CZ226399A3

CZ226399A3 - Použití aminoisothiazolů jako mikrobicidů

Info

Publication number: CZ226399A3
Application number: CZ992263A
Authority: CZ
Inventors: Wolfgang Reuther; John-Bryan Speakman; Dieter Zeller
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1996-12-23
Filing date: 1997-12-09
Publication date: 1999-10-13
Also published as: PL334381A1; AU5660598A; IL130360A0; BG103520A; DE19654147A1; US6069161A; TR199901454T2; ES2163208T3; BR9713614A; CZ292552B6; KR20000062287A; AU742233B2; JP2001508051A; EA199900539A1; EP0946098A1; CA2275470A1; HUP0000483A2; NO993079D0; WO1998027816A1; ATE204129T1

Description

Použití aminoisothiazolú jako mikrobicidú

Oblast techniky

Vynález se týká použití aminoisothiazolú jako mikrobicidú pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy. Dále se vynález týká způsobu ochrany technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.

Dosavadní stav techniky

Je známo, že isothiazoly (US 3 761 488, US 4 105 431, US 4 252 694, US 4 265 899, US 4 279 762, US 5 430 046 a EP-A 697 409) a deriváty benzothiofenu (DE-A 44 11 912) a také směsi určitých derivátů azolu s amoniovými sloučeninami (EP-A 533 016), mají mikrobicidní vlastnosti. Příprava některých z těchto sloučenin je velmi komplikovaná a jejich účinnost, zejména při nízkých aplikačních dávkách, není vždy dostatečná.

Byly popsány 5-aminoisothiazoly jako kopulační komponenty u azobarviv (EP-A 362 708, EP-A 315 898), O 5-aminoisothiazolech (v mnoha případech N-acylovaných) je také známo, že mají herbicidní (EP-A 640 597, DE-A 24 34 922, DE-A 22 49 162, FR 2 132 691, US 4 032 321, US 4 032 322, ZA 7 202 352), baktericidní a protivirovou účinnost (L. Kuczynski a j., Pol. J. Pharmacol. Pharm. (1984), 36(5), 485 až 491), a jsou použitelné jako meziprodukty pro léčiva a činidla pro ochranu plodin.

Je proto cílem předloženého vynálezu poskytnout sloučeniny, které mohou být použity jako mikrobiciy pro ochranu materiálů a které jsou snadno dostupné a mají dobrou mikrobicidní účinnost.

-2• 9

9· ·· že se 5-aminoisothiazoly obecného

Podstata vynálezu «

•*9 ·

Bylo nyní zjištěno, vzorce I

kde

R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a

X je atom halogenu, N0₂, CN nebo SCN, a jejich komplexy s kovy a jejich soli s kyselinami, dají velmi dobře použít jako mikrobicidy při ochraně materiálu. Výhodnými jsou sloučeniny, kde R je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylová skupina. Dále jsou výhodnými sloučeniny, kde X je CN a zejména SCN.

Při obzvláště výhodném provedení se použije 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoisothiazol vzorce Ic

a jeho komplexy s kovy a jeho soli s kyselinami.

Sloučeniny obecného vzorce I pro použití podle vynálezu se připravují sledem reakcí známým z EP-A 640 597 převedením isothiazolú obecného vzorce II

-3X.

Ν ! X

ιυ

Nn.

(Ib) pomocí halogenačního činidla na halogenovanou sloučeninu obecného vzorce la, kde Hal je F, Cl, Br nebo I, která se potom v případě potřeby převede na sloučeninu obecného vzorce Ib, kde X' je SCN nebo CN reakcí s thiokyanáty nebo kyanidy. Příprava isothiazolů obecného vzorce II je popsána například v DE-A 17 70 819. Příprava 3-methyl-5-aminoisothiazolu je popsána v práci A. Adams a j., J. Chem. Soc. 1959, str. 3061.

Aminoisothiazoly obecného vzorce I, jako takové nebo ve formě přípravku, jsou vhodné pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.

Technickými materiály se míní neživé materiály získané technickými a průmyslovými postupy nebo neživé materiály zamýšlené pro použití v průmyslu. Technickými materiály, které mají být chráněny účinnými sloučeninami obecného vzorce I před změnou nebo zničením mikroby, jsou například disperse, lepidla, klihy, kosmetika, roztoky škrobu, voskové emulse, emulse hlinek, papír, šlichty, apretury, srážecí textilie, kůže, surové kůže, želatinové přípravky, tmely, těsnící tmely, dřevo, nátěrové hmoty, plastické hmoty, chladicí a mazací prostředky, vrtací oleje a další materiály, které mohou být napadeny nebo zničeny mikroorganismy. Tyto sloučeniny jsou dále vhodné jako prostředky proti slizu v papírenském průmyslu, chladírenství a ve zvlhčovačích ovzduší. Aminoisothiazoly obecného vzorce I se zejména výhodně používají u dispersí, jako jsou polymerní disperse a nátěrové hmotv.

lázně, okenní ··

-4• ··· • · 1 • · ι » · · »♦ »·

I · * ř * · « ·♦ * ·· I • 1 • * ·

Mikroorganismy, které způsobuj z rozklad nebo změnu technických materiálů, jsou například spory, viry, bakterie, plísně, kvasinky, řasy a kalové organismy. Účinné sloučeniny nebo přípravky pcdie vynálezu s výhodou působí proti plísním, bakteriím a řasám.

Jako příklady mikroorganismů lze uvést následující druhy: Alternaria alternata, Alternaria tenuis, Aspergillus niger, Aureobasidium pullulans, Candida albicans, Chaetomium globc-sum, Citrobacter freundii, Cladosporium resinae, Coniophora puteana, Desulfovibrío desulfuricans, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Lentinus tigrinus, Penicillium expansum, Penicillium Polysporus versicolor, fu.oicuicsum, Penicillium glaucum, Próteus mirabilis, Próteus vuigaris,

Pseudomonas aeruginosa, Sclerophoma pityophíla, Saccharomyces cerevisiae, Staphyiococcus aureus, Streptoverticillium rubrireticuli, Trichoderma víride.

V závislosti na jejich fysikálních a chemických vlastnostech a na požadované aplikaci lze účinné sloučeniny obecného vzorce i převést do formy běžných přípravků, například roztoků, emulsí, prášků, past nebo dispersí.

Tyto přípravky s účinnou látkou se připravují obvyklým způsobem, například míšením účinných sloučenin s vhodnými plnivy nebo rozpouštědly, přičemž v případě potřeby 1 použít povrchově aktivní činidla, to ' disoeroačr.í činidla. Pcužije-li se rozooustéc.

se oce·'

GU:_. z, '

1·+

Vhodným ;zpcuštědly jsou například alkoholy, jako methane!, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, nebo giykoly, jako je fenoxypropanol, nebo propylenglykol, 2 - fenoxyethanol, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako je toluen, xylen, mesitylen, parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, chlorbenzen, dichlorbenzen nebo silně polární, rozpouštědla, • 9 99 k 9 9 ·

I 9 9 *

9 9*9 · · · • 4 · · · ·· • 4 4···· _v 4 * 9 9 ·

9999 99* ·· ·· lnylsul· ίοχι suliořových

X - dimethyl formát, i d, N, N - d ime thyl ace z amid, :eco N-methylpyrrcliáon.

Vhodnými emulgátory jsou například soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo arr.or.iové soli aromatických kyselin, například iignosulfonové kyseliny, 'enolsuitoncvé kyseliny, naftalensulfonové kyseliny mastných kyselin, arylsuifonáty, alkyisulfáty, sulfáty mastných alkoholů a soli a oktadekanolú, a dibutyinafcalensulzonové kyseliny, a alkyisulfonáty a

Laurylethersulfáty a sul fasovaných hexadekanolů, heptadeké kor.densačr.í produkty sul tónovaných naftalenů nebo derivátů naftalenů s form,aldehydem, kondensační produkty naftalenů nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, ethery polyonycthylenovaných mastných alkoholů, ethery poiyoxyethylenovaného oktylfenolu, ethoxylovaný isooktylfenol, ethcxylovaný oktylfenol nebo ethoxylovaný nonyifenoi, alkyl f snyloolyglykolethery, tnbutyl fenylpolygiykolethery, i setridecyiaikohol, alkylarylcolyglykelechery, ethcxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo pciyoxypropylen, polyglykoletheracetát laurylalkohoiu, estery sorbitolu a vhodnými disoergačními činidly jsou například 1ignosulfitové odpadní louhy a methylceiulosa.

Pro zlepšení homogenity těchto k·;

.a n tra tú lze pnuava·.

.tické karboxylové kyselmv, axo tyto kvuelrny lze uvést •/S Θ1 ί ΠΏ například kyselinu propíonovou, kyselinu hexanovou, ki

hepta.novou,	rozvětvené karboxylové kyseliny,	j ako	je	kyselina
2 - a t h v 1 e n h e	xar.ová, kyše·ina isooktanová	, ne	o kar	boxylové
kyseliny, a	iifatioké díkarboxylové kyseliny,	jako	ie	kysel ma
sebaková,	cykloalkylkarboxylové kyselíny,	j ako	je	kyselina
o vk 1 o h e x a n o	vá, arylkarboxylové kyseliny,	j či K o	je	kyselina
benzoová,	kyselina 3-hydroxybenzoová	nebo		kyselina
4 -hydroxybe	nzocvá.

Nátěrovými hmotami nebo prekursory pro přípravu nátěrových hmot mohou být disperse plastických hmot, disperse

00 «0 0· • 0 0 0 0 0 0

0 »00 * ♦ ·

0 0 « ·· 6 • · »· • * « · ♦ • ·

000 · « ·

0 0 * 00 0 0 » 0 00 < • I »0 00

nátěrovýc	i: hmot pint průmysl ná
suspense	jiných surovin, jak:
barviva	nebo suspense plniv,
vápenatý,	kyseliny křemičité,

vápenec,	křída, zemitý jíl, spr
hlinka, s	íran vápenatý a síran
rozemleté	plastické hmoty.

oi hmot, rezcoky škrobu, barevné pigmenty nebo uhličitan kaolin, ;ilikáty, talek, as, hlinka, dolomit, diatomická horečnatý, oxid horečnatý nebo

Účinnost a spektrum účinnosti účinných sloučenin obecného vzorce I nebo prostředků, meziproduktů nebo přípravků, z nich lžích, popřípadě ioidů, fungicidů, ťh sloučenin oro

iných,	lze zvýšit	cřid	án	í Ti
iáině	účinných sici	učeni η,		bakt

inse	kticidu nebo	jinýoi	1	účin
spekt	ra účinnosti	nebo	P
mnoha	případech to v	•~de k		nerg:

spektrum účinnosti směsi je vyšší než účinnost jednotlivých složek.

Zejména výhodnými dalšími složkami jsou například: mikrobioidy:

2-(thiokyanatomethylthio)benzothiazol·,

1- [2-(2,4-dichlorfenyl)-2-(2-propenyioxy)ethyl]-IH-imidazol,

2,4,5 , 6 - tetrachlcrisof t aiodinl tri 1, methyl enbis thi ckyar.át, tributylcínoxid, tributy! círina f tenat, tributylcir.benzcát, tributylcínsalicylát, merkaptobenzochiazol, 1,2-benz isothiazolcn a jeho soli s alkalickými kovy, sloučeniny N'-hydroxy-N-cyklohexyldiazeniumcxidu s alkalickými kovy, 2 -(methexykarbonylamino)benzimidazol, 2 - methyl)- 3-oxo-5-chlor thiazclin-3 -on, trihydroxymethylnitromethan, glutaraldehyd, chloracetamid, polyhexamethylenbisguanidy, 5 -chlcr-2-methyl -4-isothiazolin-3-oř. + horečnaté soli, thiazol in -3 -on, 3, 5 -dimethyltetrahydro- l·

-thion, hexahydrotriazin, N,N-metnyiolchloracetamid,

2- n-oktyi-4-isothiazolm-3-cn, oxazolidiny, bisoxazolidiny, 5-dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfurany, diethyldodecylbenzylamoniumchlorid, dime t hyl okradeny Id imethylber. zylamonium2-methyl-4-iso4 -2K-1hiadiazin-2• 4 4 4 » »4 · * 44 ·

- / 4 4 4 4 «·« • · «4*

4 · « 4 4 dimethyldido-decyl . radecylarr.cn iumchlorid, benzyldi .^_id, dichlorbenzyidimethyi chlorid, dimethyldidecylamoniumchlorid, amor.iumchlorid, trimethyl methykalkvl- (C_:: -Cm -arr.oniumch dodecylamcniumchlorid, cetylpyr idmiumchiorid, cetyi pyridiniurnbromid, cetyl triraeth.ylarr.cn: unchlorid, layryl pyr idiniurachlori d, laurylpyridiniumbisulfát, benzyIdodecyldi (β-oxyethyl)amoniumchlorid, dodecvlbenzyltrinethylanoniumchlcrid, n-alkyldimethylberzyiamoniurnchlorid (kde alkylový zbytek má 40 % C_;2, 50 % C,., 10 % C.ý , lauryldimethylethylamoniumethylsulfát, n-alkyldimetnyl(1-naftyimethyl;anoniumchlorid (kde alkylový zbytek má 93 % C_;2, 2 % C-J , cetyldimethylbenzylamoniumchlorid, lauryldimethylbenzylamoniumchlorid, baktericidv:

monopol, n i k e i n a t ý, kyselina, diciorcDKe, ni Or;

dimethvldit hiokarbamát kasugamyem, oxy t e t racyklm, tecloftalam, síran mědi a dal fungicidy:

síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako je dimethvldidineonyId i thiokarbamát zinečnatý, zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát ethylendiamin-bis-dithiokarbamát mar.ganatý a tetramethyltniuramdisulf' oothíímcne, furankarboxylová probenazole, streptomycin, přícravkv s mědí, thiokarbamát žele žitý, e i hy1e nbis diz h i o k a r bamá t manganatý, zinečnatý, /, amoniový eommex ί N, N - et hyl en - bi s - di z hiokarbamát u · z meč na tě ho, amoniový komplex ÍN, N' - pr opylen - bis - di th ioxarbamátm z inečnatého, (N, N' -propylen-bis - di thi okarbamšt ί z i r.ečnatý, N, W -ooIvoropy1 e n b i s (t h i o k a r b a n o y 1} d i s u i ř i d , nitroderiváty, jako je dinitrc-(l-methyiheptyi)fenylkrotonát, 2-sek.butyl- 4, 6 -dinitrof er.yl· -3,3 -dimethylakrylát,

2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropyl5-nitroisoftalát, heterocyklické látky, jako je 2-heotadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6 -(o-chioranilino;- a -triazin, 0,0-oiethvl4 · o -;

4« * ·

44 44 ·· · 4 4 4 4

4444 · ·4 · • 4 4 · 444 444

4 4 4 4 4 • 4 *« 44 ·· ftalimidofosfonothioát, finyl] - 3 - f eny1 -1,2,4 -t r i a z o 1 chinon, 2-1hro-1,3 - díthiolo ::no j los 2,3-dikyan-1,4-dithioanthrax<ai i

Chyl -1 -(butylkarbamoylj imidazol, imidazol,

2-benzimidazolkarbamát, 2-nethoxykarbonylaminobenz2 -(f uryl -(2))benzimidazol, 2 -<thiazolyl-(4))benzΝ-(1,1,2,2-εθΐrachlorethy1thic)tetrahydrcftalimid,

N - trichlormethylthiotetrahydrořtalimid, M-t richlorrr.ethyl thio ftalimid, diamid N-dichlorfluormethy1thio- Μ',N-dimethyl-N-fenylsírové kyseliny, 5-ethoxy-3 -1richlornéthy1-1,2,3-thiadiazol, 2 -thiokyanatcmethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4- (2-chlorfenylhydrazono) - 3-methyl - 5-isoxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydrcxychinolin a jeho soli s mědí, 2,3 -dihydro - 5-karboxanilrdo-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-5-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,

2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-methylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimethylfuran-3-karbcxanilid, 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexyl- 2,5-dlmethyl -furan - 3 -karboxamid, M-cyklchexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid, 2-methylbenzanilid, 2-jodbenzanilid, N-formy!-N-morfolin-2,2,2 -1ríchlorethylácetal, piperazin-1,4-diylbis-(1 -(2, 2,2 -frichlorethyl)formamid, 1 - (3,4-dichloráni 1ino;-1 - formy lamino - 2,2,2 -1ri chlorethan, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin nebo jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecyimcrfolin nebo jeho soli, N- [3 -(p- terč.butylfenyli - 2-methylpropyl: -cis-2,6-dimethylmorfolin, N - [3 - (p- terč.butylfenyl) - 2-methyipropyl]p ipe ridin, 1 - (2 - (2,4 - d ichlorfenyl ' - 4 - ethyl -1,3 -dioxolan -2-ylethyl j - IH -1,2,4 - tr fazol, i - 1.2 - (2,4 d; chlor fenyl) -4 -n-pro pyl -1,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1-- 1,2,4 -1r:azol, N - (n-propyl) -N-{2,4 , 6 -1richlorfenoxyethy1)-Ν'-imidazolylmoČovina, 1 - (4 -chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-i -(IH-1,2,4·triazol-1-yl)-2-butanon, (2-chlorfenyl) - (4-chlorf enyl) - 5-pyrimídmmethanol,

5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyloyrimidm, bis(p-chlorfenyl)- 3-pyrídínmethano1, 1, 2-bis -(3-ethoxykarbonyl) -2- cn; οι.

4« • 4 4

4 »·· • 4 4 4

4 4 · «4

4 4 4 • 4 4 ·

4 4 4 4

4

4 44 '1 nzen, 1,2-bis i 3-methoxykarbonyl- 2 -tnioure ido) nyi)ethyl]-(1, 1-dimethylethyl;-lH-1,2,41 - [3 - (2 chlorf enyl ; ·· 1 - (4 -f luorfeny1 ) oxi an-2-ylmethyli -IH-1,2,4-triazol, a různé fungicidy, jako dodecyiguar.idinacetát, 3-[3-(3,5-dlmethyl·- 2-oxycyklohexyl)- 2 -hydroxvethyl ]giutaramid, hexa chlorbenzen, methyl-N-(2,6-dlmethylfenylí -N-(2 -furoyl; - DL-alaninát, methylester DL-N-í2,6-dimethylfenyli -N- (2'-meznoxy acetyi) al· a ni nu, N - (2 , 6 -dimet hyl· feny 1) - X - chlor ace tyl - DL - 2 - am. i methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl}-N-i fenyl4 - di oxo-1,3 -oxazolidin, 3-:3,5-dichlorfenyl(- 5-methyl - 5-methoxymethvlj-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3 -(3,5-dichlorfenyl)-1-isoprcpylkarbamoylhydantoin, N-(3 , 5-dichlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboximid, 2 -kyan-[N-(ethylaminokarbcnyl)-2-methoximino]acetamid, 1 - [2 -(2,4-dichlorfenyl)pentyl] -1H-1,2,4-triazol, 2,4-difiuor-a-ίIH-1,2,4 -triazclyl- i-methyl) L· o o o h. y d. z^- y o 5.1 k c o o 1, X “ 3 - ok. 1 o o - 2 , 6 - o _ ² 7 o- ~ tz. o ~í ll o γ 12 y enyl)- 5 - trifluormethyl-3 - chlor-2-amincovridin. 1-(ibis- (4 -fluorřenyl)methylsilyl)methyl'Strobilurir.y, jakc je methyl-Ξ-m.ethcximinc-(a - ío-tolyloxy)-c-tolyl]acetát, methyl -E-2 -{2 -]6 ( 2 -kyanfenoxy)pyrimidin-4 -yloxy]fenyl'- 3 -methoxyakrylát, methyl-E-methoximino- [a - (2 -fenoxyfenyl)]acet.amid, methyl-E - me thoximinc- [a - ( 2 , 5-dimethylf e noxy j -c -1oi y1]acet ami d.

An 11 nocyrimidmy, jako je X- í 4 , 6-dim.ethylpyrimiáin-2 -yl) anilin, X- [4-methyl6 -(1-propinyl'pyrimidin- 2-yl]ani lín, N- (4 -methyl-6 -cyklopropylpyrimidir.-2-yl · anilin .

Fenylpyrroly, jako je 4 -í2,2dif n;or-1,3 -benzocicxo1 -4 '2 - 4 - o h 1 c

-triazol-1-ethanol, oouoyro_a.<tcn, cetvl)alaninu, methyi - o - viny1 - 3 - i 3 , 5 - d i chlo r f eny 1) rn .r. pn _η rn ·-. r. ve

1, 2 , 4 -1 ri a z o 1 . methyl -E-mechcxtmmc 2 ~ ύ vl) ovrr:

±onitril.

Amidy kyseliny skořicové, jako j -(3,4-dimethoxyfenyl)akryloylmoríolid.

(2RS, 3 SR) -1 - [ 3 - (2 - chlorfeny1) - 2 - [4 - f luorf enyJJ ox.iran- 2 -ylmethyl]-IH-1,2,4 -triazol.

3-(4 chlorfenvl)94 9 9 4 ·· 90

9 «

90

0 9 9

0 900 9 0 9 9

0

I 9 9 0

9 9

900 900

9

90

Ir. sekt i o iá'·/ :

abarr.ect ir., aoephabe, acrinachrin, alanycarb, a leháme thrin, am.it raz, avermectin, azadirachtin, azinphos A, azir.phos M, azocyclotin, bacilius thurir.giensi s, ber.diocarb, ber.f uracarb, bensultap, beta-cylutnrin, bifenthrir, 3?MC, brofenprox, bromophos A, butencarb, buprofezin, butocarboxm, butylpyríaaben, cadusafor, carbaryl, carbofuran, carboohenothion, carbosulfan, ildicarb.

chlcrethoxyfos, chl chlorpyrifos, clofentezine, cyhalothrin, deltamethrin, diářenthiurcn,

Γ θ Ω V1 Π p ΩΟ 3 , cnlorpyrifcs M,

CyhcXStir., demeton M, diazinon, cartap, chlorř1 raz uroň, chlormephos, cis-resmethrin, clocythrin, cyoioprcthrin, cvfluchrin, cypermethrin, cypromazin, demeton S, demeton-S-methyl, dichlofentnion, dichlorvos,

Cil nocaro, dicliphos, dicrotcphos, diethior, diflubenzuron, dimechcate, dimethylvinphos, dioxathion, disulfoton, emamecLin, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethoprophos, ecrimphos, fenamiphos, fenazacuin, tenbutatin oxide, fenitrothion, fenobucart, fencthiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fer.pyrad, fenpyroximate, fenthion, fipronil·, fiuazinam, fiuoyeloxur flufenexuren, zlufenorox, fl edifenphos, ithof er.prox, fenvalerabe, n, £iucythr ir.ate, 'onophos, formochion, ictenprox, oiramiiocaro, HCH, neptenophcs, xythiazox, imidacloprič, iprober.fo isofenphos, isoprocarb, iso?

lamda - cyr.alothr in , iufenuron, malathio:

methaerifos, methamidophos,

iprobenfos	, i s a z o r o s ,
b i i . L .	ivemeccm,
mecarbam,	mervinphos,

mesulfenphos, motaldehyds, methioatnion, meroerotophos, rr.ethiocarb, methomyi, metolcarb, milbemectir, moxidectir., nalod, r.itenpyram, omethoate, oxamyl, cxydemethone M, oxydeprofos, parachion A, parathion M, permethrin, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphatndon, phoxim, pirimicarb, pirimiphos M, primiphos A, prcfenofos, prothiophos, promecarb, propaphos, propoxur, prothoate, pymetroz me, prothio fos, pyracicfos, • * 9* ««·

9 9 999

9 · 9 9 9 9

9 «999 «9

9 9 ·

9 9 9 «9« 9«9

9

9« 9 9

9999 »99 »<

pyradaphenthion, pyresn.ethr in, pyrethrum, pyrimiarfen, pyriproxifen, quir.alpr.cs, salithíon, sebufos, = ílafiuofer;, sulfotep, su 1 profes , tebuíenoziae, tebuřer.pyrad, tebupirimfos, tetiubenzuron, tefluthrin, temephos, terbam, terbufos, tetrachlorvinphos, thiafenox, thíodicarb, thiofar.ox, thiomethon, thíonazin, thuringiensin, tralomethrin, triarathene, triazophos, triazuron, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb, vamidothion, XMC, xylylcarb, zetamethrin.

Dalšími vhodným složkami jsou algicidy, moluscicidy a sloučeniny účinné na mořské živočichy, které se usazují například na nátěrech na dnech lodí.

pynaacen _f

Příklady provedení vynálezu

Příklady těchto přípravků jsoi

Příklad 1

Příklady přípravků v dispersr.ích nátěrových hmotách nebo v dispersích plastických hmot·.

a) 10GQ dílů hmotnostních polymerní disperse na basi polyakrylátu se nejprve zavede a smísí za míchání s 0,25 díly hmotnostními 20% hmotnostní suspense koncentrátu 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoisothiazolu v propylenkarbonátu.

bi K hotové disoersi lze přidat práškovitou účinnou £ L O U č £ L ci K zabudování do vodné a rozpouštědlo obsahující disperse plastické hmoty je vhodné přidat roztok 3 % hmotnostních 3-methyl-4 -thiokyanato-5-aninoisothiazolu v prooylenclykolu, hmotnostních dipropylenglykolu, f enoxyechar.olu, f er.oxypropanciu polyethylenglykolu.

d) Pastu na basi vody nebo glyked. u obsahující 20 až 3-methvl-4 -thiokyanato- 5 -aminoisothiazolú nebo »·

·* ««·

9

9 ·· • · ♦ · • 9 9 9

999 999

9 vhodné zavést do vodné e: Roztok 9 0 dílů hmot noisothiazolu a 10 díl: vhodné zavést dt. vodné elastické h moz v rozoonštéd!o obsahující disperse : i u j n. e t ny .l - - -1 n i o k y a n a z o - r - a m i utnoszních X-methylpyrrol· i dono je rozpouštědlo obsahující disperse

f) Vodná disperse 20 dílů hmotnostních 3-methyl-4-zhiokyanato-5-amínoisothiazolu, 25 dílů hmotnostních cyklohexanoíu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje vroucí př: 21C až 230 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Směs této disperse s 100 000 díly hmotnostními vodné disperse nátěrové hmofv obsahuje 0,02 % účinné sloučeniny.

Příklad 2

Směs 14 dílů hmotnostních Ch hmotnost nich monoethanolaminu, 22 dílů benzoové, 11 dílů hmotnostních vody,

3-methyi-4-thiokyanato-5-aminoisothiazol níon ethcxyiovaného nonvlfenciu a propyleglykolu je zejména vhodná pro imp .UChhCuCOj, 33 dílů hmotnostních kyseliny 4 dílů hmotnostních u, 10 dílů hmotnost 5 dílů hmotnostních reonael dřeva.

Mikr	ofcicidní	prost řádky	nebo koncentráty	používané	k
ochraně t	echnickýc	n materiá1ů	obsahují účinnou s	ii čuče ni nu ne	l'C
kombinaci	účmnýci	sloučenin	v k o n c e n t r a o i o u	0,0 1 do 9 5 ,	S
výhodou 0	, 3. a ž 5 O¹,	1 hmotnosti	lion.
Αρ _ i	kované kt	•.ncentrace ú	činných sloučenin,	které se ma	j í
použít, z	ávisí na	druzích a	výskytu mikroorgatu	ismů, které	se
mají kon	trolovát,	a na složení materiálu,	který má b	} V t
chráněn.	Apl ikovai	né končentr	ace jsou obvykle	v rozmezí	od
0,001 do	5 % h	.motnostní ch.	, s výhodou od	0,03 do 1	O, O
hmotnostu	ího, vzta	ženo na mate	iriál, který má být	chráněn.

«« .3 * · * . · ·· . · · · * * . « · ♦ · ·· > · » · » »· · ··· »··

I O _ O¹-·. iv :r:Ki au 7

P ří k l· ad na rr.ikrctrtracni atsc* :á sloučenina vzorce íc

5-jO a 2t0 ppv o z Ό v s t í v acetonu. D c

Tes Úči jasek mierotirraccích desek se umí ze zásobního roztoku se pipetuji am.cvotm pocíi s ouceniuv, cmz se získat i pczauovar.e koncentrace μ 1 kůlci v a č η í p ů dy a ,,-κ'!,./ účinné

Konečná koncentrace acetonu je 10 %. Testují se mikroorganismy, a to (bakterie} Cicrobacter freundii, Escherichia coli, Próteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa a Staphylococcus aureus, (kvasinky a plísně! mikroorganismu se výhod nebo 5 dnech ^; cd. í sně) :

testovaní' organismus

icans	5.	S a c c h a r c m y c e s	cerevisiae a
mata,	Asp	ergillus niger	a Peniciliium
desky	S —	inkubují při	teplotě 2.3 °C
ne		3 0 m íbak	terie}. Růst
. i Li¹ '-i tj	r-, --s	2 makierne; ,	3 ; kvasinky;

		koncentrace	u c i r_ r. 4 15. e k v

u .rt aeruginosa cus aureus v porn 5 '0 C g

o

Escherichia coli Próteus miraoilis Pseudcmonaf n ,·! 3 O , r->, ’ O; Ό C;

Aiterraria alternace Aspergillua niger Peniciliium funiculosům kontrola o

o rt o

o = žádný růst • 4 * * ^w • 4 ·4

4 • · • ·

4444 «44

4

7. 3 13 Γΐ 3 O 3 3

Kor.servaění zátěžový tese v dispersi polymeru na basi colvakrvlútu

mikroorganismu v dispersi.

dyio zjištěno, že dispersi po mikroorganismů za použití aplikov účinné látkv.

Lispersí polymeru na basi ;orce Ic se rozpustí v koncentracích 500, 250 a totem naočkují (zatíží) mikroorganismy uvedené v rabují při teplotě 23 °C a cyklech se stanoví obsah ymeru lze udržet prostou mé koncentrace 25Q ppm

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Zpusoc ocnrany tecr.r.;c.<yc Ka:eri5iu pre zničením mikrorganismy, v y z n a č u j ící že se technické materiály ošetří rr.no ž s t v í m. i ani no i se o h i a z o 1 t uvedenv v nároku 1.

7. Způsob podle nároku 6, tím, že použitým mikrobiotcem -aminoiscthiazoí vzorce Ic, jak mikrobícidně účinných množstvích.

y z n a c u ] i c i se j e 3-methyl-4 -thiokyanatc-5 je uveden v nároku 3, v

1. Použití aminoisothiazolů obecného vzorce I kde

R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a

X je atom halogenu, NO_;, CN nebo SCN, a jejich komplexů s kovy a jejich solí s kyselinami jako mikrobicidů pro ochranu technických materiálů před napadením a zničením mikroorganismy.

2. Použití podle nároku 1, kde R je alkylová skupina s l až 4 atomy uhlíku a X je CN a SCN.

3. Použití podle nároku 1, kde R je methylová skupina.

4. Použití podle nároku i, kde X v obecném vzorci I je thiokyanatoskupina.

5. Použití podle nároku 1, kdy se použije 3-methyl-4-thiokyanato-5-aminoisothiazol vzorce Ic « a a a a « a a • · aa · a ·« a μ a a · a a a a a a a a · a a a a a a aa a a a a napacentm a se tím, mikrobícidně účinnými obecného vzorce I, jak jsou

3. Způsob přípravy mikrobicidních prostředků, vyznačující se tím, že se smísí am.ínoí sothiazol obecného vzorce I s inertním nosičovým materiálem a popřípadě s povrchově účinnými sloučeninami.