CZ318694A3

CZ318694A3 - 1-{£alpha-cyclopropyl-alpha-(substituted oxy)-o-tolyl|sulfamoyl} -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea derivatives, method of controlling undesired kinds of plants by using said derivatives and herbicidal agents based thereon

Info

Publication number: CZ318694A3
Application number: CZ943186A
Authority: CZ
Inventors: Michael Edward Condon; Philip Mark Harrington
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1993-12-28
Filing date: 1994-12-16
Publication date: 1995-10-18
Also published as: MY111499A; TW290431B; ATE154599T1; HU214291B; ES2105480T3; ZA9410328B; SK158194A3; AU8168394A; CN1105024A; UA42694C2; HK1001057A1; IL112154A0; DE69403886D1; DK0661275T3; HUT70889A; KR100343657B1; AU675022B2; GR3023923T3; EP0661275B1; IL112154A

Description

(57) Řešení se týká 1-(|.alfa.-cyklopropyl-.alfa.-(substituovanýoxy)-o-tolyl|sulfaamoyl)-3-(4,6-dim ethoxy-2-pyrimidinyl)močovinových derivátů, způsobu potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidních prostředků na jejich bázi. Výše uvedené deriváty lze charakterizovat obecným vzorcem I, kde R představuje atom vodíku, skupinu vzorce C(O)Ri nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbonylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části; Ri představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami nebo skupinu obecného vzorce NR2R3; a Ri a Rj nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

/ 7

l-{ [a-cyklopropyl-a-( substituovaný oxy)-o-tolyljsulfamoy.l}- , 3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, způsob~~ potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi

Oblast techniky

Vynález se týká l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovanýoxy) -o-tolyl ]sulfamoyl }-3-( 4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny 1 )močovinových derivátů, způsobu potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidních prostředků na jejich bázi.

Dosavadní stav techniky

Plevel způsobuje ve světovém měřítku obrovské hospodářské ztráty tím, že snižuje výnosy a kvalitu plodin.

V samotných Spojených státech amerických musí agronomické plodiny soutěžit se stovkami plevelných rostlin, jako jsou ježatka kuří noha, širokolisté plevely a šáchorovité. Kromě toho aplikace některých herbicidů za účelem potlačení nežádoucích druhů rostlin způsobuje poškození některých plodin vyvolané expozicí těmto herbicidům.

Z tohoto důvodu pokračuje výzkum zaměřený na vytvoření nových a účinnějších herbicidů pro selektivní potlačování plevele. Takové herbicidy by měly vykazovat požadovanou selektivní účinnost i v tom případě, že jsou aplikovány nerovnoměrně, přičemž škody způsobené na plodinách by měly být omezeny nebo úplně vyloučeny.

Deriváty sulfamoylmočoviny jsou popsány v US patentech č. 4 666 508 a 4 741 762. Deriváty sulfamoylmočoviny popsané v těchto patentech vykazují herbicidní účinnost, ale v patentech není doložena selektivní účinnost potlačování plevele za přítomnosti plodin.

V US patentu č. 5 009 699 jsou popsány herbicidně účinné deriváty sulfamoylmočoviny, které jsou selektivní vůči plodinám, tyto sloučeniny jsou však vně rozsahu tohoto vynálezu.

Úkolem tohoto vynálezu je vyvinout sloučeniny, které by byly vysoce účinné při potlačování nežádoucích druhů rostlin.

Dalším úkolem tohoto vynálezu je vyvinout způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin.

Ještě dalším úkolem vynálezu je vyvinout způsob selektivního potlačování nežádoucích druhů rostlin rostoucích za přítomnosti plodin.

Tyto a další úkoly, které vynález řeší, jsou zřejmé z následujícího podrobného popisu.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu jsou l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, které jsou užitečné jako herbicidní činidla.

Strukturu l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)o-tolyl ] sulfamoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovínových derivátů podle vynálezu je možno charakterizovat obecným vzorcem I

kde

R představuje atom vodíku, skupinu vzorce CÍOjR^ nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbonylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části;

R-j_ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s l až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami nebo skupinu obecného vzorce NR2R3; a

R₂ a R₃ nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

Předmětem vynálezu jsou dále také herbicidní prostředky na bázi výše uvedených sloučenin a způsoby použití těchto sloučenin a prostředků při potlačování nežádoucích druhů rostlin. Sloučeniny podle vynálezu jsou obzvláště užitečné pro selektivní potlačování různých druhů nežádoucích rostlin za přítomnosti obilnin.

Dalším předmětem vynálezu je způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I.

Předmětem vynálezu je dále také způsob selektivního hubení nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti obilnin, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy a stonky těchto plodin a nežádoucích druhů rostlin rostoucích v jejich přítomnosti nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů rostlin, v nichž plodiny rostou, aplikuje sloučenina obecného vzorce I v množství postačujícím pro selektivní potlačení nežádoucích druhů rostlin rostoucích za přítomnosti plodin.

Předmětem vynálezu je dále také způsob hubení nežádoucích druhů rostlin v kulturách přesazené rýže, jehož podstata spočívá v tom, že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin po přesazení rýže aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I.

Jak již bylo uvedeno výše, l-{[a-cyklopropyl-a(substituovaný oxy )-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močovinové deriváty mají složení odpovídající obecnému vzorci I

kde R má výše uvedený význam.

Přednostními sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje atom vodíku nebo skupinu vzorce C(O)R₁ a R-j, představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

Jako nejvýhodnější sloučeninu obecného vzorce I podle vynálezu, která je zvláště účinným herbicidním činidlem při potlačování nežádoucích druhů rostlin, je možno uvést 1-[ (a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl )močovinu.

Pod označením halogen se v obecném vzorci I rozumí fluor, chlor, brom a jod.

S výhodou se nyní zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou zvláště užitečné pro selektivní potlačování ježatky kuří nohy, širokolistých plevelů a šáchorovitých za přítomnosti obilnin.

Dále jsou uvedeny způsoby výroby těchto užitečných sloučenin.

1-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinu je například možno vyrobit tak, že se 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin nechá reagovat s chlorsulfonylisokyanátem za přítomnosti methylenchloridu a na takto vzniklou reakční směs še působí o-amino-a-cyklopropylbenzylalkoholem a triethylaminem za přítomnosti methylenchloridu.

Jiné sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje skupinu vzorce C(O)R_lř je možno vyrobit způsobem znázorněným v reakčním schématu I.

' Báze

Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou účinnými herbicidními činidly, která jsou užitečná pro potlačování celé řady nežádoucích druhů rostlin. Tyto sloučeniny jsou účinné pro potlačování plevelných rostlin jak v suché, tak zamokřené půdě. Jsou také užitečné jako vodní herbicidy. Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat na listy, půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů rostlin, jako jsou odnože, hlízy nebo rhizomy, v dávce v rozmezí asi od 0,016 do asi 4,0 kg/ha a přednostně od asi 0,125 do asi 1,0 kg/ha. Se stejným účinkem je samozřejmě možno použít i vyššího dávkování, ale takové zvýšené dávkování je považováno za nehospodárné a ekologicky nežádoucí.

Výhodnou vlastností sloučenin podle tohoto vynálezu, zejména l-[ (a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl) sulf amoyl ]7

3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, je, že jsou schopny potlačovat nežádoucí druhy rostlin, včetně důležitých druhů, vyskytujících se v kulturách přesazené rýže, jako jsou ježatka kuří noha, širokolisté plevelné rostliny a šáchory. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na půdu nebo do vody obsahující přesazené rýžové rostliny a semena nebo jiné propagační orgány řady druhů plevelných rostlin v dávce v rozmezí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.

Sloučeniny podle vynálezu, zejména l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl) sulf amoyl ] -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, se obzvláště hodí pro selektivní potlačování ježatky kuří nohy, širokolistých plevelných rostlin a šáchorovitých za přítomnosti obilnin, jako je ječmen, pšenice, oves, žito a rýže. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na obilniny a nežádoucí druhy rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů plevelných rostlin v dávce v rozmezí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.

Sloučeniny podle vynálezu sice účinně potlačují nežádoucí druhy rostlin, i když se jich používá samotných, ale mohou se také při použití kombinovat s jinými biologickými chemikáliemi, včetně jiných herbicidů.

Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu je možno aplikovat v podobě pevného nebo kapalného herbicidního prostředku obsahujícího herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, které je dispergováno nebo rozpuštěno v agronomicky vhodném pevném nebo kapalném nosiči. Prostředky podle vynálezu je možno aplikovat preemergentně nebo postemergentně.

S výhodou.-je možno sloučeniny obecného vzorce I zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, granulární prostředky, tekuté koncentráty apod.

Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní význam a v žádném ohledu rozsah vynálezu neomezují. Zkratkou NMR se označuje nukleární magnetická resonanční spektroskopie a zkratkou MS hmotnostní spektroskopie.

Příklady provedeni vynálezu

Příklad 1

Příprava o-amino-a-cyklopropylbenzylalkoholu

K roztoku o-aminofenylcyklopropylketonu (7,78 g, 48,3 mmol) v tetrahydrofuranu se při 0'C přidá 29 ml 1,OM roztoku lithiumaluminiumhydridu v tetrahydrofuranu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při 0’C, zahřeje se na teplotu místnosti a míchá 16 hodin a potom se rozloží nasyceným roztokem chloridu amonného a extrahuje ethylacetátem. Spojené organické extrakty se vysuší bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku zkoncentrují na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití roztoku 30 až 50 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě žluté pevné látky (5,02 g, 64 %, teplota tání 76 až 79’C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami ¹HNMR a MS.

Příklad 2

Výroba l-[ (α-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny

Chlorsulfonylisokyanát (0,53 ml, 0,86 g, 6,1 mmol) se přidá k roztoku 2-amino-4,6-dimethoxýpyrimidinu (0,95 g, 6,1 mmol) methylenchloridu o teplotě 0’C. Vzniklá směs se 30 minut míchá a potom se k ní pomalu přidá roztok o-amino-acyklopropylbenzylalkoholu (1,00 g, 6,1 mmol) a triethylaminu (1,45 ml, 1,05 g, 10,4 mmol) v methylenchloridu. Vzniklý roztok se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, potom se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se rozpustí v methanolu. Hodnota pH methanolového roztoku se přídavkem 10% kyseliny chlorovodíkové nastaví na 1 a potom se roztok extrahuje methylenchloridem. Spojené organické extrakty se vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití roztoku 30 áž 50 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě bílé pevné látky (0,55 g, 21 %, teplota tání 66 až 69*C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami ^HNMR a MS.

Příklad 3

Výroba acetátu (esteru) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)f enyl ] sulf amoyl} -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl )močoviny

Ke směsi l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny (0,40 g, 0,9 mmol) a pyridinu se přidá acetanhydrid (0,18 ml, 0,19 g, 1,9 mmol). Reakční směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, potom se k ní přidá další acetanhydrid (0,27 ml, 2,9 mmol), vzniklá směs se 5 hodin míchá, zředí se vodou a extrahuje etherem. Spojené organické extrakty se vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití roztoku 50 až 75 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě bílého prášku (0,10 g, %, teplota tání 156 až 158’C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami ¹HNMR a MS.

Příklad 4

Tolerance rýže vůči aplikaci po jejím přesazení a preemergentní potlačování plevele za podmínek zaplaveného rýžového pole

Tolerance přesazených rýžových rostlin vůči aplikaci herbicidu po přesazení se stanovuje následujícím způsobem: dva rýžové semenáčky o stáří 10 dnů (odrůda Tebonnet) se přesadí do jílovité půdy umístěné v plastových květináčích o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm. Květináče neobsahují žádné odvodňovací otvory. Po přesazení se květináče zaplaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. 3 dny po přesazení se zaplavený povrch půdy v kořenáčích ošetří zvoleným prostředkem obsahujícím zkoušenou sloučeninu ve směsi vody a acetonu v objemovém poměru 50 : 50 tak, aby se dosáhlo ošetření, které je ekvivalentní aplikaci účinné složky 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0,032 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police, zaplaví se vodou tak, aby se udržovala vodní hladina popsaná výše a jinak se s nimi zachází v souladu s normálními skleníkovými praktikami. 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného dále. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce I.

Preemergentní herbicidní účinnost za podmínek zaplaveného rýžového pole se stanovuje takto: semena nebo propagační orgány rostlin se zaseji nebo zasadí do vrchní 0,5 cm vrstvy jílovité pudy umístěné v plastovém květináči o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm, který neobsahuje žádné odvodňovací otvory. V .průběhu celé zkoušky se kořenáče zaplaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě pro12 středku ve směsi vody a acetonu v objemovém poměru 50 : 50 tak, že se přímo odpipetují do zaplavovací vody v množství, které je ekvivalentní ošetřeni účinnou přísadou v množství 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0,032 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police a zachází se s nimi v souladu s normálními skleníkovými praktikami. 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvede- ného dále. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce I.

Druhy rostlin použité při zkouškách herbicidní účinnosti

Zkratka Český název Latinský název

ECHCG	ježatka kuří noha	Echinochloa crus-galli, (L) Beu
CYPSE	šáchor	Cyperus serotinus, Rottb.
ELOKU		Eleocharis kuroguwai
MOOVA		Monochoria vaginalis Presl.
SAGPY	šípatka	Sagitaria pygmaea, L
ORYSP	rýže, přesazená	Oryza sativa - přesazená

Klasifikační stupnice pro hodnocení herbicidní účinnosti

Výsledky hodnocení herbicidní účinnosti se klasifikují některým ze stupňů 0 až 9 z dále uvedené klasifikační stupnice. Tato klasifikační stupnice je založena na vizuálním hodnocení postoje, robustnosti, malformace, velikosti, chlorose a celkového vzhledu rostliny ve srovná— ní s neošetřenými kontrolními rostlinami.

- 13 Stupeň Význam Potlačení (%) ve srovnání s kontrolou

9	Úplné usmrcení	100
8	Téměř úplné usmrcení	91 až 99
7	Dobrá herbicidní účinnost	80 až 90
6	Herbicidní účinnost	65 až 79
5	Nepopiratelné poškození	45 až 64
4	Poškození	30 až 44
3	Malá účinnost	16 až 29
2	Nepatrná účinnost	6 až 15
1	Stopová účinnost	1 až 5
0	Žádná účinnost	0

- Nehodnoceno

Tabulka I

Tolerance rýže vůči aplikaci l-[ (a-cyklopropyl-a-hydroxyo-tolyl) sulf amoyl ] -3- (4,6-dime thoxy-2-pyrimidinyl) močoviny po jejím přesazení a preemergentní potlačování plevele touto sloučeninou za podmínek zaplaveného rýžového pole

Dávka ka/ha	ECHCG	CYPSE	ELOKU	MOOVA	SAGPY	ORYSP
1,000	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	3,0
0.500	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0 '	3,0
0,250	9,0	9,0	9,0	9,0	9,0	2,0
0,125	9,0	9,0	7,0	9,0	8,0	1,0
0,063	8,0	9.0	5,0 .	9,0	8,0	1,0
0,032	6,0		4,0	9,0	8,0	o,o

Jak je zřejmé z tabulky I, l-[(a-cyklopropyl-ahydroxy-o-tolyl) sulfamoyl ] -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovina je obzvláště užitečná pro preemergentní potlačování ježatky kuří nohy, šáchorů, Cyperus serotinus, Monochoria vaginalis a šípatky za přítomnosti rýže přesazené do zaplaveného pole.

Příklad 5

Hodnocení preemergentní herbicidni účinnosti zkoušených sloučenin

Preemergentní herbicidni účinnost zkoušených sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se semena různých dvojděložných a jednoděložných rostlin odděleně smísí se zemí pro přesazování rostlin v kořenáčích, přičemž vzniklá směs se umístí jako vrchní vrstva o tlouštce přibližně 2,5 cm v oddělených pohárcích o objemu 0,47 litru. Po zasetí, které se tímto způsobem provede, se pohárky ošetří postřikem zkoušenými sloučeninami rozpuštěnými ve směsi vody a acetonu v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0,500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu. Po postřiku se pohárky umístí na skleníkové police, zavodní a dále se ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týdnů po ošetření se zkouška ukončí a pohárky se prohlédnou a klasifikují podle systému uvedeného v příkladu 4.

Zjištěná data jsou uvedena v tabulce II. V případech, že bylo s jednou sloučeninou provedeno více zkoušek, jsou zde uvedeny průměrné hodnoty.

Druhy rostlin použité při těchto zkouškách jsou identifikovány zkratkami, kterých se používá v hlavičce tabulek, českým názvem a latinským názvem.

Sloučeniny, kterých se používá při těchto zkouškách, jsou identifikovány číslem a chemickým názvem.

V tabulce II jsou použité sloučeniny identifikovány příslušným číslem.

Druhy rostlin použité pro vyhodnocování herbicidního účinku

Zkratka	Český název	Latinský název
ABUTH	abutilon	Abutilon theophrasti, médie
AMBEL	ambrosie	Ambrosia artemisiifolia, L.
CAGSE	opletník plotní	Calystegia sepium
CAPBP	kokoška pastuší tobolka	Capsella bursa pastoris (L)Medi
CHEAL	merlík bílý	Chenopodium album, L.
IPOSS	povíjnice	Ipomoea spp.
SINAR	hořčice	Brasicca kaber (DC) L.C. Wheelr
STEME	ptačinec žabinec	Stellaria media, L., Cyrillo
ECHCG	ježatka kuří noha	Echinochloa crus- galli, (L)Beau
CYPRO	šáchor	Cyperus rotundus, L.
HORVSB	ječmen, jař odrůda Bonanza	Hordeum vulgare CV. Bonanza
TRZASK	pšenice, jař odr. Katep	Triticum aestivum, Katepwa
GALAP	svízel přítula	Galium aparine
KCHSC	bytel	Kochia scoparia, (L) Roth
MATSS	heřmánek	Matricaria spp.
POLCO	pohanka	Polygonům convolvulus,

	svlačcovitá	L.
RUMCR	šťovík	Rumex crispus, L.
SOLNÍ	lilek černý	Solanum nigrům, L
THLAR	penízek rolní	Thlaspi arvense, :
HORVWA	ječmen, ozim,	Hordeum vulgare, i
	odr. Marinka	Marinka
TRZASO	pšenice, jař	Triticum aestivum
	odr. Olaf	CV. Olaf

Sloučeniny zkoušené jako herbicidní činidla

Sloučenina č.

1-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfa moyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina acetát (ester) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)fenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy2-pyrimidinyl)močoviny

Hodnocení preemergentní herbicidní účinnosti zkoušených sloučenin «I <

N

Dt t* n

>

Dt

O a

o κ

o o

u «*« u

w ω

ω

Η οι

Dt z

H

01| o

cu

H <

ω m t- m o o o

- ** « - -s r-l O O r-i O O

O O O c o c o o o c o o ©mm c c © co r- vo ci r~~ tj· o m t- c o o — * . * » -* co r- ιη ?οο o o o

- - III

CO Cl o o o co o c © * * - — «. -Cl O CO Cl Cl co o o c o o o r — — — — —

Γ- ř- LD -C r-i O o o o c © r - » « -» I

Cl Cl O Cl CO

O O O • * -- Iii

Cl Cl C

O c P- c c c co eo -r* Ci Ci rs mor- c c c eo eo \o co > m

	r*	o	o	o o o
ΰ	»	•	»	• — *
D			m	VO CM C
<

<0		o	O	ΙΓ.	o	c	tn
λ:		o	m	CM	o	tn	rs
>		tn	rs	rH	tn	rs	r-l
sO	01		-	•	-	»	-
Q	X	o	o	O	.o	o	O

		r-l			m
>O	0
3	rH
0	w

σι >U18

Příklad 6

Hodnocení postemergentní herbicidní účinnosti zkoušených sloučenin

Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se různé dvojděložné a jednoděložné rostliny ošetří zkoušenými sloučeninami dispergovanými ve směsi vody a acetonu.

Při těchto zkouškách se semenáčky rostlin nechají růst po dobu přibližně 2 týdnů na malých zkušebních plochách. Zkoušené sloučeniny se dispergují ve směsi vody a acetonu 50 : 50 s obsahem 0,5 % Tween 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurátový surfaktant od firmy Atlas Chemical Industries) v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0,500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu při aplikaci na rostliny pomocí rozprašovací hubice, která pracuje za tlaku 275 kPa předepsanou dobu. Po postřiku se rostliny umístí na skleníkové police a ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týdnů po ošetření se semenáčky prohlédnou a klasifikují podle systému uvedeného v příkladu 4.

Data zjištěná pro l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-otolyl) sulf amoyl ]-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny 1 )močovinu a acetát (ester) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)fenyl·]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny jsou uvedena v tabulkách III a IV.

«

O <

N <

Oi

O

Hodnocení postemergentní herbicidní účinnosti l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl] — 3—(4,6-dimethoxy-2-py>1 c

•H >

o >o o

s >1 c

H

Ό •H ε

•H

Π3

Λί >

Ό

O oi £

w

H

H z

o

Wl «1

H

Oi

U

Oi o

u o

cu é

O u

cu <

o &

Ok <

O

O O O

A A A c\ en c c c ·» ·» « •C o o c c o

A A <a

Cl Ο ΓΟ o o

A A A σι σι o c c o

O C3 C c c O •k A A σ σ CO

CCC — — — ffi O 03

C C C n C O

O c * * 1 σ\ o>

o o o σ\

O C lil o in n LQ. CM H

A A * o o o

I

	3 4-> '(0 4J Φ 0 «3	rk > 0 ε 10 <1-1 rk 3	>1
	•H	tfl	c
	4J	l—»	•H
	IQ	rk	>
	0	X	o
	C	c	•0
	c	Φ	0
	•H	Uk	ε
	>0
	•3	rk	rH
>		>	X
	Ή	43	c
H	c	JJ	-H
	TJ	Φ	Ό
	Ή	ε	•H
	0	>,	ε
<0	•<-l	X	-4
	43	0	l-i
X	U	Sk
	Φ	Ό	Ο-
r—(	43	X 43	Ι (Μ
3	Ή	rH	1
	c		X.
Λ	4-)	Ck	X
	c	0	0
a	Φ	Ij	43
	θ'	a,	4-)
E-	l-i	0	Φ
	Φ	rH	ε
	ε	X	•Η
	φ	>1	Ό
	J-l	0	1
	ta		\ο
	0	1	-
	a	0	>9·
	Ή	—	1
	c Φ u 0 c Ό 0	1 rk Sk Φ 4-1 to Φ	η

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

- 20 1. l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)o-tolyl ]-sulfamoyl}-3-( 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty obecného vzorce I kde

R představuje atom vodíku, skupinu vzorce C(0)R₁ nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbony1skupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části;

R-|_ představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami nebo skupinu obecného vzorce NR2R3; a

R₂ a R₃ nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
2. 1-{[a-cyklopropyl-α-(substituovaný oxy ίο-tolyl ]-sulf amoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močoví« nový derivát podle nároku 1, kterým je l-[(a-cyklopropyla-hydroxy-o-tolyl) sulf amoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
3. Způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, vyznačující se tím, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin, aplikuje herbicidně účinné množství l-{ [a-cyklopropyl-a-( substituovaný oxy)o-tolyl ]-sulf amoy 1)-3-( 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinového derivátu obecného vzorce I podle nároku 1
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se t í m , že se jako derivátu obecného vzorce I použije

1- [ (a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl) sulf amoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močoviny.
5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se t í m , že se l-{[a-cyklopropyl-a-( substituovaný oxy) o-tolyl ]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl )močovinový derivát obecného vzorce I aplikuje na listy rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin v množství v rozmezí od 0,016 do 4,0 kg/ha.
6. Způsob podle nároku 3, vyznačující se t í m , že se ho používá pro selektivní potlačování nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti obilnin.
7. Způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, v kulturách přesazené rýže, vyznačující se

- t i m , že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin, * po přesazení rýže aplikuje herbicidné účinné množství

1- {[ a-cyklopropyl-a- (substituovaný oxy) -o-tolyl ] -sulf amoyl} 3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl )močovinového derivátu obecného vzorce I podle nároku 1 kde R má význam uvedený v nároku 1.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se t i m , že se jako derivátu obecného vzorce I použije l-[ (a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močoviny.
9. Herbicidní prostředek, vyznačuj ící se t i o , že obsahuje agronomicky vhodný pevný nebo kapalný nosič a herbicidné účinné množství l-{[a-cyklopropyl a- (substituovaný oxy) -o-tolyl ] -sulfamoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2 pyrimidinyl)močovinový derivát obecného vzorce I podle nároku 1

kde R má význam uvedený v nároku 1.
10. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako l-{[a-cyklopropyla- (substituovaný oxy) -o-tolyl ] -sulfamoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močovinový derivát obecného vzorce I obsahuje

1- [ (a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl) sulf amoyl )-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovinu.