DD242555A1

DD242555A1 - FUNGICIDAL AGENT

Info

Publication number: DD242555A1
Application number: DD28293885A
Authority: DD
Inventors: Eberhard Unger; Bernd Oertel; Eckart Jelke
Original assignee: Adw Ddr
Priority date: 1985-11-18
Filing date: 1985-11-18
Publication date: 1987-02-04

Abstract

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfaeule vorzugsweise an Kartoffeln. Es liegt ihr die Aufgabe zugrunde, auf der Basis eines neuen Wirkstoffes ein Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans zu beschreiben, das in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine hoechste Infektiositaet entfaltet und zugleich am empfindlichsten auf Fremdeinfluesse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporenstadium). Gleichzeitig wird auch das Mycelwachstum des Schadpilzes gehemmt. Die Aufgabe wird geloest, indem ein Alkaloid, vorzugsweise ein Berberis-Alkaloid wie Berberin als Wirkstoff in dem Mittel verwendet wird.The invention relates to a fungicidal means for combating Phytophthora infestans, the causative agent of cabbage and tubers, preferably on potatoes. It is based on the object of describing on the basis of a new active ingredient a means of combating Phytophthora infestans, which intervenes in the infestation process in the stage in which the harmful fungus unfolds its maximum infectivity and at the same time the most sensitive to external influences (zoosporangia). and zoospore stage). At the same time, the mycelium growth of the harmful fungus is inhibited. The object is achieved by using an alkaloid, preferably a Berberis alkaloid such as berberine, as active ingredient in the agent.

Description

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln.The invention relates to an agent for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes.

Das Anwendungsgebiet der Erfindung liegt somit in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln; es hat Bedeutung für die Bekämpfung von Schadpilzen und für den Umweltschutz.The field of application of the invention is thus in the chemical industry for the production of plant protection products; it is important for the control of harmful fungi and for environmental protection.

Characteristic of the known technical solutions

Neben Triphenyl-Zinnverbindungen. Zink- und Mangandith iocarbamaten, wie z. B. Zineb, Maneb, Mancozeb(„ Hinweise für den Umgang mit chemischen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PSM) und Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse (MBR) der DDR-Produktion und Richtlinien für die Erste-Hilfe-Leistung bei Vergiftung durch unsachgemäße Anwendung" GRUNEWALD, A., KRAMER, W., WILDGRUB, W., BECH, R.) 2. Überarb. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz (1980)) und Kupfersalzen werden seit einigen Jahren Acylalanine (Metalaxyl, Furalaxyl) und O-Alkyl-Phosphate (Phosetyl-Al) gegen Oömyceten, zu denen auch Phytophthora infestans gehört, eingesetzt (R. WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970,1977; F. J.SCHWINN und T.STAUB „Biologica/I Properties of Metalaxyl" in: „Systemische Fungizide und Antifungale Verbindungen" (LYR, H., POLTER, C, Hrsg.)., Akademie-Verlag Berlin 1983). Zusätzlich wurde ein große Zahl weiterer Verbindungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, darunter auch Phytophthora infestans, vorgeschlagen (vgl. DD 147903). Neben ihrem Schwermetallgehalt, der Pflanzenschäden und Gefährdungen pflanzlicher und tierischer Nahrungsketten zur Folgen haben kann (DD 144706), und neben dem möglichen Auftreten karzinogener Abbauprodukte, wie z. B. Äthylendithioharnstoff bei Verwendung von Äthylenbisdithiocarbamaten (EBDC), führt der Einsatz vieler Fungizide zu Restistenzerscheinungen bei den zu bekämpfenden Schadpilzen (G. L. A.BRUIN a nd L.V.EDGINGTON „Chemical control of diseases caused by zoosporicfungi" in: Zoosporic Plant Pathogens, a modem perspective" (S.T. BUCZACKI, ed.), Academic Press, London 1983).In addition to triphenyl-tin compounds. Zinc and Mangandith iocarbamaten, such as. B. Zineb, Maneb, Mancozeb ("Guidance on the handling of chemical pesticides (PPP) and means for controlling biological processes (MBR) of DDR production and guidelines for first aid performance in case of poisoning by improper use" GRUNEWALD, A., KRAMER, W., WILDGRUB, W., BECH, R.) 2. Rev. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz (1980)) and copper salts have been used for some years as acylalanines (metalaxyl, furalaxyl) and O- Alkyl phosphates (phosetyl-Al) against Oömyceten, which includes Phytophthora infestans, used (R. WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970, 1977; FJSCHWINN and T. STAUB "Biologica / I Properties of Metalaxyl" in: " Systemic Fungicides and Antifungal Compounds "(LYR, H., POLTER, C, eds.), Akademie-Verlag Berlin 1983) In addition, a large number of other compounds for controlling harmful fungi, including Phytophthora infestans, have been proposed (see DD 147903 In addition to their heavy metal content, the plant damage and endangerment of plant and animal food chains may have consequences (DD 144706), and in addition to the possible occurrence of carcinogenic degradation products such. For example, ethylene dithiourea using ethylene bisdithiocarbamates (EBDC), the use of many fungicides leads to symptoms of resistance in the harmful fungi to be controlled (GLABRUIN and LVEDGINGTON Chemical Control of Diseases caused by zoosporicfungi in: Zoosporic Plant Pathogens, a modem Perspective). ST BUCZACKI, ed.), Academic Press, London 1983).

Ziei the invention

Die Erfindung verfolgt das Ziel, ein fungizides Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln, bereitzustellen, welches frei von den beschriebenen Nachteilen ist.The invention aims to provide a fungicidal composition for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes, which is free from the disadvantages described.

Presentation of the essence of the invention.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule vorzugsweise an Kartoffeln, zu beschreiben, das im Ergebnis seiner spezifischen Zusammensetzung in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine höchste Infektiosität entfaltet und zugleich am empfindlichsten auf Femdeinflüsse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporenstadium).The invention has for its object to describe a means of controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes, which engages as a result of its specific composition in the infestation in the stage in which the harmful fungus its highest infectivity unfolded and, at the same time, reacted most sensitively to external influences (zoosporangia and zoosporene stage).

Es wurde gefunden, daß eine bisher als Fluoreszenzfarbstoff und als Inhibitor des Wachstums von Hefen bekannte Wirksubstanz aus der Stoffgruppe der Berberis-Alkaloide eine Zoosporen verändernde bzw. lysierende, die Sporangienkeimung hemmende und damit den Lebenszyklus unterbrechende Wirkung gegen den Kraut- und Knollenfäule verursachenden Schadpilz Phytophthora infestans aufweist. In gehäuftem Maße kommt es nach Anwendung dieser Wirksubstanz auf Zoosporen von Phytophthora infestans zu Veränderungen der Zellgestalt und zur Beeinträchtigung der Zellmotilität: nach Anwendung auf das Mycel des Schadpilzes wird das Wachstum gehemmt und somit ebenfalls der Lebenszyklus unterbrochen.It has been found that an active substance previously known as fluorescent dye and as an inhibitor of the growth of yeasts from the substance group of berberis alkaloids a phytophthora harmful to zoospores or lysing, sporangia inhibiting and thus the life cycle interrupting effect against the late blight fungus infestans. To a greater extent, after application of this active substance to zoospores of Phytophthora infestans, changes in the cell shape and impairment of cell motility occur: after application to the mycelium of the harmful fungus, growth is inhibited and thus the life cycle is also interrupted.

Im Ergebnis dieses Befundes wird die erfindungsgemäße Aufgabe dadurch gelöst, daß ein Alkaloid, vorzugsweise ein Berberis-As a result of this finding, the object according to the invention is achieved in that an alkaloid, preferably a Berberis

Älkaloid,wie ζ. B. Berberin, in Form von Reinsubstanz oder eines seiner Salze als Wirkstoff für das fungizide Mittel verwendet wird. Hierbei enthält das fungizide Mittel als Hilfs-und/oder Trägerstoffe wenigstens eine der nachstehend genannten, an sich bekannten Substanzen aus der die Verbindungen Xylol, Acetophenon, Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukte (Kettenlänge 5-40) umfassenden Stoffgruppe.Älkaloid, like ζ. As berberine, in the form of pure substance or one of its salts is used as an active ingredient for the fungicidal agent. Here, the fungicidal composition contains as auxiliary and / or carriers at least one of the below-mentioned, known per se substances comprising the compounds xylene, acetophenone, chlorobenzene, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5-40) group of substances.

Für die Bereitung des fungiziden Mittels wird entweder der Wirkstoff in an sich bekannter Weise in dem Hilfs- und/oder Trägerstoff bzw. in dem Kombination aus Hilfs- und Trägerstoff gelöst oder der Hilfs- und/oder Trägerstoff in an sich bekannter weise mit dem Wirkstoff getränkt bzw. anderweitig zusammengebracht, und abschließend wird die erhaltene Lösung bzw. das erhaltene Mischprodukt in die 8- bis 15fache Menge Wasser gegeben. Um den Transportaufwand möglichst gering zu halten, wird das abschließende Einbringen in Wasser in der Regel erst am Einsatzort des fungiziden Mittels vorgenommen.For the preparation of the fungicidal agent, either the active ingredient is dissolved in a manner known per se in the auxiliary and / or carrier or in the combination of excipient and carrier or the excipient and / or carrier in a manner known per se with the active ingredient impregnated or otherwise brought together, and finally the resulting solution or the resulting mixed product is added to 8 to 15 times the amount of water. In order to keep the transport costs as low as possible, the final introduction into water is usually carried out only at the site of the fungicidal agent.

Im anwendungsbereiten fungiziden Mittel liegt der Wirkstoff-Anteil im Bereich von 0,009 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 0,09 Gew.-%.In the ready-to-use fungicidal agent, the proportion of active ingredient is in the range from 0.009 to 0.1% by weight, preferably in the range from 0.05 to 0.09% by weight.

Das so bereitete fungizide Mittel wird bei Phytophthora infestansbefallenen Ff lanzkulturen von Nachtschattengewächsen, primär bei Kartoffelkulturen, in Anfwandmengen von 0,5 bis 6kg/ha, vorzugsweise von 1,0 bis 5,0 kg/ha, zum Einsatz gebracht.The prepared fungicidal agent is used in Phytophthora infestansbefallenen Ff lance cultures of nightshade plants, primarily in potato crops, in amounts of 0.5 to 6 kg / ha, preferably from 1.0 to 5.0 kg / ha used.

Die spezifische Wirkung des beschriebenen neuen fungiziden Miteis soll in einer bevorzugten Ausführungsform noch mit folgenden Fakten belegt werden: Wirkt Berberin in einer Konzentration von 10"³M, gelöst in 0,1 %igem wäßrigem Dimethylsulfoxid für 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 5°C auf eine Sporangien-Suspension des Pilzes Phytophthora infestansein,so ist bereits der größte Teil derSporangien nicht mehr in der Lage, Zoosporen zu bilden bzw. zu entlassen. Eine nur 10-minütige Applikation von 10"³M Berberin in 0,1%igem Dimethylsulfoxid an frei schwimmende Zoosporen führt, wie lichtmikroskopische Untersuchungen zeigen, beim größten Teil der Zellen zur Lyse.In a preferred embodiment, the specific action of the described new fungicidal mite is to be substantiated by the following facts: Berberine acts in a concentration of 10 ^-3 M dissolved in 0.1% aqueous dimethyl sulfoxide for 2 to 3 hours at a temperature of 5 ° C on a sporangium suspension of the fungus Phytophthora infestanein, the majority of spangans are no longer capable of forming or releasing zoospores.A 10 min ³ application of 10 " ³ M berberine in 0.1% As shown by light microscopy, most of the cells lysed on free-floating zoospores.

Mit der Verwendung eines Alkaloids, vorzugsweise eines Berberis-Alkaloids wie zum Beispiel Berberin, als Wirkstoff in einem fungiziden Mittel sind folgende Vorteile verbunden:The use of an alkaloid, preferably a berberis alkaloid such as berberine, as an active ingredient in a fungicidal agent has the following advantages:

Erstens ist im Vergleich zu den bisher bekannten fungiziden Mitteln in den verschiedenen Formen seiner Anwendung für eine effektive Bekämpfung von Phytophthora infestans jeweils nurder Einsatz von vergleichsweise sehr kleinen Mengen an Wirkstoff erforderlich.First, in comparison to the heretofore known fungicidal agents in the various forms of its use for the effective control of Phytophthora infestans only the use of comparatively very small amounts of active ingredient is required.

Zweitens vermag Phytophthora infestans gegen den erfindungsgemäßen Wirkstoff, wie alle bisherigen Untersuchungen belegen, nur sehr schwer Resistenz auszubilden.Second, Phytophthora infestans against the active ingredient according to the invention, as all previous studies prove, is very difficult to develop resistance.

Beide Vorteile liegen darin begründet, daß in der beschriebenen erfinderischen Lösung der Schadpilz auf der Basis eines neuen Wirkstoffs angegriffen wird.Both advantages are due to the fact that in the described inventive solution of the harmful fungus is attacked on the basis of a new drug.

Ausführungsbeispielembodiment

1. Im zu bereitenden fungiziden Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans wird als Wirkstoff reines Berberin eingesetzt. 0,06Gew.-% kristallines Berberin (von dem anwendungsbereiten fungiziden Mittel aus gerechnet) werden bei Temperaturen im Bereich von 3°C bis 45⁰C in 0,1 Gew.-% Dimethylsulfoxid zur Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wird anschließend bei Temperaturen aus dem gleichen Bereich in 10,0Gew.-% Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten (Kettenlänge 5 bis 50) als Detergenz gegeben, und die hierbei resultierende Mischung wird anschließend in die 5- bis 15fache Menge Wasser eingebracht.1. In the prepared fungicidal product for the control of Phytophthora infestans pure berberine is used as active ingredient. 0,06Gew .-% crystalline berberine (calculated from the ready for use fungicidal compositions of) be brought into solution at temperatures ranging from 3 ° C to 45 ⁰ C in 0.1 wt .-% of dimethylsulfoxide. The resulting solution is then added at temperatures from the same range in 10.0Gew .-% nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5 to 50) as a detergent, and the resulting mixture is then in the 5- to 15-fold amount of water brought in.

Das so bereitete fungizide Mittel kann dann bei Temperaturen aus dem oben angegebenen Bereich in einer Aufwandmenge von 1,0 bis 5,0kg/ha für eine Versprühung bereitgestellt werden.The fungicidal composition prepared in this way can then be provided for spraying at temperatures from the range specified above at a rate of from 1.0 to 5.0 kg / ha.

2. Man verfährt wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß der Wirkstoff Berberin anstelle von Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten in eineXylol-Chlorbenzol-Lösung (1:1 v/v) eingebracht wird.2. The procedure is as in Example 1, but with the difference that the active ingredient berberine instead of dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts in a xylene-chlorobenzene solution (1: 1 v / v) is introduced.

Claims

Invention claim:

1. A fungicidal composition for controlling Phytophora infestans, the causal agent of late blight _(preferably at potatoes, characterized in that it contains as active ingredient an alkaloid next known per se auxiliary substances and ^carriers.?

2. A fungicidal composition according to item 1, characterized in that it contains as active ingredient a Berberis alkaloid.

3. A fungicidal composition according to item 2, characterized in that it contains as active ingredient berberine.

4. A fungicidal composition according to item 1 to 3, characterized in that the active ingredient content is 0.003 to 0.1 wt .-%.

5. A fungicidal composition according to item 4, characterized in that the active ingredient content is 0.01 to 0.03 wt .-%.

6. A fungicidal composition according to item 1 to 5, characterized in that xylene, acetophenone, chlorobenzene, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide and / or nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5-50) are used as auxiliaries and / or carriers. - '

7. A fungicidal composition according to item 1 to 6, characterized in that it is used in amounts of from 0.5 to 6.0 kg / ha used. , ,

8. A fungicidal composition according to item 7, characterized in that it is used in application rates of 1.5 to 5.0 kg / ha used.