NL8402384A - PROCESS FOR THE EXTRACTION OF 1-BUTENE OF POLYMERIZATION QUALITY. - Google Patents
PROCESS FOR THE EXTRACTION OF 1-BUTENE OF POLYMERIZATION QUALITY. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402384A NL8402384A NL8402384A NL8402384A NL8402384A NL 8402384 A NL8402384 A NL 8402384A NL 8402384 A NL8402384 A NL 8402384A NL 8402384 A NL8402384 A NL 8402384A NL 8402384 A NL8402384 A NL 8402384A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- butene
- stream
- distillation column
- butadiene
- absolute pressure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
Description
J.J.
843087/Ar/mk843087 / Ar / mk
Korte aanduiding; Werkwijze voor de winning van 1-buteen van polymerisatie-kwaliteit.Short indication; Process for the recovery of polymerization grade 1-butene.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op 5 een werkwijze voor de winning van 1-buteen van polymerisatie-kwaliteit.The present invention relates to a process for the recovery of polymerization-grade 1-butene.
1-Buteen wordt aangetroffen in de C^-koolwater-stofstromen, die variërende hoeveelheden van de volgende bestanddelen bevatten; 1-buteen, isobutaan, isobuteen, n-butaan, 2-butenen, 20 zowel verzadigde als onverzadigde C^- en (^-koolwaterstoffen, butadieen en acetylenische verbindingen.1-Butene is found in the C 1 hydrocarbon streams containing varying amounts of the following components; 1-butene, isobutane, isobutene, n-butane, 2-butenes, both saturated and unsaturated carbon and hydrocarbons, butadiene and acetylenic compounds.
De als ruwe materialen volgens de onderhavige uitvinding toe te passen C^-koolwaterstofstromen bezitten een laag gehalte aan butadieen en acetylenische verbindingen, zodat wanneer 15 de uitgangsvoeding afkomstig is van stoomkraakprocessen, het daarin in grote hoeveelheden aanwezige butadieen verwijderd moet worden met behulp van een oplosmiddel of een andere methode.The C 1 hydrocarbon streams to be used as raw materials according to the present invention have a low content of butadiene and acetylenic compounds, so that when the starting feed is from steam cracking processes, the butadiene present in large quantities must be removed by means of a solvent or another method.
De samenstelling van de volgens de onderhavige uitvinding toe te passen C^-koolwaterstofstromen ligt binnen de 20 volgende grenzen:The composition of the C 1 hydrocarbon streams to be used according to the present invention lies within the following limits:
Cg 0,2 -1,5 gew.JÉ χ-Οφ 1-30 qev.% 1- C^- 10 - 60 gew.£ n-C^ 3 - 20 gew.^ 25 1 - C^- 10-40 qev.% 2- C^- 8-30 gew.$Cg 0.2 -1.5 wt.% 30-Οφ 1-30 qev.% 1- C ^ - 10 - 60 wt. NC ^ 3 - 20 wt. ^ 25 1 - C ^ - 10-40 qev. % 2- C ^ - 8-30 wt. $
Cg 0,1 - 1,0 gew.^Cg 0.1-1.0 wt
Butadieen + acetylenische verbindingen 0,1-6 gew.^ 30 Het probleem, dat opgelost moet worden, is de winning van het 1-buteen bij een zo gering mogelijk gehouden omzetting van 1-buteen in 2-buteen in de trap voor de selectieve hydrogenering van butadieen en acetylenische verbindingen.Butadiene + acetylenic compounds 0.1-6% by weight. The problem to be solved is the recovery of the 1-butene with the least possible conversion of 1-butene to 2-butene in the selective step hydrogenation of butadiene and acetylenic compounds.
* , ^ Λ _ - Het is bekend, dat de selectieve hydrogenering y t v! 2 3 O 4 -2- ; f , J . * . 'Λ ναη butadieen en acetylenische koolwaterstoffen uitgevoerd moet worden voor de scheidingstrappen van de verschillende bestanddelen van het l*buteen, doch wanneer men te werk gaat volgens de bekende werkwijzen, treedt tég&lijkertijd met de hydrogenering tevens een 5 opnerkelijke isomerisatie van het 1-buteen tot 2-buteen op.*, ^ Λ _ - It is known that the selective hydrogenation y t v! 2 3 O 4 -2-; f, J. *. Butadiene and acetylenic hydrocarbons must be carried out for the separation steps of the various constituents of the 1-butene, but if one proceeds according to the known processes, at the same time with the hydrogenation, a marked isomerization of the 1-butene also occurs. 2-butene on.
De mate van een dergelijke isomerisatie hangt af van de hoeveelheid butadieen, die toegestaan wordt door de specificaties van het l-buteen. Naarmate het maximale gehalte aan butadieen, dat toegestaan wordt door de specificaties van het l-buteen, 10 lager is, moet de hoeveelheid van het in de C^-stroom na de hydrogenering achtergebleven butadieen des te lager zijn en is het verlies aan l-buteen des te hoger tengevolge van de isomerisatie tot 2-buteen.The degree of such isomerization depends on the amount of butadiene allowed by the specifications of the 1-butene. The lower the butadiene content allowed by the specifications of the 1-butene, the lower the amount of butadiene remaining in the C 2 stream after the hydrogenation, and the lower the loss of 1- butene the higher due to the isomerization to 2-butene.
Wanneer men bijvoorbeeld uitgaat van een buta-15 dieengehalte van ongeveer 2% in de aan de hydrogeneringstrap toe te voeren stroom en indien het maximaal toegestane butadieengehalte in de specificaties voor l-buteen 200 dpm bedraagt, bedraagt het verlies aan l-buteen tengevolge van de isomerisatie ongeveer 2 gew. % , en wanneer de specificaties van het l-buteen een maximaal ge-20 halte van 50 dpm butadieen toestaan, is het isomerisatieverlies van l-buteen hoger dan 5 gew.$.For example, assuming a buta-diene content of about 2% in the stream to be fed to the hydrogenation stage, and if the maximum allowable butadiene content in the specifications for l-butene is 200 ppm, the loss of l-butene due to the isomerization about 2 wt. %, and when the specifications of the l-butene allow a maximum content of 50 ppm of butadiene, the isomerization loss of l-butene is greater than 5 wt%.
Men heeft nu op verrassende wijze gevonden, dat het mogelijk is om de nadelen van de bekende werkwijze te verminderen door gebruik te maken van een selectieve hydrogeneringstrap 25 van het butadieen en de acetylenische verbindingen, die zich op een geschikt punt in de inrichting bevindt.It has now surprisingly been found that it is possible to reduce the drawbacks of the known process by using a selective hydrogenation step of the butadiene and the acetylenic compounds located at an appropriate point in the device.
De C^-stroom wordt onderworpen aan de gebruikelijke behandeling voor de afscheiding van isobuteen door dit om te zetten in een alkyl-tert.butylether door reactie met een alifa-30 tische alkanol, bijvoorkeur methanol, in aanwezigheid van een heterogene katalysator met funktionele sulfongroepen aan een styreen-divinylbenzeen-matrix, in het bijzonder van het Amberlyst 15 type.The C 1 stream is subjected to the conventional isobutylene separation treatment by converting it to an alkyl tert.butylether by reaction with an aliphatic alkanol, preferably methanol, in the presence of a heterogeneous catalyst with functional sulfone groups to a styrene-divinylbenzene matrix, in particular of the Amberlyst 15 type.
^ Λ Door de beschreven reacties wordt vrijwel al het 8402384 ' « . % -3- t .^ Λ Due to the reactions described, almost everything becomes 8402384 '«. % -3- t.
isobuteen omgezet in een aikyi-tert.butylether, die op zijn beurt door destillatie op bekende wijze wordt verwijderd.isobutene is converted into an alkyl tert-butyl ether, which in turn is removed in a known manner by distillation.
Volgens de werkwijze der uitvinding destilleert men in een eerste destillatiekolom bij een absolute druk van 5 tot 5 20 atmosfeer de C^-fraktie, die de eerdergenoemde bestanddelen bevat en vrij of in hoofdzaak vrij is van isobuteen, waardoor men een in hoofdzaak uit isobutaan bestaande topstroom verkrijgt en een bodemstroom verkrijgt, die uit de resterende bestanddelen bestaat en op zijn beurt gedestilleerd wordt in een tweede destillatie-10 kolom bij een absolute druk tussen 3 en 10 atmosfeer, waardoor men een topstroom bestaande uit 1-buteen met een zuiverheid tussen 80 en 95% (die 1-buteen en in principe butaan en butadieen plus acetylenische verbindingen bevat) en een bodemstroom bestaande uit de hoger kokende verbindingen, n-butaan en cis- en trans-2-buteen 15 verkrijgt.According to the process of the invention, the C 1 fraction, which contains the aforementioned components and is free or substantially free from isobutene, is distilled in a first distillation column at an absolute pressure of 5 to 5 atmospheres, whereby an essentially isobutane consisting of top stream and bottom stream, which consists of the remaining constituents and is in turn distilled in a second distillation column at an absolute pressure between 3 and 10 atmospheres, yielding a top stream consisting of 1-butene with a purity between 80 and 95% (containing 1-butene and in principle butane and butadiene plus acetylenic compounds) and a bottom stream consisting of the higher boiling compounds, n-butane and cis- and trans-2-butene.
De topstroom van de tweede destillatiekolom wordt toegevoerd aan een eenheid voor de selectieve hydrogenering van butadieen en de acetylenische verbindingen, waardoor de concentratie van deze verbindingen verlaagd wordt tot een waarde tussen 20 30 en 200 dpm om aan de specificaties voor het 1-buteen van poly mer isatie-kvalitext te voldoen.The overhead of the second distillation column is fed to a unit for the selective hydrogenation of butadiene and the acetylenic compounds, reducing the concentration of these compounds to a value between 20 and 200 ppm to meet the specifications for the 1-butene of poly mer isatie-kvalitext.
In de hydrogeneringseenheid werkt men bij een toevoertemperatuur van 30 tot 50°C en een absolute werkdruk van 4 tot 20 atmosfeer.The hydrogenation unit is operated at a supply temperature of 30 to 50 ° C and an absolute working pressure of 4 to 20 atmospheres.
25 De van de selectieve hydrogeneringseenheid af komstige stroom, die bevrijd is van de dieen- en acetyleenverbin-dingen, wordt toegevoerd aan een destillatiekolom, die werkt bij een absolute druk tussen 3 en 10 atmosfeer, waardoor men van een plaat nabij de top van de kolom 1-buteen van polymerisatie-kwali-30 teit en als bodemstroom .n-butaan en 2-butenen met geringe hoeveelheden 1-buteen verkrijgt.The stream from the selective hydrogenation unit, freed from the diene and acetylene compounds, is fed to a distillation column operating at an absolute pressure of between 3 and 10 atmospheres, from which a plate near the top of the column 1-butene of polymerization quality and as bottom stream, n-butane and 2-butenes with small amounts of 1-butene are obtained.
De werkwijze volgens de uitvinding behoudt zijn voordelen, dat zeer milde reactieomstandigheden vereist zijn, eveneens in het geval, wanneer de selectieve hydrogenering uitgevoerd 8402384 < » \ -4- wordt in aanwezigheid van stoffen, die de isomerisatie van 1-buteen tot 2-buteen remmen, die aan de C^-voeding worden toegevoegd.The process of the invention retains its advantages in that very mild reaction conditions are required, also in the case when the selective hydrogenation is carried out in the presence of substances which isomerize from 1-butene to 2-butene. brakes, which are added to the C 2 feed.
Voorts heeft de werkwijze volgens de uitvinding in alle gevallen het bijkomende voordeel, dat de afmetingen van de 5 voor de selectieve hydrogenering toegepaste uitrusting en dientengevolge de investeringskosten verlaagd kunnen worden.Furthermore, the process according to the invention has in all cases the additional advantage that the dimensions of the equipment used for the selective hydrogenation and, consequently, the investment costs can be reduced.
Voor de typen van de bestanddelen van de verschillende stromen wordt verwezen naar het volgende voorbeeld dat niet beschouwd moet worden als een beperking van de uitvinding met 10 betrekking tot de concentraties van de verschillende bestanddelen in elke afzonderlijke stroom en fat de werkdrukken in de verschillende trappen.For the types of the constituents of the different streams, reference is made to the following example which should not be considered as a limitation of the invention with respect to the concentrations of the different constituents in each individual stream and the operating pressures in the different steps.
VOORBEELDEXAMPLE
Dit voorbeeld is uitgevoerd volgens de schema-15 tische toelichting van de bijgevoegde tekening, die niet beperkend is voor de uitvinding, waarin (1) de C^-stroom is, die onder andere 1-buteen, isobuteen, butadieen en ace^lenische verbindingen bevat, (2) een methanolstroom is, die toegevoerd wordt aan de eenheid (16) voor het veretheren van isobuteen, (3) de gevormde stroom methyl-20 tert.butylether is, (4) de in hoofdzaak isobuteen-vrije stroom is, (18) de eerste destillatiekolom met een absolute werkdruk van ongeveer 14 atmosfeer is, (5) de in hoofdzaak isobutaan bevattende top-stroom is, (6) de resterende stroom is, die toegevoerd wordt aan de tweede destillatiekolom (19), die werkt bij een absolute druk 25 van ongeveer 6 atmosfeer, (7) een in hoofdzaak 1-buteen bevattende stroom is, (8) een stroom met de zware produkten is, de stroom (7) toegevoerd wordt aan de hydrogeneringseenheid (17), waarin waterstof wordt toegevoerd door leiding (9) en waaruit de stroom (11), die in hoofdzaak bestaat uit de overmaat waterstof en 1-buteen 30 wordt afgevoerd, (10) de gehydrogeneerde stroom is, die toegevoerd wordt aan de fraktioneringskolom (20) die werkt bij een absolute druk van ongeveer 7 atmosfeer, waaruit aan de top een stroom (12) wordt verkregen, die bestaat uit niet condenseerbaar materiaal en 1-buteen, terwijl vanaf de tiende plaat van de top een stroom 8402384 -5- (13) von 1-buteen van polymerisatie-kwaliteit en· aan de bodem het in hoofdzaak uit n-butaan en 2-butenen bestaande residu (14) worden verkregen.This example has been carried out according to the schematic explanation of the attached drawing, which is not limitative of the invention, in which (1) is the C 1 stream, which includes 1-butene, isobutylene, butadiene and acetylene compounds (2) is a methanol stream which is fed to the isobutene etherification unit (16), (3) the stream formed is methyl-20-tert-butyl ether, (4) is substantially isobutene-free stream, (18) is the first distillation column with an absolute working pressure of about 14 atmospheres, (5) is the predominantly isobutane containing overhead stream, (6) is the residual stream fed to the second distillation column (19) operating at an absolute pressure of about 6 atmospheres, (7) is a mainly 1-butene-containing stream, (8) is a stream with the heavy products, the stream (7) is supplied to the hydrogenation unit (17), in which hydrogen is supplied through line (9) and from which the flow (11), which is essentially consists of the excess hydrogen and 1-butene 30 is vented, (10) is the hydrogenated stream, which is fed to the fractionation column (20) operating at an absolute pressure of about 7 atmospheres, from which flows a stream (12) at the top is obtained, which consists of non-condensable material and 1-butene, while from the tenth plate of the top a stream of 8402384 -5- (13) of 1-butene of polymerization quality and at the bottom it mainly consists of n- butane and 2-butenes existing residue (14) are obtained.
De stroom (15) is de som van de stromen (5), (8) 5 en (14).The current (15) is the sum of the flows (5), (8) 5 and (14).
De balans van de materialen van de wertaLjze is vermeld in de volgende tabel, waarin de plaatsnummers betrekking hebben op de tekening.The balance of the materials of the process is shown in the following table, in which the place numbers refer to the drawing.
8402384 -6- * i ; 1-3 O 0· (+ 3 η· I- K- Η O * >t) O Ut Η· 2 I ' I 0) Cl UI tU f* 1-3 I W ÜJ o* ω O· O O I 0) > ;** i s e i e er o* ** oi Ί» OM CQ(+D*i+CCO r+8402384-6 * i; 1-3 O 0 (+ 3 ηI- K- Η O *> t) O Ut Η · 2 I 'I 0) Cl UI tU f * 1-3 IW ÜJ o * ω OOOI 0)> ; ** iseie er o * ** oi Ί »OM CQ (+ D * i + CCO r +
Ir1 oiimc(D(+r+0 tn h-'D'foSii+iïiDDii-1 SC 1 3 fl) 3 (D 91 gIr1 oiimc (D (+ r + 0 tn h-'D'foSii + iïiDDii-1 SC 1 3 fl) 3 (D 91 g
Dl rf O* Qi 3 3 Bi r+ (0 C H- (+ fD fD ft ra ra 3 ra ra tn ra 3 tn (+3 ΓΙΟ oDl rf O * Qi 3 3 Bi r + (0 C H- (+ fD fD ft ra ra 3 ra ra tn ra 3 tn (+3 ΓΙΟ o
Ml Ml m mi ra ra 3 3 ?r U3 t- \Ml Ml m mi ra ra 3 3? R U3 t- \
O Η* M UJ KJ CO Η * M UJ KJ C
O l·-* 00 -O O KJ Ui CO l - - * 00 -O O KJ Onion C
O .toauiUl-lvOKJOtyJI ft i—>O .toauiUl-lvOKJOtyJI ft i—>
O OOOOOOOOOIO OOOOOOOOOI
|_l lij O M l-> Ui co ra| _l lij O M l-> Ui co ra
O t-*CDi£».JOOKJUIOI SO t- * CDi £ ». JOOKJUIOI S
0 &>IUUsllSN01iS dP0 &> IUUsllSN01iS dP
7Γ7Γ
UO Η-» I-* UJ KJ tOUO Η- »I- * UJ KJ tO
01 00 *· —I O UI \01 00 * · —I O UI \
UI l-li& UI-J—|M->011OI CUI l-li & UI-J— | M-> 011OI C
o lutoooutoooi c Μ Λ» m* ia O !-> l-1 UI N) ra O ΙΟΛ^ΙΟΙ-'Οι&Ο go lutoooutoooi c Μ Λ »m * ia O! -> l-1 UI N) ra O ΙΟΛ ^ ΙΟΙ-'Οι & Ο g
- I- I
O It-'ievo-'jvoi-'ülvoi dPO It-'ievo-'jvoi-'ülvoi dP
iQi.q
KJ KJ \KJ KJ \
CO UJ UI CCO UJ UI C
Λ. I t—* 01 Ui 10 1 CΛ. I t— * 01 Onion 10 1 C
I-· lUlOIOOI-JMCOOI M Ut O H- Sff 00 ifl o oooowS“uiui ra O ! t—* KJ KJ 10 O (O ( · ra1 pp σι t—> μ-· kj aI- · LUlOIOOI-JMCOOI M Ut O H- Sff 00 ifl o oooowS “uiui ra O! t— * KJ KJ 10 O (O (ra1 pp σι t—> μ- · kj a
00 co A n] -J00 co A n] -J
O I -1 Ui KJ 01 O II CO I -1 Ui KJ 01 O II C
Ό I Μ Λ. o Λ. ao yo w r I c μ σι O M* KJ KJ UI ίβ ra Ö KJ >- UI O Ό o g - feN i iΌ I Μ Λ. o Λ. ao yo w r I c μ σι O M * KJ KJ UI ίβ ra Ö KJ> - UI O Ό o g - feN i i
O I CO H U O O μ s' I I dPO I CO H U O O μ s' I I dP
TTTT
aa
KJ Μ XKJ Μ X
10 i-> -J C10 i-> -J C
Λ I M UI Ol O II CM I M UI Ol O II C
UI I M KJ KJ <C* Ut a KJ I I *! vl I-* §st a o iö,u a ra o 123501/1(01-1001 r 5UI I M KJ KJ <C * Ut a KJ I I *! vl I- * §st a o iö, u a ra o 123501/1 (01-1001 r 5
·> I 0« ------ II·> I 0 «------ II
O Λ U W 01 UI H dPO Λ U W 01 UI H dP
8402384 -7 — ►3 OOrfBrfrfMHOS 13 O UIH-HI' I Dl au M 1-* i-3 t oi ai er w σ o o ι 2> > x ι π c ι c σ er x oj > OlOOffffffCSO rf £· O I I 3 3 <D rf rf O w £3 130)3(0. 0>£ 3 (+ tr Qi 3 3 3 er (O C h- rf ij !J (t It (08402384 -7 - ►3 OOrfBrfrfMHOS 13 O UIH-HI 'I Dl au M 1- * i-3 t oi ai er w σ oo ι 2>> x ι π c ι c σ er x oj> OlOOffffffCSO rf £ · OII 3 3 <D rf rf O w £ 3 130) 3 (0. 0> £ 3 (+ tr Qi 3 3 3 er (OC h- rf ij! J (t It (0
>13 1 (D H> 13 1 (D H
cn (0 3 ca rf 3- rfcn (0 3 ca rf 3- rf
O OO O
Mi rfMi rf
Hl rf ffl 2 3 3Hl rf ffl 2 3 3
XX
lO rf rf > co 00 UT S _ οι ι ό to οι ι iiii caolo rf rf> co 00 UT S _ οι ι ό to οι ι iiii cao
λ I f—* to oo ι ui ι ι ι ι Hλ I f— * to oo ι onion ι ι ι ι H
rf « O M U A 2 O N) <71 O O 5 * l · o ι oi aa β\ i i—1 ι ι ι ι =*·rf «O M U A 2 O N) <71 O O 5 * l · o ι oi aa β \ i i — 1 ι ι ι ι = * ·
XX
<Q<Q
\ c\ c
t t I I I I I I I Ct t I I I I I I I C
σι [ r ι ι ! ι ι ι ι o ηόσι [r ι ι! ι ι ι ι o ηό
_ iQiQ
rf o 2 o O £ O 1 I I I I I I ι ι - - ι ι ι r ι ι ι ι ι o <*> orf o 2 o O £ O 1 I I I I I I ι ι - - ι ι ι r ι ι ι ι ι o <*> o
XX
<a ro n ^<a ro n ^
«j3 CJ3 C
o I 40 00 00 I O 1 £ rf lOONJWlNJVÖÊOJ*-- “ w o λ. co §cr <a o >-t 40 01 CO VO O O tf" 2 „ I·*.·*** Q* ^ ι i_£ £ O ι o ao ω g ui ω rf l 34 Η 1 ijpo I 40 00 00 I O 1 £ rf lOONJWlNJVÖÊOJ * - “w o λ. co §cr <a o> -t 40 01 CO VO O O tf "2„ I · *. · *** Q * ^ ι i_ £ £ O ι o ao ω g ui ω rf l 34 Η 1 ijp
XX
<a \ c ik 11 I !*) I I I C rf ik I I h* 40 1 00 I I I <** H rf rf *2 o co 2<a \ c I 11 I! *) I I I C rf I I I h * 40 1 00 I I I <** H rf rf * 2 o co 2
o 40 .Ck 31 31 So 40 .Ck 31 31 S
ι i - - i - I I I ' ·ι i - - i - I I I '·
o 1 I <*J UI ί Λ I 1 I 00 SPo 1 I <* J UI ί Λ I 1 I 00 SP
g l Ö 2 3 8 4 -8- i h3 O0rt-3i-‘i-,MHOia 'ü O UiH-HI-IOltllUiM i-· i-3 I m Dl O' W CT' O O I 21 > ?t i 3 c i e σ er ?t w 5> Otoinrro"rtcco rtf' O 1 I Dl C fl> ft ft O 31 (-‘crwaï rtfo o Di i-·gl Ö 2 3 8 4 -8- i h3 O0rt-3i-'i-, MHOia 'ü O UiH-HI-IOltllUiM i- · i-3 I m Dl O' W CT 'OOI 21>? ti 3 cie σ er? tw 5> Otoinrro "rtcco rtf 'O 1 I Dl C fl> ft ft O 31 (-'crwaïrtfo o Di i- ·
SC I 3 Dl 3 O 01 SSC I 3 Dl 3 O 01 S
» It ff O. 3 3 01 ft id c f rt»It ff O. 3 3 01 ft id c f rt
ID ID ft (D (DID ID ft (D (D
H 3 ID ID HH 3 ID ID H
01 (D 3 0101 (D 3 01
ft 3 (ΙΟ Oft 3 (ΙΟ O
Hl HlHl Hl
Ml Hl <D 00 3 3Ml Hl <D 00 3 3
PtPt
CC
ui iiiiiuiiii ¢1-1onion iiiiiuiiii ¢ 1-1
Η* I I I I | O 1 I I —* HMΗ * I I I I | O 1 I I - * HM
t-> uat-> ua
o vo (Do vo (D
o oa m So ao m S
- I I I I I ' I I I '- I I I I I 'I I I'
0 I i I I I O I I I O OP0 I i I I I O I I I O OP
PtPt
vQvQ
Μ M \Μ M \
lö- C10- C
03 II I—1 I Ol I I C H<03 II I — 1 I Ol I I C H <
01 I I Μ Μ* I Μ ΙΟ Μ I I H UI01 I I Μ Μ * I Μ ΙΟ Μ I I H UI
M* UIM * UI
O O U3 (DO O U3 (D
O OOÏIIOOO SO OOIIIIOO S
- I I - - « - - I I ·- I I - - «- - I I ·
O I I H* £t O Λ Η* 1 I OPO I I H * £ t O Λ Η * 1 I OP
PtPt
uQuQ
XX
UJ H1* c -j i w co -j ι ίο ι ι ι i c >-> O I CO 1—* Hi I O I I I I H -uUJ H1 * c -j i w co -j ι ίο ι ι ι i c> -> O I CO 1— * Hi I O I I I I H -u
MM
• O M -6> M iC• O M -6> M iC
O Ό H> ΟΙ Λ (DO Ό H> ΟΙ Λ (D
- 1-.--1-1111 S- 1 -. - 1-1111 S
o i en vo μ I ui i i i io i and vo μ I ui i i i i
OPON
Pt ~J Μ* Η* M \Pt ~ J Μ * Η * M \
O vO ui -j .(* UI CO vO ui -y. (* UI C
j ιοολ oi uiyal Cr-*j ιοολ oi uiyal Cr- *
UI IMUOIOOIOI-ICOCII HUIONION IMUOIOOIOI-ICOCII HUI
O Μ Μ M Iff UJ 03 O M u* i·· O Ol UJ I-* (0O Μ Μ M Iff UJ 03 O M u * i ·· O Ol UJ I- * (0
- -----H^--| S- ----- H ^ - | S
o α3ω-ΐΗ·υι0Ηωωι S i op 8402384o α3ω-ΐΗ · υι0Ηωωι S i at 8402384
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22294/83A IT1194351B (en) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | PROCEDURE FOR THE RECOVERY OF BUTENE-1 DEGREE POLYMERIZATION |
| IT2229483 | 1983-07-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402384A true NL8402384A (en) | 1985-02-18 |
Family
ID=11194295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402384A NL8402384A (en) | 1983-07-28 | 1984-07-30 | PROCESS FOR THE EXTRACTION OF 1-BUTENE OF POLYMERIZATION QUALITY. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051131A (en) |
| KR (1) | KR870000583B1 (en) |
| AU (1) | AU561302B2 (en) |
| BE (1) | BE900248A (en) |
| BR (1) | BR8403665A (en) |
| CA (1) | CA1232919A (en) |
| CS (1) | CS250667B2 (en) |
| DD (1) | DD222000A5 (en) |
| DE (1) | DE3426349A1 (en) |
| DK (1) | DK369484A (en) |
| ES (1) | ES534969A0 (en) |
| FR (1) | FR2549825B1 (en) |
| GB (1) | GB2144146B (en) |
| GR (1) | GR82261B (en) |
| HU (1) | HUT36762A (en) |
| IT (1) | IT1194351B (en) |
| LU (1) | LU85466A1 (en) |
| NL (1) | NL8402384A (en) |
| NO (1) | NO843022L (en) |
| PL (1) | PL248948A1 (en) |
| PT (1) | PT78990B (en) |
| RO (1) | RO90623A (en) |
| SE (1) | SE8403426L (en) |
| TR (1) | TR22082A (en) |
| YU (1) | YU132184A (en) |
| ZA (1) | ZA845088B (en) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003063281A (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Sanwa Tekki Corp | Trolly line hanger ear and insulation coupling element |
| US8633915B2 (en) | 2007-10-04 | 2014-01-21 | Apple Inc. | Single-layer touch-sensitive display |
| US20090174676A1 (en) | 2008-01-04 | 2009-07-09 | Apple Inc. | Motion component dominance factors for motion locking of touch sensor data |
| US8487898B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-07-16 | Apple Inc. | Ground guard for capacitive sensing |
| US8576193B2 (en) | 2008-04-25 | 2013-11-05 | Apple Inc. | Brick layout and stackup for a touch screen |
| US8319747B2 (en) | 2008-12-11 | 2012-11-27 | Apple Inc. | Single layer touch panel with segmented drive and sense electrodes |
| US9261997B2 (en) | 2009-02-02 | 2016-02-16 | Apple Inc. | Touch regions in diamond configuration |
| US8922521B2 (en) | 2009-02-02 | 2014-12-30 | Apple Inc. | Switching circuitry for touch sensitive display |
| US8593410B2 (en) | 2009-04-10 | 2013-11-26 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US8957874B2 (en) | 2009-06-29 | 2015-02-17 | Apple Inc. | Touch sensor panel design |
| US9652088B2 (en) | 2010-07-30 | 2017-05-16 | Apple Inc. | Fabrication of touch sensor panel using laser ablation |
| US9329723B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-05-03 | Apple Inc. | Reconstruction of original touch image from differential touch image |
| US9886141B2 (en) | 2013-08-16 | 2018-02-06 | Apple Inc. | Mutual and self capacitance touch measurements in touch panel |
| WO2015178920A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Onamp Research Llc | Panel bootstrapping architectures for in-cell self-capacitance |
| US10289251B2 (en) | 2014-06-27 | 2019-05-14 | Apple Inc. | Reducing floating ground effects in pixelated self-capacitance touch screens |
| US9280251B2 (en) | 2014-07-11 | 2016-03-08 | Apple Inc. | Funneled touch sensor routing |
| US9880655B2 (en) | 2014-09-02 | 2018-01-30 | Apple Inc. | Method of disambiguating water from a finger touch on a touch sensor panel |
| US10705658B2 (en) | 2014-09-22 | 2020-07-07 | Apple Inc. | Ungrounded user signal compensation for pixelated self-capacitance touch sensor panel |
| US10712867B2 (en) | 2014-10-27 | 2020-07-14 | Apple Inc. | Pixelated self-capacitance water rejection |
| CN107209602B (en) | 2015-02-02 | 2020-05-26 | 苹果公司 | Flexible self-capacitance and mutual capacitance touch sensing system architecture |
| US10488992B2 (en) | 2015-03-10 | 2019-11-26 | Apple Inc. | Multi-chip touch architecture for scalability |
| US10365773B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-07-30 | Apple Inc. | Flexible scan plan using coarse mutual capacitance and fully-guarded measurements |
| US10534481B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-01-14 | Apple Inc. | High aspect ratio capacitive sensor panel |
| AU2017208277B2 (en) | 2016-09-06 | 2018-12-20 | Apple Inc. | Back of cover touch sensors |
| US10642418B2 (en) | 2017-04-20 | 2020-05-05 | Apple Inc. | Finger tracking in wet environment |
| US11662867B1 (en) | 2020-05-30 | 2023-05-30 | Apple Inc. | Hover detection on a touch sensor panel |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1280845B (en) * | 1965-10-29 | 1968-10-24 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the selective hydrogenation of butadiene- (1,3) in a C-hydrocarbon mixture containing larger amounts of 1-butene and small amounts of butadiene- (1, 3) |
| FR2474024A1 (en) * | 1980-01-23 | 1981-07-24 | Inst Francais Du Petrole | PROCESS FOR PRODUCING BUTENE-1 FROM A C4 CUTTING OF HYDROCARBONS |
| FR2493306A1 (en) * | 1980-10-30 | 1982-05-07 | Inst Francais Du Petrole | High-purity 1-butene recovery from mixed butene streams - by isobutene polymerisation to gasoline and fractionation |
| FR2495605A1 (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-11 | Inst Francais Du Petrole | High-purity butene-1 isolated from steam cracker butene(s) - by conversion of isobutene to methyl tert. butyl ether and fractionation |
| FR2508437A1 (en) * | 1981-06-26 | 1982-12-31 | Inst Francais Du Petrole | Steam-cracker butene(s) cut upgraded to pure butene-1, gasoline - and opt. jet fuel via initial polymerisation-dismutation on acid catalyst |
| US4820472A (en) * | 1981-07-14 | 1989-04-11 | Westinghouse Electric Corp. | Nuclear reactor spent fuel storage rack |
-
1983
- 1983-07-28 IT IT22294/83A patent/IT1194351B/en active
-
1984
- 1984-06-27 SE SE8403426A patent/SE8403426L/en not_active Application Discontinuation
- 1984-07-03 ZA ZA845088A patent/ZA845088B/en unknown
- 1984-07-04 GR GR75186A patent/GR82261B/el unknown
- 1984-07-05 CS CS845243A patent/CS250667B2/en unknown
- 1984-07-06 GB GB08417309A patent/GB2144146B/en not_active Expired
- 1984-07-16 LU LU85466A patent/LU85466A1/en unknown
- 1984-07-17 DE DE19843426349 patent/DE3426349A1/en not_active Ceased
- 1984-07-19 BR BR8403665A patent/BR8403665A/en unknown
- 1984-07-23 AU AU30960/84A patent/AU561302B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-23 KR KR1019840004354A patent/KR870000583B1/en active IP Right Grant
- 1984-07-24 CA CA000459574A patent/CA1232919A/en not_active Expired
- 1984-07-25 NO NO843022A patent/NO843022L/en unknown
- 1984-07-25 TR TR22082A patent/TR22082A/en unknown
- 1984-07-26 YU YU01321/84A patent/YU132184A/en unknown
- 1984-07-26 FR FR8411913A patent/FR2549825B1/en not_active Expired
- 1984-07-26 PL PL24894884A patent/PL248948A1/en unknown
- 1984-07-27 BE BE0/213405A patent/BE900248A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 JP JP59155719A patent/JPS6051131A/en active Pending
- 1984-07-27 HU HU842900A patent/HUT36762A/en unknown
- 1984-07-27 DK DK369484A patent/DK369484A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-07-27 PT PT78990A patent/PT78990B/en unknown
- 1984-07-27 RO RO84115361A patent/RO90623A/en unknown
- 1984-07-27 ES ES534969A patent/ES534969A0/en active Granted
- 1984-07-27 DD DD84265727A patent/DD222000A5/en unknown
- 1984-07-30 NL NL8402384A patent/NL8402384A/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8402384A (en) | PROCESS FOR THE EXTRACTION OF 1-BUTENE OF POLYMERIZATION QUALITY. | |
| KR100230081B1 (en) | Method for the selective hydrogenation of crude c4-cuts rich in butadiene | |
| US6358482B1 (en) | Facility for the production of isobutene and propylene from hydrocarbon cuts containing four carbon atoms | |
| JP2736799B2 (en) | Selective catalytic hydrogenation in the liquid phase of ordinary gaseous feedstocks containing ethylene, acetylene and gasoline | |
| US4718986A (en) | Process for producting high purity butene-1 with a low energy consumption | |
| EP0751106A1 (en) | Integrated process for the production of butene-1 | |
| JPH08301794A (en) | Method for conversion of c4 olefin fraction into polyisobutene and propylene and its installation | |
| CA1140163A (en) | Recovery of l,3-butadiene | |
| US6090270A (en) | Integrated pyrolysis gasoline treatment process | |
| KR100203555B1 (en) | Process for the seoaration of butenes and butanes by extractive distillation | |
| US4587369A (en) | Selectively hydrogenating acetylenic compounds in a high butadiene content C4 cut | |
| EP0016284A1 (en) | Process for the production of a sulphur-free butene-1 rich stream | |
| NO180121B (en) | Procedure for removing mercury and possibly arsenic in hydrocarbons | |
| US5314614A (en) | Process for hydrotreating an organic feedstock containing olefinic compounds and a halogen component | |
| EP0556025B1 (en) | Selective hydrogenation of C5 streams | |
| CA1319900C (en) | Treating a temperature-sensitive hydrocarbonaceous stream containing a non-distillable component | |
| NL8002621A (en) | METHOD FOR THE PREPARATION AND FOR INSULATING METHYLTERT. BUTYL ETHER. | |
| CN1309691C (en) | Method for working up crude 1,3-butadiene | |
| US5304699A (en) | Process for the removal of green oil from a hydrocarbon stream | |
| GB2121431A (en) | Isomerisation of butene-1 to butene-2 in isobutylene | |
| US4087477A (en) | Method of reducing the α-acetylene content of hydrocarbon | |
| KR100473548B1 (en) | Hydrocarbon Separation | |
| US3947506A (en) | Recovery of isoprene | |
| TW202218993A (en) | Oxygen stripping in etherification, ethers decomposition and isooctene production | |
| US2849512A (en) | Preparation of olefinc-aromatic feeds for solvent extraction |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |