CZ292552B6 - Použití aminoizothiazolů jako mikrobicidů - Google Patents

Abstract

Použití aminoizothiazolů obecného vzorce I, kde R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a X je atom halogenu, NO.sub.2.n., CN nebo SCN, jejich komplexů s kovy a jejich solí s kyselinami jako mikrobicidů pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy. Způsob ochrany technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy a způsob přípravy mikrobicidních prostředků.ŕ

Description

Použití aminoizothiazolů jako mikrobicidů

Oblast techniky

Vynález se týká použití aminoizothiazolů jako mikrobicidů pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy. Dále se vynález týká způsobu ochrany technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.

Dosavadní stav techniky

Je známo, že izothiazoly (US 3 761 488, US 4 105 431, US 4 252 694, US 4 265 899, US 4 279 762, US 5 430 046 a EP 697 409) a deriváty benzothiofenu (DE44 11 912) a také směsi určitých derivátů azolu samoniovými sloučeninami (EP 533 016), mají mikrobicidní vlastnosti. Příprava některých z těchto sloučenin je velmi komplikovaná a jejich účinnost, zejména při nízkých aplikačních dávkách, není vždy dostatečná.

Byly popsány 5-aminoizothiazoly jako kopulační komponenty u azobarviv (EP 362 708, EP315 898). O 5-aminoizothiazolech (v mnoha případech N-acylovaných) je také známo, že mají herbicidní (EP 640 597, DE 24 34 922, DE 22 49 162, FR 2 132 691, US 4 032 321, US 4 032 322, ZA 7 202 352), baktericidní a protivirovou účinnost (L. Kuczynski aj., Pol., J. Pharmacol. Pharm. (1984), 36 (5), 485 až 491), a jsou použitelné jako meziprodukty pro léčiva a činidla pro ochranu plodin.

Je proto cílem předloženého vynálezu poskytnout sloučeniny, které mohou být použity jako mikrobicidy pro ochranu materiálů a které jsou snadno dostupné a mají dobrou mikrobicidní účinnost.

Podstata vynálezu

Bylo nyní zjištěno, že se 5-aminoizothiazoly obecného vzorce I

R X

kde

R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a

X je atom halogenu, NO₂, CN nebo SCN, a jejich komplexy s kovy a jejich soli s kyselinami, dají velmi dobře použít jako mikrobicidy při ochraně materiálů. Výhodnými jsou sloučeniny, kde R je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylová skupina. Dále jsou výhodnými sloučeniny, kde X je CN a zejména SCN.

Při obzvláště výhodném provedení se použije 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoizothiazol vzorce Ic

-1 CZ 292552 B6

a jeho komplexy s kovy a jeho soli s kyselinami.

Sloučeniny obecného vzorce I pro použiti podle vynálezu se připravují sledem reakcí známým z EP-A 640 597 převedením izothiazolů obecného vzorce II

pomocí halogenačního činidla na halogenovanou sloučeninu obecného vzorce la, kde Hal je F, Cl, Br nebo I, která se potom v případě potřeby převede na sloučeninu obecného vzorce Ib, kde X' je SCN nebo CN reakcí s thiokyanáty nebo kyanidy. Příprava izothiazolů obecného vzorce II je popsána například v DE 17 70 819. Příprava 3-methyl-5-aminoizothiazolu je popsána v práci A. Adams aj., J. Chem. Soc. 1959, str. 3061.

Aminoizothiazoly obecného vzorce I, jako takové nebo ve formě přípravku, jsou vhodné pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.

Technickými materiály se míní neživé materiály získané technickými a průmyslovými postupy nebo neživé materiály zamýšlené pro použití v průmyslu. Technickými materiály, které mají být chráněny účinnými sloučeninami obecného vzorce I před změnou nebo zničením mikroby, jsou například disperze, lepidla, klihy, kosmetika, roztoky škrobu, voskové emulze, emulze hlinek, papír, šlichty, apretury, srážecí lázně, textilie, kůže, surové kůže, želatinové přípravky, okenné tmely, těsnicí tmely, dřevo, nátěrové hmoty, plastické hmoty, chladicí a mazací prostředky, vrtací oleje a další materiály, které mohou být napadeny nebo zničeny mikroorganismy. Tyto sloučeniny jsou dále vhodné jak prostředky proti slizu v papírenském průmyslu, chladírenství ave zvlhčovačích ovzduší. Aminoizothiazoly obecného vzorce I se zejména výhodně používají u disperzí, jako jsou polymemí disperze a nátěrové hmot}'.

Mikroorganismy, které způsobují rozklad nebo změnu technických materiálů, jsou například spory, viry, bakterie, plísně, kvasinky, řasy a kalové organismy. Účinné sloučeniny nebo přípravky podle vynálezu s výhodou působí proti plísním, bakteriím a řasám.

Jako příklady mikroorganismů lze uvést následující druhy: Altemaria altemata, Altemaria tenuis, Aspergillus niger, Aureobasidium pullulans, Candida albicans, Chaetomium globosum, Citrobacter freundii, Cladosporium resinae, Coniophora puteana, Desulfovibrio desulfuricans, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Lentinus tigrinus, Penicillium expansum, Penicillium funiculosum, Penicillium glaucum, Polysporus versicolor, Próteus mirabilis, Próteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Sclerophoma pityophila, Saccaromyces cerevisiae, Staphylococcus aureus, Streptoverticillium rubrireticuli, Trichoderma viride.

V závislosti na jejich fyzikálních a chemických vlastnostech a na požadované aplikaci lze účinné sloučeniny obecného vzorce I převést do formy běžných přípravků, například roztoků, emulzí, prášků, past nebo disperzí.

-2CZ 292552 B6

Tyto přípravky s účinnou látkou se připravují obvyklým způsobem, například míšením účinných sloučenin s vhodnými plnivy nebo rozpouštědly, přičemž v případě potřeby lze též použít povrchově aktivní činidla, to je emulgátory nebo dispergační činidla. Použije-li se voda, organická rozpouštědla se obecně používají jako pomocná rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly 5 jsou například alkoholy, jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, nebo glykoly, jako je propylenglykol, 2-fenoxyethanol, fenoxypropanol, nebo alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako je toluen, xylen, mesitylen, parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, chlorbenzen, dichlorbenzen nebo silně polární rozpouštědla, jako je Ν,Ν-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, dimethylsulfoxid nebo N-methylpyrrolidon.

Vhodnými emulgátory jsou například soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například lignosulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny, naftalensulfonové kyseliny a dibutylnaftalensulfonové kyseliny, a mastných kyselin, alkylsulfonáty a sulfáty mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexadekanolů, hepta15 dekanolů a oktadekanolů, a kondenzační produkty sulfonovaných naftalenů nebo derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenů nebo naftalensulfonových kyselin t s fenolem a formaldehydem, ethery polyoxyethylenovaných mastných alkoholů, ethery polyoxyethylenovaného oktylfenolu, ethoxylovaný izooktylfenol, alkylfenylpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, izotridecylalkohol, alkylarylpolyglykolethery, ethoxylovaný ricinový olej, 20 polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen, polyglykoletheracetát larylalkoholu, estery sorbitolu a vhodnými dispergačními činidly jsou například lignosulfítové odpadní louhy a methylcelulóza.

Pro zlepšení homogenity těchto koncentrátů lze přidávat alifatické karboxylové kyseliny. Jako 25 tyto kyseliny lze uvést například kyselinu propionovou, kyselinu hexanovou, kyselinu heptanovou, rozvětvené karboxylové kyseliny, jako je kyselina 2-ethylenhexanová, kyselina izooktanová, neokarboxylové kyseliny, alifatické dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina sebaková, cykloalkylkarboxylové kyseliny, jako je kyselina cyklohexanová, arylkarboxylové kyseliny, jako je kyselina benzoová, kyselina 3-hydroxybenzoová nebo kyselina 4-hydroxy30 benzoová.

Nátěrovými hmotami nebo prekurzory pro přípravu nátěrových hmot mohou být disperze plastických hmot, disperze nátěrových hmot pro průmysl nátěrových hmot, roztoky škrobu, suspenze jiných surovin, jako jsou barevné pigmenty nebo barviva nebo suspenze plniv, jako je 35 kaolin, uhličitan vápenatý, kyseliny křemičité, silikagely, silikáty, talek, vápenec, křída, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý nebo rozemleté plastické hmoty.

Účinnost a spektrum účinnosti účinných sloučenin obecného vzorce I nebo prostředků, 40 meziproduktů nebo přípravků, z nich připravitelných, lze zvýšit přidáním dalších, popřípadě antimikrobiálně účinných sloučenin, baktericidů, fungicidů, herbicidů, insekticidů nebo jiných účinných sloučenin pro rozšíření spektra účinnosti nebo pro získání speciálních účinků. V mnoha případech to vede k synergickému účinku, to je spektrum účinnosti směsi je vyšší než účinnost jednotlivých složek.

Zejména výhodnými dalšími složkami jsou například:

mikrobicidy:

2-(thiokyanatomethylthio)benzothiazol, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-lHimidazol, 2,4,5,6-tetrachlorizoftalodinitril, methylenbisthiokyanát, tributylcínoxid, tributylcínaftenát, tributylcínbenzoát, tributylcínsalicylát, merkaptobenzothiazol, 1,2-benzizothiazolon a jeho soli s alkalickými kovy, sloučeniny N'-hydroxy-N-cyklohexyldiazeniumoxidu s alkalickými kovy, 2-(methoxykarbonylamino)benzimidazol, 2-methyl-3-oxo-5-chlor-thiazolin-3-on, trihydroxymethylnitromethan, glutaraldehyd, chloracetamid, polyhexamethylenbisguanidy, 5-3CZ 292552 B6 chlor-2-methyl-4-izothiazolin-3-on + horečnaté soli, 2-methyl-4-izothiazolin-3-on, oxazolidiny, bizoxazolidiny, 5-dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfurany, diethyldodecylblenzylamoniumchlorid, dimethyloktadecyldimethylbenzylamoniumchorid, dimethyldidecylamoniumchlorid, dimethyldidodecylamoniumchlorid, trimethyltetradecylamoniumchlorid, benzyldi5 methylalkyl-(Ci2-Ci8)-amoniurnchlorid, dichlorbenzyldimethyldodecylamoniumchlorid, cetylpyridiniumchlorid, cetylpyridiniumbromid, cetyltrimethylamoniumchlorid, laurylpyridiniumchlorid, laurylpyridiniumbisulfát, benzyldodecyldi(p-oxyethyl)amoniumchlorid, dodecylbenzyltrimethylamoniumchorid, n-alkyldimethylbenzylamoniumchlorid (kde alkylový zbytek má 40 % Cn, 50 % C₁₆), lauryldimethylethylamoniumethylsuifát, n-alkyldimethyl(l-nafrylmethy)10 amoniumchlorid (kde alkylový zbytek má 98 % Ci₂, 2 % Cu), cetyldimethylbenzylamoniumchlorid, lauryldimethylbenzylamoniumchlorid, baktericidy:

bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, dimethyldithiokarbamát, nikelnatý, kasugamycin, octhilinon, furankarboxylová kyselina, oxytetracyklin, probenazol, streptomycin, tecloftalam, síran mědi a další přípravky s mědí, fungicidy:

síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako je dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylenbisdithiokarmabát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatý a zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfidy, amoniový komplex (Ν,Ν-ethylen-bis-dithiokarbamátu) zinečnatého, (N,N'-propylen-bis-dithiokarba25 mát) zinečnatý, N,N'-polypropylenbis(thiokarbamoyl)disulfíd, nitroderiváty, jako je dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3dimethylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropyl-5-nitroizoftalát, heterocyklické látky, jako je 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)s-triazin, Ο,Ο-diethylftalimidofosfonothioát, 5-amino-l -[bis(dimethylamino)fosfinyl]-3-fenyl-

1.2.4- triazol, 2,3-dikyan-l,4-dithioanhrachinon, 2-thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, methyll-(butyl-karbamoyl)-2-benzimidazolkarbamát, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2(furyl-(2))benzimidazol, 2-(thiazolyl-(4))benz-imidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetra- hydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyl-sírové kyseliny, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-thiokyanatomethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 40 8-hydroxychinolin a jeho soli smědí, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,

2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyI-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-methyl-5,6-dihydro-4Hpyran-3-karboxanilid, 2-methylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimethylfuran-3-karboxanilid,

2.4.5- trimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexyl-2,5-dimethyl-furan-3-karboxamid, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfiiran-3-karboxamid, 2-methylbenzanilid, 2-jodbenzanilid,

N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4-diylbis-(l-(2,2,2-trichlorethyl)formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin nebo jeho soli, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(pterc.butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dichlorfenyl)50 4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l H-l ,2,4-triazoll-yl)-2-butanon, (2-chlorfenyl)-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis—(3ethoxykarbonyl)-2-thioureido)benzen, l,2-bis(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,

-4CZ 292552 B6 [2-(4-chlorfenyl)ethyl]-(l,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, l-[3-(2-chlorfenyl)l-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-l H-1,2,4-triazol, a různé fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-25 hydroxyethyljglutaramid, hexachlorbenzen, methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-fuoryl)-DLalaninát, methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-DL-2-aminobutyrolakton, methylester DL-N-{2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninu, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-izopropylkarbamoylhydantoin, N-(3,5-dichlorfenyl)10 1,2-dimethylcyklopropan-l ,2-dikarboximid, 2-kyan-[N-(ethylaminokarbonyl)-2methoximinojacetamid, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-difluor-a-(lH-

1.2.4- triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol,N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl)-lH-

1.2.4- triazol.

Strobiluriny, jako je methyl-E-methoximino-[-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát, methyl-E-{2-[6- I (2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, methyl-E-methoximino-[a-(2fenoxyfenyl)]acetamid, methyl-E-methoximino-[a-(2,5-dimethylfenoxy)-o-tolyl]acetamid.

Anilinopyrimidiny, jako je N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)anilin, N-[4-methyl-6-(lpropinyl)pyrimidin-2-yl]anilin, N-(4-methyl-6-cyklopropylpyrimidin-2-yl)anilin.

Fenylpyrroly, jako je 4-(2,2-difluor-l ,3-benzodioxol-4-yl)pyrrol-3-karbonitril.

Amidy kyseliny skořicové, jako je 3-(4-chlorfenyl)-3-(3,4-dimethlxyfenyl)akryloylmorfolid.

(2RS, 3SR)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2-[4-fluorfenyl]oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol.

Insekticidy:

abamectin, acephat, acrinathrin, alanycarb, aldicarb, alphamethrin, amitraz, avermectin, azadirachtin, azinphos A, azinphos M, azocyclotin, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, beta-cyluthrin, bifenthrin, BPMC, brofenprox, bromophos A, butencarb, buprofezin, butocarboxin, butylpyriadaben, cadusafor, carbaryl, carbofuran, carbophenothion, 35 carbosulfan, cartap, chloethocarb, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocythrin, chlofentezin, cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cypromazin, deltamethrin, demeton M, demeton S, demeton-S-methyl, diafenthiuron, diazinon, dichlorfenthion, dichlorvos, dicliphos, dicrotophos, diethion, diflubenzuron, dimethoat, dimethylvinphos, dioxathion, disulfoton, 40 edifenphos, emamectin, esfenvalerat, ethiofencarb, ethion, ethofenprox, ethoprophos, etrimphos, fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenpyrad, fenpyroximat, fenthion, fenvalerat, fipronil, fluazinam, flucycloxuron, fucythrinat, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinat, fonophos, formohiton, fosthiazat, fubfenprox, furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox, imidacloprid, iprobenfos, isazofos, 45 izofenphos, izoprocarb, izoxathion, ivemectin lamda-cyhalothrin, lufenuron, malathion, mecarbam, mervinphos, mesulfenphos, metaldehyd, methacrifos, methamidophos, methidathion, methiocarb, methomyl, metolcarb, milbemectin, monocrotophos, moxidectin, naled, nitenpyram, omethoat, oxamyl, oxydemethon M, oxydeprofos, parathion A, parathion M, permethrin, phenthoat, phorat, phosalon, phosmet, phospphamdon, phoxim, pirimicarb, pirimiphos M, 50 primiphos A, profenofos, promecarb, propaphos, propoxur, prothiofos, prothiophos, prothoat, pymetrozin, pyraclofos, pyradaphenthion, pyresmethrin, pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen, quinalphos, salithion, sebufos, silafluofen, sulfotep, sulprofos, tebufenozide, bebufenpyrad, tebupirimfos, teflubenzuron, tefluthrin, temephos, terba, terbufos, tetrachlorvinphos, thiafenox, thiodicarb, thiofanox, thiomethon, triazophos, triazuron, trichlorfon, 55 triflumuron, trimethacarb, vamidothion, XMC, xylylcarb, zetamethrin.

-5CZ 292552 B6

Dalšími vhodnými složkami jsou algicidy, moluscicidy a sloučeniny účinné na mořské živočichy, které se usazují například na nátěrech na dnech lodí.

Příklady provedení vynálezu

Příklady těchto přípravků jsou:

Příklad 1

Příklady přípravků v disperzních nátěrových hmotách nebo v disperzích plastických hmot:

a) 1000 dílů hmotnostních polymemí disperze na bázi polyakrylátu se nejprve zavede a smísí za míchání s 0,25 díly hmotnostními 20% hmotnostní suspenze koncentrátu 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoizothiazolu v propylenkarbonátu.

b) K hotové disperzi lze přidat práškovitou účinnou sloučeninu.

c) K zabudování do vodné a rozpouštědlo obsahující disperze plastické hmoty je vhodné přidat roztok 3 % hmotnostních 3-methyl^4-thiokyanato-5-aminoizothiazolu v propylenglykolu, dipropylengylkolu, fenoxyethanolu, fenoxypropanolu nebo polyethylenglykolu.

d) Pastu na bázi vody nebo glykolu obsahující 20 až 50 % hmotnostních 3-methyl-4—ghiokyanato-5-aminoizothiazlolu je vhodné zavést do vodné a rozpouštědlo obsahující disperze plastické hmoty.

e) Roztok 90 dílů hmotnostních 3-methyM-thiokyanato-5-aminoizothiazolu a 10 dílů hmot- nostních N-methylpyrrolidonu je vhodné zavést do vodné a rozpouštědlo obsahující disperze plastické hmoty.

f) Vodná disperze 20 dílů hmotnostních 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoizothiazolu, 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje vroucí při 210 až

2 80 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.

Směs této disperze s 100 000 díly hmotnostními vodné disperze nátěrové hmoty obsahuje 0,02 % účinné sloučeniny.

Příklad 2

Směs 14 dílů hmotnostních Cu(OH)2CuCC>3, 33 dílů hmotnostních monoethanolaminu, 22 dílů hmotnostncíh kyseliny benzoové, 11 dílů hmotnostních vody, 4 díly hmotnostní 3-methyl-4thiokyanato-5-aminoizothiazolu, 10 dílů hmotnostních ethoxylovaného nonylfenolu a 6 dílů hmotnostních propyleglykolu je zejména vhodná pro impregnaci dřeva.

Mikrobicidní prostředky nebo koncentráty používané k ochraně technických materiálů obsahující účinnou sloučeninu nebo kombinaci účinných sloučenin v koncentraci od 0,01 do 95, s výhodou 0,1 až 50 % hmotnostních.

Aplikované koncentrace účinných sloučenin, které se mají použít, závisí na druzích a výskytu mikroorganismů, které se mají kontrolovat, a na složení materiálu, který má být chráněn. Aplikované koncentrace jsou obvykle v rozmezí od 0,001 do 5 % hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 1 % hmotnostního, vztaženo na materiál, který má být chráněn.

-6CZ 292552 B6

Biologické příklady

Příklad 1

Test na mikrotitrační desce - 1000, 500 a 250.10^* % hmotn. Účinná sloučenina vzorce Ic se rozpustí v acetonu. Do jamek mikrotitračních desek se umístí 100 μΐ kultivační půdy a ze zásobního roztoku se pipetují alikvotní podíly účinné sloučeniny, čímž se získají požadované koncentrace. Konečná koncentrace acetonu je 10 %. Testují se mikroorganismy, a to (bakterie) Citrobacter freundii, Escherichia coli, Próteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa a Staphylococcus aureus, (kvasinky) Candida albicans a Saccharomyces cerevisiae a (plísně) Altemaria altemata, Aspergillus niger a Penicillium funiculosum. Naočkované desky se inkubují při teplotě 23 °C (kvasinky a plísně) nebo 30 °C (bakterie). Růst mikroorganismů se vyhodnocuje po 2 (bakterie), 3 (kvasinky) nebo 5 dnech (plísně): ' testovaný organismus koncentrace účinné látky v .10“* % hmotn. i

000 500* 250

Citrobacter freundii	0	0	5
Escherichia coli	0	0	H
Próteus mirabilis	0	0	0
Pseudomonas aeruginosa	0	0	0
Staphylococcus aureus	H	H	H
Candida albicans	0	0	H
Saccharomyces cerevisiae	0	0	H
Altemaria altemate	0	0	0
Aspergillus niger	0	0	0
Penicillium funiculosum	0	0	0
kontrola	5	5	5

= žádný růst,

H = inhibice růstu = žádné působení, růst jako kontrola

Příklad 2

Konzervační zátěžový test v disperzi polymeru na bázi polyakrylátu

Hloubkové testy se provádí s disperzí polymeru na bázi polyakrylátu. Účinná sloučenina vzorce Ic se rozpustí v acetonu a přimíchá se k disperzi v koncentracích 500, 250 a 100.10-4 % hmotn. účinné látky. Disperze se potom naočkují („zatíží“) směsí mikroorganismů. Směs obsahuje mikroorganismy uvedené v biologickém příkladu 1. Pokusy se inkubují při teplotě 23 °C a očkují se znova každých 7 dnů. Po 6 cyklech se stanoví obsah mikroorganismu v disperzi.

Bylo zjištěno, že disperzi polymeru lze udržet prostou mikroorganismů za použití aplikované koncentrace 250.10^-4 % hmotn. účinné látky.

Claims (8)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Použití aminoizothiazolů obecného vzorce I

   R X (I), kde

   10 R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a

   X je atom halogenu, NO₂, CN nebo SCN, a jejich komplexů s kovy a jejich solí s kyselinami jako mikrobicidů pro ochranu technických 15 materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.
2. 2. Použití podle nároku 1, kde R je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a X je CN a SCN.
3. 3. Použití podle nároku 1, kde R je methylová skupina.
4. 4. Použití podle nároku 1, kde X v obecném vzorce I je thiokyanatoskupina.
5. 5. Použití podle nároku 1, kdy se použije 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoizothiazol vzorce Ic.

   (Ic)
6. 6. Způsob ochrany technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy, vyznačující se tím, že se technické materiály ošetří mikrobicidně účinnými množstvími aminoizothiazolů obecného vzorce I, jak jsou uvedeny v nároku 1.

   30
7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že použitým mikrobicidem je

   3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoizothiazol vzorce Ic, jak je uveden v nároku 3, v mikrobicidně účinných množstvích.
8. 8. Způsob přípravy mikrobicidních prostředků, vyznačující se tím, že se smísí

   35 aminoizothiazol obecného vzorce I s inertním nosičovým materiálem a popřípadě s povrchově účinnými sloučeninami.