CZ6298A3 - Material capable of forming clear, concentrated biologically degradable brightening agents of fabrics, aqueous stable brightening agent for fabrics, process of its preparation, article containing thereof, in advance prepared mixture of components containing the agent, a solvent mixture for its preparation and process for preparing such solvent mixture - Google Patents
Material capable of forming clear, concentrated biologically degradable brightening agents of fabrics, aqueous stable brightening agent for fabrics, process of its preparation, article containing thereof, in advance prepared mixture of components containing the agent, a solvent mixture for its preparation and process for preparing such solvent mixture Download PDFInfo
- Publication number
- CZ6298A3 CZ6298A3 CZ9862A CZ6298A CZ6298A3 CZ 6298 A3 CZ6298 A3 CZ 6298A3 CZ 9862 A CZ9862 A CZ 9862A CZ 6298 A CZ6298 A CZ 6298A CZ 6298 A3 CZ6298 A3 CZ 6298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- dimethyl
- pentanediol
- hexanediol
- butanediol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 167
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 238000005282 brightening Methods 0.000 title claims 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 title description 3
- -1 e.g. Chemical group 0.000 claims abstract description 137
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 35
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 134
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 107
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 103
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediol Substances OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 87
- JCYHHICXJAGYEL-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropane-1,2-diol Chemical class CCCCOCC(O)CO JCYHHICXJAGYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 70
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 70
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 claims description 57
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 43
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 41
- UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N heptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCCCCO UQGLNXPQGUMNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 claims description 35
- XERGTCWVYOKNAV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CO XERGTCWVYOKNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- OGRCRHSHBFQRKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)CCCO OGRCRHSHBFQRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 33
- NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CCCCO NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 33
- XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CCO XWFCJSXTVSOIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N hexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CC POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- QQOJDTOGFYCSAU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCCO QQOJDTOGFYCSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- HTXVEEVTGGCUNC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)CCO HTXVEEVTGGCUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)O XTVHTJKQKUOEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 claims description 30
- MJGXPIYXMGYKTR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CCO MJGXPIYXMGYKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- YTCRRFFBEJJVLV-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)CO YTCRRFFBEJJVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- IFPWAVCXUHSXDW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)CO IFPWAVCXUHSXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- RMEZNLDVMHNLHR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CO RMEZNLDVMHNLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XGGVPUCMUQQFJM-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)CO XGGVPUCMUQQFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- AMOCOBXCNIBDMC-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-1,2-dihydroxypentane Chemical compound CC(C)CC(O)CO AMOCOBXCNIBDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)CC BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CO JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CCO MWCBGWLCXSUTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- AUGLSFONVIKZLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)C(C)C AUGLSFONVIKZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- OZIMXLFSRSPFAS-UHFFFAOYSA-N heptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)O OZIMXLFSRSPFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- SQLSBTNINKQQPG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CO SQLSBTNINKQQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- GSQFUEPQVUSAPE-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)O GSQFUEPQVUSAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CCCO SQAJRDHPLTWZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RLWWHEFTJSHFRN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)O RLWWHEFTJSHFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CO ZJWDJIVISLUQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- JULNEFHJBRHDSM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)O JULNEFHJBRHDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 26
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- IOMHEFJNPZANMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)(C)O IOMHEFJNPZANMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- LPEVSCRXBSHMOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)CCO LPEVSCRXBSHMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- OORRBWLVIVLEFE-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)C(C)O OORRBWLVIVLEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- OGLLAZUAZSIDFE-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CO OGLLAZUAZSIDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N (2r)-2-ethylbutane-1,4-diol Chemical compound CC[C@@H](CO)CCO CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N 0.000 claims description 24
- BKKAVOLVYULZEM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)CO BKKAVOLVYULZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- DEPDXIXAMMDTBV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CCCO DEPDXIXAMMDTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CO SPXWGAHNKXLXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- BUEWHVFJJWPDLH-UHFFFAOYSA-N 2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)O BUEWHVFJJWPDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CFEPFAMBMGCTQM-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)(C)CCO CFEPFAMBMGCTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZMWAURRHTDCQCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)C(C)O ZMWAURRHTDCQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- NXRFQMYYYRHGMU-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CCO NXRFQMYYYRHGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFWYBPFYLUEUIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CC(C)O LFWYBPFYLUEUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- FNWJZNQLNMUDGE-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CC(C)O FNWJZNQLNMUDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 24
- PHNDFOOEKCHRTF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)CO PHNDFOOEKCHRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KHVMKJQZHRKYEV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)CO KHVMKJQZHRKYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- RAGADMCTGXFOFR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CCO RAGADMCTGXFOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)CO CMFPYSAYYUSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- SGGOHJWIIUDPAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)O SGGOHJWIIUDPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)CO NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- WPIMUZQTFDJTFU-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)(C)O WPIMUZQTFDJTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KWMHZRGWEGBCTJ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)O KWMHZRGWEGBCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CO YVHAOWGRHCPODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- JAOPNHYJQGAQTB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CCO JAOPNHYJQGAQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- VWRMHWAYIOHUNG-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)C(C)O VWRMHWAYIOHUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- FWDSFJJVDRVTJZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CC(C)O FWDSFJJVDRVTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- DCBLTYZAUIEBCX-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCO DCBLTYZAUIEBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- RNKURRDNOYXATR-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)O RNKURRDNOYXATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- MFBMFHMAWZBOEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCC(C)O MFBMFHMAWZBOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 22
- QHDADHHODABHLK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)CO QHDADHHODABHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HXOVAKFPZAHQQZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)O HXOVAKFPZAHQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)O IDEOPBXRUBNYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- DXWLGCKTCQEDOO-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)(C)O DXWLGCKTCQEDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- DLPUSSBLZXSHCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)CO DLPUSSBLZXSHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCCCO DYHGIZFXHVQIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SBEAASQNRARXJX-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CCO SBEAASQNRARXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- INVGCXXCVPGTOA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CC(C)O INVGCXXCVPGTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- PESGUTZAXXQWJP-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CCO PESGUTZAXXQWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- ZRCYHJNCCBSTSZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCCO ZRCYHJNCCBSTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 21
- MZQZXSHFWDHNOW-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(O)C(O)C1=CC=CC=C1 MZQZXSHFWDHNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- AKPLTHZVVWBOPT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)(CO)C(C)O AKPLTHZVVWBOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- GPLLBLPMTRGQIX-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)CO GPLLBLPMTRGQIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ZSCKAEOFRPCEES-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutan-2-yl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(CO)CO ZSCKAEOFRPCEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OXFPHRVNCNWTJZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)O OXFPHRVNCNWTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- PIGIJFKGLQGMPY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)CO PIGIJFKGLQGMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- PNJNLCNHYSWUPT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CO PNJNLCNHYSWUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RMJMOIGSWATFGE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)CCO RMJMOIGSWATFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RPMYTAWDAZFCBO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CCO RPMYTAWDAZFCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HIYKOZFIVZIBFO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCO HIYKOZFIVZIBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- JHWQMXKQJVAWKI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CC1=CC=CC=C1 JHWQMXKQJVAWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- NKWKZLRCUPYPSO-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-2,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)O NKWKZLRCUPYPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ARBBSOILKXUDJE-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCCO ARBBSOILKXUDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- POWFRZFDXPVABI-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-2,4-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)O POWFRZFDXPVABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RBNLKEZJTWJUAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)CO RBNLKEZJTWJUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YBOUZGKOQSXVHS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)CO YBOUZGKOQSXVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- KTUBYIMDBHTUIU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(C)O KTUBYIMDBHTUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- DKAPFPUUXKLAJO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)O DKAPFPUUXKLAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WOHXXIWTEHLCQK-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCO WOHXXIWTEHLCQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JPAIHHDYGSYVPR-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCCO JPAIHHDYGSYVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HAIVWDGLCRYQMC-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCO HAIVWDGLCRYQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- CXIXEMXKCTZXTQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CCO CXIXEMXKCTZXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 19
- IPUNFZAUNSJGPB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)(C)CO IPUNFZAUNSJGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- GQSZUUPRBBBHRI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCO GQSZUUPRBBBHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- MVHBECGZHRZJKG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)C(C)(C)O MVHBECGZHRZJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CO SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- HIUWFVLFQYSGME-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)C(C)O HIUWFVLFQYSGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)CO FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- SKIKWYMNQLOTQO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CCO SKIKWYMNQLOTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LRBAFUJEQQGGBH-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC(C)O LRBAFUJEQQGGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LNFDWQCEHXSMLT-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCCO LNFDWQCEHXSMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PTCYLOJKSMVJTR-RMKNXTFCSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(O)C(\C)=C\CO PTCYLOJKSMVJTR-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 18
- UGRRTZQNTWNFSI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)CO UGRRTZQNTWNFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CKWHVERMCXNJJZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)(C)O CKWHVERMCXNJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)CO GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KZWQVDXGMOSSNY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)(C)O KZWQVDXGMOSSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VVOISBSEMFDYNE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CO VVOISBSEMFDYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IYBKMQPSCYKLDV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CCO IYBKMQPSCYKLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UFPKCZXPUJSYMN-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)O UFPKCZXPUJSYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MHNYUMPVQKTSLK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)(C)O MHNYUMPVQKTSLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- GVIOYVUZPOGQQP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)CO GVIOYVUZPOGQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QGFMKANITOYJSA-UHFFFAOYSA-N 3,4,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(O)CCO QGFMKANITOYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(O)CO HJJZIMFAIMUSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- FWRDQCHWQGNXNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)CO FWRDQCHWQGNXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QBCWFJLMSMULOG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)(C)O QBCWFJLMSMULOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C(C)(C)C LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JANSZBDMCKVQEK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)(C)O JANSZBDMCKVQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NSMIMJYEKVSYMT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)=CCCC(C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- OTKHZEOSBVSFCJ-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)C(C)O OTKHZEOSBVSFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- DOPZLYNWNJHAOS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-butanediol Chemical compound CCC(C)(O)CO DOPZLYNWNJHAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ULJJXDAGVBDQBJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)C(C)O ULJJXDAGVBDQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ITZWYSUTSDPWAQ-YFKPBYRVSA-N (2s)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound OC[C@H](C)C(C)(C)O ITZWYSUTSDPWAQ-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 15
- BBOMJCSSXWZKGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)CC(C)(C)O BBOMJCSSXWZKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XSVKRMZQGLKDGT-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)CCO XSVKRMZQGLKDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- MXBAXTVFBBFNGU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)C(C)O MXBAXTVFBBFNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HWABDWFWKVAHTH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(CO)C(C)(C)O HWABDWFWKVAHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- AREOBENUACTGHH-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(O)CC AREOBENUACTGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)O RBQLGIKHSXQZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YRDZJWZHGKDMBL-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)O YRDZJWZHGKDMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEXSBXKKNKXLTA-UHFFFAOYSA-N 7-Octen-1,6-diol Natural products OCCCCCC(O)C=C XEXSBXKKNKXLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N octane-3,5-diol Chemical compound CCCC(O)CC(O)CC WYNVIVRXHYGNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UPQBAPMBTTWGMM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)CO UPQBAPMBTTWGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VXLUKYMRBUQHAY-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CC)(CO)CCO VXLUKYMRBUQHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QXKKYNIWAYERHT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CO QXKKYNIWAYERHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)CO BGQUJDPWPVVEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UPFQUOWXDNUBNS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)CO UPFQUOWXDNUBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NKUSBXAXENGEJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(CC)CO NKUSBXAXENGEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KRYPJSCGSNKAAV-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(CO)C(C)C KRYPJSCGSNKAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GVBPPHRWPUZNJZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CC(C)O GVBPPHRWPUZNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SGEQQFLWQSODRK-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(O)CC SGEQQFLWQSODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- FNQLMCZQKOBWJQ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)CC(C)O FNQLMCZQKOBWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VNDGADZIZILHQL-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)CCO VNDGADZIZILHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NZDAGFSBWSORFP-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)CCO NZDAGFSBWSORFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UXLJPCSSECQHKN-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C(C)O)CCO UXLJPCSSECQHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KRWAMCIJJYNDDV-UHFFFAOYSA-N 3-propylpentane-2,4-diol Chemical compound CCCC(C(C)O)C(C)O KRWAMCIJJYNDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZJSKEVZMEACMTC-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)CCCO ZJSKEVZMEACMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CVMXOLXLYCAVNU-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)CCO CVMXOLXLYCAVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- COOUSMCZIBOBRA-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)C(C)CCCCO COOUSMCZIBOBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LNKQKVILEYEGNG-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCC(O)CCO LNKQKVILEYEGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XICLOMYOBVKLTR-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CCCCCO XICLOMYOBVKLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KOHSZBUMEHKSDK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)(C)O KOHSZBUMEHKSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HNIDTKCNPXBSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)O HNIDTKCNPXBSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)O DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- RVLQZFNNWUZTNG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)butane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)C(C)O RVLQZFNNWUZTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DQCNVHDYCALYIF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)C(C)O DQCNVHDYCALYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JWNUWWGHRVMYCY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2,2-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(C)CO JWNUWWGHRVMYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- LVNKGPOCWWAWOA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)C(C)O LVNKGPOCWWAWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YTJWKNCMSKASQG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)(C)O YTJWKNCMSKASQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HSFITJPGVVSHAQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)O HSFITJPGVVSHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PMORVUNYTOZCSE-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)O PMORVUNYTOZCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UZOYKBBAMVVEMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)CCO)=C1 UZOYKBBAMVVEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WHYBHJWYBIXOPS-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(O)CC1=CC=CC=C1 WHYBHJWYBIXOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OQGDYHLGWMRXBL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)O OQGDYHLGWMRXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SXWAHMJCEARPFM-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)C(C)O SXWAHMJCEARPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RVZMZNBGFUOKJW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(CC)CO RVZMZNBGFUOKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IZUABMDVMAFWOP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(O)C(C)C IZUABMDVMAFWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KDLLLWNHOHIBKV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylbutane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)C(C)O KDLLLWNHOHIBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BQVXBKKPUDNXPR-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(O)C(C)CO BQVXBKKPUDNXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AHACCVCMRSHWPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)CO AHACCVCMRSHWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KQZLLXRPZSRICO-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CCC(C)CO KQZLLXRPZSRICO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OGXGGTVYUCWRNU-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CCCC(C)CO OGXGGTVYUCWRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XCTVTCALBXLITL-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(C)O XCTVTCALBXLITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PMYMNKGSHYYMNT-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(CO)CO PMYMNKGSHYYMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,2-propanediol Chemical compound OCC(O)(C)C1=CC=CC=C1 LNCZPZFNQQFXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MEJJUZUMTCTDCF-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(C)(O)CCO MEJJUZUMTCTDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CQWIPNBVYUKTRO-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)CCO CQWIPNBVYUKTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JRSGJJIGDIDBAE-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,6-diol Chemical compound CC(O)CC(C)CCCO JRSGJJIGDIDBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IUJRDJJYJQFDFL-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCCCO IUJRDJJYJQFDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SIQATKFUBJCOSH-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CCCCO SIQATKFUBJCOSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ONGUKKAIGDNAGC-UHFFFAOYSA-N octane-2,6-diol Chemical compound CCC(O)CCCC(C)O ONGUKKAIGDNAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YHSJEDVJYGRFHX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1(O)CCCCC1 YHSJEDVJYGRFHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PTXIOWUPCBAQBY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(C(O)CCO)C=C1 PTXIOWUPCBAQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BBWBGVJEDBJKEO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)CO BBWBGVJEDBJKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LHOBKFFUEUQRQX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)CO LHOBKFFUEUQRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QOTAAARUGAIUFT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)(C)CO QOTAAARUGAIUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GCQIRPJZONARRR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)O GCQIRPJZONARRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OFRKYCJLCQRYTG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(C)CO OFRKYCJLCQRYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BWMWJUZQBRXRNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(CO)CO BWMWJUZQBRXRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- TWWHGHSCTCMSRB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(CO)CO TWWHGHSCTCMSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SIMYRXPCIUXDGR-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)CO SIMYRXPCIUXDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IQCDIRVZHUDSHF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CC(C)O IQCDIRVZHUDSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- DNJLCVGAPQZKST-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)(C)O DNJLCVGAPQZKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QJZNFTWNCBRRRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CCC(C)O QJZNFTWNCBRRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- REQVMPVOKUHDOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylpropyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(CO)CO REQVMPVOKUHDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KEKSNIGRWOCLBI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(CO)CCO KEKSNIGRWOCLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FVSGQDYLPCUSNF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)O FVSGQDYLPCUSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PXNAPGDENOWLRW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)C(C)O PXNAPGDENOWLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GIJUUECDGIVMIX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCCC(O)C1 GIJUUECDGIVMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KOCRQAWVMQLLPN-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,5-diol Chemical compound CCC(C(C)O)CC(C)O KOCRQAWVMQLLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SOCPMADZMUNIPS-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CCCO SOCPMADZMUNIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FYBJBTBOODXDHA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)CCO FYBJBTBOODXDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- AJZGLFMCYYLGCC-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)CCCO AJZGLFMCYYLGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MTPUFPIZVDRORX-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C(C)(C)C MTPUFPIZVDRORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MAFZESLKUFXGHA-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)CCCO MAFZESLKUFXGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- BCYQTARIMBPDNP-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)CCCC=C BCYQTARIMBPDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HOWLAKMIIWUJEJ-UHFFFAOYSA-N octane-2,4-diol Chemical compound CCCCC(O)CC(C)O HOWLAKMIIWUJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- AZVKGHXATHHFRF-UHFFFAOYSA-N octane-2,5-diol Chemical compound CCCC(O)CCC(C)O AZVKGHXATHHFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PAXWQLGKYISPNH-UHFFFAOYSA-N octane-2,7-diol Chemical compound CC(O)CCCCC(C)O PAXWQLGKYISPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BCKOQWWRTRBSGR-UHFFFAOYSA-N octane-3,6-diol Chemical compound CCC(O)CCC(O)CC BCKOQWWRTRBSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MOCGNGXMQZVBFM-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)C(C)(C)CO MOCGNGXMQZVBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BSRGFMRXSVKKFV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCOC(CO)CO BSRGFMRXSVKKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHHZVZMVISQDSP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CCCO UHHZVZMVISQDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ALVVFCGEWCJMES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)(O)CC ALVVFCGEWCJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BLKZCZCGTIUOAF-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-yloxypropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)OC(CO)CO BLKZCZCGTIUOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZQZTVETVPBHROI-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxypropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCOC(CO)CO ZQZTVETVPBHROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyloxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1CCCCC1 OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PLWQDACNHXVVLS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CCC(C(C)O)C(C)(C)O PLWQDACNHXVVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VAERVOGGUYQEBS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)(CC)CCO VAERVOGGUYQEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LNBXHVBRHXOSGV-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(O)CC LNBXHVBRHXOSGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BMMOTZVPJMIVRL-UHFFFAOYSA-N 3-pentan-3-yloxypropane-1,2-diol Chemical compound CCC(CC)OCC(O)CO BMMOTZVPJMIVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PFDFWGVYIJZTCJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(O)CCO PFDFWGVYIJZTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GUNIIZNPUZBGEZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)CC GUNIIZNPUZBGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WENTZDHRLQWAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)(CC=C)CC=C WENTZDHRLQWAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YOMIDPIBJDBFOE-UHFFFAOYSA-N OCC(O)COC1=CCCCC1 Chemical compound OCC(O)COC1=CCCCC1 YOMIDPIBJDBFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MZQZXSHFWDHNOW-IONNQARKSA-N (1S,2S)-1-phenyl-1,2-dihydroxypropane Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 MZQZXSHFWDHNOW-IONNQARKSA-N 0.000 claims description 9
- LNUMFJGWIUVKNE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)(C)CO LNUMFJGWIUVKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MDYZOQGAPOJXPI-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)C(C)(C)CCO MDYZOQGAPOJXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NOBUYVZUAMYLSQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)CO NOBUYVZUAMYLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VRVIBKGZLDKSSA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(C)CO VRVIBKGZLDKSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KIVZOYUIGURFOK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutan-2-yloxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)OC(CO)CO KIVZOYUIGURFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MSRXHJALEMAKGB-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(C)(CO)CO MSRXHJALEMAKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VOISNYJJJSUKMD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyloxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1CCCCC1 VOISNYJJJSUKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GTZDHQWPMJPPHS-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(CO)C(C)=C GTZDHQWPMJPPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SVDQILCKOOAUCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)C(C)(C)C SVDQILCKOOAUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IWKCFOCVPJRTHT-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylbutan-2-yloxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C(C)OCC(O)CO IWKCFOCVPJRTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AIOHBDYXYKMBIF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylbutoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCOCC(O)CO AIOHBDYXYKMBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LOCKMOJIUSFTLA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(C)CO LOCKMOJIUSFTLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC1=CC=CC=C1 LWCIBYRXSHRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FKPLZJCSXGKJNK-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(O)C(C)(C)C FKPLZJCSXGKJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VGRZISGVNOKTQU-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCC(O)CC1 VGRZISGVNOKTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MFYZEGVPIKYAGE-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,4-diol Chemical compound CC(C)CC(O)CCCO MFYZEGVPIKYAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims description 9
- QKCFSEWOROQABD-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene-4,6-diol Chemical compound C=CCCC(O)CC(O)CC=C QKCFSEWOROQABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 claims description 9
- NSMIMJYEKVSYMT-RMKNXTFCSA-N (2E)-2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(/C)=C/CCC(C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 8
- VKWZWOKLRQWMPC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxybutoxy)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)COCC(O)CC VKWZWOKLRQWMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BGZGQDDKQNYZID-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1(O)CCCCC1 BGZGQDDKQNYZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IOZFUGDROBQPNP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCCC1O IOZFUGDROBQPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)C1=CC=CC=C1 OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHVTZHOHAWSDTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhept-6-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)CCC=C UHVTZHOHAWSDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JOEVSHWHIUYQJN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylbutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(O)CO JOEVSHWHIUYQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PKJRYBRCZGCXPB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)C(C)(C)O PKJRYBRCZGCXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DGASMILFPABBSL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(C)CO DGASMILFPABBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LHFXJWUNNQVLMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)CO LHFXJWUNNQVLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FCTDGGNCLZXZAX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(C)CO FCTDGGNCLZXZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QEOHJVNDENHRCH-VOTSOKGWSA-N 2,6-Dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)\C=C\CC(C)(O)C=C QEOHJVNDENHRCH-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 8
- QEOHJVNDENHRCH-SNVBAGLBSA-N 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol Natural products CC(C)(O)C=CC[C@](C)(O)C=C QEOHJVNDENHRCH-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 8
- WTJXKNVEYKZJET-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCCC1=CC=CC=C1 WTJXKNVEYKZJET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZUGPTLWEXPUNSH-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yloxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1=CCCCC1 ZUGPTLWEXPUNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CEEWUMDNMIAOEE-UHFFFAOYSA-N 2-but-3-en-2-yl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(CO)C(C)C=C CEEWUMDNMIAOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZLKLSSVTEWREPR-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)CCO ZLKLSSVTEWREPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PRYKBHZDAJYRHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-3-ethylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(CO)C=C PRYKBHZDAJYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LVGRTOIUMQNQFB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,4-dimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(CO)C=C LVGRTOIUMQNQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YFEIEWLHNDHHJU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-prop-2-enylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(C(C)O)CC=C YFEIEWLHNDHHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NCTPQXCGJHWDQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)C(C)C NCTPQXCGJHWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MYRIHEILDQDOFM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)C(C)O MYRIHEILDQDOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HOZWNKKVYXPKSI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 HOZWNKKVYXPKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BLCPFLMQECTMOA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CCO BLCPFLMQECTMOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QISRZWMZOKNHFP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)CCCC=C QISRZWMZOKNHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JSIXLRUBLQCZLS-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-7-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(O)CC=C JSIXLRUBLQCZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYXVKANYTQUNOS-UHFFFAOYSA-N 2-pent-2-en-3-ylbutane-1,3-diol Chemical compound CCC(=CC)C(CO)C(C)O LYXVKANYTQUNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AJZZKVGVIWBSLJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(C)CCO AJZZKVGVIWBSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TWSGDKHAZBKYMM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)C(C)O TWSGDKHAZBKYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WZWLILKCFOVQQK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)CCO WZWLILKCFOVQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PTCYLOJKSMVJTR-MBACFSSFSA-N 3,7-Dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol Natural products O[C@H](/C(=C\CO)/C)C/C=C(\C)/C PTCYLOJKSMVJTR-MBACFSSFSA-N 0.000 claims description 8
- HPJKGEUAOBMJFM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C(C)O)C(C)CO HPJKGEUAOBMJFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JQLFINSIOWZVCZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-prop-2-enylpentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(CO)CC=C JQLFINSIOWZVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FQJXITFHANYMET-UHFFFAOYSA-N 3-pentoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCCCOCC(O)CO FQJXITFHANYMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1=CC=CC=C1 FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BQNJVHGCZBNKBG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)(C)C1=CC=CC=C1 BQNJVHGCZBNKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JWQDBZRAEVKBEN-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1CC(O)C1O JWQDBZRAEVKBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UPZJPQJUBMOPKQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(O)C(C)C UPZJPQJUBMOPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PJFREHRLIJVVST-UHFFFAOYSA-N 4-(1-Propenyl)-1,2-cyclopentanediol Natural products CC=CC1CC(O)C(O)C1 PJFREHRLIJVVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GAASGTOOMWIDNB-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1CCC(O)C(O)C1 GAASGTOOMWIDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BUTCMXUVVHPZEP-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneoctane-3,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(=C)C(O)CC BUTCMXUVVHPZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CYDATYWYXFODRO-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-6-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)C=CC CYDATYWYXFODRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SMQSHSFPVVAMBY-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhex-1-ene-3,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(O)C=C SMQSHSFPVVAMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NZHKEQXFUCZCRV-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CCCC(O)CCO NZHKEQXFUCZCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CSEOAAUANZHLIA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-7-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(O)CC(C)=C CSEOAAUANZHLIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NSMIMJYEKVSYMT-SNVBAGLBSA-N 8-hydroxylinalool Natural products OCC(C)=CCC[C@](C)(O)C=C NSMIMJYEKVSYMT-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 8
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JJMASYVPLWOTOK-UHFFFAOYSA-N CC(O)C(C)(C)CCCO Chemical compound CC(O)C(C)(C)CCCO JJMASYVPLWOTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PTCYLOJKSMVJTR-SNVBAGLBSA-N Rosiridol Natural products CC(=CC[C@@H](O)C(=CCO)C)C PTCYLOJKSMVJTR-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 8
- QKXJNQWQCGULNC-UHFFFAOYSA-N non-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCCCC(O)C=CC(C)O QKXJNQWQCGULNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FBZFJKZTEPYJSN-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-2,8-diol Chemical compound CC(O)CCC=CCC(C)O FBZFJKZTEPYJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZABMGUITRPYVRH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)C(C)C(C)CO ZABMGUITRPYVRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MAYREUPTYJOUHK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(C)CO MAYREUPTYJOUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CMYVGRYIVRMDBW-UHFFFAOYSA-N 2,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CC(C)(C)O CMYVGRYIVRMDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZHJGFRDKJPQPV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC(C)(O)C=C HZHJGFRDKJPQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JFNPIHORQHWCBL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-3,7-diene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C=CCC(C)(O)C=C JFNPIHORQHWCBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZZQJAFZLFCRYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxycyclopentyl)oxycyclopentan-1-ol Chemical compound OC1CCCC1OC1C(O)CCC1 ZZQJAFZLFCRYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SGKWBURAGLWENN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)COC(CO)CO SGKWBURAGLWENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UOMUPZRYELCVFC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)butane-1,4-diol Chemical compound CC(C)CC(CO)CCO UOMUPZRYELCVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FVDOZPZAGYXWRS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-2-enyl)butane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)CC=C(C)C FVDOZPZAGYXWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VWQPAMYYOLDISD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CCC(CO)CO VWQPAMYYOLDISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AJKXQBNRHJAAFP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(OC(CO)CO)C=C1 AJKXQBNRHJAAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OHWMJHMSUDKMGL-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCCCC1O OHWMJHMSUDKMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QOOXGUCQYVVEFD-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(C)(CO)CO QOOXGUCQYVVEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CC)(CO)CO QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ATABKUAXRIBAHM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)C(C)CCO ATABKUAXRIBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UEQSTOOLOFRXQP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CCC(CO)CC(C)CO UEQSTOOLOFRXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LLVUKDVGWSAQIE-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-yloxypropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)OC(CO)CO LLVUKDVGWSAQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MHRUHQMTCFFKOR-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(CO)CCCO MHRUHQMTCFFKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QLXSWIFREIGVAB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)CCO QLXSWIFREIGVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YOJQPJQDVTVNEA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)CCO YOJQPJQDVTVNEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MKRVGNGLIGBXRA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)CCO MKRVGNGLIGBXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HYBDKQBWJNPOJR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylbutoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)COCC(O)CO HYBDKQBWJNPOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XCUXNHVHTMFMLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethoxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCCC1=CC=CC=C1 XCUXNHVHTMFMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HBIDQESLANDBPJ-UHFFFAOYSA-N 3-pentan-2-yloxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)OCC(O)CO HBIDQESLANDBPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KGUCQDAECKHULR-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)C(O)C1 KGUCQDAECKHULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YNHJRRTYFZNWGC-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(O)CCO YNHJRRTYFZNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SRPWOVBZOUYCFO-UHFFFAOYSA-N 4,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(O)C(C)(C)C SRPWOVBZOUYCFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RJLNJAFYQUXNPP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(O)CCO RJLNJAFYQUXNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PJZGKZGHIBCAIV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound CC(O)(C)C(C)CCCO PJZGKZGHIBCAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OCXHYXBMBDHYQJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(C)O OCXHYXBMBDHYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YZMQAPHVUWXTLY-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CCCO YZMQAPHVUWXTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- TZTVPRXOBDHAMM-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(C)O TZTVPRXOBDHAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UYYMSQUXTDNENC-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-methylideneheptane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(=C)C(O)CCCO UYYMSQUXTDNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DCYPPXGEIQTVPI-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCCC1O DCYPPXGEIQTVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XUHNSDFQZQVOGL-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene-3,8-diol Chemical compound C=CC(O)CCCCC(O)C=C XUHNSDFQZQVOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QTHIKVMVWXLPKQ-ONEGZZNKSA-N (E)-oct-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC\C=C\CC(O)CCO QTHIKVMVWXLPKQ-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 6
- ROUNKFJLNCHQLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1C(O)CCCC1(C)O ROUNKFJLNCHQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IICHVFLQUNQPON-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCC1(C)O IICHVFLQUNQPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZHOKPKCKZNPBOA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(O)C(C)(O)C1 ZHOKPKCKZNPBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTYZWFQTOYXFBL-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C1=CC=CC=C1 QTYZWFQTOYXFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMQBYIZMIOBDOD-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1(O)CCC1O YMQBYIZMIOBDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BWLMKPFFGYWBTQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4-tetramethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)C(C)(C)O BWLMKPFFGYWBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BKGOBDHAVYQNAH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CCCO BKGOBDHAVYQNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KRZCRLNCQRTCKK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC=CC(C)C(O)C(C)CO KRZCRLNCQRTCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QLMODHWUCVHXOD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(C)CO QLMODHWUCVHXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWYYRAMJPYBQNL-UHFFFAOYSA-N 2,5,5-trimethylhepta-2,6-diene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)=CC(O)C(C)(C)C=C MWYYRAMJPYBQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- STIDYKNBYLYCLV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-4-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)C(C)(C)O STIDYKNBYLYCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBTGPMOUTUVXJH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-3,7-diene-2,5-diol Chemical compound CC(=C)CC(O)C=CC(C)(C)O ZBTGPMOUTUVXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DOQOORRFKPURFW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)CC(CO)CO DOQOORRFKPURFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZIZXHUWMDIHIG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enyl)-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CC(CO)(CO)CC=C VZIZXHUWMDIHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTGHMMCCVVEKNV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-1-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C=CC(CO)CO WTGHMMCCVVEKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ANRUNQAJXRKLSE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methylidenebutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(CO)C(=C)CO ANRUNQAJXRKLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LKANJGRPAVHLIC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenoxy)propane-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=CC(OC(CO)CO)=C1 LKANJGRPAVHLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YVRLBZRCSISOKJ-UHFFFAOYSA-N 2-butylbut-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCCCC(CO)=CCO YVRLBZRCSISOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKYYRXODWWYJHR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCC(CO)C(C)CO VKYYRXODWWYJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MITGOIFBRQUQIE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-2-ene-1,7-diol Chemical compound CC(O)C(=C)CCC=C(C)CO MITGOIFBRQUQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CGYHLYIJXNGAPC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-7-ene-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(O)CC(=C)C=C CGYHLYIJXNGAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LJSJWFGNXJMAFG-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)C(C)C LJSJWFGNXJMAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PUDBJRBLKIPCLF-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoctane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)C(=C)CO PUDBJRBLKIPCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CCQIRDXXPRMICU-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-6-ene-3,5-diol Chemical compound CC=CC(O)CC(O)C(C)C CCQIRDXXPRMICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NZAUBFJWMIAEBP-UHFFFAOYSA-N 2-methylocta-2,6-diene-1,8-diol Chemical compound OCC(C)=CCCC=CCO NZAUBFJWMIAEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMZFWBUCFOWCSW-UHFFFAOYSA-N 2-pent-1-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC=CC(CO)CO IMZFWBUCFOWCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DIAKBGLNNAQLNA-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)C(CO)CO DIAKBGLNNAQLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BVDKYMGISZDCIY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCC(CO)C1=CC=CC=C1 BVDKYMGISZDCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOMRSIIJSVKXAA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCCC(CO)CC=C GOMRSIIJSVKXAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FGIKETQPRLOEDV-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)C(C)O FGIKETQPRLOEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GWDWEDCUCJEAJX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylhept-5-ene-1,4-diol Chemical compound OCCC(C)C(O)C=C(C)C GWDWEDCUCJEAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RIEVYMMWQZWVIF-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=C(C)CC=CC(C)(C)O RIEVYMMWQZWVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FLJBNQNPSJCBQL-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1CCC(O)C1O FLJBNQNPSJCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZKOHOMNDHMAYRX-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(C)(O)CC ZKOHOMNDHMAYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QZDOSIWYLNXBBG-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2,5-dimethylhex-2-ene-1,5-diol Chemical compound OCC(C)=CC(C=C)C(C)(C)O QZDOSIWYLNXBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QKFHUOVCOSJIGF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1CCC(O)CC1O QKFHUOVCOSJIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NDDPUZGPXMHONS-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-3-ene-1,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)=CCCO NDDPUZGPXMHONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(O)C1 LDJFUTSVFHJIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JIBUNHUPNHOGAN-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylhept-2-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)C(O)C=CCO JIBUNHUPNHOGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DPKMKMKZYFEXNH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylhept-6-ene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)C(C)C(O)CCCO DPKMKMKZYFEXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BSCQGWZKVHGOCG-UHFFFAOYSA-N 5-ethylhept-2-ene-1,5-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC=CCO BSCQGWZKVHGOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJKWYGLUJSTESM-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(O)CCO IJKWYGLUJSTESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRFJZGKDBVDX-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)CCCCO PAYRFJZGKDBVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OMSBTDBINXRBHF-UHFFFAOYSA-N 8-methylnona-4,6-diene-1,3-diol Chemical compound CC(C)C=CC=CC(O)CCO OMSBTDBINXRBHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HKJVQJZRSBGPRA-UHFFFAOYSA-N CC=C(C)C(C)(O)C(C)O Chemical compound CC=C(C)C(C)(O)C(C)O HKJVQJZRSBGPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- DNJRSNYMHOVSGB-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCCCC(O)C1 DNJRSNYMHOVSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical class OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims description 6
- QVETUMQDECIBBA-UHFFFAOYSA-N non-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCCCC(O)CC(O)C=C QVETUMQDECIBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VOPCSIHRGQNUCF-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(O)CCC=C VOPCSIHRGQNUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTNZKIPFTFNUDB-UHFFFAOYSA-N oct-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC=CC(O)CCCCO MTNZKIPFTFNUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical class OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JWEYNDRAHPIRPI-UPHRSURJSA-N (5z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CC\C=C/CCC1O JWEYNDRAHPIRPI-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 claims description 5
- RULZVSSELRBGIK-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)CC1(C)O RULZVSSELRBGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PWQCJGYCAFMCFT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCC1(O)C=C PWQCJGYCAFMCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKFCMHMIUZWEOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhexa-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C)(O)C(C)=C DKFCMHMIUZWEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SNJAKWDPQBWXFM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(O)CC=C SNJAKWDPQBWXFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEIKBKUFYVHZMQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)C(O)C(C)=C VEIKBKUFYVHZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SOIMUGCEWXVOAG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCC(O)C(C)=CC(C)(C)O SOIMUGCEWXVOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XTYRJOKNCLJXJF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)C(C)O XTYRJOKNCLJXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ICLPTTARVKZAKL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)C(O)C(C)=C ICLPTTARVKZAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQCHRLFUCIMOOM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCC(C)(C)O ZQCHRLFUCIMOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CCC(C)CO OQYKKQQLTKPGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZEEFXBANXKVKTL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(O)C(C)=C ZEEFXBANXKVKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PLGMVQJXPQHEGV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-5-ene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(O)C=C(C)C PLGMVQJXPQHEGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KELMAQQLJLWUAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCCCC1O KELMAQQLJLWUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MLEVHXGDYIRFBV-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-enyl-2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC=CCC(C)(CO)C(C)O MLEVHXGDYIRFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QISKUFYBVVZTBL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound OCC(C)C=CC(C)(CO)C=C QISKUFYBVVZTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QZMSJXAOPCOVMI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC=C QZMSJXAOPCOVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ULEZJXNOBWDMON-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1C(O)CCCC1O ULEZJXNOBWDMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYABSMSKGIFXRC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidene-6-methylhept-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC=C(CO)CCC(O)C(C)=C RYABSMSKGIFXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YJLDMKCKDOVGCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1C(O)CCCCC1O YJLDMKCKDOVGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LCRAQVLYPVUBKY-UHFFFAOYSA-N 2-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CCCC1O LCRAQVLYPVUBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DVRJCMLOAVLPPD-UHFFFAOYSA-N 2-pent-4-enylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCCC=C DVRJCMLOAVLPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PVZIYUMDUJXVFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylpent-4-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(CO)C(O)C=C PVZIYUMDUJXVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQNVNLVPNSRNBZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CCC(O)C1O BQNVNLVPNSRNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JRQXGXRNKMLMPA-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)(C)CCCO JRQXGXRNKMLMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DROBWWQYMGRZKW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)=C(C)CCO DROBWWQYMGRZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GSEBTJXKFWFGPP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)CCO GSEBTJXKFWFGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QJECFNQNOWKSQU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)CCO QJECFNQNOWKSQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AABXGMAUGVUPTG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)CC(C)=C AABXGMAUGVUPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MDVHFDLZNABHTQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)O MDVHFDLZNABHTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VRYMDLHZMKZLNA-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,4-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=C(C)C=CCC(C)(C)O VRYMDLHZMKZLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HYJQDYQOBRWHTR-UHFFFAOYSA-N 3-butylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC(O)C1O HYJQDYQOBRWHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MNNUMABXOYEVSY-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C=C)C(C)(C)O MNNUMABXOYEVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AARVDYXRQGKRTO-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-5-methylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)CC(O)(C=C)C=C AARVDYXRQGKRTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IEKLVSPQBKHGBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyloct-1-ene-3,6-diol Chemical compound CCC(O)CCC(O)(C=C)C=C IEKLVSPQBKHGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DLRLJRUDHDJCSW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCC1C(C)C(O)C1O DLRLJRUDHDJCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CLKQOXKWPNWUOI-UHFFFAOYSA-N 3-ethylidene-2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC=C(C(C)(C)O)C(C)(C)O CLKQOXKWPNWUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VFRVYGUCOZPHEQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1CCCC(O)C1O VFRVYGUCOZPHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QTVDRJYISJWBFJ-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enylhex-5-ene-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)(CC=C)CC=C QTVDRJYISJWBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZHYNWTRHGRBVIM-UHFFFAOYSA-N 3-propylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCCC1CC(O)C1O ZHYNWTRHGRBVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RHVLGLNSTLOFRF-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)C1O RHVLGLNSTLOFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CNDPNCDBQDTLGU-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)CCC(O)CC1O CNDPNCDBQDTLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMQLTMBUIHNHTR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(C)CC(O)C(O)C1 VMQLTMBUIHNHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QBXNMEDPFCPAKP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylhexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CCCO QBXNMEDPFCPAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BHESEAOMOWWEQI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhept-3-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)=CCCO BHESEAOMOWWEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JMWBJNQNXQPAFO-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhept-6-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(O)C(C)=C JMWBJNQNXQPAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCC(O)CC1 SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BSJHRRSHDADBTA-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCC(C=C)CC1O BSJHRRSHDADBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IBMZJAQJXADOBG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylidenehexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)(CC)CC(=C)CO IBMZJAQJXADOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HFLQQTIGUYUCCK-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1CC(O)C(O)C1 HFLQQTIGUYUCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJUHGFIVJJRAE-UHFFFAOYSA-N 4-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1CCCC(O)CC1O UMJUHGFIVJJRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GEAOMDITONJGQF-UHFFFAOYSA-N 4-methyloct-7-ene-1,3-diol Chemical compound C=CCCC(C)C(O)CCO GEAOMDITONJGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NJXUEMXZEWDLBJ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhept-6-ene-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)(CC=C)CC=C NJXUEMXZEWDLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MWOXKHJWGMCHOA-UHFFFAOYSA-N 5-methylcycloheptane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)CC(O)C1 MWOXKHJWGMCHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YOXJGPGAEKHOFF-UHFFFAOYSA-N 5-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CCC(O)CCC1O YOXJGPGAEKHOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NQLXXGALEYREGL-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)CC(O)C=C NQLXXGALEYREGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HFFAMNTYCKXUMP-UHFFFAOYSA-N 6-methylcycloheptane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CCC(O)C1 HFFAMNTYCKXUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CRMDGFDUNAQAAY-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-6-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC(O)CCCO CRMDGFDUNAQAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JEPDYGVBIPZQKF-UHFFFAOYSA-N C=CC(O)C(C)CCCCO Chemical compound C=CC(O)C(C)CCCCO JEPDYGVBIPZQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- AIWBBAVNOGRJMH-UHFFFAOYSA-N cyclooct-3-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC=CC1O AIWBBAVNOGRJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PNVJTEVEZJCCFV-UHFFFAOYSA-N cyclooct-4-ene-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC=CCC1O PNVJTEVEZJCCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BDNXUVOJBGHQFD-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,5-diol Chemical compound OC1CCCC(O)CCC1 BDNXUVOJBGHQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- KUGKHJMOXIEUNO-UHFFFAOYSA-N non-7-ene-2,4-diol Chemical compound CC=CCCC(O)CC(C)O KUGKHJMOXIEUNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XBDHZLPXXFXIHQ-UHFFFAOYSA-N nona-6,8-diene-1,5-diol Chemical compound OCCCCC(O)C=CC=C XBDHZLPXXFXIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZHZUUUXZIMHEKC-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-1,5-diol Chemical compound OCCCCC(O)CC=C ZHZUUUXZIMHEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940032159 propylene carbonate Drugs 0.000 claims description 5
- KYAWWMLPZVQQTF-XLKYRCCQSA-N (2e,4e,6e)-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-diol Chemical compound OCC(/C)=C/C=C/C=C(\C)CO KYAWWMLPZVQQTF-XLKYRCCQSA-N 0.000 claims description 4
- YXNHNTGBUZSERC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4-methylidenecyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CC(=C)CC1(C)O YXNHNTGBUZSERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KISOOWMWOZIFDK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1(O)C=C KISOOWMWOZIFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JAVLHTSDGLGMMP-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1(O)CCCC(O)C1 JAVLHTSDGLGMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FNEWEOQQGPJOHL-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCCC1O FNEWEOQQGPJOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VJBHQLSYLSQKPV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylidenecyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCC(=C)CC1O VJBHQLSYLSQKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFXKPBYAIZDRIL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(C)C(O)CCCC1O RFXKPBYAIZDRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UYZUYVVDLFXCCV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)(C)CCCCO UYZUYVVDLFXCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KKPFRIAITUWOAQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(propan-2-ylidene)butane-1,4-diol Chemical compound CC(C)=C(CO)C(CO)=C(C)C KKPFRIAITUWOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABACYJCCWHMUFL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1C(C)C(O)CCC1O ABACYJCCWHMUFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GFISWRSQINPFOR-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)CC(C)(C)O GFISWRSQINPFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JGYCFGUKGWGETF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylcyclopentane-1,3-diol Chemical compound CC1C(C)C(O)C(C)C1O JGYCFGUKGWGETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWTBLNQFVMFKHW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)CCO KWTBLNQFVMFKHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWBIPLGQWHLICN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohex-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1CC=CC(C)(O)C1O RWBIPLGQWHLICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJOUODJIQYVKMG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylideneheptane-1,7-diol Chemical compound OCC(=C)CCCC(=C)CO KJOUODJIQYVKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMFBTIFWPGDPDM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound CC(O)C(C)=CCC=C(C)CO IMFBTIFWPGDPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XKRHFOBMXMMLGH-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC=C(C)CO XKRHFOBMXMMLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBGRBTWDGJERRR-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-5,7-diene-1,4-diol Chemical compound OCC(C)CC(O)C=CC(C)=C YBGRBTWDGJERRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PZNXWWSNYDVGBG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)but-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(CO)=CCO PZNXWWSNYDVGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCRSWYZITXCYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CC(C)=C BCRSWYZITXCYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FJFVJKVFGPDPPT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhex-3-ene-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)C=CCCO FJFVJKVFGPDPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QHQHLZGWLIABDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidene-3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound CC=C(CO)C(C)CCO QHQHLZGWLIABDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RQVDEHHNJPAHTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(=C)CCC(C)(CO)CO RQVDEHHNJPAHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RJRAWHJCVFSUBF-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-2-ene-1,7-diol Chemical compound OCC(C)=CCCCCO RJRAWHJCVFSUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UDIPIOHLDFSMLR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC1=CC=CC=C1 UDIPIOHLDFSMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYXUCIGUSHNVAY-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenepentane-1,5-diol Chemical compound CCC=C(CO)CCCO VYXUCIGUSHNVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IBYMEIXDADKDCM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)C(C)CCO IBYMEIXDADKDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRFAQTLGZYUGEP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(C)C(O)C1O HRFAQTLGZYUGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IYDAOFZZRIDUTE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)C(C)(O)C=C IYDAOFZZRIDUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- COJIBPSALNCNJV-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol Chemical compound CC1C=CC(C)C(O)C1O COJIBPSALNCNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIKMSSUOKAEXAS-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylhept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC(C)=CCC(C)(O)CCO OIKMSSUOKAEXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YMWYBTHTHCAXIF-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)CCC(O)C(C)=CCO YMWYBTHTHCAXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KASLFMQMPVSXKQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-3,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)=CC=CC(C)(C)O KASLFMQMPVSXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PFXRPUFYSLHDMF-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1CCCC(O)C1 PFXRPUFYSLHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YRUKRRMDLVHSDS-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylcyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC(C=C)C1O YRUKRRMDLVHSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NFULERWYVROOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C(C)O)CCO NFULERWYVROOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZGTHJSMNBWHFNG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-methylidenehept-1-ene-3,4-diol Chemical compound CCC(=C)C(O)C(C)(O)C=C ZGTHJSMNBWHFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOXQXQBDWSYBKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-methylidenehept-3-ene-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)=CCC(=C)CO AOXQXQBDWSYBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PJCFOSBWMFNMHT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(C)O PJCFOSBWMFNMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XIRSHWKLORMCKB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(O)CC(O)C1C XIRSHWKLORMCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BNCOGIRKUKWZKO-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneheptane-1,7-diol Chemical compound OCCCC(=C)CCCO BNCOGIRKUKWZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PQACTIYJDNAXRU-UHFFFAOYSA-N 5-methyloct-3-ene-1,5-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C=CCCO PQACTIYJDNAXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ADTDSDFUDNTLSC-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylcyclohex-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1(C)CC=CC(O)C1O ADTDSDFUDNTLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZYLIFHYHSPCQT-UHFFFAOYSA-N 7-methyloct-4-ene-1,6-diol Chemical compound CC(C)C(O)C=CCCCO FZYLIFHYHSPCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBJKKFUUEVARRO-UHFFFAOYSA-N 7-methylocta-5,7-diene-1,4-diol Chemical compound CC(=C)C=CC(O)CCCO DBJKKFUUEVARRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- BIYRBPAUTLBNTB-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,4-diol Chemical compound OC1CCCCC(O)CC1 BIYRBPAUTLBNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- CCSFSOQWGVNVRC-UHFFFAOYSA-N non-1-ene-3,7-diol Chemical compound CCC(O)CCCC(O)C=C CCSFSOQWGVNVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical class CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQZRAEOPSNPXSQ-UHFFFAOYSA-N oct-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCCCC(O)C=CCO DQZRAEOPSNPXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DZTXWUVWSFDEKI-UHFFFAOYSA-N oct-2-ene-1,7-diol Chemical compound CC(O)CCCC=CCO DZTXWUVWSFDEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XERUSAIHHJJPEU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(C)C(C)(O)C1(C)O XERUSAIHHJJPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYQYTYXVZCAYPW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1(O)CCCC(C)(O)C1 RYQYTYXVZCAYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YERMHBORBIGBGF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenecyclohexane-1,2-diol Chemical compound CC1(O)CCCC(=C)C1O YERMHBORBIGBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KNUGAYCUAPXLQK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enyl)propane-1,3-diol Chemical compound C=CCC(CO)(CO)CC=C KNUGAYCUAPXLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VMYFNOZUIREUKA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylocta-4,6-diene-1,3-diol Chemical compound CC=CC=CC(O)C(C)(C)CO VMYFNOZUIREUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OZXFPRKPVJGAAN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhepta-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound CC=CC(O)C(C)(O)C(C)=C OZXFPRKPVJGAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDHSSENSQITPGI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhept-6-ene-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)C(O)C=C XDHSSENSQITPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGUZZWOHVLWNJF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(O)C(C)C(O)C1 AGUZZWOHVLWNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HJMSSELHASGURL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1CC(O)CC(C)C1O HJMSSELHASGURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LIALMGLAKIIADU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,5-diol Chemical compound C=CC(C)C(O)CC=C(C)CO LIALMGLAKIIADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OPTPXJNTFWGGHM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-4,7-diene-2,3-diol Chemical compound C=CC(C)C=CC(O)C(C)(C)O OPTPXJNTFWGGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IZZWTAFSKCSXSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-4,7-diene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CC=CC(C)(O)C=C IZZWTAFSKCSXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RDGOOKINPYLSSK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethoxy)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC(C)C1=CC=CC=C1 RDGOOKINPYLSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBPRVJUHXUGENI-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylbut-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(CO)=CCO DBPRVJUHXUGENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YUSJUDCEATVNFA-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)(C)O YUSJUDCEATVNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSFGULCWYYRYGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoct-4-ene-1,8-diol Chemical compound OCCCC=CCC(=C)CO QSFGULCWYYRYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IEAGXQUAKGSSHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OC1=CC=CC=C1 IEAGXQUAKGSSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DCGUEWMCEXFJFA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpentane-1,5-diol Chemical compound CC=CC(CO)CCCO DCGUEWMCEXFJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGXSWJYIAWIGBQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CC(C)C(O)CC1O WGXSWJYIAWIGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RGTTZMFLYSSMAN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylhepta-2,4-diene-2,6-diol Chemical compound CC(O)=CC(C)=CC(C)(C)O RGTTZMFLYSSMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IWJRRQXHYLGYOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-4-methylhept-6-ene-2,5-diol Chemical compound CC(O)CC(C)C(O)(C=C)C=C IWJRRQXHYLGYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical class CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSYIMABEQYBRJS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CC=C(C)C1O LSYIMABEQYBRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMZCAWLBJYOJCA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenecyclopentane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCC(=C)C1O ZMZCAWLBJYOJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJVCRHAMYHFDNV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhept-3-ene-2,5-diol Chemical compound CCC(C)(O)C=CC(C)(C)O MJVCRHAMYHFDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHADXGQXPFQETJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCC(O)C(C)=C WHADXGQXPFQETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQXFCBBJCHWOAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dimethylpent-4-ene-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)C(C)(O)C=C KQXFCBBJCHWOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHNLMOPHXKRLJG-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethylcyclobut-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCC1=C(CC)C(O)C1O UHNLMOPHXKRLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHPOKHQEHXNNFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,5-diol Chemical compound CC(C)=CC(O)CC(C)(O)C=C QHPOKHQEHXNNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N butan-2-one Chemical compound CCC(C)=O.CCC(C)=O RFAZFSACZIVZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- RAMZBSSISHLRAN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-7-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(O)CCC(=C)C=C RAMZBSSISHLRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- SOZFVEBFRCACOE-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)(C)C(C)(C)O SOZFVEBFRCACOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WIHYIAQKNVOZQU-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(O)C(C)(C)C WIHYIAQKNVOZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- ZDHRSPRSUBAAIO-FNORWQNLSA-N (E)-4-hydroxynon-2-en-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)\C=C\CO ZDHRSPRSUBAAIO-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 6
- GGSZAVAHZQDNSI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(C)C(C)O GGSZAVAHZQDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GZYJRTYPXKMITQ-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)CCCCC=C GZYJRTYPXKMITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NFOSEYIYNDUXHY-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CCCC=C NFOSEYIYNDUXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZAPOEKZHEPVHAT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-5-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)CO ZAPOEKZHEPVHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DRAYZQVMADCPOS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)C(C)C=C DRAYZQVMADCPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HDCRTDYFAHZMJM-UHFFFAOYSA-N non-1-ene-3,4-diol Chemical compound CCCCCC(O)C(O)C=C HDCRTDYFAHZMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- GIABTDUEDSBLGQ-POHAHGRESA-N (z)-2-(4-methylpent-3-enyl)but-2-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)=CCC\C(CO)=C\CO GIABTDUEDSBLGQ-POHAHGRESA-N 0.000 claims 4
- XHWFEANINCTWNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhex-5-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C(C)C=C XHWFEANINCTWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QCXGAQKMYYMESV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhex-5-ene-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)CCC=C QCXGAQKMYYMESV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ISKPMQXXVPVALE-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-6-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)(C)CCCC=C ISKPMQXXVPVALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MEBICWCOCUEFSB-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(C)(C)C(C)O MEBICWCOCUEFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LTIMVARCDQKGLB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(O)C(O)C1C LTIMVARCDQKGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PGUNGGWYBISCSW-UHFFFAOYSA-N 3-methylhept-5-ene-1,2-diol Chemical compound CC=CCC(C)C(O)CO PGUNGGWYBISCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DUECGFDNFCEUFG-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C(C)(C)C=C DUECGFDNFCEUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PRZHHZNJJDZRKN-UHFFFAOYSA-N 5-methylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)C(C)C=C PRZHHZNJJDZRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UJZHFOBXCGINLJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyloct-7-ene-2,3-diol Chemical compound CC(CCC(C(C)O)O)C=C UJZHFOBXCGINLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CSRABKKYPRURRM-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-3-methylideneoct-6-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C(O)CO CSRABKKYPRURRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PSYZLVGCBUMCOK-UHFFFAOYSA-N deca-3,9-diene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C=CCCCCC=C PSYZLVGCBUMCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ORLDVSNPWMNJAH-UHFFFAOYSA-N non-6-ene-2,3-diol Chemical compound CCC=CCCC(O)C(C)O ORLDVSNPWMNJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XTGAENOYYJUUMF-UHFFFAOYSA-N oct-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCCCC=CC(O)CO XTGAENOYYJUUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FIGMGKCSXFYHCL-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene-1,2-diol Chemical compound CCCC=CCC(O)CO FIGMGKCSXFYHCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FICYJUWBJVOPSK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene-2,3-diol Chemical compound CCCC=CC(O)C(C)O FICYJUWBJVOPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- TYYJZMXHCABLCL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhept-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC=CC(O)C(C)C(C)(C)O TYYJZMXHCABLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZLVQJEHUXKCVLN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CC1CCC(O)C(C)C1O ZLVQJEHUXKCVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IUZSAJIBNRPCKJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhex-4-ene-1,3-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)C(C)CO IUZSAJIBNRPCKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YWPJDAROESEAOW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-3-ene-2,6-diol Chemical compound CC(C)(O)CC=CC(C)(C)O YWPJDAROESEAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WSCOOJKGWPEQIU-UHFFFAOYSA-N 5-ethylcyclohexane-1,3-diol Chemical compound CCC1CC(O)CC(O)C1 WSCOOJKGWPEQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- DGSFTVDRMYHDEH-KQQUZDAGSA-N (2E,8E)-deca-2,8-diene-1,10-diol Chemical compound OC\C=C\CCCC\C=C\CO DGSFTVDRMYHDEH-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 2
- PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUSA-N (6E)-8-hydroxygeraniol Chemical compound OCC(/C)=C/CC\C(C)=C\CO PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUSA-N 0.000 claims 2
- 229930007885 (6E)-8-hydroxygeraniol Natural products 0.000 claims 2
- UGAHNVIDTRHGNO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound CCC1(O)CCC1O UGAHNVIDTRHGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJNKEFJDDPWKQT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhex-5-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)CC=C IJNKEFJDDPWKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UCKQBEZJPSYOFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpent-4-ene-1,2-diol Chemical compound C=CC(C)(C)C(C)(O)CO UCKQBEZJPSYOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FIGMGKCSXFYHCL-XNOGNMAASA-N 2,3-dideuteriooct-4-ene-1,2-diol Chemical compound OCC([2H])(O)C([2H])C=CCCC FIGMGKCSXFYHCL-XNOGNMAASA-N 0.000 claims 2
- GSDMKBCIAZQPBT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-2-ene-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)C=C(C)CO GSDMKBCIAZQPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MLEPYOFDSKERRW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-4-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCC(C)(O)CO MLEPYOFDSKERRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FHZLGNSOZPWAPQ-KWNZIKDBSA-N 2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol Chemical compound C1OC(=O)\C(C)=C/CCC(/C)=C/COC2C(O)C(O)C(O)C1O2 FHZLGNSOZPWAPQ-KWNZIKDBSA-N 0.000 claims 2
- DMCFZVSGXMRGMP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)=CCC(O)C(C)(C)O DMCFZVSGXMRGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSTJSCLDWFZDSA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylhept-6-ene-2,3-diol Chemical compound CC(=C)CCC(O)C(C)(C)O OSTJSCLDWFZDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PBVXZDMDOIGOKD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-4,6-diene-2,3-diol Chemical compound CC=C(C)C=CC(O)C(C)(C)O PBVXZDMDOIGOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFSNGEVVHCZELD-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-3,5-diene-2,7-diol Chemical compound CC(C)(O)C=CC=CC(C)(C)O XFSNGEVVHCZELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- URRCZMDCQOGCGR-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(CO)C=C URRCZMDCQOGCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SBLMDRHHYZWCPC-UHFFFAOYSA-N 2-hex-5-enylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCCCC=C SBLMDRHHYZWCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WJQVIBCYQMOSIY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC=CCC(C(C)CO)O WJQVIBCYQMOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZDSKVHBSVLMPY-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-6-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(O)CCC=C PZDSKVHBSVLMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OARWWPOYLBAZGD-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-7-ene-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(O)CCCC=C OARWWPOYLBAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UYZNPKCKNNNJED-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC(CCO)(CC(=C)C)O UYZNPKCKNNNJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GGZBFCBGBFRGPA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(O)C(C)=C GGZBFCBGBFRGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZNSUUHPIHCPQJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylheptane-2,3-diol Chemical compound C(=C)C(C(C)O)(CCCC)O ZNSUUHPIHCPQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXLIKJWCKRJMIH-UHFFFAOYSA-N 3-methylhept-6-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C)C(O)CC=C PXLIKJWCKRJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITIXQCNEKAFDJN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylhepta-2,5-diene-1,7-diol Chemical compound OCC=CC(C)(C)C=CCO ITIXQCNEKAFDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPFIJKYXUNMKAP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylocta-1,7-diene-4,5-diol Chemical compound C=CCC(O)(C)C(C)(O)CC=C FPFIJKYXUNMKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LIAJPRXDHOZJHW-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2,5-dimethylhex-5-ene-2,3-diol Chemical compound CC(=C)C(C=C)C(O)C(C)(C)O LIAJPRXDHOZJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVMVMMNHNMZUAS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione Chemical group CC1CSC(=S)S1 OVMVMMNHNMZUAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVVBNELKFDCHOV-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneheptane-2,6-diol Chemical compound CC(O)CC(=C)CC(C)O JVVBNELKFDCHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZFQQZHPYOJOHIN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-methylidenehexane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC(=C)CO ZFQQZHPYOJOHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GCVPMZASORLPNT-UHFFFAOYSA-N 5-methylhept-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C=CCO GCVPMZASORLPNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDLUBWCXJIZPLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-1-ene-3,4-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(O)C=C BDLUBWCXJIZPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FWCJYJGSBQNVPW-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-2-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)CC=CCO FWCJYJGSBQNVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXIUCGUCWCCWNJ-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-3-ene-1,5-diol Chemical compound CC(C)C(O)C=CCCO WXIUCGUCWCCWNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRSVNXZHFCGASC-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-5-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(O)CO RRSVNXZHFCGASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QWIYTZMSMWLOCM-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-6-ene-1,5-diol Chemical compound CC(=C)C(O)CCCCO QWIYTZMSMWLOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZKDFIKZVXYFTQM-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-6-ene-2,3-diol Chemical compound CC(=C)CCC(C(C)O)O ZKDFIKZVXYFTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MFTUBUDKRQSIIU-UHFFFAOYSA-N C=C(CC(CO)CO)CCC Chemical compound C=C(CC(CO)CO)CCC MFTUBUDKRQSIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PREUOUJFXMCMSJ-VQEHIDDOSA-N CC(=CCO)CCC=C([13CH3])CO Chemical compound CC(=CCO)CCC=C([13CH3])CO PREUOUJFXMCMSJ-VQEHIDDOSA-N 0.000 claims 2
- PREUOUJFXMCMSJ-DETAZLGJSA-N CC(=CCO)CCC=[13C](C)CO Chemical compound CC(=CCO)CCC=[13C](C)CO PREUOUJFXMCMSJ-DETAZLGJSA-N 0.000 claims 2
- SPCQFTWWYVHEPZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C=C(CO)CO Chemical compound CC(C)(C)C=C(CO)CO SPCQFTWWYVHEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLEZBNDTYOXCCB-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C(=CC(C)O)C)O Chemical compound CC(C)C(C(=CC(C)O)C)O ZLEZBNDTYOXCCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VRRYTSLWDHWGFK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(C=CC=CCCO)O Chemical compound CC(C)C(C=CC=CCCO)O VRRYTSLWDHWGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IZONEBXEZXWNET-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)(C=C)O)CO Chemical compound CC(CC(C)(C=C)O)CO IZONEBXEZXWNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HZFJQMOCMXKPQI-UHFFFAOYSA-N CC(CO)=CC=CCC(CO)C Chemical compound CC(CO)=CC=CCC(CO)C HZFJQMOCMXKPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLUDIHICBVBOGX-UHFFFAOYSA-N CCC(=C(CCO)CO)C(C)C Chemical compound CCC(=C(CCO)CO)C(C)C VLUDIHICBVBOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VCMRYWVDIWZXJZ-UHFFFAOYSA-N CCC(C(C)C=CC=CCO)O Chemical compound CCC(C(C)C=CC=CCO)O VCMRYWVDIWZXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DCGWBQIKYPLGTD-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C=CC(CO)O Chemical compound CCC(C)C=CC(CO)O DCGWBQIKYPLGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QEDVELMPUPHHEK-UHFFFAOYSA-N OCC=C(C(C)(C)C)C=CCO Chemical compound OCC=C(C(C)(C)C)C=CCO QEDVELMPUPHHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPOVRJNZAKUTEA-UHFFFAOYSA-N deca-2,8-diene-5,6-diol Chemical compound CC=CCC(O)C(O)CC=CC IPOVRJNZAKUTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FOCHOBXWKSNEQE-UHFFFAOYSA-N deca-4,9-diene-1,8-diol Chemical compound OCCCC=CCCC(O)C=C FOCHOBXWKSNEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XGGPXLOEKYNRSK-UHFFFAOYSA-N deca-8,9-diene-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)CCC=C=C XGGPXLOEKYNRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GPSBCXKRHOHEPY-UHFFFAOYSA-N non-2-ene-1,9-diol Chemical compound OCCCCCCC=CCO GPSBCXKRHOHEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LHSCGZNRXAQZFB-UHFFFAOYSA-N non-3-ene-1,2-diol Chemical compound CCCCCC=CC(O)CO LHSCGZNRXAQZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QBTZMUGCZAUYAL-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-1,3-diol Chemical compound CCCCC=CC(O)CCO QBTZMUGCZAUYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DQXCOHOHIICCBN-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-1,6-diol Chemical compound CCCC(O)C=CCCCO DQXCOHOHIICCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZCQQYINXKVLEEU-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-1,7-diol Chemical compound CCC(O)CC=CCCCO ZCQQYINXKVLEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAGJGBXSKAQUHR-UHFFFAOYSA-N non-4-ene-1,8-diol Chemical compound CC(O)CCC=CCCCO KAGJGBXSKAQUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JEODKDYOULEMRL-UHFFFAOYSA-N non-6-ene-1,2-diol Chemical compound CCC=CCCCC(O)CO JEODKDYOULEMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXMLEZWIFYFFHW-UHFFFAOYSA-N non-6-ene-1,4-diol Chemical compound CCC=CCC(O)CCCO XXMLEZWIFYFFHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISXREXOPTKSOOD-UHFFFAOYSA-N non-7-ene-4,5-diol Chemical compound CCCC(O)C(O)CC=CC ISXREXOPTKSOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PYCKQIQPTRYYNQ-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCCCCC=C PYCKQIQPTRYYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JXDDNNUJBGELDE-UHFFFAOYSA-N non-8-ene-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCC(O)C=C JXDDNNUJBGELDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IYOUHCSBZSEBSR-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene-2,7-diol Chemical compound CC(O)CC=CCC(C)O IYOUHCSBZSEBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UKRCOLFEYJZGNV-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene-3,6-diol Chemical compound CCC(O)C=CC(O)CC UKRCOLFEYJZGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHKRQEPPZRJWJV-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene-4,5-diol Chemical compound CCCC(O)=C(O)CCC XHKRQEPPZRJWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AAEGSJOPGWQPNN-UHFFFAOYSA-N oct-5-ene-1,2-diol Chemical compound CCC=CCCC(O)CO AAEGSJOPGWQPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXGHWJFURBQKCJ-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCCCC=C UXGHWJFURBQKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MVZYUSOJYWZUKU-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(O)CCC=C MVZYUSOJYWZUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TWSMNWMRGHFQIQ-UHFFFAOYSA-N oct-7-ene-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CCC=C TWSMNWMRGHFQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BTHAWHOTHGQIKC-UHFFFAOYSA-N (3S)-(5E)-2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2,3-diol Natural products C=CC(C)=CCC(O)C(C)(C)O BTHAWHOTHGQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTHAWHOTHGQIKC-SOFGYWHQSA-N (S,E)-2,6-Dimethyl-5,7-octadiene-2,3-diol Chemical compound C=CC(/C)=C/CC(O)C(C)(C)O BTHAWHOTHGQIKC-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims 1
- GPDRIXODCOOANP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-3-ene-3,4-diol Chemical compound CC(C)C(O)=C(O)C(C)C GPDRIXODCOOANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIPSREKNTNQZQR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-1,6-diene-3,5-diol Chemical compound CC=C(C)C(O)CC(O)C(C)=C NIPSREKNTNQZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFWOMCSHJWTBGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-6-methylhept-5-ene-1,2-diol Chemical compound CC(C)=CCCC(O)(CO)C=C OFWOMCSHJWTBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONKWQHDQGCUIEB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylbutane-1,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)CCO ONKWQHDQGCUIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZELJGIDLYRUSE-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-4-ene-1,3-diol Chemical compound CCC=CC(O)C(C)CO RZELJGIDLYRUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNUUSMJADYEXCU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-6-ene-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)CCC=C RNUUSMJADYEXCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VFSRTLOFORIPGK-UHFFFAOYSA-N CC(CO)C=C(C)C(C)O Chemical compound CC(CO)C=C(C)C(C)O VFSRTLOFORIPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AORGFUHZTURRRU-UHFFFAOYSA-N CC(O)C(C)(CO)C(C)=C Chemical compound CC(O)C(C)(CO)C(C)=C AORGFUHZTURRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWGXDXMXNAPSQB-UHFFFAOYSA-N CC(O)C(C)(CO)CC=C Chemical compound CC(O)C(C)(CO)CC=C DWGXDXMXNAPSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N non-2-ene Chemical compound CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDHRSPRSUBAAIO-UHFFFAOYSA-N non-2-ene-1,4-diol Chemical compound CCCCCC(O)C=CCO ZDHRSPRSUBAAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEOZDWIZJHOFKZ-UHFFFAOYSA-N oct-1-ene-3,4-diol Chemical compound CCCCC(O)C(O)C=C PEOZDWIZJHOFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- BQNJVHGCZBNKBG-SNVBAGLBSA-N (3r)-3-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCC[C@](O)(C)C1=CC=CC=C1 BQNJVHGCZBNKBG-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N (R)-1,3-Octanediol Chemical compound CCCCCC(O)CCO DCTMXCOHGKSXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- VDZVHCDRFIJZKX-UHFFFAOYSA-N nonane-4,6-diol Chemical compound CCCC(O)CC(O)CCC VDZVHCDRFIJZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- DCYPPXGEIQTVPI-RNFRBKRXSA-N (1r,2r)-cycloheptane-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1CCCCC[C@H]1O DCYPPXGEIQTVPI-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 2
- FDGBSYKWQLUSRA-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trimethylhexane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)CC(C)(C)O FDGBSYKWQLUSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMBQWJHNUSDWMU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(CO)CO UMBQWJHNUSDWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- LUSFFPXRDZKBMF-YUMQZZPRSA-N [(1s,3s)-3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CCC[C@H](CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-YUMQZZPRSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YKEWIFGQPMVBEF-UHFFFAOYSA-N nonane-3,6-diol Chemical compound CCCC(O)CCC(O)CC YKEWIFGQPMVBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N octane-1,4-diol Chemical compound CCCCC(O)CCCO NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKRNQSNKDPEUOH-UHFFFAOYSA-N octane-1,5-diol Chemical compound CCCC(O)CCCCO ZKRNQSNKDPEUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N octane-1,7-diol Chemical compound CC(O)CCCCCCO QUADBKCRXGFGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTUJCWABCYSIV-UHFFFAOYSA-N octane-2,3-diol Chemical compound CCCCCC(O)C(C)O XMTUJCWABCYSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJWVPVVMYOBBIY-UHFFFAOYSA-N octane-3,4-diol Chemical compound CCCCC(O)C(O)CC UJWVPVVMYOBBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- AIWBBAVNOGRJMH-JGVFFNPUSA-N (1r,2s)-cyclooct-3-ene-1,2-diol Chemical compound O[C@@H]1CCCCC=C[C@@H]1O AIWBBAVNOGRJMH-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- BIYRBPAUTLBNTB-OCAPTIKFSA-N (1r,4s)-cyclooctane-1,4-diol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H](O)CC1 BIYRBPAUTLBNTB-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 1
- BVDKYMGISZDCIY-JTQLQIEISA-N (2r)-2-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC[C@@H](CO)C1=CC=CC=C1 BVDKYMGISZDCIY-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- QTHIKVMVWXLPKQ-TUUFMJSCSA-N (Z,3R)-oct-5-ene-1,3-diol Chemical compound CC\C=C/C[C@@H](O)CCO QTHIKVMVWXLPKQ-TUUFMJSCSA-N 0.000 description 1
- NPZGQIIAVOOHNM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohex-3-en-1-ylethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C1CCC=CC1 NPZGQIIAVOOHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)CC1 YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSOUGZEVPHHSM-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)C(O)C1=CC=CC=C1 WFSOUGZEVPHHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCESCYYRIVTSNC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)OCC1=CC=CC=C1 KCESCYYRIVTSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVFYOSEKOTFOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)C1=CC=CC=C1 RRVFYOSEKOTFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHGIFFBLHNNEZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)(C)C(C)(C)CO UWHGIFFBLHNNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVYBULURWSSTRW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)CO FVYBULURWSSTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJIWIIXBDIJLAU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,3-diol Chemical compound CC(C)CC(O)C(C)(C)O DJIWIIXBDIJLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIEIFUSLOJKTEE-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutane-1,4-diol Chemical compound CCCCC(CO)CCO YIEIFUSLOJKTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDKBBSDNTZSMHK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)C(O)(CC)CO RDKBBSDNTZSMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVNYBRISSUFYFY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)CC(C)C TVNYBRISSUFYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CO NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMLXBSIHGBBDAR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)(CC)CO GMLXBSIHGBBDAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNIJVDFUWZODL-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CO UBNIJVDFUWZODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BENPUORLYFCUJH-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCO BENPUORLYFCUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAKPLDUZKETOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptane-2,3-diol Chemical compound CCCCC(O)C(C)(C)O GPAKPLDUZKETOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSJQMNIJQVVJPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(C)(O)CO BSJQMNIJQVVJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACOQOLIJGGKILA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)O ACOQOLIJGGKILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)CO RHYUFGNCUXTFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCPNGLMZQUXGY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)(CO)C1=CC=CC=C1 SNCPNGLMZQUXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCNMHZIUXXXJIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(CO)C1=CC=CC=C1 DCNMHZIUXXXJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFOERMFRFPDRR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)(O)C1=CC=CC=C1 ZVFOERMFRFPDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)C1=CC=CC=C1 BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMMFKHYUXXATAA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)(CO)C(C)C AMMFKHYUXXATAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYIOABACRXAWMO-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)(CO)CCC SYIOABACRXAWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFQKRKLTQCVDOM-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentane-1,5-diol Chemical compound CCCC(CO)CCCO PFQKRKLTQCVDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJOVKNVJGPMWDT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(C)(O)C(C)(O)CC RJOVKNVJGPMWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJDDHIRXSIYKMX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol Chemical compound C=CC(O)(C)CCC(C)(O)C=C HJDDHIRXSIYKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKOTFKWYDDGLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1-phenylpropan-2-yloxy)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC(C)CC1=CC=CC=C1 DHKOTFKWYDDGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBAKUWTFBEFDL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(CC)C(C)(O)CO CQBAKUWTFBEFDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCOBXBRLDWHHDI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(CC)C(C)CO OCOBXBRLDWHHDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPLSOQDWRXHQI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)(CC)C(C)(C)O KZPLSOQDWRXHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXCNIEYQAUGPAW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)(CC)C(O)CO BXCNIEYQAUGPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSJBKLJJHJCSLR-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CCC(C)(C(C)O)C(C)O HSJBKLJJHJCSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWQXMQXIOXUFGK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylpentane-1,2-diol Chemical compound CCC(C(C)C)C(O)CO ZWQXMQXIOXUFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEEAONVNSLFAIM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylpentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)(C(C)C)CCO GEEAONVNSLFAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDXSHNXLTNHZGT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylpentane-1,4-diol Chemical compound CCC(C(C)(C)O)CCO VDXSHNXLTNHZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFVLYRMRBAASY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylpentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)(C(C)C)C(C)O ODFVLYRMRBAASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIGRFNAYXZZORJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCC(CC)C(O)CO UIGRFNAYXZZORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPKKGVFZPOYFNK-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)(CC)CCO PPKKGVFZPOYFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMXVBSWWZXBFW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)C(CC)CCO GDMXVBSWWZXBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTAUNJHACOYABO-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-1,5-diol Chemical compound OCCC(CC)CC(C)O PTAUNJHACOYABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAXKSEKIKLJOTF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(CC)CCCO GAXKSEKIKLJOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGXLIHQUEDFVCW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,2-diol Chemical class CCCC(CC)C(C)(O)O MGXLIHQUEDFVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGQHYCPLPOYSG-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)(CC)C(C)O HZGQHYCPLPOYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSRFJPGZZTLEE-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)(CC)CC NFSRFJPGZZTLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHPBIRBXCGMCRJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(C)C(O)CO OHPBIRBXCGMCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNMSJPBWBWPAF-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCCC(C)CCCCO KCNMSJPBWBWPAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBMLCJFFNVBLST-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-2,3-diol Chemical compound CCCCC(C)(O)C(C)O NBMLCJFFNVBLST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCWGJFHWUZSAO-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)CO MSCWGJFHWUZSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAZRWYMHXGYVGX-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C(C)C1=CC=CC=C1 FAZRWYMHXGYVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSGZLZGRXLNAO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)C(C(C)O)C(C)O GVSGZLZGRXLNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGOPGRLPJMKAHO-UHFFFAOYSA-N 3-propylpentane-1,4-diol Chemical compound CCCC(C(C)O)CCO AGOPGRLPJMKAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFDTGUUYALSLI-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)C(C(C)O)C(C)(C)C JIFDTGUUYALSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMMXJSJKOWZQSL-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCC(CC)CC(O)CO ZMMXJSJKOWZQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRSHJSIVZJQDL-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-1,5-diol Chemical compound CCC(C(C)O)CCCO XFRSHJSIVZJQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOCKRSKPFWKKI-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-2,3-diol Chemical compound CCC(CC)C(O)C(C)O UAOCKRSKPFWKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZMLPIRUUMMBU-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclopentane-1,2-diol Chemical compound CC1CC(O)C(O)C1 GAZMLPIRUUMMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDUPXREPYCQCS-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCCC(C)CC(O)CO HQDUPXREPYCQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHZIIQASZBGGD-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-1,7-diol Chemical compound OCCCC(C)CCCO ZFHZIIQASZBGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVXDGYVFSMXKZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-2,3-diol Chemical compound CCCC(C)C(O)C(C)O JMVXDGYVFSMXKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVJCJDMIBZEIJA-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C(O)CC LVJCJDMIBZEIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHLMIRSHNHXBC-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)CO IMHLMIRSHNHXBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHOBXZEBFBAHD-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCC1=CC=CC=C1 NYHOBXZEBFBAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDISHARGWMOMM-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)CC1=CC=CC=C1 DCDISHARGWMOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNNYVUDWKGLZSI-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-1,1-diol Chemical class CC(C)(C)CCCC(O)O FNNYVUDWKGLZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDOXKUPNOQSLCM-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CCC(C)CCC(O)CO VDOXKUPNOQSLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCQKYGSUZXPJQU-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-2,3-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)C(C)O MCQKYGSUZXPJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKTLYOSMORMIIG-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCC(C)C(O)C(O)CC CKTLYOSMORMIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTXXRZSKRORMHV-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCC(O)CO PTXXRZSKRORMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOCFGPQNAFJLB-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,2-diol Chemical compound CC(C)CCCC(O)CO GSOCFGPQNAFJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDKHFNKZOXGAZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CC(C)C FZDKHFNKZOXGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032040 Amphoterin-induced protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 101000856746 Bos taurus Cytochrome c oxidase subunit 7A1, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- XTRPBWCPKOJMBS-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(C)(O)C)C(C)O.C(C)C(CCO)(CCO)C Chemical compound C(C)C(C(C)(O)C)C(C)O.C(C)C(CCO)(CCO)C XTRPBWCPKOJMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVBCZKAIPKHOO-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CO)(C(C)C)O.CC(CO)(CO)C(C)C Chemical compound C(C)C(CO)(C(C)C)O.CC(CO)(CO)C(C)C UKVBCZKAIPKHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDNFLYORDNJBP-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CO)C(C(C)O)C.C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O Chemical compound C(C)C(CO)C(C(C)O)C.C(C)C(CO)(CC(C)O)C.C(C)C(C(CO)C)(CC)O QTDNFLYORDNJBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSJPTAOBLBXWBB-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C(C(CC1)=C)O)O.CC1(C(CC(C1)=C)(O)C)O Chemical compound C(C)C1(C(C(CC1)=C)O)O.CC1(C(CC(C1)=C)(O)C)O DSJPTAOBLBXWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical class OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 101000776165 Homo sapiens Amphoterin-induced protein 2 Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYCPUNAAYFHAK-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-Dimethylphenyl)-4-[[(diethylamino)acetyl]amino]benzamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)CN(CC)CC)=CC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C KWYCPUNAAYFHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UDKULWJCCCNZCF-UHFFFAOYSA-M bis(2-dodecanoyloxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC(=O)OCC[N+](C)(C)CCOC(=O)CCCCCCCCCCC UDKULWJCCCNZCF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WJVTUJNZYOAXID-UHFFFAOYSA-N cyclooct-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC1CCCCC(O)C=C1 WJVTUJNZYOAXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ACOHUVFYOFOGIG-JDVCJPALSA-M dimethyl-bis[2-[(z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC[N+](C)(C)CCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ACOHUVFYOFOGIG-JDVCJPALSA-M 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- AKDNDOBRFDICST-UHFFFAOYSA-N methylazanium;methyl sulfate Chemical compound [NH3+]C.COS([O-])(=O)=O AKDNDOBRFDICST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGASFNYMVGEKTF-UHFFFAOYSA-N octan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCCCCCO HGASFNYMVGEKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDUWKVCUIFEAGC-UHFFFAOYSA-N octane-1,6-diol Chemical compound CCC(O)CCCCCO GDUWKVCUIFEAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKXPCQXDSHQTE-UHFFFAOYSA-N octane-2,2-diol Chemical class CCCCCCC(C)(O)O YDKXPCQXDSHQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBJVLVHKCGSHIA-UHFFFAOYSA-N octane-4,4-diol Chemical class CCCCC(O)(O)CCC GBJVLVHKCGSHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
- D06M23/10—Processes in which the treating agent is dissolved or dispersed in organic solvents; Processes for the recovery of organic solvents thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2044—Dihydric alcohols linear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2048—Dihydric alcohols branched
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2093—Esters; Carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
Materiál, který'je schopen tvořit čiré, koncentrované, biodegradovatelné avivážní prostředky látek, vodný, stabilní avivážní prostředek pro látky, způsob jeho výroby, výrobek, který ho obsahuje, předem připravená směs složek ho obsahující, směs rozpouštědel pro jeho výrobu a způsob její výrobyA material capable of forming clear, concentrated, biodegradable fabric softeners, an aqueous, stable fabric softener, a method of its production, a product containing it, a pre-prepared mixture of components containing it, a mixture of solvents for its production and a method of its production
Oblast technikyField of technology
Předložený vynález se týká materiálu, který je schopen tvořit čiré, koncentrované, biodegradovatelné avivážní prostředky látek. Zvláště se týká vodného, stabilního avivážního prostředku pro látky, způsobu jeho výroby, výrobku, který obsahuje tento avivážní prostředek, předem připravené směsi složek, která obsahuje toto avivážní činidlo, směsi rozpouštědel použité pro výrobu avivážního činidla a způsobu výroby této směsi.The present invention relates to a material capable of forming clear, concentrated, biodegradable fabric softeners. In particular, it relates to an aqueous, stable fabric softener, a method of its production, a product that contains this fabric softener, a pre-prepared mixture of components that contains this fabric softener, a mixture of solvents used for the production of the fabric softener, and a method of producing this mixture.
Dosavadní stav technikyCurrent state of the art
Tato přihláška je částečným pokračováním třinácti doprovázejících USA patentových přihlášek: 08/621 019, 08/620 627, 08/620 767, 08/620 513, 08/621 285, 08/621 299, 08/621 298,This application is a continuation-in-part of thirteen companion US patent applications: 08/621 019, 08/620 627, 08/620 767, 08/620 513, 08/621 285, 08/621 299, 08/621 298,
08/620 626, 08/620 625, 08/620 722, 08/621 281, 08/620 514 a08/620 626, 08/620 625, 08/620 722, 08/621 281, 08/620 514 and
08/620 958, všechny byly podány 22. března 1996 a všechny s O názvem: Koncentrovaný, stabiliní, s výhodou čirý avivážní prostředek pro látky.08/620,958, all filed Mar. 22, 1996 and all entitled: Concentrated, stabilizing, preferably clear fabric softener.
Oblast techniky popisuje problémy související se sestavením a výrobou čirých, koncentrovaných avivážních prostředků pro látky. Například evropská patentová přihláška č. 404 471 Machina a spol., publikovaná 27. prosince 1990, popisuje isotropní kapalné avivážní prostředky s alespoň 20 % hmotn. avivážního činidla a alespoň 5 % hmotn. organické kyseliny s krátkým řetězcem.The technical field describes problems related to the formulation and production of clear, concentrated fabric softeners. For example, European Patent Application No. 404,471 to Machina et al., published December 27, 1990, describes isotropic liquid fabric softeners with at least 20% by weight. fabric softener and at least 5 wt.% short chain organic acids.
V oblasti techniky jsou známa avivážní činidla látek, která obsahují vysoká množství rozpouštědel. Tato činidla však mo• · • · · · • · hou tvořit aglomeráty a mohou je ukládat na látky, což může vést vede ke vzniku skvrn a ke zhoršenému provedení čistění. Tyto prostředky také mohou za nižších teplot, tj. při 4 °C až 18 °C, houstnout a/nebo se srážet. Tyto prostředky mohou také být pro spotřebitele drahé vhledem k vysokým množstvím rozpouštědel, která souvisejí s výrobou koncentrovaného, čirého výrobku .Fabric softeners are known in the art that contain high amounts of solvents. However, these agents can form agglomerates and deposit them on fabrics, which can lead to stains and poor cleaning performance. These agents may also thicken and/or precipitate at lower temperatures, i.e. at 4°C to 18°C. These agents can also be expensive for the consumer due to the high amounts of solvents involved in producing a concentrated, clear product.
Předložený vynález poskytuje koncentrované vodné kapalné prostředky pro ošetření látek s nízkým obsahem organického rozpouštědla (tj. pod 40 % hmotn. z hmotnosti prostředku), která mají zlepšenou stabilitu (tj. zůstávají čirá nebo průhledná a nesrážejí se, netvoří gel, nehoustnou nebo netuhnou) za normálních teplot, tj. za teplot místnosti, a podnormálních teplot za podmínek prodloužené doby skladování. Tyto prostředky také zajišťují snížené tvoření skvrn na látkách, dobrou dispergovatelnost ve studené vodě společně s vynikajícími avivážními, antistatickými a smáčitelnými vlastnostmi a rovněž snížení zbytku v zásobníku a vynikající regeneraci při zmrznutí/roztátí.The present invention provides concentrated aqueous liquid compositions for the treatment of substances with a low organic solvent content (ie, below 40% by weight of the composition) that have improved stability (ie, remain clear or transparent and do not precipitate, gel, thicken or solidify). at normal temperatures, i.e. at room temperature, and at sub-normal temperatures under extended storage conditions. These agents also provide reduced fabric spotting, good cold water dispersibility together with excellent fabric softening, antistatic and wettability properties as well as reduced tank residue and excellent freeze/thaw recovery.
Předmětem předloženého vynálezu je získat vodné, koncentrované, průhledné nebo s výhodou čiré, kapalné avivážní prostředky pro látky přidávané během máchání, které poskytují jednu nebo více výhodných vlastností, jako je snížené tvoření skvrn na látkách, snadná dispergovatelnost v máchací vodě, fázová stabilita za nízkých teplot a/nebo s výhodou přijatelná viskozita a stabilita viskozity za nízkých teplot a/nebo regenereace po zmrznutí.The object of the present invention is to obtain aqueous, concentrated, transparent or preferably clear, liquid fabric softeners for substances added during rinsing, which provide one or more advantageous properties, such as reduced formation of spots on fabrics, easy dispersibility in rinsing water, phase stability at low temperatures and/or preferably acceptable viscosity and viscosity stability at low temperatures and/or regeneration after freezing.
Podstata vynálezuThe essence of the invention
Prostředky podle vynálezu obsahují:Means according to the invention contain:
A. od 2 do 80, s výhodou od 13 do 75, výhodněji od 17 do 70 a ještě výhodněji od 19 do 65 % hmotn. z hmotnosti prostředku biodegradovatelného účinného avivážního činidla pro látky, které je vybráno ze skupiny sestávající z:A. from 2 to 80, preferably from 13 to 75, more preferably from 17 to 70 and even more preferably from 19 to 65 wt.%. of the composition by weight of a biodegradable effective fabric softener which is selected from the group consisting of:
• · · · ··· · · · ···· • · · · · · ·· · · · · · ···· ···· ···• · · · ··· · · · ···· • · · · · · ·· · · · · · ···· ···· ···
1. avivážní sloučeniny obecného vzorce I (R) 4-m -N<+)_ [ (CH2) n-Y-R1 ]m X^ (I) , v němž každý substituent R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu s krátkým řetězcem s 1 až 6, s výhodou s 1 až 3 atomy uhlíku, např. methylovou (nejvýhodněji), ethylovou, propylovou, hydroxyethylovou a podobnou skupinu, benzylovou skupinu nebo jejich směsi, každé m znamená číslo 2 nebo 3, každé n znamená číslo od 1 do 4, s výhodou 2, každá Y znamená -0-(0)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo1. fabric softener compounds of the general formula I (R) 4- m - N <+)_ [ (CH2) n - YR 1 ]m X^ (I) , in which each substituent R represents a hydrogen atom or an alkyl group or a hydroxyalkyl group with a short chain with 1 to 6, preferably with 1 to 3 carbon atoms, e.g. methyl (most preferably), ethyl, propyl, hydroxyethyl and the like group, benzyl group or mixtures thereof, each m means the number 2 or 3, each n means the number from 1 to 4, preferably 2, each Y represents -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- or
-C(O)-O-, s výhodou -O-(O)C-, součet atomů uhlíku v každé R1, plus jeden jestliže Y znamená -0-(0)C-, -(R)N-(O)C- (zde dále R1 a YR1, YR1 součet jsou používány zaměnitelně jako hydrofobní řetězec, délka řetězce R1 je obecně sudé číslo pro mastné alkoholy a aminy a liché číslo pro mastné kyseliny), je 6 až 22, s výhodou 14 až 22, ale ne více než jeden YR1 součet je menší než 12 a druhý součet YR1 je alespoň 16, při čemž každá R1 znamená uhlovodík s dlouhým řetězcem se 6 až 22 (nebo 5 až 21) atomy uhlíku, nebo substituovaný uhlovodíkový substituent, s výhodou alkyl nebo alkenyl (nenasycený alkyl, zahrnující polynenasycený alkyl, také označovaný někdy alkenyl) s 10 až 20 (nebo 9 až 19) atomy uhlíku, nejvýhodněji alkyl nebo alkenyl s 12 až 18 (nebo 11 až 17) atomy uhlíku, a jestliže součet atomů uhíku je 16 až 18 a R1 znamená skupinu s přímým řetězcem, jodové číslo (zde dále označované jako IV) příslušné mastné kyseliny této R1 skupiny je s výhodou od 20 do 140, výhodněji od 50 do 130, nejvýhodněji od 70 do 115 (pojem jodové číslo příslušné mastné kyseliny nebo odpovídající mastné kyseliny, jak se zde používá, znamená hladinu nenasycenosti pro skupinu R1, která je stejná jako stupeň nenasycenosti, kterou by představovala mastná kyselina obsahující stejnou skupinu R1), a protiion X' může znamenat jakýkoliv anion slučitený s avivážním činidlem, s výhodou chlorid, bromid, methylsulfát, ethylsulfát, síran a dusičnan, výhodněji chlorid,-C(O)-O-, preferably -O-(O)C-, the sum of the carbon atoms in each R 1 , plus one if Y is -O-(0)C-, -(R)N-(O )C- (hereinafter R 1 and YR 1 , YR 1 sum are used interchangeably as a hydrophobic chain, the chain length of R 1 is generally an even number for fatty alcohols and amines and an odd number for fatty acids), is 6 to 22, preferably 14 to 22, but not more than one YR 1 sum is less than 12 and the other YR 1 sum is at least 16, wherein each R 1 is a long-chain hydrocarbon having 6 to 22 (or 5 to 21) carbon atoms, or substituted a hydrocarbon substituent, preferably alkyl or alkenyl (unsaturated alkyl, including polyunsaturated alkyl, also sometimes referred to as alkenyl) of 10 to 20 (or 9 to 19) carbon atoms, most preferably alkyl or alkenyl of 12 to 18 (or 11 to 17) carbon atoms , and if the sum of the carbon atoms is 16 to 18 and R 1 represents a straight-chain group, the iodine number (hereinafter referred to as IV) of the respective fatty acid of this R 1 group is preferably from 20 to 140, more preferably from 50 to 130, most preferably from 70 to 115 (the term iodine number of the respective fatty acid or corresponding fatty acid as used herein means the level of unsaturation for the R 1 group that is the same as the degree of unsaturation that would be represented by a fatty acid containing the same R 1 group), and a counterion X' can mean any anion combined with a softening agent, preferably chloride, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate and nitrate, more preferably chloride,
2. avivážní sloučeniny obecného vzorce II2. fabric softener compounds of general formula II
YR1 (R) 3-N(+>-CH2CH ch2yr1 JYR 1 (R) 3 -N (+> -CH 2 CH ch 2 yr 1 J
(II) , v němž Y, R, R1 a X(_> znamenají jak shora uvedeno (takové sloučeniny zahrnují sloučeniny obecného vzorce [CH3]3N(+>[CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1] ď , v němž skupina C(O)R1 je odvozena od nenasycené, např. olejové, mastné kyseliny a s výhodou každé R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu a s výhodou každé R1 obsahuje 15 až 19 atomů uhlíku se stupni větvení a substitucemi popřípadě přítomnými v alkylových řetězcích), a(II) , in which Y, R, R 1 and X (_> mean as above (such compounds include compounds of the general formula [CH 3 ] 3 N (+> [CH 2 CH(CH 2 O(O)CR 1 )O(O)CR 1 ] ď , in which the C(O)R 1 group is derived from an unsaturated, e.g. oleic, fatty acid and preferably each R represents a methyl or ethyl group and preferably each R 1 contains 15 to 19 carbon atoms with degrees of branching and substitutions optionally present in the alkyl chains), and
3. jejich směsí, [V jedné výhodné biodegradovatelné kvarterní amoniové avivážní sloučenině pro látky je -(O)CR1 odvozeno od nenasycené mastné kyseliny, např. kyseliny olejové, a/nebo mastných kyselin a/nebo částečně hydrogenovaných mastných kyselin, odvozených od rostlinných olejů a/nebo částečně hydrogenovaných rostlinných olejů, jako je kanolový olej, saflorový olej,, podzemnicový olej, slunečnicový olej, sojový olej, kukuřičný olej, lojový olej, olej z rýžových otrub atd., a v jiné výhodné biodegradovatelné kvarterní amoniové avivážní sloučenině pro látky -(O)CR1 znamená nasycený (jodové číslo s výhodou znamená 10 nebo méně, s výhodou méně než 5) uhlovodíkový nebo substituovaný uhlovodíkový substituent s 8 až 14, s výhodou 12 až 14 atomy uhlíku, odvozený od např. kokosového oleje.] [Tato biodegradovatelná účinná avivážní činidla pro látky obsahující esterové vazby se zde označují jako DEQA, což zahrnuje jak diesterové, triesterové tak monoesterové sloučeniny s jedním až třemi, s výhodou se dvěma hydrofóbními skupinami s dlouhým řetězcem. Odpovídající amidová účinná avivážní činidla a směsná ester-amidová účinná avivážní činidla mohou obsahovat také jednu až tři, s výhodou dvě hydrofóbní skupiny s dlouhým řetězcem. Výhodná účinná avivážní činidla pro látky mají takové vlastnosti, které umožňují, že jsou zpracovávány konvenčními prostředky • · · · • ·3. mixtures thereof, [In one preferred biodegradable quaternary ammonium fabric softener compound, -(O)CR 1 is derived from an unsaturated fatty acid, e.g., oleic acid, and/or fatty acids and/or partially hydrogenated fatty acids derived from vegetable oils and/or partially hydrogenated vegetable oils such as canola oil, safflower oil, peanut oil, sunflower oil, soybean oil, corn oil, tallow oil, rice bran oil, etc., and in another preferred biodegradable quaternary ammonium softening compound for substances -(O)CR 1 means a saturated (iodine number preferably means 10 or less, preferably less than 5) hydrocarbon or substituted hydrocarbon substituent with 8 to 14, preferably 12 to 14 carbon atoms, derived from e.g. coconut oil. ] [These biodegradable effective fabric softeners for substances containing ester bonds are referred to herein as DEQA, which includes both diester, triester and monoester compounds with one to three, preferably two, long-chain hydrophobic groups. The corresponding amide active fabric softeners and mixed ester-amide active fabric softeners may also contain one to three, preferably two, long-chain hydrophobic groups. Preferred effective fabric softeners have properties that allow them to be processed by conventional means • · · · • ·
míchání za teploty místnosti, alespoň v přítomnosti 15 % hmotn. rozpouštědla C, jak je zde dále popsáno.],stirring at room temperature, at least in the presence of 15% wt. solvent C, as further described herein.],
B. méně než 40, s výhodou 10 až 35, výhodněji 12 až 25, ještě výhodněji 14 až 20 % hmotn. z hmotnosti prostředku základního rozpouštědla, které má ClogP od 0,15 do 0,64, s výhodou od 0,25 do 0,62, výhodněji od 0,40 do 0,60, uvedené základní rozpouštědlo obsahující nedostatečné množství rozpouštědel je vybráno ze skupiny sestávající z 2,2,4-trimethyl-l, 3-pentandiolu, ethoxylátového, diethoxylátového nebo triethoxylátového derivátuB. less than 40, preferably 10 to 35, more preferably 12 to 25, even more preferably 14 to 20% by weight. by weight of the base solvent composition having a ClogP of from 0.15 to 0.64, preferably from 0.25 to 0.62, more preferably from 0.40 to 0.60, said base solvent containing an insufficient amount of solvents is selected from the group consisting of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, an ethoxylate, diethoxylate or triethoxylate derivative
2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu a/nebo 2-ethyl-l,3-hexandiolu a/nebo jejich směsí, jestliže se používají samy, získá se čirý výrobek, s výhodou nedostatečné pro získání stabilního výrobku, výhodněji nedostatečné pro získání detegovatelné změny fyzikálních vlastností prostředku, zvláště úplně bez něho, základní rozpouštědlo je s výhodou vybráno ze skupiny sestávající z:2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and/or 2-ethyl-1,3-hexanediol and/or mixtures thereof, when used alone, give a clear product, preferably insufficient to obtain a stable product, more preferably insufficient to obtain a detectable change in the physical properties of the composition, especially without it, the base solvent is preferably selected from the group consisting of:
I. mono-olů zahrnujících:I. mono-ols including:
a. propanol a/neboa. propanol and/or
b. 2-butanol a/nebo 2-methy1-2-propanol,b. 2-butanol and/or 2-methyl-2-propanol,
II. hexandiolových isomerú, mezi něž patří:II. hexanediol isomers, which include:
2,3-dimethyl-2,3-butandiol, 2,3-dimethyl-l,2-butandiol, 3,3-dimethyl-1,2-butandiol, 2-methyl-2,3-pentandiol, 3-methyl-2,3-pentandiol, 4-methyl-2,3-pentandiol, 2,3-hexandiol, 3,4-hexandiol, 2-ethyl-l,2-butandiol, 2-methyl-l,2-pentandiol, 3-methyl-1,2-pentandiol, 4-methy1-1,2-pentandiol a/nebo 1,2-hexandiolu,2,3-dimethyl-2,3-butanediol, 2,3-dimethyl-1,2-butanediol, 3,3-dimethyl-1,2-butanediol, 2-methyl-2,3-pentanediol, 3-methyl- 2,3-pentanediol, 4-methyl-2,3-pentanediol, 2,3-hexanediol, 3,4-hexanediol, 2-ethyl-1,2-butanediol, 2-methyl-1,2-pentanediol, 3- methyl-1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2-pentanediol and/or 1,2-hexanediol,
III. heptandiolových isomerú, mezi které patří:III. heptanediol isomers, which include:
2-butyl-l,3-propandiol, 2,2-diethyl-l,3-propandiol, 2-(l-me- thylpropyl)-1,3-propandiol,2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol,2-butyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(2-methylpropyl)-1,3- propanediol,
2-methy1-2-propy1-1,3-propandiol, 2,3,3-trimethyl-l,2-butandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,4-butandiol, 2-propyl-l,4-butandiol, 2-isopropyl-l,4-butandiol,2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2,3,3-trimethyl-1,2-butanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-3-methyl- 1,4-butanediol, 2-propyl-1,4-butanediol, 2-isopropyl-1,4-butanediol,
2,2-dimethyl-l,5-pentandiol, 2,3-dimethyl-l,5-pentandiol, 2,4-dimethyl-1,5-pentandiol, 3,3-dimethyl-l,5-pentandiol, 2,3-dimethy1-2,3-pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 3,4-dimethy1-2,3-pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol, 2-ethyl-l,5-pentandiol, 2-methyl-l,6-hexandiol, 3-methyl-l,6-hexandiol, 2-methyl-2,3-hexandiol, 3-methyl• · • · · ·2,2-dimethyl-1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol, 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol, 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol, 2, 3-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,3- dimethyl-3,4-pentanediol, 2-ethyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-1,6-hexanediol, 3-methyl-1,6-hexanediol, 2-methyl-2,3-hexanediol, 3- methyl• · • · · ·
-2,3-hexandiol, 4-methyl-2,3-hexandiol, 5-methy1-2,3-hexandiol, 2-methyl-3,4-hexandiol, 3-methyl-3,4-hexandiol, 1,3-heptandiol,-2,3-hexanediol, 4-methyl-2,3-hexanediol, 5-methyl-2,3-hexanediol, 2-methyl-3,4-hexanediol, 3-methyl-3,4-hexanediol, 1,3 -heptanediol,
1,4-heptandiol, 1,5-heptandiol a/nebo 1,6-heptandiol,1,4-heptanediol, 1,5-heptanediol and/or 1,6-heptanediol,
IV. oktandiolových isomerfl, mezi které patří:IV. octanediol isomers, which include:
2-(2-methylbutyl)-1,3-propandiol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-methylbutyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(3-methylbutyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-2-butyl-l,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-propyl-l,3-propandiol, 2-methy1-2-(1-methylpropy1)-1,3-propandiol, 2-methy1-2-(2-methy1propyl)-1,3-propandiol, 2-terč.buty1-2-methy1-1,3-propandiol,2-(2-methylbutyl)-1,3-propanediol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(l -ethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1-methylbutyl)-1,3-propanediol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(3-methylbutyl)-1, 3-propanediol, 2-methyl-2-butyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2-methyl-1- 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-tert.butyl1-2-methyl-1,3-propanediol,
2,2-diethyl-l,3-butandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-butyl-l,3-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol,2,2-diethyl-1,3-butanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-butyl-1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3- butanediol,
2- (1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methy1-2-isopropy1-1,3-butandiol, 2-methy1-2-propyl-1,3-butandiol, 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol,2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butanediol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-methyl1-2-isopropyl1-1,3-butanediol, 2-methyl1-2- propyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol,
3- methy1-2-propy1-1,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol,3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol, 2,2-diethyl-1,4-butanediol,
2- methyl-2-propyl-l,4-butandiol,2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol,2-methy1-3-propy1-1,4-butandiol,2- methyl-2-propyl-1,4-butanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-3, 3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol, 2-(2-methylpropyl)-1,4-butanediol, 2-methyl-1-3-propy1-1, 4-butanediol,
3- methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 3,4,4-trimethyl-1,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l , 4-pentandiol , 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiol, 3,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol,3- methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,3,4-trimethyl- 1,3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 3,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-1,4-pentanediol, 2, 2,4-trimethyl-1, 4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol, 3,3,4-trimethyl-1, 4-pentanediol,
2.2.3- trimethyl-l,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol,2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,5-pentanediol,
2.3.3- trimethyl-l,5-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-l,5-pentandiol,2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-1,5-pentanediol,
2.3.3- trimethyl-2,4-pentandiol, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol, 2-ethy1-2-methy1-1,3-pentandiol, 2-ethy1-3-methy1-1,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,5-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,5-pentan• · ·· · · · · · · · ·· · · · · · · · · · · · diol, 2-ethyl-4-methyl-l,5-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol, 3-ethy1-2-methy1-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-l,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-isopropyl-1,5-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-l, 3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,4-hexandiol,2.3.3-trimethyl-2,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol, 2-ethy1-2-methy1-1,3-pentanediol, 2-ethy1-3-methy1-1, 3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl- 3-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,4- pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,5-pentane• · ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · diol, 2-ethyl-4-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol, 2-isopropyl -1,3-pentanediol, 2-propyl-1,3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4-pentanediol, 3-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-isopropyl -1,5-pentanediol, 3-propyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,3 -hexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol , 2,2-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-hexanediol,
2.4- dimethyl-l,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-l ,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-1,4-hexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l, 4-hexandiol, 5,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,5-hexandiol,2.4-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,5- dimethyl-1,4-hexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,2-dimethyl- 1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,5-hexanediol,
2.5- dimethyl-l,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-1,5-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 4,5-dimethyl-1,5-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,6-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,6-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,6-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,6-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,6-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,6-hexandiol, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiol, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiol,2.5-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 4,5- dimethyl-1,5-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,6-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,6-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,6-hexanediol, 2,5-dimethyl- 1,6-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,6-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,6-hexanediol, 2,3-dimethyl-2,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-2, 4-hexanediol,
2.5- dimethyl-2,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiol, 3,5-dimethy1-2,4-hexandiol, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiol, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiol, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiol, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiol,2.5-dimethyl-2,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-2,4-hexanediol, 4,5- dimethyl-2,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-2,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol, 2,5-dimethyl- 2,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-2,5-hexanediol,
3,3-dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethy1-1,3-hexandiol, 4-ethy1-1,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4-hexandiol, 4-ethyl-l,4-hexandiol, 2-ethyl-1,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethy1-2,4-hexandiol, 3-ethy 1-2,5-hexandiol, 2-methyl-l, 3-heptandiol, 3-methyl-1,3-heptandiol, 4-methy1-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-l,3-heptandiol, 2-methyl-l,4-heptandiol, 3-methyl-1,4-heptandiol, 4-methyl-l,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-l,4-heptandiol, 2-methyl-l,5-heptandiol, 3-methyl-1,5-heptandiol, 4-methyl-l,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 6-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 3-methyl-l,6-heptandiol, 4-methyl-l,6-heptandiol, 5-methyl-1,6-heptandiol, 6-methyl-l,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptan• · · · • · • · • · · · • · které patří:3,3-dimethyl-2,6-hexanediol, 2-ethyl-1-1,3-hexanediol, 4-ethyl-1-1,3-hexanediol, 2-ethyl-1,4-hexanediol, 4-ethyl-1,4- hexanediol, 2-ethyl-1,5-hexanediol, 3-ethyl-2,4-hexanediol, 4-ethyl-1-2,4-hexanediol, 3-ethyl 1-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,3 -heptanediol, 3-methyl-1,3-heptanediol, 4-methyl-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 2-methyl-1,4 -heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 4-methyl-1,4-heptanediol, 5-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-1,5 -heptanediol, 3-methyl-1,5-heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 6-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6 -heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol, 4-methyl-1,6-heptanediol, 5-methyl-1,6-heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol, 2-methyl-2,4 -heptane• · · · • · • · • · · · • · which include:
3-terc.butyl-2,4-pentan-3-tert.butyl-2,4-pentane-
3.3.4- trimethyl-2,4-hexan-3.3.4-trimethyl-2,4-hexane-
3.5.5- trimethyl-2,4-hexan3,3,4-trimethyl-2,5-hexan- diol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methy1-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methy1-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methy1-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 3-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol,3.5.5-trimethyl-2,4-hexane3,3,4-trimethyl-2,5-hexanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, 4-methyl-2,4-heptanediol, 5-methyl- 2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 4-methyl-2,5-heptanediol, 5-methyl- 2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-2,6-heptanediol, 4-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-1- 3,4-heptanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol, 3-methyl-3,5-heptanediol, 4-methyl-3,5-heptanediol, 2,4-octanediol,
2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/ /nebo 3,6-oktandiol,2,5-octanediol, 2,6-octanediol, 2,7-octanediol, 3,5-octanediol and/or 3,6-octanediol,
V. nonandiolových isomerů, meziV. of nonanediol isomers, between
2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiol, diol, 2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol, diol, 3,3,5-trimethyl-2,4-hexandiol, diol, 4,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol, diol a/nebo 3,3,5-trimethyl-2,5-hexandiol,2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentanediol, diol, 2,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol, diol, 3,3,5-trimethyl-2,4-hexanediol, diol, 4,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol, diol and/or 3,3,5-trimethyl-2,5-hexanediol,
VI. glyceryletherů a/nebo di (hydroxyalkyl) etherů, mezi které patří:VI. glyceryl ethers and/or di(hydroxyalkyl) ethers, which include:
3-(pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-methyl-l-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(isoamyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(l-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol,2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2—(2-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-l-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(isoamyloxy) -1,3-propandiol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol,3-(pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-methyl-1-butyloxy) )-1,2-propanediol, 3-(isoamyloxy)-1,2-propanediol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(cyclohexyloxy)-1,2-propanediol, 3-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,2-propanediol, 2-(pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3-pentyloxy) )-1,3-propanediol, 2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(isoamyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)- 1,3-propanediol,
2- (cyklohexyloxy)-1,3-propandiol, 2-(l-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol, triethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, tetraethoxylováný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, pentaethoxylovaný2-(cyclohexyloxy)-1,3-propanediol, 2-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,3-propanediol, triethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, tetraethoxylated 3-(butyloxy)- 1,2-propanediol, pentaethoxylated
3- (butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, heptaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, oktaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, monopropoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, dibutylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, tributylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-l,2-propandiol, 3-benzyloxy-1,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 3-(l-fenyl-2-propanoyloxy)-1,2-propandiol,2-fenyloxy-1,3-propandiol, • ·3-(Butyloxy)-1,2-Propanediol, Hexaethoxylated 3-(Butyloxy)-1,2-Propanediol, Heptaethoxylated 3-(Butyloxy)-1,2-Propanediol, Octaethoxylated 3-(Butyloxy)-1,2-Propanediol , nonethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, monopropoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, dibutyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, tributyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2 -propanediol, 3-phenyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol, 3-( 1-phenyl-2-propanoyloxy)-1,2-propanediol, 2-phenyloxy-1,3-propanediol, • ·
2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol,2(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, benzyloxy-1,3-propandiol, 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol, 2-(1-fenylethyloxy)-1,3-propandiol, di(2-hydroxybuty1)ether a/nebo di(2-hydroxycyklopentyl)ether,2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol,2(p-cresyloxy)-1,3-propanediol, benzyloxy-1,3-propanediol, 2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol, 2 -(1-phenylethyloxy)-1,3-propanediol, di(2-hydroxybutyl)ether and/or di(2-hydroxycyclopentyl)ether,
VII. nasycených a nenasycených alicyklických diolů a jejich derivátů, mezi něž patří:VII. saturated and unsaturated alicyclic diols and their derivatives, which include:
a) nasycené dioly a jejich deriváty zahrnující: 1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiol, 3-propyl-l,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, l-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiol, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,a) saturated diols and their derivatives including: 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol, 3-propyl-1,2-cyclobutanediol, 3-isopropyl-1,2 -cyclobutanediol, 1-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentanediol , 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 4-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,1-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 1,3-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,3-dimethyl-l, 3-cyklohexandiol, 1,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 1-hydroxy-cyklohexanethanol, 1-hydroxy-cyklohexanmethanol, 1-ethyl-1,3-cyklohexandiol, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiol,2,3-dimethyl-l,4-cyklohexandiol,3.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 4-ethyl-1, 2-cyclopentanediol, 1,1-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,3-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,3- dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1-hydroxy-cyclohexaneethanol, 1-hydroxy-cyclohexanemethanol, 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 1-methyl-1,2- cyclohexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol,
2.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 2,6-dimethyl-l,4-cyklohexandiol, 2-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 2-hydroxycyklohexanethanol, 2-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 2-hydroxymethylcyklohexanol, 3-hydroxyethyl-l-cyk lohexanol, 3-hydroxycyklohexanethanol, 2-hydroxymethylcyklohexanol, 3-methy1-1,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol,2.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol, 2-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 2-hydroxycyclohexaneethanol, 2- hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 2-hydroxymethylcyclohexanol, 3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 3-hydroxycyclohexaneethanol, 2-hydroxymethylcyclohexanol, 3-methyl-1-1,2-cyclohexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4 ,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol,
-1-cyklohexanol, -cyklohexandiol,-1-cyclohexanol, -cyclohexanediol,
4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-4-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-hydroxyethyl-
4-hydroxymethylcyklohexanol, 4-methyl-l,2-4-hydroxymethylcyclohexanol, 4-methyl-1,2-
5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 5-ethyl5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 5-ethyl
-1,3-cyklohexandiol, 1,2-cykloheptandiol, 2-methyl-l,3-cykloheptandiol, 2-methyl-l,4-cykloheptandiol, 4-methyl-l,3-cyklo heptandiol, 5-methyl-l,3-cykloheptandiol, 5-methyl-l,4-cykloheptandiol, 6-methyl-l,4-cykloheptandiol, 1,3-cyklooktandiol,-1,3-cyclohexanediol, 1,2-cycloheptanediol, 2-methyl-1,3-cycloheptanediol, 2-methyl-1,4-cycloheptanediol, 4-methyl-1,3-cycloheptanediol, 5-methyl-1, 3-cycloheptanediol, 5-methyl-1,4-cycloheptanediol, 6-methyl-1,4-cycloheptanediol, 1,3-cyclooctanediol,
1,4-cyklooktandiol, 1,5-cyklooktandiol, diethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, diethoxylát 1,2• ·1,4-cyclooctanediol, 1,5-cyclooctanediol, 1,2-cyclohexanediol diethoxylate, 1,2-cyclohexanediol triethoxylate, 1,2-diethoxylate
-cyklohexandiolu, triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylát-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol triethoxylate, 1,2-cyclohexanediol tetraethoxylate, 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate, nonaethoxylate
1.2- cyklohexandiolu, monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monobutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu a/nebo tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu aof 1.2- cyclohexanediol, monopropoxylate of 1,2-cyclohexanediol, monobutyleneoxylate of 1,2-cyclohexanediol, dibutyleneoxylate of 1,2-cyclohexanediol and/or tributyleneoxylate of 1,2-cyclohexanediol and
b) nenasycené alicyklické dioly zahrnující:b) unsaturated alicyclic diols including:
l-ethenyl-2-ethyl-l,2-cyklobutandiol, 1,2,3,4-tetramethyl-3-cyklobuten-1,2-diol, 3,4-diethyl-3-cyklobuten-l,2-diol, 3-(1,1-d imethy1ethy1)-3-cyk1obuten-1,2-diol, 3-butyl-3-cyk1obuten-1,2-diol, 1,2-dimethyl-4-methylen-l,2-cyklopentandiol,1-ethenyl-2-ethyl-1,2-cyclobutanediol, 1,2,3,4-tetramethyl-3-cyclobutene-1,2-diol, 3,4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-diol, 3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyclobutene-1,2-diol, 3-butyl-3-cyclobutene-1,2-diol, 1,2-dimethyl-4-methylene-1,2-cyclopentanediol ,
1- ethyl-3-methylen-l,2-cyklopentandiol, 4-(1-propenyl)-1,2-cyklopentandiol, l-ethyl-3-methyl-3-cyklopenten-l,2-diol, 1-ethenyl-1,2-cyklohexandiol, l-methyl-3-methylen-l,2-cyklohexandiol, l-methyl-4-methylen-l,2-cyklohexandiol, 3-ethenyl-l,2-cyklohexandiol, 4-ethenyl-l,2-cyklohexandiol, 2,6-dimethyl-3-cyklohexen-1,2-diol, 6,6-dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol, 3,6-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol, 4,5-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol, 3-cyklookten-l,2-diol, 4-cyklookten-l,2-diol a/nebo 5-cyklookten-1,2-diol,1- ethyl-3-methylene-1,2-cyclopentanediol, 4-(1-propenyl)-1,2-cyclopentanediol, 1-ethyl-3-methyl-3-cyclopentene-1,2-diol, 1-ethenyl- 1,2-cyclohexanediol, 1-methyl-3-methylene-1,2-cyclohexanediol, 1-methyl-4-methylene-1,2-cyclohexanediol, 3-ethenyl-1,2-cyclohexanediol, 4-ethenyl-1, 2-cyclohexanediol, 2,6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol, 6,6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol, 3,6-dimethyl-4-cyclohexene-1,2- diol, 4,5-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-diol, 3-cyclooctene-1,2-diol, 4-cyclooctene-1,2-diol and/or 5-cyclooctene-1,2-diol,
VIII. alkoxylováných derivátů diolů se 3 až 8 atomy uhlíku [V následujícím popisu EO znamená polyethoxyláty, tj. skupinu -(CH2CH2O)nH, Me-En znamená methylovou skupinou ukončené polyethoxyláty, t j . - (CH2CH2O) nCH3, 2(Me-En) znamená 2 Me-En skupiny, PO znamená polypropoxyláty, tj . - (CH(CH3) CH2O) nH, BO znamená polyisobutylenoxyskupiny - (CH (CH2CH3) CH20) nH a n-BO znamená póly(butylenoxy)skupinu nebo póly(tetramethylen)oxyskupinu, t j . - (CH2CH2CH2CH2O) nH. ] zahrnujících:VIII. of alkoxylated derivatives of diols with 3 to 8 carbon atoms [In the following description, EO means polyethoxylates, i.e. the group -(CH 2 CH 2 O) n H, Me-E n means polyethoxylates terminated by a methyl group, i.e. - (CH 2 CH 2 O) n CH 3 , 2(Me-E n ) means 2 Me-E n groups, PO means polypropoxylates, i.e. - (CH(CH 3 ) CH 2 O) n H, BO means polyisobutyleneoxy groups - (CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 0) n H and n-BO means poly(butyleneoxy) group or poly(tetramethylene)oxy group, i.e. . - (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n H. ] comprising:
1. 1,2-propandiol 2 (Me-EV4) , 1,2-propandiol PO4, 2-methyl-1,2-propandiol (Me-E4.10) , 2-methy 1-1,2-propandiol 2(Me-E1),1. 1,2-propanediol 2 (Me-E V4 ), 1,2-propanediol PO 4 , 2-methyl-1,2-propanediol (Me-E 4 . 10 ), 2-methy 1-1,2- propanediol 2(Me-E 1 ),
2- methy1-1,2-propandiol PO3, 2-methyl-l,2-propandiol B01, 1,3-2-methyl-1-1,2-propanediol PO 3 , 2-methyl-1,2-propanediol B0 1 , 1,3-
-propandiol 2 (Me-E6.8) , 1,3-propandiol PO5.6, 2,2-diethyl-l,3-propandiol E1.7, 2,2-diethyl-l, 3-propandiol P0v 2,2-diethyl-1,3-propandiol n-B0V2, 2,2-dimethyl-l, 3-propandiol 2 (Me E1.2) ,-propanediol 2 (Me-E 6 . 8 ), 1,3-propanediol PO 5 . 6 , 2,2-diethyl-1,3-propanediol E 1 . 7 , 2,2-diethyl-1,3-propanediol P0 v 2,2-diethyl-1,3-propanediol n-B0 V2 , 2,2-dimethyl-1,3-propanediol 2 (Me E 1 . 2 ) ,
2.2- dimethyl-l, 3-propandiol PO3.4, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol EV7, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol PO1Z 2-(l-me- ···· ·· ·♦ ···* ·· ·· ··· · · · · fc · · ··· ·· · · · · · ·· ··· · · · ··· · * • · · · ···· · · · thylpropyl)-1,3-propandiol n-BO1.2, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol E1.7, 2-(2-roethylpropyl)-1,3-propandiol PO1Z 2-(2-methylpropyl)-1, 3-propandiol n-BO1.2, 2-ethyl-l, 3-propandiol (Me E6.10) , 2-ethyl-l, 3-propandiol 2 (Me E^ , 2-ethyl-l, 3-propandiol P03, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol (Me Ev6) , 2-ethyl-2-methyl-1,3-propandiol P02, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol BO1Z 2.2-dimethyl-1,3-propanediol PO 3 . 4 , 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol E V7 , 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol PO 1Z 2-(l-me- ···· ·· ·♦ ·· ·* ·· ·· ··· · · · · fc · · ··· ·· · · · · · ·· ··· · · · ··· · * • · · · ···· · · · ethylpropyl)-1,3-propanediol n-BO 1 . 2 , 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol E 1 . 7 , 2-(2-roethylpropyl)-1,3-propanediol PO 1Z 2-(2-methylpropyl)-1, 3-propanediol n-BO 1 . 2 , 2-ethyl-1, 3-propanediol (Me E 6 . 10 ) , 2-ethyl-1, 3-propanediol 2 (Me E^ , 2-ethyl-1, 3-propanediol P0 3 , 2-ethyl- 2-methyl-1,3-propanediol (Me E v6 ), 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol P0 2 , 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol BO 1Z
2-isopropyl-l, 3-propandiol (MeE1.6), 2-isopropyl-l, 3-propandiol P02, 2-isopropyl-l,6-propandiol B0v 2-methyl-l,3-propandiol 2 (Me E2.5) , 2-methyl-l, 3-propandiol PO4.5, 2-methyl-l,3-propandiol B02, 2-methyl-2-isopropyl-l, 3-propandiol E2.9, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol P01, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol n-BOV3, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol EV7, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol PO1Z 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol n-BO1.2, 2-propyl-l, 3-propandiol (Me-E,^) , 2-propyl-l,3-propandiol P02, 2-propyl-l,3-propandiol B01,2-isopropyl-1,3-propanediol (MeE 1 . 6 ), 2-isopropyl-1,3-propanediol P0 2 , 2-isopropyl-1,6-propanediol B0 in 2-methyl-1,3-propanediol 2 ( Me E 2 . 5 ), 2-methyl-1, 3-propanediol PO 4 . 5 , 2-methyl-1,3-propanediol B0 2 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol E 2 . 9 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol P0 1 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol n-BO V3 , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol E V7 , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol PO 1Z 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol n-BO 1 . 2 , 2-propyl-1,3-propanediol (Me-E,^) , 2-propyl-1,3-propanediol P0 2 , 2-propyl-1,3-propanediol B0 1 ,
2. 1,2-butandiol (MeE2.8), 1,2-butandiol PO2.3, 1,2-butandiol B01, 2,3-dimethyl-l, 2-butandiol E1.6, 2,3-dimethyl-l,2-butandiol n-BO1.2, 2-ethyl-l, 2-butandiol EV3, 2-ethyl-l, 2-butandiol n-BO1, 2-methyl-l,2-butandiol (Me E^) , 2-methyl-l,2-butandiol P01,2. 1,2-butanediol (MeE 2 . 8 ), 1,2-butanediol PO 2 . 3 , 1,2-butanediol B0 1 , 2,3-dimethyl-1,2-butanediol E 1 . 6 , 2,3-dimethyl-1,2-butanediol n-BO 1 . 2 , 2-ethyl-1,2-butanediol E V3 , 2-ethyl-1,2-butanediol n-BO 1 , 2-methyl-1,2-butanediol (Me E^) , 2-methyl-1,2 -butanediol P0 1 ,
3.3- dimethyl-l, 2-butandiol E1.6, 3,3-dimethyl-l, 2-butandiol n-BO^j, 3-methyl-l,2-butandiol (Me EV2) , 3-methyl-l,2-butandiol P01, 1,3-butandiol 2 (Me E3.6) , 1,3-butandiol P05, 1,3-butandiol B02, 2,2,3-trimethyl-l, 3-butandiol (Me E.^) , 2,2,3-trimethyl-1,3-butandiol PO,^, 2,2-dimethyl-l, 3-butandiol (Me E3.8) ,3.3-dimethyl-1,2-butanediol E 1 . 6 , 3,3-dimethyl-1,2-butanediol n-BO^j, 3-methyl-1,2-butanediol (Me E V2 ) , 3-methyl-1,2-butanediol P0 1 , 1,3- butanediol 2 (Me E 3 . 6 ) , 1,3-butanediol P0 5 , 1,3-butanediol B0 2 , 2,2,3-trimethyl-1, 3-butanediol (Me E.^) , 2,2, 3-trimethyl-1,3-butanediol PO,^, 2,2-dimethyl-1,3-butanediol (Me E 3 . 8 ) ,
2,2-dimethyl-l,3-butandiol P03, 2,3-dimethyl-l,3-butandiol (Me E3.8) , 2,3-dimethyl-l, 3-butandiol P03, 2-ethyl-l, 3-butandiol (Me E1_6) , 2-ethyl-l, 3-butandiol PO2.3, 2-ethyl-l, 3-butandiol B01, 2-ethy1-2-methy1-1,3-butandiol (Me E^ , 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol P01, 2-ethyl-2-methyl-l, 3-butandiol n-BO2.4, 2-e- thyl-3-methyl-l,3-butandiol (Me E^ , 2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol PO1Z 2-ethyl-3-methyl-l, 3-butandiol n-BO2.4, 2-isopropyl-1,3-butandiol (Me E^ , 2-isopropyl-l,3-butandiol PO1Z 2-isopropyl-1,3-butandiol n-BO2.4, 2-methyl-l, 3-butandiol 2 (Me E.j.3) , 2-methyl-l, 3-butandiol P04, 2-propyl-l, 3-butandiol E2.9,2,2-dimethyl-1,3-butanediol P0 3 , 2,3-dimethyl-1,3-butanediol (Me E 3 . 8 ) , 2,3-dimethyl-1,3-butanediol P0 3 , 2-ethyl -1,3-butanediol (Me E 1_6 ), 2-ethyl- 1,3 -butanediol PO 2 . 3 , 2-ethyl-1,3-butanediol B0 1 , 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol (Me E^ , 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol P0 1 , 2- ethyl-2-methyl-1,3-butanediol n-BO 2 , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol (Me E^ , 2-ethyl-3-methyl-1,3- butanediol PO 1Z 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol n-BO 2 , 2-isopropyl-1,3-butanediol (Me E^ , 2-isopropyl-1,3-butanediol PO 1Z 2-. isopropyl-1,3-butanediol n-BO 2 , 2-methyl-1,3-butanediol 2 (Me Ej 3 ), 2-methyl-1,3-butanediol PO 4 , 2-propyl-1,3- butanediol E 2 ,
2- propyl-l, 3-butandiol PO1Z 2-propyl-l, 3-butandiol n-BO1.3,2-propyl-1,3-butanediol PO 1Z 2-propyl-1,3-butanediol n-BO 1 . 3 ,
3- methyl-l,3-butandiol 2(Me E,^), 3-methyl-l,3-butandiol P04,3-methyl-1,3-butanediol 2(Me E,^), 3-methyl-1,3-butanediol P0 4 ,
1.4- butandiol 2 (Me E2.4) , 1,4-butandiol PO4.5, 1,4-butandiol B02, ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · « · ···· • · · ··« · · ·· • · ··· · · · ··· · · ···· ···· · · ·1.4-butanediol 2 (Me E 2 . 4 ), 1,4-butanediol PO 4 . 5 , 1,4-butanediol B0 2 , ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · « · ···· • · · ··« · · ·· • · ·· · · · · ··· · · ···· ···· · · ·
2.2.3- trimethyl-l, 4-butandiol E2.9, 2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol P01, 2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol n-BO^j, 2,2-dimethyl-1,4-butandiol (Me E1.6) , 2,2-dimethyl-l,4-butandiol P02, 2,2-dimethy1-1,4-butandiol BO1Z 2,3-dimethyl-l,4-butandiol (Me E1.6) , 2,3-dimethyl-l,4-butandiol P02, 2,3-dimethyl-l,4-butandiol B01, 2-ethyl-l,4-butandiol (Me E1.4) , 2-ethyl-l,4-butandiol P02, 2-ethyl-l,4-butandiol BO1Z 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol EV7, 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol P01, 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol n-BO^g, 2-ethyl-3-methyl-l, 4-butandiol E^?., 2-ethyl-3-methy1-1,4-butandiol P0H 2-ethyl-3-methyl-l,4-butandiol η-ΒΟ,^, 2-isopropyl-l,4-butandiol Eb7, 2-isopropyl-l,4-butandiol PO1, 2-isopropyl-l,4-butandiol n-BO1.2, 2-methyl-l,4-butandiol (Me E6.10) , 2-methyl-l, 4-butandiol 2 (Me E^ , 2-methyl-l,4-butandiol P03, 2-methyl-l,4-butandiol BO1Z 2-propyl-l,4-butandiol E^j, 2-propyl-l, 4-butandiol n-BO1.2, 3-ethyl-l-methyl-l,4-butandiol E2.9, 3-ethyl-l-methyl-l, 4-butandiol PO1Z 3-ethyl-l-methyl-1,4-butandiol n-BO1.3, 2,3-butandiol (Me E610) , 2,3-butandiol 2 (Me E^ , 2,3-butandiol PO3.4, 2,3-butandiol BO1, 2,3-dimethy 1-2,3-butandiol E3.9, 2,3-dimethyl-2,3-butandiol P01, 2,3-dimethy 1-2,3-butandiol n-BO1.3, 2-methy 1-2,3-butandiol (Me Ε1-5) , 2-methy 1-2,3-butandiol P02, 2-methy 1-2,3-butandiol B01,2.2.3-trimethyl-1,4-butanediol E 2 . 9 , 2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol P0 1 , 2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol n-BO^j, 2,2-dimethyl-1,4-butanediol (Me E 1 . 6 ), 2,2-dimethyl-1,4-butanediol P0 2 , 2,2-dimethyl-1,4-butanediol BO 1Z 2,3-dimethyl-1,4-butanediol (Me E 1 . 6 ) , 2,3-dimethyl-1,4-butanediol P0 2 , 2,3-dimethyl-1,4-butanediol B0 1 , 2-ethyl-1,4-butanediol (Me E 1 . 4 ) , 2-ethyl -1,4-butanediol P0 2 , 2-ethyl-1,4-butanediol BO 1Z 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol E V7 , 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol P0 1,2 -ethyl-2-methyl-1,4-butanediol n-BO^g, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol E^?, 2-ethyl-3-methyl-1,4 -butanediol P0 H 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol η-ΒΟ,^, 2-isopropyl-1,4-butanediol E b7 , 2-isopropyl-1,4-butanediol PO 1 , 2-isopropyl -1,4-butanediol n-BO 1 . 2 , 2-methyl-1,4-butanediol (Me E 6 . 10 ) , 2-methyl-1, 4-butanediol 2 (Me E^ , 2-methyl-1,4-butanediol P0 3 , 2-methyl- 1,4-butanediol BO 1Z 2-propyl-1,4-butanediol E^j, 2-propyl-1,4-butanediol n-BO 1 2 , 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol E 2 . 9 , 3-ethyl-1-methyl-1, 4-butanediol PO 1Z 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol 1 . 3 , 2,3-butanediol (Me E 610 ). 2,3-butanediol 2 (Me E^ , 2,3-butanediol PO 3 . 4 , 2,3-butanediol BO 1 , 2,3-dimethyl 1-2,3-butanediol E 3 . 9 , 2,3- dimethyl-2,3-butanediol P0 1 , 2,3-dimethyl 1-2,3-butanediol n-BO 1 , 2 -methy 1-2,3-butanediol (Me Ε 1-5 ), 2-methy. 1-2,3-butanediol P0 2 , 2-methyl 1-2,3-butanediol B0 1 ,
3. 1,2-pentandiol E3.10, 1,2-pentandiol PO1Z 1,2-pentandiol n-BO2.3, 2-methyl-l, 2-pentandiol E^, 2-methyl-l, 2-pentandiol n-BO1, 2-methyl-l,2-pentandiol B01, 3-methyl-l,2-pentandiol Epj,3. 1,2-pentanediol E 3 . 10 , 1,2-pentanediol PO 1Z 1,2-pentanediol n-BO 2 . 3 , 2-methyl-1,2-pentanediol E^, 2-methyl-1,2-pentanediol n-BO 1 , 2-methyl-1,2-pentanediol B0 1 , 3-methyl-1,2-pentanediol Epj ,
3-methy 1-1,2-pentandiol n-BOlz 4-methyl-l,2-pentandiol E^, 4-methyl-1,2-pentandiol n-BO1z 1,3-pentandiol 2 (Me-E1.2) , 1,3-3-methyl 1-1,2-pentanediol n-BO lz 4-methyl-1,2-pentanediol E^, 4-methyl-1,2-pentanediol n-BO 1z 1,3-pentanediol 2 (Me-E 1 . 2 ), 1.3-
-pentandiol PO3_4, 2,2-dimethyl-l, 3-pentandiol (Me-E^ , 2,2-dimethyl-1,3-pentandiol P0v 2,2-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO2_4,-pentanediol PO 3 _ 4 , 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E^ , 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol P0 in 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol n- BO 2 _ 4 ,
2.3- dimethyl-l,3-pentandiol (Me-E^ , 2,3-dimethyl-l,3-pentan- diol P01, 2,3-dimethyl-l, 3-pentandiol n-BO2.4, 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-E^ , 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol PO1Z 2,4-dimethyl-1,3-pentandiol n-BO2.4, 2-ethyl-l, 3-pentandiol E2.9, 2-ethyl-l, 3-pentandiol PO1Z 2-ethyl-l, 3-pentandiol n-BO1.3, 2-methyl-l, 3-pentandiol 2(Me-E1.6), 2-methyl-l, 3-pentandiol PO2.3, 2-methyl-l,3-pentandiol B01, 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-E^ , 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol Ρ0ν 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO2.4, 3-methyl-l, 3-pentandiol (Me-E1.6) , 3-methyl-l, 313 ···· «· ·♦ ···· ·· *· «·« · · · ·*·· • · · · * » · · ··· · · ···· · · · · · · ·2.3-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E^ , 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol P0 1 , 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 2 . 4 , 2 ,4-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E^ , 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol PO 1Z 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 2 . 4 , 2-ethyl -1,3-pentanediol E 2 .9 ,2-ethyl-1,3-pentanediol PO 1Z 2-ethyl-1,3-pentanediol n-BO 1 .3 , 2 -methyl-1,3-pentanediol 2(Me -E 1 . 6 ), 2-methyl-1,3-pentanediol PO 2 , 2-methyl-1,3-pentanediol B0 1 , 3,4-dimethyl- 1,3 -pentanediol (Me-E^ . 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol Ρ0 ν 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 2 , 3 -methyl-1,3-pentanediol (Me-E 1 . 6 ) , 3 . -methyl-1, 313 ···· «· ·♦ ···· ·· *· «·« · · · ·*·· • · · · * » · · ··· · · ···· · · · · · · ·
-pentandiol PO2.3, 3-methyl-l, 3-pentandiol nBO1, 4,4-dimethyl-1,3-pentandiol (Me-E^ , 4,4-dimethyl-l,3-pentandiol P01, 4,4-dimethy1-1,3-pentandiol n-BO2.4, 4-methyl-l,3-pentandiol (Me-E1.6) , 4-methyl-l,3-pentandiol PO2.3, 4-methy 1-1,3-pentandiol B01, 1,4-pentandiol 2 (Me-E1.2) , 1,4-pentandiol PO3.4, 2,2-dimethyl-1,4-pentandiol (Me-E^ , 2,2-dimethyl-l,4-pentandiol P0v 2,2-dimethy1-1,4-pentandiol n-BO2.4, 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-E^ , 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol P01, 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO2.4, 2,4-dimethyl-l, 4-pentandiol (Me-E^, 2,4-dimethyl-1,4-pentandiol P01, 2,4-dimethyl-l, 4-pentandiol n-BO2.4, 2-methyl-l,4-pentandiol (Me-E1.6) , 2-methyl-l, 4-pentandiol PO2.3, 2-methyl-l,4-pentandiol BO1Z 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-E^ , 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol PO1Z 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO2.4, 3,4-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-E^ , 3,4-dimethyl-1,4-pentandiol P01, 3,4-dimethyl-l, 4-pentandiol n-BO2.4,-pentanediol PO 2 . 3 , 3-methyl-1,3-pentanediol nBO 1 , 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E^ , 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol P0 1 , 4,4-dimethyl -1,3-pentanediol n-BO 2 , 4 -methyl-1,3- pentanediol (Me-E 1 , 6 ), 4-methyl-1,3-pentanediol PO 2 , 4-methyl- 1,3-pentanediol B0 1 , 1,4-pentanediol 2 (Me-E 1 . 2 ) , 1,4-pentanediol PO 3 . 4 , 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E^ , 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol P0 in 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 2 . 4 , 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E^ , 2 3-dimethyl-1,4 - pentanediol P0 1 , 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 2 , 2,4-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E^, 2,4 -dimethyl-1,4-pentanediol P0 1 , 2,4-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 2 , 2 -methyl-1,4-pentanediol (Me-E 1 . 6 ), 2-methyl. -1, 4-pentanediol PO 2 . 3 , 2-methyl-1,4-pentanediol BO 1Z 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E^ , 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol PO 1Z 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 2 , 3,4-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E^ , 3,4-dimethyl- 1,4 -pentanediol P0 1 . , 3,4-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 4 , .
3-methyl-l, 4-pentandiol 2 (Me-E1.6) , PO2-3' 3-methyl-l, 4-pentandiol B0v 2(Me-E1.6) , 4-methyl-l,4-pentandiol tandiol B01, 1,5-pentandiol (Me-E4.10)3-methyl-1, 4-pentanediol 2 (Me-E 1 . 6 ) , PO 2 -3' 3-methyl-1, 4-pentanediol B0 v 2(Me-E 1 . 6 ) , 4-methyl-1 ,4-pentanediol tandiol B0 1 , 1,5-pentanediol (Me-E 4 . 10 )
3- methyl-l,4-pentandiol3-methyl-1,4-pentanediol
4- methyl-l,4-pentandiol4-methyl-1,4-pentanediol
PO2.3, 4-methyl-l, 4-pen1,5-pentandiol 2(Me-E1),AFTER 2 . 3,4 -methyl-1,4-pen1,5-pentanediol 2(Me- E1 ),
1,5-pentandiol P03, 2,2-dimethyl-l, 5-pentandiol E1.?, 2,2-dime thyl-1,5-pentandiol PO1Z 2,2-dimethyl-l, 5-pentandiol n-BO.^,1,5-pentanediol PO 3 , 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol E 1 . ? , 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol PO 1Z 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol n-BO.^,
2,3-dimethyl-l,5-pentandiol E^y, 2,3-dimethyl-l,5-pentandiol PO1, 2,3-dimethyl-l,5-pentandiol n-BO^, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiol E,.?., 2,4-dimethyl-l, 5-pentandiol PO1, 2,4-dimethyl-2,3-dimethyl-1,5-pentanediol E^y, 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol PO 1 , 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol n-BO^, 2,4-dimethyl -1,5-pentanediol E,.?., 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol PO 1 , 2,4-dimethyl-
1,5-pentandiol n-BO1.2, 2-ethyl-l,5-pentandiol E^g, 2-ethyl-1,5-pentanediol n-BO 1 . 2 , 2-ethyl-1,5-pentanediol E^g, 2-ethyl-
-1,5-pentandiol n-BO1.2, 2-methyl-l, 5-pentandiol (Me-E1_4) , 2-1,5-pentanediol n-BO 1 . 2 , 2-methyl-1, 5-pentanediol (Me-E 1 _ 4 ) , 2
-methyl-1,5-pentandiol PO2, 3,3-dimethyl-l,5-pentandiol E^,-methyl-1,5-pentanediol PO 2 , 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol E^,
3,3-dimethyl-l,5-pentandiol PO1Z 3,3-dimethyl-l,5-pentandiol n-BO^j, 3-methyl-l, 5-pentandiol (Me-E1.4) , 3-methyl-l, 5-pentandiol PO2, 2,3-pentandiol (Me-E13) , 2,3-pentandiol PO2, 2-methy 1-2,3-pentandiol E1.?, 2-methy 1-2,3-pentandiol PO1, 2-methyl-2,3-pentandiol n-BOV2, 3-methy 1-2,3-pentandiol E.].7, 3-methy 1-2,3-pentandiol PO1Z 3-methy 1-2,3-pentandiol n-BO1.2, 4-methy 1-2,3-pentandiol E1.7, 4-methy 1-2,3-pentandiol PO1, 4-methyl-2,3-pentandiol n-BO^j, 2,4-pentandiol 2(Me-E1.4), 2,4-pentandiol P04, 2,3-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E1.4) , 2,3-dimethyl-2,4-pentandiol PO2, 2,4-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E1.4) , 2,414 ···· ·♦ ·· ·*·· ·· ·* ··· ·· · · · · • · · · · · · · ··· · ···· · · · · · ·3,3-dimethyl-1,5-pentanediol PO 1Z 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol n-BO^j, 3-methyl-1,5-pentanediol (Me-E 1 . 4 ) , 3- methyl-1,5-pentanediol PO 2 , 2,3-pentanediol (Me-E 13 ), 2,3-pentanediol PO 2 , 2-methyl 1-2,3-pentanediol E 1 . ? , 2-methyl 1-2,3-pentanediol PO 1 , 2-methyl-2,3-pentanediol n-BO V2 , 3-methyl 1-2,3-pentanediol E.]. 7 , 3-methyl 1-2,3-pentanediol PO 1Z 3-methyl 1-2,3-pentanediol n-BO 1 . 2 , 4-methyl 1-2,3-pentanediol E 1 . 7 , 4-methyl 1-2,3-pentanediol PO 1 , 4-methyl-2,3-pentanediol n-BO^j, 2,4-pentanediol 2(Me-E 1 . 4 ), 2,4-pentanediol P0 4 , 2,3-dimethyl-2,4-pentanediol (Me-E 1 . 4 ) , 2,3-dimethyl-2,4-pentanediol PO 2 , 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol (Me -E 1 . 4 ), 2.414 · · · · ·
4.4.
1,3-hexandiol1,3-hexanediol
PO,,AFTER,,
B0v B0 v
3-dimethyl-2,4-pentandiol PO2, 2-methyl-2,4-pentandiol (Me-E5.10) , 2-methyl-2,4-pentandiol P03, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E,_4) , 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol P02, 3-methyl-2,4-pentandiol (Me-E5.10) , 3-methyl-2,4-pentandiol P03,3-dimethyl-2,4-pentanediol PO 2 , 2-methyl-2,4-pentanediol (Me-E 5 . 10 ) , 2-methyl-2,4-pentanediol P0 3 , 3,3-dimethyl-2, 4-pentanediol (Me-E,_ 4 ) , 3,3-dimethyl-2,4-pentanediol P0 2 , 3-methyl-2,4-pentanediol (Me-E 5 . 10 ) , 3-methyl-2, 4-pentanediol P0 3 ,
1,3-hexandiol (Me-E,.g) , 1,3-hexandiol PO2,1,3-Hexanediol (Me-E,.g) , 1,3-Hexanediol PO 2 ,
2-methyl-l, 3-hexandiol E2.9, 2-methyl-l, 3-hexandiol n-BO,_3, 2-methyl-l, 3-hexandiol E2.9, 3-methyl-l, 3-hexandiol P01, n-BO,_3, 4-methyl-l, 3-hexandiol2-methyl-1,3-hexanediol E 2 . 9 , 2-methyl-1,3-hexanediol n-BO,_ 3 ,2-methyl-1,3-hexanediol E 2 . 9 , 3-methyl-1, 3-hexanediol P0 1 , n-BO,_ 3 , 4-methyl-1, 3-hexanediol
PO,, 4-methyl-l,3-hexandiol E2_9, 5-methyl-l,3-hexandiol POPO,, 4-methyl-1,3-hexanediol E 2 _ 9 , 5-methyl-1,3-hexanediol PO
1,4-hexandiol (Me-E,.5) , 2-methyl-l, 4-hexandiol E2.9, n-BO,_3, 3-meBO,,1,4-hexanediol (Me-E,. 5 ), 2-methyl-1,4-hexanediol E 2 . 9 , n-BO,_ 3 , 3-meBO,,
2- methyl-l,3-hexandiol2-methyl-1,3-hexanediol
3- methyl-l,3-hexandiol -methyl-1,3-hexandiol3- Methyl-1,3-hexanediol -methyl-1,3-hexanediol
4- methy1-1,3-hexandio14-methyl-1,3-hexanedio1
5- methyl-l,3-hexandiol thyl-1,3-hexandiol n-n-BO,_3, xandiol PO2, 1,4-hexandiol BO5-methyl-1,3-hexanediol thyl-1,3-hexanediol nn-BO,_ 3 , xandiol PO 2 , 1,4-hexanediol BO
2- methyl-l,4-hexandiol PO,,2-methyl-1,4-hexanediol PO,,
3- methyl-l,4-hexandiol E2.9, thyl-1,4-hexandiol n-BO thyl-1,4-hexandiol PO thyl-1,4-hexandiol ] -1,4-hexandiol n-BO,_3, P02, -1,5-hexandiol P01, -1,5-hexandiol E2.9, -hexandiol n-BO,_3, -hexandiol PO1, 4-methyl-l,5-hexandiol n-BO,_3,3-methyl-1,4-hexanediol E 2 . 9 , thyl-1,4-hexanediol n-BO thyl-1,4-hexanediol PO thyl-1,4-hexanediol ] -1,4-hexanediol n-BO,_ 3 , P0 2 , -1,5-hexanediol P0 1 , -1,5-hexanediol E 2 . 9 , -hexanediol n-BO,_ 3 , -hexanediol PO 1 , 4-methyl-1,5-hexanediol n-BO,_ 3 ,
E2.9, 5-methyl-l,5-hexandiol PO,, E2 . 9 , 5-methyl-1,5-hexanediol PO,,
1,6-hexandiol (Me-E,_2) , 1,6-hexandiol PO,_2, n-BO4, 2-methyl-l,6-hexandiol E 3-methyl-l,6-hexandiol E,_5,1,6-hexanediol (Me-E,_ 2 ) , 1,6-hexanediol PO,_ 2 , n-BO 4 , 2-methyl-1,6-hexanediol E 3-methyl-1,6-hexanediol E, _ 5 ,
2.3- hexandiol n-BO2.3-Hexanediol n-BO
2.4- hexandiol PO3, P01-2' P°1-2' P°1-2' E2-9' n-BO,_3, 1, 5-me1,4-he1' E2-9' '2.4- hexanediol PO 3 , P0 1-2' P °1-2' P °1-2' E 2-9' n-BO,_ 3 , 1 , 5-me1,4-he1' E 2-9''
2-methyl-l,4-hexandiol2-methyl-1,4-hexanediol
3- methyl-l,4-hexandiol PO,,3-methyl-1,4-hexanediol PO,,
4- methyl-l, 4-hexandiol E2.9,4-methyl-1,4-hexanediol E 2 . 9 ,
4- methyl-l,4-hexandiol4-methyl-1,4-hexanediol
5- methyl-l,4-hexandiol5-methyl-1,4-hexanediol
1,5-hexandiol (Me-E,_5) ,1,5-Hexanediol (Me-E,_ 5 ) ,
2-methyl-l,5-hexandiol2-methyl-1,5-hexanediol
1-3'1-3'
4-me5-me1,5-hexandiol B01,4-me5-me1,5-hexanediol B0 1 ,
2- methyl-l,5-hexandiol n-BO2-methyl-1,5-hexanediol n-BO
3- methyl-l,5-hexandiol PO3-methyl-1,5-hexanediol PO
4- methyl-l,5-hexandiol xandiol η-ΒΟ,.3, xandiol diol n-BO B01-2'4- methyl-1,5-hexanediol xandiol η-ΒΟ,.3, xandiol diol n-BO B0 1-2'
2,4-hexandiol diol diol diol diol n-BO,_3,2,4-hexanediol diol diol diol diol n-BO,_ 3 ,
PO,, 5-methy11,5-hexandiol E2.9, 2-methy 1,_3, 3-methy 1,, 3-methyl-l,5E2.9, 4-methyl-l, 55-methyl-l,5-he5-methyl-l,5-hexandiol 1,6-he,.5, 2-methyl-l,6-hexan3-methyl-l,6-hexandiol ,, 2,3-hexandiol BO1,PO,, 5-methyl11,5-hexanediol E 2 . 9 , 2-methyl 1,_ 3 , 3-methyl 1,, 3-methyl-1,5E 2 . 9 , 4-methyl-1,55-methyl-1,5-he5-methyl-1,5-hexanediol 1,6-he,. 5 , 2-methyl-1,6-hexane3-methyl-1,6-hexanediol ,, 2,3-hexanediol BO 1 ,
2- methyl-2,4-hexan-2- methyl-2,4-hexane-
3- methy1-2,4-hexan-3-methyl-2,4-hexane-
4- methy1-2,4-hexan-4-methyl-2,4-hexane-
5- methyl-2,4-hexan-5- methyl-2,4-hexane-
PO,, 2,5-hexandiolPO,, 2,5-Hexanediol
1-2'1-2'
2,3-hexandiol Ε,.ς, (Me-E3.8) ,2,3-hexanediol Ε,.ς, (Me-E 3 . 8 ) ,
2- methy1-2,4-hexandiol2-methyl-2,4-hexanediol
3- methyl-2,4-hexandiol3-methyl-2,4-hexanediol
4- methy1-2,4-hexandiol4-methyl-2,4-hexanediol
5-methyl-2,4-hexandiol5-methyl-2,4-hexanediol
2- methyl-2,5-hexandiol (Me-E,^),2-methyl-2,5-hexanediol (Me-E,^),
3- methy1-2,5-hexandiol (Me-E,_2),3-methyl-2,5-hexanediol (Me-E,_ 2 ),
3,4-hexandiol ΕΟ,_5, 3,4-hexandiol (Me-E12) , (Me-EV2) (Me-EV2) f3,4-hexanediol ΕΟ,_ 5 , 3,4-hexanediol (Me-E 12 ) , (Me-E V2 ) (Me-E V2 ) f
(Me-E1.2) , (Me-E3.8) , 2,5-hexandiol P03,(Me-E 1 . 2 ) , (Me-E 3 . 8 ) , 2,5-hexanediol P0 3 ,
2- methyl-2,5-hexandiol ΡΟ,^,2-methyl-2,5-hexanediol ΡΟ,^,
3- methyl-2,5-hexandiol PO,_2, • · • · · · • · n-BOlz 3,4-hexandiol BO1Z 3- methyl-2,5-hexanediol PO,_ 2 , • · • · · · • · n-BO lz 3,4-hexanediol BO 1Z
5. 1,3-heptandiol Ev7, 1,3-heptandiol PO1, 1,3-heptandiol n-BO1.2, 1,4-heptandiol EV7, 1,4-heptandiol POV 1,4-heptandiol n-BO^g/ 1,5-heptandiol EV7, 1,5-heptandiol PO1Z 1,5-heptandiol n-BO^, 1,6-heptandiol E^, 1,6-heptandiol PO1Z 1,6-heptandiol n-BO12, 1,7-heptandiol E^, 1,7-heptandiol n-BO1z 2,4-heptandiol E3.10, 2,4-heptandiol (Me-E,), 2,4-heptandiol PO1, 2,4-heptandiol n-BO3, 2,5-heptandiol E3_10, 2,5-heptandiol (Me-E^ , 2,5-heptandiol PO1Z 2,5-heptandiol n-BO3, 2,6-heptandiol E3.10, 2,6-heptandiol (Me-E,), 2,6-heptandiol PO1Z 2,6-heptandiol n-BO3,5. 1,3-heptanediol E v7 , 1,3-heptanediol PO 1 , 1,3-heptanediol n-BO 1 . 2 , 1,4-heptanediol E V7 , 1,4-heptanediol PO V 1,4-heptanediol n-BO^g/ 1,5-heptanediol E V7 , 1,5-heptanediol PO 1Z 1,5-heptanediol n- BO^, 1,6-heptanediol E^, 1,6-heptanediol PO 1Z 1,6-heptanediol n-BO 12 , 1,7-heptanediol E^, 1,7-heptanediol n-BO 1z 2,4-heptanediol E3 . 10 , 2,4-heptanediol (Me-E,), 2,4-heptanediol PO 1 , 2,4-heptanediol n-BO 3 , 2,5-heptanediol E 3 _ 10 , 2,5-heptanediol (Me- E^ , 2,5-heptanediol PO 1Z 2,5-heptanediol n-BO 3 , 2,6-heptanediol E 3 , 2,6-heptanediol (Me-E,), 2,6-heptanediol PO 1Z 2 . ,6-heptanediol n-BO 3 ,
3,5-heptandiol E3.10, 3,5-heptandiol (Me-E^ , 3,5-heptandiol P01z 3,5-heptanediol E 3 . 10 , 3,5-heptanediol (Me-E^ , 3,5-heptanediol P0 1z
3,5-heptandiol n-BO3,3,5-heptanediol n-BO 3 ,
6. 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol P01, 2,3,3-trimethyl-6. 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol P0 1 , 2,3,3-trimethyl-
-2,4-pentandiol PO1Z 2,2-diethyl-l,3-butandiol E2.5, 2,3-dimethy1-2,4-hexandiol E2.5, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiol E2.5, 2,5-dimethy1-2,4-hexandiol E2.5, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiol E2.5,-2,4-pentanediol PO 1Z 2,2-diethyl-1,3-butanediol E 2 . 5 , 2,3-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 , 2,4-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 , 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 , 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 ,
3.4- dimethyl-2,4-hexandiol E2.5, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2.5,3.4-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 , 3,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 ,
4.5- dimethyl-2,4-hexandiol E2.5, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2.5,4.5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 , 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 . 5 ,
2.3- dimethyl-2,5-hexandiol E2.5, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiol E2.5,2.3-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 . 5 , 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 . 5 ,
2.5- dimethyl-2,5-hexandiol E2.5, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol E2.5,2.5-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 . 5 , 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 . 5 ,
3.4- dimethyl-2,5-hexandiol E2.5, 3-methy 1-3,5-heptandiol E2.5,3.4-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 . 5 , 3-methyl 1-3,5-heptanediol E 2 . 5 ,
2,2-diethyl-l,3-butandiol n-BO^g, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiol n-BOf.g, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO^, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1.2, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiol n-BOV2, 3,4-dime- thy 1-2,4-hexandiol n-BO1.2, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1.2,2,2-diethyl-1,3-butanediol n-BO^g, 2,3-dimethyl-2,4-hexanediol n-BOf.g, 2,4-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO^, 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 . 2 , 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO V2 , 3,4-dimethyl 1-2,4-hexanediol n-BO 1 . 2 , 3,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 . 2 ,
4.5- dimethy1-2,4-hexandiol n-BO^g, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO.^, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO1.2, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO^, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO^, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO^, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO1.2,4.5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO^g, 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO.^, 2,3-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO 1 . 2 , 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO^, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO^, 3,3-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO^, 3,4-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO 1 . 2 ,
3-methyl-3,5-heptandiol n-BO1.2, 2- (1,2-dimethylpropyl) -1,3-propandiol n-BO1z 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol n-BO1, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandioln-B01,3-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol n-BO1z 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol n-BO1z 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandioln-BO1,2,4,4-trimethyl-l, 3-pentandiol n-BO1z 3,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol n-BO1z 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiol n-BO1z 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiol n-BOlz 3-methyl-3,5-heptanediol n-BO 1 . 2 , 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol n-BO 1z 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol n-BO 1 , 2-methyl-2-isopropyl-1 ,3-butanedioln-B0 1 ,3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol n-BO 1z 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol n-BO 1z 2,2,4-trimethyl- 1,3-pentanedioln-BO 1 ,2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol n-BO 1z 3,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol n-BO 1z 2,2,3-trimethyl -1,4-pentanediol n-BO 1z 2,2,4-trimethyl-1,4-pentanediol n-BO lz
2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol n-BO1z 2,3,4-trimethyl-l,4-pen-2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol n-BO 1z 2,3,4-trimethyl-1,4-pen-
tandiol η-ΒΟ1, 3,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol n-BO1, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol n-BO1, 4-ethyl-2,4-hexandiol n-BO1, 2-me-tandiol η-ΒΟ 1 , 3,3,4-trimethyl-1,3-pentanediol n-BO 1 , 2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol n-BO 1 , 4-ethyl-2,4- hexanediol n-BO 1 , 2-me-
thyl-2,6-heptandiol n-BO^ 2-methyl-3,5-heptandiol n-BO1, 2thyl-2,6-heptanediol n-BO^ 2-methyl-3,5-heptanediol n-BO 1 , 2
-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol EV3, 2-ethyl-2,3-dimethyl-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol E V3 , 2-ethyl-2,3-dimethyl
-1,3-butandiol E^, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol E,^,-1,3-butanediol E^, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol E^,
3-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol E^, 2,2,3-trimethyl-l,33-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol E^, 2,2,3-trimethyl-1,3
-pentandiol E^-j, 2,2,4-trimethyl-l, 3-pentandiol EV3, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentandiol EV3, 3,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol E^j, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol E^j, 2,2,4-trimethyl-l,4-pentanediol E^-j, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol E V3 , 2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol E V3 , 3,4,4-trimethyl-1,3 -pentanediol E^j, 2,2,3-trimethyl-1,4-pentanediol E^j, 2,2,4-trimethyl-1,4
-pentandiol E^j, 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol E^j, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentandiol Er3, 3,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol EV3, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol EV3, 4-ethyl-2,4-hexandiol E1.3, 2-methyl-2,4-heptandiol E^j, 3-methyl-2,4-heptandiol E^,-pentanediol E^j, 2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol E^j, 2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol E r3 , 3,3,4-trimethyl-1,4 -pentanediol E V3 , 2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol E V3 , 4-ethyl-2,4-hexanediol E 1 . 3 , 2-methyl-2,4-heptanediol E^j, 3-methyl-2,4-heptanediol E^,
4-methyl-2,4-heptandiol E^-j, 5-methy 1-2,4-heptandiol E^, 6-methy1-2,4-heptandiol EV3, 2-methyl-2,5-heptandiol Εν3, 3-methyl-2,5-heptandiol E.^, 4-methyl-2,5-heptandiol E^j, 5-methyl4-methyl-2,4-heptanediol E^-j, 5-methyl 1-2,4-heptanediol E^, 6-methyl-2,4-heptanediol E V3 , 2-methyl-2,5-heptanediol Ε ν3 , 3-methyl-2,5-heptanediol E.^, 4-methyl-2,5-heptanediol E^j, 5-methyl
-2,5-heptandiol EV3, 6-methy1-2,5-heptandiol EV3, 2-methyl-2,6-heptandiol E^j, 3-methy 1-2,6-heptandiol EV3, 4-methyl-2,6-heptandiol E.j.3 a/nebo 2-methyl-3,5-heptandiol E.j.3 a-2,5-heptanediol E V3 , 6-methyl-2,5-heptanediol E V3 , 2-methyl-2,6-heptanediol E^j, 3-methyl 1-2,6-heptanediol E V3 , 4-methyl -2,6-heptanediol Ej3 and/or 2-methyl-3,5-heptanediol Ej3 and
7. jejich směsi,7. their mixtures,
IX. aromatických diolů, které zahrnují: 1-fenyl-l,2-ethandiol, 1-fenyl-l,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-l,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-l-fenyl-l,3-propandiol, 1-fenyl-l,3-butandiol, 3-fenyl-l,3-butandiol, 1IX of aromatic diols which include: 1-phenyl-1,2-ethanediol, 1-phenyl-1,2-propanediol, 2-phenyl-1,2-propanediol, 3-phenyl-1,2-propanediol, 1-(3 -methylphenyl)-1,3-propanediol, 1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol, 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol, 1-phenyl-1,3-butanediol, 3- phenyl-1,3-butanediol, 1
-fenyl-1,4-butandiol, 2-fenyl-l, 4-butandiol a/nebo l-fenyl-2,3-butandiol a jejich směsi, a-phenyl-1,4-butanediol, 2-phenyl-1,4-butanediol and/or 1-phenyl-2,3-butanediol and mixtures thereof, and
X. základních rozpouštědel, které jsou homology nebo analogy shora uvedených sloučenin, v nichž je přidána jedna nebo více CH2 skupin a na každou přidanou CH2 skupinu se v molekule z přilehlých atomů uhlíku odstraní dva atomy vodíku, takže se mezi • · · · • · • · těmito atomy uhlíku vytvoří dvojná vazba, a tak se celkový počet atomů vodíku udržuje v molekule stejný, a která zahrnují:X. basic solvents that are homologues or analogues of the above compounds, in which one or more CH 2 groups are added and for each added CH 2 group, two hydrogen atoms are removed from the adjacent carbon atoms in the molecule, so that between • · · · • · • · these carbon atoms form a double bond, thus keeping the total number of hydrogen atoms in the molecule the same, and which include:
2.2- di-2-propenyl-l,3-propandiol, 2-(1-pentenyl)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol, 2-(3-methy1-1-buteny1)-1,3-propandiol,2-(4-penteny1)-1,3-pr opandiol, 2-ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol,2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-1,3-propandiol, 2,2-diallyl-l,3-butandiol, 2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol, 2-(2-butenyl)-2-methy1-1,3-butandiol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol, 2-methy1-2-(l-methyl-2-propeny1)-1,3-butandiol,2.2- di-2-propenyl-1,3-propanediol, 2-(1-pentenyl)-1,3-propanediol, 2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(2-propenyl)-1, 3-propanediol, 2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propanediol, 2-(4-pentenyl)-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-(2-methyl-2- propenyl)-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-1,3-propanediol, 2 ,2-diallyl-1,3-butanediol, 2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol, 2-(2-butenyl)-2-methyl-1-1,3-butanediol, 2-( 3-methyl-2-butenyl)-1,3-butanediol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butanediol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1 ,3-butanediol,
2.3- di(1-methylethyliden)-1,4-butandiol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylen-l,4-butandiol,2-(1,1-dimethylpropyl)-2-buten-1,4-diol, 2-(l-methylpropenyl)-buten-1,4-diol, 2-butyl-2-buten-1,4-diol, 2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1-propenyl)-1,5-pentandiol, 2-(2-propenyl)-1,5-pentandiol, 2-ethyliden-3-methyl-l,5-pentandiol, 2-propyliden-l,5-pentandiol, 3-ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol,2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-1,3-diol, 4-ethyl-2-methylen-l,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-1,5-hexadien-3,4-diol, 5-ethyl-3-methyl-l,5-hexadien-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol, 6-ethenyl-l,6-hexandiol, 5,5-dimethyl-l-hexen-3,4-diol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol, 2-ethenyl-2,5-dimehtyl-3-hexen-l,6-diol,2.3- di(1-methylethylidene)-1,4-butanediol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylene-1,4-butanediol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-2-butene -1,4-diol, 2-(1-methylpropenyl)-butene-1,4-diol, 2-butyl-2-butene-1,4-diol, 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol , 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol, 2-(1-propenyl)-1,5-pentanediol, 2 -(2-propenyl)-1,5-pentanediol, 2-ethylidene-3-methyl-1,5-pentanediol, 2-propylidene-1,5-pentanediol, 3-ethylidene-2,4-dimethyl-2,4 -pentanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-pentene-1,3-diol,2-ethyl-2,3-dimethyl-4-pentene-1,3-diol, 4-ethyl-2-methylene -1,4-hexanediol, 2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol, 5-ethyl-3-methyl-1,5-hexadiene-3,4-diol, 2-( 1-methylethenyl)-1,5-hexanediol, 6-ethenyl-1,6-hexanediol, 5,5-dimethyl-1-hexene-3,4-diol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexene -1,5-diol, 2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexene-1,6-diol,
2- ethyl-3-hexen-l,6-diol, 3,4-dimethyl-3-hexen-l,6-diol, 2,5-dimethyl-4-hexen-2,3-diol, 3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol, 3-(2-propenyl)-5-hexen-l,3-diol,2,3-dimethyl-5-hexen-2,3-diol,2- ethyl-3-hexene-1,6-diol, 3,4-dimethyl-3-hexene-1,6-diol, 2,5-dimethyl-4-hexene-2,3-diol, 3,4- dimethyl-4-hexene-2,3-diol, 3-(2-propenyl)-5-hexene-1,3-diol, 2,3-dimethyl-5-hexene-2,3-diol,
3.4- dimethyl-5-hexen-2,3-diol, 3,5-dimethyl-5-hexen-2,3-diol,3.4-dimethyl-5-hexene-2,3-diol, 3,5-dimethyl-5-hexene-2,3-diol,
3- ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol, 6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol, 2,3-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol, 2,5-dimethyl-1,5-heptadien-3,4-diol, 3,5-dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol, 2,6-di(methylen)-1,7-heptandiol, 4-methylen-l,7-heptandiol, 2,4-dimethyl-l-hepten-3,5-diol, 2,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol, 3-ethenyl-5-methyl-l-hepten-3,5-diol, 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol,4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol,3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexene-2,4-diol, 6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol, 2,3-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4- diol, 2,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol, 3,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol, 2,6-di(methylene)-1,7 -heptanediol, 4-methylene-1,7-heptanediol, 2,4-dimethyl-1-heptene-3,5-diol, 2,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol, 3-ethenyl-5 -methyl-1-heptene-3,5-diol, 6,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol,
4.4- dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-hepta• · · · • · · · • · • · dien-1,4-diol, 5,6-dimethyl-2-hepten-l,4-diol, 5-ethyl-2-hepten-1,5-diol, 2-methyl-2-hepten-l,7-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-1,5-diol, 3-methyl-6-methylen-3-hepten-l,7-diol, 2,4-dimethyl-3-hepten-2,5-diol, 2,5-dimethy1-3-hepten-2,5-diol, 2,6-dimethy1-3-hepten-2,6-diol, 4,6-dimethy1-3-hepten-2,5-diol,4.4-dimethyl-2,5-heptadiene-1,7-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-hepta• · · · • · · · • · • · diene-1,4-diol, 5 ,6-dimethyl-2-hepten-1,4-diol, 5-ethyl-2-hepten-1,5-diol, 2-methyl-2-hepten-1,7-diol, 4,6-dimethyl-3 -heptene-1,5-diol, 3-methyl-6-methylene-3-heptene-1,7-diol, 2,4-dimethyl-3-heptene-2,5-diol, 2,5-dimethyl1-3 -heptene-2,5-diol, 2,6-dimethyl1-3-heptene-2,6-diol, 4,6-dimethyl1-3-heptene-2,5-diol,
2.4- dimethyl-5-hepten-l,3-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-l,3-diol,2.4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol,
2,6-dimethyl-5-hepten-l,4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-l,4-diol,2,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol, 3,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol,
2,3-dimethy1-5-hepten-2,4-diol, 2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol, 4-(2-propenyl)-6-hepten-l,4-diol, 5,6-dimethyl-6-hepten-1,4-diol, 2,4-dimethyl-6-hepten-l,5-diol, 2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol,2,3-dimethyl-1-5-heptene-2,4-diol, 2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol, 4-(2-propenyl)-6-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol, 2,4-dimethyl-6-heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-heptene-2,4-diol,
5.5- dimethyl-6-hepten-2,4-diol, 4,6-dimethyl-6-hepten-2,5-diol,5.5-dimethyl-6-heptene-2,4-diol, 4,6-dimethyl-6-heptene-2,5-diol,
5-ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol, 2-methylen-l,3-oktandiol,5-ethenyl-4-methyl-6-heptene-2,5-diol, 2-methylene-1,3-octanediol,
2.6- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol,3,7-dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol, 2,6-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol, 2,7-dimethyl-1,7-oktadien-3,6-diol, 3,6-dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol, 3-ethenyl-l-okten-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol, 3,7-dimethyl-2,4-oktadien-l,7-diol, 2,6-dimethyl-2,5-oktadien-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diolu (rosiridol), 2-methyl-2,6-oktadien-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diolu (8-hydroxylinalool), 2,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol, 2-okten-l,4-diol, 2-okten-l,7-diol, 2-methyl-6-methylen-2-okten-1,7-diol, 3,7-dimethyl-3,5-oktadien-l,7-diol, 2,7-dimethy1-3,5-oktadien-2,7-diol, 4-methylen-3,5-oktandiol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol, 2,7-dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol, 4-methyl-3-okten-1,5-diol, 5-methyl-3-okten-l,5-diol, 2,5-dimethyl-4,6-oktadien-l ,3-diol, 2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2,3-diol, 2,6-dimethyl-4,7-oktadien-2,6-diol, 7-methyl-4-okten-l,6-diol, 2,7-bis(methylen)-, 2-methylen-, 2,7-dimethyl-5,7-oktadien-l,4-diol, 7-methyl-5,7-oktadien-l,4-diol, 5-okten-l,3-diol, 7-methyl-6-okten-1,3-diol, 7-methyl-6-okten-l,4-diol, 6-okten-l,5-diol, 7-methyl-6-okten-l,5-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol, 4-methyl-6-okten-3,5-diol, 2-methyl-7-okten-l,3-diol, 4-methyl-7-okten-l,3-diol, 7-methyl-7-okten-l,3-diol, 7-okten-l,5-diol, • · · · ·· ··· · · · · · · · · • · · · · · · · · · ·2.6-dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol,3,7-dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol, 2,6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6- diol, 2,7-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol, 3,6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol, 3-ethenyl-1-octene-3,6- diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,4-octadiene-1,7-diol, 2,6-dimethyl-2,5- octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (rosiridol), 2-methyl -2,6-octadiene-1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol, 2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol, 2 ,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (8-hydroxylinalool), 2,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol, 2-octene-1,4-diol, 2-octene-1,7-diol, 2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-3,5-octadiene-1,7-diol, 2,7- dimethyl 1-3,5-octadiene-2,7-diol, 4-methylene-3,5-octanediol, 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol, 2,7-dimethyl-3, 7-octadiene-2,5-diol, 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol, 4-methyl-3-octene-1,5-diol, 5-methyl-3-octene- 1,5-diol, 2,5-dimethyl-4,6-octadiene-1,3-diol, 2,6-dimethyl-4,7-octadiene-2,3-diol, 2,6-dimethyl-4, 7-octadiene-2,6-diol, 7-methyl-4-octene-1,6-diol, 2,7-bis(methylene)-, 2-methylene-, 2,7-dimethyl-5,7-octadiene -1,4-diol, 7-methyl-5,7-octadiene-1,4-diol, 5-octene-1,3-diol, 7-methyl-6-octene-1,3-diol, 7-methyl -6-octene-1,4-diol, 6-octene-1,5-diol, 7-methyl-6-octene-1,5-diol, 2-methyl-6-octene-3,5-diol, 4 -methyl-6-octene-3,5-diol, 2-methyl-7-octene-1,3-diol, 4-methyl-7-octene-1,3-diol, 7-methyl-7-octene-1 ,3-diol, 7-octene-1,5-diol, • · · · ·· ··· · · · · · · · · • · · · · · · · · ·
7-okten-l,6-diol, 5-methyl-7-okten-l,6-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol, 7-methy1-7-okten-2,5-diol, 2-methy1-7-okten-3,5-diol, l-nonen-3,5-diol, l-nonen-3,7-diol, 3-nonen-2,5-diol, 8-methyl-4,6-nonadien-l,3-diol, 4-nonen-2,8-diol, 6,8-nonadien-1,5-diol, 7-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,5-diol, 1,9-dekadien-3,8-diol, 1,9-dekadien-4,6-diol a jejich směsí,7-octene-1,6-diol, 5-methyl-7-octene-1,6-diol, 2-methyl-6-methylene-7-octene-2,4-diol, 7-methyl-7-octene- 2,5-diol, 2-methyl-7-octene-3,5-diol, l-nonene-3,5-diol, l-nonene-3,7-diol, 3-nonene-2,5-diol, 8-methyl-4,6-nonadiene-1,3-diol, 4-nonene-2,8-diol, 6,8-nonadiene-1,5-diol, 7-nonene-2,4-diol, 8- nonene-2,4-diol, 8-nonene-2,5-diol, 1,9-decadiene-3,8-diol, 1,9-decadiene-4,6-diol and their mixtures,
XI. jejich směsi,XI. mixtures thereof,
C. popřípadě, ale s výhodou účinné množství, které je dostatečné pro zlepšení čirosti, nízkomolekulárních ve vodě rozpustných rozpouštědel, jako je ethanol, isopropanol, propylenglykol, 1,3-propandiol, propylenkarbonát atd., při čemž tato ve vodě rozpustná rozpouštědla jsou přítomna v takovém množství, která sama nevytvoří čirý prostředek,C. optionally, but preferably, an effective amount, sufficient to improve clarity, of low molecular weight water-soluble solvents such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, 1,3-propanediol, propylene carbonate, etc., wherein said water-soluble solvents are present in such an amount that it does not create a clear agent by itself,
D. popřípadě, ale s výhodou účinné množství ve vodě rozpustné vápenaté a/nebo hořečnaté soli, s výhodou chloridu, které zlepší čirost, aD. optionally, but preferably, an effective amount of a water-soluble calcium and/or magnesium salt, preferably chloride, to improve clarity, and
E. a vodu na doplnění.E. and water to top up.
Jestliže účinné avivážní činidlo prolátky s výhodou znamená činidlo, v němž R znamená atom vodíku nebo hydroxyalkyl, a zvláště jestliže skupina Y znamená amidovou skupinu, toto rozpouštědlo neznamená mono-ol, zvláště terč.butanol nebo 2-methyl-pentandiol.If the effective fabric softening agent is preferably one in which R is hydrogen or hydroxyalkyl, and especially if Y is an amide group, this solvent is not mono-ol, especially tert-butanol or 2-methyl-pentanediol.
Prostředky podle vynálezu jsou s výhodou vodné, průhledné nebo čiré, s výhodou čiré prostředky obsahující od 3 do 95, s výhodou od 5 do 80, výhodněji od 15 do 70 a ještě výhodněji od 40 do 60 % hmotn. vody a od 3 do 40, s výhodou od 10 do 35, výhodněji od 12 do 25 a ještě výhodněji od 14 do 20 % hmotn. shora uvedeného základního alkoholového rozpouštědla B. Tyto výhodné produkty (prostředky) nejsou průhledné nebo čiré bez základního rozpouštědla B. Množství základního rozpouštědla B potřebné pro výrobu průhledných nebo čirých prostředků je s výhodou více než 50, výhodněji více než 60, ještě výhodněji více než 75 % hmotn. z celkové hmotnosti přítomného organického rozpouštědla.The compositions according to the invention are preferably aqueous, transparent or clear, preferably clear compositions containing from 3 to 95, preferably from 5 to 80, more preferably from 15 to 70 and even more preferably from 40 to 60% by weight. of water and from 3 to 40, preferably from 10 to 35, more preferably from 12 to 25 and even more preferably from 14 to 20 wt.%. of the above basic alcohol solvent B. These preferred products (compositions) are not transparent or clear without the basic solvent B. The amount of basic solvent B required for the production of transparent or clear compositions is preferably more than 50, more preferably more than 60, even more preferably more than 75 wt % of the total weight of organic solvent present.
• · • · • ·• · • · • ·
Je žádoucí, aby množství základního rozpouštědla bylo udržováno na co nejmenším množstvím, které poskytuje přijatelnou stabilitu/čirost předložených prostředků. Přítomnost vody je důležitá z hlediska toho, kolik je potřeba základního rozpouštědla, aby byla dosažena čirost těchto prostředků. Čím je vyšší obsah vody, tím je potřeba většího množství základního rozpouštědla (vzhledem k množství avivážního činidla) , aby se získal čirý produkt. A naopak, čím menší je obsah vody, tím je potřeba menšího množství základního rozpouštědla (vzhledem k množství avivážního činidla) . Tak při malém množství vody od 5 do 15 % hmotn. je potřebný hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu rozpouštědlu s výhodou od 55:45 do 85:15, výhodněji od 60:40 do 80:20. Při množství vody od 15 do 70 % hmotn. je hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu rozpouštědlu s výhodou od 45:55 do 70:30, výhodněji od 55:45 do 70:30. Ale při vyšším množství vody od 70 do 80 % hmotn. je hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu rozpouštědlu s výhodou od 30:70 do 55:45, výhodněji od 35:65 do 45:55. Při výších množstvích vody by měly být poměry avivážního činidla k základnímu rozpouštědlu dokonce ještě vyšší.It is desirable that the amount of base solvent be kept as low as possible to provide acceptable stability/clarity of the compositions presented. The presence of water is important in terms of how much base solvent is needed to achieve the clarity of these compositions. The higher the water content, the more base solvent (relative to the amount of fabric softener) is needed to obtain a clear product. Conversely, the smaller the water content, the smaller the amount of basic solvent (relative to the amount of fabric softener) needed. Thus, with a small amount of water from 5 to 15% wt. the required mass ratio of the effective fabric softener to the base solvent is preferably from 55:45 to 85:15, more preferably from 60:40 to 80:20. When the amount of water is from 15 to 70 wt.% is the weight ratio of the effective fabric softener to the base solvent preferably from 45:55 to 70:30, more preferably from 55:45 to 70:30. But with a higher amount of water from 70 to 80% wt. is the weight ratio of the effective fabric softener to the base solvent preferably from 30:70 to 55:45, more preferably from 35:65 to 45:55. With higher amounts of water, the fabric softener to base solvent ratios should be even higher.
Některá ze shora uvedených rozpouštědel jsou nové sloučeniny a/nebo směsi sloučenin, jak zde bude dále uvedeno.Some of the above solvents are novel compounds and/or mixtures of compounds, as will be discussed further herein.
Hodnota pH prostředků by měla být od 1 do 7, s výhodou od 1,5 do 5, výhodněj i od 2 do 3,5.The pH value of the preparations should be from 1 to 7, preferably from 1.5 to 5, preferably from 2 to 3.5.
V další části tohoto spisu bude předložený vynález popsán podrobněji.In the next part of this file, the present invention will be described in more detail.
I) Účinná avivážní složka pro látky: Předložený vynález jako podstatnou složku obsahuje od 2 do 80, s výhodou od 13 do 75, výhodněji od 17 do 70 a ještě výhodněji od 19 do 65 % hmotn. (z hmotnosti prostředku) účinného avivážního činidla pro látky, které je vybráno z dále zde uvedených sloučenin a jejich směsí.I) Effective softening component for fabrics: The present invention as an essential component contains from 2 to 80, preferably from 13 to 75, more preferably from 17 to 70 and even more preferably from 19 to 65 wt.%. (from the weight of the composition) of an effective fabric softener, which is selected from the compounds listed below and their mixtures.
• · · · « · ·· ··· · · · ···· ···· · · · · ··• · · · « · ·· ··· · · · ···· ···· · · · · ··
A) Diesterová kvarterní amoniová účinná avivážní sloučenina pro látky (DEQA):A) Diester Quaternary Ammonium Effective Fabric Softener (DEQA):
1) První typ DEQA jako základní účinnou složku s výhodou obsahuje sloučeniny obecného vzorce I (R)4.m-N<+>-[(CH2)n-Y-R1]m X('> (I) , v němž každý substituent R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s krátkým řetězcem s 1 až 6, s výhodou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylovou skupinu, např. methylovou (nejvýhodně ji) , ethylovou, propylovou, hydroxyethylovou a podobné skupiny, benzylovou skupinu nebo jejich směsi, každé m znamená číslo 2 nebo 3, každé n znamená číslo od 1 do 4, s výhodou 2, každá Y znamená -0-(0)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- nebo1) The first type of DEQA preferably contains compounds of the general formula I (R) 4 as the basic active ingredient. m -N< + >-[(CH2)nYR 1 ]m X ( '> (I) , in which each substituent R represents a hydrogen atom or a short-chain alkyl group with 1 to 6, preferably with 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, e.g. methyl (most preferably), ethyl, propyl, hydroxyethyl and similar groups, a benzyl group or their mixtures, each m means a number 2 or 3, each n means a number from 1 to 4, preferably 2, each Y means -O-(O)C-, -(R)N-(O)C-, -C(O)-N(R)- or
-C(O)-0-, s výhodou -0(0)C-, ale nikoliv -0C(0)0-, součet atomů uhlíku v každé R1, plus jeden, jestliže Y znamená -0-(0)C- nebo -(R)N-(0)C-, je 6 až 22, s výhodou 14 až 22, ale ne více, jeden YR1 součet je menší než 12 a druhý součet YR1 je alespoň 16, při čemž každá R1 znamená uhlovodík s dlouhým řetězcem se 8 až 22 (nebo 7 až 21) atomy uhlíku nebo substituovaný uhlovodíkový substituent, s výhodou alkyl nebo alkenyl s 10 až 20 (nebo 9 až 19) atomy uhlíku nebo nejvýhodněji alkyl nebo alkenyl s 12 až 18 (nebo 11 až 17) atomy uhlíku, a jestliže součet atomů uhlíku je 16 až 18 a R1 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s přímým řetězcem, jodové číslo (zde dále označované jako IV) příslušné mastné kyseliny této R1 skupiny je s výhodou od 20 do 140, výhodněji od 50 do 130, nejvýhodněji od 70 do 115 (Pojem jodové číslo příslušné mastné kyseliny nebo odpovídající mastné kyseliny, jak se zde používá, se používá pro definování hladiny nenasycenosti skupiny R1, která je stejná jako hladina nenasycenosti, kterou by měla mastná kyselina obsahující stejnou skupinu R1) .-C(O)-0-, preferably -0(0)C-, but not -0C(0)0-, the sum of the carbon atoms in each R 1 , plus one if Y is -0-(0)C - or -(R)N-(O)C-, is 6 to 22, preferably 14 to 22 but not more, one YR 1 sum is less than 12 and the other YR 1 sum is at least 16, wherein each R 1 means a long-chain hydrocarbon with 8 to 22 (or 7 to 21) carbon atoms or a substituted hydrocarbon substituent, preferably alkyl or alkenyl with 10 to 20 (or 9 to 19) carbon atoms or most preferably alkyl or alkenyl with 12 to 18 ( or 11 to 17) carbon atoms, and if the sum of the carbon atoms is 16 to 18 and R 1 represents a straight-chain alkyl or alkenyl group, the iodine number (hereinafter referred to as IV) of the respective fatty acid of this R 1 group is preferably from 20 to 140, more preferably from 50 to 130, most preferably from 70 to 115. had a fatty acid containing the same group R 1 ).
Shora uvedený protion X’ může znamenat jakýkoliv anion slučitený s avivážním činidlem, s výhodou anion silné kyseliny, například chlorid, bromid, methylsulfát, ethylsulfát, síran, dusičnan a podobné, s výhodou chlorid. Anion může, ale méně výhodně, nést dva náboje, v tomto případě pak X' znamená polovinu této skupiny.The above-mentioned proton X' can mean any anion combined with a softening agent, preferably an anion of a strong acid, for example chloride, bromide, methyl sulfate, ethyl sulfate, sulfate, nitrate and the like, preferably chloride. The anion may, but less preferably, carry two charges, in which case X' means half of this group.
Výhodné biodegradovatelné kvarterní amoniové avivážní sloučeniny látek mohou obsahovat skupinu -(O)CR1, která je odvozena od nenasycených a poly-nenasycených mastných kyselin, např. kyseliny olejové, a/nebo částečně hydrogenovaných mastných kyselin, od rostlinných olejů a/nebo částečně hydrogenovaných rostlinných olejů, jako je kanolový olej, saflorový olej, podzemnicový olej, slunečnicový olej, kukuřičný olej, sojový olej, lojový olej, olej z rýžových otrub atd. Neomezující příklady DEGA připravených z výhodných mastných kyselin mají následující přibližnou distribuci:Preferred biodegradable quaternary ammonium fabric softener compounds may contain the group -(O)CR 1 , which is derived from unsaturated and poly-unsaturated fatty acids, e.g. oleic acid, and/or partially hydrogenated fatty acids, from vegetable oils and/or partially hydrogenated vegetable oils such as canola oil, safflower oil, groundnut oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, tallow oil, rice bran oil, etc. Non-limiting examples of DEGA prepared from preferred fatty acids have the following approximate distribution:
Mohou se používat a jsou výhodné směsi mastných kyselinMixtures of fatty acids may be used and are preferred
a směsi DEQA, které jsou odvozeny od různých mastných kyselin. Neomezujícími příklady DEQA, které mohou být smíchány za vzniku DEQA podle tohoto vynálezu, jsou následující:and DEQA blends that are derived from different fatty acids. Non-limiting examples of DEQAs that can be mixed to form the DEQAs of the present invention are as follows:
DEQA10 se připravuje z mastné kyseliny sojových bobů a DEQA11 se připravuje z mírně hydrogenované lojové mastné kyseliny.DEQA 10 is prepared from soybean fatty acid and DEQA 11 is prepared from slightly hydrogenated tallow fatty acid.
Případně, ale s výhodou skupiny R1 mohou také obsahovat rozvětvené řetězce, např. z isostearové kyseliny, alespoň u částí skupin R1. Celkové množství účinné složky představované skupinami s rozvětveným řetězcem, jestliže jsou přítomny, je typicky od 1 do 90, s výhodou od 10 do 70, výhodněji od 20 do % hmotn.Alternatively, but preferably, the R 1 groups may also contain branched chains, e.g. from isostearic acid, at least for parts of the R 1 groups. The total amount of active ingredient represented by branched chain groups, if present, is typically from 1 to 90, preferably from 10 to 70, more preferably from 20 to 20% by weight.
• · · · « · • · · · • ·• · · · « · • · · · • ·
DEQA12 až DEQA14 se připravují z různých komerčně dostupných isostearových kyselin.DEQA 12 through DEQA 14 are prepared from various commercially available isostearic acids.
Výhodnější DEQA jsou ty, které se připravují jako jednotlivé DEQA ze směsi všech různých mastných kyselin, které představují spíše celkovou směs mastných kyselin než směs směsí jednotlivých konečných DEQA, které se připravují z různých podílů celkové směsi mastných kyselin.The more preferred DEQAs are those that are prepared as individual DEQAs from a mixture of all the different fatty acids that represent the total fatty acid mixture rather than a mixture of individual final DEQAs that are prepared from different proportions of the total fatty acid mixture.
Je výhodné, aby alespoň část většiny mastných acylových skupin byla nenasycená, např. od 50 do 100, s výhodou od 55 do 95, výhodněji od 60 do 90 % hmotn. a aby celkové množství účinné složky obsahující polynenasycené mastné acylové skupiny (TPU bylo od 3 do 30, s výhodou od 5 do 25, výhodněji od 10 do 18 % hmotn. Poměr cis/trans pro nenasycené mastné acylové skupiny je obvykle důležitý, Tento poměr je od 1:1 do 50:1, minimálně 1:1, s výhodou alespoň 3:1, výhodněji od 4:1 do 20:1 (Procento účinného avivážního činidla obsahujícího danou skupinu R1 je stejné jako procento stejné R1 skupiny k celkovému počtu R1 skupin použitých pro vytvoření všech účinných avivážních složek. ) .It is preferred that at least part of the majority of fatty acyl groups is unsaturated, e.g. from 50 to 100, preferably from 55 to 95, more preferably from 60 to 90% by weight. and that the total amount of the active ingredient containing polyunsaturated fatty acyl groups (TPU) is from 3 to 30, preferably from 5 to 25, more preferably from 10 to 18% by weight. The cis/trans ratio for unsaturated fatty acyl groups is usually important. This ratio is from 1:1 to 50:1, at least 1:1, preferably at least 3:1, more preferably from 4:1 to 20:1 (The percentage of effective fabric softener containing a given R 1 group is the same as the percentage of the same R 1 group to the total of the number of R 1 groups used to create all effective softening components.
Nenasycené, zahrnující výhodně polynenasycené, shora i dále uvedené mastné acylové skupiny překvapivě poskytují účinné ···· ·· ·· ···· ·· ·· ··· ·· · · · · · změkčování, ale mají také lepší smáčecí vlastnosti, dobré antistatické vlastnosti a zvláště lepší regeneraci po zmrznutí a roztátí.Unsaturated, including preferably polyunsaturated, above and below fatty acyl groups surprisingly provide effective softening, but also have better wetting properties , good antistatic properties and especially better regeneration after freezing and thawing.
Vysoce nenasycené materiály se také snadněji používají k výrobě koncentrovaných předsměsí, které si zachovávají svoji nízkou viskozitu a tedy se snadněji zpracovávají, např. pumpují, míchají atd. Tyto vysoce nenasycené materiály pouze s malým množstvím rozpouštědla, které je normálně asociováno s těmito materiály, tj. od 5 do 20, s výhodou od 8 do 25, výhodněji od 10 do 20 % hmotn. z celkové hmotnosti směsi aviváž/ /rozpouštědlo, se také snadněji používají k výrobě koncentrovaných, stabilních prostředků podle předloženého vynálezu, dokonce za teplot místnosti. Tato schopnost zpracovávat účinné složky za nízkých teplot je zvláště důležitá pro poly-nenasycené skupiny, protože minimalizuje degradaci. Další ochrany proti degradaci lze dosáhnout tím, že sloučeniny a avivážní prostředky obsahují účinná antioxidační činidla, chelatační činidla a/nebo redukující činidla, jak je dále popsáno.Highly unsaturated materials are also more easily used to produce concentrated premixes that retain their low viscosity and are therefore easier to process, e.g. pump, mix, etc. These highly unsaturated materials with only a small amount of solvent normally associated with these materials, ie . from 5 to 20, preferably from 8 to 25, more preferably from 10 to 20 wt. of the total weight of the fabric softener/solvent mixture, are also more easily used to produce concentrated, stable compositions according to the present invention, even at room temperature. This ability to process active ingredients at low temperatures is particularly important for poly-unsaturated groups as it minimizes degradation. Additional protection against degradation can be achieved by the compounds and emollients containing effective antioxidant agents, chelating agents and/or reducing agents as described below.
Předložený vynález může jako výhodnou složku obsahovat biodegradovatelné kvarterní amoniové avivážní sloučeniny se středním řetězcem, DEQA, shora uvedeného obecného vzorce I a/ /nebo dále uvedeného obecného vzorce II, v němž každá Y znamená -0-(0)C-, -(R)N-(0)C-, -C(O)-N(R)- nebo —C(0)~0—, s výhodou —O—(O)C—, m znamená číslo 2 nebo 3, s výhodou 2, každé n znamená číslo 1 až 4, s výhodou 2, každá R znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou methyl, ethyl, propyl, benzyl nebo jejich směsi, výhodněji alkyl s 1 až 3 skupinami, každá R1 nebo YR1 hydrofóbní skupina znamená nasycenou uhlovodíkovou skupinu s 8 až 14, s výhodou 12 až 14 atomy uhlíku nebo substituovaný uhlovodíkový substituent (IV znamená s výhodou číslo 10 nebo méně, výhodněji méně než asi 5), [součet atomů uhlíku uhlovodíkové skupiny znamená počet atomů uhlíku ve skupině R1 nebo ve skupině YR1, jestliže Y znamená -O-(O)C- nebo -(R)N-(O)C-] a protiion X' znamená stejnou skupinu jako shora uvedeno. X‘ s výhodou neznamená fosforečnanové soli.The present invention may contain, as a preferred component, biodegradable medium-chain quaternary ammonium fabric softener compounds, DEQA, of the above-mentioned general formula I and/or the following general formula II, in which each Y represents -0-(0)C-, -(R )N-(0)C-, -C(O)-N(R)- or —C(0)~0—, preferably —O—(O)C—, m means the number 2 or 3, preferably 2, each n represents the number 1 to 4, preferably 2, each R represents a hydrogen atom or alkyl with 1 to 6 carbon atoms, preferably methyl, ethyl, propyl, benzyl or mixtures thereof, more preferably alkyl with 1 to 3 groups, each R 1 or YR 1 hydrophobic group means a saturated hydrocarbon group with 8 to 14, preferably 12 to 14 carbon atoms or a substituted hydrocarbon substituent (IV means preferably a number of 10 or less, more preferably less than about 5), [the sum of the carbon atoms of the hydrocarbon group means the number of carbon atoms in the group R 1 or in the group YR 1 , if Y means -O-(O)C- or -(R)N-(O)C-] and the counterion X' means the same group as mentioned above. X' preferably does not mean phosphate salts.
Nasycené mastné acylové skupiny s 8 až 14 atomy uhlíku mohou znamenat čisté deriváty nebo mohou znamenat deriváty se smíchanými délkami řetězce.Saturated fatty acyl groups with 8 to 14 carbon atoms may mean pure derivatives or may mean derivatives with mixed chain lengths.
Vhodnými zdroji mastných kyselin pro uvedené mastné acylové skupiny jsou kyseliny kokosová, laurová, kaprylová a kaprová.Suitable sources of fatty acids for the mentioned fatty acyl groups are coconut, lauric, caprylic and capric acids.
U uhlovodíkových skupin s 12 až 14 (nebo 11 až 13) atomy uhlíku jsou tyto skupiny s výhodou nasycené, např. IV je s výhodou menší než 10, s výhodou menší než 5.For hydrocarbon groups with 12 to 14 (or 11 to 13) carbon atoms, these groups are preferably saturated, e.g. IV is preferably less than 10, preferably less than 5.
Tomu je třeba rozumět tak, že substituenty R a R1 mohou být popřípadě substituovány různými skupinami, jako jsou alkoxylové nebo hydroxylové skupiny, a mohou být přímé nebo rozvětvené, pokud si skupiny R1 zachovávají svůj v zásadě hydrofóbní charakter. Výhodné sloučeniny lze považovat za biodegradovatelné diesterové variace dilojového dimethylamoniumchloridu (zde dále označované jako DTDMAC), které jsou široce používaným avivážním činidlem pro látky.It is to be understood that the substituents R and R 1 may optionally be substituted by different groups, such as alkyl or hydroxyl groups, and may be straight or branched, as long as the R 1 groups retain their essentially hydrophobic character. Preferred compounds may be considered biodegradable diester variations of dimethylammonium chloride (hereinafter referred to as DTDMAC), which is a widely used fabric softener.
Výhodným DEQA s dlouhým řetězcem je DEQA připravený ze zdrojů obsahujících vysoká množství polynenasycenosti, tj . N,N-di (acyl-oxyethyl) -Ν,Ν-dimethylamoniumchloridu, kde acyl je odvozen od mastných kyselin obsahujících dostatečnou polynenasycenost, např. směsí lojových mastných kyselin a sojových mastných kyselin. Jiným výhodným DEQA s dlouhým řetězcem je dioleyl (nominálně) DEQA, tj. DEQA, v němž je hlavní složkou N,N-di(oleyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethyl-amoniumchlorid. Výhodnými zdroji mastných kyselin pro takové DEQA jsou rostlinné oleje a/nebo částečně hydrogenované rostlinné oleje s vysokými obsahy nenasycených, např. oleoylových skupin. Výhodnými DEQA se středním řetězcem jsou dikokoyl-DEQA (odvozené od kokosových mastných kyselin), t j . N,N-di(koko-oyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylamoniumchlorid, zde dále označovaný DEQA6, a N,N-di (lauroyl-oxyethyl)-N,N-dimethylamoniumchlorid.A preferred long-chain DEQA is DEQA prepared from sources containing high amounts of polyunsaturation, i.e. N,N-di (acyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylammonium chloride, where the acyl is derived from fatty acids containing sufficient polyunsaturation, e.g. a mixture of tallow fatty acids and soy fatty acids. Another preferred long chain DEQA is Dioleyl (nominally) DEQA, i.e. DEQA in which N,N-di(oleyloxyethyl)-Ν,Ν-dimethylammonium chloride is the main component. Preferred sources of fatty acids for such DEQAs are vegetable oils and/or partially hydrogenated vegetable oils with high contents of unsaturated, e.g., oleoyl groups. Preferred medium-chain DEQAs are dicocoyl-DEQAs (derived from coconut fatty acids), i.e. N,N-di(coco-oyl-oxyethyl)-Ν,Ν-dimethylammonium chloride, hereafter referred to as DEQA 6 , and N,N-di(lauroyl-oxyethyl)-N,N-dimethylammonium chloride.
·· · ··· · ·
Jestliže se zde uvádí diester, jak se zde používá, může zahrnovat monoester, který je přítomen. S výhodou alespoň 80 % DEQA je ve formě diesteru a od 0 do 20 % může znamenat monoester DEQA, např. jedna skupina YR1 znamená buď OH nebo -C(O)OH a v obecném vzorci I m znamená číslo 2. Odpovídající diamid a/nebo směsný ester-amid může také zahrnovat účinnou složku s hydrofóbní skupinou s jedním dlouhým řetězcem, např. jedna skupina YR1 znamená buď-N(R)H nebo -C(O)OH. V následujícím je jakýkoliv popis, např. množství, uváděný pro monoesterové aktivní složky aplikovatelný také na monoamidové aktivní složky. Pro změkčování za podmínek praní bez detergentního činidla nebo s nízkým množstvím detergentního činidla by množství monoesteru mělo být co nejmenší, s výhodou ne více než 5 % hmotn. Při vysokém množství povrchově aktivního činidla nebo detergentu však může být výhodné něco monoesteru. Celkové poměry diesteru k monoesteru jsou od 100:1 do 2:1, s výhodou od 50:1 do 5:1, výhodněji od 13:1 do 8:1. Za podmínek s vysokým množstvím detergentního činidla je poměr diesteru k monoesteru s výhodou 1:1. Množství přítomného monoesteru lze při výrobě DEQA regulovat.When referring to a diester as used herein, it may include a monoester that is present. Preferably at least 80% of DEQA is in the form of a diester and from 0 to 20% can be a DEQA monoester, e.g. one group YR 1 means either OH or -C(O)OH and in the general formula I m means the number 2. The corresponding diamide and /or the mixed ester-amide may also include an active ingredient with a single long chain hydrophobic group, eg one YR 1 group is either -N(R)H or -C(O)OH. In the following, any description, e.g. amount, given for monoester active ingredients is also applicable to monoamide active ingredients. For softening under washing conditions without detergent or with a low amount of detergent, the amount of monoester should be as small as possible, preferably no more than 5% by weight. However, with a high amount of surfactant or detergent, a monoester may be preferred. The overall diester to monoester ratios are from 100:1 to 2:1, preferably from 50:1 to 5:1, more preferably from 13:1 to 8:1. Under high detergent conditions, the ratio of diester to monoester is preferably 1:1. The amount of monoester present can be controlled during the production of DEQA.
Shora uvedené sloučeniny, používané jako biodegradovatelný kvarternizovaný esteraminový avivážní materiál v praktickém provedení podle tohoto vynálezu, lze připravit použitím standardní reakční chemie. Při jedné syntéze diesterové variace DTDMAC se amin obecného vzorce RN(CH2CH2OH) 2, v němž R znamená např. alkyl, esterifikuje na obou hydroxylových skupinách chloridem kyseliny obecného vzorce R1C(O)C1 za vzniku aminu, který může být vyroben jako kationtový okyselením (jedna R znamená atom vodíku), takže se získá jeden typ avivážního činidla, nebo se pak kvarternizuje alkylhalogenidem RX, takže poskytne žádaný reakční produkt (v němž R a R1 znamenají jako shora uvedeno) . Odborníky z oblasti techniky bude oceněno, že tato reakční sekvence umožňuje široký výběr činidel, která se mohou vyrobit .The above compounds used as the biodegradable quaternized esteramine fabric softener in the practice of this invention can be prepared using standard reaction chemistry. In one synthesis of the diester variation of DTDMAC, an amine of the general formula RN(CH 2 CH 2 OH) 2 , in which R means, for example, alkyl, is esterified on both hydroxyl groups with an acid chloride of the general formula R 1 C(O)C1 to form an amine that can be made cationic by acidification (one R is hydrogen) to give one type of fabric softener, or then quaternized with an alkyl halide RX to give the desired reaction product (wherein R and R 1 are as above). Those skilled in the art will appreciate that this reaction sequence allows for a wide variety of reagents that can be produced.
Ještě jiná DEQA avivážní účinná sloučenina, která je vhod• · · · • · • · · · · · ·· · · · · · • · · · ···· ··· ná pro výrobu koncentrovaných čirých kapalných avivážních prostředků pro látky podle předloženého vynálezu, je sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I, v němž R znamená hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou takovou sloučeninu, v níž jedna R znamená hydroxyethylovou skupinu. Příkladem takové hydroxyethyl-esterové účinné sloučeniny je di(acyloxyethyl)-(2-hydroxyethyl)methylamoniummethylsulfát, v němž acylová skupina znamená stejně jako v DEQA1, příkladem je zde dále uvedená DEQA8.Yet another DEQA fabric softener active compound suitable for making concentrated clear liquid fabric softeners according to the present invention, is a compound of the above general formula I in which R represents a hydroxyalkyl group with 1 to 4 carbon atoms, preferably such a compound in which one R represents a hydroxyethyl group. An example of such a hydroxyethyl ester active compound is di(acyloxyethyl)-(2-hydroxyethyl)methylammonium methylsulfate, in which the acyl group means the same as in DEQA 1 , an example is DEQA 8 mentioned below.
2) Druhý typ DEQA účinné složky znamená sloučeninu obecného vzorce II2) The second type of DEQA active ingredient means a compound of general formula II
YR1 (R)3-N<+)-CH2CH ch2yr1 x<->YR 1 (R) 3 -N <+) -CH 2 CH ch 2 yr 1 x<->
(II) ' v němž Y, R, R1 a X<_> znamenají jak shora uvedeno. Takové sloučeniny zahrnují sloučeniny obecného vzorce [CH3]3N<+>[CH2CH(CH2O(O)CR1)O(O)CR1] cr , v němž R znamená methylovou nebo ethylovou skupinu a s výhodou každá R1 je v rozmezí 15 až 19 atomů uhlíku. Jestliže je přítomen diester, může zahrnovat monoester, který je přítomen. V alkylovém a alkenylovém řetězci mohou být přítomny různé stupně větvení a substituce. Anion X(_) v molekule znamená stejně jako shora v DEQA obecného vzorce I. Množství monoesteru, které může být přítomno, je stejné jako u DEQA vzorce I. Příkladem výhodného DEQA obecného vzorce II je propylesterová kvarterní amoniová avivážní aktivní sloučenina pro látky obecného vzorce 1,2-di(acyloxy)-3-trimethylamoniumpropanchlorid, v níž acylová skupina znamená jak shora uvedeno u DEQA5, příkladem je zde dále uvedená DEQA9.(II) ' wherein Y, R, R 1 and X <_> are as above. Such compounds include compounds of the general formula [CH 3 ] 3 N <+> [CH 2 CH(CH 2 O(O)CR 1 )O(O)CR 1 ] cr , in which R represents a methyl or ethyl group and preferably each R 1 is in the range of 15 to 19 carbon atoms. If a diester is present, it may include the monoester that is present. Various degrees of branching and substitution may be present in the alkyl and alkenyl chain. Anion X (_) in the molecule means the same as above in DEQA of formula I. The amount of monoester that can be present is the same as for DEQA of formula I. An example of a preferred DEQA of formula II is propyl ester quaternary ammonium fabric softener active compound for substances of formula 1,2-di(acyloxy)-3-trimethylammoniumpropane chloride, in which the acyl group means as above for DEQA 5 , an example here is DEQA 9 below.
Tyto typy činidel a obecné způsoby jejich výroby jsou po«··· «4 ·· ···· ···· ♦ · 9 · · 9 9 99These types of agents and general methods of their production are po«··· «4 ·· ···· ···· ♦ · 9 · · 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 999999 9 9 9 9 9 9 99999
9 9 9 9 9 9 9 9 99 psány v USA patentu č. 4 137 180 Naika a spol. , -vydaném 30. ledna 1979, který je zde zahrnut jako odkaz.9 9 9 9 9 9 9 9 99 written in US Patent No. 4,137,180 Naika et al. , -issued Jan. 30, 1979, which is incorporated herein by reference.
Ve výhodných účinných avivážních sloučeninách obecného vzorce I a II každá R1 znamená uhlovodíkovou skupinu nebo substituovanou uhlovodíkovou skupinu, s výhodou alkylovou, mononenasycenou alkenylovou a polynenasycenou alkenylovou skupinu se změkčovací aktivní složkou obsahující polynenasycené alkenylové skupiny, které představují alespoň 3, s výhodou alespoň 5, výhodněji alespoň 10, ještě výhodněji alespoň 15 % hmotn., z celkové hmotnosti účinné změkčující složky; účinné složky s výhodou obsahují směsi R1 skupin, zvláště v jednotlivých molekulách, a také, popřípadě, ale s výhodou, nasycené skupiny R1 obsahující rozvětvené řetězce, např. od kyseliny isostearové, pro alespoň část nenasycených skupin R1, z celkového množství účinné složky skupiny s rozvětveným řetězcem znamenají od 1 do 90, s výhodou od 10 do 70, výhodněji od 20 do 50 % hmotn. DEQA podle vynálezu mohou obsahovat nízké množství mastné kyseliny, která může pocházet z nezreagovaného výchozího materiálu použitého pro tvorbu DEQA a/nebo může jít o vedlejší produkt nějaké částečné degradace (hydrolýzy) účinné avivážní složky v konečném prostředku. Je výhodné, aby množství volné mastné kyseliny bylo nízké, s výhodou pod 10, výhodněji pod 5 % hmotn. z hmotnosti účinné avivážní složky.In the preferred effective fabric softener compounds of general formula I and II, each R 1 denotes a hydrocarbon group or a substituted hydrocarbon group, preferably an alkyl, monounsaturated alkenyl and polyunsaturated alkenyl group with a softening active ingredient containing polyunsaturated alkenyl groups that represent at least 3, preferably at least 5, more preferably at least 10, even more preferably at least 15% by weight, of the total weight of the effective emollient component; the active ingredients preferably contain mixtures of R 1 groups, especially in individual molecules, and also, optionally, but preferably, saturated R 1 groups containing branched chains, e.g. from isostearic acid, for at least part of the unsaturated R 1 groups, from the total amount of effective the components of the branched chain group mean from 1 to 90, preferably from 10 to 70, more preferably from 20 to 50 wt.%. The DEQAs of the invention may contain a low amount of fatty acid, which may come from the unreacted starting material used to form the DEQA and/or may be a by-product of some partial degradation (hydrolysis) of the active fabric softener in the final formulation. It is preferable that the amount of free fatty acid is low, preferably below 10, more preferably below 5% by weight. from the weight of the effective fabric softener.
II) Základní rozpouštědlový systém: prostředky podle předloženého vynálezu obsahují méně než 40, s výhodou od 10 do 35, výhodněji od 12 do 25, ještě výhodněji od 14 do 20 % hmotn. základního rozpouštědla z hmotnosti prostředku. Uvedené základní rozpouštědlo je vybráno tak, aby minimalizovalo dopad pachu rozpouštědla na prostředek a aby zajistilo konečnému prostředku nízkou viskozitu. Například isopropylalkohol není velmi účinný a má silný pach. Propylalkohol je účinnější, ale má jiný pach. Některé butylalkoholy také mají pachy, ale mohou se používat pro dosažení čirosti/stability, zvláště tehdy, když se používají jako část základního rozpouštědlového systému, aby se minimalizoval jejich pach. Tyto alkoholy jsou vybrány také pro ···· ♦♦ ·· ··»· ·· ·· • « · ·· · · · ·· • « « · · · · * · · · ·· • · · · · · · · · ·♦ optimální stabilitu za nízké teploty, protože jsou schopny tvořit prostředky, které jsou kapalné s přijatelně nízkými viskozitami a průhledností, s výhodou čirostí, pod 4,4 °C a jsou schopny regenerace při skladování pod 6,7 °C.II) Basic solvent system: the compositions according to the present invention contain less than 40, preferably from 10 to 35, more preferably from 12 to 25, even more preferably from 14 to 20% by weight. of the basic solvent from the weight of the composition. Said base solvent is selected to minimize the impact of solvent odor on the formulation and to provide a low viscosity to the final formulation. For example, isopropyl alcohol is not very effective and has a strong odor. Propyl alcohol is more effective but has a different smell. Some butyl alcohols also have odors, but can be used for clarity/stability, especially when used as part of a base solvent system to minimize odor. These alcohols are also selected for ···· ♦♦ ·· ··»· ·· ·· • « · ·· · · · ·· • « · · · · * · · · ·· • · · · · · · · · ·♦ optimal low temperature stability as they are able to form compositions that are liquid with acceptably low viscosities and transparency, preferably clear, below 4.4°C and are capable of regeneration on storage below 6.7°C .
Vhodnost jakéhokoliv základního rozpouštědla pro přípravu kapalných, koncentrovaných, s výhodou čirých avivážních prostředků pro látky podle vynálezu s potřebnou stabilitou, je překvapivě selektivní. Vhodná rozpouštědla se mohou vybrat na základě jejich koeficientu roztřepávání mezi oktanol a vodu (P) . Koeficient roztřepávání mezi oktanol a vodu základního rozpouštědla je poměr mezi rovnovážnou koncentrací v oktanolu a ve vodě. Koeficienty roztřepávání základních rozpouštědlových složek podle tohoto vynálezu jsou konvenčně dány ve formě jejich desítkových logaritmů logP.The suitability of any basic solvent for the preparation of liquid, concentrated, preferably clear fabric softeners for substances according to the invention with the required stability is surprisingly selective. Suitable solvents can be selected based on their octanol-water shake coefficient (P). The shaking coefficient between octanol and water of the base solvent is the ratio between the equilibrium concentration in octanol and in water. The shaking coefficients of the basic solvent components of the present invention are conventionally given in the form of their decimal logarithms logP.
Je popsáno logP mnoha složek; například databáze Pomona92, dostupná od Daylight Chemical information Systém, lne. (Daylight CIS), Irvine, Kalifornie, obsahuje mnoho logP spolu s citacemi na původní literaturu. Hodnoty logP se však nejvýhodněji vypočtou pomocí programu CLOGP, který je také dostupný od Daylight CIS. Tento program také uvádí seznam experimentálních hodnot logP, jestliže jsou dostupný v databázi Pomona 92. Vypočtené logP (ClogP) jsou stanoveny fragmentovým přístupem podle Hansche a Leo (viz: A.Leo v Comprehensive Medicinal Chemistry, díl 4, C. Hansch, P.G.Sammens, J.B.Taylor a C.A.Ramsden, red., str. 295, Pergamon Press 1990, zařazeno sem jako odkaz). Fragmentový přístup je založen na chemické struktuře každé složky a bere v úvahu počty a typy atomů, atomovou konektivitu a chemickou vazbu. Hodnoty ClogP, které jsou nejreálnější a nejšíře používanými pro svoje fyzikálněchemické vlastnosti, se s výhodou používají místo experimentálních hodnot logP při výběru složek základního rozpouštědla, které jsou užitečné v předloženém vynálezu. Mezi další způsoby, které se mohou používat pro vypočtení ClogP, patří např. Crippen's fragmentation method, jak je popsána v J. Chem. Inf. Comput. Sci. 27, 21 (1987), Viswanadhanova fragmentační methoda, jak je po···· ·♦ • · • · • · • · · • e ···· ··The logP of many components is described; for example, the Pomona92 database, available from Daylight Chemical information System, lne. (Daylight CIS), Irvine, California, contains many logPs along with citations to the original literature. However, logP values are most conveniently calculated using the CLOGP program, which is also available from Daylight CIS. This program also lists experimental logP values when available in the Pomona 92 database. Calculated logP (ClogP) are determined by the fragment approach of Hansch and Leo (see: A.Leo in Comprehensive Medicinal Chemistry Vol. 4, C. Hansch, P.G. Sammens , J.B.Taylor and C.A.Ramsden, eds., p.295, Pergamon Press 1990, incorporated herein by reference). The fragment approach is based on the chemical structure of each component and takes into account the numbers and types of atoms, atomic connectivity and chemical bonding. ClogP values, which are the most realistic and widely used for their physicochemical properties, are preferably used in lieu of experimental logP values in selecting base solvent components useful in the present invention. Other methods that can be used to calculate ClogP include, for example, Crippen's fragmentation method as described in J. Chem. Inf. Comput. Sci. 27, 21 (1987), Viswanadhan's fragmentation method as po···· ·♦ • · • · • · • · · • e ···· ··
«· • · · · • · ·· psána v J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29., 163 (1989) a Brotova metoda, jak je popsána v Eur. J. Med. Chem. - Chim. Theor. 19, 71 (1984).«· • · · · • · ·· written in J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29., 163 (1989) and Brot's method as described in Eur. J. Med. Chem. - Chem. Theor. 19, 71 (1984).
Základní rozpouštědla podle vynálezu jsou vybrána z těch, která mají ClogP od 0,15 do 0,64, s výhodou od 0,25 do 0,62 a výhodněji od 0,40 do 0,60. Uvedené základní rozpouštědlo je s výhodou asymetrické a s výhodou má takovou teplotu tání nebo tuhnutí, která umožňuje, aby bylo kapalné při teplotě místnosti nebo blízko teploty místnosti. Rozpouštědla, která mají nízkomolekulární hmotnost a jsou biodegradovatelná, jsou také žádoucí pro některé účely. Asymetričtější rozpouštědla jsou také velmi žádaná, zatímco vysokosymetrická rozpouštědla, která mají střed symetrie, jako je 1,7-heptandiol nebo 1,4-di(hydroxymethyl)cyklohexan, se zdají být neschopná poskytovat v podstatě čiré prostředky, jestliže se používají samotná, i když hodnoty ClogP spadají do výhodného rozmezí. Odborník může vybrat nejvhodnější základní rozpouštědlo stanovením toho, jestli prostředek obsahující 27 % hmotn. di(oleyoyloxyethyl)dimethylamoniumchloridu, asi 16 až 20 % hmotn. základního rozpouštědla a 4 až 6 % hmotn. ethanolu zůstává čirý při skladování při 4,4 °C a regeneruje se po zmrznutí na -18 °C.The base solvents of the invention are selected from those having a ClogP of from 0.15 to 0.64, preferably from 0.25 to 0.62 and more preferably from 0.40 to 0.60. Said base solvent is preferably asymmetric and preferably has a melting or solidification temperature which allows it to be liquid at or near room temperature. Solvents that are low molecular weight and biodegradable are also desirable for some purposes. More asymmetric solvents are also highly desirable, while highly symmetric solvents that have a center of symmetry, such as 1,7-heptanediol or 1,4-di(hydroxymethyl)cyclohexane, appear unable to provide substantially clear agents when used alone, even when ClogP values fall within the preferred range. One skilled in the art can select the most suitable base solvent by determining whether a composition containing 27 wt. of di(oleoyloxyethyl)dimethylammonium chloride, about 16 to 20% by weight. of the basic solvent and 4 to 6 wt.% of ethanol remains clear when stored at 4.4°C and regenerates after freezing to -18°C.
Nejvýhodnější základní rozpouštědla lze identifikovat podle toho, jak vypadají prostředky vysušené vymrazením a ošetřené zředěním při použití k ošetřování látek. Tyto zředěné prostředky tvoří disperze avivážního činidla, které mají jednotnější vzhled než konvenční avivážní prostředky pro látky. Čím více se blíží jednotnějšímu vzhledu, tím lepší je provedení prostředku. Tyto prostředky poskytují překvapivě dobré změkčování látek při srovnání s podobnými prostředky připravenými konvenčním způsobem se stejnou účinnou avivážní složkou pro látky. Tyto prostředky také poskytují zlepšené ukládání parfému při srovnání s konvenčními avivážními prostředky pro látky, zvláště tehdy, jestliže se parfém přidává do prostředků při teplotě blízké teplotě místnosti.The most preferred base solvents can be identified by the appearance of the freeze-dried and dilution-treated compositions when used to treat fabrics. These diluted compositions form fabric softener dispersions that have a more uniform appearance than conventional fabric softeners. The closer it is to a more uniform appearance, the better the performance of the remedy. These compositions provide surprisingly good fabric softening when compared to similar compositions prepared in a conventional manner with the same effective fabric softening component. These compositions also provide improved perfume retention compared to conventional fabric softeners, especially when the perfume is added to the compositions at near room temperature.
• ·• ·
Použitelná základní rozpouštědla jsou uvedena níže v různých seznamech, např. alifatických a/nebo alicyklických diolů s daným počtem atomů uhlíku, mono-olů, derivátů glycerinu, alkoxylátů diolů a směsí všech shora uvedených. Výhodná základní rozpouštědla jsou tištěna italikou, nejvýhodnější základní rozpouštědla jsou tištěna tučně. Referenční čísla znamenají čísla v rejstříku Chemical Abstracts Service (CAS č.) u těch sloučenin, která toto číslo mají. Nové sloučeniny mají uveden způsob, který je dále popsán, podle kteréhop se mohou připravit. Pro účely srovnání jsou uvedena také některá nepoužitelná základní rozpouštědla. Tato nepoužitelná základní rozpouštědla se však mohou používat ve směsích s použitelnými základními rozpouštědly. Použitelná základní rozpouštědla se mohou použít k výrobě koncentrovaných avivážních prostředků pro látky, které vyhovují požadavkům na stabilitu/čirost shora zde uvedeným.Useful basic solvents are listed below, eg, aliphatic and/or alicyclic diols with a given number of carbon atoms, mono-ols, glycerine derivatives, diol alkoxylates and mixtures of all of the above. Preferred base solvents are printed in italics, most preferred base solvents are printed in bold. Reference numbers mean numbers in the Chemical Abstracts Service (CAS No.) for those compounds that have that number. The novel compounds have a method described below by which they can be prepared. Some unusable basic solvents are also listed for comparison purposes. However, these unusable base solvents can be used in mixtures with usable base solvents. Applicable base solvents can be used to make concentrated fabric softeners for substances that meet the stability/clarity requirements above.
Mnoho diolových základních rozpouštědel, které mají stejný chemický vzorec, může existovat jako mnoho stereoisomerů a/nebo optických isomerů. Každý isomer má normálně přiřazeno jiné CAS číslo. Například různým isomerům 4-methyl-2,3-hexandiolu jsou přiřazeny alespoň následující CAS č. : 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9 a 123807-31-8.Many diol base solvents that have the same chemical formula can exist as many stereoisomers and/or optical isomers. Each isomer is normally assigned a different CAS number. For example, the various isomers of 4-methyl-2,3-hexanediol are assigned at least the following CAS No.: 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9 and 123807-31-8.
V následujících vzorcích je pro jednoduchost každý chemický vzorec uveden pouze s jedním CAS číslem. Tento popis neslouží jenom jako uvedení příkladů, ale je dostatečný pro to, aby umožnil praktické provedení tohoto vynálezu. Tento popis není omezující. Tomu je tedy třeba rozumět tak, že jsou zde zahrnuty také jiné isomery s jinými CAS čísly a jejich směsi. A stejně tak, jestliže CAS číslo představuje molekulu, která obsahuje nějaké příslušné isotopy, např. deuterium, tricium, atom uhlíku 13C atd., je tomu třeba rozumět tak, že tyto materiály, které obsahují přirozeně distribuované isotopy, jsou zde také zahrnuty a naopak.In the following formulas, for simplicity, each chemical formula is given with only one CAS number. This description is not merely exemplary, but is sufficient to enable the practice of the present invention. This description is not limiting. This should therefore be understood as including other isomers with other CAS numbers and their mixtures. And likewise, if the CAS number represents a molecule that contains any relevant isotopes, e.g., deuterium, tritium, carbon 13 C, etc., it should be understood that those materials that contain naturally distributed isotopes are also included and on the contrary.
Tabulka ITable I
Mono-olyMono-ols
CAS č.CAS no.
nepoužitelný isomer:unusable isomer:
Tabulka IITable II
Dioly se šesti atomy uhlíkuDiols with six carbon atoms
nepoužitelné isomery:unusable isomers:
2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol • · ··· · ·· ···· · ···· ···· ···2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol • · ··· · ·· ···· · ···· ···· ···
2-isopropyl-l,3-propandiol2-isopropyl-1,3-propanediol
2-propyl-l,3-propandiol2-propyl-1,3-propanediol
2.2- dimethyl-l,3-butandiol2.2-dimethyl-1,3-butanediol
2.3- dimethyl-l,3-butandiol2.3-dimethyl-1,3-butanediol
2-ethyl-l,3-butandiol2-ethyl-1,3-butanediol
2.2- dimethyl-l,4-butandiol2.2-dimethyl-1,4-butanediol
2.3- dimethyl-l,4-butandiol2.3-dimethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-l,4-butandiol2-ethyl-1,4-butanediol
2- methyl-l,3-pentandiol2-methyl-1,3-pentanediol
3- methyl-l,3-pentandiol3-methyl-1,3-pentanediol
4- methyl-l,3-pentandiol4-methyl-1,3-pentanediol
2- methyl-l,4-pentandiol2-methyl-1,4-pentanediol
3- methyl-l,4-pentandiol3-methyl-1,4-pentanediol
4- methy1-1,4-pentandiol4-methyl-1-1,4-pentanediol
2- methyl-l,5-pentandiol2-methyl-1,5-pentanediol
3- methyl-l,5-pentandiol3-methyl-1,5-pentanediol
2- methyl-2,4-pentandiol2-methyl-2,4-pentanediol
3- methyl-2,4-pentandiol3-methyl-2,4-pentanediol
1.3- hexandiol1.3-Hexanediol
1.4- hexandiol1.4-Hexanediol
1.5- hexandiol1.5-Hexanediol
1.6- hexandiol1.6-Hexanediol
2.4- hexandiol2.4-Hexanediol
2.5- hexandiol2.5-Hexanediol
Tabulka IIITable III
Dioly se 7 atomy uhlíkuDiols with 7 carbon atoms
CAS č.CAS no.
použitelné isomery:applicable isomers:
2-buty1-1,3-propandiol2-Butyl-1,3-propanediol
2,2-diethyl-l,3-propandiol2,2-diethyl-1,3-propanediol
2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol
2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol
2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol
2612-26-22612-26-2
115-76-4115-76-4
33673-01-733673-01-7
26462-20-826462-20-8
78-26-2 • · · · ·· ··· · ·· ···· · ···· · · · · ···78-26-2 • · · · ·· ··· · ·· ···· · ···· · · · · ···
• ·• ·
2- methyl-1,6-hexandiol2-methyl-1,6-hexanediol
3- methyl-l,6-hexandiol3-methyl-1,6-hexanediol
1.3- heptandiol1.3-heptanediol
1.4- heptandiol1.4-heptanediol
1.5- heptandiol1.5-heptanediol
1.6- heptandiol výhodnější isomery:1.6-heptanediol more preferable isomers:
2.3- dimethyl-2,3-pentandiol2.3-dimethyl-2,3-pentanediol
2.4- dimethyl-2,3-pentandiol2.4-dimethyl-2,3-pentanediol
3.4- dimethyl-2,3-pentandiol3.4-dimethyl-2,3-pentanediol
4.4- dimethyl-2,3-pentandiol4.4-dimethyl-2,3-pentanediol
2.3- dimethyl-3,4-pentandiol nepoužitelné isomery:2.3-dimethyl-3,4-pentanediol unusable isomers:
2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol 2-ethyl-3-methyl-l,2-butandiol2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol 2-ethyl-3-methyl-1,2-butanediol
2.2.3- trimethyl-l,3-butandiol 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol 2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol 2-isopropyl-l,3-butandiol2.2.3- trimethyl-1,3-butanediol 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol 2-isopropyl-1,3-butanediol
2- propyl-l,3-butandiol2-propyl-1,3-butanediol
2.2.3- trimethyl-l,4-butandiol2.2.3-trimethyl-1,4-butanediol
3- ethyl-l-methyl-l,4-butandiol3- ethyl-1-methyl-1,4-butanediol
2.3- dimethyl-l,2-pentandiol2.3-dimethyl-1,2-pentanediol
2.4- dimethyl-l,2-pentandiol2.4-dimethyl-1,2-pentanediol
3.3- dimethyl-l,2-pentandiol3.3-dimethyl-1,2-pentanediol
3.4- dimethyl-l,2-pentandiol3.4-dimethyl-1,2-pentanediol
4.4- dimethyl-l,2-pentandiol4.4-dimethyl-1,2-pentanediol
2-ethyl-l,2-pentandiol2-ethyl-1,2-pentanediol
2.2- dimethyl-l,3-pentandiol2.2-dimethyl-1,3-pentanediol
2.3- dimethyl-l,3-pentandiol2.3-dimethyl-1,3-pentanediol
2.4- dimethyl-l,3-pentandiol2.4-dimethyl-1,3-pentanediol
2-ethyl-l,3-pentandiol2-ethyl-1,3-pentanediol
3.4- dimethyl-l,3-pentandiol3.4-dimethyl-1,3-pentanediol
4.4- dimethyl-l,3-pentandiol4.4-dimethyl-1,3-pentanediol
2,2-dimethyl-l,4-pentandiol2,2-dimethyl-1,4-pentanediol
25258-92-825258-92-8
4089-71-84089-71-8
13433-04-713433-04-7
40646-07-940646-07-9
60096-09-560096-09-5
23175-27-423175-27-4
6931-70-06931-70-0
66225-53-466225-53-4
37164-04-837164-04-8
89851-45-6 způsob B89851-45-6 method B
4 4 44 4 4
2.3- dimethyl-l,4-pentandiol2.3-dimethyl-1,4-pentanediol
2.4- dimethyl-1,4-pentandiol2.4-dimethyl-1,4-pentanediol
3.3- dimethyl-l,4-pentandiol3.3-dimethyl-1,4-pentanediol
3.4- dimethyl-l,4-pentandiol3.4-dimethyl-1,4-pentanediol
2.3- dimethyl-2,4-pentandiol2.3-dimethyl-2,4-pentanediol
2.4- dimethyl-2,4-pentandiol2.4-dimethyl-2,4-pentanediol
3,3-dimethyl-2,4-pentandiol3,3-dimethyl-2,4-pentanediol
2- methy1-1,2-hexandiol2-methyl-1,2-hexanediol
3- methyl-l,2-hexandiol3-methyl-1,2-hexanediol
4- methyl-l,2-hexandiol4-methyl-1,2-hexanediol
5- methyl-l,2-hexandiol5-methyl-1,2-hexanediol
2- methyl-1,3-hexandiol2-methyl-1,3-hexanediol
3- methyl-l,3-hexandiol3-methyl-1,3-hexanediol
4- methyl-l,3-hexandiol4-methyl-1,3-hexanediol
5- methyl-l,3-hexandiol5-methyl-1,3-hexanediol
2- methyl-l,4-hexandiol2-methyl-1,4-hexanediol
3- methyl-l,4-hexandiol3-methyl-1,4-hexanediol
4- methyl-l,4-hexandiol4-methyl-1,4-hexanediol
5- methyl-l,4-hexandiol5-methyl-1,4-hexanediol
2- methyl-l,5-hexandiol2-methyl-1,5-hexanediol
3- methyl-l,5-hexandiol3-methyl-1,5-hexanediol
4- methyl-l,5-hexandiol4-methyl-1,5-hexanediol
5- methyl-l,5-hexandiol5-methyl-1,5-hexanediol
2- methyl-2,4-hexandiol2-methyl-2,4-hexanediol
3- methyl-2,4-hexandiol3-methyl-2,4-hexanediol
4- methyl-2,4-hexandiol4-methyl-2,4-hexanediol
5- methyl-2,4-hexandiol5-methyl-2,4-hexanediol
2- methyl-2,5-hexandiol2-methyl-2,5-hexanediol
3- methyl-2,5-hexandiol3-methyl-2,5-hexanediol
1.2- heptandiol1.2-heptanediol
2.3- heptandiol2.3-heptanediol
2.4- heptandiol2.4-heptanediol
2.5- heptandiol2.5-heptanediol
2.6- heptandiol2.6-heptanediol
3.4- heptandiol3.4-heptanediol
1.7- heptandiol1.7-heptanediol
3.5- heptandiol ···· *** 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32-9, 123807-31-8 a jejich směsi.3.5-heptanediol ···· *** 146452-51-9, 146452-50-8, 146452-49-5, 146452-48-4, 123807-34-1, 123807-33-0, 123807-32- 9, 123807-31-8 and their mixtures.
Tabulka IVTable IV
Oktandiolové isomery Propandiolové deriváty chemický názevOctanediol isomers Propanediol derivatives chemical name
CAS č.CAS no.
použitelné isomery:applicable isomers:
2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-pro-2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-pro-
výhodnější isomery:more preferred isomers:
2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-pro···· ·· pandiol2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-pro···· ·· pandiol
2-terc.butyl-2-methyl-l,3-propandiol nepoužitelné isomery:2-tert.butyl-2-methyl-1,3-propanediol unusable isomers:
2-pentyl-l,3-propandiol2-pentyl-1,3-propanediol
Butandiolové deriváty použitelné isomery:Butanediol derivatives usable isomers:
2.2- diethyl-l,3-butandiol2.2-diethyl-1,3-butanediol
2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-butyl-l,3-butandiol2-(1-Methylpropyl)-1,3-Butanediol 2-Butyl-1,3-Butanediol
2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-methyl-2-isopropyl -1,3-butanediol
2- methyl-2-propyl-l,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- ethyl-2-isopropyl-l,3-butandiol 3-methyl-2-propyl-l,3-propandiol3-ethyl-2-isopropyl-1,3-butanediol 3-methyl-2-propyl-1,3-propanediol
2.2- diethyl-l,4-butandiol2.2-diethyl-1,4-butanediol
2-methyl-2-propyl-l,4-butandiol2-methyl-2-propyl-1,4-butanediol
2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol 2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,4-butanediol 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol 2-(1,1- dimethylethyl)-1,4-butanediol 2-(2-methylpropyl)-1,4-butanediol
2- methyl-3-propyl-l,4-butandiol2-methyl-3-propyl-1,4-butanediol
3- methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol výhodné isomery:3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol preferred isomers:
2,2-diethyl-l,3-butandiol2,2-diethyl-1,3-butanediol
2-(1-methylpropyl)-l,3-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol
2-butyl-l,3-butandiol2-butyl-1,3-butanediol
2-ethyl-2,3-dimethyl-lr3-butandiol 2-(1,1-dimethylethyl)-l,3-butandiol2-ethyl-2,3-dimethyl-1 r 3-butanediol 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butanediol
2-(2-methylpropyl)-l,3-butandiol 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol
25462-42-425462-42-4
25462-45-725462-45-7
99799-77-6 způsob C 83988-22-1 způsob D 67271-58-3 způsob C způsob C 99799-79-8 způsob C způsob D způsob H způsob H způsob H způsob F způsob F 36976-70-2 způsob F 90951-76-1 99799-24-399799-77-6 method C 83988-22-1 method D 67271-58-3 method C method C 99799-79-8 method C method D method H method H method H method F method F 36976-70-2 method F 90951 -76-1 99799-24-3
99799-77-6 způsob C 83988-22-1 způsob D 67 271-58-3 způsob C způsob C • · · ·· · ··«· ·· • ·99799-77-6 method C 83988-22-1 method D 67 271-58-3 method C method C • · · ·· · ··«· ·· • ·
2- methyl-2-propyl-1,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- methyl-2~propyl-l,3-butandiol3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
2,2-diethyl-l,4-butandiol2,2-diethyl-1,4-butanediol
2-ethy1-2,3-dimethyl-l,4-butandiol2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol
2- (1,1-dimethylethyl)-l,4-butandiol2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol
3- methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol
99799-79-8 způsob D způsob H způsob F způsob F 36976-70-2 997 99-24-3 výhodnější isomery:99799-79-8 method D method H method F method F 36976-70-2 997 99-24-3 preferred isomers:
2—(1-methylpropyl)-1,3-butandiol2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol
2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol
2-butyl-l,3-butandiol2-butyl-1,3-butanediol
2- methyl-2-propyl-l,3-butandiol2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
3- methyl-2-propy1-1,3-butandiol3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol
2,2-diethyl-l,4-butandiol2,2-diethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol
2- (1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol způsob C způsob C 83988-22-1 99799-79-8 způsob D způsob H způsob F způsob F 36976-70-2 nepoužitelné isomery:2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol Method C Method C 83988-22-1 99799-79-8 Method D Method H Method F Method F 36976-70-2 Unusable isomers:
2-butyl-l,4-butandiol2-butyl-1,4-butanediol
2-ethyl-3,3-dimethyl-l,2-butandiol 2-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol 2-methyl-2-isopropyl-l,2-butandiol2-ethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediol 2-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol 2-methyl-2-isopropyl-1,2-butanediol
2,2,3,3-tetramethyl-l,4-butandiol2,2,3,3-tetramethyl-1,4-butanediol
Trimethylpentandiolové isomery použitelné isomery:Trimethylpentanediol isomers applicable isomers:
2.2.3- trimethyl-l,3-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.3- trimethyl-l,4-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol
35512-54-035512-54-0
144-19-4144-19-4
116614-13-2116614-13-2
109387-36-2109387-36-2
81756-50-5 způsob H 80864-10-4 způsob H ···· ·♦ • · • * ····81756-50-5 method H 80864-10-4 method H ···· ·♦ • · • * ····
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
3.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol3.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3- trimethyl-l,5-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,5-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.3- trimethyl-l,5-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,5-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.3- trimethyl-2,4-pentandiol2.3.3-trimethyl-2,4-pentanediol
2.3.4- trimethyl-2,4-pentandiol ·· »· • ·· « ···· • · ··· · ♦ · ··« · · ···· ···♦ ··«2.3.4- trimethyl-2,4-pentanediol ·· »· • ·· « ···· • · ··· · ♦ · ··« · · ···· ···♦ ··«
92340-74-492340-74-4
16466-35-6 způsob F 3465-14-3 způsob A16466-35-6 method F 3465-14-3 method A
85373-83-785373-83-7
24892-51-124892-51-1
24892-52-2 výhodné isomery:24892-52-2 preferred isomers:
2.2.3- trimethyl-l,3-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.2.3- trimethyl-l,4-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.3.3- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,4-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
3.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol3.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3- trimethyl-l,5-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.2.4- trimethy1-1,5-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.3- trimethyl-l,5-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.3.4- trimethyl-2,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-2,4-pentanediol
35512-54-0 144-19-4 116614-13-2 109387-36-2 81756-50-5 způsob H 80864-10-4 způsob F 92340-74-4 16466-35-6 způsob A 3465-14-3 způsob A 24892-52-2 výhodnější isomery:35512-54-0 144-19-4 116614-13-2 109387-36-2 81756-50-5 method H 80864-10-4 method F 92340-74-4 16466-35-6 method A 3465-14- 3 method A 24892-52-2 preferred isomers:
2.3.4- trimethyl-l,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol
2.2.3- trimethyl-l,5-pentandiol2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol
2.2.4- trimethyl-l,5-pentandiol2.2.4-trimethyl-1,5-pentanediol
2,3,3-trimethyl-l,5-pentandiol2,3,3-trimethyl-1,5-pentanediol
116614-13-2116614-13-2
92340-74-4 způsob A 3465-14-3 způsob A nepoužitelné siomery:92340-74-4 method A 3465-14-3 method A not applicable Siomers:
2.3.3- trimethyl-l,2-pentandiol2.3.3-trimethyl-1,2-pentanediol
2.3.4- trimethyl-l,2-pentandiol2.3.4-trimethyl-1,2-pentanediol
2.4.4- trimethyl-l,2-pentandiol2.4.4-trimethyl-1,2-pentanediol
3.3.4- trimethyl-l,2-pentandiol • · · · • ·3.3.4-trimethyl-1,2-pentanediol • · · · • ·
3.4.4- trimethyl-l,2-pentandiol3.4.4-trimethyl-1,2-pentanediol
2.3.4- trimethyl-2,3-pentandiol2.3.4-trimethyl-2,3-pentanediol
2.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol2.4.4-trimethyl-2,3-pentanediol
3.4.4- trimethyl-2,3-pentandiol3.4.4-trimethyl-2,3-pentanediol
Ethylmethylpentandiolové isomery použitelné isomery:Ethylmethylpentanediol isomers applicable isomers:
2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol
2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol3-Ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol
2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol
2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol3-Ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol
3-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol3-Ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol
2-ethyl-2-methyl-l,5-pentandiol2-ethyl-2-methyl-1,5-pentanediol
2-ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-l,5-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,5-pentanediol
3- ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol
3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol výhodnější isomery:3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol more preferred isomers:
2-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol
3- ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol 2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol 2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol
2- ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol
3- ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol způsob C způsob D 148904-97-6 55661-05-7 způsob H způsob F způsob G způsob F způsob F způsob F 54886-83-8 způsob F 57740-12-2 způsob G způsob C způsob D 148904-97-6 55661-05-7 způsob H způsob F způsob G 57740-12-2 způsob G nepoužitelné isomery:3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol method C method D 148904-97-6 55661-05-7 method H method F method G method F method F method F 54886-83-8 method F 57740-12-2 method G method C method D 148904-97-6 55661-05-7 method H method F method G 57740-12-2 method G inapplicable isomers:
2-ethyl-3-methyl-l,2-pentandiol2-ethyl-3-methyl-1,2-pentanediol
2-ethyl-4-methyl-l,2-pentandiol • ·2-ethyl-4-methyl-1,2-pentanediol • ·
3-ethyl-2-methyl-l,2-pentandiol3-Ethyl-2-methyl-1,2-pentanediol
3-ethyl-3-methyl-l,2-pentandiol3-Ethyl-3-methyl-1,2-pentanediol
3-ethyl-4-methyl-l,2-pentandiol3-Ethyl-4-methyl-1,2-pentanediol
3-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol3-Ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol
3-ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol3-Ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol
3-ethyl-2-methyl-l,5-pentandiol3-Ethyl-2-methyl-1,5-pentanediol
3-ethyl-2-methyl-2,3-pentandiol3-ethyl-2-methyl-2,3-pentanediol
3-ethyl-4-methyl-2 , 3-pentandiol3-ethyl-4-methyl-2,3-pentanediol
3-ethyl-3-methyl-2,4-pentandiol3-ethyl-3-methyl-2,4-pentanediol
Propylpentandiolové isomery použitelné isomery:Propylpentanediol isomers applicable isomers:
výhodnější isomery:more preferred isomers:
nepoužitelné isoemry:unusable isomers:
2-propyl-l,2-pentandiol2-propyl-1,2-pentanediol
2- isopropyl-l,2-pentandiol2-isopropyl-1,2-pentanediol
3- propyl-l,4-pentandiol3-propyl-1,4-pentanediol
2- propyl-l,5-pentandiol2-propyl-1,5-pentanediol
3- isopropyl-2,4-pentandiol • · · · • ·3- isopropyl-2,4-pentanediol • · · · • ·
• · · ·• · · ·
2,5-dimethyl-2,4-hexandiol2,5-dimethyl-2,4-hexanediol
3.3- dimethyl-2,4-hexandiol3.3-dimethyl-2,4-hexanediol
3.4- dimethyl-2,4-hexandiol3.4-dimethyl-2,4-hexanediol
3.5- dimethyl-2,4-hexandiol3.5-dimethyl-2,4-hexanediol
4.5- dimethyl-2,4-hexandiol4.5-dimethyl-2,4-hexanediol
5.5- dimethyl-2,4-hexandiol5.5-dimethyl-2,4-hexanediol
2.3- dimethyl-2,5-hexandiol2.3-dimethyl-2,5-hexanediol
2.4- dimethyl-2,5-hexandiol2.4-dimethyl-2,5-hexanediol
2.5- dimethyl-2,5-hexandiol2,5-dimethyl-2,5-hexanediol
3.3- dimethyl-2,5-hexandiol3.3-dimethyl-2,5-hexanediol
3.4- dimethyl-2,5-hexandiol3.4-dimethyl-2,5-hexanediol
3,3-dimethyl-2,6-hexandiol výhodnější isomery:3,3-dimethyl-2,6-hexanediol more preferred isomers:
2.2- dimethyl-l,3-hexandiol2.2-dimethyl-1,3-hexanediol
2.3- dimethyl-l,3-hexandiol2.3-dimethyl-1,3-hexanediol
2.4- dimethyl-l,3-hexandiol2.4-dimethyl-1,3-hexanediol
2.5- dimethyl-l,3-hexandiol2,5-dimethyl-1,3-hexanediol
3.4- dimethyl-l,3-hexandiol3.4-dimethyl-1,3-hexanediol
3.5- dimethyl-l,3-hexandiol3.5-dimethyl-1,3-hexanediol
4.4- dimethyl-l,3-hexandiol4.4-dimethyl-1,3-hexanediol
4.5- dimethyl-l,3-hexandiol4.5-dimethyl-1,3-hexanediol
2.2- dimethyl-l,4-hexandiol2.2-dimethyl-1,4-hexanediol
2.3- dimethyl-l,4-hexandiol2.3-dimethyl-1,4-hexanediol
2.4- dimethyl-l,4-hexandiol2.4-dimethyl-1,4-hexanediol
2.5- dimethyl-l,4-hexandiol2,5-dimethyl-1,4-hexanediol
3.3- dimethyl-l,4-hexandiol3.3-dimethyl-1,4-hexanediol
3.4- dimethyl-l,4-hexandiol3.4-dimethyl-1,4-hexanediol
3.5- dimethyl-l,4-hexandiol3.5-dimethyl-1,4-hexanediol
4.5- dimethyl-l,4-hexandiol4.5-dimethyl-1,4-hexanediol
5.5- dimethyl-l,4-hexandiol5.5-dimethyl-1,4-hexanediol
2.2- dimethyl-l,5-hexandiol2.2-dimethyl-1,5-hexanediol
2.3- dimethyl-l,5-hexandiol2.3-dimethyl-1,5-hexanediol
2.4- dimethyl-l,5-hexandiol2.4-dimethyl-1,5-hexanediol
2.5- dimethyl-l,5-hexandiol2,5-dimethyl-1,5-hexanediol
3.3- dimethyl-l,5-hexandiol3.3-dimethyl-1,5-hexanediol
3.4- dimethyl-l,5-hexandiol3.4-dimethyl-1,5-hexanediol
3899-89-6 42412-51-1 90951-83-0 159300-34-2 způsob D 108505-10-8 způsob G způsob G 110-03-2 způsob H 99799-30-1 způsob A3899-89-6 42412-51-1 90951-83-0 159300-34-2 method D 108505-10-8 method G method G 110-03-2 method H 99799-30-1 method A
22006-96-8 způsob D 78122-99-3 způsob C způsob D způsob D způsob C způsob C způsob H způsob F způsob G 22417-60-3 způsob F způsob E způsob H způsob E 38624-38-3 způsob A 62718-05-2 73455-87-0 58510-28-4 41736-99-6 způsob A • ·22006-96-8 method D 78122-99-3 method C method D method D method C method C method H method F method G 22417-60-3 method F method E method H method E 38624-38-3 method A 62718- 05-2 73455-87-0 58510-28-4 41736-99-6 method A • ·
• ·• ·
3.5- dimethyl-l,5-hexandiol3.5-dimethyl-1,5-hexanediol
4.5- dimethyl-l,5-hexandiol4.5-dimethyl-1,5-hexanediol
3,3-dimethyl-l,6-hexandiol způsob G způsob F způsob A nepoužitelné isomery:3,3-dimethyl-1,6-hexanediol method G method F method A unusable isomers:
2.3- dimethyl-l,2-hexandiol2.3-dimethyl-1,2-hexanediol
2.4- dimethyl-l,2-hexandiol2.4-dimethyl-1,2-hexanediol
2.5- dimethyl-l,2-hexandiol2,5-dimethyl-1,2-hexanediol
3.3- dimethyl-l,2-hexandiol3.3-dimethyl-1,2-hexanediol
3.4- dimethyl-l,2-hexandiol3.4-dimethyl-1,2-hexanediol
3.5- dimethyl-l,2-hexandiol3.5-dimethyl-1,2-hexanediol
4.4- dimethyl-l,2-hexandiol4.4-dimethyl-1,2-hexanediol
4.5- dimethyl-l,2-hexandiol4.5-dimethyl-1,2-hexanediol
5.5- dimethyl-l,2-hexandiol5.5-dimethyl-1,2-hexanediol
2.3- dimethyl-2,3-hexandiol2.3-dimethyl-2,3-hexanediol
2.4- dimethyl-2,3-hexandiol2.4-dimethyl-2,3-hexanediol
2.5- dimethyl-2,3-hexandiol2,5-dimethyl-2,3-hexanediol
3.4- dimethyl-2,3-hexandiol3.4-dimethyl-2,3-hexanediol
3.5- dimethyl-2,3-hexandiol3.5-dimethyl-2,3-hexanediol
4.4- dimethyl-2,3-hexandiol4.4-dimethyl-2,3-hexanediol
4.5- dimethyl-2,3-hexandiol4.5-dimethyl-2,3-hexanediol
5.5- dimethyl-2,3-hexandiol5.5-dimethyl-2,3-hexanediol
2.2- dimethyl-3,4-hexandiol2.2-dimethyl-3,4-hexanediol
2.3- dimethyl-3,4-hexandiol2.3-dimethyl-3,4-hexanediol
2.4- dimethyl-3,4-hexandiol2.4-dimethyl-3,4-hexanediol
2.5- dimethyl-3,4-hexandiol2.5-dimethyl-3,4-hexanediol
3,4-dimethyl-3,4-hexandiol3,4-dimethyl-3,4-hexanediol
Ethylhexandiolové isomery výhodnější isomery:Ethylhexanediol isomers more preferred isomers:
2-ethyl-l,3-hexandiol2-ethyl-1,3-hexanediol
4-ethyl-l,3-hexandiol4-ethyl-1,3-hexanediol
2-ethyl-l,4-hexandiol2-ethyl-1,4-hexanediol
4-ethyl-l,4-hexandiol4-ethyl-1,4-hexanediol
2- ethyl-l,5-hexandiol2-ethyl-1,5-hexanediol
3- ethyl-2,4-hexandiol3-ethyl-2,4-hexanediol
94-96-2 způsob C94-96-2 method C
148904-97-6 1113-00-4 59374-34-8 způsob C148904-97-6 1113-00-4 59374-34-8 method C
4-ethyl-2,4-hexandiol4-ethyl-2,4-hexanediol
3- ethyl-2,5-hexandiol nepoužitelné isomery:3-ethyl-2,5-hexanediol unusable isomers:
4- ethyl-l,5-hexandiol4-ethyl-1,5-hexanediol
2- ethyl-l,6-hexandiol2-ethyl-1,6-hexanediol
3- ethyl-l,4-hexandiol3-ethyl-1,4-hexanediol
3-ethyl-l,5-hexandiol3-ethyl-1,5-hexanediol
3-ethyl-1,6-hexandiol3-ethyl-1,6-hexanediol
2- ethyl-l,2-hexandiol2-ethyl-1,2-hexanediol
3- ethyl-l,2-hexandiol3-ethyl-1,2-hexanediol
4- ethyl-l,2-hexandiol4-ethyl-1,2-hexanediol
3- ethyl-2,3-hexandiol3-ethyl-2,3-hexanediol
4- ethyl-2,3-hexandiol4-ethyl-2,3-hexanediol
3-ethyl-3,4-hexandiol3-ethyl-3,4-hexanediol
3-ethyl-1,3-hexandiol3-ethyl-1,3-hexanediol
33683-47-5 způsob F33683-47-5 method F
Methylheptandiolové isomery použitelné isomery:Methylheptanediol isomers applicable isomers:
• · · ·• · · ·
nepoužitelné isomery:unusable isomers:
2- methyl-l,7-heptandiol2-methyl-1,7-heptanediol
3- methyl-l,7-heptandiol3-methyl-1,7-heptanediol
4- methyl-l,7-heptandiol4-methyl-1,7-heptanediol
2- methyl-2,3-heptandiol2-methyl-2,3-heptanediol
3- methyl-2,3-heptandiol3-methyl-2,3-heptanediol
4- methyl-2,3-heptandiol4-methyl-2,3-heptanediol
5- methyl-2,3-heptandiol5-methyl-2,3-heptanediol
6- methyl-2,3-heptandiol 2-methyl-3,4-heptandiol6- methyl-2,3-heptanediol 2-methyl-3,4-heptanediol
4- methyl-3,4-heptandiol4-methyl-3,4-heptanediol
5- methyl-3,4-heptandiol5-methyl-3,4-heptanediol
6- methyl-3,4-heptandiol6-methyl-3,4-heptanediol
2- methyl-l,2-heptandiol2-methyl-1,2-heptanediol
3- methyl-l,2-heptandiol3-methyl-1,2-heptanediol
4- methyl-1,2-heptandiol4-methyl-1,2-heptanediol
5- methyl-l,2-heptandiol5-methyl-1,2-heptanediol
6- methyl-l,2-heptandiol6-methyl-1,2-heptanediol
Oktandiolové isomery výhodnější isomery:Octanediol isomers more preferred isomers:
Tabulka VTable V
Nonandiolové isomery chemický název CAS č.Nonanediol isomers chemical name CAS no.
výhodné isomery:preferred isomers:
2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiol 19424-43-2 použitelné isomery:2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentanediol 19424-43-2 applicable isomers:
3-terc.butyl-2,4-pentandiol3-tert-butyl-2,4-pentanediol
142205-14-9142205-14-9
2,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol2,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.4- trimethyl-2,4-hexandiol3.3.4-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.5- trimethyl-2,4-hexandiol3.3.5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol3.5.5-trimethyl-2,4-hexanediol
4.5.5- trimethyl-2,4-hexandiol4.5.5-trimethyl-2,4-hexanediol
3.3.4- trimethyl-2,5-hexandiol3.3.4-trimethyl-2,5-hexanediol
3.3.5- trimethyl-2,5-hexandiol3.3.5-trimethyl-2,5-hexanediol
97460-08-7 způsob D 27122-58-3 způsob D způsob D způsob H způsob G97460-08-7 method D 27122-58-3 method D method D method H method G
Existuje přes 500 nepoužitelných isomerů, mezi něž patří následující isomery:There are over 500 useless isomers, including the following:
Tabulka VITable VI
Alkylglycerylethery, di(hydroxyalkyl)ethery a arylglycerylethery chemický název CAS č.Alkyl glyceryl ethers, di(hydroxyalkyl) ethers and aryl glyceryl ethers chemical name CAS no.
výhodné monoglycerylethery a deriváty:preferred monoglyceryl ethers and derivatives:
triethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tetraethoxylovaný 3-(butyloxy)-l,2-propandiol výhodnější monoglycerylethery a deriváty:triethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol tetraethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol preferred monoglyceryl ethers and derivatives:
3-(pentyloxy)-1,2-propandiol 22636-32-43-(pentyloxy)-1,2-propanediol 22636-32-4
3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol3-(2-pentyloxy)-1,2-propanediol
3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol3-(3-pentyloxy)-1,2-propanediol
3-(2-methyl-l-butyloxy)-1,2-propandiol3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propanediol
3-(3-methy1-2-butyloxy)-1,2-propandiol3-(3-Methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol
3-(isoamyloxy)-1,2-propandiol3-(isoamyloxy)-1,2-propanediol
3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol3-(Cyclohexyloxy)-1,2-propanediol
3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol3-(1-Cyclohex-1-enyloxy)-1,2-propanediol
2—(pentyloxy)-1,3-propandiol2-(pentyloxy)-1,3-propanediol
2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol
2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol2-(3-pentyloxy)-1,3-propanediol
2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propandiol2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propanediol
2-(isoamyloxy)-1,3-propandiol2-(isoamyloxy)-1,3-propanediol
2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propanediol
2- (cyklohexyloxy)-1,3-propandiol2-(cyclohexyloxy)-1,3-propanediol
3- (1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol pentaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol hexaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol heptaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol oktaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol monopropoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol dibutylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol tributylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol výhodnější di(hydroxyalkyl)ethery:3-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,3-propanediol pentaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol hexaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol heptaethoxylated 3-(butyloxy)-1, 2-propanediol octaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol nonethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol monopropoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol dibutyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2- propanediol tributyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol more preferred di(hydroxyalkyl)ethers:
di(2-hydroxybutyl)ether di(2-hydroxycyklopentyl)ether nepoužitelné monoglycerylethery: 3-ethyloxy-l,2-propandiol 3-propyloxy-l,2-propandiol 3-isopropyloxy-l,2-propandiol 3-butyloxy-l,2-propandiol 3-isobutyloxy-l,2-propandiol 3-terc.butyloxy-1,2-propandiol 3-oktyloxy-l,2-propandiol 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propandiol 3-(cyklopentyloxy)-1,2-propandiol 3-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,2-propandiol 2-(l-cyklohex-2-enyloxy)-1,3-propandioldi(2-hydroxybutyl) ether di(2-hydroxycyclopentyl) ether unusable monoglyceryl ethers: 3-ethyloxy-1,2-propanediol 3-propyloxy-1,2-propanediol 3-isopropyloxy-1,2-propanediol 3-butyloxy-1, 2-propanediol 3-isobutyloxy-1,2-propanediol 3-tert.butyloxy-1,2-propanediol 3-octyloxy-1,2-propanediol 3-(2-ethylhexyloxy)-1,2-propanediol 3-(cyclopentyloxy) -1,2-propanediol 3-(1-cyclohex-2-enyloxy)-1,2-propanediol 2-(1-cyclohex-2-enyloxy)-1,3-propanediol
Aromatické glycerylethery použitelné aromatické glycerylethery:Aromatic glyceryl ethers usable aromatic glyceryl ethers:
3-fenyloxy-l,2-propandiol «··· ·· ·· ·«·· ·· ·· • · · · · · · · · ·3-phenyloxy-1,2-propanediol «··· ·· ·· ·«·· ·· ·· • · · · · · · · · ·
3-benzyloxy-l,2-propandiol3-Benzyloxy-1,2-propanediol
3-(2-fenylethyloxy)-l,2-propandiol3-(2-Phenylethyloxy)-1,2-propanediol
3-(1-fenyl-2-propanyloxy)-1,2-propandiol3-(1-phenyl-2-propanyloxy)-1,2-propanediol
2-fenyloxy-1,3-propandiol 2-(m-kresyloxy)-l,3-propandiol2-phenyloxy-1,3-propanediol 2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-benzyloxy-l,3-propandiol2-Benzyloxy-1,3-propanediol
2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol2-(2-Phenylethyloxy)-1,3-propanediol
2- (1-fenyl-2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol výhodné aromatické glycerylethery:2-(1-phenyl-2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol preferred aromatic glyceryl ethers:
3- fenyloxy-1,2-propandiol3- Phenyloxy-1,2-propanediol
3-benzyloxy-l,2-propandiol3-Benzyloxy-1,2-propanediol
3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol3-(2-Phenylethyloxy)-1,2-propanediol
2—(m-kresyloxy)-l,3-propandiol2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol
2-benzyloxy-l,3-propandiol2-Benzyloxy-1,3-propanediol
2- (2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol výhodné aromatické glycerylethery:2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol preferred aromatic glyceryl ethers:
3- fenyloxy-1,2-propandiol3- Phenyloxy-1,2-propanediol
3-benzyloxy-l,2-propandiol3-Benzyloxy-1,2-propanediol
3—(2-fenylethyloxy)-l,2-propandiol3-(2-Phenylethyloxy)-1,2-propanediol
2—(m-kresyloxy)-l,3-propandiol2-(m-cresyloxy)-1,3-propanediol
2—(p-kresyloxy)-l,3-propandiol2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol
2—(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol2-(2-Phenylethyloxy)-1,3-propanediol
Tabulka VIITable VII
Alicyklické dioly a deriváty chemický název CAS č.Alicyclic diols and derivatives chemical name CAS no.
výhodné cyklické dioly a deriváty:preferred cyclic diols and derivatives:
1-isopropyl-1,2-cyklobutandiol 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiol 3-propyl-l,2-cyklobutandiol1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol 3-propyl-1,2-cyclobutanediol
59895-32-8 ···· ·· • ·59895-32-8 ···· ·· • ·
1.1- di(hydroxymethyl)cyklohexan1.1-di(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- di(hydroxymethyl)cyklohexan1.2-di(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- dimethyl-1,3-cyklohexandiol1.2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1.3- di(hydroxymethyl)cyklohexan1.3-di(hydroxymethyl)cyclohexane
1.3- dimethyl-l,3-cyklohexandiol 1,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol1.3-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1-hydroxy-cyklohexanethanol1-Hydroxy-cyclohexaneethanol
1-hydroxy-cyklohexanmethanol 1-ethyl-l,3-cyklohexandiol1-hydroxy-cyclohexanemethanol 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol
1- methyl-1,2-cyklohexandiol1-methyl-1,2-cyclohexanediol
2.2- dimethyl-l,3-cyklohexandiol2.2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.3- dimethyl-l,4-cyklohexandiol2.3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol
2.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol2.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.5- dimethyl-1,3-cyklohexandiol2.5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2.6- dimethyl-l,4-cyklohexandiol2.6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol
2- ethyl-l,3-cyklohexandiol2-ethyl-1,3-cyclohexanediol
2-hydroxycyklohexanethanol2-Hydroxycyclohexaneethanol
2-hydroxyethyl-1-cyklohexanol2-hydroxyethyl-1-cyclohexanol
2- hydroxymethylcyklohexanol2- hydroxymethylcyclohexanol
3- hydroxyethyl-1-cyklohexanol3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol
3-hydroxycyklohexanethanol3-Hydroxycyclohexaneethanol
3-hydroxymethylcyklohexanol3-Hydroxymethylcyclohexanol
3-methyl-1,2-cyklohexandiol3-methyl-1,2-cyclohexanediol
4,4-dimethyl-l,3-cyklohexandiol4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
2658-60-82658-60-8
76155-27-676155-27-6
53023-07-753023-07-7
13022-98-513022-98-5
128749-93-9 164713-16-0 40894-17-5 15753-47-6 10601-18-0 52718-65-7 114693-83-3 70156-82-0128749-93-9 164713-16-0 40894-17-5 15753-47-6 10601-18-0 52718-65-7 114693-83-3 70156-82-0
34958-42-434958-42-4
155433-88-8155433-88-8
24682-42-624682-42-6
89794-52-589794-52-5
86576-87-686576-87-6
23477-91-023477-91-0
14203-50-0 ·* ····14203-50-0 ·* ····
4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.6- dimethyl-l,3-cyklohexandiol 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol4.6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol
4-hydroxymethyl-1-cyklohexanol4-hydroxymethyl-1-cyclohexanol
4-hydroxymethylcyklohexanol4-Hydroxymethylcyclohexanol
4- methyl-1,2-cyklohexandiol4- methyl-1,2-cyclohexanediol
5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
5- ethy1-1,3-cyklohexandiol5-ethyl-1-1,3-cyclohexanediol
16066-66-316066-66-3
33893-85-533893-85-5
23832-27-123832-27-1
51335-83-251335-83-2
1,2-cykloheptandiol1,2-cycloheptanediol
2-methyl-l,3-cykloheptandiol2-methyl-1,3-cycloheptanediol
2-methyl-1,4-cykloheptandiol2-methyl-1,4-cycloheptanediol
4- methyl-l,3-cykloheptandiol4-methyl-1,3-cycloheptanediol
5- methyl-l,3-cykloheptandiol5-methyl-1,3-cycloheptanediol
5- methyl-l,4-cykloheptandiol5-methyl-1,4-cycloheptanediol
6- methyl-l,4-cykloheptandiol6-methyl-1,4-cycloheptanediol
108268-28-6108268-28-6
10137 5-80-810137 5-80-8
90201-00-690201-00-6
1,3-cyklooktandiol1,3-cyclooctanediol
1,3-cyklooktandiol1,3-cyclooctanediol
1,3-cyklooktandiol1,3-cyclooctanediol
101935-36-8101935-36-8
73982-04-473982-04-4
23418-82-8 diethoxylát 1,2-cyklohexandiolu triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu tetraethoxylát 1,2-cyklohexandiolu pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu monobutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu ··»·· ·· ·· ···· ·· ·· • · · «· · w · · · • · · » · · · · ··· · ♦ • · · · ···· · « « chemický název výhodnější cyklické dioly a deriváty;23418-82-8 diethoxylate 1,2-cyclohexanediol triethoxylate 1,2-cyclohexanediol tetraethoxylate 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol nonaethoxylate 1, 2-cyclohexanediol monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol monobutyleneoxylate 1,2-cyclohexanediol dibutyleneoxylate 1,2-cyclohexanediol tributyleneoxylate 1,2-cyclohexanediol ··»·· ·· ·· ···· ·· ·· • · · «· · w · · · • · · » · · · · ··· · ♦ • · · · ···· · « « chemical name of preferred cyclic diols and derivatives;
1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol
3-ethyl-4-methyl-1,2-cyklobutandiol3-Ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol
3-propyl-l,2-cyklobutandiol3-propyl-1,2-cyclobutanediol
3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol
59895-32-859895-32-8
42113-90-642113-90-6
1-ethyl-l,2-cyklopentandiol1-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
1.2- dimethyl-l,2-cyklopentandiol1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
1.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.3- dimethyl-l,2-cyklopentandiol3.3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol3.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3.5- dimethyl-l,2-cyklopentandiol3.5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
3- ethyl-l,2-cyklopentandiol3-Ethyl-1,2-cyclopentanediol
4.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol4.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
4- methyl-1,2-cyklopentandiol4-methyl-1,2-cyclopentanediol
1.1- di(hydroxymethyl)cyklohexan1.1-di(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- di(hydroxymethyl)cyklohexan1.2-di(hydroxymethyl)cyclohexane
1.2- dimethyl-l,3-cyklohexandiol1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
1.3- di(hydroxymethyl)cyklohexan 1-hydroxy-cyklohexanmethanol1.3-di(hydroxymethyl)cyclohexane 1-hydroxy-cyclohexanemethanol
1- methyl-l,2-cyklohexandiol1-methyl-1,2-cyclohexanediol
2- hydroxymethylcyklohexanol2- hydroxymethylcyclohexanol
3- methyl-l,2-cyklohexandiol3-methyl-1,2-cyclohexanediol
4.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.5- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4.6- dimethyl-l,3-cyklohexandiol4.6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol
4- ethyl-l,3-cyklohexandiol4-ethyl-1,3-cyclohexanediol
4-hydroxyethyl-1-cyklohexanol4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol
4-hydroxymethylcyklohexanol4-Hydroxymethylcyclohexanol
4-methyl-l,2-cyklohexandiol4-methyl-1,2-cyclohexanediol
67396-17-267396-17-2
33046-20-733046-20-7
89794-56-989794-56-9
89794-57-089794-57-0
70051-69-370051-69-3
89794-58-189794-58-1
70197-54-570197-54-5
2658-60-82658-60-8
76155-27-676155-27-6
53023-07-753023-07-7
13022-98-513022-98-5
15753-47-615753-47-6
52718-65-752718-65-7
23477-91-023477-91-0
14203-50-014203-50-0
16066-66-316066-66-3
33893-85-533893-85-5
23832-27-123832-27-1
1,2-cykloheptandiol1,2-cycloheptanediol
108268-28-6 pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu • · • · • · · · · • · · · · hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu108268-28-6 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate • · • · • · · · · • · · · · 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate 1,2-cyclohexanediol nonaethoxylate 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate 1,2-cyclohexanediol dibutylene oxylate 1,2-cyclohexanediol
Mezi nenasycené alicyklické dioly patří následující známé nenasycené alicyklické dioly:Unsaturated alicyclic diols include the following known unsaturated alicyclic diols:
chemický název použitelné nenasycené alicyklické dioly: l-ethenyl-2-ethyl-l,2-cyklobutandiolchemical name of the unsaturated alicyclic diols used: 1-ethenyl-2-ethyl-1,2-cyclobutanediol
1.2.3.4- tetramethyl-3-cyklobuten-l,2-diol1.2.3.4-tetramethyl-3-cyclobutene-1,2-diol
3.4- diethyl-3-cyklobuten-l,2-diol3.4-diethyl-3-cyclobutene-1,2-diol
3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyklobuten-l,2-diol3-(1,1-dimethylethyl)-3-cyclobutene-1,2-diol
3-butyl-3-cyklobuten-l,2-diol3-butyl-3-cyclobutene-1,2-diol
1,2-dimethyl-4-methylen-1,2-cyklopentandiol l-ethyl-3-methylen-l,2-cyklopentandiol1,2-dimethyl-4-methylene-1,2-cyclopentanediol 1-ethyl-3-methylene-1,2-cyclopentanediol
4-(1-propenyl)-1,2-cyklopentandiol l-ethyl-3-methyl-3-cyklopenten-l,2-diol4-(1-Propenyl)-1,2-cyclopentanediol 1-ethyl-3-methyl-3-cyclopentene-1,2-diol
1-ethenyl-l,2-cyklohexandiol l-methyl-3-methylen-l,2-cyklohexandiol l-methyl-4-methylen-l,2-cyklohexandiol1-ethenyl-1,2-cyclohexanediol 1-methyl-3-methylene-1,2-cyclohexanediol 1-methyl-4-methylene-1,2-cyclohexanediol
3- ethenyl-l,2-cyklohexandiol3-ethenyl-1,2-cyclohexanediol
4- ethenyl-l,2-cyklohexandiol4-ethenyl-1,2-cyclohexanediol
2.6- dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol2.6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol
6.6- dimethyl-3-cyklohexen-l,2-diol6.6-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diol
3.6- dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol3.6-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
4,5-dimethyl-4-cyklohexen-l,2-diol4,5-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
3- cyklookten-l,2-diol3-cyclooctene-1,2-diol
4- cyklookten-l,2-diol4-cyclooctene-1,2-diol
58016-14-158016-14-1
90112-64-490112-64-4
142543-60-0142543-60-0
142543-56-4142543-56-4
142543-55-3142543-55-3
103150-02-3103150-02-3
90314-52-690314-52-6
128173-45-5128173-45-5
90314-43-590314-43-5
134134-16-0134134-16-0
98204-78-598204-78-5
133358-53-9133358-53-9
55310-51-555310-51-5
85905-16-485905-16-4
81969-75-781969-75-7
61875-93-261875-93-2
156808-73-0156808-73-0
154351-54-9154351-54-9
170211-27-5170211-27-5
124791-61-3 ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ··· • · · · · · ·· ···· ···· ···· ··124791-61-3 ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ··· • · · · · · ·· ···· ···· ···· ··
nepoužitelné nenasycené cyklické dioly:unusable unsaturated cyclic diols:
Tabulka VIIITable VIII
Alkoxylované deriváty diolů se 3 až 7 atomy uhlíkuAlkoxylated derivatives of diols with 3 to 7 carbon atoms
V následujících tabulkách EO znamená polyethoxyláty, t j. skupinu - (CH2CH2O)nH, Me-En znamená methylovou skupinou ukončené polyethoxyláty, t j . - (CH2CH2O) nCH3, 2 (Me-En) znamená 2 Me-En skupiny, PO znamená polypropoxyláty, tj. -(CH(CH3)CH2O)nH, BO znamená polybutylenoxyskupiny, tj. -(CH(CH2CH3)CH2O)nH, a n-BO znamená póly(butylenoxy)skupiny nebo póly(tetramethylen) oxy skupiny, tj. - (CH2CH2CH2CH2O)nH. Označené alkoxylované driváty jsou všechny použitelné. Výhodné deriváty jsou tučným písmem a jsou uvedeny na druhém řádku. Potom jsou uvedeny neomezující typické způsoby syntézy pro přípravu alkoxylovaných derivátů.In the following tables, EO means polyethoxylates, i.e. the group - (CH 2 CH 2 O) n H, Me-E n means polyethoxylates terminated by a methyl group, i.e. - (CH 2 CH 2 O) n CH 3 , 2 (Me-En) means 2 Me-En groups, PO means polypropoxylates, i.e. -(CH(CH 3 )CH 2 O) n H, BO means polybutyleneoxy groups, i.e. -(CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) n H, and n-BO means poly(butyleneoxy) group or poly(tetramethylene)oxy group, i.e. - (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n H. The labeled alkylated derivatives are all applicable. Preferred derivatives are in bold and listed on the second line. Non-limiting typical synthetic methods for the preparation of alkylated derivatives are then given.
• · • · · · • ·• · • · · · • ·
2-methyl-1,2-propandiol 558-43-0 4-1012-methyl-1,2-propanediol 558-43-0 4-101
8-10 138-10 13
1,3-propandiol 504-63-2 6-85-61,3-propanediol 504-63-2 6-85-6
66
2,2-diethyl-l,3propandiol 115-76-4 1-71-22,2-Diethyl-1,3-propanediol 115-76-4 1-71-2
4-7 124-7 12
2,2-dimethyl-l,3propandiol 126-30-73-42,2-dimethyl-1,3-propanediol 126-30-73-4
1-241-24
2-(1-methylpropyl)-l,3-propandiol 33673-01-71-72-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol 33673-01-71-7
4-74-7
2-(2-methylproPyl)-Ir3-propandiol 26462-20-81-72-(2-methylpropyl)-Ir3-propanediol 26462-20-81-7
4-74-7
1-21-2
22
1-21-2
2 • · · · • ·2 • · · · • ·
2-methyl-2-isopropyl-1,3-propan-2-methyl-2-isopropyl-1,3-propane-
1-4 2 (a) Označené alkoxylové skupiny v této tabulce a v následujících tabulkách VIII znamenají počet použitelných skupin (na první řádce) a počet výhodných (na druhé řádce).1-4 2 (a) The labeled alkyl groups in this table and in the following Tables VIII indicate the number of usable groups (on the first line) and the number of preferred groups (on the second line).
(b) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném derivátu.(b) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the polyethoxylated derivative.
(c) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném substituentu ukončeném • · · · • · • · · · • · • * ··· · · · ···· · ···· ···· »·· methylovou skupinou.(c) The numbers in this column mean the average number of groups (CH 2 CH 2 O) in the polyethoxylated substituent terminated • · · · • · • · · · • · • * ··· · · · ···· · ··· · ···· »·· methyl group.
(d) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v každém ze dvou polyethoxylovaných derivátů ukončených methylovou skupinou.(d) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in each of the two methyl-terminated polyethoxylated derivatives.
(e) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH3)CH2O) v polypropoxylovaném derivátu.(e) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 3 )CH 2 O) in the polypropoxylated derivative.
(f) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxylovaném derivátu.(f) The numbers in this column indicate the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in the polytetramethyleneoxylated derivative.
(g) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH2CH3)CH2O) v polybutoxylovaném derivátu.(g) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) in the polybutoxylated derivative.
Tabulka VIIIBTable VIIIB
2,3-dimethyl-l,2butandiol 66553-15-9 1-6 1-22,3-dimethyl-1,2butanediol 66553-15-9 1-6 1-2
2-5 12-5 1
2-ethyl-l,2- butandiol 66553-16-02-ethyl-1,2-butanediol 66553-16-0
1-3 11-3 1
2-methyl-1,2butandiol 41051-72-32-methyl-1,2-butanediol 41051-72-3
1-2 11-2 1
3, 3-dimethyl-l,2butandiol 59562-82-2 1-6 1-23, 3-dimethyl-1,2-butanediol 59562-82-2 1-6 1-2
2-5 1 • · · ·2-5 1 • · · ·
(a) Označené alkoxylové skupiny v této tabulce znamenají počet použitelných skupin (na první řádce) a počet výhodných (tučným písmem na druhé řádce).(a) The labeled alkyl groups in this table mean the number of usable groups (on the first line) and the number of preferred ones (in bold on the second line).
(b) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném derivátu.(b) The numbers in this column indicate the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the polyethoxylated derivative.
(c) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném substituentu ukončeném methylovou skupinou.(c) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the methyl-terminated polyethoxylated substituent.
d) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v každém ze dvou polyethoxylovaných derivátů ukončených methylovou skupinou.d) The numbers in this column mean the average number of groups (CH 2 CH 2 O) in each of the two methyl-terminated polyethoxylated derivatives.
(e) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH3)CH2O) v polypropoxylovaném derivátu.(e) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 3 )CH 2 O) in the polypropoxylated derivative.
(f) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxylovaném derivátu.(f) The numbers in this column indicate the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in the polytetramethyleneoxylated derivative.
(g) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH2CH3)CH2O) v polybutoxylovaném derivátu.(g) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) in the polybutoxylated derivative.
Tabulka VIIICTable VIIIC
2-methyl-1,2pentandiol 20667-05-42-Methyl-1,2pentanediol 20667-05-4
1-3 11-3 1
3-methyl-1,2- pentandiol 159623-53-73-methyl-1,2-pentanediol 159623-53-7
1-3 11-3 1
4-methyl-1,2- pentandiol 72110-08-84-methyl-1,2-pentanediol 72110-08-8
1-3 1 • ·1-3 1 • ·
···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · ·· · · · · · 4 ·· · 4 · • · · · ···· ······· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · · · ·· · · · · · 4 ·· · 4 · • · · · ···· ···
• · • · ··· · · · ···· ·· · · · · · · ···· ·• · • · ··· · · · ···· ·· · · · · · · ···· ·
···· ·· ·· ···· ·· ·· ··· · · · · · · ····· ·· ·· ···· ·· ·· ··· · · · · · · ·
3-methyl-2,4pentandiol způsob H 5-103-methyl-2,4pentanediol method H 5-10
8-10 3 (a) Označené alkoxylové skupiny v této tabulce znamenají počet použitelných skupin (na první řádce) a počet výhodných (tučným písmem na druhé řádce).8-10 3 (a) The labeled alkyl groups in this table indicate the number of usable groups (on the first line) and the number of preferred ones (in bold on the second line).
(b) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném derivátu.(b) The numbers in this column indicate the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the polyethoxylated derivative.
(c) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném substituentu ukončeném methylovou skupinou.(c) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the methyl-terminated polyethoxylated substituent.
(d) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v každém ze dvou polyethoxylovaných derivátů ukončených methylovou skupinou.(d) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in each of the two methyl-terminated polyethoxylated derivatives.
(e) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH3)CH2O) v polypropoxylovaném derivátu.(e) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 3 )CH 2 O) in the polypropoxylated derivative.
(f) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxylovaném derivátu.(f) The numbers in this column indicate the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in the polytetramethyleneoxylated derivative.
(g) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH2CH3)CH2O) v polybutoxylovaném derivátu.(g) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) in the polybutoxylated derivative.
Tabulka VIIIDTable VIIID
•••· ·· • · • ♦ · · · · ·· <»· • · · « ·»··•••· ·· • · • ♦ · · · · ·· <»· • · · « ·»··
(a) Označené alkoxylové skupiny v této tabulce znamenají počet použitelných skupin (na první řádce) a počet výhodných (tučným písmem na druhé řádce).(a) The labeled alkyl groups in this table mean the number of usable groups (on the first line) and the number of preferred ones (in bold on the second line).
(b) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném derivátu.(b) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the polyethoxylated derivative.
(c) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin ·· ···· (CH2CH2O) v pólyethoxylováném substituentu ukončeném methylovou skupinou.(c) The numbers in this column represent the average number of ·· ···· (CH 2 CH 2 O) groups in the methyl-terminated polyethoxylated substituent.
(e) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH3)CH2O) v polypropoxylovaném derivátu.(e) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 3 )CH 2 O) in the polypropoxylated derivative.
(f) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxylovaném derivátu.(f) The numbers in this column indicate the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in the polytetramethyleneoxylated derivative.
(g) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH2CH3)CH2O) v polybutoxylovaném derivátu.(g) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) in the polybutoxylated derivative.
Tabulka VIIIETable VIIIE
·· · · • · • · · · • ··· · · • · • · · · • ·
(a) Označené alkoxylové skupiny v této tabulce znamenají počet použitelných skupin (na první řádce) a počet výhodných (tučným písmem na druhé řádce).(a) The labeled alkyl groups in this table mean the number of usable groups (on the first line) and the number of preferred ones (in bold on the second line).
(b) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném derivátu.(b) The numbers in this column indicate the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the polyethoxylated derivative.
(c) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2O) v polyethoxylovaném substituentu ukončeném methylovou skupinou.(c) The numbers in this column represent the average number of (CH 2 CH 2 O) groups in the methyl-terminated polyethoxylated substituent.
(e) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH(CH3)CH2O) v polypropoxylovaném derivátu.(e) The numbers in this column represent the average number of groups (CH(CH 3 )CH 2 O) in the polypropoxylated derivative.
(f) Čísla v tomto sloupečku znamenají průměrný počet skupin (CH2CH2CH2CH2O) v polytetramethylenoxylovaném derivátu.(f) The numbers in this column indicate the average number of groups (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) in the polytetramethyleneoxylated derivative.
Tabulka IXTable IX
Aromatické diolyAromatic diols
Mezi vhodné aromatické dioly patříSuitable aromatic diols include
• · • ·• · • ·
2-fenyl-l,4-butandiol2-phenyl-1,4-butanediol
1-fenyl-2,3-butandiol1-phenyl-2,3-butanediol
95840-73-695840-73-6
169437-68-7 výhodné aromatické dioly:169437-68-7 preferred aromatic diols:
1-feny1-1,2-ethandiol1-pheny1-1,2-ethanediol
1- fenyl-l,2-propandiol1-phenyl-1,2-propanediol
2- fenyl-l,2-propandiol2-phenyl-1,2-propanediol
3- fenyl-l,2-propandiol3-phenyl-1,2-propanediol
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol
1- (4-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol
2- methyl-1-fenyl-1,3-propandiol2- methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
1-feny1-1,3-butandiol1-phenyl-1-1,3-butanediol
3- fenyl-1,3-butandiol3-phenyl-1,3-butanediol
1-fenyl-l,4-butandiol1-phenyl-1,4-butanediol
93-56-1 1855-09-0 87760-50-7 17131-14-5 51699-43-5 159266-06-5 139068-60-3 118100-60-0 68330-54-1 13617 3-88-1 výhodnější aromatické dioly:93-56-1 1855-09-0 87760-50-7 17131-14-5 51699-43-5 159266-06-5 139068-60-3 118100-60-0 68330-54-1 13617 3-88- 1 more preferred aromatic diols:
1- fenyl-l,2-propandiol1-phenyl-1,2-propanediol
2- fenyl-l,2-propandiol2-phenyl-1,2-propanediol
3- fenyl-l,2-propandiol3-phenyl-1,2-propanediol
1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol
1- (4-methylfenyl)-1,3-propandiol1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol
2- methyl-l-fenyl-1,3-propandiol2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol
3- fenyl-l,3-butandiol3-phenyl-1,3-butanediol
1-fenyl-l,4-butandiol1-phenyl-1,4-butanediol
1855-09-01855-09-0
87760-50-787760-50-7
17131-14-517131-14-5
51699-43-551699-43-5
159266-06-5159266-06-5
139068-60-3139068-60-3
68330-54-168330-54-1
136173-88-1 nepoužitelné aromatické dioly:136173-88-1 Unusable aromatic diols:
1- fenyl-l,3-propandiol1-phenyl-1,3-propanediol
2- fenyl-l,3-propandiol2-phenyl-1,3-propanediol
1- fenyl-l,2-butandiol1-phenyl-1,2-butanediol
2- fenyl-l,2-butandiol2-phenyl-1,2-butanediol
3- fenyl-l,2-butandiol3-phenyl-1,2-butanediol
4- fenyl-1,2-butandiol4-phenyl-1,2-butanediol
2-fenyl-l,3-butandiol2-phenyl-1,3-butanediol
4-fenyl-1,3-butandiol4-phenyl-1,3-butanediol
2-fenyl-2,3-butandiol2-phenyl-2,3-butanediol
154902-08-6154902-08-6
157008-55-4157008-55-4
141505-72-8141505-72-8
143615-31-0143615-31-0
103941-94-2103941-94-2
81096-91-581096-91-5
138432-94-7 ···· ···· · · ·138432-94-7 ···· ···· · · ·
X. Užitečné příklady základních rozpouštědel, která jsou homology nebo analogy shora uvedených struktur, v nichž je celkový počet atomů uhlíku zvýšen přidáním jedné nebo více dalších CH2 skupin a celkový počet atomů vodíku je zachován zavedením dvojných vazeb, zahrnují také následující známé sloučeniny:X. Useful examples of basic solvents that are homologues or analogs of the above structures in which the total number of carbon atoms is increased by the addition of one or more additional CH 2 groups and the total number of hydrogen atoms is maintained by the introduction of double bonds also include the following known compounds:
Tabulka XTable X
Příklady nenasycených sloučenin použitelné nenasycené dioly:Examples of unsaturated compounds of usable unsaturated diols:
2,2-di-2-propenyl-l,3-propandiol2,2-di-2-propenyl-1,3-propanediol
2-(1-penteny1)-1,3-propandiol2-(1-pentene1)-1,3-propanediol
2-(2-methy1-2-propeny1)-2-(2-propenyl)-1,3propandiol2-(2-methyl-2-propenyl)-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol
2-(3-methyl-l-butenyl)-1,3-propandiol2-(3-methyl-1-butenyl)-1,3-propanediol
2-(4-penteny1)-1,3-propandiol2-(4-pentenyl)-1,3-propanediol
2-ethyl-2-(2-methy1-2-propeny1)-1,3-propandiol2-Ethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propanediol
2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propandiol2-Ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol
2-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propandiol2-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-propanediol
2.2- diallyl-l,3-butandiol2.2-Diallyl-1,3-butanediol
2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol
2-(2-butenyl)-2-methyl-l,3-butandiol2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butanediol
2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butanediol
2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butanediol
2-methyl-2-(l-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol2-Methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-butanediol
2.3- di(1-methylethyliden)-1,4-butandiol2.3-di(1-methylethylidene)-1,4-butanediol
2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylen-l,4-butandiol2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methylene-1,4-butanediol
2-(1,1-dimethylpropyl)-2-buten-l,4-diol2-(1,1-dimethylpropyl)-2-butene-1,4-diol
2-(1-methylpropyl)-2-buten-l,4-diol2-(1-methylpropyl)-2-butene-1,4-diol
2-butyl-2-buten-l,4-diol2-butyl-2-butene-1,4-diol
2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol
2- ethenyl-4,4-dimethyl-l,3-pentandiol2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
3- methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol
2-(1-propenyl)-1,5-pentandiol2-(1-Propenyl)-1,5-pentanediol
2-(2-propenyl)-1,5-pentandiol2-(2-propenyl)-1,5-pentanediol
55038-13-655038-13-6
138436-18-7138436-18-7
121887-76-1121887-76-1
138436-17-6 73012-46-1 91367-61-2 27606-26-4138436-17-6 73012-46-1 91367-61-2 27606-26-4
132130-95-1132130-95-1
103985-49-5 116103-35-6 92207-83-5 98955-19-2 122761-93-7 141585-58-2 52127-63-6 115895-78-8 91154-01-7 91154-00-6 153943-66-9103985-49-5 116103-35-6 92207-83-5 98955-19-2 122761-93-7 141585-58-2 52127-63-6 115895-78-8 91154-01-7 91154-00-6 153943-66-9
104683-37-6104683-37-6
143447-08-9143447-08-9
139301-86-3 84143-44-2139301-86-3 84143-44-2
134757-01-0 • · · · • ·134757-01-0 • · · · • ·
2-ethyliden-3-methyl-l,5-pentandiol2-ethylidene-3-methyl-1,5-pentanediol
2- propyliden-l,5-pentandiol2-propylidene-1,5-pentanediol
3- ethyliden-2,4-dimethyl-2,4-pentandiol3- ethylidene-2,4-dimethyl-2,4-pentanediol
2— (1,l-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-l,3-diol2-(1,1-dimethylethyl)-4-pentene-1,3-diol 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-pentene-1,3-diol
4- ethyl-2-methylen-1,4-hexandiol4-ethyl-2-methylene-1,4-hexanediol
2.3.5- trimethyl-1,5-hexadien-3,4-diol2.3.5-trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol
5- ethyl-3-methyl-l,5-hexadien-3,4-diol5-ethyl-3-methyl-1,5-hexadiene-3,4-diol
2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol 2-ethenyl-l,6-hexandiol2-(1-methylethenyl)-1,5-hexanediol 2-ethenyl-1,6-hexanediol
5.5- dimethyl-l-hexen-3,4-diol5.5-dimethyl-1-hexene-3,4-diol
5,5-dimethyl-l-hexen-3,4-diol5,5-dimethyl-1-hexene-3,4-diol
4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexene-1,5-diol
2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexen-l,6-diol2-ethenyl-2,5-dimethyl-3-hexene-1,6-diol
2- ethyl-3-hexen-l,6-diol2-ethyl-3-hexene-1,6-diol
3.4- dimethyl-3-hexen-l,6-diol3.4-dimethyl-3-hexene-1,6-diol
2.5- dimethyl-4-hexen-2,3-diol2,5-dimethyl-4-hexene-2,3-diol
3,4-dimethyl-4-hexen-2,3-diol3,4-dimethyl-4-hexene-2,3-diol
3- (2-propenyl)-5-hexen-l,3-diol3-(2-propenyl)-5-hexene-1,3-diol
2.3- dimethyl-5-hexen-2,3-diol2.3-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3.4- dimethyl-5-hexen-2,3-diol3.4-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3.5- dimethyl-5-hexen-2,3-diol3.5-dimethyl-5-hexene-2,3-diol
3- ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol3-ethenyl-2,5-dimethyl-5-hexene-2,4-diol
6- methyl-5-methylen-l,4-heptandiol6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol
2.3- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol2.3-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
2.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol2,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
3.5- dimethyl-l,5-heptadien-3,4-diol3,5-dimethyl-1,5-heptadiene-3,4-diol
2.6- di(methylen)-1,7-heptandiol2.6-di(methylene)-1,7-heptanediol
4- methylen-1,7-heptandiol4-methylene-1,7-heptanediol
2.4- dimethyl-l-hepten-3,5-diol2.4-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
2.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol2.6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
3-ethenyl-5-methyl-l-hepten-3,5-diol3-ethenyl-5-methyl-1-heptene-3,5-diol
6.6- dimethyl-l-hepten-3,5-diol6.6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol
4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol4.6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol
4.4- dimethyl-2,5-heptadien-l,7-diol4.4-dimethyl-2,5-heptadiene-1,7-diol
42178-93-8 58203-50-2 88610-19-9 109788-04-7 90676-97-442178-93-8 58203-50-2 88610-19-9 109788-04-7 90676-97-4
66950-87-6 18984-03-7 18927-12-3 96802-18-5 66747-31-7 169736-29-2 120191-04-0 70101-76-7 112763-52-7 84143-45-3 125032-66-8 13295-61-9 135367-17-8 74693-24-6 154386-00-2 135096-13-8 134626-63-4 155751-24-966950-87-6 18984-03-7 18927-12-3 96802-18-5 66747-31-7 169736-29-2 120191-04-0 70101-76-7 112763-52-7 84143-45-3 125032-66-8 13295-61-9 135367-17-8 74693-24-6 154386-00-2 135096-13-8 134626-63-4 155751-24-9
100590-29-2 18927-06-5 22607-16-5 18938-51-7 139618-24-9 71370-08-6 155932-77-7 132157-35-8 61841-10-9 109788-01-4 102605-95-8 162816-19-5 • · · ·100590-29-2 18927-06-5 22607-16-5 18938-51-7 139618-24-9 71370-08-6 155932-77-7 132157-35-8 61841-10-9 109788-01-4 102605-95-8 162816-19-5 • · · ·
2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol
5.6- dimethyl-2-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-2-heptene-1,4-diol
5-ethyl-2-hepten-l,5-diol5-ethyl-2-heptene-1,5-diol
2- methyl-2-hepten-l,7-diol2-methyl-2-heptene-1,7-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol4.6-dimethyl-3-heptene-1,5-diol
3- methyl-6-methylen-3-hepten-l,7-diol3-methyl-6-methylene-3-heptene-1,7-diol
2.4- dimethyl-3-hepten-2,5-diol2.4-dimethyl-3-heptene-2,5-diol
2.5- dimethyl-3-hepten-2,5-diol2,5-dimethyl-3-heptene-2,5-diol
2.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol2.6-dimethyl-3-heptene-2,6-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-2,6-diol4.6-dimethyl-3-heptene-2,6-diol
2,4-dimethyl-5-hepten-l,3-diol2,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-l,3-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol2.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
2.3- dimethyl-5-hepten-2,4-diol2.3-dimethyl-5-heptene-2,4-diol
2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol
4- (2-propenyl)-6-hepten-l,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-1,4-diol
5.6- dimethyl-6-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol
2.4- dimethy1-6-hepten-l,5-diol2.4-Dimethyl-6-heptene-1,5-diol
2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol
4- (2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-2,4-diol
5.5- dimethyl-6-hepten-2,4-diol5.5-dimethyl-6-heptene-2,4-diol
4.6- dimethyl-6-hepten-2,5-diol4.6-dimethyl-6-heptene-2,5-diol
5- ethenyl-4-methyl-6-hepten-2,5-diol5-ethenyl-4-methyl-6-heptene-2,5-diol
2- methylen-l,3-oktandiol2-methylene-1,3-octanediol
2.6- dimethyl-l,6-oktadien-3,5-diol2.6-dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol
3.7- dimethy1-1,6-oktadien-3,5-diol3.7-Dimethyl-1,6-octadiene-3,5-diol
2.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol2.6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol
2.7- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol2.7-Dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol
3.6- dimethyl-l,7-oktadien-3,6-diol3.6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol
3- ethenyl-l-okten-3,6-diol3-Ethenyl-1-octene-3,6-diol
2.7- dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol2.7-Dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol
3.7- dimethyl-2,4-oktadien-l,7-diol3.7-dimethyl-2,4-octadiene-1,7-diol
2.6- dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol2.6-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethy1-2,5-oktadien-1,7-diol3.7-Dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (rosiridol)3.7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (rosiridol)
115346-30-0 103867-76-1 104683-39-8 74868-68-1 147028-45-3 109750-55-2 98955-40-9 24459-23-2 160524-66-3 59502-66-8 123363-69-9 96924-52-6 106777-98-4 106777-99-5 104651-56-1 140192-39-8 1727-87-3 152344-16-6 74231-27-9 91139-73-0 101536-75-8 98753-77-6 134876-94-1 65757-31-5115346-30-0 103867-76-1 104683-39-8 74868-68-1 147028-45-3 109750-55-2 98955-40-9 24459-23-2 160524-66-3 59502-66-8 123363-69-9 96924-52-6 106777-98-4 106777-99-5 104651-56-1 140192-39-8 1727-87-3 152344-16-6 74231-27-9 91139-73-0 101536-75-8 98753-77-6 134876-94-1 65757-31-5
108086-78-8108086-78-8
91140-06-691140-06-6
75654-19-275654-19-2
51276-33-651276-33-6
26947-10-426947-10-4
31354-73-131354-73-1
65757-34-865757-34-8
162648-63-7162648-63-7
136054-24-5 91140-07-7 117935-59-8 101391-01-9 • · · · • · • · · · · · · · · · · · · «··· ···· · · ·136054-24-5 91140-07-7 117935-59-8 101391-01-9 • · · · • · • · · · · · · · · · · · «··· ···· · · ·
2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol2-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol
3,7-dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktaden-l,6-diol (8-hydroxy- linalool)2.6-dimethyl-2,7-octadene-1,6-diol (8-hydroxy-linalool)
2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol2.7-Dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol
2-okten-l,4-diol2-Octene-1,4-diol
2-okten-l,7-diol2-Octene-1,7-diol
2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol
3.7- dimethyl-3r5-oktadien-l,7-diol3,7-dimethyl-3 r 5-octadiene-1,7-diol
2.7- dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol2.7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol
4-methylen-3,5-oktandiol4-methylene-3,5-octanediol
2.6- dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol2.6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol
2.7- dimethyl-3,7-oktadien-2,5-diol2.7-dimethyl-3,7-octadiene-2,5-diol
2.6- dimethyl-3,7-oktadien-2,6-diol2.6-dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol
4- methyl-3-okten-l,5-diol4-methyl-3-octene-1,5-diol
5- methyl-3-okten-l,5-diol5-methyl-3-octene-1,5-diol
2,2-dimethyl-4,6-oktadien-l,3-diol2,2-dimethyl-4,6-octadiene-1,3-diol
2.6- dimethyl-4,7-oktadien-2,3-diol2.6-dimethyl-4,7-octadiene-2,3-diol
2.6- dimethyl-4,7-oktadien-2,6-diol2.6-dimethyl-4,7-octadiene-2,6-diol
7-methyl-4-okten-l,6-diol7-Methyl-4-octene-1,6-diol
2.7- di(methylen)-4-okten-l,8-diol2.7-Di(methylene)-4-octene-1,8-diol
2-methylen-4-okten-l,8-diol2-methylene-4-octene-1,8-diol
2.7- dimethyl-5,7-oktadien-l,4-diol2.7-dimethyl-5,7-octadiene-1,4-diol
7-methyl-5,7-oktadien-l,4-diol7-methyl-5,7-octadiene-1,4-diol
5- okten-l,3-diol5-octene-1,3-diol
7-methyl-6-okten-l,3-diol7-methyl-6-octene-1,3-diol
7-methyl-6-okten-l,4-diol7-methyl-6-octene-1,4-diol
6- okten-l,5-diol6-octene-1,5-diol
7- methyl-6-okten-l,5-diol7-methyl-6-octene-1,5-diol
2-methyl-6-okten-3,5-diol2-methyl-6-octene-3,5-diol
4-methyl-6-okten-3,5-diol4-methyl-6-octene-3,5-diol
2-methyl-7-okten-l,3-diol2-Methyl-7-octene-1,3-diol
4-methyl-7-okten-l,3-diol4-Methyl-7-octene-1,3-diol
7-methyl-7-okten-l,3-diol7-methyl-7-octene-1,3-diol
7-okten-l,5-diol7-Octene-1,5-diol
7-okten-l,6-diol7-Octene-1,6-diol
149112-02-7 91140-08-8 91140-09-9149112-02-7 91140-08-8 91140-09-9
103619-06-3 60250-14-8 40735-15-7 73842-95-2 91140-16-8 62875-09-6 7177-18-6 143233-15-2 127446-29-1 171436-39-8 150283-67-3 147028-43-1 19764-77-3 39824-01-6 51117-38-5 59076-71-0 84538-24-9 109750-56-3 109750-58-5 105676-78-6 105676-80-0 130272-38-7 110971-19-2 152715-87-2 145623-79-6 116214-61-0 65534-66-9 156414-25-4 155295-38-8 142459-25-4 132130-96-2 7310-51-2 159099-43-1 • · · · • ·103619-06-3 60250-14-8 40735-15-7 73842-95-2 91140-16-8 62875-09-6 7177-18-6 143233-15-2 127446-29-1 171436-39-8 150283-67-3 147028-43-1 19764-77-3 39824-01-6 51117-38-5 59076-71-0 84538-24-9 109750-56-3 109750-58-5 105676-78-6 105676-80-0 130272-38-7 110971-19-2 152715-87-2 145623-79-6 116214-61-0 65534-66-9 156414-25-4 155295-38-8 142459-25-4 132130-96-2 7310-51-2 159099-43-1 • · · · • ·
6-methyl-5-methylen-1,4-heptandiol6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol
4.6- dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol4.6-dimethyl-2,4-heptadiene-2,6-diol
2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol
5.6- dimethyl-2-hepten-l,4-diol5.6-dimethyl-2-heptene-1,4-diol
4.6- dimethyl-3-hepten-l,5-diol4.6-dimethyl-3-heptene-1,5-diol
2.4- dimethyl-5-hepten-l,3-diol2.4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-l,3-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
2.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol2.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
3.6- dimethyl-5-hepten-l,4-diol3.6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol
2,2-dimethyl-6-hepten-l,3-diol2,2-dimethyl-6-heptene-1,3-diol
5.6- dimethy1-6-hepten-l,4-diol5.6-Dimethyl-6-heptene-1,4-diol
2.4- dimethyl-6-hepten-l,5-diol2.4-dimethyl-6-heptene-1,5-diol
2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-l,5-diol2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol
4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol4-(2-Propenyl)-6-Heptene-2,4-diol
3- ethenyl-l-okten-3,6-diol3-Ethenyl-1-octene-3,6-diol
2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol
2.6- dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol2.6-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol3.7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol
3.7- dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diol (rosiridol)3.7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (rosiridol)
2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol2-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol
3.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,4-diol3.7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol2.6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol
2.6- dimethyl-2,7-oktaden-l,6-diol (8-hydroxy- linalool)2.6-dimethyl-2,7-octadene-1,6-diol (8-hydroxy-linalool)
2.7- dimethyl-2,7-oktadien-l,6-diol2.7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol
2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7-diol
2.7- dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol2.7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol
4- methylen-3,5-oktandiol4-methylene-3,5-octanediol
2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol2,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol
2-methylen-4-okten-l,8-diol2-methylene-4-octene-1,8-diol
2-methyl-6-okten-3,5-diol2-methyl-6-octene-3,5-diol
4-methyl-6-okten-3,5-diol4-methyl-6-octene-3,5-diol
2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol2-methyl-6-methylene-7-octene-2,4-diol
7-methyl-7-okten-2,5-diol7-methyl-7-octene-2,5-diol
2-methyl-7-okten-3,5-diol2-methyl-7-octene-3,5-diol
100590—29—2100590—29—2
102605-95-8102605-95-8
115346-30-0115346-30-0
103867-76-1103867-76-1
147028-45-3147028-45-3
123363-69-9 96924-52-6123363-69-9 96924-52-6
106777-98-4106777-98-4
106777-99-5106777-99-5
140192-39-8140192-39-8
152344-16-6152344-16-6
74231-27-974231-27-9
91139-73-091139-73-0
101536-75-8101536-75-8
65757-34-865757-34-8
162648-63-7162648-63-7
91140-07-791140-07-7
117935-59-8117935-59-8
101391-01-9101391-01-9
149112-02-7149112-02-7
91140-08-891140-08-8
91140-09-991140-09-9
103619-06-3103619-06-3
60250-14-860250-14-8
91140-16-891140-16-8
7177-18-67177-18-6
143233-15-2143233-15-2
127446-29-1127446-29-1
109750-58-5109750-58-5
65534—66—965534—66—9
156414-25-4156414-25-4
72446-81-2 152344-12-272446-81-2 152344-12-2
987 53-85-6 ···· ·· ·· ···· ·· ·· ··· · · · · · · · • · · · · · · · ···· · ···· ···· · · ·987 53-85-6 ··· · · ·
Neexistují žádné mono-oly s 1 až 2 atomy uhlíku, které poskytují čiré koncentrované avivážní prostředky pro látky podle tohoto vynálezu. Pouze jeden mono-ol se 3 atomy uhlíku, propanol, poskytuje přijatelné provedení (tvoří čirý produkt a buď udržuje produkt čirý za teploty kolem 4 °C nebo ho umožňuje regenerovat po opětovném zahřátí na teplotu místnosti), i když jeho teplota varu (t.v.) je nežádoucně nízká. Z mono-olů se 4 atomy uhlíku pouze 2-butanol a 2-methyl-2-propanol poskytují velmi dobré provedení, ale 2-methyl-2-propanol má nežádoucně nízkou t.v. Neexistuje žádný mono-ol s 5 až 6 atomy uhlíku, který by poskytoval čiré produkty, vyjma nenasycených mono-olů, jak je shora a níže popsáno.There are no mono-ols with 1 to 2 carbon atoms which provide clear concentrated fabric softeners for the substances of this invention. Only one 3-carbon mono-ol, propanol, provides acceptable performance (forms a clear product and either keeps the product clear at around 4 °C or allows it to be regenerated after rewarming to room temperature), even though its boiling point (b.p.) is undesirably low. Of the mono-ols with 4 carbon atoms, only 2-butanol and 2-methyl-2-propanol give very good performance, but 2-methyl-2-propanol has an undesirably low m.p. There is no mono-ol with 5-6 carbon atoms that gives clear products, except for unsaturated mono-ols as described above and below.
Bylo zjištěno, že některá základní rozpouštědla, která mají dvě hydroxylové skupiny v chemickém vzorci, jsou vhodná pro použití v kapalných, koncentrovaných, čirých avivážních prostředcích pro změkčování látek podle tohoto vynálezu. Bylo objeveno, že vhodnost každého základního rozpouštědla je překvapivě velmi selektivní, závisí na počtu atomů uhlíku, na konfiguraci isomerních molekul, které mají stejný počet atomů uhlíku, na stupni nenasycenosti atd. Základní rozpouštědla s podobnými vlast• · · • · nostmi rozpustnosti, jako shora uvedená základní rozpouštědla s alespoň nějakou asymetrií poskytují stejné příznivé účinky. Bylo objeveno, že vhodná základní rozpouštědla mají ClogP od 0,15 do 0,64, s výhodou od 0,25 do 0,62, výhodněji od 0,40 do 0,60.Certain basic solvents having two hydroxyl groups in the chemical formula have been found to be suitable for use in the liquid, concentrated, clear fabric softener compositions of this invention. It has been discovered that the suitability of each basic solvent is surprisingly very selective, depending on the number of carbon atoms, the configuration of isomeric molecules having the same number of carbon atoms, the degree of unsaturation, etc. Basic solvents with similar solubility properties such as the above basic solvents with at least some asymmetry provide the same beneficial effects. Suitable base solvents have been found to have a ClogP of from 0.15 to 0.64, preferably from 0.25 to 0.62, more preferably from 0.40 to 0.60.
Například u základních rozpouštědel 1,2-alkandiolové řady obecného vzorce HO-CH2-CHOH-(CH2)n-H, v němž n znamená číslo od 1 do 8, pouze 1,2-hexandiol (n znamená číslo 4), který má hodnotu ClogP kolem 0,53, což je hodnota v rozmezí účinných hodnot ClogP od 0,15 do 0,64, je dobrým základním rozpouštědlem a spadá do nároků tohoto vynálezu, zatímco jiná, např. 1,2-propandiol, 1,2-butandiol, 1,2-pentandiol, 1,2-oktandiol a 1,2-dekandiol, která mají hodnoty ClogP mimo účinné rozmezí od 0,15 do 0,64, nespadají do rámce tohoto vynálezu. A dále, u hexandiolových isomerů opět 1,2-hexandiol je dobrým základním rozpouštědlem, zatímco mnohé jiné isomery, jako je 1,3-hexandiol,For example, for the basic solvents of the 1,2-alkanediol series of the general formula HO-CH 2 -CHOH-(CH 2 ) n -H, in which n means a number from 1 to 8, only 1,2-hexanediol (n means the number 4), which has a ClogP value of about 0.53, a value in the range of effective ClogP values from 0.15 to 0.64, is a good basic solvent and falls within the claims of this invention, while another, e.g., 1,2-propanediol, 1, 2-Butanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-octanediol and 1,2-decanediol having ClogP values outside the effective range of 0.15 to 0.64 are not within the scope of this invention. And further, for the hexanediol isomers, again 1,2-hexanediol is a good basic solvent, while many other isomers, such as 1,3-hexanediol,
1.4- hexandiol, 1,5-hexandiol, 1,6-hexandiol, 2,4-hexandiol a1.4-Hexanediol, 1,5-Hexanediol, 1,6-Hexanediol, 2,4-Hexanediol and
2.5- hexandiol, která mají hodnoty ClogP mimo účinné rozmezí od 0,15 do 0,64, nespadají do rámce tohoto vynálezu. To je ilustrováno příklady a srovnávacími příklady I-A a I-B (viz níže).2.5-Hexanediols having ClogP values outside the effective range of 0.15 to 0.64 are not within the scope of this invention. This is illustrated by Examples and Comparative Examples I-A and I-B (see below).
Neexistují žádné dioly se 3 až 5 atomy uhlíku, které by poskytovaly čirý koncentrovaný prostředek v souvislosti s tímto vynálezem.There are no C3-C5 diols that provide a clear concentrate in the context of this invention.
I když existuje mnoho možných isomerů diolů se 6 atomy uhlíku, pouze některé, které jsou shora uvedeny, jsou vhodné pro výrobu čirých produktů: 2,3-dimethyl-l,2-butandiol, 3,3-dimethyl-l , 2-butandiol , 2-methyl-2,3-pentandiol, 3-methyl-2,3-pentandiol, 4-methyl-2,3-pentandiol, 2,3-hexandiol, 3,4-hexandiol, 2-ethyl-l,2-butandiol, 2-methyl-l,2-pentandiol, 3-methyl-l,2-pentandiol, 4-methyl-l,2-pentandiol a/nebo 1,2-hexandiol jsou výhodné, z nich jsou nejvýhodnější: 2-ethyl-l,2-butandiol, 2-methyl-1,2-pentandiol, 3-methyl-l,2-pentandiol, 4-methyl-l,2-pentandiol a 1,2-hexandiol.Although there are many possible isomers of 6-carbon diols, only a few listed above are suitable for producing clear products: 2,3-dimethyl-1,2-butanediol, 3,3-dimethyl-1,2-butanediol , 2-methyl-2,3-pentanediol, 3-methyl-2,3-pentanediol, 4-methyl-2,3-pentanediol, 2,3-hexanediol, 3,4-hexanediol, 2-ethyl-1,2 -butanediol, 2-methyl-1,2-pentanediol, 3-methyl-1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2-pentanediol and/or 1,2-hexanediol are preferred, of which the most preferred are: 2- ethyl 1,2-butanediol, 2-methyl-1,2-pentanediol, 3-methyl-1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2-pentanediol and 1,2-hexanediol.
• · · · ·· ··· · · ···· · ···· ···· · · ·• · · · ·· ··· · · ···· · ···· ···· · · ·
Existuje mnoho možných isomerů diolů se 7 atomy uhlíku, ale pouze ty, které jsou uvedeny v seznamu, poskytují čiré produkty, výhodnými jsou: 2-butyl-l,3-butandiol, 2-propyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-l,5-pentandiol, 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol,There are many possible isomers of 7-carbon diols, but only those listed give clear products, the preferred ones being: 2-butyl-1,3-butanediol, 2-propyl-1,4-butanediol, 2-ethyl -1,5-pentanediol, 2,3-dimethyl-2,3-pentanediol,
2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol, 2-methyl-l,6-hexandiol, 3-methyl-l,6-hexandiol, 1,3-heptandiol, 1,4-heptandiol, 1,5-heptandiol a2,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,3-dimethyl-3,4-pentanediol, 2-methyl-1,6-hexanediol, 3-methyl- 1,6-hexanediol, 1,3-heptanediol, 1,4-heptanediol, 1,5-heptanediol and
1,6-heptandiol, z nich jsou nejvýhodnější: 2,3-dimethyl-2,3-pentandiol, 2,4-dimethyl-2,3-pentandiol, 3,4-dimethyl-2,3-1,6-heptanediol, of which the most preferred are: 2,3-dimethyl-2,3-pentanediol, 2,4-dimethyl-2,3-pentanediol, 3,4-dimethyl-2,3-
-pentandiol, 4,4-dimethyl-2,3-pentandiol a 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol.-pentanediol, 4,4-dimethyl-2,3-pentanediol and 2,3-dimethyl-3,4-pentanediol.
Podobně existuje dokonce ještě více isomerů diolů s osmi atomy uhlíku, ale pouze ty, které jsou uvedeny v seznamu, poskytují čiré výrobky. Výhodnými jsou: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(l-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-l,3-propandiol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc.butyl-2-methyl-l,3-propandiol, 2,2-diethyl-1,3-butandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-butyl-l,3-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol, 2-(l,l-dimethylethyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 3-methylSimilarly, there are even more isomers of eight-carbon diols, but only those listed give clear products. Preferred are: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol, 2 -(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-methyl -2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-tert.butyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-butanediol, 2-(1-methylpropyl) -1,3-butanediol, 2-butyl-1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-butanediol, 2 -(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-1 ,3-butanediol, 2,2-diethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2 -(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol, 3-methyl
-2-isopropyl-l,4-butandiol,-2-isopropyl-1,4-butanediol,
2.2.4- trimethyl-l,3-pentandiol,2.2.4-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol,2.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.2.3- trimethyl-l,4-pentandiol,2.2.3-trimethyl-1,4-pentanediol,
2.3.3- trimethyl-1,4-pentandiol,2.3.3-trimethyl-1,4-pentanediol,
3.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol,3.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol,
2.2.4- trimethyl-l,5-pentandiol, ,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol,2.2.4-trimethyl-1,5-pentanediol, ,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.3.4- trimethyl-l,3-pentandiol,2.3.4-trimethyl-1,3-pentanediol,
3.4.4- trimethyl-l,3-pentandiol,3.4.4-trimethyl-1,3-pentanediol,
2.2.4- trimethyl-l,4-pentandiol,2.2.4-trimethyl-1,4-pentanediol,
2.3.4- trimethyl-l,4-pentandiol,2.3.4-trimethyl-1,4-pentanediol,
2.2.3- trimethyl-l,5-pentandiol,2.2.3-trimethyl-1,5-pentanediol,
2.3.3- trimethyl-l,5-pentandiol,2.3.3-trimethyl-1,5-pentanediol,
2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,3-pentan diol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl • ·· · ··2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl -1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl • ·· · ··
-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-l,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-propyl-1,4-pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiol,-1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol, 3 -ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol, 2-isopropyl-1,3-pentanediol, 2-propyl-1,3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4 -pentanediol, 3-isopropyl-1,4-pentanediol, 3-propyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,4 -dimethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol,
3.4- dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 5,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,5-hexandiol,3.4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,2- dimethyl-1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl- 1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-1, 4-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,5-hexanediol,
2.4- dimethyl-l,5-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-1,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,5-dimethyl-1,5-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-l,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4-hexandiol, 4-ethyl-l,4-hexandiol, 2-ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol, 4-ethyl-2,4-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-l,3-heptandiol, 4-methyl-l,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-methyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-l,4-heptandiol, 3-methyl-l,4-heptandiol, 4-methyl-l,4-heptandiol, 5-methyl-l,4-heptandiol, 6-methyl-1,4-heptandiol, 2-methyl-l,5-heptandiol, 3-methyl-l,5-heptandiol, 4-methyl-l,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol,2.4-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,5- dimethyl-1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-2,6-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 4-ethyl-1,3- hexanediol, 2-ethyl-1,4-hexanediol, 4-ethyl-1,4-hexanediol, 2-ethyl-1,5-hexanediol, 3-ethyl-2,4-hexanediol, 4-ethyl-2,4- hexanediol, 3-ethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,3-heptanediol, 4-methyl-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3- heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 2-methyl-1,4-heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 4-methyl-1,4-heptanediol, 5-methyl-1,4- heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-1,5-heptanediol, 3-methyl-1,5-heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5- heptanediol,
6-methyl-l,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 3-methyl-l,6-heptandiol, 4-methyl-l,6-heptandiol, 5-methyl-l,6-heptandiol,6-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6-heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol, 4-methyl-1,6-heptanediol, 5-methyl-1,6-heptanediol,
6-methyl-l,6-heptandiol, 2-methy1-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methyl-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/nebo 3,6-oktandiol, z nichž jsou nejvýhodnější ···· ·· ·« ·«·· ·· ·· • · · · · · · · · · • · ··« · · « · · · · · ♦ · · · φ · · · · · · následující: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-l,3-propandiol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propandiol, 2-methy1-2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol, 2-terc. butyl-2-methyl-1,3-propandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-butyl-l,3-butandiol, 2-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butandiol, 2,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentandiol, 2,2,4-trimethyl-l,5-pentandiol,6-methyl-1,6-heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, 4-methyl-2,4-heptanediol, 5-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 4-methyl-2,5-heptanediol, 5-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-2,6-heptanediol, 4-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-3,4-heptanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol, 4-methyl-3,5-heptanediol, 2,4-octanediol, 2,5-octanediol, 2,6-octanediol, 2,7-octanediol, 3,5-octanediol and /or 3,6-octanediol, of which the most preferred are ···· ·· ·« ·«·· ·· ·· • · · · · · · · · · • · ··« · · « · · · · · ♦ · · · φ · · · · · · the following: 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1 -ethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isopropyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(1-methylpropyl )-1,3-propanediol, 2-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol, 2-tert. butyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-butyl-1,3-butanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-1,3-butanediol, 2,2-diethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl- 1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-1,4-butanediol, 2,3,4-trimethyl-1,3- pentanediol, 2,2,3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1,5-pentanediol,
2,3,3-trimethyl-l,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,5-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-l,3-pentandiol, 2-propyl-1,3-pentandiol, 2-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-propyl-1,4-pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 3-propyl-2,4-pentandiol, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiol,2,3,3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl- 1,3-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol, 2- ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol, 2-isopropyl-1,3-pentanediol, 2-propyl-1,3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4-pentanediol, 3-isopropyl-1,4-pentanediol, 3-propyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol,
3.4- dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-1,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,4-dimethyl-1,4-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 5,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,5-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,5-hexandiol,3.4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,2- dimethyl-1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,3-dimethyl- 1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 5,5-dimethyl-1, 4-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,5-hexanediol,
2.4- dimethyl-l,5-hexandiol, 2,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-1,5-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,5-dimethyl-1,5-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-2,6-hexandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 4-ethyl-l,3-hexandiol, 2-ethyl-l,4-hexandiol, 4-ethyl-l,4-hexandiol, 2-ethyl-l,5-hexandiol, 3-ethyl-2,4-hexandiol,4-ethyl-2,4-hexandiol,3-ethyl-2,5-hexandiol, 2-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-l,3-heptandiol, 4-methy1-1,3-heptandiol, 5-methyl-l,3-heptandiol, 6-me·· ··· · thyl-1,3-heptandiol, 2-methyl-l,4-heptandiol, 3-methyl-l,4-heptandiol, 4-methy1-1,4-heptandiol, 5-methy1-1,4-heptandiol, 6-methy1-1,4-heptandiol, 2-methyl-1,5-heptandiol, 3-methyl-l,5-heptandiol, 4-methyl-1,5-heptandiol, 5-methyl-l,5-heptandiol, 6-methyl-1,5-heptandiol, 2-methyl-l,6-heptandiol, 3-methyl-l,6-heptandiol, 4-methyl-l,6-heptandiol, 5-methyl-l,6-heptandiol, 6-methyl-1,6-heptandiol, 2-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,4-heptandiol, 4-methyl-2,4-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 6-methyl-2,4-heptandiol, 2-methy1-2,5-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol, 4-methyl-2,5-heptandiol, 5-methyl-2,5-heptandiol, 6-methyl-2,5-heptandiol, 2-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-2,6-heptandiol, 4-methyl-2,6-heptandiol, 3-methyl-3,4-heptandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol, 4-methyl-3,5-heptandiol, 2,4-oktandiol, 2,5-oktandiol, 2,6-oktandiol, 2,7-oktandiol, 3,5-oktandiol a/nebo 3,6-oktandiol.2.4-dimethyl-1,5-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,5- dimethyl-1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-2,6-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 4-ethyl-1,3- hexanediol, 2-ethyl-1,4-hexanediol, 4-ethyl-1,4-hexanediol, 2-ethyl-1,5-hexanediol, 3-ethyl-2,4-hexanediol, 4-ethyl-2,4- hexanediol, 3-ethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,3-heptanediol, 4-methyl-1-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3- heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 2-methyl-1,4-heptanediol, 3-methyl-1,4-heptanediol, 4-methyl-1,4-heptanediol, 5 -methyl-1-1,4-heptanediol, 6-methyl-1-1,4-heptanediol, 2-methyl-1,5-heptanediol, 3-methyl-1,5-heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 5 -methyl-1,5-heptanediol, 6-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl-1,6-heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol, 4-methyl-1,6-heptanediol, 5 -methyl-1,6-heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, 4-methyl-2,4-heptanediol, 5 -methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 4-methyl-2,5-heptanediol, 5 -methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-2,6-heptanediol, 3-methyl-2,6-heptanediol, 4-methyl-2,6-heptanediol, 3 -methyl-3,4-heptanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol, 4-methyl-3,5-heptanediol, 2,4-octanediol, 2,5-octanediol, 2,6-octanediol, 2,7 -octanediol, 3,5-octanediol and/or 3,6-octanediol.
Výhodné směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku lze vyrobit kondenzací směsí butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methylethylketonu (2-butanonu), pokud v reakční směsi existují alespoň dvě z těchto reakčních složek, v přítomnosti vysoce alkalického katalyzátoru a následující konverzí hydrogenací za vzniku směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku, tj. směsi 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku primárně sestávající z: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2,2-dimethyl-l,3-hexandiolu, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu, 3,5-oktandiolu, 2,2-dimethyl-2,4-hexandiolu, 2-methyl-2,5-heptandiolu a/nebo 3-methyl-3,5-heptandiolu, množství 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu je menší než polovina směsi, možná spolu s minoritními dalšími isomery pocházejícími z kondenzace na methylenové skupině 2-butanonu, jestliže je přítomen, místo na methylové skupině.Preferred mixtures of 1,3-diols with eight carbon atoms can be prepared by condensation of mixtures of butyraldehyde, isobutyraldehyde and/or methyl ethyl ketone (2-butanone), if at least two of these reactants are present in the reaction mixture, in the presence of a highly alkaline catalyst and subsequent conversion by hydrogenation under formation of a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms, i.e. a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms primarily consisting of: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3- hexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol, 2, 2-dimethyl-2,4-hexanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol and/or 3-methyl-3,5-heptanediol, the amount of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol is less than half mixture, possibly together with minor other isomers arising from condensation on the methylene group of 2-butanone, if present, instead of on the methyl group.
Schopnost tvořit výrobky a další vlastnosti, jako je pach, kapalnost, snižování teploty tání atd. některých diolů se 6 až 8 atomy uhlíku shora uvedených v seznamech v tabulkách II až IV, které nejsou výhodné, lze zlepšit polyalkoxylací. Výhodné jsou také některé dioly se 3 až 5 atomy uhlíku, které jsou al • · • · · · koxylovány. Mezi výhodné alkoxylované deriváty shora uvedených diolů se 3 až 8 atomy uhlíku [V následujícím popisu EO znamená polyethoxyláty, En znamená skupinu -(CH2CH2O)nH, Me-En znamená methylovou skupinou ukončené polyethoxyláty, to znamená -(CH2CH2O)nCH3, 2(Me-En) znamená 2 Me-En skupiny, PO znamená polypropoxyláty -(CH(CH3)CH2O)nH, BO znamená polybutylenoxyskupiny -(CH(CH2CH3)CH2O)nH a n-BO znamená póly(butylenoxy)skupinu -(CH2CH2CH2CH2O)nH], patří:The ability to form products and other properties such as odor, fluidity, melting point lowering, etc. of some of the 6 to 8 carbon diols listed above in Tables II to IV, which are not preferred, can be improved by polyalkylation. Certain diols with 3 to 5 carbon atoms which are al • · • · · · coxylated are also preferred. Among the preferred alkylated derivatives of the above-mentioned diols with 3 to 8 carbon atoms [In the following description, EO means polyethoxylates, E n means the group -(CH 2 CH 2 O) n H, Me-E n means polyethoxylates terminated with a methyl group, that is -( CH 2 CH 2 O) n CH 3 , 2(Me-E n ) means 2 Me-E n groups, PO means polypropoxylates -(CH(CH 3 )CH 2 O) n H, BO means polybutyleneoxy groups -(CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O) n H and n-BO means the poly(butyleneoxy) group -(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n H], belong to:
1. 1,2-propandiol 2 (Me-E3_4), 1,2-propandiol P04, 2-methyl-1,2-propandiol (Me-E8_10), 2-methyl-l,2-propandiol 2(Me-Ex),1. 1,2-propanediol 2 (Me-E 3 _ 4 ), 1,2-propanediol P0 4 , 2-methyl-1,2-propanediol (Me-E 8 _ 10 ), 2-methyl-1,2 -propanediol 2(Me-E x ),
2-methyl-l,2-propandiol P03, 1,3-propandiol 2(Me-E8), 1,3-propandiol P06, 2,2-diethyl-l,3-propandiol E4_7, 2,2-diethyl-l,3-propandiol P0x, 2,2-diethyl-l,3-propandiol n-BO2, 2,2-dimethyl-1,3-propandiol 2(Me E1_2), 2,2-dimethyl-l,3-propandiol P04, 2-(l-methylpropyl)-l,3-propandiol E4_7, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol Ρ0χ, 2-(1-methylpropyl)-1,3-propandiol n-BO2, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiolE4_7, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol P0x, 2-(2-methylpropyl)-1,3-propandiol n-BO2, 2-ethyl-1,3-propandiol (Me b9_io), 2 -ethyl-1,3-propandiol 2(Me Ex), 2-ethyl-l,3-propandiol P03, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol (Me E3_6 ) , 2-ethy1-2-methyl-1,3-propandiol P02, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiol B0x, 2-isopropyl-l,3-propandiol (Me E3_6), 2-isopropyl-l,3-propandiol P02, 2-isopropyl-l,3-propandiol B0x, 2-methyl-l, 3-propandiol 2(Me E4_5), 2-methyl-1,3-propandiol P05, 2-methyl-l,3-propandiol B02, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propandiol E6_9, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol Ρ0χ, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-propandiol n-BO2_3, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol E4_7, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol Ρ0χ, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiol n-BO2, 2-propyl-1,3-propandiol (Me-Ex_4), 2-propyl-l,3-propandiol P02,2-methyl-1,2-propanediol P0 3 , 1,3-propanediol 2(Me-E 8 ), 1,3-propanediol P0 6 , 2,2-diethyl-1,3-propanediol E 4 _ 7 , 2 ,2-diethyl-1,3-propanediol P0 x , 2,2-diethyl-1,3-propanediol n-BO 2 , 2,2-dimethyl-1,3-propanediol 2(Me E 1 _ 2 ), 2 ,2-dimethyl-1,3-propanediol P0 4 , 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol E 4 _ 7 , 2-(1-methylpropyl)-1,3-propanediol Ρ0 χ , 2-( 1-methylpropyl)-1,3-propanediol n-BO 2 , 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediolE 4 _ 7 , 2-(2-methylpropyl)-1,3-propanediol P0 x , 2- (2-methylpropyl)-1,3-propanediol n-BO 2 , 2-ethyl-1,3-propanediol (Me b 9 _io), 2 -ethyl-1,3-propanediol 2(Me E x ), 2- ethyl-1,3-propanediol P0 3 , 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol (Me E 3 _ 6 ) , 2-ethyl-1-2-methyl-1,3-propanediol P0 2 , 2-ethyl -2-methyl-1,3-propanediol B0 x , 2-isopropyl-1,3-propanediol (Me E 3 _ 6 ), 2-isopropyl-1,3-propanediol P0 2 , 2-isopropyl-1,3- propanediol B0 x , 2-methyl-1,3-propanediol 2(Me E 4 _ 5 ), 2-methyl-1,3-propanediol P0 5 , 2-methyl-1,3-propanediol B0 2 , 2-methyl- 2-isopropyl-1,3-propanediol E 6 _ 9 , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol Ρ0 χ , 2-methyl-2-isopropyl-1,3-propanediol n-BO 2 _ 3 , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol E 4 _ 7 , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol Ρ0 χ , 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol n-BO 2 , 2-propyl-1,3-propanediol (Me-E x _ 4 ), 2-propyl-1,3-propanediol P0 2 ,
2. 1,2-butandiol (Me E6_8), 1,2-butandiol P02, 1,2-butandiol Β0χ, 2,3-dimethyl-l,2-butandiol E2_5, 2,3-dimethyl-l,2-butandiol η-ΒΟχ, 2-ethyl-l,2-butandiol Ex_3, 2-ethyl-l,2-butandiol n-BOx, 2-methyl-l, 2-butandiol (MeE1_2), 2-methyl-l, 2-butandiol Ρ0χ, 3,3-dimethyl-l,2-butandiol E2_5, 3,3-dimethyl-l,2-butandiol n-BOx, 3-methyl-l, 2-butandiol (MeEx_2), 3-methyl-l, 2-butandiol P0x, 1,3-butandiol 2(Me E5_6), 1,3-butandiol B02, 2,2,3-trime • · · thyl-1,3-butandiol (MeE1_3), 2,2,3-trimethyl-l,3-butandiol PO2,2. 1,2-butanediol (Me E 6 _ 8 ), 1,2-butanediol P0 2 , 1,2-butanediol Β0 χ , 2,3-dimethyl-1,2-butanediol E 2 _ 5 , 2,3 -dimethyl-1,2-butanediol η-ΒΟ χ , 2-ethyl-1,2-butanediol E x _ 3 , 2-ethyl-1,2-butanediol n-BO x , 2-methyl-1,2-butanediol (MeE 1 _ 2 ), 2-methyl-1,2-butanediol Ρ0 χ , 3,3-dimethyl-1,2-butanediol E 2 _ 5 , 3,3-dimethyl-1,2-butanediol n-BO x , 3-methyl-1, 2-butanediol (MeE x _ 2 ), 3-methyl-1, 2-butanediol P0 x , 1,3-butanediol 2(Me E 5 _ 6 ), 1,3-butanediol B0 2 , 2,2,3-trime • · · thyl-1,3-butanediol (MeE 1 _ 3 ), 2,2,3-trimethyl-1,3-butanediol PO 2 ,
2.2- dimethyl-l,3-butandiol (Me E6_8), 2,2-dimethyl-1,3-butandiol P03, 2,3-dimethyl-l,3-butandiol (Me E6_8 ), 2,3-2.2-dimethyl-1,3-butanediol (Me E 6 _ 8 ), 2,2-dimethyl-1,3-butanediol P0 3 , 2,3-dimethyl-1,3-butanediol (Me E 6 _ 8 ), 2,3-
-dimethyl-1,3-butandiol P03, 2-ethyl-1,3-butandiol (Me E4_6 ),-dimethyl-1,3-butanediol P0 3 , 2-ethyl-1,3-butanediol (Me E 4 _ 6 ),
2-ethyl-l,3-butandiol PO2_3, 2-ethyl-l,3-butandiol B0lz 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol (MeEj.), 2-ethyl-2-methyl-l,3-butandiol P0lz 2-ethyl-2-methyl-l, 3-butandiol m-B03, 2-ethyl-3-methyl-1,3-butandiol (Me E-|J, 2-ethyl-3-methyl-l, 3-butandiol PO1Z 2-ethyl-3-methyl-l,3-butandiol n-B03, 2-isopropyl-l,3-butandiol (Me Ej), 2-isopropyl-l,3-butandiol P0lz 2-isopropyl-l,3-butandiol n-B03, 2-methyl-l,3-butandiol 2(Me E2_3), 2-methyl-1,3-butandiol PO4, 2-propyl-l,3-butandiol Eg_8, 2-propyl-l,3-butandiol PO1Z 2-propyl-l,3-butandiol n-BO2_3, 3-methyl-l,3-butandiol 2 (Me E2_3 ) , 3-methyl-l, 3-butandiol PO4, 1,4-butandiol 2(Me E3_4), 1,4-butandiol PO4_5, 2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol Eg_g, 2,2,3-trimethyl-l,4-butandiol P0lz 2,2,3-trimethyl-1,4-butandiol n-B02, 2,2-dimethyl-l,4-butandiol (Me E3_6), 2,2-2-ethyl-1,3-butanediol PO 2 _ 3 , 2-ethyl-1,3-butanediol B0 lz 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol (MeEj.), 2-ethyl-2-methyl -1,3-butanediol P0 lz 2-ethyl-2-methyl-1,3-butanediol m-B0 3 , 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol (Me E-|J, 2-ethyl- 3-methyl-1,3-butanediol PO 1Z 2-ethyl-3-methyl-1,3-butanediol n-B0 3 ,2-isopropyl-1,3-butanediol (Me Ej), 2-isopropyl-1,3 -butanediol P0 lz 2-isopropyl-1,3-butanediol n-B0 3 , 2-methyl-1,3-butanediol 2(Me E 2 _ 3 ), 2-methyl-1,3-butanediol PO 4 , 2- propyl-1,3-butanediol E g _ 8 , 2-propyl-1,3-butanediol PO 1Z 2-propyl-1,3-butanediol n-BO 2 _ 3 , 3-methyl-1,3-butanediol 2 ( Me E 2 _ 3 ), 3-methyl-1,3-butanediol PO 4 , 1,4-butanediol 2(Me E 3 _ 4 ), 1,4-butanediol PO 4 _ 5 , 2,2,3-trimethyl -1,4-butanediol Eg_g, 2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol P0 lz 2,2,3-trimethyl-1,4-butanediol n-B0 2 , 2,2-dimethyl-1,4 -butanediol (Me E 3 _ 6 ), 2,2-
-dimethyl-1,4-butandiol P02, 2,2-dimethyl-l,4-butandiol BO1Z -dimethyl-1,4-butanediol P0 2 , 2,2-dimethyl-1,4-butanediol BO 1Z
2.3- dimethyl-l,4-butandiol (Me E3_6), 2,3-dimethyl-1,4-butandiol P02, 2,3-dimethyl-l,4-butandiol B0lz 2-ethyl-l,4-butandiol (Me Ε1-4), 2-ethyl-l,4-butandiol P02, 2-ethyl-2-methyl-1,4-butandiol E4_7, 2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol P0lz 2.3-dimethyl-1,4-butanediol (Me E 3 _ 6 ), 2,3-dimethyl-1,4-butanediol P0 2 , 2,3-dimethyl-1,4-butanediol B0 lz 2-ethyl-1, 4-butanediol (Me Ε 1-4 ), 2-ethyl-1,4-butanediol P0 2 , 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol E 4 _ 7 , 2-ethyl-2-methyl-1 ,4-butanediol P0 lz
2-ethyl-2-methyl-l,4-butandiol n-B02, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiol E4_7, 2-ethyl-3-methyl-l, 4-butandiol PO·^, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butandiol n-B02, 2-isopropyl-l,4-butandiol E4_7, 2-isopropyl-1,4-butandiol P0lz 2-isopropyl-l,4-butandiol n-B02, 2-methyl-l,4-butandiol (Me E9_10), 2-methyl-l,4-butandiol 2(Me EjJ, 2-methyl-l,4-butandiol P03, 2-propyl-l,4-butandiol E2_5, 2-propyl-l,4-butandiol n-BOlz 3-ethyl-l-methyl-l,4-butandiol E6_8, 3-ethyl-l-methyl-l,4-butandiol PO1Z 3-ethyl-l-methyl-l,4-butandiol n-BO2_3, 2,3-butandiol (MeE9_10), 2,3-butandiol 2(Me Ε3), 2,3-butandiol PO3_4, 2,3-dimethyl-2,3-butandiol E7_g, 2,3-dimethyl-2,3-butandiol PO1Z 2,3-dimethyl-2,3-butandiol BO2_3, 2-methyl-2,3-butandiol (Me E2_5), 2-methyl-2,3-butandiol P02, 2-methyl-2,3-butandiol B0lz 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanediol n-B0 2 , 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol E 4 _ 7 , 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol PO ·^, 2-ethyl-3-methyl-1,4-butanediol n-B0 2 , 2-isopropyl-1,4-butanediol E 4 _ 7 , 2-isopropyl-1,4-butanediol P0 lz 2-isopropyl- 1,4-butanediol n-B0 2 , 2-methyl-1,4-butanediol (Me E 9 _ 10 ), 2-methyl-1,4-butanediol 2(Me EjJ, 2-methyl-1,4-butanediol P0 3 , 2-propyl-1,4-butanediol E 2 _ 5 , 2-propyl-1,4-butanediol n-BO lz 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol E 6 _ 8 , 3- ethyl-1-methyl-1,4-butanediol PO 1Z 3-ethyl-1-methyl-1,4-butanediol n-BO 2 _ 3 , 2,3-butanediol (MeE 9 _ 10 ), 2,3-butanediol 2(Me Ε 3 ), 2,3-butanediol PO 3 _ 4 , 2,3-dimethyl-2,3-butanediol E 7 _ g , 2,3-dimethyl-2,3-butanediol PO 1Z 2,3- dimethyl-2,3-butanediol BO 2 _ 3 , 2-methyl-2,3-butanediol (Me E 2 _ 5 ), 2-methyl-2,3-butanediol P0 2 , 2-methyl-2,3-butanediol B0 lz
3. 1,2-pentandiol E7_10, 1,2-pentandiol P0lz 1,2-pentandiol n-B03, 2-methyl-l,2-pentandiol E-^-j, 2-methyl-l,2-pentandiol • · n-BOj, 3-methyl-l,2-pentandiol n-BOlz 4-methyl-l,2-pentandiol ΒΟχ, 1,3-pentandiol 2(Me-E1_2)z 3. 1,2-pentanediol E 7 _ 10 , 1,2-pentanediol P0 lz 1,2-pentanediol n-B0 3 , 2-methyl-1,2-pentanediol E-^-j, 2-methyl-1, 2-pentanediol • · n-BOj, 3-methyl-1,2-pentanediol n-BO lz 4-methyl-1,2-pentanediol ΒΟ χ , 1,3-pentanediol 2(Me-E 1 _ 2 ) z
E1_3, 3-methyl-l,2-pentandiolE 1 _ 3 , 3-methyl-1,2-pentanediol
Ex_3, 4-methyl-l,2-pentandiolE x _ 3 , 4-methyl-1,2-pentanediol
1,3-pentandiol PO3_4, 2,2-di- methyl-1,3-pentandiol (Me-Ex), 2,2-dimethyl-l,3-pentandiol POX,1,3-pentanediol PO 3 _ 4 , 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E x ), 2,2-dimethyl-1,3-pentanediol PO X ,
2,2-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO3, 2,3-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-Ex), 2,3-dimethyl-l,3-pentandiol ΡΟχ, 2,3-dimethyl-1,3-pentandiol n-BO3z 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-Ex), 2,4-dimethyl-1z3-pentandiol Ρ0χ, 2,4-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO3, 2-ethyl-l,3-pentandiol Eg_8, 2-ethyl-l,3-pentandiol Ρ0χ, 2-ethyl-l,3-pentandiol n-BO2_3, 2-methyl-l,3-pentandiol 2(Me-E4_ _6 ) , 2-methyl-l,3-pentandiol PO2_3, 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-Ex), 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol Ρ0χ, 3,4-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO3, 3-methyl-l,3-pentandiol2(Me-E4_6 ) , 3-methyl-l,3-pentandiol PO2_3, 4,4-dimethyl-l,3-pentandiol (Me-Ex), 4,4-di methyl-1,3-pentandiol P0lz 4,4-dimethyl-l,3-pentandiol n-BO3, 4-methyl-l,3-pentandiol 2(Me-E4_6), 4-methyl-l,3-pentandiol P02_ _3, 1,4-pentandiol 2(Me-E1_2), 1,4-pentandiol PO3_4, 2,2-dimethy1-1,4-pentandiol (Me-Ex), 2,2-dimethyl-l,4-pentandiol Ρ0χ, 2,2-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO3, 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-Ex), 2,3-dimethyl-l,4-pentandiol P0x, 2,3-dimethyl-1,4-pentandiol n-BO3, 2,4-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-Ex),2,2-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 3 , 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E x ), 2,3-dimethyl-1,3-pentanediol ΡΟ χ , 2, 3-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 3z 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E x ), 2,4-dimethyl-1 z 3-pentanediol Ρ0 χ , 2,4-dimethyl -1,3-pentanediol n-BO 3 , 2-ethyl-1,3-pentanediol Eg_ 8 , 2-ethyl-1,3-pentanediol Ρ0 χ , 2-ethyl-1,3-pentanediol n-BO 2 _ 3 , 2-methyl-1,3-pentanediol 2(Me-E 4 _ _ 6 ) , 2-methyl-1,3-pentanediol PO 2 _ 3 , 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E x ), 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol Ρ0 χ , 3,4-dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 3 , 3-methyl-1,3-pentanediol 2(Me-E 4 _ 6 ) , 3-methyl-1,3-pentanediol PO 2 _ 3 , 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol (Me-E x ), 4,4-dimethyl-1,3-pentanediol P0 lz 4,4 -dimethyl-1,3-pentanediol n-BO 3 , 4-methyl-1,3-pentanediol 2(Me-E 4 _ 6 ), 4-methyl-1,3-pentanediol P0 2 _ _ 3 , 1,4 -pentanediol 2(Me-E 1 _ 2 ), 1,4-pentanediol PO 3 _ 4 , 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E x ), 2,2-dimethyl-1,4- pentanediol Ρ0 χ , 2,2-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 3 , 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E x ), 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol P0 x , 2,3-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 3 , 2,4-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E x ),
2,4-dimethyl-l,4-pentandiol Ρ0χ, 2,4-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO3, 2-methyl-l,4-pentandiol (Me-E4_6), 2-methyl-l,4-pentandiol PO2_3, 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-Ex), 3,3-dimethy1-1,4-pentandiol P0x, 3,3-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO3, 3,4-dimethyl-l,4-pentandiol (Me-Ex), 3,4-dimethyl-1,4-pentandiol P0x, 3,4-dimethyl-l,4-pentandiol n-BO3, 3-methyl-1,4-pentandiol 2(Me-E4_6), 3-methyl-l,4-pentandiol PO2_3, 4-methyl-1,4-pentandiol 2(Me-E4_6), 4-methyl-l,4-pentandiol P02_ _3, 1,5-pentandiol (Me-E8_10), 1,5-pentandiol 2(Me-Ex), 1,5-pentandiol P03, 2,2-dimethyl-l,5-pentandiol E4_7, 2,2-dimethyl-1,5-pentandiol P0x, 2,2-dimethyl-l,5-pentandiol n-BO2, 2,3-dimethyl-1,5-pentandiol E4_7, 2,3-dimethyl-l,5-pentandiol P0x,2,4-dimethyl-1,4-pentanediol Ρ0 χ , 2,4-dimethyl-1,4-pentanediol n-BO 3 , 2-methyl-1,4-pentanediol (Me-E 4 _ 6 ), 2- methyl-1,4-pentanediol PO 2 _ 3 , 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E x ), 3,3-dimethyl-1,4-pentanediol P0 x , 3,3-dimethyl- 1,4-pentanediol n-BO 3 , 3,4-dimethyl-1,4-pentanediol (Me-E x ), 3,4-dimethyl-1,4-pentanediol P0 x , 3,4-dimethyl-1, 4-pentanediol n-BO 3 , 3-methyl-1,4-pentanediol 2(Me-E 4 _ 6 ), 3-methyl-1,4-pentanediol PO 2 _ 3 , 4-methyl-1,4-pentanediol 2(Me-E 4 _ 6 ), 4-methyl-1,4-pentanediol P0 2 _ _ 3 , 1,5-pentanediol (Me-E 8 _ 10 ), 1,5-pentanediol 2(Me-E x ), 1,5-pentanediol P0 3 , 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol E 4 _ 7 , 2,2-dimethyl-1,5-pentanediol P0 x , 2,2-dimethyl-1,5- pentanediol n-BO 2 , 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol E 4 _ 7 , 2,3-dimethyl-1,5-pentanediol P0 x ,
2,3-dimethyl-l,5-pentandiol n-BO2, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiol E4_7, 2,4-dimethyl-l,5-pentandiol P0x, 2,4-dimethyl-1,5-pentandiol n-BO2, 2-ethyl-l,5-pentandiol E2_5, 2-ethyl-l,5-pentandiol n-BOx, 2-methyl-l,5-pentandiol (Me-E1_4), 2-methyl922,3-dimethyl-1,5-pentanediol n-BO 2 , 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol E 4 _ 7 , 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol P0 x , 2,4- dimethyl-1,5-pentanediol n-BO 2 , 2-ethyl-1,5-pentanediol E 2 _ 5 , 2-ethyl-1,5-pentanediol n-BO x , 2-methyl-1,5-pentanediol ( Me-E 1 _ 4 ), 2-methyl92
-1,5-pentandiol P02, 3,3-dimethyl-l,5-pentandiol E4_7, 3,3-dimethyl-1,5-pentandiol Ρ01ζ 3,3-dimethyl-l,5-pentandiol n-BO2, 3-methyl-l,5-pentandiol (Me-E1_4), 3-methyl-l,5-pentandiol P02, 2,3-pentandiol (Me-E-^g), 2,3-pentandiol P02,-1,5-pentanediol P0 2 , 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol E 4 _ 7 , 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol Ρ0 1ζ 3,3-dimethyl-1,5-pentanediol n -BO 2 , 3-methyl-1,5-pentanediol (Me-E 1 _ 4 ), 3-methyl-1,5-pentanediol P0 2 , 2,3-pentanediol (Me-E-^g), 2, 3-pentanediol P0 2 ,
2-methyl-2,3-pentandiol E4_7, 2-methyl-2,3-pentandiol PO -methyl-2,3-pentandiol2-methyl-2,3-pentanediol E 4 _ 7 , 2-methyl-2,3-pentanediol PO -methyl-2,3-pentanediol
-methyl-2,3-pentandiol-methyl-2,3-pentanediol
-methyl-2,3-pentandiol-methyl-2,3-pentanediol
-methyl-2,3-pentandiol-methyl-2,3-pentanediol
-pentandiol P04,-pentanediol P0 4 ,
1' n-BO2, 3-methyl-2,3-pentandiol E4_7, P0x, 3-methyl-2,3-pentandiol n-BO2 , E4_7, 4-methyl-2,3-pentandiol POj, n-BO2, 2,4-pentandiol 2(Me-E2_4),1' n-BO 2 , 3-methyl-2,3-pentanediol E 4 _ 7 , P0 x , 3-methyl-2,3-pentanediol n-BO 2 , E 4 _ 7 , 4-methyl-2,3 -pentanediol POj, n-BO 2 , 2,4-pentanediol 2(Me-E 2 _ 4 ),
2,3-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E2_4 ) ,2,3-dimethyl-2,4-pentanediol (Me-E 2 _ 4 ),
42,42,3-dimethyl-2,4-pentandiol P02, 2,4-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E2-4)t 2,4-dimethyl-2,4-pentandiol P02, 2-methyl-2,4-pentandiol (Me-E8_10), 2-methyl-2,4-pentandiol P03, 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol (Me-E2_4), 3,3-dimethyl-2,4-pentandiol P02, 3-methyl42,42,3-dimethyl-2,4-pentanediol P0 2 , 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol (Me-E2-4)t 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol P0 2 , 2 -methyl-2,4-pentanediol (Me-E 8 _ 10 ), 2-methyl-2,4-pentanediol P0 3 , 3,3-dimethyl-2,4-pentanediol (Me-E 2 _ 4 ), 3 ,3-dimethyl-2,4-pentanediol P0 2 , 3-methyl
-2,4-pentandiol (Me-E8_10), 3-methyl-2,4-pentandiol P03,-2,4-pentanediol (Me-E 8 _ 10 ), 3-methyl-2,4-pentanediol P0 3 ,
4. 1,3-hexandiol (Me-E2_5), 1,3-hexandiol P02, 1,3-hexandiol Β01ζ 2-methyl-l,3-hexandiol E6_8, 2-methyl-l,3-hexandiol4. 1,3-hexanediol (Me-E 2 _ 5 ), 1,3-hexanediol P0 2 , 1,3-hexanediol Β0 1ζ 2-methyl-l,3-hexanediol E 6 _ 8 , 2-methyl-l ,3-hexanediol
Ρ01ζ 2-methyl-l,3-hexandiol n-BO2_3, 3-methyl-l,3-hexandiol Eg _8, 3-methyl-l,3-hexandiol P0lz 3-methyl-l,3-hexandiol n-BO2_3, 4-methyl-1,3-hexandiol E6_8, 4-methyl-l,3-hexandiol Ρ01ζ 4-methyl-1,3-hexandiol n-BO2_3, 5-methyl-l,3-hexandiol E6_8, 5-methyl-1,3-hexandiol PO-j^, 5-methyl-l, 3-hexandiol n-BO2_3, 1,4-hexandiol (Me-E2_5)z 1,4-hexandiol P02, 1,4-hexandiol B0lz 2-methyl-1,4-hexandiol E6_8, 2-methyl-l,4-hexandiol P0lz 2-methyl-1,4-hexandiol n-BO2_3, 3-methyl-l,4-hexandiol E6_8, 3-methyl-1,4-hexandiol POj, 3-methyl-l,4-hexandiol n-BO2_3, 4-methyl-1,4-hexandiol E6_8, 4-methyl-l,4-hexandiol P0lz 4-methyl-1,4-hexandiol n-BO2_3, 5-methyl-l,4-hexandiol E6_8, 5-methyl-1,4-hexandiol PO-l , 5-methyl-l, 4-hexandiol n-BO2_3, 1,5-hexandiol (Me-E2_5), 1,5-hexandiol P02, 1,5-hexandiol B0lz 2-methyl-1,5-hexandiol E6_8, 2-methyl-l,5-hexandiol P0lz 2-methyl-1,5-hexandiol n-BO2_3, 3-methyl-l,5-hexandiol E6_8, 3-methyl-1,5-hexandiol P0lz 3-methyl-l,5-hexandiol n-BO2_3, 4-methyl-1,5-hexandiol E6_8, 4-methyl-l,5-hexandiol P0lz 4-methyl-1,5-hexandiol n-BO2_3, 5-methyl-l,5-hexandiol E6_8, 5-methyl-1,5-hexandiol P0lz 5-methyl-l,5-hexandiol n-BO2_3, 1,6-hexandiol (Me-E1_2), 1,6-hexandiol P01_2, 1z6-hexandiol n-BO4, 2 • · · · • ·Ρ0 1ζ 2-methyl-1,3-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 3-methyl-1,3-hexanediol Eg _ 8 , 3-methyl-1,3-hexanediol P0 lz 3-methyl-1,3- hexanediol n-BO 2 _ 3 , 4-methyl-1,3-hexanediol E 6 _ 8 , 4-methyl-1,3-hexanediol Ρ0 1ζ 4-methyl-1,3-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 5 -methyl-1,3-hexanediol E 6 _ 8 , 5-methyl-1,3-hexanediol PO-j^, 5-methyl-1,3-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 1,4-hexanediol (Me -E 2 _5) from 1,4-hexanediol P0 2 , 1,4-hexanediol B0 lz 2-methyl-1,4-hexanediol E 6 _ 8 , 2-methyl-1,4-hexanediol P0 lz 2-methyl- 1,4-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 3-methyl-1,4-hexanediol E 6 _ 8 , 3-methyl-1,4-hexanediol POj, 3-methyl-1,4-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 4-methyl-1,4-hexanediol E 6 _ 8 , 4-methyl-1,4-hexanediol P0 lz 4-methyl-1,4-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 5-methyl-1, 4-hexanediol E 6 _ 8 , 5-methyl-1,4-hexanediol PO-1 , 5-methyl-1, 4-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 1,5-hexanediol (Me-E 2 _ 5 ) , 1,5-hexanediol P0 2 , 1,5-hexanediol B0 lz 2-methyl-1,5-hexanediol E 6 _ 8 , 2-methyl-1,5-hexanediol P0 lz 2-methyl-1,5-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 3-methyl-1,5-hexanediol E 6 _ 8 , 3-methyl-1,5-hexanediol P0 lz 3-methyl-1,5-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 4- methyl-1,5-hexanediol E 6 _ 8 , 4-methyl-1,5-hexanediol P0 lz 4-methyl-1,5-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 5-methyl-1,5-hexanediol E 6 _ 8 , 5-methyl-1,5-hexanediol P0 lz 5-methyl-1,5-hexanediol n-BO 2 _ 3 , 1,6-hexanediol (Me-E 1 _ 2 ), 1,6-hexanediol P0 1 _ 2 , 1 z 6-hexanediol n-BO 4 , 2 • · · · • ·
-methyl-1,6-hexandiol E2_5, 2-methyl-1,6-hexandiol η-ΒΟ1ζ 3-methyl-1,6-hexandiol E2_5, 3-methyl-l,6-hexandiol η-ΒΟ1Λ 2,3-hexandiol E2_5, 2,3-hexandiol n-BO1, 2,4-hexandiol (Me-E5_8),-methyl-1,6-hexanediol E 2 _ 5 , 2-methyl-1,6-hexanediol η-ΒΟ 1ζ 3-methyl-1,6-hexanediol E 2 _ 5 , 3-methyl-1,6-hexanediol η -ΒΟ 1Λ 2,3-hexanediol E 2 _ 5 , 2,3-hexanediol n-BO 1 , 2,4-hexanediol (Me-E 5 _ 8 ),
2,4-hexandiol P03, 2-methyl-2,4-hexandiol (Me-E1-2), 2-methyl-2,4-hexandiol PO·^, 3-methyl-2,4-hexandiol (Me-E1_2), 3-methyl-2,4-hexandiol P0x_2, 4-methyl-2,4-hexandiol (Me-Ex_2),2,4-hexanediol P0 3 , 2-methyl-2,4-hexanediol (Me-E 1-2 ), 2-methyl-2,4-hexanediol PO·^, 3-methyl-2,4-hexanediol (Me -E 1 _ 2 ), 3-methyl-2,4-hexanediol P0 x _ 2 , 4-methyl-2,4-hexanediol (Me-E x _ 2 ),
4- methyl-2,4-hexandiol P01_2, 5-methyl-2,4-hexandiol (Me-E1_2),4-methyl-2,4-hexanediol P0 1 _ 2 , 5-methyl-2,4-hexanediol (Me-E 1 _ 2 ),
5- methyl-2,4-hexandiol PO·^, 2,5-hexandiol (Me-E3_8), 2,5-hexandiol P03, 2-methyl-2,5-hexandiol (Me-E1_2), 2-methyl-2,5-hexandiol ΡΟχ_2, 3-methyl-2,5-hexandiol (Me-E1_2), 3-methyl-5- methyl-2,4-hexanediol PO·^, 2,5-hexanediol (Me-E 3 _ 8 ), 2,5-hexanediol P0 3 , 2-methyl-2,5-hexanediol (Me-E 1 _ 2 ), 2-methyl-2,5-hexanediol ΡΟχ_2, 3-methyl-2,5-hexanediol (Me-E 1 _ 2 ), 3-methyl-
-2,5-hexandiol Ρ01-2,-2,5-hexanediol Ρ0 1-2 ,
5. 1,3-heptandiol E3_6 ,5. 1,3-heptanediol E 3 _ 6 ,
1.4- heptandiol E3_6,1.4-heptanediol E 3 _ 6 ,
1.5- heptandiol E3_6,1.5-heptanediol E 3 _ 6 ,
1.6- heptandiol E3_6,1.6-heptanediol E 3 _ 6 ,
1.7- heptandiol E1-2,1.7-heptanediol E 1-2 ,
2,4-heptandiol (Me-E-J, 2,4-heptandiol P0lf 2,4-heptanediol (Me-EJ, 2,4-heptanediol P0 lf
2,5-heptandiol E7_10, 2,5-heptandiol (Me-E^, n-BO2, n-BO2, n-BO2, n-BO2, E7-10' diol n-BO3,2,5-heptanediol E 7 _ 10 , 2,5-heptanediol (Me-E^, n-BO 2 , n-BO 2 , n-BO 2 , n-BO 2 , E 7-10' diol n-BO 3 ,
3,4-hexandiol EO2_5,3,4-hexanediol EO 2 _ 5 ,
1.3- heptandiol1.3-heptanediol
1.4- heptandiol1.4-heptanediol
1.5- heptandiol1.5-heptanediol
1.6- heptandiol1.6-heptanediol
1,7-heptandiol n-BO·^1,7-Heptanediol n-BO·^
3,4-hexandiol n-BO3,4-Hexanediol n-BO
P0lz P0 lz
Ρ01Λ Ρ0 1Λ
PO VAFTER V
P0x,P0 x ,
1'1'
1.3- heptandiol1.3-heptanediol
1.4- heptandiol1.4-heptanediol
1.5- heptandiol1.5-heptanediol
1.6- heptandiol1.6-heptanediol
2,4-heptandiol2,4-Heptanediol
2,4-heptan2,5-heptandiol Ρ0χ, 2,5-heptandiol n-BO3, 2,6-heptandiol E7_10,2,4-heptane2,5-heptanediol Ρ0 χ , 2,5-heptanediol n-BO 3 , 2,6-heptanediol E 7 _ 10 ,
2,6-heptandiol (Me-E-J, 2,6-heptandiol P0lř 2,6-heptandiol n-BO3, 3,5-heptandiol E7_10, 3,5-heptandiol (Me-EjJ, 3,52,6-heptanediol (Me-EJ, 2,6-heptanediol P0 lø 2,6-heptanediol n-BO 3 , 3,5-heptanediol E 7 _ 10 , 3,5-heptanediol (Me-EjJ, 3,5
-heptandiol Ρ0χ, 3,5-heptandiol n-BO3,-heptanediol Ρ0 χ , 3,5-heptanediol n-BO 3 ,
6. 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol Ρ01ζ 2,3,3-trime thyl-2,4-pentandiol Ρ0·£, 2,2-diethyl-l, 3-butandiol E2_5, 2,3-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5,6. 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol Ρ0 1ζ 2,3,3-trimethyl-2,4-pentanediol Ρ0·£, 2,2-diethyl-1,3-butanediol E 2 _ 5 , 2,3-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 2,4-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 ,
2,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiol E2_ _5, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiol E2_5, 2,3-dimethyl-2,5-hexandiol E2_5, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiol E2_5, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol E2_5, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol E2_5, ,4-dimethyl-2,5-hexandiol E2_5,2,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ _ 5 , 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 3 ,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 4,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol E 2 _ 5 , 2,3 -dimethyl-2,5-hexanediol E 2 _ 5 , 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 _ 5 , 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 _ 5 , 3,3-dimethyl -2,5-hexanediol E 2 _ 5 , ,4-dimethyl-2,5-hexanediol E 2 _ 5 ,
3-methyl-3,5-hexandiol E2_5, 2,2-diethyl-l,3-butandiol n-BO1_2,3-methyl-3,5-hexanediol E 2 _ 5 , 2,2-diethyl-1,3-butanediol n-BO 1 _ 2 ,
2,3-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 2,4-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO!_2, 2,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 3,3-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 3,4-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 3,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 4,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 5,5-dimethyl-2,4-hexandiol n-BO1_2, 2,3-dimethyl-2,5• ·2,3-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 2,4-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO!_ 2 , 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3,3-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3,5-dimethyl-2,4- hexanediol n-BO 1 _ 2 , 4,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 2,3-dimethyl- 2.5
-hexandiol η-ΒΟχ_2, 2,4-dimethyl-2,5-hexandiol η-ΒΟχ_2, 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO1_2, 3,3-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO1_2, 3,4-dimethyl-2,5-hexandiol n-BO1_2, 3-methyl-3,5-heptandiol n-BO1_2, 2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol n-BOx, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol η-ΒΟχ, 2-methy 1-2-isopropyl-1,3-butandiol n-BOx, 3-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol n-BOx, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol n-BOlz 2,2,4-trimethy1-1,3-pentandiol n-BOx, 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol η-ΒΟχ, 3,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol η-ΒΟχ, 2,2,3-trimethyl-1,4-pentandiol n-BOx, 2,2,4-trimethyl-l,4-pentandiol n-BOlz -hexanediol η-ΒΟ χ _ 2 , 2,4-dimethyl-2,5-hexanediol η-ΒΟ χ _ 2 , 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3,3-dimethyl -2,5-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3,4-dimethyl-2,5-hexanediol n-BO 1 _ 2 , 3-methyl-3,5-heptanediol n-BO 1 _ 2 , 2-( 1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol n-BO x , 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol η-ΒΟ χ , 2-methyl 1-2-isopropyl-1,3- butanediol n-BO x , 3-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol n-BO x , 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol n-BO lz 2,2,4-trimethyl1-1 ,3-pentanediol n-BO x , 2,4,4-trimethyl-l,3-pentanediol η-ΒΟ χ , 3,4,4-trimethyl-l,3-pentanediol η-ΒΟ χ , 2,2,3 -trimethyl-1,4-pentanediol n-BO x , 2,2,4-trimethyl-1,4-pentanediol n-BO lz
2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol n-BOlz 2,3,4-trimethyl-l,4-2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol n-BO lz 2,3,4-trimethyl-1,4-
-pentandiol η-ΒΟχ, 3,3,4-trimethyl-l,3-pentandiol η-ΒΟχ, 2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol η-ΒΟχ, 4-ethyl-2,4-hexandiol n-BOlz -pentanediol η-ΒΟ χ , 3,3,4-trimethyl-1,3-pentanediol η-ΒΟ χ , 2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol η-ΒΟ χ , 4-ethyl-2,4 -hexanediol n-BO lz
2- methyl-2,4-heptandiol n-BOlz 2- methyl-2,4-heptanediol n-BO lz
4- methyl-2,4-heptandiol n-BOlz 4- methyl-2,4-heptanediol n-BO lz
6-methyl-2,4-heptandiol n-BOlz 6-methyl-2,4-heptanediol n-BO lz
3- methyl-2,5-heptandiol n-BOlz 3- methyl-2,5-heptanediol n-BO lz
5- methyl-2,5-heptandiol η-ΒΟχ,5-methyl-2,5-heptanediol η-ΒΟ χ ,
3-methyl-2,4-heptandiol n-BOx,3-methyl-2,4-heptanediol n-BO x ,
5- methyl-2,4-heptandiol η-ΒΟχ,5-methyl-2,4-heptanediol η-ΒΟ χ ,
2-methyl-2,5-heptandiol n-BOx,2-methyl-2,5-heptanediol n-BO x ,
4-methyl-2,5-heptandiol n-BOlz 4-methyl-2,5-heptanediol n-BO lz
6- methyl-2,5-heptandiol n-BOx,6-methyl-2,5-heptanediol n-BO x ,
2-methyl-2,6-heptandiol n-BOx,2-methyl-2,6-heptanediol n-BO x ,
4-methyl-2,6-heptandiol n-BOlz 4-methyl-2,6-heptanediol n-BO lz
3-methyl-2,6-heptandiol n-BOx,3-methyl-2,6-heptanediol n-BO x ,
2-methyl-3,5-heptandiol n-BOlz 2-methyl-3,5-heptanediol n-BO lz
2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol Ex_3, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butandiol Εχ_3,2-(1,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol E x _ 3 , 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol Ε χ _ 3 ,
2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol Εχ_3, 2-methyl-2-isopropyl-l,4-butandiol Ex_3, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiol Ex_3, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol El_3, 2,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol Εχ_3, 3,4,4-trimethyl-l,3-pentandiol Εχ_3, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol Εχ_3, 2,2,4-trimethyl-1,4-pentandiol Ex_3, 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol Ε χ _ 3 , 2-methyl-2-isopropyl-1,4-butanediol E x _ 3 , 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol E x _ 3 , 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol E l_3, 2,4,4-trimethyl-1,3-pentanediol Ε χ _ 3 , 3,4,4-trimethyl-1,3- pentanediol Ε χ _ 3 , 2,2,3-trimethyl-1,4-pentanediol Ε χ _ 3 , 2,2,4-trimethyl-1,4-pentanediol E x _ 3 , 2,3,3-trimethyl- 1,4-pentanediol
2,3,4-trimethyl-l,4-pentandiol Εχ_3,2,3,4-trimethyl-1,4-pentanediol Ε χ _ 3 ,
2,3,4-trimethyl-2,4-pentandiol2,3,4-trimethyl-2,4-pentanediol
2-methyl-2,4-heptandiol Ex_3,2-methyl-2,4-heptanediol E x _ 3 ,
4- methyl-2,4-heptandiol4-methyl-2,4-heptanediol
6-methyl-2,4-heptandiol6-methyl-2,4-heptanediol
3-methyl-2,5-heptandiol3-methyl-2,5-heptanediol
5- methyl-2,5-heptandiol5-methyl-2,5-heptanediol
2-methyl-2,6-heptandiol2-methyl-2,6-heptanediol
4-methyl-2,6-heptandiol Ex_3 a/nebo 2-methylEl-3 ' -pentandiol Εχ_3, -2,4-hexandiol Εχ_3, -heptandiol -heptandiol -heptandiol -heptandiol -heptandiol -heptandiol4-methyl-2,6-heptanediol E x _ 3 and/or 2-methyl E l-3 '-pentanediol Ε χ _ 3 , -2,4-hexanediol Ε χ _ 3 , -heptanediol -heptanediol -heptanediol -heptanediol -heptanediol -heptanediol
-3,5-heptandiol Ex_3 a e1-3' El-3' e1-3' El-3 ' El-3 ' El-3 r -3,5-heptanediol E x _ 3 a e 1-3' E l-3' e 1-3' E l-3 ' E l-3 ' E l-3 r
3,3,4-trimethyl-l,4Ex_3, 4-ethyl-3,3,4-trimethyl-1,4E x _ 3 , 4-ethyl-
3- methyl-2,4-3- methyl-2,4-
5- methyl-2,4-5- methyl-2,4-
2- methyl-2,5-2- methyl-2,5-
4- methyl-2,5-4- methyl-2,5-
6- methyl-2,5-6- methyl-2,5-
3- methyl-2,6- El-3r El-3' El-3' El-3' El-3' • · · ·3- methyl-2,6- E l-3 r E l-3' E l-3' E l-3' E l-3' • · · ·
7. jejich směsi.7. their mixtures.
Z nonanových isomerů je vysoce výhodným jenom 2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentandiol.Of the nonane isomers, only 2,3,3,4-tetramethyl-2,4-pentanediol is highly preferred.
Vedle základních rozpouštědel typu alifatických diolů a některých jejich alkoxylovaných derivátů, uvedených shora a níže, bylo zjištěno, že také některé specifické ethery diolů jsou vhodnými základními rozpouštědly pro přípravu kapalných koncentrovaných čirých avivážních prostředků pro látky podle předloženého vynálezu. Podobně jako u základních rozpouštědel typu alifatických diolů bylo objeveno, že stabilita každého základního rozpouštědla je velmi selektivní a že závisí např. na počtu atomů uhlíku v molekulách specifických etherů diolů. Například, jak je shora uvedeno v tabulce VI, u řady glyceryletherů obecného vzorce HOCH2-CHOH-CH2-O-R, v němž R znamená alkyl se 2 až 8 atomy uhlíku, pouze monopentylethery HOCH2-CHOH-CH2O“C5Hh ( 3-pentyloxy-l, 2-propandiol) , kde skupina C5H1;L obsahuje různé pentylové isomery, mají hodnoty ClogP v rámci výhodných hodnot mezi 0,25 a 0,62 a jsou vhodné pro přípravu kapalných, koncentrovaných, čirých avivážních činidel pro látky podle předloženého vynálezu. To je ilustrováno příklady XXXIIA-7 až 7F. Bylo také zjištěno, že vhodným je cyklohexylový derivát, ale nikoliv cyklopentylový derivát. Podobná selektivita existuje při výběru aryl-glyceryl-etherů. Z mnoha možných aromatických skupin jsou vhodnými pouze některé fenolové deriváty.In addition to the basic solvents of the type of aliphatic diols and some of their alkylated derivatives, mentioned above and below, it was found that also some specific ethers of diols are suitable basic solvents for the preparation of liquid concentrated clear fabric softeners for substances according to the present invention. Similar to basic solvents of the aliphatic diol type, it has been discovered that the stability of each basic solvent is very selective and that it depends, for example, on the number of carbon atoms in the molecules of specific diol ethers. For example, as shown in Table VI above, for a series of glyceryl ethers of the general formula HOCH 2 -CHOH-CH 2 -OR, where R is alkyl of 2 to 8 carbon atoms, only monopentyl ethers HOCH 2 -CHOH-CH 2 O“C 5 Hh (3-pentyloxy-1,2-propanediol), where the group C 5 H 1;L contains various pentyl isomers, have ClogP values within the range of advantageous values between 0.25 and 0.62 and are suitable for the preparation of liquid, concentrated, of clear softening agents for substances according to the present invention. This is illustrated by Examples XXXIIA-7 to 7F. It was also found that the cyclohexyl derivative was suitable, but not the cyclopentyl derivative. A similar selectivity exists in the selection of aryl glyceryl ethers. Of the many possible aromatic groups, only some phenolic derivatives are suitable.
Stejnou úzkou selektivitu lze zjistit u di(hydroxyalkyl)etherů. Bylo objeveno, že vhodný je di(2-hydroxybutyl)ether, nikoliv di(2-hydroxypentyl)ether. Z di(cyklických hydroxyalkyl) analogů je vhodný di(2-hydroxycyklopentyl)ether, ale nikoliv di(2-hydroxycyklohexyl)ether. Neomezující příklady způsobů syntézy některých výhodných di(hydroxyalkyl)etherů jsou uvedeny níže.The same narrow selectivity can be found for di(hydroxyalkyl)ethers. Di(2-hydroxybutyl) ether, not di(2-hydroxypentyl) ether, was found to be suitable. Of the di(cyclic hydroxyalkyl) analogs, di(2-hydroxycyclopentyl) ether is suitable, but not di(2-hydroxycyclohexyl) ether. Non-limiting examples of methods for the synthesis of some preferred di(hydroxyalkyl)ethers are provided below.
Butyl-monoglyceryl-ether (také nazývaný 3-butyloxy-l, 2-pro···· ·♦ • · ·· ··· · · · · ···· ···· pandiol) není vhodný pro výrobu kapalných, koncentrovaných, čirých avivážních činidel pro látky podle předloženého vynálezu. Jeho polyethoxylované deriváty, s výhodou od tetraethoxylovaných do nonaethoxylovaných, výhodněji od pentaethoxylovaných do oktaethoxylovaných, jsou však výhodnými základními rozpouštědly, jak je uvedeno v tabulce VI.Butyl-monoglyceryl-ether (also called 3-butyloxy-1,2-pro···· ·♦ • · ·· ··· · · · · ···· ···· pandiol) is not suitable for the production of liquid, of concentrated, clear softening agents for substances according to the present invention. However, its polyethoxylated derivatives, preferably from tetraethoxylated to nonaethoxylated, more preferably from pentaethoxylated to octaethoxylated, are preferred basic solvents as shown in Table VI.
Všechny výhodné alkyl-glyceryl-ethery a/nebo di(hydroxyalkyl)ethery, které byly identifikovány, jsou uvedeny v tabulce VI; nejvýhodnější jsou: 3-(pentyloxy)-1,2-propandiol, 3—(2— -pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-methyl-l-butyloxy)-1,2-propandiol,3-(isoamyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(cyklohexyloxy) -1,2-propandiol, 3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol, 2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-l-butyloxy)-l,3-propandiol, 2-(isoamyloxy)—1,3-propandiol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol, 2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, heptaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, oktaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiolu, nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, monopropoxylovaný 3-(butyloxy)1,2-propandiol, dibutylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol a/nebo tributylenoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol. Mezi výhodné aromatické glycerylethery patří: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-l,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-1,2-propandiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(p-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-benzyloxy-1,3-propandiol, 2-(2-fenylethyloxy)-1,3-propandiol a jejich směsi. Mezi výhodnější aromatické glycerylethery patří: 3-fenyloxy-1,2-propandiol, 3-benzyloxy-l,2-propandiol, 3-(2-fenylethyloxy)-l,2-propandiol, 1,2-propandiol, 2-(m-kresyloxy)-1,3-propandiol, 2-(p-kresyloxy)-l,3-propandiol, 2-(2-fenylethyloxy ) -1 , 3-propandiol a jejich směsi. Mezi nejvýhodnější di(hydroxyalkyl)ethery patří: di(2-hydroxybutyl)ether a di(2-hydroxycyklopentyl)ether.All preferred alkyl glyceryl ethers and/or di(hydroxyalkyl) ethers that have been identified are listed in Table VI; the most preferred are: 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2- -pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-methyl -1-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(isoamyloxy)-1,2-propanediol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(cyclohexyloxy)-1, 2-propanediol, 3-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,2-propanediol, 2-(pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2- (3-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-methyl-1-butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(isoamyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3-methyl-2 -butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(cyclohexyloxy)-1,3-propanediol, 2-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,3-propanediol, pentaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2 -propanediol, hexaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, heptaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, octaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, nonethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol ,2-propanediol, monopropoxylated 3-(butyloxy)1,2-propanediol, dibutyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol and/or tributyleneoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol. Preferred aromatic glyceryl ethers include: 3-phenyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol, 1,2-propanediol, 2-(m -cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-benzyloxy-1,3-propanediol, 2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol and mixtures thereof . Among the more preferred aromatic glyceryl ethers are: 3-phenyloxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, 3-(2-phenylethyloxy)-1,2-propanediol, 1,2-propanediol, 2-(m -cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-(p-cresyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-phenylethyloxy)-1,3-propanediol and mixtures thereof. The most preferred di(hydroxyalkyl)ethers include: di(2-hydroxybutyl)ether and di(2-hydroxycyclopentyl)ether.
• · «·· · ·· ··· · · • · · · ···· · ♦ ·• · «·· · ·· ··· · · • · · · ···· · ♦ ·
Ilustrativní a neomezující příklad způsobů syntézy výhodných alkyl- a aryl-monoglyceryletherů je zde uveden níže.An illustrative and non-limiting example of methods of synthesis of preferred alkyl- and aryl-monoglyceryl ethers is provided below.
Mezi výhodné alickyklické dioly a jejich deriváty patří:Preferred alicyclic diols and their derivatives include:
(1) nasycené dioly a jejich deriváty, které zahrnují:(1) saturated diols and their derivatives, which include:
1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiol, 3-propyl-l,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 1-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyklopentandiol, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol, 3-propyl-1,2-cyclobutanediol, 3-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 1-ethyl-1, 2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentanediol, 3,3-dimethyl-1, 2-cyclopentanediol,
3.4- dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,5-dimethyl-l,2-cyklopen- tandiol, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol , 4-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,1-di(hydroxymethyl ) cyklohexan, 1,2-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 1,3-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1,3-dimethyl-l, 3-cyklohexandiol , 1,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 1-hydroxy-cyklohexanethanol, 1-hydroxy-cyklohexanmethanol, 1-ethyl-1,3-cyklohexandiol, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol, 2,2-dimethyl-1,3-cyklohexandiol,2,3-dimethyl-l,4-cyklohexandiol,3.4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 4-ethyl- 1,2-cyclopentanediol, 1,1-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,3-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1, 3-dimethyl-1, 3-cyclohexanediol, 1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1-hydroxy-cyclohexaneethanol, 1-hydroxy-cyclohexanemethanol, 1-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 1-methyl-1, 2-cyclohexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanediol,
2.4- dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 2,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 2,6-dimethyl-l,4-cyklohexandiol, 2-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 2-hydroxycyklohexanethanol, 2-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 2-hydroxymethylcyklohexanol, 3-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 3-hydroxycyklohexanethanol, 3-hydroxymethylcyklohexanol, 3-methyl-l,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 4-hydroxymethylcyklohexanol, 4-methyl-l,2-cyklohexandiol, 5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 5-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 1,2-cykloheptandiol, 2-methyl-l,3-cykloheptandiol, 2-methyl-l,4-cykloheptandiol, 4-methyl-l,3-cykloheptandiol, 5-methyl-l,3-cykloheptandiol, 5-methyl-l,4-cykloheptandiol, 6-methyl-l,4-cykloheptandiol, 1,3-cyklooktandiol, 1,4-cyklooktandiol, 1,5-cyklooktandiol, diethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, triethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, tetraethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, pentaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, ·* ···· oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monobutylenoxylát2.4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 2,6-dimethyl-1,4-cyclohexanediol, 2-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 2-hydroxycyclohexaneethanol, 2- hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 2-hydroxymethylcyclohexanol, 3-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 3-hydroxycyclohexaneethanol, 3-hydroxymethylcyclohexanol, 3-methyl-1,2-cyclohexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4, 5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 4-hydroxymethylcyclohexanol, 4-methyl-1, 2-cyclohexanediol, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 5-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,2-cycloheptanediol, 2-methyl-1,3-cycloheptanediol, 2-methyl-1,4- cycloheptanediol, 4-methyl-1,3-cycloheptanediol, 5-methyl-1,3-cycloheptanediol, 5-methyl-1,4-cycloheptanediol, 6-methyl-1,4-cycloheptanediol, 1,3-cyclooctanediol, 1, 4-cyclooctanediol, 1,5-cyclooctanediol, 1,2-cyclohexanediol diethoxylate, 1,2-cyclohexanediol triethoxylate, 1,2-cyclohexanediol tetraethoxylate, 1,2-cyclohexanediol pentaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate, 1,2-heptaethoxylate cyclohexanediol, ·* ···· 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol nonethoxylate, 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate, monobutyleneoxylate
1,2-cyklohexandiolu, dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolua/nebo tributylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu. Nejvýhodnější nasycené alicyklické dioly a jejich deriváty jsou: 1-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, 3-ethyl-4-methyl-l,2-cyklobutandiol, 3-propyl-l,2-cyklobutandiol, 3-isopropyl-l,2-cyklobutandiol, l-ethyl-1,2-cyklopentandiol, l,2-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 1,4-dimethyl-1,2-cyklopentandiol, 3,3-dimethyl-l,2-cyklopentandiol,1,2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol dibutylene oxylate/or 1,2-cyclohexanediol tributylene oxylate. The most preferred saturated alicyclic diols and their derivatives are: 1-isopropyl-1,2-cyclobutanediol, 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclobutanediol, 3-propyl-1,2-cyclobutanediol, 3-isopropyl-1,2 -cyclobutanediol, 1-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentanediol,
3,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3,5-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 3-ethyl-l,2-cyklopentandiol, 4,4-dimethyl-l,2-cyklopentandiol, 4-ethyl-1,2-cyklopentandiol, 1,1-di(hydroxymethyl)cyklohexan, l,2-di(hydroxymethyl)cyklohexan,1,2-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, l,3-di(hydroxymethyl)cyklohexan, 1-hydroxy-cyklohexanmethanol, 1-methyl-l,2-cyklohexandiol, 3-hydroxymethyl-cyklohexanol, 3-methyl-l,2-cyklohexandiol, 4,4-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiol, 4,6-dimethyl-1,3-cyklohexandiol, 4-ethyl-l,3-cyklohexandiol, 4-hydroxyethyl-l-cyklohexanol, 4-hydroxymethylcyklohexanol, 4-methyl-l , 2-cyklohexandiol , 1,2-cykloheptandiol, pentaethoxylát3,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 3-ethyl-1,2-cyclopentanediol, 4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanediol, 4-ethyl- 1,2-cyclopentanediol, 1,1-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 1,3-di(hydroxymethyl)cyclohexane, 1- hydroxy-cyclohexanemethanol, 1-methyl-1,2-cyclohexanediol, 3-hydroxymethyl-cyclohexanol, 3-methyl-1,2-cyclohexanediol, 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4,5-dimethyl-1, 3-cyclohexanediol, 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-ethyl-1,3-cyclohexanediol, 4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol, 4-hydroxymethylcyclohexanol, 4-methyl-1,2-cyclohexanediol, 1, 2-Cycloheptanediol, pentaethoxylate
1,2-cyklohexandiolu, hexaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, heptaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, oktaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, nonaethoxylát 1,2-cyklohexandiolu, monopropoxylát 1,2-cyklohexandiolu a/nebo dibutylenoxylát 1,2-cyklohexandiolu.1,2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanediol hexaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol heptaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol octaethoxylate, 1,2-cyclohexanediol nonethoxylate, 1,2-cyclohexanediol monopropoxylate and/or 1,2-cyclohexanediol dibutyleneoxylate.
Mezi výhodné aromatické dioly patří: 1-fenyl-l,2-ethandiol, 1-fenyl-l,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-1,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, l-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-l-fenyl-l,3-propandiol, 1-fenyl-1,3-butandiol, 3-fenyl-l, 3-butandiol a/nebo 1-fenyl-l, 4-butandiol, z nichž jsou nejvýhodnější: 1-fenyl-l,2-propandiol, 2-fenyl-l,2-propandiol, 3-fenyl-l,2-propandiol, 1-(3-methylfenyl)-1,3-propandiol, 1-(4-methylfenyl)-1,3-propandiol, 2-methyl-l-fenyl-1,3-propandiol a/nebo 1-fenyl-l,4-butandiol.Preferred aromatic diols include: 1-phenyl-1,2-ethanediol, 1-phenyl-1,2-propanediol, 2-phenyl-1,2-propanediol, 3-phenyl-1,2-propanediol, 1-(3 -methylphenyl)-1,3-propanediol, l-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol, 2-methyl-l-phenyl-1,3-propanediol, 1-phenyl-1,3-butanediol, 3- phenyl-1,3-butanediol and/or 1-phenyl-1,4-butanediol, of which the most preferred are: 1-phenyl-1,2-propanediol, 2-phenyl-1,2-propanediol, 3-phenyl-1 ,2-propanediol, 1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol, 1-(4-methylphenyl)-1,3-propanediol, 2-methyl-1-phenyl-1,3-propanediol and/or 1 -phenyl-1,4-butanediol.
Jak bylo shora uvedeno, všechny nenasycené materiály, které mají stejný vzájemný vztah k jiným výhodným základním roz• ·As stated above, all unsaturated materials that have the same mutual relationship to other preferred basic di• ·
pouštědlům podle vynálezu, t j . mají o jednu nebo o více CH2 skupin více než odpovídající nasycené základní rozpouštědlo a zůstávají v účinném rozmezí ClogP, jsou výhodné. Zvláště výhodnými nenasycenými diolovými základními rozpouštědly jsou:solvents according to the invention, i.e. have one or more more CH 2 groups than the corresponding saturated base solvent and remain within the effective ClogP range are preferred. Particularly preferred unsaturated diol base solvents are:
2.2- diallyl-l,3-butandiol, 2-(1-ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol, 2-(2-butenyl)-2-methyl-l,3-butandiol, 2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-butandiol,2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-(l-methyl-2-propenyl)-1,3-butandiol, 2,3-di(1-methylethyliden)-1,4-butandiol, 2-ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentandiol, 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentandiol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-l,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-4-penten-l,3-diol,4-ethy1-2-methylen-1,4-hexandiol, 2,3,5-trimethyl-l,5-hexadien-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl)-1,5-hexandiol,4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexen-l,5-diol, 6-methyl-5-methylen-l,4-heptandiol, 4,6-dimethyl-2,4-heptadien-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadien-l,4-diol, 5,6-dimethyl-2-hepten-l,4-diol, 4,6-dimethyl-3-hepten-l,5-diol,2.2- diallyl-1,3-butanediol, 2-(1-ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol, 2-(2-butenyl)-2-methyl-1,3-butanediol, 2-(3 -methyl-2-butenyl)-1,3-butanediol, 2-ethyl-2-(2-propenyl)-1,3-butanediol, 2-methyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1, 3-butanediol, 2,3-di(1-methylethylidene)-1,4-butanediol, 2-ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol, 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol , 3-methyl-2-(2-propenyl)-1,4-pentanediol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-pentene-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-4 -pentene-1,3-diol,4-ethyl-1-2-methylene-1,4-hexanediol, 2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene-3,4-diol, 2-(1-methylethenyl) -1,5-hexanediol, 4-ethenyl-2,5-dimethyl-2-hexene-1,5-diol, 6-methyl-5-methylene-1,4-heptanediol, 4,6-dimethyl-2,4 -heptadiene-2,6-diol, 2,5,5-trimethyl-2,6-heptadiene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-2-heptene-1,4-diol, 4,6-dimethyl -3-heptene-1,5-diol,
2.4- dimethyl-5-hepten-l,3-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-l,3-diol,2.4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol, 3,6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol,
2,6-dimethyl-5-hepten-l,4-diol, 3,6-dimethyl-5-hepten-l,4-diol,2,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol, 3,6-dimethyl-5-heptene-1,4-diol,
2.2- dimethyl-6-hepten-l,3-diol, 5,6-dimethyl-6-hepten-l,4-diol,2.2- dimethyl-6-heptene-1,3-diol, 5,6-dimethyl-6-heptene-1,4-diol,
2.4- dimethyl-6-hepten-l,5-diol,2-ethyliden-6-methyl-6-hepten-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-hepten-2,4-diol, 3-ethenyl-l-okten-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-oktatrien-l,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,5-oktadien-l,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l,4-diolu (rosiridol), 2-methyl-2,6-oktadien-l,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-oktadien-1,4-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-l,5-diol, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diolu (8-hydroxylinalool), 2,7-dimethyl-2,7-oktadien-l , 6-diol , 2-methyl-6-methylen-2-okten-l,7-diol, 2,7-dimethyl-3,5-oktadien-2,7-diol, 4-methylen-3,5-oktandiol, 2,6-dimethyl-3,7-oktadien-l,6-diol, 2-methylen-4-okten-l,8-diol, 2-methyl-6-okten-3,5-diol, 4-methyl-6-okten-3,5-diol, 2-methyl-6-methylen-7-okten-2,4-diol, 7-methyl-7-okten-2,5-diol, 2-methyl-7-okten-3,5-diol, l-nonen-3,5-diol, l-nonen-3,7-diol, 3-nonen-2,5-diol, 4-nonen-2,8-diol, 6,8-nonadien-l,5-diol, 7-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,4-diol, 8-nonen-2,5-diol, 1,9-dekadien-3,8-diol a/nebo 1,9-dekadien-4,6-diol.2.4- dimethyl-6-heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-methyl-6-heptene-1,5-diol, 4-(2-propenyl)-6-heptene-2,4-diol, 3-ethenyl-1-octene-3,6-diol, 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-diol, 2,6-dimethyl-2,5-octadiene-1,7- diol, 3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (rosiridol), 2-methyl-2,6-octadiene -1,8-diol, 3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,4-diol, 2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,5-diol, 2,6-dimethyl-2 ,7-octadiene-1,6-diol (8-hydroxylinalool), 2,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol, 2-methyl-6-methylene-2-octene-1,7- diol, 2,7-dimethyl-3,5-octadiene-2,7-diol, 4-methylene-3,5-octanediol, 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-1,6-diol, 2- methylene-4-octene-1,8-diol, 2-methyl-6-octene-3,5-diol, 4-methyl-6-octene-3,5-diol, 2-methyl-6-methylene-7- octen-2,4-diol, 7-methyl-7-octen-2,5-diol, 2-methyl-7-octen-3,5-diol, l-nonene-3,5-diol, l-nonene- 3,7-diol, 3-nonene-2,5-diol, 4-nonene-2,8-diol, 6,8-nonadiene-1,5-diol, 7-nonene-2,4-diol, 8- nonene-2,4-diol, 8-nonene-2,5-diol, 1,9-decadiene-3,8-diol and/or 1,9-decadiene-4,6-diol.
• · ·· ··· · ·· ···· · ···· ···· ···• · ·· ··· · ·· ···· · ···· ···· ···
100100
Uvedené základní alkoholové rozpouštědlo může být s výhodou vybráno ze skupiny, která sestává z 2,5-dimethyl-2,5-hexandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí. Výhodněji je uvedené základní alkoholové rozpouštědlo vybráno ze skupiny, která sestává z 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2-methyl-2-propyl-l,3-propandiolu,Said basic alcohol solvent can preferably be selected from the group consisting of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol , 1,2-hexanediol and their mixtures. More preferably, said basic alcohol solvent is selected from the group consisting of 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol,
1,2-hexandiolu a jejich směsí. Ještě výhodněji je uvedené základní alkoholové rozpouštědlo vybráno ze skupiny, která sestává z 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 1,2-hexandiolu a jejich směsí.1,2-hexanediol and their mixtures. More preferably, said base alcohol solvent is selected from the group consisting of 2-ethyl-1,3-hexanediol, 1,2-hexanediol and mixtures thereof.
Jestliže se může použít několik derivátů stejného diolu s různými alkylenoxyskupinami, např. 2-methyl-2,3-butandiol se 3 až 5 ethylenoxyskupinami nebo 2 propylenoxyskupinami nebo 1 butylenoxyskupinou, je výhodné použít derivát s nejnižším počtem skupin, tj. v tomto případě derivát s jednou butylenoxyskupinou. Jestliže však je potřeba jenom jedna až čtyři ethylenoxyskupiny pro zajištění dobré schopnosti tvořit prostředek, jsou výhodné také tyto deriváty.If several derivatives of the same diol with different alkyleneoxy groups can be used, e.g. 2-methyl-2,3-butanediol with 3 to 5 ethyleneoxy groups or 2 propyleneoxy groups or 1 butyleneoxy group, it is preferable to use the derivative with the lowest number of groups, i.e. in this case the derivative with one butyleneoxy group. However, if only one to four ethyleneoxy groups are needed to ensure good formability, these derivatives are also preferred.
Nenasycené dioly: Překvapivě bylo zjištěno, že existuje zřetelná podobnost přijatelností (schopností tvořit prostředky) nasyceného diolu a jeho nenasycených homologů nebo analogů s vyššími molekulovými hmotnostmi. Nenasycené homology/analogy mají stejnou schopnost tvořit prostředky jako původní nasycené základní rozpouštědlo za podmínek, že nenasycená základní rozpouštědla obsahují jednu další methylenovou skupinu (CH2) za každou dvojnou vazbu v chemickém vzorci. Jinými slovy - existuje zřejmé adiční pravidlo pro každé dobré nasycené základní rozpouštědlo podle tohoto vynálezu, které je schopno tvořit čiré, koncentrované avivážní prostředky pro látky, podle kterého existují vhodná nenasycená základní rozpouštědla, v nichž je přidána jedna nebo více CH2 skupin, při čemž na každou přidanou CH2 skupinu jsou z přilehlých atomů uhlíku v molekule odstraněny dva atomy vodíku, takže se vytvoří dvojná vazba atom uhlíku-atom uhlíku, čímž se počet atomů vodíku v molekule udržuje konstantní vzhledem k chemickému vzorci původního nasyceného základního rozpouštědla. Je tomu tak kvůli překvapující • · · · • ·Unsaturated diols: Surprisingly, it has been found that there is a marked similarity in the acceptability (ability to form agents) of a saturated diol and its unsaturated homologues or analogues with higher molecular weights. Unsaturated homologues/analogues have the same ability to form agents as the original saturated base solvent provided that the unsaturated base solvents contain one additional methylene group (CH 2 ) for each double bond in the chemical formula. In other words - there is an obvious addition rule for any good saturated base solvent of this invention which is capable of forming clear, concentrated fabric softeners, according to which there are suitable unsaturated base solvents in which one or more CH 2 groups are added, whereby for each CH 2 group added, two hydrogen atoms are removed from adjacent carbon atoms in the molecule, so a carbon atom-carbon double bond is formed, keeping the number of hydrogen atoms in the molecule constant with respect to the chemical formula of the original saturated basic solvent. This is because of the surprising • · · · • ·
101 skutečnosti, že přidání skupiny -CH2- do chemického vzorce rozpouštědla zvyšuje hodnotu ClogP o 0,53, při čemž odstranění dvou přilehlých atomů vodíku za vzniku dvojné vazby snižuje hodnotu ClogP o podobnou hodnotu, kolem 0,48, což přibližně kompenzuje přidání skupiny -CH2-. Přechod od výhodného nasyceného základního rozpouštědla k výhodným nenasyceným analogům/ /homologům s vyšší molekulovou hmotností obsahujícím alespoň o jeden atom uhlíku více s vložením jedné dvojné vazby za každou další CH2 skupinu a tím udržením stejného celkového počtu atomů vodíku jako u původního nasyceného základního rozpouštědla, pokud hodnota ClogP nového rozpouštědla zůstane v účinném rozmezí 0,15 až 0,64, s výhodou 0,25 až 0,62, vhodněji 0,40 až 0,60. Následují některé ilustrativní příklady:101 the fact that the addition of a -CH 2 - group to the solvent chemical formula increases the ClogP value by 0.53, while the removal of two adjacent hydrogen atoms to form a double bond decreases the ClogP value by a similar amount, around 0.48, which roughly compensates for the addition of the -CH 2 -. Going from the preferred saturated base solvent to the preferred unsaturated analogs//homologs with higher molecular weight containing at least one more carbon atom with the insertion of one double bond for each additional CH 2 group and thereby maintaining the same total number of hydrogen atoms as the original saturated base solvent, if the ClogP value of the new solvent remains in the effective range of 0.15 to 0.64, preferably 0.25 to 0.62, more preferably 0.40 to 0.60. The following are some illustrative examples:
2,2-Dimethyl-6-hepten-l,3-diol (CAS č. 140192-39-8) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku, které lze považovat za odvozené příslušným přidáním skupiny CH2 a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-methyl-l,3-heptandiolu nebo 2,2-dimethyl-l,3-hexandiolu.2,2-Dimethyl-6-heptene-1,3-diol (CAS No. 140192-39-8) is a preferred 9-carbon diol base solvent that can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and a double bond to any of the following preferred C8 diol base solvents: 2-methyl-1,3-heptanediol or 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol.
2,4-Dimethyl-5-hepten-l,3-diol (CAS č. 123363-69-9) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-methyl-l,3-heptandiolu nebo 2,4-dimethyl-l,3-hexandiolu.2,4-Dimethyl-5-heptene-1,3-diol (CAS No. 123363-69-9) is a preferred 9-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 2-methyl-1,3-heptanediol or 2,4-dimethyl-1,3-hexanediol.
2-(1-Ethyl-l-propenyl)-1,3-butandiol (CAS č. 116103-35-6) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propandiolu nebo 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiolu.2-(1-Ethyl-1-propenyl)-1,3-butanediol (CAS No. 116103-35-6) is a preferred 9-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 2-(1-ethylpropyl)-1,3-propanediol or 2-(1-methylpropyl)-1, of 3-butanediol.
2-Ethenyl-3-ethyl-l,3-pentandiol (CAS č. 104683-37-6) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze • · • · ·· ··· · ·· ···· · • · · · · « · · · · ·2-Ethenyl-3-ethyl-1,3-pentanediol (CAS No. 104683-37-6) is a preferred C9 diol base solvent. Can • · • · ·· ··· · ·· ···· · • · · · · « · · · · ·
102 ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 3-ethyl-2-methyl-1,3-propandiolu nebo 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiolu.102 consider it derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 3-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol or 2-ethyl-3-methyl-1, of 3-pentanediol.
3.6- Dimethyl-5-hepten-l,4-diol (např. CAS č. 106777-99-5) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 3-methyl-l,4-heptandiolu, 6-methyl-l,4-heptandiolu nebo 3,5-dimethyl-l,4-hexandiolu.3.6-Dimethyl-5-heptene-1,4-diol (e.g. CAS No. 106777-99-5) is a preferred 9-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 3-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, or 3,5- of dimethyl-1,4-hexanediol.
5.6- Dimethyl-6-hepten-l,4-diol (např. CAS č. 152344-16-6) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 5-methyl-l,4-heptandiolu, 6-methyl-l,4-heptandiolu nebo 4,5-dimethyl-l,3-hexandiolu.5.6-Dimethyl-6-heptene-1,4-diol (e.g. CAS No. 152344-16-6) is a preferred diol base solvent with 9 carbon atoms. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 5-methyl-1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, or 4,5- of dimethyl-1,3-hexanediol.
4-Methyl-6-okten-3,5-diol (CAS č. 156414-25-4) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 3,5-oktandiolu, 3-methyl-2,4-heptandiolu nebo 4-methyl-3,5-heptandiolu.4-Methyl-6-octene-3,5-diol (CAS No. 156414-25-4) is a preferred 9-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 3,5-octanediol, 3-methyl-2,4-heptanediol, or 4-methyl-3,5- heptanediol.
Rosiridol (CAS č. 101391-01-9) a isorosiridol (CAS č. 149252-15-3) jsou dva isomery 3,7-dimethyl-2,6-oktadien-l, 4-diolu a jsou výhodnými diolovými základními rozpouštědly s 10 atomy uhlíku. Lze je považovat za odvozené příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-methyl-l,3-heptandiolu, 6-methyl-l,3-heptandiolu, 3-methyl-1,4-heptandiolu, 6-methyl-l,4-heptandiolu, 2,5-dimethyl-l,3-hexandiolu nebo 3,5-dimethyl-l,4-hexandiolu.Rosiridol (CAS No. 101391-01-9) and isorosiridol (CAS No. 149252-15-3) are two isomers of 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol and are preferred diol base solvents with 10 carbon atoms. They can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 2-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl- 1,4-heptanediol, 6-methyl-1,4-heptanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol or 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol.
• · • · · ·• · • · · ·
103103
8-Hydroxylinalool (CAS č. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7-oktadien-1,6-diol) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 10 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-methyl-l,5-heptandiolu, 5-methyl-l,5-heptandiolu, 2-methyl-1,6-heptandiolu, 6-methyl-l,6-heptandiolu nebo 2,4-dimethyl-l ,4-hexandiolu.8-Hydroxylinalool (CAS No. 103619-06-3, 2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol) is a preferred 10-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 2-methyl-1,5-heptanediol, 5-methyl-1,5-heptanediol, 2-methyl- 1,6-heptanediol, 6-methyl-1,6-heptanediol or 2,4-dimethyl-1,4-hexanediol.
2,7-DÍmethyl-3,7-oktadien-2,5-diol (CAS č. 171436-39-8) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 10 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2,5-oktandiolu,2,7-Dimethyl-3,7-octadiene-2,5-diol (CAS No. 171436-39-8) is a preferred C10 diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 8-carbon diol base solvents: 2,5-octanediol,
6-methyl-l,4-heptandiolu, 2-methyl-2,4-heptandiolu, 6-methyl-2,4-heptandiolu, 2-methyl-2,5-heptandiolu, 6-methy1-2,5-heptandiolu nebo 2,5-dimethyl-2,4-hexandiolu.6-methyl-1,4-heptanediol, 2-methyl-2,4-heptanediol, 6-methyl-2,4-heptanediol, 2-methyl-2,5-heptanediol, 6-methyl-2,5-heptanediol or of 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol.
4-Butyl-2-buten-l,4-diol (CAS č. 153943-66-9) je výhodným diolovým základním rozpouštědlem s 8 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený příslušným přidáním CH2 skupiny a dvojné vazby do kteréhokoliv z následujících výhodných diolových základních rozpouštědel se 7 atomy uhlíku: 2-propyl-l,4-butadiolu nebo 2-butyl-l,3-propandiolu.4-Butyl-2-butene-1,4-diol (CAS No. 153943-66-9) is a preferred 8-carbon diol base solvent. It can be considered derived by appropriate addition of a CH 2 group and double bond to any of the following preferred 7-carbon diol base solvents: 2-propyl-1,4-butadiol or 2-butyl-1,3-propanediol.
Stejně tak existují případy, kdy nenasycený homolog s vyšší molekulovou hmotností, který je odvozen od špatného, nepoužitelného nasyceného rozpouštědla, je sám špatným rozpouštědlem. Například 3,5-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (např. CAS č. 160429-40-3) je špatným nenasyceným rozpouštědlem s 8 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený od následujících špatných nasycených rozpouštědel se 7 atomy uhlíku: 3-methyl-2,4-hexandiolu, 5-methyl-2,4-hexandiolu nebo 2,4-dimethyl-l,3-pentandiolu. 2,6-Dimethyl-5-hepten-l,2-diol (např. CAS číslo 141505-71-7) je špatným nenasyceným rozpouštědlem s 9 atomy uhlíku. Lze ho považovat za odvozený od následujících špatných nasycených rozpouštědel s 8 atomy uhlíku: 2-methyl-l,2-heptan• · • · · · ······ ······ • · · · ···· ··Likewise, there are cases where the higher molecular weight unsaturated homolog derived from a bad, unusable saturated solvent is itself a bad solvent. For example, 3,5-dimethyl-5-hexene-2,4-diol (e.g. CAS No. 160429-40-3) is a poor unsaturated solvent with 8 carbon atoms. It can be considered to be derived from the following poor saturated C7 solvents: 3-methyl-2,4-hexanediol, 5-methyl-2,4-hexanediol, or 2,4-dimethyl-1,3-pentanediol. 2,6-Dimethyl-5-heptene-1,2-diol (e.g. CAS number 141505-71-7) is a poor unsaturated solvent with 9 carbon atoms. It can be considered to be derived from the following poor saturated solvents with 8 carbon atoms: 2-methyl-1,2-heptane• · • · · · ······ ······ • · · · ···· ··
104 diolu, 6-methyl-l,2-heptandiolu nebo 2,5-dimethyl-l,2-hexandiolu.104 diol, 6-methyl-1,2-heptanediol or 2,5-dimethyl-1,2-hexanediol.
Překvapivě bylo také zjištěno, že existují výjimky ze shora uvedeného pravidla, podle něhož mají nasycená základní rozpouštědla vždy nenasycené analogy/homology se stejným stupněm přijatelnosti. Tato výjimka se týká nasycených diolových základních rozpouštědel se dvěma hydroxylovými skupinami na dvou přilehlých atomech uhlíku. V některých případech, ale ne ve všech, vložením jedné nebo více CH2 skupin mezi dvě přilehlé hydroxylové skupiny špatného rozpouštědla vede k nenasycenému homologu s vyšší molekulovou hmotností, který je vhodnější pro čirý, koncentrovaný avivážní prostředek pro látky. Například výhodný nenasycený 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol (CAS č. 109788-01-4), který nemá žádné sousedící hydroxylové skupiny, může být považován za odvozený od nepoužitelného 2,2-dimethyl-3,4-hexandiolu, který má sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je odůvodněnější považovat 6,6-dimethyl-l-hepten-3,5-diol za odvozený buď od 2-methyl-3,5-heptandiolu neboSurprisingly, it was also found that there are exceptions to the above rule that saturated basic solvents always have unsaturated analogues/homologues with the same degree of acceptability. This exception applies to saturated diol basic solvents with two hydroxyl groups on two adjacent carbon atoms. In some cases, but not all, the insertion of one or more CH 2 groups between two adjacent hydroxyl groups of a poor solvent results in a higher molecular weight unsaturated homologue that is more suitable for a clear, concentrated fabric softener. For example, the preferred unsaturated 6,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol (CAS No. 109788-01-4), which has no adjacent hydroxyl groups, can be considered to be derived from the unusable 2,2-dimethyl-3 of ,4-hexanediol, which has adjacent hydroxyl groups. In this case, it is more reasonable to consider 6,6-dimethyl-1-heptene-3,5-diol as derived from either 2-methyl-3,5-heptanediol or
5,5-dimethy1-2,4-hexandiolu, což jsou obě výhodná základní rozpouštědla a nemají sousedící hydroxylové skupiny. Naopak, vložení CH2 skupin mezi sousedící hydroxylové skupiny výhodného základního rozpouštědla může vést k nepoužitelnému nenasycenému diolovému rozpouštědlu s vyšší molekulovou hmotností. Například nepoužitelný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol (CAS č. 87604-24-8) bez sousedících hydroxylových skupin lze považovat za odvozený od výhodného 2,3-dimethyl-2,3-pentandiolu, který má sousedící hydroxylové skupiny. V tomto případě je odůvodnitelnější odvodit nepoužitelný nenasycený 2,4-dimethyl-5-hexen-2,4-diol buď od 2-methy1-2,4-hexandiolu nebo 4-methyl-2,4-hexandiolu, což jsou nepoužitelná rozpouštědla, která nemají sousedící hydroxylové skupiny. Existují také případy, v nichž lze nepoužitelná rozpouštědla se sousedícími hydroxylovými skupinami považovat za odvozená od nepoužitelného rozpouštědla, které má sousedící hydroxylové skupiny, jako je pár 4,5-dimethyl-6-hexen-l,3-diol a 3,4-dimethyl-l,2-pentandiol. Aby se odvodila schopnost přípravy nenasyceného rozpouštědla, které • ·· · ·· ··· · ·· ···· · • · · · ···· ···of 5,5-dimethyl-2,4-hexanediol, both of which are preferred basic solvents and do not have adjacent hydroxyl groups. Conversely, insertion of CH 2 groups between adjacent hydroxyl groups of a preferred basic solvent can lead to an unusable higher molecular weight unsaturated diol solvent. For example, the unusable unsaturated 2,4-dimethyl-5-hexene-2,4-diol (CAS No. 87604-24-8) without adjacent hydroxyl groups can be considered derived from the preferred 2,3-dimethyl-2,3-pentanediol, which has adjacent hydroxyl groups. In this case, it is more reasonable to derive the unusable unsaturated 2,4-dimethyl-5-hexene-2,4-diol from either 2-methyl-2,4-hexanediol or 4-methyl-2,4-hexanediol, which are unusable solvents, which do not have adjacent hydroxyl groups. There are also cases where unusable solvents with adjacent hydroxyl groups can be considered derived from an unusable solvent that has adjacent hydroxyl groups, such as the pair 4,5-dimethyl-6-hexene-1,3-diol and 3,4-dimethyl -1,2-pentanediol. In order to derive the ability to prepare an unsaturated solvent that • ·· · ·· ··· · ·· ···· · • · · · ···· ···
105 nemá žádné sousedící hydroxylové skupiny, mělo by se vyjít z nasyceného homologu s nízkou molekulovou hmotností, který také nemá žádné sousedící hydroxylové skupiny. Tj., obecně, vzájemný vztah je odúvodnitelnější, jestliže vzdálenost/vzájemný vztah dvou hydroxylových skupin zastává zachován(a). Tj. je odUvodnitelné vyjít z nasyceného rozpouštědla se sousedícími hydroxylovými skupinami a odvodit získání nenasycených homologU s vyšší molekulovou hmotností, které také mají sousedící hydroxylové skupiny.105 has no adjacent hydroxyl groups, the low molecular weight saturated homologue, which also has no adjacent hydroxyl groups, should be assumed. That is, in general, the relationship is more plausible if the distance/relationship of the two hydroxyl groups is maintained. I.e. it is deducible to start from a saturated solvent with adjacent hydroxyl groups and deduce the obtaining of unsaturated homologues of higher molecular weight that also have adjacent hydroxyl groups.
Bylo objeveno, že použití těchto specifických základních alkoholových rozpouštědel může poskytovat čiré, nízkoviskózní, stabilní avivážní prostředky pro látky s překvapivě nízkými množstvími základního rozpouštědla, tj. menšími než 40 % hmotn. z hmotnosti prostředku. Bylo také objeveno, že použití základních alkoholových rozpouštědel maže poskytovat vysoce koncentrované avivážní prostředky pro látky, které jsou stabilní a mohou být ředěny, např. od 2:1 do 10:1, takže se vyrobí prostředky s nižšími množstvími avivážních prostředku pro látky, které jsou ještě stabilní.It has been discovered that the use of these specific alcohol base solvents can provide clear, low viscosity, stable fabric softeners with surprisingly low amounts of base solvent, ie less than 40% by weight. from the weight of the product. It has also been discovered that the use of alcohol based solvents can provide highly concentrated fabric softeners which are stable and can be diluted, eg from 2:1 to 10:1, to produce formulations with lower amounts of fabric softener for fabrics which are still stable.
Jak bylo dříve uvedeno, základní rozpouštědla je žádoucí udržovat na nejnižších množstvích, která jsou možná pro předložené prostředky, aby se získala průhlednost nebo čirost. Přítomnost vody má důležitý vliv na potřebu základních rozpouštědel, aby se dosáhla čirost těchto prostředku. Čím vyšší je obsah vody, tím vyšší je potřebné množství základního rozpouštědla (vzhledem k množství aviváže) pro dosažení čirosti prostředku. A naopak, čím menší je obsah vody, tím méně se potřebuje rozpouštědla (vzhledem k aviváži). Tak při malém množství vody od 5 do 15 % hmotn. je potřebný hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu rozpouštědlu s výhodou od 55:45 do 85:15, výhodněji od 60:40 do 80:20. Při množství vody od 15 do 70 % hmotn. je hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu rozpouštědlu s výhodou od 45:55 do 70:30, výhodněji od 55:45 do 70:30. Ale při vyšším množství vody od 70 do 80 % hmotn. je hmotnostní poměr účinné avivážní složky k základnímu • ·As previously stated, it is desirable to keep the base solvents at the lowest amounts possible for the compositions presented in order to obtain transparency or clarity. The presence of water has an important effect on the need for basic solvents to achieve the clarity of these agents. The higher the water content, the higher the required amount of basic solvent (relative to the amount of fabric softener) to achieve the clarity of the product. Conversely, the lower the water content, the less solvent is needed (relative to fabric softener). Thus, with a small amount of water from 5 to 15% wt. the required mass ratio of the effective fabric softener to the base solvent is preferably from 55:45 to 85:15, more preferably from 60:40 to 80:20. When the amount of water is from 15 to 70 wt.% is the weight ratio of the effective fabric softener to the base solvent preferably from 45:55 to 70:30, more preferably from 55:45 to 70:30. But with a higher amount of water from 70 to 80% wt. is the mass ratio of the effective softening component to the basic • ·
106 rozpouštědlu s výhodou od 30:70 do 55:45, výhodněji od 35:65 do 45:55. Při výších množstvích vody by měly být poměry avivážního činidla k základnímu rozpouštědlu dokonce ještě vyšší.106 solvent preferably from 30:70 to 55:45, more preferably from 35:65 to 45:55. With higher amounts of water, the fabric softener to base solvent ratios should be even higher.
Zvláště výhodné jsou směsi shora uvedených základních rozpouštědel, jelikož jeden z problémů související s velkými množstvími rozpouštědel, je bezpečnost. Směsi snižují množství kteréhokoliv jednoho materiálu, který je přítomen. Použitím směsí lze minimalizovat pach a hořlavost, zvláště jestliže základní rozpouštědla jsou těkavá a/nebo mají pach, což je pravděpodobnější u materiálů s nízkou molekulovou hmotností,. Vhodnými rozpouštědly, která se mohou používat v množstvích, která by nebyla dostatečná pro výrobu čirého produktu, jsou 2,2,4-trimethyl-1,3-pentan-diol, ethoxylát, diethoxylát nebo triethoxylát 2,2,4-trimethyl-l,3-pentan-diolu a/nebo 2-ethyl-l,3-hexandiol. Pro účely tohoto vynálezu by tato rozpouštědla měla být používána jenom v takových množstvích, která neposkytují stabilní nebo čirý výrobek. Výhodnými směsmi jsou takové směsi, v nichž většina rozpouštědla znamená jedno nebo více rozpouštědel, která zde byla shora uvedena jako nejvýhodnější rozpouštědla. Výhodné je také použití směsí rozpouštědel, zvláště tehdy, jestliže jedno nebo více výhodných základních rozpouštědel je pevné (jsou pevná) za teploty místnosti. V tomto případě je směs kapalná nebo má nízké teploty tuhnutí, čímž se zlepšuje zpracovatelnost avivážních prostředků.Mixtures of the above basic solvents are particularly preferred, since one of the problems associated with large amounts of solvents is safety. Mixtures reduce the amount of any one material that is present. The use of mixtures can minimize odor and flammability, especially if the base solvents are volatile and/or odorous, which is more likely with low molecular weight materials. Suitable solvents which may be used in amounts insufficient to produce a clear product are 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl-1 ethoxylate, diethoxylate or triethoxylate ,3-pentanediol and/or 2-ethyl-1,3-hexanediol. For the purposes of this invention, these solvents should only be used in amounts that do not provide a stable or clear product. Preferred mixtures are those in which the majority of the solvent is one or more of the solvents listed above as the most preferred solvents. The use of mixtures of solvents is also preferred, especially if one or more of the preferred base solvents is (are) solid at room temperature. In this case, the mixture is liquid or has a low solidification temperature, which improves the processability of fabric softeners.
Je také objeveno, že je možné substituovat část základního rozpouštědla nebo směsi základních rozpouštědel podle tohoto vynálezu druhým rozpouštědlem nebo směsí druhých rozpouštědel, která sama nejsou použitelná jako základní rozpouštědla podle tohoto vynálezu, pokud účinné množství použitelného základního rozpouštědla (rozpouštědel) podle tohoto vynálezu je stále ještě v kapalném, koncentrovaném, čirém, avivážním prostředku pro látky přítomno. Účinné množství základního rozpouštědla (rozpouštědel) podle tohoto vynálezu je alespoň větší než 5 %, s výhodou větší než 7 % hmotn., výhodněji větší než 10 % hmotn. z hmotnosti prostředku, jestliže je přítomno také alespoň 15 • · • · · ·It has also been discovered that it is possible to substitute a portion of the base solvent or mixture of base solvents according to the present invention with a second solvent or mixture of second solvents which are not themselves usable as base solvents according to the present invention, as long as the effective amount of usable base solvent(s) according to the present invention is still still present in liquid, concentrated, clear fabric softener. The effective amount of the base solvent(s) according to the invention is at least greater than 5%, preferably greater than 7% by weight, more preferably greater than 10% by weight. from the weight of the product, if at least 15 • · • · · · is also present
107 % hmotn. účinného avivážního činidla. Substituované rozpouštědlo (rozpouštědla) se múze používat v jakémkoliv množství, ale s výhodou v takovém množství, které je stejné nebo menší než je množství použitelného základního rozpouštědla, jak bylo shora uvedeno, které je přítomno v avivážním prostředku pro látky.107 wt% effective fabric softener. The substituted solvent(s) may be used in any amount, but preferably in an amount equal to or less than the amount of usable base solvent, as noted above, present in the fabric softener.
Například i když 1,2-pentandiol, 1,3-oktandiol a hydroxypivalylhydroxypivalát (zde dále označovaný jako HPHP) vzorceFor example, although 1,2-pentanediol, 1,3-octanediol, and hydroxypivalyl hydroxypivalate (hereinafter referred to as HPHP) of the formulas
HO-CH2-C(CH3)2-CH2-O-CO-C(CH3)2-CH2-OH (CAS č. 1115-20-4) jsou nepoužitelná rozpouštědla podle tohoto vynálezu, směsi těchto rozpouštědel se základním rozpouštědlem, např. s výhodným 1,2-hexandiolovým základním rozpouštědlem, v němž je 1,2-hexandiolové základní rozpouštědlo přítomno v efektivních množstvích, také poskytuje kapalné, koncentrované, čiré, avivážní prostředky pro látky.HO-CH 2 -C(CH 3 ) 2 -CH 2 -O-CO-C(CH 3 ) 2 -CH 2 -OH (CAS No. 1115-20-4) are unsuitable solvents according to this invention, mixtures of these solvents with a base solvent, eg, a preferred 1,2-hexanediol base solvent wherein the 1,2-hexanediol base solvent is present in effective amounts, also provides liquid, concentrated, clear, fabric softening agents.
Některá sekundární rozpouštědla, která se mohou používat, jsou ta, jejichž seznam je shora a níže uveden jako nepoužitelná rozpouštědla, a také některá příslušná nealkoxylovaná rozpouštědla uvedená v tabulkách VIIIA až VIIIE.Some secondary solvents that may be used are those listed above and below as non-useable solvents, as well as some of the appropriate non-alkylated solvents listed in Tables VIIIA through VIIIE.
Základní rozpouštědlo se může použít buď pro výrobu průhledného nebo čirého prostředku nebo se může použít pro snížení teploty, při které je prostředek průhledný nebo čirý. Vynález tedy také zahrnuje způsob přidávání základního rozpouštědla, v předem vyznačených množstvích, k prostředku, který není průhledný nebo čirý nebo který má teplotu, při které se vyskytuje nestabilita, příliš vysokou, aby se vyrobil prostředek průhledný nebo čirý, nebo jestliže prostředek je čirý, např. při teplotě místnosti nebo při nižší teplotě, snížit teplotu, při které dochází k nestabilitě, s výhodou alespoň o 5 °C, výhodněji alespoň o 10 °C. Základní výhodou základního rozpouštědla je to, že poskytuje maximální výhodu pro danou hmotnost rozpouštědla. Tomu je třeba rozumět tak, že rozpouštědlo, jak se zde tento pojem používá, se týká účinku základního rozpouštědla ·· ···· • ·The base solvent can either be used to produce a transparent or clear composition or can be used to lower the temperature at which the composition is transparent or clear. Thus, the invention also includes a method of adding a base solvent, in predetermined amounts, to a composition which is not transparent or clear, or which has an instability temperature too high to make the composition transparent or clear, or if the composition is clear, eg at room temperature or at a lower temperature, lower the temperature at which instability occurs, preferably by at least 5°C, more preferably by at least 10°C. The basic advantage of a base solvent is that it provides maximum benefit for a given weight of solvent. This is to be understood as solvent, as the term is used here, refers to the effect of the basic solvent ·· ···· • ·
108 a ne jeho fyzikální formy za dané teploty, protože některá ze základních rozpouštědel jsou za teploty místnosti pevná.108 and not its physical form at a given temperature because some of the basic solvents are solid at room temperature.
Alkyllaktáty: Některé alkyllaktátové estery, např. ethyllaktát a isopropyllaktát, mají hodnoty ClogP v účinném rozmezí od 0,15 do 0,64 a mohou tvořit kapalné, koncentrované, čiré, avivážní prostředky pro látky s aktivními avivážními činidly pro látky podle tohoto vynálezu, ale nesmí být používány v nepatrně vyšším množství než účinnější diolová rozpouštědla, jako je 1,2-hexandiol. Mohou se používat také pro substituování části jiných základních rozpouštědel podle tohoto vynálezu, takže vzniknou kapalné, koncentrované, čiré, avivážní prostředky pro látky. To je ilustrováno v příkladu I-C.Alkyl lactates: Certain alkyl lactate esters, e.g., ethyl lactate and isopropyl lactate, have ClogP values in the effective range of 0.15 to 0.64 and can form liquid, concentrated, clear, fabric softeners with active fabric softeners of the present invention, but they must not be used in slightly higher amounts than more effective diol solvents such as 1,2-hexanediol. They can also be used to replace part of the other base solvents of this invention, resulting in liquid, concentrated, clear fabric softeners. This is illustrated in Example I-C.
Nové sloučeniny: Některé ze shora uvedených základních rozpouštědel jsou nové sloučeniny. Patří mezi ně: 2,3,3-trimethyl-l,2-butandiol, 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol, 4-methy1-2,3-hexandiol, 5-methyl-2,3-hexandiol, 2-methyl-3,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-3,4-pentandiol, 2-(l,1-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1,2-dimethylpropyl-l,3-propandiol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-l,3-butandiol, 2-(2-methylpropyl)-1,3-butandiol, 2-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-isopropyl-l,3-butandiol, 3-methyl-2-propyl-l,3-butandiol, 2,2-diethyl-l,4-butandiol, 2-methyl-2-propy1-1,4-butandiol, 2-(1-methylpropyl)-1,4-butandiol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,4-butandiol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-l,4-butandiol,New compounds: Some of the basic solvents listed above are new compounds. These include: 2,3,3-trimethyl-1,2-butanediol, 2,3-dimethyl-3,4-pentanediol, 4-methyl-2,3-hexanediol, 5-methyl-2,3-hexanediol, 2-methyl-3,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-3,4-pentanediol, 2-(1,1-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1,2-dimethylpropyl-1,3 -propanediol, 2-(2,2-dimethylpropyl)-1,3-propanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-1,3-butanediol, 2 -(2-methylpropyl)-1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-isopropyl-1,3-butanediol, 3-methyl-2-propyl-1 ,3-butanediol, 2,2-diethyl-1,4-butanediol, 2-methyl-2-propyl-1,4-butanediol, 2-(1-methylpropyl)-1,4-butanediol, 2-ethyl-2 ,3-dimethyl-1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl-1,4-butanediol,
2-(2-methylpropyl)-1,4-butandiol, 2,2,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-l,4-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-l,5-pentandiol, 2,3,3-trimethyl-l,5-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-3-methyl-1,4-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-2-methyl-l,4-pentandiol, 3-ethyl-3-methyl-l,4-pentandiol, 2-ethyl-2-methyl-l,5-pentandiol, 2-ethyl-4-methyl-l,5-pentandiol, 3-ethy1-2-methyl-2,4-pentandiol, 2-isopropyl-l,3-pentandiol, 2-propyl-l,3-pentandiol, 2-isopropyl-l,4-pentandiol, 2-propyl-l,4-pentandiol, 3-isopropyl-l,4-pentandiol, 3• · · · · · • · ··· · · · ···· · • · · · ···· · · ·2-(2-methylpropyl)-1,4-butanediol, 2,2,3-trimethyl-1,4-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-1,4-pentanediol, 2,2,3-trimethyl- 1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 2- ethyl-3-methyl-1,4-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-1,4-pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-1, 4-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,5-pentanediol, 2-ethyl-4-methyl-1,5-pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-2,4-pentanediol, 2-isopropyl- 1,3-pentanediol, 2-propyl-1,3-pentanediol, 2-isopropyl-1,4-pentanediol, 2-propyl-1,4-pentanediol, 3-isopropyl-1,4-pentanediol, 3• · · · · · • · ··· · · · ···· · • · · · ···· · · ·
109109
-propyl-2,4-pentandiol, 2,3-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,5-dimethyl-1,3-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,3-hexandiol, 3,5-dimethyl-1,3-hexandiol, 4,5-dimethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 2,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,3-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,4-dimethyl-l,4-hexandiol, 3,5-dimethyl-l,4-hexandiol, 4,4-dimethyl-l,3-hexandiol,-propyl-2,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,3-hexanediol, 3,5-dimethyl -1,3-hexanediol, 4,5-dimethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 2,4-dimethyl-1 ,4-hexanediol, 3,3-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl-1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-1,4-hexanediol, 4,4-dimethyl-1,3 -hexanediol,
4,5-dimethyl-l, 4-hexandiol, -dimethyl-1,5-hexandiol, 3, -dimethy1-1,5-hexandiol, 2,4,5-dimethyl-1,4-hexanediol, -dimethyl-1,5-hexanediol, 3, -dimethyl1-1,5-hexanediol, 2,
-dimethyl-1,6-hexandiol, 3, -dimethy1-2,4-hexandiol, 2,-dimethyl-1,6-hexanediol, 3, -dimethyl-1-2,4-hexanediol, 2,
-dimethyl-2,5-hexandiol, 3,-dimethyl-2,5-hexanediol, 3,
2,2-dimethyl-l,5-hexandiol, 3,4-2,2-dimethyl-1,5-hexanediol, 3,4-
5-dimethyl-l,5-hexandiol, 4,5-5-dimethyl-1,5-hexanediol, 4,5-
3-dimethyl-1,6-hexandiol, 2,43-dimethyl-l,6-hexandiol, 4,5-3-dimethyl-1,6-hexanediol, 2,43-dimethyl-1,6-hexanediol, 4,5-
3-dimethy1-2,5-hexandiol, 2,43-dimethy1-2,5-hexandiol, 3,3-dimethyl-2,6-hexandiol,3-dimethyl1-2,5-hexanediol, 2,43-dimethyl1-2,5-hexanediol, 3,3-dimethyl-2,6-hexanediol,
4-ethyl-l,3-hexandiol, 3-ethyl-2,4-4-ethyl-1,3-hexanediol, 3-ethyl-2,4-
-hexandiol, 3-ethyl-2,5-hexandiol, 4-methyl-l,3-heptandiol, 5-methyl-1,3-heptandiol, 6-methyl-l,3-heptandiol, 3-methyl-l,5-heptandiol, 4-methyl-l,5-heptandiol, 3-methyl-l,6-heptandiol,-hexanediol, 3-ethyl-2,5-hexanediol, 4-methyl-1,3-heptanediol, 5-methyl-1,3-heptanediol, 6-methyl-1,3-heptanediol, 3-methyl-1,5 -heptanediol, 4-methyl-1,5-heptanediol, 3-methyl-1,6-heptanediol,
5-methyl-l,6-heptandiol, 5-methyl-2,4-heptandiol, 3-methyl-2,5-heptandiol,2-methy1-3,5-heptandiol, 2,6-oktandiol, 3,3,4-trimethyl-2,4-hexandiol, 3,5,5-trimethyl-2,4-hexandiol, 4,5,5-tri- methy1-2,4-hexandiol, 3,3,4-trimethyl-2,5-hexandiolu a 3,3,5-trimethyl-2,5-hexandiol, triethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, tetraethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propandiol, 3-(2-methy1-1-butyloxy)-1,2-propandiol,3-(isoamyloxy)-1,2-propandiol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propandiol, 3-(cyklohexyloxy)-1,2-propandiol, 3-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,2-propandiol, 2-(pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propandiol, 2-(2-methyl-l-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(isoamyloxy)-1,3-propandiol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propandiol, 2-(cyklohexyloxy)-1,3-propandiol, 2-(1-cyklohex-l-enyloxy)-1,3-propandiol, pentaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, hexaethoxylovaný 3-(butyloxy) -1, 2-propandiol, heptaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, oktaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, nonaethoxylovaný 3-(butyloxy)-1,2-propandiol, di(2-hydroxybuty1)ether a di(2-hydroxycyklopenty1)ether.5-methyl-1,6-heptanediol, 5-methyl-2,4-heptanediol, 3-methyl-2,5-heptanediol, 2-methyl-1-3,5-heptanediol, 2,6-octanediol, 3,3, 4-trimethyl-2,4-hexanediol, 3,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol, 4,5,5-trimethyl-2,4-hexanediol, 3,3,4-trimethyl-2, of 5-hexanediol and 3,3,5-trimethyl-2,5-hexanediol, triethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, tetraethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-pentyloxy )-1,2-propanediol, 3-(3-pentyloxy)-1,2-propanediol, 3-(2-methyl-1-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(isoamyloxy)-1,2- propanediol, 3-(3-methyl-2-butyloxy)-1,2-propanediol, 3-(cyclohexyloxy)-1,2-propanediol, 3-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,2-propanediol, 2-(pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3-pentyloxy)-1,3-propanediol, 2-(2-methyl-1-butyloxy) )-1,3-propanediol, 2-(isoamyloxy)-1,3-propanediol, 2-(3-methyl-2-butyloxy)-1,3-propanediol, 2-(cyclohexyloxy)-1,3-propanediol, 2-(1-cyclohex-1-enyloxy)-1,3-propanediol, pentaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, hexaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, heptaethoxylated 3-(butyloxy) -1,2-propanediol, octaethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, nonethoxylated 3-(butyloxy)-1,2-propanediol, di(2-hydroxybuty1)ether and di(2-hydroxycyclopenty1)ether.
*· • 4 4 4 · · • · 4 « · 4 ·· ···· · 4 4 4 4 4 4 4 4 444*· • 4 4 4 · · • · 4 « · 4 ·· ···· · 4 4 4 4 4 4 4 4 444
110110
Podobně jsou nenasycené analogy použitelných základních rozpouštědel nové, zvláště nenasycené dioly se 7 až 12 atomy uhlíku, výhodněji nenasycené dioly s 8 až 10 atomy uhlíku, s výjimkou specificky zmíněných nenasycených dioia, jejichž seznam je shora uveden v tabulce IX. Všechna tato základní rozpouštědla poskytují nezřejmý shora popsaný příznivý účinek.Likewise, the unsaturated analogs of useful basic solvents are novel, particularly unsaturated diols of 7 to 12 carbon atoms, more preferably unsaturated diols of 8 to 10 carbon atoms, except for the specifically mentioned unsaturated diols listed in Table IX above. All these basic solvents provide the non-obvious beneficial effect described above.
III. Případné složky. (A) Ve vodě rozpustná rozpouštědla s nízkou molekulovou hmotností se mohou používat také v množstvích od 0 do 12, s výhodou od 1 do 10, výhodněji od 2 do 8 % hmotn. Ve vodě rozpustná rozpouštědla nemohou poskytovat čirý produkt se stejnými nízkými množstvími základních rozpouštědel jak shora popsáno, ale mohou poskytovat čirý výrobek, jestliže základní rozpouštědlo není postačující pro poskytnutí úplně čirého výrobku. Přítomnost těchto rozpouštědel rozpustných ve vodě je tedy vysoce žádoucí. Mezi tato rozpouštědla patří ethanol, isopropanol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, propylenkarbonát atd., ale nezahrnují žádné ze základních rozpouštědel (B). Tato ve vodě rozpustná rozpouštědla mají větší afinitu k vodě v přítomnosti hydrofóbních materiálů, jako je účinné avivážní činidlo, než základní rozpouštědla.III. Optional folders. (A) Water-soluble low molecular weight solvents can also be used in amounts of from 0 to 12, preferably from 1 to 10, more preferably from 2 to 8% by weight. Water soluble solvents cannot provide a clear product with the same low amounts of base solvents as described above, but can provide a clear product if the base solvent is not sufficient to provide a completely clear product. Thus, the presence of these water-soluble solvents is highly desirable. These solvents include ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, propylene carbonate, etc., but do not include any of the basic solvents (B). These water-soluble solvents have a greater affinity for water in the presence of hydrophobic materials such as an active fabric softener than basic solvents.
(B) Zjasňující činidla: Prostředky podle vynálezu mohou popřípadě obsahovat také od 0,005 % do 5 % hmotn. některých typů hydrofilních optických zjasňujících činidel, která mají také účinek inhibice přenosu barviv. Jestliže se používají, pak je prostředky obsahují s výhodou v množství od 0,001 do 1 % hmotn. z hmotnosti optického zjasňujícího činidla.(B) Clarifying agents: The compositions according to the invention may optionally also contain from 0.005% to 5% by weight. certain types of hydrophilic optical brighteners which also have the effect of inhibiting dye transfer. If they are used, then the compositions preferably contain them in an amount of from 0.001 to 1% by weight. of the weight of the optical brightener.
Hydrofilní optická zjasňující činidla užitečná podle předloženého vynálezu jsou činidla obecného vzorceHydrophilic optical brighteners useful in the present invention are those of the general formula
• · ·· ···· ♦· ·· • · · · · · • · · · ·· « · · ··» ·• · ·· ···· ♦· ·· • · · · · · • · · · ·· « · · ··» ·
111 v němž R, znamená skupinu vybranou z anilinové, N-2-di-hydroxyethylové a NH-2-hydroxyethylové skupiny, R2 znamená skupinu vybranou z N-2-di-hydroxyethylové, N-2-hydroxyethyl-N-methylaminové a morfilinové skupiny, atomu chloru a aminové skupiny a M znamená kation, který tvoří sůl, jako je sodný nebo draselný kation.111 in which R 1 represents a group selected from aniline, N-2-di-hydroxyethyl and NH-2-hydroxyethyl groups, R 2 represents a group selected from N-2-di-hydroxyethyl, N-2-hydroxyethyl-N-methylamino and a morpholine group, a chlorine atom, and an amine group, and M is a cation that forms a salt, such as a sodium or potassium cation.
Jestliže ve shora uvedeném vzorci R1 znamená anilinovou skupinu, R2 znamená N-2-di-hydroxyethylovou skupinu a M znamená kation, jako je sodný kation, zjasňující činidlo znamená 4,4'-di[(4-anilino-6-(N-2-dihydroxyethyl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbendisulfonovou kyselinu a její dvojsodnou sůl. Toto činidlo je dostupné komerčně pod obchodním názvem Tinopal-UNPA-GX(R) od Ciba-Geigy Corporation. Tinopal-UNPA-GX je výhodným hydrofilním optickým zjasňujícím činidlem užitečným v prostředcích podle vynálezu přidávaných při máchání.If in the above formula R 1 is aniline group, R 2 is N-2-di-hydroxyethyl group and M is a cation such as sodium cation, the clarifying agent is 4,4'-di[(4-anilino-6-( N-2-dihydroxyethyl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbendisulfonic acid and its disodium salt. This reagent is available commercially under the trade name Tinopal-UNPA-GX (R) from Ciba-Geigy Corporation. Tinopal-UNPA-GX is a preferred hydrophilic optical brightener useful in rinse-in compositions of the invention.
Jestliže ve shora uvedeném vzorci R1 znamená anilinovou skupinu, R2 znamená N-2-hydroxyethyl-N-2-methylaminovou skupinu a M znamená kation, jako je sodný kation, zjasňující činidlo znamená dvojsodnou sůl 4,4'-di[(4-anilino-6-(N-2-hydroxyethyl-N-methylamino) -1,3,5-triazin-2-yl) amino]-2,2 ' -stilbendisulfonové kyseliny. Toto činidlo je dostupné komerčně pod obchodním názvem Tinopal-5BM-GX<R> od Ciba-Geigy Corporation.If in the above formula R 1 is aniline group, R 2 is N-2-hydroxyethyl-N-2-methylamine group and M is a cation such as a sodium cation, the clarifying agent is the disodium salt of 4,4'-di[(4 -anilino-6-(N-2-hydroxyethyl-N-methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbenedisulfonic acid. This reagent is available commercially under the tradename Tinopal-5BM-GX <R> from Ciba-Geigy Corporation.
Jestliže ve shora uvedeném vzorci R1 znamená anilinovou skupinu, R2 znamená morfilinovou skupinu a M znamená kation, jako je sodný kation, zjasňující činidlo znamená dvojsodnou sůl 4,4'-di[ (4-anilino-6-morfilino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbendisulfonové kyseliny. Toto činidlo je dostupné komerčně pod obchodním názvem Tinopal-AMS-GX(R) od Ciba Geigy Corporation.If in the above formula R 1 is aniline group, R 2 is a morpholine group and M is a cation such as sodium cation, the clarifying agent is the disodium salt of 4,4'-di[ (4-anilino-6-morphilino-1,3 ,5-triazin-2-yl)amino]-2,2'-stilbenedisulfonic acids. This reagent is available commercially under the trade name Tinopal-AMS-GX (R) from Ciba Geigy Corporation.
(C) Činidla napomáhající dispergovatelnosti. (J) Činidla modifikující případnou viskozitu/dispergovatelnost: Mohou se vyrobit relativně koncentrované prostředky, které obsahují jak nasycené tak nenasycené diesterové kvarterní amoniové sloučeni• ·(C) Dispersibility Aids. (J) Potential Viscosity/Dispersibility Modifiers: Relatively concentrated compositions containing both saturated and unsaturated diester quaternary ammonium compounds can be produced.
112 ny, které jsou stabilní bez přidání koncentračních pomocných činidel. Prostředky podle předloženého vynálezu však mohou vyžadovat organická a/nebo anorganická koncentrační pomocná činidla, aby se došlo k ještě vyšším koncentracím a/nebo aby se vyhovělo požadavku na vyšší stabilitu standardů, podle dalších složek. Tato koncentrační pomocná činidla, která mohou být typicky modifikátory viskozity, mohou být potřebná nebo výhodná pro zajištění stability za extrémních podmínek, jestliže se používají příslušná množství účinného avivážního činidla. Povrchově aktivní koncentrační pomocná činidla jsou typicky vybrána ze skupiny sestávající z 1) kationtových povrchově aktivních činidel s jedním dlouhým alkylovým řetězcem, 2) neiontových povrchově aktivních činidel, 3) aminoxidů, 4) mastných kyselin a 5) jejich směsí. Tato pomocná čnidla jsou popsána v P&G doprovázející USA patentové přihlášce č. 08/461 207 Wahla a spol., podané 5. července 1995, konkrétně na straně 14, řádek 12, až straně 20, řádek 12, která je zde zahrnuta jako citace.112 ny which are stable without the addition of concentration aids. However, the compositions of the present invention may require organic and/or inorganic concentration auxiliaries to achieve even higher concentrations and/or to meet the requirement for higher stability of standards, according to other ingredients. These concentration aids, which may typically be viscosity modifiers, may be necessary or advantageous to provide stability under extreme conditions if appropriate amounts of an effective softening agent are used. Surfactant concentration aids are typically selected from the group consisting of 1) cationic surfactants with one long alkyl chain, 2) nonionic surfactants, 3) amine oxides, 4) fatty acids, and 5) mixtures thereof. These auxiliary sensors are described in P&G co-pending US Patent Application No. 08/461,207 to Wahl et al., filed Jul. 5, 1995, specifically on page 14, line 12, through page 20, line 12, which is incorporated herein by reference.
Jestliže jsou uvedená pomocná činidla napomáhající dispergovatelnosti přítomna, celkové množství těchto činidel je od 2 do 25, s výhodou od 3 do 17, výhodněji od 4 do 15 a ještě výhodněji od 5 do 13 % hmotn. z hmotnosti prostředku. Tyto materiály se přidávají buď jako část účinné avivážní suroviny (I), např. kationtové povrchově aktivní činidlo s jedním dlouhým alkylovým řetězcem a/nebo mastná kyselina, což jsou reakční činidla použitá pro vytvoření biodegradovatelného avivážního činidla pro látky, jak bylo shora uvedeno, nebo se přidávají jako oddělená složka. Celkové množství pomocného činidla napomáhajícího dispergovatelnosti zahrnuje jakékoliv množství, které může být přítomno jako část složky (I).If said auxiliary dispersibility agents are present, the total amount of these agents is from 2 to 25, preferably from 3 to 17, more preferably from 4 to 15 and even more preferably from 5 to 13% by weight. from the weight of the product. These materials are added either as part of the active fabric softener (I), e.g., a cationic surfactant with one long alkyl chain and/or a fatty acid, which are reagents used to form a biodegradable fabric softener as discussed above, or are added as a separate folder. The total amount of auxiliary dispersibility agent includes any amount that may be present as part of component (I).
(1) Mono-alkylová kationtová kvarterní amoniová sloučenina: Jestliže je přítomna mono-alkylová kationtová kvarterní amoniová sloučenina, pak je typicky přítomna v množství od 2 do 25, s výhodou od 3 do 17, výhodněji od 4 do 15 a ještě výhodněji od 5 do 13 % hmotn. z hmotnosti prostředku. Celkové množství mono-alkylové kationtové kvarterní amoniové sloučeniny • · znamená alespoň účinné množství.(1) Mono-alkyl cationic quaternary ammonium compound: When the mono-alkyl cationic quaternary ammonium compound is present, it is typically present in an amount of from 2 to 25, preferably from 3 to 17, more preferably from 4 to 15 and even more preferably from 5 up to 13 wt.% from the weight of the product. The total amount of the mono-alkyl cationic quaternary ammonium compound • · means at least an effective amount.
Tyto mono-alkylové kationtové kvarterní amoniové sloučeniny užitečné v předloženém vynálezu s výhodou znamenají kvarterní amoniové soli obecného vzorce [R4N+(R5)3] x- , v němž R4 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 22 atomy uhlíku, s výhodou s 10 až 18 atomy uhlíku, výhodněji s 10 až 14 nebo 16 až 18 atomy uhlíku.These mono-alkyl cationic quaternary ammonium compounds useful in the present invention preferably mean quaternary ammonium salts of the general formula [R 4 N + (R 5 ) 3 ] x- , in which R 4 denotes an alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms, preferably with 10 to 18 carbon atoms, more preferably with 10 to 14 or 16 to 18 carbon atoms.
každá R5 znamená alkylovou nebo substituovanou alkylovou (např. hydroxyalkylovou) skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, např. methyl (nejvýhodnější), ethyl, propyl a pod., benzylovou skupinu, atom vodíku, polyethoxylovaný řetězec se 2 až 20 oxyethylenovými jednotkami, s výhodou 2,5 až 13 oxyethylenovými jednotkami, výhodněji 3 až 10 oxyethylenovými jednotkami a jejich směsi, aeach R 5 represents an alkyl or substituted alkyl (e.g. hydroxyalkyl) group with 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, e.g. methyl (most preferred), ethyl, propyl, etc., benzyl group, atom hydrogen, polyethoxylated chain with 2 to 20 oxyethylene units, preferably 2.5 to 13 oxyethylene units, more preferably 3 to 10 oxyethylene units and mixtures thereof, and
X' znamená jak shora uvedeno pro obecný vzorec I.X' means as above for general formula I.
Zvláště výhodná pomocná činidla pro dispergování jsou monolauryl-trimethylamoniumchlorid, monolojový trimethylamoniumchlorid, dostupný od Witco pod obchodním označením Varisoft(R) 471, a monooleyl-trimethylamoniumchlorid, dostupný od Witco pod obchodním označením Varisoft(R) 417.Particularly preferred dispersing aids are monolauryl trimethylammonium chloride, monotallow trimethylammonium chloride, available from Witco under the trade name Varisoft (R) 471, and monooleyl trimethylammonium chloride, available from Witco under the trade name Varisoft (R) 417.
Skupina R4 může být také připojena na kat iontový atom dusíku skupinou, která obsahuje jednu nebo více esterových, amidových, etherových, aminových atd. vazebných skupin, které mohou být žádoucí pro zvýšenou koncentrovatelnost složky (I) atd. Takové vazebné skupiny s výhodou obsahují od jednoho do tří atomů uhlíku z atomu dusíku.The R 4 group can also be attached to the cationic nitrogen atom by a group that contains one or more ester, amide, ether, amine, etc. linking groups, which may be desirable for increased concentration of component (I), etc. Such linking groups preferably contain from one to three carbon atoms from a nitrogen atom.
Mezi monoalkylové kationtové kvarterní amoniové sloučeniny patří také alkyl(s 8 až 22 atomy uhlíku)cholinestery. Výhodná pomocná činidla pro dispergovatelnost tohoto typu jsou sloučeniny obecného vzorce • · · · • · • · ··· · · · ···· · ···· ···· ···Monoalkyl cationic quaternary ammonium compounds also include alkyl (with 8 to 22 carbon atoms) cholinesters. Preferred auxiliary agents for dispersibility of this type are compounds of the general formula • · · · • · • · ··· · · · ···· · ···· ···· ···
114114
R1C(O)-o-ch2ch2n+(r3) X' , v němž R1, R a X’ znamenají jak shora uvedeno.R 1 C(O)-o-ch 2 ch 2 n + (r 3 ) X' , wherein R 1 , R and X' are as above.
Mezi vysoce výhodná pomocná činidla pro dispergovatelnost patří kokosový (s 12 až 14 atomy uhlíku) cholinester a lojový (se 16 až 18 atomy uhlíku) cholinester.Highly preferred dispersing aids include coconut (12 to 14 carbon atoms) cholinester and tallow (16 to 18 carbon atoms) cholinester.
Vhodná biodegradovatelná pomocná činidla pro dispergování s jednou alkylovou skupinou s dlouhým řetězcem obsahující v dlouhých řetězcích esterové vazby jsou popsána v USA patentu č. 4 840 738 Hardyho a Walleyho, vydaném 20. července 1989; tento patent je zde zahrnut jako odkaz.Suitable biodegradable dispersing agents with one long chain alkyl group containing ester linkages in the long chains are described in US Patent No. 4,840,738 to Hardy and Walley, issued July 20, 1989; this patent is incorporated herein by reference.
Jestliže pomocné činidlo pro dispergování obsahuje alkylcholin-estery, s výhodou tyto prostředky obsahují také malé množství organické kyseliny, s výhodou od 2 do 5 % hmotn. z hmotnosti prostředku. Organické kyseliny jsou popsány v evropské patentové přihlášce č. 404 471 Machina a spol., publikované 27. prosince 1990, viz výše, která je zde zahrnuta jako odkaz. Organická kyselina je s výhodou vybrána ze skupiny sestávající z kyseliny glykolové, octové, citrónové a jejich směsí.If the auxiliary agent for dispersing contains alkylcholine esters, preferably these compositions also contain a small amount of organic acid, preferably from 2 to 5% by weight. from the weight of the product. Organic acids are described in European Patent Application No. 404,471 to Machina et al., published Dec. 27, 1990, supra, which is incorporated herein by reference. The organic acid is preferably selected from the group consisting of glycolic acid, acetic acid, citric acid and their mixtures.
Ethoxylované kvarterní amoniové sloučeniny, které mohou sloužit jako pomocné činidlo pro dispergování, zahrnují ethyldi(polyethoxy-ethanol)alkylamonium-ethyl-sulfát se 17 moly ethylenoxidu, dostupný pod obchodním označením Variquat(R) 66 od Sherex Chemical Company, polyethylenglykol(15)-oleylamoniumchlorid, dostupný pod obchodním názvem Ethoquad(R) 0/25 od Akzo, a polyethylenglykol(15)-kokosový amoniumchlorid, dostupný pod obchodním názvem Ethoquat(R) C/25 od Akzo.Ethoxylated quaternary ammonium compounds that may serve as dispersing agents include ethyldi(polyethoxyethanol)alkylammonium ethylsulfate with 17 moles of ethylene oxide, available under the tradename Variquat (R) 66 from Sherex Chemical Company, polyethylene glycol (15)- oleylammonium chloride, available under the trade name Ethoquad (R) 0/25 from Akzo, and polyethylene glycol (15)-coco ammonium chloride, available under the trade name Ethoquat (R) C/25 from Akzo.
I když hlavní funkcí pomocného činidla pro dispergování je zvýšit dispergovatelnost esterového avivážního činidla, pomocná činidla pro dispergování podle předloženého vynálezu mají také s výhodou některé avivážní vlastnosti. Prostředky podle předloženého vynálezu tedy v podstatě neobsahují ne-dusíkatá • ·>Although the main function of the dispersing agent is to increase the dispersibility of the ester softening agent, the dispersing agents of the present invention also advantageously have some softening properties. Thus, the compositions according to the present invention essentially do not contain non-nitrogen • ·>
115 ethoxylovaná neiontová pomocná činidla pro dispergování, která snižují celkové avivážní provedení prostředků.115 ethoxylated nonionic dispersing aids that reduce the overall emollient performance of the compositions.
Také kvarterní sloučeniny, které mají pouze jeden dlouhý alkylový řetězec, mohou chránit kationtová avivážní činidla před interakcí s aniontovými povrchově aktivními činidly a/nebo detergentními stavebními složkami, k čemuž dochází při máchání ve vodném roztoku.Also, quaternary compounds having only one long alkyl chain can protect cationic fabric softeners from interacting with anionic surfactants and/or detergent builders, which occurs during rinsing in an aqueous solution.
(2) Aminoxidy: Mezi vhodné aminoxidy patří aminoxidy s jednou alkylovou nebo hydroxyalkylovou skupinou s 8 až 22 atomy uhlíku, s výhodou 10 až 18 atomy uhlíku, výhodněji 8 až 14 atomy uhlíku, a dvěma alkylovými skupinami vybranými ze skupiny sestávající z alkylových a hydroxyalkylovoých skupin s 1 až 3 atomy uhlíku.(2) Amine oxides: Suitable amine oxides include amine oxides with one alkyl or hydroxyalkyl group having 8 to 22 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms, more preferably 8 to 14 carbon atoms, and two alkyl groups selected from the group consisting of alkyl and hydroxyalkyl groups with 1 to 3 carbon atoms.
Mezi příklady patří dimethyloktylaminoxid, diethyldecylaminoxid, di-(2-hydroxyethyl)dodecylaminoxid, dimethyldodecylaminoxid, dipropyltetradecylaminoxid, methylethylhexadecylaminoxid, dimethy1-2-hydroxyoktyldecylaminoxid a kokosový mastný alkyl-dimethylaminoxid.Examples include dimethyloctylamine oxide, diethyldecylamine oxide, di-(2-hydroxyethyl)dodecylamine oxide, dimethyldodecylamine oxide, dipropyltetradecylamine oxide, methylethylhexadecylamine oxide, dimethyl 1-2-hydroxyoctyldecylamine oxide, and coconut fatty alkyl dimethylamine oxide.
(D) Stabilizátory: V prostředcích podle předloženého vynálezu mohou být přítomny stabilizátory. Pojem stabilizátory, jak je zde používán, zahrnuje antioxidační a redukční činidla. Tato činidla jsou přítomna v množství od 0 do 2, s výhodou od 0,01 do 0,2, výhodněji od 0,035 do 0,1 % hmotn. u antioxidačního činidla a výhodněji od 0,01 do 0,2 % hmotn. u redukčního činidla. To zajišťuje dobrou stabilitu vůně za podmínek dlouhodobého skladování. Stabilizátory typu antioxidačních a redukčních činidel jsou rozhodující zvláště u nevoňavých nebo málo voňavých výrobků (žádný parfém nebo málo parfému).(D) Stabilizers: Stabilizers may be present in the compositions of the present invention. The term stabilizers as used herein includes antioxidants and reducing agents. These agents are present in an amount of from 0 to 2, preferably from 0.01 to 0.2, more preferably from 0.035 to 0.1% by weight. for the antioxidant and more preferably from 0.01 to 0.2 wt.%. in the reducing agent. This ensures good fragrance stability under long-term storage conditions. Stabilizers such as antioxidants and reducing agents are crucial especially for unscented or slightly scented products (no perfume or little perfume).
Mezi příklady antioxidančích činidel, která mohou být do prostředků podle tohoto vynálezu přidána, patří směs kyseliny askorbové, askorbového palmitátu a propylgalátu, dostupná od Eastman Chemical Products, lne., pod obchodními názvy Tenox<R) • ·Examples of antioxidant agents that may be added to the compositions of the present invention include a mixture of ascorbic acid, ascorbic palmitate, and propyl gallate, available from Eastman Chemical Products, Inc. under the trade names Tenox <R) • ·
116116
PG a Tenox(R> S-l, směs BHT (butylovaný hydroxytoluen) , BHA (butylovaný hydroxyanisol), propylgalát a kyselina citrónová, dostupná od Eastman Chemical Products, lne., pod obchodním názvem Tenox<R)-6, butylovaný hydroxytoluen, dostupný od UOP Process Divison pod obchodním označením Sustane(R) BHT, terciární butylhydrochinon, Eastman Chemical Products, lne., jako Tenox(R> TBHQ, přírodní tokoferoly, Eastman Chemical Products, lne., jako Tenox (R) GT-l/GT-2, butylovaný hydroxyanisol, Eastman Chemical Products, lne., jako BHA, estery(s dlouhým řetězcem s 8 až 22 atomy uhlíku) kyseliny galové, např. dodecylgalát, Irganox(R) 1010, Irganox(R) 1035, Irganox<R) 1171, Irganox<R) 1425, Irganox(R) 3114, Irganox(R) 3125 a jejich směsi, s výhodou Irganox(R) 3125, Irganox(R) 1425 a Irganox(R) 3114 a jejich směsi, výhodněji Irganox<R) 3125 samotný nebo smíchaný s kyselinou citrónovou a/ /nebo jinými chelatačními činidly, jako je isopropylcitrát, Dequest(R) 2010 dostupný od Monsanto s chemickým názvem 1-hydroxyethyliden-l, 1-difosfonová kyselina (etidronová kyselina), Tiron(R>, dostupný od Kodak, s chemickým názvem 4,5-dihydroxy-m-benzen-sulfonová kyselina/sodná sál, a DTPA<R>, dostupná od Aldrich, s chemickým názvem diethylentriaminpentaoctová kyselina.PG and Tenox (R > Sl, a mixture of BHT (butylated hydroxytoluene), BHA (butylated hydroxyanisole), propyl gallate and citric acid, available from Eastman Chemical Products, Inc., under the trade name Tenox <R) -6, butylated hydroxytoluene, available from UOP Process Divison under the trade name Sustane (R) BHT, tertiary butyl hydroquinone, Eastman Chemical Products, lne., as Tenox (R> TBHQ, natural tocopherols, Eastman Chemical Products, lne., as Tenox (R) GT-l/GT- 2, butylated hydroxyanisole, Eastman Chemical Products, Inc., as BHA, esters (long chain with 8 to 22 carbon atoms) of gallic acid, e.g., dodecyl gallate, Irganox (R) 1010, Irganox (R) 1035, Irganox <R) 1171, Irganox <R) 1425, Irganox (R) 3114, Irganox (R) 3125 and their mixtures, preferably Irganox (R) 3125, Irganox (R) 1425 and Irganox (R) 3114 and their mixtures, more preferably Irganox <R ) 3125 alone or mixed with citric acid and/or other chelating agents such as isopropyl citrate, Dequest (R) 2010 available from Monsanto with the chemical name 1-hydroxyethylidene-1, 1-diphosphonic acid (etidronic acid), Tiron (R> , available from Kodak, with the chemical name 4,5-dihydroxy-m-benzenesulfonic acid/sodium sal, and DTPA <R> , available from Aldrich, with the chemical name diethylenetriaminepentaacetic acid.
Chemické názvy a CAS čísla některých ze shora uvedených stabilizátoru, které se používají v prostředcích podle předloženého vynálezu, jsou uvedeny níže v tabulce I.The chemical names and CAS numbers of some of the above stabilizers used in the compositions of the present invention are listed in Table I below.
(E) Činidla uvolňující ušpinění: V předloženém vynálezu se mUže přidat případné činidlo uvolňující ušpinění. K přidání činidla uvolňujícího ušpinění mUže dojít v kombinaci s předsměsí, v kombinaci s kyselým/vodným místem, před nebo po přidání elektrolytu nebo po výrobě konečného prostředku. Avivážní prostředek vyrobený zpUsobem podle předloženého vynálezu mUže obsahovat od 0 do 10, s výhodou od 0,2 do 5 % hmotn. činidla uvolňujícího ušpinění. Tímto činidlem uvolňujícím ušpinění je s výhodou polymer. Mezi polymerní činidla uvolňující ušpinění užitečná podle předloženého vynálezu patří kopolymerní bloky tereftalátu a polyethylenoxidu nebo polypropylenoxidu a pod.(E) Soil Release Agents: In the present invention, an optional soil release agent may be added. The addition of the fouling release agent may occur in combination with the premix, in combination with the acid/aqueous site, before or after the addition of the electrolyte, or after the production of the final composition. The fabric softener produced by the method according to the present invention may contain from 0 to 10, preferably from 0.2 to 5% by weight. soil release agents. This soil release agent is preferably a polymer. Polymeric soil release agents useful in the present invention include block copolymers of terephthalate and polyethylene oxide or polypropylene oxide, and the like.
··· · · · · · · · ·· ··· · · · · · · · · • · · * · · · · · · ···· · · · · · · ·· ··· · · · · · · · · • · · * · · · · · ·
117117
Výhodným typem činidla uvolňujícího ušpinění jsou blokové kopolymery tereftalátu a polyethylenoxidu. Výhodněji tyto polymery sestávají z opakujících se jednotek ethylentereftalátu a polyethylenoxidtereftalátu v molárním poměru ethylentereftalátových jednotek k polyethylenoxidtereftalátovým jednotkám od 25:75 do 35:65. Polyethylenoxidterfetalát obsahující bloky polyethylenoxidu má molekulové hmotnosti od 300 do 2000. Molekulová hmotnost tohoto polymerního činidla uvolňujícího ušpinění je v rozmezí od 25 000 do 55 000.Block copolymers of terephthalate and polyethylene oxide are a preferred type of soil release agent. More preferably, these polymers consist of repeating units of ethylene terephthalate and polyethylene oxide terephthalate in a molar ratio of ethylene terephthalate units to polyethylene oxide terephthalate units of from 25:75 to 35:65. Polyethylene oxide terphthalate containing polyethylene oxide blocks has molecular weights from 300 to 2000. The molecular weight of this polymeric soil release agent is in the range of 25,000 to 55,000.
Jiným výhodným polymerním činidlem uvolňujícím ušpinění je krystalovatelný polyester s opakujícími se jednotkami ethylentereftalátových jednotek v množství 10 až 15 % hmotn. ethylentereftalátových jednotek s 10 až 50 % hmotn. polyoxyethylentereftalátových jednotek odvozených od polyoxyethylenglykolu s průměrnou molekulovou hmotností 300 až 6000. Molární poměr ethylentereftalátových jednotek k polyoxyethylentereftalátovým jednotkám v krystalovatelné polymerní sloučenině je mezi 2:1 a 6:1. Mezi příklady těchto polymerů patří komerčně dostupné materiály Zelcon 4780(R) (od firmy Dupont) a Milease TCR) (od ICI) .Another preferred polymeric soil release agent is a crystallizable polyester with repeating units of ethylene terephthalate units in an amount of 10 to 15% by weight. of ethylene terephthalate units with 10 to 50% wt. of polyoxyethylene terephthalate units derived from polyoxyethylene glycol with an average molecular weight of 300 to 6000. The molar ratio of ethylene terephthalate units to polyoxyethylene terephthalate units in the crystallizable polymer compound is between 2:1 and 6:1. Examples of such polymers include the commercially available materials Zelcon 4780 (R) (from Dupont) and Milease T CR) (from ICI).
Vysoce výhodnými činidly uvolňujícími ušpinění jsou polymery obecného vzorceHighly preferred soil release agents are polymers of the general formula
0 0 0 “ 14 “ 1S U0 0 0 “ 14 “ 1S U
X-(OCH2CH2)p(O-C-R14-C-OR15)u(O-C-R14-OC-O) (CH2CH2O-) n-X , v němž každé X znamená uzavírající skupinu, při čemž každé X je typicky vybráno ze skupiny sestávající z atomu vodíku a alkylových a acylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku, p je vybráno tak, aby existovala rozpustnost ve vodě, obecně od 6 do 113, s výhodou od 20 do 50, u je rozhodující pro to, aby kapalný prostředek měl relativně vysokou iontovou sílu. Mělo by tam být velmi málo materiálu, v němž u znamená větší číslo nežX-(OCH 2 CH 2 ) p (OCR 14 -C-OR 15 )u(OCR 14 -OC-O) (CH 2 CH 2 O-) n -X , wherein each X represents a closing group, wherein each X is typically selected from the group consisting of hydrogen and alkyl and acyl groups having 1 to 4 carbon atoms, p is selected so that there is a solubility in water, generally from 6 to 113, preferably from 20 to 50, u is decisive for so that the liquid medium has a relatively high ionic strength. There should be very little material where u means a number greater than
10. Dále by mělo existovat alespoň 20, s výhodou alespoň 40 % hmotn. materiálu, v němž u znamená číslo od 3 do 5.10. Furthermore, there should be at least 20, preferably at least 40% by weight. of material where u stands for a number from 3 to 5.
• t ··· · · · ·· • · · « · · · · ···· ···· ···· · ·• t ··· · · · ·· • · · « · · · · ···· ···· ···· · ·
118118
Skupiny R14 v podstatě znamenají 1,4-fenylenové skupiny. Pojem skupiny R14 v podstatě znamenají 1,4-fenylenové skupiny, jak je zde používán, se týká sloučenin, v nichž části R14 sestávají v podstatě z 1,4-fenylenových skupin nebo jsou částečně substituovány jinými arylenovými nebo alkarylenovými skupinami, alkenylovými skupinami, alkenylenovými skupinami nebo jejich směsmi. Mezi arylenové a alkarylenové skupiny, které mohou být pro 1,4-fenylen částečně substituovány, patří 1,3-fenylen, 1,2-fenylen, 1,8-natftylen, 1,4-naftylen, 2,2-bifenylen, 4,4-bifenylen a jejich směsi. Mezi alkylenové a alkenylenové části, které mohou být částečně substituovány, patří 1,2-propylen, 1,4-butylen, 1,5-pentylen, 1,6-hexamethylen, 1,7-heptamethylen,The groups R 14 essentially mean 1,4-phenylene groups. The term R 14 groups essentially mean 1,4-phenylene groups as used herein refers to compounds in which the R 14 moieties consist essentially of 1,4-phenylene groups or are partially substituted by other arylene or alkarylene groups, alkenyl groups , alkenylene groups or their mixtures. Arylene and alkarylene groups that can be partially substituted for 1,4-phenylene include 1,3-phenylene, 1,2-phenylene, 1,8-naphthylene, 1,4-naphthylene, 2,2-biphenylene, 4 ,4-biphenylene and their mixtures. Alkylene and alkenylene moieties that may be partially substituted include 1,2-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexamethylene, 1,7-heptamethylene,
1,8-oktamethylen, 1,4-cyklohexylen a jejich směsi.1,8-octamethylene, 1,4-cyclohexylene and their mixtures.
U R14 skupin by měl být stupeň částečné substituce částmi jinými než je 1,4-fenylen, takový, aby vlastnosti uvolňovat ušpinění této sloučeniny nebyla ve velkém rozsahu nepříznivě ovlivněna. Stupeň částečné substituce, který může být tolerován, bude obecně záviset na délce základního skeletu sloučeniny, tj. delší základní řetězce mohou mít větší částečnou substituci 1,4-fenylenových skupin. Obvykle ty sloučeniny, v nichž R14 obsahuje od 50 do 100 % hmotn. 1,4-fenylenových skupin (od 0 do 50 % jiných než 1,4-fenylen), mají přiměřenou účinnost uvolňovat ušpinění. Například polyestery vyrobené podle předloženého vynálezu s molárním poměrem isoftalové (1,3-fenylen) k tereftlaové (1,4-fenylen) kyselině 40:60 představují přiměřenou aktivitu uvolňovat ušpinění. Jelikož však většina polyesterů používaných při výrobě vláken obsahuje ethylentereftalátové jednotky, je obvykle žádoucí minimalizovat stupeň částečné substituce jinými skupinami než je 1,4-fenylen, aby byla aktivita uvolňovat ušpinění nej lepší. R14 s výhodou obsahuje pouze (tj. ze 100 %) 1,4-fenylenové skupiny, tj. skupina R14 znamená 1,4-fenylen.The UR of the 14 groups should be a degree of partial substitution with moieties other than 1,4-phenylene such that the fouling release properties of this compound are not adversely affected to a large extent. The degree of partial substitution that can be tolerated will generally depend on the backbone length of the compound, ie longer backbones may have more partial substitution of 1,4-phenylene groups. Usually those compounds in which R 14 contains from 50 to 100% by weight. of 1,4-phenylene groups (from 0 to 50% other than 1,4-phenylene), have reasonable soil release efficiency. For example, polyesters made according to the present invention with a molar ratio of isophthalic (1,3-phenylene) to terephthalic (1,4-phenylene) acid of 40:60 exhibit reasonable soil release activity. However, since most polyesters used in fiber manufacture contain ethylene terephthalate units, it is usually desirable to minimize the degree of partial substitution with groups other than 1,4-phenylene in order to obtain the best soil release activity. R 14 preferably contains only (i.e. 100%) 1,4-phenylene groups, i.e. the group R 14 means 1,4-phenylene.
U R15 skupin mezi vhodné ethylenové nebo substituované ethylenové skupiny patří ethylen, 1,2-propylen, 1,2-butylen,UR 15 groups suitable ethylene or substituted ethylene groups include ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene,
1,2-hexylen, 3-methoxy-1,2-propylen a jejich směsi. Skupiny R15 • a · • · · ·1,2-hexylene, 3-methoxy-1,2-propylene and their mixtures. Groups R 15 • a · • · · ·
• e• e
119 s výhodou znamenají v podstatě ethylenové skupiny, 1,2-propylenové skupiny nebo jejich směsi. Zahrnutí většího procenta ethylenových skupin má tendenci zlepšit účinnost sloučenin spočívající v odstraňování ušpinění. Zahrnutí většího procenta119 preferably essentially mean ethylene groups, 1,2-propylene groups or their mixtures. The inclusion of a greater percentage of ethylene groups tends to improve the soil removal performance of the compounds. Including a larger percentage
1,2-propylenových skupin má překvapivě tendenci zlepšit rozpustnost těchto sloučenin ve vodě.of 1,2-propylene groups surprisingly tends to improve the solubility of these compounds in water.
Použití 1,2-propylenových skupin nebo podobného větveného ekvivalentu je tedy žádoucí pro zavedení jakékoliv podstatné části složky uvolňující ušpinění do kapalných avivážních prostředků pro látky. S výhodou od 75 do 100 % hmotn. představujíThus, the use of 1,2-propylene groups or a similar branched equivalent is desirable for introducing any substantial portion of the soil release component into liquid fabric softeners. Preferably from 75 to 100 wt.% they represent
1,2-propylenové skupiny.1,2-propylene groups.
Hodnota každého p je alespoň 6, s výhodou alespoň 10. Hodnota každého n je obvykle v rozmezí od 12 do 113. Typické hodnoty každého p jsou v rozmezí od 12 do 43.The value of each p is at least 6, preferably at least 10. The value of each n is typically in the range of 12 to 113. Typical values of each p are in the range of 12 to 43.
Úplnější popis činidel uvolňujících ušpinění je obsažen v USA patentu č. 4 661 267 Deckera, Koniga, Straathofa a Gosselinka, vydaném 28. dubna 1987, č. 4 711 730 Gosselinka a Diehla, vydaném 8. prosince 1987, č. 4 749 596 Evanse, Huntingtona, Stewarta, Wolfa a Zimmerera, vydaném 7. června 1988, č. 4 818 569 Trinha, Gossenlinka a Rattingera, vydaném 4. dubnaA more complete description of soil release agents is contained in U.S. Patent Nos. 4,661,267 to Decker, Konig, Straathof and Gosselink, issued Apr. 28, 1987, No. 4,711,730 to Gosselink and Diehl, issued Dec. 8, 1987, No. 4,749,596 to Evans. , to Huntington, Stewart, Wolf and Zimmerer, issued Jun. 7, 1988, No. 4,818,569 to Trinh, Gossenlink and Rattinger, issued Apr. 4
1989, č. 4 877 896 Maldonada, Trinha a Gossenlinka, vydaném 31. října 1989, č. 4 956 447 Gosselinka a spol., vydaném 11. září1989, No. 4,877,896 Maldonada, Trinha and Gossenlinka, issued Oct. 31, 1989, No. 4,956,447 Gosselinka et al., issued September 11
1990, a č. 4 976 879 Maldonada, Trinha a Gosselinka, vydaném1990, and No. 4,976,879 to Maldonada, Trinha and Gosselink, issued
11. prosince 1990; všechny tyto patenty jsou zde zahrnuty jako odkazy.December 11, 1990; all such patents are incorporated herein by reference.
Tato činidla uvolňující ušpinění mohou působit také jako činidla dispergující pěnu.These soil release agents can also act as foam dispersants.
(F) Činidlo dispergující pěnu: V předloženém vynálezu se předběžná směs (předsměs) může kombinovat s případným činidlem dispergujícím pěnu jiným než je činidlo uvolňující špínu a zahřívat na teplotu na nebo nad teplotu tání složek.(F) Foam dispersing agent: In the present invention, the premix (premix) may be combined with an optional foam dispersing agent other than the dirt releasing agent and heated to a temperature at or above the melting point of the components.
• · • * · ·• · • * · ·
120120
Výhodnými činidly dispergujícími pěnu podle vynálezu jsou činidla vyrobená z vysoce ethoxylovaných hydrofóbních materiálů. Tímto hydrofóbním materiálem může být mastný alkohol, mastná kyselina, mastný amin, amid mastné kyseliny, aminoxid, kvarterní amoniová sloučenina nebo hydrofóbní části použité k tvorbě polymerů uvolňujících ušpinění. Výhodná činidla dispergující pěnu jsou vysoce ethoxylovaná, např. více než 17, s výhodou více než 25, výhodněji více než v průměru 40 molů ethylenoxidu na molekulu s polyoxyethylenoxidovou částí od 76 do 97, s výhodou od 81 do 94 % hmotn. z celkové molekulové hmotnosti.Preferred foam dispersing agents according to the invention are agents made from highly ethoxylated hydrophobic materials. This hydrophobic material can be a fatty alcohol, fatty acid, fatty amine, fatty acid amide, amine oxide, quaternary ammonium compound, or hydrophobic moieties used to form soil release polymers. Preferred foam dispersants are highly ethoxylated, eg more than 17, preferably more than 25, more preferably more than an average of 40 moles of ethylene oxide per molecule with a polyoxyethylene oxide moiety of from 76 to 97, preferably from 81 to 94 wt%. of the total molecular weight.
Množství činidla dispergujícího pěnu je dostatečné pro udržení pěny za podmínek používání na přijatelném, s výhodou pro spotřebitele nepozorovatelném množství, ale ne dostatečném pro to, aby byl nepříznivě ovlivněn avivážní účinek. Pro některé účely je žádoucí, aby pěna neexistovala. Podle množství aniontového nebo neiontového detergentu atd. používaného v pracím cyklu typického procesu praní se bude měnit účinnost stupňů máchání před přidáním prostředků, tvrdost vody, množství aniontového nebo neiontového detergentního povrchově aktivního činidla a detergentní složky (zvláště fosfátů a zeolitů) zachycených v látce (prádle). Normálně by se mělo používat minimální množství činidla dispergujícího pěnu, abychom se vyhnuli nepříznivému ovlivnění avivážních vlastností. Dispergování pěny typicky vyžaduje alespoň 2, s výhodou alespoň 4 (alespoň 6, s výhodou alespoň 10 pro maximální odstranění pěny) % hmotn. vzhledem k množství účinné avivážní složky. Avšak při množství kolem 10 nebo více % hmotn. (vzhledem k avivážnímu materiálu) se riskuje ztráta avivážní účinnosti produktu, a to zvláště tehdy, když látky obsahují vysoké podíly neiontového povrchově aktivního činidla, které bylo absorbováno během praní.The amount of foam dispersing agent is sufficient to maintain the foam under conditions of use at an acceptable, preferably undetectable to the consumer level, but not sufficient to adversely affect the fabric softening effect. For some purposes it is desirable that the foam does not exist. Depending on the amount of anionic or nonionic detergent, etc. used in the wash cycle of a typical laundry process, the effectiveness of pre-add rinse steps, water hardness, amount of anionic or nonionic detergent surfactant and detergent component (especially phosphates and zeolites) entrapped in the fabric (laundry) will vary ). A minimum amount of foam dispersing agent should normally be used to avoid adversely affecting the softening properties. Dispersing the foam typically requires at least 2, preferably at least 4 (at least 6, preferably at least 10 for maximum foam removal) wt%. due to the amount of effective fabric softener. However, at an amount of around 10% or more wt. (regarding the fabric softener) there is a risk of losing the product's fabric softening effectiveness, especially when the fabrics contain high proportions of non-ionic surfactants that have been absorbed during washing.
Výhodnými činidly dispergujícími pěnu jsou Brij 700(R), Varonic U-250(R>, Genapol T-500(R), Genapol T-800(R), Plurafac A-79(R) a Neodol 25-50(R).Preferred foam dispersing agents are Brij 700 (R) , Varonic U-250 (R) , Genapol T-500 (R) , Genapol T-800 (R) , Plurafac A-79 (R) and Neodol 25-50 (R) .
(G) Baktericidy: Mezi příklady baktericidů, které se pou• · • · · · ·· · · · · · · ···· · *··· · · · · ···(G) Bactericides: Examples of bactericides that are used include
121 žívají v prostředcích podle tohoto vynálezu, patří glutaraldehyd, formaldehyd, 2-brom-2-nitro-propan-l, 3-diol prodávaný firmou Inolex Chemicals, umístěnou ve Filadelfii, Pensylvánie, pod obchodním označením Bronopol(R), a směs 5-chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-onu a 2-methyl-4-isothiazolin-3-onu, prodávaná firmou Rohm and Haas Company pod obchodním názvem Kathon s obsahem 1 až 1000 ppm hmotn. činidla.121 live in the compositions of this invention include glutaraldehyde, formaldehyde, 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol sold by Inolex Chemicals, located in Philadelphia, Pennsylvania, under the trade name Bronopol (R) , and a mixture of 5 -chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, sold by Rohm and Haas Company under the trade name Kathon with a content of 1 to 1000 ppm by weight. reagents.
(H) Parfém: Předložený vynález může obsahovat jakýkoliv parfém slučitelný s avivážním činidlem. Vhodné parfémy jsou popsány v USA patentu č. 5 500 138 Bacona a spol., vydaném 19. března 1996, který je zde zahrnut jako citace.(H) Perfume: The present invention may contain any perfume compatible with the fabric softener. Suitable perfumes are described in US Patent No. 5,500,138 to Bacon et al., issued March 19, 1996, which is incorporated herein by reference.
Mezi parfémy, jak se zde používají, patří voňavé látky nebo směsi látek zahrnujících přírodní (tj. získané extrakcí květů, bylin, listů, kořenů, kůry, dřeva nebo rostlin), umělé (tj. směs různých přírodních olejů nebo olejových složek) a syntetické (tj. synteticky vyrobené) voňavé látky. Tyto materiály jsou často doprovázeny pomocnými činidly, jako jsou fixační činidla, činidla zvětšující objem, stabilizační činidla a rozpouštědla. Tato pomocná činidla jsou zahrnuta také pod pojmem parfém, jak je zde používán. Parfémy jsou typicky komplexní směsi mnoha organických sloučenin.Perfumes, as used herein, include fragrant substances or mixtures of substances including natural (ie, obtained by extracting flowers, herbs, leaves, roots, bark, wood or plants), artificial (ie, a mixture of different natural oils or oil constituents), and synthetic (ie synthetically produced) fragrances. These materials are often accompanied by auxiliary agents such as fixing agents, bulking agents, stabilizing agents and solvents. These auxiliary agents are also included under the term perfume as used herein. Perfumes are typically complex mixtures of many organic compounds.
Mezi příklady složek parfémů použitelných v parfémech prostředků podle předloženého vynálezu patří, ale bez omezení na ně, hexylskořicový aldehyd, amylskořicový aldehyd, amylsalicylát, hexylsalicylát, terpineol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-oktadien-l-ol, 2,6-dimethyl-2-oktanol, 2,6-dimethyl-7-okten-2-ol, 3,7-dimethyl-3-oktanol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-oktadien-l-ol, 3,7-dimethyl-6-okten-l-ol, 3,7-dimethyl-l-oktanol, 2-methyl-3-(p-terc.butylfenyl)-propionaldehyd,4-(4-hydroxy-4-methylfenyl)-3-cyklohexen-l-karboxaldehyd, tricyklodecenyl-propionát, tricyklodecenyl-acetát, anisaldehyd, 2-methyl-2-(p-isopropylfenyl)-propionaldehyd, ethyl-3-methyl-3-fenyl-glycidát, 4-(p-hydroxyfenyl)-butan-2-on,1-(2,6,6-trimethyl-2-cyklohexen-l-yl)-2-buten-l-on, p-methoxyacetofenon, p-methoxy-a-fenylpropen, • · • · ··· · · · ···· ···· · · · · · ·Examples of perfume ingredients useful in the perfumes of the compositions of the present invention include, but are not limited to, hexyl cinnamic aldehyde, amyl cinnamic aldehyde, amyl salicylate, hexyl salicylate, terpineol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-octadien-l-ol, 2 ,6-dimethyl-2-octanol, 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol, 3,7-dimethyl-3-octanol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol , 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol, 3,7-dimethyl-1-octanol, 2-methyl-3-(p-tert.butylphenyl)-propionaldehyde, 4-(4-hydroxy-4- methylphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, tricyclodecenyl propionate, tricyclodecenyl acetate, anisaldehyde, 2-methyl-2-(p-isopropylphenyl)-propionaldehyde, ethyl 3-methyl-3-phenyl-glycidate, 4-( p-hydroxyphenyl)-butan-2-one,1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one, p-methoxyacetophenone, p-methoxy-α-phenylpropene , • · • · ··· · · · ···· ···· · · · · · ·
122 methyl-2-hexyl-3-oxo-cyklopentankarboxylát a gama-undekalakton.122 methyl-2-hexyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylate and gamma-undecalactone.
Mezi další příklady voňavých materiálů patří, ale bez omezení na ně, pomerančový olej, citrónový olej, grepový olej, bergamový olej, hřebíčkový olej, gama-dodekalakton, methyl-2-(2-pentyl-3-oxo-cyklopentyl)-acetát, methylether β-naftolu, methyl-B-naftylketon, kumarin, decyladehyd, benzaldehyd, 4-terc.butylcyklohexyl-acetát, a,α-dimethylfenethyl-acetát, methylfenylkarbinyl-acetát, Schiffova báze 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyklohexen-l-karboxaldehydu a methyl-anthranilátu, cyklický diester ethylenglykolu s tridekandiovou kyselinou, 3,7-dimethyl-2,6-oktandien-l-nitril, gama-methyl-jonon, α-jonon, B-jonon, peptitgrain, methyl-cedrylon, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-l ,1,6,7-tetramethylnaf talen, methyl-jonon, methyl-1,6,10-trimethyl-2,5,9-cyklododekatrien-1-yl-keton, 7-acetyl-l,1,3,4,4,6-hexamethyl-tetralin, 4-acetyl-6-terc.butyl-l,1-dimethyl-indan, benzofenon, 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindan, 5-acetyl-3-isopropyl-l,1,2,6-tetramethylindan, 1-dodekanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyloktanal, 10-undecen-l-al, isohexenyl-cyklohexyl-karboxaldehyd, formyl-tricyklodekan, cyklopentadekanolid, lakton 16-hydroxy-9-hexadecenové kyseliny, l,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyklopenta-y-2-benzopyran, ambroxan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnafto[2,lb]furan, cedrol, 5-(2,2,3-trimethylcyklopent-3-enyl)-3-methylpentan-2-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyklopenten-l-yl)-2-buten-l-ol, karyofylenový alkohol, cedrylacetát, p-terc.butylcyklohexyl-acetát, pačuliová silice, pryskyřičný olibanum, labdanum, vetivertová silice, balzám kopaiba, jedlový balzám a kondenzační produkty hydroxycitronellalu a methylanthranilátu, hydroxycitronellalu a indolu, fenylacetaldehydu a indolu a 4-(4-hydroxy-2-methyl-pentyl)-3-cyklohexen-l-karboxaldehydu a methylanthranilátu.Other examples of fragrant materials include, but are not limited to, orange oil, lemon oil, grapefruit oil, bergamot oil, clove oil, gamma-dodecalactone, methyl 2-(2-pentyl-3-oxo-cyclopentyl)-acetate, β-naphthol methyl ether, methyl-B-naphthyl ketone, coumarin, decylaldehyde, benzaldehyde, 4-tert.butylcyclohexyl acetate, α,α-dimethylphenethyl acetate, methylphenylcarbinyl acetate, Schiff's base 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carboxaldehyde and methyl anthranilate, cyclic diester of ethylene glycol with tridecanedioic acid, 3,7-dimethyl-2,6-octandien-1-nitrile, gamma-methyl-ionone, α-ionone, B-ionone, peptitgrain, methyl-cedrylone, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene, methyl-ionone, methyl-1,6,10 -trimethyl-2,5,9-cyclododecatrien-1-yl-ketone, 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyl-tetralin, 4-acetyl-6-tert.butyl-1,1 -dimethyl-indane, benzophenone, 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexamethylindane, 5-acetyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tetramethylindane, 1-dodecanal, 7-hydroxy -3,7-dimethyloctanal, 10-undecen-1-al, isohexenyl-cyclohexyl-carboxaldehyde, formyl-tricyclodecane, cyclopentadecanolide, 16-hydroxy-9-hexadecenoic acid lactone, 1,3,4,6,7,8-hexahydro -4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-y-2-benzopyran, ambroxan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1b]furan, cedrol, 5-(2,2, 3-trimethylcyclopent-3-enyl)-3-methylpentan-2-ol, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, caryophyllene alcohol, cedryl acetate, p-tert.butyl cyclohexyl acetate, patchouli oil, resinous olibanum, labdanum, vetiver oil, copaiba balsam, fir balsam and condensation products of hydroxycitronellal and methylanthranilate, hydroxycitronellal and indole, phenylacetaldehyde and indole and 4-(4-hydroxy- of 2-methyl-pentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde and methyl anthranilate.
Dalšími příklady parfémových složek jsou: geraniol, geranyl-acetát, linalool, linalylacetát, tetrahydrolinallol, citronellol, citronellylacetát, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetát, tetrahydromyrcenol, terpinylacetát, nopol, nopylace·* ····Other examples of perfume ingredients are: geraniol, geranyl acetate, linalool, linalyl acetate, tetrahydrolinallol, citronellol, citronellyl acetate, dihydromyrcenol, dihydromyrcenyl acetate, tetrahydromyrcenol, terpinyl acetate, nopol, nopylation·* ····
123 tát, 2-fenylethanol, 2-fenylethylacetát, benzylalkohol, benzylacetát, benzylsalicylát, benzylbenzoát, styrallylacetát, dimethylbenzylkarbinol, trichlormethylfenylkarbinyl, methylfenylkarbinylacetát, isononylacetát, vetiverylacetát, vetiverol, 2-methy1-3-(p-terc.butylfenyl)-propanal, 2-methy1-3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3-(p-terc.butylfenyl)-propanal, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyklohexenkarbaldehyd, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, methy1-dihydrojasmonát, 2-heptylcyklopentanon, 3-methyl-2-pentyl-cyklopentanon, dekanal, dodekanal, 9-decenol-l, fenoxyethyl-isobutyrát, dimethylacetál fenylacetaldehydu, diethylacetál fenylacetaldehydu, geranonitril, citronellonitril, cedrylacetál, 3-isokamfylcyklohexanol, cedry lmethylether, isolongifolanon, aubepin-nitril, aubepin, heliotropin, eugenol, vanilin, difenyloxid, hydroxycitronellal-jonony, methyljonony, isomethyljonomy, irony, cis-3-hexenol a jeho estery, indanové pižmové vůně, tetralinové pižmové vůně, isochromanové pižmové vůně, makrocyklické ketony, makrolaktonové pižmové vůně a ethylenbrassylát.123 tat, 2-phenylethanol, 2-phenylethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl salicylate, benzyl benzoate, styralyl acetate, dimethylbenzylcarbinol, trichloromethylphenylcarbinyl, methylphenylcarbinyl acetate, isononyl acetate, vetiveryl acetate, vetiverol, 2-methyl-1-3-(p-tert.butylphenyl)-propanal, 2 -methyl1-3-(p-isopropylphenyl)-propanal, 3-(p-tert.butylphenyl)-propanal, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenecarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, methyl1 -dihydrojasmonate, 2-heptylcyclopentanone, 3-methyl-2-pentyl-cyclopentanone, decanal, dodecanal, 9-decenol-1, phenoxyethyl isobutyrate, dimethylacetal of phenylacetaldehyde, diethylacetal of phenylacetaldehyde, geranonitrile, citronellonitrile, cedrylacetal, 3-isocamphylcyclohexanol, cedry lmethylether, isolongifolanon, aubepin-nitrile, aubepin, heliotropin, eugenol, vanillin, diphenyloxide, hydroxycitronellal-ionones, methylionones, isomethylionomes, irons, cis-3-hexenol and its esters, indane musk fragrances, tetralin musk fragrances, isochroman musk fragrances, macrocyclic ketones, macrolactone musk fragrances and ethylene brassylate.
Parfémy užitečné v prostředcích podle předloženého vynálezu v podstatě neobsahují halogenované materiály a nitropižma.Perfumes useful in the compositions of the present invention are substantially free of halogenated materials and nitromusks.
Vhodnými rozpouštědly, ředidly nebo nosiči pro shora uvedené parfémové složky jsou například ethanol, isopropanol, diethylenglykol, monoethylether, dipropylenglykol, diethylftalát, triethylcitrát atd. Množství těchto rozpouštědel, ředidel nebo nosičů zahrnutých v parfémech se s výhodou udržuje na minimu potřebném pro zajištění homogenního parfémového roztoku.Suitable solvents, diluents or carriers for the above perfume components are, for example, ethanol, isopropanol, diethylene glycol, monoethyl ether, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, etc. The amount of these solvents, diluents or carriers included in the perfumes is preferably kept to the minimum necessary to ensure a homogeneous perfume solution .
Parfém může být přítomen v množství od 0 do 10, s výhodou od 0,1 do 5, výhodněji od 0,2 do 3 % hmotn. z hmotnosti konečného prostředku. Avivážní prostředky pro látky podle předloženého vynálezu poskytují zlepšené ukládání parfému na látky.The perfume may be present in an amount of from 0 to 10, preferably from 0.1 to 5, more preferably from 0.2 to 3% by weight. from the weight of the final product. The fabric softeners of the present invention provide improved deposition of perfume on fabrics.
(I) Chelatační činidla: Prostředky a způsoby podle tohoto vynálezu mohou popřípadě používat jedno nebo více chelatačních činidel mědi a/nebo niklu (chelatační činidla). Tato chela• « · · * · ··· · ·· ·· ··· · · · · · · ·(I) Chelating Agents: The compositions and methods of this invention may optionally use one or more copper and/or nickel chelating agents (chelating agents). This chela• « · · * · ··· · ·· ·· ··· · · · · · · ·
124 tační činidla rozpustná ve vodě mohou být vybrána ze skupiny sestávající z aminokarboxylátů, aminofosfonátů, polyfunkčně substituovaných aromatických chelatačních činidel a jejich směsí, všech, jak jsou posány níže. Bělost a/nebo jasnost u látek je těmito chelatačními činidly podstatně zlepšena nebo regenerována. Stabilita materiálů v těchto prostředcích je zlepšena.124 water-soluble chelating agents may be selected from the group consisting of aminocarboxylates, aminophosphonates, polyfunctionally substituted aromatic chelating agents, and mixtures thereof, all as described below. The whiteness and/or clarity of the fabrics is substantially improved or regenerated by these chelating agents. The stability of the materials in these compositions is improved.
Mezi aminokarboxyláty, užitečné jako chelatační činidla podle vynálezu, patří ethylediamintetraacetáty (EDTA) , N-hydroxyethylethylendiamintriacetáty, nitriltriacetáty (NTA), ethylendiamintetrapropionáty, ethylediamin-N,N'-diglutamáty, 2-hydroxypropylendiamin-N,N'-disukcináty, triethylentetraminhexaacetáty, diethylentriaminpentaacetáty (DETPA) a ethanoldiglyciny, včetně jejich ve vodě rozpustných solí, jako jsou soli alkalického kovu, amoniové a substituované amoniové soli a jejich směsi.Aminocarboxylates useful as chelating agents according to the invention include ethyldiaminetetraacetates (EDTA), N-hydroxyethylethylenediaminetriacetates, nitriletriacetates (NTA), ethylenediaminetetrapropionates, ethyldiamine-N,N'-diglutamates, 2-hydroxypropylenediamine-N,N'-disuccinates, triethylenetetraminehexaacetates, diethylenetriaminepentaacetates. (DETPA) and ethanoldiglycines, including their water-soluble salts, such as alkali metal salts, ammonium and substituted ammonium salts, and mixtures thereof.
Pro použití v prostředcích podle vynálezu jako chelatační činidla jsou vhodné také aminofosfonáty, jestliže jsou v detergentních prostředcích dovolena alespoň nízká množství celkového fosforu. Tato činidla zahrnují ethylediamintetrakis(methylenfosfonáty), diethylentriamin-Ν,Ν,Ν',N'',N''-pentakis(methanfosfonát) (DETMP) a 1-hydroxyethan-1,1-difosfonát (HEDP). Tyto aminofosfonáty s výhodou neobsahují alkylovou nebo alkenylovou skupinu s více než 6 atomy uhlíku.Aminophosphonates are also suitable for use in the compositions according to the invention as chelating agents, if at least low amounts of total phosphorus are allowed in the detergent compositions. These agents include ethyldiaminetetrakis(methylenephosphonates), diethylenetriamine-Ν,Ν,Ν',N'',N''-pentakis(methanephosphonate) (DETMP) and 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP). These aminophosphonates preferably do not contain an alkyl or alkenyl group with more than 6 carbon atoms.
Chelatační činidla se typicky používají v máchání podle vynálezu v množstvích od 2 ppm do 25 ppm po dobu od 1 minuty až po několik hodin namáčení.Chelating agents are typically used in rinses of the invention in amounts of from 2 ppm to 25 ppm for periods of from 1 minute to several hours of soaking.
Výhodným zde používaným EDDS chelatačním činidlem (známým také jako ethylendiamin-N,Ν'-disukcinát) je materiál, který je popsán v USA patentu 4 704 233, citovaný shora, vzorce (uveden v kyselé formě) ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · ···· • · ··· · · · · ♦ · · · ···· ···· · · ·A preferred EDDS chelating agent (also known as ethylenediamine-N,Ν'-disuccinate) used herein is the material described in US Patent 4,704,233, cited above, of the formula (given in acid form) ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · · · · ···· • · ··· · · · · ♦ · · · ···· ···· · · ·
125125
H-N-CH,-CH,-N-HH-N-CH,-CH,-N-H
IIII
HOOC-CH,-CH CH-CH9-COOHHOOC-CH,-CH CH-CH 9 -COOH
IIII
COOHCOOHCOOHCOOH
Jak bylo popsáno v patentu, EDDS se může připravovat s použitím anhydridu kyseliny maleinové a ethylendiaminu. Výhodný biodegradovatelný [S,S]-isomer EDDS se může připravit reakcí L-aspartové kyseliny s 1,2-dibromethanem. EDDS má proti jiným chelatačním činidlům výhodu v tom, že je účinný pro komplexování jak iontů mědi tak niklu, je dostupný v biodegradovatelné formě a neobsahuje atom fosforu. EDDS používaný zde jako chelatační činidlo je typicky ve formě soli, tj. jeden nebo více ze čtyř kyselých atomů vodíku je nahrazen ve vodě rozpustným kationtem M, jako je sodný, draselný, amonný, triethanolamoniový a podobné. Jak bylo shora poznamenáno, EDDS chelatační činidlo se typicky používá také v předloženém procesu máchání v množství od 2 ppm do 25 ppm po dobu 1 minuty až po několik hodin namáčení. Při některých pH se EDDS s výhodou používá v kombinaci s kationty zinku.As described in the patent, EDDS can be prepared using maleic anhydride and ethylenediamine. The preferred biodegradable [S,S]-isomer EDDS can be prepared by reacting L-aspartic acid with 1,2-dibromomethane. EDDS has the advantage over other chelating agents that it is effective for complexing both copper and nickel ions, is available in a biodegradable form, and does not contain a phosphorus atom. The EDDS used herein as a chelating agent is typically in salt form, i.e., one or more of the four acidic hydrogen atoms are replaced by a water-soluble M cation such as sodium, potassium, ammonium, triethanolammonium, and the like. As noted above, the EDDS chelating agent is also typically used in the present rinsing process in amounts from 2 ppm to 25 ppm for 1 minute to several hours of soaking. At some pHs, EDDS is preferably used in combination with zinc cations.
Lze zde používat rozmanitá chelatační činidla. Ve skutečnosti se mohou používat také jednoduché polykarboxyláty, jako je citrát, oxydisukcinát a podobné, i když tato chelatační činidla nejsou tak účinná jako aminokarboxyláty a fosfonáty, vztaženo na jejich hmotnost. Množství, které se používá, se pak upraví podle různých stupňů komplexotvorné aktivity. Zde používaná chelatační činidla mají s výhodou konstantu stability (plně ionizovaného chelatačního činidla) pro ionty mědi alespoň 5, s výhodou alespoň 7. Chelatační činidla budou v prostředcích podle vynálezu typicky obsažena v množstvích od 0,5 do 10 % hmotn., výhodněji od 0,75 do 5 % hmotn. z hmotnosti celkových prostředků, vedle těch, která jsou stabilizačními činidly. Mezi výhodná chelatační činidla patří DETMP, DETPA, NTA, EDDS a jejich směsi.A variety of chelating agents can be used here. In fact, simple polycarboxylates such as citrate, oxydisuccinate, and the like can also be used, although these chelating agents are not as effective as aminocarboxylates and phosphonates on a weight-by-weight basis. The amount that is used is then adjusted according to the different degrees of complexing activity. The chelating agents used here preferably have a stability constant (fully ionized chelating agent) for copper ions of at least 5, preferably at least 7. The chelating agents will typically be contained in the compositions according to the invention in amounts from 0.5 to 10% by weight, more preferably from 0 .75 to 5% wt. of the weight of the total means, in addition to those that are stabilizing agents. Preferred chelating agents include DETMP, DETPA, NTA, EDDS and mixtures thereof.
(J) Další případné složky: Předložený vynález může popřía- ···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · · · · ♦ ·· ··· · ·· ··· · · ···· · · · · · · ·(J) Other possible components: The present invention may allow · ···· · · · · · · ·
126 dě zahrnovat případné složky konvenčně používané v prostředcích pro ošetřování látek, například barviva, ochranná činidla, povrchově aktivní činidla, činidla působící proti srážení, činidla způsobující nakadeření látek, činidla působící proti ušpinění, germicidy, fungicidy, antioxidační činidla, jako je butylovaný hydroxytoluen, antikorozní činidla apod.126 may include any ingredients conventionally used in fabric treatment agents, such as dyes, preservatives, surfactants, anti-caking agents, pilling agents, anti-soiling agents, germicides, fungicides, antioxidants such as butylated hydroxytoluene, anti-corrosion agents, etc.
Mezi zvláště výhodné složky patří ve vodě rozpustné vápenaté a/nebo hořečnaté sloučeniny, které poskytují další stabilitu. Výhodné jsou chloridové soli, ale mohou se použít také acetátové, dusičnanové a další soli. Množství uvedených vápenatých a/nebo hořečnatých solí je od 0 do 2, s výhodou od 0,05 do 0,5, výhodněji od 0,1 do 0,25 % hmotn.Particularly preferred components include water-soluble calcium and/or magnesium compounds that provide additional stability. Chloride salts are preferred, but acetate, nitrate and other salts can also be used. The amount of said calcium and/or magnesium salts is from 0 to 2, preferably from 0.05 to 0.5, more preferably from 0.1 to 0.25% by weight.
Předložený vynález může také zahrnovat další slučitelné složky, včetně těch, které jsou popsány v doprovázejících přihláškách č. 08/372 068 Rusche a spol., podané 12. ledna 1995, 08/372 490 Shawa a spol., podané 12. ledna 1995, a 08/277 558 Hartmana a spol., podané 19. července 1994, která je zde zahrnuta jako odkaz.The present invention may also include other compatible ingredients, including those described in companion applications Nos. 08/372,068 Rusche et al., filed Jan. 12, 1995, 08/372,490 Shawa et al., filed Jan. 12, 1995, and 08/277,558 to Hartman et al., filed Jul. 19, 1994, which is incorporated herein by reference.
Příklady provedení vynálezuExamples of embodiments of the invention
V této části bude nejdříve uvedena příprava základních rozpouštědel.In this section, the preparation of basic solvents will be presented first.
Příprava diolových základních rozpouštědelPreparation of diol basic solvents
Pro přípravu diolových základních rozpouštědel se mohou použít různé syntetické způsoby. Příslušný způsob se vybere podle specifických strukturních požadavků každého základního rozpouštědla. Většina základních rozpouštědel se může vyrábět více než ejdním způsobem. Způsoby zde uvedené pro každé specifické základní rozpouštědlo jsou pouze ilustrace a neměly by být považovány za omezující příklady.Various synthetic methods can be used to prepare diol base solvents. The appropriate method is selected according to the specific structural requirements of each basic solvent. Most basic solvents can be produced in more than one way. The methods presented herein for each specific base solvent are illustrative only and should not be considered as limiting examples.
·· ··· · ·· 99 99 • · 999 9 9·· ··· · ·· 99 99 • · 999 9 9
9 9 ·9 9 ·
127127
Způsob AMethod A
Příprava 1,5-, 1,6- a 1,7-diolůPreparation of 1,5-, 1,6- and 1,7-diols
Způsob 1Method 1
Tento způsob syntézy je obecný způsob přípravy α,ω-diolů odvozených od substituovaných cyklických alkenů. Příklady cyklických alkenů jsou alkylované isomery cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu. Obecný vzorec užitečných alkylovaných cyklických alkenů jeThis method of synthesis is a general method for the preparation of α,ω-diols derived from substituted cyclic alkenes. Examples of cyclic alkenes are the alkylated isomers of cyclopentene, cyclohexene and cycloheptene. The general formula of useful alkylated cyclic alkenes is
v němž R znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a x znamená číslo 3, 4 nebo 5.in which R is hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms and x is 3, 4 or 5.
Cyklické alkeny se mohou převádět na koncové dioly třístupňovou reakcí.Cyclic alkenes can be converted to terminal diols in a three-step reaction.
Stupeň 1 je reakce cyklického alkenů s ozonem (03) v takovém rozpouštědle, jako je bezvodý ethylacetát, za vzniku ozonidového meziproduktu. V stupni 2 se ozonid zredukuje, např. vodíkem na paladiovém katalyzátoru, na dialdehyd, který se pak ve stupni 3 převede na cílový diol redukcí hydridoboritanem.Step 1 is the reaction of cyclic alkenes with ozone (0 3 ) in a solvent such as anhydrous ethyl acetate to form an ozonide intermediate. In step 2, the ozonide is reduced, e.g. by hydrogen on a palladium catalyst, to a dialdehyde, which is then converted to the target diol in step 3 by reduction with borohydride.
1,2-dioly se obecně připravují přímou hydroxylací příslušných substituovaných olefinů. Například olefin obecného vzorce1,2-diols are generally prepared by direct hydroxylation of the corresponding substituted olefins. For example, an olefin of the general formula
R R v němž R znamená atom vodíku, alkyl atd.RR R where R is hydrogen, alkyl, etc.
Při typické reakci se alken nechá zreagovat s peroxidem ·· · · · · ·· ···· · ···· ···· · · ·In a typical reaction, the alkene is allowed to react with the peroxide ·· · · · · ·· ···· · ···· ···· · · ·
128 vodíku (30% (hmotn.)) a katalytickým množství oxidu osmičelého v terč.butanolu nebo v jiném vhodném rozpouštědle. Reakce se ochladí na 0 °C a nechá ze běžet přes noc. Nezreagované sloučeniny a rozpouštědlo se odstranní destilací a žádaný 1,2-diol se isoluje destilací nebo krystalizací.128 hydrogen (30% (wt)) and a catalytic amount of osmium oxide in tert.butanol or another suitable solvent. The reaction was cooled to 0 °C and allowed to run overnight. Unreacted compounds and solvent are removed by distillation and the desired 1,2-diol is isolated by distillation or crystallization.
Způsob 2Method 2
Jiným způsobem je převedení olefinu na epoxid reakcí s kyselinou m-chlorperbenzoovou nebo kyselinou peroctovou v takovém rozpouštědle, jako je methylenchlorid, za teplot pod 25 °C. Epoxid, který se takto získá, se otevře na diol, např. hydrolýzou zředěnou kyselinou sírovou. Stupeň 3 na cílový diol se může provést redukcí hydridoboritanem.Another method is to convert the olefin to an epoxide by reaction with m-chloroperbenzoic acid or peracetic acid in a solvent such as methylene chloride at temperatures below 25°C. The epoxide thus obtained is opened to a diol, e.g. by hydrolysis with dilute sulfuric acid. Step 3 to the target diol can be accomplished by reduction with borohydride.
Způsob 3Method 3
Jiným způsobem přípravy těchto sloučenin je přímá hydroxylace cyklického alkenu peroxidem vodíku a katalytickým množstvím oxidu osmičelého. Tato reakce poskytuje cyklický diol, který se pak převede na dialdehyd s otevřeným řetězcem jodistanem nebo octanem olovičitým. Dialdehyd se pak zredukuje hydridoboritanem jako ve způsobu 1. Získají se žádané 1,5- nebo 1,6-dioly atd.Another method of preparing these compounds is the direct hydroxylation of a cyclic alkene with hydrogen peroxide and a catalytic amount of osmium oxide. This reaction provides a cyclic diol, which is then converted to an open-chain dialdehyde by periodate or lead acetate. The dialdehyde is then reduced with borohydride as in method 1. The desired 1,5- or 1,6-diols etc. are obtained.
···· ·· ·· ···· ·· ·· «·· ·· · ···· • · ··· · · · ···· · ···· ···· ······· ·· ·· ···· ·· ·· «·· ·· · ···· • · ··· · · · ···· · ···· ···· ···
129129
Způsob BMethod B
Příprava 1,2-diolůPreparation of 1,2-diols
Způsob 1Method 1
Způsob CMethod C
Příprava 1,3-diolůPreparation of 1,3-diols
Acylace enaminůAcylation of enamines
Tato příprava je příprava obecného typu 1,3-diolů a zahrnuje rozmanité strukturní rysy. Eneaminy se tvoří jak z ketonů tak aldehydů, které reagují s chloridy kyselin za vzniku acylovaného produktu. Acylovaný aminový derivát se hydrolyzuje zpět na acylovanou karbonylovou sloučeninu, kterou je 1,3-dikarbonylový prekursor, na žádaný 1,3-diol. Tento diol se získá redukcíThis preparation is a preparation of the general type of 1,3-diols and includes diverse structural features. Enamines are formed from both ketones and aldehydes, which react with acid chlorides to form an acylated product. The acylated amine derivative is hydrolyzed back to the acylated carbonyl compound, which is the 1,3-dicarbonyl precursor, to the desired 1,3-diol. This diol is obtained by reduction
1,3-dikarbonylové sloučeniny hydridoboritanem.1,3-dicarbonyl compounds with borohydride.
Acetaldehyd (aldehydy) se tedy může (mohou) nechat zreagovat se sekundárním aminem, s výhodou cyklickými aminy, jako je pyrrolidin nebo morfolin, zahříváním pod zpětným chladičem v takovém rozpouštědle, jako je toluen, s katalytickým množstvím p-toluensulfonové kyseliny. Jak amin reaguje (kondenzuje) s karbonylovou sloučeninou, vzniká voda, a ta se odstraňuje, např. varem pod zpětným chladičem se zachycovačem vody. Po odstranění teoretického množství vody se reakční směs odpaří, např. ve vakuu, aby se odstranilo rozpouštědlo, jestliže je to žádoucí (acylace se ve většině případů může provádět ve stejném rozpouštědlovém systému).Thus, acetaldehyde(s) can be reacted with a secondary amine, preferably cyclic amines such as pyrrolidine or morpholine, by refluxing in a solvent such as toluene with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. As the amine reacts (condenses) with the carbonyl compound, water is produced and this is removed, eg by refluxing with a water trap. After removal of the theoretical amount of water, the reaction mixture is evaporated, e.g. in vacuo, to remove the solvent, if desired (acylation can be carried out in the same solvent system in most cases).
Bezvodý surový enamin, obsahující něco nadbytečného aminu, se nechá zreagovat s příslušným chloridem kyseliny při 20 °C. Získá se acylovaný enamin. Tato reakce se obvykle nechá míchat přes noc za teploty místnosti. Celková reakční směs se pak vlije na roztlučený led, míchá se a okyselí se 20% (hmotn.) HC1.The anhydrous crude enamine, containing some excess amine, is allowed to react with the appropriate acid chloride at 20°C. The acylated enamine is obtained. This reaction is usually allowed to stir overnight at room temperature. The total reaction mixture is then poured onto crushed ice, stirred and acidified with 20% (w/w) HCl.
• · · · • *• · · · • *
130130
Tímto způsobem se zhydrolyzuje enamin na acylovanou dikarbonylovou sloučeninu. Tento meziprodukt se pak isoluje extrakcí a destilací, aby se odstranily nízkovroucí nečistoty, načež se zredukuje hydridoboritanem sodným na žádaný 1,3-diol.In this way, the enamine is hydrolyzed to an acylated dicarbonyl compound. This intermediate is then isolated by extraction and distillation to remove low-boiling impurities, after which it is reduced with sodium borohydride to the desired 1,3-diol.
Způsob DMethod D
Příprava 1,4-diolů aldolovou kondenzací a redukcíPreparation of 1,4-diols by aldol condensation and reduction
Typické reakce zahrnují jeden nebo více aldehydů, jeden nebo více ketonů a jejich směsi, které mají alespoň jeden a-atom vodíku na atomu uhlíku vedle karbonylové skupiny. Typické příklady některých reakčních složek a některých potenciálních konečných produktů jsou následující:Typical reactions include one or more aldehydes, one or more ketones, and mixtures thereof that have at least one α-hydrogen atom on the carbon atom next to the carbonyl group. Typical examples of some reactants and some potential end products are as follows:
r-ch2-cho -> HO-CH2-CH(R) -choh-ch2-r r-ch2-cho + R'-CH2CHO -> ho-ch2-ch(r) -choh-ch2-r + ho-ch2-ch (R') -choh-ch2-r' + HO-CH2-CH (R') -choh-ch2-r+ HO-CH2-CH(R) -choh-ch2-r' r-ch2-cho + R'-C0-CH3 -> HO-CH2-CH(R) -choh-ch2-r + r-ch2-chohch2-choh-r ·r-ch 2 -cho -> HO-CH 2 -CH(R) -choh-ch 2 -r r-ch 2 -cho + R'-CH 2 CHO -> ho-ch 2 -ch(r) -choh -ch 2 -r + ho-ch 2 -ch (R') -choh-ch 2 -r' + HO-CH 2 -CH (R') -choh-ch 2 -r+ HO-CH 2 -CH(R ) -choh-ch 2 -r' r-ch 2 -cho + R'-C0-CH 3 -> HO-CH 2 -CH(R) -choh-ch 2 -r + r-ch 2 -chohch 2 - choh-r
Aldehyd, keton nebo jejich směs, která se má kondenzovat, se umístí do autoklávu pod inertní atmosféru v rozpouštědle, jako je butanol, nebo v prostředí s fázovým přenosem, jako je polyethylenglykol. Jestliže je cílem směsná kondenzace, jako je kondenzace směsi ketonu a aldehydu, tyto reakční složky se typicky používají v molárním poměru 1:1. Přidá se katalytické množství silně alkalického katalyzátoru, jako je methoxid sodný, typicky 0,5 až 10 % (molárních) reakčních složek. Autokláv se uzavře a směs se zahřívá na 35 až 100 °C, dokud většina původních reakčních složek nezreaguje, obvykle 5 minut až 3 h. Surová směs se zneutralizuje a přítomné karbonylové funkce se redukují 1 h hydrogenací na Raneyově niklu při 100 °C a 5 MPa.The aldehyde, ketone, or mixture thereof to be condensed is placed in an autoclave under an inert atmosphere in a solvent such as butanol or a phase transfer medium such as polyethylene glycol. If a mixed condensation is the goal, such as the condensation of a mixture of a ketone and an aldehyde, these reagents are typically used in a 1:1 molar ratio. A catalytic amount of a strongly alkaline catalyst such as sodium methoxide is added, typically 0.5 to 10% (molar) of the reactants. The autoclave is closed and the mixture is heated at 35 to 100 °C until most of the original reactants have reacted, usually 5 min to 3 h. The crude mixture is neutralized and the carbonyl functions present are reduced by hydrogenation over Raney nickel at 100 °C for 1 h and 5 MPa.
• · « · · · · · · · · · · · ♦ » · · « · · · · ·• · « · · · · · · · · · · · ♦ » · · « · · · · ·
131131
Těkavé složky se odstraní oddestilováním. Žádaná diolová základní rozpouštědla se získají destilací ve vakuu.Volatile components are removed by distillation. The desired diol base solvents are obtained by vacuum distillation.
Více informací o tomto způsobu přípravy je popsáno v: Pochini A. a Ungaro R.: Synthesis (3), 164 (1975), PCT mezinárodní přihlášce WO 9 507 254 Kulmala a spol., 16. března 1995, japonské patentové přihlášce č. 40 333 Šata a spol., 9. února 1990, japonské patentové přihlášce č. 299 240 Šata a spol., 4. prosince 1989, a evropské patentové přihlášce č. 367 743 Anknera a spol., 9. května 1990; uvedený článek a všechny patenty jsou zde zahrnuty jako odkaz.More information on this method of preparation is described in: Pochini, A. and Ungaro, R.: Synthesis (3), 164 (1975), PCT International Application WO 9,507,254 Kulmala et al., March 16, 1995, Japanese Patent Application No. 40,333 Šata et al., Feb. 9, 1990, Japanese Patent Application No. 299,240 Šata et al., Dec. 4, 1989, and European Patent Application No. 367,743 to Ankner et al., May 9, 1990; said article and all patents are incorporated herein by reference.
Ilustrativní příkladyIllustrative examples
Kondenzace butyraldehydu a/nebo isobutyraldehydu a převedení na 1,3-dioly s osmi atomy uhlíkuCondensation of butyraldehyde and/or isobutyraldehyde and conversion to eight-carbon 1,3-diols
Část butanolu (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500ml trojhrdlé baňce s kulatým dnem s míchadlem, vnitřním teploměrem, chladičem a spojením pro vymývání atmosférou dusíku, se nechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 molu, Aldrich), dokud se všechen sodík nerozpustí. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a systém se udržuje na 40 °C, dokud u většiny původních aldehydů neproběhne reakce. Bazický katalyzátor se zneutralizuje pečlivým přidáním kyseliny sírové, soli se odfiltrují a roztok se hydrogenuje s Raneyovým niklem 1 h při 100 °C a 5 MPa. Získají se 1,3-dioly s osmi atomy uhlíku. Butanolové rozpouštědlo a jakýkoliv isobutanol vytvořený během reakce se odstraní destilací. Získá se směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku: 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-ethyl-l,3-hexandiol, 2,2-dimethyl-l, 3-hexandiol a 2-ethyl-4-methyl-l, 3-pentandiol. Tato směs se popřípadě dále vyčistí destilací ve vakuu nebo odbarvením aktivním uhlím. Isolované rozpouštědlo se použije pro další dávky výrobu diolů.A portion of butanol (148 g, 2 moles, Aldrich) in a 500 mL three-necked round-bottom flask equipped with a stirrer, internal thermometer, condenser, and nitrogen purge connection is treated with sodium metal (2.3 g, 0.1 mole, Aldrich ) until all the sodium has dissolved. A mixture of butyraldehyde (72 g, 1 mol, Aldrich) is then added and the system is maintained at 40 °C until most of the original aldehydes have reacted. The basic catalyst is neutralized by careful addition of sulfuric acid, the salts are filtered off and the solution is hydrogenated with Raney nickel for 1 h at 100 °C and 5 MPa. 1,3-diols with eight carbon atoms are obtained. The butanol solvent and any isobutanol formed during the reaction are removed by distillation. A mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms is obtained: 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol and 2 -ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol. This mixture is optionally further purified by vacuum distillation or decolorization with activated carbon. The isolated solvent is used for further batches of diol production.
Jestliže se v této reakci používá pouze butyraldehyd, hlavním získaným produktem je 2-ethyl-l,3-hexandiol.If only butyraldehyde is used in this reaction, the major product obtained is 2-ethyl-1,3-hexanediol.
• · • ·• · • ·
132132
Jestliže se v této reakční směsi používá pouze isobutyraldehyd, hlavním získaným produktem je 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol.If only isobutyraldehyde is used in this reaction mixture, the main product obtained is 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol.
Směsná kondenzace butyraldehydu a methylethylketonu a konverze na směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíkuMixed condensation of butyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms
Podmínky A: Část butanolu (148 g, 2 moly, Aldrich) v 500ml trojhrdlé baňce s kulatým dnem s míchadlem, vnitřním teploměrem, chladičem a spojením pro vymývání atmosférou dusíku, se nechá reagovat s kovovým sodíkem (2,3 g, 0,1 molu, Aldrich), dokud se veškerý sodík nerozpustí. Potom se přidá směs butyraldehydu (72 g, 1 mol, Aldrich) a 2-butanonu (72 g, 1 mol, Aldrich) a systém se udržuje na 40 °C, dokud s většinou butyraldehydu neproběhne reakce. Bazický katalyzátor se zneutralizuje opatrným přidáním kyseliny sírové a soli se odfiltrují. Popřípadě se nezreagované výchozí materiály odstraní destilací spolu s reakčním rozpouštědlem. Směs, která obsahuje kondenzační produkty, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem 1 h při 100 °C a 5 MPa. Získá se směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku, která obsahuje 2-ethyl-l, 3-hexandiol, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiol, 3,5-oktandiol, 3-methyl-3,5-heptandiol a menší množství jinýchConditions A: A portion of butanol (148 g, 2 moles, Aldrich) in a 500 mL three-necked round-bottomed flask equipped with a stirrer, internal thermometer, condenser, and nitrogen purge connection is treated with sodium metal (2.3 g, 0.1 mole, Aldrich) until all the sodium is dissolved. A mixture of butyraldehyde (72 g, 1 mol, Aldrich) and 2-butanone (72 g, 1 mol, Aldrich) was then added and the system was maintained at 40 °C until most of the butyraldehyde had reacted. The basic catalyst is neutralized by careful addition of sulfuric acid and the salts are filtered off. Optionally, unreacted starting materials are removed by distillation together with the reaction solvent. The mixture, which contains condensation products, is hydrogenated over Raney nickel for 1 h at 100 °C and 5 MPa. A mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms is obtained, which contains 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol, 3-methyl-3 ,5-heptanediol and smaller amounts of others
1,3-diolových isomerů, např. 3-methy1-2,4-heptandiol a 3,4-dimethy 1-2,4-hexandiol. Surová směs diolů se pak může dále vyčistit frakční destilací.1,3-diol isomers, e.g. 3-methyl-2,4-heptanediol and 3,4-dimethyl 1-2,4-hexanediol. The crude mixture of diols can then be further purified by fractional distillation.
Podmínky B: Zoopakuje se shora uvedená reakce až na to, že se na každý mol 2-butanonu použijí dva moly butyraldehydu. To vede k reakčnímu produktu s vyšším podílem diolů pocházejících ze samokondenzace aldehydu (tj. 2-ethyl-l,3-hexandiolu a ze směsné kondenzace aldehydu a 2-butanonu (např. 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentandiolu a 3,5-oktandiolu) a menším podílem diolů, které vznikají samokondenzací 2-butanonu (např. 3-methyl-3,5-heptandiolu a 3,4-dimethyl-2,4-hexandiolu).Conditions B: Repeat the above reaction except that two moles of butyraldehyde are used for each mole of 2-butanone. This leads to a reaction product with a higher proportion of diols originating from the self-condensation of aldehyde (i.e. 2-ethyl-1,3-hexanediol and from the mixed condensation of aldehyde and 2-butanone (e.g. 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol and 3,5-octanediol) and a smaller proportion of diols that arise from the self-condensation of 2-butanone (e.g. 3-methyl-3,5-heptanediol and 3,4-dimethyl-2,4-hexanediol).
Podmínky C: Zopakuje se shora uvedená kondenzace s tím, že se do reakční nádoby umístí 1 mol 2-butanonu spolu s rozpou···· ·» · · · · · · · · · • * * ·· ····· • · · ·· ····· • · · « · · ♦ · · · · · · « · · · · · · ·· · ·Conditions C: The above condensation is repeated, placing 1 mol of 2-butanone in the reaction vessel together with the dis • · · ·· ····· • · · « · · ♦ · · · · · · « · · · · · · ·· · ·
133 štědlem a katalyzátorem a postupně se přidává 1 mol butyraldehydu. Podmínky se upraví tak, aby rychlost samokondenzace 2-butanonu byla pomalá a aby reaktivnější aldehydový karbonyl reagoval okamžitě po přidání. To vede k reakčnímu produktu s vyšším podílem diolů pocházejících z kondenzace 2-butanonu s butyraldehydem a ze samokondenzace 2-butanonu a menším podílem diolu pocházejícího ze samokondenzace butyraldehydu.133 and catalyst and 1 mol of butyraldehyde is gradually added. Conditions are adjusted so that the rate of self-condensation of 2-butanone is slow and the more reactive aldehyde carbonyl reacts immediately upon addition. This leads to a reaction product with a higher proportion of diols originating from the condensation of 2-butanone with butyraldehyde and from the self-condensation of 2-butanone and a lower proportion of diol originating from the self-condensation of butyraldehyde.
Podmínky D: Shora uvedená kondenzace C se zopakuje za nízké teploty. Podíl 1,0 molu 2-butanonu se rozpustí v 5 objemech suchého tetrahydrofuranu. Tento roztok se ochladí na -78 °C. Po částech se přidá 0,95 molu hydridu draselného. Když se uvolňování vodíku zastaví, roztok se nechá stát 1 h, aby se umožnila rovnováha na stabilnější enolát, a potom se pomalu za dobrého míchání za udržování teploty na -78 °C přidá 1 mol butyraldehydu. Po ukončeném přidávání se roztok nechá postupně ohřát na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáním kyseliny sírové. Soli se odfiltrují. Popřípadě se nezreagované výchozí materiály odstraní destilací spolu s reakčním rozpouštědlem. Směs, která obsahuje kondenzační produkty, se hydrogenuje nad Raneyovým niklem 1 h při 100 °C a 5 MPa. Získá se převážně diol pocházející z kondenzace enolátu 2-butanonu s butyraldehydem, 3,5-oktandiol. Vyčištění se případně provede destilací.Conditions D: The above condensation C is repeated at low temperature. A portion of 1.0 moles of 2-butanone is dissolved in 5 volumes of dry tetrahydrofuran. This solution is cooled to -78 °C. 0.95 mole of potassium hydride is added in portions. When the evolution of hydrogen stops, the solution is allowed to stand for 1 h to allow equilibration to the more stable enolate, and then 1 mol of butyraldehyde is added slowly with good stirring while maintaining the temperature at -78 °C. After the addition is complete, the solution is gradually allowed to warm to room temperature and neutralized by the careful addition of sulfuric acid. The salts are filtered off. Optionally, unreacted starting materials are removed by distillation together with the reaction solvent. The mixture, which contains condensation products, is hydrogenated over Raney nickel for 1 h at 100 °C and 5 MPa. The diol obtained mainly from the condensation of the enolate of 2-butanone with butyraldehyde, 3,5-octanediol. Purification is possibly done by distillation.
Směsná kondenzace isobutyraldehydu a methylethylketonu a konverze na směs 1,3-diolů s 8 atomy uhlíkuMixed condensation of isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with 8 carbon atoms
Zopakuje se reakce za shora uvedených podmínek A až na to, že se butyraldehyd nahradí isobutyraldehydem. Kondenzace a redukce probíhají analogicky. Konečnými diolovými produkty jsou hlavně 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiol, 2,2,3-trimethyl-l,3-pentandiol, 2-methyl-3,5-heptandiol a 3-methyl-3,5-heptandiol.The reaction is repeated under conditions A above except that butyraldehyde is replaced by isobutyraldehyde. Condensation and reduction proceed analogously. The final diol products are mainly 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-3,5-heptanediol and 3-methyl-3,5 -heptanediol.
Směsná kondenzace butyraldehydu, isobutyraldehydu a methylethylketonu a konverze na směs 1,3-diolů s 8 atomy uhlíkuMixed condensation of butyraldehyde, isobutyraldehyde and methyl ethyl ketone and conversion to a mixture of 1,3-diols with 8 carbon atoms
Zopakuje se reakce za shora uvedených podmínek A až na to,The reaction is repeated under the above conditions A except that
134 že se použije po jednom molu butyraldehydu, isobutyraldehydu a 2-butanonu. Kondenzace a redukce probíhají analogicky. Získá se směs 1,3-diolů s osmi atomy uhlíku primárně sestávající z 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-l,3-hexandiolu, 2,2-dimethyl-1,3-hexandiolu, 2-ethyl-4-methyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-3-methyl-l,3-pentandiolu, 3,5-oktandiolu, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentandiolu, 2-methyl-3,5-heptandiolu a 3-methyl-3,5-heptandiolu spolu s dalšími minoritními isomery pocházejícími z kondenzace na methylenu 2-butanonu místo na methylu.134 that one mole each of butyraldehyde, isobutyraldehyde and 2-butanone is used. Condensation and reduction proceed analogously. A mixture of 1,3-diols with eight carbon atoms is obtained primarily consisting of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-1,3-hexanediol , 2-ethyl-4-methyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-3-methyl-1,3-pentanediol, 3,5-octanediol, 2,2,3-trimethyl-1,3-pentanediol, 2 of -methyl-3,5-heptanediol and 3-methyl-3,5-heptanediol, together with other minor isomers arising from condensation on methylene 2-butanone instead of methyl.
Směsi připravené kondenzací butyraldehydu, isobutyraldehydu a/nebo methylethylketonu s výhodou neobsahují více než 90 %, s výhodou ne více než 80 %, výhodněji ne více než 70 %, ještě výhodněji ne více než 60 % a nejvýhodněji ne více než 50 % hmotn. kterékoliv specifické sloučeniny. Také reakční směsi by neměly obsahovat více než 95, s výhodou ne více než 90, výhodněji ne více než 85 a nejvýhodněji ne více než 80 % hmotn. butyraldehydu nebo isobutyraldehydu.Mixtures prepared by condensation of butyraldehyde, isobutyraldehyde and/or methyl ethyl ketone preferably contain no more than 90%, preferably no more than 80%, more preferably no more than 70%, even more preferably no more than 60% and most preferably no more than 50% by weight. any specific compound. Also, the reaction mixtures should not contain more than 95, preferably not more than 90, more preferably not more than 85 and most preferably not more than 80% by weight. butyraldehyde or isobutyraldehyde.
Způsob EMethod E
Příprava 1,4-diolů adicí acetylidu na karbonylové sloučeninyPreparation of 1,4-diols by addition of acetylide to carbonyl compounds
Acetylidy kovů, např. Na+ ':C=C:' Na+, reagují s aldehydy nebo ketony za vzniku nenasycených alkoholů, např.Metal acetylides, e.g. Na + ':C=C:' Na + , react with aldehydes or ketones to form unsaturated alcohols, e.g.
OHOHOHHH
R-CO-CH, + NaC=CNa -> R-C-C=C-C-RR-CO-CH, + NaC=CNa -> R-C-C=C-C-R
II ch3chII ch 3 ch
Výsledný acetylenický diol se pak zredukuje na alken nebo se úplně zredukuje na nasycený diol. Tato reakce se může také provést redukcí 18% (hmotn.) suspenze mononatriumacetilidu s karbonylovou sloučeninou za vzniku acetylenického alkoholu, který se může převést na sodnou sůl a zreagovat s dalším molem karbonylové sloučeniny, takže se získá nenasycený 1,4-diol. Jestliže se použijí směsné karbonylové sloučeniny s diacetyli• · · · •The resulting acetylenic diol is then reduced to an alkene or completely reduced to a saturated diol. This reaction can also be performed by reducing an 18% (w/w) suspension of monosodium acetylide with a carbonyl compound to form acetylenic alcohol, which can be converted to the sodium salt and reacted with another mole of carbonyl compound to give an unsaturated 1,4-diol. If mixed carbonyl compounds with diacetyl are used• · · · •
·· ··· · · · ···· · • · · · ···· · · ··· ··· · · · ···· · • · · · ···· · · ·
135 dy, získá se směs diolů. Jestliže se použije monoacetylid, mohou se vyrobit specifické struktury ve vyšších výtěžcích.135 dy, a mixture of diols is obtained. If monoacetylide is used, specific structures can be produced in higher yields.
Ilustrativní příklad: Příprava 6-methyl-2,5-heptandioluIllustrative example: Preparation of 6-methyl-2,5-heptanediol
Suspenze acetylidu sodného (18% (hmotn.) v xylenu) se nechá zreagovat s isobutyraldehydem za vzniku acetylenického alkoholu:A suspension of sodium acetylide (18% (wt) in xylene) is allowed to react with isobutyraldehyde to form acetylenic alcohol:
(CH3)2CH-CHO + NaC=CH -> (CH3) 2CH-CHOH-C=C-H .(CH 3 ) 2 CH-CHO + NaC=CH -> (CH 3 ) 2 CH-CHOH-C=CH .
Acetylenický (ethinylový) alkohol se převede baží na acetylid sodný R-CHOH-C^CNa, který se nechá zreagovat s jedním molem acetaldehydu na ethinyldiol R-CHOH-C=C-C-CHOH-R'. Tato sloučenina (CH3)2CH-CHOH-C=C-C-CHOH-CH3 se může isolovat jako nenasycený diol, jestliže je to žádoucí, zredukovat katalytickou hydrogenací na odpovídající materiál obsahující dvojnou vazbu místo acetylenické vazby nebo dále zredukovat katalytickou hydrogenací na nasycený 1,5-diol.Acetylenic (ethynyl) alcohol is converted to sodium acetylide R-CHOH-C^CNa, which is allowed to react with one mole of acetaldehyde to form ethynyldiol R-CHOH-C=CC-CHOH-R'. This compound (CH 3 ) 2 CH-CHOH-C=CC-CHOH-CH 3 can be isolated as an unsaturated diol, if desired, reduced by catalytic hydrogenation to the corresponding material containing a double bond instead of an acetylenic bond, or further reduced by catalytic hydrogenation to a saturated 1,5-diol.
Způsob FMethod F
Příprava substituovaných diolů odvozených od cyklických anhydridů, laktonů a esterů dikarboxylových kyselinPreparation of substituted diols derived from cyclic anhydrides, lactones and esters of dicarboxylic acids
Tento způsob přípravy je způsob syntézy diolů, zvláště některých 1,4-diolů, které jsou odvozeny od anhydridů, laktonů a diesterů dikarboxylových kyselin, ale neomezených na 1,4-dioly nebo dikyseliny se čtyřmi atomy uhlíku.This method of preparation is a method of synthesis of diols, especially some 1,4-diols which are derived from anhydrides, lactones and diesters of dicarboxylic acids, but not limited to 1,4-diols or diacids with four carbon atoms.
Tyto typy diolů se obecně syntetizují redukcí příslušného anhydridů, laktonů nebo diesteru hydridem bis (2-methoxyethoxy) hlinitosodným (Red-Al) jako redukčním činidlem. Toto redukční činidlo je komerčně dostupné jako 3,1M roztok v toluenu a poskytuje 1 mol vodíku na mol reakčního činidla. Diestery a cyklické anhydridy vyžadují 3 moly Red-Al na mol substrátu. Při použití alkylovou skupinou substituovaného anhydridů kyseliny • ·These types of diols are generally synthesized by reducing the corresponding anhydride, lactone, or diester with bis(2-methoxyethoxy)aluminosodium hydride (Red-Al) as a reducing agent. This reducing agent is commercially available as a 3.1M solution in toluene and provides 1 mole of hydrogen per mole of reactant. Diesters and cyclic anhydrides require 3 moles of Red-Al per mole of substrate. When using alkyl group-substituted acid anhydrides • ·
136 jantarové pro ilustraci tohoto způsobu se typická redukce pro vádí následujícím způsobem:136 amber to illustrate this method, a typical reduction occurs as follows:
Anhydrid se nejdříve rozpustí v bezvodém toluenu a umístí se do reakční nádoby s kapačkou, mechanickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem zakončeným trubičkami s chloridem vápenatým a louhem sodným, aby se vyloučila přítomnost vlhkosti a oxidu uhličitého. Redukční činidlo v toluenu se dá do kapačky a pomalu se přidává k míchanému anhydridovému roztoku. Reakce je exothermní a teplota se nechá dosáhnout 80 °C. Během zbývající doby přidávání a potom další 2 h se reakční směs udržuje na 80 °C.The anhydride is first dissolved in anhydrous toluene and placed in a reaction vessel with a dropper, a mechanical stirrer, a thermometer and a reflux condenser terminated with calcium chloride and caustic soda tubes to exclude the presence of moisture and carbon dioxide. The reducing agent in toluene is dropped and slowly added to the stirred anhydride solution. The reaction is exothermic and the temperature is allowed to reach 80°C. The reaction mixture is maintained at 80 °C during the remaining addition time and then for an additional 2 h.
Reakční směs se pak ochladí zpět na teplotu místnosti. Směs se pak přidá k míchanému roztoku HC1 (20% (hmotn.)) , který se chladí ledovou lázní. Teplota se udržuje na 20 až 30 °C. Po okyselení se směs rozdělí v děličce a organická vrstva se promyje zředěným solným roztokem do neutrální hodnoty pH. Neutrální diolový roztok se vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým, zfiltruje a předestilováním ve vakuu se získá žádaný 1,4-diol.The reaction mixture is then cooled back to room temperature. The mixture is then added to a stirred solution of HC1 (20% (w/w)), which is cooled in an ice bath. The temperature is maintained at 20 to 30 °C. After acidification, the mixture is separated in a separator and the organic layer is washed with a dilute saline solution to a neutral pH value. The neutral diol solution is dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the desired 1,4-diol is obtained by distillation under vacuum.
Způsob GMethod G
Příprava diolů s jednou nebo oběma alkoholovými funkcemi sekundárními nebo terciárnímiPreparation of diols with one or both secondary or tertiary alcohol functions
Tento způsob je obecný způsob přípravy substituovaných diolů z laktonů a/nebo diesterů alkylací karboxylové (karboxylových) skupin(y) použitím methylmagnesiumbromidu (Grignardovo činidlo) nebo alkyllithnými sloučeninami, obvykle methyllithiem, např.This method is a general method for the preparation of substituted diols from lactones and/or diesters by alkylation of the carboxyl group(s) using methylmagnesium bromide (Grignard reagent) or alkyllithium compounds, usually methyllithium, e.g.
• · · · • ·• · · · • ·
137137
2CH? ----►2CH? ----►
OH é-CHj énjOH é-CHj énj
CHj-OHCHj-OH
Tento typ alkylace lze rozšířit na diestery. Nadbytek methylačního činidla bude generovat dioly, v nichž jsou obě alkoholové skupiny terciární.This type of alkylation can be extended to diesters. An excess of methylating agent will generate diols in which both alcohol groups are tertiary.
Způsob HMethod H
Příprava substituovaných 1,3-, 1,4- a 1,5-diolůPreparation of substituted 1,3-, 1,4- and 1,5-diols
Tento způsob je obecnou přípravou některých 1,3-, 1,4- a 1,5-diolů, které používají chemii uvedenou ve způsobu A-l a A-2. Variací je zde použití cyklických alkadienů místo cykloalkenů popsaných ve způsobech A. Obecný vzorec výchozí sloučeniny jeThis method is a general preparation of certain 1,3-, 1,4-, and 1,5-diols using the chemistry shown in Method A-1 and A-2. A variation here is the use of cyclic alkadienes instead of the cycloalkenes described in Methods A. The general formula of the starting compound is
R I (CRih I C^HR I (CRih I C^H
I R /I R /
v němž každý R znamená atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a x znamená číslo 1, 2 nebo 3.wherein each R is hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms and x is 1, 2 or 3.
Tyto reakce jsou reakce ze způsobů A s tím, že se na každý mol žádaného vytvořeného diolového základního rozpouštědla generuje jeden mol ethylenglykolu, např. při přípravě 2,2-dimethyl-l , 4-hexandiolu zl-ethyl-5,5-dimethyl-l,3-cyklohexandiolu (CAS Č. 79419-18-4):These reactions are reactions from methods A, with the fact that one mole of ethylene glycol is generated for each mole of the desired diol base solvent formed, e.g. in the preparation of 2,2-dimethyl-1,4-hexanediol z1-ethyl-5,5-dimethyl- of 1,3-cyclohexanediol (CAS No. 79419-18-4):
CH3 ch3—σ'CH 3 ch 3 —σ'
C-C C -C
IAND
c2h5 c 2 h 5
• · · ·• · · ·
138138
Příprava polyethoxylovaných derivátůPreparation of polyethoxylated derivatives
Polyethoxylované deriváty diolových základních rozpouštědel se typicky připravují ve vysokotlakém reaktoru v atmosféře dusíku. Vhodné množství ethylenoxidu se přidá ke směsi diolového rozpouštědla a hydroxidu draselného za vysoké teploty (od 80 do 170 °C) . Množství ethylenoxidu se vypočte vzhledem k množství diolového rozpouštědla, aby se přidal správný počet ethylenoxidových skupin na molekulu diolu. Když je reakce ukončena, např. po 1 h, zbývající nezreagovaný ethylenoxid se odstraní ve vakuu.Polyethoxylated derivatives of diol base solvents are typically prepared in a high pressure reactor under a nitrogen atmosphere. An appropriate amount of ethylene oxide is added to a mixture of diol solvent and potassium hydroxide at high temperature (from 80 to 170°C). The amount of ethylene oxide is calculated relative to the amount of diol solvent to add the correct number of ethylene oxide groups per diol molecule. When the reaction is complete, eg after 1 h, the remaining unreacted ethylene oxide is removed in vacuo.
Ilustrační příklad: Příprava tetraethoxylovaného 3,3-dimethyl-1,2-butandioluIllustrative example: Preparation of tetraethoxylated 3,3-dimethyl-1,2-butanediol
Do dvoulitrového Parrova reaktoru opatřeného regulátorem teploty se přidá 354 g (3,0 molu) 3,3-dimethyl-l,2-butandiolu a 0,54 g KOH. Reaktor se propláchne dusíkem a třikrát se evakuuje na tlak 4 kPa. Reaktor se pak opět naplní dusíkem na atmosferický tlak a zahřeje se na 130 °C. Tlak reaktoru se mírným vakuem upraví nepatrně pod atmosferický tlak. Během 1 h se přidá ethylenoxid (528 g, 12 molů) za udržování teploty na 130 °C. Po další hodině se obsahy ochladí na 90 °C a připojí se vakuum, aby se odstranil zbylý ethylenoxid.354 g (3.0 mol) of 3,3-dimethyl-1,2-butanediol and 0.54 g of KOH are added to a two-liter Parr reactor equipped with a temperature controller. The reactor is purged with nitrogen and evacuated three times to a pressure of 4 kPa. The reactor is then again filled with nitrogen to atmospheric pressure and heated to 130 °C. The reactor pressure is adjusted slightly below atmospheric pressure with a moderate vacuum. Ethylene oxide (528 g, 12 mol) was added over 1 h while maintaining the temperature at 130 °C. After another hour, the contents were cooled to 90 °C and a vacuum was applied to remove residual ethylene oxide.
Příprava methylovou skupinou ukončených polyethoxylovaných derivátůPreparation of methyl-terminated polyethoxylated derivatives
Methylovou skupinou ukončené polyethoxylované deriváty diolů se typicky připravují buď reakcí methoxypoly(ethoxy)ethylchloridu (tj. CH3O-(CH2CH2O) n-CH2CH2-Cl) žádané délky řetězce s vybraným diolem nebo zregováním methylovou skupinou ukončeného glykolu (tj. CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-OH) žádané délky řetězce s epoxidovým prekursorem diolu nebo kombinací těchto způsobů.Methyl-terminated polyethoxylated derivatives of diols are typically prepared either by the reaction of methoxypoly(ethoxy)ethyl chloride (i.e. CH 3 O-(CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CH 2 -Cl) of the desired chain length with a selected diol, or by reregulating a methyl-terminated glycol (i.e. CH 3 O-(CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CH 2 -OH) of the desired chain length with an epoxy diol precursor or a combination of these methods.
• · • · ·• · • · ·
139139
Ilustrační příklad: Syntéza (CH3) 2C (OH) CH (CH3) (OCH2CH2) 4OCH3, methylovou skupinou ukončeného tetraethoxylovaného derivátu 2-methyl-2,3-butandioluIllustrative example: Synthesis of (CH 3 ) 2 C (OH) CH (CH 3 ) (OCH 2 CH 2 ) 4 OCH 3 , a methyl-terminated tetraethoxylated derivative of 2-methyl-2,3-butanediol
Do jednolitrové trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, teploměrem a regulátorem teploty (Thermowatch I2R)(R) se přidá methylether tetraethylenglykolu (208 g, 1,0 molu) a kovový sodík (Aldrich, 2,3 g, 0,10 molu) . Směs se zahřívá na 100 °C pod argonem. Po rozpuštění sodíku se přidá 2-methyl-2,3-epoxybutan (86 g, 1,0 molu) a roztok se míchá přes noc pod argonem při 120 °C. 13C-NMR (DMSO-d6) vymizením epoxidových maxim ukazuje na to, že reakce je úplná. Reakční směs se ochladí, vlije se do stejného objemu vody, zneutralizuje se 6N HC1, nasytí se chloridem sodným a extrahuje se dvakrát dichlormethanem. Spojené dichlormethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a rozpouštědlo se odežene. Získá se žádaný polyetheralkohol v surovém stavu. Popřípadě se vyčistí frakční destilací ve vakuu.Tetraethylene glycol methyl ether (208 g, 1.0 mol) and sodium metal (Aldrich, 2.3 g , 0.10 mole). The mixture is heated to 100 °C under argon. After the sodium dissolved, 2-methyl-2,3-epoxybutane (86 g, 1.0 mol) was added and the solution was stirred overnight under argon at 120 °C. 13 C-NMR (DMSO-d 6 ) by the disappearance of the epoxide peaks indicates that the reaction is complete. The reaction mixture was cooled, poured into an equal volume of water, neutralized with 6N HCl, saturated with sodium chloride and extracted twice with dichloromethane. The combined dichloromethane layers were dried over sodium sulfate and the solvent was evaporated. The desired polyether alcohol is obtained in the crude state. If necessary, it is purified by fractional distillation in a vacuum.
Syntéza methoxytriethoxyethylchloriduSynthesis of methoxytriethoxyethyl chloride
Do jednolitrové trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené magnetickým míchadlem, chladičem a regulátorem teploty (Thermowatch I2R) se přidá tetraethylenglykolmethylether (208 g, 1 mol) pod argonem. Za dobrého míchání se během 3 h přikape thionylchlorid (256 g, 2,15 mmolu). Teplota se při tom udržuje na 50 až 60 °C. Reakční směs se pak zahřívá přes noc na 55 °C. 13C-NMR spektrum (D20) ukazuje pouze malé maximum (u 60 ppm) nezreagovaného alkoholu a maximum u 43,5 ppm představující chlorovaný produkt (-CH2C1). K tomuto materiálu se pomalu přidává nasycený roztok chloridu sodného, dokud se thionylchlorid nerozloží. Materiál se zředí 300 ml nasyceného roztoku chloridu sodného a extrahuje se 500 ml methylenchloridu. Organická vrstva se vysuší a rozpouštědlo se odeženo na rotačním odpařováku. Získá se tak surový methoxyethoxyethylchlorid. Popřípadě se vyčistí frakční destilací ve vakuu.Tetraethylene glycol methyl ether (208 g, 1 mol) was added to a one-liter three-necked round-bottom flask equipped with a magnetic stirrer, condenser, and temperature controller (Thermowatch I 2 R) under argon. With good stirring, thionyl chloride (256 g, 2.15 mmol) was added dropwise over 3 h. The temperature is maintained at 50 to 60 °C. The reaction mixture is then heated to 55 °C overnight. The 13 C-NMR spectrum (D 2 0) shows only a small maximum (at 60 ppm) of unreacted alcohol and a maximum at 43.5 ppm representing the chlorinated product (-CH 2 C1). Saturated sodium chloride solution is slowly added to this material until the thionyl chloride is decomposed. The material is diluted with 300 ml of saturated sodium chloride solution and extracted with 500 ml of methylene chloride. The organic layer was dried and the solvent was removed on a rotary evaporator. Crude methoxyethoxyethyl chloride is thus obtained. If necessary, it is purified by fractional distillation in a vacuum.
• · • · · · · · · · · · · · ···· · · · ♦ ··• · • · · · · · · · · · · · ···· · · · ♦ ··
140140
Syntéza C2H5CH(OH) CH(CH3) CH2(OCH2CH2)4OCH3, methylovou skupinou ukončeného tetraethoxylovaného derivátu 2-methyl-l,3-pentandioluSynthesis of C 2 H 5 CH(OH) CH(CH 3 ) CH 2 (OCH 2 CH 2 ) 4 OCH 3 , a tetraethoxylated derivative of 2-methyl-1,3-pentanediol terminated by a methyl group
Do jednolitrové trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, teploměrem a regulátorem teploty (Thermowatch(R) I2R) se přidá alkohol C2H5CH (OH) CH (CH3) CH2OH (116 g, 1,0 molu) spolu se 100 ml tetrahydrofuranu jako rozpouštědla. K tomuto roztoku se po částech přidá hydrid sodný (32 g, 1,24 molu) a systém se vaří pod zpětným chladičem, dokud neustane uvolňování plynu. Přidá se shora připravený methoxytriethoxyethylchlorid (242 g, 1,2 molu) a systém se udržuje 48 při varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a opatrně se za míchání přikape voda, aby se rozložil nadbytek hydridu. Tetrahydrofuran se odežene na rotačním odpařováku. Surový produkt se rozpustí ve 400 ml vody. Ve vodě se rozpustí tolik chloridu sodného, aby se roztok téměř nasytil. Tato směs se extrahuje dvakrát 300ml dávkami dichlormethanu. Spojené dichlormethanové vrstvy se vysuší nad síranem sodným a rozpouštědlo se na rotačním odpařováku odežene. Získá se tak surový produkt. Popřípadě se vyčistí dalším odehnáním nezreagovaných výchozích materiálů a vedlejších produktů s nízkou molekulovou hmotností na vakuové destilační aparatuře při 150 °C ve vakuu. Popřípadě se destilací ve vakuu provede další čištění, takže se získá titulní polyether.Alcohol C 2 H 5 CH (OH ) CH (CH 3 ) CH 2 OH (116 g , 1 .0 mole) together with 100 ml of tetrahydrofuran as solvent. Sodium hydride (32 g, 1.24 mol) was added portionwise to this solution and the system was refluxed until gas evolution ceased. The methoxytriethoxyethyl chloride prepared above (242 g, 1.2 mol) was added and the system was refluxed for 48 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and water was carefully added dropwise while stirring to decompose the excess hydride. The tetrahydrofuran is removed on a rotary evaporator. The crude product is dissolved in 400 ml of water. Dissolve enough sodium chloride in the water to almost saturate the solution. This mixture is extracted twice with 300 ml portions of dichloromethane. The combined dichloromethane layers were dried over sodium sulfate and the solvent was removed on a rotary evaporator. Thus, a crude product is obtained. Optionally, it is purified by further driving off unreacted starting materials and low molecular weight by-products in a vacuum distillation apparatus at 150 °C under vacuum. Optionally, further purification is carried out by vacuum distillation, so that the title polyether is obtained.
Příprava polypropoxylovaných derivátůPreparation of polypropoxylated derivatives
Trojhrdlá baňka s kulatým dnem s magnetickým míchadlem, chladičem s pevným CO2, kapačkou, teploměrem a zařízením pro regulaci teploty (Thermo-O-Watch, I2R), zbaví se vzduchu proudem dusíku a udržuje se pod dusíkem. Do reakční baňky se přidá suchý alkohol nebo diol, který má být propoxylován. Do reakční nádoby se po částech, za zahřívání, jestliže je nutné pro zregování veškerého sodíku, opatrně přidá 0,1 až 5 molárních % kovového sodíku. Reakční směs se pak zahřeje na 80 až 13 0 °C. Kapačkou se přikapává propylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, • · • · • · · ·A three-neck round-bottom flask with magnetic stirrer, solid CO 2 condenser, dropper, thermometer, and temperature control device (Thermo-O-Watch, I2R), purged with nitrogen and maintained under nitrogen. The dry alcohol or diol to be propoxylated is added to the reaction flask. 0.1 to 5 mol % sodium metal is carefully added to the reaction vessel in portions, with heating if necessary to remove all the sodium. The reaction mixture is then heated to 80-130°C. Propylene oxide (Aldrich) is dripped with a dropper at such a rate, • · • · • · · ·
141 aby se udržoval mírný var pod zpětným chladičem s pevným C02. V přidávání propylenoxidu se pokračuje tak dlouho, dokud se nepřidá žádoucí množství pro dosažení cílového stupně propoxylace. V zahřívání se pokračuje, dokud se nezastaví var propylenoxidu po zpětným chladičem. Teplota se udržuje ještě jednu další hodinu, aby se zajistila úplnost reakce. Reakční směs se pak ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáváním vhodné kyseliny, jako je kyselina methansulfonová. Filtrací se odstraní jakákoliv sůl. Získá se tak žádaný propoxylovaný produkt. Průměrný stupeň propoxylace se typicky potvrdí integrací 1H-NMR spektra.141 to maintain a gentle reflux with solid C0 2 . Addition of propylene oxide is continued until the desired amount is added to achieve the target degree of propoxylation. Heating is continued until refluxing propylene oxide stops. The temperature is maintained for one additional hour to ensure complete reaction. The reaction mixture is then cooled to room temperature and neutralized by careful addition of an appropriate acid such as methanesulfonic acid. Any salt is removed by filtration. The desired propoxylated product is thus obtained. The average degree of propoxylation is typically confirmed by integrating 1 H-NMR spectra.
Příprava polybutoxylovaných derivátůPreparation of polybutoxylated derivatives
Trojhrdlá baňka s kulatým dnem s magnetickým míchadlem, chladičem s pevným C02, kapačkou, teploměrem a zařízením pro regulaci teploty (Thermo-O-Watch, I2R), zbaví se vzduchu proudem dusíku a udržuje se pod dusíkem. Do reakční baňky se přidá suchý alkohol nebo diol, který má být butoxylován. Do reakční nádoby se po částech, za zahřívání, jestliže je nutné pro zreagování veškerého sodíku, opatrně přidává 0,1 až 5 molárních % kovového sodíku. Reakční směs se pak zahřeje na 80 až 130 °C. Kapačkou se přikapává α-butylenoxid (Aldrich) takovou rychlostí, aby se udržoval mírný var pod zpětným chladičem s pevným C02. V přidávání butylenoxidu se pokračuje tak dlouho, dokud se nepřidá žádoucí množství pro dosažení cílového stupně butoxylace. V zahřívání se pokračuje, dokud se nezastaví var butylenoxidu pod zpětným chladičem. Teplota se udržuje ještě jednu až dvě další hodiny, aby se zajistila úplnost reakce. Reakční směs se pak ochladí na teplotu místnosti a zneutralizuje se opatrným přidáváním vhodné kyseliny, jako je kyselina methansulfonová. Filtrací se odstraní jakákoliv sůl. Získá se tak žádaný butoxylovaný produkt. Průměrný stupeň butoxylace se typicky potvrdí integrací z 1H-NMR spektra.A three-neck round-bottom flask with magnetic stirrer, solid C0 2 condenser, dropper, thermometer, and temperature control device (Thermo-O-Watch, I2R) is purged with nitrogen and maintained under nitrogen. The dry alcohol or diol to be butoxylated is added to the reaction flask. 0.1 to 5 mol% sodium metal is carefully added to the reaction vessel in portions, heating if necessary to react all the sodium. The reaction mixture is then heated to 80-130°C. α-Butylene oxide (Aldrich) is added dropwise at a rate to maintain a gentle reflux with solid CO 2 . Addition of butylene oxide is continued until the desired amount is added to achieve the target degree of butoxylation. Heating is continued until refluxing butylene oxide stops. The temperature is maintained for one to two additional hours to ensure complete reaction. The reaction mixture is then cooled to room temperature and neutralized by careful addition of an appropriate acid such as methanesulfonic acid. Any salt is removed by filtration. The desired butoxylated product is thus obtained. The average degree of butoxylation is typically confirmed by integration from the 1 H-NMR spectrum.
• · · · • ·· · ·· • · · · · · · · ♦* • · · ·· · · ·· · • · · · · · ·· · · · ·· • · · · · · < · · ·♦• · · · • ·· · ·· • · · · · · · · ♦* • · · ·· · · ·· · • · · · · · ·· · · · ·· • · · · · · < · · ·♦
142142
Příprava polytetramethylenoxylovaných derivátůPreparation of polytetramethyleneoxylated derivatives
Suchý podíl 0,1 molu žádaného alkoholu nebo diolu jako výchozího materiálu se umístí do trojhrdlé baňky s kulatým dnem opatřené magnetickým míchadlem, chladičem, vnitřním teploměrem a argonovým krycím systémem. Jestliže je žádaným průměrným stupněm tetramethylenoxylace asi jeden na hydroxylovou skupinu, přidá se 0,11 molu 2-(4-chlorbutoxy)tetrahydropyranu (ICI) na mol alkoholové funkce. Jestliže je to nutné, přidá se rozpouštědlo, jako je suchý tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethylformamid. Potom se po malých dávkách, za dobrého míchání a za udržování teploty na 30 až 120 °C přidává hydrid sodný (nadbytek 5 molárních procent vzhledem k chlor-sloučenině). Po zreagování veškerého hydridu se teplota udržuje, dokud nejsou všechny alkoholové skupiny alkylovány, obvykle 4 až 24 h. Po ukončení se reakce ochladí a nadbytek hydridu se rozloží opatrným přidáním methanolu po malých dávkách. Potom se přidá asi stejný objem vody a pH se upraví kyselinou sírovou na hodnotu 2. Po ohřátí na 40 °C a udržování reakční směsi na této teplotě 15 minut, aby se zhydrolyzovala tetrahydropyranylová chránící skupina, se reakční směs zneutralizuje hydroxidem sodným a rozpouštědla se odeženou na rotačním odpařováku. Odparek se vytřepe do etheru nebo methylenchloridu a soli se odstraní odfiltrováním. Odehnáním rozpouštědel se získá surový tetramethylenoxylovaný alkohol nebo diol. Další čištění je možné provést destilací ve vakuu. Jestliže je konečný požadovaný stupeň tetramethylenoxylace menší než jedna, používá se odpovídající menší množství chlor-sloučeniny a hydridu. Pro průměrné stupně tetramethylenoxylace větší než jedna se celý postup opakuje v cyklech tak dlouho, dokud se nedosáhne žádaná úroveň tetramethylenoxylace .A dry portion of 0.1 mole of the desired alcohol or diol as starting material is placed in a three-necked round-bottom flask equipped with a magnetic stirrer, a condenser, an internal thermometer, and an argon blanket system. If the desired average degree of tetramethyleneoxylation is about one per hydroxyl group, 0.11 mole of 2-(4-chlorobutoxy)tetrahydropyran (ICI) per mole of alcohol function is added. If necessary, a solvent such as dry tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide is added. Sodium hydride (an excess of 5 molar percent relative to the chlorine compound) is then added in small portions, with good mixing and while maintaining the temperature at 30 to 120°C. After all the hydride has reacted, the temperature is maintained until all the alcohol groups are alkylated, usually 4 to 24 h. After the reaction is complete, the reaction is cooled and the excess hydride is decomposed by careful addition of methanol in small portions. An approximately equal volume of water is then added and the pH is adjusted to 2 with sulfuric acid. After heating the reaction mixture to 40°C and maintaining this temperature for 15 minutes to hydrolyze the tetrahydropyranyl protecting group, the reaction mixture is neutralized with sodium hydroxide and the solvents are evaporated on a rotary evaporator. The residue is shaken into ether or methylene chloride and the salts are removed by filtration. By removing the solvents, the crude tetramethyleneoxylated alcohol or diol is obtained. Further purification can be done by vacuum distillation. If the final desired degree of tetramethyleneoxylation is less than one, a correspondingly smaller amount of chloro compound and hydride is used. For average degrees of tetramethyleneoxylation greater than one, the entire procedure is repeated in cycles until the desired level of tetramethyleneoxylation is reached.
Příprava alkyl- a aryl-monoglyceryletherůPreparation of alkyl- and aryl-monoglyceryl ethers
Vhodný způsob přípravy alkyl- a/nebo aryl-monoglyceryletherů spočívá nejdříve v přípravě odpovídajícího alkylglycidyletherového prekursoru. Ten se pak převede na ketál, který ···· ·· • · · · • · · 4 · · ·· · · · · · ···· · · · · · · ·A suitable method for the preparation of alkyl and/or aryl monoglyceryl ethers consists first in the preparation of the corresponding alkyl glycidyl ether precursor. This is then converted to a ketal, which ···· ·· • · · · • · · 4 · · ·· · · · · · ···· · · · · · ·
143 se potom hydrolyzuje na monoglycerylether (diol). Následuje ilustrační příklad přípravy výhodného pentylmonoglyceryletheru (tj. 3-(pentyloxy)-1,2-propandiolu) CgH^O-CHOH-CHgOH.143 is then hydrolyzed to monoglyceryl ether (diol). The following is an illustrative example of the preparation of the preferred pentyl monoglyceryl ether (ie 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol) CgH^O-CHOH-CHgOH.
Příprava 3-(pentyloxy)-1,2-propandioluPreparation of 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol
Do trojhrdlé dvoulitrové baňky s kulatým dnem (opatřené horním míchadlem, chladičem se studenou vodou, rtuťovým teploměrem a kapačkou) se dá 546 g vodného NaOH (50% (hmotn.) koncentrace) a 38,5 g tetrabutylamoniumhydrogensÍránu (PTC, katalyzátor fázového přenosu). Obsah baňky se míchá, aby se vše rozpustilo. Potom se přidá 200 g 1-pentanolu spolu se 400 ml hexanů (směs isomerů s 85 % hmotn. hexanu). Kapačka se naplní 418 g epichlorhydrinu, který se pomalu přidává k míchané reakční směsi (po kapkách). Teplota se postupně zvyšuje na 68 °C díky exothermní reakci. Reakce se nechá pokračovat 1 h po ukončeném přidávání epichlorhydrinu (bez dalšího zahřívání).546 g of aqueous NaOH (50% (wt) concentration) and 38.5 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfide (PTC, phase transfer catalyst) are placed in a three-necked two-liter round-bottomed flask (equipped with an overhead stirrer, a cooler with cold water, a mercury thermometer and a dropper) . The contents of the flask are stirred to dissolve everything. 200 g of 1-pentanol are then added together with 400 ml of hexanes (a mixture of isomers with 85% by weight of hexane). The dropper is filled with 418 g of epichlorohydrin, which is slowly added to the stirred reaction mixture (dropwise). The temperature gradually increases to 68 °C due to an exothermic reaction. The reaction is allowed to continue for 1 h after the addition of epichlorohydrin is complete (without further heating).
Surová reakční směs se zředí 500 ml teplé vody, mírně se míchá a potom se vodná vrstva nechá usadit a oddělí se. Hexanová vrstva se zředí smícháním s 1 litrem teplé vody a pH směsi se přidáním zředěné vodné kyseliny sírové upraví na 6,5. Vodná vrstva se opět oddělí a vyhodí. Hexanová vrstva se potom 3krát promyje čerstvou vodou. Hexanová vrstva se oddělí a odpaří se na rotačním odpařováku. Získá se tak surový pentyl-glycidyl-ether.The crude reaction mixture was diluted with 500 mL of warm water, stirred gently, and then the aqueous layer was allowed to settle and separated. The hexane layer is diluted by mixing with 1 liter of warm water and the pH of the mixture is adjusted to 6.5 by adding dilute aqueous sulfuric acid. The aqueous layer is again separated and discarded. The hexane layer is then washed 3 times with fresh water. The hexane layer was separated and evaporated on a rotary evaporator. Crude pentyl glycidyl ether is thus obtained.
Acetonace (konverze na ketál)Acetonation (conversion to ketal)
Do trojhrdlé dvoulitrové baňky s kulatým dnem (opatřené horním míchadlem, chladičem se studenou vodou, rtuťovým teploměrem a kapačkou) se dá 1 1 acetonu. K acetonu se za míchání přidá SnCl4. Do kapačky umístěné na reakční baňce se přidá dalších 200 g právě vyrobeného pentyl-glycidyl-etheru. Glycidylether se velmi pomalu přidává k míchanému acetonovému roztoku (rychlost se upraví tak, aby se regulovala exothermnost reakce) . Reakce se nechá probíhat 1 h po úplném přidání glycidyl···· ·· • ·Add 1 L of acetone to a three-necked two-liter round-bottomed flask (equipped with an overhead stirrer, a cooler with cold water, a mercury thermometer, and a dropper). SnCl 4 is added to acetone while stirring. Another 200 g of the pentyl glycidyl ether just produced is added to the dropper placed on the reaction flask. Glycidyl ether is added very slowly to the stirred acetone solution (the rate is adjusted to control the exothermicity of the reaction). The reaction is allowed to proceed for 1 h after complete addition of glycidyl···· ·· • ·
144 etheru (maximální teplota kolem 52 °C) .144 ether (maximum temperature around 52 °C) .
HydrolýzaHydrolysis
Tato aparatura se změní na destilační a přidá se zahřívací plášť a regulátor teploty. Surová reakční směs se zahustí destilací 600 ml acetonu. K ochlazenému koncnetrovanému roztoku se přidá 1 1 vodné kyseliny sírové (20 % (hmotn.)) a 500 ml hexanů. Obsah baňky se pak zahřívá na 50 °C za míchání (aparatura se upraví tak, aby zachycovala a oddělovala uvolněný aceton) . V hydrolyzační reakci se pokračuje, dokud TLC (chromatografie na tenké vrstvě) nepotvrdí úplnost reakce.This apparatus is changed to a distillation apparatus and a heating jacket and temperature controller are added. The crude reaction mixture is concentrated by distilling 600 ml of acetone. 1 L of aqueous sulfuric acid (20% by weight) and 500 ml of hexanes are added to the cooled concentrated solution. The contents of the flask are then heated to 50°C with stirring (the apparatus is adjusted to capture and separate the released acetone). The hydrolysis reaction is continued until TLC (thin layer chromatography) confirms the reaction is complete.
Surová reakční směs se ochladí a vodná vrstva se oddělí a vyhodí. Organická vrstva se pak zředí 1 litrem teplé vody a pH se upraví na 7 přidáním zředěného vodného NaOH (1N). Vodná vrstva se opět oddělí a organická fáze se promyje třikrát čerstvou vodou. Organická fáze se oddělí a odpaří se na rotačním odpařováku. Odparek se pak zředí čerstvými hexany. Žádaný produkt se extrahuje roztokem methanolu s vodou (v poměru 70:30 hmotn. dílům). Roztok methanol/voda se opět odpaří dosucha na rotačním odpařováku (s přidáním dalšího methanolu, aby se usnadnilo odpaření vody). Zbytek se pak zfiltruje za horka skleněným mikrovláknovým filtračním papírem, takže se získá pentylether monoglycerolu.The crude reaction mixture was cooled and the aqueous layer was separated and discarded. The organic layer is then diluted with 1 liter of warm water and the pH is adjusted to 7 by adding dilute aqueous NaOH (1N). The aqueous layer is separated again and the organic phase is washed three times with fresh water. The organic phase is separated and evaporated on a rotary evaporator. The residue is then diluted with fresh hexanes. The desired product is extracted with a solution of methanol and water (70:30 parts by weight). The methanol/water solution is again evaporated to dryness on a rotary evaporator (with additional methanol added to facilitate water evaporation). The residue is then hot filtered through glass microfiber filter paper to yield monoglycerol pentyl ether.
Příprava di(hydoxyalkyl)etherůPreparation of di(hydoxyalkyl) ethers
Syntéza di(2-hydroxybutyl)etheruSynthesis of di(2-hydroxybutyl) ether
Trojhrdlá 500ml baňka s kulatým dnem s magnetickým míchadlem, vnitřním teploměrem, kapačkou, chladičem, zařízením pro dodávání argonu a zahřívacím pláštěm se naplní argonem. Potom se přidá 1,2-butandiol (270 g, asi 3 moly, Aldrich) a kovový sodík (1,2 g, 0,05 molu, Aldrich) a sodík se nechá rozpustit. Reakční směs se pak zahřeje na 100 °C a za míchání se přikape epoxybutan (71 g, 1 mol, Aldrich). V zahřívání se pokračuje, «··· ·· ···· ·· ··· ·· · · · · ♦ ······ ···· • · · · · · · · ···· · • · · * · · · · · · ·A three-necked 500ml round-bottom flask with magnetic stirrer, internal thermometer, dropper, condenser, argon supply device and heating jacket is filled with argon. Then 1,2-butanediol (270 g, about 3 moles, Aldrich) and sodium metal (1.2 g, 0.05 mole, Aldrich) were added and the sodium was allowed to dissolve. The reaction mixture is then heated to 100 °C and epoxybutane (71 g, 1 mol, Aldrich) is added dropwise with stirring. The heating continues, • · · * · · · · · · ·
145 dokud neskončí var epoxybutanu a dále ještě 1 h, aby se konverze ukončila. Reakční směs se zneutralizuje kyselinou sírovou. Filtrací se odstraní sůl. Kapalina se frakčně předestiluje ve vakuu. Isoluje se nadbytečný butandiol. Žádaný ether se získá jako zbytek. Případně se vyčistí další destilací ve vakuu.145 until the epoxybutane boils off and then for 1 h to complete the conversion. The reaction mixture is neutralized with sulfuric acid. Salt is removed by filtration. The liquid is fractionally distilled under vacuum. The excess butanediol is isolated. The desired ether is obtained as a residue. Alternatively, it is purified by further vacuum distillation.
Syntéza di(2-hydroxycyklopentyl)etheruSynthesis of di(2-hydroxycyclopentyl) ether
Trojhrdlá 11 baňka s kulatým dnem s magnetickým míchadlem, vnitřním teploměrem, kapačkou, chladičem, zařízením pro dodávání argonu a zahřívacím pláštěm se naplní argonem. Potom se přidá 1,2-cyklopentandiol (306 g, 3 moly, Aldrich) a diethyletherát fluoridu boritého (0,14 g, 0,01 molu, směs cis-trans isomerů, Aldrich) . Reakční směs se udržuje na 10 až 40 °C při přikapávání cyklopentenoxidu (84 g, 1 mol, Aldrich) za míchání, dokud všechen cyklopentenoxid nezreaguje. Reakční směs se zneutralizuje hydroxidem sodným. Kapalina se předestiluje frakční destilací ve vakuu, aby se isoloval nadbytek cyklopentandiolu. Žádaný ether se získá jako zbytek. Případně se vyčistí další frakční destilací ve vakuu.A three-neck 11 round-bottom flask with magnetic stirrer, internal thermometer, dropper, condenser, argon supply device, and heating jacket is filled with argon. Then 1,2-cyclopentanediol (306 g, 3 mol, Aldrich) and boron fluoride diethyl etherate (0.14 g, 0.01 mol, mixture of cis-trans isomers, Aldrich) are added. The reaction mixture was maintained at 10-40 °C while cyclopentene oxide (84 g, 1 mol, Aldrich) was added dropwise with stirring until all the cyclopentene oxide had reacted. The reaction mixture is neutralized with sodium hydroxide. The liquid is redistilled by fractional distillation under vacuum to isolate excess cyclopentanediol. The desired ether is obtained as a residue. Alternatively, it is purified by further fractional distillation under vacuum.
Shora popsané způsoby jsou pouze ilustrativní, jsou určeny pouze jako pomoc odborníkům z oblasti techniky pro praktické provedení vynálezu a nejsou omezující.The methods described above are only illustrative, are intended only as an aid to those skilled in the art for the practical implementation of the invention, and are not limiting.
Všechna procenta, poměry a díly jsou hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Všechna čísla jsou přibližná. Všechny dokumenty, které jsou zde citovány, v odpovídající části, jsou zde zahrnuty jako odkazy.All percentages, ratios and parts are by weight unless otherwise noted. All numbers are approximate. All documents cited herein, in their respective sections, are incorporated herein by reference.
Následující neomezující příklady ukazují čiré nebo průhledné výrobky s přijatelnými viskozitami.The following non-limiting examples show clear or transparent products with acceptable viscosities.
Prostředky v dále uvedených příkladech se vyrobí tak, že se nejdříve připraví olejový základ avivážní účinné složky DEQA za teploty místnosti. Avivážní účinná složka může být zahřáta do roztátí, např. na 55 až 66 °C, jestliže avivážní účinná • ·The compositions in the following examples are made by first preparing an oil base of the softening active ingredient DEQA at room temperature. The emollient active ingredient can be heated until it melts, e.g. to 55 to 66°C, if the emollient active • ·
146 složka není za teploty místnosti kapalná. Avivážní účinná složka se míchá mixerem IKA RW 25(R) 2 až 5 minut při 150 otáčkách/ /minutu. Odděleně se připraví kyselinový/vodný základ smícháním HC1 s deionizovanou (DI) vodou za teploty místnosti. Jestliže avivážní účinné činidlo a/nebo základní rozpouštědlo (rozpouštědla) není (nejsou) kapalné (kapalná) za teploty místnosti a je potřeba zahřívání, měl by se kyselinový/vodný základ zahřát na vhodnou teplotu, např. na 38 °C a udržovat na této teplotě ve vodní lázni. Základní rozpouštědlo (rozpouštědlo) (roztavené za vhodné teploty, jestliže teplota tání je vyšší než teplota místnosti) se přidá k avivážní předsměsi a tato předsměs se míchá dalších 5 minut. Kyselinový/vodný základ se pak přidá k avivážní předsměsi a míchá se 20 až 30 minut nebo tak dlouho, dokud prostředek není čirý a homogenní. Prostředek se nechá ochladit na vzduchu na teplotu místnosti.146 component is not liquid at room temperature. The softening active ingredient is mixed with an IKA RW 25 (R) mixer for 2 to 5 minutes at 150 revolutions per minute. Separately, an acid/aqueous base is prepared by mixing HCl with deionized (DI) water at room temperature. If the softening active agent and/or base solvent(s) are not liquid(s) at room temperature and heating is required, the acid/aqueous base should be heated to a suitable temperature, e.g. 38°C, and maintained at this temperature in a water bath. The base solvent (solvent) (melted at the appropriate temperature if the melting temperature is higher than room temperature) is added to the fabric softener masterbatch and this masterbatch is mixed for an additional 5 minutes. The acid/water base is then added to the softener premix and mixed for 20 to 30 minutes or until the mixture is clear and homogeneous. The product is allowed to cool in air to room temperature.
Vhodnými avivážními činidly pro látky (DEQA), která se používají podle vynálezu pro výrobu následujících prostředků, jsou následující N,N-di(mastný acyl-oxyethyl)-N,N-dimethylamoniumchloridy s uvedenou přibližnou distribucí mastných acylových skupin.Suitable softening agents for substances (DEQA) which are used according to the invention for the production of the following compositions are the following N,N-di(fatty acyloxyethyl)-N,N-dimethylammonium chlorides with the indicated approximate distribution of fatty acyl groups.
147 ···· ·· ·· ···· ·· ·· ··· ·· · ···· ·· ··· · ·· ···· · ···· ···· ···147 147 ·
TPU znamená hmotnostní díly všech polynenasycených mastných acylových skupin.TPU means parts by weight of all polyunsaturated fatty acyl groups.
• · • · · · · · ·· · · · · · ···· ···· · · ·• · • · · · · · ·· · · · · · ···· ···· · · ·
148148
Příklad 1Example 1
DEQA6 znamená N,N-di(kokosový-oxyethyl)-N,N-dimethylamonium chlorid a dop. v tomto i všech dalších příkladech znamená doplněno Dl vodou na požadované množství (100)DEQA 6 means N,N-di(coco-oxyethyl)-N,N-dimethylammonium chloride and dop. in this and all other examples means supplemented with Dl water to the required amount (100)
ClogP hodnoty 2-ethyl-l,3-hexandiolu a 1,2-hexandiolu jsou 0,60 a 0,53 a jsou v rozmezí výhodných ClogP.The ClogP values of 2-ethyl-1,3-hexanediol and 1,2-hexanediol are 0.60 and 0.53 and are within the preferred ClogP range.
Shora uvedené příklady představují čiré nebo průhledné výrobky s přijatelnými viskozitami.The above examples represent clear or transparent products with acceptable viscosities.
• · · · • · • · ·· ··· · · · ···· · • · · · ···· · · · *· *» ·· ·· d · ·• · · · • · • · ·· ··· · · · ···· · • · · · ···· · · · *· *» ·· ·· d · ·
149149
Příklad 1A složka srovnávacíExample 1A comparative folder
Všechny 1,2-alkandioly v příkladu 1A, vyjma 1,2-hexandiolu, mají hodnoty Clog P mimo účinné rozmezí 0,15 až 0,64. Pouze prostředek z příkladu 1-8, který obsahuje 1,2-hexandiol, je čirý prostředek s přijatelnými viskozitami jak při teplotě místnosti tak při 4 °C. Prostředky srovnávacích příkladů 1-8A až 1-8F nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné viskozity.All of the 1,2-alkanediols in Example 1A, except 1,2-hexanediol, have Clog P values outside the effective range of 0.15 to 0.64. Only the composition of Example 1-8, which contains 1,2-hexanediol, is a clear composition with acceptable viscosities at both room temperature and 4°C. The compositions of Comparative Examples 1-8A through 1-8F are not clear and/or do not have acceptable viscosities.
• · · · • · · · • 4• · · · • · · · • 4
Všechny hexandiolové isomery v příkladu 1B, vyjma 1,2-hexandiolu, mají hodnoty Clog P mimo účinné rozmezí 0,15 až 0,64. Pouze prostředek z příkladu 1-8, který obsahuje 1,2-hexandiol, je čirý prostředek s přijatelnými viskozitami jak při teplotě místnosti tak při 4 °C. Prostředky srovnávacích příkladů 1-8G až 1-8L nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné viskozity.All of the hexanediol isomers in Example 1B, except 1,2-hexanediol, have Clog P values outside the effective range of 0.15 to 0.64. Only the composition of Example 1-8, which contains 1,2-hexanediol, is a clear composition with acceptable viscosities at both room temperature and 4°C. The compositions of Comparative Examples 1-8G to 1-8L are not clear and/or do not have acceptable viscosities.
• · · · • · · ·• · · · • · · ·
151151
Příklad 1CExample 1C
Prostředky z příkladů 1-8, 1-8M a 1-8N, které obsahují účinná množství výhodného 1,2-hexandiolového základního rozpouštědla, jsou čiré prostředky s přijatelnými viskozitami jak za teploty místnosti tak při 4 °C. Prostředky z příkladů 1-80 a 1-8P, které obsahují účinná množství výhodného 1,2-hexandiolového základního rozpouštědla, jsou čiré prostředky s pijatelnými viskozitami za teploty místnosti a jsou čiré při 4 °C s malou vrstvou, která se odděluje na povrchu, ale regenerují se a jsou opět čiré, jestliže se vrátí na teplotu místnosti. Prostředek srovnávacího příkladu 1-8Q, který neobsahuje účinné množství výhodného 1,2-hexandiolu, není čirý a/nebo nemá přijatelné viskozity.The compositions of Examples 1-8, 1-8M and 1-8N, which contain effective amounts of the preferred 1,2-hexanediol base solvent, are clear compositions with acceptable viscosities at both room temperature and 4°C. The compositions of Examples 1-80 and 1-8P, which contain effective amounts of the preferred 1,2-hexanediol base solvent, are clear compositions with drinkable viscosities at room temperature and are clear at 4°C with a small layer that separates on the surface, but they regenerate and become clear again when returned to room temperature. The composition of Comparative Example 1-8Q, which does not contain an effective amount of the preferred 1,2-hexanediol, is not clear and/or does not have acceptable viscosities.
• · · · • · • · · ·• · · · • · • · · ·
• · · · • · · · ·· · ♦ · · · · ···· · ···· ···· · · ·• · · · • · · · ·· · ♦ · · · · ···· · ···· ···· · · ·
153153
Příklad 3Example 3
154154
Příklad 4Example 4
···· ν· ·· ···· »· ·· • · · ·· · ···· ·· · <* · · · · ··· · · • · · « ···« · · ····· ν· ·· ···· »· ·· • · · ·· · ···· ·· · <* · · · · ··· · · • · · « ···« · · ·
155155
Příklad 5Example 5
• ·• ·
156156
Příklad 6Example 6
2,3,3-trimethyl-l,2-2,3,3-trimethyl-1,2-
• · • · · ·• · • · · ·
157157
Příklad 7Example 7
• · · · • ·• · · · • ·
159159
Příklad 9Example 9
···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ········ ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ····
• · • ·• · • ·
2-ethy1-2-isopropy1-2-ethyl1-2-isopropyl1-
···· »i ·· ···· ·· ·· ··· ·· · · · · · • · · · · · ·· ···· ····· »i ·· ···· ·· ·· ··· ·· · · · · · • · · · · · ·· ···· ·
•4 ····•4 ····
4« ·♦··4« ·♦··
4444 444444 44
44
···· ·· »♦<··· ·· • · · «· ····· ·· ·«· · · · ·€· · · • · · ♦ ····· · ····· ·· »♦<··· ·· • · · «· ····· ·· ·«· · · · ·€· · · • · · ♦ ····· · ·
165165
Příklad 15Example 15
·· ···· ···· ···· ··
166166
Příklad 16Example 16
• · • ·• · • ·
167167
Příklad 17Example 17
• · ·· ··· · ·· · · · · • · · · ···· · ·• · ·· ··· · ·· · · · · • · · · ···· · ·
168168
Příklad 18Example 18
169169
Příklad 19Example 19
···· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · ··· · ·· ···· * * · · · ···· ······· ·· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · ··· · ·· ···· * * · · · ···· ···
170170
Příklad 20Example 20
• · • · • · · · • ·• · • · • · · · • ·
171171
Příklad 21Example 21
172172
Příklad 22Example 22
• · · · • · · · • · • · · ··· ···· • · ♦·· · ·· ···· · • · ♦ · · · · · ···• · · · • · · · • · • · · ··· ···· • · ♦·· · ·· ···· · • · ♦ · · · · · ···
173173
Příklad 23Example 23
• · • · • · ··· · · · ···· · • · · · · · · · * · ·• · • · • · ··· · · · ···· · • · · · · · · · * · ·
174174
Příklad 24Example 24
• · • ·• · • ·
175175
Příklad 25Example 25
176176
Příklad 26Example 26
• · ·· ··· · ·· · · · · · ···· · · · · · · ·• · ·· ··· · ·· · · · · · ···· · · · · · · ·
177177
Příklad 27Example 27
·· ··· · · « ··· · · • · · · * * · · ····· ··· · · « ··· · · • · · · * * · · ···
178178
Příklad 28Example 28
• · · · • · · ·• · · · • · · ·
• · ··· · ·· · · · · · • · · ♦ ···· · · ·• · ··· · ·· · · · · · • · · ♦ ···· · · ·
180180
Příklad 30Example 30
·· · ··· · ·
181181
Příklad 31Example 31
···« ·· «9·· ···· • · · 9 · ····· • · 9 Λ * · ·4 ·· * ·· • · · · ···· 9 99···« ·· «9·· ···· • · · 9 · ····· • · 9 Λ * · ·4 ·· * ·· • · · · ···· 9 99
182182
Příklad 3ΙΑExample 3ΙΑ
···· ·· »· ··«· ·· ·· ·*· · · · · ♦ · · • · · · · · ···· ·· «·· · · · ··· · · ···· ···· ······· ·· »· ··«· ·· ·· ·*· · · · · ♦ · · • · · · · · ···· ·· «·· · · · ··· · · · ··· ···· ···
183183
Příklad 31BExample 31B
• ·• ·
184184
Příklad 31CExample 31C
185185
Příklad 3IDExample 3ID
• · · · • · · · · · • · • · · · · · · · ···· · • · · · · · · · ···• · · · • · · · · · • · • · · · · · · · ···· · • · · · · · · · ···
186186
Příklad 32Example 32
• · · · • · · · • » • ·• · · · • · · · • » • ·
187187
Příklad 32A složka srovnávacíExample 32A comparative folder
3-(2-ethylhexyloxy)-3-(2-ethylhexyloxy)-
3-(Pentyloxy)-1,2-propandiol má hodnotu Clog P 0,54, což je ve výhdoném rozmezí 0,40 až 0,60 a všechny 1,2-propandioové deriváty z příkladu 32A mají hodnoty clogP mimo účinné rozmezí 0,15 až 0,64. Pouze prostředek z příkladu 32-7, který obsahuje 3-(pentyloxy)-1,2-propandiol, je čirý prostředek s přijatelnými viskozitami jak při teplotě místnosti tak při 4 °C. Prostředky srovnávacích příkladů 32-7A až 32-7F nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné viskozity.3-(Pentyloxy)-1,2-propanediol has a Clog P value of 0.54, which is within the preferred range of 0.40 to 0.60, and all of the 1,2-propanedioe derivatives of Example 32A have clogP values outside the effective range of 0. 15 to 0.64. Only the composition of Example 32-7, which contains 3-(pentyloxy)-1,2-propanediol, is a clear composition with acceptable viscosities at both room temperature and 4°C. The compositions of Comparative Examples 32-7A through 32-7F are not clear and/or do not have acceptable viscosities.
188188
Příklad 33Example 33
• · • · · ·• · • · · ·
189189
Příklad 34Example 34
• ·• ·
190190
Příklad 35Example 35
2,4,5-trimethyl-l,3-2,4,5-trimethyl-1,3-
• ·• ·
191191
Příklad 35AExample 35A
Cis-1,2-di(hydroxymethyl)cyklohexan má hodnotu Clog P 0,47, což je ve výhodném rozmezí 0,40 až 0,60. 1,4-Di(hydroxymethyl) cyklohexan má také hodnotu Clog P 0,47, což je ve výhodném rozmezí 0,40 až 0,60, ale má střed symetrie a netvoří přijatelný prostředek (prostředek 35A-5A). 1,2-Cyklohexandiol a 4,5-dimehtyl-l,2-cyklohexandiol mají hodnoty CogP mimo účinné rozmezí 0,15 až 0,64. Pouze prostředek z příkladu 35A-5 je čirý s přijatelnými viskozitami jak při teplotě místnosti tak při 4 °C; prostředky srovnávacích příkladů 35A-5A až 35A-5C nejsou čiré a/nebo nemají přijatelné viskozity.Cis-1,2-di(hydroxymethyl)cyclohexane has a Clog P value of 0.47, which is in the preferred range of 0.40 to 0.60. 1,4-Di(hydroxymethyl) cyclohexane also has a Clog P value of 0.47, which is in the preferred range of 0.40 to 0.60, but has a center of symmetry and does not form an acceptable composition (Composition 35A-5A). 1,2-Cyclohexanediol and 4,5-dimethyl-1,2-cyclohexanediol have CogP values outside the effective range of 0.15 to 0.64. Only the composition of Example 35A-5 is clear with acceptable viscosities at both room temperature and 4°C; the compositions of Comparative Examples 35A-5A through 35A-5C are not clear and/or do not have acceptable viscosities.
192192
Příklad 36Example 36
····
193193
Příklad 37Example 37
195195
Příklad 39Example 39
···· ·· ·· ···♦···· ·· ·· ···♦
• ·· · ·♦• ·· · ·♦
···· ·4 · ···· ·« ·· • · · · · · t · · · • · · · · · ···· • · · · · · ·· ···« « • · · ♦ · · · · ······· ·4 · ···· ·« ·· • · · · · · t · · · • · · · · · ···· • · · · · · ·· ···« « • · · ♦ · · · · ···
198198
Příklad 42Example 42
·· ··«· ···· ·· ♦ · ·« ·· • · · · « · · · • · ♦ · · · · v r··· · • · · · · · · ··· ··«· ···· ·· ♦ · ·« ·· • · · · « · · · • · ♦ · · · · in r··· · • · · · · · ·
199199
Příklad 43Example 43
·· ······ ····
200200
Příklad 44Example 44
• · · · • · ·· · · · * ·· ···· · ···· · · · · ···• · · · • · ·· · · · * ·· ···· · ···· · · · · ···
201201
Příklad 45Example 45
• · · · · ·• · · · · ·
202202
Příklad 46Example 46
• · • ·• · • ·
• · · ·• · · ·
• · · · • · • · · · • · · · · · ·· ···· · ···· ···· ···• · · · • · • · · · • · · · · · ·· ···· · ···· ···· ···
205205
Příklad 49Example 49
• · · · · · ·· ··· · ·· ···· · • · · · ···· ···• · · · · · ·· ··· · ·· ···· · • · · · ···· ···
206206
Příklad 50Example 50
·· ··· · ·· · · · · · • · ♦ · · · · · · · ··· ··· · ·· · · · · · • · ♦ · · · · · · · ·
207207
Příklad 51Example 51
• · • ·• · • ·
• · · · • ·• · · · • ·
210210
Příklad 54Example 54
• · • · « · • * • ·• · • · « · • * • ·
• ·• ·
···· ·· ·· ·♦·· 9· ·€ • · « · · · ···· • · · » · · · · ··· · · ···· ···· ······· ·· ·· ·♦·· 9· ·€ • · · · · ···· • · · » · · · · ··· · · ···· ···· ···
213213
Příklad 57Example 57
• ·• ·
214214
Příklad 58Example 58
• · • · · ·• · • · · ·
215215
Příklad 59Example 59
4 4 44 4 4
4 •4 4 · 4 4 44 4444 4 • 444 444· 4444 •4 4 · 4 4 44 4444 4 • 444 444· 444
216216
Příklad 60Example 60
• · · · • · • · ·· · · · · ·· ···· · • · · · · · · · ···• · · · • · • · ·· · · · · ·· ···· · • · · · · · · · ···
217217
Příklad 61Example 61
218218
Příklad 62Example 62
• ·• ·
219219
Příklad 63Example 63
220220
Příklad 64Example 64
221221
Příklad 65Example 65
• · · · • · • · ··· · · · ···· · ···· · · · · · · ·• · · · • · • · ··· · · · ···· · ···· · · · · · · ·
222222
Příklad 66Example 66
• · · • ·• · · • ·
223223
Příklad 67Example 67
• ·• ·
224224
Příklad 68 • · 4 4 4 · ···· ·· ··· · · · ···· · ···· ···· ···Example 68 • · 4 4 4 · ···· ·· ··· · · · ···· · ···· ···· ···
• * · · · ·• * · · · ·
225225
Příklad 69Example 69
226226
Příklad 70 ···· ♦· «· ···· ·· ·· • · · · 9 · · 9 · • · ··· · ♦ · «·· A * • · 9 · ··*· *«·Example 70 ···· ♦· «· ···· ·· ·· • · · · 9 · · 9 · • · ··· · ♦ · «·· A * • · 9 · ··*· *« ·
• ·• ·
227227
Příklad 71Example 71
• ·• ·
228228
Příklad 72Example 72
• · · · • · · · · ···· • · ··· · · · ···· · • · · ···· · · ·• · · · • · · · · ···· • · ··· · · · ···· · • · · ···· · · ·
229229
Příklad 73Example 73
• · · ·• · · ·
• ·• ·
230230
Příklad 74Example 74
• ·• ·
231231
Příklad 75Example 75
3,6-dimethyl-4-cyk-3,6-dimethyl-4-cyclo-
• · · · • · • · ··· · a a • ·· · · · · ·• · · · • · • · ··· · and a • ·· · · · · ·
232232
Příklad 76Example 76
• · · · • · · · • · • ·• · · · • · · · • · • ·
1-inethy 1-3 -methylen-1-inethy 1-3 -methylene-
234234
Příklad 78Example 78
235235
Příklad 79Example 79
• · · · • · · · · · • ·• · · · • · · · · · • ·
236236
Příklad 80Example 80
• · · ·• · · ·
237237
Příklad 81Example 81
238238
Příklad 82 • · · · • · · · • · · · • · · · · • · ·Example 82 • · · · • · · · • · · · • · · · · • · ·
2,3,5-trimethyl-l,5-2,3,5-trimethyl-1,5-
239239
Příklad 83 ··«· ·· • · ·· · ···Example 83 ··«· ·· • · ·· · ···
240240
Příklad 84Example 84
4··· » · ·· ·*··4··· » · ·· ·*··
• · · · • · • ·• · · · • · • ·
241241
Příklad 85Example 85
• ·• ·
243243
Příklad 87Example 87
• · · ·• · · ·
244244
Příklad 88Example 88
• ·• ·
245245
Příklad 89Example 89
246246
Příklad 90Example 90
• ·• ·
247247
Příklad 91Example 91
···· ······ ··
248248
Příklad 92Example 92
2-methy1-6-methylen-2-methyl-6-methylene-
• 444 •4 ·44·• 444 •4 ·44·
44
249249
Příklad 93Example 93
···· ♦ · ·· ········ ♦ · ·· ····
250250
Příklad 94Example 94
• · · ·• · · ·
251251
Příklad 95Example 95
• · ·• · ·
252252
Příklad 96Example 96
• · ···· ·· ·· ···· ·· ··· ·· · ···· ·· ··· · ·· ···· · ···· ···· ···• · ···· ·· ·· ···· ·· ··· ·· · ···· ·· ··· · ·· ···· · ···· ···· ···
253253
Příklad 97Example 97
2-methy1-6-methylen-2-methyl-6-methylene-
• · ·· ···· ·· · · • · · ·· · ··· ·· ··· · ·· · · · · ·• · ·· ···· ·· · · • · · ·· · ··· ·· ··· · ·· · · · · ·
254254
Příklad 98Example 98
• ·• ·
• · • · • · · ·• · • · • · · ·
256256
Příklad 100Example 100
• · ····• · ····
257257
Příklad 101Example 101
258258
Příklad 102Example 102
• · • · · ·• · • · · ·
259259
Příklad 103Example 103
• · · · · · •4 ** · « ·• · · · · · •4 ** · « ·
260260
Příklad 104Example 104
·· *»♦· • ··· *»♦· • ·
261261
Příklad 105Example 105
262262
Příklad 106Example 106
• · • · • ·• · • · • ·
263263
Příklad 107Example 107
·· · · • ··· · · • ·
264264
Příklad 108Example 108
• · · · • · · ·• · · · • · · ·
• · · · • · • · · · · · ·· ···· · • · · · · · · · ···• · · · • · • · · · · · ·· ···· · • · · · · · · · ···
266266
Příklad 110Example 110
dibutylenoxylát 1,2-dibutylene oxylate 1,2-
• · ··· · · · ···· · • · · · ···· ···• · ··· · · · ···· · • · · · ···· ···
267267
Příklad 111Example 111
268268
Příklad 112Example 112
• · · · • · • · ··· · · · ···· · • · · · · · · ···• · · · • · • · ··· · · · ···· · • · · · · · · ···
269269
Příklad 113Example 113
3-(2-fenylethyloxy)-3-(2-phenylethyloxy)-
• · · ·• · · ·
··9 · ·· • * ···9··9 · ·· • * ···9
999 9 99 99 9 9 9999 9 99 99 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9
271271
Příklad 115Example 115
··♦ · ♦· ·· * · · · · · ···· · • · · · ···· · · ···♦ · ♦· ·· * · · · · · ···· · • · · · ···· · · ·
272272
Příklad 116Example 116
·♦·· ·· ·· ··«· ·· *· • < · ·· · «··· • · ··· · ·· ··· · · • · · · ·«·· · · ··♦·· ·· ·· ··«· ·· *· • < · ·· · «··· • · ··· · ·· ··· · · • · · · ·«·· · · ·
274274
Příklad 118Example 118
• · · ·• · · ·
275275
Příklad 119Example 119
• ·• ·
• · · ·• · · ·
279279
Příklad 123Example 123
• ·• ·
281281
Příklad 125Example 125
• ·• ·
283283
Příklad 127Example 127
284284
Příklad 128Example 128
4«4«
4 4 44 4 4444 4 44 4 444
4444 44 • 4 4 44 44444 44 • 4 4 44 4
444 4 44 4444 4444 4 44 4444 4
4444 4 4 4 4 4444444 4 4 4 4 444
·· ♦···»·· ♦···»
285285
Příklad 129Example 129
DEQA8: di(acyloxyethyl) - (2-hydroxyethyl) -methylamoniummethylsulfát, v němž acylová skupina znamená jako v DEQA1, 89,4 % (hmotn.) účinné složky v ethanoluDEQA 8 : di(acyloxyethyl)-(2-hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate, in which the acyl group means as in DEQA 1 , 89.4% (wt) of active ingredient in ethanol
DEQA9: 1,2-di(oleoyloxy)-3-trimethylamoniopropanchlorid, v němž acylová skupina znamená jako v DEQA5, 88 % (hmotn.) účinné složky v ethanoluDEQA 9 : 1,2-di(oleoyloxy)-3-trimethylammoniopropane chloride, in which the acyl group means as in DEQA 5 , 88% (by weight) of the active ingredient in ethanol
286286
Příklad 130Example 130
* · · ·* · · ·
287287
Příklad 131Example 131
• · · · • · · · • · · · ♦ · · · ··· · · • · · · ···· ···• · · · • · · · • · · · ♦ · · · ··· · · • · · · ···· ···
288288
Příklad 132Example 132
·· · · · · · · · · · · · ···· ···· ····· · · · · · · · · · · · ···· ···· ···
289289
Příklad 133Example 133
• ·• ·
290290
Příklad 134Example 134
• · · · • · · · ·· · · · · · · ···· · ♦ · · · · · · · ···• · · · • · · · ·· · · · · · · ···· · ♦ · · · · · · · ···
291291
Příklad 135Example 135
• · · · • · • · · · • ·• · · · • · • · · · • ·
• · · · • ·• · · · • ·
293293
Příklad 137Example 137
294294
Příklad 138Example 138
• ·• ·
295295
Příklad 139Example 139
φφφφ »· φ φ φ φ φφ φ φ φ φ φφ φφφφ φ φφφφ φφφφ φφφφφφφ »· φ φ φ φ φφ φ φ φ φ φφ φφφφ φ φφφφ φφφφ φφφ
296296
Příklad 140Example 140
DEQA15: Ν,N-di(acyloxyethyl)-Ν,N-dimethylamoniumchlorid, v němž je acylová skupina odvozena od směsi částečně hydrogenované sojové mastné kyseliny (mastná kyselina DEQA10) a mírně hydrogenované lojové mastné kyseliny (mastná kyselina DEQA11) v přibližném hmotnostním poměru 65:35DEQA 15 : Ν,N-di(acyloxyethyl)-Ν,N-dimethylammonium chloride, in which the acyl group is derived from a mixture of partially hydrogenated soybean fatty acid (DEQA fatty acid 10 ) and slightly hydrogenated tallow fatty acid (DEQA fatty acid 11 ) in an approximate weight ratio of 65:35
DEQA16: N,N-di(acyloxyethyl)-N,N-dimethylamoniumchlorid, v němž je acylová skupina odvozena od směsi mastné kyseliny DEQA1 a isostearové kyseliny DEQA12 v přibližném hmotnostním poměru 65:35DEQA 16 : N,N-di(acyloxyethyl)-N,N-dimethylammonium chloride in which the acyl group is derived from a mixture of fatty acid DEQA 1 and isostearic acid DEQA 12 in an approximate weight ratio of 65:35
Ve směsném rozvětveném řetězci a nenasyceném řetězci DEQA, v nichž R1 znamená dlouhý řetězec s 5 až 21 (nebo 6 až 22) atomy uhlíku, s výhodou rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl s 10 až 20 (nebo 9 až 19) atomy uhlíku, nejvýhodněji rozvětvený alkyl nebo nenasycený alkyl s 12 až 18 (nebo 11 až 17) atomy uhlíku, je poměr rozvětveného alkylu k nenasycenému alkylu s výhodou od 95:5 do 5:95. výhodněji od 75:25 do 25:75, ještě výhodněji od 50:50 do 30:70 a u nenasycené alkylové skupiny je ···· · · • 4 ··· · • · ··· · ·· · · · · · ···· ···· · · ·In mixed branched chain and unsaturated chain DEQA, wherein R 1 is a long chain with 5 to 21 (or 6 to 22) carbon atoms, preferably branched alkyl or unsaturated alkyl with 10 to 20 (or 9 to 19) carbon atoms, most preferably branched alkyl or unsaturated alkyl having 12 to 18 (or 11 to 17) carbon atoms, the ratio of branched alkyl to unsaturated alkyl is preferably from 95:5 to 5:95. more preferably from 75:25 to 25:75, even more preferably from 50:50 to 30:70 and in the unsaturated alkyl group is ···· · · • 4 ··· · • · ··· · ·· · · · · · ···· ···· · · ·
297 jodové číslo příslušné mastné kyseliny této R1 skupiny s výhodou od 20 do 140, výhodněji od 50 do 130 a nej výhodně ji od 70 do 115.297 iodine number of the respective fatty acid of this R 1 group preferably from 20 to 140, more preferably from 50 to 130 and most preferably from 70 to 115.
Aspekty zpracováníProcessing aspects
Základní rozpouštědla B a některé směsi základních rozpouštědel B a sekundárních rozpouštědel, jak shora popsáno, umožňují přípravu předsměsí obsahujících účinnou avivážní složku A (od 55 do 85, s výhodou od 60 do 80, výhodněji od 65 do 75 % hmont. z hmotnosti předsměsi), základní rozpouštědlo B (od 10 do 30, s výhodou od 13 do 25, výhodněji od 15 do 20 % hmotn. z hmotnosti předsměsi) a popřípadě ve vodě rozpustné rozpouštědlo C (od 5 do 20, s výhodou od 5 do 17, výhodněji od 5 do 15 % hmotn. z hmotnosti předsměsi). Základní rozpuštědla B mohou být popřípadě nahrazena směsí účinných množství základních rozpouštědel B a jistým množstvím nepoužitelných rozpouštědel, jak shora uvedeno. Tyto předsměsi obsahují žádané množství účinného avivážního činidla pro látky A a dostatečné množství základního rozpouštědla B, popřípadě rozpouštědlo C, takže se získá předsměs o žádané viskozitě v žádaném rozmezí teplot. Typickými viskozitami vhodnými pro zpracování jsou viskozity menší než 1000 cps, s výhodou menší než 500, výhodněji menší než 300 cps. Použití nižších teplot zlepšuje bezpečnost minimalizováním odpařování rozpouštědla, minimalizuje degradaci a/nebo ztrátu materiálů, jako je biodegradovatelné avivážní účinné činidlo, parfémy atd., a snižuje potřebu zahřívání, čímž se šetří výdaje za zpracování. Další ochrany účinného avivážního činidla lze dosáhnout přidáním např. chelatačního činidla, jako je ethylendiaminpentaoctová kyselina, během přípravy účinné složky. Výsledkem je zlepšený dopad na prostředí a bezpečnost při výrobní operaci.Basic solvents B and some mixtures of basic solvents B and secondary solvents, as described above, allow the preparation of premixes containing an effective softening component A (from 55 to 85, preferably from 60 to 80, more preferably from 65 to 75% w/w of the weight of the premix) , basic solvent B (from 10 to 30, preferably from 13 to 25, more preferably from 15 to 20% by weight of the weight of the premix) and optionally water-soluble solvent C (from 5 to 20, preferably from 5 to 17, more preferably from 5 to 15% by weight of the premix). The basic solvents B can optionally be replaced by a mixture of effective amounts of the basic solvents B and a certain amount of unusable solvents, as mentioned above. These premixes contain the desired amount of an effective fabric softener for substances A and a sufficient amount of basic solvent B, or solvent C, so that a premix with the desired viscosity is obtained in the desired temperature range. Typical viscosities suitable for processing are viscosities less than 1000 cps, preferably less than 500, more preferably less than 300 cps. The use of lower temperatures improves safety by minimizing solvent evaporation, minimizes degradation and/or loss of materials such as biodegradable fabric softener active agent, perfumes, etc., and reduces the need for heating, thereby saving processing costs. Further protection of the active fabric softener can be achieved by adding, for example, a chelating agent such as ethylenediaminepentaacetic acid during preparation of the active ingredient. The result is improved environmental impact and safety in the manufacturing operation.
Mezi příklady předsměsí a postupů, které je používají, patří předsměsi, které typicky obsahují od 55 do 85, s výhodou od 60 do 80, výhodněji od 65 do 75 % hmotn. účinného avivážního činidla pro látky A, jako jsou DEQA1 a DEQA8, jak je zde dáleExamples of premixes and processes using them include premixes that typically contain from 55 to 85, preferably from 60 to 80, more preferably from 65 to 75% by weight. effective fabric softener for A substances such as DEQA 1 and DEQA 8 , as hereinbelow
298 ···· ·· • · · ·· ···· • · · ··298 ···· ·· • · · ·· ···· • · · ··
·· · · • · ·· ·· uvedeno v příkladech, smíchaného s 10 až 30, s výhodou 13 až 25, výhodněji 15 až 20 % hmotn. základního rozpouštědla, jako je 1,2-hexandiol, a od 5 do 20, s výhodou od 5 do 15 % hmotn. ve vodě rozpoustného rozpouštědla C, jako je ethanol a/nebo isopropanol.·· · · • · ·· ·· mentioned in the examples, mixed with 10 to 30, preferably 13 to 25, more preferably 15 to 20 wt.%. of a basic solvent, such as 1,2-hexanediol, and from 5 to 20, preferably from 5 to 15 wt.%. in a water-soluble solvent C such as ethanol and/or isopropanol.
Jestliže se jako účinné avivážní činidlo pro látky používá DEQA1, které obsahuje 13 % hmotn. ethanolu, jak shora uvedeno, a jestliže se jako základní rozpouštědlo používá 1,2-hexandiol, jsou teploty, za kterých je předsměs čirá a/nebo kapalná při různých množstvích základního rozpouštědla následující: 25 % hmotn. 1,2-hexandiolu: čirá pod -5 °C, kapalná pod -10 °C, 17 % hmotn. 1,2-hexandiolu: čirá pod 0 °C, kapalná pod -10 °C, 0 % hmotn. 1,2-hexandiolu: čirá pod 17 °C, kapalná pod 0 °C.If DEQA 1 , which contains 13 wt.%, is used as an effective fabric softener. of ethanol as above, and if 1,2-hexanediol is used as the base solvent, the temperatures at which the premix is clear and/or liquid at different amounts of the base solvent are as follows: 25% wt. 1,2-Hexanediol: clear below -5°C, liquid below -10°C, 17% wt. 1,2-Hexanediol: clear below 0°C, liquid below -10°C, 0% wt. 1,2-Hexanediol: clear below 17°C, liquid below 0°C.
Tyto předsměsi se mohou použít k výrobě konečných prostředků podle postupu zahrnujícího následující stupně:These premixes can be used for the production of final products according to a process comprising the following steps:
1. Vyrobí se předsměs účinné avivážní složky pro látky, např. 72 % hmotn. DEQA1, 11 % hmotn. ethanolu a 17 % hmotn. základního rozpouštědla, např. 1,2-hexandiolu, a ochladí se na teplotu místnosti.1. A premix of an effective fabric softener is produced, e.g. 72% by weight. DEQA 1 , 11% wt. of ethanol and 17 wt.% of a basic solvent, e.g. 1,2-hexanediol, and cooled to room temperature.
2. Do předsměsi se vmíchá parfém.2. Perfume is mixed into the premix.
3. Vyrobí se vodný základ vody a HC1 za teploty místnosti. Popřípadě se přidá chelatační činidlo.3. An aqueous base of water and HC1 is made at room temperature. Optionally, a chelating agent is added.
4. Za dobrého míchání se k vodě přidá předsměs.4. The premix is added to the water while mixing well.
5. Upraví se s roztokem CaCl2 na žádanou viskozitu.5. It is adjusted with CaCl 2 solution to the desired viscosity.
6. Přidá se roztok barviva, aby se dosáhla žádaná barva.6. A dye solution is added to achieve the desired color.
Účinné avivážní složky pro látky (DEQA), základní rozpouštědla B a popřípadě ve vodě rozpustná rozpouštědla se mohou použít k výrobě předsměsi, které se mohou použít k výrobě následujících prostředků.Effective Fabric Softeners (DEQA), Base Solvents B and optionally water-soluble solvents can be used to make a masterbatch that can be used to make the following compositions.
299299
• · · ·• · · ·
Příklad 141Example 141
Pro komerční účely se shora uvedené prostředky dávají do nádob, zvláště lahví, výhodněji čirých lahví (i když lze použít průhledné lahve) vyrobených z polypropylenu (lze je nahradit skleněnými, z orientovaného polyethylenu atd.) , lahví se světle modrým zabarvením, aby se kompenzovala jakákoliv žlutá barva, která je přítomna nebo která se může objevit během skladování (ačkoliv při krátkých dobách a perfektně čirých produktech se mohou používat nádoby bez zabarvení nebo s jiným světlým zabarvením) a které v lahvi obsahují absorpční činidlo ultrafialového záření, aby se minimalizovaly účinky ultrafialového světla na materiál uvnitř lahve, zvláště vysoce nanasycené účinné složky (absorpční činidla mohou být také na povrchu). Celkovým účinkem čirosti a nádoby lze demonstrovat čirost prostředků, čímž je zákazník ujištěn o kvalitě produktu.For commercial purposes, the above agents are put in containers, especially bottles, preferably clear bottles (although transparent bottles can be used) made of polypropylene (they can be replaced by glass, oriented polyethylene, etc.), bottles with a light blue color to compensate any yellow color that is present or that may appear during storage (although for short periods and perfectly clear products, uncolored or other light-colored containers may be used) and that contain an ultraviolet absorption agent in the bottle to minimize the effects of ultraviolet light on the material inside the bottle, especially highly saturated active ingredients (absorbent agents may also be on the surface). The overall effect of the clarity and the container can demonstrate the clarity of the products, thereby assuring the customer of the quality of the product.
Claims (54)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US105795P | 1995-07-11 | 1995-07-11 | |
US62101996A | 1996-03-22 | 1996-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ6298A3 true CZ6298A3 (en) | 1998-06-17 |
Family
ID=26668492
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ9838A CZ3898A3 (en) | 1995-07-11 | 1996-07-11 | Concentrated stable preparations for softening fabrics containing chelating agents |
CZ9862A CZ6298A3 (en) | 1995-07-11 | 1996-07-11 | Material capable of forming clear, concentrated biologically degradable brightening agents of fabrics, aqueous stable brightening agent for fabrics, process of its preparation, article containing thereof, in advance prepared mixture of components containing the agent, a solvent mixture for its preparation and process for preparing such solvent mixture |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ9838A CZ3898A3 (en) | 1995-07-11 | 1996-07-11 | Concentrated stable preparations for softening fabrics containing chelating agents |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP0839180A1 (en) |
JP (2) | JP3916666B2 (en) |
KR (3) | KR100274684B1 (en) |
CN (3) | CN1195369A (en) |
AR (1) | AR002814A1 (en) |
AT (1) | ATE233804T1 (en) |
AU (2) | AU6636596A (en) |
BR (2) | BR9609823A (en) |
CA (2) | CA2226564C (en) |
CZ (2) | CZ3898A3 (en) |
DE (1) | DE69626521T2 (en) |
HU (2) | HUP9802207A3 (en) |
MX (2) | MX9800381A (en) |
TR (1) | TR199800029T1 (en) |
WO (2) | WO1997003172A1 (en) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2260920C (en) * | 1996-07-19 | 2002-04-16 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
WO1998008924A2 (en) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | The Procter & Gamble Company | Concentrated premix with reduced flammability for forming fabric softening composition |
AU7578198A (en) * | 1997-05-19 | 1998-12-11 | Procter & Gamble Company, The | Clear or translucent fabric softener compositions using mixture of solvents |
BR9811584A (en) * | 1997-07-29 | 2000-08-22 | Procter & Gamble | Stable concentrate, preferably clear, fabric softening composition containing amine fabric softener |
JP4049996B2 (en) * | 1997-08-18 | 2008-02-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Transparent liquid fabric softening composition |
US6875735B1 (en) * | 1997-11-24 | 2005-04-05 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte content and optional phase stabilizer |
ZA991635B (en) * | 1998-03-02 | 1999-09-02 | Procter & Gamble | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions. |
US6486121B2 (en) * | 1998-04-15 | 2002-11-26 | The Procter & Gamble Company | Softener active derived from acylated triethanolamine |
EP1018541A1 (en) * | 1999-01-07 | 2000-07-12 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Clear fabric softener compositions |
US6916781B2 (en) | 1999-03-02 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions |
US6995131B1 (en) | 1999-05-10 | 2006-02-07 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer |
GB9915964D0 (en) | 1999-07-07 | 1999-09-08 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
WO2001085892A1 (en) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | The Procter & Gamble Company | Highly concentrated fabric softener compositions and articles containing such compositions |
CA2410189A1 (en) * | 2000-05-24 | 2001-11-24 | The Procter & Gamble Company | A fabric softening composition comprising a malodor controlling agent |
DE10046434A1 (en) * | 2000-09-20 | 2002-04-04 | Cognis Deutschland Gmbh | Process for the production of branched alcohols and / or hydrocarbons |
US6946501B2 (en) | 2001-01-31 | 2005-09-20 | The Procter & Gamble Company | Rapidly dissolvable polymer films and articles made therefrom |
DE10320433A1 (en) * | 2003-05-08 | 2005-02-17 | Henkel Kgaa | Frost-resistant conditioning agents |
DE602004015129D1 (en) * | 2003-10-16 | 2008-08-28 | Procter & Gamble | AQUEOUS COMPOSITIONS WITH VESICLES WITH CERTAIN VASCULAR PERMEABILITY |
JP4611422B2 (en) * | 2005-05-12 | 2011-01-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Fabric softening compositions stable under freeze-thaw conditions |
JP4579055B2 (en) * | 2005-06-01 | 2010-11-10 | 花王株式会社 | Transparent or translucent liquid softener composition |
CN1940045B (en) * | 2005-09-27 | 2010-09-22 | 深圳市城洁宝环保科技有限公司 | Viscose scavenger |
CN101454433B (en) * | 2006-05-31 | 2011-08-17 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | Aqueous laundry detergent compositions having improved softening and antistatic properties |
GB0714589D0 (en) * | 2007-07-27 | 2007-09-05 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
EP2231531B1 (en) * | 2007-12-14 | 2012-04-04 | Unilever N.V. | Builder system for a detergent composition |
US8232239B2 (en) * | 2010-03-09 | 2012-07-31 | Ecolab Usa Inc. | Liquid concentrated fabric softener composition |
US11261402B2 (en) | 2016-01-25 | 2022-03-01 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
EP3408365A1 (en) | 2016-01-25 | 2018-12-05 | The Procter and Gamble Company | Treatment compositions |
US9896648B2 (en) | 2016-03-02 | 2018-02-20 | The Procter & Gamble Company | Ethoxylated diols and compositions containing ethoxylated diols |
US9840684B2 (en) | 2016-03-02 | 2017-12-12 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing alkyl sulfates and/or alkoxylated alkyl sulfates and a solvent comprising a diol |
US9790454B2 (en) | 2016-03-02 | 2017-10-17 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing alkyl sulfates and/or alkoxylated alkyl sulfates and a solvent comprising a diol |
US9856440B2 (en) | 2016-03-02 | 2018-01-02 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing anionic surfactant and a solvent comprising butanediol |
CN106242954B (en) * | 2016-08-01 | 2019-03-15 | 山东一诺威新材料有限公司 | The preparation method of polyetheramine low molecular polyether polyalcohol |
CA3105523A1 (en) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | Symrise Ag | A detergent composition |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA913309A (en) * | 1968-08-01 | 1972-10-31 | A. Gluck Bruno | Fabric softening compositions |
DK131432A (en) * | 1968-12-09 | |||
US3756950A (en) * | 1971-03-08 | 1973-09-04 | Lever Brothers Ltd | Fabric softening compositions |
US3920564A (en) * | 1972-09-20 | 1975-11-18 | Colgate Palmolive Co | Softener-detergent composition |
US4298480A (en) * | 1978-12-11 | 1981-11-03 | Colgate Palmolive Co. | Detergent softener compositions |
GB8312619D0 (en) * | 1983-05-07 | 1983-06-08 | Procter & Gamble | Surfactant compositions |
ATE105331T1 (en) * | 1987-06-16 | 1994-05-15 | Cotelle Sa | CONCENTRATED PLASTICIZERS. |
GB8914054D0 (en) * | 1989-06-19 | 1989-08-09 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
ES2080241T3 (en) * | 1991-09-27 | 1996-02-01 | Procter & Gamble | SOFTENING COMPOSITIONS OF CONCENTRATED FABRICS. |
CZ276994A3 (en) * | 1992-05-12 | 1995-04-12 | Procter & Gamble | Concentrated agent for softening fabrics and containing biodegradable fabric softeners |
DE4307186A1 (en) * | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Henkel Kgaa | Aqueous fabric softener composition |
US5490944A (en) * | 1994-08-11 | 1996-02-13 | Colgate-Palmolive Company | Liquid fabric softener compositions |
US5460736A (en) * | 1994-10-07 | 1995-10-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening composition containing chlorine scavengers |
US5525245A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
DE69632129D1 (en) * | 1995-04-27 | 2004-05-13 | Goldschmidt Chemical Corp | COMPOSITIONS CONTAINING DIOL |
ES2174913T3 (en) * | 1995-09-18 | 2002-11-16 | Procter & Gamble | SOFTENING STABILIZED COMPOSITIONS OF FABRICS. |
-
1996
- 1996-07-11 HU HU9802207A patent/HUP9802207A3/en unknown
- 1996-07-11 AU AU66365/96A patent/AU6636596A/en not_active Abandoned
- 1996-07-11 JP JP50599197A patent/JP3916666B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-11 KR KR1019980700197A patent/KR100274684B1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 EP EP96926070A patent/EP0839180A1/en not_active Ceased
- 1996-07-11 CA CA002226564A patent/CA2226564C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-11 CZ CZ9838A patent/CZ3898A3/en unknown
- 1996-07-11 AT AT96924436T patent/ATE233804T1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 TR TR1998/00029T patent/TR199800029T1/en unknown
- 1996-07-11 WO PCT/US1996/011572 patent/WO1997003172A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-11 KR KR1019997011199A patent/KR100263216B1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-11 AU AU64889/96A patent/AU6488996A/en not_active Abandoned
- 1996-07-11 HU HU9802404A patent/HUP9802404A3/en unknown
- 1996-07-11 DE DE69626521T patent/DE69626521T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 BR BR9609823A patent/BR9609823A/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-11 EP EP96924436A patent/EP0842250B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 CZ CZ9862A patent/CZ6298A3/en unknown
- 1996-07-11 CN CN96196787A patent/CN1195369A/en active Pending
- 1996-07-11 BR BR9609800A patent/BR9609800A/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-11 CA CA002226550A patent/CA2226550C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-11 JP JP9505982A patent/JPH11506810A/en active Pending
- 1996-07-11 WO PCT/US1996/011556 patent/WO1997003169A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-11 CN CN96196853A patent/CN1107716C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-11 MX MX9800381A patent/MX9800381A/en unknown
- 1996-07-11 MX MX9800382A patent/MX9800382A/en unknown
- 1996-07-11 KR KR1019980700196A patent/KR100263870B1/en not_active IP Right Cessation
- 1996-07-12 AR ARP960103546A patent/AR002814A1/en not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-09-17 CN CNB021432295A patent/CN1232692C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ6298A3 (en) | Material capable of forming clear, concentrated biologically degradable brightening agents of fabrics, aqueous stable brightening agent for fabrics, process of its preparation, article containing thereof, in advance prepared mixture of components containing the agent, a solvent mixture for its preparation and process for preparing such solvent mixture | |
US5747443A (en) | Fabric softening compound/composition | |
JP3222145B2 (en) | Concentrated fabric softening composition | |
KR100262106B1 (en) | Concentrated, water dispersible, stable, fabric softening compositions | |
US5759990A (en) | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor | |
US20060058215A1 (en) | Concentrated, stable, preferably clear, fabric softening composition | |
US5877145A (en) | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor | |
JP3102894B2 (en) | Fabric softening compound / composition | |
EP1352948A1 (en) | Concentrated, stable, fabric softening composition | |
JP3419464B2 (en) | Concentrated fabric softening compositions and highly unsaturated fabric softener compounds therefor | |
US20050202998A1 (en) | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions including chelants | |
US20010004635A1 (en) | Softener active derived from acylated triethanolamine | |
EP0985013A1 (en) | Softener active derived from acylated triethanolamine | |
MXPA99003721A (en) | Concentrated fabric softening composition | |
MXPA99003722A (en) | Concentrated, fabric softening composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |