DD150064A1 - PROCESS FOR PREPARING POLYGLYCEROLPOLYRICINE OIL FATTY ACID ESTERS - Google Patents

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DD150064A1 DD80220302A DD22030280A DD150064A1 DD 150064 A1 DD150064 A1 DD 150064A1 DD 80220302 A DD80220302 A DD 80220302A DD 22030280 A DD22030280 A DD 22030280A DD 150064 A1 DD150064 A1 DD 150064A1
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Paul Denecke
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der als Emulgator in der Lebensmittelindustrie dienenden Polyglycerolpolyrizinusoelfettsaeureester. Ziel und Aufgabe der Erfindung bestehen darin, durch geeignete Katalysatoren die Kondensation von Rizinol- bzw. Rizinusoelfettsaeure zur Polyrizinusoelfettsaeure und die anschlieszende Veresterung der Polyrizinusoelfettsaeure mit Polyglycerol zum Polyglycerolpolyrizinusoelfettsaeureester in kuerzerer Zeit durchzufuehren, Energie einzusparen und gleichzeitig eine hoehere Qualitaet zu erreichen. Erfindungsgemaesz werden bei der Kondensation und der sich anschlieszenden Veresterung Lewissaeuren als Katalysator eingesetzt, wobei man die aus der Kondensation in der Polyrizinusoelfettsaeure enthaltenen Katalysatoren bei der Veresterung wiederum einwirken laeszt und der katalytische Einflusz der enthaltenen Katalysatoren ausreichend ist. Als Lewissaeuren werden vorzugsweise Verbindungen des Aluminiums, Eisentrichlorid und/oder Eisen-III-acetat eingesetzt.The invention relates to a process for the preparation of the emulsifier in the food industry serving Polyglycerolpolyrizinusoelfettsaeureester. The aim and object of the invention are to carry out the condensation of ricinoleic or Rizinusoelfettsaeure to Polyrizinusoelfettsaeure and the subsequent esterification of Polyrizinusoelfettsaeure with Polyglycerol to Polyglycerolpolyrizinusoelfettsaeureester in a shorter time by suitable catalysts to save energy and at the same time to achieve a higher quality. According to the invention, Lewis acids are used as catalyst in the condensation and the subsequent esterification, whereby the catalysts contained in the polyisocyanuric fatty acid in the esterification are in turn subjected to esterification and the catalytic influence of the catalysts present is sufficient. The Lewis acids used are preferably compounds of aluminum, iron trichloride and / or iron (III) acetate.

Description

-Ί--Ί-

Titel der ErfindungTitle of the invention

"Verfahren zur Herstellung Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester""Process for the preparation of polyglycerol polyricin oil fatty acid esters"

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der als Emulgator in der Lebensmittelindustrie dienenden Poly glycerol poly rizinusölf et tsäureester.The invention relates to a process for the preparation of serving as an emulsifier in the food industry poly glycerol poly castor oil et c ester.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:Characteristic of the known technical solutions:

Die bekannten Lösungen des Verfahrens beschreiben die autokatalytische Kondensation von Rizinolsäure bzw. Rizinusölfettsäuren und die alkalisch katalysierte Reaktion der kondensierten Rizinolsäure bzw. Rizinusölfettsäuren mit Polyglycerol zum Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester. Die bekannten Verfahren haben den Nachteil, daß sie recht lange Reaktionszeiten erfordern und damit hohe Aufwendungen und Energiekosten verursachen. Durch die langen Reaktionszeiten wird außerdem das Endprodukt qualitativ nachteilig beeinflußt.The known solutions of the process describe the autocatalytic condensation of ricinoleic acid or castor oil fatty acids and the alkaline-catalyzed reaction of the condensed ricinoleic acid or castor oil fatty acids with polyglycerol to Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester. The known methods have the disadvantage that they require quite long reaction times and thus cause high expenses and energy costs. Due to the long reaction times also the end product is qualitatively adversely affected.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Kondensation von Rizinolsäure bzw. Rizinusölfettsäuren zur PoIyrizinusölfettsäure und die katalysierte Reaktion der Polyrizinusölfettsäure mit Polyglycerol zum Polyglycerol-The object of the invention is the condensation of ricinoleic acid or castor oil fatty acids to polyricin oil fatty acid and the catalyzed reaction of polyricin castor oil fatty acid with polyglycerol to give polyglycerol

polyrizinusölfettsäureester in kürzerer Zeit durchzuführen, Energie einzusparen und gleichzeitig eine höhere Qualität zu erreichen.To carry out polyculture oil esters in a shorter time, to save energy and at the same time to achieve a higher quality.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Dieser Zielstellung folgend ist es die Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerolpolyrizinu3Ölfettsäureester zu schaffen, das in kürzerer Zeit abläuft, den Energieverbrauch verringert und gleichzeitig die Qualität des Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester verbessert.Following this objective, it is the object of the invention to provide a process for the preparation of Polyglycerolpolyrizinu3Ölfettsäureester, which runs in a shorter time, reduces energy consumption and at the same time improves the quality of Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester.

Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Reaktionen bestehen dabei aus den Stufen der mit Lewissäureη katalysierten Kondensation von Rizinolsäure bzw. Rizinusölfettsäuren zur Polyrizinusölfettsäure bei einem Katalysatoranteil von 0,05 % - 0,5 C.O und der sich daran anschließenden lewissäurekatalytischen Veresterung der Polyrizinusölfettsäure mit Polyglycerol zum Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester, wobei man den aus der Kondensation in der Polyrizinusölfettsäure enthaltenen Katalysator bei der Veresterung wiederum als Katalysator einwirken läßt.The reactions proposed according to the invention consist of the stages of the Lewis acid-catalysed condensation of ricinoleic acid or castor oil fatty acids with polycrystalline fatty acid at a catalyst fraction of 0.05 % -0.5 C .O and the subsequent Lewis acid catalytic esterification of polyricin oil fatty acid with polyglycerol to polyglycerol polyricin fatty acid ester, wherein in turn the catalyst contained in the condensation in the polyricinic fatty acid is allowed to act as a catalyst in the esterification.

Es wurde festgestellt, daß der katalytisch^ Einfluß des ία der Polyrisinusölfettsäure enthaltenen Katalysators auch für die Veresterung ausreichend ist und eine zusätzliche Zugabe eines Katalysators nicht mehr zu einer wesentlichen Verkürzung der Reaktionszeit bei der Veresterung und/oder einer wesentlichen Verbesserung der Qualität führt.It has been found that the catalytic effect of the ία polyrisinus oil containing the catalyst is sufficient for the esterification and additional addition of a catalyst no longer leads to a significant reduction in the reaction time in the esterification and / or a significant improvement in the quality.

Die Verfahrensschritte Kondensation und Veresterung werden bei Temperaturen zwischen 180 0C - 230 0G, am vorteilhaftesten zwischen 200 0C - 210 0C, und einem Druck von kleiner 6 kPa (= 45 Torr) oder einem Druck von größer 6 IcPa (= 60 Torr) unter schutzgas,The process steps condensation and esterification are carried out at temperatures between 180 0 C - 230 0 G, most advantageously between 200 0 C - 210 0 C, and a pressure of less than 6 kPa (= 45 Torr) or a pressure of greater than 6 IcPa (= 60 Torr) under inert gas,

am vorteilhaftesten von kleiner 6 кРа, durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt, in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur und dem Katalysatoranteil, bei dem Verfahrensschritt Kondensation 120 - 420 Minuten, vorzugsweise 240 Minuten und bei dem Verfahrensschritt Veresterung 120 - 180 Minuten, vorzugsweise 150 Minuten.most advantageously less than 6 кРа. The reaction time, depending on the reaction temperature and the proportion of catalyst, in the process step condensation is 120-420 minutes, preferably 240 minutes and in the process step esterification 120-180 minutes, preferably 150 minutes.

AusfiihrungsbeispieleAusfiihrungsbeispiele

Beispiel 1example 1

Ein Fettsäuregemisch, das durch Spaltung von Rizinusöl gewonnen wurde, wird mit einer Lewissaure, z. B. 0,1 % Aluminium als Acetat, auf etwa 205 G bei vermindertem Druck während 4 Stunden erhitzt, Während dieser Zeit sinkt die Säurezahl von etwa 175 auf einen Wert kleiner 35. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit Polyglycerol im Verhältnis 10 : 1 bei 205 0C und vermindertem Druck kleiner 8 kPa während 2 Stunden verestert. Dabei wirkt der Katalysator aus der Fettsäurekondensation. Die Endsäurezahl ist kleiner 5 vorzugsweise kleiner als 3.A fatty acid mixture obtained by cleavage of castor oil is treated with a Lewissaure, z. B. 0.1% aluminum as acetate, heated to about 205 g under reduced pressure for 4 hours, during which time the acid number of about 175 is lowered to a value less than 35. The condensation product is obtained with polyglycerol in the ratio 10: 1 at 205 0 C and reduced pressure less than 8 kPa esterified for 2 hours. The catalyst acts from the fatty acid condensation. The final acid number is less than 5, preferably less than 3.

Beispiel 2Example 2

Ein auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 gewonnenes Fettsäuregemisch wird bei 100,1 kPa (760 Torr) unter, Schutzgas, vorzugsweise Stickstoff, bei 200 C während 6 Stunden unter Zusatz einer Lewissäure, z. 3. 0,1 C 4O kondensiert. Die Säurezahl sinkt während derA obtained in the same manner as in Example 1, the fatty acid mixture is at 100.1 kPa (760 Torr) under, inert gas, preferably nitrogen, at 200 C for 6 hours with the addition of a Lewis acid, eg. 3. 0.1 C 4 O condensed. The acid number decreases during the

angegebenen Zeit auf Werte kleiner 35. Das so hergestellte Kondensationsprodukt wird bei 200 C, 100,1 kPa (760 Torr) und Schutzgas, vorzugsweise Stickstoff, während 150 Minuten verestert. Die Säurezahl des Esters ist mindestens kleiner 5 vorzugsweise kleiner als 3. Der katalytische Einfluß des in der kondensierten Fettsäure enthaltenen Katalysators ist für die Veresterung ausreichend, so daß keine weitere Zugabe erforderlich ist.The condensation product thus produced is esterified at 200 C, 100.1 kPa (760 Torr) and inert gas, preferably nitrogen, for 150 minutes. The acid number of the ester is at least less than 5, preferably less than 3. The catalytic effect of the catalyst contained in the condensed fatty acid is sufficient for the esterification, so that no further addition is required.

Claims (7)

Erfindungsansprücheinvention claims 1· Verfahren zur Herstellung von Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester durch katalytische Kondensation von Rizinolsäure bzw. Rizinusölfettsäuren zu Polyrizinusölfettsäure und anschließender katalytischer Veresterung der Polyrizinusölfettsäure mit Polyglycerol zum Polyglycerolpolyrizinusb'lfettsäureester dadurch gekennzeichnet, daß bei der Kondensation und bei der Veresterung Lewis-Bäuren als Katalysator eingesetzt werden.1 · A process for the preparation of Polyglycerolpolyrizinusölfettsäureester by catalytic condensation of ricinoleic acid or castor oil fatty acids to polyricin and subsequent catalytic esterification of Polyrizinusölfettsäure with polyglycerol to Polyglycerolpolyrizinusb'lfettsäureester characterized in that are used in the condensation and esterification Lewis acids as a catalyst. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Kondensation 0,05 - 0,5 % Lewissäuren als Katalysator eingesetzt werden.2. The method according to item 1, characterized in that 0.05 to 0.5 % of Lewis acids are used as a catalyst in the condensation. 3* Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die im Kondensationsprodukt enthaltenen Lewissäuren aus der Kondensation als Katalysator bei der Veresterung wirken.3 * Method according to item 1 and 2, characterized in that the Lewis acids contained in the condensation product from the condensation act as a catalyst in the esterification. 4· Verfahren nach Punkt 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Verbindungen des Aluminiums mit einem katalytisch wirkenden Aluminiuraanteil von 0,01 - 0,5 %9 bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingesetzt werden.4 · Process according to items 1 to 3 », characterized in that the catalyst used are compounds of aluminum with a catalytically active proportion of aluminum of 0.01-0.5 %, based on the reaction mixture. 5· Verfahren nach Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Eisentrichlorid und/oder Eisen-III-acetat mit einem katalytisch wirkenden Eisenanteil von 0,01 - 0,5 /5, bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingesetzt wird»5 · Process according to item 1 to 3, characterized in that iron trichloride and / or iron (III) acetate having a catalytically active iron content of 0.01-0.5 / 5, based on the reaction mixture, is used as catalyst » 6· Verfahren nach Punkt 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Y/asserstoffionen in Form von 0,01 - 1,0 % Mineral- und/oder organische Säuren, bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingesetzt werden.6 * Process according to items 1 to 3 », characterized in that the catalyst used is Y.sub.a orceride ions in the form of 0.01-1.0 % of mineral and / or organic acids, based on the reaction mixture. 7. Verfahren nach Punkt 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation und Veresterung bei Temperaturen von 180 0C bis 230 0C, vorzugsweise 200 oG bis 210 0C, einem Druck von kleiner б kPa oder größer б kPa unter Schutzgas, vorzugsweise kleiner б kPa, und die Kondensation bei einer Verweilzeit von 120 bis 420 Minuten, vorzugsweise 240 Minuten und die Veresterung bei einer Verweilzeit von 120 bis 180 Minuten, vorzugsweise 150 Minuten, durchgeführt wird.7. The method according to item 1 to 6, characterized in that the condensation and esterification at temperatures of 180 0 C to 230 0 C, preferably 200 oG to 210 0 C, a pressure of less than or more than kPa under shielding gas, preferably smaller б kPa, and the condensation is carried out at a residence time of 120 to 420 minutes, preferably 240 minutes and the esterification at a residence time of 120 to 180 minutes, preferably 150 minutes.
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