CZ295368B6 - Protinádorová kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu - Google Patents

Protinádorová kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu Download PDF

Info

Publication number
CZ295368B6
CZ295368B6 CZ20003493A CZ20003493A CZ295368B6 CZ 295368 B6 CZ295368 B6 CZ 295368B6 CZ 20003493 A CZ20003493 A CZ 20003493A CZ 20003493 A CZ20003493 A CZ 20003493A CZ 295368 B6 CZ295368 B6 CZ 295368B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
topoisomerase
inhibitor
anthracycline
camptothecin
formula
Prior art date
Application number
CZ20003493A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20003493A3 (cs
Inventor
Cristina Geroni
Marina Ripamonti
Michele Caruso
Antonino Suarato
Original Assignee
Pharmacia & Upjohn S. P. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pharmacia & Upjohn S. P. A. filed Critical Pharmacia & Upjohn S. P. A.
Publication of CZ20003493A3 publication Critical patent/CZ20003493A3/cs
Publication of CZ295368B6 publication Critical patent/CZ295368B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A61K31/704Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Řešení poskytuje kombinované použití 4-demethoxy-3´-deamino-3´-aziridinyl-4´-methansulfonyldaunorubicinu nebo 4-demethoxy-N,N-bis(2-chlorethyl)-4´-methansulfonyldaunorubicinu a protinádorově působícího inhibitoru topoizomerázy I v protinádorové léčbě a použití 4-demethoxy-3´-deamino-3´-aziridinyl-4´-methansulfonyldaunorubicinu při léčbě mozkových národů.ŕ

Description

Protinádorové kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu
Oblast techniky
Vynález obecně patří do oblasti protinádorové léčby a zejména poskytuje protinádorovou kompozici obsahující alky lační prostředek anthracyklinu a inhibitor topoizomerázy I, která vykazuje synergický protinádorový účinek.
V prvním aspektu vynález poskytuje farmaceutickou kompozici pro použití v protinádorové terapii savců, včetně lidí, která obsahuje:
- anthracyklin vzorce Ia nebo Ib:
- protinádorové působící inhibitor topoizomerázy I, a farmaceuticky přijatelný nosič nebo přísadu.
Dosavadní stav techniky
Chemické názvy anthracyklinu vzorce Ia a Ib jsou 4-demethoxy-3'-aziridinyl-4'-methansulfonyl-daunorubicin (Ia) a 4-demethoxy-N,N-bis(2-chlorethyl)-4'-methansulfonyldaunorubicin (Ib). Tyto anthracykliny jsou popsané v práci zveřejněné v Anticancer Drug Design (1995), Vol. 10, 641-653, a jsou uvedené v patentových nárocích příslušných patentových spisů US 5 532 218 a US 5 496 800. Obě sloučeniny jsou vloženy do DNA prostřednictvím chromoforů a alkylují guanin v poloze N7 DNA menšího žlábku prostřednictvím reaktivní skupiny v poloze 3'-aminocukru. Sloučeniny Ia a Ib umožňují překonat rezistenci na všechny hlavní třídy cytostatik, což indikuje, že uvedené sloučeniny představují novou třídu alkylačních léčiv.
Inhibitory topoizomerázy I jsou popsané v různých vědeckých publikacích jako je například přehledná práce M. L. Rothenberga „Topoisomerase I inhibitors: Review and update“, Annals of Oncology, 8: 837-855, 1997.
Typickým inhibitorem topoizomerázy I je kamptotecin nebo jeho deriváty substituované na chinolinovém kruhu nebo v poloze 20-ΘΗ. Příklady specifických inhibitorů topoizomerázy I, které lze využít podle vynálezu, zahrnují: kamptotecin, 9-aminokamptotecin, irinotekan (CPT11), topotekan, 7-ethyl-10-hydroxykamptotecin, GI 147211 a 9-nitrokamptotecin. Všechny uvedené deriváty kamptotecinu jsou známé, viz například Medicinal Research Review, Vol. 17,
-1 CZ 295368 B6
č. 4, 367-425, 1997. Výhodný inhibitor topoizomerázy I pro použití podle vynálezu je irinotekan (CPT-11).
Podstata vynálezu
Předložený vynález poskytuje produkt obsahující anthracyklin vzorce Ia nebo Ib, které jsou uvedené výše, a protinádorově působící inhibitor topoizomerázy I, jako kombinovaný přípravek pro simultánní, samostatné nebo sekvenční použití vprotinádorové terapii.
Dalším aspektem vynálezu je způsob léčby savců včetně lidí, trpících nádorovým onemocněním, který zahrnuje podávání anthracyklinu vzorce Ia nebo Ib popsaného výše a protinádorově působícího inhibitoru topoizomerázy I uvedenému savci, a to v množství účinných k vyvolání synergického protinádorového účinku.
Vynález také dále poskytuje způsob snížení vedlejších účinků vyvolaných protinádorovou terapií pomocí protinádorového prostředku a savců včetně lidí, které je zapotřebí léčit, kde uvedený způsob zahrnuje podávání kombinovaného přípravku obsahujícího protinádorově působící inhibitor topoizomerázy I popsaný výše a anthracyklin vzorce Ia nebo Ib popsaný výše uvedenému savci, a to v množstvích účinných k vyvolání synergického protinádorového účinku.
Výraz „synergický protinádorový účinek“ použitý v tomto textu znamená inhibici růstu tumoru, výhodně úplnou regresi tumoru, vyvolanou podáváním účinného množství kombinace anthracyklinu vzorce Ia nebo Ib, které jsou uvedené výše, a inhibitoru topoizomerázy I savcům včetně lidí.
Výraz „aplikován“ nebo „podávání“ použitý v tomto textu, znamená parenterální a/nebo orální podání. Výraz „parenterální“ znamená intravenózní, subkutánní a intramuskulámí podání. Způsobem podle vynálezu je možné anthracyklin podávat současně se sloučeninou mající inhibiční účinnost vůči topoizomeráze I, například se sloučeninou ze skupiny sloučenin zahrnujících kamptotecin a jeho analogy, nebo lze uvedené sloučeniny podávat sekvenčně, a to v obou pořadích. Je nutné si uvědomit, že skutečný výhodný způsob a pořadí podávání se bude měnit mezi jiným v závislosti na konkrétní formulaci obsahující anthracyklin vzorce Ia nebo Ib, která bude použita, na konkrétní formulaci obsahující inhibitor topoizomerázy I jako je některý ze skupiny kamptotecinů a jeho analog, která bude použita, na typu tumoru určeného k léčení a na konkrétním pacientovi, který bude léčen.
Při aplikaci způsobu podle vynálezu se anthracyklin vzorce Ia nebo Ib obecně podává v průběhu terapie v dávce asi 0,1 až asi 200 mg/m2 tělesného povrchu. Výhodněji se v průběhu terapie používá dávka od asi 1 do asi 50 mg/m2 tělesného povrchu.
Při aplikaci způsobu podle vynálezu se inhibitor topoizomerázy I obecně podává v průběhu terapie v dávce asi 1 až asi 1000 mg/m2 tělesného povrchu po dobu jednoho až asi 5 po sobě jdoucích dnech. Výhodněji se v průběhu terapie používá dávka od asi 100 do asi 500 mg/m2 tělesného povrchu denně po dobu asi pěti po sobě jdoucích dnech.
Protinádorová terapie podle vynálezu je zvláště vhodná pro léčení nádorů prsu, vaječníku, plic, tlustého střeva, ledvin a mozku u savců včetně lidí.
Další aspekt vynálezu se týká přípravy farmaceutické kompozice obsahující účinné množství anthracyklinu vzorce Ia pro léčbu mozkových nádorů a rovněž použití anthracyklinu vzorce Ia pro léčbu mozkových nádorů. Skutečností je, že anthracyklin vzorce Ia proniká krevní bariérou mozku a vykazuje účinnost vůči intrakraniálně implantovaným nádorům.
Jak je uvedeno výše, účinek anthracyklinu vzorce Ia nebo Ib a inhibitoru topoizomerázy jako je derivát kamptothecinu, se významně zvyšuje bez současného zvyšování toxicity. Jinými slovy
-2CZ 295368 B6 kombinovaná terapie podle vynálezu zvyšuje protinádorové účinky alkylačního prostředku anthracyklinu a inhibitoru topoizomerázy I a tím poskytuje nejúčinnější a nejméně toxickou léčbu nádorů. Tyto přídavné účinky kombinované přípravku podle vynálezu znázorňují například následující testy in vivo, které jsou určeny pouze pro další objasnění vynálezu a vynález nijak neomezují.
Příklady provedení vynálezu
V tabulce 1 jsou uvedené výsledky antileukemické účinnosti na diseminovanou L1210 myší leukémii pomocí kombinace sloučeniny Ia s CPT-11. Při samotném podávání dávky 20 mg/kg CPT-11 (dny +1,2) a dávek samotné sloučeniny Ia 2,9 a 3,8 mg/kg (den +3) byly, aniž by došlo k projevům toxicity, zjištěné hodnoty ILS % v uvedeném pořadí 100, 92 a 108; spojením podávání CPT-11 a Ia ve stejných dávkách 2,9 a 3,8 a podle stejného plánu dávkování, bylo zjištěno zvýšení účinnosti s hodnotami ILS % 375 (u 3/10 léčených myší) a >950 (u 8/10 léčených myší), z čehož vyplývá synergický efekt.
V těchto testech se sloučenina Ia rozpustí ve směsi [CremophorR/EtOH v poměru 6,5:3,5]/[fyziologický solný roztok] v poměru 20/80 obj./obj., zatímco CPT-11 a rozpouští ve vodě.
Účinnost na modelu tumoru implantovaného do mozku
Mozkové tumory/metastázy z obecného hlediska převážně nereagují na cytostatika vzhledem k tomu, že tato léčiva nejsou schopná překonat krevní bariéru v mozku. Protože výsledky ukázaly na to, že anthracykliny vzorce Ia překonávají krevní bariéru v mozku, bylo provedeno hodnocení protinádorové účinnosti anthracyklinů vzorce Ia vůči intrakraniálně implantovaným nádorovým buňkám P388 myším. Tato sloučenina byla podávána i.v. způsobem ve dnech 1,5,9. Výsledky jsou uvedené v tabulce 2 a vyplývá z nich, že anthracyklin vzorce Ia vykazuje uspokojivou protinádorovou účinnost vyjádřenou hodnotou ILS % 46 při optimální kumulativní dávce 8,1 mg/kg.
Tabulka 1
Antileukemická účinnost sloučeniny Ia ve spojení s CPT-11 vůči diseminované LI2101
Sloučenina Plán léčby Dávka2 (mg/kg/den) ILS %3 Tox4 LTS5
CPT-11 iv+1,2 20 100 0/10 1/10
Ia iv +3 2,9 92 0/10 0/10
3,8 108 0/10 0/10
CPT-11 + iv+1,2 20 375 0/10 3/10
Ia iv +3 2,9
CPT-11 + iv+1,2 20 >950 0/10 8/10
Ia iv +3 3,8
1) Leukemické buňky L1210 (105/myš) se aplikují i.v. injekcí v den 0.
2) Léčba počíná i.v. podáním v den 1 po transplantaci nádorových buněk (den 0).
3) Zvýšení doby života: [(střední doba přežití léčených myší/střední doba přežití kontrolních zvířat) x 100] - 100.
4) Počet úmrtí z důvodů toxicity/počet myší.
5) Počet dlouhodobě přežívajících myší (> 60 dní) na konci pokusů.
Tabulka 2
Účinnost na intrakraniálně transplantovanou myší leukémii P3881
Sloučenina Dávka2 ILS %3 Tox4
Ia 2,1 44 0/20
2,7 46 1/20
1) Leukemické buňky P388 (104/myš) se aplikují intrakraniální injekcí v den 0.
2) Léčba počíná i.v. podáním 1, 5, a 9 den po transplantaci nádorových buněk (den 0). Sloučenina Ia byla rozpuštěna v 10% Tweenu 80.
3) Zvýšení doby života: [(střední doba přežití léčených myší/střední doba života kontrolních zvířat) x 100] - 100.
4) Počet úmrtí z důvodů toxicity/počet myší.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředky, vyznačující se tím, že obsahují anthracyklin vzorce Ia nebo Ib a protinádorově působící inhibitor topoizomerázy I v kombinovaném přípravku pro současné, samostatné nebo sekvenční použití při protinádorové léčbě.
  2. 2. Prostředky podle nároku 1, vyznačující se tím, že inhibitor topoizomerázy I je ze skupiny zahrnující kamptotecin, 9-aminokamptotecin, irinotekan (CPT-11), topotekan, 7-ethyl10-hydroxy-kamptotecin, GI 147211 a 9-nitrokamptotecin.
  3. 3. Farmaceutická kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje farmaceuticky přijatelný nosič nebo přísadu, a jako účinnou složku anthracyklin vzorce Ia nebo Ib podle nároku 1 a protinádorově působící inhibitor topoizomerázy I.
    -4CZ 295368 B6
  4. 4. Kompozice podle nároku 3, vyznačující se t í m , že inhibitor topoizomerázy I je ze skupiny zahrnující kamptotecin, 9-aminokamptotecin, irinotekan (CPT-11), topotekan, 7ethyl-10-hydroxy-kamptotecin, GI 147211 a 9-nitrokamptotecin.
  5. 5. Použití antracyklinu vzorce Ia nebo Ib podle nároku 1 a protinádorově působícího inhibitoru topoizomerázy I při přípravě léčiva vhodného k protinádorově léčbě.
  6. 6. Použití podle nároku 5, kde inhibitor topoizomerázy I je ze skupiny zahrnující kamptotecin, 9-aminokamptotecin, irinotekan (CPT-11), topotekan, 7-ethyl-10-hydroxy-kamptotecin, GI 147211 a 9-nitrokamptotecin.
  7. 7. Použití anthracyklinu vzorce Ia podle nároku 1 při přípravě léčiva použitelného pro léčbu mozkových nádorů.
CZ20003493A 1998-03-24 1999-03-19 Protinádorová kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu CZ295368B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9806324.1A GB9806324D0 (en) 1998-03-24 1998-03-24 Antitumour synergetic composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20003493A3 CZ20003493A3 (cs) 2001-02-14
CZ295368B6 true CZ295368B6 (cs) 2005-07-13

Family

ID=10829188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20003493A CZ295368B6 (cs) 1998-03-24 1999-03-19 Protinádorová kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6403563B1 (cs)
EP (1) EP1067941B1 (cs)
JP (1) JP2002507571A (cs)
KR (1) KR20010034619A (cs)
CN (2) CN1150002C (cs)
AR (1) AR018166A1 (cs)
AT (1) ATE271388T1 (cs)
AU (1) AU758191B2 (cs)
BR (1) BR9908391A (cs)
CA (1) CA2324610A1 (cs)
CZ (1) CZ295368B6 (cs)
DE (1) DE69918819T2 (cs)
DK (1) DK1067941T3 (cs)
EA (1) EA003134B1 (cs)
ES (1) ES2226366T3 (cs)
GB (1) GB9806324D0 (cs)
HU (1) HUP0101615A3 (cs)
ID (1) ID26091A (cs)
IL (1) IL138035A0 (cs)
MY (1) MY133016A (cs)
NO (1) NO20004703L (cs)
NZ (1) NZ507570A (cs)
PL (1) PL343098A1 (cs)
PT (1) PT1067941E (cs)
SI (1) SI1067941T1 (cs)
TW (1) TW576740B (cs)
UA (1) UA63000C2 (cs)
WO (1) WO1999048503A1 (cs)
ZA (1) ZA992255B (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6820065B1 (en) * 1998-03-18 2004-11-16 Ascom Hasler Mailing Systems Inc. System and method for management of postage meter licenses
GB9904387D0 (en) * 1999-02-25 1999-04-21 Pharmacia & Upjohn Spa Antitumour synergistic composition
GB9909925D0 (en) 1999-04-29 1999-06-30 Pharmacia & Upjohn Spa Combined preparations comprising anthracycline derivatives
GB9916882D0 (en) * 1999-07-19 1999-09-22 Pharmacia & Upjohn Spa Antitumor synergistic composition
GB9926843D0 (en) * 1999-11-12 2000-01-12 Pharmacia & Upjohn Spa Lipid complex of alkycyclines
US6627614B1 (en) * 2002-06-05 2003-09-30 Super Gen, Inc. Sequential therapy comprising a 20(S)-camptothecin and an anthracycline
EP1985286A1 (en) * 2007-04-24 2008-10-29 Biocompatibles UK Limited Microspheres for treatment of brain tumours
US8349764B2 (en) 2007-10-31 2013-01-08 Molycorp Minerals, Llc Composition for treating a fluid
US20090107925A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Chevron U.S.A. Inc. Apparatus and process for treating an aqueous solution containing biological contaminants
US20110207760A1 (en) * 2010-02-23 2011-08-25 Valery Alakhov Sn-38 compositions
EP3012329B1 (en) 2010-06-18 2017-10-25 Myriad Genetics, Inc. Methods and materials for assessing loss of heterozygosity
DK2609216T3 (en) 2010-08-24 2016-09-12 Dana Farber Cancer Inst Inc Methods to predict anti-cancer response
US9233863B2 (en) 2011-04-13 2016-01-12 Molycorp Minerals, Llc Rare earth removal of hydrated and hydroxyl species
EP2721181B1 (en) 2011-06-17 2019-12-18 Myriad Genetics, Inc. Methods and materials for assessing allelic imbalance
WO2013096843A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Myriad Genetics, Inc. Methods and materials for assessing loss of heterozygosity
CA3080441A1 (en) 2012-02-23 2013-09-06 The Children's Hospital Corporation Methods for predicting anti-cancer response
CA3126823C (en) 2012-06-07 2023-04-04 Institut Curie Methods for detecting inactivation of the homologous recombination pathway (brca1/2) in human tumors
WO2014160080A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Children's Medical Center Corporation Cancer diagnosis, treatment selection and treatment
ES2777228T3 (es) 2013-04-05 2020-08-04 Myriad Genetics Inc Métodos para evaluar la deficiencia de recombinación homóloga y predecir la respuesta al tratamiento del cáncer
EP4023765A1 (en) 2013-12-09 2022-07-06 Institut Curie Methods for detecting inactivation of the homologous recombination pathway (brca1/2) in human tumors
KR20160132076A (ko) 2014-03-07 2016-11-16 몰리코프 미네랄스, 엘엘씨 비소 제거 특성이 뛰어난 세륨(iv) 산화물
PT3180447T (pt) 2014-08-15 2020-06-18 Myriad Genetics Inc Métodos e materiais para avaliar a deficiência de recombinação homóloga
EP4141127B1 (en) 2021-08-30 2024-10-09 Zentrum Familiärer Brust- und Eierstockkrebs Universitätsklinik Köln Method for assessing homologous recombination deficiency in ovarian cancer cells

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9114549D0 (en) * 1991-07-05 1991-08-21 Erba Carlo Spa Mono and bis alkylamino-anthracyclines
GB9325417D0 (en) * 1993-12-13 1994-02-16 Erba Carlo Spa 3'- aziridino-anthracycline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002507571A (ja) 2002-03-12
EP1067941A1 (en) 2001-01-17
ES2226366T3 (es) 2005-03-16
KR20010034619A (ko) 2001-04-25
DE69918819T2 (de) 2005-08-18
US6403563B1 (en) 2002-06-11
DK1067941T3 (da) 2004-11-29
PT1067941E (pt) 2004-12-31
IL138035A0 (en) 2001-10-31
WO1999048503A1 (en) 1999-09-30
UA63000C2 (en) 2004-01-15
NO20004703D0 (no) 2000-09-20
AU758191B2 (en) 2003-03-20
NO20004703L (no) 2000-09-20
ID26091A (id) 2000-11-23
SI1067941T1 (en) 2005-02-28
GB9806324D0 (en) 1998-05-20
CZ20003493A3 (cs) 2001-02-14
BR9908391A (pt) 2000-10-31
ATE271388T1 (de) 2004-08-15
NZ507570A (en) 2003-01-31
TW576740B (en) 2004-02-21
CN1528334A (zh) 2004-09-15
EA200000978A1 (ru) 2001-02-26
EP1067941B1 (en) 2004-07-21
HUP0101615A2 (hu) 2001-10-28
EA003134B1 (ru) 2003-02-27
MY133016A (en) 2007-10-31
DE69918819D1 (de) 2004-08-26
AU3331499A (en) 1999-10-18
ZA992255B (en) 1999-10-05
PL343098A1 (en) 2001-07-30
CA2324610A1 (en) 1999-09-30
AR018166A1 (es) 2001-10-31
HUP0101615A3 (en) 2002-12-28
CN1294516A (zh) 2001-05-09
CN1150002C (zh) 2004-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ295368B6 (cs) Protinádorová kompozice obsahující synergicky působící kombinaci derivátu anthracyklinu s derivátem kamptotecinu
EP1165069B1 (en) Antitumour synergistic composition
US6586428B2 (en) Combined preparations comprising morpholine anthracyclines and anticancer agent
US6593303B1 (en) Anti-tumor synergetic composition
EP1200099B1 (en) Synergistic composition comprising daunorubicin derivatives and antimetabolite compounds
HK1065252A (en) Antitumor composition containing a synergistic combination of an anthracycline derivative with a camptothecin derivate
HK1096867A (en) Combined preparations comprising anthracycline derivatives
HK1068786A (en) Combined preparations comprising anthracycline derivatives
HK1096538A (en) Combined preparations comprising anthracycline derivatives
HK1116409A (en) Combination chemotherapy

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20000319