DE3318762C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die fungizide Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N- methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on, deren Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen sowie fungizide Zusammensetzungen, die sie als aktiven Bestandteil enthalten.The invention relates to the fungicidal Compound N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N- methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one, their use in combating fungal infections in crops as well fungicidal compositions containing it as an active ingredient contain.
In der BE-PS 8 85 117 werden fungizide Verbindungen der Klasse von N-Aryl-N-acyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-onen beschrieben, zu der auch die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel gehörenIn the BE-PS 8 85 117 fungicidal compounds of the class of N-aryl-N-acyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-ones described to which also the compounds of the following general Formula include
in welcher R, R¹ und R², die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.in which R, R¹ and R² are the same or different are a hydrogen atom, a halogen atom, a Alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Während der Untersuchungen der in der obigen Patentschrift genannten Verbindungen, insbesondere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurde festgestellt, daß die Stellung der Substituenten R, R¹ und R² am aromatischen Ring von besonderer Bedeutung ist, und daß von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen mindestens eine der o-Stellungen unsubstituiert ist und die eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen, insbesondere die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl- 3-amino-1,3-oxazolidin-2-on überraschenderweise eine deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt. During the investigations described in the above patent compounds mentioned, in particular the compounds of the general Formula (I) it was found that the position of the substituents R, R¹ and R² on the aromatic ring of particular Meaning, and that of the compounds of general formula (I), in which at least one of the o-positions is unsubstituted and which have a good fungicidal activity, in particular the compound N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl 3-amino-1,3-oxazolidin-2-one surprisingly a possesses significantly superior fungicidal activity.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2--on der Formel IIThe invention therefore relates to the compound N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2 - one of formula II
Die Verbindung II hat eine besonders hohe fungizide Aktivität und kann als solche oder in Form einer geeigneten Zusammensetzung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen in landwirtschaftlichen Nutzpflanzen verwendet werden.The compound II has a particularly high fungicidal activity and may be as such or in the form of a suitable composition in combating fungal infections in agricultural Crop plants are used.
Die Herstellung der Verbindung II erfolgt nach den bereits in
der BE-PS 8 85 117 beschriebenen Reaktionen. Wiederholt man
das dort beschriebene Verfahren, ausgehend von 2-Methyl-5-
chlorphenylhydrazin, dann erhält man die Verbindung II in guter
Ausbeute in Form eines dicken Öls mit einem Brechungsindex
η₅₀=1,5375 bei 50°C. Nach Kristallisation aus Ethylacetat
plus Ligroin erhielt man die Verbindung II in Form
eines weißen kristallinen Feststoffs mit einem F. von 69-70°C.
IR Analyse (Hauptabsorptionsbanden): 2930, 1175, 1710,
1490, 1410, 1130 und 1035 cm⁻¹.
The preparation of the compound II is carried out according to the reactions already described in the BE-PS 8 85 117. Repeating the process described there, starting from 2-methyl-5-chlorphenylhydrazine, then the compound II is obtained in good yield in the form of a thick oil with a refractive index η₅₀ = 1.5375 at 50 ° C. After crystallization from ethyl acetate plus ligroin, compound II was obtained as a white crystalline solid having a mp of 69-70 ° C.
IR analysis (main absorption bands): 2930, 1175, 1710, 1490, 1410, 1130 and 1035 cm⁻¹.
Wie bereits erwähnt, besitzt die Verbindung II eine hohe fungizide Aktivität, die sich insbesondere gegen Fungi der Klasse der Phycomyceten richtet. Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die fungizide Aktivität der Verbindung II den anderen Verbindungen der Formel I, in welchen mindestens eine der o- Stellungen des aromatischen Rings unsubstituiert ist, oder Verbindungen, in denen beide o-Stellungen nicht substituiert sind, deutlich überlegen ist.As already mentioned, the compound II has a high fungicidal activity, in particular against fungi of Class of Phycomycetes. From the following examples shows that the fungicidal activity of compound II the other compounds of the formula I in which at least one of the o- Positions of the aromatic ring is unsubstituted, or compounds, in which both o-positions are not substituted, is clearly superior.
Die Verbindung II ist mit den Pflanzen, die vor dem Angriff phytopathogener Fungi geschützt werden sollen, vollständig verträglich und zeigt eine geringere Phytotoxizität als viele der in der oben genannten BE-PS beschriebenen Verbindungen. Die Verbindung entwickelt kurative sowie präventive Wirkung und zeigt erhebliche systematische Eigenschaften. Aufgrund all dieser Eigenschaften kann die Verbindung II sowohl zur Verhütung eines Angriffs der Nutzkulturen durch wichtige phytopathogene Fungi, die insbesondere zu folgenden Arten gehören: Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora und Pythium, sowie zur Heilung von Erkrankungen verwendet werden, die durch diese Fungi verursacht werden.The compound II is with the plants that are before the attack phytopathogenic fungi are to be completely protected tolerable and shows less phytotoxicity than many the compounds described in the above-mentioned BE-PS. The compound develops curative and preventive effects and shows significant systematic properties. by virtue of Of all these properties, compound II can be used for both Preventing attack on the crops by important ones phytopathogenic fungi, in particular to the following species include: Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora and Pythium, as well as used to cure diseases which are caused by these fungi.
Aufgrund der besonderen Aktivität dieser Verbindung sind sehr geringe Anwendungsdosen ausreichend, die in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie z. B. der Art der zu schützenden Kultur, Art und Ausmaß der vorauszusehenden oder erfolgten Pilzinfektion, klimatischen (Witterungs-) Faktoren und Umweltbedingungen, zwischen 1 bis 100 g/ha betragen können. Für praktische Zwecke sind Zusammensetzungen zweckmäßig, die den aktiven Bestandteil enthalten und vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden.Due to the particular activity of this compound are very small application doses sufficient depending on various factors, such. B. the nature of the protected Culture, nature and extent of the foreseen or done Fungal infection, climatic (weather) factors and environmental conditions, may be between 1 to 100 g / ha. For practical purposes, compositions are useful contain the active ingredient and before use with Water to be diluted.
Gemäß der üblichen Formulierungspraxis können mit der Verbindung II als aktivem Bestandteil Zusammensetzungen in Form eines flüssigen oder emulgierbaren Konzentrats, trockenen oder benetzbaren Pulvers hergestellt werden. Diese Zusammensetzungen enthalten neben Verbindung II inerte flüssige oder feste Träger und wahlweise andere Zusätze, wie Emulgatoren, oberflächenaktive Mittel, Netzmittel oder Suspendiermittel. According to the usual formulation practice, with the compound II as active ingredient Compositions in form a liquid or emulsifiable concentrate, dry or wettable powder. These compositions contain in addition to compound II inert liquid or solid carriers and optionally other additives, such as emulsifiers, surfactants, wetting or suspending agents.
Gegebenenfalls kann man die fungiziden Zusammensetzungen auch mit anderen aktiven, in der Landwirtschaft wirksamen und mit Verbindung II verträglichen Substanzen mischen, wie z. B. Herbiziden, Düngemitteln, Biostimulatoren oder anderen Fungiziden.If necessary, one can also use the fungicidal compositions with other active, effective in agriculture and with Compound II compatible substances mix such. As herbicides, Fertilizers, biostimulators or other fungicides.
Als besonders zweckmäßig für spezielle Anwendungsarten erweist sich die Koformulierung der Verbindung II mit anderen, sog. "Deck"-Fungiziden. Diese Fungizide gehören zu den folgenden Klassen: Alkylen-bis-dithiocarbamate, Kupfersalze oder -oxide, N-Halogenalkylthio-imide. Beispiele dieser Fungizide sind z. B. die folgenden Generika: Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, Kupferoxychlorid, Captan, Captfol und Folpet.As particularly useful for specific applications proves the co-formulation of compound II with others, so-called "deck" fungicides. These fungicides are among the following classes: alkylene-bis-dithiocarbamate, copper salts or oxides, N-haloalkylthio-imides. Examples of these fungicides are z. For example, the following generics: Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, copper oxychloride, Captan, Captfol and Folpet.
Die erfindungsgemäße Verbindung II N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)- N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und die Verbindung Nr. 6 von BE-PS 8 85 117 wurden nebeneinander bei abnehmenden Dosierungen (in %) getestet.The compound II according to the invention N- (2-methyl-5-chlorophenyl) - N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one and the compound No. 6 of BE-PS 8 85 117 were juxtaposed at decreasing Dosages (in%) tested.
Die Aktivität der Testverbindungen gegenüber den Schädlingen Plasmopara viticola und Peronospora tabacina wurde mit den in den Beispielen 1 und 2 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verfahren bestimmt.The activity of the test compounds against the pests Plasmopara viticola and Peronospora tabacina were treated with the in Examples 1 and 2 of the present application Procedure determined.
Nach der Inkubationszeit wurde der Infektionsgrad nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollkommen infizierte Pflanze) bewertet.After the incubation period, the degree of infection after one Scale from 100 (for a healthy plant) to 0 (for a completely infected plant).
Die Wirkung gegen die Schädlinge bei den angegebenen Dosen ist als Verminderung der Pilzinfektion in % ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.The effect against the pests at the indicated doses is expressed as a reduction of fungal infection in%. The Results are given in the following table.
Die folgenden Anwendungsbeispiele veranschaulichen die Erfindung.The following application examples illustrate the invention.
Blätter von Reben cv. Dolcetto, die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60% relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden, wurden auf der Unterseite mit einer wäßrigen Suspension von Konidien von Plasmopara viticola (B.) Berl et de Toni (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach einer Verweilzeit von 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 21°C wurden die Pflanzen in drei Gruppen unterteilt. Die Pflanzen jeder Gruppe wurden dann durch Besprühen beider Blattseiten mit dem in einer wäßrig- acetonischen Lösung (Aceton=20 Vol.-% gelösten Produkt 1, 2 bzw. 3 Tage nach dem Infektionsdatum behandelt. Nach beendeter Inkubationszeit von 7 Tagen wurde das Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Leaves of vines cv. Dolcetto, conditioned in pots in a Environment of 25 ° C and 60% relative humidity were bred on the bottom with a aqueous suspension of conidia of Plasmopara viticola (B.) Berl et de Toni (200 000 conidia / ml) sprayed. After a residence time of 24 hours in a moisture saturated Environment at 21 ° C, the plants were in three Divided into groups. The plants of each group were then by spraying both sides of the sheet with that in an aqueous acetone solution (acetone = 20% by volume of dissolved product 1, 2 or 3 days treated after the infection date. After completion of incubation By 7 days, the extent of the infection diminished a scale of 100 (for a healthy plant) to 0 (for a completely infected plant).
In der folgenden Tabelle 1 sind die Daten der kurativen Aktivität der Verbindung II gegen P. viticola im Vergleich zu Daten von weiteren 7 Verbindungen (A, B, C, D, E, F und G) der Formel I aufgeführt. Die Daten der Tabelle I zeigen deutlich, daß die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität aufweist. Außerdem ist die fungizide Aktivität der Verbindung II auch absolut hoch, weil noch äußerst niedrige Dosen (0,0005%) dieser Verbindung eine volle Aktivität zeigen (mit einer 100%igen Verringerung der Fungusinfektion).In the following Table 1 are the dates of the curative activity Compound II against P. viticola compared to Data of another 7 compounds (A, B, C, D, E, F and G) of the formula I listed. The data in Table I clearly show that the compound II a the comparative compounds has significantly superior fungicidal activity. also Fungicidal activity of Compound II is also absolute high because of extremely low doses (0.0005%) of this compound show a full activity (with a 100% Reduction of fungus infection).
Blätter von Tabakpflanzen, cv. Burley, die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüchtet wurden, wurden auf der Blattunterseite mit einer wäßrigen Suspension der Konidien von Peronospera tabacina Adam (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach einer Verweilzeit von 6 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Tabakpflanzen in zwei Gruppen unterteilt und zur Inkubation des Fungus in einer konditionierten Umgebung von 20°C und 70% rel. Feuchtigkeit gestellt. Nach 24 bzw. 48 Stunden vom Zeitpunkt der Infektion erfolgte die jeweilige Behandlung der ersten und zweiten Gruppe, indem beide Blattseiten mit dem Testprodukt in wäßrig-acetonischer Lösung (Aceton=20 Vol.-%) besprüht wurden Nach der Inkubationszeit von 6 Tagen wurde das Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.Leaves of tobacco plants, cv. Burley in pots in one Conditioned environments were bred on the Leaf underside with an aqueous suspension of conidia of Peronospera tabacina Adam (200 000 conidia / ml) sprayed. After a residence time of 6 hours in a moisture saturated Surrounding the tobacco plants were in two groups divided and incubated for the fungus in a conditioned Environment of 20 ° C and 70% rel. Moisture. After 24 or 48 hours from the time of infection took place the respective treatment of the first and second groups by both leaf sides with the test product in aqueous-acetonic Solution (acetone = 20 vol .-%) were sprayed after the incubation period After 6 days, the extent of the infection diminished a scale of 100 (for a healthy plant) to 0 (for a completely infected plant).
In der folgenden Tabelle 2 sind die Daten der kurativen Aktivität gegen P. tabacina der Verbindung II im Vergleich zu 7 anderen Verbindungen der Formel I (A bis G) aufgeführt. Daraus ist ersichtlich, daß die Verbindung II eine gegenüber den Vergleichsverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt und daß diese vom absoluten Standpunkt aus äußerst hoch ist, weil auch sehr niedrige Dosen (0,0005%) noch immer eine vollständige Aktivität zeigen (100%ige Verminderung der Fungusinfektion).In the following Table 2 are the data of the curative activity against P. tabacina of Compound II compared to 7 other compounds of the formula I (A to G) listed. from that it can be seen that the compound II one compared to Comparative compounds markedly superior fungicidal activity owns and that this from the absolute point of view extremely is high, because even very low doses (0.0005%) still show a complete activity (100% reduction of Fungusinfektion).
Rebenblätter von cv. Dolcetto, die in einer konditionierten Umgebung in Töpfen gezüchtet wurden, wurden auf der Blattoberseite mit dem in einer wäßrig-acetonischen Lösung von 20% Aceton (Vol./Vol.) gelösten Testprodukt besprüht. Dann wurden die Pflanzen in eine konditionierte Umgebung gestellt. Zwei Serien von Pflanzen wurden getrennt auf ihren Blattunterseiten nach 1 bzw. 7 Tagen vom Tag der Behandlung mit einer wäßrigen Suspension von Plasmopara viticola Konidien (200 000 Konidien/ml) besprüht; nach 24stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden sie zurück in die konditionierte Umgebung gestellt. Nach 7tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion gemäß einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.Grape leaves of cv. Dolcetto, who in a conditioned Surroundings were grown in pots were on the leaf top with that in an aqueous-acetonic solution of 20% Acetone (v / v) dissolved test product sprayed. Then were put the plants in a conditioned environment. Two Series of plants were separated on their leaf undersides after 1 or 7 days from the day of treatment with an aqueous Suspension of Plasmopara viticola conidia (200 000 conidia / ml) sprayed; after 24 hours of residence in one moisture saturated environment, they were back in the conditioned environment. After 7 days of incubation was the extent of infection according to a scale of 100 (for a healthy plant) to 0 (for a fully infected Plant).
Die Verbindung II zeigte eine den in Tabelle 1 aufgeführten Vergleichsverbindungen überlegene, präventive Wirkung. Weiterhin ist die präventive Wirkung der Verbindung gegen P. viticola auch absolut äußerst hoch, weil noch sehr geringe Dosen (0,005%) eine vollständige Inhibierung (100%) der Fungusinfektion ergab, sowohl, wenn die künstliche Infizierung nach 1 Tag und nach 7 Tagen nach der Behandlung erfolgte.Compound II showed one listed in Table 1 Comparison compounds superior, preventive effect. Farther is the preventive effect of the compound against P. viticola also extremely high, because still very small Doses (0.005%) a complete inhibition (100%) of Fungus infection revealed, both when the artificial infection after 1 day and 7 days after treatment.
In Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüchtete Tabakpflanzen, cv. Burley, wurden durch Besprühen beider Blattseiten mit dem Testprodukt in einer wäßrig-acetonischen Lösung von 20% Aceton (Vol./Vol.) behandelt. Zwei Serien der Pflanzen wurden nach 1 bzw. 7 Tagen durch Besprühen der Blattunterseite mit einer wäßrigen Suspension von Peronospora tabacina Adam Konidien (200 000 Konidien/ml) behandelt. Nach 6stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die behandelten Pflanzen in eine bei 20°C und 70% rel. Feuchtigkeit konditionierte Umgebung zur Fungusinkubation gestellt.Tobacco plants grown in pots in a conditioned environment, cv. Burley, were by spraying both leaf pages with the test product in an aqueous-acetone Solution of 20% acetone (v / v) treated. Two series of the plants were sprayed after 1 and 7 days, respectively the underside of the leaves with an aqueous suspension of Peronospora tabacina Adam conidia (200 000 conidia / ml). After 6 hours of residence in a moisture saturated Environment, the treated plants were in one at 20 ° C and 70% rel. Moisture conditioned environment for fungus incubation posed.
Nach 6tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Auch bei diesem Test zeigt die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen von Tabelle I deutlich überlegene fungizide Aktivität (vgl. Beispiel 1). Außerdem ist die präventive Wirkung gegen P. tabacina der Verbindung II auch absolut äußerst hoch, weil die Verbindung auch bei Verwendung sehr niedriger Dosen (d. h. 0,0005%) eine Fungusinfektion (100% Verminderung) vollständig inhibiert, ob nun die künstliche Infizierung 1 Tag oder 7 Tage nach der Behandlung erfolgt.After 6 days of incubation, the extent of infection was from a scale of 100 (for a healthy plant) to 0 (for a completely infected plant). Also at In this test, the compound II shows the comparative compounds Table I clearly superior fungicidal activity (see Example 1). In addition, the preventive effect against P. tabacina the compound II also absolutely extremely high, because the compound even when using very low doses (i.e., 0.0005%) a fungus infection (100% reduction) completely inhibited, whether the artificial infection 1 day or 7 days after treatment.
Die folgenden Beispiele beziehen sich auf fungizide Zusammensetzungen, die die Verbindung II allein oder in Verbindung mit Mancozeb als aktiven Bestandteil enthalten (Trivialname für Zink- und Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat). In den folgenden Beispielen wurden die folgenden Abkürzungen verwendet:The following examples relate to fungicidal compositions, the compound II alone or in combination with Mancozeb as active ingredient (common name for zinc and manganese ethylene bis-dithiocarbamate). In the following Examples were the following abbreviations used:
DMF = N,N-Dimethylformamid
Xylol = handelsübliche Mischung von Xylolisomeren
Ca-DBS = Calcium-dodecylbenzolsulfonat
COH-ETO = Polyoxyethyliertes hydriertes Rizinusöl
SO-ETO = polyoxyethyliertes Sorbitan-oleat
NF-ETO = polyoxyethyliertes Nonylphenol
Na-DSS = Natriumdialkylsulfosuccinat
Na-LS = Natriumlignosulfonat
Na-NS = Natrium-alkylnaphthalinsulfonatDMF = N, N-dimethylformamide
Xylene = commercial mixture of xylene isomers
Ca-DBS = calcium dodecylbenzenesulfonate
COH-ETO = polyoxyethylated hydrogenated castor oil
SO-ETO = polyoxyethylated sorbitan oleate
NF-ETO = polyoxyethylated nonylphenol
Na-DSS = sodium dialkylsulfosuccinate
Na-LS = sodium lignosulfonate
Na-NS = sodium alkylnaphthalenesulfonate
Geeignete Lösungsmittel B sind: aromatische und alkyl-aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, DMF und Mischungen derselben.Suitable solvents B are: aromatic and alkyl-aromatic Hydrocarbons, ketones, esters, DMF and mixtures the same.
Geeignete oberflächenaktive Mittel C sind: polyoxyethyliertes Nonylphenol, polyoxyethylierte Triglyceride, polyoxyethylierte Fettsäuren, Natrium-, Calcium- oder Triethanolammoniumdodecylbenzolsulfonat und Mischungen derselben.Suitable surfactants C are: polyoxyethylated Nonylphenol, polyoxyethylated triglycerides, polyoxyethylated Fatty acids, sodium, calcium or triethanolammonium dodecylbenzenesulfonate and mixtures thereof.
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen der Verbindung II im Lösungsmittel und anschließendes Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. Die folgende Tabelle 3 zeigt Beispiele der Zusammensetzungen im emulgierbaren Konzentrat.The compositions were prepared by dissolution the compound II in the solvent and subsequent mixing of the surfactant. The following table Figure 3 shows examples of the compositions in the emulsifiable Concentrate.
Geeignete Netzmittel B sind; polyoxyethyliertes Nonylphenol, Natriumalkylnaphthalinsulfonat, Natrium-dialkylsulfosuccinat und Mischungen derselben.Suitable wetting agents B are; polyoxyethylated nonylphenol, Sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium dialkylsulfosuccinate and mixtures thereof.
Geeignete Suspendierungsmittel C sind: Natrium-, Calcium- oder Aluminiumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthalinsulfonat kondensiert mit Formaldehyd, Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen- Copolymerisate und Mischungen derselben.Suitable suspending agents C are: sodium, calcium or aluminum lignosulfonate, sodium alkylnaphthalenesulfonate condensed with formaldehyde, maleic anhydride-diisobutylene Copolymers and mixtures thereof.
Geeignete Träger D sind: Diatomeenerde, Kaolin, CaCO₃, SiO₂ und Mischungen derselben.Suitable carriers D are: diatomaceous earth, kaolin, CaCO₃, SiO₂ and mixtures thereof.
Die Herstellung der Zusammensetzungen in Form benetzbarer Pulver erfolgte durch Vermahlen der Mischung der Bestandteile in einer geeigneten Mühle bis zur angegebenen Teilchengröße. Die folgende Tabelle 4 gibt die Zusammensetzung benetzbarer Pulver. The preparation of the compositions in the form of wettable Powder was made by grinding the mixture of ingredients in a suitable mill to the specified particle size. Table 4 below gives the composition more wettable Powder.
Geeignete Netzmittel, Suspendierungsmittel und Träger sind oben in Beispiel 6 aufgeführt.Suitable wetting agents, suspending agents and carriers are listed above in Example 6.
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte nach dem in Beispiel 6 angegebenen Verfahren. In der folgenden Tabelle 5 ist die Zusammensetzung der benetzbaren Pulver angegeben.The preparation of the compositions was carried out according to the in Example 6 specified method. In the following table 5, the composition of the wettable powders is shown.
Geeignete oberflächenaktive Mittel und Lösungsmittel sind in Beispiel 5 aufgeführt.Suitable surfactants and solvents are in Example 5 listed.
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen von Verbindung II im Lösungsmittel und Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. In der erhaltenen Mischung wurde Mancozeb unter Rühren bis zur Erzielung einer homogenen Mischung suspendiert. In der folgenden Tabelle 6 sind Beispiele der Zusammensetzung konzentrierter Suspensionen aus Verbindung II mit Mancozeb aufgeführt.The compositions were prepared by dissolution of compound II in the solvent and mixing in the surface-active Agent. In the resulting mixture was Mancozeb with stirring until a homogeneous mixture suspended. In the following Table 6 are examples the composition of concentrated suspensions of compound II listed with Mancozeb.
Die Zusammensetzung der Beispiele 5 bis 8 wurden im Freien gegen Plasmopara viticola an Reben gegen fungizide Wirksamkeit getestet. Alle Zusammensetzungen zeigten gemäß der hohen Aktivität der Verbindung II in Laboratoriumsversuchen eine ausgezeichnete fungizide Aktivität.The composition of Examples 5 to 8 were outdoors against Plasmopara viticola on vines against fungicidal activity tested. All compositions showed according to the high Activity of compound II in laboratory experiments excellent fungicidal activity.
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