DD258015A1 - Verfahren zur herstellung von gegebenfalls in 7,8- bzw. 8,9-stellung cycloaliphatisch verbrueckten 4-alkoxy-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von gegebenfalls in 7,8- bzw. 8,9-stellung cycloaliphatisch verbrueckten 4-alkoxy-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeuren Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-pyrido/3,2:4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeuren mit unterschiedlichen Substituenten am Pyridinring des Tricyclus bzw. von 4-Alkoxy-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/4,5:4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsaeuren mit ggfs. Substituenten in 7-Position bzw. 4-Alkoxy-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4,5:4,5/thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsaeuren mit einem (un)substituierten Arylrest in 11-Position aus entsprechenden 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonitrilen bzw. in 5-Position ggfs. substituierten 1-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonitrilen bzw. 3-Amino-4-(un)substituiert Aryl-5,6,7,8-tetrahydro-thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonitrilen. Die Darstellung der Verbindungen, die potentielle Pharmaka darstellen bzw. als Zwischenstoffe fuer die chemische und pharmazeutische Industrie Bedeutung erlangen koennen, kann sowohl in ein- als auch zweistufiger Synthese erfolgen. Formel
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung ,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuren, 4-Alkoxy-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/^5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsäuren und4-Alkoxy-7,8,9,10-tetrahydropyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formeln I, Il und III. Derartige Substanzen stellen potentielle Pharmaka dar und können gleichzeitig auch als Zwischenstoffe für die chemische und pharmazeutische Industrie Bedeutung erlangen.
Verbindungen der allgemeinen Formeln I, Il und III sind weder in der Patent- noch in der chemischen Fachliteratur beschrieben.
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen mit hohen Ausbeuten herzustellen.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch anwendbaren Syntheseweg zur Herstellung von 4-Alkoxy-pyrido/3',2':4,5/thieno/ 3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I bzw. 4-Alkoxy-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-c/ isochinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel Il bzw. 4-Alkoxy-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2/3-b/ chinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel IM aufzufinden.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch gelöst, daß 3-Aminothieno/2,3-b/pyridin-2-carbonitrile der allgemeinen Formel IV,
IV
wobei
R3 = H, CH3, CH3, (un)substituiert Aryl; R4 = H, CH3, Benzyl und R5 = H, CH3, (un)substituiert Aryl bedeuten
bzw. zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il i-Amino-ejASMetrariydro-thieno/^S-c/isochinolin^- carbonitrile der allgemeinen Formel V,
R6= H, (un)substituiert Aryl, primär oder sekundär Amino (ggf. auch aliphatisch oder heteroaliphatisch verbrückt wiez. B.
Pyrrolidino oder vorzugsweise Morpholino) bedeutet bzw. zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III carbonitrile der allgemeinen Formel Vl,
Vl
wobei R7 = R7 = (un)substituiert Aryl bedeutet,
jeweils durch rückfließendes Erhitzen mit Oxalsäuredialkylestern der allgemeinen Formel VII
• R1OCOCOOR1
VII
in alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils niedrig Alkyl (Ci—C3) bedeuten, zur Reaktion gebracht und durch Hinzufügen von Wasser und anschließendes Aufbewahren der Reaktionslösung im Temperaturbereich von >30°C bis zur Siedetemperatur der Reaktionsmischung und nachfolgendes Ansäuern des erkalteten Reaktionsansatzes mit verdünnten Säuren, vorzugsweise Salzsäure oder Essigsäure, zu den 4-Alkoxypyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I
R*
bzw. den 4-Alkoxy-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I
HOCC
bzw. den 4-Alkoxy-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I
wobei R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, umgesetzt werden.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann die Aufgabe auch dadurch gelöst werden, daß die bei der Umsetzung der Aminocarbonitriie der allgemeinen Formeln IV, V und Vl mit Oxalsäuredialkylestern der allgemeinen Formel VII in alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa anfallenden Zwischenprodukte separiert und in wasserhaltigen polaren protischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Alkanolen (Ci — C3), Aceton, Dioxan u. ä. mit Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, durch Erwärmen zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I, Il und III, wobei R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben genannten Bedeutungen haben, umgesetzt werden.
Die Erfindung soll nachstehend an 5 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
4-Methoxy-9-methyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäure I; R2 = R5 = CH3, R3 = C6H5, R4 = H Methode A
1,4g S-Amino^-methyl-e-phenyl-thieno^S-b/pyridin^-carbonitril (IV; R3 = C6H5, R4 = H, R5 = CH3) werden in 60 ml Natriummethoxidlösung (60ml abs. Methanol/0,36g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, mit 0,8g Oxalsäurediethylester versetzt und 3h unter Rückfluß erhitzt, wobei sich ein Feststoff abscheidet. Anschließend werden 20ml Wasser hinzugefügt und weitere 30min rückfließend erhitzt, von wenig ungelöstem Rückstand abfiltriert und der Reaktionsansatz mit verd. Essigsäure angesäuert. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.
Schmp.: 245-246°C (Propan-1-ol); Ausbeute: 64%.
Methode B
1,1g des nach Methode A gebildeten und isolierten Feststoffes werden in 55ml Methanol und 15ml NaOH (0,5mol/l) 30min rückfließend erhitzt, wobei eine nahezu klare Lösung erhalten wird. Anschließend wird von wenig ungelöstem Rückstand abfiltriert und wie unter Methode A beschrieben, aufgearbeitet.
Schmp.: 245-246°C (Propan-1-ol); Ausbeute: 90%.
4-Methoxy-7-methyl-9-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäure i; R2 = R3 = CH3, R4 = H, R5 = C6H5Methode B
1,4g 3-Amino-6-methyl-4-phenyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonitril (IV; R3 = CH3, R4 = H, R5 = C6H5) werden in 60ml Natriummethoxidlösung (60ml abs. Methanol/0,36g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, mit 2,0g Oxalsäurediethylester versetzt und 3 h unter Rückfluß erhitzt, wobei sich ein Feststoff abscheidet, der nach dem Erkalten abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet wird.
1,2g des trockenen Feststoffes werden in 54ml Methanol und 6ml KOH (1 mol/l) 15min rückfließend erhitzt, wobei eine klare Lösung erhalten wird. Anschließend wird die Reaktionslösung mit verd. Essigsäure angesäuert, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.
Schmp.: 231-233°C (Propan-1-ol); Ausbeute: 81 %.
4-Methoxy-7,8,9-trimethyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäurel; R2 = R3 = R4 = RB = CH3Methode B
6,0g S-AminoAö.e-trimethyl-thieno^^-b/pyridin^-carbonitril (IV; R3 = R4 = RB = CH3) werden in 300ml Natriummethoxidlösung (300ml abs. Methanol/2,1 g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, mit 12g Oxalsäurediethylester versetzt und 3 h rückfließend erhitzt, wobei sich ein Feststoff abscheidet, der nach dem Abkühlen abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet wird.
3,0g des trockenen Feststoffes werden in 120ml 1,0g Natriumhydroxid enthaltendem 50%igen wäßr. Ethanol 30 min unter Rückfluß erhitzt, wobei eine klare Lösung erhalten wird. Anschließend wird die Reaktionslösung mit 60 ml Wasser versetzt, mit Essigsäure angesäuert, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.
Schmp.: ab 27O0C (Zers.); Ausbeute: 82%.
4-Ethoxy-7-morpholino-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsäure II; R2 = C2H5, R6 = Morpholino
Methode B
4,8g 1-Amino-5-morpholino-6,7,8,9-tetrahydro-thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonitril (V; R6 = Morpholino) werden in 180ml Natriumethoxidlösung (180ml abs. Ethanol/1,08g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, mit 6,5g Oxalsäurediethylester versetzt und 3 h rückfließend erhitzt, wo bei sich ein Feststoff abscheidet, der nach dem Erkalten abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet wird. 4,4g des trockenen Feststoffes werden in 100 ml einer 1,2 g Kaliumhydroxid enthaltenen 90%igen wäßr.-ethanolischen Lösung, 30 min rückfließend erhitzt. Anschließend wird filtriert, die kalte Reaktionslösung mit verd. Essigsäure angesäuert, der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit wäßr. Methanol gewaschen und bei ca. 400C getrocknet.
Schmp.: 222-2240C (Ethanol); Ausbeute: 83%.
4-Ethoxy-11-(4-methoxy-phenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäure III; R2 = C2H5, R7 = P-OCH3-C6H4
Methode A
2,7g 3-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonitril (Vl; R7 = D-OCH3-C6H4) werden in 90ml Natriumethoxidlösung (90ml abs. Ethanol/0,54g Natrium) suspendiert, kurz aufgekocht, mit 1,3g Oxalsäurediethylester versetzt und 3h unter Rückfluß erhitzt, wobei sich ein Feststoff abscheidet. Anschließend werden 45ml Wasser hinzugefügt und weiter wie unter Beispiel 1 Methode Averfahren.
Schmp.: 214°C (Methanol); Ausbeute: 56%.
Methode B
1,5g des nach Methode A gebildeten und isolierten Feststoffes werden in 55ml Methanol und 15ml NaOH (0,5 mol/l) analog Beispiel 1, Methode B umgesetzt und aufgearbeitet.
Schmp.: 214°C (Methanol); Ausbeute: 89%'.
Claims (2)
- Patentansprüche:1. Verfahren zur Herstellung von ^Alkoxy-pyrido/S'^'i^ö/thieno/S^-d/pyridimidin^-carbonsäuren der allgemeinen Formel I,wobei R3 = H, CH3, (un)substituiert Aryl; R4 = H, CH3, Benzyl undR5 = H, CH3, (un)substituiert Aryl bedeutenbzw. 4-Alkoxy-8,9,10,11 -tetrahydro-pyrimidoM'^'^S/thieno^S-c/isochinolin^-carbonsäurender allgemeinen Formel II,HQOCwobeiR6 = H, (un)substituiert Aryl, primäroder sekundär Amino (ggfs. auch aliphatisch oderheteroaliphatisch verbrückt wie z. B. Pyrrolidino odervorzugsweiseMorpholino) bedeutet bzw. ^Alkoxy-y^^iO-tetrahydro-pyrimidoM'^'i^B/thieno^^-b/chinolin^-carbonsäuren der allgemeinen Formel III,COOHwobei R7 = (un)substituiert Aryl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß für die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonitrile der allgemeinen Formel IVIVbzw. für die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il 1-Amino-6,7,8,9-tetrahydrothieno^^-c/isochinolin^-carbonitrile der allgemeinen Formel Vbzw. für die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III 3-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno/^S-b/chinolin^-carbonitrile der allgemeinen Formel VLwobei R3, R4, R5, R6 und R7 die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, durch rückfließendes Erhitzen mit Oxalsäuredialkylestem der allgemeinen Formel VIIR1OCOCOOR1 VIIin alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils niedrig Alkyl (C1-C3) bedeuten, zur Reaktion gebracht und durch Hinzufügen von Wasser und anschließendes Aufbewahren der Reaktionslösung im Temperaturbereich von >30°C bis zur Siedetemperatur der Reaktionsmischung und nachfolgendes Ansäuern des erkalteten Reaktionsansatzes mit verdünnten Säuren, vorzugsweise Salzsäure oder Essigsäure, zu den4-Alkoxy-pyrido^2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I bzw. den 4-Alkoxy-8,9,10,11-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/thieno/2,3-c/isochinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel Il bzw. den 4-Alkoxy-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido/4',5':4,5/< thieno/2,3-b/chinolin-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel III, wobei R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die* vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen, umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Umsetzung der Aminocarbonitrile der allgemeinen Formeln IV, V und Vl mit Oxalsäuredialkylestem der allgemeinen Formel VII in alkanolischer Natriumalkanolat-Lösung R2OH/R2ONa anfallenden Zwischenprodukte separiert und in wasserhaltigen polaren protischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Alkanolen (C1 — C3), Aceton, Dioxan u. ä. mit Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, durch Erwärmen zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I, Il und III, wobei R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben genannten Bedeutungen haben, umgesetzt werden.
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DD30031487A DD258015A1 (de) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | Verfahren zur herstellung von gegebenfalls in 7,8- bzw. 8,9-stellung cycloaliphatisch verbrueckten 4-alkoxy-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeuren |
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DD30031487A DD258015A1 (de) | 1987-03-02 | 1987-03-02 | Verfahren zur herstellung von gegebenfalls in 7,8- bzw. 8,9-stellung cycloaliphatisch verbrueckten 4-alkoxy-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-2-carbonsaeuren |
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DD (1) | DD258015A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1623987A1 (de) * | 2004-08-02 | 2006-02-08 | Curacyte Discovery GmbH | Anellierte Pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine und Pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine |
US7973069B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-07-05 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
US8013006B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-09-06 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
-
1987
- 1987-03-02 DD DD30031487A patent/DD258015A1/de not_active IP Right Cessation
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US7973069B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-07-05 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
US8013006B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-09-06 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
EP1623987A1 (de) * | 2004-08-02 | 2006-02-08 | Curacyte Discovery GmbH | Anellierte Pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine und Pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine |
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