DD223910A1

DD223910A1 - HERBICIDE MEDIUM

Info

Publication number: DD223910A1
Application number: DD26193584A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Wolter; Werner Kochmann; Walter Steinke; Heinz Damm; Kurt Goetzschel; Wilfried Kramer; Manfred Pallas; Norbert Lange; Wolfgang Mory
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1984-04-13
Filing date: 1984-04-13
Publication date: 1985-06-26

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur Bekaempfung monokotyler und dikotyler Unkraeuter in Kulturpflanzenbestaenden von Mais, Kartoffeln, Dauerkulturen und forstlichen Kulturen. Als Wirkstoffe enthalten sie substituierte Harnstoffe und substituierte Thioharnstoffe.The invention relates to novel herbicide combinations for combating monocotyledonous and dicotyledonous weeds in arable crops of maize, potatoes, perennial crops and forestry crops. As active ingredients they contain substituted ureas and substituted thioureas.

Description

-NH-C-N-NH-C-N

in der R = H oder Br bedeutet und Thioharnstoffe der Formel Ilin which R = H or Br and thioureas of the formula II

-Ml-C--Ml-C-

CH-CH-

In der R = H oder Br bedeutet, enthalten, wobei das Mengenverhältnis der beiden Komponenten zueinander von 1:0,1 bis 1:10 beträgt.In which R = H or Br, contain, wherein the quantitative ratio of the two components to each other from 1: 0.1 to 1:10.

2. Herbizide Mittel gemäß Pkt. 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Aufwandmengen im selektiven Bereich 0,2 bis 5,0kg/ha und bei nichtselektiver Anwendung 5 bis 20 kg/ha betragen.2. A herbicidal composition according to item 1, characterized in that the application rates in the selective range 0.2 to 5.0 kg / ha and non-selective application 5 to 20 kg / ha.

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur selektiven Bekämpfung monokotyler und dikotyier Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Mais und Kartoffeln, in Dauer- und forstlichen Kulturen sowie zur nichtselektiven Unkrautbekämpfung auf kulturpflanzenfreien Flächen.The invention relates to novel herbicide combinations for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in maize and potatoes, in permanent and forestry crops and for non-selective weed control on crop-free areas.

Characteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß substituierte Harnstoffe oder Thioharnstoffe herbizide Wirkung besitzen (US-PS 2655447). Diese Patentschrift beinhaltet jedoch keinerlei Kombinationen mit Wirkstoffen anderer Strukturtypen, die mit anwendungstechnischen Vorteilen verbunden sind. Weiterhin sind Kombinationen von 1,1-Dimethyl-3-phenylthiohamstoff sowie 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyl-thiohamstoff und N-lsopropyl^-chloracetanilid durch DD-PS 130438 geschützt. Die herbizide Wirkung von 1,1-Dimethyl-3-phenyl-thioharnstoff wird durch DD-PS 110159 beansprucht. In DD-PS 155801 werden Gemische von 1,1-Dimethyl-3-phenyl-thioharnstoff und 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyi-thiohamstoff mit herbiziden Wirkstoffen auf der Basis substituierter Triazine erwähnt. Außerdem sind Kombinationen von 1 ,i-Dimethyl-3-phenyl-harnstpff mit a,a-Dichlorpropionsäure (DD-PS 121471 und DD-PS 157590) sowie mit Atrazin (DD-PS 122773) bekannt. In keinem Fall werden aber Gemische von 1,1-Dimethyl-3-phenyl-thioharnstoff mit 1,1-Dimethyl-3-phenyl-hamstoff bzw. 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyl-thioharnstoff mit 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethylhamstoff beansprucht, die günstig anwendungstechnische Vorteile mit technisch einfacher Herstellung verbinden.It is known that substituted ureas or thioureas have a herbicidal action (US Pat. No. 2,655,447). However, this patent does not contain any combinations with active ingredients of other structural types, which are associated with performance advantages. Furthermore, combinations of 1,1-dimethyl-3-phenylthiourea and 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethylthiourea and N-isopropyl ^ -chloroacetanilide by DD-PS 130438 protected. The herbicidal action of 1,1-dimethyl-3-phenyl-thiourea is claimed by DD-PS 110159. DD-PS 155801 mentions mixtures of 1,1-dimethyl-3-phenylthiourea and 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethylthiourea with herbicidal active substances based on substituted triazines. In addition, combinations of 1, i-dimethyl-3-phenyl-urnstpff with a, a- dichloropropionic acid (DD-PS 121471 and DD-PS 157590) and with atrazine (DD-PS 122773) are known. In no case, however, are mixtures of 1,1-dimethyl-3-phenyl-thiourea with 1,1-dimethyl-3-phenyl-urea or 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethyl-thiourea with 1- Claims (4-bromophenyl) -3,3-dimethylurea, which combine favorable application advantages with technically simple production.

Object of the invention

Ziel der Erfindung ist es', durch Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen neue Herbizide zu entwickeln, die eine sehr gute Unkrautbekämpfung bei niedrigen Aufwandmengen bewirken, von den Kulturpflanzenärten toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser erfassen, Nachfrüchte nicht schädigen, sich auch zur nichtselektiven Unkrautbekämpfung eignen und ökonomisch den Anforderungen der Volkswirtschaft entsprechen.The aim of the invention is' to develop by combinations of herbicidal active ingredients new herbicides, which cause a very good weed control at low application rates, are tolerated by the crop plants, have a broad spectrum of activity, in particular grass weeds detect, do not harm offspring, even for non-selective Weed control and economically meet the requirements of the economy.

Explanation of the essence of the invention

Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mittel, die die Verbindung der Formel IIt has now been found that herbicidal agents containing the compound of formula I

- HHC -- HHC -

CH-CH-

'CH.'CH.

Jnder Rj^H oderJBr„bedeutet und die Verbindung der Formel IlOr Rj ^ H or JBr "and the compound of the formula II

CH-,CH-,

- NHC -- NHC -

in der R = H oder Br bedeutet, enthalten, zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, besonders in Mais und Kartoffeln, in Dauer- und Forstkulturen sowie zur Unkrautbekämpfung auf i il+l irrvflarTJOrrfroion Pläfhon nooinnat elnrlin which R = H or Br, contains, for the control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in arable crops, especially in maize and potatoes, in long-term and silvicultural crops and for the control of weeds on i il + l irrvflarTJOrrfroion Plafhon nooinnat elnrl

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbmdungsgemische erfolgt in technisch vorteilhafter. Weise durch Einwirkung von Bieichlaugeauf 1,1-Dimethyl-3-phenyl-thioharnstoff bzw. 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyl-thiohamstoff in Gegenwart von wäßrigen Alkalihydroxid-Lösungen. Bedingt durch die einfache und kostengünstige Herstellungsweise ergeben sich hieraus deutlich ökonomische Vorteile gegenüber bereits bekannten und in der landwirtschaftlichen Praxis eingeführten Wirkstoffkombinationen.The preparation of the Verbmdungsgemische invention takes place in a technically advantageous. Example by the action of Bichichlaugeauf 1,1-dimethyl-3-phenyl-thiourea or 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethyl-thiourea in the presence of aqueous alkali metal hydroxide solutions. Due to the simple and cost-effective method of production, this results in significant economic advantages over already known and imported in agricultural practice drug combinations.

Überraschend und nicht vorherzusehen war die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen eine wesentlich bessere herbizide Potenz zeigen, als auf Grund der Addition der Einzelkomponenten zu erwarten war. Eine neue Qualität der erfindungsgemäßen Kombinationen besteht einmal in der wesentlichen Senkung der Aufwandmengen an Gesamtwirkstoff pro Flächeneinheit und zum anderen in der fast lückenlosen Ergänzung der Wirkungsspektren. Eine besonders wertvolle Eigenschaft der neuen_berbiziden Kombination ist, daß sich die Wirkungssteigerung auf bestimmte Unkrautarten beschränkt und die Kulturpflanzenverträglichkeit nicht beeinträchtigt wird. Das Mischungsverhältnis der Komponenten kann je nach der vorherrschenden Unkrautflora sowie den Umweit- und Standortbedingungen in gewissen Grenzen variieren. Das Mengenverhältnis von Wirkstoff der Formel 1 zu Wirkstoff der Formel Il liegt zwischen 1:0,1 bis 1:10. Die Aufwandmengen der kombinationen aus I und Il betragen in Kulturpflanzenbeständen 0,2 bis 5,0 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 3,0 kg/ha. Bei der Anwendung zur nichtselektiven Unkrautbekämpfung schwanken entsprechend den Einsatzbedingungen die Aufwandmengen der Kombinationen aus I und Il zwischen 5,0 und 20,0 kg/ha. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen/Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulaten, die unterZusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können.Surprising and unforeseeable was the fact that the combinations according to the invention show a significantly better herbicidal potency than was to be expected on account of the addition of the individual components. A new quality of the combinations according to the invention consists first of all in the substantial reduction of the application rates of total active substance per unit area and, secondly, in the almost complete complementarity of the action spectra. A particularly valuable feature of the new_bicidal combination is that the increase in activity is limited to certain weed species and the crop plant compatibility is not impaired. The mixing ratio of the components may vary within certain limits depending on the prevalent weed flora as well as the environmental and site conditions. The ratio of active ingredient of the formula 1 to active ingredient of the formula II is between 1: 0.1 to 1:10. The application rates of the combinations of I and II are in cultivated plant stands 0.2 to 5.0 kg / ha, preferably 0.5 to 3.0 kg / ha. When used for non-selective weed control vary according to the conditions of use, the application rates of the combinations of I and II between 5.0 and 20.0 kg / ha. The use of the combinations according to the invention is expediently carried out in the preparation or application forms customary for herbicides, such as solutions / emulsions, suspensions, powders, pastes and granules which, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents, usually with the addition of surface-active substances and others Formulation prepared and can be diluted with water for use.

Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch-und Mahlverfahren. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in Kombinationen oder Spritzfolgen mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln, Düngemitteln oder Agrochemikalien angewendet werden.The application forms depend on the intended use. In any case, they have to ensure a fine distribution of the active substances. The preparation of the preparations is carried out in a conventional manner by mixing and milling. The herbicidal compositions of the invention may be used in combinations or sprays with other crop protection and pest control agents, fertilizers or agrochemicals.

Ausführungsbeispiele .Embodiments.

Zum Nachweis der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen wurde eine große Anzahl von Versuchen in Kulturpflanzenbeständen sowie auf kulturpflanzenfreien Flächen durchgeführt. In Kulturen von Mais, Kartoffeln, Spargel und Hopfen erfolgte die Vorauf laufanwendung, das heißt vor dem Auflaufen oder Austreiben der Kulturpflanzen. Die monokotylen und dikotylen Unkräuter waren zum Zeitpunkt der Applikation bis zum Primärblattstadium entwickelt. In Obstkulturen von Apfel, Süßkirsche und Johannisbeere sowie in Schutzpflanzungen von Feldahorn, Sanddorn und Heckenrose wurde die Applikation im Voraustrieb- und im laubabgeschirmten Nachaustriebverfahren durchgeführt. Bei der Nachauflaufanwendung in Mais hatten die Kulturpflanzen eine Wuchshöhe bis 15cm erreicht, monokotyle Unkräuter waren bis zum 2-Blatt-Stadium und dikotyle Unkräuter bis zum 4-Blatt-Stadium entwickelt. In Kiefernkulturen erfolgte die Applikation im Zeitraum 2 Wochen nach dem Pflanzen bis zum 10. Juni sowie im ersten und zweiten Standjahr ab Ende Oktober bis zum Frosteintritt auf einer bei der Begründung der Kultur unkrautfreien Fläche. Bei der nichtselektiven Unkrautbekämpfung wurde die Behandlung vor dem Auflaufen bzw. Austreiben der monokotylen und dikotylen Unkräuter durchgeführt. Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach folgenden Bonitierungsschlüssel vorgenommen.: ,"To demonstrate the herbicidal action of the combinations according to the invention, a large number of experiments were carried out in cultivated plant stands and on crop-free areas. In crops of maize, potatoes, asparagus and hops was the Vorauf running application, that is before emergence or expulsion of crops. The monocotyledonous and dicotyledonous weeds were developed at the time of application to the primary leaf stage. In fruit crops of apple, sweet cherry and currant, as well as in protective plantings of field maple, sea buckthorn and dogrose, the application was carried out in a pre-emergence and leaf-screened post-emergence method. In the postemergence application in corn, the crop had reached a height of growth up to 15cm, monocotyledonous weeds were developed to the 2-leaf stage and dicotyledonous weeds up to the 4-leaf stage. In pine cultures, the application took place in the period 2 weeks after planting until 10 June and in the first and second year from the end of October to freezing on a weed-free area in the founding of the culture. In nonselective weed control, treatment was performed prior to emergence of the monocotyledonous and dicotyledonous weeds. The assessment of the control success and the compatibility was made according to the following certification key .:, "

BoniturnoteBoniturnote Schädigung in %Damage in% 11 100-96100-96 22 95-8695-86 33 85-7185-71 44 70-5670-56 55 55-4655-46 66 45-3145-31 77 30-1630-16 88th ¹ ,15-6 ¹ , 15-6 99 5-05-0

Die Ergebnisse der zahlreichen Versuche sind in den Tabelle 1 bis 6 zusammengefaßt dargestellt.The results of the numerous experiments are summarized in Tables 1 to 6 summarized.

Darin bedeutenMean in it

A = 1,1-Dimethyl-3-phenyl-harnstoff 'A = 1,1-dimethyl-3-phenyl-urea '

B = !,i-Dimethyl-S-phenyl-thioharnstoffB =!, I-dimethyl-S-phenyl-thiourea

C = Z-ChloM-ethylamino-e-isopropylamino-s-triazinC = Z-chloro-ethylamino-e-isopropylamino-s-triazine

D = 2-Chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazinD = 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine

E = 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin . '-.·,. E = 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine. '-. · ,.

F = 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff !F = 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethyl-urea!

G = 1-(4-Bromphenyl)-3,3-dimethyl-thioharnstoffG = 1- (4-bromophenyl) -3,3-dimethylthiourea

Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen und Unkräuter bzw. U ng raser wurden zur Bewertung der Verträglichkeit und des .The crops and weeds listed below were used to assess compatibility and tolerance.

Bekämpfungserfolges herangezogen: 'Combating success: '

I ' Mais ZeamaysI'm Corn Zeamays

II Kartoffeln SolanumtuberosumII potatoes Solanum tuberosum

III Spargel Asparagus officinalisIII asparagus Asparagus officinalis

IV Hopfen HumuluslupulusIV hops humulus lupulus

V Apfel Malus domestica . ' 'V apple Malus domestica. ''

VI Süßkirsche ' CerasusaviumVI sweet cherry 'Cerasusavium

VII RoteJohannis- Ribesrubrum beereVII Red Johannis Ribesrubrum berry

-3- ZOl S3Ö Ö-3- ZOl S3Ö Ö

VIIIVIII FeldahornFeldahorn AcercampestreAcercampestre IXIX Sanddornsea buckthorn BerberisthunbergiiBerberisthunbergii XX Heckenrosewild rose RosacaninaRosacanina Xlxl Wald-KieferScots Pine PinussylvestrisPinussylvestris XIIXII HühnerrtirseHühnerrtirse Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli XIIIXIII Einjährigesyearling Rispengrasbluegrass PoaannuaPoaannua XIVXIV Weißer GänsefußWhite goosefoot Chenopodium albumChenopodium album XVXV Windenknöterichbuckwheat Polygonum convolvulusPolygonum convolvulus XVIXVI Ackersenfcharlock SinapisarvensisSinapisarvensis XVIIXVII Hederichwild radish Raphanus raphanistrumRaphanus raphanistrum XVIIIXVIII 'Vogelmiere'Chickweed Stellaria mediaStellaria media XIXXIX AckerhellerAcker Heller krautherb ThlaspiarvenseThlaspiarvense XXXX StengelumfassendeStengel Comprehensive Taubnesseldead nettle Lamium amplexicauleLamium amplexicaule XXIXXI SonnenwendSonnewend wolfsmilchspurge Euphorbia helioscopiaEuphorbia helioscopia XXIIXXII KleinblütigesHoary Knopfkrautgalinsoga Galinsoga parvifloraGalinsoga parviflora XXIIIXXIII AckerfuchsschwanzFoxtail Amaranthus retroflexusAmaranthus retroflexus XXIVXXIV Gundermannground ivy Glechoma hederaceaGlechoma hederacea XXVXXV Gemeine MeldeCommon message AtriplexpatulaAtriplexpatula XXVIXXVI Große BrennesselLarge stinging nettle Urtica diociaUrtica diocia XXVIIXXVII GoldruteGoldenrod Solidago canadensisSolidago canadensis

Sie sind in den Tabellen 1 bis 6 durch die römischen Zahlen gekennzeichnet.They are indicated in Tables 1 to 6 by the Roman numerals.

Table 1

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Ungräser und Unkräuter in Mais, Kartoffeln, SpargelEffect of the combinations according to the invention against the specified grass weeds and weeds in maize, potatoes, asparagus

und Hopfen bei Vorauflauf-bzw. Voraustriebanwendung: , .and hops at pre-emergence resp. Jacking application:,.

Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Ungräser UnkräuterActive substance Application rate Cultivated plants Grass weeds

kg/ha I Il III IV XII XIII XIV XV XVI XIX XX XXIIkg / ha I II III IV XII XIII XIV XV XVI XIX XX XXII

AA 0,20.2 (bekannt)(known) 0,30.3 0,40.4 0,50.5 1,01.0 2,02.0 BB 0,40.4 (bekannt)(known) 0,60.6 0,80.8 1,01.0 1,51.5 2,02.0 3,03.0 4,04.0 FF 0,10.1 (bekannt) (known) 0,20.2 0,30.3 0,40.4 0,50.5 0,60.6 0,80.8 1,01.0 G ,G, 0,40.4 (bekannt)(known) 0,60.6 0,80.8 1,01.0 1,51.5 2,02.0 3,03.0

99 99 99 99 88th 77 77 , 8, 8th 66 77 88th 66 99 99 99 99 66 CJICJI 66 77 cncn 6'6 ' 77 55 99 33 99 88th CJlCJL 44 CJICJI 66 55 44 55 oioi 99 77 99 88th CJlCJL 44 44 55 44 44 .4.4 44 88th 66 88th 77 33 22 22 33 33 IsJISJ 22 22 77 44 77 66 22 11 11 22 11 11 N)N) , 1, 1 99 99 99 99 99 88th 88th 88th 77 88th 88th 99 99 99 99 99 88th 88th 77 77 77 77 77 88th 99 99 99 99 77 77 66 77 66 77 77 77 99 99 99 99 77 77 (JI(JI 66 55 66 77 66 99 99 99 99 66 55 44 66 44 55 66 CJlCJL 99 99 99 99 66 44 44 55 33 44 44 55 99 99 99 99 CJICJI 44 33 44 ISJISJ 33 44 .. 3.. 3 88th 88th 99 88th 44 33 IsJISJ 22 11 22 33 22 99 99 99 99 99 88th 88th 99 88th 88th 88th 88th 99 99 99 99 88th 66 88th 88th 66 77 77 66 99 99 99 99 77 66 77 88th 66 66 66 66 99 99 99 99 66 (Jl(Jl 66 77 cncn 55 66 55 99 99 99 99 66 44 66 77 44 55 44 cncn 88th 88th 99 99 cncn 44 55 66 44 33 44 44 88th 77 99 88th (Jl(Jl 33 44 55 33 22 33 22 77 77 99 88th 44 22 22 33 22 11 NJNJ 11 99 99 99 99 99 88th 88th 99 88th 99 88th 99 99 99 99 99 77 66 77 88th 88th 33 77 77 99 "9"9 99 99 77 55 66 88th 66 88th 77 66 99 99 99 99 66 33 66 77 cncn 66 66 44 88th 99 99 99 55 CNCN cncn 66 33 cncn 5 ··"5 ··· " NJNJ 88th 99 99 99 CJlCJL 11 33 CJlCJL NJNJ 22 33 11

Wirkstoffactive substance Aufwandmengeapplication rate Kulturpflanzencrops HH IIIIII Ungräserweeds XIIXII XIIIXIII Unkräuterweeds XVXV XVIXVI XIXXIX XXXX XXiIXXII kg/hakg / ha II 99 99 IVIV 55 44 XIVXIV 22 11 22 22 11 A + BA + B 0,2 + 1,00.2 + 1.0 99 99 99 99 44 33 22 22 11 11 11 11 (erfindungs(fiction, 0,2 + 1,50.2 + 1.5 99 99 99 99 33 22 11 11 11 1 .1 . 11 11 gemäß)according to) 0,2 + 2,00.2 + 2.0 99 99 99 99 44 44 11 33 22 22 22 11 0,3 + 0,80.3 + 0.8 99 99 99 99 44 33 22 11 11 11 11 11 0,3+1,00.3 + 1.0 99 99 99 99 33 33 11 11 11 11 1 1 11 0,3 + 1,50.3 + 1.5 99 99 99 99 33 11 11 11 11 11 11 11 0,3 + 2,00.3 + 2.0 99 —- 99 99 44 33 11 33 22 22 22 22 0,4+0,60.4 + 0.6 99 —- 99 T-T- 33 22 3 >3> 33 11 11 22 11 0,4 + 0,80.4 + 0.8 99 —- 99 —- 33 11 22 22 11 11 11 1.1. 0,4+1,00.4 + 1.0 99 —- 99 —.-. 44 33 11 33 33 22 33 11 0,5 + 0,40.5 + 0.4 99 —- 99 —- 44 33 33 22 22 . i " ', i "' 22 11 0,5 + 0,60.5 + 0.6 99 —- 99 —- 33 22 22 22 11 11 11 11 0,5 + 0,80.5 + 0.8 99 —- 99 —- 33 22 11 11 11 11 1.1. 11 0,5+1,00.5 + 1.0 99 99 99 —- (Jl(Jl 33 11 cncn 33 22 33 33 A + GA + G 0,2 + 0,80.2 + 0.8 99 99 99 99 33 22 44 33 22 11 22 22 (erfindungs(fiction, 0,2 + 1,0 ,0.2 + 1.0, 99 99 99 99 22 11 33 33 22 11 22 11 gemäß)according to) 0,2+1,50.2 + 1.5 88th —- 99 99 44 33 22 33 22 22 22 22 0,4 + 0,60.4 + 0.6 99 99 —- 22 22 33 22 11 11 11 11 0,4 + 0,80.4 + 0.8 99 —- 99 —- 22 11 22 22 11 11 11 11 0,4+1,00.4 + 1.0 99 —- 99 —- 33 22 11 11 . 1, 1 11 22 22 0,5 + 0,60.5 + 0.6 99 ' —'- 99 —- 22 11 11 " 1" 1 11 11 1.1. 11 0,5 + 0,80.5 + 0.8 99 99 99 —- 44 33 11 44 22 33 44 33 B + FB + F 0,8 + 0,20.8 + 0.2 99 99 99 99 33 22 44 33 22 22 3;3; 22 (erfindungs(fiction, 0,8 + 0,40.8 + 0.4 99 99 99 99 22 22 22 22 11 11 r '' r '' 11 gemäß)according to) 0,8 + 0,50.8 + 0.5 99 99 99 99 33 33 22 33 22 22 22 22 1,0 + 0,21.0 + 0.2 99 99 99 99 22 22 33 22 11 11 11 11 1,0 + 0,41.0 + 0.4 99 99 99 99 22 22 22 11 11 11 11 11 1,0 + 0,51.0 + 0.5 99 99 9'9 ' 99 22 11 11 11 11 11 22 11 1,5 + 0,21.5 + 0.2 99 99 . 9, 9 99 1 m 1 m 11 11 11 11 11 11 11 1,5 + 0,41.5 + 0.4 99 99 99 99 CJI ICJI I 33 11 44 22 22 44 22 F+ G'F + G ' 0,2 + 0,80.2 + 0.8 99 99 99 99 33 22 33 33 11 11 2 .2. 11 (erfindungs(fiction, 0,2+1,00.2 + 1.0 99 99 99 99 22 11 33 22 11 11 22 11 gemäß)according to) 0,2+1,50.2 + 1.5 88th 99 99 99 44 22 22 33 22 11 22 22 0,3 + 0,60.3 + 0.6 99 99 99 99 33 11 33 22 11 11 11 11 0,3 + 0,80.3 + 0.8 99 99 99 99 22 11 22 11 11 11 11 11 0,3+1,00.3 + 1.0 99 99 99 99 22 11 11 22 11 11 11 11 0,4 + 0,60.4 + 0.6 99 99 99 99 11 11 11 11 11 11 11 11 0,4 + 0,80.4 + 0.8 99 —- 99 99 77 66 11 (Jl(Jl 33 33 33 22 A +CA + C 0,40 + 0,600.40 + 0.60 99 —- —- —- , 4, 4 33 44 22 11 22 11 11 (bekannt)(known) 0,50 + 0,750.50 + 0.75 99 99 —- —- 88th 3 "~3 "~ 22 66 44 22 22 33 D + ED + E 0,40+1,000.40 + 1.00 —- 99 __ 99 cncn 11 77 CJICJI 22 11 11 22 (bekannt)(known) 0,48+1,200.48 + 1.20 99 44

Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind bei vergleichbaren Gesamtaufwandmengen gegenüber den bekannten Kombinationen besser wirksam.The combinations according to the invention are more effective at comparable total application rates compared to the known combinations.

Bemerkenswert ist weiterhin, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen in Mais, Kartoffeln, Spargel und Hopfen selektivIt is also noteworthy that the combinations according to the invention are selective in maize, potatoes, asparagus and hops

Die Verbindungen A, B, F und G verursachen bei alleiniger Anwendung in den wirksamen Aufwandmengen zum Teil deutliche Schäden an den Kulturpflanzen.The compounds A, B, F and G cause when used alone in the effective rates sometimes significant damage to crops.

Table 2,

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die genannten Ungräser und Unkräuter in Mais bei NachauflaufanwendungEffect of the combinations according to the invention against the above-mentioned weeds and weeds in maize in postemergence application

Wirkstoff Aufwandmenge Mais Ungräser UnkräuterActive ingredient application rate corn weeds weeds

kg/ha I XII XIII XIV XV XVI XVII XIX XXIIIkg / ha I XII XIII XIV XV XVI XVII XIX XXIII

AA 0,40.4 (bekannt)(known) 0,50.5 1,01.0 2,02.0 BB 0,40.4 (bekannt)(known) 0,60.6 0,80.8 1,01.0 1,51.5 2,02.0 3,03.0 4,04.0

99 77 66 (JI(JI 77 44 (JI(JI 66 88th 99 66 cncn 44 66 33 33 55 77 88th 44 22 22 44 22 22 22 66 66 33 11 11 33 22 11 11 cncn 9.9th 99 77 77 88th 88th 77 88th 88th 99 88th 66 77 77 77 66 66 88th 99 66 55 66 77 66 66 66 77 99 (Jl(Jl (Jl(Jl (Jl(Jl 66 55 55 55 66 99 (Jl(Jl 44 33 (Jl(Jl 44 44 44 cncn 88th 44 22 22 44 33 22 44 cncn 77 33 11 11 44 22 22 22 44 55 22 11 11 33 22 11 11 33

-5- Z61 835 6-5- Z61 835 6

A+BA + B 0,4 + 0,60.4 + 0.6 99 55 44 33 33 33 33 22 66 (erfindungs(fiction, 0,4 + 0,80.4 + 0.8 99 44 33 22 33 22 22 22 55 gemäß)according to) 0,4+1,00.4 + 1.0 99 33 22 11 22 11 11 11 33 0,5 + 0,40.5 + 0.4 99 55 44 33 44 22 22 22 55 0,5 + 0,60.5 + 0.6 99 55 33 22 33 11 2 .2. 11 44 0,5 + 0,80.5 + 0.8 99 33 22 11 22 11 11 11 33 0,5+1,00.5 + 1.0 99 22 22 11 11 11 11 11 22 GG 0,50.5 99 88th 77 77 88th 77 66 77 77 (bekannt)(known) 1,01.0 99 55 55 66 66 66 55 66 66 1,51.5 99 55 44 44 55 44 44 44 55 2,02.0 88th 44 33 33 33 33 33 22 44 3,03.0 77 33 11 22 33 22 11 11 33 4,04.0 44 33 11 11 22 11 11 11 33 B + GB + G 0,6 + 1,00.6 + 1.0 99 33 33 44 55 44 33 33 33 (erfindungs(fiction, 0,6+1,50.6 + 1.5 99 22 11 22 22 22 22 22 22 gemäß)according to) 1,0 + 0,51.0 + 0.5 99 33 22 33 33 22 11 11 33 1,0 + 1,01.0 + 1.0 99 11 11 22 11 22 11 22 22 1,5 + 0,51.5 + 0.5 99 22 11 11 22 11 22 11 22 A + CA + C 0,40 + 0,600.40 + 0.60 99 77 44 - 4- 4 44 33 22 33 88th (bekannt)(known) 0,50 + 0,750.50 + 0.75 99 44 22 11 22 11 11 11 77

Die erfindungsgemäßen Kombinationen A + B und B + G sind gegenüber der bekannten Kombination A + C bei der Bekämpfung der Unkräuter, besonders von Amaranthus retroflexus, besser wirksam.The inventive combinations A + B and B + G are compared to the known combination A + C in the control of weeds, especially of Amaranthus retroflexus, more effective.

Table 3

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Unkräuter in Obstanlagen von Apfel, Süßkirsche und Johannisbeere bei Vor- bzw. Nachaustriebanwendung (laubabgeschirmt)Effect of the combinations according to the invention against the indicated weeds in orchards of apple, sweet cherry and currant during pre- or Nachaustriebanwendung (foliage-shielded)

Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen UnkräuterActive ingredient application rate crops weeds

kg/ha V Vl VII XVII XVIII XXl XXII XXIIIkg / ha V VII VII XVII XVIII XXI XXII XXIII

AA 1,01.0 (bekannt)(known) 1,51.5 2,02.0 BB 0,50.5 (bekannt)(known) 1,01.0 1,51.5 A+BA + B 1,0 + 0,51.0 + 0.5 (erfindungs(fiction, 1,0 + 1,01.0 + 1.0 gemäß)according to) 1,0+1,51.0 + 1.5 1,5 + 0,51.5 + 0.5 1,5+1,01.5 + 1.0 1,5+1,51.5 + 1.5 2,0 + 0,52.0 + 0.5 2,0+1,02.0 + 1.0 FF 0,50.5 (bekannt)(known) 1,01.0 1,51.5 A + FA + F 1,0 + 0,51.0 + 0.5 (erfindungs(fiction, 1,0 + 1,01.0 + 1.0 gemäß)according to) 1,5 + 0,51.5 + 0.5 A + CA + C 0,6 + 0,90.6 + 0.9 (bekannt)(known) 0,8+1,20.8 + 1.2 1,0+1,51.0 + 1.5

9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

4 3 2 6 4 3 1 1 1 1 1 1 1 1 5 4 2 1 1 1 1 1 14 3 2 6 4 3 1 1 1 1 1 1 1 1 5 4 2 1 1 1 1 1 1

6 4 3 7 6 5 2 1 1 1 1 1 1 1 5 3 2 1 1 1 2 1 16 4 3 7 6 5 2 1 1 1 1 1 1 1 5 3 2 1 1 1 2 1 1

6 9 8 7 7 5 4 4 3 3 3 2 8 6 5 4 3 2 8 7 66 9 8 7 7 5 4 4 3 3 3 2 8 6 5 4 3 2 8 7 6

3 23 2

1 5 4 2 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 11 5 4 2 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1

7 7 6 8 7 6 5 5 4 4 3 2 3 2 6 5 4 3 1 1 7 6 57 7 6 8 7 6 5 5 4 4 3 2 3 2 6 5 4 3 1 1 7 6 5

Bei vergleichbaren Gesamtaufwandmengen weisen die erfindungsgemäßen Kombinationen A+B und A + F gegenüber der bekannten Kombination A + C eine bessere Bekämpfung von Euphorbia helioscopia und Amaranthus retroflexus auf.At comparable total application rates, the inventive combinations A + B and A + F over the known combination A + C better control of Euphorbia helioscopia and Amaranthus retroflexus on.

Tabelle4 - --....._.._^_.Table4 - --....._.._ ^ _.

Einfluß der Einzelwirkstoffe und der erfindungsgemäßen Kombinationen auf die Verträglichkeit von Feldahorrt, Sanddorn und Heckenrose bei Voraustriebanwendung (Termin a) und bei laubabgeschirmter Nachaustriebanwendung (Termin b) Wirkstoff Aufwandmenge Termin a Gehölze Termin b GehölzeInfluence of the individual active ingredients and the combinations according to the invention on the compatibility of feldahorrt, sea-buckthorn and dog-rose in the application of a forehearth (appointment a) and foliage-screened re-emergence application (date b) active substance application rate date a trees date b trees

kg/ha VIII IX X VIII IX X , .kg / ha VIII IX X VIII IX X,.

AA 0,50.5 (bekannt)(known) 1,01.0 1,51.5 BB 0,50.5 (bekannt)(known) 1,01.0 1,51.5 A+BA + B 0,5 + 1,50.5 + 1.5 (erfindungs(fiction, 1,0+1,01.0 + 1.0 gemäß)according to) 1,5 + 0,51.5 + 0.5 1,5+1,01.5 + 1.0 1,5+1,51.5 + 1.5

99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99

99 99 99 99 i cni cn 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 ⁹C ⁹ C 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 99 OJOJ 99 99 99 99 99 99 99 99 99 -' 9- '9

F 0,5F 0.5

(bekannt) 1,0(known) 1.0

1,51.5

A+F / 0,5+1,5A + F / 0.5 + 1.5

(erfindungs- 1,0+1,0(Inventive 1.0 + 1.0

gemäß) 1,5 + 0,5according to) 1.5 + 0.5

B +F 0,5 + 1,5B + F 0.5 + 1.5

(erfiridungs- 1,0+1,0(Invented 1.0 + 1.0

gemäß) 1,5 + 0,5according to) 1.5 + 0.5

Die erfindungsgemäßen Kombinationen verursachen an den genannten Gehölzen keine Schäden'. .The combinations according to the invention cause no damage to the said woody plants. ,

Table 5

Einfluß der Einzelwirkstoffe und der erfindungsgemäßen Kombinationen auf die Verträglichkeit von Wald-Kiefern bei der Applikation vier Wochen nach dem Pflanzen (Termin a), im ersten Standjahr in der letzten Oktoberdekade (Termin b) und im zweiten Standjahr in der zweiten Novemberdekade (Termin C)Influence of the individual active substances and the combinations according to the invention on the compatibility of forest pine trees at the application four weeks after planting (date a), in the first year in the last October decade (date b) and in the second year in the second November decade (date C)

Wirkstoff Aufwandmenge Wald-KiefernActive substance application rate forest pines

Termin a Termin b Termin cAppointment a Appointment b Appointment c

kg/ha \ *> Xl Xlkg / ha \ *> Xl Xl

AA 0,250.25 99 99 9 .9. (bekannt)(known) 0,500.50 —- 99 99 1,001.00 —- 99 99 BB 1,001.00 9 ,9, 99 99 (bekannt)(known) 1,501.50 , 9, 9 99 99 2,002.00 99 9·9 · 99 A + BA + B 0,25+1,000.25 + 1.00 99 99 99 (erfindungs(fiction, 0,25+1,500.25 + 1.50 99 99 99 gemäß)according to) 0,25 + 2,000.25 + 2.00 99 99 99 0,50 + 1,000,50 + 1,00 —- 99 99 0,50 + 1,500,50 + 1,50 —- 99 99 0,50 + 2,000,50 + 2,00 —- 99 9 ν9 ν 1,00+1,001.00 + 1.00 —- 99 99 1,00 + 1,501.00 + 1.50 —- .9.9 99 1,00 + 2,001.00 + 2.00 . —, - 99 99 GG 0,500.50 99 99 99 (bekannt)(known) 0,75 ·0.75 · 99 99 99 1,001.00 99 ) 9) 9 99 Bh-GBh-G 1,00 + 0,501.00 + 0.50 99 99 99 (erfindungs(fiction, 1,00 + 0,75 i1.00 + 0.75 i 99 99 99 gemäß)according to) 1,00 + 1,001,00 + 1,00 99 99 99 1,50 + 0,501.50 + 0.50 99 99 99 1,50 + 0,751.50 + 0.75 99 99 99 Es wurde keineIt was not negative Beeinflussungnegative influence der Kiefern-Kulturenof the pine cultures durch die geprüften Komponenten und Kombinationenthrough the tested components and combinations beobachtet.observed.

Table 6

Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination gegen die genannten Unkräuter bei Vorauflauf- bzw. Voraustriebanwendung auf kulturpflanzenfreien Flächen ο ,Effect of the combination according to the invention against said weeds in pre-emergence application on crop-free surfaces ο,

Wirkstoff Aufwandmenge Ungräser UnkräuterActive substance application rate weed grasses weeds

kg/ha , XII XIII XXIII XXIV XXV XXVI XXVIIkg / ha, XII XIII XXIII XXIV XXV XXVI XXVII

A + B 3,0 + 2,0A + B 3.0 + 2.0

(erfindungs- 4,0 + 6,0(Inventive 4.0 + 6.0

gemäß) 5,0 + 5,0according to) 5.0 + 5.0

6,0 + 4,06.0 + 4.0

A+F 2,5 + 2,5A + F 2.5 + 2.5

(erfindungs- 3,0 + 3,0(Inventive 3.0 + 3.0

gemäß) . 4,0 + 4,0according to) . 4.0 + 4.0

F +G 3,0 + 2,0F + G 3.0 + 2.0

(erfindungs- 4,0 + 6,0(Inventive 4.0 + 6.0

gemäß) 5,0 + 5,0according to) 5.0 + 5.0

6,0 + 4,0 ...6.0 + 4.0 ...

Bei der nichtselektiven Unkrautbekämpfung werden schwer bekämpfbare Ungräser und Unkräuter durch die erfindungsgemäßen Kombinationen vernichtet.In nonselective weed control, hardy weeds and weeds are destroyed by the combinations of the invention.

In der Tabelle 1 ist die sehr gute herbizideWirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gegen schwer bekämpfbare Ungräser (wie z. B. Echinochloa crus-galli) und Unkräuter (wie z. B. Polygonum convolvulus) ersichtlich. Der Synergismus kann nach der Berechnungsmethode von S.R.Colby [Weeds 15 (1967) 1, S.20-22] wie folgt nachgewiesen werden: . '* ^Table 1 shows the very good herbicidal activity of the active compound combinations according to the invention against hard-to-control grass weeds (such as, for example, Echinochloa crus-galli) and weeds (such as, for example, Polygonum convolvulus). The synergism can be demonstrated according to the calculation method of SR Colby [Weeds 15 (1967) 1, p.20-22] as follows :. '* ^

X- · - Y-" X- · - Y- "

11 11 11 11 11 11 33 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 1 "1 " 11 11 11 11 11 11 11 11 11 22 11 11 11 11 11 1 .1 . 11 11 11 11 11 11 11 11 11 11 - 1- 1 11 1 .1 . 11 33 11 11 11 11 11 11 22 11 11 11 11 1,1, 11 . 1, 1 11 11 11 11 11 11 11

-7- 261935-7- 261935

E₁ = berechneter Unkrautbesatz in % nach derE ₁ = calculated weed stock% after

Applikation von A + B mit der Dosis C_A + C₆ X₁ = Unkrautbesatz in % nach der Applikation vonApplication of A + B with dose C _A + C ₆ X ₁ = weed stock in% after application of

A mit der Dosis C_A Y₁ = Unkrautbesatz in % nach der Applikation von B mit der Dosis C_B A with the dose C _A Y ₁ = weed stock in% after the application of B with the dose C _B

E_R = experimentell ermittelter Unkrautbesatz in % nach der Applikation von A + B mit der Dosis C_A + G₈ E _R = experimentally determined weed stocking in% after the application of A + B with the dose C _A + G ₈

Danach folgt:Then follows:

Ist Ε-, größer als E_R, so liegt ein Synergismus vor.If Ε-, greater than E _R , then there is a synergism.

Ist E₁ gleich Er, so ist die Wirkung additiv.If E _{1 is} equal to Er, then the effect is additive.

Ist E₁ kleiner als Er, so liegt ein antagonistischer Effekt vor.If E _{1 is} smaller than Er, then there is an antagonistic effect.

table

Ermittlung des synergistischen Effektes bei Hühnerhirse und Windenknöterich im Vorauflaufverfahren Wirkstoff Aufwandmenge Besatz an Hühnerhirse in % Besatz an Windenknöterich in %Determination of the synergistic effect in meal of millet and twine in the pre-emergence method Active ingredient Quantity applied to meal of millet in% Feeding in twine in%

kg/ha · Er E₁ E,-E„ E_r E₁ E₁-Erkg / ha · Er E ₁ E, -E "E _r E ₁ E ₁ -Er

0,20.2 9090 7272 +22+22 9090 5454 +44+44 0,30.3 6060 5454 + 14+ 14 8080 5454 +44+44 0,40.4 5050 4848 + 8+ 8 6060 6464 +44+44 0,80.8 8080 4848 + 8+ 8 8080 4848 +48+48 1,01.0 8080 3636 + 16+ 16 6060 4848 +48+48 1,51.5 6060 4040 +20+20 6060 4848 +28+28 0,20.2 9090 4040 +20+20 9090 3636 +26+26 0,30.3 8080 7272 +22+22 9090 8181 +31+31 0,40.4 6060 5454 +34+34 8080 7272 +52+52 0,60.6 8080 4040 +30+30 9090 5454 +44+44 0,80.8 8080 3636 +26+26 9090 4848 +38+38 1,0 '1,0 ' 6060 7272 +32+32 8080 7272 +32+32 0,2+1,00.2 + 1.0 5050 4848 +28+28 1010 48 -48 - +28+28 0,2 + 1,50.2 + 1.5 4040 7272 +52+52 1010 5454 +34+34 0,3 + 0,80.3 + 0.8 4040 4848 +28+28 2020 3636 +26+26 0,3 + 1,00.3 + 1.0 4040 7272 +22+22 00 7272 +32+32 0,3+1,50.3 + 1.5 2020 5454 +34+34 00 5454 +34+34 0,4 + 0,80.4 + 0.8 2020 6464 +44+44 2020 6464 +54+54 0,4+1,00.4 + 1.0 2020 4848 +38+38 1010 4848 +48+48 0,2 + 0,80.2 + 0.8 5050 5050 0,2 + 1,00.2 + 1.0 2020 2020 0,4 + 0,80.4 + 0.8 1010 1010 0,4+1,00.4 + 1.0 1010 1010 0,8 + 0,20.8 + 0.2 4040 4040 0,8 + 0,40.8 + 0.4 2020 2020 1,0 + 0,21.0 + 0.2 2020 2020 1,0 + 0,41.0 + 0.4 . 20, 20 1010 0,2 + 0,80.2 + 0.8 5050 4040 0,2 + 1,00.2 + 1.0 2020 2020 0,3 + 0,80.3 + 0.8 2020 1010 0,3 + 1,00.3 + 1.0 1010 00

1 Der Besatz wurde mit Wertzahlen von 1 bis 9 bonitiert und dann in Prozent ausgedrückt. _v 1 The stocking was rated with numbers from 1 to 9 and then expressed as a percentage. _v

Aus der Tabelle geht eindeutig hervor, daß der experimentell ermittelte Unkrautbesatz kleiner ist als der berechnete, das heißt, es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.It is clear from the table that the experimentally determined weed stock is smaller than the calculated one, that is, there is a true synergistic effect.

Claims

-1- 261935

Invention claims:

1. Herbicidal agents for controlling weeds in cultivated plant stands, preferably in maize, potatoes, permanent crops and forestry crops, characterized in that they in addition to customary Wilfs- and carriers ureas of the formula I. ,

CH