DD222000A5 - METHOD OF RECOVERING BUTEN-1 OF THE POLYMERIZATION STAGE - Google Patents
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Abstract
1-Buten für Polymerisationszwecke wird aus einem C ind 4-Strom, enthaltend 1-Buten, Isobutan, Isobuten, n-Butan, 2-Butene und geringere Mengen an C ind 3-und C ind 5-Kohlenwasserstoffen, Butadien und acetylenische Kohlenwasserstoffe gewonnen, indem man den Strom den folgenden Stufen unterwirft: Vererherung mit einem aliphatischen Alkohol zur Abtrennung von Isobuten in Form eines Alkyl-tert.-butylethers; Abtrennung des so enstandenen Ethers von dem restlichen Strom; Abtrennung von Isobutan durch Destillation; Abtrennung von 1-Buten mit einer Reinheit von 80 bis 95 % durch Destillation von dem restlichen Strom; selektive Hydrierung von Butadien und acetylenischen Derivaten in dem 1-Butenstrom mit dieser Reinheit; Destillieren des hydrierten Stroms und Abtrennung von 1-Buten für Polymerisationszwecke.1-Butene for polymerization purposes is obtained from a C ind 4 stream containing 1-butene, isobutane, isobutene, n-butane, 2-butenes and lower amounts of C ind 3 and C ind 5 hydrocarbons, butadiene and acetylenic hydrocarbons by subjecting the stream to the following stages: aliphatic alcohol etherification to remove isobutene in the form of an alkyl tertiary butyl ether; Separating the thus formed ether from the remaining stream; Separation of isobutane by distillation; Separation of 1-butene with a purity of 80 to 95% by distillation of the remaining stream; selective hydrogenation of butadiene and acetylenic derivatives in the 1-butene stream with this purity; Distillation of the hydrogenated stream and separation of 1-butene for polymerization purposes.
Description
Berlin, den 5« 11. 84 AP C 08 F/265 727 3 64 185 18Berlin, 5 "11. 84 AP C 08 F / 265 727 3 64 185 18
Verfahren zur Gewinnung von 1-Buten für Polymerisationszwecke Process for the recovery of 1-butene for polymerization purposes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von hochreinem zur Polymerisation geeignetem 1-Buten.The invention relates to a process for obtaining high-purity 1-butene suitable for polymerization.
Das 1-Buten ist in C.-Kohlenwasserstoffströmen, bestehend aus verschiedenen Anteilen der folgenden Bestandteile enthalten:The 1-butene is contained in C. hydrocarbon streams consisting of various proportions of the following constituents:
I.Buten« Isobutan, Isobuten, η-Butan, 2-Butene, C3- und C5-Kohlenwaeeerstoffe sowohl gesättigt als auch olefinisch. Butadien und acetylenische Derivate«I.Butene isobutane, isobutene, η-butane, 2-butenes, C 3 and C 5 carbohydrates both saturated and olefinic. Butadiene and acetylenic derivatives «
Die als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren angewandten (^-Kohlenwasserstoffströme besitzen einen geringen Gehalt an Butadien und acetylenischen Derivaten, so daß, wenn der Ausgangsstrom von Dampfcrackverfahren stammt, das darin in größeren Mengen vorhandene Butadien mit Hilfe eines Lösungsmittels oder eines anderen Verfahrens entfernt werden muß.The hydrocarbon feeds used as starting materials for the process of this invention have a low content of butadiene and acetylenic derivatives, so that when the feedstream is steam cracking, the butadiene therein must be removed by a solvent or other method ,
Die Zusammensetzung von C.-Kohlenwasserstoffströmen, die erfindungsgemäß angewandt werden können, liegt in den folgenden Bereichen:The composition of C. hydrocarbon streams which can be used according to the invention is in the following ranges:
-51,0'. O 2 i C 2.-51.0 '. O 2 i C 2.
Isobutan Isobuten η-Butan 1-Buten eis- und trans-2-ButenIsobutane isobutene η-butane 1-butene cis- and trans-2-butene
Das der Erfindung zugrundeliegende Problem besteht darin, 1-Buten zu gewinnen, wobei die Umwandlung von 1-Buten in 2-Buten in der Stufe der selektiven Hydrierung des Butadiene und der acetylenischen Derivate so gering wie möglich gehalten werden soll·The problem underlying the invention is that of obtaining 1-butene, wherein the conversion of 1-butene into 2-butene should be kept as low as possible in the step of selective hydrogenation of the butadienes and of the acetylenic derivatives.
des Butadiens und der acetylenischen Kohlenwasserstoffe durchgeführt werden muß vor der Abtrennung der verschiedenen Komponenten von dem l-Buten« Wenn nach den bekannten Verfahren gearbeitet wird, tritt neben der Hydrierung jedoch auch eine bemerkenswerte Isomerisierung von 1-Buten zu 2-Buten auf·of the butadiene and the acetylenic hydrocarbons must be carried out before the separation of the various components from the 1-butene. When working according to the known processes, however, a remarkable isomerization of 1-butene to 2-butene occurs in addition to the hydrogenation.
Der Grad einer solchen Isomerisierung hängt ab von der Menge Butadien, die in dem 1-Buten enthalten sein darf· Oe geringer der maximale zulässige Gehalt an Butadien in dem 1-Buten ist, um so geringer muß der Restgehalt an Butadien in dem C4-Strom nach der Hydrierung sein und um so höher 1st der Verlust an 1-Buten auf Grund der Isomerisierung zu 2-Buten«The degree of such isomerization depends on the amount of butadiene which may be present in the 1-butene. The lower the maximum permissible content of butadiene in the 1-butene, the lower the residual content of butadiene in the C 4 . After hydrogenation and the higher the loss of 1-butene due to isomerization to 2-butene
Geht.man zum Beispiel von einem Butadiengehalt in dem in die Hydrierungsstufe einzuspeisenden Strom von etwa 2 % aus, wenn der maximal zulässige Butadiengehalt in dem 1-Buten 200 ppm betragen soll« so liegt der Verlust an !-Buten auf Grund der Isomerisierung bei etwa 2 Gew«~%, und wenn der Gehalt an Butadien in dem 1-Buten nur 50 ppm betragen darf, so beträgt der Isomerisierungsverlust an 1-Buten mehr als 5 Gew«-%.For example, assume a butadiene content in the stream to be fed to the hydrogenation stage of about 2 % when the maximum allowable butadiene content in the 1-butene is 200 ppm. "Thus, the loss of! -Butene is about equal to isomerization 2% by weight, and if the content of butadiene in the 1-butene may be only 50 ppm, the isomerization loss of 1-butene is more than 5% by weight.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Gewinnung von 1-Buten für Polymerisationszwecke, mit dem die Nachteile der bekannten Verfahren vermieden werden«The object of the invention is to provide an improved process for the production of 1-butene for polymerization purposes, with which the disadvantages of the known processes are avoided.
Oer Erfindung liegt die Aufgebe zugrunde« die Nachteile der bekannten Verfahren zu überwinden durch Anwendung einer selektiven Hydrierungsstufe des Butadiens und der acetylenischen Verbindungen an einer geeigneten Stelle des Verfahrens bzw« der Anlage«The invention is based on the object of overcoming the disadvantages of the known processes by using a selective hydrogenation step of the butadiene and of the acetylenic compounds at a suitable point in the process or the plant.
Der C^-Strom wird den üblichen Behandlungen unterworfen, um Isobuten abzutrennen, indem dieses durch Umsetzung mit einem aliphatischen Alkohol, vorzugsweise Methanol, in Gegenwart eines heterogenen Katalysators mit funktioneilen Sulfonsäuregruppen auf einer Styrol-Divinylbenzol-Matrlx, insbesondere vom Amberlyst-15-Typ, in einen Alkyl-tert.-butylether umgewandelt wird«The C 2 stream is subjected to the usual treatments to separate isobutene by reacting it with an aliphatic alcohol, preferably methanol, in the presence of a heterogeneous catalyst having sulfonic acid functional groups on a styrene-divinylbenzene matrices, especially Amberlyst-15 type , is converted into an alkyl tert-butyl ether «
Mit Hilfe der beschriebenen Umsetzung wird praktisch das gesamte Isobuten in einen Alkyl-tert«-butylether umgewandelt.With the aid of the described reaction, virtually all the isobutene is converted into an alkyl tert-butyl ether.
der .seinerseits auf bekannte Weise abdestilliert wird«which, on the one hand, is distilled off in a known manner. "
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt die Stufe der Destillation in einer ersten Destillationskolonne bei einem Druck von 5 bis 20 bar abs« der C4-Fraktion, enthaltend die oben angegebenen Komponenten« die frei ist von Isobuten oder im wesentlichen frei von Isobuten« unter Bildung eines Köpfst roms# bestehend im wesentlichen aus Isobutan und eines Bodenstrome« bestehend aus den restlichen Komponenten der erneut in einer zweiten Destillationskolonne bei einem Druck zwischen 3 und 10 bar abs. destilliert wird unter BiI-dung eines Kopfströme» bestehend aus i-Buten mit einem Reinheitsgrad im Bereich von 80 bis 95 % (enthaltend 1-Buten sowie im wesentlichen Butan und Butadien und acetylenische Derivate) und eines Bodenstroms enthaltend hochsiedende Verbindungen« η-Butan und eis- und trans-2-Buten.The process of the invention comprises the step of distilling in a first distillation column at a pressure of 5 to 20 bar abs of the C 4 fraction containing the above components "free of isobutene or substantially free of isobutene" to form a head roms # consisting essentially of isobutane and a bottom stream consisting of the remaining components of the again in a second distillation column at a pressure between 3 and 10 bar abs. distilling is carried out with the formation of a top stream consisting of i-butene having a purity in the range of 80 to 95 % (containing 1-butene and essentially butane and butadiene and acetylenic derivatives) and a bottom stream containing high-boiling compounds .eta-butane and cis- and trans-2-butene.
Der Kopfstrom der zweiten Destillationskolonne wird in eine selektive Hydriereinheit für Butadien und acetylenische Derivate geleitet, wobei die Konzentration an diesen Verbindungen auf einen Wert von 30 bis 200 ppm verringert wird« um die Anforderungen an 1-Buten für Polymerisationszwecke zu erfüllen.The overhead stream of the second distillation column is passed into a selective butadiene and acetylenic derivative hydrogenation unit, the concentration of these compounds being reduced to a value of 30 to 200 ppm in order to meet the requirements of 1-butene for polymerization purposes.
Die Hydriereinheit arbeitet unter den folgenden Bedingungen: Einlaßtemperatur 35 bis 50 0C; Arbeitsdruck 4 bis 20 bar abs.The hydrogenation is performed under the following conditions: inlet temperature of 35 to 50 0 C; Working pressure 4 to 20 bar abs.
Der aus der Einheit zur selektiven Hydrierung kommende Strom der von Dien und acetylenischen Verbindungen befreit worden ist, wird in eine Destillationskolonne geleitet, die beiThe coming of the unit for selective hydrogenation stream has been freed of diene and acetylenic compounds, is passed into a distillation column at
einem Druck im Bereich von 3 bie IO bar abs· arbeitet, wobei von einem Boden nahe dem Kopf der Kolonne 1-Buten für Polymerisationezwecke und als Bodenstrom η-Butan und 2-Butene mit einem geringerem Gehalt an 1-Buten erhalten werden.a pressure in the range of 3 to 10 bar absolute abs, from a bottom near the top of the column 1-butene for polymerization purposes and as a bottom stream η-butane and 2-butenes are obtained with a lower content of 1-butene.
Das erfindungsgemäße Verfahren'behält die Vorteile der An- , wandung verhältnismäßig milder Reaktionsbedingungen auch in dem Falle bei, daß die selektive Hydrierung in Gegenwart von Inhibitoren für die Isomerisierung von 1-Buten zu 2-Buten durchgeführt wird« die zu dem C4-Strom zugesetzt wurden»The process according to the invention retains the advantages of relatively low reaction conditions, even in the event that the selective hydrogenation is carried out in the presence of inhibitors for the isomerization of 1-butene to 2-butene, leading to the C 4 stream were added »
jedem Falle den weiteren Vorteil, daß die Dimensionen dereach case the further advantage that the dimensions of
Anlage für die selektive Hydrierung verringert werden können und folglich das investierte Kapital·Plant for selective hydrogenation and consequently the capital invested ·
Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert· Bezüglich der Arten der Bestandteile der einzelnen Ströme wird auf das folgende nicht einschränkende Beispiel verwiesen, in dem auch die Konzentration der einzelnen Bestandteile in jedem einzelnen Strom sowie die Arbeitsdrücke in den verschiedenen Stufen angegeben sind·The invention will be explained in more detail below. With regard to the types of components of the individual streams, reference is made to the following non-limiting example, which also indicates the concentration of the individual constituents in each individual stream and the working pressures in the various stages.
Die beiliegende Zeichnung zeigt ein Fließschema des erfindungsgemäßen Verfahrens·The enclosed drawing shows a flow chart of the method according to the invention.
Dabei ist 1 der C.-Strom, enthaltend unter anderem 1-Buten, Isobuten, Butadien und acetylenische Derivate, 2 ist ein Methanolstrom, der in die Einheit 16 zur Veretherung des1 is the C. stream containing, inter alia, 1-butene, isobutene, butadiene and acetylenic derivatives, 2 is a methanol stream which is introduced into the unit 16 for the etherification of the
Isobutene geleitet wird« 3 bezeichnet den Strom des entstandenen Methyl-tert.-butylethers, 4 ist der im wesentlichen von Isobuten befreite Strom» 16 die erste Destillationskolonne, die bei einem Druck von etwa 16 bar abs· arbeitet« 5 der Kopfet rom, der im wesentlichen Isobutan enthält, 6 der restliche Strom, der in die zweite Destillationskolonne 19 geleitet wird, die bei einem Druck von etwa 6 bar abs· arbeitet, 7 ist ein Strom, der im wesentlichen 1-Buten enthält, 8 ein Strom, der die schweren Produkte enthält« Der Strom 7 wird in die Hydriereinheit 17 geleitet, in die Wasserstoff über die Leitung 9 geführt und aus der der Strom 11 abgezogen wird, der im wesentlichen aus überschüssigem Wasserstoff und 1-Buten besteht· Der hydrierte Strom IO wird in die Fraktionierkolonne 20 geleitet, die bei einem Druck von etwa 7 bar abs· arbeitet und von deren Kopf ein Strom 12 erhalten wird, bestehend aus nicht kondensierbaren Verbindungen und 1-Buten und von dem 10* Boden vom Kopf her wird ein Strom 13 erhalten, bestehend aus 1-Buten für Polymerlsationszwecke und vom Boden der Rest 14, der im wesentlichen aus η-Butan und 2-Butenen besteht«Isobutene is passed "3 denotes the stream of the resulting methyl tert-butyl ether, 4 is the liberated from isobutene stream" 16 the first distillation column, which at a pressure of about 16 bar abs works "5 the Kopfet rom, the contains substantially isobutane, 6 the remaining stream which is passed into the second distillation column 19 which is at a pressure of about 6 bar abs works, 7 is a stream containing substantially 1-butene, 8 a stream containing the The stream 7 is passed into the hydrogenation unit 17, into which hydrogen is passed via the line 9 and from which the stream 11 consisting essentially of excess hydrogen and 1-butene is withdrawn. The hydrogenated stream IO is introduced into the Fractionating column 20 passed, which operates at a pressure of about 7 bar abs and from the head of a stream 12 is obtained, consisting of non-condensable compounds and 1-butene and from the 10 * bottom of the head A stream 13 is obtained, consisting of 1-butene for the purpose of polymerization, and from the bottom the radical 14, which consists essentially of η-butane and 2-butenes. "
Die bei dem Verfahren auftretenden Produkte/sind in der folgenden Tabelle angegeben*The products occurring in the process / are given in the following table *
Strom Nr*Power number *
4 54 5
kg/h Gew,-% kg/h Gew,-% kg/h Gew*-%kg / h wt, -% kg / h wt, -% kg / h wt * -%
C-, Kohlenwasser-3 stoffeC, hydrocarbons 3 materials
0,90.9
9090
0,9 900.9 90
0,10.1
31,9 367 12,931.9 367 12.9
0.70.7
14,914.9
9,19.1
6 0,26 0.2
17,9 10 0,417.9 10 0.4
6 0,26 0.2
3 0,13 0.1
Gesamttotal
1000010000
100,0 9650 100,0 2841 100,0100.0 9650 100.0 2841 100.0
' zu vernachlässigen' to neglect
6 7 86 7 8
Strom Νγ· kg/h Gew.-% kg/h Gew.-% kg/h Gew.-% kg/h Gew.-%Current Νγ · kg / h wt.-% kg / h wt% kg / h wt% kg / h wt%
H2 - - - - - - 6 100.0H 2 - - - - - - 6 100.0
C3 Kohlen- - - - - - - - -C 3 carbon - - - - - - - - -
Isobutan 2 .-*Y 2 0,1 - - -Isobutane 2.- * Y 2 0.1 - - -
Isobuten 9 0,1 9 0,3 - - -Isobutene 9 0.1 9 0.3 - - -
1-Buten 2708 39,8 2705 91,8 3 0,11-butene 2708 39.8 2705 91.8 3 0.1
1,3-Butadien 64 0,9 64 2,2 - - - -1,3-butadiene 64 0.9 64 2.2 - - - -
n-Butan 1720 25,3 152 5,2 1568 40,6n-butane 1720 25.3 152 5.2 1568 40.6
trane-2-Buten 1434 21,1 12 0,4 1422 36,8trane-2-butene 1434 21.1 12 0.4 1422 36.8
cis-2-Buten 872 12,8 1 +) 871 22,5 - -cis-2-butene 872 12.8 1 +) 871 22.5 - -
eerstoffβeerstoffβ
Gesamt 6809 100,0 2945 100,0 3864 100,0 6 100,0 *' zu vernachlässigenTotal 6809 100.0 2945 100.0 3864 100.0 6 100.0 * 'neglected
10 11 1210 11 12
H2 1 negl* 3 6,8 1 2,0H 2 1 negl * 3 6,8 1 2,0
stoffematter
Isobuten 9 0,3 - - - -Isobutene 9 0.3 - - - -
1-Buten 2602 89,5 38 86,4 50. 98,01-butene 2602 89.5 38 86.4 50. 98.0
1#3-Butadien - 43ppm -1 # 3-butadiene - 43ppm -
n-Butan 183 6,3 2 4,5n-butane 183 6.3 2 4.5
trane-2-Buten 82 2,8 1 2,3trane-2-butene 82 2.8 1 2.3
ci8-2-Buten 28 1,0 - -ci8-2-butene 28 1.0 - -
C5 Kohlenwasser- - - - ... stoffeC 5 hydrocarbons - - - ... substances
Gesamt 2907 100,0 44 100,0 51 100,0Total 2907 100.0 44 100.0 51 100.0
Strom-Nr»Current No. "
. 13 14, 13 14
kg/h Gew.-% kg/h Gew.-%kg / h wt% kg / h wt%
15 kg/h Gew,-%15 kg / h wt, -%
C- Kohlenwasser· 3 stoffeC- hydrocarbon materials · 3
Isobutan Isobuten 1-Buten 1.3-Butadlen n-Butan trans-2-Buten cis-2-ButenIsobutane isobutene 1-butene 1.3-butadiene n-butane trans-2-butene cis-2-butene
Ce Kohlenwasser- ° stoffeCe hydrocarbons °
90 1,390 1.3
0.10.1
0,40.4
99,0 90 24.399.0 90 24.3
50ppm50ppm
0,4 171 46,20.4171 46.2
0,1 81 21,90.1 81 21.9
7,67.6
Gesamt 100.0 370 100.0 7075 100,0Total 100.0 370 100.0 7075 100.0
zu vernachlässigento neglect
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