzahlen: Inhaltsstoffe
wie B.1
B.3 Vorgehensweise wie bei Beispiel
B.2. Eine halbe Stunde nach Zugabe von H2O2 wurde 0,1 Gew.-% Natriumbisulfit zugegeben
und vor pH-Einstellung eine halbe Stunde nachgerührt. (Gesamtverweilzeit 11
Std.) Kennzahlen: Inhaltstoffe
wie B.2
B.4 Vorgehensweise wie bei Beispiel
B.1 unter anfänglicher
Zugabe von 0,05 Gew.-% HEDP-Lösung (50
gew.-%ig) (Turpinal SL, Fa. Henkel). (Gesamtverweilzeit 10 Std.) Kennzahlen: Inahltsstoffe
wie B.1
B.5 (erfindungsgemäßes Verfahren)B.5 (method according to the invention)
Vorgehensweise wie bei Beispiel B.1
unter anfänglicher
Zugabe von 0,2 Gew.-% 35 gew.-%igem H2O2 zur Natriumchloracetatlösung vor Zugabe des Kokosfettaminoamids.
(Gesamtverweilzeit 10 Std.) Kennzahlen: Inhaltsstoffe
wie B.1
Der Vergleich der Analysenergebnisse innerhalb der Beispielreihen A und B zeigt, daß bei erfindungsgemäßer Vorgehensweise das vergleichsweise hellfarbigste Produkt in kürzester Zeit erhalten wird.The comparison of the analysis results within the example series A and B shows that with the procedure according to the invention the comparatively light-colored product is obtained in the shortest possible time.
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---|---|---|---|---|
DE2063423A1 (en) * | 1970-12-23 | 1972-09-21 | Rewo Chemische Fabrik GmbH, 6497 Stemau | Betaine - contg surfactant mixtures - prepd from tert amines and halocarboxylic or halosulphonic acids or sultones |
US4347381A (en) * | 1978-01-24 | 1982-08-31 | Ethyl Corporation | Method of treating long chain alkyl amines or products derived therefrom |
US4497825A (en) * | 1979-06-30 | 1985-02-05 | Th. Goldschmidt Ag | Process for the preparation of betaines |
-
1994
- 1994-08-25 DE DE19944430084 patent/DE4430084B4/en not_active Expired - Fee Related
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