DE2545658A1 - PROCESS FOR THE EXTRACTION OF CARBONIC ACIDS FROM THEIR AQUATIC SOLUTIONS - Google Patents
PROCESS FOR THE EXTRACTION OF CARBONIC ACIDS FROM THEIR AQUATIC SOLUTIONSInfo
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Description
Aktiengesellschaft <·* r / r r^ r οAktiengesellschaft <· * r / r r ^ r ο
η zo4obboη zo4obbo
Unser Zeichen: O.Z. 31 607 Mi/Ja 67ΟΟ Ludwigshafen, 8.IO.I975Our reference: O.Z. 31 607 Wed / Yes 67ΟΟ Ludwigshafen, October 8, 1975
Verfahren zur Gewinnung von Carbonsäuren aus ihren wäßrigenProcess for the recovery of carboxylic acids from their aqueous
Lösungensolutions
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Gewinnung von Carbonsäuren der allgemeinen Formel IThe present invention relates to a new method of extraction of carboxylic acids of the general formula I
R1 - COOH I'R 1 - COOH I '
in der R Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl- oder Vinylgruppe bedeutet, aus ihren wäßrigen Lösungen.in which R is hydrogen or a methyl, ethyl or vinyl group means from their aqueous solutions.
Bei einer Reihe von Synthesen fallen die Carbonsäuren I in Form ihrer verdünnten wäßrigen Lösungen an. VJiIl man die Säuren in reiner oder konzentrierter Form hieraus gewinnen, so stößt dies bekanntermaßen auf erhebliche technische Schwierigkeiten. Die destillative Entfernung des Wassers, im Falle der Ameisensäuren wegen der Azeotropbildung ohnehin mit wirtschaftlich vertretbarem Aufwand nicht möglich, erfordert sowohl viel Energie als auch teure Destillationskolonnen mit zahlreichen Böden, da die Trennwirkung eines einzelnen Bodens für das System Säure/Wasser nur gering ist.In a number of syntheses, the carboxylic acids I are obtained in the form of their dilute aqueous solutions. VJiIl man the acids Obtain from this in pure or concentrated form, it is known that this encounters considerable technical difficulties. The distillative removal of the water, in the case of the formic acids because of the azeotrope formation anyway economically justifiable expense not possible, requires both a lot of energy and expensive distillation columns with numerous soils, as the separation effect of a single soil for the acid / water system is only slight.
Durch Schleppdestillation mit einer wasserunlöslichen Flüssigkeit wie Äthylacetat oder Benzol läßt sich das Wasser zwar schneller und mit geringerem apparativen Aufwand entfernen, jedoch ist hier naturgemäß der Energiebedarf noch höher als bei der einfachen Destillation.Drag distillation with a water-insoluble liquid such as ethyl acetate or benzene allows the water to be removed remove faster and with less equipment, but here the energy requirement is naturally even higher than in simple distillation.
Aus diesen Gründen wurden zahlreiche Trennverfahren ausgearbeitet, die auf der Extraktion der- Säure mit Hilfe eines flüssigen Extraktionsmittels wie Isoamylacetat oder Methylisopropy!keton beruhen.For these reasons, numerous separation processes have been worked out, those based on the extraction of the acid using a liquid extractant such as isoamyl acetate or methyl isopropyl ketone are based.
709816/1212709816/1212
- * - ο.ζ. 31 607- * - ο.ζ. 31 607
Der Wirkungsgrad der bisher bekannten Extraktionsmittel läßt jedoch zu wünschen übrig, da sie zu wenig Säure und zu viel Wasser aufnehmen. Man erhält daher in allen Fällen Gemische aus Extraktionsmittel, Säure und Wasser, die ihrerseits einer relativ aufwendigen Weiterverarbeitung bedürfen, denn keines dieser Extraktionsmittel gestattet eine einfache destillative Trennung der drei Komponenten.The efficiency of the previously known extractants leaves something to be desired, however, since they absorb too little acid and too much water. One therefore obtains in all cases Mixtures of extractant, acid and water, which in turn require relatively complex further processing, because none of these extractants allows a simple separation of the three components by distillation.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, den Wirkungsgrad der Extraktion der Carbonsäure I aus ihren verdünnten wäßrigen Lösungen durch Wahl besser geeigneter Extraktionsmittel zu erhöhen. The invention was therefore based on the object of improving the efficiency of the extraction of the carboxylic acid I from its dilute to increase aqueous solutions by choosing more suitable extraction agents.
Es wurde gefunden, daß man Carbonsäuren der allgemeinen Formel IIt has been found that carboxylic acids of the general formula I
R1 - COOH IR 1 - COOH I.
in der R Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl- oder Vinylgruppe bedeutet, durch Extraktion aus ihren verdünnten wäßrigen Lösungen und anschließende Destillation der so erhaltenen Gemische gewinnen kann, wenn man als Extraktionsmittel ein sekundäres Amid der allgemeinen Formel IIin which R is hydrogen or a methyl, ethyl or vinyl group means by extraction from their dilute aqueous solutions and subsequent distillation of the thus obtained Mixtures can be obtained if a secondary amide of the general formula II is used as the extractant
R2 °R 2 °
^N-C- R II^ N-C- R II
2 ~">
verwendet, in der R und R^ Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-
oder Aralkylgruppen oder gemeinsam eine 1,4- oder l,5-*Alkylengruppe
mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen mit der Maßgabe bedeuten,2 ~ ">
used, in which R and R ^ are alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl groups or together a 1,4- or 1,5 * alkylene group each having 1 to 8 carbon atoms with the proviso
2 ^? daß die Summe der C-Atome von R und R 7 bis 14 beträgt und daß nur einer dieser Reste eine Arylgruppe ist, und in der R für einen der Reste R steht.2 ^? that the sum of the carbon atoms of R and R is 7 to 14 and that only one of these radicals is an aryl group, and in which R stands for one of the radicals R.
Da mit der Säure I eine Umamidierung stattfinden kann, werden jeweils solche Extraktionsmittel bevorzugt, in denen R gleich R ist. Ameisensäure wird demgemäß zweckmäßigerweise mit einemSince a transamidation can take place with the acid I, those extracting agents are preferred in which R is the same R is. Formic acid is accordingly expediently with a
709816/1212 j709816/1212 j
- ο.ζ. 51- ο.ζ. 51
Formamid, Essigsäure mit einem Acetamid, Propionsäure mit einem Propionsäureamid und Acrylsäure mit einem Acrylsäureamid II extrahiert, so daß eine Umamidierung nach außen nicht feststellbar wird. Sollen Gemische verschiedener Säuren, z.B. Ameisensäure und Essigsäure, isoliert werden, so verwendet man bevorzugt die Verbindungen der Pormamidreihe als den wirksamsten Vertretern der definitionsgemäßen Klasse.Formamide, acetic acid with an acetamide, propionic acid with a propionic acid amide and acrylic acid with an acrylic acid amide II extracted, so that a transamidation to the outside is not detectable. Should mixtures of different acids, e.g. formic acid and acetic acid, it is preferred to use the compounds of the pormamide series as the most effective representatives of the defined class.
Hinsichtlich der Amidgruppierungen sind solche Verbindungen II oder auch deren Gemsiche besonders geeignet, die sich vom N-Äthyl-N-cyclohexylamin, Ν,Ν-Dicyclohexylamin, N-Methyl-N-benzylamin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, N,N-Diamylamin, N-Methyl-N-2-äthylhexylamin, N-n-Butyl-N-cyclohexylamin, N-Methyl-N-2-heptylamin oder N-Propyl-N-cyclohexylamin ableiten. Am besten haben sich für Ameisensäure die Dibutylformamide, darunter vor allem das Di-n-Butylformamid, und für Essigsäure das N-n-Butyl-N-2-äthylhexylacetamid und das N-n-Buty1-N-cyclohexylacetamid bewährt.With regard to the amide groups, such compounds II or their mixtures, which differ from N-ethyl-N-cyclohexylamine, Ν, Ν-dicyclohexylamine, N-methyl-N-benzylamine, N-methylaniline, N-ethylaniline, N, N-diamylamine, N-methyl-N-2-ethylhexylamine, N-n-butyl-N-cyclohexylamine, Derive N-methyl-N-2-heptylamine or N-propyl-N-cyclohexylamine. The dibutylformamides, especially di-n-butylformamide, and are best for formic acid for acetic acid the N-n-butyl-N-2-äthylhexylacetamid and the N-n-Buty1-N-cyclohexylacetamide proven.
Die Amide II sind entweder bekannt oder nach bekannten Methoden leicht zugänglich. Liegt ihr Erstarrungspunkt über der Extraktionstemperatur, muß man Gemische der Extraktionsmittel II oder ein Lösungsmittel, vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie p-Diisopropylbenzol, di.e mit den Säuren kein Azeotrop bilden, mitverwenden. Bei dieser Arbeitsweise verringert sich zwar der Wirkungsgrad des Extraktionsmittels II, jedoch bietet sie noch genügend Vorteile im Vergleich zu bekannten Methoden, da die zur Herabsetzung der Erstarrungspunkte normalerweise erforderliche Lösungsmittelmenge mit 10 bis 40 Gew.^, bezogen auf II, gering ist.The amides II are either known or easily accessible by known methods. Is your freezing point above the Extraction temperature, you have to use mixtures of the extractants II or a solvent, preferably aromatic hydrocarbons like p-diisopropylbenzene, which do not form an azeotrope with the acids. Reduced in this way of working Although the efficiency of the extractant II, it still offers enough advantages compared to known ones Methods, as the amount of solvent normally required to reduce the freezing points 10 to 40 wt. ^, Based on II, is low.
Ein Maß für die Eignung der Extraktionsmittel ist der Verteilungskoeffizient, der in Beispiel 3 definiert und für einige Systeme Säure/Extraktionsmittel angegeben ist. Je kleiner dieser Wert ist, umso größerer apparativer Aufwand ist für die Extraktion erforderlich. Neben dem Verteilungskoeffizienten für die Säure ist jedoch auch derjenige für das Wasser zu berücksichtigen, denn die Gewinnung von reiner oder konzentrierterA measure of the suitability of the extraction agent is the distribution coefficient, which is defined in Example 3 and given acid / extractant for some systems. The smaller this one The greater the amount of equipment required for the extraction, the greater the value. In addition to the distribution coefficient for the acid, however, is also the one for the water to be considered, for the extraction of purer or more concentrated
709816/1212 " 4 "709816/1212 " 4 "
- Jf - ο.ζ. ?1 607- Jf - ο.ζ. ? 1 607
Säure Ist naturgemäß energiesparender, wenn das Extraktionsmittel möglichst wenig Wasser aufnimmt, wie es für die erfindungsgemäßen Mittel durchweg in befriedigender Weise zutrifft.Acid Is naturally more energy-saving if the extractant absorbs as little water as possible, as is the case for the inventive Means consistently applies in a satisfactory manner.
Die erforderliche Menge des Extraktionsmittels II hängt von verschiedenen Parametern ab, darunter vor allem von der Temperatur, der Menge und Konzentration der Säure, der Anzahl der Trennstufen sowie den sonstigen apparativen Gegebenheiten, welche die Gleichgewichtseinstellung und damit die Verweilzeit beeinflussen. Hinsichtlich der Art des Extraktionsmittels und der Säure bestehen keine prinzipiellen Unterschiede. The required amount of extractant II depends on various parameters, including above all on the temperature, the amount and concentration of the acid, the number of separation stages and other equipment requirements, which influence the equilibrium and thus the dwell time. Regarding the type of extractant and the acid there are no fundamental differences.
Für die Extraktion kommt vorzugsweise der Temperaturbereich von O bis 700C in Betracht. Bei den unteren Werten dieses Bereiches ist zwar das Aufnahmevermögen des Extraktionsmittels für die Säure größer als bei höheren Temperaturen, dafür ist aber die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung geringer. Das wirtschaftliche Optimum liegt im Temperaturbereich von 20 bis 40°C.The temperature range from 0 to 70 ° C. is preferably considered for the extraction. At the lower values of this range the capacity of the extractant to absorb the acid is greater than at higher temperatures, but the rate at which equilibrium is established is slower. The economic optimum is in the temperature range from 20 to 40 ° C.
Im Temperaturbereich von 20 bis 40°C benötigt man für die Extraktion von 1 kg Säure 1 bis 10 kg des Extraktionsmittels II, und zwar bei Kontaktzeiten von 1 bis 5 min. Bei längeren Kontaktzeiten erniedrigen sich diese Werte, bei kürzeren erhöhen sie sich. Die angegebenen Kontaktzeiten gelten für die Gegenstromextraktion als bevorzugte Ausführungsform, und zwar in einer einfachen Extraktionskolonne ohne sonstige Hilfsmittel wie Blenden, Böden oder Füllkörper, sowie unter der Voraussetzung, daß das leichtere Extraktionsmittel die zusammenhängende Phase bildet. Durch die Verwendung mehrstufiger Extraktionsapparate wie z.B. Füllkörper-oder Bodenkolonnen mit vorzugsweise 3 bis 6 theoretischen Böden, erhöht sich der Wirkungsgrad, so daß sich die Menge des Extraktionsmittels nach den bekannten Gesetzmäßigkeiten reduzieren läßt. The temperature range from 20 to 40 ° C is required for the extraction from 1 kg of acid 1 to 10 kg of the extractant II, with contact times of 1 to 5 minutes Contact times decrease these values, with shorter contact times they increase. The specified contact times apply to countercurrent extraction as a preferred embodiment, and although in a simple extraction column without other aids such as diaphragms, trays or packing, as well as under the prerequisite that the lighter extractant forms the continuous phase. By using multi-level Extraction apparatus such as packing or tray columns with preferably 3 to 6 theoretical plates, increased the efficiency, so that the amount of extractant can be reduced according to the known principles.
- 5 709818/1212 - 5 709818/1212
- £ - - - O.Z. 31 607- £ - - - O.Z. 31 607
Die vorstehenden Angaben beziehen sich auf Säurekonzentrationen von 5 bis 50 Gew.^ der wäßrigen Lösung, wie sie in der Praxis am häufigsten vorkommen. Das Abreicherungsverhältnis ist mit 95 bis 99 Gew.% ziemlich konstant, d.h. geht man von einer 30 %igen Lösung aus, so verbleiben 0,1 bis 0,3 % Säure im wäßrigen Medium, und unterwirft man eine 10 %±ge Lösung der Extraktion, so bleibt eine Lösung mit 0,05 bis 0,1 % Säure zurück. Im allgemeinen ist es am wirtschaftlichsten, die Extraktion so weit zu führen, daß man hierbei eine Mischung aus dem Extraktionsmittel und einer 10 bis 40-gewichtsprozentigen Säure erhält. Aus dieser Mischung destilliert man sodann zunächst das Wasser und danach in einer nachgeschalteten Kolonne die Säure ab. Hierbei kann man es in bekannter Weise auch so einrichten, daß man in der ersten Kolonne nur einen Teil des Wassers entfernt und in der zweiten das restliche Wasser zusammen mit der Säure abdestilliert. In diesem Falle erhält man statt der reinen eine handelsübliche konzentrierte Säure.The above data relate to acid concentrations of 5 to 50 wt. ^ Of the aqueous solution, as occur most frequently in practice. The depletion ratio is 95 to 99 wt.% Fairly constant, ie going from a 30% solution of, so to remain 0.1 to 0.3% acid in an aqueous medium, and subjected to a 10% ± ge extraction solution , a solution with 0.05 to 0.1 % acid remains. In general, it is most economical to carry out the extraction so far that a mixture of the extractant and a 10 to 40 percent by weight acid is obtained. The water is then first distilled off from this mixture and then the acid is distilled off in a downstream column. It can also be set up in a known manner so that only part of the water is removed in the first column and the remaining water is distilled off together with the acid in the second. In this case, a commercially available concentrated acid is obtained instead of the pure one.
Die vorstehenden Darlegungen beziehen sich auf die in der Technik praktisch allein bedeutsame kontinuierliche Herstellung der Carbonsäuren I. Es versteht sich jedoch von selbst, daß das Verfahren gewünsentenfalls auch diskontinuierlich ausgeführt werden kann, wobei die gegebenen Rahmenbedingungen sinngemäß einzuhalten sind.The statements made above relate to continuous production, which is practically the only one that is significant in technology of the carboxylic acids I. It goes without saying, however, that the process can also be carried out batchwise, if desired can be, whereby the given framework conditions must be observed accordingly.
Es sei darauf hingewiesen, daß das erfindungswesentliche Merkmal des Verfahrens in der Art der Extraktionsmittel liegt und nicht in der an sich bekannten Extraktionstechnik. Insofern stellen die Rahmenbedingungen lediglich Richtwerte dar, von denen man im Einzelfall aufgrund allgemein bekannter Gesetzmäßigkeiten und ebenso allgemein bekannter Verfahrenstechnik abweichen kann, wenn sich dies empfiehlt, z.B. bei der Abwasseraufbereitung, wo es weniger auf die Gewinnung der Säure, sondern mehr auf die Reinigung des Wassers ankommt. Ferner ist es möglich, die genannten Extraktionsmittel für die extraktive Destillation der wasserhaltigen Säuren zu verwenden .It should be pointed out that the essential feature of the method of the invention lies in the nature of the extractants and not in the extraction technique known per se. In this respect, the framework conditions are only guidelines, from which one in individual cases based on generally known laws and also generally known process engineering may deviate if this is advisable, e.g. in wastewater treatment, where there is less on the extraction of the Acid, but more about the purification of the water. It is also possible to use the extractants mentioned for to use extractive distillation of hydrous acids.
709816/1212 " 6 "709816/1212 " 6 "
- fr- 0.Z. 31 607- fr - 0.Z. 31 607
Das vorliegende Verfahren ermöglicht eine beträchtliche Einsparung an Energie und Investitionskosten, sowohl im Vergleich zu anderen Extraktionsverfahren als auch im Vergleich zur destillativen Aufbereitung. Besonders fortschrittlich ist es für die Gewinnung reiner oder konzentrierter Ameisen- und Essigsäure sowie im Falle der Aufbereitung von solchen wäßrigen Lösungen, die mehrere der Säuren I enthalten.The present method enables considerable savings in energy and investment costs, both in the Compared to other extraction methods as well as compared to distillative processing. Particularly advanced it is used for the extraction of pure or concentrated formic and acetic acid as well as in the case of processing of such aqueous solutions which contain several of the acids I.
1 kg einer 21-gewichtsprozentigen wäßrigen Ameisensäure, wie man sie bei der technischen Synthese ausgehend von Methanol und Kohlenmonoxid erhält, wurden bei 20 bis 250C stündlich von oben durch eine Füllkörperkolonne gegeben, die von unten stündlich mit 0,9 kg Di-n-butylformamid im Gegenstrom beschickt wurde. Das Extraktionsmittel bildete hierbei die zusammenhängende Phase.1 kg of a 21 percent strength by weight aqueous formic acid, as is obtained in industrial synthesis starting from methanol and carbon monoxide, was passed hourly at 20 to 25 ° C. from above through a packed column, which was fed hourly from below with 0.9 kg of di-n -butylformamide was charged in countercurrent. The extractant formed the coherent phase.
Aus einer Beruhigungszone am oberen Kolonnenende wurde stündlich 1,2 kg Extraktphase abgezogen, die praktisch die gesamte Ameisensäure (210 g) sowie 90 g Wasser, also 300 g 70 #ige Ameisensäure enthielt. Durch einfache kontinuierliche Destillation in einer Füllkörperkolonne wurde diese Säure bei 45°C (Kolonnenkopf) und 60 Torr vom Extraktionsmittel getrennt.A calming zone at the top of the column became hourly 1.2 kg of extract phase withdrawn, which contains practically all of the formic acid (210 g) and 90 g of water, i.e. 300 g of 70% Contained formic acid. This acid was obtained at 45 ° C. by simple continuous distillation in a packed column (Column top) and 60 Torr separated from the extractant.
Das Extraktionsmittel, das noch Spuren von Ameisensäure enthielt, wurde vom Sumpf der Destillationskolonne in die Extraktionskolonne zurückgeführt.The extractant, which still contained traces of formic acid, was transferred from the bottom of the distillation column to the extraction column returned.
Zur Gewinnung einer rund 90 gewichtsprozentigen Ameisensäure wurden von der unmittelbar erhaltenen Extraktphase in einer Füllkörperkolonne stündlich 70 g Wasser abdestilliert (Normaldruck, Sumpftemperatur 1^3°C), wonach das im Sumpf dieser Kolonne verbleibende Gemisch bei 60 Torr und U2°C (Kolonnenkopf) in einer 25-bödigen Glockenbodenkolonne einer zweiten Destillation unterworfen wurde, wobei die 90 %ige Säure als Destillat anfiel.For obtaining around 90 percent by weight formic acid 70 g of water per hour were distilled off from the immediately obtained extract phase in a packed column (normal pressure, Bottom temperature 1 ^ 3 ° C), after which the mixture remaining in the bottom of this column at 60 Torr and U2 ° C (Column top) was subjected to a second distillation in a 25-tray bubble-cap tray column, the 90% acid was obtained as distillate.
709818/1212709818/1212
- 7-- 7-
- O.Z. 31 607- O.Z. 31 607
Auf analoge Weise wurde mit Hilfe der zwei Kolonnen praktisch wasserfreie Ameisensäure aus der Extraktphase gewonnen.In an analogous manner, practically anhydrous formic acid was obtained from the extract phase with the aid of the two columns.
1 kg einer 15- gewichtsprozentigen wäßrigen Essigsäure wurden bei Raumtemperatur stündlich von oben durch eine 12-bödige
Siebbodenkolonne gegeben, die von unten stündlich mit 0,75 -kg
N-n-Butyl-N-2-äthylhexylacetamid beschickt wurde. Aus der
Extraktphase, die praktisch die gesamte Essigsäure sowie
noch 4 Gew.% Wasser enthielt, wurden analog Beispiel 1
81 gewichtsprozentige und wasserfreie Essigsäure hergestellt.1 kg of a 15 percent strength by weight aqueous acetic acid was poured hourly from above through a 12-tray at room temperature
Given a sieve tray column which was charged hourly with 0.75 kg of Nn-butyl-N-2-ethylhexylacetamide from below. From the
Extract phase that contains practically all of the acetic acid as well
% water containing even 4 wt., analogously to Example 1 were
81 percent by weight and anhydrous acetic acid produced.
Da die Eignung der Extraktionsmittel in erster Linie vom Verteilungskoeffizienten Since the suitability of the extractant depends primarily on the distribution coefficient
c _ Konzentration der Säure in der organischen Phase Konzentration der Säure in der wäßrigen Phase c _ Concentration of the acid in the organic phase Concentration of the acid in the aqueous phase
abhängt, wurden diese Koeffizienten für die praktischen Bedürfnisse
des vorliegenden Verfahrens in der Weise ermittelt, daß jeweils 100 g des Extraktionsmittels mit 143 g einer
30 gewichtsprozentigen Säure (entspricht 100 g Wasser) bei
25°C bis zur Gleichgewichtseinstellung gerührt wurden. Aus
den Säurekonzentrationen in der organischen und in der wäßrigen
Phase wurde sodann der Quotient C gebildet.depends, these coefficients were determined for the practical needs of the present process in such a way that each 100 g of the extractant with 143 g of a
30 percent by weight acid (corresponds to 100 g water)
25 ° C were stirred until equilibrium. the end
The quotient C was then formed from the acid concentrations in the organic and aqueous phases.
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht Über die Verteilungsquotienten einiger erfindungsgemäßer und, im Vergleich dazu,
herkömmlicher Extraktionsmittel.The following table gives an overview of the distribution quotients of some inventive and, in comparison,
conventional extractant.
- 8 709816/1212 - 8 709816/1212
ο. ζ. 31 607ο. ζ. 31 607
Ext rakt i ons mi tt e1Extract i ons w ith e1
Säure Verteilungskoeffizient C Acid partition coefficient C
erfindungsgemäßaccording to the invention
N-Di-η-butylformamidN-di-η-butylformamide
N-Di-n-butylacetamid N-Methyl-N-2-heptylformamid N-n-Butyl-N-2-äthylhexylacetamid N-n-Butyl-N-cyclohexy!acetamidN-di-n-butylacetamide, N-methyl-N-2-heptylformamide N-n-butyl-N-2-ethylhexyl acetamide N-n-butyl-N-cyclohexyl acetamide
50 Genf Λ N-Di-n-butylformamid + 50 Gew.% N-Di-cyclohexylformamid50 Geneva Λ N-Di-n-butylformamide + 50 wt.% N-di-cyclohexylformamide
67 Gew.? N-Di-n-butylacetamid + 33 Gew.? N-Dicyclohexylacetamid67 wt. N-di-n-butylacetamide + 33 wt.? N-dicyclohexylacetamide
80 Gew.? N-Di-n-butylformamid + 20 Gew.? p-Diisopropy!benzol80 wt. N-di-n-butylformamide + 20 wt.? p-diisopropybenzene
N-Äthyl-N-cyclohexylformamid N-ÄthylformanilidN-ethyl-N-cyclohexylformamide N-ethyl formanilide
N-DibutylpropionamidN-dibutylpropionamide
A
AA.
A.
1,041.04
1,441.44
0,980.98
1,26 0,961.26 0.96
4,024.02
709816/1212709816/1212
herkömmlichconventional
Benzolbenzene
Methylenchlorid Trichloräthylen Diisopropylather Isobutylacetat Methyl-isopropy!ketonMethylene chloride trichlorethylene diisopropyl ether Isobutyl acetate methyl isopropy! Ketone
Cycloh exyIformiat CyclohexanolCyclohexylformate Cyclohexanol
- 10 -- 10 -
709816/1212709816/1212
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