CZ282634B6 - Způsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva - Google Patents
Způsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282634B6 CZ282634B6 CZ942664A CZ266494A CZ282634B6 CZ 282634 B6 CZ282634 B6 CZ 282634B6 CZ 942664 A CZ942664 A CZ 942664A CZ 266494 A CZ266494 A CZ 266494A CZ 282634 B6 CZ282634 B6 CZ 282634B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- bacterial
- extractant
- extraction
- polyhydroxyalkanoates
- butyrolactone
- Prior art date
Links
- 239000005014 poly(hydroxyalkanoate) Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 229920000903 polyhydroxyalkanoate Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 18
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241001148217 Methylobacterium rhodesianum Species 0.000 claims description 4
- HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-5-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=CNC=N1 HEEACTTWORLLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 8
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical group CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWLQDVFHKLZRA-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloxetan-2-one Chemical compound CCC1CC(=O)O1 QTWLQDVFHKLZRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 4-propyloxetan-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)O1 VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000011978 dissolution method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
- C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva, které se jako zásobní látky tvoří v buňkách kultivací bakteriových biohmot. Sušená bakteriová biohmota se nejdříve vystaví po dobu 10 až 120 minut teplotě mezi 80 .sup.o.n.C a spodní hranicí rozsahu teploty tavení polyhydroxyalkanoáty a pak se extrahuje kyselinou octovou, přičemž se přidává extrakčnímu prostředku 1 až 10 objemových % alifatického derivátu karbonové kyseliny.
ŕ
Description
Vynález se týká způsobu získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva z bakteriové biohmoty, přednostně z bakteriové biohmoty kultury mikroorganismů Methylobacterium rhodesianum IMET 11401-DSM 8166, při němž se nejdříve provádí sušení vlhké biohmoty, poté se provádí extrakce sušené biohmoty kyselinou octovou, anhydridem kyseliny octové nebo butyrolaktonem io a poté se provádí vysrážení polyhydroxyalkanoátu.
Dosavadní stav techniky
Za definovaných fermentačních podmínek syntetizují různé mikroorganismy polymemí β-hydroxyalkanové kyseliny, například polyhydroxykyselinu máselnou PHB nebo kopolymemí polyhydroxykyselinu máselnou/polyhydroxykyselinu valérovou, jakož i jiné polyhydroxykarbonové kyseliny. Mimoto vznikají v buňkách stále lipidy a barviva, které při dalším zpracování získaného PHA působí rušivě jako znečištění. V patentových spisech EP 15 123, EP 58 4 80 20 a EP 124 309 jsou popsány známé způsoby, kterými se odstraňují lipidy a barviva nižšími alkoholy nebo acetonem. Nevýhodou těchto rozpouštěcích způsobů je to, že se jimi u některých karoténoidních barviv nedosahuje požadovaná čistota, tj. bílý polymer.
V patentovém spisu EP 355 307 je popsáno známé používání di -nebo trikarbonové ester25 kyseliny, směsí dikarbonové esterkyseliny nebo butyrolaktonu pro získání polyesterů nebo kopolyesterů, obsažených v 3 jednotkách hydroxykyseliny máselné extrakcí. Přitom se výslovně poukazuje na to, že pod označením butyrolakton se rozumí γ-butyrolakton.
Pro extrakci polyhydroxyalkanoátu z kmene mikroorganismů Methylobacterium rhodesianum 30 s vysokým stupněm bělosti nelze však γ-butyrolakton použít.
V patentovém spisu DD 229 428 je popsán známý způsob s použitím anhydridu kyseliny octové jako extrakčního prostředku pro získání poly-[3-hydroxykyseliny máselné ze sušené bakteriové biohmoty. U tohoto způsobu se získá bez použití přídavného srážedla poly-|3-hydroxykyselina máselná s tuhou konzistencí. Při použití kmene mikroorganismů, který mimo toho produkuje karotenoidní barviva, nevykazuje vysrážená PHB nutnou kvalitu bělosti.
V patentovém spisu DD 276 304 je popsána jiná možnost, kterou se dosahuje přesrážení polymeru rozpouštědlem PHA. Přitom se musí jednak počítat s odbouráváním délky řetězce, a jednak počtem a/nebo růzností použitých rozpouštěcích a srážecích prostředků se ztěžuje zpracování PHA. Taktéž je nutné počítat s vyšším zbytkovým obsahem rozpouštěcích a srážecích prostředků v PHA.
Podstata vynálezu
Uvedené nedostatky do značné míry odstraňuje způsob získávání polyhydroxyalkanc/- ’ bez barviva z bakteriové biohmoty, přednostně z bakteriové biohmoty kultury mikroorg Methylobacterium rhodesianum IMET 11401-DSM 8166, při němž se nejdříve provádí vlhké biohmoty, poté se provádí extrakce sušené biohmoty kyselinou octovou, anhy'1 'lem kyseliny octové nebo butyrolaktonem a poté se provádí vysrážení polyhydroxyalkanc-'- U ož podstata spočívá vtom, že sušená bakteriová biohmota se vystaví po dobu 10 až 120 minut teplotě mezi 80 °C a spodní hranicí rozsahu teploty tavení polyhydroxyalkanoátu
- 1 CZ 282634 B6 a k extrakčnímu prostředku se přidává v % 1 až 10 objemových podílů anhydridu kyseliny octové nebo β-butyrolaktonu, vztaženo na celkový objem extrakčního prostředku.
Hlavní výhoda navrženého způsobu spočívá vtom, že se nepoužívají přídavné rozpouštěcí prostředky pro předextrakci sušené bakteriové biohmoty, čímž se podíl barviva odstraní před extrakcí PHA z bakteriové biohmoty. Další výhodou je to, že se odpadnutím přídavných stupňů přesrážení PHA získává polymer s dostatečně velkou délkou řetězce.
Příklady provedení vynálezu
Při způsobu získávání PHA bez barviva z bakteriových biohmot se nejdříve provádí sušení vlhké bakteriové biohmoty, poté se provádí extrakce PHA kyselinou octovou a poté vysrážení v extrakčním prostředku rozpuštěných PHA. Sušená bakteriová biohmota je podrobena před extrakcí přídavnému tepelnému zpracování. Za tím účelem je sušená bakteriová biohmota vystavena po dobu 10 až 120 minut teplotě, která leží mezi 80 °C a teplotou spodní hranice rozsahu teploty tavení polyhydroxyalkanoátů. Během tohoto působení teploty je barvivo, obsažené v bakteriové biohmotě, převedeno do takové formy, která již nepůsobí rušivě při dalším zpracování polymeru. V navazujícím extrakčním procesu se k extrakčnímu prostředku kyseliny octové přidávají 1 až 10 objemových podílů v % alifatického anhydridu karbonové kyseliny nebo laktonu alifatické β-hydroxykarbonové kyseliny, vztaženo na celkový objem extrakčního prostředku.
Takové alifatické anhydridy karbonové kyseliny mohou být například anhydrid kyseliny octové, anhydrid kyseliny propionové nebo také anhydrid kyseliny máselné.
Jako laktony alifatické β-hydroxykarbonové kyseliny se mohou používat například β-kaprolakton, β-valerolakton, β-propiolakton nebo β-butyrolakton.
Extrakce se provádí známým způsobem. Na extrakci navazující stupeň vysrážení PHA z extrakčního prostředku, za použití známých postupů, poskytuje jasnější PHA než známé procesy.
K extrakčnímu prostředku přidané alfatické anhydridy karbonové kyseliny nebo laktony β-hydroxykarbonových kyselin a barviva zůstávají v extrakčním procesu.
Překvapivě vznikl po zpracování PHA směsí extrakčních prostředků z kyseliny octové a anhydridu kyseliny octové podle vynálezu produkt, jehož jasnost byla o 45 % nad nezpracovaným PHA, což znamená, že jeho podíl barviva se o tento podíl snížil, Extrakce, provedená známým způsobem čistou kyselinou octovou, poskytuje zlepšení jasnosti PHA pouze o 15 %. Naproti tomu se může jasnost PHA po extrakci čistým anhydridem kyseliny octové nebo čistým β-butyrolaktonem zlepšit asi o 33 %.
Ačkoliv se dosahuje extrakčními prostředky anhydridem kyseliny octové nebo β-butyrolaktonem větší jasnost získaného PHB, nedalo se očekávat, že přísada menšího množství podle vynálezu mezi 1 a 10 objemovými % anhydridu kyseliny octové nebo β-butyrolaktonu k extrakčnímu prostředku kyseliny octové způsobí podstatné vystupňování jasnosti produktu, v protikladu k používání těchto produktů v čisté formě.
Použitím cenově výhodného extrakčního prostředku kyseliny octové s přísadou alfatického anhydridu karbonové kyseliny nebo laktonu alfatické hydroxykarbonové kyseliny * in léfn množství se dosahuje velmi vysoký stupeň jasnosti PHA.
-2CZ 282634 B6
Způsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva podle vynálezu bude dále blíže vysvětlen na jednotlivých příkladech:
1. Expanzí sušená bakteriová biohmota (jasnost L podle HUNTERa Lab = 64,5) se extrahuje v poměru 1 : 10 při teplotě varu extrakčního prostředku kyseliny octové a ošetřuje známým způsobem. U získané polyhydroxykyseliny máselné PHB bylo naměřeno L = 75,3.
2. Stejná bakteriová biohmota jako v příkladě 1 se v poměru 1 : 10 extrahuje extrakčním prostředkem anhydridem kyseliny octové při teplotě varu a vysráží se známým způsobem. Takto získaný PHB má jasnost L = 86,1.
3. Bakteriová biohmota podle příkladů 1 a 2 se v poměru 1:10 extrahuje při teplotě 100 °C extrakčním prostředkem β-butyrolaktonem a PBH se vysráží ochlazením. Po známém dodatečném zpracování bylo pro PHB naměřena jasnost L = 84,6.
Příklad 1
Expanzí sušená bakteriová biohmota byla před extrakcí podrobena v sušičce tepelnému zpracování. Spodní hranice rozsahu teploty tavení polyhydroxykyseliny máselné byla 160 °C. Pak následovala extrakce zpracovávané bakteriové biohmoty kyselinou octovou v poměru 1:10, ke které bylo přidáno v jednom případě jedno objemové procento a v druhém případě 10 objemových procent anhydridu kyseliny octové, vztaženo na celkový objem extrakčního prostředku. Pro PHB byly získány následující jasnosti L (podle HUNTERa):
| Podíl anhydridu kyseliny octové | 10 | ||||||
| v objemových % k extračnímu prostředku | 1 | ||||||
| Doba zpracování v min. | 10 10 | 120 | 120 | 10 | 10 | 120 | 120 |
| Teplota zpracování v °C | 80 160 | 80 | 160 | 80 | 160 | 80 | 160 |
| Jasnost L | 91,9 92,0 | 92,0 | 92,2 | 92,2 | 92,8 | 92,2 | 93,2 |
Příklad 2
Jako u příkladu 1 se expanzí sušená bakteriová biohmota před extrakcí podrobila tepelnému zpracování. K extrakčnímu prostředku však byl přidán β- butyrolakton v jednom objemovém %, případně 10 objemových %, vztaženo na celkový objem extrakčního prostředku. Byly získány následující jasnosti PHB (podle HUNTERa):
Podíl β-butyrolaktonu v objem. % k extrakčnímu prostředku
| Doba zpracování | 10 | 10 |
| v min. | ||
| Teplota zpracování v °C | 80 | 160 |
| Jasnost L | 80,8 | 82,0 |
| 120 | 120 | 10 | 10 | 120 |
| 80 | 160 | 80 | 160 | 80 1ÍQ |
| 81,8 | 82,4 | 82,3 | 86,7 | 87,7 90,3 |
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKYZpůsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva z bakteriové biohmoty, přednostně z bakteriové biohmoty kultury mikroorganismů Methylobacterium rhodesianum IMET 11401DSM 8166, při němž se nejdříve provádí sušení vlhké biohmoty, poté se provádí extrakce sušené biohmoty kyselinou octovou, anhydridem kyseliny octové nebo butyrolaktonem a poté se provádí vysrážení polyhydroxyalkanoátů, vyznačující se tím, že sušená bakteriová biohmota se vystaví po dobu 10 až 120 minut teplotě mezi 80 °C a spodní hranicí rozsahu teploty tavení polyhydroxyalkanoátů a k extrakčnímu prostředku se přidává v% 1 až 10 objemových podílů anhydridu kyseliny octové nebo β-butyrolaktonu, vztaženo na celkový objem extrakčního prostředku.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924215862 DE4215862A1 (de) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Verfahren zur Gewinnung von farbstofffreien Polyhydroxyalkanoaten |
| DE19924215861 DE4215861C2 (de) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Verfahren zur Gewinnung von farbstofffreien Polyhydroxyalkanoaten |
| DE4215860A DE4215860A1 (de) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Verfahren zur Gewinnung von farbstofffreien Polyhydroxyalkanoaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ266494A3 CZ266494A3 (en) | 1995-03-15 |
| CZ282634B6 true CZ282634B6 (cs) | 1997-08-13 |
Family
ID=27203739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ942664A CZ282634B6 (cs) | 1992-05-14 | 1993-04-28 | Způsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0641387B1 (cs) |
| AT (1) | ATE167702T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ282634B6 (cs) |
| DK (1) | DK0641387T3 (cs) |
| EE (1) | EE03060B1 (cs) |
| ES (1) | ES2118957T3 (cs) |
| LT (1) | LT3050B (cs) |
| LV (1) | LV10656B (cs) |
| RU (1) | RU2123048C1 (cs) |
| SK (1) | SK279080B6 (cs) |
| WO (1) | WO1993023554A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942597A (en) * | 1995-08-21 | 1999-08-24 | The Procter & Gamble Company | Solvent extraction of polyhydroxyalkanoates from biomass |
| DE19623778A1 (de) * | 1995-09-09 | 1997-12-18 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Extraktionsmittel für Polyhydroxyalkansäuren |
| EP0975788A1 (en) * | 1997-04-15 | 2000-02-02 | Monsanto Company | Methods of pha extraction and recovery using non-halogenated solvents |
| WO1998046783A1 (en) | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Monsanto Company | High temperature pha extraction using pha-poor solvents |
| AU740068B2 (en) | 1997-07-22 | 2001-10-25 | Metabolix, Inc. | Polyhydroxyalkanoate molding compositions |
| US7455999B2 (en) | 1998-01-22 | 2008-11-25 | Metabolix, Inc. | Transgenic systems for the manufacture of poly (3-hydroxy-butyrate-co-3-hydroxyhexanoate) |
| US6780911B2 (en) | 2000-08-23 | 2004-08-24 | Metabolix, Inc. | Low molecular weight polyhydroxyalkanoate molding compositions |
| RU2194759C1 (ru) * | 2001-10-18 | 2002-12-20 | Бонарцева Гарина Александровна | ШТАММ AZOTOBACTER CHROOCOCCUM - ПРОДУЦЕНТ ПОЛИ-β-ОКСИБУТИРАТА |
| JP5279060B2 (ja) | 2004-08-31 | 2013-09-04 | 独立行政法人理化学研究所 | 熱安定性バイオポリエステル |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1720325A1 (de) * | 1967-11-28 | 1971-06-16 | Battelle Development Corp | Verfahren zur Stabilisierung von Polytetramethylglykolid gegen thermische Depolymerisation |
| EP0036699B2 (en) | 1979-02-21 | 1987-09-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Extraction of poly-beta-hydroxybutyric acid |
| DE3264345D1 (en) | 1981-02-12 | 1985-08-01 | Ici Plc | Extraction of poly(beta-hydroxybutyric acid) |
| DD229428A1 (de) * | 1984-11-28 | 1985-11-06 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur extraktion von poly-ss-hydroxybuttersaeure aus bakterienbiomasse |
| AT390068B (de) * | 1988-07-07 | 1990-03-12 | Danubia Petrochemie | Extraktionsmittel fuer poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure |
-
1993
- 1993-04-28 CZ CZ942664A patent/CZ282634B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-04-28 RU RU94046071A patent/RU2123048C1/ru active
- 1993-04-28 EP EP93911727A patent/EP0641387B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-28 DK DK93911727T patent/DK0641387T3/da active
- 1993-04-28 ES ES93911727T patent/ES2118957T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-28 WO PCT/DE1993/000372 patent/WO1993023554A1/de active IP Right Grant
- 1993-04-28 SK SK1313-94A patent/SK279080B6/sk unknown
- 1993-04-28 AT AT93911727T patent/ATE167702T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-12 LT LTIP543A patent/LT3050B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 LV LVP-93-334A patent/LV10656B/xx unknown
-
1994
- 1994-09-29 EE EE9400076A patent/EE03060B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2123048C1 (ru) | 1998-12-10 |
| CZ266494A3 (en) | 1995-03-15 |
| LV10656A (lv) | 1995-04-20 |
| EP0641387B1 (de) | 1998-06-24 |
| LT3050B (en) | 1994-10-25 |
| WO1993023554A1 (de) | 1993-11-25 |
| ATE167702T1 (de) | 1998-07-15 |
| SK131394A3 (en) | 1995-11-08 |
| SK279080B6 (sk) | 1998-06-03 |
| ES2118957T3 (es) | 1998-10-01 |
| LV10656B (en) | 1996-02-20 |
| DK0641387T3 (da) | 1999-04-06 |
| EE03060B1 (et) | 1997-12-15 |
| RU94046071A (ru) | 1997-03-10 |
| EP0641387A1 (de) | 1995-03-08 |
| LTIP543A (lt) | 1994-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6043063A (en) | Methods of PHA extraction and recovery using non-halogenated solvents | |
| US6087471A (en) | High temperature PHA extraction using PHA-poor solvents | |
| CZ282634B6 (cs) | Způsob získávání polyhydroxyalkanoátů bez barviva | |
| JP5600333B2 (ja) | ポリマー抽出法 | |
| CA1059121A (en) | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters | |
| US3716526A (en) | Refining of hemicelluloses | |
| KR20060134005A (ko) | 세포 바이오매스로부터 폴리하이드록시알카노에이트(˝ｐｈａｓ˝) 를 회수하는 방법 | |
| KR20110040811A (ko) | 유리 카르복실산의 제조 방법 | |
| AU2006220255A1 (en) | Process for the isolation of polyhydroxyalkanoates (PHAs) from a cell mass by solvent extraction involving a step of treating the PHA solution with water and/or steam for evaporation of the PHA solvent and precipitation of the PHA | |
| CA2373131C (en) | Methods for purifying polyhydroxyalkanoates | |
| EP1070135B1 (en) | Methods for separation and purification of biopolymers | |
| JP4714377B2 (ja) | ソホロースリピッドの精製方法 | |
| US7070966B2 (en) | Method for obtaining polyhydroxyalkanoates (PHA) and the copolymers thereof | |
| JP2883911B2 (ja) | 水溶性酢酸セルロース及びその製造方法 | |
| DE4215864C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von farbstofffreien Polyhydroxyalkanoaten | |
| CZ2014384A3 (cs) | Způsob izolace polyhydroxyalkanoátů z biomasy fermentované mikroorganismy produkujícími polyhydroxyalkanoáty a/nebo z biomasy obsahující alespoň jednu plodinu produkující polyhydroxyalkanoáty | |
| DE4215860A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von farbstofffreien Polyhydroxyalkanoaten | |
| RU2680691C1 (ru) | Способ получения хитина из личинок черной львинки hermetia illucens | |
| CN117820621A (zh) | 一种提取高分子量聚羟基脂肪酸酯的方法及其产品 | |
| JPS62195292A (ja) | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 | |
| GB958064A (en) | Method of purifying sugar esters | |
| CN118255973A (zh) | 一种低内毒素的聚羟基脂肪酸酯及其制备方法和应用 | |
| US2852507A (en) | Method of preparing powdered salt-free cellulose acetate-dicarboxylates | |
| SU802342A1 (ru) | Способ получени эфира канифоли илиМОдифициРОВАННОй КАНифОли | |
| WO2025048454A1 (ko) | 바이오매스를 포함하는 고분자 복합재 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010428 |