CZ299798A3 - Čistící prostředky obsahující pro-vonnou sloučeninu - Google Patents
Čistící prostředky obsahující pro-vonnou sloučeninu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ299798A3 CZ299798A3 CZ982997A CZ299798A CZ299798A3 CZ 299798 A3 CZ299798 A3 CZ 299798A3 CZ 982997 A CZ982997 A CZ 982997A CZ 299798 A CZ299798 A CZ 299798A CZ 299798 A3 CZ299798 A3 CZ 299798A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pro
- perfume compound
- cleaning
- fragrance
- detergent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 61
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- -1 bleaches Substances 0.000 claims description 47
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 37
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 28
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 16
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 7
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920005628 alkoxylated polyol Polymers 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 abstract description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 50
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 46
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 40
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 20
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 13
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 5
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 4
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 3
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 3
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N Decyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(C)=O NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGASFNYMVGEKTF-UHFFFAOYSA-N octan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCCCCCO HGASFNYMVGEKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 2
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 description 1
- BCEQJZNLIKMDEU-NSJFVGFPSA-N (2e,6e)-3,7-dimethylnona-2,6-dienal Chemical compound CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C=O BCEQJZNLIKMDEU-NSJFVGFPSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- JGBBQKAJVHEQJM-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CC=CC1(C)C JGBBQKAJVHEQJM-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N (z)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C/C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-LUAWRHEFSA-N 0.000 description 1
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000001875 1-phenylethyl acetate Substances 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trimethylundec-9-enal Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCCC(C)C=O UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanal Chemical compound CCCCCCCCC(C)C=O LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPJGEHBYOXRURE-UHFFFAOYSA-N 2-propylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbaldehyde Chemical compound C1C2C=CC1C(CCC)C2C=O RPJGEHBYOXRURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXRSXGBMVFYPCA-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(methoxycarbonyl)benzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(=O)OC NXRSXGBMVFYPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 3-Phenylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound O1C(N)=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N Allyl phenoxyacetate Chemical compound C=CCOC(=O)COC1=CC=CC=C1 VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UXUPDBJCOQWXPC-UHFFFAOYSA-N Digeranyl Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)C UXUPDBJCOQWXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004871 Evernia Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- 244000179886 Moringa oleifera Species 0.000 description 1
- 235000011347 Moringa oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000005125 Myrtus communis Species 0.000 description 1
- 235000013418 Myrtus communis Nutrition 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N Undecanal Natural products CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUEJOVNIQISNHV-BQYQJAHWSA-N [(E)-hex-1-enyl] 2-methylpropanoate Chemical compound CCCC\C=C\OC(=O)C(C)C WUEJOVNIQISNHV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- ZUBJEHHGZYTRPH-KTKRTIGZSA-N [(z)-octadec-9-enyl] hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOS(O)(=O)=O ZUBJEHHGZYTRPH-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 description 1
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 description 1
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N cis-Jasmone Natural products C\C=C/CC1=C(C)CCC1=O IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001111 citrus aurantium l. leaf oil Substances 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 1
- 239000008395 clarifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N diethoxy sulfate Chemical compound CCOOS(=O)(=O)OOCC GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095104 dimethyl benzyl carbinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical class [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- BTYPWVDULNVBHU-UHFFFAOYSA-N disodium;dinitrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O BTYPWVDULNVBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 229940093468 ethylene brassylate Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical class CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- XMWRWTSZNLOZFN-UHFFFAOYSA-N musk xylene Chemical group CC1=C(N(=O)=O)C(C)=C(N(=O)=O)C(C(C)(C)C)=C1N(=O)=O XMWRWTSZNLOZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001855 polyketal Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229940079842 sodium cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- XRQFJUYYMJOWCT-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCOCCOCCS([O-])(=O)=O XRQFJUYYMJOWCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M sodium;4-propan-2-ylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QEKATQBVVAZOAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical class NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N triethyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCC WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002264 triphosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])O* 0.000 description 1
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Čistící prostředky obsahující pro-vonnou sloučeninu
Oblast techniky
Tento vynález se týká Čistících prostředků obsahujících acetalové nebo ketalové pro-vonné sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Většina spotřebitelů přichází s očekáváním voňavých pracích výrobků a předpokládají, že tkaniny, které v nich vyperou si příjemnou vůní udrží po dlouhý čas. Parfémové přísady mohou spotřebitelům prací směsi esteticky zpříjemnit a v některých případech parfém impregnuje povrch tkaniny a předá jim příjemnou vůni. Množství parfému přeneseného z čistícího roztoku na povrch tkaniny je však často malé a na povrchu tkaniny se neudrží dlouho. Navíc jsou některé parfémové nosné systémy nestabilní v alkalických .podmínkách, jaké panují v pracích Čistících prostředcích a čistících roztocích. Vonné látky jsou často také velmi drahé. Jejich nemožnost použití v čistících prostředcích či jejich nedostatečný přenos z čistících prostředků na povrch tkanin tak obvykle vede k vysoké ceně jak pro potřebitele tak pro výrobce. Průmysl proto pokračuje v hledání účinnějších a efektivnějších parfémových nosičů pro výrobky na praní.
Acetaly a ketaly jsou v parfumerii dlouho známy (viz. Stelfen Arctander, „Perfume and Flavor Chemicals“, N.J Arctander, 1969). Většina z nich jsou methylového a ethylového typu s širokou škálou molárních hmotností (viz. např. Arctander - články číslo 6, 11, 210, 651, 689, 1697, 1702, 2480, 2478). Bohužel známé acetaly a ketaly jsou pro použití ve výrobcích na praní všeobecně nevhodné. O látce článku 2478, která je dicitronelylacetalem fenyltcetaldehydu (relativní molámí hmotnost 414,7), Arctander uvádí „...a není přehnané říci, že tento acetal je zastaralý a současnou parfumerií prakticky opuštěn.“ O látce článku 2480, která je digeranylacetalam fenyacetaldehydu, Arctander uvádí „tato látka nenabízí podstatné výhody či jedinečný typ vůně a dnes může být považována za látku ne více než akademického významu.“ Posledně jmenovaný materiáJ je pod označením ROSETAL A (Katalog, IFF) komerčně dostupný již od roku 1992.
«· · *··
Nosičové mechanismy pro přenášení parfému, jako je jeho zapouzdřením, jsou v tomto oboru známy (viz. např. U.S. Patent 5 188 753, vydaný 23.2.1993).
Prvotní snahy o oddálení uvolnění parfému z čistících prostředků zahrnují použití určitých organokovových sloučenin jako titaničitých nebo zirkoničitých esterů (viz. U.S. Patent 3 849 326, vydaný 19.11.1974 a U.S. Patent 3 923 700, vydaný 2.11.1975). Omezené množství titanu nebo zirkonu může být použito jako katalyzátor pro přípravu pro-vonných látek.
Známé jsou také osobní deodoranty, jako deodorantové tyčinky, obsahující tělem aktivované vůně. Toto zřejmě poukazuje na dříve známý sklon látek, jakými jsou aeetaly odvozené z vonných alkoholů, hydrolyzovat se v kyselém prostředí čímž uvólňí vůni (viz. např. U.S. Patent 5 378 468, vydaný 3. 1. 1995 a U.S. Patent 3 932 520, vydaný 13. 1. 1976).
Potenciálně vonné látky využitelné v těchto osobních deodorantech zahrnují vybrané aeetaly a ketaly, což dokládá propylenglykolacetal yanilinu. Tyto látky jsou očividně spíše deriváty vonných aldehydů s nižšími hydrofilními alkoholy nebo dioly, které při hydrolýze uvolní z jednoho molu potenciálně vonné látky jeden mol vonného aldehydu. Tento princip je navržen pro osobní deodoranty vedoucí k čistým deodorantovým tyčinkám a podobným výrobkům, kdy jsou_směsi obsahující potenciálně vonné látky aplikovány přímo na substrát (např. kůži); nkMnéně^roblémy s udržwám vůně, spojené s rozpouštěním, mácháním, atd., což jsou procesy praní, nejsou publikovány.
Faktory ovlivňující substantivitu vonných látek na tkaninách jsou diskutovány Estcherem a spol. v JAOCS 71 p. 31-40 (1994).
Prací prášky jsou používány ve formě zředěných vodných roztoků a obsahují řadu pracích přísad jako syntetických detergentů, plnidel, enzymů adt., které jsou schopny micelizovat nebo rozpouštět pro-vonné látky. Praní dále zahrnuje máchání a někdy následné sušení v bubnové -sušičce. Máchání má tendenci odstraňovat záměrně nanesené pro-vonné látky. Bubnové sušení znovu otevírá problém s přenesením dostatečného zbytkového množství vůně na povrchy textilních tkanin.
Z výše uvedeného plyne, že je zde potřeba čistícího prostředku obsahující pro-vonnou sloučeninu s lepší dispergovatelností ve vodných roztocích a obzvláště čistící roztoky se zvýšeným záchytem na praném povrchu v průběhu máchání. Žádná existující technika nemá všechny tyto výhody což hovoří ve prospěch tohoto vynálezu.
9 999
9 9 « • V « • · «·
Podstata vynálezu
Souhrn vynálezu
Tento vynález se týká čistících prostředků obsahujících čistící tenzid a pro-vonné sloučeniny, jakými jsou acetaly, ketaly nebo jejich směs, z čehož je alespoň jeden z rodičů (tj. aldehyd, keton nebo alkohol) pro-vonného acetalu nebo ketalu vonnou sloučeninou; pro-vonná sloučenina má hodnotu CLogP menší než 4 a čistící prostředky mají pH alespoň 7,1 (měřeno jako 1% roztok v destilované vodě při 20°C).
Tyto a další rysy, aspekty a výhody tohoto vynálezu budou srozumitelnější po přečtení následujícího popisu a připojených nároků.
Detailní popis vynálezu
Zatímco specifikace spojené s patentovými nároky hlavně vyznačují a přesně nárokují vynález, je zřejmé, že tento vynález bude pochopitelnější z následujícího popisu výhodných provedeních.
Všechna uváděná procenta a poměry jsou hmotnostními procenty z celé směsi, není-li uvedeno jinak.
Všechny uváděná měření byla provedena při 25 °C, není-li uvedeno jinak.
Všechna uváděná procenta, poměry a obsahy přísad vyjadřují Skutečné množství přísady a nezahrnují rozpouštědla, plniva nebo jiné látky, s kterými může být přísada smíšena v komerčně dostupném výrobku, není-li uvedeno jinak.
Všechny publikace, patentované aplikace a vydané patenty zde citované, jsou zahrnuty v příloze úplným odkazem. Žádná z citovaných referencí není přípustná jako reference popisující techniku, která je nárokována tímto vynálezem.
Zde používaným, termínem „obsahující“ je myšleno, že další úpravy či další složky, které neovlivňují konečný výsledek, mohou být použity, resp. přidány. Tento termín zahrnuje termíny „skládající se z“ a „skládající se hlavně z.“
Pro-vonné látky
Čistící prostředky tohoto vynálezu obsahují pro-vonné sloučeniny zahrnující acetaly, ketaly a jejich směsi, s podmínkou, že alespoň jedna ze sloučenin, z kterých jsou acetaly, resp. ketaly složeny, je vonnou sloučeninou.
• · · «« *· ·· ·« «« « ♦ 9 9 9 · • · · · · · · · « V · 9 ·«···«· • · · · · » ·
999 »·· ··· ···· ·· ··
Používaným termínem „pro-vonná“ sloučenina je myšlena sloučenina, které sama o sobě může, ale nemusí být vonná, avšak která hydrolýzou vytváří žádoucí vůni, která je charakteristická pro jeden nebo více produktů její hydrolýzy. Tento termín zahrnuje směsi pro-vonných sloučenin a dále také zahrnuje termín „pro-parfém“ Na acetaly a ketaly můžeme pohlížet jako na deriváty aldehydů nebo ketonů s alkoholy. Tyto aldehydy, ketony a alkoholy jsou zde nazývány „rodiči“ nebo „matečnými sloučeninami“ acetalů nebo ketalů. Přičemž alespoň jeden z rodičů acetalů nebo ketalů je vonnou sloučeninou.
Pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu mají hodnotu CLogP menší než 4, přičemž CLogP je dekadický logaritmus rozdělovacího koeficientu pro-vonné sloučeniny v systému oktanol-voda. Pro-vonné sloučeniny, které mají hodnotu CLxigP menší než 4 jsou dobře dispergovatelné ve vodných roztocích. Bez vázání se na teorii lze říci, že hodnota CLogP, jak je zde ukázáno, může být snížena pokud je počet alkoxylových skupin ve struktuře pro-vonné sloučeniny zvýšen.
Tyto pro-vonné sloučeniny mohou být dále charakterizovány jako sloučeniny mající relativní molámí hmotnost alespoň 170, s poločasem života měřeného při pH 0 menším než 60 minut. Stanovení poločasu života je popsáno níže (viz. Hydrolyzační poločas života).
Pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu jsou stabilní pri pH podmínkách panujících pri přípravě a skladování čistících výrobků (pH 7,1 až 13), a které jsou stabilní během používání těchto produktů v roztoku. Z důvodu hydrofility a velkého počtu heteroatomů v jejich molekule, přecházejí tyto pro-vonné sloučeniny dobře z pracího roztoku na tkaninu. Jelikož jsou pro-vonné sloučeniny hydrolyzovány až při snížení pH, hydrolyzují se a uvolňují jednotlivé vonné sloučeniny z kterých jsou složeny, až když jsou tkaniny (nebo jiné povrchy), na které byly naneseny, vystaveny sníženému pH jaké je ve vodě na máchání, vzduchu a vlhkosti. Toto snížení pH by mělo být alespoň o 0,1, raději však o 0,5 jednotek, tedy na pH 7,5 nebo méně, výhodněji na 6,9 či méně. S výhodou je roztok na praní tkaniny (nebo jiného povrchu) alkalický.
Preferované pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu mohou být cyklické nebo acyklické (zahrnující směsi jak cyklických tak acyklických) mající alespoň tri kyslíky, ještě výhodněji cyklické pro-vonné sloučeniny mající alespoň dvě alkoxylové skupiny a acyklické pro-vonné sloučeniny mající alespoň 4 alkoxylové skupiny.
| • | • | • | • * · · | • · | |
| • | |||||
| • | • | • | • · · | • · | |
| • | • · | • | • · ··· | • | • |
| • | • | • | • · | • | * |
| • « · | ·· · |
Preferované acetaly a ketaly, zde diskutované, jsou odvozeny z vonných či nevonných alkoholů, zejména C6-C20 (výhodněji Cn-C2o, ještě výhodněji Cu-Cís alkoholy) nasycené nebo nenasycené, rozvětvené nebo nerozvětvené alifatické alkoholy, běžně nazývaných jako detergentní alkoholy a vonné C9- nebo vyšší nenasyceně aldehydy nebo Vonné ketony.
S výhodou mají matečné alkoholy v předloženého vynálezu alespoň jednu alkoxylovou skupinu. Z důvodu zvyšujícího se počtu alkoxylových skupin, jak je uvedeno výše, mají pro-vonné sloučeniny s hodnotou CLogP menší než 4 dobrou disperzibilitu v pracím roztoku. Preferované matečné alkoholy jsou např. alkoxyláty detergentních alkoholů, tnonoalkylethery polyalkoxylátů s krátkým řetězcem, polyoly které jsou alkoxylovány 1 až 30 skupinami ethylenoxidu nebo propylenoxidu.
Všeobecně je v tomto vynálezu zahrnuta široká paleta acetalů a ketalů. Mnoho vonných aldehydů, ketonů a alkoholů, které jsou vhodnými rodiči pro prezentované acetaly a ketaly jsou v tomto oboru známy (viz. např. Arctanderova kompilace citovaná výše). Tyto budou také dosažitelné komerčně u parfumerářských firem jakými jsou IFF, Firmenich, Takasago, H&R, Givaudan-Róure, Dragoco, Aldrich, Quest a další.
Acetaly
Pro-vonné sloučeniny v předkládaném vynálezu zahrnují acetaly. Acétal může být použit jako nosič vonného aldehydu, vonného alkoholu nebo obou, s výhodou k přenosu vonného aldehydu odpovídající matečnému aldehydu acetalu.
Vhodné acetaly tohoto vynálezu zahrnují strukturu I:
H
R1—C—X (I)
I γ
kde X a Y jsou odvozeny z výchozího alkoholu, Ri a vodík jsou odvozeny z.výchozího aldehydu.
X a Y Ve výše uvedeném všeobecném vzorci I jsou buď vonné nebo nevonné alkoholy obsahující různé alkoxylové skupiny. X a Y jsou buď stejné nebo rozdílné, což dovoluje dodávání více než jednoho vonného alkoholu. V případě, že jsou alkoholy nevonné, pak jsou preferovány Có-C2o alkoholy, zéjména mastné alkoholy, které jsou, ale nemusí být, modifikovány ethoxylací nebo propoxylací. X a Y jsou jednoduché alkoholy obsahující jedinou OH skupinu nebo polyoly obsahující dvě nebo více OH skupin, nejvýhodnější jsou dioly.
··· ··· f · «·· ·
Všeobecně mohou být alkoholy nasycené, nenasycené, rozvětvené nebo nerozvětvené, alkyl, alkenyl, alkylaryl, alkylalkoxylát deriváty s jednou nebo více OH skupinami. Alkoholy mohou obsahovat i další funkční skupiny jako např. aminy, amidy, ethery nebo estery, jako část jejich struktury.
S výhodou jsou acetaly tohoto vynálezu cyklické nebo acyklické a mohou obsahovat jednu nebo více acetylových skupin v důsledku derivatizace jednoho nebo více aldehydů. Termíny cyklický a acyklický v tomto kontextu poukazují na přítomnost nebo nepřítomnost kovalentních vazeb spojujících skupiny X a Y aeetalu I. X a Y cyklických acetalů tvoří kruhovou strukturu a mají alespoň dvě alkoxylové skupiny. Preferované acyklické acetaly mají alespoň čtyři alkoxylové skupiny v nerozvětveném alkoholu.
Cyklické acetaly jsou odvozené od polyolů. Preferované polyoly zahrnují polyoly alkoxylované 1 až 30 jednotkami ethylenoxidu nebo propylenoxidu. Nijak omezujícími příklady polyolů jsou sorbitol, glukosa, sacharosa a další sacharidy.
Acyklické acetaly jsou odvozeny od monoalkoholů. Preferované monoalkoholy obsahující volnou OH skupinu zahrnují alkoxyláty detergentiúeh alkoholů a monoalkylethery polyakoxylátů s krátkými řetězci. Monoalkylethery polyalkoxylátů s krátkým řetězcem zahrnují s výhodou Ci-C5 alkylové skupiny. Nijak omezujícími příklady matečných alkoholů jsou ethanol, propanol, butanol, lauryl a myristyl alkohol.
Ri a vodík ve výše uvedené obecné struktuře I jsou odvozeny z výchozího aldehydu. Všeobecně mohou být jak vonně tak nevonné aldehydy, obsažené v diskutovaných acetalech, alifatické nebo benzylové. Aldehydy mohou být nasycené, nenasycené, rozvětvené, nerozvětvené nebo cyklické. Struktury mohou obsahovat alkylové, alkenylové nebo arylové skupiny stejně jako další skupiny jako např. aminy, amidy, estery nebo ethery.
S výhodou jsou zde uváděné acetaly odvozeny z matečných aldehydů s relativní molárni hmotností nad 80.
Mnoho vonných aldehydů a alkoholů, které jsou vhodnými rodiči diskutovaných acetalů a ketalů jsou v tomto oboru známy (viz. např. Arctanderova kompilace citovaná výše). Nijak omezujícími příklady vonných matečných aldehydů jsou např. hydratropaldehyd, p-t-bucinal, Floralozone™, fenylpropanal, anisaldehyd, cymal, cyclamal, triplal, helional, hexylcinnamic aldehyd, vanilin, ethylvanilin, citral, ethylcitral, citronellal, methyloctylacetaldehyd, methylnonylacetaldehyd, octanal, dekanal, dodekanal, lauric aldehyd, chrysanthal, • φ ' φ Φ· φφ φφ φφ φ φ φφφφ φ · φ φ • φ φ φ φ · φ φ φ φφ φ φφφφφφφ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ isosyslocitral, melonal, /raraM-decenal, adoxal, hydroxycitronellal, a isohexenylcyclohexenylearboxaldehyd.
Typické preferované pro-vonné acetalové sloučeniny jsou nastíněny následujícími příklady (přičemž tyto příklady nijak nevylučují další sloučeniny):
který je odvozen z p-t-bucinalu a tripropylenglykolu. Dalším preferovaným acetalem je
který je odvozen z cyclalu C a tripropylenglykolu. Typickými příklady acyklických acetalů zde použitých jsou např.:
Id
O(CH2CH2O)6C12H25 (IV)
CXC^CH^C^ který je odvozen od p-t-bucinalu a Neodol 6-25 a
O(CH2CH2O)7OCH3
Ο(ΟΗ20Η2Ο)7Ο0Η3 (V) který je odvozen od p-t-bucinalu a PEG-300 methyletheru.
Dále jsou zde vhodné cyklické acetaly připravované reakcí vonných aldehydů s polyhydroxyglukosidy, zhrnující polyhydroxyamidy. Typickými příklady vhodných polyhydroxyamidů jsou C12-C18 N-methyl-glukamidy (viz. WO 9 206 154). Dalšími matečnými
| • | 4 | • | ··' ♦· |
| 4 ♦ • • 4 4 | 9 • 9 9 999 | 4 • • | 9 · · 4 4 44* 4 4 4 4 |
sloučeninami cukerných acetalů nebo ketalů jsou N-alkoxylované amidy polyhydroxymastných kyselin jakoOio-Cjg N-(3-methoxypropyI)glukamidy.
Ketaly
Pro-vonná sloučenina tohoto vynálezu zahrnuje ketal. Ketal může být použit jako nosič vonného ketonu. Diskuse o ketalech může být konstruována užitím stejných strukturních principů jakých bylo užito v diskusi o aeetalech výše.
Vhodné ketaly tohoto vynálezuzahrnují strukturu Ví:
R3
I
R—G—X ( VI >
I γ
kde X a Y jsou odvozeny z alkoholů nebo polyolů, R2 a R3 jsou odvozeny z matečného ketonu a mohou být stejné nebo různé.
Jak je popsáno při definování acetalů výše, X a Y pro ketaly ve výše uvedené všeobecné x struktuře VI mohou být buď vonné nebo nevonné alkoholy obsahující různé alkoxylové skupiny. Matečné alkoholy ketalů mohou zahrnovat matečné alkoholy acetalů, které jsou popsány výše, ale nejsou omezeny pouze na ně.
Obecně mohou být alkoholy nasycené, nenasycené, nerozvětvené nebo rozvětvené, alkyl, alkenyl, alkylaryl, alkylalkoxylované deriváty s jednou nebo více OH skupinami. Matečné alkoholy mohou jako součást jejich struktury obsahovat další funkční skupiny jakými jsou aminy, amidy, ethery nebo estery.
Rz a R3 výše uvedené všeobecné struktuřy VI jsou odvozeny zmatečného ketonu. Obecně mohou být jak vonné tak nevonné ketony alifatické, allylové nebo benzylové. Ketony mohou být nasyceně, nenasycené, nerozvětvené, rozvětvené nebo cyklické, s výhodou obsahují alkyl, alkenyl nebo aryl skupiny stejně jako další funkční skupiny zahrnující např. amidy, aminy, ethery a estery.
Nijak omezujícími příklady matečných ketonů jsou například alfa-iron, alfa-ionon, beta-ionon, gama-methylionon, methyl-beta-naftylketon, cis-jasmon, demascenon, alfa-damascenon, benzylaceton, methyl-dihydrojasmonát, amylmethylketon, heptylmethylketon, hexylmethylketon, methylnonylketon, carvon, cassion, methon a geranylaceton. Další vhodné ketony zahrnují diketony, např. 2,4-pentadion.
·· ·· • ·· ··· 9 · • · · ♦ · ··
Nevonné ketony mohou obsahovat jednu Jiebo více ketofiinkcí a takových jskupin, které mohou být dále derivatizovány tak, že výsledný ketal je polymemí. I když jsou zde polyketaly zahrnuty, jsou méně vhodné než mono- a di-ketaly. Nejvýhodnější jsou monoketaly.
Typicky preferované pro-vonné ketalové sloučeniny jsou nastíněny následujícími příklady (přičemž tyto příklady nijak nevylučují další sloučeniny):
který je odvozen z alfa-iononu a tripropylenglykolu. Typickými příklady acyklických ketalů zde použitých zahrnují:
H26C1Z(CHZCH2O)€O ©(CH^CH^C^
V (VIII) který je odvozen z 2-oktanonu a Neodol 6-25 a
H3GO(CH2CH2O)7O O(CH2CH2O)7OCH3 (ix> který je odvozen z 2-oktanonu a PEG-300 methyletheru.
Variace tohoto vynálezu zahrnují prací prášky, které obsahují acetaly nebo ketaly, přičemž jejich matečný alkohol polymer monomem jako např. polyvinylalkoholu, škrobové nebo syntetické kopolymery zahrnující tri- nebo poly-hydroxy alkoholy.
Zde uvedené pro-vonné sloučeniny mohou být použity ve velmi různém obsahu. Pro-vonný acetal, ketal nebo jejich směs je v diskutovaných čistících prostředcích obsažen v množství 0,0001 až 10 %, výhodněji od 0,001 do 5 %, ještě výhodněji od 0,01 do 1 %.
Pro-vonná sloučenina může být použita jako jediná vonná sloučenina diskutovaných čistících prostředků nebo je použita v kombinaci s dalšími pro-vonnýmí látkami a/nebo v kombinaci s dalšími vonnými látkami, nastavovadly, fixativy, ředidly a dalšími podobnými látkami. Například vnesení pro-vonné látky do voskovité substance, jako je mastný triglycerid, může dále zvýšit stabilitu diskutované pro-vonné sloučeniny v zrnitých pracích čistících prostředcích při skladování, a to zejména v těch směsích, které obsahují bělidla. V kapalných «·* « • ··*· • · · · • · · 9
9 99
999 9 · • · 9
99 nebo gelových fonnáeh čistících prostředků, kdy je pro-vonná sloučenina dále stabilizována jejím oddělením od vodné fáze, mohou být k tvorbě emulse použity hydrofobní kapalné nastavovadla, ředidela nebo fixativa. Nijak omezujícími příklady takových stabilizačních materiálů jsou dipropylenglykol, diethylftalát a acetyltriethylcitrát. Zrovna tak existují hydrofobní parfémové přísady, které mohou být použity k stabilizaci pro-vonných látek. Čistící přísady, které mají rovněž stabilizující efekt na parfémy a mohou být míchány s pro-vonnými Jatkami. Takovéto přísady zahrnují mastné aminokyseliny, nízko pěnící voskovité neiontové látky běžně využívané v detergentech pro automatické myčky nádobí a podobně. Všeobecně, v čistících prostředcích kde jsou pro-vonné látky používány spolu s dalšími vonnými látkami, je preferováno přidávání pro-vonné látky odděleně od ostatních vonných látek.
Příprava pro-vonných látek
Acetaly a ketaly mohou být připraveny reakcí aldehydu nebo ketonu s alkoholem (nebo diolem) za kyselé katalýzy, použitím obvyklých kyselých katalyzátorů jako je HC1, kyselina /?-toluensulfonová (TsOH) nebo kyselina sulfonová na nosiči např. AMBERLYST 15™ (viz. FíMeskens, Synthesis (7), 501 (1981) aF.Meskens, JannsenChim Acta (1) 10(1983)). Mnoho aldehydů, ketonů, a alkoholů použitých pro přípravu acetalových a ketalových pro-vonných látek tohoto vynálezu jsou citlivé na silně kyselé podmínky a mohou jejich vlivem podléhat nežádoucím vedlejším reakcím (viz. C.A.Bunton, a spol., J. Org. Chem. (44), 3238 (1978) a O.Cort, a spol., J. Org. Chem. (51), 1310 (1986)). Také je známo, že acetaly alfa,betanenasycenýeh aldehydů mohou v důsledku nevhodně zvoleného kyselého katalyzátoru podléhat migraci dvojné vazby (viz. F.Meskens, Synthesis (7), 501 (1981) a T.-J.Lu, a spol., J. Org. Chem. (60), 2931 (1995)). Pro látky citlivé na kyselé prostředí jsou k minimalizaci migrace dvojné vazby během vzniku acetalu (nebo ketalu) nejvhodnější kyselé katalyzátory s hodnotami pKa mezi 3 a 4. Například, při přípravě digeranyldekanalu způsobuje katalýza TsOH (pKa = 1) nežádoucí vedlejší reakce geraniolu. Bez vedlejších reakcích může být k přípravě tohoto acetalu použita kyselina citrónová (pKai = 3,1; pKa2 = 4,8; pKa3 = 6,4).
Jinou technikou vylučující vedlejší reakce při přípravě acetalů a ketalů z látek citlivých na kyseliny, jako geraniol, je transesterifikace dimethyl acetalu nebo ketalu s alkoholy o vyšší molámí hmotnosti, za použití měkkých Lewisových kyselin jako je isopropoxid titaničitý nebo etherát fluoridu boritého jako katalyzátoru.
·· ·· ► · · 4
I · 99 *««
Čistící tenzidy
Čistící prostředek předkládaného vynálezu obsahuje vedle pro-vonné látky (látek) také čistící tenzid.
Nijak omezujícími příklady syntetických čistících tenzidů, zde použitých typicky v obsahu od 0,5 do 90 %hmot., zahrnují běžné Cn-Cjg alkylbenzensulfonáty („LAS“) a primární rozvětvené a neuspořádané Cio-C2o alkylsulfáty („AS“), C]0-Ci8 sekundární (2,3) alkylsulfáty yzorců CHsíCHjMCHÍCHajOSOs-M) a CIldCIld/CThCILCniOOSOUM'), kde x a y jsou celočíselné hodnoty a pro každé z nich platí, že x a (y+1) je nejméně 7, výhodněji alespoň 9, a M je ve vodě rozpustný kationt (typicky sodný), nenasycené sulfáty jako oleylsulfát, Cio-Cis alkylalkoxysulfáty („AEXS“; typicky EO 1-7 ethoxysulfát), Cio-Cig alkylalkoxykarboxyláty (typicky EO 1-5 ethoxykarboxyláty), Cio-Cjg glycerolestery, Cio-Cig alkylpolyglykosidy a jejich odpovídající sulfátované polyglykosidy a Cn-Cu alfa-sulfonované estery mastných kyselin. Je-li potřeba mohou být v konečné směsi zahrnuty také běžné neiontové a amfotemí tenzidy jako Cp-Cjg alkylethoxyláty („AE“) zahrnující tak zvané „narrow peaked“ alkylethoxyláty a C6-Ci2 alkylfenolalkoxyláty (typicky ethoxyláty a směsi ethoxy/propoxylátů), Cn-Cig betainy a sulfobetainy („sultainy“), C12-C18 aminoxidy a podobné. Také mohou být použity amidy Cio-Cig N-alkylpolyhydroxymastných kyselin. Typické příklady zahrnují C12-C18 N-methylglukoamidy (viz. WO 9 206 154). Další od cukrů odvozené tenzidy zahrnují amidy N-alkoxypolyhydroxymastných kyselin jako C10-C18 N-(3-methoxypropyl)glukamid. Pro nízké pěnění mohou být použity N-propyl až N-hexyl C12-C18 glukamidy. Běžné C10-C20 mýdla mohou být také použity; avšak preferovány jsou syntetické detergenty. Je-li vysoké pěnění vyžadováno používají se mýdla s rozvětvenými C10-C16 řetězci. Směsi aniontových a neiontových tenzidů jsou obzvláště výhodné. Další běžně používané tenzidy jsou uvedeny v obecných příručkách (viz. také U.S. Patent 3 664 961, vydaný 23.5.1972).
Preferované prostředky obsahující pouze syntetické detergenty mají jejich obsah v rozmezí od 0,5 do 50 %. Prostředky obsahující mýdlo ho s výhodou obsahují od 10 do 90 %.
Zde uváděné čistící prostředky mají s výhodou hodnoty pH od 7,1 do 13, typicky od 7,5 do 9,5 pro kapalné detergenty a od 8 do 12 pro zrnité detergenty (měřeno jako 1% roztok v destilované vodě při 20 °C).
• · · · · · ·· • · ♦ · · · ··· · · • · · « » · ·
Testovací metody
Výpočet CLogP - Pro-vonné látky tohoto vynálezu jsou charakterizovány jejich rozdělov^cím koeficientem P v systému oktanol-voda. Tento rozdělovači koeficient pro-vonné látky je poměrem mezi její rovnovážnou koncentraci v oktanolu a ve vodě. Protože jsou rozdělovači koeficienty pro-vonných sloučenin velké, jsou častěji uváděny vé formě jejieh dekadických logaritmů - logP.
Hodnota LogP je popsána pro mnoho sloučenin. Například databáze Pomona92 od společnosti Daylight Chemical Information Systems, lne. (Daylight CIS), obsahuje mnoho těchto čísel spolu s citacemi na původní literaturu.
Nejčastěji jsou však hodnoty LogP počítány programem „CLOGP“, také dodávaný společností Daylight CIS. Tento program zároveň také obsahuje, pokud jsou dostupné v databázi Pomona92, experimentální hodnoty LogP. „Vypočtená hodnota LogP“ (CLogP) je stanovována fragmentovým přístupem Hansche a Leoa (cit., A.Leo, v Comprehensive Medicinal Chemistry, díl 4.; editoři: C.Hansch, P.G.Sammens, IB.Taylor a C.Ramsden, str. 295, Pergamen Press, 1990). Fragmentový přístup vychází z chemické struktury sloučeniny a bere v úvahu počet a typ atomů, jejich konektivitu a chemické vazby. Hodnoty CLogP, které jsou nejspolehlivější a široce používané k odhadu této fyzikálně-ehemické vlastnosti, jsou s výhodou používány pro výběr pro-vonné látky místo experimentálních hodnot LogP.
Stanoveni hydrolyzačního poločasu života - Hydrolyzační poločas života je charakteristika používaná k vyjádřeni snadnosti s jakou pro-vonná sloučenina podléhá kyselé hydrolýze, čímž se uvolňují vonné komponenty ze kterých je složena. Pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu mají v popsaných hydrolytických podmínkách, při pH 0, poločas života menší než 60 minut. S výhodou mají pro-vonné látky tohoto vynálezu poločas života při pH 2 menší než 60 minut. Pro zrnité detergenty jsou nejvýhodnější reaktivnější pro-vonné látky mající poločas života při pH 2 menší než jednu minutu, použitelné jsou avšak také ty, které mají poločas života menší než 60 minut při pH 0. Pro použití v kapalných detergentech jsou s výhodou použity pro-vonné látky mající poločas života menší než 60 minut při pH 0 a větší než jednu minutu při pH 2.
Hydrolyzační poločas života je stanovován UV/V spektroskopií (v systému dioxan-voda 90:10 (obj.) při 30°C), měřením absorbance karbonylu sloučeniny, která vzniká následkem • · • · ·· ·· · · 9
9 · ·· ·· hydrolýzy. Jelikož jsou pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu hydrofobní je vysoký poměr dioxan: voda nezbytný k zabezpečení rozpustnosti pro-vonné sloučeniny. K dosažení potřebného pH vody je použito kyseliny chlorovodíkové. Koncentrace pro-vonné sloučeniny v systému dioxan-voda je volena tak, aby byly získány vhodné, resp. měřitelné změny v absorbanei.
Všechna měření byla provedena na přístroji Hewlett Packard 8452 A Diodě Array Spectrophotometer s použitím křemenných kyvet tloušťky 1 cm. K měření byly použity tyto látky: 1,4-dioxan HPLC Grade 99,9% (Sigma-Aldrich), IN HC1 určená pro volumetrii (J.T.Baker), deionizovaná voda filtrovaná přes MilliQPlus (Milipore) při měrném odporu 18,2 MOhmcm. Hodnoty pH byly měřeny přístrojem Orion 230 A kalibrovaného s pufry pH 4 a 7. ΊΝ HC1 standart byl použit pro podmínky pHO přímo. Pro podmínky pH 2 byla IN HC1 zředěna deionizovanou vodou.
Pro-vonná látka byla vážena ve volumetrických baňkách objemu 10 ml za použití analytických vah (Mettler AE 200) o přesnosti 0,1 mg. Navážená látka je rozpuštěna v 8 ml dioxanu. Jak-roztok pro-vonné látky v dioxanu, tak vodný roztok kyseliny připravené výše popsaným postupem, jsou předehřány odděleně v jednotlivých baňkách na vodní lázní o teplotě 30 ± 0,25 °C. K roztoku pro-vonné látky je Eppendorfovou pipetou přidán 1,000 ml vodného roztoku kyseliny. Následně je tato baňka doplněna přídavkem dioxanu na risku 10 ml. Čas hydrolýzy je měřen od přídavku kyseliny. Roztok pro-vonné látky je promíchán 30 sekundovým třepáním a část roztoku je přenesena do křemenné kyvety. Absorbance tohoto roztoku pro-vonné látky (At) je následně měřena v sérii pravidelných časových intervalů, přičemž mezi jednotlivými měřeními je kyveta držena ve vodní lázni při výše uvedené teplotě. Počátečná absorbance (AJ měření jsou získány měřením absorbance pro-vonné látky v roztoku dioxan-deionizovaná voda 90:10 (obj.) při stejné koncentraci při jaké je prováděn hydrolyzační test. Konečná absorbance (Af) odpovídá absorbanei hydrolyzovanéhó roztoku po kompletní hydrolýze. Jako vlnová délka, při které je hydrolýza sledována, je vybrána vlnová délka maxima absorbance matečného aldehydu, resp. ketonu.
Poločasy života jsou stanoveny použitím obecných postupů. Pozorovaná rychlostní konstanta prvního řádu (kobs) je stanovena ze sklonu křivky získané vynesením následujícího vztahu proti reakční době (min):
LnKAo-AfMArAf)] • 4 4..44 ·· 4 4 • 4 4 4 4 4 * 4 4 44 *
4 4 4 4 4 44
4 4 4 4 4 444 4 4
4 4 4 4 4 4
444 444 444 4444 ·· 44 tato funkce je přirozeným logaritmem pornem mezi rozdílem absorhance na začátku (A) a na konci (Af) hydrolýzy a rozdílem absorhance v času t (A) a na konci (Af) hydrolýzy.
Poločas života, jak je zde definován, je čas potřebný k hydrolýze poloviny pro-vonné látky a je určen z pozorované rychlostní konstanty (k<,bs) podle následující funkce;
Ln(l/2) = - tuž
Další čistící přísady
Vedle pro-vonných sloučenin zde popsaných, obsahuje čistící prostředek tohoto vynálezu obvykle jeden nebo více doplňkových detergentů, běžně používaných v čistících výrobcích jako látky pro podporu nebo zvýšení čistícího výkonu, úpravu čištěného substrátu nebo k úpravě estetického dojmu z čistícího prostředku (např. běžné parfémy, koloranty, barviva a pod.). Takové doplňující přísady jsou známé všem odborníkům v tomto oboru. Jako ilustrativní příklady těchto detergentních přísad uveďme např.:
Plnidla - Plnidla čistících prostředků mohou, ale nemusí, být součástí zde diskutovaných prostředků, v nichž přispívají k řízení minerální tvrdosti. Mohou být použita plnidla anorganická stejně jako organická. Typicky jsou plnidla v tkaninových pracích prostředcích použity k pomoci při odstraňování drobných nečistot.
Množství plnidla může Široce kolísat v závislosti na konečném použití prostředku a její požadované fyzikální formě. Diskutované prostředky budou typicky obsahovat alespoň 1 % plnidla. Kapalné prostředky obsahují typicky od 5 do 50 %, typičtěji 5 až 30 % detergentního plnidla. Zrnité prostředky obsahují typicky od 10 do 80 %, typičtěji od 15 do 50 % detergentního plnidla. Nižší nebo vyšší množství plnidel však tímto není vyloučeno.
Anorganické plnidla čistících prostředků obsahují (ale nejsou omezeny pouze na tyto) fosfátová plnidla jako soli alkalických kovů nebo amoniové či alkanolamoniové soli polyfosfátů (příkladem jsou trifosforečnany, difosforečnany a sklovité polymemí metafosforečnany), fosforitanů a fytové kyseliny, a nefosfátová plnidla jako silikáty, uhličitany (zahrnující hydrogenuhličitany a sesqiuhličitany), sírany a hlinitokřemičitany. V některých oblastech jsou nefosfátová plniva vyžadovány.
Organické plniva vhodné pro zde diskutované použití zahrnují polykarboxylátové plniva (viz. U.S. Patent 3 308 067, vydaný 7.3.1967; 4 144 226, vydaný 13.3.1979 a 4 246 495, vydaný 27.3.1979).
Činidla odstraňttjřcř špínu - Činidla odstraňující špínu (ČOŠ) jsou s výhodnou používáuy v pracích prášcích tohoto vynálezu. Vhodné činidla odstraňující špínu jsou estery oligomerů (viz. U.S. Patent 4 968 451, vydaný 6.11.1990), připravené (a) ethoxylací allylalkoholu, (b) reakcí produktu reakce (a) s dimethyltereftalátem („DMT“) a
1.2- propylenglykolem („PG“) ve dvoustuňové transesterifíkaci/oligomerizaci a (c) reakcí produktu reakce (b) s disinčitanem sodným ve vodě; neiontové „end-capped“
1.2- propylen/polyoxyethylentereftalát polyestery (viz. U.S, Patent 4 711 730, vydaný 8.12.1987), například činidla vznikající transesterifikací/oligomerizací poly(ethylenglykol)methyietheru, DMT, PG a poly(ethylenglykolu) („PEG“); částečně a pjně aniontové „end-capped“ oligomerní estery (viz. U.S. Patent 4 721 580, 26.01988), jako oligomery z ethylenglykolu („EG“), PG, DMT a 3,6-dioxa-8-hydroxyoktansulfonátu sodného; „nonionic-capped“ blokově polyesterovéedigomerní sloučeniny (viz. U.S. Patent 4 702 857, vydaný 27.10.1987), napnklad~sloučeniny vznikající z DMT, „methyl-capped“ PEG a (ÍG a/nebo PR, nebo kombinace DMT, EG a/nebo PG, „methyl-capped“ PEG a dimethyl-5-sulfoisoftalátem sodným; a aniontové, především sulfoaroyl, „end-capped“ tereftalát estery (viz. U.S. Patent 4 877 896, 31.10.1989). Posledně jmenovaný je typický pro ČOŠ vhodné jak pro prací tak pro avivážní prostředky, příkladem je směs esteru připravených z m-benzensulfonátu sodného, PG a DMT, ale s výhodou zahrnující i další přídavné PEG, např. PEG 3400. Dalším upřednostňovaným činidlem odstraňujícím špínu je sulfonovaný „end-capped“ typu (viz. U.S. Patent 5 415 807).
Další přísady
Zde popsané prostředky mohou obsahovat další přísady jako jsou enzymy, bělidla, činidla změkčující tkaninu, inhibitory přenosu barviva, potlačovače pěnění či chelatacní činidla, všechna dobře známá v tomto oboru.
Čistící prostředky s nebo bez běžných vonných látek
Zatímco pro-vonné sloučeniny tohoto vynálezu mohou být použity prostým smíšením s hlavní složkou čistícího prostředku, nejlépe s tenzidem. Mohou však být také vhodně sloučeny do třísložkových směsí, které obsahují (a) nevonný čistící základ obsahující jeden nebo více syntetických detergentů, (b) jeden nebo více pro-vonných acetalů nebo ketalů dle tohoto vynálezu a (c) přesně definovanou vůni. Posledně jmenovaná složka zajistí vhodnou vůni t6 • · · ·· » · ··· ♦ · • · ♦ · ·# · »· ·· výrobku samotného a vůni během použití (praní), zatímco pro-vonná sloučenina zajistí dlouhotrvající vůni vypraných textilní tkanin.
Při tvorbě čistícího prostředku tohoto vynálezu, může být přesně definovaná vůně připravena použitím četných známých vonných přísad přírodního či syntetického původu. Rada přírodních surových látek může zahrnovat nejen snadno těkavě, ale rovněž mírně ci nepatrně těkavé složky, syntetické látky pak mohou zahrnovat zástupce z prakticky všech tříd vonných látek, jak vysvítá z následujících nijak omezujících příkladů: přírodní produkty, jako čisté mechy ěi lišejníky, bazalkový olej, oleje z citrusů (jako bergamotová silice, mandarinkový olej, atd.), čistý mastix, myrtový olej, palmarosový olej, paěulový olej, petitgrain olej Paraguay, pelyňkový olej, alkoholy, jako famesol, geraniol, íinalool, nerol, fenyletylalkohol, rhodinol, skořicový alkohol, aldehydy, jako citral, Helional™, alfa-hexylcinnamaldehyd, hydroxycitronellal, Lilial™ (p-t-butyl-alfa-methyl-díhydrocinnamaldehyd), methylnonylacetaldehyd, ketony, jako allylionon, alfa-ionon, beta-ionon, isoraldein (iso-methylalfa-ionon), methylionon, estery, jako allyl-fenoxyaeetát, benzyl-salicylát, cinnamyl-propionát, citronellyl-ačetát, citronellyl-ethoxolát, decyl-acetát, dimethylbenzylcarbinyl-acetát, dimethylbenzylcarbinyl-butyráte, ethyl-acetoacetát, ethyl-acetylacetát, hexenyl-isobutyrát, linalyl-acetát, methyl-dihydrojasmonát, styrallyl-acetát, vetiveryl-acetát, atd., laktony, jako gama-undekalacton, a různé komponenty hojně používané v parfumerii, jako pižmový keton, indol, p-menthan-8-ihiol-3-on a methyleugenol. Podobně může být přidán (ale nemusí) k této směsi jakýkoli běžný vonný acetal nebo ketal, známý v této oblasti, jako složka běžně směsné vůně (c). Těmito běžnými vonnými acetaly a ketaly jsou dobře známé methyl a ethyl acetaly a ketaly, stejně tak jako acetaly a ketaly odvozené z benzaldehydu, acetaly a ketaly obsahující fenylethylové skupiny nebo nedávno vyvinuté speciality jako ty, které jsou popsány v U.S. Patentu nazvaném „Acetals and Ketals of Oxo- Tetralins and Oxo-Indanes“ (viz. U.S. Patent 5 084 440, vydaný 28.1. 1992) přidělený Givaudan Corp. Samozřejmě mohou být zahrnuty ve vonných směsích pro směsné čistící prostředky i jiné nové syntetické speciality. Tyto speciality zahrnují enolethery alkylderivátů oxo-tetralinů a oxo-indanů (viz. U.S. Patent 5 332 725, vydaný 26.7.1994 a U.S. Patent 5 264 615, vydaný 9.12.1991). Je preferováno, že pro-vonná sloučenina je do čistícího prostředku tohoto vynálezu přidávána odděleně od běžné vonné látky.
• · » · ·· ··· · a • · a »· *·
Směsi s dalšími speciálně zaměřenými sloučeninami přenášející vůni
Detergenty v souladu s tímto vynálezem mohou (ale nemusí) je-li to žádoucí dále obsahovat i jiné známé sloučeniny mající schopnost zvýšit substantivitu vůně. Takové sloučeniny zahrnují, ale nejsou omezeny na aluminiumalkoxidy jako isobutylaluminium diferanylát (viz. U.S, Patent 4 055 634, vydaný 25.10.1977); nebo známé titaničité a zirkoničité estery nebo oligoestery vonných látek (viz. U.S. Patent 3 947 574, vydaný 30.3.1976· a 3 779 932, vydaný 18.12.1973). Jsou-li použity tyto organoderiváty hliníku, titanu nebo zinku, mohou být obsaženy v čistících prostředcích tohoto vynálezu v jejich obvyklých množstvích.
Metody použiti
V konečném pohledu může být tento vynález popsán jako metoda vnášející zbytkovou vůni na praný povrch, zahrnující tyto kroky:
a) praní dotyčného povrchu ve vodném roztoku čistícího prostředku obsahující pro-vonnou sloučeninu vyhranou ze skupiny skládající se z acetalu, ketalu nebo jejich směsi, přičemž pro-vonná sloučenina má hodnotu CLogP menší než 4 a čistící tenzid, přičemž tento čistící prpstředek má pH alespoň 7.1 (měřeno jako 1% roztok v destilované vodě při 20 °C);
b) následné vystavení dotyčného povrchu sníženému pH.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady dále popisují a demonstrují provedení v rozsahu tohoto vynálezu. Příklady jsou uvedeny pouze za účelem objasnění a nejsou sestaveny jako hraníce tohoto vynálezu, takže je přípustné mnoho jejich variací aniž by vybočovaly z myšlenky či rámce vynálezu. Čistící prostředky níže popsané mohou být připraveny jakoukoli metodou, která je dobře známa v tomto oboru. Vhodné metody a prostředky jsou následující:
Příklad 1 [Příprava Di(Neodol 23-6,5) p-t-bucinal acetalu kyselou katalýzou]
Do jednohrdlé baňky s kulatým dnem je vloženo 4,09 g p-t-bucinalu (20 mmol), 60 ml benzenu, 22,5 g Neodolu 23-6,5 (50 mmol) a 0,2 g monohydrátu kyseliny /?-toluensulfonové (1 mmol, 5 %mol). Baňkaje opatřena Deanovým- Stárkovým nástavcem a chladičem, a ohřátá .»· ·· ♦ · ·· ♦ · ·· * · · · · · • ft · · · · ·· » · ft · · ft ··· · ft • · · · · · · • ft· ··· ftftft «··· ·· ·· k refluxu směsi. Reakce je ukončena po zachycení ekvivalentu vody v Deanově-Starkově nástavci. Po oéhlazení je reakční směs několikrát promyta nasyceným roztokem uhličitanu sodného a vodou, a sušena síranem sodným. Rozpouštědlo je odstraněno ve vakuu a nezreagovaný matečný aldehyd je odstraněn destilací bulb-to-bulb při 250 °C a tlaku 26,7 Pa (0,2 minjřgý Takto je získáno 19,6 g světle hnědého oleje (80 %), který byl spektroskopií identifikován jako požadovaná látka. Hodnota CLogP připraveného acetalu je menší než 4.
Příklad 2 [Příprava tripropylenglykolu p-t-bucinal aeetalu kyselou katalýzou]
Do jednohrdlé baňky s kulatým dnem je vloženo 4,09 g p-t-bucinalu (20 mmol), 60 ml benzenu, 4,81 g tripropylenglykolu (25 mmol) a 0,2 g monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové (1 mmol, 5 %mol). Baňka je opatřena Deanovým-Starkovým nástavcem a chladičem, a ohřátá k refluxu směsi. Reakce je ukončena po zachycení ekvivalentu vody v Deanově-Starkově nástavci. Po ochlazení je reakční směs několikrát promyta nasyceným roztokem uhličitanu sodného a vodou, a sušena síranem sodným. Rozpouštědlo je odstraněno ve vakuu a nezreagpvaný matečný aldehyd je odstraněn destilací bulb-to-bulb při 250 °C a tlaku 26,7 Pa (0,2 mmHg). Takto je získáno 6,1 g světle hnědého oleje (80 %), který byl spektroskopii identifikován jako požadovaná látka. Hodnota CLogP připraveného acetalu je menší než 4.
Příklad 3 [ Zrnitý prací prostředek vycházející z Di(Neodol 23-6,5) p-t-bucinal acetalu]
Pro-vonná látka z příkladu 1 1,0 %
C11-C13 Dodecyl-benzensulfonát 21,0 %
C12-C13 Alkyl-ethoxylát EO 1-8 1,2 %
TrifosforeČnan sodný 35,0%
Zeolit Na 4A 14,0 %
Sodný silikát 2.0 poměr 2,0 %
Uhličitan sodný 23,4 %
Enzym (Savinase™ a/nebo LipolaserM od Novo) 1,4 %
Karboxymethylcelulosa 0,3 %
Aniontové činidlo odstraňující špínu*1 0,3 %
| • · | • ·· | ·· | ·· | |
| • | • | • · | • · | ·· |
| • | • · | • · · | • ··· | • · |
| • | • | • · | • | • · |
| ··· | ··· | ·· | ·· |
Zjasňující prostředek
Silikonový mydlinový potlačovač (Dow Corning Corp.) 0,2 %
Parfém*2 O,3%
Síran sodný 0,5 %
Vlhkost dorovnává na 100 % *’viz. U.S. 4 968 451
Parfémová směs má následující složení:
Benzyl-salicylát 20 %
Ethylen-brassylát 20 %
Galaxolid (50% roztok v benzyl-benzoátu) 20 %
Hexylcinnamicaldehyd 20 %
Tetrahydrolinaool 20 %
100%
Příklad 4 (Zrnitý prací prášek vycházející z Di(Neodol 23-6,5) p-t-bucinal acetalů]
Pro-vonná látka z příkladu 1 1,0 % «-doďecyl-benzensulfonát 21,0 %
Neodol 23-6,5 - -nerontový tenzíd 1,2 %
Trifosforečnan sodný 35,0 %
Zeolit4A 14,0%
Sodný silikát 2.0 poměr 2,0 %
Uhličitan sodný 23,4 %
Enzym (Savinase™ a/nebo Lipolase™ od Novo) 1,5 %
Karboxymethyleelulosa 0,3 %
Aniontové činidlo odstraňující špínu*1 0,3 %
Zjasňující prostředek 0,2 %
Silikonový mydlinový potlačovač (Dow Corning Corp.) 0,2 %
Parfém*2 0,3 %
Síran sodný 0,5 %
Vlhkost dorovnává na 100 % • · ··· · • · • · <
*’viz.U.S. 4 968 451 *2 viz. Příklad 3
Příklad 5 [Prací prášek obsahující pro-vonnou sloučeninu a plně definovanou parfémovou směs obsahující běžný vonný ketal ]
Prací čistící prostředek je připraven navážením 98 g pracího detergentu podle Příkladu 4 s výjimkou toho, že parfém a pro-vonná látka není zahrnuta; ktéto směsi jsou přidány 2 g parfému květinově-lesní vůně tvořeného směsí „prvního typu“ a běžného ketalů (který není pro-vonnou sloučeninou jak je zde definováno) následovně:
Směs „prvního typu“
| Bergamotový olej | 7,5 g |
| Einalool | 4,0 g |
| Eenylethylalkohol | 4,0 g |
| Benzyl-ácetát | 2,0 g |
| Citronellol | 0,5 g |
| Hedione™(a) | 10, Gg |
| Lyral™(b) | 4,0 g |
| Hydroxycitronellal | 2,5 g |
| Rose oxid 1 (c) 10% v DPG | 2,5 g |
| alfa-Hexylcinnamicaldehyd | 7,5 g |
| Silice Pačuli Indonéské | 4,0g |
| Iso-E™(b) | 2,0 g |
| Vetiveryl-acetát | 2,0 g |
| Brahmanol™ F (e) | 2,0g |
| Benzyl-salicát | 2,0 g |
| cis-3-Hexenyl-salicylát | 1,0 g |
| Cedramber™ (b) | 1,0 g |
| Pižmový xylen | 1,0 g |
| Indol 10% v DPG | 0,5 g |
| Extrakt z moračiny | 0,5 g |
Extrakt z mechu (Evernia purpuracea) 5,0 g (a) Firmenich (b) IFF (c) DRAGOCO
Všechny složky směsi „prvního typu“ váží: 68 g
Tato parfémová směs „prvního typu“ je modifikována přídavkem 32 váhových dílů 5a/5b (80:20), kde 5a je 5-ethylendioxy-3 beta-H-isolongifolan a 5b je 5-ethylendioxy-3 alfa-H-isolongifolan; tyto dvě sloučeniny jsou běžnými vonnými ketaly, které nejsou pro-vonnými ketaly v souladu s tímto vynálezem, a jejich syntéza popsána v „Cyclic Isolongifolanone-Ketaly - Their Manufactured and Their Application“, U.S. Patent 5 426 095, vydaný 20.6.1995 Brunkeovi a Schatkowskimu, přidělený Dragoco.
1,0 g pro-vonné sloučeniny dle Příkladu 2 je smíchán s práškovým neparfémovaným čistícím prostředkem. Nakonec, je 1,5 g výše uvedené parfémové směsi nastříkán na směs detergentů a pro-vonné sloučeniny, čímž je příprava navoněného pro-vonného pracího čistícího prostředku dokončena. Toto prostředek má květinově-lesní vůni a zanechává lepší, dlouhotrvající vůni na textilních tkaninách, které jím byly vyprány.
Příklad 6 [Čistící prostředek mající formu pracího mýdla obsahující pro-vonnou sloučeninu]
Pro-vonná sloučenina z Příkladu 1 1,0 %
Směs lojového a kokosového mýdla (80:20) 44,0 % «-Dodecyl-benzensulfonát 12,0 %
Trifosforečnan sodný 6,0 %
Uhličitan sodný 8,0 %
Síran sodný 0,5 %
Mastek 9,0 %
Parfém*1 0,2 %
Vlhkost dovažuje na 100 % *’ viz. Příklad 3
• •4 • ·
Příklad 7 [Kapalný čistící prostředek obsahující pro-vonnou sloučeninu]
Pro-vonná sloučenina z Příkladu 1 1,0 %
C i2-G i5 alkohol ethoxylát E 2,5 sulfát sodný 18,0 %
Neodol 23-9 - neiontový tenzid 2,0 %
-C12 alkyl N-méthylglukamid 5,0 %
Kumensulfonát sodný 3,0 %
Kyselina citrónová 3,0 %
Mastné kyseliny (C12-C14) 2,0 %
Kyselina boritá 3,5 %
Hydroxid sodný 2,8 %
Ethoxylovanýtetraethylenpentaimin 1,2 %
Špínu odstraňující polymer 0,15%
1,2-Propandiol 8,0 %
Ethanol 3,6 %
Monoethanolamin 1,1 %
Minority*1 1,8%
Vlhkost dovažuje na 100 % *’ Minority zahrnují zjasňující látky a enzymy
Ačkoli tyto příklady a provedeni zde popsaně ilustrují tento vynález, zkušený odborník v této oblasti pozná, že obměny nebo úpravy ve světle těchto příkladů jsou plně v rozsahu vynálezu. Jednou takovou obměnou je, že se zmenší molárni hmotnost pro-vonné sloučeniny, ale přitom bude mít výhody tohoto vynálezu, například vybráním pro-vonných látek s poločasem života menším než jedna minuta při pH 0.
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Čistící prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje:a) pro-vonnou sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující acetaly, ketaíy nebo jejich směsi, přičemž alespoň jeden z rodičů pro-vonného acetalu nebo ketalu, tj. aldehyd, keton nebo alkohol, je vonnou sloučeninou, pro-vonná sloučenina má hodnotu CLogP menší než 4; ab) čistící tenzid;přičemž čistící prostředek má hodnotu pH alespoň 7,1 (měřeno jako 1% roztok v destilované vodě při 20 °C).
- 2. - Čistící prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že pro-vonná sloučenina máa) relativní molární hmotnost alespoň 170; ab) hydrolyzační poločas života menší než 60 minut, pokud je měřen při pH 0.
- 3. Čistící prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že obsahuje od 0,001 do 5 % pro-vonné sloučeniny a od 0,5 do 90 % čistícího tenzidu.
- 4. Čistící prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že CLogP je menší než 3.
- 5. Čistící prostředek podle nároku 3, vyznačují se tím, že je zrnitý a má pH od 8 do 12 a pro-vonná sloučenina má poločas života menší něž jednu minutu, pokud je měřen při pH 0.
- 6. Čistící prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že je kapalný a obsažená pro-vonná sloučenina má poločas života menší než 60 minut, pokud je měřen při pH 0 a větší než jednu minutu, pokud je měřen při pH 2.
- 7. Čistící prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že pro-vonná sloučenina má alespoň 3 kyslíkové atomy a je ze skupiny zahrnující sloučeniny cyklické, acyklické nebo jejich směsi.
- 8. Čistící prostředek podle nároku 3, vyznačujíc se tím. že čistící tenzid obsahuje jeden nebo více syntetických tenzidů ze skupiny zahrnující tenzidy neiontové, aniontové, kationtové, zwitteriontové, amfoterní nebo jejich směsi.
- 9. Čistící prostředek podle nároku 7, vyznačující se tím, že cyklická pro-vonná sloučenina má alespoň dvě alkoxylové skupiny a matečný alkohol této sloučeniny je ze skupiny zahrnující alkoxylované polyoly s 1 až 30 skupinami ethylenoxidu nebo propylenoxidu.
- 10. Čistící prostředek podle nároku 7, vyznačující se tím, že acyklická pro-vonná sloučenina má alespoň 4 alkoxylové skupiny a matečný alkohol této sloučeniny je ze skupiny zahrnující alkoxyláty detergentních alkoholů a monoalkylethery polyalkoxylátů s krátkým řetězcem nebo jejich směs.
- 11. Čistící prostředek podle nároku 8, vyznačující se tím, že dále obsahuje jednu nebo více složek ze skupiny zahrnující detergentní plnidla, činidla odstraňující špínu, enzymy, bělidla, činidla zvláčňující tkaninu, inhibitory přenosu barev, potlačovače pěnění, chelatační činidla a podobné.
- 12. Čistící prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje:a) od 0,001 do 5 % pro-vonné sloučeniny ze skupiny zahrnující acetal, ketal nebo jejich směs, přičemž alespoň jeden z matečného aldehydu, ketonu nebo alkoholu této sloučeniny je vonnou sloučeninou, přičemž pro-vonná sloučenina má CLogP menší než 4;b) od 0,5 do 90 % čistícího tenzidu; ac) alespoň 1 % plnidla;přičemž čistící prostředek má pH alespoň 7,1 (měřeno jako 1% roztok v destilované vodě při 20 °C).
- 13. Čistící prostředek podle nároku 12, vyznačující se tím, že dále obsahuje jednu nebo více složek ze skupiny zahrnující činidla odstraňující špínu, enzymy, bělidla, činidla zvláčňující tkaninu, inhibitory přenosu barev, potlačovače pěnění, chelatační Činidla a podobné.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1996/004060 WO1997034986A1 (en) | 1996-03-22 | 1996-03-22 | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ299798A3 true CZ299798A3 (cs) | 1999-03-17 |
Family
ID=22254885
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ983049A CZ304998A3 (cs) | 1996-03-22 | 1997-03-21 | Pro-vonná sloučenina |
| CZ982997A CZ299798A3 (cs) | 1996-03-22 | 1997-03-21 | Čistící prostředky obsahující pro-vonnou sloučeninu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ983049A CZ304998A3 (cs) | 1996-03-22 | 1997-03-21 | Pro-vonná sloučenina |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (3) | EP0888439A1 (cs) |
| JP (3) | JP3708129B2 (cs) |
| CN (2) | CN1219196A (cs) |
| AR (1) | AR006356A1 (cs) |
| AU (3) | AU5372096A (cs) |
| BR (3) | BR9612555A (cs) |
| CA (2) | CA2249269A1 (cs) |
| CZ (2) | CZ304998A3 (cs) |
| MX (1) | MXPA98007743A (cs) |
| TR (2) | TR199801879T2 (cs) |
| WO (2) | WO1997034989A1 (cs) |
| ZA (3) | ZA972404B (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA9711272B (en) * | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity. |
| US6087322A (en) * | 1997-04-24 | 2000-07-11 | The Procter & Gamble Company | Fragrance pro-accords |
| US6013618A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-11 | Procter & Gamble Company | Perfumes having odor longevity benefits |
| WO1999016735A1 (en) * | 1997-09-26 | 1999-04-08 | The Procter & Gamble Company | Method for making acetal compounds |
| BR9813898A (pt) * | 1997-10-29 | 2000-09-19 | Procter & Gamble | Composições para lavanderia com mau cheiro reduzido e métodos de providenciar as mesmas |
| GB2352179A (en) * | 1999-07-21 | 2001-01-24 | Unilever Plc | Deodorising perfume compositions |
| US6165452A (en) * | 1999-07-21 | 2000-12-26 | International Flavors & Frangrances Inc. | Cyclic trimers of aldehydes, organoletpic uses thereof and process for preparing same |
| DE19948667A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-04-12 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittelkomponente mit doppelkontrollierter Duftfreisetzung |
| US6610646B2 (en) * | 2000-06-01 | 2003-08-26 | The Procter & Gamble Company | Enhanced duration fragrance delivery system having a non-distorted initial fragrance impression |
| JP4689106B2 (ja) * | 2000-10-13 | 2011-05-25 | 花王株式会社 | シトラールアセタール |
| US6506793B2 (en) | 2000-10-13 | 2003-01-14 | Kao Corporation | Citral acetal |
| US8592361B2 (en) | 2002-11-25 | 2013-11-26 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
| KR20120034744A (ko) | 2004-02-25 | 2012-04-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 알킬 아세탈 화합물과 그의 제조방법 및 윤활유 조성물 |
| WO2008155683A1 (en) | 2007-06-18 | 2008-12-24 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use |
| WO2009156278A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymeric pro-fragrance |
| US8557262B2 (en) * | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Firmenich Sa | Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces |
| WO2014096063A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Dsm Ip Assets B.V. | (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal |
| JP6231378B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-11-15 | 花王株式会社 | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
| CN105073966B (zh) * | 2013-03-28 | 2018-03-23 | 宝洁公司 | 包含聚醚胺的清洁组合物 |
| DE102016223412A1 (de) | 2016-11-25 | 2018-05-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Cyclische Ketale als Duftstoffvorläuferverbindungen |
| US11661565B2 (en) | 2017-12-20 | 2023-05-30 | S H Kelkar & Company Limited | Odorous acetals of ethyl vanillin and ethyl vanillin derivatives |
| WO2019243501A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Firmenich Sa | Enol ether properfume |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3879425A (en) * | 1972-08-01 | 1975-04-22 | Int Flavors & Fragrances Inc | Ethylene acetal of 3-phenyl-4-pentenal |
| JP2815893B2 (ja) * | 1989-04-15 | 1998-10-27 | 株式会社ツムラ | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |
| US5378468A (en) * | 1992-09-22 | 1995-01-03 | The Mennen Company | Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use |
| US5500138A (en) * | 1994-10-20 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions with improved environmental impact |
-
1996
- 1996-03-22 MX MXPA98007743A patent/MXPA98007743A/es unknown
- 1996-03-22 AU AU53720/96A patent/AU5372096A/en not_active Abandoned
- 1996-03-22 BR BR9612555A patent/BR9612555A/pt unknown
- 1996-03-22 EP EP96910554A patent/EP0888439A1/en not_active Withdrawn
- 1996-03-22 JP JP51657597A patent/JP3708129B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-19 ZA ZA9702404A patent/ZA972404B/xx unknown
- 1997-03-21 AU AU24321/97A patent/AU2432197A/en not_active Abandoned
- 1997-03-21 AU AU24322/97A patent/AU2432297A/en not_active Abandoned
- 1997-03-21 EP EP97920026A patent/EP0888442A1/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 WO PCT/US1997/005372 patent/WO1997034989A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-21 CA CA002249269A patent/CA2249269A1/en not_active Abandoned
- 1997-03-21 WO PCT/US1997/005373 patent/WO1997034578A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-21 CN CN97194763A patent/CN1219196A/zh active Pending
- 1997-03-21 JP JP9533806A patent/JPH11507397A/ja active Pending
- 1997-03-21 CA CA002249411A patent/CA2249411A1/en not_active Abandoned
- 1997-03-21 AR ARP970101159A patent/AR006356A1/es unknown
- 1997-03-21 BR BR9708236A patent/BR9708236A/pt unknown
- 1997-03-21 TR TR1998/01879T patent/TR199801879T2/xx unknown
- 1997-03-21 CZ CZ983049A patent/CZ304998A3/cs unknown
- 1997-03-21 CN CN97194595A patent/CN1218392A/zh active Pending
- 1997-03-21 TR TR1998/01878T patent/TR199801878T2/xx unknown
- 1997-03-21 CZ CZ982997A patent/CZ299798A3/cs unknown
- 1997-03-21 JP JP9533805A patent/JPH11507415A/ja active Pending
- 1997-03-21 BR BR9708576A patent/BR9708576A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-03-21 EP EP97920027A patent/EP0904048A1/en not_active Withdrawn
- 1997-03-24 ZA ZA9702514A patent/ZA972514B/xx unknown
- 1997-03-24 ZA ZA9702512A patent/ZA972512B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ304998A3 (cs) | 1999-03-17 |
| WO1997034578A1 (en) | 1997-09-25 |
| BR9708236A (pt) | 1999-08-03 |
| AR006356A1 (es) | 1999-08-25 |
| JPH11507415A (ja) | 1999-06-29 |
| JPH11507397A (ja) | 1999-06-29 |
| BR9612555A (pt) | 1999-07-20 |
| CA2249411A1 (en) | 1997-09-25 |
| EP0904048A1 (en) | 1999-03-31 |
| CA2249269A1 (en) | 1997-09-25 |
| ZA972512B (en) | 1997-09-25 |
| TR199801878T2 (xx) | 1998-12-21 |
| CN1219196A (zh) | 1999-06-09 |
| TR199801879T2 (xx) | 1998-12-21 |
| MXPA98007743A (es) | 2002-07-22 |
| AU2432197A (en) | 1997-10-10 |
| ZA972514B (en) | 1997-09-25 |
| JP3708129B2 (ja) | 2005-10-19 |
| ZA972404B (en) | 1997-09-25 |
| JPH11513742A (ja) | 1999-11-24 |
| EP0888439A1 (en) | 1999-01-07 |
| BR9708576A (pt) | 1999-08-03 |
| CN1218392A (zh) | 1999-06-02 |
| WO1997034989A1 (en) | 1997-09-25 |
| EP0888442A1 (en) | 1999-01-07 |
| AU2432297A (en) | 1997-10-10 |
| AU5372096A (en) | 1997-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ299798A3 (cs) | Čistící prostředky obsahující pro-vonnou sloučeninu | |
| WO1997034986A1 (en) | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves | |
| US9217126B2 (en) | Photolabile fragrance storage substances | |
| RU2619100C1 (ru) | Капсула, содержащая жидкий моющий состав | |
| US8680040B2 (en) | 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane compounds and monocyclic oxazolidines as pro-fragrances | |
| WO2009065738A2 (de) | Polyoxyalkylenamine zur verbesserten duftausbeute | |
| US6239087B1 (en) | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves | |
| US20220177813A1 (en) | Treatment compositions with pro-fragrance silicone polymers that comprise heterocyclic moieties | |
| US9321986B2 (en) | Combinations of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane compounds and silicic acid esters and the use of same as pro-fragrances | |
| US10920170B2 (en) | Fragrance mixtures containing tricyclo[5.2.1.0]-decane-8-ethyl ether | |
| US6096704A (en) | Pro-fragrance compound | |
| US10858618B2 (en) | Detergent compositions | |
| US20230220300A1 (en) | Treatment compositions with modified amino acid multimers | |
| US20230220304A1 (en) | Treatment compositions with modified amino acid dimers | |
| US20050026998A1 (en) | Compounds for the controlled release of active aldehydes | |
| EP1096004B1 (en) | Pro-fragrance compounds | |
| US20200331935A1 (en) | Hydrolytically labile silyl enol ether fragrance ketones or aldehydes | |
| CN1219195A (zh) | 含有香料前体的洗涤剂组合物以及香料前体本身 | |
| US12037320B2 (en) | Pro-benefit-agent compounds with heterocyclic moieties | |
| US11597895B2 (en) | Aromatic substance mixtures containing 8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4,5]decane | |
| US11542457B2 (en) | Hydrolytically labile heterocycles of odoriferous ketones or odoriferous aldehydes | |
| MXPA98007736A (en) | Detergent compositions that comprise composite of profragan | |
| MXPA98007744A (es) | Compuesto de pro-fragancia | |
| WO2009156278A1 (en) | Polymeric pro-fragrance | |
| CA3201921A1 (en) | Treatment compositions with pro-fragrance silicone polymers that comprise heterocyclic moieties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |