DD257576A1 - FUNGICIDAL AGENTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoffe a-Thiocyanato-acetophenone der allgemeinen Formel enthalten, in der R Chlor, Brom, Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe, n die Zahlen 1 oder 2, X und Y Wasserstoff oder Brom bedeuten.The invention relates to novel fungicidal compositions which contain, in addition to the usual auxiliaries and traeger substances as active ingredients a-thiocyanato-acetophenones of the general formula in which R is chlorine, bromine, hydrogen, a methyl or methoxy group, n is the numbers 1 or 2, X and Y is hydrogen or bromine.
Description
Die Erfindung betrifft fungizid wirksame α-Thiocyanato-acetophenone zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.The invention relates to fungicidally active α-thiocyanato-acetophenones for controlling fungal diseases on crop plants.
Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen werden im breiten Umfang Salze der Ethylen-bis (dithiocarbamidsäure), z.B. Maneb (US-PS 2504404, US-PS 2710822), Mancozeb (US-PS 2504404, Belg.-PS 996264) und Zineb (US-PS 2457674) verwendet.For control of fungal diseases on crops, salts of ethylene bis (dithiocarbamic acid), e.g. Maneb (US Pat. No. 2504,404, US Pat. No. 2,710,822), Mancozeb (US Pat. No. 2,504,404, Belg. Pat. No. 996,264) and Zineb (US Pat. No. 2,457,674).
Von großer Bedeutung als Fungizide sind neben den Metallsalzen der Dimethyldithiocarbamidsäure die Thiuram-Derivate, z. B. das Tetramethylthiuramdisulfid (US-PS 1972961).Of great importance as fungicides are in addition to the metal salts of dimethyldithiocarbamic the thiuram derivatives, eg. As the Tetramethylthiuramdisulfid (US Patent 1972961).
Der Nachteil der Metallsalze der Ethyien-bis (dithiocarbamidsäure) besteht darin, daß sie auf Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Gegenüber von Pilzen wie Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Alternaria tenuis zeigen sie nur mittelmäßige Wirkungen. Tetramethylthiuramdisulfid weist eine sehr gute Wirkung gegen Botrytis cinerea auf, dagegen ist die Wirkung gegen Phytophthora infestans unbefriedigend. In der japanischen Patentschrift 7021 297 und in den DDR-Patentschriften 92602, 209716 und 209955 werden diefungiziden Wirkungen von a-halogenierten Acetophenonen beschrieben. Die darin aufgeführten Verbindungen sind ebenfalls phytotoxisch und zeigen nur geringe Wirkungen gegenüber Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Altemaria tenuis. In der DE-PS 2 823658 werden a-Thiocyanato-acetophenone als Bakterizide beansprucht. Die angeführten Verbindungen zeigen wenig Wirkung gegen Pilze.The disadvantage of the metal salts of ethyl bis (dithiocarbamic acid) is that they have a phytotoxic effect on crops. Compared to fungi such as Fusarium culmorum, Botrytis cinerea and Alternaria tenuis they show only mediocre effects. Tetramethylthiuram disulfide has a very good action against Botrytis cinerea, on the other hand, the action against Phytophthora infestans unsatisfactory. Japanese Patent 7021,297 and East German Patent Nos. 92602, 209716 and 209955 describe the fungicidal effects of α-halogenated acetophenones. The compounds listed therein are also phytotoxic and show only minor effects on Fusarium culmorum, Botrytis cinerea and Altemaria tenuis. In DE-PS 2 823658 a-thiocyanato-acetophenones are claimed as bactericides. The listed compounds show little activity against fungi.
Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum bei guter Pflanzenverträglichkeit zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen zu entwickeln.The aim of the invention is to develop new fungicidal agents having a broad spectrum of activity with good plant tolerance for controlling fungal diseases on crop plants.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen Formel:This object is achieved in that the novel fungicidal compositions in addition to conventional excipients and carriers compounds of the general formula:
in der R = Chlor, Brom, Wasserstoff, eine Methyl-oder Methoxygruppein which R = chlorine, bromine, hydrogen, a methyl or methoxy group
η die Zahlen 1 oder2η the numbers 1 or 2
X und Y = Wasserstoff oder Brom bedeuten, enthalten.X and Y = hydrogen or bromine.
Die neuen fungiziden Mittel weisen ein breiteres Wirkungsspektrum und eine höhere fungizide Wirkung als die angeführten Handelspräparate Zineb und Thiuram auf. Die α-Thiocyanato-acetophenone lassen sich nach bekannten Verfahren durch Umsatz von a-Halogenacetophenonen mittels Alkalithiocyanaten bzw. deren nachfolgende Bromierung darstellen. Nach diesen Verfahren wurden folgende in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen synthetisiert und auf ihre fungizide Wirkung untersucht.The new fungicides have a broader spectrum of activity and a higher fungicidal activity than the cited commercial preparations zineb and thiuram. The α-thiocyanato-acetophenones can be prepared by known processes by conversion of α-haloacetophenones by means of alkali thiocyanates or their subsequent bromination. Following these procedures, the following compounds listed in Table 1 were synthesized and tested for their fungicidal activity.
-2- ZS/O/D-2- ZS / O / D
Tabelle 1: a-Thiocyanato-acetophenoneTable 1: a-thiocyanato-acetophenones
C-C- SCITC-SCIT
Wirkung an verschiedenen Pilzen in „in vitro" Test:Effect on different fungi in "in vitro" test:
Die Testpilze Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Fusarium culmo'rum wurden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 Gew.-%, 0,01 Gew.-% und 0,001 Gew.-% enthielten. Die Auswertung erfolgte am 10.Tag nach folgendem Boniturschema:The test fungi Alternaria tenuis, Botrytis cinerea and Fusarium culmum were inoculated on agar plates containing drug concentrations of 0.1%, 0.01% and 0.001% by weight. The evaluation took place on the 10th day according to the following rating scheme:
1 = keine Wachstumshemmung1 = no growth inhibition
2 = schwache Wachstumshemmung2 = weak growth inhibition
3 = starke Wachstumshemmung3 = strong growth inhibition
4 = vollständige Wachstumshemmung4 = complete growth inhibition
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen o.g. Pilze geht aus Tabelle 2 hervor.The fungicidal action of the compounds according to the invention against o.g. Mushrooms are shown in Table 2.
Mittel BoniturnotenMedium credit score
Botrytis cinerea Alternaria tenuis Fusarium culmorumBotrytis cinerea Alternaria tenuis Fusarium culmorum
0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,0010.1 0.01 0.001 0.1 0.01 0.001 0.1 0.01 0.001
(Gew.-%) (Gew.-%) (Gew.-%)(Wt%) (wt%) (wt%)
1 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,01 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
2 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,02 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
3 4,0 4,0 2,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,03 4.0 4.0 2.0 4.0 4.0 1.0 4.0 4.0 1.0
4 4,0 4,0 2,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,04 4.0 4.0 2.0 4.0 4.0 1.0 4.0 4.0 1.0
5 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,05 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
6 4,0 4,0 4,0 3,0 1,0 1,0 4,0 3,0 1,06 4.0 4.0 4.0 3.0 1.0 1.0 4.0 3.0 1.0
7 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 Zineb 4,0 1,0 1,0 4,0 4,0 1,0 4,0 1,0 1,0 Th i u ram 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 1,0 4,0 4,0 1,07 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 Zineb 4.0 1.0 1.0 4.0 4.0 1.0 4.0 1.0 1.0 thuuram 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 1.0 4.0 4.0 1.0
Die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigen, daß die Verbindungen 1, 2, 5 und 7 vor allem bei niederen Aufwandmengen den VergleichsproduktenZineb undThiuram in ihrer Wirkung gegenüber den angeführten Pilzen weit überlegen sind.The results from Table 2 show that the compounds 1, 2, 5 and 7, especially at low application rates, are far superior to the comparison products zineb and thiuram in their action compared to the fungi mentioned.
Fungizide und bakterizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel an Kartoffelgewebe.Fungicidal and bactericidal action of the agents according to the invention on potato tissue.
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden auf Kartoffelgewebe aufgesprüht. Anschließend erfolgte die Infektion mit dem Erreger der Katoffelnaßfäule Erwinia carotovorum und dem Erreger der Kartoffeltrockenfäule Fusarium spp.The compositions according to the invention were sprayed onto potato tissue. Subsequently, the infection was carried out with the causative agent of Erwinia carotovorum and the pathogen of the potato blight Fusarium spp.
Es wurde nach folgendem Boniturschema ausgewertet:It was evaluated according to the following rating scheme:
1 = keine Wirkung gegen die Erreger1 = no effect against the pathogen
2 = mittlere Wirkung2 = mean effect
3 = kein Befall (Gewebe gesund)3 = no infestation (tissue healthy)
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Erwinia carotovorum und Fusarium spp.Effect of the agents according to the invention against Erwinia carotovorum and Fusarium spp.
Mittel BoniturnotenMedium credit score
Erwinia carotovorum Fusarium spp.Erwinia carotovorum Fusarium spp.
0,5 0,1 0,5 0,10.5 0.1 0.5 0.1
Gew.-% AS Gew.-% ASWt% AS wt% AS
4 3 2 3 34 3 2 3 3
5 2 2 3 35 2 2 3 3
7 3 3 2 2 ' 7 3 3 2 2 '
Chlor- 2 2 3 3Chlorine 2 2 3 3
amphenicolamphenicol
Tabelle 3 zeigt, daß gegenüber dem Vergleichsprodukt Chloramphenicol vor allen die Verbindung 4 bessere Wirkung zeigt, die Mittel 5 und 7 zeigen vergleichsweise gieichgute Wirkungen gegen die o.g. Erreger.Table 3 shows that compared to the comparison product chloramphenicol before all the compound 4 shows better effect, the means 5 and 7 show comparably good properties against the o.g. Pathogens.
Wirkung gegen Phytophthora infestans.Action against Phytophthora infestans.
Tomatenblätter wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,1 % bis 0,01 % Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt, die ihrerseits durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendierbare Form gebracht wurde.Tomato leaves were treated with a spray mixture containing 0.1% to 0.01% active ingredient of the compounds of the invention, which in turn was formulated into a water emulsifiable or suspendible form.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die Infektion mit Phytophthora infestans. Die Inkubation der so behandelten Testpflanzen wurde bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchte von 90-100% vorgenommen.After the spray coating had dried, the infection was carried out with Phytophthora infestans. The incubation of the thus treated test plants was made C. and a relative atmospheric humidity of 90-100% at 2O 0th
5 Tage danach konnte der Befall nachfolgendem Boniturschema ermittelt werden:5 days later, the infestation of the following rating scheme was determined:
1 = starker Befall durch P. i. wie unbehandelt 30%1 = severe infestation by P. i. as untreated 30%
2 = mittlerer Befall 11-30%2 = average infestation 11-30%
3 = geringer Befall 1-10%3 = low infestation 1-10%
4 = kein Befall 0%4 = no infestation 0%
Die umgerechneten Ergebnisse aus dem Test sind in Tabelle 4 dargestellt.The converted results from the test are shown in Table 4.
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestansEffect of the agents according to the invention against Phytophthora infestans
Phytotoxizitäteh traten nicht auf.Phytotoxicity did not occur.
Aus Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der niederen Aufwandmenge bessere Wirkung als das Vergleichsprodukt Zineb aufweisen, wobei das Mittel Nr. 1 besonders hervorsticht.From Table 4 it can be seen that the compounds of the invention have better effect at the low application rate than the comparative product zineb, wherein the agent No. 1 stands out particularly.
Die wirksamste Verbindung (Nr. 1) wurde in praxisüblichen Aufwandmengen an intakten Tomatenpflanzen überprüft.The most effective compound (No. 1) was tested in practical application rates of intact tomato plants.
Wirkung an intakten Tomatenpflanzen Mittel Wirkungsgrad (%)Effect on intact tomato plants Average efficiency (%)
2,0kg/ha 1,0 kg/ha 0,5kg/ha ' 0,25kg/ha2.0kg / ha 1.0kg / ha 0.5kg / ha '0.25kg / ha
1 100,0 100,0 100,0 100,01 100.0 100.0 100.0 100.0
Zineb 100,0 100,0 80,0 23,4Zineb 100.0 100.0 80.0 23.4
Auch aus dieser.Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung 1 bei niederen Aufwandmengen bessere Wirkung als das Handelsprodukt Zineb zeigt.Also from this.Tabelle shows that the compound of the invention 1 at lower application rates shows better effect than the commercial product zineb.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD29977187A DD257576A1 (en) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | FUNGICIDAL AGENTS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD29977187A DD257576A1 (en) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | FUNGICIDAL AGENTS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD257576A1 true DD257576A1 (en) | 1988-06-22 |
Family
ID=5586734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD29977187A DD257576A1 (en) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | FUNGICIDAL AGENTS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD257576A1 (en) |
-
1987
- 1987-02-09 DD DD29977187A patent/DD257576A1/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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