CZ287193B6 - Oil-in-water emulsions and use thereof - Google Patents
Oil-in-water emulsions and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287193B6 CZ287193B6 CZ19961791A CZ179196A CZ287193B6 CZ 287193 B6 CZ287193 B6 CZ 287193B6 CZ 19961791 A CZ19961791 A CZ 19961791A CZ 179196 A CZ179196 A CZ 179196A CZ 287193 B6 CZ287193 B6 CZ 287193B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- oil
- alkyl
- formula
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 23
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical class C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQUHOPFCZGMERZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;2-nonylphenol Chemical compound CC1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O GQUHOPFCZGMERZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Emulze olej ve vodě a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká emulzí olej ve vodě a jejich použití v zemědělství, v oblasti domácností a hygieny a/nebo v medicínské oblasti.
Dosavadní stav techniky
Jsou již známé různé vodné emulze agrochemických účinných látek. Takové přípravky se dají například vyrobit tak, že se ve vodě většinou nerozpustné látky rozpustí v takovém množství organického rozpouštědla a smísí se s takovým množstvím emulgátorů a přísad, že se při formulaci s vodou na použitelné koncentrace vytvoří dostatečně stabilní emulze.
Ze stavu techniky jsou známé emulze olej ve vodě, které obsahují fosforylované tenzidy.
V EP-A-0 224 846 jsou popsané ochranné prostředky pro rostliny na bázi vodných emulzí, které vedle účinné látky obsahují v alfa- a omega-poloze fosforylovaný blokový kopolymer ethylenoxid-propylenoxid-ethylenoxid nebo jeho sůl.
Nevýhodné je na těchto popsaných emulzích to, že jsou pouze prakticky prosté s vodou nemísitelných organických rozpouštědel.
EP-A-0 118 759 popisuje ochranné prostředky pro rostliny ve formě vodných emulzních koncentrátů, které obsahují jednu nebo několik kapalných nebo rozpuštěných účinných látek, vodu a jako v oleji a ve vodě rozpustné dispergační činidlo 0,5 až 20 % hmotnostních solí fosforylovaných blokových kopolymerů na bázi propylenoxidu (PO) a ethylenoxidu (EO) vzorce
O
II [H(CH2-CH2O)r-(CH-CH2-O)s-(CH2-CH2-O)t]n-P(OM)m
I ch3 ve kterém ras znační nezávisle na sobě číslo 20 až 300, t značí číslo 10 až 300 a n a m značí nezávisle na sobě číslo 1 nebo 2, přičemž suma n + m musí být 3 a
M znační kationt alkalického kovu, ekvivalent kationtu kovu alkalické zeminy, amonium, alkylamonium nebo alkanolamonium.
Jako vhodné účinné látky jsou uváděné pouze vůči hydrolýze odolné insekticidy, herbicidy a feromony.
US-A-4 107 302 se týká vodných směsí koncentrátů insekticidů, které obsahují účinnou látku ze skupiny esterů kyseliny fosforečné a/nebo esterů kyseliny thiofosforečné a povrchově aktivní sloučeninu. Jako neionogenní povrchově aktivní sloučeniny se výhodně používají ethoxylované alkylallylfenylethery, například distyrylmethylfenolethoxylát s 10 ethylenovými jednotkami.
Nevýhodné je u těchto popsaných směsí nutné použití vodných pufrových roztoků pro nastavení rozmezí pH 3,0 až 8,5. Kromě toho se doporučuje pro tyto směsi, jejichž obsah účinné látky překračuje 30 % hmotnostních, přídavek organických rozpouštědel, jako jsou ketony, ethery a alkoholy.
EP-A-0 196 463 se týká makroemulzí, obsahujících estery kyseliny fosforečné, přičemž jako tenzid pro dispergaci účinné látky se používá vodný roztok aduktu nonylfenol-propylenoxid
-1 CZ 287193 B6 ethylenoxidu a/ nebo vodný roztok blokového kopolymeru ethylenoxid-propylenoxid-ethylenoxid se střední molekulovou hmotností v rozmezí 2000 až 8000 a hodnotou HLB v rozmezí 8 až 30. Popsané makroemulze obsahují nezbytně jako přísadu glycerol. Při použití účinné látky, která je za teploty místnosti pevná, se použije roztok odpovídající látky v aromatickém ředidle.
EP-A-0 130 370 se týká kombinací prostředků pro ochranu rostlin, které se získají smísením disperse účinné látky a roztoku účinné látky. Takto vyrobené kombinace prostředků pro ochranu rostlin obsahují jako fosforylované tenzidy například sodnou sůl Cj2 až C | g-alkylpolyglykoletherfosfát-mono-/-diesteru (^-Forlanit P, Henkel KGaA) a triethanolamidové soli směsi monoesterů a diesterů tristyrylfenol-polyglykoletheru s 18 ethylenoxidovými jednotkami (RSoprophor FI, Rhone Poulenc) a jako sulfatované a sulfonované tenzidové sloučeniny například sodnou sůl poloesteru kyseliny sulfojantarové a natriumligninsulfonát.
Nevýhodné je u zde popsaných kombinací ochranných prostředků pro rostliny použití roztoků účinných látek, které mají vysoký obsah (40 až 48 % hmotnostních) organických rozpouštědel, jako je xylen a methylnaftalen.
Emulze olej ve vodě, které obsahují jako dispergační činidla neionogenní tenzidy, jsou rovněž známé ze stavu techniky.
V EP-A-0 289 909 jsou popisované vodné, stabilní emulze organofosforečných prostředků pro potírání škůdců, které vedle účinné látky obsahují jako tenzid neionogenní blokový kopolymer, směsný kopolymer nebo směsný blokový kopolymer, jakož i nezbytně močovinu, aby se dosáhlo dostatečné stabilizace fází.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je vyrobení přípravků pro ochranu rostlin ve formě vodných emulzních koncentrátů na bázi účinných látek, obzvláště na hydrolýzu citlivých účinných látek, ze skupiny esterů kyseliny fosforečné, esterů kyseliny thiofosforečné a/nebo karbamátů, které by byly úplně prosté organických rozpouštědel, které by poskytovaly výbornou chemickou a fyzikální stabilitu, které by byly odolné obzvláště vůči hydrolýze, které by byly stabilní také při nízkých teplotách (-10 °C) a které by byly libovolně ředitelné vodou jak samotné, tak také ve směsi s jinými kapalnými přípravky.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že použití určitých tenzidových sloučenin vede k požadovaným přípravkům pro ochranu rostlin.
U těchto tenzidových sloučenin se jednotlivě jedná o
A) ethoxyláty mastných aminů dále uvedeného vzorce I a
B) tosforylované ethoxyláty mastných aminů dále uvedeného vzorce II.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou emulze olej ve vodě, pro výrobu agrochemicky účinných přípravků, účinných přípravků proti škodlivým organismům v domácnosti a v sektoru hygieny a farmakologicky účinných přípravků, obsahující
0,001 až 70 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 50 % hmotnostních, alespoň jedné účinné látky ze skupiny esterů kyseliny fosforečné, esterů kyseliny thiofosforečné a/nebo karbamátů,
0,001 až 30 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních, jedné nebo několika tenzidových sloučenin ze skupiny
-2CZ 287193 B6
A) ethoxylovaných mastných aminů vzorce I
R2
I r1_N_(CH2-CH2-O)x-H (I), ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 24 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 24 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy, alkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy, heteroarylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy nebo heteroalkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy,
R2 značí s výjimkou vodíkového atomu skupinu Rl nebo značí skupinu (CH2-CH2~O)y-H a x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 200, nebo
B) fosforylovaných ethoxylovaných mastných aminů vzorce II
R2O
III
R1-N-(CH2-CH2-O)x-P-O-R3(Π),
I
OR4 ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 24 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 24 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy, alkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy, heteroarylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy nebo heteroalkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy.
R2 značí s výjimkou vodíkového atomu skupinu R1 nebo značí skupinu
O
II (CH2-CH2-O)jt-P-OR3
I
OR4
R3aR4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, kationt alkalického kovu, ekvivalent iontu kovu alkalické zeminy, amoniový iont, mono-, di- nebo trialkylamonium s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo mono-, di- nebo trialkanolamonium s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkanolu a x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 200, jakož i popřípadě přísady a do 100 % hmotnostních vody.
Emulze olej ve vodě podle předloženého vynálezu obsahují alespoň jednu agrochemickou účinnou látku, účinnou látku pro potírání škodlivých organismů v domácnosti a v oblasti hygieny a/nebo farmakologicky účinnou látku ze skupiny zahrnující estery kyseliny fosforečné, estery kyseliny thiofosforečné a/nebo karbamáty. Jako účinné látky, výhodně na hydrolýzu
-3CZ 287193 B6 citlivé účinné látky, přicházejí při tom v úvahu jak takové substance, které jsou při teplotě místnosti kapalné, tak takové, které jsou při teplotě místnosti pevné. Takovéto účinné látky jsou známé a jsou například popsané v „The Pesticide Manual“, 9. vydání, The British Crop Protection Council, 1991.
Pod pojmem agrochemicky účinné látky se v daném případě rozumí všechny obvykle v ochraně rostlin použitelné účinné látky. Ktěm patří například insekticidy, akaricidy, nematicidy, fungicidy, herbicidy, molluskicidy, rodenticidy, růstové regulátory, safenery, adjuventia, hnojivá a algicidy.
Jako příklady takových látek je možno jednotlivě uvést:
0,0-diethyl-0-[2-isopropyl-4-methylpyrimidyl-(6)]-thiofosfát (Diazinon),
O,O-diethyl-O-[3,5,6-trichlor-2-pyridyl]-thiofosfát (Chlorpyrothos),
2-( l-methylpropyl)-fenylmethylkarbamát (BPMC), ester kyseliny O,O-dimethyl-S-methylkarbamoylmethyl-thiofosforečné (Dimethoat), ester kyseliny chlor-bicyklo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-ylfosforečné (Heptenothos), ester kyseliny 0,0-diethyl-0-l-fenyl-lH-l,2,4-triazol-3-yl-thiofosforečné (Triazothos), ester kyseliny ethyl-2-diethoxyfosfinthioyloxy-5-methylpyrazolyl[l,5-a]pyrimidin-6-karboxylové (Pyrazothos), ester kyseliny 0,0-diethyl-0-(4-nitro-fenyl)-thiono-fosforečné, ester kyseliny O,O-dimethyl-O-(4-nitro-fenyl)-thiono-fosforečné (Fenitrothion), 0-ethyl-0-(4-methylthio-fenyl)-S-propyl-dithiposfát, 2-isopropoxy-fenyl-N-methylkarbamát,
2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methyl-karbamát, 3,5-dimethyl-4-methylthiofenyl-N-methyl-karbamát, 0,0-diethyl-0-(3-chlor-4-methyl-7-kumarinyl)-thiofosfát, ester kyseliny S-[ 1,2-bis-(ethoxykarbonyl)-ethyl]-O,O-dimethyl-dithiofosforečné (Malathion), ester kyseliny 0,0-dimethyl-0-(4-methylmerkapto-3-methylfenyl)-thionofosforečné (Fenthion, Lebaycid), a esteramid kyseliny 0-ethyl-0-(2-isopropoxyloxykarbonyl-fenyl)-N-isopropylthionofosforečné.
Pod pojmem účinné látky pro potírání škůdců v oblasti domácnosti a v oblasti hygieny se v předloženém případě rozumí všechny obvyklé ve vodě málo rozpustné účinné látky. Jako příklady takových účinných látek je zde možno jednotlivě uvést:
2-isopropoxy-fenyl-N-methylkarbamát, ester kyseliny 0,0-diethyl-0-(4-nitro-fenyl)-thionofosforečné (Ethyl-Parathion), ester kyseliny 0,0-dimethyl-0-(4-nitro-fenyl)-thionofosforečné (Methyl-Parathion), ester kyseliny S-[ 1,2-bis-(ethoxykarbonyl)-ethyl]-0,0-dimethyl-dithiofosforečné, ester kyseliny O,O-dimethyl-O-(3-methyM-nitro-fenyl)-thionofosforečné (Sumithion, Folithion), a ester kyseliny 0,0-dimethyl-0-(4-methylmerkapto-3-methylfenyl)-thionofosforečné (Lebaycid, Fenthion).
Pod pojmem farmakologicky účinné látky se v uvedeném případě rozumí výhodně v oblasti veterinární medicíny použitelné, ve vodě málo rozpustné látky. Jako příklad takovéto účinné látky je možno uvést ester kyseliny chlor-bicykIo[3.2.0]-hepta-2,6-dien-6-yl-fosforečné (Heptenothos).
-4CZ 287193 B6
Přípravky podle předloženého vynálezu obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo II.
U sloučenin vzorce I značí R1 výhodně vodíkový atom, alkylovou skupinu s 10 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 18 uhlíkovými atomy a trialkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu, obzvláště alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy nebo mono-, di- nebo tri- styrylfenylovou skupinu.
R^ značí výhodně alkylovou skupinu s 10 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 18 uhlíkovými atomy a trialkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu, obzvláště alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH2-CH2~O)y-H, ve kterém značí y číslo v rozmezí 1 až 120.
Vzhledem k tomu, že u aminů, použitých při syntéze sloučenin vzorce I, obzvláště u mastných aminů, ve kterých RÍ, popřípadě R^ značí alkylovou a/nebo alkenylovou skupinu, se jedná zpravidla o směsi statistických homologů a také směsi isomerů, je účelné mluvit u těchto zbytků R1 aR2 o průměrném počtu uhlíkových atomů.
Zbytky Rl a R^ mohou, pokud neznačí vodíkový atom, nést vhodné substituenty, například atomy halogenu, alkoxyskupiny, hydroxyskupiny, nitroskupiny, aminoskupiny a/nebo karboxylesterové skupiny.
Indexy x, popřípadě y, značí odpovídající molová čísla ethylenoxidových jednotek.
Pro indexy x a y je možno uvést výhodná rozmezí 1 až 120, obzvláště 1 až 80 a obzvláště výhodně 1 až 30.
Zcela obzvláště vhodné ethoxyláty mastných aminů obecného vzorce I jsou ethoxyláty mastných aminů kokosového tuku, oleylaminethoxyláty, stearylaminoethoxyláty a ethoxyláty mastných aminů z loje, přičemž x značí číslo 1 až 40, jakož i jejich odpovídající bis-ethoxyláty, přičemž x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 40.
Tenzidy vzorce I jsou vyrobitelné jednoduchým způsobem. Obvykle se získají tyto sloučeniny podle předloženého vynálezu ethoxylací odpovídajících aminů (viz K. Kossowig a H. Stache, „Die Tenside“, Hauser-Verlag, str. 157).
U sloučenin vzorce II značí R1 výhodně alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu a mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu.
R2 značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu, mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu nebo skupinu vzorce
O
II (CH2-CH2-O)y-P-OR3
I
OR4 ve kterém mají y, R^ a R^ dále uváděné výhodné významy.
Vzhledem k tomu, že u aminů, použitých při syntéze sloučenin vzorce II, obzvláště u mastných aminů, ve kterých Rl, popřípadě R^ značí alkylovou a/nebo alkenylovou skupinu, se jedná
-5CZ 287193 B6 zpravidla o směsi statistických homologů a také směsi isomerů, je účelné mluvit u těchto zbytků R1 aR2 o průměrném počtu uhlíkových atomů.
Zbytky R1 a R2 mohou, pokud neznačí vodíkový atom, nést vhodné substituenty, například atomy halogenu, alkoxyskupiny, hydroxyskupiny, nitroskupiny, aminoskupiny a/nebo karboxylesterové skupiny.
Pro indexy x a y je možno uvést výhodná rozmezí 1 až 120, obzvláště 1 až 80 a obzvláště výhodně 1 až 30.
Substituenty R2 a R^ značí nezávisle na sobě výhodně vodíkový atom, kationt alkalického kovu, mono-, di- nebo trialkylamonium se 2 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo mono-, dinebo trialkanolamonium se 2 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkanolu.
Tenzidy vzorce II jsou vyrobitelné jednoduchým způsobem. Obvykle se získají tyto sloučeniny podle předloženého vynálezu reakcí odpovídajících aminethoxylátů s kyselinou polyfosforečnou nebo oxidem fosforečným (viz K. Kossowig a H. Stache, „Die Tenside“, Hauser-Verlag, str. 133).
Emulze olej ve vodě podle předloženého vynálezu obsahují vodu jako kontinuální fázi. V případě, že se jedná o koncentrované emulze, je množství vody relativně nepatrné, zatímco v případě zředěných emulzí jsou přítomna větší množství vody. Olejová fáze (= dispersní fáze) je ve vodné fázi jemně rozptýlena ve formě kapiček. Velikost těchto olejových kapiček se při tom může pohybovat uvnitř určité oblasti. Všeobecně je průměr kapiček v rozmezí 0,001 až 10 pm, výhodně v rozmezí 0,01 až 5,0 pm.
Výhodně tyto emulze olej ve vodě neobsahují žádná organická rozpouštědla. Mají proto velmi vysokou teplotu vzplanutí, jsou prakticky nehořlavé a prakticky prosté nepříjemného zápachu.
Jako přísady, které mohou být obsažené v emulzích olej ve vodě podle předloženého vynálezu, přicházejí v úvahu konzervační činidla, chladové stabilizátory, barviva a prostředky pro zlepšení pachu.
Jako příklady konzervačních činidel je možno uvést 2-hydroxybifenyl, kyselinu sorbovou, phydroxybenzaldehyd, methylester kyseliny p-hydroxybenzoové, benzaldehyd, kyselinu benzoovou, propylester kyseliny p-hydroxybenzoové a p-nitrofenol. Obsah konzervačního činidla v emulzi je v rozmezí 0,01 až 1 % hmotnostní.
Jako chladové stabilizátory přicházejí v úvahu glykoly, glycerol, polyethylenglykoly, cukry a soli, jako je například síran amonný a natriumoleát, přičemž emulze tyto látky obsahuje obvykle v množství 1 až 10 % hmotnostních.
Jako příklady barviv je možno uvést azobarviva a ftalokyaninová barviva. Jako prostředky pro zlepšení pachu se mohou použít parfemovací oleje.
Vhodný způsob výroby uvedených emulzí olej ve vodě je popsán například v EP-A-0 130 370. Principiálně je však možno obě fáze uvést do požadovaného stavu mícháním.
Emulze olej ve vodě podle předloženého vynálezu se vyznačují tím, že jsou za v praxi se vyskytujících podmínek stabilní. Při dlouhodobém skladování zůstávají tyto emulze jak při vysokých teplotách (50 °C), tak také při nízkých teplotách (-5 °C, -10 °C) s ohledem na svojí fyzikální stabilitu a na obsah účinné látky nezměněné. Další výhoda spočívá v tom, že při teplotě místnosti se dají pevné, popřípadě kapalné účinné látky stejně dobře emulgovat. Použití glycerolu jako přísady, jakož i organických rozpouštědel, obzvláště při použití pevných účinných látek (viz EP-A-0 196 463) zde není nutné.
Emulze olej ve vodě podle předloženého vynálezu se aplikují v připravené formě nebo po předchozím naředění. Aplikované množství se při tom řídí koncentrací emulze olej ve vodě a podle odpovídající indikace. Aplikace emulzí probíhá obvyklými metodami, tedy například postřikováním, stříkáním nebo poléváním. Při aplikaci emulzí olej ve vodě podle předloženého
-6CZ 287193 B6 vynálezu byla zjištěna vysoká účinnost vůči škodlivým mikroorganismům, jako jsou různé mšice, pilousi a škůdci na luštěninách. Při tom je třeba vzít v úvahu, že nemohla být zjištěna fytotoxicita vůči keříčkovým fazolím, polním fazolím, rajčatům, okurkám, podnožím jabloní a vinné révě.
Příklady provedení vynálezu
Přípravky pro ochranu rostlin s tenzidem vzorce I:
V tabulce I jsou uvedeny emulze olej ve vodě, které jako tenzidovou sloučeninu obsahují bisethoxylovaný mastný amin z loje (R.1 = C]4 (5 %), Cjg (30 %), Cjg (65 %), x = 7, y = 8). Údaje jsou v % hmotnostních, voda se přidává do 100 % hmotnostních.
Uvedené emulze jsou po časové období alespoň jednoho měsíce stabilní při skladování (teplota skladování: 25 °C, 50 °C).
Tabulka I
| Příklad | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| Tenzid | 7,0 | 7,0 | 6,0 | 7,0 | 8,5 | 5 | 7,0 |
| Malathion | 42,0 | 40,0 | 35,0 | 42 | 42 | 30 | 42 |
| Kyselina mléčná | 0,35 | 0,34 | 0,3 | 0,35 | 0,42 | 0,25 | 0,35 |
| Kalzan 2 % v H2O | 13,3 | 13,3 | 13,3 | 9,4 | 10,0 | 18,0 | 2,0 |
Přípravky pro ochranu rostlin s tenzidem vzorce II:
V tabulce II jsou uvedeny emulze olej ve vodě, které jako tenzidovou sloučeninu obsahují fosforylovaný bisethoxylát mastného aminu vzorce II, ve kterém
R1 = CM (5 %), Ci6 (30 %), Cjg (65 %),
O
II
R2 = skupina vzorce (CH2-CH2-O)y-P-OR3
I
OR4 přičemž R3 a R4 značí vodíkový atom, x = 7 a y = 8.
Údaje jsou v % hmotnostních, voda se přidává do 100 % hmotnostních.
Uvedené emulze jsou po časové období alespoň jednoho měsíce stabilní při skladování (teplota skladování: 25 °C, 50 °C).
Tabulka II
| Příklad | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Malathion | 42,0 | 42,0 | 35,0 | 25,0 | 40,0 |
| Tenzid 1 | 7,0 | 8,0 | 6,0 | 9,0 | 11,0 |
| Kalzan 2 % v H2O | 13,3 | 15,0 | 10,8 | 20,0 | 17,0 |
| Triethanolamin | 3,6 | 4,0 | 3,1 | 4,7 | 5,9 |
Claims (11)
1. Emulze olej ve vodě pro výrobu agrochemicky účinných přípravků, účinných přípravků proti škodlivým organismům v domácnosti a v sektoru hygieny a farmakologicky účinných přípravků, obsahující jednu nebo několik účinných látek a jednu nebo několik tenzidových sloučenin, vyznačující se tím, že obsahují
0,001 až 70 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 50 % hmotnostních, alespoň jedné účinné látky ze skupiny esterů kyseliny fosforečné, esterů kyseliny thiofosforečné a/nebo karbamátů,
0,001 až 30 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních, jedné nebo několika tenzidových sloučenin ze skupiny
A) ethoxylovaných mastných aminů vzorce I
R2
I
R1-N-(CH2-CH2-O)x-H (I), ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 24 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 24 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy, alkaiylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy, heteroarylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy nebo heteroalkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy,
R2 značí s výjimkou vodíkového atomu skupinu R1 nebo značí skupinu (CH2-CH2-O)y-H a x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 200, nebo
B) fosforylovaných ethoxylovaných mastných aminů vzorce II
R2O
III
RÍ-N-(CH2-CH2-O)x-P-O-R3(Π),
I
OR4 ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 24 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 24 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu s 5 až 24 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy, alkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy, heteroarylovou skupinu se 6 až 36 uhlíkovými atomy nebo heteroalkarylovou skupinu se 6 až 48 uhlíkovými atomy,
R2 značí s výjimkou vodíkového atomu skupinu Rl nebo značí skupinu
O
II (CH2-CH2-O)y-P-OR3
OR4
-8CZ 287193 B6
R.3 a R^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, kationt alkalického kovu, ekvivalent iontu kovu alkalické zeminy, amoniový iont, mono-, di- nebo trialkylamonium s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo mono-, di- nebo trialkanolamonium s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkanolu a x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 200, a
do 100 % hmotnostních vody, s tím opatřením, že emulze olej ve vodě neobsahuje ethoxylované a fosforylované styrensubstituované fenoly nebo jejich soli v kombinaci s jedním nebo několika tenzidy vzorce I.
2. Emulze olej ve vodě podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují 0,5 až 50 % hmotnostních alespoň jedné v nároku 1 uvedené účinné látky a 0,1 až 20 % hmotnostních jedné nebo několika v nároku 1 uvedených tenzidových sloučenin.
3. Emulze olej ve vodě podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že v tenzidové sloučenině vzorce I značí
R1 vodíkový atom, alkylovou skupinu s 10 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 18 uhlíkovými atomy, trialkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu, obzvláště alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu.
4. Emulze olej ve vodě podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že v tenzidové sloučenině vzorce I značí
R2 alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 18 uhlíkovými atomy, trialkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu, obzvláště alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH2-CH2-O)jr-H, přičemž y značí číslo 1 až 120.
5. Emulze olej ve vodě podle některého z nároků laž4, vyznačující se tím, že v tenzidových sloučeninách vzorce I značí x a y nezávisle na sobě číslo 1 až 120, výhodně 1 až 80 a obzvláště 1 až 30.
6. Emulze olej ve vodě podle nároku 1, vyznačující se tím, že vtenzidové sloučenině vzorce II značí
Rl alkylovou skupinu s 10 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu.
7. Emulze olej ve vodě podle nároků 1, 2 nebo 6, vyznačující se tím, že v tenzidové sloučenině vzorce II značí
R2 alkylovou skupinu s 10 až 18 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu se 6 až 20 uhlíkovými atomy, alkylfenylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu, mono-, di- nebo tristyrylfenylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH2-CH2~O)y-H,
-9CZ 287193 B6
O
II (CH2-CH2-O)y-P-OR3
I
OR4 přičemž
R3aR4 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, kationt alkalického kovu, mono-, di- nebo trialkylamonium s 1 až 12 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo trialkanolamonium se 2 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkanolu a y značí číslo 1 až 120.
8. Emulze olej ve vodě podle některého z nároků 1, 2, 6 a 7, vyznačující se tím, že x a y značí nezávisle na sobě číslo 1 až 120, výhodně 1 až 80 a obzvláště 1 až 30.
9. Emulze olej ve vodě podle některého z nároků laž8, vyznačující se tím, že obsahují jako přísady konzervační činidla, chladové stabilizátory, barviva a/nebo prostředky pro zlepšení zápachu.
10. Emulze olej ve vodě podle některého z nároků laž9, vyznačující se tím, že průměr částeček kapiček je v rozmezí 0,001 až 10 pm, výhodně v rozmezí 0,01 až 5,0 pm, obzvláště 0,1 až 2 pm.
11. Použití emulzí olej ve vodě podle některého z nároků 1 až 10 pro výrobu agrochemicky účinných prostředků, prostředků účinných proti škodlivým organismům v domácnosti a oblasti hygieny a farmakologicky účinných prostředků.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4343857A DE4343857A1 (de) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ179196A3 CZ179196A3 (cs) | 1998-12-16 |
| CZ287193B6 true CZ287193B6 (en) | 2000-10-11 |
Family
ID=6505785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19961791A CZ287193B6 (en) | 1993-12-22 | 1994-12-14 | Oil-in-water emulsions and use thereof |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869423A (cs) |
| EP (1) | EP0735815B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09506879A (cs) |
| KR (1) | KR100357352B1 (cs) |
| CN (1) | CN1066310C (cs) |
| AT (1) | ATE169449T1 (cs) |
| AU (1) | AU698692B2 (cs) |
| BR (1) | BR9408393A (cs) |
| CA (1) | CA2179752A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ287193B6 (cs) |
| DE (2) | DE4343857A1 (cs) |
| DK (1) | DK0735815T3 (cs) |
| ES (1) | ES2121338T3 (cs) |
| HU (1) | HU214352B (cs) |
| IL (1) | IL112080A (cs) |
| MA (1) | MA23404A1 (cs) |
| MY (1) | MY111575A (cs) |
| PL (1) | PL179143B1 (cs) |
| TR (1) | TR28364A (cs) |
| TW (1) | TW346495B (cs) |
| UA (1) | UA45328C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995017088A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9410173B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096225A (en) * | 1998-09-11 | 2000-08-01 | Nalco Chemical Company | Method of controlling biofouling in aqueous media using antimicrobial emulsions |
| BR0013328A (pt) * | 1999-08-18 | 2002-04-02 | Huntsman Spec Chem Corp | Fosfato de ester à base de adjuvantes de surfactante e suas composições |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| GB0021633D0 (en) * | 2000-09-04 | 2000-10-18 | Univ Napier | Surfactant |
| DE10149313A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Verwendung wässriger Aufhellerpräparationen zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Materialien |
| US10190051B2 (en) | 2014-06-10 | 2019-01-29 | Alexium, Inc. | Emulsification of hydrophobic organophosphorous compounds |
| CA2938096C (en) * | 2016-08-04 | 2019-02-26 | Suncor Energy Inc. | Stabilized emulsions |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE596967A (cs) * | 1959-11-12 | |||
| US3740201A (en) * | 1968-09-18 | 1973-06-19 | Phillips Petroleum Co | Polyolefin emulsions containing n,n-dimethylsulfenyl dithiocarbamates |
| US4174960A (en) * | 1977-02-09 | 1979-11-20 | Lilly Industries Limited | Pesticidal formulation |
| US4313847A (en) * | 1978-06-15 | 1982-02-02 | Ici Americas Inc. | Surfactant compositions |
| JPS5842843B2 (ja) * | 1981-03-27 | 1983-09-22 | 花王株式会社 | 水性懸濁状殺生剤用分散剤 |
| HU202052B (en) * | 1983-02-11 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Aqueous emulsion-based plant protective compositions |
| DE3542439A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue waessrige pflanzenschutzmittel-emulsionen |
| DE3624910A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige mikroemulsionen |
| US5227402A (en) * | 1986-07-23 | 1993-07-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Concentrated aqueous microemulsions |
| US5360783A (en) * | 1989-07-26 | 1994-11-01 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | Water-based pesticidal composition |
| DE59207085D1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-10-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl |
| US5444078A (en) * | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
-
1993
- 1993-12-22 DE DE4343857A patent/DE4343857A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-12-09 TW TW083111483A patent/TW346495B/zh active
- 1994-12-14 CA CA002179752A patent/CA2179752A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-14 ES ES95904467T patent/ES2121338T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-14 US US08/669,478 patent/US5869423A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 KR KR1019960703318A patent/KR100357352B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 DK DK95904467T patent/DK0735815T3/da active
- 1994-12-14 AT AT95904467T patent/ATE169449T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 DE DE59406696T patent/DE59406696D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 BR BR9408393A patent/BR9408393A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 HU HU9601707A patent/HU214352B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 CZ CZ19961791A patent/CZ287193B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 CN CN94194615A patent/CN1066310C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 PL PL94315202A patent/PL179143B1/pl unknown
- 1994-12-14 UA UA96062431A patent/UA45328C2/uk unknown
- 1994-12-14 EP EP95904467A patent/EP0735815B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-14 JP JP7517149A patent/JPH09506879A/ja not_active Withdrawn
- 1994-12-14 WO PCT/EP1994/004142 patent/WO1995017088A1/de not_active Ceased
- 1994-12-14 AU AU13140/95A patent/AU698692B2/en not_active Ceased
- 1994-12-20 MY MYPI94003427A patent/MY111575A/en unknown
- 1994-12-20 TR TR01329/94A patent/TR28364A/xx unknown
- 1994-12-20 IL IL11208094A patent/IL112080A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-12-20 MA MA23732A patent/MA23404A1/fr unknown
- 1994-12-21 ZA ZA9410173A patent/ZA9410173B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA23404A1 (fr) | 1995-07-01 |
| ZA9410173B (en) | 1995-08-24 |
| CN1066310C (zh) | 2001-05-30 |
| IL112080A (en) | 1999-04-11 |
| PL179143B1 (pl) | 2000-07-31 |
| ATE169449T1 (de) | 1998-08-15 |
| JPH09506879A (ja) | 1997-07-08 |
| IL112080A0 (en) | 1995-03-15 |
| CA2179752A1 (en) | 1995-06-29 |
| HUT75043A (en) | 1997-03-28 |
| HU9601707D0 (en) | 1996-08-28 |
| TW346495B (en) | 1998-12-01 |
| AU1314095A (en) | 1995-07-10 |
| CN1139371A (zh) | 1997-01-01 |
| CZ179196A3 (cs) | 1998-12-16 |
| MY111575A (en) | 2000-08-30 |
| DE4343857A1 (de) | 1995-06-29 |
| BR9408393A (pt) | 1997-08-19 |
| TR28364A (tr) | 1996-05-30 |
| HU214352B (hu) | 1998-03-30 |
| UA45328C2 (uk) | 2002-04-15 |
| ES2121338T3 (es) | 1998-11-16 |
| DE59406696D1 (de) | 1998-09-17 |
| WO1995017088A1 (de) | 1995-06-29 |
| EP0735815B1 (de) | 1998-08-12 |
| PL315202A1 (en) | 1996-10-14 |
| US5869423A (en) | 1999-02-09 |
| AU698692B2 (en) | 1998-11-05 |
| EP0735815A1 (de) | 1996-10-09 |
| DK0735815T3 (da) | 1999-05-17 |
| KR100357352B1 (ko) | 2003-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2609245B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| KR100688922B1 (ko) | 알콕실화 아민에 의해 중화된 알콕실화 트리스티릴페놀헤미-설페이트 에스테르 계면활성제를 함유하는 농약 제제 | |
| KR100357353B1 (ko) | 수중유에멀젼 | |
| NZ205688A (en) | Aqueous microemulsions | |
| KR100793618B1 (ko) | 포스페이트 에스테르 표면활성제 및 알콕시화 리그노설포네이트를 함유하는 농약 제형 | |
| CZ287193B6 (en) | Oil-in-water emulsions and use thereof | |
| US6521785B2 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants | |
| KR100298014B1 (ko) | 수중유유액 | |
| SK109096A3 (en) | Emulsifier compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20031214 |