DD159734A1 - MEANS FOR REPRODUCTION OF PLANTS OR PLANT PARTS - Google Patents

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DD159734A1 DD23094281A DD23094281A DD159734A1 DD 159734 A1 DD159734 A1 DD 159734A1 DD 23094281 A DD23094281 A DD 23094281A DD 23094281 A DD23094281 A DD 23094281A DD 159734 A1 DD159734 A1 DD 159734A1
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sodium
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Harry Bergmann
Ulrich Burth
Werner Kochmann
Horst Lyr
Walter Steinke
Dieter Zanke
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Harry Bergmann
Ulrich Burth
Werner Kochmann
Horst Lyr
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Abtoetung von Pflanzen oder deren Teile. Als Wirkstoffe werden synergistische Mischungen von 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsaeuredibutylester mit Alkali- und/oder Erdalkalimetallaziden verwendet.Kombinationen mit bekannten Duendemitteln und Sikkanten sind vorteilhaft.Besonders geeignet sind die neuen Mittel zur Abtoetung von Kartoffelkraut vor der Ernte.The invention relates to means for Abtoetung of plants or parts thereof. As active ingredients, synergistic mixtures of 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsaeuredibutylester with alkali and / or alkaline earth metal Aziden.Kombinationen with known Duendemitteln and sikkanten are vorteil.Besonders suitable are the new means for Abtoetung potato herb before harvest.

Description

230942 3230942 3

WP AOHST, 57/20 AOHSr, 59/00WP AOHST, 57/20 AOHSr, 59/00

Titel der Erfindung Title of the invention

Mittel zur Abtotung von Pflanzen oder PflanzenteilenMeans for killing plants or parts of plants

Anwendungsgebiet .der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Kombinationen, die als Sikkationsmittel.speziell zur Krautabtötung von Kartoffeln, Körnerleguminosen, Raps sowie bei Samenträgerbeständen Verwendung finden«.The present invention relates to herbicidal combinations which are used as siccatives, especially for killing offroots of potatoes, grain legumes, rapeseed and in the case of seed carriers.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristic of the known technical solutions

In der modernen Landwirtschaft kommt dem Einsatz von Sikkationsmitteln große Bedeutung zuo Im Kartoffelanbau soll das Kartoffelkraut kurze Zeit vor der Ernte mit Hilfe chemischer Mittel abgetötet und weitgehend eingetrocknet werden, um den Einsatz der Erntetechnik zu erleichtern sowie die Abwanderung von Viren in die Knolle und die Infektion der Knollen mit Phytophthora infestans zu verhindern. Beim Anbau von Samenträgerbeständen (z,B. Ackerbohne, Raps) soll vornehmlich unter extrem feuchten Klimabedingungen in der Reifezeit durch chemische Mittel eine beschleunigte und gleichmäßige Abreife erreicht werden, wodurch ebenfalls der Einsatz von Erntetechnik erleichtert wird und hohe Energie-In modern agriculture, the use of sikkationsmitteln is of great importance o In potato cultivation, the potato herb is to be killed shortly before harvest by means of chemical means and largely dried to facilitate the use of harvesting technology and the migration of viruses into the tuber and the Prevent infection of tubers with Phytophthora infestans. When cultivating seed carrier stocks (eg field bean, oilseed rape) an accelerated and uniform maturation is to be achieved by chemical means, especially under extremely humid climatic conditions in the maturing period, which also facilitates the use of harvesting technology and high energy consumption.

•2309-42• 2309-42

anwendungen zum Trocknen der Samen vermieden werden*1 Gebräuchliche Handelspräparate' enthalten Dinitro-Kresol (DlIOO), Batriumchlorat,, 1,1»-Ethylen-2,2•-dipyridyliumdibromid (Diquat) oder i-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (Buminafos) als Wirkstoffe«, Die meisten der für diese Zwecke verwendeten Verbindungen weisen bei den praxisüblichen Aufwandmengen spezifische Jfochteile auf, die der breiteren Anwendung entgegenstehen» DUOG kann auf Grund akuter allgemeiner toxischer Wirkung (die ΙΌ50 beträgt 36 mg/kg Ratte ρ·Ό») nicht in großem.Umfange eingesetzt werden (Anwender- und Wildgefährdung)o Chlorate wirken als starke Oxydationsmittel und Enzyminhibitoren und sind sehr persistente Sie verursachen daher bei unmittelbarem lachbau anderer Kulturen Auf lauf schaden· Diquat (DD 114 328) kann auf Grund der schnell eintretenden Absterbewirküng und der Abwanderung im Stengel unter bestimmten Bedingungen Knollenschäden verursachen und ist auch hinsichtlich akuter toxikologischer Wirkung nicht unbedenklich« Beim Einsatz von Buminafos (DD 94 280), das diese Nachteile nicht aufweist, ist der Wirkungsgrad nicht befriedigend, so daß.seine Anwendung nicht immer wirtschaftlich vertretbar ist«applications for drying the seeds should be avoided * 1 Common commercial products contain dinitro-cresol (DlIOO), sodium chlorate, 1,1-ethylene-2,2-dipyridylium dibromide (diquat) or i-butylaminocyclohexane-dibutyl phosphonate (Buminafos) as active substances "Most of the compounds used for this purpose have the specific application rates specific Jfochteile on, which oppose the broader application" DUOG, due to acute general toxic effect (the ΙΌ50 is 36 mg / kg rat ρ · Ό ») not in large be .Umfange used (user and wildlife hazard) o chlorates act as strong oxidants and enzyme inhibitors and are very persistent so you cause for immediate lachbau other cultures to run harm · diquat (DD 114 328) may occur due to rapidly occurring Absterbewirküng and the migration cause tuber damage in the stalk under certain conditions and is also a ecotoxicological effect not harmless "When using Buminafos (DD 94 280), which does not have these disadvantages, the efficiency is not satisfactory, so that its application is not always economically justifiable."

Einige Alkalimetallazide wurden bereits zum Einsatz als Defolianten vorgeschlagen (US 3,376,125; US 3,376,126). Ihre Wirkung befriedigt aber in den meisten Fällen noch nicht·Some alkali metal azides have been proposed for use as defoliants (US 3,376,125, US 3,376,126). Their effect is not satisfied in most cases yet ·

Bekannt sind weiterhin verschiedene Kombinationen von Buminafos, ZoBo mit Dipyridylium-Verbindungen (DD 115 022) oder Triazinderivaten (DD 123 .261)· Die Mischungen überwinden die genannten Nachteile aber nur in ungenügender Weise··Also known are various combinations of Buminafos, ZoBo with dipyridylium compounds (DD 115 022) or triazine derivatives (DD 123.261). However, the mixtures only insufficiently overcome the disadvantages mentioned.

Ziel der Erfindung ' Aim of the invention

Ziel und Aufgabe der Erfindung bestehen darin, neue Mittel zur Sikkation zu suchen, die die erwähnten Nachteile vermindern und neben guter sikkierender Wirkung für die genannten Einsatzgebiete wenig toxisch sind und keine schädigende Residualwirkung beim Uachbau anderer Feldfruchte zeigen. . ·The aim and the object of the invention are to seek new means of siccation which reduce the mentioned disadvantages and, in addition to a good siccative effect, are not very toxic for the stated fields of application and show no harmful residual effect in the cultivation of other crops. , ·

-3- 2309-3- 2309

Darlegung des Wesens der Erfindung Explanation of the nature of the invention

Es wurde-überraschenderweise gefunden, daß Mischungen, enthaltend * .It has surprisingly been found that mixtures containing *.

i i

(A) 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylest er (I)(A) 1-butylaminocyclohexane-phosphonic dibutyl ester (I)

9 (n) 0-C4H9 (n) 9 (n) 0-C 4 H 9 (n)

Il O-C,Hq (n)Il OC, H q (n)

undand

(B) Alkalimetallazide und/oder Erdalka !Metallazide(B) alkali metal azides and / or alkaline earth metal azides

als Wirkstoffe eine wesentlich bessere sikkierende Wirkung besitzen, als die erwartungsgemäß additive Aktivität der •Einzelkomponenten (Synergismus) o ! .as active ingredients have a significantly better sikkierende effect than the expected additive activity of the • individual components (synergism) o ! ,

Die erfindungsgemäß.en Mittel sind besonders zur chemischen A.ustrocknung von Kartoffelkraut vor der Ernte der Kartoffelknollen geeignete Durch das abgetötete Kartoffelkraut wird-der Einsatz von mechanischen Erntemaschinen erheblich erleichterte' Ebenso können die Mittel zur Sikkation von Körnerleguminosen, Zucker- und Futterrübensamenträgern sowie anderer Samenträger verwendet werden« Darüber hinaus ist der Einsatz zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs gegeben·The erfindungsgemä.en agents are particularly suitable for chemical A.ustrocknung of potato herb before harvesting the potato tubers By killing the killed potato herb-the use of mechanical harvesters greatly facilitated 'Likewise, the means for siccation of grain legumes, sugar beet and feed seed carriers and other seed carriers In addition, the use for controlling undesired plant growth is given.

Weiterhin wurde gefunden, daß die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel mit Mehrerträgen an Srnteprodukten verbunden ist. Vorteilhaft sind auch die geringen Kachauflaufschäden der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu wirksamen Mengen handelsüblicher Präparatee Es wurde außerdem gefunden, daß eine Kombination der erfindungsgemäßen Mittel mit bekannten Düngemitteln, insbesondere Harnstoff und Pho sphatdüngemittein und/oder mit praxisüblichen Sikkanten, insbesondere nitrierten Phenolen (ζ·Β, p-Nitrophenol, Dinitro-o-Kres-ol) und Chloraten (zoB^ Natrium chlorat, Magne3iumchlorat) sich durch vorteilhafte Wirkungen auszeichnet· .Furthermore, it has been found that the use of the agents according to the invention is associated with increased yields of the hydrated products. The low Kachauflaufschäden the compositions of the invention in comparison with effective amounts of commercial preparations e are advantageous It was also found that a combination of agents of the invention with known fertilizers, particularly urea and Pho sphatdüngemittein and / or customary in practice Sikkanten, in particular nitrated phenols (ζ · Β, p-nitrophenol, dinitro-o-cresol) and chlorates (zoB ^ sodium chlorate, Magne3iumchlorat) is characterized by beneficial effects.

Die .neuen Mittel stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar· ';·..-.... Die chemische Darstellung von 1-Butylaminocyclohexanphosphonsäuredibutylester ist bekannt (DD 80 586)«'Alkali metallazide sind handelsübliche Chemikalien* . . Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann in einem großen Bereich schwanken, bevorzugt wird ein Masseverhältnis von i-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (A) und Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallaziden (B) von 2:1 bis 20:1,The novel agents thus represent a valuable enrichment of the state of the art. The chemical preparation of dibutyl 1-butylaminocyclohexanephosphonate is known (DD 80 586). Alkali metal azides are commercially available chemicals. , The mixing ratio of the active ingredients may vary within a wide range, preferably a mass ratio of i-butylaminocyclohexane-dibutyl phosphonate (A) and alkali metal and / or alkaline earth metal azides (B) of 2: 1 to 20: 1,

Von den erfindungsgeraaßen Wirkstoffkombinationen können in bekannter Weise Formulierungen hergestellt werden* Dazu werden sie mit den gebräuchlichen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Verbindungen gelöst bzw«· dispergiert oder mit festen Trägermaterialien, gemischt oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert·1 Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 90 % Massegehalt Wirkstoffe· Sie können als solche oder in durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen verwendet werden«.Of the present invention screened active compound combinations according formulations can be prepared in a known manner * this purpose they are with the usual excipients, optionally dissolved using surface-active compounds or "· dispersed or solid carrier materials, mixed or by other known methods formulated · 1 contain the formulations generally between 5 and 90 % by weight of active ingredients · They can be used as such or in forms prepared by further dilution «.

Die Applikation erfolgt in bekannter Weise, beispielsweise durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen·The application is carried out in a known manner, for example by pouring, spraying, spraying or scattering.

Ausführungsbeispiele Ausführungsbei games

Die Sikkationswirkung der Mittel gegenüber Kartoffelkraut und Ackerbohnen-Blättern wird durch den.Grad der Abtötung der Pflanzenteile nach Htägiger bzw· 10 tägiger Einwirkung der Mittel angegeben· Dabei wurde der AbtötungBgrad prozentual bonitiert«. Zum Zeitpunkt der Applikation zeigten sich an der Blattmasse max· lO % Vergilbungs- bzw· Reifeerscheinungen· Die Berechnung des Synergistischen Effektes erfolgte nach der Formel von COLBY:The siccation effect of the agents on potato herb and field bean leaves is indicated by the degree of killing of the plant parts after daily or 10-day exposure to the agents. In this case, the mortality Bgrad was scored as a percentage. At the time of application, max. 10 % yellowing or ripening phenomena were found on the leaf mass. The synergistic effect was calculated according to the formula of COLBY:

E= X + Y + Z - & E = X + Y + Z - &

· Y ο Z · · · Y ο Z · ·

10000 ..10000 ..

23 0 94 2 323 0 94 2 3

Synergistische sikkative Wirkung einer Mischung von i-Butylaminocyclohexan-phosphonsauredibutylester (I) und Natriumazid (II) an Kartoffelbeständen : Synergistic siccative effect of a mixture of i-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (I) and sodium azide (II) on potato stocks :

Konz0: g/100 mlConc. 0 : g / 100 ml

Sikkative Wirkung in ProzentDesiccative effect in percent

.1 II I+II Synergisti-.1 II I + II synergistic

(bekannt) (bekannt) sehe Wirkung(known) (known) see effect

0,5 0,5 · Ow CQEBY)0.5 0.5 · Ow CQEBY)

Blätterleaves 8080 7070 100100 nicht aus wertbarnot possible to evaluate Stengelstem 00 2626 7575 49,049.0 Konzo: g/100 mlConc o: g / 100 ml 1,01.0 0,50.5 Blätterleaves 100100 7070 100100 nicht aus wertbarnot possible to evaluate Stengelstem 2020 2626 8686 45,245.2 BeiSOiel 2At SOiel 2

Synergistische sikkative Wirkung einer Mischung von i-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (I) und Kaliumazid (II) an KartoffelbeständenSynergistic siccative effect of a mixture of i-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (I) and potassium azide (II) on potato stocks

g/100 mlg / 100 ml

Sikkative Wirkung in Prozent I II I+II Synergisti-(bekannt) (bekannt) sehe Wirkung 1,0 ; 0,5 (n. OOLBY)Desiccative effect in percent I II I + II Synergisti- (known) (known) see effect 1.0; 0.5 (n.OOLBY)

Blätter StengelLeaves stems

100 20100 20

80 100 nicht aus80 100 not out

wertbarcycled

40 92 40,040 92 40.0

3094 2 33094 2 3

Beispiel 3Example 3

Synergistisehe sikkative Y/irkung einer Mischung von i-Butylaminocyo.lohezan-ph'osphonsäuredibutylester (I) und Calciumazid (II) an KartoffelbeständenSynergistisehe sikkative Y / irkung a mixture of i-Butylaminocyo.lohezan-ph'phosphonsäuredibutylester (I) and calcium azide (II) in potato stocks

Konz0: g/100 mlConc. 0 : g / 100 ml

Sikkative Wirkung in.ProzentDesiccative effect in.Percent

I II I+11I II I + 11

(bekannt) (bekannt)(known) (known)

1,01.0

Blätterleaves

Stengelstem

100100

0,30.3

Synergistische Wirkung (ne ; COLBY)Synergistic effect (n e ; COLBY)

nicht auswertbarnot possible to evaluate

64,064.0

Synergistische sikkative Wirkung einer Mischung von I^Butyiaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (I) und Kaliumazid (II) sowie Calciumazid (III) an Blättern von AckerbohneSynergistic siccative effect of a mixture of butyiaminocyclohexane-dibutyl phosphonate (I) and potassium azide (II) and calcium azide (III) on leaves of field bean

Konz«: g/100 mlConcentration: 100 ml

Sikkative Wirkung in ProzentDesiccative effect in percent

I II IIII II III

'(bekannt) ' 0,1 0,1 0,1'(known)' 0.1 0.1 0.1

27 2727 27

I+II I+III Synergistische Wirkung (a. COLBY)I + II I + III Synergistic Effect (a COLBY)

6565

8080

38,0 53,038.0 53.0

230 942230 942

Beispiel J^ . 'Example J ^ . '

Synergistisehe sikkative Wirkung einer Mischung von . ^i-Butylaminocyclohemn-phosphonsäuredibutylester (I), l&triumazid (II) und p-ITitrophenol" (III) an Blättern von Ackerbohne.Synergistisehe siccative effect of a mixture of. i-butylaminocyclohemn-dibutyl phosphonate (I), trium azide (II) and p-ITitrophenol "(III) on leaves of field bean.

Sikkative Wirkung.in.Prozent I II III I+11+III SynergistiDesiccative effect.in.percent I II III I + 11 + III Synergisti

' .'(bekannt) ' g/100 ml 0,1 0,1 .0,1'.' (known) 'g / 100 ml 0.1 0.1 .0.1

27 5 20 9027 5 20 90

Synergistische sikkative Wirkung einer Mischung von i-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (I), Katriumaaid (II) und Harnstoff (III) an Blätter von AckerbohneSynergistic siccative effect of a mixture of i-butylaminocyclohexane-dibutyl phosphonate (I), Katriumaaid (II) and urea (III) on leaves of field bean

Sikkative Wirkung in ProzentDesiccative effect in percent

I II III I+II+III Synergisti-I II III I + II + III synergistic

' '(bekannt)' sehe Wirkun,'' (known) 'see Wirkun,

Konzo: g/100 ml 0,1 0,1 1,0 Cn.' COLBY)Konzo: g / 100 ml 0.1 0.1 1.0 cn. ' COLBY)

27 5 0 75 ' 44,427 5 0 75 '44,4

3 0 9 4 23 0 9 4 2

Beispiel 7Example 7

liachauf lauf schaden an 12 Tage alten Keimlingen von Gartenkresse (Lepidium sativum *»♦)leaf damage to 12 days old seedlings of garden cress (Lepidium sativum * »♦)

Zeit nach Applikation der Wirkstoffe (in Wochen)Time after application of the active substances (in weeks)

2 4 6 82 4 6 8

Kontrolle (unbehandelt) 1 1 1 .1Control (untreated) 1 1 1 .1

Uatriumchlorat (bekannt) .4 4 4 4Sodium chlorate (known) .4 4 4 4

I-Butylaminocyclohexan- 3 3 2 1I-butylaminocyclohexane 3 3 2 1

phosphonsäuredibütyl-phosphonsäuredibütyl-

ester (bekannt) . - . ester (known) . -.

t-Butylaminocyclohexan- ' 2 2 1 1t-butylaminocyclohexane '2 2 1 1

phosphons äure di butyl-'' 'phosphonic acid di butyl '' '

ester / Eatriumazid (1:1) 'ester / sodium azide (1: 1) '

Je Probe wurden 50 Samen ausgesätPer sample, 50 seeds were sown

Die Schadwirkung wurde in einer 5-Stufen-Skala bonitiert:The harmful effects were scored in a 5-step scale:

1 - vereinzeltes Gelbwerden der Keimlinge1 - occasional yellowing of the seedlings

2 - schwache Schadwirkung 3' - mittlere Schadwirkung2 - weak harmful effect 3 '- average harmful effect

4 - starke Schadwirkung .4 - strong damage.

5 -' Keimlinge weitgehend abgestorben5 - 'seedlings largely dead

-9- 13 -9- 13

Beisgiel_8Beisgiel_8

Ertragssteigerung bei KartoffelnIncrease in yield of potatoes

* - · '  * - · '

Kartoffeln der Sorte''Adretta 'wurden· drei Wochen vor der Ernte mit einer Mischung von 6 kg Trakephon (EC, 40 % Wirkstoff: 1 -Butylaminocyclohesan-phosphonsäuredibutylester) und 1,2 kg Natriumazid pro ha in 600 1 V/asser gespritzt» Die Peststellung des Ernteertrages erfolgte an 40 Pflanzen pro Bärzelle (10m2)o Im einzelnen wurden folgende Ergebnisse erzielt:"Adretta" potatoes were sprayed three times before harvest with a mixture of 6 kg of Trakephon (EC, 40 % active ingredient: 1-butylaminocyclohexylphosphonic dibutyl ester) and 1.2 kg of sodium azide per hectare in 600 1 v / asser » The plucking of the crop yield was done on 40 plants per bear cell (10m 2 ) o In detail, the following results were obtained:

Versuch aExperiment a Ertragearnings in kgin kg Versuch bTrial b unbehandeltuntreated erfindungsgemäßinventively 35,235.2 37,737.7 32,332.3 34,434.4

Claims (5)

Erfindungsanspruchinvention claim 1« Mittel zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen,, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe ein Gemisch aus .1 means for killing plants or parts of plants, characterized in that they act as a mixture of. (A) i-Butylaminocyclohexaji-phosphonsäuredibutylester (I)(A) i-butylaminocyclohexaji-phosphonic acid dibutyl ester (I) NH-C4H9 -(η)NH-C 4 H 9 - (η) 0-C4H9 (n) P0-C 4 H 9 (n) P II 0-G4H9 (n) 0II 0-G 4 H 9 (n) 0 undand (B) Alkali- und/oder Erdalkalimetallaziden enthalten·(B) contain alkali metal and / or alkaline earth metal azides 2» Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie im Pflanzenschutz und zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses zur Anwendung kommen·2 »Use of agents according to item 1, characterized in that they are used in crop protection and for controlling undesired plant growth. 3» Verfahren zur Sikkation von Pflanzen, gekennzeichnet, dadurch, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Punkt 1 auf Pflanzen oder.deren Teile einwirken läßt·3 »process for the siccation of plants, characterized in that one acts on a combination of active substances according to item 1 on plants or.deren parts · ~ 11 -~ 11 - 4» Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie i-Butylaminocyclohexaji-phosphonsäuredibutylester (A) und Natrium-, Kalium- und/oder Calciumazid (B) in einem Masseverhältnis von 2:1 "bis 20:1 enthalten«4 »Composition according to item 1, characterized in that it contains i-butylaminocyclohexaji-phosphonic acid dibutyl ester (A) and sodium, potassium and / or calcium azide (B) in a mass ratio of 2: 1" to 20: 1 " 5# Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie in Kombination mit bekannten Düngemitteln, vorzugsweise Harnstoff und Phosphatdüngemitteln und/oder praxisüblichen Sikkanten, vorzugsweise p~Nitrophenols Dinitro»o~> Kresol, Natrium- und Magnesiumchlorat angewendet werdena 5 # Means according to item 1, characterized in that they are used in combination with known fertilizers, preferably urea and phosphate fertilizers and / or practical sikkanten, preferably p-nitrophenol s Dinitro »o ~> cresol, sodium and magnesium chlorate a
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