DD159066A1 - PROCESS FOR PREPARING 2.2'-BIS (3.5-DIBROM-4-HYDROXY-PHENYL) -PROPANE - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING 2.2'-BIS (3.5-DIBROM-4-HYDROXY-PHENYL) -PROPANE Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan. Das 2.2'-Bis(3.5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan ist als Komponente z. Flammfestmachen von Fasern und Kunststoffen geeignet. Erfindungsgemaess wird 2.2'-Bis(3.5-dibrom-4-hydroxyhpenyl)-propan durch Bromierung von 2.2'-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan mitelementarem Brom in Wasser und Kohlenwasserstoffe bzw. halogenierte Kohlenwasserstoffe enthaltenden Loesungsmittelgemischen bei 263 bis 363 K unter Verwendung von Ruecklaufloesungsmitteln in der Weise hergestellt, dass die organische Schicht des nach Absaugen des aus der Bromierungsloesung abgeschiedenen Feststoffes erhaltenen Filtrates abgetrennt wird, mit waessrigen Basen behandelt und nach Entfernung des waessrigen Anteils direkt in die Bromierung zurueckgefuehrt wird.The invention relates to a process for the preparation of 2,2'-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane. The 2,2'-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) -propane is used as a component z. Flameproofing of fibers and plastics suitable. According to the invention, 2,2'-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyhpenyl) -propane is prepared by bromination of 2,2'-bis (4-hydroxyphenyl) -propane with elemental bromine in water and hydrocarbon solvents or halogenated hydrocarbon-containing solvent mixtures at 263 to 363 K. of refluxing agents prepared in such a way that the organic layer of the filtrate obtained after filtering off the solids removed from the Bromierungsloesung solid is separated, treated with aqueous bases and, after removal of the aqueous fraction is directly attributed to the bromination.
Description
VEB Leuna-Werke Merseburg, 14»05®81VEB Leuna-Werke Merseburg, 14 »05®81
"Walter Ulbricht""Walter Ulbricht"
81328132
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von 2e2'-Bis(3*5-dibrom-4~hydroxyphenyl) -propanProcess for the preparation of 2 e 2'-bis (3 * 5-dibromo-4-hydroxyphenyl) -propane
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2«2'-Bis(3«5-dibrom-4-hydroxy-phenyl)-propan durch Bromierung von 2e2s-Bis(4-hydroxyphenyl)-propane Das erfinaungsgemäß hergestellte 2e2s~Bis(3«5-dibrom-«4~hydroxy-phenyl)~propan ist zum Plammenfestmachen von Pasern und Kunststoffen geeignete,The invention relates to a process for the preparation of 2'-2'-bis (3'-5-dibromo-4-hydroxyphenyl) -propane by bromination of 2 e 2 s -bis (4-hydroxyphenyl) -propane. The 2 e produced according to the invention 2 s ~ Bis (3'-5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane is suitable for the grafting of fibers and plastics.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Es ist bereits bekannt, die Bromierung von 2»2'-Βί8(3.5-<3·ί~ brom-4™hydroxyphenyl)-propan unter Verwendung von Rücklauflösungsmitteln durchzuführen« Verfahren, die Alkohol-Wasser-Mischungen als Lösungsmittel für die Bromierung verwenden, haben dabei den Uachteil, daß vor Rückführung des Lösungsmit tels sowohl die im wäßrigen als auch die im organischen Anteil des Lösungsmittelgemisches enthaltene Bromwasserstoff-It is already known to carry out the bromination of 2 »2'-Βί8 (3.5- <3 ·ίί-bromo-4 ™-hydroxyphenyl) -propane using refluxing solvents «methods which use alcohol-water mixtures as solvents for the bromination , have the disadvantage that, before the solvent is recycled, both the hydrobromic acid contained in the aqueous and in the organic portion of the solvent mixture
säure durch Alkali zu neutralisieren ist (DD-PS 134 515)* Dieser Ha c lit eil besteht auch, wenn in Essigsäure~Was8er~Gemischen als Lösungsmittel gearbeitet wird, wobei es erforderlich ist j zur Neutralisation der Bromwasserstoffsäure ein in der Mutterlauge zumindest teilweise lösliches Acetat zuzusetzen (DE-OS 2 511 981)«, Die vorstehend genannten Verfahren haben außerdem der !Nachteil ? daß das bei der Neutralisation entstehende Salz in die Reaktionslösung gelangt und dort seine Konzentration mit steigender Anzahl der Lösungsmittelrückführungen zunimmt,It must also be neutralized by alkali (DD-PS 134 515) * This is also the case when working in acetic acid ~ water mixtures as solvent, where it is necessary to neutralize the hydrobromic acid at least partially soluble in the mother liquor Acetate added (DE-OS 2,511,981) ", The above-mentioned methods also have the! Disadvantage ? that the salt formed in the neutralization passes into the reaction solution and there its concentration increases with increasing number of solvent recirculations,
Verfahren, die diesen letztgenannten !!achtel! vermeiden, sind dadurch aufwendig, daß das Lösungsmittel vor der Rückführung in die Bromierung destilliert werden muß (DE-AS 1 268 149)* Dieser lachteil einer energieaufwendigen Destillation dee rücksuführenden Lösungsmittels besteht auch dann, vjenn in Lösungsmittelgemischen gearbeitet wird, die Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe oder deren Gemisch und Wasser enthalten (DE-AS 1 266 309)»Procedures that the latter !! avoid this, are complicated by the fact that the solvent must be distilled prior to recycling in the bromination (DE-AS 1 268 149) * This laughing part of an energy-consuming distillation dee returning solvent is also vjenn worked in solvent mixtures, the hydrocarbons or halogenated hydrocarbons or containing their mixture and water (DE-AS 1 266 309) »
Ziel der ErfindungObject of the invention
Es ist das Ziel der Erfindung, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von 2*2t-Bis(3a5^dibrom~4"aydrophenyl)~ propan zu entwickeln«, nach dem ein Produkt der Qualität des Vergleichsverfahrens erreicht v aber dessen nachteilige aufwendige Aufgarbeitung des rückzuführenden Lösungsmittels vermieden wird*It is the object of the invention to develop an economical process for the preparation of 2 * 2 t -Bis (3a5 ^ dibromo ~ 4 "aydrophenyl) propane", after which a product of the quality of the comparative method attains v but whose disadvantageous elaborate processing of the the solvent to be recycled is avoided *
Wesen der ErfindungEssence of the invention
Es bestand somit die Aufgabes zur Bromierung von 2S2S-Bis(4-hydrophenyl)~propan zu entwickeln, bei dem eine mehrfache Wiederverwendung des Lösungsmittels ohne dessen aufwendige Aufarbeitung möglich ist« -O ein VerfahrenIt was therefore the task s to the bromination of 2 S 2 S -Bis (4-hydrophenyl) propane to develop, in which a multiple reuse of the solvent without its elaborate workup is possible "-O a method
Erflndungsgemäß wurde diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von 2a2'-Bis(4 hydroxyphenyl)-propan mit elementarem Brom in Y/asser und Kohlenwasserstoffe bzw«, halogenierte Kohlenwasserstoffe enthaltenden Lösungsmittelgemischen bei 263 bis 363 K unter Verwendung von Rücklauflösungsmittel gelöst j indem die organische Schicht des nach Absaugen des aus der Bromierungslösung abgeschiedenen Peststoffes er-halte ne η Filtrates abgetrennt, mit wäßrigen Basen behandelt und nach Entfernung des /wäßrigen Anteils direkt in die Stufe der "3r^ml"el7ün^"2uruc£ge'fülart wird.According to the invention, this object has been achieved by a process for the preparation of 2 a 2'-bis (4-hydroxyphenyl) -propane with elemental bromine in Y / asser and hydrocarbons or, containing halogenated hydrocarbon solvent mixtures at 263 to 363 K using return solvent dissolved by the organic layer of ne filtrate obtained after filtering off the pesticide separated from the bromination solution is separated off, treated with aqueous bases, and, after removal of the aqueous portion, is passed directly to the step of 3 ° C ,
Als .Einsatzprodukt für das erfindungsgemäße Verfahren ist technisch reines 2^2!»Bis(4"hydroxyphenyl)-propan sowie technisch reines Brom geeignet7« Die Bromierung wird in Lösungsmittelgemischen -aus einem Kohlenwasserstoff oder halogenierten Kohlenwasserstoff und Wasser durchgeführt, wobei das Masseverhältnis der organischen Lösungsmittelkomponente zu Wasser 1 zu 3 bis 3 zu 1, vorzugsweise 1 zu 1 bis 1 zu ist. Die Bromierungstemperatur sollte günstigerweise unter 353 K liegen* Im allgemeinen wird die Reaktionslösung nach Ende der Bromzugabe nach 055 bis 1 h auf 313 bis 333 K er~ wärmt« Dann kühlt man die Reaktionslösung auf maximal Raumtemperatur ab und trennt das !kristallisierte 2*2?~Bis(3o5-dibrom-4~hydroxyphenyl)-propan in bekannter Weise, beispielsweise durch Filtration, abs, Der Filterkuchen wird mit organischem Lösungsmittel und Wasser oder nur mit Wasser 'bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet* Im Filtrat wird entweder vor oder nach dem Waschen des Filterkuchens die organische Schicht abgetrennte Man versetzt mit Basen, vorzugsweise \*/äßriger Hat ronlauge, bis zur teilweise/? oder vollständigen Neutralisation« !lach Abtrennung des wäßrigen Anteils wird d.as organische Lösungsmittel in die Bro~ mierung zurückgeführte'As .Ininsatzprodukt for the process according to the invention is technically pure 2 ^ 2 ! "Bis (4" hydroxyphenyl) propane and technically pure bromine suitable 7 The bromination is carried out in solvent mixtures -from a hydrocarbon or halogenated hydrocarbon and water, wherein the mass ratio of the organic solvent component to water 1 to 3 to 3 to 1, preferably 1 to is from 1 to. 1 the bromination temperature should conveniently be lower than 353 K * in general, the reaction solution after completion of the bromine addition to 0 5 5 to 1 hour at 313-333 K he ~ warms "Then cooled the reaction solution to a maximum room temperature and the crystallized 2 * 2 ? ~ bis (3o5-dibromo-4-hydroxyphenyl) -propane in a known manner, for example by filtration, abs, the filter cake is washed with organic solvent and water or only with water 'to neutrality, and dried * In the filtrate, either before or after washing the filter cake, the organic layer separated Man mixed with bases, vorzugswei sewage has caustic, until partially /? or complete neutralization, after separation of the aqueous fraction, the organic solvent is recycled to the bromine.
ITach der erfindungsgemäßen Arbeitsweise ist eine einfache, oftmalige Lösungsmittelrückführung ohne Verminderung der Qualität des hergestellten 2e2i-Bis(3«5-dibrom-4-h.ydrosy-According to the procedure according to the invention, a simple, frequent solvent recycling without reduction of the quality of the produced 2e2 i -Bis (3 "5-dibromo-4-h.ydrosy-
' . ' · - 4 - £ J ^ phenyl)-propans möglich* Ausführungsbeispiele Beispiel 1'. '· - 4 - £ J ^ phenyl) propane possible * EXAMPLES Example 1
Zu einer gut gerührten Mischung von 171 g 2«'2J-Bis(4-hydroxyphenyl) -propan, 200 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser.wurden 480 g Brom so zugegeben, daß eine Reaktions- -fcemperatur von 313 K nicht überschritten wurde«' nach Beenden der Bromzugabe wurde noch Ί h unter schwachem Rückfluß erwärmt,.Die Reaktionslösung wurde auf 283 K abgekühlt1«' Das kristalline 2*2^BisC3i'5~dibrom~4~hydroxyphenyl)-propan wurde abgesaugt« mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknete Es wurden 38756 g oder 95 % der Theorie an weißem 2*'2?~3us(3a5~dibrom~4~hydroxyphenyl)-propan mit einem Schmelzpunkt von 452 bis 453 K und einem Brcmgehalt von 58,9 Masseprosent erhalten«1 !fach dem Abtrennen der v*aßrigen IPiltratschicht wurde die organische Schicht mit 2 g 10%iger natronlauge versetzt, "von der dabei erhaltenen wäßrigen Schicht abgetrennt und anstelle von ungebrauchtem. Methylenchlorid für den folgenden Bromierungsansatz unter den oben genannten Bedingungen verwendet«' Dabei wurden 39597 g oder 97 % der Theorie an weißem 2a2'~Bis(3?5-»dibrom-4-"hydroxyphen3"l)-propan mit einem Schmelzpunkt von 452 bis 453?5 K und einem Bromgehalt von 58,5 Hasseprozent erhalten« Hach mehrmaliger Rückführung der organischen Lösungsmittelkomponente (unter Ergänzung von Verlusten durch ungebrauchtes Methylenchlorid) wurden im ·18ό: Bromierungsansatz 389S6 g oder.95j5 % der'Theorie an weißem 2325-Bis (3* 5-dibr-om-4-hydroxy~phenyl5 «propan mit einem Schmelzpunkt von 451 bis 452 K und einem Bromgehalt von 5991 Masseprozent erhalten»'To a well-stirred mixture of 171 g of 2 '' 2 J-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 200 ml of methylene chloride and 400 ml Wasser.wurden 480 g of bromine was added so that a reaction was -fcemperatur of 313 K is not exceeded "'after completion of the bromine addition was still Ί h heated under gentle reflux .The reaction solution was cooled to 283 K 1"' the crystalline 2 ~ * 2 ^ BisC3i'5 dibromo ~ 4 ~ hydroxyphenyl) propane was sucked off "neutral with water washed and air dried. There were 38756 g or 95 % of theory on white 2 * '2 ? ~ 3us (3a5 ~ dibromo ~ 4 ~ hydroxyphenyl) -propane, with a melting point of 452 to 453 K, and a porosity of 58.9 mass%, was obtained by dissolving the organic layer with 2 g of 10% 1 part by weight of the aqueous IPiltrat layer. sodium hydroxide solution, "separated from the aqueous layer obtained and used in place of unused methylene chloride for the following bromination under the above conditions"'This 395 9 7 g or 97 % of theory of white 2 a 2' Bis ( 3 -5-dibromo-4-hydroxyphene3-1-propane, having a melting point of 452 to 453 ° C and a bromine content of 58.5% by weight, was recovered by repeated recycling of the organic solvent component (supplementing losses by unused methylene chloride ) in the 18ό : Bromierungsansatz 389 S 6 g or.95j5 % der'Theorie on white 2 3 2 5 -bis (3 * 5-dibr-om-4-hydroxy ~ phenyl5 «propane having a melting point of 451 to 452 K. and a bromine content of 5991 Ma sse percent received »'
Zu einer gut gerührten Mischung von 171 g 2S2 3~Bis( 4-· hydroxy ~ phenyl)»propany 150 ml Trichlorethylen und 300 ml Wasser wurden 497 g Brom so zugegeben, daß eine Reaktionstemperatür von 323 K nicht überschritten wurde« Nach Beenden der Bromzugabe wurde nach 0s5 h auf 333 K erwärmt; Dann wurde die Reaktionslösung auf 283 K abgekühlt; Das kristalline 2«2s~Bis(3,95~di.~ brom-4-hydroxyphenyl)-propan wurde abgesaugt, mit 100 ml Tri~ chloräthylen und. dann mit Wasser neutral gewaschen« Das Produkt wurde bei 343 K getrocknet* Es wurden 38-1 r1 g oder 93,5 % der Theorie an weißem 2a2?~Bis(3e5™dibrom~4~hydroxy~ phenyl)-propan mit einem Schmelzpunkt von 449 bis 452 K und einem Bromgehalt von 59»0 Hasseprozent erhaltend Nach dem Abtrennen der wäßrigen Filtratschicht wurde die organische Schicht mit 4CfSiger natronlauge bis zur Neutralität versetzt5 von der dabei enthaltenen wäßrigen Schicht abgetrennt und anstelle von ungebrauchtem Trichlorethylen für den folgenden Bromierungsansatz verwendet« Nach mehrmals erfolgter Lösungsmittelrückführung wurden im 10* Bromierungsansatz 393,7 oder 96,5 % der Theorie an weißem 2*2s~Bis(3,5-cLibrom-4~hydroxyphenyl)-propan mit einem Schmelzpunkt von 451 bis 452 K und einem Bromgehalt von 58S6 Masseprozent- erhalten,;To a well-stirred mixture of 171 g 2 S 2 3 ~ bis (4 · hydroxy ~ phenyl) »propany 150 ml trichlorethylene and 300 ml of water 497 g of bromine was added so that a reaction temperature door of 323 K was not exceeded," Upon completion the bromine addition was heated to 333 K after 0 s for 5 h; Then, the reaction solution was cooled to 283 K; The crystalline 2 «2 s ~ propane bis (3, 9 5 ~ d i. ~ Bromo-4-hydroxyphenyl) was aspirated, chloroethylene with 100 ml of tri ~ and. then washed neutral with water. "The product was dried at 343 K. * There were 38-1 r 1 g or 93.5 % of theory on white 2a2 ? - bis (3e5 ™ dibromo ~ 4 ~ hydroxy ~ phenyl) -propane with a melting point of 449 to 452 K and a bromine content of 59 »0 hasseprozent After separation of the aqueous filtrate layer, the organic layer was added with 4CfSiger natronlauge to neutrality The aqueous layer contained separated and used in place of unused trichlorethylene for the following bromination. After repeated solvent recycling were in 10 * Bromierungsansatz 393.7 or 96.5 % of theory on white 2 * 2 s ~ bis (3,5-cLibrom -4 ~ hydroxyphenyl) -propane having a melting point of 451 to 452 K and a bromine content of 58 S 6 mass%;
Zu einer gut gerührten Mischung von 171 g 2«2'-Bis(4-hydroxyphenyl) -propan, 150 Eil Benzen und 150 ml Wasser wurden 480 g Brom so zugegeben, daß eine Eeaktionstemperatur von . 333 K nicht überschritten wurde ö: Nach Beenden der Bromzugabe wurde die Reaktionsmischung auf 298 K abgekühlt und das abgeschiedene 2i2*-Bis(3'i5-dibrora-4~bydroxyphenyl)-propan abgesaugt,: Die organische Schicht des Filtrates wurde abgetrennt, mit 40%iger Natronlauge neutralisiert und nachTo a well-stirred mixture of 171 g of 2'-bis (4-hydroxyphenyl) -propane, 150 ml of benzene and 150 ml of water, 480 g of bromine were added so that an Eeact. 333 K was not exceeded ö : After completion of the bromine addition, the reaction mixture was cooled to 298 K and the deposited 2i2 * -Bis (3'i5-dibrora-4 ~ bydroxyphenyl) propane was filtered off with suction, the organic layer of the filtrate was separated, with 40% sodium hydroxide solution neutralized and after
Abtrennung der -wäßrigen Schicht für den folgenden Bromierungsansatz verwendet« Die abgesaugten Kristalle wurden mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknet;' Es wurden 363?9 g oder 89?2 % der Theorie an weißem ·2β2'-Bis (3e5~dibrom«4-hydroxyphenyl)-propan mit einem Schmelzpunkt von 450j 5 bis 452 K und einem Bromgehalt von 5854 Masseprozent erhaltene '!lach wiederholter Rückführung des organischen Lösungsmittels wurden im 8e Bromierungsansatz 385,5 g oder 94»5 fo der Theorie an weißem 2»2*-Bis(3i5-dibrom~4-hydroxyphenyl)-propan mit einem Schmelzpunkt von 450,5 bis.451»5 E und 58p1 Masseprozent erhalten«Separation of the aqueous layer used for the following bromination batch. The extracted crystals were washed neutral with water and dried in air; There were 363 ? 9 g or 89 ? 2% of theory of white · 2 β 2'-bis (3e5 ~ dibromo «4-hydroxyphenyl) propane obtained with a melting point of 450J 5-452 K and a bromine content of 58 5 4 mass percent '! Laughing repeated recycling of the organic solvent in the 8 e bromination mixture 385.5 g or 94 »5 fo of the theory were obtained on white 2'-bis (3i5-dibromo-4-hydroxyphenyl) -propane having a melting point of 450.5 to 451» 5 E and 58p1 Percentage of mass received «
Zu einer gut gerührten Mischung von 171 g 2«21~Bis(4~hydro~ xyphenyl)-»propan, 300 ml Toluen und 600 ml Wasser wurden 490 g Brom so zugegeben, daß eine Temperatur von 333 K nicht überschritten wurde* TTach Beenden der Bromaugabe wurde die Temperatur noch O5 5 h bei 333 K gehalten-; Dann wurde die Reaktionsmischung auf 283 "K abgekühlt und das abgeschiedene 2«2s-»Bis(3β 5-dibrom~4-hydro2:yphenyl)-propan abgesaugt 0 Die organische Schicht des Filtrates wurde abgetrennt, mit 40%iger natronlauge neutralisiert und nach Abtrennung der wäßrigen Schicht für den folgenden Bromierungsansatz verwendet β Die abgesaugten Kristalle wurden mit 100 ml Toluol, dann mit Wasser neutral gewaschen^ lach Trocknen an der Luft wurden 357 g oder 87S5 % der Theorie an weißem 2*2t-Bis(3e'5-dibrom~4~hydrosyphenyl)~propan mit einem Schmelzpunkt von 451 bis 452'K und einem Bromgehalt von 5S51G Masseprosent erhalten^ lach wiederholter Rückführung des organischen Lösungsmittels wurden'im 12e Broraierungsan-satz 38996 g oder 95*5 % der Theorie an weißem 2»·2»-Βίβ(3^5-dibrom-4-hydrozyphen7/l)'-propan mit einem Schmelzpunkt von 451 bis 452 K und einem Bromgehalt von 59S1 Masseprosent erhaltendTo a well-stirred mixture of 171 g of 2 "2 1 ~ bis (4 ~ hydro ~ xyphenyl) -> propane, 300 ml toluene and 600 ml of water 490 g of bromine was added so that a temperature of 333 K was not exceeded * ttach terminating the Bromaugabe the temperature was still O 5 for 5 hours at 333 K gehalten-; Then the reaction mixture to 283 "K was cooled and the precipitated 2 '2 s -' Bis (3β 5-dibromo ~ 4-hydro2: yphenyl) propane sucked 0 The organic layer of the filtrate was separated, neutralized with 40% sodium hydroxide solution and after separating the aqueous layer for the following Bromierungsansatz used β the crystals were extracted with 100 ml of toluene, then washed with water until neutral ^ laughing air drying was 357 g or 87 S 5% of theory of white 2 * t 2 -bis ( 3e'5-dibromo ~ 4 ~ hydrosyphenyl) ~ propane having a melting point of 451 to 452'K and a bromine content of 51 5 s g ^ Masseprosent laughing repeated recycling of the organic solvent wurden'im 12 e Broraierungsan rate 389 9 6 g or 95 * 5 % of the theory of white 2 »· 2» -ββ (3 ^ 5-dibromo-4-hydrozyphen7 / l) '- propane having a melting point of 451 to 452 K and a bromine content of 59 S 1 Masseprosent receiving
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006037539A1 (en) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Basf Aktiengesellschaft | Halogenation of rylen-carboximides with elementary halogen in a two-phase mixture comprising an organic solvent and water, wherein formed halogen hydrocide is continuously removable from the organic solvent |
-
1981
- 1981-05-25 DD DD23021481A patent/DD159066A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2006037539A1 (en) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Basf Aktiengesellschaft | Halogenation of rylen-carboximides with elementary halogen in a two-phase mixture comprising an organic solvent and water, wherein formed halogen hydrocide is continuously removable from the organic solvent |
CN101035788B (en) * | 2004-10-05 | 2013-01-23 | 巴斯福股份公司 | Method for preparing halogenated rylen-carboximides by halogenation of rylen-carboximides with elementary halogen in a two-phase mixture comprising an organic solvent and water |
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