DD254318A5

DD254318A5 - Verfahren zur senkung des feuchtigkeitsverlustes bei pflanzen

Info

Publication number: DD254318A5
Application number: DD29940487A
Authority: DD
Inventors: David T Manning; James I Cappy; Anson R Cooke; Richard F Sheads; Tai-Teh Wu; Anibal Lopes; Jennifer L Phillips; Russell J Dutcalt
Original assignee: Union Carbide Agricultural Produc Ts Comp. Inc.,Us
Priority date: 1986-01-23
Filing date: 1987-01-22
Publication date: 1988-02-24
Also published as: HUT45848A; PL263788A1; JPS63502511A; MA20926A1; IE870163L; ES2004071A6; ZA87480B

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Senkung des Transpirationsfeuchtigkeitsverlustes von Pflanzen und zur Steigerung des Ernteertrages durch Aufbringung einer heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung auf die Pflanzenoberflaeche oder Nutzpflanze.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Senkung des Transpirationsfeuchtigkeitsverlustes von Pflanzen sowie zur Steigerung des Ernteertrages durch Aufbringen neuartiger, heterozykliBcher, stickstoffhaltiger Verbindungen.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Transpiration ist ein allgemein bekannter physiologischer Prozeß, das den Durchtritt von Wasser in Form eines Dampfes durch lebendes Gewebe einschließt. Bei der Pflanzentranspiration tritt der Wasserdampf durch die Spaltöffnungen der Pflanze in die Atmosphäre, wodurch die Absorption und Translokation der wässrigen Nährstoffe durch Pflanzenwurzelsysteme erleichtert wird. Die Spaltöffnungen ermöglichen auch den notwendigen Gasaustausch zwischen Pflanzengewebe und Außenluft. Es wird angenommen, daß nur etwa ein Prozent der Wassergesamtmenge, die von den Pflanzenwurzeln absorbiert wird, für das Pflanzenwachstum genutzt wird, während der Rest- durch die Spaltöffnungen der Pflanze über die Transpiration in die Atmosphäre abgegeben wird.

Es wurde festgestellt, daß nur eine sehr langsame Transpirationsrate der Pflanzen für den notwendigen Hährstofftransport und das normale Pflanzenwachstum gebraucht wird. Obwohl das vollständige Ende der Transpiration für die Pflanzen sehr wahrscheinlich schädlich oder sogar tödlich wäre, wird angenommen, daß eine Senkung der Pflanzentranspirationsrate bis zu etwa 40 bis 50 % für die Pflanzen nicht schädlich wäre, siehe beispielsweise US-PS 4 094 845· Die Senkung des Wasserverlustes der Pflanzen durch Transpiration ist aus verschiedenen Gründen wichtig; insbesondere zur Senkung des Wasserbedarfs für die Bewässerung in trockenen Klimagebieten, zum Schutz der Pflanzen vor Welken oder anderen Schaden während des Umpflanzens oder Versands oder bei sehr kaltem Wetter und zur Minderung der Wasserbelastung in bestimmten Umwelttypen. Unter Wasserbelastung oder Wasserstreß versteht man in diesem Zusammenhang Situationen, in denen die Transpirationsrate die Rate der Wasseraufnahme durch die Pflanze übersteigt. Wasserbelastung tritt auf in Form einer Verringerung des Pflanzenwasserpotentials und -turgors und kann zum Welken oder anderen Formen der Schädigung oder selbst des Absterbens der Pflanze führen.

Es wurden verschiedene Methoden entwickelt, um den Transpirationsfeuchtigkeit sverlust von Pflanzen zu verringern. Derartige Methoden werden beispielsweise beschrieben in den US-PS 4 094 845, 4 397 681, 3 890 158, 3 847 641, 3 826 671, 3 676 102, 3 539 373, 3 339 990, 3 199 944 und auch in EP 73 760-B. Zu den verschiedenen Materialien, die in der Patentliteratur beschrieben und zur Senkung des Wasserverlustes der Pflanzen durch Transpiration eingesetzt wurden, gehören beispielsweise karboxylierte, hydrophile Akrylpolymere, Wachsemulsionen, tierischer Talg, Alkenylsukzinsäuren, langkettige Ester von niederen organischen Säuren, Polyisozyanate, flüssige Polyterpene, Benzylalkylammoniumsalze und ähnliche. Aber wenn diese Materialien auch den Transpirationsfeuchtigkeitsverlust von Pflanzen verringern können, haben viele von ihnen doch eine schädliche Wirkung auf andere Pflanzenprozesse wie die Fotosynthese, Atmung,, Zellteilung und ähnliche.

über den Einsatz von S-Chloro^-ethylamino-e-isopropylaminos-triazin (Atrazin) zur Senkung des Wasserverlustes von Pflanzen durch Transpiration wurde in der Fachliteratur auch berichtet. Siehe beispielsweise G. D. Wills u. a., Weeds 11: 253 - 255 (1963), und auch James C. Graham u. a., Weed Science 16; 389 - 392 (1968). Mit dem Einsatz von Atrazin als Antitranspirationsverbindung ist jedoch die Hemmung von Pflanzenreaktionen, die fotosynthetisch ablaufen und daher licht " benötigen, verbunden, z. B. der fotosynthetische Elektronentransport, sowie Phytotoxizität.

Ziel der Erfindung

Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Methode für den Einsatz bestimmter hetei-ozyklischer, stickstoffhaltiger Verbindungen zur Senkung des Feuchtigkeits-

Verlustes von Pflanzen durch Transpiration und damit zur effektiveren Nutzung der Bodenfeuchtigkeit zu schaffen. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, bestimmte heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen zur Steigerung der Ernteerträge einzusetzen

Darlegung des Y/esens der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Senkung des Feuchtigkeitsverluates von Pflanzen, das darin besteht, auf die Pflanzenoberfläche eine wirksame Menge einer Verbindung aufzubringen, welche ausreicht, den Feuchtigkeitsverlust von der Pflanzenoberfläche zu senken, ohne im wesentlichen den fotosynthetischen Elektronentransport der Pflanze zu hemmen, wobei die Verbindung folgende Formel hat:

und X die nachstehende Definition haben.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Steigerung des Ernteertrages, das darin besteht, auf die Feldfrucht eine v/irksame Menge, die ausreicht, den Ernteertrag zu steigern, ohne im wesentlichen den fotosynthetischen Elektronentransport der Pflanze zu hemmen, einer Verbindung mit der folgenden Formel aufzubringen:

R₁-Z-R₂

worin R

I¹

und X die nachstehende Definition haben.

Wie oben ausgeführt, betrifft die Erfindung ein Verfahren, um den Feuchtigkeitsverlust von Pflanzen zu senken und die Ernteerträge durch den Einsatz bestimmter heterozyklischer, stickstoffhaltiger Verbindungen zu steigern. Insbesondere betrifft die Erfindung.ein Verfahren zur Senkung des Feuchtigkeitaverlustes von Pflanzen durch Transpiration und zur Steigerung der Ernteerträge, die darin besteht, von einer Verbindung eine wirksame Menge, die ausreicht, um den Peuchtigkeitsverlust von der Pflanzenoberfläche zu senken oder um den Ernteertrag zu steigern, ohne weeentlich den fotosynthetischen Elektronentransport der Pflanze zu hemmen, auf die Pflanzenoberfläche oder Feldfrucht aufzubringen, wobei die Verbindung folgende Formel hat:

worin:

R₁ ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklischea Ringssystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden sind und ein oder mehrere Wasserstoffatome, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylaikyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio, Polyhaloalkenylthio, Thiozyano, Propargylthio, Hydroxyimino, Alkoxyimino, Trialkylsilyloxy, Aryldialkylsilyloxy, Triarylsilyloxy, Formamidino, Alkylsulfamido, Dialkylsulfamido, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy, Amino, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyano-, Hydroxykarbonylgruppe und abgeleitete Salze sind, Formamido-, Alkyl-, Alkoxy-, Polyhaloalkyl-, Polyhaloalkoxy-, Alkoxykarbonyl-, substituierte Aminogruppe in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eine oder zwei Propargyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl-, Alkyl-, Alkenyl-, Haloalkenyl- oder Polyhaloalkenylgruppe sind; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Polyhaloalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Polyhaloalkylsulfonyl-, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloylkylkarbonylamino-, Trialkylsilyl-', Aryldialkylailyl-, Triarylsilyl-, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyl-, Polyhaloalkenyl-, Alkenyloxy-, Alky-

nyl-, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxy-, Polyhaloalkynyl-, Polyhaloalkynyloxy-, Polyfluoroalkenes-, Zyanoalkylamino-, Semikarbazonomethyl-, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl-, AIkoxyiminomethylgruppe, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder aubatituiertea Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid, Haloalkyl, Haloelkenyl, Haloalkyriyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthio-, Alkylthioalkyl-, Arylthioalkyl-, Arylaulfinyl-, Arylsulfonyl-, Haloalkylsulfinyl-, Haloalkylsulfonyl-, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthio-, Haloalkenylsulfonyl-, Polyhaloalkenylsulfonyl-, AIkoxysulfonyl-, Aryloxysulfonyl-, Propargyloxy-, Aroyl-, HaIoazyl, Polyhaloazyl-, Aryloxykarbonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Arylaminosulfonyl-, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, HaIoalkylaulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanata-, Isothiozyano-, Zykloalkylamino-, Trialkylammonium-, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylamiino-, Alkoxyalkylphosphinyl-, Alkoxyalkylphosphinothioyl-, Alkylhydroxyphosphinyl-, Dialkyloxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AIkoxyalkoXjjr-Alkoxyalkenyl-, Zyanoalkoxy-, Dialkylsulfoniumgruppe, -X, =2, -X = R₃, = X-R₃,

-X-R₃, - P- Y₂R₄,

Y₃R₅

JL

Y₃R₅

oder

R^ ein substituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom ist, oder eine substituierte oder nichtstubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in jeder beliebigen Kombination enthält, in welcher die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden sind und eines oder mehrere der folgenden sind Y/asserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, EOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Alkoxysulfonyl-, Polyhaloalkoxysulfonyl-, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamido-, Alkyl-, Alkoxy-, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxy-, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eine oder zwei Propargyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl-, Alkyl-, Alkenyl-, Haloalkenyl- oder Polyhaloalkenylgruppe sindj Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Polyhaloalkylsulf inyl-, Alkylsulf onyl-, Polyhaloalkylsulf onyl-, Alkylsulfonylamino-j Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylamine-, Trialkylsilyl-, Aryldialkylailyl-, Triarylsilyl-, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminakarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyl-, Polyhaloalkenyl-, Alkenybxy-, Alkynyl-, Alkynyloxy-„ Polyhaloalkenybxy-, Polyhaloalkynyl-, Polyhaloalkynyloxy-, Polyfluoroalkanol-, Zyanoalkylamino-, Semikarbazonomethyl-, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl-, Alk-, oxyiminomethyl-, nichtsubstituierte oder substituierte Aryloxyiminomethyl-, Hydrazonomethylgruppe, nichtsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-r, Arylthio-, Aralkylthio-, Alkylthioalkyl-, Arylthioalkyl-, Arylsulf inyl-, Arylsulf onyl-, Haloalkylsulfinyl-, Haloalkylaulfonyl-, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthio-, Haloalkenylsulfonyl-, Polyhaloalkenylsulfonyl-,

Alkoxyaulfonyl-, Aryloxysulfonyl, Propargyloxy-, Aroyl-, Haloazyl-, Polyhaloazyl-, Aryloxykarbonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Arylamlnosulfonyl-, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloalzyloxy-, Polyhaloyazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylaulonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylaulfonyloxy-, Polyhaloalkylaulonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylamino-, Trialkylammonium-, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylatnino-, Alkoxyalkylphosphiayl-, Alkoxyalkylphoaphinothioyl, Alkylhydroxyphoaphinyl-, Dialkoxyphoaphino-, Hydroxyamine)-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AIkoxyalkoxy-, Alkoxyalkenyl-, Zyanoalkoxy-, Dialkylsulfoniumgruppe, -X, = X, -X = R,, = X-Rn,

-X - R₃,

I¹

P- Y₂R₄,

^Y3^R5

i¹

-X₄-P-

Y₃R₅

^Y2^R4

^Y-3^R5

X eine zweiwertige Einzel- oder Doppelbindung iat, ein substituiertes oder nichtaubstituiertes Heteroatom oder subatituiertea Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder nichtsubatituierte, verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in jeder beliebigen Kombination enthält, worin die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verachieden sind und eines oder mehrere der folgenden' sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-,₍Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Irialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylailyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Alkoxyaulfonyl-, Polyhalolakoxysulfonyl-, Hydroxy-, Amino-, Aminokarbonyl-, Alkylaminokarbonyl-, Dialkylaminokarbonyl-, Aminothiokarbonyl-, Alkylaminothiokarbonyl-, Dialkylaminothiokarbonyl-, Witro-, "Zyano-, Hydroxykarbonylgruppe und abgeleitete Salze, lOrmamido-, Alkyl-,

Alkoxy-, Polyhaloalkyl-, Polyhaloalkoxy-, Alkoxykarbonyl-, subatituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eine oder zwei der folgenden aind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylaulfinyl-, Polyhaloalkylaulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Polyhaloylkylsulfonyl-, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylamino-, Trialkylsilyl-, Aryldialkylailyl-, Triarylailyl-, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phoaphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyl-, Polyhaloalkenyl-, Alkenyloxy-, Alkynyl-, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxy-, Polyhaloalkynyl-, Polyhaloalkynyolxy-, Polyfluoroalkanol-, Zyaaoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, AIkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, nichtaubstitutrtes oder aubatituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, nichtsubstituiertea oder aubatituiertea Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondenaiert' mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharide Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Aralthio-, Aralkylthio-, Alkylthioalkyl-, Arylthioalkyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyl, Haloalkylaulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthio-, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylsulfonylgruppe, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Pröpargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, PoIyhaloazyloxy-, Araoyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylaulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Akoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-,

Isozyanato-, Iaothiozyano-, Zykloalkylamino-, Trialkylammonium-, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylamino-, Alkoxy-. alkylphoaphinyl-, Alkoxyalkylphosphinothioyl-, Alkylhydroxyphoaphinyl-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamine-, Alko-xyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Alkoxyalkenyl-, Zyanoalkoxy-, Dialkylaulfoniumgruppe,

—X, = X, —X

}, = Χ—Κ·,)

—Χ — R^ f — P — Xp

.^Y2^R4

Y₃R₅

-Y₄ - P-

"Y₃R₅

und

R₂ ist ein aubatituiertes oder nichtsubstituiertea, heterozyklisches Ringayatem mit wenigatena einem Stickstoffatom, es wird auagewählt aus einem monozykliachen aromatiaohen oder nichtaromatiachen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringaystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brükkeoringayatem, daa gesättigt oder ungesättigt sein kann, worin die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden aind und eines oder mehrere der folgenden sind: Wasaerstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Ihiozyano-, Propargythio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkysilyloxy-, Aryldialkylailyloxy-, Triarylailyloxy-, IOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Alkoxy sulfonyl- , Polyhaloalkoxyaulfonyl-, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Witro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eines oder zwei der folgenden aind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Polyhaloalkylsulfinyl-, Alkylaulfonyl-, PoIyhaloalkylsulfonyl-, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylamino-, Trialkylailyl-, Aryldialkylsilyl-, Triarylsilyl-, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phoaphonaäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy~, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxy-gruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminoraethyl, unaubatituiertea oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrozonomethyl, unsubatituiertes oder aobstituiertes Arylhadrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Di- oder PoIysaccharid, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylaulfonyl, HaIoialkylaulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyixy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylaulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl_s Propar gyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminoaulfonyl, Alkylaminoaulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminoaulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Aayloxy-_S Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsalfonyloxy-, Alkenylaulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylaulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Arkoaykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylamino-gruppe, AIkoxyalkylphoaphinyl, Alkoxyalkylphophinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoayphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalk-

oxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₁, = X-R₁,

, -P- ϊ₂κ₄,

worin?

K₃ ein substituiertes oder nichtsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden sind und eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxy-'imino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Alkxoysulfonyl-, Polyhaloalkoxysulfonyl-, Hydroxy-, Atninogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhäoalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eine oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, PoIyhaloalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulofnyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylamino-, Trialkylailyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalenyloxygruppe, Polyhaloalkynal, Polyhaloalkynyoxygruppe, PoIyfluoralkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazononmethyl, Alkoxyiminomethyl, nichtsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, nichtsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Di- öder Polysaccharid, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, HyIoalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppd, Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminojsulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyoxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkcsyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AIk-. oxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = Σ, -Χ

/₂ ^R4

oder

R ein substituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom ist oder eine substituierte oder nichtsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen oder Heteroatomen in jeder beliebigen Kombination, in welcher die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden sind und eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propagylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Amino-, Arminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Älkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, iOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituerte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eines oder zwei der folgenden sind: Pisopargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, PoIyhaloalkylthio-, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylamino-, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsi-IyI, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgelietete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxy-, Alkynyl, Alkynyoxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalknyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoaikyaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, nichtsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyitninomethyl, Hydrozonomethyl, nichtsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Dt-oder Polysaccharid, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenytoxy-, HaIoalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkythio-, Alkoxykarbonylakoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium_s Arylamino-, Aryl (alkyl) amino-, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphosphinyl, AIkoxyalkylphösphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkpiyphosphino-, Hydroxyamine-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AIkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

·*·>	=	2,	t	«.χ

χ -	R₃	-P-

JX -j

X-R.

Y₃R₅'

X₁ und Y. unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind;

Y₂ und Y, unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, Amino- oder eine zweiwertige Bindung sind, und

R. und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff oder substituiertes oder niohtsubstituiertes Alkyl, Polyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, worin die zulässigen Substituenten (Z) gleich oder verschieden sind und eines oder mehrere der folgenden sind:Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und eine oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminigruppe, Trialkylsi-IyI, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykafbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Pölyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxygruppe, Polyhaloalkenyloxygruppe, Pölyhaloalkenyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, nichtsubstituiertes und substituiertes Aryloxyimiriomethyl, Hydrozonomethyl, nichtsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine Hydroxygruppe, kondensiert mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid, Alkylthioalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, PoIyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylaulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulf onyloxy- , Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphoaphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphoaphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamine-, AIkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoäkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Älkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—Χ, = X, —Χ

-X -	R₃,	-P	5	^X₂R₄,
oder	Y R		^{3 5}·
	X₃R

Die oben genannten alkylhaltigen Komponenten können zwischen 1 und etwa 100 Kohlenstoffalane oder mehr enthalten, vorzugsweise 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatome und am besten zwischen 1 und etwa 20 Kohlenstoffatome. Die Polysaccharidkomponente kann bis zu etwa 50 Kohlenstoff atome enthalten. Es wird ein-

geschätzt, daß alle in der Formel J_- eingeschlossenen Verbindungen Verbindungen ohne ungefüllte Bindungspositionen sind. Ea wird weiter eingeschätzt, daß die Wertigkeit eines Subatituenten, damit er für die in der lOrmel J_- eingeschlossenen Verbindungen zulässig ist, der Bindungskapazität des jeweiligen Kohlenstoffatoms oder Heteroatoms angepaßt sein muß.

und R. in der Formel l

Monozykliache Ringsysteme, die durch

J_- eingeschlossen werden, können durch die verallgemeinerte Formel 2 folgendermaßen dargestellt werden:

^B1 Z'

worin B^ ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom darstellt und A₁ eine ringbildande Kette von Atomen darstellt, die zusammen mit B- ein zyklisches System bilden, das von 0 bia 4 Doppelbildungen oder von 0 bis 2 Dreifachbindungen enthält. A^ kann insgesamt von 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, kann eine Kombination von 1 bis 11 Kohlenstoffatomen und von 1 bis 4 Heteroatomen enthalten, die unabhängig voneinander aus W, 0, S, P oder anderen Heteroatomen ausgewählt werden können, oder kann 4 ringbiiaende Heteroatome allein enthalten.

Monozyklische Ringsysteme,

die durch R„ in der Formel 2

geschlossen werden, können jedes monozyklische Ringsystem von R^ und R, mit wenigstens einem Stickstoffatom einschließen.

Ringbildende Heteroatome können in einigen Fällen Sauerstoffatome tragen, wie in aromatischen und aliphatischen N-Oxiden und Ringsystemen, die die Sulfinyl-, Sulfonyl-, Selenoxid- und Phosphinoxidkomponente enthalten.

Ausgewählte Atome in den durch B^ und A^ gebildeten Zyklen, die mehr als drei ringbildende Atome enthalten, können Karbonyl, Thiokarbonyl, substituierte oder unsubstituierte ImI-nogruppen oder substituierte oder unsubstituierte Methylidengruppen tragen.

Die als Z bezeichnete Gruppe stellt einen oder mehrere Subatituenten dar, die unabhängig voneinander aus der hierin für Z definierten Gruppe von Substituenten ausgewählt werden. Wenn der durch B., und A. gebildete Zyklus weniger als 4 ringbildende Glieder enthält, sollte es ein gesättigter Karbozyklus sein, d. h., Zyklopropyl. Wenn der durch B₁ und A- gebildete Zyklus weniger als 5 ringbildende Glieder enthält, sollte er nicht mehr als 1 Heteroatom enthalten.

Zu illustrativen monozyklischen Ringstrukturen, die durch R- und Ro in der Formel J_- eingeschlossen werden, gehören die folgenden:

6.

Y f*

d &

¹ I¹

worin Bp.und Bo unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom darstellen können, A₂ und A₃ unabhängig voneinander die ringbildenden Ketten von Atomen darstellen, die unten beschrieben werden, und Z einen oder mehrere Substituenten darstellt, die unabhängig voneinander aus der Gruppe der hierin für Z definierten Substituenten ausgewählt werden. Kombinationen von A₂ und A, können in Kombination mit B₂ oder B₃ von O bis fünf Doppelbindungen enthalten, A₂ und A₃ können, unabhängig von B₂ und B₃, insgesamt zwischen 1 und Kohlenstoffatome enthalten, können eine Kombination von 1 bis 3 Heteroatomen enthalten, die unabhängig voneinander ausgewählt werden aus K, O, S, P oder anderen Heteroatomen, zusammen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder sie können 1 bis 3 ringbildende Heteroatome allein enthalten.

Ringbildflnde Heteroatome können in bestimmten Fällen Sauerstoffatome tragen, wie in aromatischen und aliphatischen H-Oxiden und-Ringsystemen, welche Sulfinyl-, Sulfonyl-, Selenoxid- und Phoaphinoxidgruppen enthalten. In A₂ und A- enthaltene, ausgewählte Kohlenstoffatome können Karbonyl-, Thiokarbonyl-, substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen oder substituiefte oder unsubstituierte Methylidengruppen tragen.

worin Z die hierin gegebene Definition hat.

Bizyklische Ringsysteme, die durch R., und R, in der Formel eingeschlossen werden, können durch die verallgemeinerten Formeln ^ und ^- folgendermaßen dargestellt werden:

Durch B₂ in der Formel 1_ eingeschlossene bizyklische Ringsysteme können jedes bizyklische Ringsystem von R., und R, einschließen, das wenigstens ein Stickstoffatom hat. . ·

Zu den durch die Formeln 3, und ist folgendes festzustellen:

eingeschlossenen Strukturen

(a) Wenn B₂ und B₃ beide Stickstoff sind, sollten die Gruppen Ag,und A₃ jeweils nicht weniger als drei Ringatome enthalten;

(b) Wenn A₂ oder A₃

nicht aber B₃

g ₃ Stickstoff ist, sollten entweder

_{2 3} wenigstens drei Ringafcome und das andere wenigstens zwei Ringatome enthalten;

i.FJ -tv Oi

(ο) Wenn eine der Gruppen A₂ oder A, weniger als drei Ringatome enthält, sollte die andere wenigstens drei Ringatome enthalten, und die Brückenkopfatome sollten gesättigt sein; (d)Wenn die Gruppe A„ oder A- ein Kohlenstoffatom enthält, welches eine Karbonyl-, Thiokarbonyl-, Imino- oder Methylengruppe trägt, sollte sie zusammen mit B₂ und B, einen Zyklus mit wenigstens vier Glieder bilden;

(e) Wenn eine ringförmige Doppelbindung exozyklisch zu einem der beiden in den Strukturen 2 und A dargestellten Ringe ist, sollte sie in einem Ring enthalten sein, die wenigstens fünf Glieder enthält, und exozyklisch zu einem Ring sein, der wenigstens fünf Glieder enthält; und

Z Z

(f) Wenn eine Gruppe A₂ oder A-j mit den BrUckenkopfctomen B₂ und B, durch Doppelbindungen verbunden ist, ist davon auszugehen, daß die Gruppe A₂ oder A-, eine Doppelbindung enthält, und die BrUckenkopfatome werden als ungesättigt betrachtet.

Man kann erkennen, daß bizyklische Ringsysteme, die für R^ · und Ro definiert sind, spirozyklische Ringsysteme sein können und nicht auf die verschmolzenen bizyklischen Strukturen der IOrmeln 2 t"¹¹* ί beschränkt sind. Spirozyklische Ringsysteme können gesättigte oder ungesättigte karbozyklische oder heterozyklische Ringsysteme sein und können unabhängig durch einen oder mehrere Substituenten Z, wie sie hierin definiert sind, substituiert sein.

ZZ ZZ

Illustrative bizyklische Ringstrukturen, die durch R₁ und R-.

β · J

in der Formel J_- eingeschlossen werden, sind u. a. die folgenden:

Z Z 2 2

k5 43 \

ΑΛΙ

'Μ

Polyzyklische Ringsysteme, d. h., mehr als 2 Ring, die durch R₁ und R^ in der Formel 1_ eingeschlossen werden, können durch die verallgemeinerten Formeln Jj, 6, % ¹^d 8 folgendermaßen dargestellt werden:

worin B., B„, Bg und B„ unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom sein können und A., A-, Ag und A„ unabhängig voneinander ringbildende Ketten von Atomen darstellen, die zusammen mit einem oder dem anderen (aber nicht-beiden)der zwei zugeordneten Brückenkopfatome zwischen 0 und 2 Doppelbindungen enthalten können. Die Gruppen Z stellen einen oder mehrere Substituenten dar, die unabhängig voneinander aus der Gruppe der hierin für Z definierten Substituenten ausgewählt wurden.

Die ringbildenden Elemente von A., A₅, Ag und A„ können, unabhängig von B., Bc, Bg und B„ zwischen 1 und 11 Kohlenstoffatome enthalten, können eine Kombination von 1-10 Kohlenstoffatomen und 1-3 Heteroatomen enthalten, die unabhängig voneinander aus N, 0, S, P oder anderen Heteroatomen ausgewählt werden, oder können 1-3 Heteroatome allein enthalten. Ringbildende Heteroatome können in bestimmten Fällen Sauerstoffatome tragen, wie in aromatischen N-oxiden und Ringsystemen, welche Sulfinyl-, Sulfonyl-, Selenoxid- und Phosphinoxidgruppen enthalten. Die Gruppe Ag kann manchmal als Bindung definiert werden. Ausgewählte, in A., A,-, Ag und A₁, enthaltene Kohlenstoffatome können eine oder mehrere Karbonyl-, Thiokarbonyl- oder substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen tragen.

Bei der Struktur 8 stellen die Gruppen Bg, Bg und B-q unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom dar. Die Gruppe B₁₁ kann ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein Stickstoff- oder ein Phosphoratom darstellen. Die Gruppen Ag, Ag und A₁Q stellen ringbildende Ketten von Atomen dar, die zusammen mit einer der Gruppen Bg, Bg,

und

0-2 Doppelbindungen enthalten können.

Die ringbildenden Elemente der Gruppen Ag, Ag und A₁₀ können, unabhängig von den. Gruppen Bg, B_, B₁₀ und B₁₁ zwischen 2 und 10 Kohlenstoffatome enthalten, können 1 bis 10 Kohlenstoffatome in Kombination mit 1-3 Heteroatomen enthalten, die unabhängig voneinander aus N, 0, S, P oder anderen Heteroatomen ausgewählt werden können, oder können 2 bis 3 Heteroatome allein enthalten. Ringbildende Heteroatome können in einigen Fällen Sauerstoffatome tragen, wie in Η-Oxiden und in Ringsystemen, welche die SuIfinyl-, Sulfonyl-, Selenoxid- und Phosphinoxidgruppen enthalten. Ausgewählte Kohlenstoffatome, die in den Gruppen Ag, A_g und A₁₀ enthalten sind, können eine oder mehrere Karbonyl-, Thiokärbonyl- oder substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen tragen*

Man kann erkennen, daß die polyzyklischen Ringsysteme, die für R₁ und R, definiert werden, spirozyklische Ringsysteme sein können und nicht auf die verschmolzenen polyzyklischen Strukturen der Formeln jj, §_, J. und 8 beschränkt sind. Spirozyklische Ringsysteme können gesättigt oder ungesättigt, Karbozyklische oder heterozyklisch sein und können unabhängig voneinander durch einen oder mehrere der hierin definierten Substituenten Z substituiert sein.

Polyzyklische Ringsysteme, die durch Rg in der Formel J_- eingeschlossen werden, können jedes polyzyklische Ringsystem oder ßen.

und R, mit wenigstens einem Stickstoffatom einschlieIllustrative polyzyklische Ringstrukturen, die durch die Termini R₁ und R-j in der Formel \ eingeschlossen werden, sind u. a. die folgenden:

UK

Die ringbildenden Elemente von A₁₁, A₁₂ und A₁, können, unabhängig von B₁₂ und B₁, insgesamt von 1 bis 11 Kohlenstoffatome enthalten, können eine Kombination enthalten von 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und von 1 bis 3 Heteroatomen, die unabhängig voneinander aus M, Ö·, S, P oder anderen Heteroatomen ausgewählt werden können, oder können 1 bis 3 Heteroatome allein unter der Bedingung enthalten, daß, wenn eine der Gruppen A₁₁, A..2 und A₁, ein einzelnes Heteroatom ist, die beiden anderen Gruppen zwei oder mehr ringbildende Atome enthalten sollten. Eine zweite Bedingung ist die, daß die Gruppen A₁₁, A₁J und A₁, wenigstens zwei gesättigte ringbildende Atome enthalten sollten, wenn eine oder beide der Gruppen B₁₂ und B₁₃ Stickstoff sind.

Ringbildende He-feroatome können in bestimmten Fällen Sauerstoffatome tragen, wie in den. SuIfinyl-, Sulfonyl-, Selenoxid- und Phosphinoxidkomponenten. Ausgewählte, in A₁₁, A₁- und A.., enthaltende Kohlenstoff atome können eine oder mehrere Kar'bonyl-, Thiokarbonyl-, substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen tragen.

Bizyklische Brückenstruktüren, die von E₂ in der Formel J_-eingeschlossen werden, können jedes bizyklische Brückensystem von R₁ und R, mit wenigstens einem Stickstoffatom einschließen.

Illustrative, bizyklische Brückenstrukturen, die von R₁ und R, in der Formel J_ eingeschlossen werden, sind u. a. die folgenden:

2

Z Z

Z

2 2

Z

2

2 Z

Z Z

Der Substituent X kann ein unsubstituiertes Heteroatom, wie , Sauerstoff oder Schwefel, wie in Karbonyl- und Thiokarbonylsystemen sein, oder er kann ein substituiertes Heteroatom oder Kohlenstoffatom sein. X kann auch eine zweiwertige Einfach- oder Doppelbindung sein. Weiter kann X sein eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder gerade Kette von Kohlenstoffatomen; eine verzweigte oder gerade, gesättigte oder ungesättigte Kette von Atomen, die sowohl aus Kohlenstoffals auch aus Heteroatomen besteht; oder es kann eine verzweigte oder gerade, gesättigte oder ungssättigte, vollkommen aus Heteroatomen bestehende Kette sein. Ausgewählte heteroatomare Komponenten von X können Sauerstoffatome tragen, wie das bei Gruppen der Fall ist, welche Sulfonyl-, SuIfinyl-, N-Oxid- und Phosphinoxidkomponenten enthalten. Ausgewählte Heteroatomkomponenten von X können einen oder mehrere der hierin definierten Substituenten Z tragen. Ausgewählte Kohlenstoffetome, die an X beteiligt sind, können Karbonyl-, Thiokarbonyl-, substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen, substituiertes oder unsubstiuiertes Alkyliden oder einen oder mehrere der hierin definierten Substituenten Z tragen.

Illustrative Strukturen, die durch den Substituenten X eingeschlossen werden, beinhalten die folgenden:

8 ,

CO„R_fi CÜHR_RK_Q j B M £>

λ Λ . A-, γ,

CN CCl, CF, O C(

λ, λ\ Λ³, Λ, Λ

-SO₂NR₈ -,

Ol

ce

sr

Z Il

ae-ae

O I

cn

,QC

1/1 I

CM O ΙΛ

Ol

t/l

Ol

OC

cn

^:v

oo

OC

cn

coZ-OC1·

worin m ein Wert von 0 bis 8 ist, η ein Wert von O bis ist und Rg₉ Rg, R^q und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder sustituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, PoIyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl darstellen, worin die zulässigen Substituenten wie hierin für Z definiert sind.

Aus der Formel I_- wird klar ersichtlich, daß diese eine breite Vielzahl von heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen einschließt. Illustrative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen im Rahmen der Formel 1_> die für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen durch Transpiration und für die Steigerung der Ernteerträge eingesetzt werden könnenj werden nachstehend in den Tabellen bis 43 gegeben

Tabelle 1

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compound; Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

«Ί

»'2

4-Cl

4-F

3.4-Cl₂

4-CM₃

4-CH₃O

3.4-Cl₂

2,3-Cl₂

2,S-Cl₂

3-Cl

2-Cl

3,S-Cl₂

4-CF₃

4-C₆H₅O-

2-NO₂

3-NO₂

4-NO₂

2,4-Cl₂

0	ci	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	ci
0	Cl	ci
0	Cl	ci
0	Cl	Cl
0 '	ci	ci
0	Cl	Cl
0	Cl	ci
0	Cl	Cl
0	ci	Cl
0	ci	ci
0	ci	oi
0	Cl	ci
0	Cl	ci
0	Cl	CJ
0	Cl	OCH₃

4-CO₂CH₃4-CH₂CO₂CH₃

4-CH₃CO-

2,3.4,5,(-CIj

3-CH₃CONH-

0	Cl	ci
0	F	F
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	ci
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	el
0	ci	ci
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	ci	ci
0	ci	ci
0	ci	Cl

»'2

4-[C₂H₅CH(CH₃)O-J	0	Cl	ci
3,4,5-(CH₃I₃	0	Cl	ci
3,5-(CH₃)₂-4-Br	0	Cl	ci
2-Br-4-Cl	0	Cl	ci
4-O.CH-	0	Ct	Cl
4-n-C₄Hj0-	0	Cl	ci
4-n-C)H\|₅O-	0	Cl	Cl
4-Cl-5,6-(CHi)₄-	0	Cl	Cl
3-(CH₃J₂N-	0	ci	ci
4-(C₆H₅-N-N-)	0	ci	Cl
2,4-CI₂-I-COOH	0'	."	Cl
4-C₆H₅	0	Cl	Cl
3-F	0	Cl	ci
2,4-Cl₂	0	ar	Br

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

«Ί

R'l

»'2

J,4-Cl₂ 0

4-(4-C₂H₅O-C₆H₄N-N-)- 0 2,3-(CR-CH-CH-CH)-

2-CH₃0-4-ally1 0

2,4-CI₂ 0

2,4-Cl₂ D

3,4-(CH-CH-CH-CH)- 0

2,3-(CHj)₄- 0

2,3-(CH₂)₄-4-Cl 0

2,3-(CH-CH-CH-CH)- 0

2.3-(CH.CH-CH-CH)-4-Cl- D

2,3-(CH-CH-CH-CHM-CH₃O O

4-Ct S

3-Cl S

2,6-Cl₂ S

4-CH₃ S

2.4-Cl₂ S

Cl	I
ci	Cl
el	Cl
ci	CH₃
Br	CH₃
Cl	Cl
Cl	ci
Cl	ci
Cl	Cl
ci	Cl
Cl	ci
ci	Cl
Cl	ci
ci	Cl
ci	ci
Cl	Cl

4-CH₃O	5
4-F	S
4-C1-2-CH1CH₃)C₆H₅	O
2-Cl	NH
4-Cl	NH
4-Cl	NH
4-(4-01-2-BrC₆H₄O) -2-CH₃	NH
2-CH₃-4-(4-Cl- 2-BrC₆H₄O)-S-Cl	NH
4-Cl	NH
4-NO₂	NH
4-NO₂	NH

4-(c,H_r

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
ci	Cl
F	F
ci	Cl

Cl

Br Cl Br

Cl

Br

ci

3-n-C₄H₉0

-0-O-

3-C₆H₅-CH₂O-4-[4-(C₆H₅CH₂O)-C₆H₄CH₂BJ-

2-Br

2-CH₃(M-CHO2.3-(CH₂),-2,3-0-C(CH₃J₂O-3-CH₂-CHCH₂O-3-ClCH₂CH₂O-3-CH₃SO₂-O-2-CH₃O-

2-n-C₇H₁₅O-

0 0

NH

Cl

Cl	ci
Cl	ci
ci	ci
ci	Cl
Cl	Cl
ci	Cl
Cl	ci
Cl	Cl
Cl	ci
ci	Cl
Cl	Cl

Representative Heterocyclic ttttrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

"¹I

2-C₅H₆CH₂O-

ei

Cl

_t2-n-C₄H₉0-4-Br	0	ei	Cl
J-I-C₃H₇O-S-Cl	0	Cl	CI
2-C₆H₅SO₂-O-	0	. ei	Cl
J-CF₃CO₂-	0	ei	ei
2-n-C₄H₉CO-	0	ei	Cl
2-C₂H₅O-C-O-	0	ei	Cl
0
2-BrCH₂CH₂-	0	ei	Cl
J-CH₂-C(CH₃)CH₂-	0	ei	ei

»Ι «Ί

4-HO	0	Cl	Cl
3-HO	0	Cl	Cl
2-HO	0	ci	Cl
4-(1-C₃H,)-	0	Cl	Cl
3-C₂H₅-	0	ci	Cl
3-(CHj)₃C-	0	Cl	Cl
2-n-C₄H₉-	0	Cl	ci
2-SeC-C₄H₉-	0	Cl	Cl
j-Cl-4-n-C₃H,	0	Cl	Cl
J-C₂H₅-4-Br	0.	ci	Cl

CH,

3,4-(CH-CH-CH-CH)-

Cl

« -fi

Cl Cl

ei ει

ei ei

»Ί

X', Y'i V₂

«Ί

Cl

4-11-C₄H₉S-	O	Cl	Cl
2-1-C₃H₇S-	O	Cl	Cl
3-n-C,H₁₅S-	O	Cl	Cl
4-HOCCH₂O-	O	Cl	Cl
3-HClCCH₂O-	O	Cl	ci
2-HCSCCH₂O-	O	Cl	Cl
4-(C₂H₅SCH₂O)-	O	Cl	Cl
3-(C₂H₅SCH₂O)-	O	ci	Cl
2-(C₂H₅SCH₂O)-	O	Cl	Cl
4-(C₂H₅O-C-CH₂O)	O	Cl	Cl

i-(/ » Vo-C-CH/))-

2-[(CH₃J₃C-O-C-CH₂O-]	3,5-(CH₃O)₂	0
O	3.5-(C₆H₅CH₂O)₂
3,5-(CH₃COj)₂	0
2,6-(C₂H₅O)₂	0
2-C₆H₅-	0
3-C₆H₅-	0
3-C₆H₅-O	0
2-Cl-4-Br	0
2-C1-4-F	0
2.4-F₂	0
0
0

Cl

ci

Cl Cl

ci ci

Cl

ci

Cl Cl

ci

Cl

ci

Cl

ci ci

Cl

ci ci

Cl

ci

Cl Cl

2-F-4-C1-2-NO₂-S-C₂H₅ 2.4-(NO₂J₂ 2.5-(CH₃C)₂

2,3.4-Cl₃ 2-CH₃O-CH₂-2.4-(C₂H₅C)₂ 0

4-C₆H₅SO₂-2.3-(CH₃)₂

3-(4-Cl-C₆H₄O) 2.3-(CH₃SO₂I₂ 4.(2-01-4-BrC₆H₄) 2-Cl-4-n-C₄H₉0-

K'l

NH NH NH

NH NH NH 0

Cl Cl Cl Cl

Cl

ci

»'2

Cl Cl Cl

ci

Cl

Cl Cl

ci

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

- Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

«Ί

«Ι

Η·</Γ\-ο)- ο

4-In-C₄H₉O-C-O-) 0

4-(Cf₃-CO-) 0

4-[(CH₃J₃C-C-J 0

ei ei

Cl

ei

ei ει

Cl

ei

3-CH₃CO-

»Ί

Cl

»'2

Cl

ei

"¹I

»'2

2-Br-S-D-C₄H₉O-	0	Cl	Cl
3-R-C₃HjC-O-	Il	Cl	Cl
0
3-(CH₃O-C-O-]	0	Cl	Cl
0
2-CH₃O-^-JCHj)₃C-	0	ci	Cl
4-C₆H₅CH-CHCO-	0	Cl	Cl
2,6-Cl₂-«-N0₂	O	Cl	Cl
4-CONH₂	0	Cl	Cl
3-C₆H₅NHCO-	S	F	F
4-CONHNH₂	β	ci	ci
4-CH-C(CN)₂	a	Cl	Cl

2-CH3O-4- CH₃C(HO₂J-CH-	0	ci	Cl
4-CH₃SO₂	O	Cl	Cl
2-CH₃-4-Cl-	0	ci	Cl
2-CH₂Cl-4-N0₂	0	ci	ci
2.4-CU-3.5- (CH₃J₂-	O	.«	ci
2-ClHg-4-N0₂	0	ci	ci
4-NO₂	S	ci	ci
4-(CH₃J₃C-	S	ci	ci
2,4-Cl₂-S-CH₃	S	ci	ci
2,3-(CH-CH-CH-CH)-	S	Cl	ci
4-C₆H₅O-	S	ci	Cl
2,4-Cl₂	S	F	F
2,4-Cl₂	S	Br	Br
3,5-Clj	S	Cl	Cl
3-C₆H₅O-	S	F	I
2,4-Cl₂	O	F	F
2,4-Cl₂	0	Br	Br

Representative Heterocyclic KUrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative HeterocycHc Nitrogen - Containing Compounds

»Ί

3.5-Cl₂	0	Cl	Cl
3-C₆H₅O-	0	f	I
3-(4-Cl-C₆H₄CO-)	S	Cl	ci
2-NO,	S	Cl	Cl

3-(4-Cl-C₆H₄CO-) 2-NO₂

Cl Cl

Cl

ci ci

ci

4-(H₂N-COCH₂-) 4-CO₂(CH₂J₁₁CH₃

-O)

4-(H₂NC-NH-)

2.4-Cl₂-5-CH₃ 2-Cl-4-N0₂ 2-CH₂OIM-Cl 2-CH₂OCH₃ 2-CH₃C0-4-Cl

»Ί

Cl Cl

Cl ClR¹I

O	Cl	Cl
O	Cl	Cl
NH	Cl	ci
NH	Cl	Cl
NH	Cl	ci
O	Cl	ci

-2.6-Cl₂

»·, Y¹I V'2

ci ci

O Cl Cl

ο ci ci

S Cl Cl

3-CjH_nO-

2,3.5-(C₂H₅I₃-

Cl Cl

Cl

ci

⁴-[^CI

4-MC=I

X'l V, V₂

ei ei

ci et

Cl Cl

^Ci-^^-SO₂J- P —J

ci ci

O Cl Cl

Cl Cl

NH Cl Cl

ci ci

"Ί

X",

CH, -.

V-NHCNH-CH^H-HHC-NH-I-Il I »J

O CH, O ^J

4-IcH₁O-CHCH₁OCH CH₂O-I CH, CH, ' ' -·

H(CH₃) F

Br Br

Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds Tabelle 2

Repräsentative heterozyklxsche, stickstoffhaltige Verbindungen

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

x-, v,

X'2

»'3

X'2

2-CH₃O-4-CO₂H

2,3.4.5,6-F₅

3-CF3

2.4,5-Cl₃

3-C₆H₅

Cl Cl

ei ei

ci ci

Cl Cl

Cl -O

0 F

Cl -O

ci

2,4-Cl₂	O	Cl	CH₃
2,4-Clj	O	Br	CH₃
2.3-(CH-CH-CH-CH)-	O	Cl	CH₃
2,4-Cl₂	O	Cl	CH3O

2.4-Clj

Cl Pl-O)(OC₂H₅);,

ci

2.4-Clj-6-C0jH	O	Cl	OCHjCF₃
2.4-Clj	O	Cl	CN
2,4-Cl₂	O	Cl	SCH₃
2.4-Clj	O	ci	CCl₃
H	O	ci	CH₃CO-
2,4-Clj	O	ci	CH₃COCH₂-
2.4-Cl₂	O	Cl	CF₃
2.4-Cl₂	O	Cl	CH₃SOj
2.4-Clj	O	ci	-SCIN
2,4-Clj	O	Cl	H
2,4-CI₂	O	ci

Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

,Hi₁ Heteroryrllc Witrnoen - Containing Compounds

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounils

«I

«"3

»'3

"'3

2.4-Cl₂2,4.-Cl₂

2,4-Cl;2,4-Cl₂2,4-Cl₂2,4-Cl₂

2,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ 2,4-Cl₂2-CH₃-4(2-Br-4-Cl-C₆H₃O)

2,4-Cl₂

0	Cl	H
0	Cl	-CsCH
0	Cl	-CH-CH₂
0	Cl	-C=CH
0	F	-CsCH
0	Cl	CHF₂
0	ci	CONH₂
0	Cl	-C-CH₂Cl
		S
0	Cl	CH₂CO₂C₂H₅
0	F	-N(CH₃J₂
0	Cl	-P(.O)(OC₆H₅)₂
0	Cl	-oc;n
NH	ci	Cl
NH	ci	CN
0	ci	-Pf-O)(OC₂H₅I₂

2,4-Cl₂ 2,4-Cl₂ 3-C₆H₅O-3-NO₂

3-In-C₉H₁₉)-

NH	Cl
0	F
0	F
NH	F

ο - I o ei

α ei

ο ei

CN CH₃ C₂H₅ CH₃

OCH₂CF₃

CCl₃

SO₂CH₃

4-In-C₇H₁₅O)-

Cl

OSO₂CH₃

OCF₃

OC₂H₅

SC₃H,

OCH₃

«'2

Γ r-\ η 1

i-\ «·- C,H_qS-/QV^S~

L — α -·

1-1 HC=CCH₁O-(^-S- I NH

*- O

-1

Ii J

«- C₁H₁₁NH-O^n-NH-

-S-I

*-\ CH,=CHCH,O-/OV^NH-

rl

NH

-CH₁O-

OSO₂CH₃ CF₃

CCl₂ Cl

Cl

NH F

SC₂H₅

SCH₃

CH₂CHF₂

N(CH₃J₃ « OCF₃

OSO₂CF₃ OSO₂CF₃

«H (OHO)-O-O-1-t-cH,

2,3-(CH-CHCH-CH) 2,4-Cl₂

Cl

Cl Cl

CF,

OSO₂CH₃ N(C₂H₅I₃ ®

3U₂LII₃ OCH₃

CH₃

OCH₂CF₃ C₂H₅O

Tabelle 3

Repräsentative heterozyklische, 'stickstoffhaltige Verbindungen __^_

Tabelle 4

Repräsentative heterozyklisohe, stickstoffhaltige Verbindungen

«'3

«'5

2.4-CI₂	0	CN	CH₃
2,4-Cl₂	0	CN	H
2,4-Cl₂	0	NO₂	H
2.4-Cl₂	0	COCH₂Cl	H
2.4-Cl₂	0	CN	CN
4-C₆H₅O	0	OCH₂CF₃ '	OCH₂CF₃
4-Cl	0	OCH₂CF₃	OCH₂CF₃
4-Bt-	S	OCF₃	OCF₃
2,3-(OUCH-CH-CH)-	S	cci₃	CCl₃
3.4-(CH₂)₄	0	CF₃	«3
3,S-Cl₂	0	OSO₂CH₃	OSO₂CH₃
J-KO₂	0	OSO₂CF₃	OSO₂CF₃
3-C₆H₅CO	NM	OSO₂CF₃	OSO₂CF₃
3,4-(CH.CH-CH-CH)-	0	OSO₂CH₃	<=2«5
4-CH₃S	0	CN	OSO₂CH₃
4-C₆H₅	WH	OCOCH₃	OCOCH₃
3.4-Cl₂	0	SO₂CH₃	SO₂CH₃

»'6

»'11

H	H	H	H	H	1
Cl	H	CI	H	M	1
Cl	H	H	H	H	1
H	CI	H	H	M	1
H	H	CI	H	M	1
H	ir	H	H	H	1
H	H	Br	H	H	1
F	H	H	H	H	1
H	F	H	H	H	1
H	H	F	H	H	1
H	H	1	H	H	1
H	CI .	ei	H	H	1
H	Cl	H	CI	H	1
Cl	H	H	H	CI	1
f	H	Cl	H	H	1
H	H	CH₃	H	H	1
H	CH₃	H	H	H	1

H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H .	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
H	H	0
U	H	0

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compound;

Τ« m Ίι η ^NCI

»'5

1't

»'7

n¹»'10

»'12

CH₃	H	H	H	H	1
H	H	Isopropyl	H	H	1
H	H	t-butyl	H	H	1
OCH₃	H	H	H	H	1
H	OCN₃	H	H	H	1
H	H	OCH₃	H	H	1
H	H	n-butyloxy	H	H	1
H	«3	H	H	H	1
H	H	CF₃	H	H	1
H	H	C₂F₅	H	H	1
H	OCF₃	H	H	H	1
H	H	OCF₃	H	H	1
H	H	OCF₂H	H	H	1
H	OCF₂H	H	H	H	1
H	NO₂	' H	H	H	1
H	H	NO₂	H	H	1
H	CN	Ί	H	H	1

H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	D
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O
H	H	O

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

% ν;

ILiO- -!in- JIn-

H	H	CN	H	H	1
H	SO₂CH₃	H	H	H	1
H	H	SO₂CH₃	H	H	1
H	H	SO₂N(CH₃J₂	H	H	1
H	H	CO₂CH₃	H	H	1
H	H	N(CH₃J₂	H	H	1
H	SCH₃	H	H	H	1
H	H	SCH₃	H	H	1
H	H	C₆H₉SO₂	H	H	1
H	H	OCONHCH₃	H	H	1
H	H	DCOCh₃	H	H	1
H	H	OC₆H₅	H	H	1
H	H	CCGcF₃	H	H	1
H	H	CON(CH₃J₂	H	H	1
Cl	H	' Cl	H	H	1
H	H	H	H	H	1
H	H	Cl	H	H	1

H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	CH₃
H	CH₃
H	CH₃

ΑΤΑ

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

ν, V,

H	H	CN
H	H	NO₂
H	H	CH₃
H	H	CF₁
H	H	OCF₂H
H	K	OCF_:r
H	H	OCH₃
H	H	H
Cl	H	Cl
Cl	H	Cl
H	H	H
H	H	Cl
Cl	H	Cl
Cl	H	F
H	H	CH₃
H	NO₂	H
H	H	NOo

-JC.7-	JLU-	-Si	J
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	ο	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1
H	H	0	1

CH₃

h'

H H H H H

CH₃

sec-butyl

CF₃

CF,

CF₃ CF,

-AU-

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compound;

Cl

A- -Ü5-

iI₇- JLU- JtIJtlio- Jt¹U-

H	CH	H	H	H	0	1
H	H	CN	H	H	0	1
Ή	H	SO₂CH₃	H	H	0	1
H	H	H	H	H	O '	1
Cl	H	Cl	H	H	0	1
H	H	H	H	H	0	1
Cl	H	Cl	H	H	0	1
H	H	H	H	H	0	1
Cl	H	Cl	H	- H	O	1
Cl	H	H	H	H	O	1
H	Cl	H	H	H	0	1
H	H	Cl	H	H	0	1
H	Br	H	H	H	0	1
H	H	Br	H	H	0	1
H	Cl	Cl	H	H	0	1
F	H	H	H	H	0	1

H	CF₃	0
H	CF₃	O
H	CF₃	0
H	C₂F₅	0
H	C₂F₅	0
H	CH₂CF₃	O
H	CH₂CF₃	0
H	CN	0
H	CN	0
H	CN	O
H	CN	0
H	CN	O
H	CN	0
H	CN	0
H	cn	0
H	CN	0

//32.

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Jtl4-	-Ü5-	JC*.	-Ϊ17-	JtIe-	W'	_n
H	F	H	H	H	0	1
H	H	F	H	H	0	1
H	CH₃	H	H	H	0	1
H	H	CH₃	H	H	O	1
H	H	Isopropyl	H	H	0	1
H	H	t-butyl	H	H	0	1
H	OCH₃	H	H	H	0	1
H	H	OCH₃	H	H	0	1
H	H	CF₃	H	H	0	1
H	H	OCF₃	H	H	0	1
H	H	OCF₂H	H	H	0	1
H	H	OCF₂CI	H	H	O	1
H	H	SCH]	H	H	0	1
		0
H	H	SCH₃	H	H	0	1
H	H	SO₂CH₃	H	H	0	1
H	NO₂	H	H	H	0	1
H	H	NO₂	H	H	0	1

Jt'u- -Ili2l

H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN
H	CN

JIt-0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

ν; ν;

JLiS-

JE17-

JLl- JÜ9- JfIl

Jl'll- JL.12-

H	CN	H	H	H	0	1	-	-	H	CN	0
H	H	CN	H	H	0	1	-	-	H	CN	O
H	H	H	H	H	O	1	• -	-	CH₃	CN	0
Cl	H	Cl	H	H	0	1	-	-	CH₃	CN	0
H	H	H ·	H	H	0	1	-	-	CsH₅	CN	O
Cl	H	Cl	H	H	O	1	-	-	C₆H₅	CN	0
H	H	H	H	H	1	1	H	H	H	CN	0
Cl	H	Cl	H	H	1	1	H	H	H	CN	O
H	H	H	H	H	1	1	H	H	H	H	O
Cl	H	Cl	H	H	1	1	H	H	H	H	O
H	H	. Cl	H	H	1	1	H	H	H	H	0
H	H	NO₂	H	H	1	1	H	H	H	H	0
H	H	CH₃	H	H	1	1	H	H	H	H	0
H	H	OCH₃	H	H	1	1	H	H	H	H	O
H	H	CF₃	H	H	1	1	H	H	H	H	0
Cl	H	Cl	H	H	1	1	H	H	H	CH₃	0
Cl	H	Cl	H	H	1	1	H	CH₃	H	H	0
Cl	H	Cl	H	H	3	1	H	H	H	H	0

/133

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Y'₇ JLLfl- ι»' η'

CT	H
H	H
Cl	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
Cl	H
H^-	H
Cl	H

Cl	H	H	S	1
H	H	H	0
Cl	H	H	0	1
CI	H	H	0	1
CH₃	H	H	0	1
OCH₃	H	H	0	1
NO₂	H	H	0	1
CN	H	H	0	1
N(CH₃J₂	H	H	0	1
CF₃	H	H	0	1
OCF₂H	H	H	O	1
OCF₂Cl	H	H	0	1
H	H	H	1	1
Cl	H	H	1	1
H	.H	H	0	1
Cl	H	H	0	1

IU-	JLLio-	JL¹U-	JtIl₂
H	H	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
-	-	H	H
H	H	H	H
H	H	H ,	H
H	H	H	CH₃
H	H	H	CH₃

H H 0 1 - - H H Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

JilS-

Jtl7- JLU

JLU- JLLlO- -I'll- JLLl2_

CH, '

OCH₃

CF,

CN

H H

H	H	N(CH₃)J	H	H	1
H	H	H	H	H	1
Cl	H	Cl	H	H	1
H	H	CH₃	H	H	1
H	H	OCH₃	H	H	1

H	H
H	H
H	H
H	H
H	H

Jüu

Representative Heterocyclic Nttroqen - Containing Compounds

JiIi.

JL.7- JtU- Jül. JlL -Ü9- JCiO- Jt¹Ii- -ϊΐιζ- Tabelle 5 Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbladungen

JL.4-

H	H	CF₃	H	H	0	1	-	-	H	H	SO₂
H	H	CN	H	H	0	1	-	-	H	H	SO₂
H	H	NO₂	H	H	0	1	-	-	H	H	SO₂
H	H	N(CHj)₂	H	H	0	1	CHj	-	H	H	SO₂
Cl	H	Cl	H	H	1	1	H	CH₃	CH₃	CH₃	0
H	CF₃	H	H	H	1	1	Cl	CH₃	CH₃	H	0
H	Br	H	Br	H	1	1	-	Cl	C₂H₅	H	0
H	H	H	H	H	0	1	C₂H₅	-	H	H	Se
NO,	H	H	H	H	1	0	H	-	-	Se

	IU- 1	H	H	Cl	XlT-	!U-	m*	η·
Cl	H	-OUCH-CIUCH-		CK₃	H	H	0	0
H	CH₃	H	Cl	CH₃	H	0	0
-UUCH-CIUCH-	4-CIC₆H₄O	H	H	H	0	0
- (CNj)₄-	4-ClC₆H₄O	C₆H₅COHH	H	H	0	0
N	H		H	H	0	0
N	C₆H₅O	Cl	H	H	0	0
Cl	Cl	H	H	H	0	0
H	-CN-CH-CH-CH-	H	H	H	0	0
H	CM₃	C₆H₅	H	CH₃	0	0
H	C₂H₅	H	Η'	0	0
H	Cl	H	H	0	0
H	CH₃	H	H	0	0
C₆H₅O	H	H	0	0
H	H	0	0

YV !lie- !111- !111-

SU-	!111-	!Ii 4_
SO₂	Cl	Cl
SO₂	Cl	Cl
SO₂	Cl	Cl
So₂	Cl	Cl
SO₂	Cl	Cl
SO₂	Cl	Cl
SO₂	1	t
SO₂	I	I
So₂	Cl	.CHjO
SO₂	Cl	CH₃
SO₂	Cl	1
so	Cl	Cl
so	Cl	Cl
so	Cl	Cl

so

Cl

Representative.Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

IU-

H₅-

-0-CH₂-O-

IU-

H₇-

Ha-

»Ι

η".

rs.

HlO-

HiI-

Hl 2-

iU-

Hl3-

Hu-

H

C₂H₅

H

Ο

O

-

SO

Cl

H

CH₃

Br

H

O

-

SO

Cl

H

H^V

H

1

H

So₂

Cl

H

C₆H₅O

H

1

H

SO₂

Cl

H

Cl

H

1

CH₃

H

CH₃

H

SO₂

ci

Cl

H

Br

H

1

CH₃

H

SO₂

Cl

CHj

H

1

H

so

ci

H

CH₃

H

1

H

CH₃

so

ci

CH₃

H

1

H

so

ci

I

H

CH₃

H

1

H

so

I

H

CsH₅

H

1

H

so

Cl

I

Cl

Br

H

1

CH₃

H

so

Cl

Br

Tabelle 6

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen,

Ha	Hs_	IU-	Hi-	IU-	Ι	-fi
il	H	N	H	H	ο	β
H	H	Cl	H	H	0	O
Cl	H	Cl	H	H	O	O
N	N	CH₃	N	H	O	O
H	N	KH₃	H	N	O	α
H	H	«3	N	N	O	0
H	H	NO₂	H	N	O	0
H	H	CN	H	H	O	0
H	N	H	H	H	O	O
H	H	Cl	H	H	O	O
Cl	H	Cl	H	H	O	0
H	H	CH₃	H	H	O	0
H	H	OCM₃	H	H	O	0
H	H	CF₃	H	M	O	O
H	H	NO₂	H	H	O	O
H	H	CN	H	H	O	O
H	H	H	H	H	O	1
H	H	Cl	H	H	O	1

IU- HiO- US-

O	S
O	S
O	S
S	S
O	S
O	S
O	S
O	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S
S	S

AZb

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

_(χ·_>νί__χ·,_0

H₄-	H₅-	H	IU-
Cl	OCH₃	Cl
H	H	H
H	H	CF₃
H	H	NO₂
H	H	CN
H	H	CH₃
H	H	H
H	H	Cl
Cl	OCH₃	Cl
H	H	H
H	NO₂	CF₃
H	NO₂	H
H	CN	H
H	H	H
H	H	CH₃
H	H	H
H	H	Cl
Cl	Cl

Ü7-	H	H'	J!¹-	H₉-	!!ίο- SIs-	ϊ-15-	«U-
H	H	0	1	-	0	S	S
H	H	0	1	-	0	S	S
H	H	0	1	-	0	S	S
H	H	0	1	-	0	S	S
H	H	0	1	-	0	S	S
H	H	0	1	-'	0	S	S
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	-	0	S	0
H	H	0	1	—	0	S	0
H	H	1	1	H	H 0	S	S
H	H	1	1	H	H 0	S	S
H	1	1	H	H 0	S	S

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

νί ν;

π«-	Ηί-	Hi-	Π7-	Ηβ_	ι»¹	η'	Ϊΐ9_	ϊΐιο-	4Is-	Hl 5-	X'
H	H	CH₃	H	H	1	1	H	H	0	S	S
H	H	OCH₃	H	H	1	1	H	H	0	S	S
H	H	CF₃	H	H	1	1	H	H	0	S	S
H	NO₂	H	H	H	1	1	H	H	0	S	S
H	CN	H	H	H	1	1	H	H	0	S	S
H	H	H	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
H	H	Cl	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
Cl	H	Cl	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
H	H	CH₃	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
H	H	OCH₃	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
H	NO₂	H	H	H	0	1	-	-	NH	S	S
H	CN	H	H	H	0	1	-	-	NH	S
H	H	H	H	H	0	1	-	-	0	0	0
H	H	C₆H₅O	H	H	0	1		_	0	0	0

Tabelle 7

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen^

Ϊ14-	Hs-	IU-	Ϊΐ7.	11*-	JL.	»17-	ϊ-1
H	H	H	H	N	1	CO	H
H	H	Cl	H	H	1	CO	H
Cl	H	Cl	H	H	1	CO	H
H	Cl	Cl	H	H	1	CO	M
H	Cl	M	H	M	1	CO	H
H	Ir	H	H	H	1	CO	H
M	H	Ir	H	H	1	CO	H
H	F	F	H	M	1	CO	H
H	H	I	H	H	1	CO	H
F	H	Cl	H	H	1	CO	H
H	H	CH₃	H	H	1	CO	H
H	CH₃	H	H	H	1	CO	H
CH₃	H	H	H	M	1	CO	H
H	N	Isoprepyi	ti '	H	1	CO	H
H	H	t-butyl	H	H	1	CO	H
OCH₃	H	M	H	H	•ι	CO	H
H	OCH₃	H	H	K	1	. εο	H
H	H	OCH₃	H	H	1	CO	H

IU-	Ϊΐ5-	Vt-	Vj-	Χΐβ-	M'	Ü7-	Χ116-
H	CF₃	H	H	H	1	CO	H
H	H	CF₃	H	H	1	CO	H
H	OCF₃	H	H	H	1	CO	H
H	H	OCF₃	H	K	1	CO	H
H	H	OCF₂H	H	H	1	CO	N
H	H	OCF₂CI	H	H	1	CO	H
H	NO₂	H	H	H	1	CO	H
H	H	NO₂	H	H	1	CO	H
H	CN	H	H	H	1	CO	H
H	H	CN	H	H	1	CO	H
H	H	SO₂CH₃	H	H	1	CO	H
H	H	SO₂N(CH₃J₂	H	H	1	CO	H
H	H	SCH₃	H	H	1	CO	H
H	H	H	H	H	• 1	CO	CH₃
H	H	CI	H	H	1	CO	CH₃
CI	H	CI	H	H	1	CO	CH₃
H	H	CH₃	H	H	1	CO	CH₃
H	H	OCH,	H	H	1	CO	CH.

43*

Representative Heterocyclic Hitrogen - Containing Comoounds

Ϊ14-	Ϊΐ5_	Ϊ16-
H	NO₂	H
H	CN	H
H	H	CF₃
H	H	H
H	H	Cl
Cl	H	CI
H	Cl	H
H	H	OCH₃
H	CH₃	H
H	H	CH₃
H	H	SCH₃
H	H	CF₃
H	H	OCF₂H
H	H	OCF₂Cl
H	NO₂	H
H	CN	H
H	H	H
Cl	H	Cl

Ϊΐ7_	Ha-	1	Ϊ17-	Hu-
H	H	1	CO	CH₃
H	H	1	CO	CH₃
H	H	O	CO	CH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	'-	COCH₃
H	K	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCH₃
H	H	0	-	COCF₃
H	H		COCF,

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

	VJi-	Γ-6-
H	H	H
Cl	H	Cl
H	H	H
H	H	Cl
Cl	H	Cl
CO₂CH₃	H	H
H	H	CH₃
H	H	OCH₃
H	OCH₃	H
NO₂	H	H
H	CN	H
H	H	«3
H	H	H
H	H	ci
Cl	H	Cl
H	H	CH₃
H	H	OCH₃
H	H	«3

»l7-	lla-	re'	Ϊΐ7-	ϊΐτβ-	α S
H	H	1	CS	H	C
H '	H	1	CS	H	J
H	H	1	SO₂	H	C
H '	H	1	SO₂	H	Conl
H	H	1	SO₂	H	S
H	H	1	SO₂	H	I
H	H	1	SO₂	H
H	H	1	SO₂	H	"μ
H	H	1	SO₂	H
H	H	1	SO₂	H	(U X
H	H	1	SO₂	H	ttve
H	H	1	SO₂	H	•0 C α»
H	H	0	-	SO₂CH₃	O) Q
H	H	0	-	SO₂CH₃	£
H	H	0	-	SO₂CH₃
H	H	0	-	SO₂CH₃
H	H	0	-	SO₂CH₃
H	H	0		SO₂CH₃

I U W U U U U JO fti Λ* (V CXJ (M M

- I (Λ 1/ϊ (O (Λ to (/J

Tabelle 8

Respräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen .

Representative Heterocyclic Kltroqen - containing Compound«

N = N Tabelle 9 ' '

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

IU-	Hs-	H -	Ht-	Hg-	H«_	Hs-	H₄-	Ht_	Ha-
H	M	Cl	H	M	H	H	SO₂CH₃	H	H
H	H	Cl ₄	H	H	H	H	N(CH₃I₂	H	H
Cl	H	H	H	H	H	H	CO₂CH₃	H	H
H	Cl	Cl	H	H	OH	H	H	CH₃	H
H	Cl	•r	N	M
H	H	F	H	H
H	H	CF₃	H	H
H	H	CH₃	H	H
H	H	H i	H	H
H	OCHj	OCH₃	H	H
H	H	SCH₃	H	H
H	H	li f j i	H	H
H	KO₂		M	H
H	H	H .	H	H
K	CN	H	H

SCH₃

XU-

Cl

IiS-H

M M H M M H H M H H H H H H

CN H

Cl

CH,

OCH₃

CF₃

SCH₃

SO₂CH₃

Cl

CH₃

OCH₃

CF₃

Hi-H H H H H H H H H H H H H Η' H H H H

Hl-H H N H H H H H M H H H H H H H

' H H

SU

NH

Xli7-O O 0 0 0 0 0 0 S S

0 0 0 0 0 S

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Xll«- H

H H H N H H H H H H H

H H H H H

Cl

H₄-

ci

C₆H₅O

Ϊ.1-H

H₈-

NH

Tabelle 10

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

Σα

/

9 *Ν.~._^

Σα

Σι

Σα

Einfachbindung

Y¹

Σα

Y" Y'

Cl

Σα.

Σι

Σα

X₁₂

H

^Υ8 '

Cl

H

Einfachbindung

H

A ^Y8

H

Einf a chbindung

γ|

Cl

Σϊ

Cl

H

Einfachbindung

'H

CP₃

H

Einfachbindung

Cl

H

Einfachbindung

H

Σζ

OCH₂H

H

Einfachbindung

H

Einfachbindung

H

CP₃

OCP₂Cl

H

Einfachbindung

H

Cl

H

Einfachbindung

Cl

H

Cl

Einfa chbindung

H

CL

Br

H

H -

Einfachbindung

P

H

P

Einfachbindung

P

H

Einfachbindung

H

Einfachbindung

H

Einfachbindung

H

Cl

NO₂

H

Einfachbindung

H

F

H

Einfa chbindung

H

P

H

Einfachbindung

H

F

I

H

Einfachbindung

H

NO₂

CN

H

Einfachbindung

CH₃

H

Einfachbindung

H

SCH₃

H

Einfachbindung

H

Einfachbindung

H

CN

SO₂CH₃

H

Einfachbindung

H

CH.

H

Einfachbindung

H

N(CH₃J₂

H

Η

Einfachbindung

H

CH

Isopropyl

H

Einfachbindung

H

CO₂CH₃

H

Einfachbindung

H

t-rButyl

H

Einfachbindung

H

CH₂

OCH,

H

Einfachbindung

Cl

H

Cl

H

CH₂

H

Einfachbindung

H

CH₂

H

OCHo

H

Cl

H

CH_

OCH,

H

Cl

Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Httroqen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

.Cl

IU-

Ϊΐ5-

Il6-

Υ.Ι7-

ϊ-'β-

«19-

IU-

Ü5-

Ui-

νίτ-

IU-

«19-

IU-

!I₅-

Ü6-

!1τ_

IU-

«19-

O

H

Br

H

CH₂

H

CN

H

CHCN

H

NO₂

H

-CH-CH-

CH₂C-

H

f

H

CH₂

H

CF₃

H

CHCN

H

CN .

H

-CH-CH-

H

F

H

CH₂

H

CHCO₂CH₃

0

F

H

Cl

H

CH₂

CI

H

ei

H

CHCO₂CHj

H

-C-

H

NO₂

H

CH₂

H

-CSC-

0

H

CN

H

CH₂

H

Cl

H

-CM-

H

Cl '

H

-C-

H

OCH₃

H

CH₂

Cl

H

Cl

H

-CSC-

0

H

CH₃

H

CH₂

H

CH₃

H

-CSC-

Cl

H

Cl

H

-C-

H

CH₃

H

CH₂

H

OCH₃

H

-CSC-

0

H

SCH₃

H

CHj

H

CF₃

H

-CiC-

H

CH₃

H

-ί

H

SO₂CH₃

H

CH₂

H

NO₂

H

-CSC-

ο

H

NfCH₃J₂

H

CH₂

H

CN

H

-CSC-

H

OCH₃

H

-C-

H

CHCN

H

M

-CH-CH-

O 0

H

Cl

H

CHCN

H

Cl

H

-CH-CH-

H

Cf₃

H

-C-

Cl

H

ei

H

CHCH

Cl

H

et

η

H

-CH-CH-

O

H

CH₃

H

CHCN

H

CfJ

κ

' H

-CH-CH-

H

N(CH₃I₂

H

-C-

H

OCH₃

H

CHCN

K

H

CH₃

H

-CH-CH-

H

NO₂

H

CHCN

H

OCH₃

H

-CH-CH-

H

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing .Compounds

IU- Us-

Cl

CH₃ OCH₃

CH₃

OCH₃

Cl

H₈-

CHjC-0

-CCHj-

Σα	H	Σα	Υ» Li	γι ^Υ 8	X₁₂
η :	H	OC₆H₅	H	H	-C(CH₃)₂-
Br	H	Br	H	H	-CH(C₂H₅)-
H	H	-0-CH₂-O-		Ή	-C(Cl₂)-
H		-0-CH₂-O-		H	-C-C Il Il
					0 0
	H				0 0
Cl		Cl	H	H	-C-C
	H				P
H		H	H	H	—S-CHg—
	=CH-CH-CH-				0
-CH=	-CH=CH-CH=	H	H	H	Einfa chbindung
H	MO₂	=CH-	H	H	Einfachbindung
H	H	H	H	H	Einfachbindung
H	O₆H₅O-	C₆H₅O-	H	H	Einfachbindung
H	H	H	H	H	Einfachbindung
H	O₆H₅	H	H	Einfachbindung

Y¹	Ih	H	H	Σα	Σι	Σα	Σι
^C6^H5	H	H	Cl	H	H	H	Einfachbindung
-CH=CH-CH=CH-	C₂H₅O	H	H	Einfachbindung
CH₃	H	H	Einfachbindung
Cl	H	H	Einfachbindung

Tabelle 11

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbin-

	iL	&-10-
H	phenyl	-C(CHj)-HO-
2,4-Cl₂	phenyl	-CH-HO-
J.4-Cl₂	phenyl	-CH-HO-
4-IIOj	phenyl	-CH-HO-
J-CH₃Oi-C₅M_nO	phenyl	-CH-NO-
4-Cl	phenyl	-COCH-NO-
H	phenyl	-CH₂W)NHCH₂CH.*)-
«-C1	Bhenyl	-SCH₂C(CHj)-HO-
4-Cl	phenyl	-SII₂CH₂C(CHj)JIO-
H	phenyl	Se
2.4-Cl	phenyl	Se
«-Sr	phenyl	St
Z-CI-5-CH	phenyl	-PO(OCH₃)-
3.4-(CH₃)₂	phenyl	-PH(-O)-
H	phenyl	-0-PO(OCHj)-
H	phenyl	-SI(CH₃I₂-
4-CjH₅CONH-	phenyl	-HH-SO₂-
	4-chloro-l-	-HH-SO₂
	naphthyl-

Ϊ^Ο-	1^1-
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	ei
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	ei
ei	ei
Cl	ei
Cl	Cl
Cl	ei
Cl	Cl
f	f
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	ei
Cl	SC₂H₅

Representative Heterocyclic HUroqen - Containing Compounds

	Ϊ-10-
phenyl	-CSC-
phenyl	-CiC-
phenyl	-c:c-
2-pyr1d1nyl	-CJC-
2-pyrldlnvl	-CH.CH-(ds)
S-psridinyl	-CH-CH-(trans)

F F Cl

Cl Cl Cl

OCH₃ OCH₂CF₃

Cl Cl Cl

-CH₂CH₂-

	phenyl	0
3,4-Cl₂	phenyl	-NII-C- 0
i,5-(CHj)₂	phenyl	-NH-C-
3,4.5-(CHj)₃	phenyl	-CO-
3-Cl	-CO-

Cl

Cl	Cl
Cl	OC₆H₅
1	I

Tabelle 11 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklxsche, stickstoffhaltige Verbindungen

-CH₂CO-

1-Naphthyl -NHO-

2,4-Cl₂ Phenyl H Pehnyl

2-P-3-C1 Phenyl 2,3-(CH=CHCH=CH)- Phenyl 3-NO₂ Phenyl 4-C₆H₆ " Phenyl 2-Cl Phenyl H Phenyl

2,3-(CH=CHCH=CH;- Phenyl

-S-S -S-S -S-S

Br

Cl Cl Cl Cl

Einfachbindung Cl Einfachbindung Cl Einfachbindung Cl Einfachbindung Cl Einfachbindung Kinfachbindung Cl

21

Cl Cl Cl Cl CH CN CN -C=CH

Cl CCIn

A'

3,4,5-(CH₃J₃	Phenyl	Phenyl	Einfachbindung	Cl	CH₃SO₂O
H	Phenyl	.Phenyl	Einfachbindung	Cl	CP₃CH₂O
2-C₆H₅	Phenyl		Einfachbindung	P	P
2,3-(CH-CHCH=CH)- Phenyl	Phenyl	Einfachbindung	Cl	-SO₃ ⁶W
4-CH₃	Phenyl	-SO₂NHCONH-	Cl	Cl
2-Cl	Phenyl	-SO₂NHCONH-	Cl	Cl
	Phenyl	/\
3,4-Cl₂	-CH-CH-	Cl	Cl
3-C H	/⁰X -CH-CH-	Cl	Cl
3-NO₂	-CH₂COCH₂	Cl	Cl
4-C₆H₅O	-CH₂COCH₂	Cl	Cl

2,4-Cl₂

H H H H

3-C₆H₅

A¹ Phenyl

Phenyl

^YI

-N-N-

20

Cl

Phenyl Einfachbindung OCH₂CP₃ OCH₂CP₃ 1-Naphthyl Einfachbindung OSO₂CH₃ OSO 1-Naphthyl Einfachbindung CH₃ Phenyl -C=C- OCH^CP

CH

OSO₂CH₃

T¹3

oc:

-H₂CP₃

1-Naphthyl Einfachbindung CN Phenyl Einfachbindung CN

Phenyl -CH₂N=CHC=C- Cl

Phenyl -CHoNHCH₀C=C- Cl

-CH₂NHCH₂C=C-

CN H Cl Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

«1	«llO-
	CH₃
phenyl	-CH₂NCH₂CiC-
	CH₃
phenyl	-NH-CN-
phenyl	-OCH₂CH₂O-
phenyl	-OCH₂-
phenyl	-OCH(CH₃)-
phenyl	-OC(CH₃I₂-
phenyl	-OCH₂O-

H20-

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Cl

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Tabelle 12

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen _^_^__

Cl

OCH₃

OCH₂CM,

OCH₂CM₃

OCH₃

phenyl

Tabelle 13

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

gen

" Cl

EI10-

CH₃

illl-CH₃

CH₃

t-butyl

CH₃

Tabelle Η

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

Representative Heterocyclic Hitrogen - Containing Compounds Tabelle 15

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ;

Cj -^3V C-OCW-O ^~~^ O CH,

-S- Cl

S-

OSO₂CH₃ OSO₂CH₃

OCH₂Cf₃Cl "Cl -»-«J)

Cl Cl

OCH₃

Cl Cl -O-OJ)-O-

Cl Cl

-°-\Uy"^c~\Ly~ °~ ei ei Ih,—

Cl Cl

Ct CH₃SO₂

eye Π<Γ~Ν1 trogen - Containing Compounds

«HO

ΪΛ2-

Cl CI

-ο-

Cl Cl

-o-

-s-

ei ei

Cl Cl

Tabelle 16

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Representative Heterocyclic HUroqen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

13

10

Ul ΙΟ

Ü26- Ϊ127- !IiB-

-S-

H CH₃CO

K S

-S-S- -KH-HH- -K-H-single bond

0 -CH.CH-

CH₃SOj-

CI Cl

Cl Cl

C! Cl

Cl Cl

Cl	Cl	Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
		Cl	Cl
Cl	Cl
		Cl	Cl
Cl	Cl
		Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

«lll- -C-

0 -C5C-

0 -CNH-

SO₂ ϊΡ.Ο

OC₂H₅

flil- IUb-

Cl C!

Cl Cl

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

ΙΪ13

13

-«7Ϊ

-o-

-O-

HIi 3-

Ü29-

Ü30-

»130-

Cl

OCH₂CF₃

C₂H₅SOj

Br

B-C₁H^

-O-

CH₁

ο ο

-s-^oys-

Il S^l/ it O ο

-o-

OSO₂CH₃ OSO₂CH₃

-ο- ci

n-C.H.0-

Cl

Cl n-C/ί,,Ο-

Il

-S-Il O

CCl₃

-O- CH₃S

CCl₃

CH

OCH₃

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Mt trogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

Ϊ130-

-CH₁-

α-O-c.c-

α-O-en-

C₂H₅O-CtC-

Cl

-C-O

Cl

"S

-CiC-

Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compound»

¹HO

-S-NH-Il O

-C-NH-O

; c.Ho-

Hepresentatlve Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Eli 3-

Cl₂CH-O-

-CH.CHCN

-CH-CNCOCH₃

-CH-CHCO₂C₂H₅

-CO₂C₆H₅

-NHCOC₂Hj

CH₃SO₂NH-

-CH₂CN

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Ilao-

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Tabelle 17

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen _ __ ;

O O

Cl

Representative Heterocyclic Hitrogen - Containing Compounds

O O

Beoresentatlvt Heterocncltc nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic mtrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

o- O-. Q-

CI

SIl-

O₁

Cl

Cl ο

ci ο

CH,¹

Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds Representative Hetero

CH,

»132-

Xlai-

ct

"O

Tabelle 18

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ______^_______

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

CH₁ CH

(6l

»132-Ct

A',

2-Pyridinyl 3-Pyridinyl

Ql

^L33

Y'

34

A· X- ₂

^X'12

ßinfachbindung Cl Cl

Cl

NH

Cl

Cl Cl Cl

Tabelle 18 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklisclie, stickstoffhaltige Verbindungen^

Representative Heterocyclic NUrogen -Containing Compounds

Y>

34

12

JLi

yi

LJl

Ol

iäinfachbindung Cl

Sinfachbindung Cl

HH

Cl

Qj Sinfachbindung Cl Cl

Cl

Cl H₁COC₁H,

H₁F

ill 2. XU3-

NH Cl Cl

single bond Cl Cl

Cl Cl

NH Cl Cl

Cl Cl

Representative HeterocvcUc Nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

Com

OCH,

ill 2- Ü33-

Cl Cl

Cl Ct

Cl Cl

CM₁

I"¹

into]

CH>

«llJ- Ü33- Ü34-

Cl Cl

ei ei

NH Cl Cl

SIH Cl Cl

NH Cl Cl

»12-

^CH₁-

P)"

Ϊ133. ΪΙ34-

NH Cl Cl

Cl Cl

NH Cl Cl

Cl Cl

Cl C1

Tabelle 18 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

NH

MH

NH

"34

Cl

Einfachbindung Cl

Cl

Cl Cl

Cl Cl Tabelle 18 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

^l33

12

Y'

33

Einfachbindting Cl Einfachbindung Cl

Einfachbindung Cl Einfachbindung Cl

NH

Cl

Lm.

Cl Cl

Cl Cl Cl

TABLE 18 [Cont.l Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Hn-

NH

ti

Cl

IABIt IB (Cont.l Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Ali-

Ϊ133-

NH

Cl

TABLE 16 (Cant.) Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

ro}

101

XIl 2_ ΪΙ33- Ϊ134-

Cl Cl

C) Cl

Cl Cl

Tabelle 18 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

^Y33

34

12

Cl

Einfachbindung Cl

NH

Cl

Einfachbindung Cl

NH

Cl

cyclic Nitrogen - Containing Compounds

CH,

Cl C)

Cl Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

O Cl Cl

D Cl Cl

NH Cl Cl

CH₂ Cl C)

O Cl Cl

α ei ei

CH₂ Cl Cl

Tabelle 19

Hepräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen , .

Cl

CD"

SO₂

Tabelle 20 ·

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

(CH₃J₃St	Cl	Cl
C₂H₅O-	Cl	Cl
CH₃O-C-	Cl	Cl
D CH₃NH-CH(CH₃)-	Cl	Cl
(CH₃J₂C(OH)-	Cl	Cl

Cl

CH₂-CH-O-	CI	Cl
(CH₃J₂NCH₂-	Cl	Cl
(CH₃I₃SIOCH₂-	Cl	Cl

TABLE 20 (Cont.) Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

-Q-CH₁-

CH₃OCH₂--S-CH,-

CH₃SCH;-	CI	Cl
CK₂-CH-	Cl	Cl
CH₃-C-	Cl	Cl
CH;
HCiC(CH₂J₅-	Cl*	Cl
HC=C(CH;)₄-	Cl	Cl
Cl-CH₂-	Cl	Cl
Br-CH₂-	Cl	Cl
HO-CH₂-	Cl	Cl
CH3O-CH.CH-	Cl	Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

HO(CH;);-	Cl	Cl
C₂H₅CH(OH)-	Cl	Cl
CH₃(CH₂I₄CH(OH)-	Cl	Cl

H₂NCH;-	- Cl	Cl
(CH₃I₂NCH₂-	Cl	Cl
(C₂Hs)₂IICH₂-	Cl	C!
HCSCCH₂-NH-CH₂-	Cl	Cl
(HCICCH₂);N-CH;- Q	Cl	Cl
CH₃-C-	Cl	Cl

Tabelle 21

Repräsentative heterozyklisohe, stickstoffhaltige Verbindungen . ;

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

HO₂C-	H	Cl	Cl
C₂H₅O-C-	1.-C₃H,-	Cl	Cl
0	(CH₃J₃C-
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

EIi 5-

-N-CCI₂

-CH-NOH-NHCOCF₃-NHCOCH₃-CONH₂-CH₂CN-CH-CHCN-CH-CHCOCH₃-CH-CHCO₂CH₃-OCOC(H₅-NHCOC₂Hs-N(CH₂Cl)₂CH₃SO₂NH-(CH₃I₂N-(CH₃J₂N-(CH₃I₂CIlO-(CH₃I₂C.NO-

Ϊΐ39-

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	(CH₃I₂N
Br	Br
Cl	Cl

Tabelle 22

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ;

Tabelle 23

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

5-C₆H₅O-

rui-	»14-	ill 4-	Hai.	IU3-	!Ut
2.4-Cl	phenyl	O	H	H	Cl
2.4-Cl	phenyl	O	Cl	H	H
2,4-Cl	phenyl	O	H	Cl	H
3,5-Cl	phenyl	S	H	H	Cl
2-CH3-4-,	phenyl	S	Cl	H	Cl

4-C₆H₅-	phenyl	H	Br nr
4-Cl	phenyl	F	-CH-CHCH-CH-
2,4-Cl₂	phenyl	Cl	-CH-CH-CH-CH-
H	phenyl	Cl	Cl Cl

Ϊ145-	*lS-	xiis-	Ϊ146-	»U7-	1	H
2,4-Cl₂	phenyl	0	Cl	H	H
2,4-Cl₂	phenyl	0	Cl	CH₃	H
2.4-Cl₂	phenyl	0	Cl	Cl	H
3,5-Cl₂	phenyl	0	F	F	H
4-Cl	phenyl	S	Cl	Cl	H
3.4-Cl₂	phenyl	0	Br	Br	Cl
3,5-Cl₂	phenyl	0	Cl	Cl	Cl
?.«-Cl_?	phenyl	0	Cl	Cl	Cl
H	1-naphthyl	0	Cl	Cl	Cl
4-C₆H₅O-	phenyl	S	Cl	Cl	Cl
H	phenyl	0	Cl	Cl

Tabelle 24,

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen _:

Tabelle 26

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

3,5-Cl₂

2,4-Cl₂

3-C₆H₅O-

phenyl phenyl phenyl phenyl phenyl phenyl phenyl

O 0 0 O 0 S CH₂

£49-	£.50-	£51
Cl	Cl	Cl
Cl	Cl	Cl
Cl	Cl	Cl
F	F	F
Br	Br	Br
Cl	Cl	Cl
Cl	Cl	CH₃

£56-	i!a_	IL-IB-	£S7-	£5B-	£:
3-Cl	phenyl	0	Cl	H	H
2,4-Cl₂	phenyl	0	Cl	H	H
3.4-Cl₂	phenyl	0	Cl	Cl	H
4-Cl	phenyl	S	Cl	Cl	Cl
3.4-(CH₃I₂	phenyl	0	F	F	F
H	1-naphthyl	0	Br	Br	Br
2.4-Cl₂	phenyl	0	Cl	Cl	H

Tabelle 25

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

Tabelle 27

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

*l52-

«in-

£.53-

£.54-

4-[CH₃CH(CO₂CH₂CH₃)-]	phenyl	0	Cl	H	Cl
H	phenyl	-CH₂CH₂-	Cl	Cl	Cl
H	phenyl	0	Cl	Cl	Cl

	- *la-	«Il9_	£60-	£41-	£42-	*-
	phenyl	0	Cl	H·	Cl
£59-	phenyl	0	H	Cl	Cl
2,4-Cl₂	phenyl	S	Cl	H	Cl
4-Cl-C₆H₄O-
2-CH3-4 Cl

Tabelle 28

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen .

Repräsentativ» HeteroocHc Nitrogen - Containing Compounds

tlti-

4-(4'-CK₆H₄O-)

4-(3·.4'-Br₂C₆H₃HH-)

3-(2',4'-Cl₂C₆H₄-)

1-(4'-O₂H-C₆H₅-)

4-(2'-naphthaxy-)

3-C1 5-Cl.

3-H

i-Cl 4-CCl₁

ti

"V^ ³·⁵-°'2

χχ ....

4-(C₆HjO-C₆H₄O-]

F₂ !-CH₃

4-(4'-Cl-C₆H,-)

5-(3'-C₆H₅O-C₆H₄-)

4-(0'-ClC₆H₄-S

2.5-C1,

2.5-rj

2,4-Cl₂

1-(4'-C₆H₅O-C₆H₄O-]

3.4,5-Cl₃4-[3-C₆H₅(CH₂)J-]

2,5-Cl₂

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

A'„ '

11*3-

5-[3-O₂NC₆H₄-]

J₁S-Cl₂ 1-C₂H₅

5-[3'.4'-Cl₂C₆H₃O-]

. 2-f

4-CCl₃-I-H-

4-[4'-Cl-C₆H₄CH^H-]

2,5-Cl₂ 1-H

3-Cl 1-H

5-(C₆H₅CO-)

3-Cl 1-CH₁

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

1-[C₆H₅CH₂-]

3-[4-Cl-C₆H₄-]

S-(l-naphthoxy)

2-(2',4'-Cl₂-C₆H₃O-)

2-[3'.4'-(O₂N)₂C₆H₃-]

3-[3'.5.'-Cl₂-C₆H₃-S-]

y,,

ϊ^3-3.5-F₂

5-F S-Cl

5-f

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

-[crt

5-C1

2-[l-naphthyl-C-]	XX
2-[4'-C₆H₅C-) 0	XX
0 2-[3'-O₂H-C₆H₄S-J	XX

5-Br

6-[3'-BrC₆H₄O-I

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

MC₆H₅S-J

Ü43- ϊΐί«-

1-H-9,7-(HO₂I₂

&-[3·,4'-CI₂C₆H₃-]

4.5,7-H₃

6-[(1'-C₆H₅-C₆H,-)

2-Cl

5-NO₂

4-[C₆H₅O-]

2-F

(-CH₃SO₂

4-[4'-NO₂C₆H₄O-)

Ι-[3',4·.5'-CI₃-C₆H₂CH₂-)

2-C1

5.6,7-H₃

4.5.6-H₃

Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

GH-

Tabelle 29

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

ill 0=^20-

5-[2·.4'-Cl₂C₆H₃-]

6-C₆H₅CH₂-

7-[4'-C₆H₅-C₆H₄]

3-Cl

4,6,7-H₃

4-HO₂-5,7-H₂

4,5,6-Hj

6-[2'.4'-Cl₂C₆H₃O-]	2-Cl .	4-Cl	3,5-H₂	0	0	0
5-[4'-ClC₆H₄-O-)	2-Cl	4-Cl	3-H-6-C1	0
4-C₆H₅O-	2-Cl	6-Cl	3,5-H₂	0
6-[4'-C₆H₅O-C₆H₄O-]	2-F	4-F	3,5-H₂	0
6^[2'.4'-(O₂N)₂C₆H₃NH-]	2-F	4-F	3-H-5-CH3	0
4-[4'-ClC₆H₄S-]	2-F	6-F	3,5-H₂	0
5-C₆H₅CH₂-	2-Cl	4-Cl	3,6-H₂	0
4-(l-naphthoxy)	2-F	6-Cl	3,S-H₂	0
4-[2'.6'-Cl₂-4'-pyr1dtnyl-S-]	2-Cl	6-Cl	3,5-H₂	0
6-[4'-C₆H₅O-C₆H₄CH₂-]	2-F	3-F	4,5-H₂	0
5-[2'.4'-Cl₂C₆H₃O-)	2-Cl	3-Cl	4-H	1
4-[4'-C₆H₅O-C₆H₄O-]	2-F	6-F	3,5-H₂ '	1
6-(3',4'.5'-Br₃C₆H₂NH-)	2-F	5-F	3,4-H₂	1
6-C₆H₅-O-	2-Cl	-	3-N0₂-4,5-H₂	0
4-[3'.5'-Cl₂C₆H₃S]	2-F	3-CN	5.6-H₂ '	0
4-[2'.4'-Cl₂C₆H₃O-]	2-Cl	-	6-CCl₃-3,5-H_?
5-[3'-C₆H₅O-C₆H₄O-]	2-Cl	6-Cl	3-CCI3-4-H

Tabelle 30

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Representative Heterocyclic nitrogen - Containing Compounds

5-C₆H₅SO₂	2-C1	4-Cl	6-Cl	0
5-(2.4-Cl₂C₆H₃)SO₂-	2-Cl	4-Cl	6-Cl	0
4-C₆H₅S	2-Cl	3-Cl	S-Cl	1
4-CF₃^-NO₂C₆H₃	2-Cl	4-Cl	H	0
5-(4-ClC₆H₄)SO₂-	2-Cl	4-Cl	6-Cl	0

H	phenyl	0	Cl	Cl
2.4-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
3,5-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
4-βΓ	phenyl	0	Cl	Cl
3-NO₂	phenyl	S	Cl	Cl
J-CK	phenyl	0	Cl	' Cl
4-(4'-ClC₆H(OJ	phenyl	0	Cl	Cl
4-Cl	phenyl	KH	F	F
S-C₂H₅	. 2-pyrldyl	NH	C!	Cl

O-

4-Cl 2.4-Cl₂ H

1-naphthyl ο Cl

Phenyl CH₂ Cl

phenyl single bond Cl

phenyl -CSC- Cl

Cl Cl Cl Cl

Tabelle 31

Repräsentative heterozyklische, sticksfoffhaltige Verbindungen ; , _

Tabelle 32

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ___

Ϊ170-

S-Cl

4-Cl 2,4-Clj

H	phenyl	0	Cl	Cl
2.4-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
3,5-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
4-Br	phenyl	0	Cl	Cl
3-NO₂	phenyl	S	Cl	Cl
2-CN	phenyl	0	Cl	Cl
4-(4'-ClC₆H₄O)	phenyl	0	Cl	Cl
4-Cl	phenyl	NH	f	F
5-CjH₅	J-P: rIdyl	NH	Cl	Cl

Cl

1-naphthyi 0 Cl

phenyl CHj Cl

phenyl single bond Cl

phenyl -CiC- Cl

Cl Cl Cl ClS-Cl

5-C₂H₅ H

5-Cl

*lis_

2.4-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
3.5-Clj	phenyl	0	Cl	Cl
4-NOj	phenyl	0	Cl	Cl
4-CN	phenyl	0	Cl	Cl
3.5-Cl₂	phenyl	S	Cl	Cl
4-Cl	1-naphthyl	0	Cl	Cl
3-C₆H₅O	phenyl	NH	Cl	Cl

phenyl

NH 0

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

2,4-Cl₂	phenyl	^Y73	^A15	NH	Cl	II	^f75
4-(4'-ClC₆H₄O)	phenyl	0	Cl	Cl
4-Cl	phenyl	CHj	Cl	Cl
		γι 74 N
	Hi,	'', NN

2,4-Cl₂.

ILti

Phenyl Einfachbindung Cl Phenyl -C=C- Cl

Tabelle 33

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

!L.76-

S-Cl

5-C₂H₅

5-Cl

2,4-Cl₂

Ü16-

«125-

H	phenyl	0	Cl	Cl
2.4-CI2	phenyl	0	Cl	Cl
3.5-Cl₂	phenyl	0	Cl	Cl
4-NO₂	phenyl	0	Cl	Cl
4-CN	phenyl	0	Cl	Cl
3.5-Cl₂	phenyl	S	Cl	Cl
4-Cl	1-naphthyl	0	Cl	Cl
3-C₆H₅O-	phenyl	NH	Cl	Cl

phenyl

Tabelle 34

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen;

3,S-CIj	phenyl	O	Cl	Cl
4-ND₂	phenyl	O	Cl	Cl
4-CN	phenyl	O	Cl	Cl
2,4-Cl₂	phenyl	NH	Cl	Cl
2.4-Cl₂	phenyl	O	Cl	Cl
3-C₆H₅O	phenyl	NH	Cl	Cl
2,6-Cl₂	phenyl	-CK.NO-	Cl	Cl
3,S-Cl₂	phenyl	S	Cl	Cl
2-11O₂	phenyl	MH	Cl	Cl
2.3-(CH₂J₄	phenyl	O	Cl	Cl
2,4-Cl₂	phenyl	O	f	F
3.5-Cl₂	phenyl	α	Br	Br
2,5-Cl₂	phenyl	O	f	f
3,S-Cl₂	phenyl >	S	Br	Br
2-C1-2.3- (CH₂J₄-	phenyl	O	Cl	Cl
4-(4'-C₆H₅O- C₆H₄)-	phenyl	O	Cl	Cl

A·

16

Phenyl

4-(4'-ClC₆H₄O) Phenyl 0 4-Cl Pehnyl 2,4-Cl₂ Phenyl

Cl

CH₂ Cl

Einfachbindung Cl -C=C- Cl

Υ·

78

Cl Cl Cl Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

3-C₆H₅O-4-CH₃O-5-C₆H₅O-2,4-Cl₂

2,6-(C₂H₅I₂

phenyl

fc-

/COC₃H₃

phenyl	S
1-naphthyl	0
phenyl	0
1-naphthyl	0
phenyl	S
phenyl	0
3-pyr1d1nyl	S

Cl	Cl
Cl	Cl
CN	CN
OSO₂CH₃	OSO₂CH₃
cci₃	CCl₃
CN	OSO₂CF₃
CN	OCOC₂H₅
OCH₂CF₃	OCH₂CF₃

-N®( CH₃I₃ CN

3,4,5-Br₃

phenyl

yrl1c NI trog»" - Containing Compounds

XlBO-

phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	S
phenyl	0
phenyl	0
phenyl	O

<	MO₂	0	-ν SO
Cl	OCC₂H₅	(
Cl	OCH₃
Cl	CN
Cl	OCH₂CF₃
Cl	SC₂H₅
OCH₂CF₃	SO₂CH₃
OCH₂CF₃	OCH₂CF₃
CH₃S-	Cl
CCl₃	Cl
CH₃O-	Cl
Cl	Cl
F	CH₃O-
NO₂	(CHj)₂N-
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl

Aft

IP

u'uu

uuu

O=CZl=O

•rH

60 •Η-ρrH

α ΛΉ <H O-P

tu ο•Η Ρ ra

φ ο

CQ

	O
	rl
	ω
	-ρ
	ω

	Φ
	>
	•rl -P
in
e-\	•Ρ
	υ
CD	φ
H	CQ
H
(D

!η

,α ft Cl

Μ ω ω

EH CU bd

U-U-υ

' O

I O

_ I

W=O

.ι

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

5ÜB2-

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	C1
Cl.	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

-NH-NH- -N.N- -S- -S O

-SO₂

single bond -S-S-

-C:C- -C-NH-

BIl 7- ILfl«. IUi-

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

Cl Cl

Representative Heterocyclic NI troneη - Containing Compounds

ils2-

Bll7_

Cl Cl

CO

Cl Cl

' CH₃CO- Cl

Cl Cl

CHP-

Cl

Cl Cl

ⁿ-C,H,jC

Cl

Cl Cl

-CH,O-

Cl Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Cl Cl

I)-C₄Hg- Cl

Cl	Cl	N	CH₂.CHCH₂-	Cl	Cl
Cl	Cl	H	CH₃O-CO-	Cl	Cl
Cl	Cl	N	CH₃SO₂-	Cl	Cl
Cl	Cl	N	CF₃SO₂-	Cl	Cl
Cl	Cl	P	Cl	Cl	Cl

Cl	Cl	P	OC₂H₅	Cl	Cl
Cl	Cl	P.O	Cl	Cl	Cl

»U2-Cl

Cl

Cl Cl

ill 7- IUi- 1^

CH₃O- Cl Cl

Cl Cl

. Cl Cl

Cl Cl

Bin-

SIl J_ !ü*4_ ϊ^5-

CI Cl

CH,

Cl Cl

-O

Cl Cl

Cl ClCl ClCl ClCl ClCl Cl

CHP

CHP;

o-

-O

o-

-O

Cl Cl

Cl Cl -O-

Cl Cl

o-

Cl Cl

Cl

OCOCH₁

ntative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

«127-

8iw_ Hi 4-RIi 7-,

Cl Cl

-S

Cl Clci ci

Cl Cl

CHp

IHCNH-i (JVq-Ö

c, c, -o-pWrKOVo-

ci ci !LJI IvJJ IvJ

o-

_₀

Cl Cl

CH₃O Cl -O

-o-

Cl Cl

Cl · Cl

Cl Cl

-OCHCH,CHCHjP-/Q\-_o_ CH₁ CH₁ ^_Br

Cl Cl

-SCHC Hpc HC HJC CH₁ CH,

-O-

Cl Cl

MHCCHjCH/ O

Cl Cl

CH,

CH₁

_c, -OCCH-CH-0-C-CH-CH-O-(( I)-CH₁-

Ii ι Μ ι y-y *

O CH₁ O CH₁

Cl Cl

-OCHjCH₁C-O-ZQV-C-O-O O

Cl Cl

-NHCHjCHjCCHjCHjCO-O

ο-

α Cl

Cl Cl

-OCHjCHjOCH₁CHP-ZQy₀ _

Cl Cl

ο ο

Cl Cl

Representative Heterocyclic HUroqen - Containing Compounds Tabelle 36 Repräsentative heterozyklische, 3ticksotffhaltise Verbindungen

ν,

Cl ClCl ClCl ClCl Cl

Cl Cl

CH₁ Cl

CH, CH,

-O-C-CH-CH-O-C-CH-CH-O-O CH, (J CH,

-O-

O

CH₁O

Cl Cl -0-

CH₂CHiOC -N O

-o-

-CH,-

-S-

-NHCH^H₁CCHJCHjCOHfO)-O-O O ^ '

-O-

CH,

-O-

Cl Cl

Cl CI

Cl Cl

CH₁O-

H-C₉H₁₉-

-CHJ

-CH.CH-CH.CH-

-CH₁O-

ILaa.

CH₁

CH,

CI

Cl

Cl Cl

HCSCCH₁O-O^)-C(CH₁),-Cl

-S-

CH,=CHCHp-<(J>-S -

Cl

Representative Heterocyclic HUrogen - Containing Compounds Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Ü28-

HCSCCHp-

CH₃

ο ο

Ii Vy β

O O

Represent

itive Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

ϊ!ίβ_

Ϊΐβ6-

-NHC(CHi)ICNH-Ii O

^ OCHCHjO-CHCH₁O-LUJ CH, CH₁

CH₁

-NHCNH-CH-CH-NHC-NH Il I Il

O CH₁ O

CH₃

SO₂

Cl

»C.H.C-O-O

CH₃CH₂(CH₂)JjCH₂-

CH₃OCH₂Ch₂OC-CH₂-CH₂C-O

0

Cl Cl

Cl

-CNHCHCH₁NHCHCH₁Nh-O CH₁ CH₁

CH₁Oi

CH₁

H H

Tabelle 37

Repräsentative heterozyklisohe, stickstoffhaltige Verbindungen ,

18

H	phenyl	0	Cl
«-C1	phenyl	0	Cl
2.4-CI₂	phenyl	0	Cl
3-CH	phenyl	0	Cl
2.4-(CHj)₂	phenyl	0	Cl
2-CH₃-«-C»	phenyl	0	Cl
4-C₆H₅O-	phenyl	0	Cl
3-C₆H₅CH₂O-	phenyl	0	Cl
3.5-CI₂	phenyl	0	Ci
2.4.5-Br₃	phenyl	S	Cl
2.4-Cl₂	phenyl	S	Cl
3-(4-CI-C₆H₄)-	phenyl	S	ci
4-C1	phenyl	NH	Cl
4-Cl	phenyl	NH	F
3.4,5-(CHj)j	phenyl	NH	F
3-C₆H₅O-	phenyl	NH	F
3-«0₂	phenyl	0	F
3.4-Cl,	phenyl	CH.	Cl

2,4-Cl₂	Phenyl	Einzelbindung	0	0	Cl
H	Phenyl	Einzelbindung	0	-CH₂O-	Cl
4-(C₆H₅O)-	Phenyl	Einzelbindung	2-Benzoxa»olyl NH	P
4-CF₃	Phenyl	-COHH-	2-Naphthyl	Cl
3-Cl	Phenyl	-C=C-	Phenyl	Cl
H	1-Haphthyl	0	Cl
4-Cl	1-Naphthyl	0	Cl
5,6,7,8-H₄	1-Waphthyl	0	F
6-CH₃	3-Pyridinyl 0	F
3-Cl	4-Pyridinyl 0	Cl
5-Cl	2-Thienyl	Cl
3-Cl	Phenyl	Br
H	Br
H	Cl
2,4-Cl₂	Cl

Tabelle 38

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

W-

"90

A«

18

3,5-Cl₂

Phenyl Phenyl Phenyl Phenyl Phenyl Phenyl Phenyl

2,4-Br₂

4-CH₃

3-(4-Cl-C₆H.O) Phenyl

3-C₆H₅O- Phenyl -

3-C₆H₅O- Phenyl

2,4-Cl₂ Phenyl

2,4,5-Cl₃ Phenyl

4-CH₃O- Phenyl

3,5-(CH₃O)₂ Phenyl

2-Br-4-Cl Phenyl

3-C1-4-CH₃CH₂O Phenyl -CH₂CH₂

3-CH₃CH₂0-4-CH₃ Phenyl -COWH-

H 1-Wapthyl 0

WH

CH₂

Einfachbindung

Cl Cl Br Cl Cl Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

2.4-Cl₂

5,6,7,8-H

3.4,5-Cl,

*!ie-

«129-

2-naphthyl	0	Cl
3-pyridinyl	-NH-	F
2-tMenyl	0	Cl
2-thlazolyl	-NH-	F
phenyl	-CiC-	Cl
phenyl	-CHjO-	Cl
phenyl	-CH₂O-	Cl
1-naphthyl	0	Cl
phenyl	CH,	Br

Tabelle 39

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

^RI18	^At18	Phenyl	^XI29	Y'
H	Phenyl	Phenyl	0	Cl
2,4-Cl₂	Phenyl .	Phenyl	0	Cl
2,6-Cl₂	Phenyl	Phenyl	0	Cl
3-C₆H₅O-	Phenyl	Phenyl	0	Cl
4-C₆H₅CH₂-	Phenyl	Phenyl	0	Cl
3,4-(CH₃)₂	Phenyl	Phenyl	S	Cl
3,5-Cl₂	Phenyl	Phenyl	S	Cl
4-(4-ClC₆H₄O) Phenyl	Phenyl	S	Cl
2,4-(CH₃O)₂	Phenyl	0	Cl
3,4-CCH₂O-	0	Cl
2,3-0CH₂O-	NH	P
4-C1	NH	P
3-WO₂	0	P
2-NO₂	0	Cl
3-CH₃CH₂	0	Cl
H	CH₂	Cl
H	Einfachbindung	Cl
3,5-Br₂	Einfachbindung	Cl

Representative Heterocyclic Nitrogen _r Containing Compounds

«llB-

2-CH₃-«-Cl

3-Cl4-Cl

«-C14-CH₃

5-Cl5-CH₃

2.5-C1,

«I29-

phenyl	CHjO	Cl
phenyl	^CH2	Br
phenyl	CHjO	Br
1-naphthyl	0	Cl
2-niphthyl	0	Cl
l-naphthyl	0	Cl
2-pyrldlnyl	0	Cl
3-pyrtdlnyl	0	f
2-thlenyl	0	Cl
3-lsoxizolyl	NH	F
phenyl	-CSC-	Cl
phenyl	D	Br

Tabelle 40

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

ZJ

γ· *91

^i

^Z2

(CH₃J₂CHCH₂CH₂- Einfachbindung 0

Einfachbindung 0

CH₂=CHCH₂

HC=CCH₂

NH₂ HO-

Einfachbindung 0

Einfachbindung

Cl Cl Cl Cl

Cl 01

3i

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl

Y'

91

z·.

CHo(CH₀)_1SÖ- Einfachbindung 0 H₀N-C Einfachbindung 0

S (HOCHg)₃C- Einfachbindung 0

H₀N-C- Einfachbindung 0

0 OH₃OCH₂CH₂ Einfachbindung 0

5-Brorao-2-

thiazolyl Einfachbindung 0

0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl

Cl

R.₉-X._o-N

91 92

2-Pyridinyl Einfachbindung 5-Bromo-2-

pyridinyl Einfachbindung 6-Methyl-4-

pyrimidinyl Einfachbindung 2-Benzimida-

zolyl Einfachbindung 2-(2-Indo-

IyI) ethyl Einfachbindung 2-Thienylkar-

boxamido Einfachbindung

Z'. 0

0 0 0 0 0

Z',

0 0 0 0 0 0

Y'r

Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	ei
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl

Zl

2-Benzoxa-

zolyl Einfachbindung 2-Benzo-

thiazolyl Einfachbindung 3-Pyridinyl-

methyl Einfachbindung 2-Pyridinyl-

methyl Einfachbindung 4-Pyridinyl-

methyl Einfachbindung 3-Phenyl-

2-propenyl Einfachbindung

Z'.

0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl
0	ei	Cl
0	Cl	Cl
0	Cl	Cl

Tabelle 40 (fortgesetzt) Repräsentative heterozyklische, sticksotffhaltige Verbindungen

¹92

χ·

' 1

Phenyl-

ethynyl Efnfachbindung 0 4-Tolylsulfonyl

Einfachbindung 0 3-Phenylpropyl Sinfachbindung 0

Einfachbindung 0

Einfachbindung O Einfachbindung O

Phenyl

2-Phenyl-

ethyl Sinfachbindung Benzensulfonyl

Einfachbindung Benzyl Einfachbindung C₂H₁- Einfachbindung Zyklohexyl Einfachbindung Zyklohexyl Einfachbindung

O O O O

O O

Z·,

	Y'
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
Cl	Cl
F	F

Br

O	O	CH,	Cl
O	O	Cl	Br
O	O .	F	Cl
O	O	F	Cl
O	O	F	H

D-C₃H)

Cl'

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

R₁₁-X₁,-!

single bond-CH₂CH₂--CH₂CH₂--CH₂CH₂-

4-nwthyl-2-th1szolyl

«-chioro-J-benzothtazolyl -HH-

i'l

4S8

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

Z'.

R',9

X'30

3-iwthyl-S-isoxazoiyl -NH-

5-methyl-3-lsoxaiolyl

3-mthyl-S-1soth1a{olyl -NH-

5-bromo-3-1soth1a!Olyl

5-ethyl-2-(l.3,4-th1ad1azolyl) -NH-

3,5-d1methyl-2-pyr1in1ii1nyl -NH-

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

O O

o~

2-th1enyl

2-methoiyphenyl

'30.

-CH₂

-CH₂-

-(CHj)₃-

-(CH₂),-

-CH₂-

ClClCl

3,4-dichlorophenyl

phenyl

4-chiorophenyl

3-methyl-4-chlorophenyl

phenyl

TABLE 40 fCont.) Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

-CH₂-

-CH,-

sIngle bond

-CH₂-

ts ^Ä» ·? (j

CH₃

Tabelle 40 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun

R¹I₉ & 30

1-Methyl-

3-indolyl -CH(CH₃)-

3-Chloro-

phenyl -W(CH₃)-

Z'.

Z·,

o-

-CH₂ Einfachbindung 0

Einfachbindung 0

C₂H₅H	0
0	0
0	0

Cl

Cl Cl

Cl

H Cl

2-furyl

-CH,-

CH₃N

Tabelle 41

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

^RI20	^X>31	±\i	L21	Vl LM	_.
2,4-Dichlo-
rophenyl	Einfachbindung	S	Cl	Cl	Cl
2,4-Dichlo-
rophenyl	Einfachbindung	CH₂	Cl	Cl	Cl
Phenyl	Einfachbindung	CH₂	E¹		F
2,4-Dichlo-
rophenyl	Einfachbindung	NH	H	H	Br
Phenyl	Einfachbindung	KCH,	j?	P	i¹
4-Chloro-
phenyl	Einfachbindung	KH	Cl	Cl	Cl

	^Y95	*'₃1	Z'₃	Cl	Vt LM	.11
			Cl
2,4-Dichlo-	Einfachbindung	HH	Cl	Cl	Cl
rophenyl	-CH₂CH₂-	0	Cl	Cl	Cl
Phenyl	-CH₂-	S	Cl	Cl	Cl
Phenyl	-CH(CH₃)-	0	Cl	Cl	Cl
Phenyl	-CH₂-	0		Cl	Cl
Phenyl	-OH=CH-	0	Cl	Cl
Phenyl

Phenyl	-C=C-
Phenyl	-s(=o)-
Phenyl	-SO₂-
2-CThloro-
phenyl	-CH₂-

1-Hapthyl Einfachbindung

1-Haphthyl-

methyl Einfachbindung 0

W93

	Lsi	y 1	—
0	Cl	Cl	Cl
0	Cl	Cl	Cl
0	Cl	Cl	Cl
IiH	Cl	Cl	Cl
0	Cl	Cl	Cl

Phenyl Einfachbindung Zyklohexyl Einfachbindung η-Butyl Einfachbindung

0 0 0

Sinfachbindung 0

Einfachbindung 0

4-Phenoxy-

phenyl Einfachbindung

Cl

Y'

Lai

Cl Cl Cl

Cl

.Cl Cl

Tabelle 41 (fortgesetzt) Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ;

3-Phenoxy-

phenyl Einfachbindung

Zyklohexyl Einfachbindung

Zyklohexyli Einfachbindung

Phenyl -^CH ₂-

H₄ ' Einfachbindung

H Einfachbindung

^Z>3	Y' ¹ 93	Zm	Zsi
0	Cl	Cl	Cl
0	H	H	. Br
0	F	F	F
0	H	H	Br.
0	Br	Br	OSO₂CH₃
0	H	H	OSO₂CH₃

Phenyl Phenyl Phenyl

Einfachbindung Einfachbindung Einfachbindung Einfachbindung

Zyklohexyl Einfachbidnung Phenyl Einfachbindung

0 0 0 0 0 0

CH₃

Br

Cl

Zm

Br

OCH₃

OCOCH₃

Cl

OSO₂CH₃ OSO₂CH₃ OSO₂CH₃ OSO₂CH₃ OSO₂CH₃ CN "95

Phenyl

2,4-Dichlo-

rophenyl

Phenyl

Einfachbindung 0

4-Methyl- Einfachbindung 0 phenyl

Phenyl Einfachbindung 0

4-Morpholi-

nylmethyl Einfachbindung 0

4-Aminophenyl Einfachbindung 0 4-Kitro-

phenyl Einfachbindung 0

Einfachbindung	Cl	Cl	OP(=S)(0C₂H₅)₂
Einfachbindung	Cl	Cl	SCH₃
Einfachbindung	Cl	Cl	CF₃
Einf achbindung	Cl	Cl	OC₂H₅
Einfachbindung	Cl	Cl	Cl
Einfachbindung	OCTU	Cl	Cl

	Vl	Z21
	Cl	Cl
"¹C⁰	H	Cl
	H j	Cl
	Cl	Cl
Cl	Cl	Cl
Cl	Cl	Cl
Cl

Tabelle 41 (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Z!, Γ 93

Phenyl Hxenyl CH,

Einfachbindung O CH₀ ο

CH.

Cl Cl Cl

^:93

^L95

Einfachbindung O Cl Cl Br

Einfachbindung O ' SCH₂COIiHNHCSlJH H Cl · Einfachbindung ο P P Q]?

Cl Cl

Cl ' Cl

Br Cl

Pl TI ^R 20 ^X 31	^z*3	^Y*93	Υ' * 94	las
3-Chloro- CH₂	0	Cl	Cl	Cl
2-pyridinyl
2-3enzothia-
zοIyI Einfachbindung	0	Cl	Cl	Cl
5-Chloro-
2-thienyl CH(CH₃)-	0	Cl	Cl	Cl
5-Methyl-3-
isoxazolyl Einfachbindung	0	Cl	Cl	Cl
3,5-Dimethylr-
2-pyrirai-
dinyl Einfachbindung	0	Cl-	Cl	Cl
2-Fursrl CH₀	0	Cl	Cl	Cl

hj M 13 υ PO

ty ·* ρ* ι ι^

(D -1^· (D Η3

H-

HS

(D

H H-

O	O
•β	ty
ρ·	H
(D	O
P	hl
	O
(-"	¹O
	P"
	(D
	P

Hi iS¹

I-¹ O

O ^

O ί^

B ro

(D P

et «<4

ty η V

I I I

O Ω Ω

W W ffi Ω

tV) '-χΓΟ tB

VjJ

ι ro

ω ω ω ω bd ω ω

H hl H H hl H H

W bd td td Κ K hl hi hl

Ω W H

κ κ κ κ

HJ

L-

103

Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

phenyl

cyclohexyl

n-propyl

2-chlorophenyl

phenyl

2-methoxyphenyl

-CONH-

-CH₂-

-HH-

-CH₂-

-CH,-

Br

Phenyl	Einfa
3-Metlioxyphenyl	-CH₂-
3-Pluorophenyl	-CH₂-
3-Bromophenyl	-CH₂-
2.Ethoxyphenyl	-KH-
n-Propyl	-CH₂-
2-Puryl	-CH₂-

Cl

Br

Y' Lsi	γι	Y«
Cl	H	Cl
Cl	H	H
Cl	H	H
H	H	H
Cl	H	H
H	Cl	H
H	. Br	H

Tabelle 43

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Representative Heterocyclic HI trogen - Containing.Compounds

2-norbornyl	single bond	Cl
3-pyridinyl	-N(CH₃)-	r
5-1soKazoly1	-NH-	F
2-naphthyl	-CH(CH₃)-	Cl
3,5-dlchlorophenyl	-CH₂CH,-	Cl

Cl

H	CH₃CHj
CM₃	CH₃CH₂
It-C₁H₉	CH₃
benzyl	CH₃CH₂
3-chlorobenjyi	CH₃
phenyl	H
«chlorophenyl	B-C₃H,
pheno«y	CH₃CH₂
phenoxy	CH₃CH₂
l-naphthvi	CH₃

CH₃ H

COCH₃ H

CH₃ H

COC₂H₅ CH₃ Representative Heterocyclic Nitrogen - Containing Compounds

XUO₁C OZi

Cl

' 33

2,4-dichlorophenoxy CH₃

3-pyrtdinylmethyl CH₃CH₂

<-.chloroth1eny1oxy OH

OCH₃

CO₂C₂H₅

Man kann erkennen, daß die besonderen Verbindungen, die vorstehend in den Tabellen 1 bis 43 aufgeführt sind, Beispiele für heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen sind, die zur Senkung des Transpirationswasserverlustes von Pflanzen und zur Steigerung der Ernteerträge nach der Erfindung eingesetzt werden können. Die Erfindung ist nicht auf die Anwendung nur dieser Verbindungen beschränkt., die Erfindung schließt vielmehr die heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindungen ein, die durch die oben genannte Formel J_ bezeichnet werden.

Die neuartigen heterozyklischen, stiakstoffhaltigen Verbindungen dieser Erfindung können durch die folgenden Formeln dargestellt werden:

(i)

woring:

R₂* unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₀ 0, S,. SO, SO₂, HH, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=KO-, -C(CHJ=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -OCH₂CH₂O-. -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

j ein Wert von 0 oder 1 ist;

a ein Wert von 2 bis einschließlich 4 ist und

Y.JQ gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Zyano-Polyhalokyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Al-

kylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl Oder Polyhaloalkylsulfonyl sein kann, vorausgesetzt, daß (i) wenigstens 'zwei Ringpositionspaare, die ausgewählt werden aus 2 und 4, 2 und 6, 2 und 3 und 3 und 4 mit dem gleichen oder einem anderen Halogen substituiert sind; (ii) R«/ kein unsubstituiertes Phenyl ist, wenn die Ringspositionen 2, 4 und 6 mit Chlor substituiert sind und J ein Wert von 0 ist und X₁₀ gleich SOg ist; (iii) R₂ , kein unsubstituiertea Phenyl ist, wenn die Ringpositionen 2, 3 und 5 mit Chlor substituiert sind und 3 ein Wert von 1 ist und X₁₀ gleich S ist.

(ii)

worin:

Rpc unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₁ 0, S, SO, SO₂, NH, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCHgCHgO-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

b ein Wert von 2 bis 3 ist, und

Y₂₀ gleich oder verschieden sein kann und Halogen, Alkyl, Zyanogruppe,- Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxy-, Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt, vorausgesetzt, daß wenigstens zwei der Ringpositionspaare, die von 2 von Y₂₀ Ausgewählt werden, Halogen sind;

^L22

(iii)

worin:

R₂g unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Haphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₂ 0, S, SO, SO₂, HH, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, CHgS-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=HO-, -C(CH₃) =110-, CHgCH₂O, CH₂CH₂, -C=C--, -CHgSO-, CH₂SO₂- -CH(Alkyl)- oder -COKH- darstellt;

Y₂₁ und Y₂₂ unabhängig voneinander das gleiche oder verschiedene Halogene sind und

Y₂₃ Wasserstoff, Halogen, Alkyl., Polyhaloalkyl, Alkosy-, Polyhaloalkoxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Kitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt;

₂₇

(iv)

γ y

^Y26 ^X25

worin:

R₂„ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Haphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₃ 0, S, SO, SO₂, HH, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=110-, -CH₂CH₂O-, CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -CHgSOg- -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -COHH- darstellt;

Y„. Halogen darstellt und

Ypc und Y„g unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PolyhaloaUsckxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, Alkylsulf inyl, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellen, vorausgesetzt, daß wenigstens eines der beiden Y₂c und Y₂g ein Halogen ist und weiter vorausgesetzt, daß Rg~ kein unsubstituiertes Phenyl ist, wenn Y₂-, Yg,- und Ygg Chloro- sind und X₁₃ gleich 0 ist;

worin:

^Y29

(v)

R₂₈ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Kaphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X-. 0, S, SO, SOp, HH, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=WO-, -CHgCH₂O-, -CH₂CHg-, -C=C-, TCHgSO-, -CH^₂, -OCHgCHgO-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

und

unabhängig voneinander Halogen sind, und

Ygq Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl-, Alkoxy-, Polyhaloylkoxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt;

^R29 ^ΧΛ5

(vi)

worin:

Rpg unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X^e 0, S, 30, SO₂, NH, CHg, eine einzelne, zweiwertige Bindung, «-CHgO, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=WO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-,.-CHgSOg-H^O-, -CH(Alkyl)- oder -COHH- darstellt und

L₃^ uuiu. Y₃₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylaulfonyl darstellen, vorausgesetzt, daß wenigstens zwei von Yoq» ^31 ^¹^ ^32 HaIogen sind;

^R3O~^X16'

worin:

unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder

2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X./j O, S, SO, SO₂, HH, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, CH₂SO₂, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH darstellt und

Y-34 und

unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylaulfonyl darstellen, vorausgesetzt, daß (i) wenigstens zwei von Y₃₃, Y₃. und Y₃₁- Halogen sind, (ii) R₃₀ kein unsubstituiertes Phenyl ist, wenn Y₃. und Y₃C beide Chloro- sind und X₁ g gleich 0 ist, und (iii) R₃Q kein unsubstituiertes Phenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, wenn Y-,·, und Y-,. beide Chloro- sind und X₁/- gleich 0 ist.

(viii)

worin:

d ein Wert von 0 bis einschließlich 4 ist,

e ein Wert von 1 oder 2 ist, vorausgesetzt, daß d und e nicht größer als 5 sirid;

Rt- gleich oder verschieden ist und unsubstituiertes oder substituiertes Aryl darstellt, vorausgesetzt, daß d nicht gleich 0 ist, wenn R₃₁ 2- oder 4-A_ryl ist, Aralkyl, vorausgesetzt, daß d nicht gleich 0 ist, wenn R₃₁ R-Aralkyl, eine Alkoxy-, Zykloalkoxy-, Aryloxy, Araikoxygruppe, vorausgesetzt, daß d nicht gleich 0 ist, wenn R^₁ eine 4-Aralkoxygruppe, eine Arylaryloxy-gruppe, Aralkoxyaralkyl, Arylaralkoxygruppe, Aryloxyaralkyl, Aryloxyalkyl, Aryloxyaryloxygruppe, Äralkoxyaralkoxy-, Aryloxyalkoxy-, Alylthio-, Alkenylthio-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Arylthioaralkyl, Arylsulfonylarylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azyloxy-, Aroylox'y-, Alkoxykarbonyloxy-, Phenylazogruppe, vorausgesetzt, daß Χ^γ 0 oder S, eine Haphthylazogruppe oder -OCHgO- oder -OCHgCHgO ist, die benachbarte Kohlenstoffatome verbinden, um einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring zu bilden, darstellt;

Y₃g gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, -CH=CHCH=CH-, die benachbarte Kohlenstoffatome zur

Bildung eines sechsgliedrigen Rings verbinden, -(CH₂) *» Mitro-, Zyanogruppe, Haloalkyl oder Polyhaloalkyl darstellt;

X₁₇ 0, 3, NH, CH₂, -CH₂O-, -CH₂S- oder -OCH₂CH₂O- darstellt; ,Υ-,γ Halogen darstellt und

Y.,g Halogen, Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Poljrhaloalkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Zyano-, Nitro- oder unsubstituierte oder substituierte Arylthio-, Aryloxygruppe oder Arylsulfonyl darstellt;

(ix)

40

worin:

f ein Wert von 0 bis 5 ist;

R32 gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhaloalkyl, Zyano-, Mitro-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxy-, Polyhaloalkpxy-, Alkylthiogruppe, Alkyisulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Azyl, C0₂(Alkyl), COMH(Alkyl), COK(Alkyl)₂, S0₂N(Alkyl)₂, Alkylkarbonyloxy-, Alkoxykarbonyloxy- oder unsubstituierte oder substituierte Aryloxy-, Arylthiogruppe, Arylsulfonyl oder Aroyl darstellt;

Lg 0, S, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung oder -C=C-daratellt;

Y,q Halogen, Polyhaloalkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Zyanogruppe, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxygruppe, Polyhaloalkylsulfonyl oder Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe darstellt und Y.Q Haloalkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxygruppe darstellt, vorausgesetzt, daß X₁Q nicht S oder eine einzelne, zweiwertige Bindung ist, Polyhaloalkoxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, vorausgesetzt, daß X^q nicht 0 oder eine einzelne, zweiwertige Bindung ist, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Dialkoxyphoaphinyl oder Trialky!ammonium;

^L42

(X)

worxn:

Y.^ gleich oder verschieden ist und Halogen darstellt;

Y.P gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkoxy-, Alkylthio- oder Polyhal<aLkoxygruppe darstellt und

X₁₉ 0, Dithiogruppe, -P(=0)(O-Alkyl)-, -P(Alkyl)-, P(O-Alkyl)-, Sulfinyl, Sulfonyl, Thiosulfinyl, eine einzelne, zweiwertige Bindung, !Carbonyl, Aminokarbonylamino-, Arminooxalylatnino», Aminokarbonylalkylenkarbonylamino-, Aminoalkylenamino-, unaubstituierte oder substituierte Oxyaryloxygruppe darstellt, vorausgesetzt, daß 1,3-Arylenbis-(oxy) durch wenigstens einen Substituenten substituiert wird, Oxyarylalkylaryloxy-, Oxyarylthioaryloxy-, Oxyarylsulfonylaryloxy- und Oxyarylaryloxygruppe;

•52

*·20"

(xi)

worin:

Υ,-ο und Ynο unabhängig voneinander Halogen sind;

g ein Viert von O bis einschließlich 5 ist;

R,-, gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhalosrlkyl, Zyano-, Hitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkoxykarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Aminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylkarbonyl, Dialkpiyalkyl, Alkylkarbonyloxy-, Alkylkarbonylalkylaminogruppe, -CH=CHCH=CH-, das benachbarte Kohlenstoffatome zur Bildung eines sechsgliedrigen Rings verbindet, oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, aralkyl, Aryloxy-, Arylthiogruppe, Arylsulfonyl oder Aralkoxygruppe darstellt und

X₂₀ -CH(Alkyl)O-, -C(Alkyl)₂0-, OCHg-, -CHgO-, -CHg-, -C(Halogenig, -OCHgO-, -OCHgCHgO- oder -O=G- darstellt, vorausgesetzt, daß g ein Wert von wenigstens 1 ist, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -OCH(Alkyl)O-, OC(Alkyl)gO-, -OCH(Alkyl)CHgO-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)O-, -CH(Alkyl)CH(Ällyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)g-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH(Alkyl)CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CH(CK)O-, -C(Alkyl)(CW)O_, -CH(Polyhaloalkyl)0-, -C(CW)=WO-, -C (WH-Alkyl) =H0-, -C/w(Alkyl)₂'J=W0-, -C(S-Alkyl)=WO-, -C(O-Alkyl)=HO-, -SC(=O)O-, -WHC(=O)O-, -W(Alkyl)C(=0)0-, SO, SO₂, CHgS(O)_h-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCHg-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -WH(Alkyl)C(=O)S-, -0(C=O)S-, -H(R^)- -SO₂WH-, -SO₂W(Alkyl)-, -COWH-, -COH(Alkyl)-, -SC(=O)W(A1-kyl)-, -S-C(=O)HH-, -WHSO₂WH-, -W(Alkyl)SO₂W(Alkyl)-, H(Alkyl) SO₂HH-, -HHSO₂W(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=W-, -C(S-Alkyl)=W-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen), -CH(CW)-, -C(Alkyl)(CW)-, -KH(Alkyl)HH-, -HH-H(Alkyl)-j -WH-WH- oder -W=H-, vorausgesetzt, daß R₃₃ keine Hitrogruppe ist; -C(=0)-, -C(=0)C(=O)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=0)-, -C(=0)CH_2> -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, P(Y₄₃)Y₄₄-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -P(Y₄.)(Y₄₄~Aryl) oder Arylen, -3i(Halogen)₂-, Si(Alkyl)₂-, -0C(=O)H(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)H(Alkyl)-, -H(Alkyl)COW(Alkyl)-; -OC(=O)WH-, -WHCOHH-, -SO₂KHC(=0)KH- oder -WHC(=3)HH, vorausgesetzt, daß g ein Wert von wenigstens 1 ist; -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-,

HCH

-CH-C(Alkyl) oder -C(Alkyl)-£(Alkyl)- darstellt,

b-

worin h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist, R₃₄ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl-idarstellt und Y₄₃ und Y₄₄ O oder S darstellen;

worin:

35 ^Λ

Uli)

R₃₁- ein unsubstiuiertes oder substituiertes heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wurde aus Isoxazol, ^. Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadi- <-° azol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Oxazol, Thiazol, Benzopyrazol, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Indol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, Quinoli, Isochinolin, Chinazolin, Phthalazin, Benzopyridazin, Benzopyrazin, Karbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Dibenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolopyrimidin, Tetrahydropyrimidindion, Koumarin, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin-2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyrrolidindion, 3-Morpholin,2-Oxohexamethylenimin, 2-0xotetralaethylenimin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidinon, 2-Imidazolidinthion, 2,4-Imidazolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-Oxathian, 1,4-Oxathian, 2-(1H)-Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 7-Oxabizyklo[2.2.i]hepten, 7-azabizyklo[2.2.ijhepten, Oxetan, Koumarin, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan;

X₂₁ O, S oder NH darstellt, vorausgesetzt, daß R₃,- nicht Pyridln ist, wenn X^ gleich WH ist, und daß R₃₁- kein unsubstituiertes Benzothiazol ist, wenn Xpi gleich S ist, und

Y₄,- und

unabhängig voneinander Halogen sind;

3J.

Π if

47

worin:

R-JY und R-jg unabhängig voneinander Halogen, Nitro-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Azyl, Alkoxykarbonyl, Polyhaloylkylsulfonyl oder R₃₉~X₂2~ darstellen, vorausgesetzt, daß jeweils nur eines von R₃,, und R₃₈ R₃Q-X₂₂ ^{sein kann}» Rjq unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₂₂ 0, S, SO, SO₂, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -OH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH=NO-, -C(CH₃) =110-, -CHgCHgO-, -CH₂CH₂-J-C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂-, OCHgCHgO-, -CH (Alkyl) oder -CONH darstellt;

Y₄₇ Halogen darstellt und

B₁₄ 0, S, NH oder NR._Q darstellt, worin R₄₀ Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxykarbonyl darstellt; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aralkyl, Aryloxy-, Arylarainogruppe, Aroyl oder Arylsulfonyl; vorausgesetzt, daß (i) sowohl R₃₇ als auch R₃₈

_{37 38} etwas anderes als R₃₉-X₂₂ ^sind» ^wenn B₁₄ R₃₉-NC, R₃₉-AIkVl-Nr, R₃₉-C(=0)-H£, R₃₉-SO₂Ni, R₃₉-O-N^

ist; eines von R₃₇ und ^R ₃8 ^R39~^X22~ ^ist» ^{wenn B}H ^etW(*^{s an}" deres ist als R₃₉-N-, R₃₉-AIlSyI-N*, R₃₉-Ci=O)-Ni, R₃₉-SO₂NS, R₃₉-O-N - oder R₃₉-NH-N* (ii); und (iii) R₃₉ kein unsubstituiertes Phenyl ist, wenn R₃₈ und Y₄₇ beide Chlor sind und X„P eine einzelne zweiwertige Bindung in der Formel (xiii) ist;

oder

^42

1 ^Β15 ^Η42

(xvi)

worin:

R₄₁ und R₄₂ unabhängig voneinander Halogen oder R₄₃-X₂₃-darstellen, vorausgesetzt, daß nur eines von R und R.g je_ weils "R_-10-X_n,- ist;

R₄₃ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

0, S, SO, SO₂, CH₂, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, CH₂S-, -CH(CH₃)O, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CHO=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCHgCHgO-, -CH(Alkyl)-, -CONH- darstellt, und

B₁C 0, S, NH oder NR₄₄ darstellt, wobei R₄₄ Alkyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkenyl, Alkynyl, Alkoxykarbonyl; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aralkyl, Aryloxy-, Arylaminogruppe, Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt, vorausgesetzt, daß R₄₁ und R₄₂ beide etwas anderes als

R₄₃-X₂₃- sind, wenn B₁

R_AV-Ni, R_Aq-Alkyl-Ni, R₄,-C(=O)-Ni,

"43

43

43~^S02^W'' ^R ₄₃-°-^N'~ ^oder R₄₃-HH-Ni ist, und weiter vorausgesetzt, daß eines von R₄₁ und R₄₂ gleich R₄₃-X₂₃- ist, wenn B^c etwas anderes als R₄₃-N^, R₄₃-Alkyl-NC, R₄₃-C(=0)-N"f, R₄₃-SO₂N':, R₄₃-O-NC oder R₄₃-NH-K ist?

oder

worin:

^R45' ^R46' ^R47 ¹^¹⁴ ^48 ^unabhäⁿgiS voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Azyl, Alkyl thiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Alkylsulfinyl oder R₄^-X₂₄- darstellen, vorausgesetzt, daß eines der R₄₅, R₄₆, R₄₇ und R₄₈ gleich R₄₉-X₂₄ ist, und weiter vorausgesetzt, daß R₄(j, R₄£, R^y und R₄₈ jeweils nicht mehr^ls zwei der Komponenten Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxygruppe aufweisen;

R.Q unsu-stituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl. oder Heteroaryl darstellt;

X₂₄ 0, S, SO, SO₂, CHg, eine einzelne, zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=HO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₃-, -CH(Alkyl)-, -CONH- darstellt;

Y₄O Halogen darstellt und B₁V 0, S oder NH darstellt;

worin:

gewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystetn, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brüekenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann;

B -CH=N-, -Ii=CH-, -CH=CH-, -CO-, -SO₃-, .CH₂CO-, -COCHg-, -C&H-, -IiHCO-, -SO₂NH-, -MHSO₂-, -SO₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂- -OSO₂-, -CS-, -K<, -NH-, -N(Alkyl)-, -OCH₂, -SCH₂-, -NHCH₂-, -N(..lkyl)CH₂-, -SCO-, -OCH₂-, -OCQ-, -CH₃-, -CH₂CH₂- oder -SCH₂CO darstellt, vorausgesetzt, daß Phenyl substituiert ist, wenn B^ gleich -CO- ist und R^₀ gleich Phenyl, und

Yg₄ und Irr unabhängig voneinander Halogen sind;

(xx)

worin:

Rp₅₁ ein unsubstituiertes oder substituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt "wird aus einem monozyHischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann; B -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -CO-, -SO₃-, -CH₃CO-, -COCH-, -C§HH-, -NHCO-, -SO₃HH-, -HHSO₂-, -SO₃N(Alkyl)-, -N(Alkyl)-SO₂-, -OSO₂-, -CS-, -Ni, -HH-, -N(Alkyl)-, -OCH₂-, -SCH₂-, -HHCH₂-, -N(Alkyl)CH₂, -S-CO-, -OCHg-, -OCO-, -CH₂-, -CH₂CH₃- oder -SCH₂CO- darstellt;

B₁₉ -CH₂ oder -CH(Alkyl)- darstellt und i ein Wert von 0 oder 1 ist und

R^₀ ein unsubstituiertes oder substituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem darstellt, das aus-

Y₅₆ und

unabhängig voneinander Halogen sind;

(xxi)

worin:

B₂₀ -CH₂C(CH₃)₂SCH₂-, -CH₂CH=C(CH₃)OCH₂-, -CH₂CH₂SCH₂CH(CH₃)-, -CH₂CH₂SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂CO-, -COCHgC(CH₃)gCHgCO-, -COCH₂CH(C₆H₅)CH₂CO-, -COHH(C₆H₅)CH₂CH₂O-, -COC(CHJ₂IiHCO-, -CH₂CH₂W(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CH₂N(C₆H₅)CH₂CH₂, -CH₂CH₂CH(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CO(CH₂)₃CO-,--CO(CH₂J₂CO-, -COCH₂CH(CH₃)Ch₂CO-, -COCH(CH₃)CH₂CO-, -COC(CH₃)2CH₂CO-, -COC(CH₃)₂C(CH₃)₂CO-, -CO(CH₂)₄CO-, -CO(CHg)₅CO-,

-CO(CHg)₅CH₂-, -CO(CH₂)₄CH₂-, -CO(CHg)₃CH₂-, -CO(CHg)₂CH₂-, -COCH₂SCHgCO-, -COCH₂II(R₅₂)CHgCO-, -COCH₂OCH₂CO-, -COCH₂SCS-, -COCH=CH-H=CH-, -CH₂CH(C₆H₅)CH₂-H=CH- oder -CO₂-CH₂CH₂ darstellt;

R₅₂ Wasserstoff, Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Alkaryl darstellt und

Y₅₈ und

unabhängig voneinander Halogen sind;

4ί

^L60

(xxii)

worin!

Rc₃ unsubstituiertes oder substituiertes Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zykloalkatrienyl, Bizykloalkyl, Bizykloalkadienyl, Irizykloalkyl, Bizykloalkenyl, Trizykloalkenyl oder Trxzykloalkadtenyl darstellt, wobei die zulässigen Substituenten gleich, oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Alkyl, Halogen, Haloalkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloylkoxy-, Hitro-, Zyanogruppe, Azyl, Aroyl, Aryl, Alkosykarbonyl, AIkoxykarbonyloxy-, Azyloxy-, Oxogruppe oder -CH=CHCH=CH- oder -CH=CHCHg, welche benachbarte Kohlenstoffatome verbinden, um einen sechs- oder fünfgliedrigen Ring zu bilden; Y₆₀ und Y₆-) unabhängig voneinander Halogen sind und

X₂₅ 0, S, HH, CHg, -CHgO- oder eine einzelne zweiwertige Bindung darstellt;

(xxiii)

worin:

Ec. gleich oder verschieden sein kann und eine oder mehrere der folgenden Komponenten ist: Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhaloalkyl, HHg, HH(Alkyl) , H(Alkyl)2» Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Aralkoxygruppe, COgAlkyl, CONH(Alkyl), COHH₂, C0H(Alkyl)₂, SO₂H(Alkyl)g, SOgNH(Alkyl), SO₂NHg, Azyl, C0(0-Alkyl)₂, Azyloxygruppe, Azyl-CON(Alkyl) oder 2,3-(-CH=CHCH=CH-), 3,4-(-CH=CHCH=CH-), 2,3-(CHg)₄- oder 3,4-(CH₂).-, welche die benachbarten Kohlenstoffatome verbinden, um einen unsubstituierten oder substituierten sechsgliedrigen Ring zu bilden;

₂ 0, S, SO, SO₂, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂-, -OHO -OCHgCH₂- oder -OCH₂- darstellt und

Y₅₀ und

gleich oder verschieden sind und Halogen sind;

^R68~^X27~^W<

(xxiv)

^Z2 ^Y68

worin:

Rg₈ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl darstellt;

X₂₇ -CH(Alkyl)O-, -C(Alkyl)gO-, -OCH₂-, -C(Halogen)₂, -O -OCH₂CH₂O-, -CH₂O-, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -OCH(Alkyl)0-, -OC(Alkyl)₂0-, -OCH(Alkyl)CHgO-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)0-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH(Alkyl)CHgO-, -CH₂CH₂-, -CH)CN)O-, -C(Alkyl)(CN)O-, -CHiPolyhaloylkyDO-, -C(CN)=NO-, -C(NH-AIkyI)=NO-, -CJN (Alkyl) ₂J=N0-, -C(S-Alkyl)=HO-, -C(O-Alkyl)=NO-, -SC(=O)O-, -MHC(=0)0-, - N(Alkyl)C(=O)O-, SO, SO₂, -CH₂S(O)_h-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCH₂-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -NH(Alkyl)C(=O)S-, -N(Alkyl)-, -N(R₃₄)-, -SO₂NH-, -SO₂N(Alkyl)-, -CONH-, -CON(Alkyl)-, -SC(=O)N(Alkyl)-, -S-C(=O)NH-, -NHSO₂NH-, -N(Alkyl)SO₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -NHSO₃N(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=N-, -C(S-Alkyl)=N-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)-, -NH(Alkyl)NH-, -NH-N(Alkyl)-; -NH-NH-, -N=N-,.-C(=0)-, -C(=O)C(=O)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=0)-, -C(=O)CH₂, -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=O)CH(Alkyl)-,

-CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -Ci=O)CH=CH-, -PiY₄₃)(Y₄₄-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -PiY₄₃)(Y₄₄-Aryl) oder Arylen, -Si(Halogen₂-,. -Si{Alkyl)₂, -OC(=O)N(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)N(Alkyl)-, -N(Alkyl) CON (Alkyl)-; -OCi=O)NH-, -NHCONH-, -SOgNHCi=O)NH-, -NHCi=S)NH, -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-, -CH-C(Alkyl)- oder

V ^/ V

V -q

-C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt,

worin h ein Wert von O bis einschließlich 2 ist, R₃₄ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertea oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt und Y₄₃ und Y₄₄ unabhängig voneinander 0 oder 3 sind;

Z.J und Z₂ unabhängig voneinander 0, S, C^-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder NR¹'' sind, worin R' '' Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Yg„ und Yg₈ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Aryl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono- oder Phoaphinogruppe darstellen;

(xxv)

worin:

R_fiq unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl darstellt;

X₂₈ NH, CHg oder eine zweiwertige Bindung ist;

Z₃ und Z₄ unabhängig voneinander 0, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, NH oder NR¹" sind, worin R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder'Alkynyl ist, und

YgQ und Y„q gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylaulfonyl, Nitrogruppe, Kryl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfönylosy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonybxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen, unter der Bedingung, daß Yg„ und Y„_Q zusammen nicht entweder dasselbe Haigen oder Halogen und Wasserstoff darstellen;

^R7O"^X29~^]

(xxvi)

worin:

R₇₀ ein unsubstituiertes oder substituiertes, ungesättigtes oder gesättigtes, aromatisches oder nichtaromatisches, heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wird aus Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Oxazol, Thiazol, Benzopyrazol, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothizol, Indol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3,5-Trb zin, 1,2,4-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Phthalazin, Benzopyridazin, Benzopyrazin, Karbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Dibenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolpyritnidin, Tetrahydropyrimidlndion, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin-2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyprolidin'dion, 3-Morpholinon, 2-Oxohexamethylenimin, 2-Oxotetramethylenimin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidinon, 2-Imidazolidinthion, 2,4-Imidazolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-Oxathian, 1,4-Oxathian, 2(1H)-Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 7-0xabtzyklo-[2.2.1]heptan, 7-Azabizyklo[2.2.1Jheptan, Oxetan, Koumarin, 1,3-Dioxan, 1-4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan darstellt;

X₂₉ -CH(Alkyl)O-, -C(Alkyl)₂0, -OGH₂-, -CHgO-, -CH₂-, eine zweiwertige Bindung, -G(Halogen)₂-, -OCH₂O-, -OCHgCHgO-, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -OCH(Alkyl)O-, -OC(Alkyl)₂O-, -OGH(Alkyl)CH₂O-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)0-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH(Alkyl)CH₂O-, -CHgCHg-, -CH(CN)O-, -(C(Alkyl) (CN)O-, -CH(Polyhaloalkyl)0-, -C(CN)=NO-, -C(NH Alkyl) =N0-, -CJN(Alkyl)₂]=NO-, -C(S-Alkyl)=NO-, -C(O-Alkyl)=NO-, -SC(=O)O-, -iraC(=0)0-, -N(Alkyl)C(=0)0-, SO, SO₂, -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCH₂-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -NH(Alkyl)C(=0)S-, -0(C=O)S-, -NH-, -N(Alkyl)-, -N(R₃₄)-, -SO₂NH-, -SO₃N(Alkyl)-, -CONH-, -CON(Alkyl)-, -SC(=0)Ji(Alkyl)-, -S-C(=O)NH-, -NHSO₂NH-, -N(Alkyl)SO₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -NHSO₂N(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=N-, -C(S-Alkyl)=H-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)-, -NH(Alkyl)NH-, -NH-N(Al. kyl)-; -NH-NH-, -N=N-, -C(=0)-, -C(=O)C(=O)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -C'(=O)CH₂, -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=0)CH=CH-, -P(Y₄₃)(Y₄₄-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -P(Y.,)(Y₄₄-A_ryl7 oder Arylen, -Si(Halogen)₂-, -Si(alkyl)₂, -OC(=0)N(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)N(Alkyl)-, -N(Alkyl)CON(Alkyl)-; -OC(=O)NH-, -NHCONH-, -SO₂NHC(=0)NH-, -NHCC=S)NH-J-SfH-CH-, -C(alkyl)-CH-, -CH-C(Alkyl)- oder

\(/ "^O^ ^X0 -C(Alkyl)-C (Alkyl)-,

worin h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist, R₃₄ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt und Y₄. und Y₄₃ unabhängig voneinander 0 oder S sind;

Z^ und Zg unabhängig voneinander 0, S, C₁-C₈-AIlCyIiden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, NH oder NR¹'' sind, worin R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl sind und

Υγί und Υγ2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulofnyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe, Alkoxykarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Aminokarbonyl, Diallcylaminokarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, Dialkoxyalkyl, Arylsulfonyl, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

(xxvii)

Ry^ unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Zykloalkyl, Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zykloalkytrienyl, Bizykloalkyl, Bizykloalkenyl, Bizykloalkadienyl, Trizykloalkyl, Trizykloalkenyl oder Trizykloalkadienyl darstellt;

X₃₀ -CH(Alkyl)O-, -C(Alkyl)_g0-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH₂-, eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen₂, -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -3=C-, -OCH(Alkyl)-, -0C(Alkyl)₂, -OCH(Alkyl)O-, -OC(Alkyl)₂0-, -0CH(Alkyl)CH₂0-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)O-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -<C(Alkyl)₂-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH(Alkyl)CH₂O-, -CH₂CH₂-, -CH(CN)O-, -C(Alkyl)(CN)O-, -CH(Polyhaloalkyl)0-, -C(CN)=NO-, -C(NH Alkyl)=NO-, -CJN(Al-

₂=EO-, -C(S-Alkyl)=HO-, -C(O-Alkyl)=NO-, -SC(=O)O-, _TNHC(=O)O-, -Ii(Alkyl)C(=O)O-, SO, SO₂, -CH₂S(OOj₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)₁₁CH₂-, -0C(=3)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -NH(Alkyl)C(=O)S-, -0(C=O)S-, -MH-, -N(Alkyl)-, -N(R₃₄)-, -SO₂HH-, -SO₂N(Alkyl)-, -CONH-, -CONOUkyl)-, -SC(=O)H(A1-lcyi)_, -S-C(=O)HH-, -NHSO₂NH-, -N(Alkyl)SO₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -HHSO₂N(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=N-, -C(S-Alkyl)=N-, -CH(Halogen)-, -0{Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CM)-, -NH(Alkyl)NH-, -HH-N(Alkyl)-; -HH-NH-, -H=N-, -C(=0)-, _C(=O)C(=O)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -Ci=O)CH₃, -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, -P)

-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes

-P(Y₄₃)(Υ..-Aryl) oder Arylen, -Si(Halogen₂-, -Si(Alkyl)₂, -OC(=O)H(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)N(Alkyl)-, -N(Alkyl)CON(Alkyl)-; -OC(=O)NH-, -HHCOHH-, -SO₂HHC(=O)NH-, -NHC(=S)HH, -CH-CH-,

^V0 -C(Alkyl)-CH-, -CH-C(Alkyl)- oder -C(Alkyl)-C(Alkyl)- dar-

^^0^ ^X0 ^* O ^

stellt,

worin h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 iat, R₃₄ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt und Y₄₃ und Y₄₄ unabhängig voneinander 0 oder S sind;

Z₇ und Z₈ unabhängig voneinader 0, S, C^Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder NH¹'' sind, worin R"¹ Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Υγ₃ und Y₇₄ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Haloalkyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Aryl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy- und Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe darstellen;

(xxviii)

worin:

-CH₂C(CH₃)

2₂-, -CH₂CH=C(CH₃)OCH₂-, -CH₂CH₂SCH₂CH(CH₃)-, -, -CH₂SCH₂CO-, -COCH₂C(CH₃)^H₂CO-,

₂₆₅CH₂CO-J-CONH(C₆H₅)CH₂Ch₂O-, -COC(CH₃J₂KHCO-, -CH₂CH₂N(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CH₂N(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH(C₆H₅)CH₂CH₂-, -00(CHg)₃CO-, -C0(CH₂)₂CO-, -COCH₂CH(CH₃)CH₂Co-, -COCH(CH₃)CH₂CO-, -COC(CH₃J₂CH₂CO-, -COC(CH₃)₂C(CH₃)₂CO-, -CO(CH₂)^CO-, -CO(CH₂)₅CO-, -CO(CH₂)₅CH₂r-, -CO(CH₂)₄CH₂-, -CO(CH₂)^H₂-, t

-COCH₂SCH₂CO-, -COCH₂K(R₅₂)CH₂CO-, -COCH₂OCH₂CO-, -COCH₂SCS-, -COCH=CH-N=CH-, CH₂CH(C₆H₅)CH₂-K=CH- oder -CO₂-CH₂CH₂- darstellt, wobei R₅₂ für Wasserstoff, Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Alkaryl steht;

und

unabhängig voneinander 0, S, Cj-Cg-Alkyliden, t d

jg

substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, NH oder NR"¹ sind, worin R"¹ Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl iat, und

Y„₆ und ϊγ₅ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Aulkysulfonyl, Hitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Aminogruppe, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

(Xxix) worin:

R₇₂ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl darstellt;

X^₁ -OCH₂-, -CH₂-, eine zweiwertige Bindung, -c(Halogen)₂- -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂-, 30, -S-, SO₂, -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h, -S(0)_hCH₂-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen), -CH(CK)-, C(Alkyl)(CN) oder -C(=0)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -C(=O)CH₂, -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl) =C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, Arylen, -Si (Halogen^, -Si(Alkyl)o. -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-, -CH-C(Alkyl)- oder

V \ο-^κ V

-C(Alkyl)-C-(Alkyl)- darstellt,

wobei h ein Y/ert von 0 bis einschließlich 2 ist;

Z₁₁ 0, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertea Benzyliden, NH oder NR¹" darstellt, worin R"¹ Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Y„^, Y„o und Υ™- gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulf onyloxy-, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen, unter der Bedingung,,.daß X„₈ keine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Azylaminogruppe sein kann, wenn Y~„ Halogen und Y„g Wasserstoff ist, und unter der weiteren Bedingung, daß Yyg nicht Wasserstoff oder eine Hydroygruppe sein kann, wenn Y„™ und Y„g das gleiche Halogen sind;

^Z12 ,^Y80

^X82

worin:

(xxx)

73 ein unsubstituiertes oder substituiertes, ungesättigtes oder gesättigtes, aromatisches oder nichtaromatisches, heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wird aus Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3»4-Thiadiazol, Oxazol, Thiazol, Benzopyrazol, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothizol, Indol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, Chinolin, Siochinolin, Chinazolin, Phthalazin, Benzopyridazin, Benzopyrazin, Karbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Dibenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolopyritnidin, Tetrahydropyrimidindion, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin-2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyrrolidindion, 3-Morpholinon, 2-0xohexymethylenimin, 2-Oxotetrahethylenimin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidinon, 2- Imidazolidinthion, 2,4-Imidazolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-Oxathian, 1,4-Oxathian, 2-(1H)-Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 7-0xabizyklo[2.2.i] heptan, 7-Azabizyklo[2.2.iJheptan, Oxetan, !Coumarin, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan; X₃₂ -OCH₂-, -CH₂-, eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen)₂, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂-, SO, -S-, SO₂, -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCH₂-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(Halogen)-, -CH(CW)-, -C(Alkyl)(CN)-, -C(=0)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -C(=O)CH_2> -CH(Alkyl)C(=0)-, -C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=0)CH=CH-, Arylen, -SI(Alkyl)₂, -Si(Halogen)₂-, -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-, -CH-C(AIkVl)- oder

^X θ' ^V "'^ 0 S ^ O

-C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt,

wobei h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist;

Z^₂ 0, 3, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, NH oder KR"· darstellt, wobei R"¹ gleich Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Yqq, Yq-J und Yg₂ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl,. Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkeynlsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

(xxxi)

worin:

R„. unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Zykloalkyl, Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zykloalkatrienyl, Bizykloalkyl, Bizykloalkenyl, Bizykloalkadienyl, Trizykloalkyl, Trizykloalkenyl oder Trizykloalkadienyl darstellt;

Xj2 -OCHg-r'-CHp-» eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen)_2> -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂,. -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -OCHgCHg-, -CH₂CH₂-, SO, -S-, SO₂T -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(0)_hCH₂~, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)- oder -C(=0)-, -CHCO-Alkyl)-, -CH₂Ci=O)-, -C(=O)CH_2S -CH(Alkyl)C(=O)-,

-C(=0)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -CC=O)CH=CH-, Arylen, -Si(Halogen)₂~, -Si(Alkyl)₂, -CHKiHy, -C(Alkyl)-CH-, -CH-C(Alkyl)- oder

^c/ ^o ^" ο

-C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt,

wobei h ein Wert von O bis einschließlich 2 ist;

Z₁- O, S, C-j-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, NH oder HR¹'' darstellt, worin'R^11! Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und ^Y83' ^Y84 ⁰^ ^85 Sleioh oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkyl&mino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy- oder Polyhaloalkylsulfonoyloxygruppe darstellen;

nobei die zulässigen Substituenten für die Formeln (i) bis einschließlich (xxxi) oben die gleichen oder verschieden sind und einer oder mehrere der folgenden sind: V/asserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hadroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylarainothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamdiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alioxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, bei der die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthiolakyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder PoIyhaloalkenyl; Alkylthio-, l^olylialoalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylatnino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkykarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccahrid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulf inyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenjäoxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Amino sulfonyl, Alkylaminosulf onyl, Dialkylaminosul- ,, fonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloaayloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulf onylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, TrialkylamtDonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxy-gruppe, AIkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

X f — X ι *·λ. — R-Jj — X-R -, y

Y₁ Y₁

-X - R₃, - JU Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

Y₃R₅

^R1 " ^Ζ - ^R36

(xxxii)

(xxxiii)

^L66

^L64

worin:

₃ logen sind;

^Y64»

65 ^*^{1 Y}66 el^eicn oder verschieden und HaR₁ ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt wurde aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, worin die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, AIkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, JOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhalo^lkj'lsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfony^mino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuIf onsäure . und abgeleitete Salze, Phcqphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonylpxygruppen, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloakynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluorolakanol, Zynaoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, AIkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhsrdrazonometyhl oder eine mit einem Mono-, Di- oder Pdysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxjal kyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylrthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, HaloalkynyJbxy-, Haloalkynylthiogruppe, HaIoalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Arylexysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosuflonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonybxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkxoykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanat'o-, Isozyanato-, Isothiozyano-, ZykloalkylaminogrRppe, Trialky!ammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-,

Äralkylaminogruppe, Alkoxyalkyphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylatninoalkoxy-, AIkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium, -X, = X, -X = R₃, = X-R₃,

Y₁ -X-R₃, -P^-Y₂R₄, -Y₄ -

oder

R₁ ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in jeder möglichen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroximino-, AIkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, SOrtnamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulf onyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulofnylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sülfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonaäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylatnino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyixygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyibxygruppe,, Polyfluoroslkanol, Zynaoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Halolakenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxyv, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosuflonyl, Arylatninosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Arminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe,Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkyl-

t aminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylatninoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X. -X = R₃, = X-R

-X -R₃, -

^Y2V -h - \ ^Y2^R4 V₅ ^Y3^R5

X eine zweiwertige Einfach- oder Doppelbindung ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, AlkylkarbonyläTkyl, AIkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyoxy-, Triarylsilyloxy-, Formamdino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxyaulfonyl, Hydroxy- Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamdiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminolarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoaykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyimxnomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalken'yl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulf inyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulf onyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Halaazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alken-ylsulf onyloxy-, Arylsulf onyloxy-, Haloalkylsulf onyloxy-, Polyhalaoalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, AIkoxykarbonyloxy-, Arlysulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dia lkyloxypho sphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyiminö-, Oxo-, Thfano-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, — X, —X s5 Rot — X—R-Λj

-X-R₃, -P^-

^Y₃R₅

s.

Y₃R₅

und

R-ig ein substituiertes oder unsubstituiertes, asymmetrisches, heterozyklisches Ringsystem mit wenigstens drei Stickstoffatomen ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizjüLischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Iriarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, AIkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthialkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkyikarbonylaminb-, Polyhaloalkylsulf onylamino- , Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe," Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Suflonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylamin'okarbo- , nyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenybxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkan^ol, Zyanoalkylatninogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substttuiertesArylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Halolakenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Ai-alkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfonyl, Arylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Allglsulf onyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyatnino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxy-gruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, = X-R-j,

γ Y

I₃R₅

^Y3^R5

.^Y2^R4

worin:

R, ein substituiertes oder unsubstituiertesy karbozyklisches oder.heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt wurde aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen

Ringsystem, einem .bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystetn, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem BrUckenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, AIkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Shiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamdiino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbpnyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Ilitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschie- . " den und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, AIkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, PoIyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe,· Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triar'ylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonylcsy-, Dialkylaminokarbonyloxygyuppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, PolyhaloalkenyiDxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, AlkoxyiminomethyJ, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di-, oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxylalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkyl'sulfi_ nyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, £olyhaloalkenyl-r sulfonyl, Alkoxysulf onyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulf onyloxy-, Alkenylsulf onyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Äryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyphenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = Ro, = X-R,,

^Y1

—X - R₃, — P — YgR^.» ~

Ϊ1

^£3^R5

oder

R„ ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer baLiebigen Kombination enthält, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyl-

oxy-, Trialkylsilyloxy-, Formamidino-, älkylsulfamido, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkxoysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Amino thi'okarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloylkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substiluierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaioalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkjasilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, AIkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloal-• kynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder ELysaccharid kondensierte Hydroxygrupp-e, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, .Arylthio-, Arakylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, AIkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, A'lkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zaynato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, iryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-A, = A, -A-W₃₁ - A-K₃,

Y₃R₅

Y₁ und Y. unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind;

Y„ und Y₃ unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, Amino- oder eine zweiwertige Bindung sind, und

R. und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Polyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenyl thio-, Thiozyanao-jPorpargylthio-, Hydroxyimino-, AIkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-,

Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich, oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, PoIyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhalo&lkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylatnino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylatnino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkyityl, Alkynyloxy-, PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazoriomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Halolakenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Aralthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Aryleulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyothiogruppe, HaIoalkönylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, .Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloaayl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl,· Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, KarboHyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Täalkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamine-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AIkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

"V- _ -r -r TJ -_r j-,

"Λ η — Λ. "*Λ. ⁼ JX-,β ~ A.~ tin t

, 4 -Y₂H₄, -Y₄-P-Y₂R₄ YR Y₃R₅

Y₃R₅

^Y3^R5

Die heterozyklischen sticksbffhaltigen Verbindungen, die von der Formel Λ_ eingeschlossen wex«den, können nach herkömmlichen Methoden, die in Fachkreisen bekannt sind, hergestellt werden, und viele sind auch von verschiedenen Herstellern verfügbar. Die neuartigen, heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindungen der Formeln (i) bis einschließlich (xxxiii) oben, die nach der Methode der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, können hergestellt werden durch Reaktion geeigneter Ausgangsbestandteile nach den herkömmlichen Verfahren, die in der Fachliteratur beschrieben werden, wie das unten gezeigt wird.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (i) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

^R24 " ^X10^H-

I/

^R24 " ^X10

Schema I

worin R₂₄, X₁₀, a, j und Y₁₉ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Pyridinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen, werden beispielsweise von Mertel, H. H., The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Derviatives - Part Two, Halopyridines (Die Chemie der heterozyklischen Verbindungen, Pyridin und Derivate - Teil Zwei, Halopyridine), S. 351, Interscience, Wiley, Hew York (196I) beschrieben. Zwischenprodukte, wie 2,4,6-Trichloropyridin, werden in US-PS 3 830 820 beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (i) werden beschrieben in Fuson, R. C, Advanced Organic Chemistry (Moderne organische Chemie), S. 124, Wiley, New York (1950), und Ochiai, S., Aromatic Amine Oxides (Aromatische Aminoxide), S. 21, Elsevier, Hew York (I967).

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (ii) können nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

R₂₅ - X₁₁H

(γ

20* b

R_ocr

Schema II

worin R

25'

b und Yp₀ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Pyrazinen, einschließlich der Verfahrensbedingun- . gen, werden beispielsweise in US-PS 4 254 125 beschrieben.

Die neuartigen hetesozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (iii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

26 " " Schema III

H +·

- X

22 worin R

•26'

^L12'

'2V

Y₂₂ und

wie oben definiert sind und

Y.g Halogen ist. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von 2-substituierten Pyrimidinen, einschließlich der Verfahx'ensbedingungen, werden beispielsweise von Hurst, D. T., An Introduction ta the Chemistry and Biochemistry of Pyrimidines, Purines and Pteridines (Einführung in die Chemie und Biochemie der Pyrimidine, Purine und Pteridine), S. 49 - 53, Wiley, Hew York (1980). Zwischenprodukte, in denen Y₂₁ und Y₂₃ eine Alkylthiogruppe sind, werden von Eilingsfeld, H. und Schevermann, H., Chem. Ber., 100, S. 1874 - 1891 (1967) beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel ,(iii), wie die Rembry-Hull-Pyrimidinsynthese, werden von Brown, D. J., The Pyrimidines; The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Die Pyrimidine; Chemie der heterozyklischen Verbindungen), S. 98, I69 bis 170, 166, Interscinece, Wiley, Hew York (I960) beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (iV) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

- X₁₃H + Y

49'

M-/

/ 'S

24

^I#26 ^xY25

R₂₇

24

26 ^Y25

Schema IV worin R,

Y₂₆ und Y₄₉

wie oben definiert

27' 13' 24' 25' sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von 4-substituierten Pyrimidinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen, werden beispielsweise von Josima, T. u. a.v Sankyo Kenkyusho Hewpo, ^2, S. 114 - 120 (1980) beschrieben. .

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (v) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

. γ

29

Schema V

/)™^H0 —

worin R_o

Y„₈ und

wie oben definiert sind.

^Λ28· ^Λ14'· 27' Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von 5-substituierten Pyrimidinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, wer_ den beispielsweise von Fieser, 1. F. und Fieser, H., Organic Chemistry (Organische Chemie), S. 310, Heath, Boston (1972), und auch von Brown, D. J., The Pyrimidines" The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Die Pyrimidine; Chemie der heterozyklischen Verbindungen), S. 50, 166, Interscience, Wiley, New York (1962), beschrieben. Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (vi) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Y₄₉

Y Y '

32

Y Y 30 /31

' K=H

Schema VI

₃₀,

und

wie oben definiert

sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von 3-substituierten Pyridazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielsweise von Jojima, T. u. a., Agric. Biol. Chem., 21 (11)» ¹376 - 1381 (1968), und Eilingsfeld, H. und Schevermann, H., Chem. Ber., 100. 1874 - 1891 (1967), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (vii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Schema VII worin R₃

Y₃₄, Y₃₅ und Y₄₉

wie oben definiert

^30' 16' ^±3V sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von 4-substituierten Pyridazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielsweise von Jojime, T., u. a., Agric. Biol. Chem. J32 (11), 1376 - 1381 (1968), beschrieben.

Sie neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (viii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Schema VIII

worin Y,

R,

und X

wie oben defi-

37· 38' "^49' » ⁼» ^1Ι31 niert sind. Reaktionen zur Herstellung dieses allgemeinen Typs von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielsweise in der deutschen Patentschrift 952 478, in US-PS 2 824 823, von Koopraan, H. u. a., Rec. Trav. Chim., JQ, 967 - 980 (1959), Drabek J. und Skrobal, M., Chem. Zvesti, 17, (7), 482 - 487 (1963), Hirt, R. u. a.,'

HeIv. Chim. Acta, 33, 1365 (1950) und der deutschen Patentschrift 1 076 696 beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (viii) werden in US-PS 4 220 765, US-PS 2 69I 019 und von Chakrabarti, J. K. u. a., J. Chem. Soc. 861 (1974), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (ix) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

(R₃₂)_f

Schema X

Schema IX

worin R₃₂, f, X₁₈, Y₃₉, ^₄₀ und Y₄₁ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung der Zwischenprodukte werden beispielsweise in US-PS 3 316 264 beschrieben. Zwischenprodukte wie 2,4-Dichloro-6-(diethoxyphosphinyl)-1,3,5-triazin werden in der japanischen Patentschrift 74 46635 beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (ix) werden von Mendoza, C. E. u. a., J. Ag. Food Chem., Jj), (1), 41- 45 (1972), beschrieben. .

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (x) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

^L41

K' V^h-^:

X₁₉-H

^L41

19X_-. worin Y

41' 42'

Y₄₉ und

wie oben definiert sind. Reak-

tionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von bis-1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die für die Herstellung der oben genannten Verbindungen mit der Formel (viii) angewendet werden.

Die heuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen rrtit der Formel (xi) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Ά J

^L54

Schema XI

und Υ.« wie oben definiert sind.

_' S' ^Χ20· ^Υ52'

Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung der Zwischenprodukte, entsprechen den oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii) angewendeten Verfahren. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (xi) werden von Allen, C. F. H. und Convers, S., Org. Syn. Coll., Band I, 226 - 227, in US-PS 1 911 689, von Bessiere-Chretien, Y. und Serne, H., Bull. Soc, China. France, (6), Teil 2, 2039 - 2046 (1973), in der japanischen Patentschrift 28 101, in der japanischen Patentschrift 28 100, in der japanischen Patentschrift 28 098, in .der japanischen Patentschrift 9155, von Loew, P. und Weis, C. D., J. Heterocyclic Chem., JjS, 829 - 833 (1976) und von Richter, G. H., Textbook of Organic Chemistry (Lehrbuch der organischen Chemie), S. 486, Wiley, New York (1967), beschrieben.

^l42

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindüngen mit der Formel (xii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden: '

Schema ZII

45

'46

R₃₅-X.

45

'46

worin R₃₅, X₂₁, Y₄₅, Y₄₆ und Y₄₉ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von heterozyklischen, substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii) angewendet wurden. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (xii) werden von Koopman, H. und Daams, J., Rec. Trav, Chim., H, 235 - 240 )1958) und in der britischen Patentschrift 908 352 beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Erbindungen mit der Formel (xiii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Vf

X₃₇

R-

Schema XIII

worin R

37^!

R₃₈, B₁₄ und Y₄₇

wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Azolen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielsweise von Hautzsch, A., Chem. Ber., 2Tj-, 495 (1981), Adembri, G. und Tedeshi, P., Bull, Sei. Facul. Ghim. Ind. Bologna, 2,3., 203 (1965) und Carr, J. B. und anderen, J. Med. Chem., 20, (7), 934 - 939 (1977), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xiv) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsscheina hergestellt werden:

Schema XIV

worin 1*37 > ^38' ^B14 ^¹⁰- ^47 ^{wie oben} definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Azolen, einschließlich der Verfahrensbediigingen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden von Pahanayak, B. K., J. Ind. Chem. Soc, £5. (3), 264 - 267 (1978) und Young, T. S. und Amstutz, 3. D., J. Amer. Chem. soc, 12, 4773 - 4775 (1951) beschrieben. Andere Methoden zur Herstellung der neuartigen Verbindungen mit der Formel (xiv) werden von Tripathi, H. u. a., Agric Biol. Chem., 37« 1375 (1973), und Young, T. E. und Amstutz, E. D., J. Amer. Chem. Soc. 13., 4773 - 4775 (1951), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xv) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema- hergestellt werden:

Schema XV

worin R

41'

und

wie oben definiert sind. Reaktionen worin R.

und Y._Q wie oben definiert

dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,2,4-Azolen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden von Selim, M. und Selim, M., Bull. Soc. Chim. France, 1219 - 1220 (1967), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xvi) können nach dem folgenden allgemeinen en Reaktionsschema hergestellt werden:

15 R

42

Schema XVI

₄₂,

R4'2

und Y.Q wie oben definiert sind, Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,3,4-Äzolen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden von Koopman, H. E. u. a., Rec. Trav. Chim., 78, 967 - 980 (1959), beschrieben. Ein brauchbares Zwischenprodukt wird in der britischen Patentschrift 913 910 beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xvii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

45' ^ri46' 47' ^48' "16 """ ^48 sind. Hekationen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Benzazolen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden von Hugershoff, A., Chem. Ber., j!6, 3121 - 3134 (1903), und Young, E. T. und Amstutz, E, D., J. Atner. Chem. Soc, £3, 4773 - 4775 (195Ό, beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xviii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

. ^R48 Schema XVIII

worin R.

^R4

und

wie oben definiert

_ *₄6' "47' -.- .-sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Benzisoxazolen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung der Zwischenprodukte, werden in Comprehensive heterocyclic Chemistra (Umfassende heterozyklische Chemie), Band 16, S. 58, Pergamon Press, New York (1984), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xix) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

hA \

Schema XVII

Schema XIX

worin R₁₅₀, Β-γ, Y₅., Y₅₅ und Y₄₉ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den'Verfahren, die für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii) oben angewendet wurden. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (xix) werden von Beech, W. F., J. Chem. Soc, (C), 4"S6 - 472 (1967), beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xx) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

or-

Schema XX

worin R_c

B„

und Y.Q wie oben definiert

^Λ51» ^a18» "19' ^X56» sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich Verfahrensbedingungen und der Herstellung der Zwischenprodukte, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der allgemeinen Formel (viii) angewendet werden.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxi) können hergestellt werden nach den folgenden allgemeinen Reaktionsschema:

58

worin B₂₀, Y₅₈, Y^ und Y.^ wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii) angewendet werden.

Die neuartigen heterosyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

^L60

Schema XXII . ·

worin R53» -^25 ♦ ^Y60' ^Y61 """¹^ ^49 ^{wie otlen} definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten 1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung der Zwischenprodukte, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii') angewendet werden.

Die neuartigen, heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxiii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Schema XXIII

worin R₁-

X.

26'

Y₅₀ und Y₅₁

wie oben definiert sind. Reak-

tionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von He-

xyhydro-1,3,5-Triazinen, einschließlich der Verfahrensbedingungen, werden beispielsweise von Meyers, A. I. u. a., J. Amer. Chem. Soc, 21. 763 (1969), beschrieben. Die Herstellung geeigneter Zwischenprodukte entspricht den Verfahren, die für die Herstellung der oben genannten Verbindungen mit der Formel (viii) angewendet werden..

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxiv) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt «erden:

Z„ Y

R₆₈-X₂₇-HH_{2 +} θ

AcOH

^Z2 ^Y68

Schema X)LIV

Yg₇ und Yg₈ "ie oben definiert sind.

Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Maleimiden, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielsweise in der japanischen Patentschrift 75 117 929 beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (xxiv) werden in der US-PS 3 129 225 und in der japanischen Patentschrift 75 13'2 129 beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxv) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

^R69~^X28"

worin R,-

Z.

und Y__o wie oben definiert sind.

^Λ69' "28' ^uy *4' Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Maleimiden, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die für die Herstellung der oben genannten Verbindungen mit der Formel (xxiv) angewendet werden.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxvi) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

^R7O"^X29^rI<

Schema XXVI

worin R₇₀, X₃₉, Z₅,

und Y₇₂ wie oben definiert sind.

Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten Maleimiden, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (xxiv) angewendeten Verfahren.

Die neuartigen heteroz^lischen, stikstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxvii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

R„-—X«q—NHp +

Schema XXVII

^Z8 ^Y74

AcOH

worin R-^, Xqq» Z₇, Z_g, Y₇₃ und Y₇. wie oben definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Maleimiden, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entspre-

chen den oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (xxiv) angewendeten Verfahren.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxviii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

"ι n?

AoOH

10

und

wie oben definiert sind. Re-

Schema XXVIII worin B₂₁, Z₉, Z₁₀, X₇₅ aktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Maleimiden, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten werden entsprechend den Verfahren für die Herstellung der oben genannten Verbindungen mit der Formel (xxiv) ausgeführt.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbin- . düngen mit der Formel (xxix) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

Schema XXIX

worin R_n

Y₇₈ und

wie oben definiert sind.

^V72' 31' 11' ^x Zu den geeigneten Halogenierungsmitteln gehören beispielsweise PCl₅, POCl₃, PBr₅ und POBr₃ und deren Gemische. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Pyridazinonen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, werden beispielswiese in Yuki Gosei Kagaku Kyotai Shi 28, (4), 462 - 463 (1970), beschrieben. Andere Herstellungsmethoden für die neuartigen Verbindungen mit der Formel (xxix) werden in Yakugaku Zasshi 86, (12), 1168 - 1172 (1966), Acta DoI. Pharm. 36 (3), 301 - 306 (1979), US-PS 2 963 477, japanischen Patentschrift 6 822 309, Org. Prep. Proced. Int. 17, (2), 107 - 114 (1985), Arm. Khim. Zh. 21 (6), 515 - 520 (1968) und in der deutschen Patentschrift 1 948 550 beschrieben.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxx) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

R₇₃-X₃₂-NHHH₂ +

Schema XXX

worin R₇₃, X₃₂» ^zi₂» ^80' ^Y81 "¹^ ^82 ^{wie otien} definiert sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Pyridazinonen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den oben genannten Verfahren für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (xxix).

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxxi) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden:

HCl

^R74"^X33"¹\

«62

-P Y

"74'

^X83'

und Yg,- wie oben definiert

sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Pyridazinonen, einschließlich der Verfahrenabedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (xxix) angewendet werden.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxxii) können nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema hergestellt .werden:

R₁X-H + Y₄₉ - R₃₆ > R₁-X-R₃₆

Schema XJCXII

worin R₁, X, R,₆ und Y^q wie oben definiert sind, Reaktionen dieses allgemeinen Typs für die Herstellung von substituierten, asymmetrischen Verbindungen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die oben für die Herstellung von Verbindungen mit der Formel (viii) unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien angewendet werden.

Die neuartigen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen mit der Formel (xxxiii) können nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema hergestellt werden: -H₊ /_x

Y^ H

^L64

65

Schema XXXIII

worin R₁

^Y65

und X wie oben definiert

62' ^I63' ^X64* ^X65' -sind. Reaktionen dieses allgemeinen Typs zur Herstellung von substituierten Zyklotriphosphazenen, einschließlich der Verfahrensbedingungen und der Herstellung von Zwischenprodukten, entsprechen den Verfahren, die für die Herstellung der oben genannten Verbindungen mit der Formel (viii) unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe angewendet werden.

lieben den oben genannten werden andere, der Veranschaulichung dienende Verfahren, die zur Herstellung der heterozyklischen, sticks.toffhaltigen Verbindungen, die durch die Formel J_- eingeschlossen werden, angewendet werden können, beschrieben, beispielsweise in folgenden Quellen: Italienische Patentschrift 589 543, italienische Patentschrift 588 280, britische Patetschrift 872 313, kanadische Patentschrift 659 610, PCT-Anmeldung AU81/00046, US-PS 3 203 550, US-PS 3 931 165, US-PS 2 720 480, US-PS 4 038 197, US-PS 3 682 903, US-PS 3 775 406, US-PS 3 932 167, US-PS 4 390 538, US-PS 3 361 746, US-PS 4 414 221, US-PS 4 237 127, US-PS 3 951 971 und US-PS 3 973 947.

Es wurde festgestellt, daß die Antitranspirationaverbindungen mit der Formel 1_ die Wasserverwendung durch Pllanze und Frucht wesentlich verringern, d. h., die Transpirationsrate senken und die Beständigkeit der Pflanzenblattoberflächen gegenüber dem Verlust von Feuchtigkeitsdampf erhöhen, d. h., die Diffusionsbeständigkeit erhöhen. Außerdem hemmen die Antitranspirationsverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt v/erden, iin wesentlichen nicht die fotosyn- · thetischen, lichtbenötigenden Reaktionen, sind im wesentlichen nicht phytotoxisch für die wachsenden Pflanzen' und dienen dazu, die Ernteerträge im Vergleich zu unbehandelten

Pflanzen unter gleichen Bedingungen zu steigern, insbesondere in Gegenden, in denen die Pflanzen Bedingungen des Feuchtigkeitsstreßes ausgesetzt sind. Die Antitranspirationsverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, dienen der Erhaltung der Bodenfeuchtigkeit durch Verringerung des Wasserverbrauchs durch Pflanze und Feldfrucht in verschiedenen Entwicklungsperioden, z. B. während der vegetativen Periode, wodurch das unverbrauchte Wasser zu anderen Perioden der Entwicklung von Pflanze oder Feldfrucht zur Verfügung 3teht, z. B. während der reproduktiven Wachstumsperiode.

Wie oben erwähnt, sind Stomata winzige Spaltöffnungen in der Epidermis der Oberflächen des Pflanzenblattes, durch welche der Gasaustausch zwischen der Atmosphäre und den interzellularen Räumen innerhalb des Blattes erfolgt. Es wird angenommen, daß die Antitranspirationsverbindungen der Formel J_ die Transpirationspäten der Pflanzen dadurch wirksam senken, daß sie die Pflanzenstomata schließen oder die Spaltöffnungen der Pflanzen in einem solchen Maße einengen,"daß der Feuchtigkeitsverlust verringert wird, und außerdem weisen die Verbindungen im wesentlichen keine schädliche Wirkung auf den fotoxynthetischen Elektronenfluß auf. Der fotosynthetische.Prozeß in Pflanzen besteht aus lichterfordernden Reaktionen, d. h.. lichtreaktionen, und lichtnichterfordernen Reaktionen, d. h., Dunkelreaktionen· Die Dunkelreaktionen beinhalten im allgemeinen einen Komplex von enzymvermittelten Reaktionen, welche die Umwandlung von Kohlendioxid in Zucker bewirken. Weben dem Kohlendioxid brauchen die Dunkelreaktionen Reduktionskraft und chemische Energie, die durch die Lichtreaktionen erzeugt und vermittelt werden. Im allgemeinen sind mit der Fotosynthese von Pflanzen zwei lichterfordernde Reaktionen verbunden, die üblicherweise als Photosystem I und Photosystem II bezeichnet v/erden. Siehe beispielsweise Salisbury, F. B. und Ross, C. W., Plant Physiology (Pflanzenphysiologie), S. 131 - 135 (1978). Diese Photosysteme sind durch eine Elektronentransportkette miteinander verbunden und erbringen die Reduktionskraft und die chemische Energie für'die Dunkelreaktionen. Die Hemmung eines oder beider dieser Photosysteme kann die Fotosynthese nachteilig beeinflussen, wodurch es zu Pflanzenschäden oder gar zum Absterben der Pflanze kommen kann.

Eo wurde festgestellt, daß die Antitranspirationsverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, keine oder im wesentlichen keine Hemmung von Photosystem I oder Photosystem II bewirken. Dagegen ist bekannt, daß das Herbizid Atrazin die Lichtreaktionen der Fotosynthese, insbesondere die Elektronentransportkette, wesentlich hemmt. Siehe beispielsweise Jachetta, J. J. und Radosevioh, S. R., Weed Science 29: 37 - 43 (1981). Diese herbizide Hemmung führt zu einem Aufbau von Kohlendioxid innerhalb des Blattes, was zum Schließen der Spaltöffnungen führt. Siehe bei- spielsweise Smith, D. und Buchholtz, K. P., Plant Physiology 39: 572 - 578 (I964). So ist im Gegensatz zur Antitranspirationswirkung der Verbindungen, die in dieser Erfindung' eingesetzt werden, die Antitranspirationsaktivität von Atrazin seinen herbiziden Eigenschaften zugeordnet. Der Begriff "im wesentlichen keine Hemmung des fotosynthetischen Elektronentransports¹¹, wie er hier verwendet wird, bezieht sich darauf, daß keine oder nur eine geringe Hemmung des fotoxythetischen Elektronentransports erfolgt.

Im nachstehenden versteht man unter einer wirksamen Menge einer heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eine antitranspirationswirksame Menge der Erfindung, die ausreicht, um den Transpirationsfeuchtigkeitsverluat von Pflanzen zu senken, ohne im wesentlichen den fotoxynthetischen Elektronentransport der Pflanzen zu hemmen. Ebenso versteht man unter einer wirksamen Menge einer he te ro zyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung zur Erhöhung der Ernteerträge eine für die Ertragssteigerung effektive, Menge der Verbindung, die ausreicht, um den Ernteertrag zu steigern, ohne den fotosynthetischen Elektronentransport der Pflanze wesentlich zu hemmen. In beiden Fällen kann die wirksame Menge der Verbindung über einem breiten Bereich schwanken, wobei sie von der jeweils eingesetzten besonderen Verbindung, der zu be-

handelnden Feldfrucht, den Umwelt- und Klimabedingungen und ähnlichem abhängig ist, vorausgesetzt, daß die eingesetzte Menge der Verbindung nicht zu einer wesentlichen Hemmung des fotosynthetischen Elektronentransports der Pflanze oder zu wesentlicher P.hytotoxizität, z. B. Verbrennung der Pflanzen, Ghlorose oder Nekrose, bei der Pflanze führt. Im allgemeinen kann die Verbindung vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 0,113 bis 2,267 kg der Verbindung je 4047 m auf Pflanzen und Peldfrüchte aufgebracht werden, wie unten ausführlicher beschrieben wird.

Die heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen, die in der Formel J_- angegeben sind, können auf eine Vielzahl herkömmlicher Methoden eingesetzt werden, die Fachleuten bekannt sind. Zusammensetzungen, welche die Verbindungen als den aktiven Bestandteil enthalten, bestehen in der Regel auch aus einem Träger- und/oder Verdünnungsmittel, in flüs-•siger oder fester Form.

Geeignete flüssige Verdünnunga- oder Trägermittel sind u. a. Wasser, Erdöldestillate oder andere flüssige Trägermittel mit oder ohne Oberflächenaktivstoffen. Flüssige Konzentrate können hergestellt werden durch Auflösen einer dieser Verbindungen in einem nichtphytotoxi3chen lösungsmittel, wie Azeton, Xylen, Nitrobenzen, Zyklohexanon oder Dimethylformamid, und Dispersion der aktiven Bestandteile in Wasser mit Hilfe geeigneter oberflächenaktiver Emulgier- und Dispergiermittel.

Die Wahl des Dispergier- und Emulgiermittels und die eingesetzte Menge werden durch die Art der Zusammensetzung und die Fähigkeit des Mittels diktiert, die Dispersion des aktiven Bestandteils zu erleichtern. Im allgemeinen ist es wünschenswert, sowenig wie möglich des Mittels einzusetzen, soweit sich das mit der gewünschten Dispersion des aktiven Bestandteils im Spritzmittel vereinbaren läßt, damit nicht der Regen den aktiven Bestandteil erneut emulgiert, nachdem die Aufbringung auf die Pflanze erfolgte, und dieses damit von der Pflanze abgewaschen wird. Es können nichtionische, anionische oder kationische Dispergier- und Emulgiermittel eingesetzt werden, beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxiden mit Phenol und organischen Säuren, Alkylarylsul£on?te, komplexe Etheralkohole, quaternäre Ammoniumverbindungen und ähnliche.

Bei der Herstellung von benetzbaren Pulvern oder Staubzusammensetzungen wird der aktive Bestandteil in und auf einem entsprechend verteilten festen Trägermittel, wie Ton, Talk, Bentonit, Diatomeenerde, Fullererde und ähnlichen, dispergiert. Bei der Herstellung von benetzbaren Pulvern, können die oben genannten Dispergiermittel sowie Lignosulfonate ebenfalls einbezogen werden.

Die erforderliche Menge des hier behandelten aktiven Bestandteils kann je behandeltem Acre (4047 m ) in einer Menge von 1 bis 200 Gallonen (3,785 dm³ bis 757 dm³) oder mehr des flüssigen Träger- und/oder Verdünnungsmittels oder von etwa 5 bis 500 Pounds (ca. 2,267 bis 226,7 kg) des tragen festen Träger- und/oder Verdünnungsmittels eingesetzt werden. ^ Die Konzentration im Flüssigkonzentrat wird in der Regel zwischen etwa 5 und 95 Gew.-% schwanken, und sie wird bei festen Zusammensetzungen zwischen etwa 0,5 und etwa 90 Gew.-?S liegen. Zufriedenstellende Spritzmittel oder Staube für die allgemeine Anwendung enthalten zwischen etwa 0,1 und etwa 100 Pounds (0,0454 bis 45,359 kg) des aktiven Bestandteils je Acre (4047 m ), vorzugsweise zwischen etwa 0,25 bis etwa 15 Pounds (ca. 0,113 bis 6,804 kg) des aktiven Bestandteils je Acre und am günstigsten zwischen etwa 0,5 bis etwa 5 Pounds (0,227 bis 2,267 Iq) des aktiven Bestandteils je Acre.

Zusammensetzungen, die bei der Ausführung der Erfindung von Hutzen sind, können wahlweise auch andere Bestandteile enthalten, wie Stabilisatoren oder andere biologisch aktive Bestandteile, soweit sie nicht die Aktivität des aktiven Bestandteils beeinträchtigen oder verringern und die zu behandelnde Pflanze schädigen. Zu den anderen biologisch aktiven Verbindungen gehören beispielsweise eine oder mehrere insek-

tizide, herbizide, fungizide, nematozide, mitizide Verbindung, Pflanzenwachatumsregler oder andere bekannte Verbindungen. Diese Kombinationen können für den bekannten und anderen Zweck jedes Bestandteils eingesetzt werden und eine xynergistische Wirkung haben.

Die Antitranspirationsverbindungen mit der Formel.J_- werden vorzugsweise unter Bedingungen mit geringem oder keinen Waaserstrese auf die Pflanzen oder Feldfrüchte aufgebracht oder auch unter den Bedingungen, die man als durchschnittliche oder normale Wachstumsbedingungen bezeichnen kann. Ein bevorzugter Zustand für die Aufbringung der Verbindung ist der vor einem wesentlichen Feuchtigkeitsverlust dea Bodens. Obwohl sich die Autoren nicht an eine bestimmte Theorie binden möchten, wird angenommen, daß die Aufbringung der Antitranspirationsverbindungen nicht zur einer Senkung des Gesamtwassermindestbedarfs einer behandelten Pflanze oder Feldfrucht führt, sondern die Aufbringung dieser Verbindungen vielmehr dazu dient, eine effektivere Wasserzusetzung durch behandelte Pflanzen und Feldfrüchte herbeizuführen. Es wird angenommen, daß die Antitranspirationswirkung nicht die Gesamtmenge des Wassers verringert, die für das Wachsen einer gegebenen Pflanze oder Feldfrucht erforderlich ist, abgesehen von Wassere insparungen, die bei bestimmten Feldfrüchten unter Bewässerung möglich sind, sondern sich die Antitranspirationswirkung· vielmehr in einer Steigerung des Ertrags der behandelten Früchte äußert, die nicht oder nur begrenzt bewässert oder beregnet werden, im Vergleich zu unbehandelten Früchten un- . ter ähnlichen Bedingungen. Außerdem werden die Antitranspirationsverbindungen mit der Formel J_- vorzugsweise auf Pflanzen und Früchte unter Bedingungen aufgebracht, welche große Gradienten im Wasserdampfdruck zwischen der gesättigten Atmosphäre innerhalb des Blattes und der Atmosphäre um das Blatt begünstigen. Zu diesen Bedingungen gehören geringe Luftfeuchtigkeit, hohe Licht-/Wärmebelastung des Blattes . und hohe Raten der Luftbewegung.

Insbesondere wird angenommen, daß die Aufbringung der Antitranspirationsverbindungen mit der Formel 1 auf Pflanzen beispielsweise während der Periode des vegetativen Wachstums die Wassermenge verringert, welche die Pflanze nutzt, und das über einen Zeitraum von etwa 1 bis 6 Wochen, wodurch eine größere V/asserreserve für die anderen Entwicklungsperioden der Pflanze, beispielsweise die kritische reproduktive Wachstumsphase, im Boden bleibt. Diese Erhaltung der Bodenfeuchtigkeit kann jedes V/asserdefizit in den Pflanzengeweben während der kritischen Entwicklungsphasen, beispielsweise der reproduktiven Wachstumsphase, auf ein Minimum reduzieren, wodurch sich die Erträge erhöhen. Die in der vorliegenden Erfindung eingesetzten Antitranspirationsverbindungen können ebenso während der reproduktiven Wachstumsphase der Pflanze eingesetzt werden, um ähnliche Ergebnisse zu erzielen.

Im allgemeinen sind die Antitranspirationaverbindungen mit der Formel J_- von Nutzen bei der Senkung des Bedarfs an Bewässerungswasser, vor allem in trockenen Klimagebieten, beim Schutz der Pflanzen vor Welken oder anderen Beschädigungen während des Umpflanzen oder Transports oder bei sehr kaltem Wetter und zur Minderung der Wasserbelastung unter bestimmten Umweltbedingungen, wie das oben angegeben wurde. Solche Vierbindungen können eingesetzt werden in der Landwirtschaft, im Gartenbau und ähnlichen Bereichen, und sie können auf Pflanzenwuchs, wie immergrüne Ziersträucher, immergrüne Bäume, Bäume und ähnliches, angewandt werden, um sie vor dem Absterben im Winter zu schützen. Eine der Hauptursachen für das Absterben von Pflanzen im Winter ist der übermäßige Feuchtigkeitsverlust von Blattoberflächen an sonnigen oder windigen Tagen, wenn der Boden gefroren ist und das Wurzelsystem den Wasserverlust nicht ersetzen kann. Die Antitranspirationsverbindungen können auch bei anderen Zierpflanzen wie Rosen und anderen Blumen, Weihnachtsbäumen und ähnlichen eingesetzt werden, um ihre Frische zu erhalten und den Hadelfall zu verzögern. Weiter können die Antitranspirationsverbindungen eingesetzt werden, um die Wirkungen des Verbrennens im Sommer und des Umpflanzungsschocks zu vermeiden oder auf ein Minimum zu senken.

lieben dem oben Gesagten wurde erkannt, daß die Antitrara>irationsverbindungen mit der Formel J. auch zur Bekämpfung von Blattkrankheiten an solchen Pflanzen wie Weizen und Hafer eingesetzt werden können. Siehe beispielsweise Avant Gardener, Bd. 18, i<3 1, November 1985, wo Antitranspirationsmittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten eingesetzt werden.

Der Begriff Pflanzen bezieht sich hier im allgemeinen auf agronomische oder gärtnerische Nutzpflanzen, Zierpflanzen und Rasengräser. Zur Veranschaulichung für die Pflanzen, die mit Antitranspirationsverbindungen mit der Formel J_- nach der Methode dieser Erfindung behandelt ve?den können, können beispielsweise genannt werden Kais, Baumwolle, Süßkartoffeln, weiße Kartoffeln, Alfalfa* Weizen, Roggen, Hochlandreis, Gerste, Hafer, Sorghum, Trockenbohnen, Sojabohnen, Zuckerrüben, Sonnenblumen, Tabak, Tomaten, Kanola, Früchten von Laubbäumen, Zitrusfrüchten, Tee, Kaffee, Oliven, Ananas, Kakao, Bananen, Zuckerrohr, Ölpalmen, Pflanzen von Staudenrabattan., Holzsträucher, Rase&gräser, Zierpflanzen, immergrüne Pflanzen, Bäume, Blumen und ähnliche. Unter Früchten versteht man hier im allgemeinen jede der oben illustrativ genannten landwirtschaftlichen oder gärtnerischen Früchte. Unter transplantierten Material versteht man hier im allgemeinen Tabakpflanzen, Tomaten, Eierpflanzen, Gurken, Salat, Erdbeeren, Pflanzen von Staudenrabatten, Holzsträucher, Baumsämlinge und ähnliche.

Die Antitranspirationsverbindungen, die hier vorgeschlagen werden, senken den Transpirationsfeuchtigkeitsverlust von Pflanzen und steigern die Ernteerträge. Diese Verbindungen haben eine hohe Sicherheitsgrenze dahingehend, daß sie, wenn sie in ausreichender Menge eingesetzt werden, um eine Antitranspirationswirkung oder eine Wirkung zur Ertragssteigerung hervorzubringen, den fotosynthetischen Elektronentransport der Pflanze nicht hemmen oder die Pflanze verbrennen oder beschädigen, und sie halten der Verwitterung stand, was ein Auswaschen durch Regen, Zersetzung durch, ultraviolettes Licht, Oxydation oder Hydrolyse bei Vorhandensein von Feuchtigkeit oder wenigstens eine solche Zersetzung, Oxydation und Hydrolyse einschließt, welche die wünschenswerte Antitranspirationseigenschaft des aktiven Bestandteils wesentlich verringern würden, oder der Übertragung unerwünschter Eigenschaften, wie der Phytotoxizität, auf die aktiven Bestandteile. Wenn es gewünscht wird, können Mischungen der aktiven Bestandteile sowie Kombinationen der aktiven Verbindungen mit anderen biologisch aktiven Verbindungen oder Bestandteilen, wie das oben ausgeführt wurde, eingesetzt werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.

Beispiel I:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(4-methylphenylthio)-1,3,5-

triazin .

In eine Lösung, die 18,4 g (0,1 Hol) Zyanurchlorid in 200 ml Azeton enthielt, wurde unter Kühlen bei einer Temperatur von 0 - 5° C und unter magnetischem Rühren eine Lösung gegeben, die 12,4 g (0,1 Mol) 4-Methylthiophenol und 10,7 g (0,1 Mol) von 2,6-Lutldin in 50 ml Azeton enthielt. Die Lösung wurde mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Reaktionstemperatur bei 0° - 5° C gehalten wurde. Das resultierende Gemisch wurde 2 Stunden lang magnetisch gerührt, durfte sich auf Zimmertemperatur erwärmen und wurde mit Azeton gewaschen, nachdem das ausgefällte 2,6-Lutidinhydrochlorid ausgefiltert worden war. Die kombinierten Filtrate wurden dann auf Eis gegossen, und der resultierende, ausgefällte Feststoff wurde durch Filtern aufgefangen. Der Feststoff wurde mit 100 ml 10 iSiger wässriger HaOH und dann mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde der Feststoff zweimal aus Hexan rekristallisiert und ergab eine Rohausbeute von 5 g. Dieses Material wurde 'durch Vakuumsublimation weiter gereinigt und ergab 1,16 g (0,004 Mol) des reinen 2,4-Dichloro-6-(4-methylphenylthio)-1,3,5-triazins mit einem Schmelzpunkt von 112° - 114° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgende Y/erte:

Analyse: C₁₀H₇Cl₂Ii₃S

Errechnet: C - 44,13, H - 2,59, K - 15,44. Ermittelt: C - 44,24, H - 2,61, N - 15,34.

Diese Verbindung wird nachstehend als die Verbindung 1 bezeichnet.

Beispiel II:

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel I werden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und analytischen Daten für die Verbindungen 2 bis 36, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle A gegeben. Die Verbindung 18 wurde von der Maybridge Chemical Company, Limited, Trevillet, Tintagel, Cornwall, Großbritannien, bezogen,wurde dreimal aus Hexan rekristallisiert.

-P-	U)	O	.p.	-P-	Ρ	Ω
I			I			α>
			Ω		Ω	I
Ω	O				ON^
ON	ro	U)	U)	Ϊ-Μ
K		O	OUl
Ul		I	O= Ω
	— Ω	I
U)	Ω
Ω	K
I	ro

O VJl

O ro

Ω H

-P-Ul

όο

OO

VO U)

ι* <φ χι

ON VJl UJ

Od ro öd

-ρ-

Ul

VO

σι

Ul

αο

VJl

O O

Ω Ω Μ Η

-P- Ul -P- Ul

O Ul

ro -»

OD U) ON

VD Ul ΓΟ

O ->

O -P-

-P- Ul -P- -P-

ro -J

Ul Ul

O ON ON VO

-P- u> ro

ro

-P- » ro

U) ·

^ » ON

Ω -p. 1

K- Ω

ί

U) Ω Ω H -Ρ»

O O Ö

Ω Ω Ω

_H !_ι (_ι

Ω Ω Ω

Ui ro Uj ro 00 -ρ

-ρ- 3

ON ON

i> O O U) ro VD

VD —ί -J

O VD	0 ON	VJl
Ul ro	ro VD	U) VJl
ro ro	-P- Ul	U) Ul
-P-	O	O
UJ 0	UJ ON	VO O
1387	O	13,57

	«J	O	U)	ro	-P-	ro	W	U)	U)
CD	VJl	U)	U)	VO		—ι	H·	OD	VJl
-J	I	I	1	I	3	O	(D Qj	I	I
I						I	ω
	U)	O	-A U)	U)				-P-	U)
—1 VO	—a	-P-	VJl	—V		ro ro	g	O	OD
O				O	tv

w _j

ro

(D

σ¹

(D O hi

ON

O ¹O	Cd
	O
S"	3
C+	(D
	H

Tabelle A, fortgesetzt

Repräsentative heterozyklische. stickstoffhaltige Verbindungen

	. Substituenten	^X1	^Y5	^Y6	^Y6	Ξ1ementaranaIyae	H	1,55	N	Ermittelt	H	11	1,84	15,84	Schmelzpunkt,
Verb						1,76	3,18	14,69	C	1,95	14,35	3,43	11,28	⁰C
IJ	R₁₂	0	Cl	Cl		2,48		14,79	43,60	2,65	14,58
		0	Cl	Cl	Errechnet	2,70		18,73	47,47	3,00·	18,58
	3,4-OCH₂O-	0	Cl	Cl	C	2,45		14,58	43,82	2,38	14,31	i40 - 142
10	4-CH₃CO-	0	Cl	Cl	41,98	1,50	20,98	41,12	1,62	20,98	137 - 139
11	3-CH₃COKH-	0	Cl	Cl	46 ΰ	1,50	20,98	46,81	1,69	20,98	137 - 139 .
12	4-CH₃S-	0	Cl	Cl	44,17	3,55	13,46	45,28	3,69	13,83	121 - 123
13	4-CÜ	0	Cl	Cl	41,68			50,20			185 - 187
14	3-CiT				44,97	KIvIR (CDCIt₁): ί	6,80 - 7			,50 Teilchen/Mill. (m,	139 - 143
15	2-CH₃0-4-	0	Cl	Cl	44,97				aromatische.Protonen)	100 - 102
16	-CH₂CH=CH₂				50,02	41,57	16,16		42,05
	3-I¹	0	Cl	Cl		53,64.	11,04		53,53	83,5 - 84
17		0	Cl	Cl
	4_I?						107 - 108
18	4-C1-2-					Siedepunkt
19	CH(CH₃)CgH₅					240/2 mm

labeile A, fortgesetzt

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

-	R₁₂	X₁	^Y5	Y₆	R₁₂	38	Ermittelt	14,29	s, CH₃),	Schmelzpunkt,
						38	NCH	12,98		⁰C
	4-Cl	S	Cl	Cl	ßlementaranalyse	92	14,36 37,01 1,	13,00
Verb. Substituenten	3-Cl	S	Cl	Cl	Errechnet	46	14,36 32,79 2,	15,01	116 - 118
.α	2,6-Cl₂	S	Cl	Cl	C H	45	12,85 33,23 O₁	14,60	101 - 102
	4-F	S	Cl	Cl	36,94 1,	):	15,22 37,32 1,	(komplex	114 - 116
20	4-CH₃O-	S	Cl	Cl	36,94 1,		14,58 41,44 2,	Multiplett, aromatische Protosen)	112 - 114
21	H	0	Cl	Cl	33,05 0,	):		S 7,07-7,60 Teilchen/Mill. (AB-	98 - 100
22					39,15 1,			Quartett, aromatische	112 - 114
23	4-Cl	0	Cl	Cl	41,68 2,	):		5 3,85 Teilchen/Mill.
24					HMR (CDCl₃		3 Protonen)	108 - 111
25	4-CH₃	0	Cl	Cl		,38	, (3Η,
			KMR (CDCl₃	,44 .	90 - 93
26				,73
	HlIR (CDCIo	,69
27		,61
	$ 7,1 - 7,7 Teilchen/Mill.

6,85 - 7,32 Teilchen/Mill. (4H, aromatische Protonen)

Beispiel III:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2',3'-dichlorophenoxy)-

1.3.5-triazin

In eine Lösung, die 18,4 g (0,1 Mol) Zyanurehlorid in 150 ml Azeton enthält, wurde unter Kühlen bei einer Temperatur von 0 - 5 C und unter magnetischem Rühren eine Lösung zugesetzt, die 16,3 g (0,1 Mol) 2,3-Dichlorophenol und 14,3 g (0,1 Mol Chinaldin in 50 ml Azeton enthielt. Die Lösung wurde mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Reaktionstemperatur bei 0° - 5 C gehalten wurde. Das resultierende Gemisch wurde über eine Zeitspanne von einer Stunde magnetisch gerührt, man ließ es sich auf Zimmertemperatur erwärmen, und das ausgefällte Chinaldinhydrochlorid wurde ausgefiltert und mit Azeton gewaschen. Die kombinierten Filtrate wurden dann auf iäis gegossen, und der resultierende, ausgefällte Feststoff wurde durch Filtern aufgefangen. Der Feststoff wurde mit 100 ml 10 %iger wässriger NaOH und dann mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde der Feststoff aus Hexan kristallisiert und ergab eine Rohaüsbeute von 14,5 g· Dieses Material wurde durch Vakuumsublimation weiter gereinigt und ergab 1,7 g (0,005 KoI) 2,4-Dichloro-6-(2',3'-Dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 154,5° - 156° C. Die Jilementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉H₃Cl₄H₃O

Errechnet: C - 34,76, H - 0,97, N - 13,51. Ermittelt: C - 34,30, H - 0,89, N - 13,80.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 37 bezeichnet.

Beispiel IV:

Auf gleiche Weise wie im Beispiel III wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 38 bis 45, die in den nachstehenden Beispielen zur Senkung des Feuchtigkeitsverluates von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle B gegeben.

Vj Vj

Oi VJl

Vj Vj Vj Fv) ro ro -j- O VD co

ro ro

ro

J> J> VJ VJ

<· !III⁴*

j> K Ω Ω Ω J> J>

I O O-\ ΐ H I I IiJ ro MVJ O Ω

ro vji HK

ro ro O ro vj

OM OOOOOOO

ΩΩ Ω Ω Ω Ω Ω Ω Ω

μ_ΐ(_ι (-1(-JHJHl-¹I-¹H

ΩΟΩΓΟΟΩΟΩΩΟ- HHIII

W -(= VJ I

VJVJO^dVJUiVJVJVJ Ovj ro -q vj co vd -p=·

vjOvji o~\ vo —J O ~J

--JOO VJl-* VJ VO CTi

VJl

ro -» -» ο ro

vn	VO	-j	φ.	-J	VJ	j>	VD	VJl
-j	ro	O	O		O	σ\	-J	VD
VJl	ro		vo	ro	VJ	VJl	VJ	VJl
—.1	CO	CO	vn	VJl	VJl	ro	VJl	-(=
	VJl		rv>	co	Ul	O	"*	j>
ro VD	VJ VJ	VD	co	VJ	VD	VD	VJl
—1	ro	Q	vn	VO	Ω	_1	VJ	ro
VJ	co		co	0-.			ro	ro
-J		VJl	,20	VD	VJl	VJl	,22	co
CTv	ro		VO	ro	VJ.	VJl	ro	Ul
	er»	VJ	—1	(T\	rr>	VJ	VD	ro

	co	VJl	>^	-J.	VO	—J	_Λ	_^	O	-	Ui
	co	I	VD		—a	Vp		O	Ω		O
j>	I		-O	(3Λ	I	ι	\Ά	VJl			B*
I			I	I			I			(D H
	co	co	ro	_i	VD	co	—1	O	N
j--	VD	O	—λ	VJl	VJ	—i	ω
OO		O	co				ε

K CJ\

(D

H σ*

-J I

VJl

23a

Tabelle B . '

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

-c

Verb	. Substituenten	X₂	^Y7	^Y8	ulementaranalyse	H	K	Ermittelt	H	K	Schmelzpunkt,	- 135
	R₁₃				Errechnet	1,40	19,52	C	1,25	19,66	⁰C	- 95
		0	Cl	Cl	C	1,46	15,20	37,04	1,49	15,80		- 120
38	2-IiO₂	0	Cl	Cl	37,65	0,97	13,51	39,01	0,76	13,92	132	- 208
39	2-Cl	0	Cl	Cl	39,09	-	10,14	34,64	-	10,07	92	- 83
40	2,5-Cl₂	0	Cl	Cl	3.4,76	2,08	14,46	27,41	2,26	14,57	118
41	Ci₅	0	Cl	Cl	26,09			41,75			205	- 90
42	2-CH₃-4-Cl				41,34	6,43	9,25		6,19	9,12	82	- 122
43	4-Cn-C₁₂H₂₅-	0	Cl	Cl		0,97	13,51	58,04	1,04	13,49		- 171
	0-CO)-	0	Cl	Cl	58,15	2,98	11,29	34,78	3,57	11,35	88
44	2,4-Cl₂	4-C₆H₅CH=CHCO- 0	Cl	Cl	34,76			58,21		121
45			58,08			169

Beispiel V:

Herstellung von 2-Chloro-4,6-bis(2·,4^f-dichlorophenoxy)-

1.3.5-triazin

In eine Lösung, die 9,2 g (0,05 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml Azeton enthält, wurden unter Kühlen bei einer Temperatur von 0° - 5° C und magnetischem Rühren 8,15. g (0,05 Mol) 2,4-Dichlorophenol und 7,25 g (0,05 Mol) Kaliumkarbonat gegeben. Die Bestandteile wurden so zugegeben, daß die Reaktionatemperatur bei 0° - 5° C gehalten wurde. Das Gemisch wurde auf Eis gegossen, und der resultierende feste Niederschlag wurde durch Filtern aufgefangen, mit 100 ml 10 tigern, wässrigen Natriumhydroxid und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde der Feststoff aus Hexan rekristallisiert. Die erste Ausbeute an Kristallen wurde zweimal aus Hexan rekristallisiert und ergab 2,0 g (0,005 Mol) 2-Chloro-4,6-bis(2·,4'-Dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 165° bis 168° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₅HgCl₅N₃O

Errechnet: C - 41,18, H - 1,38, N - 9,60.

Ermittelt: C - 41,41, H - 0,96, N - 9,86.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 46 bezeichnet»

Beispiel VI:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(3',5'-dichlorophenoxy)-

1.3.5-triazin

In eine gerührte lösung, die 5,24 g (0,032 mol) 3,5-Dichlorophenol in 15 ml Azeton enthielt, wurden unter Kühlen bei einer Temperatur von 0° - 5° C 3,45 g (0,032'MoI) 2,6-lutidin, gefolgt von einer lösung von 5,93 g (0,032 Mol) Zyanurchlorid in 185 ml Azeton, gegeben. Die Zyanurchlorid-Azeton-lösung wurde tropfenweise zugegeben, während die Temperatur von 0° - 5° C beigehalten wurden. Nach Abschluß des Materialzusatzes wurde das Rühren bei einer Temperatur von etwa 0° C für die Dauer einer Stunde fortgesetzt, anschließend wurde das Gemisch auf Umwelttemperatur erwärmt, lutidinhydrochlorid wurde durch Filtern entfernt, und das FiI-trat wurde mit Holzkohle behandelt und durch Celite gefiltert. Aus der Azetonlösung wurde unter vermindertem Druck das lösungsmittel entfernt, und der Rückstand wurde in ToIuen aufgelöst. Diese Lösung wurde mit 0,5 N HaOH (zweimal) und Wasser gewaschen, über MgSO. getrocknet und ία vacuo verdampft, um 9,1 g des festen Rohproduktes zu ergeben. Die Rekristallisation aus Hexan und die Vakuumsublimation ergab 1,0 g (0,003 Mol) reines 2,4-Dichloro-6-(3-,5'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 109° - 111 C Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C₉H₃Cl₄OM₃

Errechnet: C - 34,76, H - 0,97,. H - 13,51. Ermittelt: C - 34,41, H - 0,90, H - 13,33.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 47 bezeichnet.

Beispiel VII ,

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(3'-dimethylaminophenoxy)-1,3,5-triazin und 6-Chloro-2,4-bis-(3'-dimethylaminophenoxy)-1.3.5-triazin .

In eine Suspension, die 4,2 g (0,09 Mol) HaOH (50 % in Öl) in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine lösung gegeben, die 10,0 g (0,07 Mol) 3-(11,N-Dimethylamino)phenol in 200 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, die Temperatur betrug 4⁰C Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur erwärmt, in einen Zusatztrichter gegeben und tropfenweise einer lösung zugesetzt, die 13,4 g (0,07 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, die Temperatur betrug 0° C. Dieses Gemisch wurde bei 0 C über eine Zeitspanne von drei Stunden gerührt, verdampft und der Rückstand mit heißem CH₂Cl₂ extrahiert. Die CH₂Cl₂-Iosung wurde verdampft, und der Rückstand wurde durch Entspannungskolonnenchromatografie auf Florosif^ unter Verwendung von 5 % EtOAc in Hexan gereinigt und ergab 1,70 g (0,004 Mol), nach der Rekristallisation aus ütOAc-Hexan, von 6-Chloro-2,4-bis-(3'-dimethylaminophenoxy)-1 ,3,5-triazin mit einem

Schmelzpunkt von 134° - 136,5° C und 0,65 g (0,002 UoI) von 4,6-Dichloro-2-(3'-dimethylaminophenoxy)-1,3,5-triaz in als ein Öl. Die Elementaranalyse der beiden Produkte ergab folgendes:

4,6-Dichloro-2-(3'-dimethylaminophenoxy)-1,3.3-triazin

Analyse: C₁₁Ii₁₀Cl₂H₄O

Errechnet: C - 46,34, H - 3,53, K - 19,65, Cl - 24,87. Ermittelt: C - 48,69, H - 3,74, H - 17,17, Cl - 20,88. '

Diese Verbindung wird nachstehend als Veündung 48 bezeichnet.

6-Chloro-2.4-bis-(3'-dimethylaminophenoxy)-1.3.5-triazin

Analyse: ^c-|g^H·

Errechnet: C - 59,H^ H - 5,22, H - 18,15, 0 - 8,28, Cl - 9,19. Ermittelt: C - 58,52, H - 5,04, H - 17,85, 0 - 8,90, Cl - 9,46.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 49 bezeichnet.

Beispiel VIII:

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(4-'-bromo-3',5'-dimethylphen-

oxy)-1,3.5-triazin .

In eine Lösung, die 9,2 g (0,05 Mol) Zyanurchlorid in 80 ml Azeton enthält, wurden 5,8 ml 2,6-Lutidin, aufgelöst in 10 ml Azeton, bei einer Temperatur von -60° G gegeben. Es wurde dann eine Lösung von 10,0 g (0,05 Mol) 4-Bromo-3,5-dimethylphenol in 30 ml Azeton zugegeben, während die Temperatur von -60 C beibehalten wurde. Das Gemisch wurde eine.Stunde lang bei -60 C und 30 min bei Zimmertemperatur gerührt, anschließend wurde es gefiltert und der Niederschlag mit Azeton gewaschen. Das Piltrat wurde auf Eis gegossen, und der resultierende Miederschlag wurde durch Saugfiltration aufgefangen. Das Rohprodukt wurde mit Wasser gewaschen und aus heißem Hexan kristallisiert, um 1,49 g (0,004 Mol) 4,6-Dichloro-2-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenoxy)-1,3,5-triazin als rosarot-orangefarbene Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 149 - 151 C zu ergeben. Die Klementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C^

anrechnet: C - 37,86, H - 2,31, N - 12,04. Ermittelt: C - 38,63, H- 2,47, H - 11,55.

fliese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 50 bezeichnet.

Beispiel IX:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel VIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 51 bis 61, die in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle C gegeben. Zur Herstellung von Verbindung 61 wurde anstelle von, 2,6-Lutidin Triisopropanolamin als Säureakzeptor verwendet.

Tabelle C Repräsentative heterozyklisohe. stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten

R₁₄-χ

Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt,

On

53 Cl /Q

44,47 1,87 15,56 ' 44,75 2,02 . 16,06 HO - 141

56,63 2,85 13,21 56,01 2,68 13,37 189

49,32 3,18 8,85 47,92 3,05 12,68 121 - 123

Tabelle C ( fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten

¹⁴~ -i-t.

Cl Blementaranalyse

Errechnet

Srtnittelt

Schmelzpunkt,

oV ο O)

53,45 2,41 - 53,60 2,82 - 92,5 - 93,5

52,72,3,74 14,19 51,55 4,18 14,56 '133-139

47,82 1,85 12,87 48,82 1,95 12,45 126 - 127

Tabelle C (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten

^RH~~^X3'

^Cl Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

H K

Schmelzpunkt, ⁰C

53,45 2,41 H.38 52,65 2,61 13,97 154·- 155

38,83 1,83 11,32 39,18 1,95 11,45 172 - 174

30,41 0,85 11,82 ¹³C KMR (CDCl₃) J 116 366, 126

123 788, 128 881, 129 179, 133 513, 147 137, 170 460, 173 331 'Teilchen/Mi!!. '

Tabelle C (fortgesetzt) .

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten

Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

H N

Schmelzpunkt,

60 CH-

CH,

50,72 3,90 14,79 51,34 4,09 14,90 147 - 149

52,20 2,82 13,04 52,28 2,96 13,08 176 - 177,5

Beispiel X:

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(2'-phenylphenoxy)-1,3,5-

triazin

In eine magnetisch gerührte Lösung, die 10,83 g (0,06 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml Azeton enthielt, wurde eine Losing gegeben, die 11,24 g (0,06 Mol) Triisopropanolamin in 100 ml Azeton enthielt, die. Temperatur betrug -70° C. Dann wurde bei einer Temperatur von -70° C tropfenweise eine Löung von 10,0 g (0,06 Mol) 2-Phenylphenyl in 100 ml Azeton zugesetzt. Dieses Gemisch wurde bei Zimmertemperatur eine Stunde lang * gerührt, gefiltert und das Filtrat auf Eis-Wasser gegossen. Nach der Entfernung der Azetonlösungsmittels durch Verdampfen wurde das resultierende Gemisch zwischen Wasser und CH₂Cl₂ getrennt, die organische Schicht wurde verdampft, unter Verwendung von anhydrischem Na₂SO. getrocknet und verdampft. Das zurückbleibende Erzeugnis wurde durch Entspannungskolonnenchromatografie unter Verwendung von Kieselsäu-· regel gereinigt und mit 5 % Ethylazetat in Hexan eluiert, um 6,0 g (0,02 Mol) 4,6-Dichloro-2-(2'-phenylphenoxy)-1,3,5-triazin als ein Öl zu ergeben. Die Elementaranalyse des Erzeugnisses ergab folgendes:

Analyse: C₁₅H₉Cl₂N₃O

Errechnet: C - 56,63, H - 2,85, N - 13,21, Cl - 22,29.

Ermittelt: C - 55,65, H - 2,99, K - 13,46, Cl - 24,18.

Diese Verbindung wird nachstehend als,Verbindung 62 bezeichnet.

Beispiel XI:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2'-chlorophenylamino)Ti,3,5-triazin

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel VIII wurden 4,63 g (0,04 Mol) 2-Chloroanilin und 6,69 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid bei Vorhandensein von 3,89 g (0,04 Mol) 2,6-Lutidin reagiert, wobei allerdings das Kühlbad am Ende der Beschickungsperiode entfernt wurde und sich das gerührte Gemisch auf Zitn- matemperatur erwärmen konnte. Nach dem Ausfiltern des Lutidinhydrochlorids wurde das Piltrat von dem Azetonlösungsmittel unter vermindertem Druck befreit, und der resultierende Peststoff wurde aus einem Gemitsch von Hexan und Benzen kristallisiert. Die erste Ausbeute des Produktes betrug 1,1 g (0,004 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2<-chlorophenylamino)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 153° - 156° C. Die magnetische KernresonanzaraLyse des Produktes ergab folgendes: WMR : 7,0 - 8,35 Teilchen/Mill. (komplexes Multiple«,

aromatisch und MH).

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 63 bezeichnet.

Beispiel XII: "

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(4'-chlorophenylamino)-1,3,5-triazin

Auf gleiche Weise wie im Beispiel XI wurden 6,94 g (0,05 Mol) 4-Chloroanilin, 10,04 g (0,05 Mol) Zyanurchlorid und 5,83 g (0,05 Mol) 2,6-Lutidin in Azetonlösung reagiert. Nach Abschluß der Beschickung wurde das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei einer Temperatur von 0° C und anschließend für die Dauer von etwa 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Die Aufbereitung ergab nach dem Waschen in Wasser und dem Trocknen 14,0 g (0,05 Mol) 2,4-Dichloro-6-(4^l-chlorophenylamino)-1,3,5-Triazin mit einem Schmelzpunkt von 181° - 184° C. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: ¹³C-HMR (dg-Azeton) 171,38, 165,29, 136,74, 130,56, 129,72, 123,79 Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als. Verbindung 64 bezeichnet

Beispiel XIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(5' ,6' ,7' ,8'-tetrahydronaphthyl-1'-amino)-1.3.5-triazin

In eine gerührte Lösung, die Zyanurchlorid (5,0 g, 0,03 Mol) in A2Eton (120 ml) enthielt, wurde bei einer Temperatur von 0° C tropfenweise eine Lösung gegeben, die 2,6-Lutidin (3,15 ml, 0,03) und 1-Amino-5,6,7,8-tetrahydroaaphthalen

(3,97 g, 0,03 Mol) in Azeton (200 ml) enthielt. Nach zwei Stunden bei 0° C wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur erwärmt und über eine Zeitspanne von einer Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert, und das Filtrat wurde durch Kieselsäuregel gefiltert und mit Azeton gewaschen, um 2,4-Dichloro-6-(5',6',7' , 8|-tetrahydronaphthyl-τΐ'-amino)-1,3,5-triazin als einen Feststoff (7,0 g, 0,02 Mol) mit einem Schmelzpunkt von 158° - 162° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₁₂Cl₂H₄

Errechnet: C - 52,89, H - 4,10, N - 18,98. Ermittelt: C - 53,03, H - 4,06, N - 18,89.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 65 bezeichnet.

Beispiel XIV:

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(4'-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin

In eine Lösung, die 20 g (0,11 Mol) Zyanurchlorid in 300 ml Azeton enthielt, wurde eine Lösung gegeben, welche 15,0 g (0,11 Mol) p-Nitroanilin in 200 ml Azeton enthielt, und eine lösung, die 12,6 ml (0,11 Mol) 2,6-Lutidln in 100 ml Azeton enthielt. Das resultierende Gemisch wurde bei Zimmertemperatur unter einer Stickstoffatmosphäre etwa 16 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Gemisch gefiltert, das Filtrat wurde auf Eiswasser ,gegossen, und der resultierende Niederschlag wurde aufgefangen und ergab 5,6 g eines Rohproduktes. Das Rohprodukt wurde aus Azeton-Toluen rekristallisiert und ergab 3,72 g (0,01 Mol) von 4,6-Dichloro-2-(4'-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin als einen gelben Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 240° C (Zersetzung). Die Blementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉H₅M₅O₂Cl₂

Errechnet: C - 37,79, H - 1,76, N - 24,48, 0 - 11,19, Cl 24,79·

Ermittelt: C - 38,04, H - 2,01, H - 24,20, 0 - 11,14, Cl 23,74.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 66 bezeichnet.

Beispiel XV:

Herstellung von 4,6-Dibromo-2-(4'-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin

In eine Lösung, die 600 mg (0,002 Mol) 4,6-Dichloro-2-(4'-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin, wie es im Beispiel XIV hergestellt worden ist, enthielt in 300 ml CH₂Cl₂, wurde über einen Zeitraum von 4 Stunden bei Zimmertemperatur HBr-Gas eingeblasen. Das resultierende Gemisch wurde in einem Kühlschrank etwa 48 Stunden aufbewahrt, und es wurde ein Öl, das sich dabei von CHgClg absetzte, durch Dekantieren aufgefangen. Daa Öl wurde mit CH₂Cl₂ (3 χ 20 ml) gespült und dann aus Toluen rekristallisert, um 600 mg (0,002 Mol) an 4,6-Dibromo-2-(4'-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin als einen gelben Feststoff zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₉H₅H₅O₂Br₂

Analyse:

Errechnet: C - 28,81, H - 1,34, H - 18,67. Ermittelt: C - 29,85, H - 2,75, N - 18,85.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 67 bezeichnet.

Beispiel XVI:

Herstellung von 4,6-Dibromo-2-(4'-chlorophenylamino)-1,3,5-

triazin

Auf gleiche Weise wie im Beispiel XV wurde 4,6-Dichloro-2-(4'-chlorophenylamino)-1,3,5-triazin mit Wasserstoffbromid reagiert, um 4,6-Dibromo-2-(4'-chlorophenylamino)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 197,5° - 200° C herzustellen. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C H₅N-ClBr₂

Errechnet: C - 29,66, H - 1,39, W - 15,38, Cl - 9,73, Br -

43,85

Ermittelt C- 29,49, H - 1,48, N - 15,19, Cl - 9,36, Br - 43,40.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 68 bezeichnet.

Beispiel XVII:

Herstellung von 2-(4'-Chlorophenylamino)-4»6-difluoro-1,3,5-

triazin _:

In eine gerührte Lösung, die 16,21 g (0,12 Mol) Zyanurfluorid In 120 ml Toluen enthielt, wurde unter Kühlen auf eine Temperatur von -10° bis 0° C eine Lösung von 12,75 g (0,10 Mol) 4-Chloroanilin in 120 ml Toluen über einen Zeitraum von zwei Stunden zugesetzt. Das Gemisch wurde dann 15 Minuten bei Zimmertemperatur und dreißig Minuten bei 50° C gerührt. Nach dem Filtern wurde das Filtrat durch Rotationsvakuumverdampfung des Lösungsmittels auf die Hälfte des Volumens verringert. Das kristalline Rohprodukt (12,6 g) wurde von der konzentrierten Lösung abgetrennt und nach dem Filtern und "Trocknen aus Toluen rekristallisiert und ergab 6,3 g (0,03 Mol) an 2-(4^l-Chlorophenylamino)'-4,6-difluoro-1,3,5-triazin in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von

tis 13

144° - 147° C. Die magnäische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes:' ^UC-NMR (dg-Azeton) | 177,09 (m), 168,21 (m), 130,75, 129,75, 124,12 Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 69 bezeichnet.

Beispiel XVIII:

Herstellung von 4-Chloro-6-;jodo-2-(2^l,4'-dichlorophenoxy)-

1.3,5-triazin

In eine Suspension, die 6,0 g (0,02 Mol) 4,6-Dichloro-2-(2· ,4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin in 60 ml Azeton enthielt, wurde eine Lösung gegeben, die 5,8 g (0,04 Mol) NaI in 60 ml Azeton enthielt. Das resultierende Gemisch wurde gerührt-und auf eine Temperatur von 90° C über eine Zeitspanne von sechs Stunden in einer versiegelten Flasche erhitzt. Dann wurde das Gemisch gefiltert, das Filtrat verdampft, um 9,2 g eines Feststoffes zu ergeben, und diesem Feststoff wurden 40 ml Methylenchlorid zugesetzt und dann die Suspension gefiltert. Das Filtrat wurde verdampft und der Rückstand wurde in vacuo bei 90° C 10 Stunden lang sublimiert. Dann wurde die Temperatur auf 160° - 190° C erhöht, und vom Kaltfinger wurden 2,0 g eines grauweißen Feststoffs aufgefangen. Dieser Feststoff wurde aus CH,CN-Wasser rekristallisiert und ergab 1,0 g (0,002 Mol) an 4-Chloro-6-;jodo-2-(2',4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin als einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 155° - 158 C.

Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes; Analyse: C₉H₃Cl₃IN₃O

Errechnet: C - 26,84, H - 0,75, W - 10,44, I - 31,54. Ermittelt; C - 26,87, H - 0,77, N - 10,27, I - 30,61.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 70 bezeichnet.

Beispiel XIX:

Herstellung von 4,6-Dibromo-2-(2' , 4'-dichlorophenoxy)-

1.3.5-triazin

Eine- Portion 2,4-Dichloro-6-(2» ,4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin, das auf gleiche Weise wie im Beispiel III hergestellt wurde, von 4,0 g (0,01 Mol) wurde in 200 ml Toluen aufgelöst. Über einen Zeitraum von 5 Stunden wurde kontinuierlich HBr-Gas durch dieses im Rücklauf befindliche Gemisch geblasen. Das Reaktionagemisch wurde auf Zimmertemperatur gekühlt, und durch das Gemisch wurde Stickstoff gas ge« blasen, um möglicherweise vorhandenes überschüssiges HBr zu entfernen. Das Reaktionsgemisch wurde dann bis zur Trockenheit verdampft, und der Rückstand wurde aus CHgClg/Hexan rekristallisiert und ergab 1,97 g (0,005 Mol) 4,6-Dibromo-2-

(2·,4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin in Form silbergrauer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1,74° - 176° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C₉H₃Br₂Cl₂W₃O

Errechnet: C - 27,00, H - 0,75, K - 10,50, Cl - 17,50. Ermittelt: C - 27,41, H - 0,65, W - 10,01, Cl - 16,70.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 71 bezeichnet.

Beispiel XX:

Herstellung von 2-(4'-Chlorophenoxy)-4,6-difluoro-1,3,5-

triazin

In eine gerührte Lösung, die 3,91 g (0,03 Mol) Zyanurfluorid in 150 ml Azeton enthielt, wurde tropfenweise ein Gemisch gegeben, das 3,72 g (0,03 Mol) 4-Chlorophenol und 3,10 g (0,03 Mol 2,6-Lutidin enthielt, die Temperatur betrug 0° C. Nachdem das Reaktionsgemisch etwa 16 Stunden gerührt worden war, wurde es auf Eis gegossen, wodurch sich ein Öl absetzte. Das Öl wurde in Ether aufgenommen, erst mit 0,5 N NaOH und dann mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Die Verdampfung ergab einen weißen Peststoff, der aus Hexan rekristallisiert und vakuumsublimiert wurde, um 0,47 g (0,002 Mol) 2-(4'-Chlorophenoxy)-4,6-difluoro-1 ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 81° - 82,5° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C₉H₉ClPN₃O₄

Errechnet: C - 44,74, H - 1,67, K - 17,39. Ermittelt: C - 44,80, H - 1,72, N - 17,23.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 72 bezeichnet.

Beispiel XXI:

Herstellung von 2-Pluoro-4,6-bis-(4'-chlorophenoxy)-1,3,5-

triazin

In ein gemisch, daa 3,72 g (0,03 Mol) 4-Chlorophenol und 3,10 g (0,03 Mol) 2,6-Lutldin in 15 ml Azeton enthielt, wurde unter magnetischem Rühren und Kühlen auf eine Temperatur von 0° bis 5° C eine Lösung gegeben, die 3,91 g (0,03 Mol) Zyanurfluorid in 185 ml Azeton enthielt. Nachdem das Gemisch eine Stunde lang bei 0° bis 5° Cgerührt worden war, wurde es weitere etwa 70 Stunden bei Umwelttemperatur gerührt. Das Gemisch wurde dann gerührt und unter Rücklauf etwa 28 Stunden erhitzt, auf Zimmertemperatur abgekühlt und auf Eis gegossen, um einen festen Stoff zu ergeben. Der Feststoff wurde in Wasser gewaschen, in Toluen aufgenommen und die resultierende Lösung nacheinander mit 0,5 N NaOH und Wasser gewaschen, dann über MgSO, getrocknet und unter vermindertem Druck verdampft. Der restultierende Peststoff wurde aus Hexan rekristallisiert und ergab 1,20 g (0,003 Mol) einer ersten Ausbeute von 2-Pluoro-4,6-bis-(4'-chlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 149° - 150 C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse:

Errechnet: C - 51,15, H - 2,39, N - 11,93, P - 5,39. Ermittelt: C - 51,20, H - 2,21, N - 11,89, P- 5,16.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 73 bezeichnet.

Beispiel XXII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(4'-sec-butyloxyphenoxy)-

1.3.5-triazin

Teil A: Herstellung von 4-(sec-Butyloxy)phenol

In eine 500 ml-Eundbodenflasche wurden unter einer Stickstoffatmosphäre NaOH (2,91 g, 0,07 Mol) und 125 ml Wasser/Dioxan (entgast) im Verhältnis von 1 : 1 gegeben. Nachdem alles HaOH aufgelöst war, wurde Hydrochinon (4,0 g, 0,04 Mol) zugesetzt, und die resultierende Lösung wurde sofort dunkelbraun. Zu diesem Zeitpunkt wurde 2-Jodobutan (4,15 ml, 0,04 Mol), das in 5 ml Dioxan aufgelöst wurde, zugesetzt,

und das Gemisch wurde 72 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann mit einer 10 %igen, wässrigen Lösung HCl-Lösung auf einen pH-Wert von etwa 2 sauer gestellt. Die wässrige lösung wurde mit EtOAc (2 χ 150 ml) extrahiert, und die kombinierten Extrakte wurden mit V/asser und gesättigtem NaCl gewaschen, getrocknet (MgSO.) und in vacuo konzentriert, um

ein Gemisch des Rohproduktes zu ergeben. Dieses Gemisch wurde durch Entspannungschromatografie gereinigt und ergab eine kleine Menge eines dialkylierten Produktes, 2,31 g (0,01 Mol) 4-(sec-Butyloxy)-phenol und das Ausgangshydrochinon in der Reihenfolge des Eluierens. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: NMR (CDCl₃) (i 0,95 (t, 3H, J = 7 Hz), 1,29 (d, 3H, J = 6 Hz), 1,29 - 1,40 (m, 2H), 4,12 (Sextett, 1 H, J = 6 Hz), 6,35 (br s, 1H), 6,72 (s, 4H) Teilchen/Mill.

Teil B: Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(4'-sec-butyloxyphenoxy)-1.3.5-triazin

In eine Rundboden-Dreihalsflasche mit einem Fassungsvermögen von 100 ml, die mit Thermometer, Zusatztrichter und Stickstoffeinlaß ausgestattet war, wurden 2,22 g (0,01 Mol) Zyanurchlorid gegeben, das in 20 ml Azeton aufgelöst war. Nach dem Kühlen auf eine Temperatur von 0 - 5 C wurden 4-(sec-Butyloxy)-phenol (2,0 g, 0,01 Mol), das im Teil A hergestellt worden war, und 2,6-Lutidin (1,40 ml, 0,01 Mol), die in 20 ml Azeton aufgelöst waren, langsam tropfenweise über den Zusatztrichter zugesetzt. Die Reaktionstemperatur wurde während des Zusatzes zwischen 0° und 5° C gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann bei Zimmertemperatur über eine Zeitspanne von 16 Stunden gerührt. Nach dieser Zeitspanne wurde das Reaktionsgemisch durch ein Celite-Polster gefiltert und das Polster mit Azeton gespült. Es wurde Eiswasser zugesetzt, und das Öl, das sich dabei absetzte, wurde mit EtOAc extrahiert. Die EtOAc-Schichten wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO.) uril konzentriert und ergaben einen halbfesten, braunen Stoff. Das Rohprodukt wurde durch Entspannungschromatografie auf Siliziumdioxid (Eluierungsmittel 10 % EtOAc/Hexan) gereinigt und ergab 2,43 g (0,008 Mol) 2,4-Dichloro-6-(4'-sec-butyloxyphenoxy)-1,3,5-triazin als blaSgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 52,0° bis 55,0° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₂

Errechnet: C - 49,70, H - 4,17, N - 13,37. Ermittelt: C - 50,26, H - 4,51, N - 13,10.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 74 bezeichnet.

Beispiel XXIII:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 75 bis 83, welche in den Beispielen nachstehend für die Verringerung des Suchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle D gegeben.

Tabelle D '

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb.	Substituenten	Elementaranalyse	C	49,70	H	N	Ermittelt	H	13,32	Schmelzpunkt,
iiä	^R15	Errechnet	53,94	4,17	13,37	C	4,27	11,87	⁰C
		52,96	5,38	11,80	49,66	5,33	12,02
75	¹ Λ. Q	55,19	4*44	12,35	53,96·	4,58	11,22	51,0 - 52,5
76		62,28	3,18	12,07	53,30	3,42	10,28	51,5 - 53,5
77		3,56	9,90	•55,.98	3,74	95,0 - 96,0
78	4-(O)-CH₂-			60,82		130,5 - 132,5
79	4-/ÖWÖV			174,0 - 176,0







-CH₂-

Tabelle D (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

R₁₅O

Cl

Verb. . Substituenten

Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt

C	H	N	C	H	K	86	,0	- 89	,0
44,14	2,59	15,44	44,13	2,67	15,68	46	,0	- 48	,0
49,70	4,17	13,37	49,92	4,49	13,42	Öl
52,96	4,44	12,35	52,51	4,41	12,69	Öl
55,19	3,18	12,06	59,64	3,89	10,28

3-CH,

Beispiel XXIV:

Herstellung von 4-Chloro-6-methyl-2-(2',4'-dichlorophenoxy)-1 .3,5-triazin ; __^

In eine Lösung, welche 5,0 g (0,02 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2·, 4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin, das auf die gleiche Weise wie im Beispiel III hergestellt worden war, in 400 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, wurden tropfenweise 5,9 Milliliter einer 2,7 M lösung von Methylmagnesiumbromid in Ether bei einer Temperatur von 0 C gegeben. Das resultierende Gemisch wurde bei Zimmertemperatur unter einer Stickstof fatmosphäre etwa 18 Stunden lang gerührt. Das Gemisch wurde konzentriert, und der Rückstand wurde durch Entspannungskolonnenchromatografie auf Kieselsäuregel unter Verwendung von 10 % EtOAc in Hexan gereinigt und ergab 2,00 g (0,007 Mol) 4-Chloro-6-methyl-2-(2·,4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 107° - 108° C. Die Blementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀HgCl₃N₃O

Errechnet: C - 41,34, H - 2,08, M - 14,46, Cl - 36,61. Ermittelt: C - 41,35, H - 2,39, N - 14,46, Cl - 36,85.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 84 bezeichnet.

Beispiel XXV:

Herstellung von 4-Brotno-6-methyl-2-(2·,4'-dichlorophenoxy)-1.3.5-triazin '

In eine Lösung, welche 2,0 g (0,007 Mol) 4-Chloro-6-methyl-2-(2^!,4*-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin, das wie im Beispiel XXIV hergestellt worden war, in 300 ml CH₂Cl enthielt, wurde über eine Zeitspanne von 3 Stunden trockenes HBr-Gas eingeblasen. Man ließ das Bemisch bei Zimmertemperatur etwa 18 Stunden stehen. Dann wurde die Suspension gefiltert, und die Peststoffe wurden zwischen NaHCO₃-Losung und CH₂Cl₂ getrennt. Die organische Schicht wurde über anhydrischem Ha₃SO. getrocknet, und das Lösungsmittel wurde verdampft, so daß man 0,7 g (0,002 Mol) 4-Bromo-6-methyl-2-(2',4^l-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 123° - 127° C erhielt. Die Slementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀g₂₃

Errechnet: C - 35,85, H - 1,81, N - 12,54, Cl- 21,17, Br -

23,85

Ermittelt: C - 36,22, H - 2,15, N - Ϊ2.46, Cl - 22,00, Br 21,20.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 85 bezeichnet.

Beispiel XXVI:

Herstellung von 4-Chloro-6-methyl-2-(1-naphthoxy)-1,3,5-triazin

In eine Lösung, welche 5,0 g (0,02 Mol) 4,6-Dichloro-2-(1-naphtoxy)-1,3,5-triazin, welches im Beispiel IX hergestellt worden war, in 300 ml Tetrahydrofuran enthielt, wurdeibei einer Temperatur von 4° C tropfenweise 7,0 ml 2,7M-Methylmagnesiumbromid in 200 ml Tetrahydrofuran gegeben. Das resultierende Gemisch wurde bei Zimmertemperatur etwa 18 Stunden lang gerührt und dann verdampft. Der Rückstand wurde durch Entspannungskolonnenchromatografie auf Kieselsäuregel unter Verwendung von 7 % Ethylazetat in Hexan gereinigt und ergab 2,0 g (0,007 Mol) 4-Chloro-6-methyl-2-(1-naphthoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 80° - 83° C (rekristallisiert aus CHgCI₂-Hexan). Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₄H₁₀CBI₃O

Analyse:

Errechnet: C - 61,89, H - 3,71, N - 15,4ß, Cl - 13,05. Ermittelt: C - 61,86, H - 3,72, N - 15,46, Cl - 13,07.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 86 bezeichnet.

Beispiel XXVII:

Herstellung von 2-Chloro-4-methoxy-6-(2^I,4'-dichlorophen-

oxy)-1.3.5-Triazin

In eine gerührte lösung, die 10,0 g (0,03 Mol) 2,4-D.ichloro-6-(2',4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin in 200ml Azeton enthielt, wurden bei einer Temperatur von 0° - 5° C 3,49 g (0,03 Mol) 2,6-Lutidin gegeben. Diesem Gemisch wurden tropfenweise 1,03 g (0,03 Mol) Methanol unter Erwärmung auf Zimmertemperatur zugesetzt. Das Gemisch wurde auf 50° C erhitzt und etwa 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, dann wurde es auf Zimmertemperatur gekühlt und etwa 60 Stunden lang gerührt. Das Lutidinhydrochlorid wurde ausgefiltert, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand in Ether aufgelöst und über MgSO. getrocknet. Die lösung wurde einer Entspannungschromatografie auf einer Kieselsäurekolonne unterzogen, wobei mit CH₂Clg/Hexan (9:1) eluiert wurde. Die Verdampfung des Lösungsmittels ergab 3,14 g eines kristallinen Produktes, das aus Hexan reJcristallisiert wurde und 1,86 g (0,006 Mol) 2-Chloro-4-methoxy-6-(2',4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 87° - 89° C ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀HgCl₃M₃O₂

Errechnet: C - 38,67, H - 1,97, W - 13,71. Ermittelt: C - 38,94, H - 2,00, N- 14,09.

Diese Verbindung wurde nachstehend als Verbindung 87 bezeichnet.

Beispiel XXVIII:

Herstellung von 4,6-bis-(2·,2',2'-Trifluoroethoxy)-2-phenyl-

1,3.5-triazin

In eine gerührte Lösung, die 1,06 g (0,02 Mol) KaH (50 % in Öl) in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung gegeben, die 1,72 ml (0,01 Mol) 2,2,2-Trifluoroethanol in 10 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt, die Temperatur betrug 4 C Dieses Gemisch wurde bei Zimmertemperatur unter einer Stickstoffatmosphäre 20 Minuten lang gerührt. Dann wurde das Gemisch in einen Zusatztrichter unter einer Stickstoffatmosjihäre weitergeleitet und tropfenweise einer Lösung von 5,0 g (0,02 Mol) 4,6-Dichloro-2-pheny1-1,3,5-triazin in 60 ml trockenem Tetrahydrofuran bei Zimmertemperatur zugesetzt, etwa 18 Stunden lang gerührt und dann bis zur Trockenheit verdampft. Der Rückstand wurde durch Entspannungskolonnenchromatografie auf Kieselsäuregel unter Verwendung von 2 % EtOAc in Hexan gereinigt und ergab 0,9 g eines Rohrproduktes, das aus CH₂C1₂-Hexan rekristallisiert wurde und 0,48 g (0,001 Mol) 4,6-bis-(2·,2·,2'-Trifluoroethoxy)-2-phenyl-1,3,5-triazin in Form weißer Platten mit einem Schmelzpunkt von 92° - 93° C ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₉N₃O₂F₆

Errechnet: C - 44,20, H - 2,57, N - 11,89, F - 32,27. Ermittelt: C - 44,51, H - 2,57, N - 12,03, F - 31,56.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 88 bezeichnet.

Beispiel XXIX:

Herstellung von 4-Chloro-6-(2',2·,2'-trifluoroethoxy)-2-

phenyl-1.3.5-triazin

Es wurden die Fraktionen von der Kolonnenchromatografie aus Beispiel XXVIII untersucht und eine Gruppe identifiziert, die 4-Chloro-6-(2·,2·,2·,trifluoroethoxy)-2-phenyl-1,3,5-triazin als zweite Komponente enthielt. Diese wurden kombiniert und durch präparative Flüssigkeitschromatografie (Kieselsäuregel) unter Verwendung von 10 % Ethylazetat in Hexan als Eluierungsmittel gereinigt, wobei man 320 mg (0,001 Mol) 4-Chloro-6-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-2-phenyl-1,3,5-triazin als ein Öl erhielt. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C Errechnet: C - 45,61, H - 2,44, 19,68.

- 14,51, Cl - 12,24,

Ermittelt: C - 45,43, H - 2,41, N - 14,45, Cl - 12,28, P- . 18,02.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 89 bezeichnet.

Beispiel XXX:

Herstellung von 2-Chloro-4-(2·,4'-dichlorophenoxy)-6-(diethoxyphosphinyp-i .3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(diethoxyphojsphinyl)-1.3.5-triazin

In eine gerührte Lösung, die 36,9 g (0,02 Mol) Zyanurchlorid in 150 ml Toluen enthielt, wurden 33,2 g (0,02 Mol) Triethylphosphit in kleinen Portionen gegeben. Die exotherme Reaktion wurde durch Kühlen in einem Eisbad bis zum Abschluß der Reaktion gesteuert. Das Reaktionsgemisch wurde für die Dauer von etwa 18 Stunden bei einer Temperatur von 60° - 90° C gerührt und erhitzt. Toluen wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde mit Hexan extrahiert. Nach dem Filtern durch Celite wies das Rohprodukt von 2,4-Dichloro-6-(diethoxyphosphinyl)-1,3,5-triazin folgendes magnetisches Kernresonanzspektrum auf (CDCl₃): l) 1,15 - 1,65 Teilchen/Mill. (3H, t, CH₃), 4,16 - 4,75 (2H, Pentett, CH₂). Dieses Produkt wurde ohne Reinigen im Teil B eingesetzt.

Teil B. Herstellung von 2-Chloro-4-i2·,4'-dichlorophenoxy)-6-diethoxyphosphinyl)-1.3.5-triazin

Eine Portion zu 10 g (0,035 Mol) von 2,4-Dichloro-6-(diethoxyphosphinyl)-1,3,5-triazin, das im Teil A hergestellt worden war, wird in 50 ml Azeton aufgelöst, und die resultierende lösung wurde über eine Zeitspanne von 15 Minuten einem gerührten Gemisch von 102 g E3.S und 54 ml Wasser zugesetzt. Dieser gerührten Suspension wurde eine lösung zugesetzt, die 5,7 g (0,035 Mol) 2,4-Dichlorophenol in 18 ml 8 %igen, wässrigem Natriumhydroxid enthielt. Dieses Gemisch wurde bei 0° bis 5° C eine Stunde lang und anschließend eine weitere Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Die wässrige Schicht wurde dekantiert, und der organische Rückstand wurde in Ether aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet, gefiltert und das Lösungsmittel verdampft, so daß man 9,1 g (0,02 Mol) 2-Chloro-4-(2· ^'-dichlorophenoxyj-e-idiethoxyphosphinyl)-1,3,5-triazin als ein öliges Rückstandprodukt erhielt. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₃H₁₃Cl₃N₃O₄P

Analyse: _1313334

Errechnet: C - 37,84, H - 3,18, P - 7,51, Cl - 25,78. Ermittelt: C - 38,93, H - 3,43, P- 7,37, Cl - 25,32.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 90 bezeichnet.

Beispiel XXXI:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2'-karbomethoxyphenylsulfo-

nylamino)-1.3.5-triazin

Ein Gemisch von 5,7 g (0,03 Mol) Zyanurchlorid und 7,11 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von 2-Karbomethoxybenzensulfonamid in 150 ml Toluen wurde bei Zimmertemperatur über eine Zeitspanne von 20 Minuten gerührt. Das Gemisch wurde dann für die Dauer von 3 Stunden auf 80° C erhitzt, heiß gefiltert, das Piltrat mit Hexan verdünnt und gekühlt. Es wurde ein weißer Feststoff ausgefällt und durch Saugen aufgenommen und getrocknet. Man erhielt 3,0 g (0,008 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2'-karbomethoxyphenylsulfonylamino)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpuntk von 212° - 215° C Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₁H₄₄

Errechnet: C - 36,38, H - 2,22, N - 15,42. Ermittelt: C - 38,36, H - 1,63, N - 15,42.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 91 bezeichnet O

Beispiel XXXII:

Herstellung von 2-(2' ·,4'-Dichloro-alpha-methylbenzyloxy)-

4,6-dichloro-1.3.5-triazin

In eine Lösung, die 7,4 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid in 50 ml Azeton unter einer Stickstoffatmosphäre enthielt, wurde bei Kühlung auf 0° C tropfenweise ein Gemisch aus 7,6 g (0,04 Mol) 2,4-Dichloro-alpha-methylbenzylalkohol und 4,3 g (0,04 Mol) 2,6-Lutidin in 25 ml Azeton zugesetzt·. Das resultierende dunkelrote Reaktionsgemisch wurde bei 0° C 30 Minuten lang gerührt, und während dieser Zeit bildete sich ein weißer Niederschlag. Über zwei Tage wurde das Rühren bei Zimmertemperatur fortgesetzt. Dann wurde der Niederschlag zwischen Filterungen getrennt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert. Das unreagierte Zyanurchlorid wurde unter Verwendung eines Kugelrohr-Apparates (0,25 mm Hg, 50° - 70° C) herausdestilliert. Dann wurde der dunkle Rückstand auf Kieselsäuregel unter Verwendung eines Hexan-EtOAc-Eluierungsmittels im Verhältnis 9 : 1 chromatografiert. Dabei erhielt man 5,0 g eines orange-gelben Öls, das unter Verwendung eines Kugelrohr-Apparates und einer Diffusionspumpe (10~4 mm Hg, 120° C) destilliert wurde und 2,0 g eines farblosen, festen Stoffes ergab. Die Rekristallisation aus Hexan ergab 1,4 g (0,004 Mol) 2-(2·,4'-Dichloro-alpha-methylbenzyloxy)-4,6-dichloro7i,3,5-triazin in Form farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 97,5° - 99,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₁H₇Cl₄N₃O

Analyse:

Errechnet: C - 38,97, H - 2,08, N - 12,40. Ermittelt: C - 39,02, H - 1,92, N - 12,58.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 92 bezeichnet.

Beispiel XXXIII;

Auf gleiche Weise wie im Beispiel XXXII werden andere Verbindungen hergestellt. Die Struktur und die analytischen Daten für die Verbindungen'93 bis 95, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle E gegeben.

Tabelle E- . Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen^

Verb. Substituenten Elementaranalyse

4 ·

Errechnet

Ermittelt

Schmelzer ¹C

punkt, ο

H Ν

93 2,4-Cl₂ -CH₂O- 36,96 1,55 12,93 37,10 1,61 12,77 99,0 bis

103,5

94 2,4-Cl₂ -CH-O- 37,75 1,15 16,01 38,06 1,34 16,19 96,0 I

CN 98,5

95 H -CH-O- 40,77 1,87 12,97 40,90 2,"' -" "^r '" ⁿ -

Beispiel XXXIV:

Herstellung von 2,4-Dichlorobenzaldehyd-0-(4,6« 1,3.5-triazin-2-yl)oxim

,04 12,76 68,0 bis 70,0

•dichloro-

Teil A. Herstellung von 2.4-Dichlorobenzaldehvdoxim

In eine Lösung, die 8,8 g (0,13 Mol) Hydroxylaminhydrochlorid in 20 ml Wasser enthielt und auf eine Temperatur von 0 C gekühlt wurde, wurden 10,6 g (0,13 Mol) Natriumbikarbonat und eine Lösung von 14,7 g (0,08 Mol) 2,4-Dichlorobenzaldehyd in 50 ml Ethanol gegeben. Bei Zimmertemperatur und unter Stickstoffdruck wurde 3,5 Stunden weiter gerührt. Dann . wurde das .Reaktionsgemisch mit 150 ml Wasser verdünnt und mit CH₂Cl₂ (3 χ 100 ml) extrahiert. Die kombinierten orga-

nisohen Schichten wurden über MgSO. getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert und ergaben 15,7 g eines farblosen Feststoffs. Die Chromatografie auf Kieselsäuregel unter Verwendung von Dichloromethan als Eluierungsmittel ergab 14,2 g (0,07 Mol) 2,4-Dichlorobenzaldehydoxim als einen farblosen Feststoff. Das magnetische Kernresnnanzspektrum dieses Materials sah folgendermaßen aus: NMR (CDCl₃) J 7,21 (1H, dd, J = 9,2 Hz), 7,40 (1H, d, J = 2 Hz), 7,75 (1H, d, J = 9 Hz), 8,09 (1H, s), 8,49 (1H, s) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichlorobenzaldehyd-0-(4,6-dichloro-1.3.5-triazin-2-yl)oxim .

2,4-Dichlorobenzaldehydoxim, däa im Teil A hergestellt worden war, wurde mit Zyanurchlorid reagiert, wobei das gleiche Verfahren wie oben im Beispiel XXXII angewendet wurde. Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert, um den Niederschlag zu entfernen, und das Filtrat wurde auf Eis gegossen, wodurch sich ein gelber, fester Stoff bildete. Der Feststoff wurde · abgetrennt und aus Azeton-Wasser rekristallisiert, um 2,1 g (0,006 Mol) 2,4-Dichlorobenzaldehyd-0-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxim in Form blaßgelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 124° - 124,5° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₄Cl₄N₄O

Errechnet: C - 35,54, H - 1,19, N - 16,58. Ermittelt: C - 35,72, H - 1,35, N - I674.

Biese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 96 bezeichnet.

Beispiel XXXV:

Herstellung von Azetophenon-0-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-

yl) oxim .

Azetophenonoxim und Zyanurchlorid wurden nach dem Verfahren von Beispiel XXXIV reagiert, um Azetophenon-0-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxim mit einem Schmelzpunkt von 123° bis 127 C herzustellen. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₁HgCl₂N₄O

Errechnet: C - 46,67, H - 2,85, N - 19,79.

Ermittelt: C - 47,10, H - 2,80, N - 19,77.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 97 bezeichnet.

Beispiel XXXVI:

Herstellung von 2,6-Dichlorobenzaldehyd-0-(4,6-dichloro-

1.3.5-triazin-2-yl) oxim

In 300 ml eisklates Azeton wurden 18,9 g (0,1 Mol) 2,6-Dichlorobenzaldoxim und 18,4 g (0,1 Mol) Zyanurchlorid gegeben. Der pH-Wert der resultierenden Lösung wurde durch den Zusatz von 5 /Siger Natriumbikarbonatlösung bei 6 gehalten. Nach einem dreistündigen Rühren, während welcher Zeit der pH-Wert bei 6 gehalten wurde, fällten sich Kristalle aus, die durch Saugfiltration aufgenommen, dreimal mit 100 ml 20 %igetn, wässrigen Azeton gewaschen und in einem Vakuumofen _o etwa 18 Stunden lang bei 60° C getrocknet wurden, um 4,92 g (0,02 Mol) 2,6-Dichlorobenzaldehyd-0-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxim mit einem Schmelzpunkt von 134,9° bis 135,9° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analys: C₁₀H₄Cl₄N₄O

Errechnet: C - 35,54, H - 1,19, N - 16,58.

Ermittelt: C - 35,78, H - 1,04, N - 16,40.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 98 bezeichnet.

Beispiel XXXVII:

Herstellung von N-(2,4-Dichlorophenyl)-N^l-(4,6-dichloro-

1.3.5-triazln-2-yl)hydrazin

Bine Portion 2,4-Dichlorophenylhydrazin zu 4,3 g (0,02 Mol) wurde mit 5,64 g (0,03 Mol) Zyanurohlorid bei Vorhandensein von 3,11 g (0,03 Mol) 2,6-Lutidin in 125 ml CH₂Gl₂ auf ähnliche Art und V/eise behandelt, wie das im Beispiel XXXII der Fall war. Nachdem das Reaktionsgemisch bei Zimmertemperatur etwa 18 Stunden lang gerührt wurde, wird es unter vermindertem Druck konzentriert und der Rückstand aus CHCl-, rekristallisiert, um 3,4 g (0,01 Mol) N-(2,4-Dichlorophenyl)-H'-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazin in Form von farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 185,0° - 1%0° C (Zersetzung) zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉H₅Cl₄N₅

Errechnet: C - 33,26, H - 1,55, M - 21,55. Ermittelt: C - 32,88, H - 1,60, N - 20,74.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 99 bezeichnet.

Beispiel XXXVIII:

Herstellung von N-^^-Dichloropheny^-N-^ö-dichloro-1.3.5-triazin-2-yl)methansulfonamid

Tell A. Herstellung von 2.4-Diohlorophenyl(tnethansulfonamid)

In eine magnetisch gerührte Lösung, die 13,5 g (0,08 Mol) 2,4-Dichloroanilin, 10,1 g (0,1 Mol) Triethylamin und 80 ml trockenes Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise eine lösung gegeben, die 11,5 g (0,1 Mol) Methansulfonylchlorid in 10 ml Tetrahydrofuran enthielt. Nachdem der Zusatz abgeschlossen war, setzte sich ein weißer Niederschlag ab. Das Rühren wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang fortgesetzt, anschließend wurde das Gemisch bis zum Rücklauf fürdie Dauer von 4 Stunden erhitzt. Das Produkt wurde durch Kühlen, Filtern zum Entfernen des Niederschlags und Konzentrieren unter vermindertem Druck isoliert und ergab 21,6 g eines gelben festen Stoffes. Die Chromatografie.auf Kieselsäuregel unter Verwendung eine Toluen-Bthylazetat-Eluierungsmittels im Verhältnis von 9 : 1 ergab 1,5 g (0,006 Mol) 2,4-Dichlorophenyl(methansulfonamid) als einen gelblichen Feststoff. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: NMR (CDCl₃) A 3,10 (3H, s), 7,0 (1H, bs), 7,37 (1H, dd, J: 2,9 Hz), 7,55 (1H, d, J: 2 Hz), 7,71 (ΪΗ, d, J: 9 Hz) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von N-(2,4-Dichlorophenyl)-N-(4,6-dichloro-1,3«5-triaz:t.n-2-yl)methansulfonamid'

Unter Anwendung eines gleichen Verfahrens wie im Beispiel XXXVII wurden 1,15 g (0,006 Mol) Zyanurchlorid mit a,5 g (0,006 Mol) 2,4-Dichlorophenylmethansulfonamid und 670 ml (0,006 Mol) 2,6-Lutidin behandelt. Ein farbloser Niederschlag wurde durch Filtern abgetrennt, und das Filtrat wurde unter vermindertem Druck konzentriert und ergab 2,8 g eines gelben, festen Stoffs. Dieser'wurde auf Kieselsäuregel einer Entspannungschromatografie unter Verwendung eines Hexan-Ethylazetat-Eluierungsmittel im Verhältnis 3 : 1 unterzogen, um 1,6 g eines gelben, festen Stoffes zu ergeben. Die Rekristallisation aus Toluen-Hexan ergab 1,0 g (0,003 Ml) N-(2,4-Dichlorophenyl)-N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)methansulfonamid als einen gelben Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 145° - 157° C. Außerdem wurden 200 mg gelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 154,5° - 157° C gewonnen. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes:

NMR (CDCl₃): J 3,74 (3H, s), 7,10 - 7,68 (3H, m) Teilchen/Mill. IR (CHCl₃) 1540, 1590 cm"¹.

¹³C-HMR (CDCl-) i 171,60, 165,40, 136,98, 134,00, 133,08, 130,97, 130,51, 128,64, 43,50 Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 100 bezeichnet. ' -

Beispiel XXXIX:

Herstellung von 2-Banzyloxy-4.6-dichloro-1.3.5-triazin

In eine magnetisch gerührte Lösung, die 4,22 g (0,04 Mol) Benzylalkohol in 15 ml Azeton enthielt und auf eine Tempe-

ratur von O⁰ - 5° C gekühlt wurde, wurden tropfenweise 4,18 g (0,04 Mol) 2,6-lutidin gegeben, gefolgt von einer Lösung, die 7,2 g ( 0,04 Mol) Zyanurchlorid in 185 ml Azeton enthielt. Nach Abschluß der Beschickung wurde das Reaktionsgemisch etwa eine Stunde lang bei 0° C gerührt und dann auf Zimmertemperatur erwärmt. Nachdem etwa 20 C erreicht waren, wurde ein Niederschlag von lutidinhydrochlorid abgetrennt und ausgefiltert. Das Filtrat wurde auf Eis gegossen, wodurch sich das Rohprodukt ausfällte. Dieses Rohprodukt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und ergab 5,79 g des Materials. Zwei Rekristallisationen aus.Hexan ergaben 0,41 g (0,002 Mol) 2-Benzyloxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 78 - 81,5 C. Die magnetische Kernresonanz-' analyse des Produktes ergab folgendes: NMR (CDCl₃): ,{ 5,55 Teilchen/Mill. (2H, s, CH₃), 7,46 (5H, s, aromatisch).

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 101 bezeichnet.

Beispiel Xl:

Herstellung von 2-(2·,4'-Dichlorobenzyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin

Eine Portion von Magnesiumdrehspänen zu 1,2 g (0,05 Mol) und 20 ml Ether wurden in eine Dreihals-Rundbodenflasche mit einem Fassungsvermögen von 100 ml unter einer Stickstoffatmosphäre gegeben. Es wurden zwei Tropfen einer lösung zugesetzt, die 9,7 g (0,05 Mol 2,4-Dichlorobenzylchlorid in 15 ml Ether enthielt, um die Reaktion einzuleiten. Der restliche Teil dieser lösung wurde dann schnell zugesetzt, um einen kräftigen Rücklauf auszulösen.

Das oben hergestellte Grignard-Reagens wurde tropfenweise einem Gemisch'von 9,2 g (0,05 Mol) Zyanurchlorid und 125 ml Ether zugesetzt, das auf eine Temperatur von 3° C gekühlt wurde. Eine exotherme Reaktion auf 7° C und die Bildung eines weißen Niederschlages wurden beobachtet, während der Zusatz weitergeführt wurde. Das Rühren wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden weitergeführt, und das resultierende heterogene Gemisch wurde gefiltert, um das Magnesiumsalz zu entfernen. Das I'iltrat wurde, mit Wasser gewaschen, und die organische Phase wurde über MgSO. getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, um 12,6 g eines gelben Peststoffs zu ergeben. Eine Portion dieses Materials zu 4,0 g wurde auf Kieselsäuregel chromatografisch untersucht, wobei Hexan und EtOAc im Verhältnis 9 : 1 als Eluierungsmittel verwendet wurden, wobei man 2,9 g des Produktes erhielt. Die Rekristallisation aus Hexan ergab 1,7 g (0,005 Mol) 2-(2',4'-Dichlorobenzyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin in Form farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 110° - 112,5° C. Die Elementaranalyse dieses Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₅Cl₄N₃

Errechnet: C - 38,87, H - 1,63, N - 13,60. Ermittelt: C - 38,71, H - 1,70, N - 13,51.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 102 bezeichnet.

Beispiel XlI:

Herstellung von 2-(2' ,4'-Dichloroi>k«ayl)-4_s6-dichloro-1,3,5-triazin

Ein Grignard-Reagens wurde aus 11,1 g (0,04 Mol) 2,4-Dichlorojodobenzen auf die gleiche Weise wie im Beispiel Xl hergestellt. Das Reagens wurde tropfenweise einer lösung von 7.5 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid in 75 ml trockenem Tetrahydrofuran, das auf eine Temperatur von 3 C gekühlt worden war, zugesetzt. Das ergab eine exotherme Reaktion auf 8 C und die Bildung eines weißen Feststoffs. Das Reaktionsgemisch wurde sieben Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt und dann drei Tage lang bis zum Rücklauf erhitzt. Der feste Stoff wurde durch Filtern abgetrennt, und ein schwarzes FiI-trat wurde- unter vermindertem Druck abgetrennt. Der Rückstand wurde zwischen EtOAc und Wasser getrennt, und die organische Phase wurde über MgSO. getrocknet und konzentriert und ergab 14,9 g eines schwarzen festen Stoffs. Der größte Teil des unreagierten Zyanurchlorids wurde unter Verwendung eines Kugelrohr-Apparates herausdestilliert. Der Rückstand wurde dann auf Kieselsäuregel unter Verwendung von Hexan s

EtOAc im Verhältnis von 9:1.als Eluierungsmlttel chromatografiert. Das ergab 5,4 g eines Rohmaterials. Die Sublimation (0,05 mm Hg, 80° - 85° C) ergab 2,0 g (0,007 Mol) 2-(2', 4'-Dichlorophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin als einen farblosen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 111° - 115° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₉H₃Cl₄N₃

Analyse:

Errechnet: C~-~ 36,65, H .- 1,03, N - 14,25. Ermittelt/ C - 34,22, H - 0,92, H - 13,20.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 103 bezeichnet.

Beispiel XLII:

Herstellung von 2.4-Dichloro-6-phenyl-1,3.5-triazin

Ein Portion von sauberen Magnesiumdrehspänen zu 1,40 g (0,06 Mol) wurde in 4 ml Ethylether unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre in einer 50 ml-Reaktionsflasche, die mit einem Zusatztrichter ausgestattet war, zur Suspension gebracht. Bromobenzen (9,48 g, 0,06 Mol) und etwa 21 ml Ether wurden in den Zusatztrichter der Flasche gegeben, und etwa 2 ml dieser Lösung wurden in die Flasche gegeben, die .zur Einleitung der Reaktion erhitzt wurde. Die restliche Bromobenzenlösung wurde über einen Zeitraum von etwa einer Stunde zugesetzt, so daß sich eine gesteuerte Rücklaufrate ergab. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt und dann unter Rücklauf erhitzt. Das oben hergestellt Grignard-Reagens wurde dann mit einer Spritze in einen trockenen Zusatztrichter übertragen, der an einer gerührten, mit Stickstoff gespülten, trockenen Flasche angebracht war, welche eine Lösung von 8,15 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid in 75 ml Benzen enthielt, welche auf eine Temperatur von 3 C gekühlt wurde. Die Grignard-Reagens-Lösung wurde unter Rühren tropfenweise augeführt, und man ließ das resultierende Gemisch sich über einen Zeitraum von 4 Tagen auf Zimmertemperatur erwärmen. Dieses Reaktionsgemisch wurde mit 50 ml Wasser abgeschreckt und mit Ether extrahiert, worauf die organischen Schichten getrocknet und lösungsmittelfrei verdampft wurden, um einen feststen Stoff zu ergeben. Die Kristallisation aus Hexan ergab 4,91 g (0,05 Mol) einer ersten Ausbeute eines Produktes, das aus Zyklohexan rekristallisiert und dann vakuumsublimiert wurde, um 2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazin in Form eines weißen, kristallinen Materials mit einem Schmelzpunkt von 117° - 118° C zu ergeben. Die iälementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CqH₁-CIpIJ^

Errechnet: C - 47,80, H - 2,23, N - 18,58. Ermittelt: C - 47,50, H - 2,26, K - 18,49.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 104 bezeichnet.

Beispiel ZLIII: Herstellung von 2-(1-Maphthyl)-4,6-dichloro-1.3.5-triazin

Zu ,0,66 g (0,03 MoDMagnesiumdrehspänen wurde eine Lösung gegeben, die 3,77. ml (0,03 Mol7 1-Bromonaphthalen in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt. Das resultierende Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 20 Minuten lang gerührt, es wurden 150 ml trockenes Tetrahydrofuran zugesetzt und das Gemisch bei Zimmertemperatur unter einer Stickstoffatmosphä re über eine Zeitspanne von einer Stunde gerührt.

Das oben hergestellte Grignard-Reagens wurde in einen Zusatztrichter gegeben und tropfenweise einer Lösung zugesetzt, die 5,0 g (0,03 Mol) Zyanurchlorid in 300 ml trockenem Tetrahydrofuran bei Zimmertemperatur enthielt. Nachdem dieses Gemisch drei Stunden lang gerührt worden'war, wurde das Lösungsmittel verdampft, und man erhielt einen festen Rückstand, der zwischen 10 $iger wässriger HaOH-Löeimg und Ht„O getrennt wurde. Die Et₂O-Schicht wurde über anhydrischem WagSO. gerührt und verdampft, und der Rückstand wurde durch präparative Plattenchromatografie.(Kieselsäuregel) unter Verwendung von 20 % EtOAc in Hexan gereinigt, um 160 mg (0,0006 Mol) 2-(1-Waphthyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin als einen gelben Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 166° - 167° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes.ergab folgendesß

Analyse: C₁OH₇Cl₂M₃ Errechnet: C - 56,54, H - 2,56

Ermittelt: C - 55,27, H - 2,62.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 105 bezeichnet.

Beispiel XLIV:

Herstellung von 2-(2-Naphthyl)-4.6-dichloro-1.3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XLIII, aber unter Verwendung von Ethylether als Lösungsmittel anstelle von Tetrahydrofuran und mit der Änderung, daß das Grignard-Reagens aus 2-Broraonaphthalen in Ether unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 1,5 Stunden hergestellt wurde, wurde 2-(2-Maphthyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 193° - 194° C hergestellt. Die Elementaranalyse. des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₇Cl₂N₃'

Errechnet: C - 56,54, H - 2,56, K - 15,22, Cl - 25,68. Ermittelt: C - 54,48, H - 2,63, N - 14,54, Cl - 27,98.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 106 bezeichnet.

Beispiel XLV: Herstellung von 2-Benzyl-4.6-dichloro-1.3,5-triazin

Ein Grignard-Reagens, das aus 1,40 g (0,06 Mol) Magnesium und 0,91 g (0,09 Mol) Benzylchlorid hergestellt worden war, wurde mit 8,15 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid auf die gleiche Weise wie im Beispiel XLII reagiert. Das Rohprodukt (2,70 g) wurde vakuumsublimiert und dann erneut sublimiert, um 0,99 g (0,004 Mol) reines 2-Benzyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 82° - 85° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₇Cl₂W₃

Errechnet: C - 50,02, H - 2,94, H - 17,49. Ermittelt: C - 49,90, H - 2,85, K - 17,57.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 107 bezeichnet .

Beispiel XLVI:

Herstellung von 2-(2» ,4'-Dichlorobenzylthio)-4,6-dichloro-

1,3.5-triazin .

Teil A. Herstellung von 2,4-Dichlorobenzylmerkaptan

Ein Gemisch aus 4,8 g (0,06 Mol) Thioharnstoff, 12,2 g (0,06 Mol) 2,4-Dichlorobenzylchlorid und 50 ml Ethanol wurde gerührt und bis zum Rücklauf unter einer Stickstoffatmosphäre für die Dauer von 4¹/2 Stunden erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und eine Lösung von 6,25 g (0,16 Mol) NaOH in 50 ml Wasser zugesetzt, tropfenweise. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das Gemisch bis zum Rücklauf für die Dauer von zwei Stunden erhitzt, während welcher Zeit es sich gelb färbte. Anschließend wurde das Rühren bei Zimmertemperatur für die Dauer von 2 Tagen weitergeführt. Dann wurde das Ethanol unter vermindertem Druck entfernt, und der wässrige Rückstand wurde mit CHgCl₂ (6 κ 100 ml) extrahiert. Die kombinierten organischen Schichten wurden über MgSO. getrocknet und konzentriert, um 12,1 g (0,06 Mol) 2,4-Dichlorobenzylmerkaptan als eine gelbbraun gefärbte Flüssigkeit zu ergeben. Die magnetische Kernresoanzanalyse des Produktes ergab folgendes: HMR (CDCl₃); S 1,90 (1H, t, J = 8 Ήζ), 3,79 (2H, d, J = 8 Hz), 7,18 - 7,33 (2H, m), 7,33 - 7,48 (1H, m) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2-(2» ,4'-Dichlorobenzylthio)-4,6-dichloro-1.3.5-triazin

In eine Lösung, die 6,5 g (0,03 Mol) Zyanurchlorid in Aaeton enthielt, wurden 6,7 g (0,03 Mol) 2,4-Dichlorobenzylmerkaptan gegeben, das im Teil A hergestellt worden war. Es wurde ein gleiches Verfahren wie im Beispiel XXXII angewendet, um das Produkt herzustellen. Das Rohprodukt wurde auf

Kieselgel unter Verwendung eines Hexan-Toluen-Eluierungsmittels im Verhältnis von 1 : 1 chroraatografiert, wodurch man 2,0 g des reinen Produktes erhielt. Die Rekristallisation ergab 1,9 g (0,006 Mol) 2-(2',4'-Dichlorobenzylthio)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 55,5° bis '58,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₅Cl₄K₃S

Errechnet: C -.35,22, H - 1,48, N - 12,32.-· Ermittelt: 0 - 35,56, H - 1,62, N - 12,47.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 108 bezeichnet.

Beispiel XLVII:

Herstellung von 6-Chloro-2,4-t>is-(2',4'-diohlorobenzylthio)-

1.3,5-Triazin ,

Die frühen chromatografischen Fraktionen von Beispiel XlVI enthielten 2,3 g eines farblosen Feststoffes, der aus Hexan rekristallisiert wurde und 2,2 g (0,004 Mol) 2,4-t>is-(2',4'-Dichloroberizylthio)-6-chloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 76,0° - 80,0° C ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₇H₁₀Cl₅KoS₂

Errechnet: C - 41,03, H - 2,03, H -8,44. .

Ermittelt: C - 41,35, H- 2,25, N - 8,93. «

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 109. bezeichnet.

Beispiel XLVIII:

Herstellung von 2-(2',4'-Dichlorophenethoxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin

Teil A. Herstellung von 2.4-Dichlorophenethy!alkohol

Eine Portion zu 124 ml einer 1 M-Lösung des Boran-Tetrahydrofuran-Komplexes in Tetrahydrofuran wurde in eine Dreihals-Rundbodenfal3che mit einem Passungsvermögen von 500 ml gegeben und mit einem Eisbad auf eine Temperatur von 0° C gekühlt. Sine Lösung, die 12,7 g (0,06 Mol) 2,4-Dichlorophenylessigsäure in 100 ml Tetrahydrofuran enthielt, wurde tropfenweise mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Temperatur unter 5° C gehalten wurde. Während des Zusatzes wurde Gasentwicklung beobachtet. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das farblose Gemisch für die Dauer von einer Stunde bis zum Rücklauf erhitzt und dann bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit 125 ml Methanol behandelt. Das Lösungemittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde in Ether aufgelöst und mit 5 %igem wässrigen NaOH gewaschen. Die organische Phase wurde über MgSO. getrocknet und konzentriert und ergab 12,7 g (0,066 Mol) 2,4-Dichlorophenethylalkohol als ein farbloses Öl. Die magnetische Eernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: NMR (CDCIo) * & 1,62 (1H, s), 2,98 (2H, t, J = 7 Hz), 3,88 (2H, t, J = 7 Hz), 7,10 - 7,48 (3H, m) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2-(2·,4'-Dichlorophenethoxy)-4,6-dichloro-1.3.5-triazln

Eine Lösung, die 6,45 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid in Azeton enthielt, wurde nach einem gleichen Verfahren wie im Beispiel XXXII mit 6,7 g (0,04 Mol) 2,4-DichlorophenethyIaI-kohol, der im Teil A hergestellt worden war, behandelt. Das Rohprodukt wurde auf Kieselsäuregel chromatografiert, wobei ein Toluen-Hexan-Eluierungsmittel im Verhältnis 1 : 1 eingesetzt wurde. Das gewonnene Material wurde aus Hexan rekristallisiert und ergab 2,2 g (0,006 Mol) 2-(2'_t4'-Dichlorophenethoxy)-4,6-dichloro-i,3,5-triazin in Form farbloser Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 106,5° - 108° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C^^

Errechnet: C - 38,97, H - 2,08, N - 12,40. Ermittelt: C - 39,14, H - 2,35, N- 12,54. Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 110 bezeichnet.

Beispiel XLIX:

Herstellung von N-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,4-

dichloro benzamid

In eine gerührte Lösung, die 2,2 g (0,01 Mol) 2,4-Dichloro- ' benzoylchlorid, 1,7 g (0,01 Mol) 2-Amino-4,6-dichlorotriazin und 80 ml Azeton enthielt und auf eine Temperatur von 0 C- gekühlt wurde, wurde eine Lösung gegeben, die 400 mg-NaOH in 4 ml Wasser enthielt. Die HaOH-Lösung wurde mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Temperatur unter 4 C gehalten wurde. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das Rühren über 3 Stunden weitergeführt. Dann wurde das Raaktionsgemisch auf Eis gegossen, wodurch eine milchige Lösung entstand, die mit Dichloromethan (4 x 75 ml) extrahiert wurde. Die kombinierten Extrakte wurde über MgSO. getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, um 3,6 g eines farblosen Feststoffes zu ergeben. Die Entspannungschromatografie unter Verwendung von Hexan-EtOAc-Eluierungsmittel in einem Verhältnis von 9 : 1 ergab 900 mg eines farblosen festen Stoffes. Dieses Material wurde dann in CHgCIg aufgelöst und mit gesättigter, wässriger NaHCO₃ gewaschen. Die organische Schicht wurde über MgSO₄ getrocknet und auf einem Rotovap-Gerät konzentriert. Der Rückstand wurde aus Toluen-Hexan rerkistallisiert und ergab 3OO mg (0,001 Mol) N-(4,6-Dichlao-1,3,5-triazin-2-yl)-2,4-dichlorobenzamid) mit einem Schmelzpunkt von 162° - 166° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: Ο^Η,ΟΙ,Ν-,Ο

Errechnet: C - 35,54, H - 1,19, N - 16,58.

Ermittelt: C - 36,03, H - 1,54, N - 16,23.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 111 bezeichnet. · Beispiel L:

Herstellung von N-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,4-dichloroazetanilid

Teil A: Herrstellung von 2.4-Diehloroazetanilid

In eine Dreihals-Rundbodenflasche mit einem Fassungsvermögen von 100 ml wurden unter einer Stickstoffatmosphäre 20 ml (0,21 Mol) Essigsäureanhydrid gegeben und auf eine Temperatur von 3° C in einem Eisbad gekühlt. Danach wurden 13,5 g (0,08 Mol) 2,4-Dichloroanilin in kleinen Portionen zugegeben. Man rührte das Gemisch bei Zimmertemperatur weitere 17! Stunden. Der 'sich bildende feste, farblose Stoff wurde durch Filtern entfernt und in einem Vakuumofen getrocknet, um 16,5 g (0,08 Mol) 2,4-Dichloroazetanilid zu ergeben. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: HMR (CDCl₃): Ö 2,22 (3H, s), 7,18 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 7,40 - 4,48 (1H bs), 8,28 (1H, d) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von W-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2.4-diohloroa ζ etanilid _; .

Unter Anwendung eines gleichen Verfahrens wie im Beispiel XLIX wurde ein Gemisch, das 6,0 g (0,03 Mol) von 2,4-Dichloroazetanilid, wie es im Beispiel A hergestellt worden ist j 5i5 g (0,03 Mol) Zyanurchlorid und 120 ml Azeton enthielt, mit einer Lösung behandelt, die 1,18 g (0,03 Mol) HaOH in 12 ml Wasser enthielt. Bei der Aufarbeitung erhielt man 10,5 eines farblosen Öls, das auf Kieselsäuregel chromatografiert wurde, wobei Hexan-Ethylazetateluierungsmittel im Verhältnis von 9 : 1 verwendet wurde. Dabei erhielt man 8,0 g eines gelblichen Öls, das beim Stehen fest wurde} die Rekristallisation aus Hexan ergab 6,4 g (0,02 Mol) farblose Prismen aus H-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,4-dichloroazetanilid mit einem Schmelzpunkt von 106° - 108,5° C. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: NMR (CDCl₃): δ 2,82 (3H, s), 7,18 (1H, d, J = 9 Hz), 7,45 (1H, dd, J = 2, 9Hz), 7,6 (1H, d, J = 2 Hz) Teilchen/Mill.

Dieses Produkt wird nachstehend als Verbindung 112 bezeichnet.

Beispiel LI: Herstellung; von 2.4-Dichloro-6-phen.ylethynyl-1 ,3.5-triazin

Zu Ethylmagnesiumbromid (49 ml einer 2 M-Ibsung in Tetrahydrofuran, 0,1 Mol) wurde Phenylazetylen (10 g, 0,1 Mol) in Tetrahydrofuran (50 ml) gegeben. Tropfanweise.wurde Zyanurchlorid (12 g, 0,07 Mol) in Benzen (65 ml) zugesetzt, wobei die Reaktionstemperatur unter 25° C gehalten wurde. Nach sechsstündigem Rühren wurde das Lösungsmittel verdampft, und der Rückstand wurde mit Ether extrahiert. Das Lösungs-. mittel wurde verdampft,-und der Rückstand wurde mit Ether, verrieben, um 1,5 g (0,006 Mol) 2,4-Dichloro-6-phenylethynyl-1,3,5-triazin als einen gelben Feststoff mit einem Schmlezpunkt von 125° - 131° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab- folgendes: Analyse: C₁₁H₅Cl₂Ii,

Errechnet: C -52,83, H - 2,02, N - 16,80. Ermittelt: C - 53,37, H - 2*28, K- 16,25.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 113 bezeichnet.

Beispiel LII:

Herstellung von 2-Chloro-4-(phenylethynyl)-6-(2· ,2' ,2'-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin und 2,4-bis-(2',2·,2'-trifluoroethoxy) -6-phenylethynyl)-1,3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie in den Beispielen XXVIII und XXIX wurde 2,4-Dichloro-6-phenylethynyl-1,3,5-triazin mit 2,2,2-trifluoroethanol reagiert und ergab 2-Chloro-4-(phenylethynyl) -6-(2 · , 2 >, 2' -t-rif luoroethoxy) -1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 48° - 51° C und auch 2,4-bis-(2·,2'-2'-Trifluoroethoxy)-6-(phenylethynyl)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 68° - 72° C. Die Elementaranalyse der beiden Produkte ergab folgendes:

2-Chloro-4-(phenylethynyl)-6-(2',2·,2'-trifluoroethoxy)-1.3.5-triazin

Analyse: Cjoj

Errechnet: C - 49,78, Ή - 2,25, P - 18,17.

Ermittelt/ C - 50,98, H - 2,42, P - 17,11.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung II4 bezeichnet.

2,4~bis-(2',2'_S2'-Trifluoroethoxy)-6-(phenylethylnyl)-1,3,5-triazin _i

Analyse: C₁₅H₉P₆K₃O₂

Errechnet: C - 47,76, H - 2,40, H - 11,14, P - 30,22.

Ermittelt: C - 48,42, H - 2,32, K - 11,26, P - 29,33.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 115 bezeichnet.

Beispiel LIII

Herstellung von 2- [4-(Phenylazo)phenoxyj-4,6-dichloro-1,3,5-

triazin

In eine Dreihals-Rundbodenflasche mit einem Passungsvermögen von 250 ml, die mit Thermometer, Zusatztrichter und Stickstoffeinlaß ausgestattet war, wurde Zyanurchlor (4,67 g, 0,03 Mol) gegeben, das in 30 ml Azeton aufgelöst war, und gekühlt auf 0° - 5° C in einem Eisbad. Der Zusatztrichter wurde mit einer Lösung gefüllt, die 4-Phenylazophenol (5,0 g, 0,03 Mol) und 2,6-Lutidin (2,91 ml, 0,03 Mol) in 30 ml Azeton enthielt, und dieses Gemisch wurde tropfenweise zugesetzt, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 5 C gehalten wurde. Kachdem der Zusatz abgeschlossen war, wurde das Reaktionsgemisch bei Zimmertemperatur für die Dauer von 16 Stunden gerührt, durch ein Celite-Polster gefiltert, und es wurde Eiswasser (I40 ml) zugegeben. Der sich bildende Kiederschlag wurde mit einem Buchner-Trichter aufgenommen. Der liiderschlag wurde in EtOAc aufgelöst, mit gesättigtem HaHCO-j und·Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO.) und konzentriert. Das Rohprodukt wurde zweimal aus Hexan : CHCl- (2 zu 1) rekristallisiert und ergab 750 mg (0,002 Mol) 2-^4-(Phenylazo)phenoxy]-4,6-dichloro-1,3,5-tria3in mit einem

Schmelzpunkt von 162,0° - 164,0° C. Die EletnentaranalyQe des Produktes ergab folgendes:

Analyse: G₁₅H₉Cl₂W₅O

Errechnet: C - 52,04, H - 2,62, K - 20,23. Ermittelt: C - 52,37, H - 2,82, N - 20,20. Analyse: C₁₂H₄Gl₄K₆O₂

Errechnet: C - 35,50, H - 0,99, M - 20,70. Ermittelt: C - 35,07, H - 0,91, K - 20^0.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 117 bezeichnet.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 116 bezeichnet.

Beispiel LIV:

Herstellung von 2,2'- [1,3-Phenylenbis(oxy)J -bis [4,6-dichlo-

ro-1.3.5-triazinj

In eine Dreihals-Rundbodenflasche mit einem Passungsvermögen von 250 ml, die mit Stickstoffeinlaß, Thermometer und Zusatztrichter ausgestattet war, wurde Zyanurchlorid (13,46 g, 0,07 Mol) gegeben, das in 100 ml Azeton aufgelöst war und in einem Eisbad auf eine Temperatur von 0° - 5° C gekühlt wurde. Reeorzinol (4,0 g, 0,04 Mol) und 2',6-Lutidin (8,50 ml, 0,07 Mol), aufgelöst in 100 ml Azeton, wurden in den Zusatztrichter gegeben. Diese Lösung wurde langsam tropfenweise zugesetzt, während die Reaktionstemperatur bei 0° - 5° C gehalten wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch bei Zimmertemperatur 16 Stunden lang gerührt. Zu diesem Zeitpunkt wurde der Niederschlag 'durch Filtern durch ein Celite-Polster entfernt. Durch den Zusatz von Eiswasser (I40 ml) zu dem Filtrat entstand ein Öl, das aus der wässrigen Lösung mit EtOAc (2 χ 150 ml) extrahiert wurde. Die kombinierten organischen Schichten wurden getrocknet (MgSO₄) und _in vacuo konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Entspannungschro_ matografie auf Kieseldioxid gereinigt (Eluierungsmittel 5 % EtOAc/Hexan) und ergab 2,8 g (0,007 Mol) 2,2'-$,3-Phenylenbisioxyj-bis^jo-dichloro-i ,3,5-triazinJ in Form eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 145° - 148° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Beispiel LV:

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel LIV wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die'analytischen Daten für die Verbindungen 118 bis 121, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle F gegeben.

Tabelle F

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Cl.

Cl"

Cl

—<

Cl

Verb«- Substituenten Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzur ¹C

punkt, ο

³⁵'^{50 0>}" ^2Ol7° ³⁶'^{04 1}·^{19 19f94 253}'°^bis

257,0

48,11 ²»⁶9 16|O3 48,06 2,67 15,92 115,0 bis

Tabelle F (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

Cl

η 0'Vo-X₄-O-(O

Cl'

.Cl

¹Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse IS X.

Schmelz-

Errechnet

punkt, Ermittelt o„

H N

0/-^c—{0/-38,10 1,52 12,69 38,04 1,69 12,31 228,0 -

Cl CH₃ Cl

232,0

42,05 1,57 16,35 42,26 2,00 16,65 161,0 -

163,0

Beispiel LVI:

Herstellung von bis-(4.6-Dichloro-1.3i5-triazin-2-yl)amin

In ein Dreihals-Rundbodengefäß mit einem Fassungsvermögen von 250 ml, das mit einem Thermometer und einem Zusatztrichter ausgestattet war, wurde Zyanurchlorid (2,78 g, 0,02 Mol) in 50 ml Azeton, das auf eine Temperatur von 0° - 5 C gekühlt war,· gegeben. Es wurde 2-Amino-4,6-dichloro-1,3,5-

" triazin (2,48 g, 0,02 Mol) zugegeben, und die Reaktionstemperatur wurde auf 0° - 5° C gebracht. Eine kalte lösung von NaOH (0,6 g, 0,02 Mol) in 6 ml Wasser wurde langsam tropfen-

* weise über eine Zeitspanne von 20 Minuten zugesetzt. Danach wurde das Reaktion8gemisch bei Zimmertemperatur 4 Stunden lang gerührt und dann in 250 ml Eiswasser, in welchem 4,5 g DJagCO, aufgelöst waren, .gegossen. Die Lösung wurde gefil-

. tert, um einen festen Niederschlag (tris[4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-ylJamin) zu entfernen, und das Filtrat wurde sauer gestellt. Mit einem Buchner-Trichetr wurde ein weißer Niederschlag aufgefangen. Die resultierenden', pulverigen Kristalle (1,51 g) wurden über einem Zeitraum von 2 Tagen sublitniert und ergaben 0,97 g (0,003 Mol) reines bis(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amin mit eientn Schmelzpunkt von 204,0 bis 207,0° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₆HCl₄H₆

Analyse:

Errechnet: C - 23,03, H - 0,32, N - 31,33. Ermittelt: C - 22,67, H - 1,20, N - 30,67.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 122 bezeichnet.

Beispiel LVII: ' Herstellung von N,H-bis(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-4'-fluorobenzenamin .

N,N-bis(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-4'-fluorobenzenamin wurde von der Maybridge Chemical Company, Limited, Trevillet, Tintagel, Cornwall, Großbritannine, bezogen und aus Toluen rekristallisiert. Der Schmelzpunkt wurde mit 231,0° - 233,0° C bestimmt. Die Elementaranalyse der Verbindung ergab folgendes:

Analyse: C₁₂H₄Ql₄FN₇

Errechnet: C - 35,41, H - 0,99, N - 24,08. Ermittelt: C - 34,41, H - 1,06, N- 23,82.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 123 bezeichnet..

Beispiel LVIII:

Herstellung von W,N-bis(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-3'-chloro-4'-fluorobenzenamin

N ,N-bis(4,6-Bichloro-i,3,5-triazin-2-yl)-3'-chloro-4'-fluorobenzenamin wurde von der Maybridge Chemical Company, Limited,

Trevillet, Tintagel, Cornwall, Großbritannien, bezogen und aus Toluen rekristallisiert. Der Schmelzpunkt wurde mit 228,5° - 229,5° C bestimmt. Die Elementaranalyse der Verbindung ergab folgendes:

G₁₂H₃Gl₅FM₇

Analyse:

Errechnet: C- 32,65, H - 0,68, H - 22,21. Ermittelt: C - 32,21, H - 0,66, M - 21,65.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 124 bezeichnet.

Beispiel LIX:

Herstellung von 2.2'.4.4'-Tetrahlorohydrazo-1.3.5-triazin \

In eine dreihalsige Rundbodenflasche mit einem Passungsvermögen von 100 ml, die mit einem mechanischen Rührwerk, Thermometer, Zusatztrichter und Stickstoffeinlaß ausgestattet war, wurde Zyanurchlorid (3,68 g, 0,02 Mol) in 20 ml Tetrahydrofuran gegeben und kräftig gerührt und auf eine Temperatur zwischen -15° C und -10° C gekühlt. Hydrazinhydrat (1,90 S» 55S Hydrazin-gehalt, 0,03 Mol) in 4 ml Wasser wurde langsam über den Zusatztrichter zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur zwischen -15 und -10 C gehalten wurde. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch bei 0 C 15 Minuten lang gerührt. Es wurde Eiswasser (40 ml) augegeben, und die wässrige Lösung wurde dann mit EtOAC (2 χ 100 ml) extrahiert und die Extrakte getrocknet (MgSO.) und in vacuo konzentriert, wobei man 2,92 g (0,009 Mol) 2,2',4,4'· Tetrachlorohydrazo-1,3,5-triazin als einen feinen, weißen Feststoff erhielt, der sich bei über 250° C zu zersetzen begann. Die Elementaranalyse des Produktes.ergab folgendes:

Analyse:. C₆H₂Cl₄H₈

Errechnet: C - 21,97, H - 0,61,Ή - 34,17. Ermittelt: C - 23,64, H - 1,34,Ή - 36,23.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 125 bezeichnet.

Beispiel LX:

Herstellung von 2,2',4«4'-Tetrachloroazo-1,3.5-triazin

in eine dreihalsige Rundbodenflasche mit meinem Passungsvermögen von 250 ml, die mit einer Scheidewand, einem Auslaß zur Säurefalle und einem Stöpsel versehen war, wurde 2,2', 4,4'-Tetrachlohydrazo-1,3,5-triazin (3,20 g, 0,01 Mol) und ' 100 ml CHCIo gegeben. Es wurde dann Natriumbikarbonat (1,64 g, 0,02 Mol) , das in 50 ml Wasser aufgelöst war, zugesetzt. Die Zweiphasenlösung wurde langsam gerührt, so daß die Phasen getrennt blieben. Dann wurde ein langsamer Strom von Cl₂-GaS durch die OHCl^-Schicht geblasen, bis die CHCl₃-Schicht homogen und tiefrot war, d. h. , für die Dauer von etwa 75 Minuten. Zu deisem Zeitpunkt wurde die CHC1,-Schicht abgetrennt und mit Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO.) und.

_in vaouo konzentriert, so daß man orangefarbene Kristalle erhielt, die in Ether aufgeschlämmt, gekühlt und gefiltert wurden. Der resultierende blaßorangefarbene Feststoff wurde aus CHCIo rekristallisiert und ergab 2,1 g (0,006 Mol) 2,2',4,4'-Tetrachloroazo-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 186,0° - 190,° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: GgCl.K

Errechnet: C - 22,11, H - 0,00. N - 34,38. Ermittelt: C - 22,78, H - 0,28, K - 33,98.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 126 bezeichnet.

Beispiel LXI: . .

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(4'-formyl-2'-methoxyphenoxy) -

1,3.5-triazin

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (5,0 g, 0,03 Mol) in Azeton (HO ml) bei 0° C enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung gegeben, die 2,6-Lutidin (3,15 ml, 0,03 Mol) und 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (4,125 g, 0,03 Mol) in Azeton (25 ml) enthielt, wobei die Temperatur unter 5° C gehalten

wurde. Nach zweistündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch gefiltert, und das. FiItrat wurde durch Kieselsäuregel gefiltert und mit Azeton gewaschen und ergab 650 mg (0,002 Mol) 2,4-DiChIOrO-O-(4'-formyl-2 · -methoxyphenoxy)-1,3,5-triazin als einen weißen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 156° bis 157,5 C. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: ¹H-HMR (GDCl₃): $ 3,8 (s, 3H), 7,2 bis 7,7 (m, 3H), 10,05 (s, 1H) Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 127 bezeichnet.

Beispiel

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel LXI wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 128 bis 131, welche in den nachstehenden Beispielen zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Plfanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle G gegeben.

Tabelle G ~~ Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen [

.Cl

Cl

Verb.	Substituenten	ElementaranaIys e	Ermittelt	N	Schmelz
MS	R₁₇	Errechnet	C H	punkt , ⁰C
		C HN

33,68 1,26 13,09 33,61 1,33 13,03 88 -

48,47 1,56 13,05 49,58 1,93 12,49 152

162 Tabelle G (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindun-

MT

Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

^V17

Errechnet

Ermittelt

Schmelz-"punkt,

H H

130 0

39,44 1,84 15,33 35,36 1,65 16,78 126 bis

135

39,44 1,84 15,33 39,93 1,91 14,63 177 bis c§

180

Beispiel LXIII: .

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(5^l-methylisoxazolyl-3'-ami-

no)-1,3,5-triazin __^__

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (5,0 g, 0,03 Mol) in Azeton (100 ml) bei einer Temperatur von 0° C enthielt, wurde tropfenweise eine Lösung gegeben, die 2,6-Lutidin (3,15 ml, . 0,03 Mol) und 3-Amino-5-methylisoxazol (2,66 g, 0,03 Mol) in Azeton (50 ml) enthielt, wobei die Temperatur unter 5° C gehalten wurde. Nach zweistündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur erhitzt und dann auf 200 ml Eiswasser gegossen. Das Gemisch wurde gefiltert, der Feststoff getrocknet und aus Chlorofrom rekristallisiert und ergab 800 mg (0,003 Mol) 2,4-Dichloro-6-(5'-methylisoxazolyl-3'-amino)-1,3,5-triazin als einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 128° - 132° C. Die Elementaranalyse des Produktes ist folgende:

Analyse: C₇H₅Cl₂H₅O

Errechnet: C - 34,17, H - 2,05, N - 28,06. Ermittelt: C - 34,24, H - 2,11, N - 28,15.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 132 bezeichnet.

Beispiel LXIV:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2-pyridinylamino)-1,3,5-triazin

In eine lösung, die Zyanurchlorid (18,4 g, 0,1 Mol) in Azeton (HO ml) und-zerstoßenes Eiswasser (200 ml) enthielt, wurde tropfenweise 2-Aminopyridin (9,4 g, 0,1 Mol) in Azeton gegeben, wobei die Reaktionstemperatur unter 5° C gehalten wurde. Die Azetonmenge betrug 68 ml. Dann wurde Natriumhydroxid (50 ml einer 2N-Lösung, 0,1 Mol) zugesetzt, wobei die Temperatur unter 5° C und der pH-Wert unter 8,0 gehalten wurden. Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert und auf Kieselsäuregel chromatografiert und ergab 590 mg (0,002 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2-pyridinylamino)-1,3,5-traizin als einen orangefarbenen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 170° Lis¹ I72⁰ C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₈H₅Cl₂H₅

Errechnet: C - 39,69, H - 2,08, N - 28,93. Ermittelt: C - 34,08, H - 1,47, K - 27,92.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 133 bezeichnet

Beispiel LXV:

Herstellung von 2-Benzoxazolylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazin

In ein Gemisch, das 2-Aminobenzoxazol (1,0 g, 0,007 Mol) und Zyanurchlorid (1,38 g, 0,007 Mol) in Azeton (12 ml) enthielt, wurde bei einer Temperatur von 0° C 5 folge Natriumhydroxidlösung (34 ml) mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Temperatur des Reaktionsgemische unter 10° C und der pH-Wert zwischen 6,5 und 7,0 gehalten wurden. Hach Abschluß des Zusatzes wurde das Reaktionsgemisc.h gefiltert und der Feststoff (0,75 g) aus Chloroform rekristallisiert, was 100 mg (0,003 Mol) 2^Benzoxazolylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazin in Form eines weißen, festen Stoffes mit einem Schmelzpunkt von mehr als 250° C ergab. Die Elementäranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse:. C₁₀H₅Cl₂K₅O

Errechnet: C - 42,58, H - 1,79, H - 24,83. Ermittelt: C - 41,68, H - 1,78, K - 23,58.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung I34 bezeichnet.

Beispiel LXVI:

Herstellung von 2-4-Dichloro-6-(4'-chinazolinoxy)-1,3,5-triazin

In ein Gemisch, das 4-Hydroxychinazolin (5 g, 0,03 Mol) und Zyanurchlorid (6,3 g, 0,03 Mol) in Azeton (110 ml) enthielt, wurde 2 %ige Katriumhydroxidlösung mit einer solchen Rate gegeben, daß die Temperatur des Reaktionsgemischs unter 10 C und der pH-Wert zwischen 6,5 und 7,0 gehalten wurden. Wach Abschluß des Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch stehengelassen, um sich auf Zimmertemperatur zu erwärmen und etwa Stunden gerührt.- Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert, der Feststoff in einen Soxhlet-Extraktionsapparat gegeben und mit rücklaufendem Chloroform extrahiert. Die Verdampfung des Lösungsmittels und die Chromatografie auf Kieselsäuregel ergaben 100 mg (0,0003 Mol) 2,4-Dichloro-6-(4'-chinazolinoxy)-1,3,5-triazin als einen Feststoff mit'einem Schmelzpunkt von mehr als 250° C. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes:

¹H-KMR (CDCl₃): h 7,2 - 8,2 (Teilchen/Mill.) (5H, m), 8,5 Teilchen/Mill. (1H, s).

Diese Verbindung wird nahestehend als Verbindung 135 bezeichnet.

Beispiel LXJTII:

Herstellung von 2-(2-Karbozyloxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin

In eine Mischung, die 2-Hydroxykarbazol (3 g, 0,02 Mol) und Zyanurchlorid (3 g (0,02 Mol) in Azeton enthielt (130 ml), wurde bei einer Temperatur von 0° C eine zweiprozentige Hatriumhydroxidlösung (130 ml) mit einer solchen Rate gegeben, daß die Temperatur des Reaktionsgemischs unter 10° C und der pH-Wert zwischen 6,5 und 7,0 gehalten wurden. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch in einem Kühlschrank etwa 16 Stunden aufbewahrt und dann das feste Produkt gefiltert und aus Azeton rekristallisiert. Der Feststoff wurde in einen Soxhlet-Extraktionsapparat gegeben und mit rückfließendem Chloroform etwa 16 Stunden lang extrahiert. Die Verdampfung des Lösungsmittels ergab 3,75 g (0,01 Mol) 2-(2-Karbazolyloxy)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin als einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 249° - 256° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁I-HqCI₂K-O

Errechnet: C - 54,40, H - 2,44, N - 16,92. Ermittelt: C - 53,38, H - 2,51, N - 16,50.

Diese Verbindung wi-rd nachstehend als Verbindung 136 bezeichnet.

Beispiel LXVIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-[4-(2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-onamino)J -1.3.5-triazin

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (18,4 g, 0,1 Mol) in Azeton (200 ml) und zerstoßenes Eiswasser (200 ml) enthielt, wurde tropfenweise 4-Atninoantipyrin (20,3 g, 0,1 Mol) in Azeton (180 ml) gegeben, während die Reaktionstemperatur unter 5° C gehalten wurde.. Dann wurde Natriumhydroxid (50 ml einer 2N-Lösung, 0,1 Mol) zugegeben, wobei die Temperatur unter 5° C unter der pH-Wert unter 8,0 gehalten wurden. Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert, das Filtrat verdampft, um das Azeton zu entfernen, und der Rückstand kontinuierlich mit Ether über eine Zeitspanne von etwa 16 Stunden extrahiert. Das Lösungsmittel wurde verdampft, und man erhielt 860 mg (0,003 Mol) 2,4-Dichloro-6-i4-(2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-onamino)]-1,3,5-triazin als einen weißen, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von mehr als 250° Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C. Die

Analyse:

Errechnet: C - 47,88, H - 3,45, N - 23,92. Ermittelt: C - 46,57, H - 3,49, N - 23,05.

Analyse: C₁₄H₁₂Cl₂K₂O

Errechnet: C - 47,88, H - 3,45, N - 23,92. Ermittelt: C - 46,57, H - 3,49, N -

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 137 bezeichnet.

Beispiel LXIX: Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(N-phthalimido)-1.3.5-triazin

In eine Lösung, aie 20,8 g (0,1 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml Azeton enthielt,wurde eine Suspension von 20,8 g (0,1 Mol) Kaliumphthalimid in 200 ml Azeton unter Kühlen auf eine Temperatur von 0° - 4° C gegeben. Das resultierende Gemisch wurde bei .0° -4⁰C drei Stunden lang und dann etwa 16 weitere Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Gemisch wurde gefiltert, und das Filtrat wurde unter Verreiben in Eiswasser gegossen, um die Ausfällung zu bewirken. Das Gemisch wurde gefiltert und der Feststoff in vacuo getrocknet, um 17 g des Rohproduktes zu ergeben. Dieses Rohprodukt wurde aus CHgClg-Hexan rekristallisiert und ergab 4,5 g (0,02 Mol) 4,6-Dichloro-2-(H-phthalimido)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 176° - 177° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₁H₄Cl₂M₄O₂ Errechnet: C - 44,90, H - 1 jj,6

Ermittelt: C - 45,05, H - Γ.97.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 138 bezeichnet.

Beispiel IXX:

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(H-3,4,5,6-tetrachlorophtha-

limido)-1.3.5-triazin J.

In eine. Suspension,, die 4,02 g (0,04 Mol) von 35 Gew.-% KH in Öl enthielt, wurden 100 ml Tetrahydrofuran und eine Lösung gegeben, die 3,4,5,6-Tetrachlorophthalimid (10,0 g, 0,03 Mol) in Tetrahydrofuran enthielt, die Temperatur betrug 4° C. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 30 Minuten lang gerührt, auf 0° C gekühlt, und es wurde eine Lösung zugesetzt, die 6,47 g (0,04 Mol) Zyanurchlorid in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran enthielt. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt,.gefiltert und das Filtrat auf Eis-wasser gegossen. Der Niederschlag wurde gefiltert und ergab 20 g eines Rohproduktes. Dieses Material wurde mit heißem CH₂Gl₂ extrahiert. Die Methylerwrhloiidlösung wurde auf Zimmertemperatur gekühlt, und es wurde Hexan zugesetzt, um das Produkt zu kristallisieren. Das Filtern ergab 700 mg (0,002 Mol) 4,6-Dichloro-2-(N-3',4»5,6-tetrachlorophthalimido)-1,3,5-triazin als einen weißen, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 298° - 300° C. Die Infrarotanalyse des Produktes ergab folgendes:

IR (KBr) 1745, 1510, HOO, 1370, 1300 und 1235 cm"¹.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 130 bezeichnet

Beispiel LXXI:

Herstellung von 2-(4',6'-Dichloro-1·,3',5'-triazin-2'-yl)-1.2.-benzisothiazol-3(2H)on-1.1-dioxid

In eine Lösung, die 100 g (0,054 Mol) Zyanurchlörid in 200 ml Azeton enthielt, wurde eine Suspension gegeben, die 10 g (0,054 Mol) Saccharin in 100 ml Azeton enthielt. Das Bemisch wurde nach einigen Minuten homogen, und es wurden 5,5 ml (0,054 Mol) 2,6-Lutidin zugegeben, woran sich ein etwa 16-sßndiges Rühren bei Zimmertemperatur unter einer Stickstoffatmosphäre anschloß. Dann wurde die Suspension gefiltert, das Filtrat verdampft und der Rückstand partiell aus CH₂Cl₂-Hexan kristallisiert. Dieser Peststoff wurde gefiltert, und das Filtrat wurde verdampft und ergab einen Rückstand, der aus CHgClg-Hexan rekristallisiert wurde und 2,0 g (0,006 Mol) 2-(4< ,6'-Dichloro-1' ,3' ,5'-triazin-2'-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)on-1,1»dioxid ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₄O₃Cl₂N₄S

Errechrxfc: C - 38,60, H - 1,30, N - 18,01, Cl - 22,79. Ermittelt: C - 36,59, H - 1,43, N - 16,27, Cl - 20,71.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung HO bezeichnet.

Beispiel LXXII:

Herstellung von 2,4-Dich.loro-6-triπlethylsilylethyny 1-1,3,5-triazin

Ethylmagnesiumbromid (35,4 ml einer 2 M-Tetrahydrofuranlösung) wurde tropfenweise einer Lösung von Trimethylsilylazetylen ('14,4 ml, 0,1 Mol) in Tetrahydrofuran (80 ral) bei einer Temperatur von -60° C zugesetzt» Man leiß die Lösung sich auf Zimmertemperatur erwärmen, rührte sie 2 Stunden Sag und erhitzte sie dann 1 Stunde lang bei 40° C. Die Lösung wurde auf Zimmertemperatur gekühlt und dann tropfenweise einer Lösung von Zyanurchlörid (12 g, 0,07 Mol) in Tetrahydrofuran (65 ml) zugesetzt. Nach einer Stunde bei Zimmertemperatur wurde das Lösungsmittel verdampft, und der Rückstand wurde mit Ether extrahiert» Der Ether wurde verdampft und der Rückstand auf Kieselsäuregel chromatografiert und ergab 1,2 g (0,005 Mol) an 2,4-Dichloro-6-trimethylsilylethyny 1-1,3,5-triazin in Form eines braunen Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CgH₉Cl₂N₃Si₁

Errechnet: C - 39,03, H - 3,69, N - 17,07. Ermittelt: C - 39,67, H - 3,90, N - 15,97.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung I4I bezeichnet.

Beispiel LXXIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-ethoxyethynyl-1.|3.5-triazin

In Ethylmagnesiumbromid (21,0 ml einer 2M-Lösung in Tetrahydrofuran) wurde tropfenweise eine lösung von Ethoxyazetylen (3,0 g, 0,04 Mol) in Tetrahydrofuran (21 ml) bei einer Temperatur von 0° C gegeben. Nach Abschluß des Zusatzes wurde das Reaktionsgemisch für die Bauer einer Stunde auf 40° C erhitzt, dann auf 0° C abgekühlt und tropfenweise einer Lösung von Zyanurchlorid (7,9 g, 0,04 Mol) in Tetrahydrofuran (21 ml) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde etwa 16 Stunden lang gerührt, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand mit Ether extrahiert. Der Ether wurde verdampft, und der Rückstand wurde auf Kieselsäuregel chromatografiert und ergab 1,5 g (0,007 Mol) an 2,4-Dichloro-6-ethoxyethynyl-1»3,5-triazin als ein orangefarbenes Öl. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: ¹H-HMR (CDCl₃): i 1,4 (t, 3H), 4,55 (q, 2H) Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 142 bezeichnet.

BeispielLXXIV:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-methylsul£onamido-1,3,5-triaz in

In ein Gemisch, das Methansulfonatnid (9,5 g, 0,1 Mol) und Bariumhydroxid (4 g, 0,1 Mol) in Wasser (0,5 1) enthielt, wurde bei einer Temperatur von 25° C eine Lösung gegeben, die Zyanurchlorid (18,4 g, 0,1 Mol) in Azeton (100 ml) ent_ hielt. Mach Abschluß des Zusatzes wurde tropfenweise.Natriumhydroxid (4,0 g, 0,1 Mol) in Wasser (25 ml) zugesetzt, wo_T bei der pH-Wert des Reaktionsgemische unter 8,0 gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde für die Dauer von etwa 16 Stunden in einen Kühlschrank gestellt, auf Zimmertemperatur erhitzt und filtert und ergab einen weißen Feststoff. Die Rekristallisation aus Chloroform ergab 400 mg (0,002 Mol) an 2,4-Dichloro-6-methylsulfonamido-1,3-5-Triazin als einen weißen, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 204° bis 206° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₄H₄Cl₂H₄O₂S

Errechnet: C - 19,76, H - 1,66, U - 23,05. Ermittelt: C - 19,48, H - 1,68, H - 22,44.

Diese Verbindung wird nachstehend als Vabindung 143 bezeichnet.

Beispiel LXXV:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(1'-piperidinoamino)-1,3,5-triazin .

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (5,0 g, 0,03 Mol) in Azeton (120 ml) enthielt, wurde bei einer Temperatur von 0° C tropfenweise eine Lösung zugegeben, die 2,6-Lutldin (3,15 Milliliter, 0,03 Mol) und H-Aminopiperidin (2,7 g, 0,03 Mol) in Azeton (21 ml) enthielt, während die Temperatur unter 5 C gehalten wurde. Hach zweistündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur erwärmt und eine weitere Stunde gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch gefiltert und das Piltrat verdampft. Der Rückstand wurde auf Keiselsäuregel chromatografiert und ergab 620 mg (0,002 Mol) an 2,4-Dichloro-6-(1'-piperidinoamino)-!,3,5-triazin als einen gelben, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 114° bis 117° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₈H₁₁Cl₂M₅

Errechnet: C - 38,72, H - 4,47, H - 28,23. Ermittelt: C - 37,31, H - 4,51, H - 26,75.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 144 bezeichnet.

Beispiel LXXVI: Herstellung von 2,4-bis-(Dimethylamine)-6-chloro-1,3,5-tria-

z in

In eine Lösung, die'Zyanurchlorid (92,2 g, 0,5 Mol), aufgelöst in Azeton (350 ml) und gekühlt auf eine Temperatur von -30° C, enthielt, wurde flüssiges Dimethylatnin (90 g, 2,0 Mol) gegeben, währned die Reaktionstemperatur unter -20° C

gehalten wurde. Nachdem das Rühren des Reaktionsgemische beendet war, stieg die ßigentemperatur auf 5° C. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf zerstoßenes Eis (2 kg) gegossen und das Azeton dadurch verdampft, daß Luft über die Oberfläche geblasen wurde, während das Gemisch bei 0 C gehalten wurde. Mach dem Filtern wurde der Feststoff (124 g) aus Pentan rekristallisiert und auf Kieselgel chromatografiert, um 400 mg (0,002 Mol) 2,4-bis(Dimethylamino)-6-chloro-1,3,5-triazin als einen gelben, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 62° - 64° C zu ergeben. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₇H₁₂₅

•Errechnet: C - 41,69, H - 6,00, H- 34,73. Ermittelt: C - 41,32, H - 5,94, W - 35,18.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 145 bezeichnet.

Beispiel IXXVII: Herstellung von 2.4-Dichloro-6-dimethylamino-1.3,5-triazin

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (92,2 g, 0,5'Mol) aufgelöst in Azeton (380 ml) und gekühlt auf eine Temperatur von -30° C, enthielt, wurde tropfenweise 40 %iges, wässriges Dimethylamin (79 g, 0,7 Mol) gegeben, während die Reaktionstemperatur unter -20° C gehalten wurde, nachdem der Zusatz abgeschlossen war, wurde das Reaktionsgemisch bei -10 C 30 Minuten lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf zerstoßenes Eis (2 kg) gegossen, und das Azeton wurde dadurch verdampft, daß Luft über die Oberfläche geblasen wurde, während die Temperatur des Gemische bei 0° C gehalten wurde. Nach dem Filtern wurde der Feststoff aus Pentan rekristallisiert und ergab¹ 59,0 g (0,3 Mol) 2,4-Dichloro-6-dimethylamino-1,3,5-triazin als einen weißen, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 111,5° - 115,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendesß

Analyse: C₅HgCl₂H₄

Errechnet: C - 31,11, H - 3,13, W - 29,03. Ermittelt: C - 31,06, H - 3,06, H - 29,46.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung I46 bezeichnet.

Beispiel LXXVIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(1-morpholinyl)-1,3,5- .: triazin

In eine Lösung, die Zyanurchlorid (18,4 g, 0,1 Mol) in Azeton (120 ml) und zerstoßenes Eiswasser (200 ml) enthielt, wurde tropfenweise Morpholin (17,4 gj 0,1 Mol) gegeben, während die Reaktionstemperatur unter 5° C gehalten wurde. Diesem Gemisch wurde Hatriumhydroxidlösung (25 ml einer 2H-Lösung) zugesetzt, währned die Temperatur unter 5° C und der pH-Wert unter 8,0 gehalten wurden. Das Reaktionsgemisch wurde gefiltert, und der abgesonderte Feststoff wurde aus Ether rekristallisiert und ergab 8,0 g (0,03 Mol) an 2,4-Dichloro-6-(1-morpholinyl)-1,3,5-triazin als einen weißen, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 154° - 157° C. Die Blismentaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₇HgCl₂H₄O

Errechnet: C - 35,76, H - 3,43, H - 23,84. Ermittelt: C - 35,58, H - 3,60, H - 23,83.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 147 bezeichnet.

Beispiel LXXIX:

Auf die gleiche Art und V/eise wie im Beispiel LXXVIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für. die Verbindungen I48 und 149, die in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle G gegeben.

Tabelle H

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ; J_

Cl ^-\

₁₈

Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

*18

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt, ⁰C

⁴¹»^{22 4}'^{32 24}'⁰⁴

⁴'^{19 23}'^{86 82} "

149 I JJ- 38,38 3,68 25,58 38,60 3,78 25,46 107 bis

¹^ 109

Beispiel LXXX:

Herstellung von 2-bis(Chloromethyl)amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazin

2,4-Dichloro-6-dimethylamino-1,3,5-triazin (18,0 g, 0,09 Mol), das im Beispiel LXXVII hergestellt worden war, wurde auf eine Temperatur von 130 C erhitzt, es wurde Chlorgas eingeführt und die Lösung über eine Zeitspanne von 5 Stunden mit Ultraviolettlicht bestrahlt. Der resultierende Rückstand wurde auf Kieselsäuregel chromatografiert und ergab 300 mg (0,001 Mol) von 2-bis(Chloromethyl)amino-4-6-dichloro-1,3,5-triazin in Form eines Öles. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₅H₄Cl₄N₄

Errechnet: C - 22,92, H - 1,54, H - 21,39. Ermittelt: C - 23,10, H - 1,87, K - 21,93. Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung ISO bezeichnet.

Beispiel LXXXI:

Herstellung von 2,2'- [1,2-Phenylenbis(oxy)] -bis| 4,6-dichlo-

ro-1.3.5-triazin.l · _^__

Auf die gleiche Art und Weise wie' im Beispiel LIV wurde Zyanurchlorid mit 1,2-Dihydroxybenzen bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,2·- [1,2-Phenylenbis(oxy)j-bis[4,6-dichloro-1,3,5-triazin]mit einem Schmelzpunkt von 154° - 156 C. Die Elementaranalyse des Prouktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₂H₄Cl₄WgO₂

Errechnet: C - 35,50, H - 0,99, H - 20,70. Ermittelt: C - 35,60, H - 1,29, N - 20,68.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 151 bezeichnet.

Beispiel LXXXII:

Herstellung von 2,4-Dibromo-6-isopropoxy-1.3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-isopropoxy-1,3,5-triazin

In eine gerührte Lösung, die 20,0 g (0,108 Mol) Zyanurchlorid in 150 ml Azeton enthielt, wurden 12,6 ml (0,12 Mol) 2,6-Lutidin bei einer Temperatur von -70° C tropfenweise gegeben. Es wurde;i2-Propanol (8,3 ml, 0,11 Mol) zugegeben, und das resultierende Gemisch wurde unter einer Stickstoffatmosphäre bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt. Darin wurde das Reaktionsgemisch durch Verdampfen vom Lösungsmittel befreit, und der Rückstand wurde zwischen Ethyüefcher und Wasser getrennt. Die organische Schicht wurde getrocknet (anhydrisches NBgSO₄), verdampft und der Rückstand in vacuo destilliert, was 2,0 g (0,01 Mol) an 2,4-Dichloro-6-isopropoxy-i,3,5-triazin in Form eines Öles mit

einem Siedepunkt von 152° -.155° C/42 mm Hg ergab.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dibromo-6-äisopropoxy-1,3,5-triazin

2,4,-Dichloro-ö-isopropoxy-i,3,5-triazin, das im Teil A hergestellt worden ist, wurde mit gasförmigem Wasserstoffbromid in einer Methylenchloridlösung bei einer Temperatur von 25° C behandelt, wobei das gleiche Verfahren wie im Beispiel XIX angewendet wurde, dabei erhielt man 2,4-Dibromo-6-isopropoxy-1,3,5-triazin als einen instabilden, festen S^off. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CgH₇Br₂W₃O

Errechnet: C - 24,24, H - 2,36, N - 14,14, Br - 53,87. Ermittelt: C - 21,14, H - 2,83₅ N - 13,89, Br- 53,88.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 152 bezeichnet.

Beispiel LXXXIII:

Herstellung von 5-(3',5'-Dichlorophenoxy)-3,6-dichloro-1,2,4-triazin

A. Herstellung von 3,5,6-Trichloro-i,2,4-triazin

Ein Gemisch, das 6-Azaurazil (50 g, 0,44 Mol), Brom (49,8 ml, 1 Mol) und Wasser (625 ml) enthielt, wurde mit einem magnetischen Rührwerk 27 Stunden lang gerührt. Das Gemisch wurde gefiltert und ergab ein weißes Pulver. Die Konzentration des Produktes ergab ein weiteres Produkt, das mit dem ersten kombiniert wurde. Der weiße Feststoff wurde aus Wasser rekristallisiert und getrocknet und ergab 53,4 g (0,33 Mol) 5-Bromo-6-Azaurazil mit einem Schmelzpunkt von 234 bis 237° C.

In 14,4 g (0,08 Mol) S-Bromo-ö-Azaurazil, das oben hergestellt wurde, wurden 299,5 ml (3,4 Mol) Phosphoroxychlorid, 30 g (0,14 Mol) Phosphorpentachlorid und 30 ml (0,19 Mol) Η,Η-Diethylanilin gegeben. Das Gemisch wurde magnetisch gerührt und für die Dauer von zwei Stunden bis zum Rücklauf erhitzt, danach ließ man es bei Zimmertemperatur 24 Stunden lang stehen. Das überschüssige Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit acht Portionen trockenen Ethers zu 200 ml extrahiert. Der Ether wurde entfernt und der Rückstand bei 70° C/0,007 mm destilliert und ergab 8,77 g (0,05 Mol) 3,5,6-Triehloro-1,2,4-triazin mit einem Schmelzpunkt von 56 - 58 C.

Teil B. Herstellung von 5-(3' ,5'-Dichlorophenoxy)-3,6-dichloro-1,2,4-triazin

In eine Lösung, die 1,84 g (0,01 Mol) 3,5,6-Trichloro-1,2,4-triazin, das im Teil A hergestellt worden war, enthielt, in 50 ml Azeton, wurden unter Kühlen und Rühren 1,07 g (0,01 Mol) 2,6-Lutidin und 1,63 g (0,01 Mol) 3,5-Dichlorophenol, aufgelöst in 10 ml Azeton, mit einer solchen Rate zugesetzt, daß die Reaktionstaiperatur bei 0° - '5⁰ C blieb. Das Reaktionsgemisch wurde magnetisch für die Dauer von 2 Stunden.gerührt und durfte sich auf Zimmertemperatur erwärmen. Das ausgefällte 2,6-Lutidinhydrochlorid wurde ausgefiltert und mit 50 ml Azeton gewaschen. Die Azetonlösung wurde auf etwa .100 g Eis gegossen, und das ausgefällte Produkt wurde aufgefangen und mit 20 ml kaltem, 10 %igen, wässrigen NaOH und 10 ml kaltem Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde getrocknet und aus Hexan kristallisiert und ergab 2,3 g (0,007 Mol) S-O'^'-DichlorophenoxyJ^.o-dichloro-1,2,4-triazin als einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 130° ergab folgendes:

punkt von 130° - 132° C.Die Elementaranalyse des Produktes

C₉H₃Cl₄M₃O

Analyse:

Errechnet: C - 34,76, H - 0,97, H - 13,51. Ermittelt: C - 34,64, H - 0,93, N - 13,69.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 153 bezeichnet.

Beispiel LXXXIX:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel LXXXVIII wurden andere Verbindungen-hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 154 Ms 156,.welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unfen in der Tabelle I gegeben.

Tabelle I

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen-

Verb.	Substituenten	N—< ^Y10 Elementaranalyse	Ermittelt	Schmelz
IiS	D TVV 19 5 9 10	Errechnet	C H	punkt, - ⁰C
		CHW

154 4-NO₂ 0 Cl Cl 37,66 1,40 19,52 37,71*1,74 19,63 169-

155 4-CN 0 Cl Cl 44,97 1,51 20,98 44,88 1,67 21,14 149 -

156 2,4-Cl₂ Cl Cl 34,87 1,30 18,08 34,86 1,42 17,44 175 -

NH

Beispiel XC:

Herstellung von 5-(2 ,4'-DiChIOrOPhenoxy)-3,6-dichloro-1,2,4-triazin '

aus Hexan. Die Infrarotanalyse des Produktes ergab folgendes: IR (KBr) 3090, 153C₊ 1505, 1470, 1470, 1400, 1295, 1235, 1205, 1100, 1050, 985, 865, 830, 750 cm"¹.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 157 bezeichnet.

Beispiel XGI:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XC wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Struktur und die analytischen Daten für die Verbindungen 158 - 160, welche nachstehend in den Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle J gegeben.

3,5,6-Trichloro-1,2,4-triazin und 2,4-Dichlorophenol wurden in einer Azetonlösung unter Verwendung von Chinaldin als Säureakzeptor auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel III reagiert und ergaben 3,0 g (0,01 Mol) 5-(2',4'τ Dichlorophenoxy)-3,6-dichloro-1,2,4-triazin mit einem Schmelzpunkt von 9Q° - 93° C nach der Rekristallisation

Kl

- ο

O, Φ

N P

ΙΛ O VD ΓΙ I

CTi O ν- VO

I I

qj- ·. ·.

a * νο

ο ir\ in

-ρ -P -rl

Ε— VD

τ- O

O O

	σ\	-P
CO		ia

		O
	I	ca
Ι		ö
		ti
te	„	Sh
	O*v	•rl
O^	in	3
IA
ψ.

φ Β

03 J3 WO

Φ Η " Φ

Ο ft 6D

WO-P

(O Sh

Tabelle J Repräsentative heterozyklische. stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten

Elementaranalyse

Schmelzpunkt, C

R.

Errechnet

Ermittelt

4-CH₃S- O Cl Cl 41,(

2,45 H,58 41,80 2,65 14,78

0,92 12,85 33,52 0,95 12,47 160 3-C₆H₅O- NH Cl Cl 54,07 3,03 16,82 54,32 2,84 16,96

159. . 3,5-Cl₂ S Cl Cl 33,05 0,92 12,85 33,52 0,95 12,47

- 125

- 117 - 134

(a) Als Säureakzeptor wurde anstelle von Chinaldin 2,6-Lutidin eingesetzt.

Beispiel XCIV:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XCIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Sturkturen und die analytischen Daten für die Verbindung 163, die in den nachfolgenden Beispielen zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt wird, wird unten in der Tabelle K gegeben.

CTi VuJ

—J

Ul

σ. cn

O CO

tö ro

(D

Cii

N ¹O

ro ρ

ö σ¹

- (B

ρ: Η

co Η

(B (B

Beispiel XCV:

Herstellung von tris(4_<6-Dichloro-1,3_>5-triazin-2-yl)amin

Bei dem im Beispiel LVl für die Herstellung von bis(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amin angewendeten Verfahren wurde ein fester Niederschlag durch Filtern isoliert und ergab tris(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amin als ein Nebenprodukt mit einem Schmelzpunkt von mehr als 360° C (Zersetzung). Die Elementaranalyse des'Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉CIgN₁₀

Errechnet/ C - 23,45, H - 0,00, N - 30,39. Ermittelt/ C - 21,85, H - 1,18, N - 33,65.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung I64 bezeichnet.

Beispiel XCVI:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XCIII wurden andere Verbindungen hergestellt« Die Strukturen und die ana»· lytischen Daten für die Verbindung, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung de3 Feuchtigkßitsverlustes von Pflanzen eingesetzt wird, wird unten in der Tabelle L gegeben.

Tabelle L

Repräsentative hei arozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen '

22

Verb.	Substituenten	Elementaranalyse	Ermittelt	N	Schmelz
κ?	^R22 ^X8 ^Y15	Errechnet	C H	punkt , ⁰C
		C HN

165 2,4-Cl₂ 0 Cl 43,59 1,83 10,1? 43,62 1,62 9,97 95 - 97

Beispiel XCVII:

Herstellung von 3-Chloro-6-(3'-chlorophenoxy)pyridazin

In eine lösung, die 1,93 g (0,0.15 Mol) 3-Chlorophenol und 1,5 g (0,005 Mol) Tetrabutylammoniumbromid in 24 ml 1,25N wässrigem Natriumhydroxid enthielt, wurden 2,23 g.(0,015 Mol) 3,6-Dichloropyridazin, aufgelöst ind 50 ml Toluen, gegeben. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 50° C erhitzt und 3 Stunden lang gerührt.Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit verdünnter MaOH-Lösung und Wasser gewaschen, über MgSO, getrocknet und verdampft. Der gewonnene Rückstand wurde aus Hexan kristallisiert und ergab 1,55 g (0,006 Mol) 3-Chloro-6-(3'-chlorophenoxy)pyridazin als einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 85° - 88° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀HgCl₂N₂O

Errechnet: C - 49,82, H - 2,51, N - 11,62. . ßrrmittelt-.C - 49,87, H - 2,48, N - 11,«5.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 166 bezeichnet.

Beispiel XCVIir:

Herstellung von 4-(4'-Kitrophenaxy)-2.5.6-trichloropyrimidin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel I wurden 2,4, 5,6-Tretrachloropyrimidin und 4-Nitrophenol in Azetonlösung unter Verwendung von 2,6-Lutidin als Akzeptor reagiert und ergaben 0,8 g (0,002 Mol) 4-(4' -Nitrophenoxy)-2,5,6-trichloropyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 114° - 116° C nach der Vakuumsublimation und zwei Rekristallisationen aus Hexan. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H-Cl₃N₃O₃

Errechnet: C - 37,47, H - 1,26, N - 13,11, Cl - 33,18. Ermittelt: C - 36,89, H - 1,52, N - 13,00, Cl..- 32,79.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 167 bezeichnet.

Beispiel- XCIX:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XCVIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 168 und 169, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung <fes Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle M gegeben.

. on σ-· VO 03

ro Uj

t Y¹

Ω Ω

H H¹

Ω Ω H H"

Ω Ω H Η"

ω σιH H¹

U) .ρ»	U) -ρ-
m -5	co -3
ο	ο
ω ω	"cd CD

U) VJl	U) VJl
-ρ-	ο σ\
-j	ο
ο	σ. ΟΛ
co	CO
IV) VD	Sl-'
108	VD -P-
ι	I
->	VO
IVI

to

K) U)

VO ^ K on

-J

_κ co

(D

σ-

03 P er ω rf-Η·

C+

(B

rf-

O (D ¹O

O Ω

Beispiel C:

Herstellung von 2-(2',4'-Dichlorophenoxy)pentachlorozyklo-

triphophazen

In eine Lösung, die 10,8 g (0,03 Mol) Phosphonitrilchloridtrimer in 50 ml Azeton bei einer Temperatur von -60° C enthielt, wurde unter, einer Stickstoffatmosphäre tropfenweise 3«! ml (0,03 Mol) 2,6-Lutidin in 10 ml Azeton und 5,0 g (0,03 Mol) 2,4-Dichlorophenol in 40 ml Azeton gegeben. Man ließ das Gemisch sich auf Zimmertemperatur erwärmen, rührte es 16 Stunden lang, filterte es und goß das Piltrat in läiswasaer. Der Feststoff (6,8 g) wurde durch Filtern aufgenommen, durch Sublimation wurde das nicht-umgewandelte 2,4-Dichlorophenol entfernt. Der pinkfarbene, halbfeste Stoff, der in'der Sublimierblase verblieb, wurde aufgenommen und ergab 0,9 g (0,002 Mol) 2-(2·^'-Dichlorophenoxyjpentachlorozyklotriphosphazeh. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Produktes ergab folgendes: ¹H-NMR (CDCl₃): i 7,20 - 7,55 Teilchen/Mill. (m, aromatische Protoaen).

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung I70 bezeichnet.

Beispiel CI:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2',4'-dichlorophenoxy)hexahydro-1,3»5-triazin ,

In eine Suspension, die 340 mg (0,00-1 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2¹,4'-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin in 50 ml anhydrischem Ethylether enthielt, wurden 400 mg (0,01 Mol) Natriumborohydrid und 5 ml Methanol in Portionen gegeben. Das Gemisch wurde 5 Minuten lang gerührt, und es wurden weitere 420 ml (0,01 Mol) Hatriumborohydrid zugegeben. Nachdem das Gemisch 15 Minuten lang gerührt worden war, wurden 150 ml .Ether zugegeben, dann wurde das Gemisch zwischen Ether und Wasser getrennt. Die organische Schicht wurde getrocknet (Na₂SO^) und verdampft und ergab 340 mg (0,001 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2·,4'-dichlorophenoxy)hax?shydro~1,3,5-triazin als einen instabilen, weißen Peststoff; die magnetische Kernresonanzana-

lyse des Produktes ergab folgendes:

¹³C-MR (CD₃CN/D₂O): δ 118,53, 121,86, 124,87, 125,71, 128,82, 129,5 130,09 und 130,93 Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 171 bezeichnet.

Beispiel CII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6- J4-(4-ethoxyphenylazo)-1-

naphthoxyj-1,3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel LIII wurde 2,4-Dichloro-6-[4--(4-^e'fcho^xyphenylazo)-1-naphthoxy_;]i ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 173° - 177° C hergestellt. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₂₁H₁₅Cl₂N₅O₂

Errechnet: C - 57,29, H - 3,43, W - 15,90.

Ermittelt: C - 57,52, H - 4,08, N - 15,66.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 172 bezeichnet.

Beispiel CIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2-methoxyphenoxy)-1,3,5-

triazin ^___

Auf die gleiche Art und Weise wie im T-eil B von Beispiel XXII wurde Zyanurchlorid.mit 2-Methoxyphenol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6-(2-methoxyphenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 93° - 94,5° C. Die Slementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C₁₀H₇Cl₂H₃O₂

Errechnet: C - 44,H, H - 2,59, N - 15,44. Ermittelt: C - 43,99, H -.3,00, H - 15,27.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 173 bezeichnet.

Beispiel CIV:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2-benzyloxyphenoxy)-1,3,5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXII, Teil B, wurde Zyanurchlorid mit 2-Benzyloxyphenol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6-(2-benzyloxyphenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 92° - 94° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse:

Errechnet: C -. 55,19, H - 3,18, N - 12,07. firiSittelt/ C - 55,59, H - 3,19, W - 11,76'.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 174 bezeichnet.

Beispiel CV:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6~[4-(1-methyl-1-[4-propoxy-

phenvlJ ethypJ phenoxy-1.3.5-triazin

Teil A. Herateilung von 4-L,1-Methyl-1-(4-propoxyphenyl)ethylJ phenol '

Ein Gemisch aus Bisphenol A (5*0 g, 0,02 Mol), Kaliurakarbonat (3,04 g, 0,02 Mol) und 100 ml Azetophenon wurde bei einer Temperatur von 150° C über eine Zeitspanne von 2 Stunden gerührt und erhitzt. Nach dem Kühlen auf Zimmertemperatur wurde 1-Jodopropan (3,22 ml, 0,03 Mol) zugesetzt, danach wurde da3 Gemisch bei einer Temperatur von 100° C über eine Zeitspanne von etwa 16 Stunden gerührt und erhitzt. Dann ließ man das Reaktionsgemisch abkühlen, und der Feststoff wurde durch Filtern entfernt. Das Aeetophenon wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch Sntspannungschromatograf ie (5 % Ethylazetat/ Hexan-Eluierungsmittel) gereinigt und ergab 2,12 g (0,008 Mol) 4- [i-Methyl-1-(4-propoxyphenyl) ethyl] phenol. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes er-

gab folgendes: ¹H-KMR (CDCl₃): h 0,80 - 1,91 (ra, 11H7, 3,90 (t, 2H, J = 7 Hz), 5,15 (s, H), 6,57 - 7,21 (in, SH) Teilchen je Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-[4-(1-methyl-1-[4-propoxyphenylj-ethyl)Iphenoxy-1.3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil B von Beispiel XXII wurde Zyanurchlorid mit 4 -|j-Methyl-1-(4-propoxyphenyl)ehtyJ-phenol, das oben im Beispiel CV, Teil A, hergestellt wurde, bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2j4-Dichloro-6-[4-(1-methyl-1-[4-propoxyphenyl]-ethyl)] phenoxy-1,3,5-triazin in Form eines Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₂

Errechnet: C - 60,30, H - 5,06, N - 10,04. Ermittelt: C - 59,62, H - 5,06, N - 10,84.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 175 bezeich_ net.

Beispiel CVI:

Herstellung von 2,4-Diohloro-6-[4-(1-methyl-1-L4-methoxy-

phenyl·] ethyl)] phenoxy-1,3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 4-[i-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)j ethyl phenol -

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CV, Teil A, wurde Bisphenol A mit- Methyljodid in Azetonlösung und bei Vorhandensein von Kaliumkarbonat als Säureakzeptor reagiert, um 4- [1-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol zu ergeben. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-NMR (CDCl₃): J 1,63 (s, 6H), 3,77 (s, 3H7, 5,62 (s, H), 6,55 - 7,27 (m, 8H) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichloro-6- [4-(1-methyl)-1-[4-methoxyphenyljethyl)Iphenoxy-1.3,5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXII, Teil B, wurde Zyanurchlorid mit 4£iMethyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] phenol, das oben im Teil A hergestellt wurde, bei Voihandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6- [4- (1 -methyl-1 - [4-methoxyphenyl] ethyl)j phenoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 108° - 111 C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C^H^Clp-,02

Errechnet: C - 58,47, H - 4,39, H - 10,77. Ermittelt: C - 58,35, H - 4,40, Ii - 10,76.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 176 bezeichnet.

Beispiel CVII:

Herstellung- von 2,4-Dichloro-6-[4-O-methyl-1- [4-benzyloxy-

phenyj ethyl)! pehnoxy-1.3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 4- [i-Methyl-1-(4-benzyloxyphenyD-ethyljphenol

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil¹A von Beispiel CV wurde Bisphenol A mit Benzylchlorid in Azetonlösung bei Vorhandenseion von Kaliumkarbonat als Säureakzeptor reagiert und ergab 4-[1-Methyl-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl] phenol. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes ergab folgendes: 'H-HMR (CDCl₃): i 1,60 (s, 6H), 4,57 Is, H, 5,00 (s, 2H), 6,56 - 7,48 (m, 8H) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Di'chloro-6- [4-(1 -methyl-1 -j^4-benzyloxvphenyl] ethyl)! phenoxy-1.3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil B von Mspiel XXII wurde Zyanurchlorid mit 4-[i-Methyl-1-(4-benzyloxyphenyl)-ethyl]phenol, das oben im Teil A hergestellt wurde, bei Vorhandensein, von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6- 4-(1-methyl-1- 4-benzyloxyphenyl ethyl) phenoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 117,5

bis 119 des:

C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgenAnalyse: C₂₅H₂₁Cl₂M₃O₂

Errechnet: C - 64,39, H - 4,54, K - 5,01. Ermittelt: C - 64,09, H -. 4,59, K - 8,87.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 177 bezeichnet.

Beispiel CVIII:

Herstellung von 2,4-Diehloro-6-(2-n-butyloxyphenoxy)-1,3,5-

triazin

Teil A. Herstellung von 2-(n-Butyloxy)phenol

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil A von Beispiel XXII wurde !Catechol mit 1-Bromobutan bei Vorhandensein von Natriumhydroxid als Säureakzeptor reagiert und ergab 2-(n-Butyloxy)phenol. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-KMR (CDCL,): 0 0,73 - 1,95 (m, 7H), 3,63 - 4,08 (t, 2H), 6,02 - 7,32 (m, 4H) Teilch'en/Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2-n-but.yloxyphenoxy) -1,315-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil B von Beispiel XXII wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil A hergestellten 2-(n-Butyloxy)phenol bei Vorhandensein von 2,6-lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6-(2-nbutyloxyphenoxy)-1,3,5-triazin in Form eines Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes: Analyse: C₁₃H₁₃Cl₂H₃O₂

Errechnet: C - 49,70, H - 4,17, N - 13,37. Ermittelt: C - 50,82, H - 4,69, M - 12,98.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 178 'bezeichnet.

Beispiel QJX:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CVIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 179 bis I84, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung .des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle N gegeben.

Tabelle N Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. 5u.bstituen.ten

R.

55

R=

c ι

Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

H N

Schmelzpunkt, C

179 2-130 4-181 4-

In-C₃H₇O

53,11 4,16 12,39 51,94 4,53 12,80 ' Öl

57,46 4,02 11,17 57,44 4,05 11,01 164,5 - 165,5

61,88 5,65 9,41 62,01 5,81 9,17 141,5 -n142,5

Verb. Substituenten

Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

H N

183 4 184

Schmelzpunkt, C

182 4- |cH₃0-(oVcH₂- J 56,37 3,61 11,60 56,41 3,88 11,87 136,0 - 137,0 -£-C₃H₇O-/q\-CH₂-[ 58,55 4,38 10,75 58,08 4,50 10,74 91,5 - 93,0 . " ⁶³'^{03 3}'^{91 9}'⁵⁹ 62,95 4,20 9,27 113,5-115,0

Beispfel CX:

Herstellung von 2-4-Dichloro-6-|.4-(4-benzyloxyphenylthio)J -

phenoxy-1.3.5-triazin ;

Teil A. Herstellung von 4- I(4-Benzyloxyphenylthio)!phenol

Ein Gemisch aus 5,0 g (0,02 Mol) 4,4'-Thiobisphenol, 3,79 g (0,03 Mol) Kaliumkarbonat und 75 ml Azeton wurde unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 2 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurden dem Reaktionsgemisch tropfenweise 4,35 g (0,03 Mol) Benzylchlorid zugesetzt, worauf das Ganze unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 16 Stunden erhitzt wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur gekühlt und durch Celite gefiltert, um die festen Substanzen zu entfernen. Das Piltrat wurde in vacuo konzentriert und der Rückstand durch Entspannungschromatografie gereinigt und ergab 2,82 g (0,01 Mol) 4- j(4-Benzyloxyphenylthio)]phenol. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-HMR (CDCL.,):j 4,98 (s, H), 5,08 (s, 2H), 6,65 - 7,50 (m, 13H) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-[4-(4-benzyloxyphenylthio )J phenoxy-1.3,5-triazin ;

Auf äie gleiche Art und Weise wie im Teil B von Beispiel XXII wurde Zyanurchlorid mit 4- |J[4-Benzyloxyphenylthio)J phenol, das oben im Teil A hergestellt wurde, bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Sichloro-6-4-(4-benzyloxyphenylthio). phenoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 119° - 120° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Beispiel CXI:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CX wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 186 und 187, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtig-, keitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle 0 gegeben.

Tabelle ο '

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten Elementaranalyse

56

187 4-j

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt,

H N

H W

186 4-[n-C3H₇O-Zo)-S-J 77,0 -

52,95 3,70 10,29 52,89 3,72 10,56 80,0

S- J 107,0 -

50,54 2,92 11,05 50,33 3,17 10,72 109,0

Analyse: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₂S

Errechnet: C - 57,90, H - 3,31, W - 9,20. Ermittelt: C - 58,49, H - 3,60, N - 8,94.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 185 bezeichnet.

Beispiel CXII:

Herstellung von 2-Chloro-4-methyl-6-L4-(1-methyl-1-r4-meth-

oxyphenyl j ethyl)!-phenoxy-ri, 3,5-triazin

Einer gerührten Lösung von 0,72 g (0,002 Mol) 2,4-Dichloro-6-[4-(1-methyl-1-(Vmethoxyphenyl_ethyij]phenoxy-1,3,5-triazin, das im Beispiel CVI hergestellt worden war, in 50 ml Tetrahydrofuran wurden langsam 2,04 ml (0,006 Mol von 2,7M Methylmagnesiumbromid in Ethyletherlösung zugesetzt, während das Gemisch in einem Eisbad gekühlt wurde. Danach ließ man das Gemisch sich auf Zimmertemperatur erwärmen und rührte es dann über einen Zeitraum von 15 Stunden. Die Lösungsmittel wurden durch Vakuumverdampfung entfernt, der Rückstand durch Entspannungschromatografie (3 % Ethylazetat in einem Hexaneluierungsmittel) gereinigt und ergab 0,43 g (0,001 Mol) 2-Chloro-4-methyl-6- £4- (1 -methyl-1- |V-methoxyphenyl] ethyl)]-phenoxy-1,3,5-triazin in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 65,0° - 67,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: Cp(Jl

Errechnet: C - 64,95^ H - 5,45·, H - 11,36.

Ermittelt: C - 64,58, H - 5,57, N - 11,25.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 188 bezeichnet.

Beispiel CXIII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6- _4-(chlorophenylsulfonyl)J phenoxy-1«3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 4-Chlorophenyl-4'-hydroxyphenylsulfon

Einer gerührten Lösung von 28,7 g (0,01 Mol) bis(4-Chlorophenyl)sulfon in 100 ml Dimethylsulfoxid wurde über einen Zeitraum von 10 Minuten unter Erhitzen des Reaktionsgemischs auf eine Temperatur von -40° C eine Lösung von 13,1 g (0,23 Mol) Kaliumhydroxid in 15 ml V/asser zugesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 105°.C über einen Zeitraum von 5 Stunden erhitzt, auf Zimmertemperatur gekühlt und in 300 ml Wasser gegossen. Es wurde ein weißer, milchiger Niederschlag ausgefiltert, und da,s Filtrat wurde mit HCl sauer gestellt. Die wässrige Lösung wurde mit Ether (3 χ 100 ml) extrahiert, und die kombinierten Etherschichten wurden mit 10 tigern, wässrigen.KaOH (2 χ 50 ml) gewaschen. Die kombinierten basischen Schichten wurden mit HCl suaer gestellt und mit Ether (2 χ 50 ml) extrahiert. Die Verdampfung des Ethers ergab 19,21 g (0,08 Mol) 4-Chlorophenyl-4'-hydroxyphenylsulfon mit einem Schmelzpunkt von 143,0° - 146,0° C.

Teil B. Herstellung von 2,4-Dichloro-6-J4-(4-chlorophenylsulf onyl).l phenoxy-1,3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXII, Teil B, wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil A hergestellten 4- ' Chlorophenyl-4'-hydroxyphenylaulf.on bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichlo-XO-G-J4-(4-chlorophenylsulfonyl)J phenoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 167° -C Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁CHgCl₃Ii₃O₃S

Errechnet: C- 43,24, H - 1,93, N - 10,08. Ermittelt: C - 43,16, H - 2,01, W - 10,01.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 189 bezeichnet.

Beispiel CXIV:

Herstellung von bis_4-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)-

pehnyllsulf on .

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil B von Beispiel XXII wurde Zyanurchlorid mit bis(4-Hydroxyphenyl)sulfon bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab |4-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yloxy)phenylJsulfon mit einem Schmelzpunkt von 230° - 235° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: . C₁₈HgCl₄N₆O₄

Errechnet: C - 39,58, H - 1,48, M - 15,39. Ermittelt: C - 41,30, H - 1,73, N - 14,61.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 190 bezeichnet.

Beispiel CXV:

Herstellung von (4,6-Dichloro-i,3,5-trlazin-2-yl)-{4,6-di-

methoxy-1.3.5-triazin-2-yl) ether ; ·_

Teil A. Herstellung von 2,4.6-Trimethoxy-1,3.5-triazin

Einer gerührten Lösung von 12,0 g (0,30 Mol) Natriumhydroxid in 100 ml Methanol wurden über einen Zeitraum von einer Stunde langsam 18,5 g (0,10MoI) Zyanurchlorid in kleinen Portionen zugesetzt, während die Reaktionstemperatur bei 25° - 30⁰ C gehalten wurde:.. Nach dieser Zeitspanne wurde das Reaktionsgemisch bei Zimmertemperatur zwei Stunden lang gerührt. Das Gemisch wurde gefiltert und unter vermindertem Druck Methanol aus dem· Filtrat verdampft. Der Rückstand wurde vakuumgetrocknet und aus Wasser kristallisiert und ergab 4,3 S (0,025 Mol) 2,4,6-Trimethoxjr-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 122° - 129° C.Die Analyse durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie mit Phasenumkehr ergab bei dem Produkt eine Reinheit von etwa 75 %.

Teil B. Herstellung von Natrium-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-olat

Einer gerührten Lösung von 1,86.g (0,05 Mol) Natriumhydroxid in-25 ml Methanol wurden 4,0 g (0,02 Mol) des oben im Teil A hergestellten 2,4,6-Trimethoxy-1,3,5-triazins zugesetzt, welche unter Rücklauf über eine Zeitspanne von einer Stunde erhitzt wurde. Man ließ die Lösung abkühlen, und es wurde ein weißer Peststoff aufgefangen und getrocknet und ergab 3,95 g (0,02 Mol) Natrium-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-olat.

Teil C. Herstellung von (4,6~Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-(4.6-dimethoxy-i,3.5-triazin-2-yl)ether

Das oben im Teil B hergestellte Natrium-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-olat (1,5 g, 0,01 Mol) wurde in 25 ml Azetonitril zur Suigiension gebracht und das Gemisch auf eine Temperatur von 5 - 10 C in einem Eisbad gekühlt. Dann wurde tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 1,54 g (0,01 Mol) Zyanurchlorid in 25 ml Azetonitril zugesetzt, während die Temperatur unter 10° C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde im Eisbad gerührt und konnte sich langsam auf Zimmertemperatur erwärmeen. Nachdem das Reaktionsgemisch 16 Stunden lang gerührt worden war, wurde es gefiltert und das Lösungsmittel durch Verdampfen entfernt. Ein weißer, fester Rückstand wurde durch Entspannungschromatografie (30 % Ethylazetat in Hexan) gereinigt und ergab 1,34 g (0,004 Mol) an (4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-ether mit einem Schmelzpunkt von 158,5° - 160° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CgH₆Cl₂N₆O,

Errechnet: C - 31,50, H - 1,98, N - 27,55. Ermittelt: C - 31,74, H - 2,07, N - 27,47.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 19'1 bezeichnet.

Beispiel CXVI: Herstellung von 2,2'-Thiobis(4.6-dichloro-1,3,5-triazin)

Einer gerührten Lösung von 10,0 g (0,05 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml Azeton wurde eine Lösung von 3,26 g (0,01 Mol) Natriumsulfidnonahydrat in 30 ml Wasser über eine Zeitspanne von 30 Minuten zugesetzt, während die Temperatur des Reaktionsgemischs durch Kühlung von außen bei 0° - 5° C gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde bei einer Temperatur von 0° - '5° C über eine Zeitspanne von 15 Minuten gerührt, und es wurden 150 ml Biswaaser zugesetzt. Es bildete sich ein weißer Niederschlag, der sofort .ausgefiltert und

getrocknet wurde. Niehtreagiertes Zyanurchlorid wurde aus dem Rohprodukt durch Vakuumsublimation entfernt und der verbleibende Feststoff aus Hexan/Methylenohlorid rekristallisiert und ergab 2,2'-Thiobis(4,6-diohloro-1,3,5-t:riazin) als einen weißen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von I4O⁰ bia 145° C. Die Analyse des Produktes durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie ergab eine Reinheit von 75 %» Die Infrarotanalyse des Produktes ergab ,folgendes: IR (CHCl₃) 1500, 1240, 850 om~ . Die massenspektrometrische Analyse des Produktes ergab m/e 330 (berechnetes Molekulargewicht 329>98).

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 192 bezeichnet.

Beispiel CXViT:

Herstellung von (4-Chloro-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)

(4.6-dimethoxy-i.3.5-triazin-2-yl)ether

Teil A. Herstellung von 2',4-Dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazin

Ein Gemisch aus 20,2 g (0,11 Mol) Zyanurchlorid, 18,4 g (0,22 Mol) Watriumbikarbonat, 100 ml Methanol und 125 ml Wasser wurde 40 Minuten lang bei Zimmertemperatur gerührt und dann mit 100 ml Wasser verdünnt, der resultierende feste Stoff wurde ausgefiltert. Der weiße Feststoff wurde vakuumgetrocknet und ergab 13,4 g (0,08 Mol) 2,4-Dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 88° - 90 C.

T'eil B. Herstellung von ^-Chloro-ö-methoxy»·! ,3,5-triazin-2-yl) (4,6-dimethoxy-1 ^.S-triazin^-yl) ether

Einer gerührten Suspension von 2,91 g (0,02 Mol) des im Teil B von Beispiel CXV hergestellten Natrium-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-olats in 50 ml Azetonitril wurde tropfenweise eine lösung von 2,93 g (0,02 Ml des oben in Teil A hergestellten 2,4-Dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazins zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 48 Stunden gerührt und erhitzt und dann nach dem Zusatz von 1,17 g (0,003 Mol) Dibenzo-18-Krone-6 über eine zweite Zeitspanne von 48 Stunden unter Rücklauf erhitzt. Das Gemisch konnte sich abkühlen, es wurde mit 75 ml Methylenchlorid verdünnt und dann gefiltert«, Nach Verdampfung der ' Lösungsmittel· wurde der Rückstand durch Entspannungschromatografie (20 % > Ethylazetat in einem Hexaneluierungsmittel) gereinigt und ergab 1,60 g (0,005 Mol) (4-Chloro-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)ether mit einem Schmelzpunkt von 126,5° - 128° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₉H₉ClU₆O₄

Analyse:

Errechnet: c" -'35,95 ', H - 3,01, H - 27,95. Ermittelt: C - 35,92, H - 3,12, H - 28,08.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 193 bezeichnet.

Beispiel CXVIII:

Herstellung von 2-Chloro-4.6-dimethoxy-1.3,5-triazin

Ein Gemisch aus 18,5 g (0,10 Mol) Zyanurchlorid, 16,8 g (0,20 Mol) Matriumbikarbonat, 57 ml Methanol und 5 ml Wasser wurde kräftig gerührt, und als die Temperatur auf etwa 40 C stieg, wurde "die Bildung von Kohlendioxid beobachtet. Nach einer. Zeitspanne von 20 Minuten hatte sich die Bildung von Kohlendioxid verlangsamt, und das Reaktionsgemisch wurde dann unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 30 Minuten' erhitzt. Das Gemisch wurde gekühlt und mit Wasser verdünnt, was zur Absetzung eines weißen Miederschlages führte. Der feste Stoff wurde aufgenommen, mit Wasser gewaschen, vakuumgetrocknet und das Rohprodukt aus Zyklohexan kristallisiert. Es ergab 10,0 g (0,06 Mol 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin in Form eines weißen, kristallinen Peststoffs mit einem Schmelzpunkt von 69° - 71° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: OA

Errechnet: C - 34,20, H - 3,44, N - 23,93. Ermittelt: C - 34,H, H - 3,60, N - 23,96.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 194 bezeichnet.

Beispiel CXIX:

Herstellung von 6-(2,4-Dichlorophenylazo)-2,4-dichloro-

1.3.5-triazin

Ein langsamer Strom von Chlorgas wurde über eine Zeitspanne von zehn Minuten durch ein Zweiphaserlgemisch geführt, das aus einer Lösung von 2,6 g (0,008 Mol) N-(2,4-Dichlorophenyl)-N^l-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazin in 75 ml CHCl₃ und aus einer Lösung von 1,34 g (0,02 Mol) HaHCO₃ in 40 ml Wasser bestand. Dann wurde Stickstoff durch das Gemisch ge- ' blasen, um das überschüssige Chlor zu entfernen, und die organische Schicht wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über anhydrischen MgSO. getrocknet und ergab 2,4 g eines dunkelroten, festen Stoffes. Dieser wurde mit 980 mg eines Produktes kombiniert, das aus einer vorangegangenen, identischen Reaktion gewonnen worden war, wobei aber 1,0 g' (0,003 Mol) H-(2,4-Dichlorophenyl)-lI-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazin verwendet worden waren. Die kombinierten Produkte wurden einer Entspannungschromatografie auf Kieselsäuregel unter Verwendung eines Hexan-Ethylazetat-Eluierungsmittels von 9 : 1 Vol./Vol. unterzogen und ergaben einen roten festen Stoff. Dieses Rohprodukt wurde aus Hexan rekristallisiert und ergab ein Material, das subli-* miert wurde und 0,91 g (0,003 Mol) 6-(2,4-Dichlorophenylazo)-2,4-dichloro-1,3,5-triazin als einen roten, festen Stoff mit einem Schmelzpunkt von 119° - 123° C ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CgH₃Cl-H₅

Errechnet: C - 33,47, H - 0,94, N - 21,68. Ermittelt: C - 32,95, H - 0,97, M - 21,14.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 195 bezeichnet.

Beispiel CJGi:

Herstellung von 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-tria-

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XL wurde Zyanurchlorid mit dem Grignard-Reagens von 4-Bromoanisol reagiert und ergab 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 136,5 - 138,5 C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₀H₇Cl₂H₃O

Analyse:

ErrechtÄ: C - 4'6,9O^ H - 2,76, N *· 16,41. Ermittelt: C - 46,76, H - 2,78, N - 16,29.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 196 bezeichnet.

Beispiel CXXI:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXX wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 197 bis 199v welche in. den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesebzt werden, werden unten in der Tabelle P gegeben.

Tabelle P

Herstellung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen

Verb. Substituenten Elementaranalysc

57

Errechnet

Ermittelt

Schmelzur ¹C

punkt, ο

H M .-C

H H

197 4-CH₃ 50,03 2,94 17,50 50,58 3,17 17,36 148,0

bis 150,5

198 4-Cl 41,50 1,55 16,13 41,13 1,83 16,06 150,0

bis 151,0

199 2,4-Cl₂ 36,65 1,03 14,25 36,27 1,39 14,19 143,0

bis 145,0

Beispiel CXXII:

Herstellung von 2- [(2-Phenoxy)ethoxyj-4,6-d±chloro-1,3,5-

triazin.

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXXII wurde Phenoxyethanol mit Zyanurchlorid bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2-[(2-Phenoxy)ethoxy3-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 81° - 83° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂

Errechnet: C - 46,17, H -'3,17, H - 14,69.

Ermittelt: C - 46,41, H - 3,44, N - 14,68.

Diese Verbindung wird nachgehend als Verbindung 200 bezeichnet.

Beispiel CXXIII:

Herstellung von 2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxy]-4,6-di-

chloro-1_t3.5-triazin

Teil A. Herateilung von 2-(2.4-Dichlorophenoxy)ethanol

Einer Lösung von 2,44 g (0,06 Mol) WaOH in 20 ml Wasser wur-. den 10,0 g (0,06 Mol) 2,4-Dichlorophenol portionsweise zugesetzt. Dann wurde eine Portion 2-Bromoethanol zu 4,8 ml (0,07 Mol) zugesetzt und das Gemisch bei einer Temperatur von 60° C über eine Zeitspanne von etwa 16 Stunden erhitzt. Mach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit Dichloromethan extrahiert, und die kombinierten organischen Extrakte wurden dann mit einer 1ΙΊ NaOH-löung und Wasser gewaschen und über MgSO. getrocknet. Die Konzentration unter vermindertem Druck ergab 8,02 g (0,04 Mol) 2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethanol. Die magnetische Kernresonanzanalyse des Phenolzwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-HMR (CDCl₃): } 2,73 (m, H), 3,7 - 4,4.(m, 4H), 6,97 (d, H, J = 8 Hz), 7,33 (dd, H, J = 3, 8 Hz), 7,47 (d, H, J = 3 Hz) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxyj-4.6-dichloro-1.3.5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXXII wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil A hergestellten 2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethanol bei Vorhandensein von 2,6-lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2-^2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxy]-4,6-dichloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 103° - 104,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₁H₇Cl₄N₃O₂

Analyse:

Errechnet: C - 37,21, H - 1,99, N - 11,84. Ermittelt: C - 37,06, H - 2,19, H _ 11,73.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 201 bezeichnet.

Beispiel CXXIV:

Herstellung von 2- (2,4-Dichlorobenzyloxy)ethoxy -4,6-di-

chloro-1.3,5-triazin

Teil A. Herstellung; von 2-(2.4-Dichlorobenzyloxy)ethanol Einer Aufschlämmung von 125 g neutraler Tonerde in 125 ml

Ether wurden 5,0 g (0,03 Mol) 2,4-Dichloi-obenzylalkohol und 62,5 ml (0,12 Mol einer 2M-lösung von Ethylenoxid in Ether zugesetzt. Dieses Gemisch wurde über eine Zeitspanne von etwa 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, in 500 ml Methanol gegossen und 6 Stunden stehengelassen. Die Tonerde wurde ausgefiltert, mit Methanol gewaschen und das Filteret unter vermindertem Druck konzentriert, was 9,26 g des Rohproduktes als eine klare Flüssigkeit ergab. Diese wurde mit 2,6 g des Produktes kombiniert, das bei einer vorausgegangenen, identischen Reaktions hergestellt worden war, wobei aber-2,0 g (0,01 Mol) 2,4-Dichlorobenzylalkohol verwendet worden waren.. Die kombinierten Produkte wurden einer Entspannungschromatografie unter Verwendung von Hexan-Ethylazetat (1:1 Vol./Vol.) als Eluierungsxmittel· unterzogen und ergaben 1,3 g (0,006 Mol) an 2-(2,4-Dichlorobenzyloxy)ethanol in I¹DBm einer farblosen Flüssigkeit. Die magnetische Kernresonananalyse dieses Zwischenproduktes ergab folgendes: 'H-WMR (CDCl₃): b 2,47 (br s, H), 3,5 - 4,0 (m, 4H), 4,60 (s, 2H), 7,1 - 7,6 (m, 3H) Teilchen/Mill.

Teil B. Herstellung von 2- \(,2m4-Dichlorobenzyloxy) ethoxy]-4,6-dichloro-1.3»5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXXII wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil A hergestellten 2-(2,4-Dichlorobenzyloxy)ethanol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor hergestellt und ergab 2- [(2,4-Dichlorobenzyloxy)ethoxy_"J-4,6-dichlor-1,3,5-triazin in'Form eines farblosen Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₂H₉Cl₄K₃O₂ · " .

Errechnet: C - 39,05, H - 2,46, N - 11,39. Ermittelt: C- 39,82, H - 2,55, N - 11,32.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 202 bezeichnet.

Beispiel CXXV:

Herstellung von 2-(2- [2-(2-4-Dichlorophenoxy)| ethoxy]ethoxy)-

4.6-dichloro-1,3 ,5-triazin

Teil A. Herstellung von- 2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxy]-ethanol

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil A von Beispiel CXXIII wurde 2,4-Dichlorophenol mit 2-(2-Chloroethoxy)ethanol bei Vorhandensein von Natriumhydroxid als Säureak2eptor reagiert und ergab 2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy) ethoxj^ethanol in Form einer farblosen Flüssigkeit. Die magnetische Kernresoannzana^ise dieses Zwischenproduktes ergab folgendes: 'H-HMR (CDCl₃): <} 2,83 (br s, H), 3,-5 - 4,0 (m, 6H), 4,1 bis 4,4 (m, 2H), 6,83 (d, H, J = 2 Hz), 7,20 (dd, H, J = 2,8 Hz), 7,37 (d, H, J = 2 Hz) Teilcheiji/Iill.

Teil B. Herstellung von 2-(2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxyJethoxy)-4.6-dichloro-i.3,5-tria2in ^

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXXII wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil A hergestellten 2-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)ethoxylethanol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2-(2-Γ2- · (2,4-Dichlorophenoxy) ethoxyl ethoxy) -4,6-dichloro-1,3, S-^tria-

zin mit einem Schmelzpunkt von 59,5° - 61,5° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₁₁Cl₄N₃O₃

Errechnet: C - 39,12; H - 2,78;,: N - 10,53. Ermittelt: C - 38,65, H- 2,76, N - 10,71.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 203 bezeichnet.

Beispiel CXXVI:

Herstellung von Z- [4-(2,4-Dichlorophenyl)butoxyJ-4,6-dichloro-1 ,3.5-triazin

Teil A. Herstellung von 2-(2.4-üichlorophenyl)othylbromid

Ein Gemisch aus 30,1 g (0,16 Mol) des im Teil A von Beispiel XLVIII hergestellten 2,4-Dichlorophenethylalkohols und 140 ml 48 tigern, wässrigen HBr wurde unter Rücklauf über eine Zeitspanne von 5 Stunden erhitzt. Wach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch zwischen Ether und Wasser getrennt, danach wurde die etherische Phase mit gesättigtem, wässrigen NaHCOo extrahiert, über MgSO. getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert, was eine braune Flüssigkeit, ergab. Die Kugelrohr-Destiilation ergab 29,7 g (0,12 Mol) an 2-(2,4-Dichlorophenyl)ethylbromid in Form einer farblosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 70° C bei 0,025 mm Hg. Die magnetische Kernresoanzanalyse dieses Zwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-NME (CDCl,): jf 3,0 - 3,8 (m, 4H), 7,0 bis 7,4 (rn, 3H) Teilchen/Mill

Teil B. Herstellung von 4-(2,4-Dichlorophenyl)butan-l-ol

Zu 0,96 g (0,04 Mol) von Magnesiumdrehspänen in 20 ml anhydr^Lschem Tetrahydrofuran wurde tropfenweise eine Lösung des oben in Teil A hergestellten 2-(2,4-Dichlorophenyl)ehtylbromids in 30 ml Tetrahydrofuran zugesetzt. Nachdem das Magnesium verbraucht war, wurde die gelbe Lösung des Grignard-Reagens tropfenweise einem kalten (-30° C) Gemisch von 1,9 g (0,01 Mol) von Kupfer(I)-jodid in 30 ml Tetrahydrofuran zugesetzt. Dieses Gemisch würde über eine Zeitspanne von 5 Minuten gerührt, dann wurden 35 ml Tetrahydrofuran zugesetzt. Dieses Gemisch wurde weitere 5 Minuten gerührt, und es wurden 35 ml (0,07 Mol) einer 2M-Lösung von Ethylenoxid tropfenweise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde über zwei Stunden bei einer Temperatur von 0° C und dann über eine Stunde bei Zimmertemperatur gerührt, danach mit 50 ml Wasser abgeschreckt. Das Volumen wurde in vacuo reduziert und der Rückstand mit Ether extrahiert. Die etherische Schicht wurde getrocknet (MgSO.) und unter vermindertem Druck konzentriert und ergab eine Flüssigkeit, die auf Kieselsäuregel chromatografiert wurde, was 2,37 g (0,01 Mol) 4-(2,4-Bichlorophenyl)butan-1-ol in Form einer blaßgelben Flüssigkeit ergab. Die magnetische Kernresnnanzanalyse dieses Zwischenproduktes ergab folgendes: ¹H-NMR (CDCl₃): i 1,43 - 1,83 (m, 4H), 2,53 - 2,90 (m, 3H), 3,50 - 3,77 (m, 2H7, 7,07 (m, 2H), 7,33 (rn, H) Teilchen/Mill.

Teil C. Herstellung von 2- S.4-(2,4-Dichlorophenyl)butoxyj 4.6-dichloro-1 ,3,5-t

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel XXXII wurde Zyanurchlorid mit dem oben im Teil B hergestellten 4-(2,4-Dichlorophenyl)butan-1-ol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2- {4-(2,4-D,ichlorophenyl)butoxy."j-4,6-dichloro-1,3,5-triazin in Form eines blaßgelben Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₃H₁₁Cl₄N₃O

Errechnet: C - 42,53, H - 3,02, N - 11,45. Sirmittelt: C - 43,30, H - 3,08, N - 10,76.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 204 bezeichnet.

Beispiel CXXVII:

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-(2,4—dichloro-3,5-dimethyl-

phenoxy)-1.3.5-triaain

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel I wurde Zyanurchlorid mit 2,4-Dichloro-3,5-dimethylphenol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakzeptor reagiert und ergab 2,4-Dichloro-6-(2,4-dichloro-3,5-dimethylphenox_y)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 118° - 120° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₁H₇Cl₄N₃O

Errechnet: C - 38,97, H - 2,08, N - 12,39. Ermittelt: C - 39,18, H - 2,25, N - 12,47.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 205 bezeichnet.

Beispiel CXXVHI:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXXVII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 206 bi.i 210, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle Q gegeben

Tabelle Q

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen -

Verb. Substituenten Elementaranalyse

58

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpur ⁰C

punkte

Or

HW

206 2,3,4,5,6-F₅ 32,56 - 12,66 32,72 - 12,46 88 bis

207 3-CH₁

38,73 1,30 13,55 39,12 1,36 13,29 88 bis

90 IR (KBr) 1490, 1400, 1290, 1245, 98 bis

1190, 1140, 1000, 960, 840, 795 101 -1

209 2-Cl-4-N0₂ 33,62 0,94 17,43 33,88 1,08 17,55 131 bis «

210 4-H₉N-C- 42,13 2,12 19,65 42,71 2,67 19,30 189 bis

0 191

Beispiel CXXIX:

Herstellung von Azeton-0-(4,6-üichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-

ox im ;

Auf die gleiche Art und v/eise wie im Beispiel XXXVI wurde Zyanurchlorid mit Azetonoxim bei Vorhandensein von Natriumbikarbonat als Säureakzeptor reagiert und ergab 0-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)oxim mit einem Schmelzpunkt von 60° - 62° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: CgHgCl₂N-O

Errechnet:'C - 32,60, H- 2,74, N - 25,35. Ermittelt: C - 32,24, H - 2,90, N - 25,28.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 211 bezeichnet.

Beispiel CXXX:

Auf die gleiche Art und-Weise wie im Beispiel LXXIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 212 und 213, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle R gegeben

Tabelle R

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

Cl

Verb. Substituenten iilementaranalyse

59

Errechnet

Ermittelt

Schmols— ρunkt, ⁰C

212 CH₃CH₂CH₂C=G- 44,47 3,27 19,45 40,13 2,72 19,47 öl

213 (CH₃J₃CC=C- 46,98 3,94 18,26 47,86 4,21 17,41'Öl

Beispiel CXXXI:

Herstellung von 2-Chloro-4-ethynyl-6-metho:scy-1 ,3.5-triazin

Zu 1,0 g (0,004 Mol) 2,4-Dichloro-6-trimethylsilylethynyl-1,3,5-triazin, das im Beispiel IXXII hergestellt worden-war, in Methanollösung wurden 0,235 g (0,004 Mol) Kaliumfluorid bei einer Temperatur von 0° C zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde über einen Zeitraum von 30 Minuten gerührt, es wurde eine gesättigte, wässrige lösung von Ammoniumchlorid zugesetzt und dann das Methanol in vacuo verdampft. Der Rückstand wurde mit Ether extrahiert, und die Etherlösung wurde über Wa₂SO. getrocknet, gefiltert und verdampft und ergab 0,33 g (0,002 Mol) 2-Chloro-4-ethynyl-6-methoxy-1,3,5--traizin mit einem Schmelzpunkt von 108° - 110° C. Die Eletnentaränalyse des Produktes ergab folgendes:

C₆H₄ClM₃O

Analyse:

Errechnet: C - 42,50, H - 2,38, W - 24,78. Ermittelt: C - 41,58, H - 2,29, N - 23,91.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 214 bezeichnet.

Beispiel CXXXII:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel LXI wur.den andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten der Verbindungen 215 bis 217, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden,werden unten in der Tabelle S 'gegeben.

Tabelle S

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen '

Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

60

Errechnet

Ermittelt

Schraelapunkt,

H W

H N

οιί

N'

CH₃O

42,05 2,35 21,79 39,68 2,98 19,60 16O bis

162 (Zersetzung)

41,79 2,23 13,29 41,1.4 3,02 13,77 110 bis -*=

138

53,50 2,25 15,60 53,46 2,66 15,48 118 bis

Beispiel CXXXIII: .

Herstellung von 2,4-Dichloro-6-phenylsulfonamido-1,3,5-tria-

Auf die gleiche Art und Weise wie im Jgeispiel LXXIV wurde Zyanurchlorid mit Benzensulonatnid bei Vorhandensein von Natriumhydroxid als Säureakzeptor reagiert und ergab '2,4-Dichloro-6-phenylsulfonamido-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 185° - 186° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉H₆Cl₂K₄O₂S

errechnet: C -'35,42, H - 1,98, K - 18,36. Ermittelt: C - 35,04, Ii - 2,32, M - 18,09.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 218 bezeichnet .

Beispiel CXXXlV: . ' Herstellung von 2-Chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)-6-hexafluoroisopropoxy-1.3.5-triazin

Einer Lösung von 5,0 g (0,02 Mol) des im Beispiel IV hergestellten 2,4-Dichloro-6-(2,4-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazins in 100 ml Azeton wurde bei einer Temperatur von 40° C eine lösung von 1,9 ml (0,02 Mol) 2,6-Lutidin in 75 ml Azeton, gefolgt von einer Lösung von 1,9 ml (0,02 Mi) Hexafluoroisopropylalkohol in 75 ml Azeton, zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde unter Rücklauf eine Zeitspanne von 10 Stunden erhitzt und dann in vacuo bis zur Trockenheit verdampft. Der Rückstand wurde einer Entspannungskolonnenchrotnatografie auf Kieselsäuregel unterzogen, wobei zuerst mit 5 % Ethylazetat in Hexan und dann mit 15 % Dichloromethan in Hexan eluiert wurde, was 1,34 g (0,0035 Mol) 2-Chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)-6-hexafluoroisopropoxy-1,3,5-triazin in Form eines Öls ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₂H₄Cl₃FgM₃O₂

Errechnet: C- 37,38, H - 1,05, H - 10,90. Ermittelt: C - 32,52, H - 0,89, N - 9,48.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 219 bezeichnet.

Beispiel CXXXV:

Herstellung von 2-Chloro-4-(1-naphthoxy)-6-6(2,2,2-trifluo-

roethoxy)-1,3,5-triazin

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXXXlV wurde das im Beispiel IX hergestellte 2,4-Dichloro-6-(1-naphthoxy)-1,3,5-triazin mit2,2,2-Trifluoroethanol bei Vorhandensein von 2,6-Lutidin als Säureakaeptor reagiert und ergab 2-Chloro-4-(1-naphthoxy)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin in Form eines Öls. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₅H₁₉^₂

Errechnet: C - 50,65, H - 2,55, II - 11,84.

Ermittelt: C - 51,04, H - 2,75, M - 11,53.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 220 bezeichnet.

Beispiel CXXXVI:

Herstellung von 2-Chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)-6-ethoxy-

1,3,5-triazin

Einer Suspension von 0,39 g (0,02 Mol) Magnesium in 70 ml trockenem Tetrahydrofuran wurde eine Lösung von 3,17 g (0,02 Mol) Bromoazetaldehyddiethylazetal in 10 ml trockenem Tetrahydrofuran zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde bei Zimmertemperatur 1 Stunde lang gerührt, anschließend wurde tropfenweise eine Lösung von 5,0 g (0,02 Mol) 2,4-Dichloro-6-(2,4-dichlorophenoxy)-1,3,5-triazin zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt, bis zur Trockenheit verdampft und der Rückstand durch Bntspannungskolonnenchromatografie auf Kieselsäuregel gereinigt, wobei mit 5 % Bthylazetat in Hexan eluiert wurde, was 1,9 g (0,01 Mol) 2-Chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)-6-ethoxy-1,3,5-triazin in Form eines Öles ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes*

C₁₁H₈Cl₃N₃O₂

Analyse:

Errechnet: C. - 41,22, H - 2y51, H - 13,11.

Ermittelt: C - 41,24, H - 2,50, N - 12,75.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 221 bezeichnet.

Beispiel CXXXVIIi

Herstellung von 2-4-Dichloro-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-1,3,5-triazin+

Einer Lösung von 5,0 g (0,03 Mol Zyanurchlorid in 100 ml Azeton wurde bei einer Temperatür von 4° C eine Lösung von 3,16 ml (0,03 EoI) 2,6-Lutidin, gefolgt von einer Lösung von 2,60 ml (0,03 Hol) 2,2,2-Trichloroethanol in 150 ml Azeton, zugesetzt. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur etwa 16 Stunden lang gerührt, und das Lösungsmittel wurde durch Verdampfen entfernt. Der Rückstand wurde zwischen Wasser und Dichloromethan getrennt, die organische Schicht über anhydrischem Natriumsulfat getroolcnet und cter Rückstand nach dem Verdampfen der Lösungsmittel durch Entspannungskolonnenchrotnatografie auf Kieselsäuregel gereinigt. Die Eluierung durch Ethylazetat-Hexan ergab 1,1 g (0,004 Hol) 2,4-Dichloro-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-1,3,5-triazin in Form von gelten Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 72° - 73° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes.:

Analyse: C₅H₂Cl₅N₃O

Errechnet: C - 20,20. H - 0,68, N - 14,13.

Ermittelt: C - 20,19, H - 0,68, M - 14,48.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 222 bezeichnet..

Beispiel CXXXVIII:

Herstellung von 2-4-Dichloro-6-[2-(W-methylpyrrolyl)J-1,3,5 tii

triazin

Ein Gemisch aus 2,4 ml (0,03 Mol) N-Methylpyrrole, 5,0 g (0,03 Mol) Zyanurchlorid und 50 ml p-Dioxan wurde unter Rücklauf über eine Dauer von 5 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen, und der sich bildende Miederschlag wurde durch Saugijiltration aufgenommen und getrocknet. Die Kristallisation aus Hexan ergab 2,0 g (0,01 Mol) 2,4-Dichloro-6-[2-(W-methylpyrrolyl)]-1,3,5-triazin in Form von blaiSgelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 153° - 154° C Die Eiementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: . CgHgCl₂N₄

Errechnet: C - 41,95, H - 2,64, W - 24,46.

Ermittelt: C - 42,00, H - 2,73, H - 24,46.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 223 bezeichnet.

Beispiel CXX)CIX:

Herstellung ton H-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2-oxo-

hexamethylenimin —

Einer Suspension von 10,0 g (0,09'Mol) Kaliumhydrid in Öl wurden 200 ml trockenes Tetrahydrofuran bei einer Temperatur von -60° C zugesetzt, gefolgt vom Zusatz von 10,0 g (0,09 Mol) von f.-Kaprolaktam bei der gleichen Temperatur. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur erwärmt und über eine Stunde gerührt, worauf eine Lösung von 16,3 g (0,09 Mol) Zyanurchlorid in 100 ml Tetrahydrofuran zugesetzt und das Rühren über weitere zwei Stunden fortgesetzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde vakuumverdampft und der Rückstand durch Entspannungschromatografie gereinigt, was 1,2 g (0,005 Mol) M-(*4,6-Dichloro-i,3,5-triazin-2-yl)-2-oxahexamethylenimin ' in Form eines Öles ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₉H₁₀Cl₂N₄O

Errechnet: C - 41,40, H - 3,86, N - 21,46.

Ermittelt: C - 40,85, H - 4,40, N - 21,01.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 224 bezeichnet.

Beispiel CXL:

Herstellung von N-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2-oxo-

tetramethylenimin ,

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXXXIX wurde 2-Pyrrolidinon mit Kaliumhydrid behandelt, und das resultierende KaliumsäLz wurde dann mit Zyanurchlorid reagiert und ergab N-(4,6-Dichloro~1,3,5-triazin-2-yl)-2-oxotetra-

methylenimin mit einem Schmelzpunkt von 192 - 194 C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

C₇H₆Cl₂W₄O

Analyse:

Errechnet: C- 36,07, H - 2,60, K - 24,04. Ermittelt: C - 35,86, H - 2,54, N - 24,01.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 225 bezeichnet. ^ Beispiel CXLI:

Herstellung von H-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-trimethyl-6-azabizykloJ3.2.1^oktan und 2,4-bis(1,3,3-Trimethyl-6-azabizykloj3«2.ij oktan-6-yl)-6-chloro-1,3,5-tria-2 in

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXXXIX wurde 1.,3,3-Trimethyl-6-azabizyklo[3.2.i3oktan mit Kaliumhydrid behandelt und das resultierende Kaliumsalz dann mit Zyanurchlorid reagiert, was H-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,3-trimethyl-6-azabizykloJ3.2.1^Joktan mit einem Schmelzpunkt von 133° - 135° C und 2,4-bis(1,3,3-Trimethyl-6-azabizykloj3.2.1Joktan-6-yl)-6-chloro-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 161,5° - 163° C durch Trennung der beiden Produkte durch Entspannungskolonhenchromatografie ergab. Die Elementaranalyse und die magnetische Kernresonanzanalyse der bedien Produkte ergab folgendes:

W-(4,6-Dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,3-trimethyl-6-azabizyklo Γ3.2. i1 oktan

Analyse: C^H-iqCIoNq

Errechnet: C - 51,83, H - 6,02, N - T8,60, Cl - 23,54. Ermittelt: C - 51,82, H - 5,81, N - 18,47, Cl - 23,78.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 226 bezeichnet.

2,4-bis(1,3,3-Trimethyl-6-azabizyklo[3.2.1J oktan-6-yl)-6-

chloro-1,3,5-triazin

'H-NMR (CDCl₃): 5 0,80 (s, 6H), 0,94 (s, 6H), 1,10 (s, 6H), 1,30 - 2,30 (m, 12H), 2,90 - 3,70 (m, 4H), 4,30 - 4,68 (m, 2H) Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 227 bezeichnet.

Beispiel CXLII:

Herstellung von 4,6-Dichloro-2-(3-phenylphenoxy)-1,3,5-tria-

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel X wurde Zyanurchlorid mit 3-Ph.enylphenol bei Vorhandensein von Triisopropanolamin als Säureakzeptor reagiert, was 4,6-Dichloro-2(3-phenylphenoxy)-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 183° - 185° C ergab. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₅H₉B₃O

Errechnet: C - 56,63, H - 2,85, N - 13,21, Cl - 22,29. Ermittelt: C - 56,33, H - 3,29, M - 13,15, Cl - 21,55.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 228 bezeichnet.

Beispiel CXLIII: Herstellung von 2.3-Dichloro-N. (2-chloroanilino) ma limid

Ein.... gerührtes Gemisch von 5,0 g (0,03 Mol) o-Chlorophenylhydrazinhydrochlorid, 4,7 g (0,03 Mol) Dichloromaleinanhydrid und 20 ml Essigsäure wurde bei einer Temperatur von 100° C über eine Zeitspanne von 45 Minuten erhitzt. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur gekühlt, und es wurde tropfenweise Wasser zugesetzt, was zur Bildung eines Niederschlages führte. Die erste- Ausbeute des Produktes wurde ausgefiltert, und man erhielt eine zweite Ausbeute durch langsames Verdampfen der Mutterflüssigkeit und eine zweite FiI-

tration. Die Kombination der beiden Ausbeuten ergab 5,55 g (0,02 Mol) an 2,3-Dichloro-N-(2-chloroanilino)arnlimi in Form von gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 137° bis 138° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₅Gl₃H₂O₂

Errechnet: C - 41,20, H - 1,73, K - 9,61. Ermittelt: C - 40,80, H - 1,97, H - 9,75.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 229 bezeichnet.

Beispiel CXLIV:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXLIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 230 bis 250, welche in den nachstehenden Beispielen zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustea"von Pflanzen geferuacht werden, werden in der Tabelle T unten gegeben

Tabelle T

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen

-Cl Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt, ⁰C

H N

232

⁴¹'^{20 1}»^{73 9}'^{61 40}'^{68 1}'^{73 9}'^{34 173}

. 174

36,85 1,24 8,59 36,68 1,40 8,47 184,5 -

185,5

Tabelle T (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ' «

Hr* ^l|

Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

*61

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt , ⁰C

H K

H U

CP-,

N-

OCH.

H"

40,64 1,55 8,62 40,73 1,63 8,62 174,5 -

175,5

46,02 2,81 9,76 46,06 2,82 9,78 136 Ms

138

46,02 2,81 9,76 46,08 2,71 9,66 126 bis

128

CH₂O

46,72 2,35 10,89 46,69 2,36 10,79 166 bis

Tabelle T (fortgesetzt)

Repräsentative heterozyklioche, stickstoffhalte Verbindungen

Cl

Verb. Substituenten Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzur C

punkt, o,

H N

H 39,76 1,67 13,91 39,66 1,69 13,86 183 bis ^K~ 185

237 \0/-CH₂- 51,59 2,76 5,47 51,79 2,86 5,44 107 bis

109 Cl

238 C1./qV—6H₂ 40,65 1,55 4,31 40,65 1,63 4,48 142,5

bis

Q,

Cl

240 GH₃OyQVcH₂ 50,38 3,17 4,90 49,69 3,57 4,69 101 bis ^—' 102

56,39 4,39 4,70 55,94 4,38 4,71 70 - 71

>v

Cl

ei

Verb. Substituenten Elementaranalyse

Schmelz

Errechnet

punkt, Ermittelt o„

H H

, , H 50,55 3,53 9,82 50,34 3,66 9,70 140,5 _iO>.H(CH₂)₂-141,5

CH. 53,56 3,36 5,19 53,49 3,47 5,19 01 I ³ •CH-

53,36 3,36 5,19 53,58 3,30 5,14 131 bis

Verb. Substituenten Elementaranalyse

R,

61

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt,

HK CH N

45,47 2,08 4,82 45,83 2,22 .4,58 108 bis

110,5

Tabelle T (fortgesetzt.}.

Repräsentative heterozyklische, stickstofX'haltige Verbindungen

Verb.	Substituenten	Ji'lementaranalyse	Ermittelt	W	Schmelz
	^R61	Erreclinet	C H	punkt, ⁰C
		C HN

246 js\

247 <S

43,93 2,05 5,69 44,16 2,21 5,76 55 - 56

46,18 3,88 5,98 45,64 3,91 6,25 66,5 bis

48,41 4,47 5,65 48,36 4,51 5,31 138 bis

140 0

Verb. Substituenten Elementaranalyse

Errechnet

Ermittelt

Schmelzpunkt ,

H K

40,81 2,45 6,80 41,03 2,49 6,68 118,5 bis

46,34 2,12 9,82 46,33 2,11 9,83 227 bis

250

U-l- 37,40 1,88 0,72 37,36 1,80 8,78 186,5 bis

189

Beispiel CXLV: Herstellung von 6-Hydroxy-2-phen.yl-3(2H)pyi-idazinon

Ein gerührtes Gemisch von 10 ml (0,10 Mol) Phenylhydrazin, 10 g (0,10 Hol) Ivlaleinanhydrid und 75 ml Essigsäure wurde unter Rücklauf über eine 2ext von 6 Stunden erhitzt, das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, was zum Absetzen von Kristallen führte, die ausgefiltert wurden und 10,62 g (0,05 Mol).6-Hydroxy-2-phenyl-3(2H)pyridazinon in Form von gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 262 C (Zersetzung) ergab. Die magnetische Kernresonanzanalyse ergab folgendes: ¹H-HMR (CDCL₃): S 7,21 (AB , 2H, J = 10 Hz), 7,50 bis 7,87 (m, 5H) Teilchenßill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 251 bezeichnet .

Beispiel CXLVI:

Herstellung von 4.6-Dichloro-2-phenyl-3(2H)pyridazinorl·

Ein gerührtes Gemisch aus 30 ml (0,32 Mol) Phosphoroxychlorid, 30 g (0,14 Mol) Phosphorpentachlorid und 5,0 g (0,024 Mol) des im Beispiel CXLV hergestellten 6-Hydroxy-2-phenyl- -3(2H)pyrxdazinons wurde bei einer Temperatur von 160° bis 170° C über eine Zeitspanne von 90 Minuten gemischt. Das Gemisch wurdd auf Zimmertemperatur abgekühlt und in Eiswaoser gegossen, wodurch sich ein gelber niederschlag ergab. Das Rohprodukt wurde ausgefiltert und aus Methylenchlorid-Hexan kristallisiert und ergab 2,1 g (0,01 Mol) an 4,6-Dichloro-2-phenyl-3-(2H)pyridazinon in Form von gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 110° - T lyse des Produktes ergab folgendes:

mit einem Schmelzpunkt von 110° - 111° C. Die Slementarana-

Analyse: C₁₀H₆Cl₂N₂O

Errechnet: C - 49,33, H -. 2,56, K - 11,18.

Ermittelt: C - 49,69, H - 2,61, K - 11,57.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 252 bezeichnet.

Beispiä. CXLVII:

Herstellung von 6-Chloro-2-plienyl-3( 2H) pyridazinon

Bin gerührtes Gemisch von 2,0 g (0,01 Mol) 6-Hydroxy-2-Phenyl-3-(2H)pyridazinon, wie es im Beispiel CXLV hergestellt worden war, und 20 ml (0,21 Mol) Phosphoroxychlorid wurde bei einer Temperatur von 95 C über eine Zeitspanne von 2 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Zimmertemperatur gekühlt und dann mit Eiswasser abgeschreckt. Es wurde Hexan zugesetzt und das Gemisch verrieben, wobei sich weiße Kristalle ergaben. Diese Kristalle wurden ausgefiltert und ergaben 0,81 g (0,004 Mol) 6-Chloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon in Form von grauweißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 112° - 113° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀₇₃

Errechnet: C - 58,13, H- 3,421, M - 13,56, Cl - 17,16.

Srmittelt: C - 58,1Oj H - 3,10, H - 13,41, Cl - 16,47.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 253 bezeichnet.

Beispiel CXLVIII:

Herstellung von 4,5~Dichloro-6-hydroxy-2-(2,4-dichlorophe-

nyl) -3 (2H) pyridazinon ; ^_

In ein Gemisch aus 18,8 g (0,09 Mol) von 2,4-Dichlorophenylhydrazinhydrochlorid und 600 ml öN-Chlorwasserstoffsäure wurden 14,7 g (0,09 Mol) Dichloromaleinanhydrid gegeben. Das Gemisch wurde unter Rücklauf für die Dauer von 6 Stunden erhitzt, und der resultierende Feststoff wurde ausgefiltert und mit Eiswasser und Hexan gewaschen, was 7,6 g (0,023 Mol) 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-2(2,4-dichlorophenyl)-3(2H)pyridaainon mit einem Schmelzpunkt von 295° - 298° C (Zersetzung) ergab. Die Elemeritaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H.Cl.K₂0_

Errechnet: C - 36,85, H - 1,24, H - 8,59.

Ermittelt: C - 36,69, H - 1,37, U - 8,44.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 254 bezeichnet.

Beispiel CXLIX:

Herstellung von 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2-chlorophenyl)-

3(2H)pyridazinon

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXLVIII wurde o-Chlorophenylhydrazinhydrochlorid mit Dichloromaleinsäureanhydrid reagiert und ergab 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2-chlorophenyl)-3(2H)pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 242 - 244 C. Die Elementaranalyse des, Produktes ergab folgendes:

C₁₀H₅Cl₃H₂O₂

Analyse:

Errechnet: C - 41,20, H - 1,73, K - 9,61.

Ermittelt: C - 41,19, H - 1,97, N - 9,60.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 255 bezeichnet .

Beispiel CL:

Herstellung von 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(3 ,4-dichlorophe-

nyl)-3(2H)pyridazinon

Ein gerührtes Gemisch von 7,5g (0,03 Mol) 3,4-Diphenylhydrazinhydrochlorid, 5,0 g (0,3 Mol) Dichloromaleinsäureanhydrid und 100,ml Eisessig wurde unter Rücklauf für die Dauer von zwei Tagen erhitzt. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, was die Abscheidung von geIb-orangefarbenen Kristallen bewirkte. Die Saugfiltration der Kristalle ergab 2,87 g (0,01 Mol) 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2(3,4-dichlorophenyl)-3_C2H)-pyridazinon mit einem Schmelzpuntk von 241° bis 242,5° C Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₀H₄Cl₄N₂O₂

Errechnet: C- 36,85, H - 1,24, H - 8,59. Ermittelt: C - 36,47, H - 2,07, K - 7,49.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 256 bezeichnet.

Beispiel CLl:

Herstellung von 2,3~Dichloro-II-(2-methylanilino)malimid und 4.5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2-methylphenyI)-3(2H)pyridazinon

Auf die gleiche Art und Weiss wie im Beispiel CXLIII wurde o-Tolylhydrazinhydrochlorid mit Dichloromaleinsäureanhydrid reagiert und ergab 2,3-Dichloro-K-(2-methylaailino)malimid mit einem Schmelzpunkt von 146° - 149° C.und 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3(2H)pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 234° - 235,5° C durch Trennung der beiden Produkte durch Rekristallisation aus Methylenchlorid. Die Elementaranalyse dieser beiden Produkte ergab folgendes:

2.3-Dichloro-K-(2-methylanilino)malimid:

Analyse: C₁₁H₈Cl₂W₂O₂

Errechnet: C - 48,73, H - 2,97, M - 10,33. Ermittelt: C - 48,64, H - 3,12, N - 10,23.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 257 bezeichnet.

Beispiel CLII:

Herstellung von 4,5,6-Trichlqro-2-(2,4-dichlorophenyl)-3(2H)-7

pyridazinon .

Ein gerührtes Gemisch aus 3,7 g (0,02 Mol) Phosphorpentaehlorid, 37 ml (0,4 Mol) Phosphoroxychlorid und 7,6 g (0,023 Mol) des im Beispiel CXLVIII hergestellten 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2,4-dichloropheriyl)-3(2H)pyridazinons wurden auf eine Temperatur von 160° - 170 C über einen Zeitraum von 14 Stunden ' erhitzt. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur geKühlt und in Ki'swasser gegossen, wobei eine kleine Menge Hexan zugesetzt und gerührt wurde, um die Ausfällung zu fördern. Das Rohprodukt wurde gefiltert, mit Eiswasser gewaschen und durch Entspannungscliromatografie auf Keiselsäuregel gereinigt, wobei mit 5 % Ethylazetat in Hexan eluiert wurde, was 0,85 g (0,0025 Mol) 4,5,6-Trichloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-3(2H)-pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 154° - 155,5° C ergab. Die Elementär-analyse des Produktes ergab folgendes:

C₁₀H₃Cl₅M₂O

Analyse:

Errechnet: C - 34,88, H - 0,88, M - 8,13.' Ermittelt: C - 34,30, H - 0,96, N - 8,20.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 259 bezeichnet.

Beispiel CLIII:

4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(2-raethylphenyl)-3(2H)pyridazinon:

Analyse: C₁₁HgCl₂N₂O₂

Errechnet: C - 48,73, H - 2,97, K - 10,33. Ermittelt: C - 48,29, H - 3,06, N - 10,16.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 258 bezeichnet.

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CLII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Struktur und die analytischen Daten für die Verbindungen 260 bis 264, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle U gegeben*

Tabelle U

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen · . ·

-Cl

stallen mit einem Schmelzpunkt von 115° - 117,5° C, Die BIementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C₁₂H₁^₂₂

•Errechnet: C - 57,49, H - 4,42, N - 11,17. Ermittelt: C - 57,49, H - 4,32, N - 11,15.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 265 bezeichnet.

Verb. Substituenten Elementaranalyse

62

lirrechnet

Ermittelt

Schmelziur ¹C

punkt, ο

H W

H N

260 H 43,59 1,83 10,17 43,33 1,81 10,01 109 bis

261 2-CH₃ 45,63 2,44 9,67 45,63 2,53 9,12 130 bis

262 2-Cl 38,75 1,30 9,04 38,89 1,39 8,79 150 bis

263 3,4-Cl₂ 34,88 0,88 8,13 36,34 1,23 8,30 150 bis

264 3-CF₃ 38,46 1,17 8,15 38,50 1,14 8,06 109 bis

Beispiel ClIV:

Herstellung von 2,3-Dimethyl-H-(2-chloroanilino)malimid

Ein gerührtes Gemisch aus 7,1 g (0,04 Mol) o-Chlorophenylhydrazinhydrochlorid, 5,0 g (0,04 Mol) 2v3-Dimethylmaleinsäureanhydrid und 25 ml Kssigsäure wurde bei einer Temperatur von 100° C eine Stunde lang erhitzt. Das Reaktions-• gemisch wurde auf Zimmertemperatur gekühlt, und es wurde tropfenweise Wasser zugesetzt, was die Bildung eines Wiederschlages bewirkte. Der Niederschlag wurde ausgefiltert und das Filtrat gekühlt, wodurch sich das Rohprodukt als fester Stoff absetzte. Der Feststoff wurde aus Methylenchlorid-Hexan kristallisiert und ergab 2,3 g (0,01 Mol) 2,3-Dimethyl-N-(2-chloroanilino)malimid in Form von oragnefarbenen Kri-

Beispiel CLV:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Teil B von Beispiel DQCXIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 266 und 267, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle V gegeben.

Tabelle V

Repräsentative heteroz&lische, stickstoffhaltige Verbindungen

Verb. Substituenten Elementaranalyse

Schmelz-

^63

Errechnet

punkt,

Ermittelt o„ υ

H H

H N

266 2,4-F₂ 38,88 1,08 15,11 38,87 1,37 15,03 89 bis

91

267 2,3-(CH=CHCH=CH(-

53,45 2,42 14,38 53,65 2,83 14,66 135 bis

137

Beispiel CLVI:

Herstellung von H-Hydroxymalimid

M-Hydroxymalimid mit einem Schmelzpunkt von 133° - 135° C wurde von der Aldrich Chemical Company gekauft und ohne weiteres Reinigen eingesetzt. Eine log P-Bestimmung für das Produkt ergab folgendes: Oktanol/lasser log P durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie mit Phasenumkehr 0,00.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 268 bezeichnet.

Beispiel CLVII:

Herstellung von 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(3-trifluoromethyl-• phenyl)-3(2H)pyridazinon ^^_^

Auf die gleiche Art und V/eise wie im Beispiel CXLVIII wurde s m-Trifluoromethylphenylhydrazinhydrochlorid mit Dichloromaleinsäureanhydrid reagiert und ergab 4,5-Dichloro-6-hydroxy-2-(3-trifluoromethylphenylH-3(2H)pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 171° - 172° C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab folgendes:

Analyse: C^HcClpF^WpOp

Errechnet: C - 40,64, H - 1,55, N - 8,62. Ermittelt: C - 40,55, H - 1,50, N - 8,61.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 269 bezeichnet.

Beispiel CLVIII:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CXLIII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die'Strukturen und die analytischen Daten der Verbindungen 270 bis 275, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle Vi gegeben.

Tabelle ;«'

PiEprüsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen, '

Verb.	Substituenten	Elementaranalyse	Ermittelt	W	Schmelz
13	^R64 ^Y86 ^Y87	Errechnet	C H	punkt, ⁰C
		C Hf

48,21 2,94 5,11 48,05 2,28 5,05 92 - 93,5

Cl Θ1

Cl Cl 48,21 2,94 5,11 48,14 2,28 5,05 72 - 73 -CH₂-

Br 49,65 3,03 5,26 49,73 3,03 5,24 51 - 52·

'86

Verb. Substituenten Elementaranalyse '

liä —

^R64 ^Y86 ^Y87

Ermittelt

H K

H IJ

Schmelzpunkt ⁰C

k2

Cl Cl 48,21 2,94 5,11 47,98 2,29 5,05 115 -

Cl Cl 41,24 1,92 5,34 41,37 2,06 5,22 86,5 -

Cl Cl 50,40 5,00 5,34 50,65 4,98 5,30 109 bis

Beispiel CLIX:

Herstellung von 2-liIethyl-4.5i6-trichloro-3(2H)pyridazinon

Teil A. Herstellung von 2-Metliyl-4,5-dichloro-6-hydroxy-3(2H)pyrida zinon

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel LXLVIII wurde Methylhydrazin mit Dichloromaleinsäureanhydrid in wässriger HCl-Lösung reagiert und ergab 2-Methyl-4,5-dichloro~ 6-hydroxy-3(2H)pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 229° bis 230° C.

Teil B. Herstellung von 2-Methyl-4,5,6-trichloro-3(2H)pyridazinon

Jiin Gemisch des oben im Teil A hergestellten 2-Methyl-4,5-dichloro-6-hydroxy-3(2H)pyridazinons (3,0 g, 0,02 Mol) und von 20 ml Phosphoroxachlorid wurde erwärmt, bis man eine Lösung erhielt, und der Überschuß an Phosphoroxychlorid wurde unter vermindertem Druck verdampft. Der Rückstand wurde in Eiswasser getaucht, und dieses Gemisch wurde dann eine Stunde lang gerührt, was eine Aufschlämmung eines ledergelfeea Peststoffs ergab,' der isoliert und über ^₂ ⁰S S^etrocknet wurde und 0,6 g (0,003 Mol) 2-Methyl-4,5,6-trichloro-3(2H)-pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 96° - 98° C ergab.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 276 bezeichnet.

Beispiel CLX: Herstellung von 2-Benzyl-4_<5-diehloro-3(2H)pyridazinon

Teil A. Herstellung von 4,5-Dichloro-3(2H)pyridazinon Einer rücklauf enden Lösung von 33,6 g (0,2 Mol) Mukochlorsäure in 160 ml absolutem üthanol wurde langsam eine Lösung von 6,7 g (0,2 Mol) von 95 %igem Hydrazin in 20 ml Ethanol zugesetzt. Die Rücklaufbehandlung wurde nach Abschluß des Zusatzes weitere zwei Stunden fortgesetzt, danach wurde das Gemisch gekühlt, was die Abscheidung von Feststoffen bewirkte, die ausgefiltert und luftgetrocknet wurden und 24,4 g (0,15 Mol) 4,5-Dichloro-3(2H)pyridazinon mit einem Schmelzpunkt von 193°'- 194° C ergaben.

Teil B. Herstellung von 2-Benzyl-4,5-dichloro-3(2H)yyridazinon

Ein Gemisch von 6,6 g (0,04 Mol)des oben in Teil A hergestellten 4,5-Dichloro-3(2H)pyridazinons, 9,1 ml (0,08 Mol) Benzylchlorid, 20 g (0,14 Mol) Kaliumkarbonat und 120 ml E,N-Dimethylfortnamid wurde auf eine Temperatur von 40° bis 90° C erhitzt, was zur Bildung eines Gels aus dem Gemisch führte. Das Gemisch wurde sauer gestellt, mit Ether/Azeton extrahiert und gefiltert und ergab einen braunen, festen Stoff. Das Filtrat wurde zwischen Ether und Wasser getrennt, die Etherphase wurde mit 10 %±ger Natriumkarbonatlösung und anschließend mit Wasser gewaschen und dann getrocknet und verdampft und ergab 0,5 g (0,002 Mol) 2-Benzyl-4,5-Dichloro-3-(2H) pyr ida zinon in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 81° - 82° C. Diese Verbindung wird nach- , stehend als Verbindung 277 bezeichnet.

Beispiel CLXI:

Herstellung von 2-(o-Chlorobenzyl)~4,5-dichloro-3(2H)pyri-

da zinon ,

Ein Gemisch aus 3,4 g (0,02 Mol) Mukochlorsäure, 5,1 g (0,02 Mol) o-Chlorobenzylhydrazin-H₂SO.-5alz und 50 ml absoltuem Ethanol wurde unter Rücklauf für die Dauer von 6 Stunden erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, und der sich bildende niederschlag wurde aufgefangen und luftgetrocknet und ergab 3,8 g (0,01 Mol) 2-(o-Chlorobenzyl)-4,5-dichloro-

3(2H)pyridazinon in i'Orm von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 114⁰C.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 278 bezeichnet.

Beispiel CKQI:

Herstellung von 2-Chloro-H-(2-methylphenyl)malimid

Teil A. Herstellung von 2- (oder 3-)Chloro-IJ-(2-methylpheriyl)-Maleaminsäure __

Ein Gemisch aus 132 g (1,0 Mol) Chlormaleinsäureanhydrid und Xylol wurde gerührt und auf eine Temperatur von 70 C erhitzt, während langsam 107 g (1,0 Mol) 2-Methylanilin mittels eines Tropftrichter's zugegeben wurden. Wach Abschluß des Zusatzes von 2-Methylanilin wurde das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei einer Temperatur von 70 C erhitzt. Dann wurde das Gemisch gekühlt und ein fester Stoff ausgefiltert, mit Xylen und Hexan gewaschen und dann bei Zimmertemperatur getrocknet, was 225 g (0,94 Mol) an 2- (oder 3-)Chlorp-N-(2-methylphenyl),maleaminsäure mit einem Schmelzpunkt von 110° C ergab. ,

Teil B. Herstellung von 2-Chloro-H-(2-methy!phenyl)malimid

liinem gerührten Gemisch von 8 g (0,10 Mol) Hatriumazetat und 95,0 g (0,40 Mol) den oben im Teil A hergestellten 2-(oder, 3-)Chloro-Ii-(2_methylphenyl)maleaminsäure wurden bei Zimmertemperatur 122,0 g (1,2 Mol) Essigsäureanhydrid augesetzt, und das resultierende Gemisch wurde dann bei einer Temperatur von 80° C über eine Zeitdauer von 40 Minuten gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 25 C abgekühlt und zu 2Ί Eiswasser gegeben. Das resultierende Gemisch wurde mit 600 ml Ethylether extrahiert und der Ktherextrakt dann durch eine ungefüllte 1 Fuß-Kolonne (1 Fuß = 0,308 m) destilliert, was 75,0 g (0,34 Mol) 2-Chloro-M-(2-methylphenyl)malimid mit einem Siedepunkt von 132° C bei 2 mm Hg ergab.

Oiese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 279 bezeichnet.

Beispiel CLXIII:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CLXII werden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 280 bis 283, welche in den nachfolgenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle X gegeben.

Tabelle X

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen ; ;

Verb. NS Substituenten, Rg₅ Physikalische Eigenschaften

3-CH₃ 4-CH₃

2,4-(CH₃)₂ 2-C₂H₅

Siedepunkt 139° - 140° C/3 mm Hg Schmelzpunkt I48⁰ C Siedepunkt 148° - 150° C/2 mm Hg Siedepunkt 136° C/2 mm Hg

Beispiel CLXIV:

Herstellung von M-Ethyltnalimid

N-Ethyltnalimid wurde von der Aldrich Chemical Company erworben und ohne weiteres Reinigen verwendet. Eine log P-Bestimmung für das Produkt ergab folgendes/ Oktanol/Wasser log P durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie mit Phasenumkehr 1,10.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 284 bezeichnet.

Beispiel CLXV:

Weitere Verbindungen wurden von der Maybridge Chemical Company, Limited, Trevillet, Tintagel, Cornwall, Großbritannien, gekauft und nach ihrer Aktivität bewertet. Die Strukturen und die analytischen Daten für die Verbindungen 285 bis 288, welche in den nachstehenden Beispielen für die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle Y gegeben.

Tabelle Y

Repräsentative heterozyklische, stickstoffhaltige Verbindungen '

^R66~

Verb. MS Substituenten

	^R66	©-	^Y88	^Y8?	mit
	Cl,
285			H	Br	2,31
286	Cl-	Cl	Cl	2,74
287	C₃H₅O	Cl	Cl O	2,57

log P Oktanol/Wasser durch HPLC mit Phasenumkehr

Verb. Substituenten

"66

log P Oktanol/Wasser durch HPLC mit Phasenumkehr

-CH_p H H 1,83

Beispiel.CLXVI:

Herstellung von 2-(3-Trif luoromethyl)-4,5-dichloro-3(2H)py-

ridazinon

2-(3-Trifluoromethyl)-4,5-dichloro-3(2H)pyridazlnon wurde von der Aldrich Chemical Company gekauft und ohne weitere Reinigung verwendet. Eine Bestimmung von log P für das Produkt ergab folgendes: log P Oktanol/Wasser durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie mit Phasenumkehr 2,90.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 289 bezeichnet. .

Beispiel CLXVII:

Herstellung von N-(2-Ethoxyphenyl)siikzinimid

Ein Gemisch aus 50 g (0,5 Mol) Sukzinsäareanhydrid und 300 ml Toluen wurde gerührt und bei einer Temperatur von 115° bis 120° C erhitzt, und diesem Gemisch wurden 69 g (0,5 Mol) 2-Ethoxyanilin über einen Tropftrichter zugeführt. Dann wurde das Reaktionsgemisch bis zum Sieden erhitzt und das Toluen auf eine Umlauf temperatur von 180° - 190° C ausdestilliert. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 180° - 190° erhitzt, bis die theoretische Wassermenge aus dem System destilliert war. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt, mit einem Liter 95 %igen Isopropylalkohol verdünnt und etwa 16 Stunden lang stehengelassen. Der abgesetzte Feststoff wurde ausgefiltert, mit Isoprqpylalkohol gewaschen und getrocknet und ergab 72,0 g (0,33 Mol) N-(2-Ethoxyphenyl)suk2iinimid mit einem Schmelzpunkt von 108 folgendes:

C. Die Elementaranalyse des Produktes ergab

Analyse: C₁₂H₁₃MO₃ Errechnet: N - 6,39

Ermittelt: K - 6,73.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 290 bezeichnet.

BeispielCLXVIII:

Herstellung von 3,5-Dichloro-6-(3,5-dichloro-4-msthoxyphenyl)-

4-hydroxypyridazin

3,5-DiChIOrO-O-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-4-hydroxypyridazin wurde als Probe von der Chemie Linz Company bezogen und ohne weiteres Reinigen verwendet. Die magnetische Kernresoöanzanalyse des Produktes ergab folgendes: ¹H-NMR (CDCl.,/ DMSO-dg): 0 164,50, 152,77, 147,92, 141,99, 131,05, 130,58, 128,88, 128,34 und 60,51 Teilchen/Mill.

Diese Verbindung wird nachstehend als Verbindung 291 bezeichnet.

Beispiel CLXIX:

Auf die gleiche Art und Weise wie im Beispiel CLXII wurden andere Verbindungen hergestellt. Die Strukturen und analytischen Daten für die Verbindungen 292 bis 296, welche in den nachstehenden Beispielen ftir die Senkung des Feuchtigkeitsverlustes vonPflanzen eingesetzt werden, werden unten in der Tabelle Z gegeben.

ro

VD

ro

VD

Ω I-¹	Ω
Ω I-¹	Ω H
J> O	VJI 03
VD VD	VJI
->	ro
VJ 03	VD
VD	4*
VJl	VJl 03
£	VJl OD
O	VD VJ

VJI 03

VJI

03

ro	ro 03
VJl	ι
- 125	VjJ O

Ω H

to

VJ

Cn VJ

cn O

O ro

03

VJl VJ

VD O

(D hj

er¹

td 1-3

0 H

cn

-J

S=!

VD

VD O

[3* (D tf-(0 H O

to

(D

ο to

O H>

(D

σ

Kn te!

ο	Ω H
ro	α H
ο H	33,'
K	ο
59,6-	OD
U)	ro Ul U) U)

ro Ul VO

U) O

U) (V)

fei

(D

D¹

a¹ m

Ct"

H-

cl· P

CO O

(D H

o°

K K

D KD ->. O

(D (D ei- ISI

ro ro

rf- to

Beispiel CLXX:

V/irkung der repräsentativen heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionabeständigkeit und die Transpirationsrate ______________________

Die Blattdiffusionsbeständigkeit ist ein Maß der Beständigkeit gegenüber der Diffusion von Wasserdampf aus einem Blatt und iat ein Hinweis auf die Transpirationsrate. Die Transpirationsrate ist die Messung der Verdampfung von Wasser von den Zellwänden und der Diffusion des Wassers aus dem Bla.tt durch die Stomata (Spaltöffnungen) über eine gegebene Zeitspanne. Das Verhältnis zwischen Blattdiffusionsbeständigkeit und Transpirationsrate kann folgendermaßen zusammengefaßt werden: je höher die Blattdiffusionsbeständigkeit ist, desto geringer ist die Transpirationsrate, und je geringer die BlattdiCCusionsbeständigkeit ist, desto höher ist die Transpirationsrate. Blattdiffusionsbeständigkeit und Transpirationsrate, wie sie unten in der Tabelle AA eingesetzt werden, wurden nach folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurden lösungen der Versuchsverbindungen hergestellt durch Auflösung von 30,3 mg der Verbindung in 5,5 ml Azeton und Hinzufügen von Wasser zu einem Bndvolumen von 11,0 ml. Wenn beim Wasserzeusatz eine Trübung der Lösung.auftrat, wurde der Wasserzusatz unterbrochen, und es wurde Azeton bis zu einem Endvolumen von 11,0. ml zugesetzt. Die resultierenden Vorratslösungen enthielten 2530 Teile/Mill. der Verbindung auf Gewichtsgrundlage. Die Versuchskonzentrationen in Teilen der Versuchsverbindung je Mill. Gewichtsteilen der eingesetzten fertigen Lösung, mit denen unten in der Tabelle AA gearbeitet wurde, wurden durch entsprechende Konzentrationen der Vorratssuspensionen mit Wasser hergestellt.

In Plastegefäße mit einem Durchmesser von 13,5 cm wurde eine Topferdemischung gegeben, d. h., ein Drittel sandiger Lehmboden, ein Drittel Torfmoos und ein Drittel Perlit, auf Volumenbasis, und in diese wurden drei Bohnensamen (Phaseolus

vulgaria var. Cranberry) gesät. Fünf bis zehn Tage nach dem Pflanzen wurden die Pflanzen auf eine Pflanze je Topf verdünnt. Zehn bis zwölf Sage nach dem Pflanzen zum Zeitpunkt der vollen Entfaltung der Primärblätter wurde die jeweilige Konzentration der Versuchsverbindungen (jeder Topf mit 5 ml der Lösung besprüht) auf drei Bohnenpflanzen als Laubspritzung unter Verwendung einer Saugsprühvorrichtung mit einem Luftdruck von 10 psig (70,31 x 10"¹ kp/cm² Überdruck) aufgebracht. Zur Kontrolle wurde auch eine Wasser-Azetonlösung ohne Versuchsverbindung auf drei Bohnenpflanzen aufgebracht. Nach dem Trocknen wurden alle Pflanzen bei einer Temperatur von 80° -.5° F (ca. 27° G) und einer Feuchtigkeit von 50 ± 5 % in ein Gewächshaus gebracht. Vierundzwanzig und 48 Stunden nach der Behandlung wurden die Blattdiffusionsbeständigkeit in s/cm (Sekunden/Zentimeter) und die Transpirationsrate in >ig H₂0/cm².s (Mikrogramm Wasser/Quadratzentimeter . Sekunde) unter Verwendung eines Porometers für den eingeschwungenen Zustand Li-COR 1600, wie es kommerziell von der Li-Cor, Inc./Li-Cor. Ltd., Lincoln, Nebraska, erhältlich ist, bestimmt. Die für die einzelnen Konzentrationen der Versuchsverbindungen und der Kontrollprobe ermittelten Werte wurden für die Bildung des Durchschnitts herangezogen, um die in der Tabelle AA. gegebenen Vierte zu ermitteln.

Tabelle A'A

Wirkung der repräsentaüven heterozylclischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate KS (s/cm) Cug H₂0/cm².s)

	1840 Teil./Mill.	Kontrolle	1840 Teil./Mill.	Kontr.
1	13,8	3,3	0,3	1,4
2	14,0	6,0	1,3	3,3
3	12,1	3,4	0,8	2,3
4	15,5 (c)	5,6	0,6 (c)	2,2
5	7,8	4,8	1,2	1,9
6	16,5	4,3	0,5	1,7
7	11,0	5,5	0,6	1,2
8	14,0	3,3	0,5	1,7
9	7,5	6,0	0,8	1,0
10	4,6	2,2	0,8	1,5
11	4,6	2,2	. 0,8	1,6
12	4,8 (c)	2,5	0,8 (c)	1,2
13	12,7	7,6	1,0	1,5
H	4,9	2,9	0,8	1,2
15	25,8	5,0	0,4 '	1,6
16	18,0	5,7	0,5	1,5
17	11,1	5,8	0,8	1,3
18	9,4	4,9	1,0	2,2
19	9,9	6,0	0,8	1,3
20	18,0	5,4	o,7	2,1
21	8,7	1,7	1,1	5,0
22	8,9	2,8	• 1,0	2,9
23	13,6	4,7	0,8	2,0
24	24,9 (b)	4,6	0,4 (b)	1,3
25	26,5	5,8	0,6	2,5

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindung auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate IS s/cm) (^Ag H₂0/cm .s)

	Teil./Mill.	1840 Kontrolle	1840 TeiWMill.	Kontr.
26	24,8	6,2	0,4	1,9
27	6,9 (b)	2,2	2,3 (b)	6,5
28	5,9	1,9	2,6	5,9
29	13,8	4,3	0,8	2,9
30	30,7	3,7	0,4	2,8
31	28,2	6,1	0,6	2,6
32	16,6	3,4	0,9	3,6
33	. 11,8	6,4	0,9	1,7
34	10,7	5,6	0,7,	1,2
35	12,9 (b)	5,7	0,5 (b)	1,3
36	7,2	3,8	0,9	1,6
37	6,7	3,8	0,6	1,0
38	4,4	2,5	0,7	1,4
39	5,1	2,5	0,7	1,4
40	7,6	3,0	0,6	1,5
41	3,6	3,0	1,0	1,4
42	14,6.	4,0	0,4	1,5
43	13,7	9,3	0,6	0,9
44	16,7	4,3 .	1,0	3,5
45	6,6	5,9	1,7	1,8
46	9,3	3,3	2,3	4,0
47	25,6	3,8	0,7	4,1

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb.	Blattdiffusionsbeständigkeit	Kontrolle	Transpirationsrate	. Kontr.
	(s/cm)	9,4	(^g H₂0/cm .s)	0,9
	1840 Teil./Mill.	9,1	1840 Teil./Mill	1,3
48	10,1 (b)	4,8	0,8 (b)	1,9
49	10,2	5,6	1,1	1,5
50	9,3	3,3 ,	1,0	3,4
51	15,8	4,4	0,5	1,3
52	13,2	2,4	1,8	3,3
53·	11,6	4,3	0,5	3,3
54	7,8	6,2	1,0	2,5
55	8,4	2,1	1,1	3,7
56	16,1	2,8	1,0	2,3
57'	6,4	2,8	1,3	2,2
58	3,8	1,8	1,7	3,8
59	8,2	5,6	0,8	1,5
60	3,9	5,5	2,1	1,5
61	9,5	6,9	0,9	1,4
62	15,4	4,2	0,6	³³J'
63	8,5	13,9	1,1	0,8
64	8,7	8,5	1,6	0,8
65	21,7	8,1	0,4	0,9
66	11,2 (c)	4,4	0,7 (c)	1,4
67	10,7	4,4	0,7	1,3
68	5,2	1,2
69	12,1	0,5

Tabelle AA (fortgesetzt)

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate Hi (s/cm) (jug H₂O/cm².s)

	1840	Teil./Mill,	Kontrolle	1840	Teil./Mill.	Kontr.
70	3,4		2,2	0,8		1,3
71	2,5		2,0	1,4		1,6
72	14,4		2,1	1.4		4,3
73	5,4		3,6	1,4		2,0
74	5,0	(b)	3,2	0,9	(b)	1,4
75	10,3		6,3	1,3		1,8
76	12,7		7,4	1,0		1,7
77	13,5		4,4	0,6		1,9
78	10,3		3,7	1,1		2,8
79	19,8		5,3	0,4		1,4
80	14,4	(c)	7,6	0,8	(o)	1,5
81	10,1	(c)	4,7	1,0	(o)	2,0
82	19,0	.	6,1	0,5		1,3
83	26,7		6,5	0,3		1,2
84	7,4	(c)	6,5	1,1	(c)	1,3
85	13,4		9,2	1,0		1,6
86	6,8		4,0	1,1		1,5
87	14,8		4,3	0,9		2,8
88	6,5		6,8	1,0		1,2
89	11,4	(b)	9,7	1,0	(b)	1,2
90	10,4	(e)	5,8	1,2	(e)	2,0
91	4,8		3,3	1,6		2,2

Tabelle AA (fortgesetzt)

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate P (s/cm) Hg H_o0/cm².s)

	1840 Teil.	/Mill. Kontrolle	18*40	Teil./Mill.	Kontr.
92	9,5	3,9	0,7		1,6
93	8,1	3 »5	0,9		2,0
94	12,0	6,8	0,8		1,3
95	10,0 (b)	6,4	0,9	(b)	1,4
96	10,0	6,5	1,0		1,4
97	3,1	1,7	1,6	ί	2,1
98	2,7	1,3	1,4		2,6
99	17,1	9,9	0,5		0,9
100	6,2	4,3	1,3		1,8
101	15,2(b)	7,9	0,7	(b)	1,3
102	13,3 (b)	4,7	0,9	(b)	2,0
103	10,5 (b)	5,5	1,8	(b)	2,5
104	8,6	2,1.	1,2		4,2
105	9,9	5,4	0,9		1,6
106	12,3	10,1	1,0		1,3
107	7,4	2,4	0,5		1,4
108	22,8	9,5	0,4		1,0
109	7,1	5,1	1,4		2,0
110	14,2 (b)	6,3	0,7	(b)	1,4
111	11,2	.5,7	0,8		1,4
112	10,9	6,7	1,0		1,6
113	13,3 (b) .	5,6	0,6	(b)	1,3

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate .

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate

, ρ

ti? (s/cm) jig HgO/cm .s)

	1840	Teil./Mill.	Kontrolle	1840	Teil./Mill.	Kontr.
114	15,0	(b)	6,0,	0,6	(b)	1,4
115	8,0		6,6	0,9		1,1
116	8,6		7,0	1,2		1,7
117	13,5		3,-6	0,7		2,2
118	3,3		2,0	1,2		1,8
119	8,7		7,1	0,6		0,8
120	10,1		9,8	1,1		1,3
121	11,4		5,7	0,7		1,3
122	8,7	(b)	6,6	0,8	(b)	1,4
123	1,9		1,0	2,4		3,9
124	1,8	(b)	1,3	2,3	(b)	2,6
125	8,9		6,6	0,8		1,1
126	6,2		5,8·	1,2		1,3
127	7,9		5,4	1,0		1,4
128	12,1		5,8	0,7		1,6
129	5,1		4,2	1,1		1,4
130	6,8		5,0	0,8		1,0
131	11,2		5,0	0,6		1,3
132	12,6	(c) .	7,3	0,9	(c)	1,5
133	6,6		4,3	1,3		2,0
125	9,7		8,3 .	1,2		1,5
134	11,0		8,4	"1,3		1,5

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirabionsrate

liä (s/cm) (^ig HgO/cm .s)

Teil./Mill. Kontrolle 1840 Teil./Mill. Kontr.

136	3,9	(c)	3,7
137	6,4	(o)	5,7
138 .	6,7	(c)	2,6
139	7,7		5,3
HO	8,8	(c)	7,1
Hi	10,8	(c)	6,2
142	8,4		6,7
143	6,5		5,2
144	8,1	(c)	4,9
145	12,6		8,6
146	8,4		8,2
147	7,8	(c)	4,8
148	11,1	(O)-	7,4
H9	6,3	(c)	5,4
150	5V5		4,6
151	8,3	(c)	6,1
152	12,7		6,5
153	H_S9	(b)	2,3
154	9,4	(b)	8,1
155	28,4		6,7
156	12,0		5,8
157	9,5	2,2

2,4

1,3 (c) 0,6 (c) 1,0 (o) 1,5 0,7 (c)

1.3 (c) 1,3 0,9

0,8 (c) 1,1

1,1 0,5 (c·)

1.4 (c) 1,4 (c) 1,7

0,7 (c) 0,6

0,8 (b) 0,3 (b) 0,6' 0,6

2,6 1,4 1,4 1,5 1,3 1,2 1,8 1,7 1,4 1,1 1,2

1,7 0,8 1,6 1,6 2,3 1,3 3,5 1,0 1,1 1,2 1,9

Tabelle AA (fortgesetzt)

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate Ι»? (s/cm) (ug H₂0/cm².s)

158	10,8	5,0	0,6	1,3
159	6,3	1,9	0,7	1,6
160	6,5	4,4	0,9	1,4
161	17,2	8,2	0,3	0,8
162	4,3 (a)	3,4	• 0,9 (a)	1,2
163	3,2 (a)	2,6	1,0 (a)	1,3
164	4,6	4,4	' 2,3	2,4
165	4,0	3,6	2,5	2,9
166	5,6 (d)	4,9	1,1 (d)	1,3
167	9,9	9,7	1,2	1,3
168	4,2	3,5	2,2	2,7
169	5,4	5,2	1,9	2,1
170	6,8	3,1	1,2	3,0
171	6,4	5,2	1,2	1,5
172	11,2	8,1	1,1	1,4
173	22,2	4,9	0,5	2,0
174	10,6	6,3	0,8	1,9
175	6,4	4,2	1,8	2,6
176	6,3	4,9	2,1	2,6
177	7,3	6,6	1,4	1,6
178	38,0	5,5	0,5	3,1
179	12,4	4,8	/h	2,3

Tabelle AA (fortgesetzt)

Ver. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate iiJ (s/cm) (ng H₂0/cm².s) >

Teil./Mill. Kontrolle 1840 Teil./Mill. Kontr.

1,8 2,7 3,5 2,0 1,8 2,0 2,3 3,7 2,6 2,6 3,3. 1,7 1,8 1,9 3,5 2,6 4,6 5,1 5,2 4,0 3,9 3,7

180	7,3	6,9 ·	1,7
181	10,8	5,4	2,0
182	5,7	3,5	2,0
183	16,6	8,5	1,0
184	7,1	4,0	1,0
185	5,4 ·	4,9	1,9
186	7,3	5,8	1,7
187	6,7	2,6	1,1
188	8,7	4,7	1,6
189	11,5	5,7	1,6
190	2,7	2,5	3,1
191	12,3	6,4	1,1
192	15,0	9,3	1,1
193	5,2	4,0	1,4
194	3,7	2,5	2,5
195	9,5	3,9	1,3
196	14,1	2,2	0,9
197	23,1	3,3	0,7
198	19,2	1,8	0,7
199	17,1	3,7	0,9
200	8,2	2,5	1,3
201	20,4	3,8	0,8

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklisehen, stickstoffhaltigen "Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate IiS (s/om) (_ug H_gO/om².s)

	Ί840 Teil./Mill.	Kontrolle	1840'Teil./Mill.	Kontr.
202	9,5	3,5	2,0	4,3
203	19,7	8,8	0,7	1,7
204	30,3	4;i	0,6	3,5
205	7,7	6,2	1,4	1,7
206	9,3	6,0	1,4	2,0
207	20,9	6,6	0,6	1,7
207	13,5	4,8	1,1	3,0
209	8,1	5,4	1,1	2,0
210	7,1	5,4	1,7	2,3
211	6,0 (c)	5,6	2,3 (c)	2,5
212	7,8.(b)	4,5	1,6 (b)	2,7
213	6,0 (b)	5,9	2,0 (b)	2,1
214	9,3	7,1	1,2	1,6
215	6,6	5,5.	1,0	1,3
216	' 7,9	5,8	1,4	1,9
217	5,9	4,6	1.7	2,1
218	7,5	4,6	1,5	2,0
219	8,3	3,1	1,8	4,6
220	14,0	4,6	0,8	2,3
221	10,6	5,5	1,2	2,4
222	23,0	6,9	0,5	1,6
223	9,9	5,6	1,3	a,i
224	9,4	3,8	1,7	3,7

Tabelle AA(fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen.auf die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate Kä (e/ctn) Qig H₂0/cm².s)

	1840 Teil.	/Mill.Kontrolle	1840 Teil./Mill.	Kontr.
225	6,7	5,7	2,4	3,1
226	9,6	6,9	1,7	2,2
227	8,4 (b)	6,7	1,8 (b)	2,3
228	31,1	5,7	0,5	2,3
229	25,0	3,6	0,4	2,5
230	25,1	6,7	o,'	1,6
231	5,9	2,1	1,9	4,3
232	6,9	3,8	2,8 ·	4,0
233	11,8	4,2	1,6	4,4
234	15,4 (b)	3,7	0,9 (b)	3,3
235	12,6	3,1	1,0	4,0
236	6,7	5,3	1,7	2,1
237	21,8	2,6	0,7	5,1
238	3,7	2,6	2,9	3,9
239	25,1	2,6	0,8	4,4
240	11,4	5,5	1,3	2,7
241	11,2 (c)	3,6	1,3 (c)	3,5
242	11,5	2,1	1,3	6,2
243	18,3	5,6	0,6'	1,8
244	11,5	2,9	0,4	1,4
245	10,8	3,4	1,4	3,9
246	11,4	3,0	1,1	3,9
247	10,4	2,6	1,5	5,2

Tabelle AA (fortgesetzt)

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf. die Blattdiffusionsbeständigkeit und die Transpirationsrate

Tabelle AA (fortgesetzt)

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate SS (s/cm) (>g H₂O/cm².s)

Verb. Blattdiffusionsbeständigkeit Transpirationsrate

(s/cm)

	18840 Teil.	/Mill. Kontrolle	1840 Teil./Mill.	Kontr.
248	3,8	2,5	1,1	1,6
249	3,1	2,8	3,9	4,3
250	2,6	1,9	6,0	8,2
251	3,3	2,8	3,8	4,1
252	5,1	4,1	2,3	2,9
253	3,3 (b)	2,7	3,5 (b)	4,1
254	"5., 4	4,'2	1,5	2,0
255	5,0	3,8	2,0	2,9
256	4,3	2,2	3,2	5,5
257	28.8	3,9	0,5	3,4
258	2,9	2,7	4,0	4,7
259	14,2	4,7	0,7	1,9
260	30,1	• 2,9	0,4	3,2
261	10,4	3,2	0,4	1,2
262	17,8	2,8	0,5	3,6
263	10,2	3,3	0,4	1,2
264	22,8	4,6	0,6	2,7
265	3,7	2,6	2,5	3,5
266	14,3	5,7	1,2	2,9
267	12,0	4,1	1,0	2,4
268	6,1	2,6	3,2	6,7
269	11,3	6,9 .	1,7	2,6
270	19,5	6,4	°»?	2,6

H₂O/crn .s)

	1840	Teil./Mill.	Kontrolle	1840	Teil./Mill.	Kontr.
271	19,5	(c)	7,9	0,9	(c)-	2,4
272	18,6		4,7	0,9		3,5
273	18,8		5,1.	0,8		3,1
274	21,8		4,9	0,8		3,3
275	6,9		3.3	1,6		3,2
276	5,3		4,3	2,2		2,9
277	5,0	(c)	3,5	3,0	(ο)	3,4
278	11,0		4,5	1,8		2,7
279	14,6		4,0	0,9		2,8
280	17,6		3,1	0,6		3,4
281	14,8		. 5,3	0,9		2,3
282	12,4		3,3	1,1		3,1
283	9,3		3,7	1,8		4,4 .
284	8,8	(d)	3,9	1,5	(d)	3,0 .
285	13,9		2,4	1,0		5,5
286	9,7		2,0	1,2		5,1
287	5,6		2,4	0,7		1,5
288	6,2		3,4	2_S2		3,8
289	3,5		2,8	3,3		4,3
290	9,0		6,2	2,0		2,7
291	2,1		1,9	1,4		1,5
292	23,8	(D)	6,2	0,6	(b)	2,3
293	4,8	(c)	4,4	2,3	(c)	2,4

Tabelle AA (fortgessetzt)

Wikrung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Blattdiffusionsbeständxgkeit und die Transpirationsrate

Verb. Blattdiffusionsbeständxgkeit:.Transpirationsrate Hi (s/cm) (jig LO/cm ,s)

	1840	5	Teil.	/Mill.	Kontrolle	,3	1840	5	Teil.	/Mill.	Kontr.	,8
294	31,	3			9	.5	0,	5			1	,4
295	28,	6	(o)		7	,7	C,	5	(c)		1	,0
296	27,			6	0,			2

(a) Behandelt mit 115 Teilchen/Mill.

(b) Behandelt mit 230 Teilchen/Mill.

(c) Behandelt mit 460 Tälchen/Mill

Cd) Behandelt mit 920 Teilchen/Mill, (e) Behandelt mit 3220 Teilchen/Mill. ·

Die Ergebnisse in der Tabelle AA zeigen, daß die repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen, die bei der Methode der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, die Blattdiffusionsbeständxgkeit beachtlich steigern und die Transpirationsrate senken, beides im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen.

Beispiel ClXXI:

Effektivität der Viassernutzung der repräsentativen hetero-

zyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen

Die Effektivität der Wassernutzung (WUE) ist die Bestimmung sowohl .der Effektivität einer Antitranspirationsverbindung, d. h. der Kontrolle der Wassernutzung durch die Pflanzen, als auch der Wirkung einer solchen Verbindung auf das Pflanzenwachstum, d. h., die Wirkung auf die Photosynthese der Pflanze. Die WUE ist speziell definiert als die Einheit der Pflanzentrockenmasse, die je Einheit des genutzten Wassers über eine gegebene Zeitspanne produziert wird. Die WUE, wie sie unten in den Tabellen BB bis PF genutzt wird, wird nach' folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurden Losungen der Verbindungen, die in den Tabellen BB bis W aufgeführt werden, durch Auflösung von 62,5 mg der Versuchsverbindung in 5 ml Azeton hergestellt. Zwei, ein und 0,5 Milliliter dieser Lösung wurden, in getrennte Röhrchen gegeben, jedem dieser Röhrchen wurde Azeton bis zu einem Gesamtvolumen von 12 ml und dann Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 20 ml zugefügt. Die abschließende Konzentration der Verauchsverbindung in den oben genannten Vorratslösungen betrug 1250 Teilchen/Mill., 625· Teilchen/Mill. und 312 Teilchen/Mill. auf Gewichtsgrundlage. Die anderen Konzentrationen von Teilchen der Versuchsverbindung je Million Gewichtsteilchen der Endlösungen, die in den nachstehend beschriebenen Versuchen eingesetzt wurden, wurden durch entsprechende Verdünnungen der Vorratslösungen mit Wasser hergestellt.

In Plastetöpfe mit einem Durchmesser von 10,2 cm, die Topferde enthielten, d. h., ein Drittel sandigen Lehmboden, ein Drittel Torfmoor und ein Drittel Perlit, alles auf Volumengrundlage, wurden 12 mg Kentucky-Viehgrassamen oder Schwingelgrassamen ausgesät. Die Plastegefäße und die Topferde wurden jeweils vor dem Aussäen, der Samen gewogen. Man ließ das Viehgras und das Schwingelgras jeweils 8 b^s 12 Wochen nach dem Säen wachsen, und die Höhe der Grase wurde in dieser Zeitspanne mit 2,5 bis 3,8 cm ermittelt. Zwölf Stunden vor der Aufbringung der in den Tabellen 0 bis S genannten Versuchsverbindungen wurden das Viehgras und das Schwingelgras auf eine einheitliche Höhe von 2,5 - 3,8 cm geschnitten, außerdem wurde vor der Behandlung das Gewicht jedes Gefäßes ermittelt. Die einzelnen Konzentrationen der Versuchs-' verbindungen, einschließlich der Kontrollproben, wurden durch Besprühen von vier Gefäßen (jeder Topf wurde mit 5 ml der-Lösung besprüht) mit einer Saugspritzvorrichtang aufgebracht, welche auf einen Luftdruck von 10 psig (70,31 x 10 , kp/cm² Überdruck) eingestellt war. Als Kontrollprobe wurde auch eine Wasser-Azetonlösung, die keine Versuchsverbindung enthielt, auf vier Gefäße aufgebracht. Mach dem Trocknen wurden alle Gefäße in ein Gewächshaus bei einer Temperatur von 80° ί 5° F (ca. 27° C) und einer Feuchtigkeit von 50 r-5 Gew.-% für die Dauer von 7 Tagen ohne Bewässerung gege-

ben. Alle Gefäße wurden alle 24 Stunden gewogen, und die Menge des genutzten Wassers wurde durch Berechnung bestimmt, wobei die täglichen Gewichtsangaben in Verbindung mit dem Anfangsgewicht genutzt wurden. Am Ende dex- Zeitpsanne von 7 Tage wurden die (Iräser in allen Gefäßen visuell eingeschätzt. Dann wurden die Gräser auf eine einheitliche Höhe geschnitten, die abgeschnittenen Gräser wurden für jedes Gefäß gesammtelt, getrocknet und gewogen. Die Wassernutzung wurde unter Anwendung der folgenden Gleichung berechnet:

Viassernutzung =

Von behandelten Gräsern genutzte g H_0

der Kontr.) Von unbehandelten Gräsern genutzte g BLO (Kontrolle)

Die WUE wurde unter Anwendung der folgenden Gleichung berechnet:

mg des Trockengewichts des Rasenschnitts

WUE = _: .—.———

g des genutzten Wassers

Die WUE wurde zur Kontrolle für jeden der Versuche unter Anwendung der folgenden Gleichung standardisiert:

«abeile BB:

Effektivität der Wassernutzung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen bei Kentucky-ViehKi-as :

Verb, iiä Konzentration Wassernut sung ViUE WUE-Index (Teilchen/Mill) {% d. Kontr.)

Kontrolle -	312
28	625.
	1250
	312
30	625
	1250
	312
44	625
	1250

100

55 57 54

62 64 65

66 48 35

0,59 ' 1,00

1,45	2,46
2,0.4	3,46
2,59	4,39
1,25	2,12
1,53	2,59
1,33	2,25
1,76	2,98
2,40	4,07
4,05	6,86

WUE-Index

TOE für.behandelte Gräser

WUE für un^ehandelte Gräser (Kontrolle)

Für die für die einzelnen Konzentrationen der Versuchsverbindungen und die Kontrollproben ermittelten Werte wurden Durchschnittswerte gebildet, die in den Tabellen BB bis PF zur Ermittelung der Ergebnisse eingesetzt wurden.

Tabelle CC:

Effektivität der Vfassernutzung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen bei Kentucky-Viehgras

Verb, ilä Konzentration Wassernutzung WUE WUE-Index (Teilchen/Mill.) (% d. Kontrolle)

Kontrolle -	1250	39
Atrazin*	78
	156
	312
	312
26	625
	1250
	312
44	625

100

48 36 37 36

63 59 65

41 39 36

0,78 1,00

1,42 1,82

1,34 1,72

0,44 0,56

0,31 0,40

2,49 3,19

1,72 2,21

1,20 1,54

3.07 3,94

3,56 4,56

3,51 4,50

Gras bei allen Konzentrationen geschädigt; fast alle'Gräser starben bei Konzentrationen von mehr als 78 Teilchen je Mill.; beachtliche Phytotoxizität.

Tabelle DD:

Effektivität der Hassernutzung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen bei Kentucky-Viehgras

Verb. IS Konzentration Wassernutzung WUE WUE-Index (Teilchen/Mill.) (,% d. Kontrolle)

2,47 1,00

2,87 1,03

2,42 1,16

2,65 0,98

2,65 1,07

2,85 1,15

3,00 1,21

3,70 1,50

4,38 1,77

3,94 1,59

2,54 1,03

2,47 1,00

2,73 1,11

Gras bei allen Konzentrationen geschädigt'; beachtliche Phytotoxizität.

Kontrolle -	20	100
Atrazin^x 10	39	65
	312 '	64
	625	65
32	1250	89
	625	81
	938	87
44	1250	58
	312	52
	625	49
64	1250	86
	87
	86

Tabelle EE:

Effektivität der Wasserhutzung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen bei Kentucky-Viehgras

Verb. B Konzentration Wassernutzung WUE WUE-Index (Teilchen/Mill.) {% d. Kontrolle)

Kontrolle -	625	100	3,90	1	,00
44	938	49,0	8,"00	2	,05
	312	41,3	12,00	3	,08
54	625	63,9	7,00	1	,79
	63,1	6,50	1	.67

Tabelle Fi¹:

Effektivität der Wassemutzung von repräsentativen zyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen bei Schwingelgras

Verb. KS Konzentration Wassernutzung WUE WUE-Index (Teilchen/Mill.) (.% d. Kontrolle)

0,74 1,00

1,26 1,70 1,09 1,47 0,80 1,35

1,28 1,60 2,02 2,73 1,75 2,36

1,56 2,11 2,04 2,76

1,77 2,39 0,99 1,34 1,86 2,51

^xGras bei allen Konzentrationen geschädigt; beachtliche Phytotoxizität.

Die Ergebnisse in den Tabellen BB bis FF zeigen, daß. die repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Yerbindungen, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt · werden, den Wasserverbrauch gegenüber unbehandelten Kontrollpflanzen beachtlich verringern, ohne daß sich negative Auswirkungen auf das Pflanzenwachstum ergeben, d. h., keine negative Wirkung auf die Photosynthese der Pflanzen, Dagegen verursachte die Behandlung der Grase mit Atrazin zu einer beachtlichen Phytotoxizität.

Kontrolle -	VJl	100
Atrazin	10	81
	20	83
	312	106
18	625	62
	1250	61
	625	57
44	1250	78
	312	54
101	625	96
	1250	58
	52

Beispiel CIXXII:

Wirkung der repräsentativen heterozyklisehen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung der Ernteerträge - Getreide

Die landwirtschaftliche Nutzung von Verbindungen mit Antitranspirationstätigkeit schließt nicht nur die Wassereinsparung, sondern auch die Steigerung der Ernteerträge ein. So kann eine auf eine Frucht aufgebrachte Antitranspirationsverbindung nicht nur den Wasserbedarf senken, sondern den tatsächlichen Ernteertrag durch Senkung des Wasserverlustes in Perioden mit kritischem Wasserbedarf steigern. Die Steigerung des Ernteertrages, wie sie unten in der Tabelle GG gezeigt wird, wurde für Getreide nach folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

lösungen der Verbindung 44 wur-den hergestellt durch Auflösung von 0,78 g, .1,55 g oder 3,10 g der Verbindung in 780 ml Azeton. Unmittelbar vor.'dem Zeitpunkt der Aufbringung wurde jeder der oben genannten Lösungen Wasser bis zu einem Endvolumen von 1300 ml zugesetzt. Es wurden auch lösungen einer Kontrollprobe ohne Versuchsverbindung hergestellt, wozu 780 ml Azeton und 520 ml Wasser zu einem gesamten Volumen von 1300 ml gemischt wurden.

Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf Getreide unter Anwendung eines statistischen Behandlungsverfahrens mit 42 einzelnen Flächen aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 jeweils 20 Fuß langen Reiehn (ca. 6,1 m) mit einem Reihenabstand von etwa 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war als randomisierter, vollständiger Block von sechs verschiedenen Wiederholungen aufgebaut, wobei die Wiederholungen folgendes einschlössen: <1) Behandlung mit einer Kontrollösung ohne Versuchsverbindung; (2) Behandlung mit einer lösung zu 0,78 g/Fläche von Verbindung 44 zur ZeIfT₁, die in der Tabelle GG bezeichnet ist; (3) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläche zur Zeit T₁, die in der Tabelle GG bezeichnet ist; (4) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44/Fläche zur Zeit T₁, die in der Tabelle GG bezeichnet ist;

(5) Behandlung mit 0,78 g der Verbindung 44/Fläche zur Zeit T„, die in der Tabelle GG bezeichnet ist; (6) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläche zur ZeUt T₂, die in der Tabelle GG bezeichnet ist, und (7) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44/Fläche zur Zeit T₂, die in der Tabelle GG bezeichnet ist. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden mit einer Kohlendioxidrückentragesprühvorrichtung aufgebracht, die auf einen luftdruck von 20 - 40 psig (ca. 1,406 bis 2,812 kp/cm² Überdruck) eingestellt war. Pflanzen, Aufbringung und Erntezeit für das Getreide werden ausführlich in Tabelle GG angegeben. Für die Bestimmung des Ertrages wurde das gascntete Korn der mittleren 10 Fuß (3,048 m) der beiden mittleren Reihen jeder Fläche herangezogen (5 Fuß ca. 1,5 m) von den Enden der beiden Mittelreihen). Währned wenigstens eines Abschnitts der Wachstumsperiode bestanden bis zu einem gewissen Grad Wasser-Stress-Bedingungen. Die für jede Fläche in jeder Wiederholung gewonnenen Werte wurden zur Bildung des Mittelwertes verwendet, um die Ergebnis_ se in der Tabelle GG zu erhalten

• Tabelle GG-

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickkstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrages - Getreide

Verb	. Konzentration Aufbringungszeitplan	0,78	3	-	^x Tatsächlicher Er	,87	(kg/Fläche)
Ks '	(g/Fläche)	1,55	3	Narbenfäden (T₁)	trag	,71
Kontrolle -	3,10	3	Narbenfäden (T₁)	-9.	,62
44	0,78		Ilarbenfäden (T₁)	10,	,3?
	1,55	Wochen nach Harbenfäden	10,	11
	3,10	Wochen nach Narbenfäden	10,	11	,17
44		Wochen nach Narbenfäden	(T₂)	10	,18
		(T₂)	,30
		(T₂)

^xErste Aufbringung bei ausgebildeten Ilarbenfäden (T₁), 46 Tage nach dem Pflanzen; zveite Aufbringung 3 Wochen nach Ausbildung der Narbenfäden (T₂), 67 Tage nach dem Pflanzen,

Jl "Ο

Die Ergebnisse in der Tabelle GG zeigen, daß die Behandlung von Getreide (Mais) mit einer repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h>, der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung den Ertrag bei Getreide (Mais) im Vergleich zu unbehandelten Getreidesaaten unter ähnlichen Bedingungen wesentlich erhöht.

Beispiel GLXIII:

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrages Baumwolle

Die landwirtschaftliche Nutzung von Verbindung mit Antitranspirationsaktivität schließt nicht nur die Einsparung von Wasser, sondern auch die Steigerung des Ernteertrages ein. Zur Veranschaulichung, eine auf eine Frucht aufgebrachte Antitranspirationsverbxndung kann die tatsächlichen Ernteerträge durch Senkung des Wasserverlustes in Perioden des kritischen Wasserbedarfs steigern.· Die unten in der Tabelle HH verwendete Steigerung des Ernteertrages für Baumwolle wurde nach folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurden lösungen der Verbindung 44 durch Auflösung von °.78 S> 1,55 g oder 3,10 g der Verbindung in 780 ml Azeton hergestellt. Unmittelbar vor der Aufbringungszeit wurde jeder der oben genannten Lösungen Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 1300 ml zugesetzt. Es wurden auch Lösungen einer KontrollProbe ohne Versuchsverbindung hergestellt, wozu 780 ml Azeton und 520 ml Wasser zu einem Gesamtvolumen von 1300 ml gemischt wurden.·.

Die oben genannten Zusammensetzungen wurden nach einem statistischen Behandlungsverfahren mit 36 getrennten Flächen auf Baumwolle aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 Reihen mit einer Länge von je 20 Fuß (ca. 6,1 m) und einem Reihenabstand von etwa 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war aufgebaut als ein randomisierter vollständiger Block von sechs verschiedenen Wiederholungen, bei denen jede Wiederholung folgendes einschloß: (1) Behandlung mit der Kontrollprobe ohne Versuchsverbindung; (2) Behandlung mit 0,78 g •der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T.., der in der Tabelle HH bezeichnet ist; (3) Behandlung mit 1,55 S der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T.,, der in der Tabelle HH bezeichnet ist; (4) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44 je Fläche zum Zeitpunkt T^, der in der Tabelle HH bezeichnet ist; (5) Behandlung mit 0,78 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt To» der in der Tabelle HH bezeichnet ist; (6) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44/Fläche zum Teitpunkt T₂, der in der Tabelle HH bezeichnet ist. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden unter Anwendung einer Kohlendioxidrückentragespritzvorrichtung, die auf einen Luftdruck von 20 bis 40 psig (1,4 bis 2,8 kp/cm Überdruck) eingestellt war, auf die einzelnen Flächen aufgebracht. Pflanz-, Aufbringungs- und Erntezeiten für die Baumwollpflanzungen werden in der Tabelle HH aufgeführt. Für die Ertragsbestimmung wurde die geerntete Baumwolle der beiden Mittelreihen in jeder Fläche auf den mittleren 10 Fuß (ca. 3,o5 m) (jeweil 5 Fuß von den Enden der beiden Kttelreihen nach innen) herangezogen. Während wenigstens eines Abschnitts der Wachstumsperiode bestanden bis zu einem gewissen Grad Wasser-Stress-Bedingungen. Die für die einzelnen Flächen ermittelten Werte in jeder Wiederholung wurden für die Bildung des Mittelwertes verwendet, um die Ergebnisse in der Tabelle HH zu ermitteln.

Tabelle HH:

Wirkung von repräsentativen heterozyklisohen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrages - Baumwolle

Verb. Konzentration Aufbringungszeitplan KS (g/Fläche)

Tatsächlicher Ertrag (g/Fläche)

Kontrolle -

0,78

1',55 3,10

0,78 3,10

Blüte (T₁) Blüte (¹I₁) Blüte (T₁)

3 Wochen nach der Blüte

984,5

1081,0 1160,4 1175,3

) 1057,8

₂ 3 Wochen.nach der Blüte (T„) 1065,1

^xErste Aufbringung bei der Blüte (T₁), 47 Tage nach dem Pflanzen; zweite Aufbringung 3 Wochen nach der Blüte (T,-,), ^: 67 Tage nach dem Pflanzen, und Ernte 126 Tage nach dem Pflanzen.

Die Ergebnisse in der Tabelle HH zeigen, daß die Behandlung von Baumwolle mit einer repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung, d, h., der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung den Ernteertrag von Baumwolle im Vergleich zu unbehandelten Baumwoll-SEEten unter ähnlichen Bedingungen beachtlich verbessert. Beispiel CLXJtIV:

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Süßkartoffeln

Die landwirtschaftliche Hutzung von Verbindungen mit Antitranspirationsaktivität schließt nicht nur die Einsparung von Wasser, sondern auch die Steigerung des Ernteertrages' ein. Zur Veranschaulichung, eine auf eine Frucht aufgebrachte Antitranspirationsverbindung kann die tatsächlichen Ernteerträge durch Senkung des Wasserverlustes in Perioden des kritischen Wasserbedarfs steigern. Die unten in der Tabelle II verwendete Steigerung des Ernteertrages für Süßkartoffeln wurde nach dem folgenden allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurden Lösungen der Verbindung 44 durch Auflösung von 0,78 S, 1,55 g oder 3,10 g der Verbindung in 780 ml Azeton hergestellt. Unmittelbar vor dem Zeitpunkt der Aufbringung wurde jeder der oben genannten Lösungen Wasser bis zu einem Endvolumen von 1300 ml zugesetzt. Es wurden auch Lösungen einer Kontrooprobe ohne Versuchaverbindung hergestellt, wozu 780 ml Azeton und 520 ml Was.ser zu einem. Gesamtvolumen von.1300 ml gemischt wurden.

Die oben genannten Zusammensetzungen wurden nach einem statistischen Behandlungsverfahren mit getrennten Flächen auf Süßkartoffeln aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 Seihen mit einer Länge von.je 20 Fuß (ca. 6,1 m) und einem Reihenabstand von etwa 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war als randomisierter, vollständiger Block von.sechs verschiedenen Wiederholungen aufgebaut, bei denen jede Wiederholung folgendes einschloß: Behandlung mit der Kontrollprobe ohne Versuchsverbindung (1); (2) Behandlung mit 0,78 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle II bezeichnet ist; (3) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle II bezeichnet ist; (4) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44/I?läche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle II bezeichnet ist; (5) Behandlung mit 0,78 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₂, der in der Tabelle II bezeichnet ist, und (6) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₂, der in der Tabelle II bezeichnet ist. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf die einzelnen Flächen mit einem Kohlendioxidrückentragespritzgerät aufgebracht, das auf einen Luftdruck von 2Q - 40 psig (ca. 1^ - 2,8 kp/cm Überdruck) eingestellt war. Pflanz-, Aufbringungs- und Erntezeiten· für die Süßkartoffelaussaat werden in der tabelle II gegeben. Zur Ertragsbestimmung für die geErnteten Süßkartoffeln wurden die Erträge aus den inneren 10 Fuß (ca. 3,05 m) der beiden mittleren Reihen jeder Fläche berück-

scihtigt (5 Fuß - 1,5 m von den Enden der beiden Mittelreihen). Während wenigstens eines Abschnitts der Wachstumsperiode bestanden bis zu einem gewissen Grad V/asser-Stressbedingungen. Die für die einzelnen Flächen bei den einzelnen Wiederholungen ermittelten Werte wurden für die Bildung der Mittelwerte herangezogen, um die Ergebnisse in der Tabelle II zu ermitteln.

Tabelle II:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Süßkartoffeln

Verb. Konzentration Aufbringungszeitplan KS (g/Fläche)

Tatsächlicher Ertrag (kg/Fläche)

Kontrolle 44 0,78 1,55 3,10

44 0,78 1,55

95,48

Beginn Knollenbildung

(T₁) 111.10

Beginn Knollenbildung

(T₁) 99,88

Beginn Knollenbildung

(T₁) 99,88

4 Wochen nach Beginn Knollenbildung (T₂) 107,36 4 Wochen nach Beginn Knollenbildung (T₂) 98,78

Erste Aufbringung bei Beginn der Knollenbildung (T₁), 43 Tage nach dem Umpflanzen; zweite Aufbringung 4 Wochen nach Beginn der Knollenbildung (T₂), 77 Tage nach dem Umpflanzen, und Ernte HO Tage nach dem Umpflanzen. Die Ergebnisse in der Tabelle II.zeigen, daß die Behandlung von Süßkartoffeln mit einer repräsentativen heterozykli- sehen, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h., der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung den Ertrag an Süßkartoffeln im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzungen von Süßkartoffeln unter ähnlichen Bedingungen beträchtlich steigert.

Beispiel CLXXV:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags Sojabohnen

Die landwirtschaftliche Nutzung von Verbindungen mit Antitranspirationsaktivität. schließt nicht nur die Einsparung von Wasser, sondern auch die Steigerung des Ernteertrages ein. Zur Veranschaulichung, eine auf eine Anbaufrucht aufgebrachte Antitranspirationsverbindung kann die tatsächlichen Ernteerträge durch Senkung des Wasserverlustes in Perioden des kritischen Wasserbedarfs stegern. Die unten in der Tabelle JJ eingesetzte Steigerung des Ernteertrages von Sojabohnen wurde nach folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurden lösungen der Verbindung 44 durch Auflösung von. 0,78 g, 1,55 g oder 3,10 g der Verbindung 44 in 780 ml Azeton hergestellt. Unmittelbar vor dem Zeitpunkt der Aufbringung wurde jeder der oben genannten Lösungen Wagser bis zu einem abschließenden' Volumen von 13P0 ml zugesetzt. Es wurden auch Lösungen einer Kontrollprobe ohne Versuchsverbindung hergestellt, wozu 780 ml Azeton und 520 ml Wasser zu einem Gesamtvolumen von 1300 ml gemischt wurden.

Die oben genannten Zusammensetzungen wurden nach einem statistischen Behandlungsverfahren mit 36 getrennten Flächen auf Sojabohnen aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 Reihen mit einer Länge von je 20 Fuß (ca. 6,1 m) und einem Reihenabstand von eiwa 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war als randotnisierter, vollständiger Block von sechs verschiedenen Wiederholungen aufgebaut, bei denen jede Wiederholung folgendes einschloß: (1) Behandlung mit der Kontrolllösung ohne Versuchsverbindung; (2) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle JJ bezeichnet ist; (3) Behandlung mit 3,10 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle JJ bezeichnet ist; (4) Behandlung mit 0,78 g der Verbindung je Fläche zum Zeitpunkt Tp, der in der Tabelle JJ bezeich-

net ist; (5) Behandlung mit 1,55 g der Verbindung 44/Fläc.he zum Zeitpunkt !„,.der in der Tabelle JJ bezeichnet iat, und (6) Behandlung mit 3,10 3 der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₂, ^{der in der} Tabelle JJ bezeichnet ist. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf die einzelnen Flächen mit einem Kohlendioxid-Rückenspritzgerät aufgebracht, das auf einen Luftdruck von 20 - 40 psig (ca. 1,4 bis 2,8 . kp/cm Überdruck) eingestellt war. Pflanz-, Aufbringungsund Erntezeiten für die Sojabohnenaussaaten werden in der Tabelle JJ gegeben. Zur Ertragsbestimmung für die geernteten Sojabohnen wurden die Erträge aus den inneren 10 Fuß (ca. 3,05 m) der beiden mittleren Reihen jeder Fläche (5 Fuß - 1,5 m - jeweils von den Enden der beiden Mittelreihen nach innen) berücksichtigt. Während mindestens eines Abschnitts der Wachstumsperiode bestanden bis zu einem gewissen Grad V/asser-Stressbedingungen. Die für die einzelnen Flächen bei den einzelnen Wiederholungen ermittelten Werte wurden für die Bildung von Mittelwerten herangezogen, um die Ergebnisse in der Tabelle JJ. zu bestimmen. Tabelle JJ:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung der Ernteertrags - Sojabohnen

Verb	. Konzentration	1,55	Auftragungszeitplan^x	der	Tatsächlicher Er
ns	(g/Fläche)	3,10			trag (kg/Fläche)
Kontrolle -	0,78	-	der	0,48
44		Blüte (T₁)		0,55
	1,55	Blüte (T₁)	der	0,55
44		3 Wochen nach
	3,10	Blüte (T₂)	0,58
		3 Wochen nach
	Blüte (T₂)	0,60
	3 Wochen nach
	Blüte (T„)	0,52

Erste Aufbringung bei Blütenbildung (T₁), 63 Tage nach dem Pflanzen; zweite Aufbringung 3 Wochen nach der Blütenbildung (T₂), 86 Tage nach dem Pflanzen, und Ernte 201 Tage nach dem Pflanzen.

Die Ergebnisse in der Tabelle JJ zeigen, daß die Behandlung von 'Sojabohnen mit einer repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h., der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung die Ernteerträge der Sojabohnen gegenüber unbehandelten Kontrollsaaten von Sojabohnen unter ähnlichen Bedingungen beträchlich steigert.

Beispiel ClXJCVI:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Baumwolle und Kartoffeln

Die landwirtschaftliche Nutzung von Verbindungen mit Antitranspirationsaktivität schließt nicht nur die Einsparung von Wasser, sondern auch die Steigerung des Ernteertrages ein. Zur Veranschaulichung, eine auf eine Anbaufrucht aufgebrachte Antitranspirationsverbindung kann die tatsächlichen Ernteerträge durch die Senkung des Wasserverlustes in Perioden mit kritischem Wasserbedarf steigern. Die unten in den Tabellen KIC und LL eingesetzte Steigerung des Ernteertrages von Baumwolle und Kartoffeln wurde nach folgendem allgemeinen Verfahren bestimmt:

Es wurde ein emulgierbares Konzentrat der Verbindung 44 hergestellt, das 39,3 Gew.-^ Propylenkarbonat, 39,3 Gew.-% Exxate 700 (Exxon Chemicals, Houston, Texas), 10,0 Gew.-% Atlox 3455F (ICI Americas, Wilmington, Delaware) und 11,4 Gewichtsprozent der Verbindung 44 enthielt. Unmittelbar vor der Aufbringungszeit wurden 31 ml (3,5 g der Verbindung 44) oder 62 ml (7»0 g der Verbindung 44) des oben genannten Emulsionspräparates Wasser bis zu einem fertigen Volumen von 3125 ml zugesetzt.

Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf die jeweilige, in den Tabellen KK und LL bezeichnete Aussaat nach einem statistischen Behandlungsverfahren unter Nutzung von 30 getrennten Flächen aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 Reihen zu jeweils 30 Fuß (ca. 9,15 m) Länge bei einem Reihenabstand von etwa 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war als randomisierter, vollständiger Block von sechs verschiedenen Wiederholungen aufgebaut, wobei jede Wiederholung aus folgenden Schritten bestand: (1) Behandlung mit einem Kontrollpräparat ohne Versuchaverbindung; (2) Behandlung mit 3,5 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in den Tabellen KK und LL bezeichnet wird; (3) Behandlung mit 7,0 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T.,, der in den Tabellen KK und LL bezeichnet wird; (4) Behandlung mit 3,5 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt Tp, der in den Tabellen ICK und LL bezeichnet wird, und (5') Behandlung mit 7,0 g der Verbindung.44/Fläche zum Zeitpunkt T₂, der in der Tabelle KK und der Tabelle LL bezeichnet wird. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf die einzelnen Flächen mit. einem Kohlendioxid-Rückentragespritzgerät aufgebracht, das auf einen 'Luftdruck von 20 - 40 .psig

(ca. 1,4 - 2,8 kp/cm Überdruck) eingestellt war. Pflanz-, Aufbringungs- und Erntezeiten für die einzelnen Aussaaten werden in den Tabellen KK und LL gegeben. Zur Ertragsbestimmung für die jeweils geeinten Früchte wurden die Erträge von den inneren 20 Fuß (ca. 6,1 m) der beiden mittleren Reihen jeder Fläche (5 Fuß - 1,5 m - jeweils von den Enden der beiden Mittelreihen nach innen) berücksichtigt. Während mindestens eines Abschnitts der.Wachstumsperiode bestanden bis zu einem Grad Wasser-Stressbedingungen. Die für die einzelnen Flächen bei den einzelnen Wiederholungen ermittelten Werte wurden für die Bildung von littelwerten herangezogen·, um die Ergebnisse in den Tabellen KK und LL zu bestimmen.

Tabelle KK:

Wirkung von repräsentativen heberozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Baumwolle

Verb. Konzentration Aufbringungszeitplan Tatsächlicher Erliä (g/Fläche) ' trag (kg/Fläche)

Kontrolle -

3,5 7,0

3,18

2 Wochaivor Blüte (T₁) 3,49 2 Wochen vor Blüte(T.,) 3,48

Blüte (T₂) Blüte (T₂)

3,61 3,35

^xErste Aufbringung zwei Wochen vor der Blute (T₁), 61 Tage nach dem Pflanzen; zweite Aufbringung bei der Blüte (T₂), 73 Tage nach dem Pflanzen, und Ernte 167 Tage nach dem Pflanzen.

Tabelle LL:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoff-, haltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Kartoffeln

Verb. Konzentration Aufbringungszeitplan^x Tatsächlicher Er- m (g/Fläche) . trag (kg/Fläche)

Kontrolle -	3,5	-	der	9,
44	7,0	Blüte (T₁)		10,
	3,5	Blüte (T₁)	der	10,
44		3 Wochen nach
	7,0	Blüte (T₂)	10,
		3 Wochen nach
	Blüte (To)	9,
	01
	94
	23

30

,87

^XErste Aufbringung bei der Blüte (T^), 75 Tage nach dem Pflanzen; zweite Aufbringung 3 Wochen nach der Blüte (T₂), 96 Tage nach dem Pflanzen*, und lirnte 125 Tage nach dem Pflanzen.

Die Ergebnisse in den Tabellen KK und LL zeigen, daß die Behandlung von Baumwolle und Kartoffeln mit einer repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h., der %-bindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung die Ernteerträge im Vergleich zu unbehandelten Kontrollaussaaten unter ähnlichen Bedingungen beachtlich steigert.

Beispiel CLXXVII:

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Sojabohnen

Die landwirtschaftliche Hutzung von Verbindungen mit Antitranspirationsaktivität schließt nicht nur die Einsparung von Wasser, sondern auch die Steigerung des Ernteertrages ein. Zur Veranschaulichung, eine auf eine Anbaufrucht aufgebrachte Antitranspirationsverbindung kann die tatsächlichen Ernteerträge durch die Senkung des Wasserverlustes in Perioden mit kritischem Wasserbedarf steigern. Die unten in der Tabelle MM eingesetzte Steigerung des Ernteertrags von Sojabohnen wurde nach folgendem allgemeinen Verfahren . ermittelt:

Es wurde ein emulgierbares Konzentrat der Verbindung 44 hergestellt, das aus 39,3 Gew.-% Propylenkarbonat, 39,3 Gewichtsprozent Exxate (Exxon Chemicals, Houston, Texas), 10,0 Gew.-% Atlox 3455F (ICI Americas, Wilmington, Delaware) und 11,4 Gevi.-% der Verbindung 44 enthielt. Unmittelbar vor der Aufbringungszeit wurden 31 ml (3,5 g der Verbindung 44) oder 62 ml (7,0 g der Verbindung 44) des oben genannten emulgierbaren Konzentrats V/asser bis zu einem fertigen Volumen von 3125 ml zugesetzt. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf Sojabohnen unter Anwendung eines statistischen Behandlungsverfahrens mit 18 getrennten Flächen aufgebracht. Jede Fläche bestand aus 4 Reihen zu jeweils 3P Fuß (ca. 9,15 m) Länge bei einem Reihenabatand von 3 Fuß (ca. 91 cm). Jedes Experiment war als randomisierter, vollständiger Blook von sechs verschiedenen Wiederholungen aufgebaut, wobei jede Wiederholung aus folgenden Schritten bestand: (1) Behandlung mit einem Kontrollpräparat ohne Versuchsverbindung; (2) Behandlung mit 3,5 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T^, der in der Tabelle MM bezeichnet ist, und (3) Behandlung mit 7,0 g der Verbindung 44/Fläche zum Zeitpunkt T₁, der in der Tabelle MM bezeichnet ist. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf die einzelnen Flächen mit einem Kohlendioxid-RUckentragespritzgerät aufgebracht, das auf einen Luftdruck von 20 - 40 psig (ca. 1,4 bis 2,8 kp/cm Überdruck) eingestellt war. Pflanz-, Aufbringungs- und Erntezeiten für die Sojabohnenaussaat werden in der Tabelle MM gegeben. Zur Ertragsbestimmung für die geernteten' Sojabohnen wurden die Erträge von den inneren 20 Fuß (ca. 6,1 m) der beiden mittleren Reihen jeder Fläche (jeweils 5 Fuß - 1,5 m) von den Enden der beiden Mittelreihen nach innen) berücksichtigt. Während mindestens eines Abschnitts der Wachstumsperiode bestanden bis zu einem gewissen Grad Wasser-Stressbedingungen. Die für die einzelnen Flächen bei den einzelnen Wiederholungen ermittelten Werte wurden für die Bildung von Mittelwerten herangezogen, um die Ergebnisse in der Tabelle MM zu bestimmen.

Tabelle MM:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Sojabohnen - _

Verb. Konzentration Aufbringungszeitplan^x Tatsächlicher Er-HS (g/Fläche) _: · trag (kg/Fläche)

"Kontrolle -	-	(T₁)	/* D	,29
44 3,5	Blüte	(T₁)	6	,87
7,0	Blüte	6	,50

^XErste Aufbringung bei der Blüte (T₁), 48 Tage nach dem Pflanzen, und Ernte 186 Tage nach dem Pflanzen.

Die Ergebnisse in der Tabelle MM zeigen, daß die Behandlung von Sojabohnen mit einer repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h., der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung den Ertrag an Sojabohnen gegenüber unbehandelten Kontrollaussaaten von Sojabohnen,unter ähnlichen Bedingungen, beträchtlich erhöht.

Beispiel CLZXVIII:

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags - Luzerne

Die Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrags wurde auch für Luzerne nach dem folgenden allgemeinen Verfahren bestimmt:

Lösungen der Verbindung 44 wurden durch Auflösung von 6,60 g oder 13,20 g der Verbindung 44 in 3300 ml Azeton hergestellt. Unmittelbar vor dem Zeitpunkt der Aufbringung wurde jeder der oben genannten Lösungen Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 5500 ml zugesetzt. Es wurden auch Lösungen einer Kontrollprobe ohne Versuchsverbindung durch Mischen von 3300 ml Azeton und 2200 ml Wasser zu einem Gesamtvolumen von 5500 ml hergestellt. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden auf bezeichnete !'lachen von einjährigen, gewachsenen Luzerneaussaaten aufgebracht, wobei ein chemisches Spritzgerät mit Eigenantrieb verwendet wurde, das auf einen Luftdruck von 40

2 2

Pound/Zoll (ca. 2,8 kp/cm Überdruck) eingestellt war. Jede Fläche hatte folgende Abmessungen: 20 Fuß (ca. 6,1 m) Breite mal 30 Fuß (ca. 9,15 m) Länge, Jede Behandlung, einschließlich der der Kontrollfläche, bestand aus 6 Wiederholungen an 6 getrennten Flächen. Die oben genannten Zusammensetzungen wurden 20 Tage nach einem Schnitt aufgebracht, die Luzerne wurde dann 28 Tage nach der Behandlung geerntet. Für die Bestimmung des Ertrags wurde die gerntete Luzerne aus einer Fläche von einem Viertel Quadratmeter aus der Mitte jeder Fläche berücksichtigt. Bis zu einem gewissen Grad bestanden wenigstens während eines Teil der Wachstumsperiode Wasser-Stressbedingungen» Die für die einzelnen Flächen bei den einzelnen Wiederholungen ermittelten Werte wurden zur Bildung des Hittelwertes herangezogen, um die unten in der Tabelle M gegebenen Vierte zu ermitteln. Tabelle HII:

Wirkung von repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf die Steigerung des Ernteertrages - Luzerne

Verb. m	Konzentration (g/Fläche)	Tatsächlicher	Ertrag
		Frischgewichf*	Z V¹X" Trockengewicht
Kontrolle - 44 6,60 13,20	(g/m²)	(g/m²)
301,2 331,2 342,8	128,2 146,7 153,2

Das Frischgewicht wurde durch Wägen der Luzerne unmittelbar nach der Ernte bestimmt.

^xxDas Trockengewicht wurde durch Trocknen der geernteten Luzerne in einem Ofen bei 90° C für die .Dauer von 24 h und anschließendes Wägen der getrockneten Luzerne bestimmt.

Die Ergebnisse in der Tabelle MN zeigen, daß die Behandlung von Luzerne mit einer repräsentativen her.erozyklisch.en, stickstoffhaltigen Verbindung, d. h., der Verbindung 44, nach der Methode der vorliegenden Erfindung wesentlich den Ertrag bei Luzerne im Vergleich zu unbehandelten Kontrollflachen von Luzerne steigert.

Beispiel CLXXIX:

Wirkung der repräsentativen heterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf den photosynthetischen Elektronentransport

Da die beiden Bhotosysteme, d. tu , die Photosysteme I und II, die in die Photosynthese der Pflanzen einbezogen sind, untereinander durch eine Elektronentransportkette verbunden sind, ermöglicht der Einsatz künstlicher Elektronendonatoren und -akzeptoren die untersuchung von spezifischen Teilreaktionen der Lichtreaktionen der Photosynthese. Nach dem Verfahren, das von Brewer, P. E., Arntzen, C. J. und Slife, F. W., Weed Science 27: 300 - 308 (1979) beschrieben wurde, wurde eine isolierte Chloroplast-Untersuchung angewendet, um den Grad der photosynthetxschen Inhibition zu bestimmen, der durch die in der Tabäle 00 genannten Verbindungen verursacht wird. Im allgemeinen beinhaltet das Verfahren die osmotische Unterbrechnung isolierter Erbsenchloroplaste, das Einbringen der Chloroplaste in ein Reaktionsgemisch und die Verwendung von Methylviologen als Endelektronenakzeptor. Der Sauerstoffverbrauch wurde mit einer Clark-Elektrode gemessen, die an einem Gilson-A.uxograph.en angebracht wurde. Die Ergebnisse in der Tabelle 00 werden als prozentuale Inhibition im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollprobe gegeben.

Tabelle 00:

Wirkung der repräsentativen lieterozyklischen, stickstoffhaltigen Verbindungen auf den photosynthetxschen Elektronentransport

Verb. I;a Konzentration, g/l %uale Inhibition (O„-Aufnahme)

Kontrolle 0 44 622

93 650

Atrazin 108 Diuron 47

Die Ergebnisse in der Tabelle 00 zeigen, daß die in der vorliegenden Erfindung eingesetzten Verbindungen keine Inhibition (Hemmung) des photosynthetischen Elektronentransports bewirken, während sowohl Atrazin als auch Diuron eine beachtliche Hemmung des photosynthetxschen Elekironentransports auslösen.

Obwohl die Erfindung durch die vorstehenden Beispiele veranschaulicht wurde, wird sie durch diese nicht beschränkt; die Erfindung schließt vielmehr den oben gezeigten generischen Bereich ein. Es können verschiedene Modifikationen und Ausführungsbeispiele ausgeführt werden, ohne vom deren Geist und Rahmen abzuweichen.

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen, gekennzeichnet durch die Aufbringung einer effektiven Menge einer Verbindung auf die Pflanzenoberfläche, die zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von der Pflanzenoberfläche ausreicht, ohne im wesentlichen den photosynthetischen Blektronentransport der Pflanze zu hemmen, wobei die Verbindung folgende Formel hat:

worin:

R₁ ein substituiertes oder unsubatituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt würde aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem oder einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden sind und einer oder mehrere der folgenden sind Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenyl thio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbönyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Ni-tro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamdiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloaikylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, A.lkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloaikylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol.Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazomomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfonyl, Arylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenybxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-,

Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylatnino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Arly(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—A.j. = X, —X = Ro, —
Ϊ1

-X - R₃, -

oder

Y₃R₅

-Y₃R₅

^Y2^R4

; oder

Y₃R₅

R^ ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom oder eire substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr .Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonyläkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxakarbonylat»- kylthio-, Polyb.aloalkenyltb.io-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkyleulfamldogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloallcoxysülfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituiete Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, PoIyhaloalkylkarbonylamino-gruppe, Trialkylailyl, Aryldialkylsilyly, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonoraethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, u»substituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hy-

droxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxy-' alkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-,- Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyixy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanaot-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, AlkylhydroxyphQsphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxsr-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X - R₃, - P - Y₂R₄, -Y₄-P-

^ Y₃R₅

. ' ^Y3^R5

X eine zweiwertige Einfach- oder Doppelbindung ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, in welcher di-e zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylatninothiokarbonyl, Diaikylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welche die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und eine? oder zwei der folgenden sind Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulf inyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe,

Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuIfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxyka'rbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Auyliiydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyaikyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Aryl· thio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthialkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Folyhalazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulf onyloxy-, Alkenylsulf onyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyoxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Älkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-,. Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano- Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

D — T T?

¹V ~ 3'

-X - R₃, - P - X₂R₄, -X₄ - P- Y₂R₄

^Y3^R5

—/ ; und

R„ ein aubstituiertes oder unsubstituiertes, heterozyklisches Ringsystem mit wenigstens einem Stickstoffatom isfr, welches ausgewählt wird aus einem monozyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kam, worin die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonyltlkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargythio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Diealkylamino-

karbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formatnidogruppe, Alkyl, AIkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind Propargyl, Alkoxyalkyl, A]IyI-thioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, AlkylsulfQnyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphorsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstitui'ertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethy], unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIysacchard kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyoloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Atninosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azylosy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alenylsulfonyloxy-, Arylsulf onyloxy-, Haloalkylsulf onyloxy-, Polyhaloalkylsulf onyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothio/l, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

Τι f

_rX - R₃, - P^- Y₂R₄, -Y₄-P- Y₂R₄

^Y3^R5

^Y3^R5

worin:

R ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen, aromatischen

oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und öinetn Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Kitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl,' Alkyl, Alkenyl, Haloa'lkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dxalkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyoxygruppe, Äynyl, Alkyayloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, undusbstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-,. Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyl^ oxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonyloxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyoxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulf onyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanator-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)-amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, AIkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryoxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X - R₃, - P - X₂R₄, -Y₄-P-

^Y2^R4

, oder

Y,R_C

S ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom ist oder eine substituierte oder unsubstituierte,· verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Pr'opargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, JOrmamidono-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamdiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, PoIyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Bialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethy], Akoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder sub.sti- tueirtes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydorxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkxoyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfonyl, Arylsulfinyl, Haloalkylsulf-inyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenybxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyl'. .. ruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminoaulfonyl, Dialkylsminosulfonylj Arylamlnosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamlno-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamini-, Amino-

karbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamine-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, = X-R₃,
Y„

-X-R₃, - P^- Y₂R₄, -Y₄ - P^- Y^R
oder

₂R₄ ^YR

Y.J und Υ« unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind;

Y₂ und Yo unabhängig voneinaüer Sauerstoff, Schwefel,eine Aminogruppe oder eine zweiwertige Bindung sind und

R. und

unabhängig voneinander Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Polyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, DialkylaminothiokarbonyljMitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxyka'rbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden un einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloelkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylaminor, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Tri-r arylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäüre und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbanzonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonotnethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl,

Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogi-uppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Arytoxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Halazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-,. Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy- Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato- Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammpnium, Arylamino-, Aryl- · (alkyl)amino-, Aralkylamine-, AlkoxyaIkylphosphinylgruppe, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamine-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoat oxy-gruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, = X-R₃,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ und R_ unabhängig voneinander ein substituiertes oder unsubatituiertes, karbozyklisches oder heterozykliaches Ringaystem sind, das ausgewählt wird aua einem mono zyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem mit der
Formel

einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem mit einer Formel, die ausgewählt wird aus

-X - R₃, - P-Y₂R₄, -Y₄-

Y₃R₅

Y₂R₄

Y₃R₅

einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem mit einer Formel, die ausgewählt wird aus

ζ ζ

i /7

Z Z

I I )^A ₇

und einem Brückenringsyatem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann und eine Formel hat, die ausgewählt wird aus

und

,12

^A13 ^A12

Z Z

worin,:.

A₁ eine ringbildnede Kette von atomen darstellt, die zusam- *men mit B₁ ein karbozyklisches oder heterozyklisches. Ringsystem bilden, das zwischen 0 und 4 Doppelbindungen oder zwischen 0 und 2 Dreifachbindungen enthält;

B₁ ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom darstellt;

und A, unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von

Atomen darstellen, die zusammen mit B„ und B, ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem darstellen;

B„ und B, unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom sind;

A., Ar, Ag und A„ unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit B., B,-, Bg und B„ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

B., Bp-, Bg und B„ unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom darstellen;

Ag, Ag und A.JQ unabhängig· voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit Bg, B_ und B₁₀, B^₁ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

und

unabhängig voneinander ein gesättigtes oder

Bo» Bq

ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoff-atom sind;

B₁₁ ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoff-, Stickstoff- oder Phosphoratom darstellt;

A₁₁, A.. £ und A₁^ unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit B^ und B₁^ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

Β., £ und

unabhängig voneinander ein gesättigtes Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom sind, und

Z gleich oder verschieden und eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, TrjaLkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxyäulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Atninokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, IOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden and einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylaulfonyl, PoIyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-j Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanl, Zyanoalkylaminogrupp.e, Semikarbazonomethyl, Alkoxgrkarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylh.ydrazonometh.yl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, HaIo-

alkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazylin, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karoxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkyl sulf onyl oxy-, Aroylamino-, Haloazylimino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Tsothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Dialkylami- · noalkoxygruppe, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Aryloxyamino-, Arlyoxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

X-y -tr Tj Ύ" Ό

Y₁ Y₁

•I¹ II¹

-X - R₃, -P -Y₂R₄, -Y₄-P-

Y₃R₅

^Y2^R4

^Y3^R5

worin R_, R₄, R^, Y^, Y₂, Y₃, Y₄ und X wie in Anspruch 1 definiert sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin

Ri gleich oder verschieden und eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxyt-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothipkarbonyl, Alkylarainothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidinogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen.Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl thiogruppe , Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl,

Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, PoIyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylatnino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-j Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl,' Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertea oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrozonomethyl, unsubstitufertes oder substituiertes ArylhydraBonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxy-.alkyl, Aryloxy-, Arlkoxy-, Arylthio-, Aralkytiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxyaulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propprgyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Iaothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkylamino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylpho sphinyl, Alkoxyalkylphosphinthloyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

-X - R₃, - P-Y₂R₄, -Y₄ - P-Y₂R₄

^Y3^R5

oder

X^ O, S, SO, SO₂J NH, CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, GH₂O, CHgS, -CH(CH₃)O, -CH(CN)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂- -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- sind und

Y^ und Y| unabhängig voneinander Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind,

worin X, R₃, R₄, R₅,
finiert sind.

Y₂ Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 de-
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

^Y3

worin:

RA und R' gleich oder verschieden sind und Rl eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkar'bonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl thio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroximino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, IOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylaulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Äminogruppe, Aminokarbonyl,. Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidÄgruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Äminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind/ Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulf onyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, . Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxylfarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-,

. Pllyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynylosjfgruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, AIkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIO-

alkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl,*Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe,· Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Ärylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyi, Arylaminesulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfoynloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)-amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxy-

alkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphinoa-,.Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,
^Y1 ^Y1

Y₃R₅

Y₃R₅

oder

^Y2^R4
Y₃R₅

Xi Ö, S, SO, SO₂, HH, GH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CW)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, CH₂CH₂O-, -C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -COMH- ist und

Yl Halogen ist,

worin X, R₃, R., R^, Y^, Y₂, Y₃ und Y. wie in Anspruch 1 definiert sind.

5ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hats

worin:

RS, Rl und R^ gleich oder verschieden sind und R'. eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylakyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, !crialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokaibonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbony 1, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminofchiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppej Alkyl, AIkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthialkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl sulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbony!amino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-_s PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloa\lkynyl-

oxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarfcazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Pplysaocharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthialkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaloalkenyJbxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, DialkylaminosuEonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloälkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Osizyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, , Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphino-. thioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, TÜiono-, Alkylatninoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

oder

y ^Y2^R4
——-C ; und

• ^Y3^R5

X' O, S, SO, SO₂, NH, CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CHgSO-, -CHgSOg-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH-,

worin X, R₃, R., R_g,
definiert sind.

Y₃ und Y. wie in Anspruch 1
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung folgende Formel hat:

worin:

Yl, Y^, Y£, Yi und Y^ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Halogen, Wasserstoff, Alkylkaibonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, EOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Arainogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxylakyl, Alkyithioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Poly-' haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino'-, Alkylarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsi-IyI, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und ägeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, ABcynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluöroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Seraikarbazonomethy, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituierte oder substituiertes Aryloxyiminotnethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydorxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulf onyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Atninosulfonyl, Alkylatninosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylatninosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulf onylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)-amino-, Aralkylarainogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, AIkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialk- . oxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyaralno-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = Rt) = X-Ro,

worm:

-X-R₃ - P- Y₂R₄, -Y₄ - P^- Y₂R₄

Y₃R₅

Y₃R₅

oder

Y₃R₅

Y' Yl₀, YIj₁ und YiJ₂ gleich oder verschieden und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, eine Zyanogruppe oder Aryl sind;

m'und n' gleich oder verschieden sind und einen Wert von ο bis 5 haben;

X» 0, S, SO, SO₂, NH, CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃J=NO-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CH₂SO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Allcyl)- oder -CONH- ist und

Ϋ» und Yi. gleich oder verschieden und Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind,

worin X, R₃, R₄, H₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende !Formel hat:

ΐ

N_

Yl, Yi,

Y£, YA und Y^ gleich oder verschieden und die felgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidlno-, Alkylsul- £amido-, Dialkylsulfymido-, Alkoxysulfonylgruppe, PoIyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhyloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsi-IyI, Triarylsxlyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, PoIy-

IO m'

haloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanaol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethylj Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulf inyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, HaIoalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloiygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylatninosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloaaylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphospinothioyl, Alkylhydrosyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamin'o-, Aryloxyitnino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium, -X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

-X - R₃, -

Y₃R₅

Y₃R₅

ΥΛ und Y^₀ gleich oder verschieden und Wasserstoff, Halo- .· gen, Alkyl, Polyhaloalkyl, eine Zyanogruppe oder Aryl sind;

m⁹ und n* gleich oder verschieden sind und einen Wert von O bis 5 haben;

X₅ gleich oder verschieden und O, S, SO, SOg, NH, CHg, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=ir0-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CHgSO-,-CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- ist;

YiJ₅ 0 oder S ist;

Yq₁. und YA₂ unabhängig voneinander Halogen sind und

XJ 0 oder S ist,

worin X, R₃, R., R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y. wie in Anspruch 1 definiert sind.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die , Verbindung die folgende Formel hat:

γ» 93

worin:

ΥΪ, YJ, Yi, Yi und Υ£ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, iOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind:' Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylaminogruppe, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, PoIyhaloalkynyl, Polyhaloalkynybxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder, substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulf onyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, HaIoalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, ^:! Aryloxy sulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl,' Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylatninosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-,· Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, ArqjLoxy-, Alkylsulf onyloxy-, Alkenylsulf onyloxy-, Arylsulf onyloxy-, Haloalkylsulfonyoloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoisykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyarafco-, Isothiozyano-, Zyklalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Aryl-

amino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoälkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

-X-R,, -P- Y₀R., -Y - E- Y_PR

Y₃R₅

^Y2^R4
Y₃R₅

Y₃R₅

Xl gleich oder verschieden und 0, S, SO, SO₃ \ NH, CH₃, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -OH(GH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=HO-, -C(CH₃J=NO-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- ist,

m' ein Wert von 0 bis 5 ist;

YJ₆ Wasserstoff, Alkyl, Alkylkarbonyl, Alkylsulfonyl oder Polyhaloalkylsulfonyl ist und

Y^₃ und YA₄ unabhängig voneinander Halogen sind;

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃- und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hats

N=N

^Y7

worin:

Y', Y-, Y', Y' und Y' gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aaninokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamido, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfo-

nylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphorsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkynyloxy-, PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyfluoroalkanol, Zyanoaikylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubatituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, AIkoxyalkyl, ARYLOXY-, Arylkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, * Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Hateyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfony.1, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosul_T fonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Akoxykarbonyloxy-, Arylsul-

fonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialky!ammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphoaphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

Y₁ Y₁

H¹ II¹

-X - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P_n- Y₂R₄

oder

^Y2^R4

; und

Yi₁- und YIr unabhängig voneinander Halogen sind,

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y"₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 de finiert sind.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:

iq und Yi₁ gleich oder verschieden sind und YiJ „ eines

oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthlo-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, AIkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen SubstSnenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuI-fonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-j Dialkylarainokarbonyloxygruppe, alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomähyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit eienm Mono-, Di- oder Polysaccharid kondeniserte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, HaIoalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, HaIoalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl,· Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato, Isothiozyana-, Zykloalkylamino'gruppe, Trialkylammonium Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-} Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoakoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

Λ. j — Λ} ~Α — Ro $ — Χ*™ίΐ

-X-R₃, - P^- Y₂R₄, -Y₄-P- Y₂R₄

Ϊ1

oder

^Y2^R4

A' wie für R₁ in Anspruch 1 definiert ist; X!J₀ wie für Σ in Anspruch 1 definiert ist und

X£_o Halogen, eine Zyanogruppe, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, eine Polyhaloalkoxygruppe oder eine Polyhaloalkyl sulfonyloxygruppe ist,

worin X, R-, R., R₅, Y^, Y₂, Y. und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

^Y22

worin:

R'₁₂ wie für R₁ in Anspruch 1 definiert ist;

Y»₂₂ Halogen, eine Zyanogruppe, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxy- oder Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe ist und

Y'₂₃ Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Pfopargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Atnliiothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, iOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welchef die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind/ Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulf onylamino gruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkyny'loxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substttuertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Dioder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl,

Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyl-' oxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyoxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhalo alkyl sulfonyl oxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, AIkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothyoyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—Χ, = X, —Χ = R«, β X-R-,

ist;

worin X, R^, R₄₅ R₅,
finiert sind.

Y₃ und Y. wie in Anspruch 1 de12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Pormel hat;

31

Y'

32

worin:

A'₁ wie R₂ in Anspruch 1 definiert ist und

Y' und Y'O₂ gleich oder verschieden und Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Y'^o

34

worin:

A'ρ wie R₁ in Anspruch 1 definiert ist;

X» _wie X in Anspruch 1 definiert ist und

Y» - und Y'o- gleich oder verschieden und Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind.

14· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Formel hat, die ausgewählt wird aus

worm:

ν> ν* ν* ν* ν* ν* ν* ' ν* ν ν· ν* *41' 42' *43' 44'. 45' *46» *47' ^X48· *49' 5Ο· *51'

Il It

^Υ48» ^Υ52» ^Υ53' ^Υ54' ^Υ55' ^Υ5δ' ^Υ57' ^Υ59' ^Υ58» ^Υ59' ^Υ60' Yi₁, und Y^p gleich oder verschieden sind und ¥5..» YJg» Yig, Y52» ¥56 "¹¹O- Ϊ59 eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, SOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Hydroxy-, Aminogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbohyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder Terschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, PoIyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylatninc⁷-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsi-IyI, Sulfonaäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykärbonylamino-, Alkyi-aminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyh&loalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanal, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonotnethyl, Alkoxyiminomehtyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Ayalkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Aryithioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkenyloxygruppe, Haloalkylsulfonyl, Ha'loalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, PoIyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylatninosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylakloxy-, Azyloxy-, Haloazyl-' oxy-, Polyhaloazylojay-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-,

Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanator-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X y — X , -JC ⁼ Hn) = Λ.—Ά *j , .'

—Χ — R₃, — P — YgR^,, — Y. — P —

und Ai wie

in Anspruch 1 definiert

Y₃R₅

Ai, AJ, AA, AX,
sind und

, Xicj ^xifi» ^-17» ^xi8 ^⁰¹^ ^X19 δ-'·⁶·'-⁰'¹ oder verschieden und 0, S, SO, SO₂, MH, CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃J=NO-, -CH₂CH₂O-, C=C-, -CH₂SO-, -OHgSOg-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Al-

kyl)- oder -CONH- sind,

worin X, R,, R₄, R₅,
definiert sind.

Y₃ und Y. wie in Anspruch 1 15· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:

AIq wie R- in Punkt 1 definiert ist,

XAq wie X in Punkt 1 definiert ist,

Ai- ein substituiertes oder unsubstituiertes, fünfgliedriges heterozyklisches Ringsystem mit wenigstens einem Stickstoffatom ist, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Allcoxysulfonyl, Polyhaloalkynysulfonyl, Hadroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, EOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substi-

tuierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenylooder BiLyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfonylaminogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfönsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe,'Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkyn$oxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkenyloxygruppe, PoIyfluoroalkanaol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIysaxsharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulf onyloxy-, Aroylamino-, Hatozylamino-, Alkosykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylamtnonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Arylkylatninogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R., = X-R.

'h

-X - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P - Y₂R₄

^Y2^R4

^Y3^R5

Xl Ji. gleich oder verschieden und eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargyl thio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Fromamidino-,.Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysul-

fonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-,· Aminogruppen Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylatninokarbonyl, Amino thiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogrppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, EOrtnamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, PoIyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulf onylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phojsphnsäure und abgeleitete Salze, AIkoxykarbonylatnino-, Alkylarainokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxy-, Alkynyloxygruppe, Alkynyl, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Poiyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanolj Zyanoalkylaminogruppe, Setnikarbazonotnethyl, Alkoxykarbonylhydraaonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertea oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiafces oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe,.Haloalkyl, Haloalkenyl, HaIoalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-^ Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenyl sulfonyl, Polyhaloalkenyl sulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminoaulfonyi, Alkylamlno sulfonyl, Di alkyl amino sulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkyltoio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenyl sulfonyl oxy-, AIkkoxykarbonyloxy-, Aryl sulfonyl oxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Iaozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylpho sphinyl, Alkoxyalkylpho sphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-,., Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, = X-R₃,

l·

worin X, R₃, R₄, R₅,
finiert sind.

, Y_g, Y₃, Y₄ wie in Anspruch 1 de
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Formel hat, die ausgewählt wird aus:

worin:

^Y6₅« ^Y66' ^Y67' ^Y68' ^Y6₉' ^Y70· ^Y71' ^Y72' ^Y74' %' Y₇₆, ϊ_γ7, ϊ₇₈. ϊ₇₉. *80 ^¹¹¹' ^Υ81 S^{leich oder} verschieden sind und Y£_7> Y₇₀, Y₇^* ^₇g und ^y ₇9 eines oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonyl,-alkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylailyloxy-, Aryldialkylailyloxy-, Triarylsilyloxy-, iOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxyeulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, SOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl·, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfonylaminogruppe, Alkyl sulf inyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, PoIyhaloalkylsulfonyl, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete 4 Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Pslyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanpl, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, HaIo-

alkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulf inyl, Arylsulfonyl, Haloalkylaulfinyl, Haloalkyl- _t sulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Atninosulfonyl,. Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulf onyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfo- ' nyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbnnyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Ieothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylamino-, gruppe.. Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylarainoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

oder

-X - R₃, - P - Y₉R,, -Y, - P - Y₉R,

^Y3^R5

r' ein Wert von 0 oder 1 ist;

^X\₂i ^A13' ^AH' ^A15' ^A16 ^uni ^A17 wie R₁ in Anspruch 1 definiert sind und

X^₁, X'₂₂, X₂₃, X₂₄, X₂₅ und X₂₆ wie X in Anspruch 1 definiert sind,

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.

17, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

^Υέ₅

worin s

γ» γ» , γ» γ»_ und R'₇ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-,

Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alky lsulf amido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloal- · kyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulf onylatnino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylatnino-, PoIyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeMtete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonoraethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiei'tes oder substituieres Arylhydrazonomethyl, eine mit einem .Mono-, Di- oder PdLysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalykl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe,'Alkylrthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkynyloxygruppe, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosiolfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Tsothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonitim, Arylamino-, Aryl(alkyl)-amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphospinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = Ro > ⁼ Χ~ί^ο,

II¹ II¹

-X-R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄-P- Y

Y₃R₅

Y₃R₅

^Y2^R4

5 und

Y₃R₅

Xl- vd.e X in Anspruch 1 definiert ist,

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
18. Verfahren nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Formel hat, die ausgewählt wird aus

*©

^Y60

und

worin:

R' und YA₀ gleich oder verschieden sind UIdRiJ₈ eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl thio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfoamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind/ Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalke-. nyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Polyhaloylkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuI-fonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanaol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Hono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, AryloxysulfonjL, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Atninosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulf onyJoxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulf onyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl-

(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = Rq. j — X—R-3,

Y₁ ^{3 3} Y₁

II¹ II¹

-X - R₃, - P-Y₂R₄, -Y₄ - P-Y₂R₄

Y₃R₅

Y₃R₅

oder

^Y2^R4

Y₃R₅

AIj₈ wie R₁ in Anspruch 1 definiert ist und

₂O wie X in Anspruch 1 definiert ist,

worin X, R-, R., R,-, Y^, Y₂» Yo und Y, wie in Anspruch 1 definiert sind.

19· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

ZA

^g₂

worin:

Rig wie R^ in Anspruch 1 definiert ist; XZq wie X in Anspruch 1 definiert ist;

ZJ und Zi unabhängig voneinander O, S, O..-Cg~Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, MH oder NR"' sind, worin R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Yi.. und YAp unabhängig voneinander Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe ist.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die-folgende Formel hat:

U=H

YAc:

^L94

worin:

R'q wie R₁ in Anspruch 1 definiert ist; X^₁ wie X in Anspruch 1 definiert ist;

ZA O, S, CL-Cg-Alkyliden, substituiertea oder unsubstituiertes Benzyliden, 1IH oder WR"' ist, worin R"' Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Y' , Y» und YA₅ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonyl-

alkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylth'io-, Ihiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsllyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formämidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Witro-, Zyanogruppe, Hydrokarbonyl und abgeleitete Salze, Formamilogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulf onyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaüoalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, 'üriarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynylj Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl,.Alkoxyiminomethyi, unsubsütuiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, HaIoalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkyl aulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenyl sulfonyl, Alkoxy sulf onyl, Aryl oxy sulf onyl, Propargyl oxy-, Karboxyalkoxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Amino sixlf onyl, Alkyl amino sulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Iiarboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyl oxy-, Aroyloxy-, Alkyl sulf onyloxy-, Alkenyl sulf onyl oxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulf onyloxy-, Polyhaloalkyl sulf onyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zyklalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkylamino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphoaphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinylj Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, AIkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

X, -X =

-X - R₃, - P_n-
oder

= X-R₃,

.^Y₂R₄, -Y-P-Y₂R₄
Y₃R₅ ^XY₃R₅

Y₃R₅

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.
21. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

^l96

97

^l99

worm:

^ wie R.J in Punkt 1 definiert ist;

X' wie X in Punkt 1 definiert ist und » Yq7»

^99 Sleich oder verschieden und Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind»
22. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

C=. N

worin:

R' wie R₁ in Punkt 1 definiert ist und

Xi- und Z! unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxygruppe, Alkyl., eine Alkoxygruppe, Alkylkarbonyl oder Alkoxykarbonyl sind.
23. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

24· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch·gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

25· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
26. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
27. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat: Cl Cl
28. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
29. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
Cl
30. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
31. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende !Formel hat:
32. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat: Cl

Gl

Cl

33· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

34· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

o—

Cl 0
35. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

Cl

OCH,
36. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

\\ Cl

Cl
37. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
38. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

39· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
40. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat: 0

Verfahren zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzenoberfläche eine wirksame Menge, die zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von der Pflanzenoberfläche ohne Beeinträchtigung, im wesentlichen, des photosynthetischen Elektronentransportes ausreicht, einer Verbindung aufgebracht wird, die ausgewählt wird aus den folgenden: ^X10 -

^(Y19^}a

(i)

(O)₃

worin:

Rp4 ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₀*0, S, SO, SO₂, KH, -CH₂O-, -CHgS-, -CH(CH₃)O-, -CH(CIT)O-, -CH=NO-, -C(CHo)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

j ein Wert von 0 oder 1 ist;

a ein Wert von 2 bis einschließlich 4 ist und

Y^g gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt, vorausgesetzt, daß (i) wenigstens zwei Ringpositionspaare, die ausgewählt werden aus 2 und 4, 2 und 6 und 2 und 3 und 3 und 4 mit dem gleichen oder verschiedenen Halogen substituiert sind; (ii) R₂- nicht unsubstituiertes Phenyl ist, wenn die Ringpositionen 2, 4 und 6 mit Chlor substituiert sind und j ein Wert von 0 und X₁₀ gleich SO₂ ist, und (iii) R₂₄ nicht unsubstituiertes Phenyl ist, wenn die Ringpositionen 2, 3 und 5 mit Chlor substituiert sind, j ein Wert von 1 ist und X₁Q gleich S ist;

^R25 "

(Ii)

worin:

R₂C unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₁ 0» S, SO, SO₂, NH, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -GH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -GH(CH)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -G=C-, -CHgSO-, -CHgSOg, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

b ein Wert von 2 bis 3 ist und

Y₂₀ gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhalalkyl, Polyhaloalkoxy-, Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt, vorausgesetzt, daß wenigstens zwei der Y₃₀ Halogen sind;

X,
^R26 " ^Z12 \ /~

22

(iii)

Y₂₃

Bindung, -CHgO-, -CHgS-, -CH(GH₃)O-, -GH(CN)O-, -GH=ITO-, -G(CH₃)=N0-, -CH₂GH₂O-, -CHgCHg-, -C=C-, -CHgSO-, CH₂SO₂-, -OGH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

Yg^ und Y₂₂ unabhängig voneinander das gleiche oder ein unterschiedliches Halogen sind und

Yg₃ Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Zyano-, Alkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt;

R₂₇ — X₁

(iv)

^Y26 ^Y25

worin:

worin:

R₂„ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₃ 0, S, SO, SOg, NH, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CH₂SO-, -OCHgCHgO-, -GH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

Yg. Halogen darstellt und

unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₂ 0, S, SO, SO₂, NH, CH₂, eine einzelne zweiwertige Yg^ und Y₂g unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Zyano-, Alkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Nitrogrup-

pe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl sind, vorausgesetzt, daß wenigstens eines von Y₂,- und Y„6 Halogen ist, und weiter vorausgesetzt, daß Rg~ nicht unsubstituiertes Phenyl ist, wenn Y₂-, Y₃₅ und Y_gg Ghloro sind und X^_ gleich 0 ist; '

^R28 ~" ^X14

^28

(v)

worm:

R₂₈ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₄ 0, S, SO, SO₂, NH, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -GHgS-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -GH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -GH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -G=G-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂GH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

Y₂« und Ygg unabhängig voneinander Halogen sind und

Y₂O Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellt;

(vi)

worin:

R₂Q unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁₁- 0, S, SO, SO₂, NH, CHg, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₃S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, .-C(CH₃)=1TO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CHgSOg- -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt und

Y-Q, Y₃₁ und Y₃₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl ist, voraus-

Z₃₂

gesetzt, daß wenigstens zwei der Y^q» Yo₁ und Y,₉ Halogen

(vii)

worin:

R__o unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, I- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₁,- 0, S, SO, SO₂, NH, CHg, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -GH=HO-, -G(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -C=C-, -CHgSO-, -CHgSOg- -OGH₂GH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -GONH- darstellt und

Y₃₃, Y₃. und Y₃₅ unabhängig voneinander Y/asserstoff, Ha-

lögen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl oder Polyhaloalkylsulfonyl darstellen, vorausgesetzt,

daß (i) wenigstens zwei der Ϊ33» Y34 und Y05' Halogen sind, (ii) R-,_o nicht un3ubstituiertes Phenyl ist, wenn Y-. und Y-jE beide Ghloro- sind und X..g gleich 0 ist, und (iii) Roq nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Methoxyphenyl ist,,wenn Y^-, und Y„, beide Chloro- und X^g gleich O ist;

^(Y36>d

(viii)

worin!

d ein Wert von O bis einschließlich 4 ist;

e ein Wert von 1 oder 2 ist, vorausgesetzt, daß d + e nicht größer als 5 ist;

R-i. gleich oder verschieden ist und unsubstituiertes oder substituiertes Aryl darstellt, vorausgesetzt, daß d nicht gleich O ist, wenn R-,.. 2- oder 4-Aryl ist; eine Alkoxy-, Zykloalkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxygruppe darstellt, vorausgesetzt, daß d nicht gleich O ist, wenn E,- eine Aralkoxygruppe ist 5 Arylaryloxy-, Aralkoxyaralkyl, Arylaralkoxygruppe, Aryloxyaralkyl, Aryloxyalkyl, Aryloxyarylöxy-, Aralkoxyarylkoxy-, Aryloxyalkoxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Arylthio-, Aralkylthigruppe, Arylthioaralkyl, Arylsulfonylarylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azyloxy-"Aroyloxy-, Alkoxykarbonyloxy-, Phenylazogruppe darstellt, vorausgesetzt, daß Χ^γ O oder S:Maphthylazogruppe oder -OCH₂O- oder -OGHgCHgO- ist, welche benachbarte Kohlenstoffatome verbinden, um einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring zu bilden;

Y.,g gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, -GH=CHGH=OH- darstellt, das benachbarte Kohlenstoffatome zu einem sechsgliedrigen Ring verbindet, -(CH₂)^, Nitro-, Zyanogruppe, Haloalkyl oder Polyhaloalkyl darstellt;

X₁₇ 0, S, MH, CH₂, -CH₂O-, -CHgS- oder -OCHgCHgO- darstellt; Yyj Halogen darstellt und

Yog Halogen, eine Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Zyano-, Nitro- oder unsubstituierte oder substituierte Arylthio-, Aryloxygruppe oder Arylsulfonyl darstellt;

(ix)

woran:

f ein We'rt von 0 bis 5 ist;

Ro₂ gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhaloalkyl, Zyano-, Nitro-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl sulfonyl, Azyl, CO₂(Alkyl), CONH(Alkyl), CONUlkyDg, SO₂N(Alkyl)₂, Alkylkarbonyloxy-, Alkoxykarbonyloxy- oder unsubstituierte oder

substituierte Aryloxy-, Arylthiogruppe, Arylsulfonyl oder Aroyl darstellt;

X₁₈ 0, S, GHg eine einzelne zweiwertige Bindung oder -C=C- darstellt;

Y^n Halogen, Polyhaloalkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Zyanogruppe, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxygruppe, Polyhaloalkyl sulfonyl oder Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe darstellt und

Y.Q Haloalkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxygruppe darstellt, vorausgesetzt, daß Xhq nicht gleich S oder einer einzelnen, zweiwertigen Bindung ist; eine Polyhaloalkoxy-, Zyano-, Alkylthiogruppe, vorausgesetzt, daß X..g nicht gleich 0 oder einer einzelnen zweiwertigen Bindung ist; Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Dialkosphosphinyl oder Trialkylammonium;

"19

Jt ^N

(x)

^L42

worxn:

Y.^ gleich oder verschieden ist und Halogen darstellt;

Y.p gleich oder verschieden ist und Halogen, eine Alkoxy-, Alkylthio-, oder Polyhaloalkoxygruppe darstellt und X₁₉ 0, -S-S, -P(=0) (O-Alkyl)-, -P(Alkyl-, -P(O-Alkyl)-, SuIfinyl, Sulfonyl, Thiosulfinyl, eine einzelne zweiwertige Bindung, Karbonyl, Atninokarbonylamino-, Aminooxylylamino-, Aminokarbonylalkylenkarbonylamino-, Ami.noalkylenaminogruppe, unsubstituierte oder substituierte Oxyaryloxygruppe darstellt, vorausgesetzt, daß 1,3-Arylen-bisoxygruppe iet mit wenigstens einem Substituenten substituiert; Oxyarylalkylaryloxy-, Oxyarylthioaryloxy-, Oxyarylsulfonylaryloxy-, und Oxyarylaryloxygruppe;

(xi)

^Y53

worxn:

Y^2 und Υ,-^ unabhängig voneinander Halogen sind; g ein Y/ert von 0 bis einschließlich 5 ist;

gleich oder verschieden ist und Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhaloalkyl, Zyano-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkoxykarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Aminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylkarbonyl, Dialkoxyalkyl, Alkylkarbonyloxy-, Alkylkarbonylalkylaminogruppe, -CH=GHCH= CH-, daa benachbarte Kohlenstoffatome verbindet, um einen sechsgliedrigen Ring zu bilden, oder unsubstituiertes oder "substituiertes Aryl, Aralkyl, Aryloxy-, Arylthio-, Aralkoxygruppe oder Arylsulfonyl darstellt und

X₂₀ -CH(AIlCyI)O-, -C(AIlCyI)₂O-, -OCHg-, -CHgO-, -OH₂-, -C(Halogen)₂, -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O- oder -C=C- darstellt, vorausgesetzt, daß g einen Viert von wenigstens 1 hat; -OCH(Alkyl)-, -OC(alkyl)₂, -OCH(Alkyl)0-, -OC(alkyl)gO-, -OCH(Alkyl)CHgO-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)O-, -CH(Alkyl)-CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(AIlCyI)₂-, -CHgCHgO-, -OCHgCHg-, -CH(Alkyl)CH₂0-, -CH₂CHg-, -CH(CN)O-, -C(Alkyl) (CN)O-, -CH(Polyhaloalkyl)0-, -C(CN)=ITO-, -C(NH-Alkyl)=N0-, -0/"N(Alkyl)"/ =N0-, -C(S-Alkyl)=NO-, -C(0-Alkyl)=NO-, -SC(=O)O-, -SHC(=O)O-, -N(Alkyl)C(=O)O-, SO, SOg, -CHgS(O) -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCHg-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -NH(Alkyl)C(=O)S-, -0(C=O)S-, -N(R₃₄)-, -SO₂NH-, -SO₂N(AIlCyI)-, -CONH-, -CON(Alkyl)-, -SC(=O)N(Alkyl)-, -S-C(=O)NH-, -NHSOgMH-, -N(Alkyl)SOgN(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -NHSO_gN(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=N-, -C(S-Alkyl)=N-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen), -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)-, -NH(AlKyI)NH-, -NH-N(Alkyl)-, -NH-NH- oder -N=N-, vorausgesetzt, daß R-,ο keine Nitrogruppe ist; -C(=0)-, -C(=O)C(=O)-, -CH(*O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -C(=O)CH₂, -CH(Alkyl)C(=0)-, -C(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, -P(Y.₃)(Y.₄-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -PiY.oHY-.-Aryl) oder Arylen, -Si(HaIogen)₂-, -Si(Alkyl)₂, -OC(=0)N(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)N(Alkyl)-, -N(Alkyl)CON(Alkyl)-, -OC(=O)NH-, -NHCONH-, -S0₂NHC(=0)MH- oder -NHC(=S)NH darstellt, vorausgesetzt, daß g einen Wert von wenigstens 1 hat; -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-,

O O

-CH-C(Alkyl) oder -C(Alkyl)-C(Alkyl)-

O O

worin ta. ein Wert von O bis einschließlich 2 ist, R-. Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, PoIylialoalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylaulfonyl darstellt und Y₄₃ und Y₄₄ unabhängig voneinander O oder S sind; ^R35~^X21

(xii)

worxn:

R_,- ein unsubstituiertes oder substituiertes, heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wird aus Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidaaol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Oxazol, Thiazol, Benzopyrazol, Benziinidazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Indol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3,5,-Triazin, 1,2,4-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chianzolin, Phthalazin, Benzopyrazin, Benzopyrasin, Karbazol, Dibenzofuran, Debenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Dipenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolopyrimidin, Tetrahydropyrimidindion, Koumarin, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin-2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyrrolidindion, 3-Horpholinon, 2-Oxohexamethylenimin, 2-Oxotetramethylenimin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidinon, 2-Imidazolidinthion, 2,4-Imidazolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-Oxathian, 1,4-Oxathian, 2(1H), Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 7-0xabizyklo/~2.2.j7heptan, 2-Azabizyklo £~2.2.*£Γ\ϊβ-£Ϊ3Χΐ, Oxetan, Koumarin, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan5

X₂₁ 0, S oder NH darstellt, vorausgesetzt, daß R₃₅ nicht Pyridin ist, wenn X₃₁ gleich NH ist, und daß R₃₅ nicht unsubstituiertes Benzothiazol iat, wenn X₂^ gleich S iat, und

Y.j-.und

unabhängig voneinander Halogen sind;

^B14 ^Y47

(xiii)

^₃₇ W₃₈

H ν.

(xiv) ,

^l47

worin:

R₃y und R₃₈ unabhängig voneinander Halogen, Hitro-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Azyl, Alkoxykarbonyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder R₃₉-X₂₂-, vorausgesetzt, daß nur jeweils eines von R₃₇ und R₃₈ zu einer Zeit βο₉-^22 ^se^ⁿ kann; darstellen;

R₃O unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Haphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₂₂ 0, S, SO, SO₂, CHg, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C ( CHJ=HO-, -CH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -COHH- darstellt; eines von

(ii) ₄ etund R₃₈ gleich R₃₉-X₂2 ^iei' ^{wenn β}-ιδ was anderes''als R₃₉-H', R₃₉-AIkVl-H', R₃₉-CC=O)-H,-R₃₉-SO₂H', R₃₉-0-H'oder R₃₉-HH-H' und (iii) R _g nicht unsubstituiertes Phenyl ist, wenn R₃₈ und Y₄₇ beide Chlor sind und X₃₂ eine einzelne zweiwertige Bindung in der Formel (xiii) ist;

¹¹ Il

Cl

(xvi)

R 15 _R ^R41 ^R4

(xv)

worin:

R₄₁ und R₄₂ unabhängig voneinander Halogen oder R₄₃-X₂₃-darstellen, vorausgesetzt, daß jeweils nur eines von R₄₁ und R₄₂ zu einem Zeitpunkt gleich R₄₃-X₃₃ ist;

R₄₃ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Haphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₂O 0, S, SO, SOg, CH₂ eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CH)O-, -CH=HO-, -C(CH₃)=HO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CHgSOg-, -O

Halogen darstellt und

B₁₄ 0, S, HH oder HR₄₀ darstellt, wobei R₄₀ Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkynyl Alkoxykarbonyl darstellt; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aralkyl, Aryloxy-, Arylaminogruppe, Aroyl oder Arylsulfonyl; vorausgesetzt, daß (i) sowohl

^{w<ann B}14 S^leicn

als auch R₃₈ etwas anderes.

-CH(Alkyl)- oder -COHH- darstellt und

B..,- 0, S, MH oder HR., darstellt, wobei R₄₄ Alkyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkenyl, Alkynyl, AIkoxykarbonyl darstellt; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, Aralkyl, Aryloxy-, Arylaminogruppe, Aroyl oder Arylaufflonyl; vorausgesetzt, daß sowohl R₄₁ als auch R₄₂ etwas anderes als R₄₃-X₂₃- sind, wenn B..,- gleich R₄₃-N;

H₄₃-AlJCyI-N*, R₄₃-CKeO)-N*, R₄₃-SO₂N;, R₄₃-O-W; oder R₄₃-MH-N' und weiter vorausgesetzt, daß eines der R₄₁ und R₄₃-N;, R₄₃-Alkyl-N;, R₄₃-CC=O)-N;, R₄₃-SO₂N;, als R₄₃-N;, R₄₃-Alkyl-l\r;, R₄₃-CC=O)-N;, R₄₃-S; R₄₃-O-N; oder R₄₃-NH-N;;

Cxvii)

(xviii)

worin;

Rj-, Rw-> R₄₇ und R₄₈ unabhängig voneinander Wasserstoff-Halogen, Nitro-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Azyl, Alkylthiogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Alkylsulfonyl oder R-Q-X₂₄ darstellt, dabei vorausgesetzt, daß eines von R₄^

R₄₇ und R₄

gleich R₄₀-X₂₄ ist, und weiter vorausgesetzt, daß R^c, R/ig» R4.7 ¹^d R/i<-i jeweils zu einem Zeitpunkt nicht mehr als zwei der Werte Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxygruppe enthalten;

R₄g unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl oder Heteroaryl darstellt;

X₂₄ 0, S, SO, SO₂, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

Y₄₈ Halogen darstellt und
B₁ c 0, S oder NH darstellt;

0 *54

-'Sir, N —(„

worin:

^J17

^L55

(xix)

R₁-Q ein unsubstituiertes oder substituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringaystem, einem pplyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann;

B₁₇ -CH=N-, -N=CH-, -CH=CH-, -CO-, -SOg-, -CHgCO-, -COCHg-, -COM-, -NHCO-, -SO₂NH-, NHSO₂-, -SO₂N(AIlCyI)-, -U(Al-

kyl)SO₂-, -OSO₂-, -OS-, -N^, -MH-, -H(Alkyl)-, -O -ScH₂-, -HHCH₂-, -H(Alkyl)CH₂-, -SCO-, -OCHg-, -OCO-, -CH₂-, -CH₂CH₂- oder -SCHgCO- darstellt, vorausgesetzt, daß das Phenyl substituiert ist, wenn Β..γ gleich -CO- und RcQ Phenyl ist, und

Y₅₄ und Y,-,- unabhängig voneinander Halogen sind;

worm:

R₅₁ ein unsubstituiertes oder substituiertes, karbozyklisches oder heterozyklische3 Ringsystem darstellt,· das ausgewählt wird au3 einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystein, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Bruckenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann;

B₁₈ -CH=H-, -M=CH-, -CH=CH-, -CO-, -SOg-, -CHgCO-, .,-COCH₂-, -COMH-, -MHCO-, -SOgNH-, -HHSO₂-, -SOgN(Alkyl)-, -M(AIlCyI)SO₂-, -OSOg-, -CS-, -N^, -MH-, -N(Alkyl)-, -OCHg-, -SCH₂-, -HHCH₂-, -N(Alkyl)CHg, -S-CO-, -OCHg-, OCO-, -CH -, -CH₀CH₀- oder -SCH₀CO- darstellt;

R₁₉ -CHg- oder -CH(Alkyl)- darstellt und i ein Wert von 0 oder 1 ist und

und

unabhängig voneinander Halogen sind; (xxi)

worin:

B₂₀ -CH₂C(CH )₂SCH₂-, -CH₂CH=C(CH₃)OCH₂-, -C (CH₃)-, -CH₂CH₂SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂CO-, -COCH₂C(CH₃)₂CH₂CO-, -COCH₂CH(C₆H₅)CH₂CO-, -COm(CgH₅) CHgCHgCO-, -000(0^)^00-, -CH₂CH₂II(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CH₂H(C₆H₅)CH₂CH₂, -CH₂CH₂CH(C₆H₅)CH₂CH₂-, -CO(CH₂)₃CO-, -C0(CH₂)₂C0-, -COCH₂CH(CH₃)Ch₂CO-, -COCH(CH₃)CH₂CO-, -COC(CH₃)2CH₂CO-, -COC(CH₃)₂C(CH₃)₂CO-, -CO(CHg)₄CO-, -CO(CH₂)₅CO-, -CO(CH₂)₅CH₂-, -C0(CH₂J₄CH₂-, -CO(CHg)₃CHg-, -CO(CHg)₂GH₂- -COCH₂SCH₂CO-, -COCH₂M(R₅₂)CH₂CO-, -COCHgOCHgCO-, -COCH₂SCS-, -COCH=CH=M=CH-, -CH₂CH(C₆H₅)CH₂-M=CH- oder -CO₂-CH₂CH₂ darstellt;

R₅₂ Wasserstoff, Alkenyl; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Alkaryl darstellt, und,

Y₅₈ und

unabhängig voneinander Halogen sind;

¹GO

(sxii)

worin:

R₅₃ unsubstituiertes oder substituiertes Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zykloalkatrienyl, Bizykloalkyl, Bizyklo alkenyl, Bizykloalkadienyl, Trizykloalkyl, Trizykloalke-

nyl oder Trizykloallcadienyl darstellt, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Alkyl, Halogen, Haloalicyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkoxy-, Nitro-, Zyanogruppe, Azyl, Aroyl, Aryl, Alkoxykarbonyl, Alkoxykarbonyloxy-, Azyloxy-, Oxogruppe oder -GH=GHGH=CH- oder -CH=CHGH₂-, die benachbarte Kohlenstoff atome verbinden, um einen sechs- oder fünfgliedrigen Ring zu bilden;

und

unabhängig voneinander Halogen sind und

X„,- O, S, NH, CH₂, -CH-O- oder eine einzelne zweiwertige Bindung darstellt;

(xxiii)

H H

worin;

R,-. gleich oder verschieden und eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl, Alkynyl, Polyhaloalkyl, KH₂, NH(Alkyl), N(Alkyl)₂, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthiogruppe, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Aralkoxygruppe, COgAlkyl, CONH(Alkyl), COBH₂, CON(Alkyl)_2> SO₂H(AIlCyI)₂, S0₂NH(Alkyl), SOgNHg, Azyl, C0(0-Allcyl)_2> Azyloxygruppe, Azyl-CON(Alkyl) oder 2,3-(-CH=CHCH=CH-), 3,4-(-CH=GHCH=CH), 2,3-(CH₂).- oder 3,4-(CH„).-, welche die benachbarten Kohlenstoffatome verbinden, um einen unsubstituierten oder substituierten sechsgliedrigen Ring zu bilden;

Xgg 0, S, SO, SOg, CH₂, eine einzelne zweiwertige Bindung, -GH₂O-, -CH₂S-, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂S -OCH₂GH₂O-, -OCH₂CH₂- oder -OCH₂ darstellt und und Y^₁ gleich oder verschieden und Halogen sind;

(xxiv)

worin:

R,-;·, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder 1-

00
oder 2-Haphthyl darstellt;

X₂₇ -CH(Alkyl)O-, -C(Alkyl)₂O-, -OCHg-, -G(Halogen)₂, -OCH₂O-, -OCH₂GH₂O-, -CHgO-, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -OCH(Alkyl)O-, -OC(AlkylJgO-, -OCH(Alkyl)CH₂O-, -OCHtAlkyDCHiAlkyDO-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -GH₂GH₂O-, -OCH₂CH₂-, -GH(Alkyl)CH₂0-, -CH₂CH₂-, -CH(CN)O-, -C(AIlCyI)(CN)O-, -CHiPolyhaloalkyDO-, -C(GN)=NO-, -C(IIH Alkyl)=NO-, -C/~N(Alkyl)₂J =N0-, -C(S-Alkyl)=HO-, -G(O-Alkyl)=NO-, -SG(=O)O-, -HHG(=O)O-, -N(Alkyl^G(=O)O-, SO, SO₂, -CHgS(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h, -S(O)₁₁GH₂-, -OC(=S)-, -G(=O)S-, -G(=S)-S-, -NH(Allcyl)C(=O)S, -0(C=O)S-, -N(Alkyl)-, -N(R₃₄)-, -SOgNH-, -SO₂N(Alkyl)-, -CONH-, -CON(Alkyl)-, -SC(=O)N(Allcyl)-, -S-G(=O)NH-, -NHSO₂NH-, -N(Alkyl)S0₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -1«ISO₂N(Alkyl)-, -N(Alkyl)SO₂NH-, -NHSO₂N(AIlCyI)-, -C(O-Alkyl)=N-, -G(S-Alkyl)=H-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)-, -NH(AIlCyI)NH-, -NH-N(Allcyl)-, -BH-MI-, -Ii=N-, -C(=0)-, -C(=0)0(=0)-, -CH(O-Allcyl)-, -CH₂C(=0)-, -C(=O)GH_2> -CH(Allcyl)G(=O)-, -0(=O)CH(Alkyl)-, -CH=GH-, -C(Alkyl)=CH-,

-CH=C(AIlCyI)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl}, -G(=O)GH=CH-, P(Y₄₃) (Y. .-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -P(Y₄₃)(Y₄₄-Aryl) oder Arylen, -Si(Halogen)₂-, -Si(Alkyl)_2S -OC(=.O)N(Alkyl)-, -0CH₂C(=OKAlkyl)-, -N(Alkyl)-CON(Alkyl)-, -OG(=O)NH-, -NHCOm-, -SO₂NHG(=O)NH-,

-HHC(=S)HH-, -GH-CH-, -C(AIlCyI)-CH-, -CH-C(AIlCyI)- oder

0 0 0

-C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt,

worin h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist, R~„ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, PoIyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Arylsulfonyl darstellt und Y., und Y.. unabhängig voneinander O oder S sind;

Z* und Zp unabhängig voneinander O, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder' HR¹" sind, worin R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist und

Y_c„ und Y_Cq gleich oder verschieden sind un Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhalοalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Aryl, Polyhaloalkyl sulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

17 ν

^Λ3 69
/

" Γ r\ —

(xxv)

"•70

Rg„ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder 1- oder 2-Haphthyl darstellt;

gleich HH,

oder einer zweiwertigen Bindung ist;

Zj und Z. unabhängig voneinander 0, S, C.~Co-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder HR'" sind, wobei R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist und

YgO und Y„q gleich oder verschieden sind um Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Aryl, Polyhaloalkylsülfonyl, .Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alekynlsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phosphono-, Phosphinogruppe sind, unter der Bedingung, daß YgQ und. Y„_Q zusammen v/erden das gleiche Halogen noch Halogen und Wasserstoff sind;

^R70 ~ ^X29 ~ ^H ' (xxvi)

worxn:

worin:

R₇₀ ein unsubstituiertes oder substituiertes, gesättigtes oder ungesättigtes, aromatisches oder nichtaromatisches, heterozyklisches Ringsystein darstellt, das ausgewählt wird aus Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,3» 4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Oxazol, Thiazol, Benzopyrazol, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothizol, Indol, Pyr-

rol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrdtoidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin₉ Chinolin, Iaoctiinolin, Cttinazolin, Phthalazin, Benzopyridazin, Benzopyrazin, Karbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Dibenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolopyrimidin, Tetrahydropyrimidindion, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyrrolidindion, 3-Morpholinon, 2-0xohexainethylenimin, 2-0xotetrarnethylenimin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidion, 2-Imidazolidinthion, 2,4-Imidazolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-0xathian, 1,4-Oxathian-, 2(1H)-Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, tetrahydropyran,' Tetrahydrothiopyran, 7-0xabizyklo /~2.2.J_7 heptan, 7-Azabizyklo-/~2.2._i1_7heptan, Oxetan, !Coumarin, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan;

X_2g stellt dar -CH(Alkyl)0-, -C(AIlCyI)₂O-, -OOHg-, -CH-O-, -CHg-, eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen)₂, -OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -0(Alkyl)_2>

-OCH(Alkyl)0-, -OC(Alkyl)gO-, -OCHiAlkyDCHgO-, -0CH(Alkyl)CH(Alkyl)O-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)g-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -ClKalkyOCHgO-, -CH₂CH₂-, -CH(ClOO-, -C(Alkyl)(CH)O-, -CH(Polyhaloalkyl)0-, -C(CN)=NO-, -C(BH Alkyl)=NO-_J -C/~N(Alkyl)₂_7=H0-, -C(S-Alkyl)=NO-, -C(O-Alkyl)=NO-, -SC(=0)0-, -UHC(=0)0-, -N(Alkyl)C(=O)O-, SO, SOg-, -CHgS(O)_h-, -CH(Alkyl)S(O)_h, -S(0)_hCH₂-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)(-S-, -NH(Alkyl)C(=0)S-, -0(C=O)S-, -NH-, -N(Alkyl)-, -N(R₃₄)-, -SOgMH-, -SO₂N(Alkyl)-, -COHH-, -CON(Alkyl)-, -SC(=O)H(Alkyl)-, -S-C(=O)MH-, -NHSO₂NH-, -N(Alkyl)SO₂H(Alkyl)-, -N.(Alkyl)SOgMH-, ' HHS0₂N(Alkyl)-, -C(O-Alkyl)=H-, -C(S-Alkyl)=N-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(AIlCyI)(CH)-, -MH(Alkyl)NH-, -NH-N(Alkyl)-, -NH-HH-, N=N-, -C(=0)-, -C(=O)C(=O)-, -CH(O-Alkyl)-, -CHgC(=O)-, -C(=O)CH₂, -CH(Alkyl)=CH-, CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, L)-, unsubstituiertes oder substituiertes -P(Y₄₃)(Y₄₄-ArYl) oder Arylen, -Si (Halogen--, -Si(Alkyl)₂, -CO(=O)N(Alkyl)-, -OCH₂C(=O)N(Alkyl)-, -H(Alkyl)CON(A1-kyl)-, -OC(=O)NH-, -HHCONH-, -SO₂HHC(=O)HH-, -NHC(=S)HH-, -CH-CH-, -C(AIiCyI)-CH-, -CH-C(AIlCyI)- oder -C(Alkyl)-C(Al-

0 0 0 0

wobei h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist, R^₄ Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, Polyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt und Y₄₃ und Y₄₄ unabhängig voneinander 0 oder S sind;

Zp- und Zg unabhängig voneinander 0, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder NR¹" sind, wobei R¹" gleich Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und .

Υ,,., und Y„₂ gleich oder verschieden airid und. Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, PoIyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkyl sulfonyloxygruppe, Alkoxykarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Atninokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Dialkoxyalkyl, Alkylaminosulfonyl, Aminosulfonyl, Arylsulfonyl, Phosphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

.R₇₁ -X₃₀-N

worin:

(xxvii)

"74

R₇₁ unsubstituiertes oder substituiertes Allyl, Alkenyl, Alkynyl, Zykloalkyl, Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zyklo-

alkatrienyl, Bizykloalkyl, Bizykloalkenyl, Bizykloalkadienyl, Trizykloalkyl, Trizykloalkenyl oder Trizykloalkadienyl darstellt;

X₃₀ -CH(Alkyl)O-, -C(AIlCyI)₂O-, -OCHg-, -CHgO-, -CHg-, . eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen)g, -OCHgO-, -OCH₂CHgO-, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)g, -OCH(Alkyl )0-, -OC(AIlCyI)₂O-, -OCH(AIlCyI)CH₂O-, -OCH(Alkyl)CH(Alkyl)0-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(AIlCyI)-, -C(Alkyl)₂-, -CH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂-, -CH(AIlCyI)CHgO-, -CHgCHg-, -CH(CH)O-, -C(AIlCyI)(CH)O-, -CHiPolyhaloalkyDO-, -C(CH)=HO-, -C(HH Alkyl)=H0-, -C/"N(Alkyl)g_7=H0-, -C(S-Alkyl)=HO-, -C(0-Alkyl)=H0-, -SC(=0)0-, -HHC(=0)0-, -K(Alkyl)C(=0)0-, SO-, SOg, -CHgS(O)_h, -CH(AIlCyI)S(OJj₁-, -S(O)_hCHg-, -OC(=S)S-, -C(=O)S-, -C(=S)-S-, -KH(Alkyl)C(=O)S-, -0(C=O)S-, -HH-, -H(Alkyl)-, -H(R₃₄)-, -SOgHH-, -SOgH(Alkyl)-, -COKH-, -COH(AIlCyI)-, -SC(=O)H(Alkyl)-, -S-C-(=O)HH-, -HHSOgHH-, -H(Alkyl)SOg-H(Alkyl)-, -H(AIlCyI)SOgInI-, -NHSOgHiAlkyl)-, -C(O-Alkyl) = K-, -C(S-Alkyl)=H-, -CH(Halogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CH)-, -C(AIlCyI)(CH)-, -HH(Alkyl)HH-, -HH-H(AIlCyI)-, -M-KH-, -K=K-, -C(=0)-, -C(=O)C(=O)-, -CH(O-AIlCyI)-, -CHgC(=O)-, -CC=O)CHg, -CH(Alkyl)C(=0)-, -C(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(AlkylJ-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, -P(Y₄₃)(Y₄₄-Alkyl)-, unsubstituiertes oder substituiertes -P(Y₄₃)(Υ-,-Aryl) oder Arylen, -Si(HaIogen)₂-, -Si(Alkyl)g, -OC(=0)K(Alkyl)-, -OCHgC(=O)K(Alkyl)-, -K(Alkyl)COK(Alkyl)-, -00(=0)HH-, -KHCOKH-, -SOgHHC(=0)KH-, -KHC(=S)KH, -CH-CH-, -C(AIlCyI)-CH-, -CH-C(AIlCyI)- oder

0 0 0

-C(Alkyl)-C(Alkyl)-,

worin h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist, R-. Azyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl, Polyhaloazyl, PoIyhaloalkylsulfonyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aroyl oder Arylsulfonyl darstellt und Y₄₃ und Y₄₄ unabhängig voneinander 0 oder S sind;

Ζγ und Z₈ unabhängig voneinander 0, S, C^-Cg substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder WR"' sind, wobei R'" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist; und

Y„_ und Y₇. gleich oder verschieden sind und V/asserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Hitrogruppe, Aryl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy- und Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe darstellen;

75

(xxviii)

worin:

Bg₁ -CH₂C(CH₃)₂SCHg-, -CH₂CH=C(CH₃)OCHg-, -CHgCHgSCHgCH (CH₃)-, -CH₂CH₂SCH₂CHg-, -CH₂SCHgCO-, -COCHgC(CH₃)gCHg CO-, -COCH₂CH(C₆H₅)CHgCO-, -COlIH(C₆H₅)CH₂CH₂O-, -COC(CH₃)₂iIHCO-, -CH₂CH₂Ii(C₆H₅)CHgCHg-, -CHgH(C₆H₅)CHgCHg-,

-CH₂CH₂CH(C₆H₅)CH₂CH₂-, -co(cii₂)₃co-, -co(ch₂)₂ co-,

-GOCK(CH₃)CH₂CO-, -COG(GH₃)

_{232 32}

-GOC(CH₃)gC(CH₃)gCO-, -CO(CH₂)₄CO-, -

₃)g

₂)₄C

₃g₃g, ₂₄, (g)₅

-CO(CHg)₅GH₂-, -GO(CHg)₄CH₂-,. -CO(CHg)₃CH₂-, -g₂₂ -COGH₂SGH₂CO-, -COCH₂N(R₅₂)GH₂CO-, -GOGH₂OCH₂CO-, -COCH₂SCS-, -COCH=CH-Ii=CH-, -GH₂Ch(C₆HS)CH₂-II=CH- oder -COg-CHgCHg darstellt, wobei R₅₂ Wasserstoff, Alkenyl; unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Alkyl-ryl darstellt;

Zq und Z.JQ unabhängig voneinander 0, S, C^-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyli'den, HH oder NR"· sind, wobei R'" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl "ist, und

Y₇₅ und Y„g gleich oder verschieden sind und. Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkyl3Ulfonyl, Hitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkyl sulfonyl, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Phoaphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

77

(xxix)

worin:

R₇₂ unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder bl öder 2-Naphthyl darstellt;

S^₁ -OCH₂-, -CH₂-, eine zweivrertige Bindung, -G(Halogen)₂, -C=G-, -OGH(Alkyl)-, -OC(Alkyl)₂, -CH(Alkyl)GH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -G(Alkyl)₂-, -OCHgCHg-, -CHgCIig-, SO, -S-, SO₂, -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCHg-, -CH(HaIogen)-, -G(Alkyl)(Halogen), -GH(CH)-, -C(Alkyl)(GN)- oder -C(=0)-, -CH(O-Alkyl)-, -CHgC(=O)-, -C(=O)CHg, -CH(Alkyl)G(=O)-, -G(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -G(Alkyl)=G(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, Arylen, -Si(Halogen)₀-, -Si(Alkyl)_o, -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-,

0 0

-GH-C(Alkyl)- oder -C(Alkyl)-C-(Alkyl)- darstellt;

wobei h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist;

Z₁₁ 0, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertea Benzyliden, NH oder HR¹" darstellt, wobei R"· Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Y₇₇, Yrja und Y^n gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Nitrogruppe, Azyl-, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyl oxy-, Phosphorus- oder Phosphinogruppe darstellen, unter der Bedingung, daß Y₇₃ keine Amino-, Alkylaiaino-, Dialkylamino- oder Azylaminogruppe sein kann, wenn Y₇₇ Halogen und Y₇₀ Wasserstoff sind, und unter der weiteren

Bedingung, daß Υ,™ nicht Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe sein kann, wenn Y„„ und Y„_o das gleiche Halogen sind;

R₇₃-X₃₂-H

(xxx)

worin:

R„_ ein unsubstituiertes oder substituiertes, gesättigtes oder ungesättigtes, aromatisches oder nichtaromatisches, heterozyklisches Ringsystem darstellt, das ausgewählt wurde aus Isoxazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,3«4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, Oxazol, Ihiazol, Benzopyrazole Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothizol, Indol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,3»5-Triazin, 1,2,4-Triazin, Ghinolin, Isochinolin, Chinazolin, Phthalazin, Benzopyridazin, Benzopyrazin, Karbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzoxazin, Phthalimid, Benzopyran, Bibenzopyridin, Pyridopyridin, Pyrazolopyrimidin, Tetrahydropyrimidindion, Piperidin, Morpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Thiomorpholin, Piperidin-2-on, Piperidin-2,6-dion, 2,5-Pyrrolidinedion, 3-Morpholinon, 2-Oxohexamethylenimin, 2-0xotetramethylen- imin, 1-Pyrazolin, 2-Pyrazolin, Pyrazolidin, 2-Imidazolidinon, 2-Imidazolidinthion, 2,4-Imidizolidindion, 1,2-Oxathiolan, 1,3-Oxathiolan, 1,3-Oxathian, 1,4-Oxathian, 2(1H)-Pyrazinon, 2H-Pyran-2-on, 4H-Pyran-4-on, 2H-Pyran-2-thion, 4H-Pyran-4-thion, Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, 7-Oxabizyklo /"2.2.Ij_1-ZhGPtBn, 7-Azabizyklo-/"2.2.JjHePtBn, Oxetan, Koumarin, 1,3-Dioxyn, 1,4-Dioxan oder 1,3-Dioxolan;

32 "OöHg-i -CHg-, eine zweiwertige Bindung, -C^ -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -OC(AIlCyI)₂-, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(AIlCyI)-, -C(AIlCyI)₂-, -OCHgCHg-, -CH₂CH₂-, SO, -S-, SO₂, -CH₂S(O)_h-, -CH(Alkyl)S(0)_h-, -S(O)_hCH₂-, -CH(HaIogen)-, -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CH)-, -C(Alkyl)(CH)-, -C(=0)-, -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(.=0)-, -C(=0)CH₂, -CH(Alkyl)C(=O)-, -C(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(Alkyl)-, -C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, Arylen, -Si(Halogen)₂-, -Si(Alkyl)₂~, -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-,

-CH-C(Alkyl)- oder -C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt;

⁰ 0 -

wobei h ein .Wert von 0 bis einschließlich 2 ist;

Ζ..,, 0, S, C^-Co-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, HH oder HR"' darstellt, wobei R"' Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

YgQ, Y₈₁ und Ynp gleich oder verschieden sind undV/asserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Mitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-,

Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloallcylsulfonyloxy-, Phoaphono- oder Phosphinogruppe darstellen;

Y₈₃

R₇. unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Zykloalkyl, Zykloalkenyl, Zykloalkadienyl, Zykloalkatrienyl, Bizykloalkyl, Bizykloalkenyl, Bizykloalkadeinyl, Trizykoalkyl, Trizykloalkenyl oder Trizykloallcadienyl darstellt;

X„_ -OCH₂-, -CH₂-, eine zweiwertige Bindung, -C(Halogen)₂, -C=C-, -OCH(Alkyl)-, -0C(Alkyl)₂, -CH(Alkyl)CH(Alkyl)-, -CH(Alkyl)-, -C(Alkyl)₂-, -OCH₂CH₂-, -CHgCHg-, SO, -S-, SO₂, -CH₂S(O)₁₁-, -CH(Alkyl)S(O)_h-, -S(O)_hCH₂-, -CH(HaIogen)-_} -C(Alkyl)(Halogen)-, -CH(CN)-, -C(Alkyl)(CN)- oder -C(=0)-₉ -CH(O-Alkyl)-, -CH₂C(=O)-, -C(=0)CH_2> -CH(Alkyl)C(=O)-, -O(=O)CH(Alkyl)-, -CH=CH-, -C(Alkyl)=CH-, -CH=C(AIlCyI)-,.-C(Alkyl)=C(Alkyl)-, -C(=O)CH=CH-, Arylen, -Si(Halogen)₂-, -Si(Alkyl)₂-, -CH-CH-, -C(Alkyl)-CH-,

0 0

-CH-C(Alkyl)- oder -C(Alkyl)-C(Alkyl)- darstellt;

0 P

wobei h ein Wert von 0 bis einschließlich 2 ist; tuiertes Benzyliden, Iffl oder WR¹" darstellt, wobei R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

Y₈₃, Yq₄ und Yg^ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Hydroxy-, Zyanogruppe, Polyhaloalkyl, Alkylthiogruppe, Alkoxy-, Polyhaloalkoxygruppe, Haloalkyl, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Eiitrogruppe, Azyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylamino-, Amino-, Dialkylamino-, Azylamino-, Azyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Aryl sulfonyl oxy-, Alkenylsulf onyl oxy-, Haloalkyl sulfonyl oxy- oder Polyhaloalkylaulfonyloxygruppe darstellen;

wobei die zulässigen Substituenten für die oben genannten Formeln (i) bis einschliej31ich (xxxi) gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, AIkoxykarbonylallcyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Q?hiozyano-, Propargylthio-, Hydroximino-, AIkoxyimino-, Qirialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, iOrmaniidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylaulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Arainogruppe, Aminokarbonyl, Älkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyi, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, JOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloallcylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkyl-

O, S, Cj-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubsti-

sulfonyl, Alkylsulfonylamlno-, Alkylkarbonylamino-, PoIyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkai-bonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuIfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxyg-ruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polatialoalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanal, Zyanoalkylaminogruppe, Seniikarbazonomet.hyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiniinomethyl, unsubatituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unaubstituiertea oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Porpargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylamrnonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)aniino-, Aralkylaminogruppe, Jllkoxyalkylphosphlnyl, Alkoxyalkylphosptiinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaiainoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxj^gruppe, Dialkylsulfonium,

-Z, = X, -Z = E₃, =X-R₃,

-Z-R₃, -P_v-Y₂R₄, -Y₄ -P- Y₂R₄

Y₃R₅

^Y2^R4

Y₃R₅

(xxxii)

(xxxiii)

*64

worin:

Yg2» ^YG₃» ^Y64' ^65
Halogen sind;

^66

oder verschieden und

R₁ ein substituierten oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklieohes Ringsystem ist, das ausge-

wählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem biyzkliachen aromatischen oder nichtaromatiachen Ringsyatem einem ~palyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem das gesättigt oder ungesättigt sein kann, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkyl !carbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthics-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe·, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in v/elcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, PoIyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, SuIfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyl, oxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxjriminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIy-. sacharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haiοalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haiοalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenyl sulfonyl, Alkoxysulf onyl, Aryloxysulfonyl, Propargyl oxy gruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylarnino-, Alkoxykarbonyl oxy-, Arylsulfonylamino—, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylaraino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioj''!, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

~Λ J = Λ| ""Λ = Kn)

•I

-X-R₃. - P - Y₂ ^R4» ~^Y4 - ¹^" ^Y2^R4

oder

Y₃R₅

R₁ ein substituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in jeder beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkärbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilylox-, Triarylsilyloxy-, SOrmamidino-, Alkylsulfamido, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylamimothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Subetituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkyl aminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyloxygruppe, Alkenyl, PoIyhaloalkenyl, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyimincmethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder _t substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysacc.harid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylth-io-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylaulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhalozyl, Aryloxj'karbonyl, jtninosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkji-laminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonyltilkoxy-,-Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonjrioxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylaulfonylainino-, Aininokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato, Isothiozyano-, Zylkoalkylaminogruppe, Trialkylamiaonium Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphospliinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Diallcoxyphosphino-, Hydroxamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkyloxy-, Dialkylaminoalkoxy-, AUcoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, =X-R

₃,

ϊ'

₃, - P - Y₂R₄, - Y₄ - P - Y₉R

3R5

Y₂R₄

X eine zweiwertige Einzel- oder Doppelbindung ist, ein substituiertes oder unsubatituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom, oder eine substituierte oder unaubstituierte, verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatom oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Vifasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargyltliio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylarainokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, "Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind/ Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkyl sulfonylamino-, Alkylkarbonylaniino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylarninogruppe, Trialkylsilyl, Arj^rldialkylsilyl, Triarj^rlsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyl oxy-, Di alkyl ami- ^ nokarbonyloxy-, Alkenyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonoraethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazono-

methyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem ϊ,Ιοηο-, Di- oder Polyaaccharid kondensierte Hydroxygruppen Ilaloalkyl, Haloalkenyl, HaIoalkyhyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkyoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxy3Ulfonyl, Propargyl oxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Poljrhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karbdyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenyl sulfonyl oxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyl oxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, I3ozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl (alkyl) amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkj'lphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxj^ramino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylarninoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R₃, = X-R₃,

-X-R₃, -P- Y₂R₄, -3

3R5

II¹

- ^p - ^Y2^R4

; und

R^g ein substituierteβ oder unsubstituiertes, asymmetrischea heterozyklisches Ringsystem mit wenigstens drei Stickstoffatomen ist, das ausgewählt wird aus einem monozylischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nich.tar0mati3ch.en Ringaystem einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem das gesättigt oder ungesättigt sein kann, wobei die zuläasi- " gen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Ponnamidino-, Alkylaulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylamino !carbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoralkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder PoIyaaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyl-

oxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylainino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylaulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxoimino-s Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxy- Zyanoalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Dialkylsulfonium,

-X, =X, -X = R₃, - X-R₃,
-X - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄ Y₃R₅ Y₃R₅

Y₃R₅

worin':

R- ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozykliscb.es Ringsystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Briickenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, wobei die zulässigen Subatituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylailyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamido-, Hydroxygruppe, Alkoxysulfonyl, Dialkylaminokarbonyl, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sinds Propargyl, Alkoxyelkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl5 Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkyleulfinyl, PoIyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe_s Erialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Iriarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonyl amino-, Alkylaminokarbonyl oxy-, Dialkylaminokarbonyloxy-, Alkenyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkkynyl-, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroal-

kanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazononiethyl, AIkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyimlnomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Arylkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloakynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Ehiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = R-3, — X-R-,

₃R₅

^Y2^R4

; oder

^Y3^R5

Y₃R₅

R, ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom: ist oder eine substituierte oder unsubsti tuierte, verzweigte oder gerade Kette mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen in einer beliebigen Kombination, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenyl thio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Amino !carbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Fonnamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxy-

alkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylaulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhal ο al kyl sulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkyl !carbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhal ο alkenyl , Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxy iminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysacoharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Halalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Aroyloxy-, Alkylaulfonyloxy-, Alkenyl s.ulf onyl oxy-, Haloalkylsulf onyl oxy-, PoIyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, AIkoxykarbonyloxy-, Aryl sulfonyl amino-, Amino karbonyl oxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl (al kyl) amino-, Arylkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

II¹

-X-R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P-

Y₃R₅

Y^ und Y. unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind;

Y₂ und Y, unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Aminogruppe oder eine zweiwertige Bindung sind, und

R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Polyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-,

Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, IOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Poiyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, PolyhaloalkylBulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxygruppe, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, PoIyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensferte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Arylkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkyl sulf inyl, Haloalkylsulfonyl, Halοalkenyl oxy-, Haloalkynyl oxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylamino-, Arylaminogruppe, Trialkylammonium, Aryl(alkyl)-aminogruppe, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-,. Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—Λ, — A, —Λ ⁼ Ro, ~ Λ—R *3,

^Y3^R5

Ϊ1

-X-R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

^Υ2^Η4·

^Y3^R5

worin X, R₃, R₄, R_c» Y-j» Y₂» Y3
definiert sind.

^{neu in}

42· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche in einer Menge aufgebracht wird, die zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von der Pflanzenoberfläche ausreicht, ohne eine wesentliche Hemmung der photosynthetischen Lichtreaktionen der Pflanze zu bewirken.

43· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche unter Bedingungen aufgebracht wird, in denen im wesentlichen kein V/asser-Streß für die Pflanze besteht.

44· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche zu einem Zeitpunkt vor der reproduktiven Wachstumsphase der Pflanze aufgebracht wird.
45. Methode nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche zu einem Zeitpunkt vor einem beachtlichen Feuchtigkeitsverlust des Bodens aufgebracht wird.
46. Methode nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche zu einem Zeitpunkt während der reproduktiven Wachstumsphase der Pflanze aufgebracht wird.

47« Methode nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche in einer Konzentration von etwa 0,045
gebracht wird·

- 45,359 kg der Verbindung je 4047 m auf-
48. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanzenoberfläche in einer Konzentration von etwa 0,113 - 6,8 kg der Verbindung je

2
4047 m aufgebracht wird.

49« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze eine landwirtschaftliche oder gärtnerische Hutzpflanze, Zier- oder Wiesengras ist.
50. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze ausgewählt wird aus Mais, Baumwolle, Süßkartoffeln, weißen Kartoffeln, luzerne, Weizen, Roggen, Hochlandreis, Gerste, Hafer, Tabak, Sorghum, Trockenbohnen, Sojabohnen, Zuckerrüben, Sonnenblumen, Tomaten, Canola, laubbaumfrüchten, Zitrusfrüchten, Tee, Kaffee, Oliven, Ananas, Kakao, Bananen, Zuckerrohr, Ölpalme, Staudenrabattenpflanzen, Holzsträuchern, Wiesengräsen, Zierpflanzen, immergrünen Pflanzen, Bäumen und Blumen.
51. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze eine umgepflanzte Pflanze ist·
52. Verfahren nach Anspruch 51, dadurch gekennzeichnet, daß das umgesetzte Pflanzenmaterial ausgewählt wird aus Tabak, Tomaten, Eierpflanzen, Gurken, Salat, Erdbeeren, Staudenrabattenpflanzen, Holzssträuchern und Baumsetzlingen.

53· Verfahren zur Steigerung der Ernteerträge, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Kultur eine wirksame Menge, die zur Steigerung des Ernteertrages ausreicht, ohne im wesentlichen die photosynthetische Elektronentransportkette der Pflanze zu beeinträchtigen, einer Verbindung mit der folgenden Formel aufgebracht wird:

— X —

worin:

R- ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozykliBcb.es Ringsystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsyatem einem bizyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringaystem einem polyzyklischen aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brtikkenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchen die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroximino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylailyloxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, AIkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Subatituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylaulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryl dialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonaäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydroζonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxyaulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karbpxyalkylthio-, Alkoxykarbonyloxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Di-

alkoxyphoaphino-, Hydroxyamine!-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X₉ -X = R₃, = X-R₃,

-X - R₃, - P - Y₂R₄, -Y₄-P- Y₂R₄

Y₃R₅

Y₃R₅

oder

^Y3^R5

R₁ ein substituiertes Heteroatom oder substituiertes Kohlenstoffatom, oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in jeder beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind5 Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, AIkoxyiqiino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, SOrmamidino, Alkylsulfamido, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxy;;ruppe, I'olyhs loalkyl, Polyhnloa lkoxygruppe, Alkoxyknrbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zuläasiiuGn Substituenten gleich oder verschieden und einer oder Kv;ci der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalk'yl, Alkylthiofükyl, Alkyl, Alkenyl, IIaloal3:enyl oder Polyhaloalkeuyl; Älktylthio-, Polyhaloalkyltliio-, Alkylsulfonylamino-;.;ruppe, .Al3;:ylaul:i:'iiiyl, Polyhaloolkylsulfinyl, Alkylsul'fonyl, Polyhaloalkyloulfonyl, Alkylkarbonylcnviino-, PolyliRloalkj/lsulfonylaraiuo-, Polyhsloalkylksrbonylaminogruppe, !iricilkylsilyl, Aryldialkylsilyl, l'riarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salae, Phosphonsäure und abgeleitete üalze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokorbonyloxygruppo, Alkenyl, Polylialoalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polylialoalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonornethyl, Alkoxykarbonylhydrazonoraethyl, Alkoxyiminornethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstitutiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte -Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Arakoxy-, Aryl'thio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Ar_vlsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Ilaloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Iialoalkeny!sulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxy !carbonyl, Aminos Ulf onyl, Alkylaminosiilf onyl, Dia lkylaminosulf onyl, Arylaminos Ulf onyl, Karboxy-alkoxy-, liarboxyalkylthio»,

Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Aryl sulfonylami.no-, Atninokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X = R_v = X-R₃,

-X-R₃, -P-

P
\

^Y2^R4

^Y3^R5

X eine zweiwertige Einzelbindung oder Doppelbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette ist, die. zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trlarylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, 3?ormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe,,Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Witro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkjrlthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthio-, Alkylsulfonylaminogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylkarbonyl amino-,' Polyhaloalkylsulfonylamino-, Po^yhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze. Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dxalkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxy-, Alkynyloxygruppe, Alkynyl, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydraζonomethyl, eine mit einem Mono-, Di-

oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, HaIolakylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenysulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminoaulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aralkylamino-, Aryl(alkyl)-aminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, ATkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

f,

-X - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - Ϊ - Y₂R₄

^Y3^R5

Y₃R₅

—^

und

Y₃R₅

Rg ein substituiertes oder unsubstituiertes, heterozykli-3ches Ringsystem mit wenigstens einem Stickstoffatom ist, welches ausgewählt wird aus einem monozyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem bizyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringaystem, da3 gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, SOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Amino karbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkyl aminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogrüppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, PoIy-

haloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamlno-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbozonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenyl sulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyl oxy- , Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, HaIoazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphxnothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—Λ, — A, —A — J

n)

Tj VP

* X₂K₄,

worxn:

R, ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem ist, das ausgewählt wird aus einem monozyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem einem bizyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem, einem polyzyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem und einem Brückenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimlno-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-,

Formamido-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, AIkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylarninokarbonyl,-Aminothiokarbonyl, Alkylaminotliio!carbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyariogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, IOrmaniidogruppe,- Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Plyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonyl amino-, Alkylaininokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxy- gruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomettiyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, HaIoalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthiοalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylaulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxy3ulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, HaIoazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkyl sulfonyl oxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Arallcylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

oder

Y₃R₅

R-. ein substituiertes Heteroatom oder ein substituiertes Kohlenstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder gerade Kette, die zwei oder mehr Kohlenstoffatome oder Heteroatome in einer beliebigen Kombination enthält, in.welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Klkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, PoIyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propagylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-T Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triaryl3ilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaininothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkyl3ulfonyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkyl sulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxy_r karbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Plysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonylfonyl, Haloalkenyloxy-, Halpalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxj^-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxj^-, P9lyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-,

Hydroxyamine-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimlno-, Οχο-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-i, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkyl sulfonium,

""Λ, ⁼ X, "Λ

->, — A-Ko,

Il

y - P- Y₂ ^R4' ~^Υ4 ~ \~

^Y3^R5

Y.. und Y. unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel sind;

Y₂ und Y-> unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel, eine Aminogruppe oder eine zweiwertige Bindung sind und

R. und R₁- unabhängig voneinander Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Polyhaloalkyl, Phenyl oder Benzyl sind, wobei die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylailyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Al kyl sulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkyl sulfonyl amino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkenyloxj^rgruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, HaIoalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aral kyl thiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenyl sulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, HaIo-

azyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkyl sulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, HaIoalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Ari^rl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphoaphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimi.no-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alko,xyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

™\A. y ⁼ Λ. 9 ™*Λ SS

»j )

Ϊ1

-A - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

Y₃R₅

oder

^Y2^R4

worin R-, R₄, R₁-, Y<, Y₂, Y-,» Y₄ und X wie in Anspruch 41 definiert sind.
54. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß R.. und R-, unabhängig voneinander ein substituiertes oder unsubstituiertes, karbozykliechea oder heterozyklisch.es Ringsystem sind, das ausgewählt wird aus einem raonozy*«- lischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem mit der Formel

einem bizyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen Ringsystem mit einer Formel, die ausgewählt wird aus

A₂ I A₃

Z Z

einem polyzyklischen, aromatischen oder nichtaromatischen

Ringsystem mit einer Formel, die ausggwählj^ wird aus .A-

Λ-

Z .

und einem Briickenringsystem, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, mit einer Formel, die ausgewählt wird aus

*13

worin:

A₁ eine ringbildende Kette von Atomen ist, die zusammen mit B₁ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Hingsystem bildet, das zwischen 0 und 4 Doppelbindungen oder zwischen 0 und 2 Dreifachbindungen enthält;

B₁ ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom darstellt;

A₂ und A- unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit Bp und B- ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

A₁₁ A₁₃ A₁₂ B₂ und B- unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder e±n gesättigtes Stickstoffatom sind;

A., A₁-, Ag und Aj unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit B., B,-, Bg und B„ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

B,, B(-, Bg und Bi, unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom sind;

Ag, Aq und A..Q unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit B₃₉ B_n, B₁₀ und B₁₁ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringaystem bilden;

Bo, Β« und B..Q unabhängig voneinander ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom oder ein gesättigtes Stickstoffatom darstellen;

B₁₁ ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenstoffatom, Stickstoffatom oder Phosphoratom darstellt;

A₁₁, A₁₂ und A₁₃ unabhängig voneinander eine ringbildende Kette von Atomen darstellen, die zusammen mit B₁₂ und B₁₃ ein karbozyklisches oder heterozyklisches Ringsystem bilden;

B₁₂ und B₁₃ unabhängig voneinander ein gesättigtes Kohlen-' stoffatom oder ein Stickstoffatom sind, und

Z gleich oder verschieden und eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenyl thio-, 'ihiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyland.no-, Alkylkarbonylainino-, Polyhaloalkyl sulf onyl amino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensiertes Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfin ja, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenyl sulf 'onyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulf onyloxy-, Alkenylöulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkyl sulfonyl oxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Arylamino-,

Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylavoino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Icothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphoaphino-, Hydroxyaird.no-, Alkoxyamino-, Aryloxyamlno-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxj'gruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

y

-X, = X, -X= R₃, = X-R

-X-R₃, -P^Y₂R₄, -Y₄-P^Y₂R₄

Y₃R₅

^Y3^R5 .

worin R-, R., R₁-, Y..,
definiert sind.

, Y^, Y, und X wie in Anspruch

55· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:.

R'.. gleich oder verschieden ist und eines oder mehrere der folgenden darstellt: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkyl sulf amido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Subatituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonyl amino-, Polyhaloalkyl sulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxakarbonylamino-, Alkylaminokarbonyl oxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyl oxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyimino-

methyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylh.ydrazonometb.yl, eine mit einem Mono-, Di- oder lOlysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, HaIoalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Azylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkyl sulfonyl, Halοalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy^, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazjrloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aryloxy-, Alkylsulfonyloxy-, AJ.kenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylpho sphino thioyl, Alkylhydroxypho sphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -2 = R , = X-R₃,

Il

H¹

-X - R₃, - P- Y₂R₄, -X₄ - P^ Y₂R₄

Y₃R₅

.Y₂R₄

Y₃R₅

Y₃R₅ XiJ O, S, SO, SO₂, MH, GH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, CH₂O, CHgS, -CH(CH₃)O, -CH(CW)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CH₂CH₂O-, -CHgCHg-, -C=C-, -CHgSO-, -CHgSOg- -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -COMH- ist und

Yij und Y₂ ¹ unabhängig voneinander Alkyl, Halogen oder eine Alkoxygruppe sind;

worin X, R₃, R₄, R₅,
definiert sind.

Y , Y und Y. wie in Anspruch 41
56. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Ri und Ri gleich oder verschieden und Ri eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylailyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Trialkylsilyloxy-, Triarylsilylpxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl·, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhalqalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxalkyl, Alkoylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl5 Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Al-

kylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, . Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, PoIyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Ti¹IaIkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkyl'aminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyoxygruppe, Alkynyl, Alkynyoloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoraalkanaol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Bi- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, . Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Halοalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxyaulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, AIkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxs^-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhalo.alkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylaulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, AIkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkkxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium, —X, " Ji., -Ji. ⁼ Rq, " A—R-^,

oder

11

-X-R₃, -P-X₂R₄, -Y₄-P-Y₂R₄

Y₃R₅

Y₃R₅

X₂ gleich O, S, SO, SO₃, MH₁-CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -GH(GH₃)O-, -CH(ClT)O-, -CH=UO-, . -C(CH₃)=1TO-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CH₂SO- oder -CH₂SO₂- ist und

YI Halogen ist,

worin X, R-, R., R₁-, Y..,
definiert sind.

Y, und Y. wie in Anspruch 41

57· Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin

R'., RJ und R£ gleich oder verschieden sind und RJ eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, AIkoxykärbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, (PrIa^lailyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl,

Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer' oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkyl3Ulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylainino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylailyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, PoIyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanal, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhiydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, HaIoalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haiοalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, AIkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Alkoxykarbonylakoxy-, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Aryleulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Jllkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, ThIono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Dialkylsulfonium, Zyanoalkoxygruppe,

-X - R.

XT _ T)

X-R,

^Y3^R5

Y₂R₄

^Y3^R5_

und

Γ-Ϊ2»4

X' 0, S, SO, SO₂, NH, CH₂, GO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -GH(CH₃)O-, -CH(CW)O-, -CH=NO-, -G(CH₃)=NO-, -CH₂CH (

oder -CONH- ist;

₃
₂CH₂O-, -C=C-, -CH₂SO-, -C

₃ -, -OGHgCHgO-, -CH(Alkyl)-

worin X, R₃, R₄, R₅, Υ.,·, Y₂, Y^ und Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
58. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:

Υ» , Yi, YJ, Yi und ΥΛ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkyl siiyioxy-, Triarylsilyloxy-, lOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxylcarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher d3.e zuläsoigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkyl thio-, Polyhaloalkyl thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilsrl, Suflonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxy-, Alkynyloxygruppe, Alkynyl, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylarainogruppe, Semikarabzonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonome thyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Dioder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Ilaloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Aryl thio-, Aralkylthiogruppe, Alkyl thioalkyl, Aryl thioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, HaIoalkyl sulfonyl, Haloalkenyl oxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulf onyl, Aryloxysulf onyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkyl amino sulf onyl; Dialkylamino sulfonyl, Acylamino sulf onyl, liarboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxy-

karbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl (alkyl) amino-, Aralkylaminoßruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphxnothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, AIkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X ⁼ R ο s = X-R~,

—Υ — R — P —

—Λ — O.J, £ —

Y₃R₅

, -Y₄-P-Y₂R₄

Y₃R₅

Y₂R₄

Y₃R₅

Y' YJq, YJ λ und Yl₂ gleich oder verschieden und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, eine Zyanogruppe oder Aryl sind;

m' und n' gleich oder verschieden sind und einen Wert von 0 bis 5 haben;

X' gleich 0, S, SO, SO₂, HH, CH₂, CO, einer einzelnen, zweiwertigen Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CN)O-, -CII=NO-, -C(CH₃J=NO-, -CHgCHgO-, -C=C-, -CHgSO-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- ist und

Yi₃ und Y;j. gleich oder verschieden und Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind;

worin X, R₃, R.,
definiert sind.

, Yg,- Y₃ und Y. wie in Anspruch 41

59· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

T χ.

^L92

10 m»

worin:

Y'., Yl, Yl, Yl und YK gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonjrlalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxjrimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, iOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfarnxdogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylamino!carbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaroinothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze,

Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylaulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Poiyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfoneäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaniinokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, · Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonyihydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, un3ubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unaubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, HaIoalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, HaIoalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminoaulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxjr-,. Allcylsulfonyloxy-, Alkenyl sulfonyl oxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyl oxy-, Arylsulfonylamino-, Amino !carbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylanmonium, Arylamino-, Aryl (al kyl) amino-, Aralkylaminogruppe, AIkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyimino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylarninoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R₃, = X-R₃,

-X-R₃, -

P-Y₂R₄, -Y₄-P-Y₂R₄
^Y3^R5 ^Y3^R5

^Y2^R4

Y₃R₅

Yg und YJq gleich oder verschieden und Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, eine Zyanogruppe oder Aryl sind;

m' und n' gleich oder verschieden sind und einen Wert zwischen 0 und 5 haben;

Xi gleich oder verschieden ist und 0, S, SO, SOg, MI, GHg, GO, einer einzelnen zweiwertigen Bindung, -CH(CI]U)O-, -CH(GN)O-, -GH=NO-, -C(CH₃)=NO-, -CHgCHgO-, -C=C-, -GH₂SO-, -CH₂SO₂-T -OGH₂GH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH-entspricht;

YIj₅ gleich 0 oder S ist;

Yi.. und Yi₂ unabhängig voneinander Halogen sind und

X£ gleich 0 oder S ist;

worin X, R₃, R., R₅, Y₁, Y₂, Y-, und Y. wie in Anspruch 41 definiert sind.
60. Verfahren nach Anspruch 53> dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

93

Jd

^l94

worin:

Yi, Yi, Y?, Yi und Yi gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkyloilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Arainogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmaraidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxjrkarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfiiiyl,' Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, 3?rialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl,'Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkji-laminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxy iminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Ilaloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkenyloxy-,

Haloallcynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloallcenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl amino sulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-., HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Halοalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylami^- nogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamimo-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygrup-_ pe, Dialkylsulfonium,

, —X =

-X-R₃, -

^oj

Y₃R₅

Y₂R₄

Y₃R₅

X' gleich oder verschieden ist und 0, S, SO, SO₂, Mi, CH₂, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CHOO-, -CH(CN)O-, -CH=NO-, -C(CH₃)=1*0-, -CHgCHgO-, -C=C-, -CHgSO-, -CH₂SO₂-, -OCH₂CH₂O-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- darstellt;

m' ein V/ert zwischen 0 und 5 ist;

Y'g₃ und Y'g₄ unabhängig voneinander Halogen sind;

Y'₁₆ V/aseerstoff, Alkyl, Alkylkarbonyl, Alkylsulfonyl oder Polyhaloalkylsulfonyl ist;

worin X, R₃, R., R„, Y₁, Y₃, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
61. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

γ»

worxn:

Y'., Y'cj Y'g» Y 7 ¹⁰¹^l Y'g gleich oder verschieden und die folgenden sind: V/asaerstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Fromaraidino-, Alkylsul- £amido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhalo-

alkoxysulfonyl, Hydroxy-, Amlnogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylamlnokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und eine oder zwei der folgenden sind/ Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkyllcarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, PoIyhaloalkynyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonome thyl, Alkox5^karbonylhydrazonomethyl, Alkoxyirainomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxylgruppe, Haloalkyl, HaIoalkenj'l, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkyl sulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynjrioxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Diallcylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-,-Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Halpazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkj^rlammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, AIk oxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, AIkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—X, — λ, —α = H-J — X—R_,

-X - R.

i¹ 'ΐ¹

, - P - ΥΛΧ., -Y, - P - Y₀R,

"2"4· 4

; und

und Y' qg unabhängig voneinander Halogen sind,

vrorin X, R_, R., R,-, Y.., Yp, Yo und Y. wie in iinsprucli 41 definiert sind.

(fit,)
62. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende lOrrael hat:

worm:

Yi ς und YA₁ gleich oder verschieden sind undY!j „ eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, AIkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy, Aryldialkylsilyloxy-,· Trialkylsilyloxy-, ϊΌκα-amidino-, Alkylsulfarnido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-,- Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Ibrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhalοalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthloalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkyl sulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylailyl, Aryldialkylailyl, Triarylailyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, AIkoxykarbonylamino-, Alicylanänokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxyg_rUppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkjaaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhadrazonomethyl, Alkoxyirninomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethjrl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylaulfinyl, Arylsulfonyl, Hai ο alkyl sulfinyl, Hal ο alkyl sulfonyl, Haloalkenyl oxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, HaIoalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenyl sulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl Halazyl, PoIyhaloazyl, Aryl oxy !carbonyl, Amino sulfonyl, Alkylaminoaulfonyl, Dialkyl amino sulfonyl, Arylamino sulfonyl, Karboxyalkoxy-,' Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxj^r-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxj"--, Aryl sulfonyl oxy-, Haloalkylsulfonyloxy-,'Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, HaIoazylamino-, Alkoxykarbonyl oxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyDamino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl,

Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphoaphinyl, Dialkylphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyimino-, Aryloxyamino-, Oxo-, Thiono-, Arylkylamlnoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkjrisulfonium,

. , —λ — R ^, — X-R ^j,

II¹ II¹

, - P^ Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

X₃R₅

Y₃R₅

^Y2^R4

A' wie R.J in Anspruch 41 definiert ist;

X' .J₀ wie X in Anspruch 41 definiert ist und

Y'20 Halogen, eine Zyanogruppe, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Pölyhaloalkyl, eine Polyhaloalkoxy- oder Polyhaloalkylsulfonyloxygruppe ist;

worin X, R_, R₄, R^, Y^, Y₂, Y_ und Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
63. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die.folgende Formel hat:

Y' X₂₂

23

worin:

R'22 wie

in Punkt 42 definiert ist;

Y₂₂ Halogen, eine Zyanogruppe, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Pölyhaloalkyl, eine Polyhaloalkoxygruppe oder eine PoIyhaloalkylsulfonyloxygruppe ist, und

Y'go Viasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, PoIyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Poimamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfony,· Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkyl amino !carbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaiainothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Kitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, BOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Pölyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Pölyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, PoIyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Pölyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polylialoalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phoophonsäure und abgeleitete Salze, AIkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylamino-

karbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylanilnogruppe, Semikarbazonornethyl, AIkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyimlnomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiniinomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, HaIoalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, AlkyIthiοalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, HaIoazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxs^-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy, Haloalkylsulf onyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaniinogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-,. Aryl-(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, jUkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxjrimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylarainoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfoniuia,

-A, = A, -A - ti-,, - A-K^₁ -X-R₃, -P- Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

ist; ^Y3^R5 -

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch definiert aind.

64· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:

A'.. wie Ri in Anspruch 41 definiert ist-und

Y' und Y' . gleich oder verschieden und Habgen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe 3ind.
65. Verfahren nach .Anspruch 53 > dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Γ24—^X12-\Q>

Ν-<

γ»

Y'

^Χ34

worin:

A'2 wie R.J in Anspruch 41 definiert ist; X».j2 ^V|ö-^e X ^n Anspruch 41 definiert ist und

Y'03 und Y'j. gleich oder verschieden und Halogen, Alkyl, eine Alkoxygruppe sind.
66. Verfahren nach Anspruch 53> dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Formel hat, die ausgewählt wird aus:

^X49s ( ^Χ47

^Υ61γ/^Υ6₂

worin Y',

44» * 45»

> γ> γ» γ»

46' ^χ 47' 48' ^χ 49'

V» V» Y" Y» Y» Y» Y» Y' Y' YII

• 50' ^ί 51' 48' ^x 52' ^x 53' 54' 55' 56' 57' 59'

sind und Y'

59»

^'62 ß-'-^e^^c'^:1 oder verschieden

₄₁

^Y>52' ^Y>56

^Y>59 ^{einea oder}

mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxjrimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Fromamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Uitro-, Zyanogruppe, Hjrdroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Amiftogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl j Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulf onyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Tri-

arylail5^rl, Sulfonsk'ure und abgeleitete Salze, Pho□phonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Allcynyloxy-, . Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, AIkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloakylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haiοalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonjrl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, AIkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyl oxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylarninogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, AlkoxyalkylphoapbJ.no thioyl, Alkylh.ydroxyph.osph.inyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyimino-, Arj^rloxyamino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylarninoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, AIkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= E₁, = X-Ro,

Y₁ „1

II¹ "

-X-R^, - P ³ \

-Y₂R₄
Y₃R₅

^Y2^R4

A'₄, A'ci A'g, A'_7> A'g und A'_g wie R^ in Anspruch 41 definiert sind, und

X'₁₄, X'₁₅»

' ^X'i8 ^{und X}'i9 S^{leich oder} verschie

den sind und O, S, SO, SOg, NH, CHg, CO, eine einzelne zweiwertige Bindung, -CH(CH₃)O-, -CH(CIi)O-, -CH=NO-, -O(CH,)=NO-, -CH₂CH₂O-, -C=C-, -CHgSO-, CHgSOg, OCHgCHgO-, -CH(Alkyl)- oder -CONH- sind;

worin X, R₃, R., R₅, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
67. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

'64

A' ..Q wie R^ in Anspruch 41 definiert ist,

wie X in Anspruch 41 definiert ist,

X'i^ ein substituiertes oder unsubstituiertes, fünfgliedriges heterozyklisches Ringsystem mit wenigstens einem Stickstoffatom ist, in welchem die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylamino-, thiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl. oder PoIyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsuifonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkyl sulfonjrlamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Älkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyl oxygruppe , Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zjranoßlkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiniinomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl,Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, HaIoalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenyl sulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, PoIyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylpho sphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Allcylhydroxyphosphinyl, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe,

Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium, —Χ, = X, —Χ = Ro5 ⁼ X-Roj

-X-R₃, - P - Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

Y₃R₅

Y₂R₄

γ», gleich oder verschieden und einer oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Formamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, lOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, HaIoalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylaulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonyl amino-, Polyhaloalkyl sulf onylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Irialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyl oxy-, Dialkylaroinokarbonyloxygruppe, Alkenyl., Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanaoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkpxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxy iminomethyl, Hydrazonomettiyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl hydra ζ onomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenyl sulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Amino sulfonyl, Alkyl amino sulf onyl, Dialkyl amino sulf onyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonyl akoxy-, Azyloxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Aryl sulf onyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Aryl sulf onylamino-, Amino !carbonyl oxy-, Zyanato-,

Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-X, = X, -X= R_, = X-R,,

-X-Ry - P -

b^R5

worin X, R^, R.,
definiert" sind.

, Y₃ und Y. wie in Anspruch 41
68. Verfahren nach Anspruch.53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die Formel hat, die ausgewählt wird aus:

worin:

66'

67'

Y'

Y\

69·

γ» γ» γ» γ»

^x 70' ^x 71' 72' ^x 73'

und

gleich oder und Υ'™ eines

^x 75' 76' ^x 77' ^x 78' ^x 79

verschieden sind und Y'g-v, Y'70' ^*73' ^x 76 """ "" 79 oder mehrere der folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alköxylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkykenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-; Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, Pormamidino-, Alkylsulf amido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylamiriokarbonyl, Aminothiokarbonj>-l, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Kitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, PoIyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxy !carbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkyl-

sulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaroinogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Iriarylsilyl, Sul£onaäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxjrgruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl amino sulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylarnino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isothiozyano-, Isozyanato-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)-amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyaroino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Allcoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

—Λ j = Λ., ™A — Ii.

Ί^,

-X - R₃, - P^ Y₂R₄, -Y₄ - P^ Y₂R₄

Y₃R₅

^Y2^R4

^Y3^R5
r' ein Vfertvon O oder 1 ist;

A'₁₂, A'₁₃, A»₁₄, A'₁₅, A»₁₆ und A'_1? wie R., in Anspruch definiert sind und

X'₂₁, X'₂₂, X'₂₃, X'₂₄. X'
definiert sind.

X'₂₆ wie X in Anspruch 41

worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
69. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

>
^Y62

worin:

Y» , Y' , Y^₄, Y^₅ und R^ gleich oder verschieden und die folgenden sind: Wasserstoff, Halogen, Al kylkarbonyl, Alkylkarbonylalkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Karboxykarbonylalkylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyind.no-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, SOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbo-

nyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, IOrmamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Polyhaloalkyl, PoIyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkynyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfo- , nyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylaraino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonyland.no-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloylkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, AIkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Dioder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, ArylBulfinyl, Arylsulfonyl^ Haloalkylsulfinyl, Haloalkyl sulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminoaulfonyl, Alkylaminoaulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy-, Azyloxy-, Haloazyl0x5'-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkyleulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alinoxykarbonyloxj'-, Aryl aulf onyl amino-, Aiiiinokarbonyloxy-, Zyana'to-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Trialkylammonium, Arylamino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

T "V Ύ — "D — T-P

"dft. j "- Λ. f ""Λ — XIn ) —- -Λ- 1V *j J

fr

P
\

Y₂R₄

; und

-X - R₃, - P^- Y₂R₄, -Y₄ -

^Y3^E5

X' wie X in Anspruch 41 definiert ist; worin X, R₃, R₄, R₅, Y₁, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 41 definiert sind.
70. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung eine Formel hat, die ausgewählt wird aus:

90

R' und Y'q₀ gleich oder verschieden sind unäR'₁₈ eines oder mehrere der folgenden ist: Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkoxykarbonylalkylthiogruppe, Alkylkarbonyl-

alkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylailyloxy-, J?orma-· midino-, Alkylaulfamido-, Dialkylsulfaiiiidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Bialkylaiainokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaminothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Nitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Formamidogruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, PoIyhaloalkyl, Polyhaloalkoxygruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden sind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkylthiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkylsilyl, Triarylsilyl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyloxy-, Dialkylaminokarbonyoxygruppe, Al-; kenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloälkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkylaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl, Alkoxyiminomethyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubsti/ituiertes oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, HaIoalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Arylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Aryl3ulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenyloxy-, Haloalkynyloxy-, Haloalkynylthiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxyliarbons»·!, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylarninosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, AlIcoxykarbonylakoxy-, Azjrioxy-, Haloazyloxy-, Polyhaloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylrjulfoi^loxy-, Alkenylsulfonyloxy-,
Arylsulfonyloxy-, Haloalkylaulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylaiiiino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxj-, Zyanato-,
Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylaminogruppe, Irialkylanimoniura, Arylainino-, Aryl (alkyl) amino-, Aralkylaminogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl, Alkoxyalkylphosphinothioyl, Alkylhydroxyphosphinyl, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyamino-, Alkoxyamino-, Aryloxyimino-, Aryloxyamino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Alkoxyalkenyl, Zyanoalkoxygruppe, Dialkylsulfonium,

-Z, = X, -X= R₃, = X-R₃,

-X - R₃, - P- Y₂R₄, -Y₄ - P-

^Y2^R4

Y₃R₅

AJg wie R.. in Anspruch 41 definiert ist und
XIg wie X in Anspruch 41 definiert ist,

worin X, R₃, R₄, Rp-, Y.., Y₂, Y- und Y₄ wie Anspruch 41
definiert sind.
71. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende IOrmel hat:

^ζΐ

worin:

R'^g wie R.J in Anspruch 1 definiert ist; X'og wie X in Anspruch 1 definiert ist;

Z'.j und Z'₂ unabhängig voneinander 0, S, CL-Cg-Alkyliden, Substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, WH oder KR"' sind, worin R¹" Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

^Y>91 und ^Y>92 unabhän-Sig voneinander Alkyl, Halogen oder " eine Alkoxj^rgruppe sind.
72. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

worin:

R⁵ ₂₀ wie R₁ in Anspruch 1 definiert ist; X' ₁ wie X in Anspruch 1 definiert ist;

Z'.j 0, S, C.j-Cg-Alkyliden, substituiertes oder unsubstituiertes Benzyliden, MH oder HR"' ist, wobei R"' Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkynyl ist, und

^Y>93' ^Y>94 ^{Und Y>}95 S^{leic!l oder} verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Alkylkarbonyl, Alkylkarbonyialkyl, Alkoxykarbonylalkyl, Alkoxykarbonylaklylthio-, Polyhaloalkenylthio-, Thiozyano-, Propargylthio-, Hydroxyimino-, Alkoxyimino-, Trialkylsilyloxy-, Aryldialkylsilyloxy-, Triarylsilyloxy-, IOrmamidino-, Alkylsulfamido-, Dialkylsulfamidogruppe, Alkoxysulfonyl, Polyhaloalkoxysulfonyl, Hydroxy-, Aminogruppe, Aminokarbonyl, Alkylaminokarbonyl, Dialkylaminokarbonyl, Aminothiokarbonyl, Alkylaniinothiokarbonyl, Dialkylaminothiokarbonyl, Hitro-, Zyanogruppe, Hydroxykarbonyl und abgeleitete Salze, Pormamidogruppe, Alkyl, AIkoxygruppe, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxjrgruppe, Alkoxykarbonyl, substituierte Aminogruppe, in welcher die zulässigen Substituenten gleich oder verschieden und einer oder zwei der folgenden aind: Propargyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkyl, Alkenyl, Haloalkenyl oder Polyhaloalkenyl; Alkylthio-, Polyhaloalkyl'thiogruppe, Alkylsulfinyl, Polyhaloalkyl QUlfinyl, Alkylsulfonj^l, Polyhaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonylamino-, Alkylkarbonylamino-, Polyhaloalkylsulfonylamino-, Polyhaloalkylkarbonylaminogruppe, Trialkylsilyl, Aryldialkjrleilyl, Triarylsiljrl, Sulfonsäure und abgeleitete Salze, Phosphonsäure und abgeleitete Salze, Alkoxykarbonylamino-, Alkylaminokarbonyioxy-, Dialkylaminokarbonyloxygruppe, Alkenyl, Polyhaloalkenyl, Alkenyloxygruppe, Alkynyl, Alkynyloxy-, Polyhaloalkenyloxygruppe, Polyhaloalkynyl, Polyhaloalkynyloxygruppe, Polyfluoroalkanol, Zyanoalkjrlaminogruppe, Semikarbazonomethyl, Alkoxykarbonylhydrazonomethyl,¹ Alkoxyiminomethyl, unsubstituierte oder substituiertes Aryloxyiminomethyl, Hydrazonomethyl, unsubstituiertea oder substituiertes Arylhydrazonomethyl, eine mit einem Mono-, Di- oder Polysaccharid kondensierte Hydroxygruppe, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy-, Aralkoxy-, Ärylthio-, Aralkylthiogruppe, Alkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl,· Haloalkenyloxy-, Plaloalkynyloxy-, Haloalkynyl thiogruppe, Haloalkenylsulfonyl, Polyhaloalkenylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Propargyloxygruppe, Aroyl, Haloazyl, Polyhaloazyl, Aryloxykarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl amino sulfonyl, Arylainino sulfonyl, Karboxyalkoxy-, Karboxyalkylthio-, Alkoxykarbonylalkoxy'·, Azyloxy-, HaIoazyloxy-, Polj'haloazyloxy-, Aroyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenylsulfonyloxy-, Arylsulfonyloxy-, Haloalkylsulfonyloxy-, Polyhaloalkylsulfonyloxy-, Aroylamino-, Haloazylamino-, Alkoxykarbonyloxy-, Arylsulfonylamino-, Aminokarbonyloxy-, Zyanato-, Isozyanato-, Isothiozyano-, Zykloalkylarainogruppe, Trialkylammonium, Arylainino-, Aryl(alkyl)amino-, Aralkylaininogruppe, Alkoxyalkylphosphinyl,.Alkoxyalkyl-

phosphinthioyl, Alkylliaydroxyphosphinyl, Dialkylamiiioalkoxy-, Dialkoxyphosphino-, Hydroxyaniino-, Alkoxyamino-, Aryloxyamino-, Aryloxyimino-, Oxo-, Thiono-, Alkylaroinoallcoxy-, Alkoxyalkoxygruppe, Allcoxyalkenyl, Zyanoalkoxygrüppe, Dialkylsulfonium,

—X, = X, —X = R ο, — X-R Q,

-X - R₃, - P - Y₂R₄, -Y₄ - P- Y₂R₄

i sind

Y₃R₅ .

worin X, R₃, R₄, R₅, Y^, Y₂, Y₃ und Y₄ wie in Anspruch 1 definiert sind.

73· Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß

die Verbindung die folgende Formel hat:

R'.₂₁-X'₃₂-N
0'

'96

Y97

98

worin:

R'₂-] wie R₁ in Anspruch 1 definiert ist;

X',._ wie X in Anspruch 1 definiert ist und

Y'ng, Υ'ηγ» Y'g3 ^un(i ^'99 gleich· oder verschieden und Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder eine Alkoxygruppe sind.

74« Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

X₃₃O₂C

Cl

worin:

R'₂₂ wie R.. in Anspruch 1 definiert ist und

X'_₃ und Z' , unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, eine Hydrdxygruppe, Alkyl, Alkoxygruppe, Alkylkarbonyl oder Alkoxykarbonyl sind.

75· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat: Cl
76. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
77. Verfahren nach Anspruch 53> dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
78. Verfahren nach Anspruch 53i dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

Cl

79« Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
80. Verfahren nach Atispruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

Cl
81. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
82. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
83. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

84« Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

OO

85· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl

H —<

Cl
86. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

>Y^C1

MI-K ||

^⁰¹

87· Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende l'Ormel hat: 0

MH-N

OCH₃ 0
88. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

!JH-N'
89. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
90. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:
91. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Cl
92. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die folgende Formel hat:

Br

Verfahren zur Steigerung des Erntsertrages, gekennzeichnet durch die Aufbringung einer wirksamen, für die Steigerung des Ernteertrages ausreichenden, den photosynthetischen Klektronentranaport der Pflanze im wesentlichen aber nicht beeinträchtigenden Menge der Verbindung nach Anspruch 41 auf die Kulturpflanze.

94'· Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge auf die Kulturpflanze aufgebracht wird, die zur Steigerung des Ernteertrages ausreicht, ohne eine wesentliche Hemmung der photosynthetischen lichtreaktionen der Pflanze zu verursachen.

95· Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze unter den Bedingungen aufgebracht wird, in denen für die Pflanze im wesentlichen kein Wasser-Stress besteht.
96. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze in einer Zeitspanne vor der reproduktiven Wachstumsphase der Pflanze aufgebracht wird. -

97· Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze in einer Zeitspanne vor einem wesentlichen Feuchtigkeitsverlust des Bodens aufgebracht wird.
98. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze in einer Zeitspanne während der reproduktiven Wachstumsphase der Pflanze aufgebracht wird.
99. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze in einer Konzentration zwi-

schen etwa 0,045 - 45,359 kg ie 4047 m aufgebracht wird.
100. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Kulturpflanze in einer Konzentration

zwischen etwa 0,113 - 6,804 kg der Verbindung je 4047 m aufgebracht wird.
101. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze eine landwirtschaftliche oder gärtnerische Nutzpflanze ist.
102. Verfahren nach Anspruch 53» dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze ausgewählt wird aus Mais, Baumwolle, Süßkartoffeln, weißen Kartoffeln, Luzerne, Weizen, Roggen, Hochlandreis, Gerste, Hafer, Sorghum, Trockenbohnen, Segabohnen, Zuckerrüben, Sonnenblumen, Tabak, Tomaten, Canola, Laubbaumfrüchten, Zitrusfrüchten, Tee, Kaffee, Oliven, Ananas, Kakao, Bananen, Zuckerrohr und Ölpalmen.
103. Verfahren nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß ' die Pflanze umgepflanztes Pflanzenmaterial ist.
104. Verfahren nach Anspruch 103, dadurch gekennzeichnet, daß die umgepflanzte Pflanze ausgewählt wird aus Tabak, Tomaten, Eierpflanzen, Gurken, Salat, Erdbeeren, Staudenrabattenpflanzen, Holzsträuchern und Baumsetzlingen. 105· Zusammensetzung zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Pflanzen, gekennzeichnet durch eine akzeptable Trägersubstanz und eine wirksame, zur Senkung des Feuchiigkeitsverlustes von Pflanzen ausreichende, den photosynthetischen Elektronentransport der Pflanzen nicht wesentlich hemmende Menge einer Verbindung nach Anspruch 41.
106. Zusammensetzung zur Steigerung der Ernteerträge, gekennzeichnet durch eine akzeptable Trägersubstanz und eine wirksame, zur Steigerung der Ernteerträge ausreichende, den photosynthetischen Elektronentransport der Pflanzen nicht wesentlich hemmende Menge einer Verbindung nach Anspruch 41♦
107. Verfahren nach
die Verbindung
ren biologisch
108. Verfahren nach
die Verbindung
ren biologisch

Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in Kombination mit einer oder mehreren ande-

aktiven Verbindungen eingesetzt wird.

Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, daß

in Kombination mit einer oder mehreren ande-

aktiven Verbindungen eingesetzt wird.

109· Verfahren zur Senkung des Feuchtigkeitsverlustes von Boden, in welchen Pflanzen oder Nutzpflanzen gepflanzt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanzenoberfläche oder die Frucht eine wirksame, zur Senkung des Bodenfeuchtigkeit sverlustes ausreichende, den photosynthetischen Elektronentransport der Pflanze nicht wesentlich hemmende Menge einer Verbindung mit folgender Formel aufgebracht wird

^D - ^T - H₂

R₁-X-

wobei

X und R„ wie in Anspruch 1 definiert sind.