DD141778A1

DD141778A1 - FUNGICIDAL AGENTS

Info

Publication number: DD141778A1
Application number: DD21053279A
Authority: DD
Inventors: Friedrich Franke; Manfred Klepel; Hans Lehmann; Brigitte Braemer
Original assignee: Friedrich Franke; Manfred Klepel; Hans Lehmann; Brigitte Braemer
Priority date: 1979-01-18
Filing date: 1979-01-18
Publication date: 1980-05-21

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere des Erregers der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel, Phytophthora infestans. Das Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel mit besseren Gebrauchswerteigenschaften insbesondere systemischen Effekten bereitzustellen. Die Aufgabe wird durch die erfindungsgemäßen Mittel gelöst, die als Wirkstoff Morpholin-4-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel II enthalten. In Formel II bedeuten R Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Nitro oder Alkyl, X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und R1 Wasserstoff oder Methyl. Die.erfindungsgemäßen Mittel sind geeignet, das Wachstum von phytopathogenen Pilzen, wie z.B. Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea und Brysiphe graminis, zu verhindern und zeichnen sich daher durch ein relativ breites Wirkungsspektrum aus. Sie stellen auf Grund ihrer systemischen Eigenschaften eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.The invention relates to fungicidal compositions for controlling phytopathogenic fungi, in particular the causative agent of the herbaceous and Potato blight, Phytophthora infestans. The goal The invention is to provide new fungicidal agents with better Utility properties, in particular systemic effects provide. The object is achieved by the invention Means dissolved as active ingredient Morpholine-4-carboxanilides of general formula II. In formula II, R is hydrogen, Halogen, alkoxy, nitro or alkyl, X is hydrogen, halogen or Alkyl and R1 is hydrogen or methyl. Die.erfindungsgemäßen Means are suitable for the growth of phytopathogenic fungi, such as. Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea and Brysiphe graminis, prevent and therefore stand out relatively broad spectrum of activity. They stand by their Systemic properties a valuable asset to the state the technology.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere des Erregers der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel, Phytophthora infestans.The invention relates to new fungicidal compositions for controlling phytopathogenic fungi, in particular the pathogen of potato late blight, Phytophthora infestans.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Die zur Bekämpfung der Phytophthora-Krankheit anerkannten Mittel auf der Grundlage der Fungizide Maneb, Zineb und anderer Dithiocarbamate sowie der Zinnpräparate besitzen u.a. folgende Mängel:Approved anti-Phytophthora agents based on the fungicides of maneb, zineb and other dithiocarbamates as well as the tin preparations have i.a. the following defects:

- Sie wirken nur präventiv und sind daher nur zur vorbeugenden Behandlung der Kartoffelbestände geeignet.- They only have a preventive effect and are therefore only suitable for the preventive treatment of potato stocks.

- Zum Schutz des pflanzlichen Neuzuwachses sowie zum Ersatz der durch Abwaschung und Abbau eingetretenen Wirkstoffverluste ist eine Erneuerung des Spritzbelages notwendig. Im Durchschnitt sind 4 bis 5 Behandlungen erforderlich.- To protect the new plant growth and to replace the occurred by washing and degradation drug losses renewal of the spray coating is necessary. On average, 4 to 5 treatments are required.

— Der als Metabolit aus den Dithiocarbainatfungiziden Maneb und Zineb entstehende Ethylenthioharstoff ist toxikologisch nicht unbedenklich, so daß in einigen Ländern bereits ein Verbot dieser Fungizide erwogen wird.- The ethylene thiocyanate produced as a metabolite from the dithiocarbanate fungicides Maneb and Zineb is not toxicologically toxic, so that in some countries a ban on these fungicides is already being considered.

— Insbesondere die Zinnpräparate verursachen zum Teil phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen.- In particular, the tin preparations cause some phytotoxic damage to crops.

Von dieser unbefriedigenden Situation ausgehend besteht ein dringendes volkswirtschaftliches Interesse an der Auffindung neuer Phytophthorafungizide mit besseren Gebrauchswerteigenschaften) insbesondere systemischen Effekten. Morphölin-4-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel I, worin X Chlor oder Wasserstoff bedeuten kann _s Based on this unsatisfactory situation, there is an urgent economic interest in finding new phytophthora fungicides with better utility properties, in particular systemic effects. Morpholein-4-carboxylic acid anilides of the general formula I in which X may be chlorine or hydrogen _s

0 N-CO-NH-0 N-CO-NH-

(D(D

sind aus der Patentliteratur bisher nur als Herbizide bekannt (US-PS 2 913 322, DE-AS 1 T88 861, DE-OS 2 125 353). Sie sollen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Gerste-, Weizen- und anderen wichtigen Hauptkulturen geeignet sein. Hinweise auf mikrobizide, insbesondere fungizide Wirkungen dieser Substanzklasse werden nicht gegeben..are known from the patent literature so far only as herbicides (US-PS 2,913,322, DE-AS 1 T88 861, DE-OS 2,125,353). They are said to be suitable for selective weed control in barley, wheat and other key crops. Indications of microbicidal, especially fungicidal, effects of this substance class are not given.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel bereitzustellen, die mit hoher Effektivität zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, insbesondere' der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel eingesetzt werden und damit wesentlich zur Ertragssteigerung und Qualitätsverbesserung in dieser wichtigen landwirtschaftlichen Kultur beitragen können.The object of the invention is to provide new fungicidal agents which are used with high efficiency for controlling plant diseases, in particular potato late blight, and thus can contribute substantially to increasing the yield and improving the quality of this important agricultural crop.

Darlegung des Wesens und der Merkmale der Erfindung Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Morpholin—4— carbonsäureanilide der allgemeinen Formel IIDESCRIPTION OF THE NATURE AND THE FEATURES OF THE INVENTION It has now surprisingly been found that morpholine-4-carboxylic acid anilides of the general formula II

.1.1

-CO-NH--CO-NH-

auch als Wirkstoffe für fungizide Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze genutzt werden, könr.en.also be used as active ingredients for fungicidal agents for controlling phytopathogenic fungi könr.en.

In der allgemeinen Formel II bedeutenIn the general formula II mean

R Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Nitro oder Alkyl,R is hydrogen, halogen, alkoxy, nitro or alkyl,

X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, ιX is hydrogen, halogen or alkyl, ι

R Wasserstoff oder MethylR is hydrogen or methyl

Die guten fungiziden Eigenschaften "irden bei den Schaderregern Phytophthora infestans, Septoria_: apii, Botrytis cinerea und Erysiphe graminis an den Kulturen Tomate, Sellerie, Ackerbohne und Gerste nachgewiesen und bestimmt.The good fungicidal properties of the pathogens Phytophthora infestans, Septoria _: apii, Botrytis cinerea and Erysiphe graminis are detected and determined on the tomato, celery, broad bean and barley cultures.

Insbesondere bei der Vorbeugung und Bekämpfung von Infektionen durch Phytophthora infestans zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mittel durch ihre systemische sowie curative Wirkung aus und übertreffen damit die anerkannten Standardpräparate.In particular, in the prevention and control of infections by Phytophthora infestans, the compositions of the invention are characterized by their systemic and curative effect and thus exceed the recognized standard preparations.

Die Wirkstoffe können nach schon bekannten Verfahren, insbesondere durch Umsetzung von substituierten Phenylisocyanaten mit Morpholinen einfach und in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die Morpholin-4-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel II können für sich allein eingesetzt oder mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen oder anderen üblichen Hilfsstoffen nach herkömmlichen Methoden zu Stäubemitteln, Spritzpulvern, Beizmitteln, Granulaten, emulgierbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.The active compounds can be prepared simply and in good yields by known processes, in particular by reaction of substituted phenyl isocyanates with morpholines. The morpholine-4-carboxylic acid anilides of general formula II can be used alone or formulated with suitable carriers and / or diluents and optionally surface-active substances or other customary auxiliaries by conventional methods to dusts, wettable powders, mordants, granules, emulsifiable concentrates or solutions.

Die fungiziden Mittel können zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen noch andere bekannte Wirkstoffe enthalten oder in Kombination mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Agrochemikalien eingesetzt werden. Der Wirkstoffgehalt der fungiziden Mittel beträgt im allgemeinen je nach Verwendungszweck etwa 10 bis 90 Ma.-%.The fungicidal compositions may contain, in addition to the active compounds according to the invention, other known active substances or be used in combination with other pesticides or agrochemicals. The active ingredient content of the fungicidal agent is generally about 10 to 90% by weight, depending on the intended use.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind geeignet, das Wachstum von ' pflanzenpathogenen Pilzen, wie z.B. Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea und Erysiphe graminis, zu verhindern und zeichnen sich daher durch ein relativ breites Wirkungsspektrum aus. Sie sind zur Behandlung von Pflanzen und Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen und Wurzeln) geeignet und können auch als Beizmittel angewendet werden. Der landwirtschaftlichen Praxis stehen gegenwärtig keine anerkannten fungiziden Mittel zur Verfügung, die gegen die blattparasitäre wichtige Gruppe der TPhycomyceten (z.B. Phytophthora infestans) systemische Eigenschaften zeigen. Die erfindungsgemäßen Mittel stellen somit auf Grund ihrer systemischen Eigenschaften eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.The agents according to the invention are suitable for the growth of phytopathogenic fungi, e.g. Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea and Erysiphe graminis, and are therefore characterized by a relatively broad spectrum of activity. They are suitable for the treatment of plants and parts of plants (fruits, flowers, foliage, stems, tubers and roots) and can also be used as a mordant. Agricultural practice currently has no recognized fungicidal agents that show systemic properties against the leaf parasitic major group of TPhycomycetes (e.g., Phytophthora infestans). The agents according to the invention thus represent a valuable enrichment of the state of the art due to their systemic properties.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel wurde gegen Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea und Erysiphe graminis geprüft. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.The fungicidal action of the agents according to the invention was tested against Phytophthora infestans, Septoria apii, Botrytis cinerea and Erysiphe graminis. The following examples are intended to illustrate the invention without, however, limiting it.

example 1

Die Wirtspflanzen (Tomate, Sellerie, Ackerbohne bzw. Gerste) wurden mit 2 000 ppm Wirkstoff enthaltender Spritzbrühe behandelt und nach Antrocknen des Spritzbelages mit dem pilzlichen Krankheitserreger inokuliert. Nach der Inkubationsperiode wurde der prozentuale Blattbefall ermittelt und in Boniturnoten erfaßt.The host plants (tomato, celery, field bean or barley) were treated with 2 000 ppm active ingredient containing spray mixture and inoculated after drying of the spray coating with the fungal pathogen. After the incubation period, the percentage of leaf infestation was determined and recorded in credit notes.

0 = kein Bekämpfungserfolg0 = no control success

+ = geringer Bekämpfungserfolg Ii= mittlerer Bekämpfungserfolg +++ = guter Bekämpfungserfolg .+ = low control success Ii = medium control success +++ = good control success.

Table 1

Fungizide Wirkung von Beispielen der erfindungsgemäßen Ver· bindungeh .Fungicidal action of examples of the compounds according to the invention.

\1\1

N-CO-NH-N-CO-NH-

Verbindungconnection 1 I1 I HH XX P.i.Pi. unbehandeltuntreated ++++ S.a. B.c. E.g.S.a. B.C. E.g. O O OO RR CH₃ CH ₃ 3-Cl H3-Cl H HH ++++++ ++++++ + \+ \ ++ OO L³-^cl L ³ - ^cl CH₃ CH ₃ ZinebZineb HH ++++++ ++++++ ++ + + ++++ 4-Cl4-Cl CH₃ CH ₃ HH ++++++ + ++ + ++ ++++ 2-Cl2-Cl ^CH3 ^CH 3 H I ++H I ++ ++++++ ++ ++ ++ 4-Me4-Me 4-OCH₃ CH₃ 4-OCH ₃ CH ₃ HH OO ++++++ ++++ 3-Me j H3-Me J H HH + + ++ + + ++++ ii 4-Me4-Me HH ++++++ . ++, ++ ++++ HH + + ++ + + ++++++ ++ [ ⁺⁺⁺ [ ⁺⁺⁺ OO OO OO

- 210 532- 210 532

Example 2:

Tomatenpflanzen werden in mit Boden gefüllte Glasröhrchen pikiert, mit der zu prüfenden formulierten Substanz (2 000 ppm Wirkstoff) gegossen und mit einer Zoosporangiensuspension des Erregers inokuliert.Tomato plants are poked into bottom-filled glass tubes, cast with the formulated substance to be tested (2,000 ppm active ingredient) and inoculated with a zoosporangia suspension of the pathogen.

Nach der Inkubationsperiode wurde der prozentuale Blattbefall ermittelt und in Boniturnoten (siehe Beispiel 1) erfaßt.After the incubation period, the percentage of leaf infestation was determined and recorded in credit notes (see Example 1).

In den mit a) versehenen Prüfungen traten bereits phytotoxische Erscheinungen auf.In the tests provided with a) already appeared phytotoxic phenomena.

Table 2

Systemfungizide Wirkung von Beispielen der erfindungsgemäßen VerbindungenSystemic fungicidal action of examples of the compounds of the invention

Ve rb i ndungenLinks

RR ^R1 ^R 1 nebneb XX System. WirkungSystem. effect 3-Cl3-Cl . Me, me ändeltändelt HH ! 4-Cl! 4-Cl Meme HH ++ .++. i 3-CH,i 3-CH, HH HH ++ a)++ a) i⁴"^CH3i ⁴ " ^CH 3 H-H- HH + a)+ a) U-CiU-Ci HH HH ++ a)++ a) I ^zi I ^zi 00 j unbehj unbeh . 0, 0

Claims

Invention claim:

Fungicidal agents _; characterized by a content of morpholine-4-carboxylic acid anilides of the general

Formula II, -.

R ¹

O N-CO-NH-

wherein R is hydrogen, halogen, alkoxy, nitro or alkyl

X is hydrogen, halogen or alkyl and R is hydrogen or "methyl.