DE2123086C3 - Process for the oxidation of aluminum alkyls - Google Patents
Process for the oxidation of aluminum alkylsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Alkoholen durch Oxydation von Aluminiumalkylen mit gegebenenfalls mit Inertgasen verdünntem Sauerstoff und anschließender Hydrolyse.The invention relates to a process for the preparation of alcohols by oxidation of aluminum alkyls with oxygen, optionally diluted with inert gases, and subsequent hydrolysis.
Es ist seit einer Anzahl von Jahren bekannt, Alkohole mit Hilfe der sog. Aluminiumchemie herzustellen. Das Herstellungsverfahren umfaßt die Herstellung eines Metallalkyls, in der Industriepraxis eines Aluminiumtrialkyls, Umsetzen dieser Alkylverbindung mit einem Olefin, in der Regel Äthylen, nach der sogenannten Aufbaureaktion, Oxydieren des dabei erhaltenen Aufbauprodukts und Hydrolysieren des oxydierten Aufbauprodukts mit Wasser oder einer wäßrigen Säure, wobei man den gewünschten Alkohol bzw. das gewünschte Alkoholgemisch erhält. Gewöhnlich wird Aluminiumtriäthyl als Aluminiumalkyl-Ausgangsproduki verwendet. Die auf diese Weise hergestellten Alkohole sind in erster Linie geradkettige 1 -Öle mit 2 bis 30 C-Atomen und gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül, die nach einer sogenannten Poisson-Verteilung anfallen. Wenn Alkohole mit ungerader Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül als Produkt erwünscht sind, so geht man gewöhnlich von Tripropylaluminium aus. Als Olefin wird für die Aufbaureaktion in der Regel Äthylen verwendet, da mit steigender Kettenlänge des Olefins die Tendenz zur Dimerisierung zunimmt und, außer unter sehr sorgfältig und genau geregelten Bedingungen, keine weitere Addition mehr stattfindet.It has been known for a number of years to produce alcohols using so-called aluminum chemistry. The manufacturing process involves the manufacture of a metal alkyl, in industrial practice one Aluminum trialkyls, reacting this alkyl compound with an olefin, usually ethylene, after the so-called build-up reaction, oxidation of the resulting build-up product and hydrolysis of the oxidized build-up product with water or an aqueous acid, whereby the desired alcohol or the desired alcohol mixture is obtained. Aluminum triethyl is usually used as the aluminum alkyl starting material used. The alcohols produced in this way are primarily straight-chain 1 oils with 2 to 30 carbon atoms and an even number of carbon atoms in the molecule, which after a so-called Poisson distribution. When alcohols with odd number of carbon atoms are desired as a product in the molecule, one usually starts from tripropylaluminum. As an olefin Ethylene is usually used for the build-up reaction, because with increasing chain length of the olefin, the tendency to dimerization increases and, except under very carefully and precisely regulated conditions, no further addition takes place.
Bei der Oxydation wird als Oxydationsmittel entweder reiner Sauerstoff oder Luft verwendet, wobeiIn the case of oxidation, either pure oxygen or air is used as the oxidizing agent, whereby
Luft das in der Regel angewandte Oxydationsmittel darstellt. Bei der Oxydation bilden sich bestimmte Vorläufer von Carbonyl- und Diolverbindungen bzw. -gruppen, und es wurde bereits eine Reihe von Vorschlagen gemacht, um die Bildung solcher Verbindungen bzw. Gruppierungen soweit als möglich zu vermeiden, z. B. die Verwendung bzw. der Zusatz von Aluminiumtrialkylen und -trialkoxyden mit niederem Molekulargewicht sowie anderen Inhibitoren, insbesondere Titanverbindungen. Diese Methoden sind für das Verfahren der Erfindung nur insoweit von Belang, als sie auch beim Verfahren der Erfindung angewandt werden.Air is usually the oxidizing agent used. Certain ones are formed during oxidation Precursors of carbonyl and diol compounds or groups and a number of proposals have been made made in order to avoid the formation of such connections or groups as much as possible, z. B. the use or addition of aluminum trialkyls and trialkoxides with lower Molecular weight as well as other inhibitors, especially titanium compounds. These methods are for the method of the invention is only relevant insofar as it is also applied to the method of the invention will.
Bei der Oxydation mußte man die Umsetzung abbrechen, bevor das Reaktionsgemisch vollständig ausreagiert hatte, sobald der Sauerstoffgehalt in den das Oxydationsreaktionsgefäß verlassenden Gasen etwa 8 Vol.-% erreichte, da bei Sauerstoffgehalten, die wesentlich über diesem Wert liegen, Explosionsgefahr besteht.In the case of oxidation, the reaction had to be terminated before the reaction mixture had completely reacted as soon as the oxygen content in the gases leaving the oxidation reaction vessel was about 8% by volume was achieved, as there was a risk of explosion at oxygen contents significantly above this value consists.
Der Erfindung liegt nunmehr die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Durchführung der Oxydationsreaktion zur Verfügung zu stellen, das die Nachteile der bekannten Verfahren überwindet und insbesondere eine wirtschaftlichere Durchführung der Reaktion und eine praktisch vollständige Umsetzung des Reaktionsgemisches ermöglicht und zu einem besonders reinen Produkt in hoher Ausbeute führt.The invention is now based on the object of an improved method for implementation to provide the oxidation reaction available, which overcomes the disadvantages of the known methods and in particular a more economical implementation of the reaction and a practically complete one Implementation of the reaction mixture enables and a particularly pure product in high yield leads.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren der eingangs bezeichneten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst so lange Sauerstoff mit einer nahe an der höchsten Zufuhrgeschwindigkeit liegenden Geschwindigkeit zuführt, bei der die Oxydationsreaktion noch unter Kontrolle gehalten werden kann, bis der Sauerstoffgehalt in den das Reaktionsgemisch verlassenden Gasen einen vorab unter Berücksichtigung des Sicherheitsrisikos gewählten Höchstwert von keinesfalls mehr als etwa 10 Vol.-% erreicht und dann mindestens einmal die Sauerstoffzufuhr drastisch drosselt und die Reaktion bei der verminderten Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit weiterlaufen läßt, bis der Sauerstoffgehalt in den das Reaktionsgemisch verlassenden Abgasen erneut den vorab festgelegten Höchstwert erreicht.The invention thus relates to a method of the type specified at the outset, which is characterized is that one initially as long as oxygen at a close to the highest supply rate feeds lying speed at which the oxidation reaction is still kept under control can be until the oxygen content in the gases leaving the reaction mixture falls below a level beforehand Taking into account the safety risk selected maximum value of no more than about 10 vol .-% reached and then at least once the oxygen supply drastically throttles and the reaction at the diminished Oxygen feed rate can continue until the oxygen content in the Exhaust gases leaving the reaction mixture again reached the predetermined maximum value.
Durch die erfindungsgemäße Drosselung der Sauerstoffkonzentration und Fortführung der Oxidation bei verminderter Sauerstoffkonzentration gelingt es, eine im Vergleich zur Durchführung der Umsetzung ohne die erfindungsgemäße Drosselung vollständigere Oxidation des Aufbauproduktes zu erreichen. The inventive throttling of the oxygen concentration and continuation of the oxidation if the oxygen concentration is reduced, it is possible to achieve one compared to the implementation of the reaction to achieve more complete oxidation of the build-up product without the throttling according to the invention.
Vorzugsweise wird im erfindungsgemäßen Verfahren die Sauerstoffzufuhr auf V3 bis 2/3 des ursprünglichen Wertes gedrosselt. Weiterhin wird vorzugsweise eine zweite Drosselung durchgeführt, wobei die Sauerstoffzufuhr bei der zweiten Drosselung auf einen Wert im Bereich von etwa V3 bis 2/3 der Sauerstoffzufuhr nach der ersten Drosselung herabgesetzt wird. Insbesondere wird im erfindungsgemäßen Verfahren die Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit auf etwa die Hälfte der normalen bzw. der anfänglichen Geschwindigkeit verringert, wenn die Sauerstoffkonzentration in den das Reaktionsgemisch verlassenden Abgasen das erste Mal den kritischen Höchstwert erreicht, und dann nochmals auf die Hälfte verringert, wenn der Höchstwert des Sauerstoffgehalts erneut erreicht wird, worauf man bei der erneut halbierten Sauer-Preferably, in the inventive process the supply of oxygen to V 3-2 / 3 of the original value is throttled. Furthermore, a second throttle is preferably carried out, wherein the oxygen supply in the second throttle to a value in the range of about 3-2 V / 3 is reduced supply of oxygen after the initial throttling. In particular, in the process according to the invention, the oxygen supply rate is reduced to about half of the normal or the initial rate when the oxygen concentration in the exhaust gases leaving the reaction mixture reaches the critical maximum value for the first time, and then again reduced to half when the maximum value of the oxygen content is reached is reached again, whereupon the halved sour
Stoffzufuhrgeschwindigkeit die Umsetzung wiederum bis zum Erreichen des kritischen Sauerstoffhöchstwerts in den das Reaktionsgemisch verlassenden Gasen weiterlaufen läßt.Substance feed rate the implementation in turn until the critical maximum oxygen value is reached allowed to continue running in the gases leaving the reaction mixture.
Wie vorstehend erwähnt, kann das Verfahren der Erfindung mit Vorteil bei der Oxydation von Aluminiumalkylen allgemein angewandt werden. Meistens handelt es sich in der Praxis um die Oxydation eines Aufbauproduktes, d. h. von Aluminiumalkylen, die durch Umsetzen eines Olefins, insbesondere Äthylen, mit einem Aiuminiumtrialkyl mit niederem Molekulargewicht hergestellt sind und zunächst nicht umgesetztes Äthylen enthalten, worauf man die niedrig siedenden Verunreinigungen destillativ abtrennt. Die Aufbauprodukte liegen typischerweise als Lösung in einem Paraffinkohlenwasserstoff, wie Kerosin, vor.As mentioned above, the process of the invention can be used to advantage in the oxidation of aluminum alkyls be generally applied. In practice, it is mostly about the oxidation of one Build-up product, d. H. of aluminum alkyls, which by reacting an olefin, in particular ethylene, are made with an Aiuminiumtrialkyl with low molecular weight and initially unreacted Contain ethylene, whereupon the low-boiling impurities are separated off by distillation. the Build-up products are typically found as a solution in a paraffinic hydrocarbon such as kerosene, before.
Zur Durchführung der Oxydation wird der Sauerstoff in das Oxydationsreaktionsgefäß, in der Regel in Form von Luft, mit einer Geschwindigkeit eingeleitet, die so hoch ist, daß sie gerade noch ohne zu starken Temperaturanstieg angewandt werden kann. Beim Verfahren der Erfindung wird die Oxydation anfänglich so lange bei der gewünschten Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit durchgeführt, bis der Sauerstoffgehalt im Abfluß aus dem Oxydationsreaktionsgefäß den höchstzulässigen Wert erreicht. Vorzugsweise läßt man den Sauerstoffgehalt in den Abgasen etwa 8 Vol.-% nicht übersteigen. In jedem Fall ist es jedoch gefährlich, den Sauerstoffgehalt wesentlich über 10 Vol.-% ansteigen zu lassen. Man arbeitet daher vorzugsweise mit einem um 2% niedriger liegenden Höchstwert, um einen zusätzlichen Sicherheitsspielraum bzw. -faktor zu haben. Wenn der Sauerstoffgehalt den Höchstwert erreicht, wird erfindungsgemäß die Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit auf etwa die Hälfte der anfänglichen Zufuhrgeschwindigkeit gesenkt. Darauf sinkt der Sauerstoffgehalt im Reaktorauslauf scharf ab und beginnt dann wieder anzusteigen. Wenn der Sauerstoffgehalt im Reaktorauslauf bzw. den aus dem Reaktionsgemisch austretenden Gasen wiederum den zulässigen Höchstwert erreicht, so kann die Umsetzung abgebrochen werden, jedoch verringert man die Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit vorzugsweise nochmals um die Hälfte und läßt den Sauerstoffgehalt im Reaktorauslauf erneut den zulässigen Höchstwert erreichen, da hierfür nur eine sehr geringe Zeitspanne erforderlich ist.To carry out the oxidation, the oxygen is introduced into the oxidation reaction vessel, usually in the form of air, at a rate which is so high that it can just about be used without an excessive rise in temperature. In the method of the invention, the oxidation is initially carried out at the desired oxygen supply rate until the oxygen content in the effluent from the oxidation reaction vessel reaches the maximum permissible value. The oxygen content in the exhaust gases is preferably not allowed to exceed about 8% by volume. In any case, however, it is dangerous to allow the oxygen content to rise significantly above 10% by volume. It is therefore preferable to work with a maximum value which is 2% lower in order to have an additional safety margin or factor. According to the invention, when the oxygen content reaches the maximum value, the oxygen supply rate is reduced to about half the initial supply rate. The oxygen content in the reactor outlet then drops sharply and then begins to rise again. When the oxygen content in the reactor outlet or the gases emerging from the reaction mixture again reaches the maximum permissible value, the reaction can be terminated, but the oxygen supply rate is preferably reduced by half again and the oxygen content in the reactor outlet again reaches the maximum permissible value, as this is the case only a very short period of time is required.
Um eine möglichst effiziente Arbeitsweise zu erzielen, wird erfindungsgemäß vorzugsweise eine Verringerung um 33 bis 66 % der anfänglichen Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit angewandt. Es wurde gefunden, daß die Sauerstoffanreicherung (bis zum vorab gewählten zulässigen Höchstwert) im Reaktorauslauf nach der ersten Drosselung der Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit nur sehr wenig zusätzliche Zeit erfordert, weshalb erfindungsgemäß eine erste Drosselung auf die Hälfte der ursprünglichen Geschwindigkeit und bei der zweiten Drosselung eine Verringerung der Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit auf V4 des ursprünglichen Werts bevorzugt wird. Wie jedoch aus dem im nachstehenden Beispiel geschilderten Versuchslauf zu ersehen ist, ist die zweite Drosselung der Sauerstoffzufuhrgeschwindigkeit in den meisten Fällen nicht notwendig. Sie wird jedoch erfindungsgemäß vorzugsweise meistens durchgeführt, um einen möglichst hohen Oxydationsgrad sicherzustellen.In order to achieve the most efficient operation possible, a reduction of 33 to 66% of the initial oxygen supply rate is preferably used according to the invention. It has been found that the oxygen enrichment (up to the previously selected maximum value) in the reactor outlet after the first throttling of the oxygen feed rate requires very little additional time, which is why, according to the invention, a first throttling to half the original speed and, in the second throttling, a reduction in the oxygen supply rate to V 4 of the original value is preferred. However, as can be seen from the test run described in the example below, the second throttling of the oxygen supply rate is not necessary in most cases. According to the invention, however, it is preferably carried out mostly in order to ensure the highest possible degree of oxidation.
Das Beispiel erläutert die Erfindung.The example illustrates the invention.
Es wird ein Versuch in großtechnischem Maßstab durchgeführt, bei dem etwa 30000 Ltr. einer Aufbauproduktlösung in einem Oxydationsgefäß oxydiert werden. Die Lösung besteht, bezogen auf das Gewicht, aus etwa 2Z3 Aufbauprodukt und V3 Kerosin. Die Oxydation wird in Gegenwart von etwa 0,14 Gew.- % Ti/Al durchgeführt. Die anfängliche Luftzufuhrgeschwindigkeit beträgt etwa 28,3 Normalkubikmeter pro Minute und wird so lange aufrechterhalten, bis der Sauerstoffgehalt in den das Oxydationsgefäß verlassenden Gasen Vol.-8% erreicht. Dann wird die Probe 1 gezogen.An experiment on an industrial scale is carried out in which about 30,000 liters of a build-up product solution are oxidized in an oxidation vessel. Based on the weight, the solution consists of about 2 Z 3 build-up product and V 3 kerosene. The oxidation is carried out in the presence of about 0.14% by weight Ti / Al. The initial air supply rate is about 28.3 normal cubic meters per minute and is maintained until the oxygen content in the gases leaving the oxidation vessel reaches -8% by volume. Then sample 1 is taken.
Auf gaschromatische Weise wird nun das Verhältnis von unerwünschten, sogenannten »nicht normalen Produkten« zu erwünschten linearen Alkoholen bestimmt. Die Bezeichnung »nichtnormale Produkte« umfaßt dabei verzweigte Alkohole, Diole, Carbonylverbindungen und bei der Hydrolyse nicht oxydierter Alkylgruppen entstandene Paraffine. Man bestimmt das Verhältnis durch die Auswertung der bei der Gaschromatographie erhaltenen Peaks. Es zeigt sich, daß die unerwünschten, nicht normalen Produkte einen Vorpeak direkt vor dem Hauptpeak der erwünschten linearen Alkohole bilden. Die nachstehende Tabelle zeigt in den Spalten »18«, »20« bzw. »22« für die Proben 1 bis 3 das Verhältnis des Vorpeaks von nicht normalen, unerwünschten Produkten zu den Peaks erwünschter, linearer Alkohole mit 18, 20 bzw. 22 Kohlenstoffatomen zur Zeit der Probeentnahmen, basierend auf dem Inhalt des Reaktors zu diesen Zeiten. In der Tabelle ist jeweils auch die Gesamtausbeute an C6- bis C18-Produkten angegeben, die sowohl die normalen bzw. geradkettigen 1-Ole mit 6 bis 18 C-Atomen, wie auch die nicht normalen umfaßt.The ratio of undesired, so-called "abnormal products" to desired linear alcohols is now determined by gas chromatography. The term "non-normal products" includes branched alcohols, diols, carbonyl compounds and paraffins formed during the hydrolysis of non-oxidized alkyl groups. The ratio is determined by evaluating the peaks obtained in gas chromatography. It turns out that the undesired, abnormal products form a prepeak just before the main peak of the desired linear alcohols. The table below shows in columns “18”, “20” and “22” for samples 1 to 3 the ratio of the pre-peak of non-normal, undesirable products to the peaks of desired, linear alcohols with 18, 20 and 22 carbon atoms at the time of sampling, based on the contents of the reactor at those times. The table also shows the total yield of C 6 to C 18 products, which includes both the normal or straight-chain 1-ols with 6 to 18 carbon atoms and the non-normal.
Nach Entnahme der Probe 1 wird die Luftzufuhrgeschwindigkeit auf 14,15 Normalkubikmeter pro Minute gedrosselt, worauf der Sauerstoffgehalt in den Abgasen scharf abfällt. Dann führt man so lange weiter Luft mit einer Geschwindigkeit von 14,15 Normalkubikmeter pro Minute zu, bis der Sauerstoffgehalt in den Abgasen erneut Vol.-8% erreicht. Hier wird die Probe 2 (vgl. nachstehende Tabelle) entnommen und wie oben beschrieben ausgewertet. Dann wird die Luftzufuhrgeschwindigkeit auf 7,08 Normalkubikmeter pro Minute gedrosselt. Der Sauerstoffgehalt fällt hierauf wiederum ab, worauf man die Luftzufuhr mit der gleichen Geschwindigkeit fortsetzt, bis der Sauerstoffgehalt in den Abgasen erneut Vol.-8% erreicht und die Oxydation dann abbricht. An dieser Stelle entnimmt man die Probe 3 (vgl. nachstehende Tabelle). Dieser Versuchsverlauf wird bei einer Reaktortemperatur von etwa 32,2° C und unter einem Druck von 3,73 bar im Reaktor durchgeführt.After taking sample 1, the air supply rate is 14.15 normal cubic meters per Minute, after which the oxygen content in the exhaust gas drops sharply. Then you go on for so long Air at a rate of 14.15 normal cubic meters per minute increases until the oxygen levels again reached -8% in the exhaust gases. Here sample 2 (see table below) is taken and evaluated as described above. Then the air supply speed is increased to 7.08 normal cubic meters throttled per minute. The oxygen content falls on this again, whereupon the air supply with continues at the same speed until the oxygen content in the exhaust gases again reaches -8% by volume and the oxidation then breaks off. Sample 3 is taken from this point (see table below). This test run is at a reactor temperature of about 32.2 ° C and below a Pressure of 3.73 bar carried out in the reactor.
Probe % Nicht normale
Nr. ProdukteSample% Not normal
No products
18 20 2218 20 22
C6-C18-Alkohole,
Gesamtausbeute
g Alk/g AlC 6 -C 18 alcohols,
Total yield
g Alk / g Al
Das oxydierte Aufbauprodukt wird zuerst vom Kerr ,inlösungsmittel abgetrennt und dann hydrolysiert. Das hydrolysierte Produkt wird dann fraktioniert destilliert, wobei man die C18-, C211- und C22-FraktionThe oxidized build-up product is first separated from the solvent and then hydrolyzed. The hydrolyzed product is then fractionally distilled, whereby the C 18 , C 211 and C 22 fractions
^weils zusammen mit ähnlich siedenden Stoffen geennt auffängt.^ Because it is used together with similarly boiling substances catches.
Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß die Menge an ei der Oxydation anfallendem, nicht normalem Ma- :rial beträchtlich verringert wird, wenn man nach derFrom the table it can be seen that the amount of abnormal mass produced by the oxidation : rial is considerably reduced when looking after the
Lehre der Erfindung arbeitet. Die Verringerung des Anteils von nicht normalen, d. h. anderen Verbindungen als geradkettigen Alkoholen im Produkt, ist auf eine vollständigere Oxydation des Aufbauproduktes zurückzuführe π.Teaching the invention works. The reduction in the proportion of abnormal, i.e. H. other connections than straight-chain alcohols in the product, the build-up product is subject to more complete oxidation return π.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712123086 DE2123086C3 (en) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Process for the oxidation of aluminum alkyls |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712123086 DE2123086C3 (en) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Process for the oxidation of aluminum alkyls |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2123086A1 DE2123086A1 (en) | 1972-11-23 |
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| DE2123086C3 true DE2123086C3 (en) | 1980-10-23 |
Family
ID=5807415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712123086 Expired DE2123086C3 (en) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Process for the oxidation of aluminum alkyls |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE2123086C3 (en) |
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1971
- 1971-05-10 DE DE19712123086 patent/DE2123086C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2123086B2 (en) | 1980-02-28 |
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Legal Events
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