CZ278937B6 - Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound - Google Patents
Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound Download PDFInfo
- Publication number
- CZ278937B6 CZ278937B6 CS88360A CS36088A CZ278937B6 CZ 278937 B6 CZ278937 B6 CZ 278937B6 CS 88360 A CS88360 A CS 88360A CS 36088 A CS36088 A CS 36088A CZ 278937 B6 CZ278937 B6 CZ 278937B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- triazol
- phenoxyphenyl
- ethan
- triazolylmethylcarbinol
- Prior art date
Links
- UENPBDQDJNKKSD-UHFFFAOYSA-N 1-(1-phenoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-2-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical compound C1C=CC=CC1(OC=1C=CC=CC=1)C(O)CC1=CNN=N1 UENPBDQDJNKKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 69
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- -1 2- [4- (4-fluorophenoxy) -2-methylphenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethane Chemical compound 0.000 claims description 24
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- NBYSKMWDHCZSIP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical group C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=NC=N1 NBYSKMWDHCZSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PDUKJQUTSNLPGD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-fluoro-4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical group C=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C=C(F)C=1C(O)CN1C=NC=N1 PDUKJQUTSNLPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHBXGUXEPSZZAW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-bromophenoxy)-2-chlorophenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Br)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=NC=N1 ZHBXGUXEPSZZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFAYJAHYIDQYJL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-4-(4-bromophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical group C=1C=C(OC=2C=CC(Br)=CC=2)C=C(Br)C=1C(O)CN1C=NC=N1 AFAYJAHYIDQYJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIESAUOZZNBROU-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(Br)C=1C(O)CN1C=NC=N1 QIESAUOZZNBROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXXGIYOXGWEXJX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chlorophenoxy)-2-methylphenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical group C=1C=C(C(O)CN2N=CN=C2)C(C)=CC=1OC1=CC=C(Cl)C=C1 UXXGIYOXGWEXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQEAAHUNOZCTQE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(C(O)CN2N=CN=C2)C(C)=CC=1OC1=CC=C(F)C=C1 WQEAAHUNOZCTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 9
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 11
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 8
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 8
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PFNURIZQVPDSSV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-bromophenoxy)-2-chlorophenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)CN2N=CN=C2)C(Cl)=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 PFNURIZQVPDSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 2
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJDRDIBGSWLYQB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C=C(Br)C=1C(O)CN1C=NC=N1 QJDRDIBGSWLYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSBUYUEPZUHKX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(F)=CC=2)C=C(Cl)C=1C(O)CN1C=NC=N1 SUSBUYUEPZUHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USQDSKPFYCPOAR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-bromophenoxy)-2-fluorophenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Br)=CC=2)C=C(F)C=1C(O)CN1C=NC=N1 USQDSKPFYCPOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNWYBPMKBYEQS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-bromophenoxy)-2-methylphenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(C(O)CN2N=CN=C2)C(C)=CC=1OC1=CC=C(Br)C=C1 HWNWYBPMKBYEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REQMVCYLZKNFJN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chlorophenoxy)-2-fluorophenyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(F)C=1C(O)CN1C=NC=N1 REQMVCYLZKNFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMPXEHFRWOUGB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-[4-(4-bromophenoxy)-2-chlorophenyl]ethanone Chemical compound C1=C(C(=O)CBr)C(Cl)=CC(OC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 WYMPXEHFRWOUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000012939 Caryocar nuciferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014056 Juglans cinerea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004929 Juglans cinerea Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Description
(57) Anotace:
Fungicidní prostředek jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden 1-fenoxyfenyl-1-trlazolylmethylkarbinol obecného vzorce I, ve kterém R1 znamená fluor, chlor nebo brom a R2 znamená fluor, chlor, brom nebo methylovou skupinu, nebo jeho fyziologicky snášenlivou adiční sůl s kyselinou. Nové 1-fenoxyfenyl-1-triazolylmethylkarbinoly obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami se vyrábějí kondenzací lH-l,2,4-triazolu nebo jeho soli s kovem s 4-fenoxyacetofenonem obecného vzorce Π, ve kterém X znamená nukleofugní odštěpitelnou skupinu a Ri a R2 mají výše uvedený význam a redukcí vzniklého 2-(difenylether)-l-(lH-l,2,4triazol-l-yl)- ethan-2-onu obecného vzorce IV vodíkem nebo činidlem, poskytujícím vodík. Fungicidní prostředky se používají k potírání a prevenci před napadením užitkových rostlin fytopathogenníml houbami.
Fungicidní prostředek, 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol jako účinná látka a způsob její výroby
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidní ho prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinoly dále uvedeného obecného vzorce I, nebo adiční sůl takových sloučenin s kyselinami. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto účinných sloučenin a jejich použití jako účinných složek prostředků k potírání nebo k prevenci napadení rostlin fytopathogenními houbami. Vynález se rovněž týká 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinolů dále uvedeného obecného vzorce I a adičních solí takových sloučenin jako takových.
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že nové 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinoly obecného vzorce I
(I) ve kterém znamená atom fluoru, chloru nebo bromu,
R2 znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo methylovou skupinu, jakož i adiční soli těchto sloučenin s organickými a anorganickými kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny, mají cenné fungicidní vlastnosti a mohou se používat k potírání fytopathogenních hub, nebo se mohou používat k prevenci před napadením rostlin fytopathogenními houbami.
Jako solitvorné složky, které tvoří se sloučeninami vzorce I soli, přicházejí v úvahu všechny organické a anorganické kyseliny, pokud tvoří soli, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny.
Jako příklady takovýchto solitvorných kyselin lze uvést anorganické kyseliny, jako halogenovodíkové kyseliny, například fluorovodíkovou kyselinu, chlorovodíkovou kyselinu, bromovodíkovou kyselinu nebo jodovodíkovou kyselinu, jakož i sírovou kyseli
-1CZ 278937 B6 nu, fosforečnou kyselinu, fosforitou kyselinu, dusičnou kyselinu a organické kyseliny, jako octovou kyselinu, trifluoroctovou kyselinu, trichloroctovou kyselinu, propionovou kyselinu, vinnou kyselinu, glykolovou kyselinu, mléčnou kyselinu, jantarovou kyselinu, citrónovou kyselinu, benzoovou kyselinu, skořicovou kyselinu, oxalovou kyselinu, mravenčí kyselinu, benzensulfonovou kyselinu, p-toluensulfonovou kyselinu, methansulfonovou kyselinu, salicylovou kyselinu, p-aminosalicylovou kyselinu, 2-fenoxybenzoovou kyselinu nebo 2-acetoxybenzoovou kyselinu. Tyto kyseliny se na příslušné volné sloučeniny obecného vzorce I adují o sobě známými metodami.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou při teplotě místnosti stálými sloučeninami. Tyto sloučeniny se dají používat v zemědělství nebo příbuzných oborech, zejména preventivně a kurativně k potírání nižších hub, které poškozují rostliny. Účinné látky vzorce I se vyznačují v širokém rozsahu aplikovaných koncentrací velmi dobrým fungicidním účinkem a jejich aplikace není spojena s žádnými problémy.
Sloučeniny obecného vzorce I mají výraznou fungicidní účinnost. Obecný vzorec I zahrnuje následujících 12 sloučenin:
2- [ 4-(4-fluorfenoxy)-2-fluorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-[4-(4-fluorfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-(4-(4-fluorfenoxy)-2-bromfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-(4-(4-fluorfenoxy)-2-methylfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-[4-(4-chlorfenoxy)-2-fluorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-(4-(4-chlorfenoxy)-2-chlorfenyl]—1—(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2- [ 4-(4-chlorfenoxy)-2-bromfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2- [ 4-(4-chlorfenoxy)-2-methylfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2- [ 4-(4-bromfenoxy)-2-fluorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-(4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2- [ 4-(4-bromfenoxy)-2-bromfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
2-[ 4-(4-bromfenoxy)-2-methylfenyl]-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol,
-2CZ 278937 B6 jakož i jejich soli s organickými a anorganickými kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé rostlinami.
Těchto 12 fenoxyfenyl-l-triazolkarbinolů vzorce I představuje nové sloučeniny. Sloučeniny s podobnou strukturou a mikrobicidně-fungicidním účinkem byly již známy z EP-A 77 479. V této publikaci se však uvádějí pouze difenylether-deriváty, ve kterých centrální fenylový kruh neobsahuje žádné další substituenty. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu, u kterých je centrální fenylový kruh substituován substituentem R2, se vyznačují výrazně zlepšeným fungicidním účinkem při potírání rostlinných chorob a mohou se tudíž používat v daleko nižších aplikovaných množstvích. Z citované publikace nemohl odborník v žádném případě odvodit, že sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu budou představovat mimořádně účinné fungicidy.
Předmětem tohoto vynálezu je také fungicidní prostředek k potírání nižších hub nebo k prevenci před napadením houbami, který se vyznačuje tím, že vedle inertních pomocných látek obsahuje jako účinnou složku účinné množství alespoň jednoho 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinolu obecného vzorce I
(I) ve kterém
R^ znamená fluor, chlor nebo brom a
R2 znamená fluor, chlor, brom nebo methylovou skupinu, nebo jeho adiční soli s kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny.
Předmětem předloženého vynálezu je dále způsob výroby fenoxytriazolkarbinolů obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se fenoxyacetofenon obecného vzorce II
-3CZ 278937 B6
ve kterém
R^ a R2 mají shora uvedený význam,
X znamená atom halogenu, zejména atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, nebo benzensulfonyloxyskupinu, p-tosyloxyskupinu, trifluoracetyloxyskupinu nebo výhodně alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako mesyloxyskupinu, kondenzuje s lH-l,2,4-triazolem nebo jeho solí s kovem obecného vzorce III /=N
Me-N \
N=J
ve kterém
Me znamená atom vodíku nebo kationt kovu, načež se vzniklý 2-(difenýlether)-l-(lH-l,2,4-triazol)ethan-2-on obecného vzorce IV
ve kterém
R3 a R2 mají shora uvedené významy, redukuje vodíkem nebo činidlem, poskytujícím vodík, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I.
Použije-li se pro reakci acetofenon-halogenidu obecného vzorce II a 1H-1,2,4-triazolu, pak se reakce provádí výhodně v přítomnosti báze a katalytického množství jodidu draselného v ketonu jako rozpouštědle.
Rozpouštědlo pro tuto reakci by mělo být bezvodé a může jím být aceton, methylethylketon nebo cyklohexanon. Vedle ketonů přicházejí v úvahu jako rozpouštědla také ethery, jako diethylether, dioxan nebo tetrahydrofuran.
Jako báze se používá terciárního aminu, jako triethylaminu, methylpyridinu nebo také anorganické báze, výhodně uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu.
Redukce se provádí v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti vodíku nebo výhodně působením činidla, odevzdávajícího vodík, jako natriumborhydridu nebo lithiumaluminiumborhydridu.
Ve sloučenině obecného vzorce II substituent X má významy uvedené výše. Z obecnějšího hlediska by však bylo možné použít také jiných nukleofugních odštěpitelných skupin, než které jsou vyjmenovány jako konkrétní příklady substituentu X.
Při redukcích nebo hydrogenacích ketonů obecného vzorce IV za vzniku obecného vzorce I vznikají stereoisomerní směsi R, S, jejichž složení závisí na katalyzátoru, jehož bylo použito při hydrogenaci, nebo na redukčním činidle.
Jako rozpouštědla se mohou pro tento účel používat již shora uvedené ethery, nebo také nižší alkanoly, jako methanol, ethanol, propanol, isopropylalkohol.
Reakční teploty při těchto reakcích se pohybují mezi 0 °C a teplotou varu reakční směsi.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známými sloučeninami, nebo se mohou vyrábět o sobě známým způsobem kondenzací 4-halogenacetofenonu s fenolem, popřípadě 4-hydroxyacetofenonu s halogenbenzenem a následující halogenací, podle následujícího schématu:
-5CZ 278937 B6
báze *
Karbinoly obecného vzorce I mají chirální centrum a mohou se vyskytovat v R- a S-formě.
Obecně vzniká při výrobě těchto látek směs obou enantiomerů. Tato směs se dá rozštěpit obvyklým způsobem, například frakční krystalizací solí opticky aktivních silných kyselin na čisté optické antipody. Oba enantiomery mohou mít rozdílné biologické účinky.
Předložený vynález zahrnuje všechny čisté enantiomery, jakož i jejich vzájemné směsi.
S překvapením bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I mají pro praktické požadavky velmi příznivé spektrum fungicidních účinků vůči fytopathogenním houbám. Tyto látky mají velmi výhodné kuratitní, systematické a zejména preventivní vlastnosti a dají se používat k ochraně četných kulturních rostlin. Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech) různých užitkových kultur potlačovat nebo ničit vyskytující se nižší houby, přičemž pak zůstávají chráněny před takovýmito houbami i později vyrostlé části rostlin.
-6CZ 278937 B6
Účinné látky obecného vzorce I jsou účinné proti fytopathogenním houbám, které náležejí do následujících tříd: Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Fusarium septoria, Cercospora a Alternaria); Basidiomycetes (například rodů Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); dále jsou účinné proti houbám ze třídy Ascomycetes (například Venturia, Podospheara, Erysiphe, Monilinia, Uncinula). Kromě toho jsou sloučeniny vzorce I účinné také systemicky. Sloučeniny vyráběné podle vynálezu se mohou používat dále jako mořidlo osiva (k ošetřování plodů, hlíz, semen) a k ošetřování semenáčků rostlin k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i k ochraně proti fytopathogenním houbám, které se vyskytují v půdě.
Účinné látky podle vynálezu se vyznačují zvláště dobrou snášenlivostí pro rostliny.
Vynález se dále týká také použití sloučenin obecného vzorce I k potírání fytopathogenních hub, poškozujících rostliny, popřípadě k preventivní ochraně před napadením rostlin.
Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spočívá v důkladném smísení účinné látky s jednou nebo s několika látkami, popřípadě skupinami látek, které se zde popisují. Předmětem vynálezu je rovněž způsob ošetřování rostlin, který spočívá v aplikaci sloučenin vzorce I, popřípadě nových prostředků.
Jako kulturní rostliny, pro které platí v rámci tohoto vynálezu shora uvedené oblasti indikace, lez uvést například následující druhy rostlin: obiloviny (jako pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny); řepy (jako cukrová řepa a krmné řepy); ovocné stromy, rodící plody s jádry, peckoviny a bobuloviny (jako jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník a ostružiník); luskoviny (jako fazol, čočka, hrách, sója); olejniny (jako řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosovnik, skočec, kakaovník, podzemnice olejná); tykvovité rostliny (jako dýně a okurky, melouny); vlákniny (jako bavlník, len, konopí, juta); citrusovníky (pomerančovníky, citroníky, citroníky největší, mandarinky); různé druhy zeleniny (jako špenát, hlávkový salát, chřest, různé druhy kapusty, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paprika); vavřínovité rostliny (jako avokádo, skořicovník, kafrovník) nebo další rostliny jako kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovník, ananasovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (květiny, keře, listnaté stromy a jehličnaté stromy, jako konifery). Tento výčet nepředstavuje však, pokud jde o aplikační možnosti, žádné omezení.
Účinné látky obecného vzorce I se používají obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovat na ošetřované plochy nebo na rostlinu současně nebo postupně s dalšími účinnými látkami. Těmito dalšími účinnými látkami mohou být jak hnojivá, prostředky obsahující stopové prvky, tak i další přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou jimi být také selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, moluskicidy nebo směsi několika těchto přípravků, společně s případně dalšími nosnými látkami, tensidy nebo dalšími přísadami, které podporují aplikaci a které se používají při přípravě takovýchto prostředků.
-7CZ 278937 B6
Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se používají při přípravě takovýchto prostředků jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Výhodný způsob aplikace účinné látky obecného vzorce I, popřípadě agrochemického prostředku, který obsahuje alespoň jednu z těchto účinných látek, spočívá v aplikaci na listy rostlin. Počet aplikací a aplikované množství se přitom řídí stupněm napadení pro odpovídající původce choroby (druh houby). Účinné látky vzorce I se mohou aplikovat také prostřednictvím půdy, kdy přicházejí do rostliny přes kořenový systém (systemický účinek) tím, že se místo, kde rosliny rostou, zalije kapalným přípravkem nebo se účinné látky aplikují v pevné formě do půdy, například ve formě granulátu (pudní aplikace). Sloučeniny podle vynálezu se však mohou aplikovat také na semena rostlin tím, že se zrní bud’ impregnuje kapalným přípravkem účinné látky, nebo se na zrní vytváří vrstva pevného přípravku. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace, jako například záměrné ošetření stonků rostlin nebo pupenů.
Sloučeniny obecného vzorce I se přitom používají v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými látkami, obvyklými při přípravě takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na pasty, které lze aplikovat natíráním, na roztoky, které lze používat ihned pro přímý postřik, nebo které lze používat pro postřik po zředění, dále na zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, jakož i na prostředky enkapsulované do polymerních látek a to o sobě známým způsobem. Aplikační postupy jako postřik, zamlžování, rozprašování, posyp, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí v souhlase s požadovanými cíly a danými podmínkami. Příznivá aplikovaná množství se pohybuji obecně mezi 50 g a 5 kg účinné látky na 1 ha. Výhodně se používá 100 g až 2 kg účinné látky na 1 ha a zejména pak 100 g až 600 g účinné látky na 1 ha.
Uvedené přípravky, tj. prostředky, obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy, se připravují známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce, obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalové kyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej, sojový olej nebo voda.
-8CZ 278937 B6
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit a jako nesorptivní nosné materiály, například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu vždy podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající, popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo stearové, nebo směsi přírodních mastných kyselin, které se mohou získávat například z oleje z kokosových ořechů nebo ž loje. Dále nutno uvést také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastných sulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkylsulfonátů.
Sulfonované nebo sulfatované mastné alkoholy se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků. Jako příklady lze uvést sodnou nebo vápenatou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou nebo vápenatou sůl dodecylesteru sírové kyseliny nebo sodnou nebo vápenatou sůl směsi sulfatovaných mastných alkoholů, která byla vyrobena z přírodních mastných kyselin. Sem náležejí také soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s adukty mastného alkoholu a ethylenoxidu. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně dvě sulfoskupiny a jeden zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo triethanolamoniovými solemi dodecylbenzensírové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu-(4-14)-ethylenoxidu.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především polyglykoletherderiváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, kte
-9CZ 278937 B6 ré mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v á-lkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu na propylenglykol, ethylendiaminopolypropylenglykol. a alkylpropylenglykol s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu propylenglykolovou jednotku 1 až 5 ethylenglykolových jednotek.
Jak příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu a polyethylenoxidu, tributylfenoxypolyethylenethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami, jako polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U kationických tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které jako substituenty na atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako další substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované alkylové, benzylové nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů, například jako stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních účinné látky vzorce I, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 % hmotnostní, zejména 99,8 až 5 % hmotnostních pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních tensidů.
Zatímco jako tržní zboží jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěných prostředků .
Prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskozity, pojidla, adheziva jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení zvláštních účinků.
Takovéto agrochemické prostředky jsou součástí předloženého vynálezu.
Následující příklady popisují výrobu účinné látky vzorce I. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia a tlaky v Pa.
-10CZ 278937 B6
Příklady provedeni vynálezu
1. Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek
1.1 Výroba 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-2-olu
K roztoku 5,8 g (14,7 mmol) 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-onu ve 40 ml methanolu se přidá za míchání a za zavádění proudu dusíku při teplotě místnosti po částech během 15 minut 0,56 g (14,7 mmol) natriumborhydridu. Přitom se reakční směs zahřeje z 22 “C na 38 “C. Poté, když byl přídavek natriumborhydridu dokončen, nechá se reakční směs dále míchat po dobu 4 hodin při teplotě místnosti a potom se k ní přidá 2,2 g koncentrované chlorovodíkové kyseliny a o něco později 22 ml 10% roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Sloučenina uvedená v názvu se přitom vyloučí ve formě krystalického produktu. Ten se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se. Takto se získá
5,5 g 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-
-yl)ethan-2-olu ve formě béžového krystalického prášku. Teplota tání je 115 až 118 °C.
2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-on, který je potřebný jako výchozí látka, se vyrobí následujícím způsobem:
Směs 8,7 g (21,5 mmol) 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-bromethan-2-onu, 1,63 g (23,7 mmol) 1,2,4-triazolu, 3,26 g (23,7 mmol) uhličitanu draselného a katalyticky účinného množství 0,3 g jodidu draselného v 80 ml absolutního butan-2-onu se míchá po dobu 24 hodin při teplotě místnosti. Potom se znovu přidá 0,15 g (2,1 mmol) 1,2,4-triazolu a reakční směs se zahřívá po dobu 6 hodin za míchání na teplotu 45 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs zfiltruje, k filtrátu se přidá aktivní uhlí, směs se znovu zfiltruje a zahustí se na rotační odparce. Zbytek se překrystaluje z ethanolu. Zbude béžové bílý krystalický prášek 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl]-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-onu, který taje při 171 až 173 °C.
Stejným způsobem byly vyrobeny sloučeniny dále uvedeného vzorce I
-11CZ 278937 B6
Významy substituentů Rj a R2, jakož i charakteristické fyzikálně chemické vlastnosti jsou uvedeny v připojené tabulce 1.
Tabulka 1 slouče- R-j_ R2 fyzikální data nina č.
| 1 | F | F | 1.1. | 117 - | 119 °C | |
| 2 | F | Cl | t. t. | 110 | - | 111 °C |
| 3 | F | Br | 1.1. | 115 | - | 117 ’C |
| 4 | F | ch3 | 1.1. | 102 | - | 103 ’C |
| 5 | Cl | F | ||||
| 6 | Cl | Cl | 1.1. | 94 | - | 96 °C |
| 7 | Cl | Br | 1.1. | 108 | - | 110 °C |
| 8 | Cl | ch3 | 1.1. | 107 | - | 108 °C |
| 9 | Br | F | ||||
| 10 | Br | Cl | 1.1. | 115 | - | 118 °C |
| 11 | Br | Br | 1.1. | 115 | - | 117 °C |
| 12 | Br | ch3 | 1.1. | 119 | - | 121 °C |
2. Příklady ilustrující složení a přípravu účinné látky vzorce I (% = procenta hmotnostní) prostředků pro pevné
2.1 Smáčitelný prášek účinná látka z tabulky 1 natriumligninsulfonát natriumlaurylsulfát
% %
c) %
-12CZ 278937 B6
| natriumdiisobutylnaftalensulfonát | 6 % | 10 % | |
| oktylfenolpolyethylenglykolether (7-8 mol ethylenoxidu) | 2 % | - | |
| vysoce disperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 % | 27 % | - |
| Účinná látka se dobře směs se dobře rozemele ve | smísí s ostatními vhodném mlýnu. Získá | přísadami a získaná se smáčitelný prá- |
šek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
2.2 Emulzní koncentrát
| účinná látka z tabulky 1 | 10 % |
| oktylfenolpolyethylenglykolether (4-5 mol ethylenoxidu) | 3 % |
| vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny | 3 % |
| polyglykolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu) | 4 % |
| cyklohexanon | 30 % |
| směs xylenů | 50 % |
Z tohoto koncentrátu emulze jakékoliv požadované se mohou ředěním vodou připravovat koncentrace.
2.3 Popraš účinná látka z tabulky mastek kaolin
| a) | b) | |
| 1 | 5 % | 8 % |
| 95 % | — |
%
Účinná látka se smísí s nosnou látkou a získaná směs se rozemele na vhodném mlýnu. Získá se popraš, která je vhodná pro přímé použití.
2.4 Granulát připravovaný vytlačováním účinná látka z tabulky 1 10 % natriumligninsulfonát 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 87 %
-13CZ 278937 B6
Účinná látka se smísí s ostatními přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Takto získaná směs se zpracuje na vytlačovacím stroji a vytlačený produkt se suší v proudu vzduchu.
2.5 Obalovaný granulát účinná látka z tabulky 1 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísícím zařízení nanese rovnoměrně na kaolin, zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.
2.6 Suspenzní koncentrát účinná látka z tabulky 1 40 % ethylenglykol 10 % nonylfenolpolyethylenglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymethylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s ostatními přísadami. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
3. Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad 3.1
Účinek proti rzi travní (Puccinia graminis) na pšenici
a) Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny pšenice se 6 dnů po zasetí postříkají postřikovou suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,006 %. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospór houby. Po inkubaci, trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C, se infikované rostliny umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotě
-14CZ 278937 B6 asi 22 °C. Posouzení vývoje kupek rzi se provádí 12 dnů po infekci .
b) Systematický účinek
Rostliny pšenice se 5 dnů po zasetí zalijí postřikovou suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,002 % vztaženo na objem půdy. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospór houby. Po inkubaci, trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 ’C, se infikované rostliny umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje kupek rzi se provádí 12 dnů po infekci.
Sloučeniny z tabulky zabraňují téměř úplně napadení rzí travní (Puccinia graminis) (napadení 0 až 10 %). Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny vykazují naproti tomu napadení houbou Puccinia graminis 100 %.
Příklad 3.2
Účinek proti Cercospora arachidicola na rostlinách podzemnice olejně
Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny podzemnice olejně o výšce 10 až 15 cm se postříkají postřikovou suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,02 %. Po 48 hodinách se rostliny infikují suspenzí konidií houby. Infikované rostliny se inkubují po dobu 72 hodin při teplotě asi 21 °C a při vysoké relativní vlhkosti vzduchu a poté se uchovávají ve skleníku až do výskytu typických skvrn na listech. Posouzení fungicidního účinku se provádí 12 dnů po infekci na základě počtu a velikosti vyskytujících se skvrn.
Ve srovnání s neošetřenými, avšak infikovanými kontrolními rostlinami (počet a velikost skvrn = 100 %), vykazují rostliny podzemnice olejně, které byly ošetřeny účinnými látkami z tabulky, silně snížené napadení houbou Cercospora arachidicola. Tak zabraňují například sloučeniny z tabulky téměř úplně výskytu skvrn (napadení 0 až 10 %).
Příklad 3.3
Účinek proti padlí travnímu (Erysiphe graminis) na ječmeni
a) Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny ječmene o výšce asi 8 cm se postříkají postřikovou suspenzí, která byla připravena ze smáčitelného prášku a která obsahuje 0,02 % účinné látky. Po 3 až 4 hodinách se ošetřené rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny ječmene se umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě asi 22 °C a po 10 dnech se zjistí stupeň napadeni houbou.
-15CZ 278937 B6
b) Systemický účinek
Rostliny ječmene o výšce asi 8 cm se zalijí postřikovou suspenzí, připravenou ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky vztaženo na objem půdy činí 0,006 %. Při zalévání se dbá na to, aby postřiková suspenze nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny ječmene se poté umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě asi 22 °C. Po 10 dnech se zjistí stupeň napadení houbou.
Sloučeniny z tabulky vykazují při tomto testu dobrou účinnost proti padlí travnímu (Erysiphe graminis). Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny, vykazují naproti tomu napadení houbou Erisiphe graminis 100 %.
Příklad 3.4
Účinek proti strupovitosti jabloni (Venturia inaequalis) na jabloňových výhoncích
Reziduálně-protektivní účinek
Čerstvé jabloňové výhonky jabloňových semenáčků o. délce 10 až 20 cm se postříkají postřikovou suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace postřikové suspenze činí 0,06 %. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se potom inkubují po dobu 5 dnů při 90 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a poté se po dobu dalších 10 dnů ponechají ve skleníku při teplotě 20 až 24 °C. Napadení strupovitosti jabloní se posoudí 15 dnů po infekci. Sloučeniny z tabulky vykazují při tomto testu dobrou účinnost proti strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis). Neošetřené, avšak infikované výhonky, vykazují naproti tomu 100% napadení strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis).
Příklad 3.5
Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na rostlinách bobu Reziduálně-protektivní účinek
Rostliny bobu o výšce asi 10 cm se postříkají postřikovou suspenzí, připravenou ze smáčitelného prášku, která obsahuje 0,02 % účinné látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikuji suspenzí konidií plísně šedé (Botrytis cinerea). Po inkubaci infikovaných rostlin, trvající tři dny při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a teplotě 21 °C, se provede vyhodnoceni stupně napadení plísní šedou (Botrytis cinerea). Sloučeniny z tabulky velmi silně potlačují napadení plísní šedou. Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny vykazují naproti tomu 100% napadení plísní šedou (Botrytis cinerea).
-16CZ 278937 B6
Příklad 3.6
Účinek proti mazlavé směsi pšeničné (Tilletia caries) na pšenici
Osivo ozimého ječmene druhu Probus, které bylo uměle infikováno sporami mazlavé snětí pšeničné (Tilletia caries) (3 g suchého materiálu spor na 1 kg osiva) se namoří v mísícím bubnu testovaným fungicidem, přičemž koncentrace účinné látky před aplikací činí 60 ppm vztaženo na hmotnost osiva.
Infikované a ošetřované osivo se zaseje v říjnu pomocí secího stroje na parcely dlouhé 2 m s třemi seťovými brázdami s trojnásobným opakováním.
Za účelem zjištění aktivity účinné látky se k časovému okamžiku doby zrání klasů spočívá procentuální počet klasů, napadených mazlavou snětí pšeničnou.
Sloučeniny z tabulky vykazují dobrou účinnost proti mazlavé snětí pšeničné (Tilletia caries) a potlačují napadení houbou na 0 až 5 %. Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny, vykazují naproti tomu 100% napadení houbou.
Příklad 3.7
Účinek proti Helminthosporium gramineum na ječmeni
Osivo ozimého ječmene druhu Cl, infikované přirozeným způsobem houbou Helminthosporium gramineum, se namoří v mísícím bubnu testovaným fungicidem, přičemž koncentrace účinné látky, používaná před aplikací, činí 60 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost osiva.
Infikované a oštřené osivo ječmene se zaseje v říjnu pomocí secího stroje na parcely dlouhé 2 m se třemi seťovými brázdami s trojnásobným opakováním.
Až do vyhodnocení stupně napadení se ječmen pěstuje za normálních polních podmínek.
Ke zjištění stupně účinnosti činné látky se v okamžiku vymetání klasů zjisti počet stébel, napadených houbou.
Sloučeniny z tabulky 1 vykazují při tomto testu dobrou účinnost proti Helminthosporium gramineum. Potlačují napadení houbou na 0 až 5 %, zatímco u neošetřených infikovaných kontrolních rostlin představuje napadení houbou 100 %.
Příklad 3.8
Podle testů, prováděných ve shora popsaných biologických příkladech, byly zkoušeny strukturně nejblíže podobné sloučeniny, známé ze stavu techniky, za účelem srovnání se sloučeninami podle předloženého vynálezu.
-17CZ 278937 B6
Jako sloučenin, známých ze sloučenin vzorce A a B:
stavu techniky, bylo použito
| /ΛθH Cl (Z x)—0—(z —ch-ch2-n |
| \—/ \==/ N_J |
(A) (sloučenina známá z EP-A 77 479; č. 67)
(B) (sloučenina známá z EP-A 77 479; č. 66)
Biologické testy (reziduální účinek)
1. Hodnocení se provádí podle následující stupnice:
| hodnota | % účinnosti | napadení houbou |
| 1 | > 95 | 0 - 5 % |
| 3 | 80 - 95 | 5 - 20 % |
| 6 | 50 - 80 | 20 - 50 % |
| 9 | < 50 | > 50 % |
Sloučenina se pokládá za neúčinnou, když napadení houbou u rostliny činí 50 % nebo více.
Výsledky testů jsou shrnuty v následující tabulce:
-18CZ 278937 B6
2. Výsledky testů slouče- Puccinia Gercospora Erysiphe Venturia
| nina | 200/20 | ppm | 200/20 | ppm | 200/20 | ppm | 200/60 | ppm |
| A | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 6 | 9 | 9 |
| B | 5 | 9 | 9 | 9 | 1 | 5 | 9 | 9 |
| 1 | 2 | 2 | 1 | 9 | 1 | 1 | 5 | 9 |
| 2 | 3 | 6 | 1 | 3 | 1 | 3 | 9 | 9 |
| 4 | 3 | 3 | 5 | 5 | 3 | 5 | 1 | 5 |
| 6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 7 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 8 | 3 | 3 | 1 | 5 | 3 | 5 | 3 | 3 |
| 10 | 2 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Claims (21)
1. Fungicidní prostředek k potíráni mikroorganismů nebo k prevenci před napadením mikroorganismy, vyznačující se tím, že vedle inertních pomocných látek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 1-fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol obecného vzorce I ve kterém
Rj znamená atom fluoru, chloru nebo bromu a
R2 znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo methylovou skupinu, nebo adiční sůl takové sloučeniny s kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny.
2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-fluorfenoxy)-2-fluorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-fluor-fenoxy)-2-chlorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
4. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-fluorfenoxy)-2-methylfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
5. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-chlorfenoxy)-2-chlorfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-chlorfenoxy)-2-bromfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
7. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-chlorfenoxy)-2-methylfenyl]-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
-20CZ 278937 B6
8. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-chlorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
9. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-[4-(4-bromfenoxy)-2-bromfenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol.
10. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 9, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 99 % hmotnostních účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 % hmotnostní nosné látky a až 25 % hmotnostních tensidu.
11. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 9, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky vzorce I, 99,8 až 5 % hmotnostních nosné látky a 0,1 až 25 % hmotnostních tensidu.
12. Způsob výroby 1-fenoxyfenyl-l-triazolyl-methylkarbinolu obecného vzorce I (') ve kterém a R2 mají významy uvedené v nároku 1, jakož i jejich adičních solí s kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny, účinných podle nároku 1, vyznačující se tím, že se 1H-1,2,4-triazol nebo jeho sůl s kovem kondenzuje s 4-fenoxyacetofenonem obecného vzorce II ( ) ve kterém
-21CZ 278937 B6
R1 a R2 mají shora uvedený význam a
X znamená atom halogenu, benzensulfonyloxyskupinu, p-tosyloxyskupinu, trifluoracetyloxyskupinu nebo alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a vzniklý 2-(dif enylether)-l-(lH-l, 2,4-triazol-l-yl )-ethan-2-on obecného vzorce IV (IV) ve kterém
Rx a R2 mají shora uvedený význam, se redukuje vodíkem nebo činidlem, poskytujícím vodík.
13.1-Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol obecného vzorce I ve kterém R1 a r2 mají významy uvedené v nároku 1, jakož i jeho adiční soli s organickými nebo anorganickými kyselinami, které jsou fyziologicky snášenlivé pro rostliny.
14.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2-(4-(4-Fluorfenoxy)-2-fluorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol podle nároku 13.
15.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2-[4-(4-Fluorfenoxy)-2-chlorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol podle nároku 13.
-22CZ 278937 B6
16.1- Fenoxyf enyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2- [ 4- (4-Fluorfenoxy)-2-methylfenyl ] -1- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol podle nároku 13.
17.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2- [ 4 - ( 4-Chlorfenoxy)-2—chlorfenyl ] -1- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol podle nároku 13.
18.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2- [ 4 - (4-Chlorfenoxy)-2-bromfenyl ] -1- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol podle nároku 13.
19.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2-[ 4 - (4-Chlorf enoxy)-2-methylf enyl )-1-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol podle nároku 13.
20.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2- [ 4- (4-Bromf enoxy) -2-chlorfenyl ] -1- (1H-1,2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol podle nároku 13.
21.1- Fenoxyfenyl-l-triazolylmethylkarbinol vzorce I, kterým je 2- [ 4- (4-Bromf enoxy) -2-bromf enyl )-1-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol podle nároku 13.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH21487 | 1987-01-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ36088A3 CZ36088A3 (en) | 1994-04-13 |
| CZ278937B6 true CZ278937B6 (en) | 1994-09-14 |
Family
ID=4181867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88360A CZ278937B6 (en) | 1987-01-21 | 1988-01-19 | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4992458A (cs) |
| EP (1) | EP0275955B1 (cs) |
| JP (1) | JPS63188667A (cs) |
| KR (1) | KR880009945A (cs) |
| AT (1) | ATE54313T1 (cs) |
| AU (1) | AU608800B2 (cs) |
| BR (1) | BR8800176A (cs) |
| CA (1) | CA1323033C (cs) |
| CZ (1) | CZ278937B6 (cs) |
| DD (1) | DD279671A5 (cs) |
| DE (1) | DE3860278D1 (cs) |
| DK (1) | DK23488A (cs) |
| ES (1) | ES2016660B3 (cs) |
| GR (1) | GR3000630T3 (cs) |
| HU (1) | HU199435B (cs) |
| IE (1) | IE60536B1 (cs) |
| IL (1) | IL85132A (cs) |
| NZ (1) | NZ223238A (cs) |
| PT (1) | PT86568B (cs) |
| ZA (1) | ZA88365B (cs) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8714013D0 (en) * | 1987-06-16 | 1987-07-22 | Ici Plc | (substituted-aralkyl)heterocyclic compounds |
| US6649568B2 (en) | 2000-03-02 | 2003-11-18 | Riken | Brassinosteroid biosynthesis inhibitor |
| JP3762949B2 (ja) * | 2000-03-02 | 2006-04-05 | 独立行政法人理化学研究所 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
| CN100451007C (zh) * | 2006-10-12 | 2009-01-14 | 杭州宇龙化工有限公司 | 含芳醚双三氮唑类化合物及其用途 |
| HUE027461T2 (en) | 2011-07-13 | 2016-09-28 | Basf Agro Bv | Fungicide substituted 2- [2-haloalkyl-4- (phenoxyphenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethanol compounds |
| US9173402B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-11-03 | Basf Se | Fungicidal alkyl-substituted 2[2-chloro-4-(4-chioro-phenoxy)-phenyl]-1[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| CN103814017A (zh) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
| US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| UY34259A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
| CN103827096A (zh) | 2011-08-15 | 2014-05-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物 |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| KR20140054234A (ko) | 2011-08-15 | 2014-05-08 | 바스프 에스이 | 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-알키닐/알케닐-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물 |
| WO2013024082A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
| US20140162876A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-12 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2744792B1 (en) | 2011-08-15 | 2016-10-12 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkynyloxy-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
| WO2013024080A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| EP2928873A1 (en) * | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2735563A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-05-28 | Basf Se | Meta substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| US20150284344A1 (en) * | 2012-11-27 | 2015-10-08 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole Compounds |
| WO2014082880A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] triazole compounds |
| EA030875B1 (ru) | 2012-12-20 | 2018-10-31 | Басф Агро Б.В. | Композиции, содержащие триазольное соединение |
| CN104936450A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-09-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
| ES2742288T3 (es) | 2013-01-09 | 2020-02-13 | Basf Agro Bv | Proceso para la preparación de oxiranos y triazoles sustituidos |
| CA2916777A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| UA118214C2 (uk) | 2014-02-14 | 2018-12-10 | Басф Агро Б.В. | Здатний до емульгування концентрат, що включає пестицид, жирний амід і лактамід |
| CN106793776A (zh) | 2014-06-25 | 2017-05-31 | 巴斯夫农业公司 | 农药组合物 |
| ES2688377T3 (es) | 2014-07-08 | 2018-11-02 | BASF Agro B.V. | Proceso para la preparación de oxiranos y triazoles sustituidos |
| EP3169157B1 (en) | 2014-07-14 | 2021-09-08 | Basf Se | Pesticidal compositions |
| UA120628C2 (uk) | 2014-11-07 | 2020-01-10 | Басф Се | Пестицидні суміші |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| WO2016174042A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions |
| CN107848922A (zh) | 2015-05-08 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 柠檬烯‑4‑醇的制备方法 |
| KR20180003570A (ko) | 2015-05-08 | 2018-01-09 | 바스프 아그로 비.브이. | 테르피놀렌 에폭시드의 제조 방법 |
| EP3111763A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-04 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions comprising a triazole compound |
| CN107809906A (zh) | 2015-07-02 | 2018-03-16 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的农药组合物 |
| US11241012B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-02-08 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| US10905122B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-02-02 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
| US11425909B2 (en) | 2016-03-16 | 2022-08-30 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| EP3472139B1 (en) | 2016-06-15 | 2021-04-07 | BASF Agro B.V. | Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene |
| US11072593B2 (en) | 2016-06-15 | 2021-07-27 | BASF Agro B.V. | Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene |
| WO2018054829A1 (en) | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives and their use as fungicides |
| CN109715621A (zh) | 2016-09-22 | 2019-05-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的三唑衍生物 |
| MX2019003714A (es) | 2016-09-29 | 2019-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Novedosos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos. |
| CA3038362A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-substituted imidazolylmethyldioxolane derivatives as fungiciides |
| JP2020506950A (ja) | 2017-02-08 | 2020-03-05 | バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | トリアゾールチオン誘導体 |
| US20200045967A1 (en) | 2017-02-08 | 2020-02-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| BR112019016241A2 (pt) | 2017-02-08 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Ag | derivados de triazol e seu uso como fungicidas |
| EA201991853A1 (ru) | 2017-02-10 | 2020-02-14 | Байер Акциенгезельшафт | Композиция для борьбы с вредными микроорганизмами, содержащая производные 1-(феноксипиридинил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола |
| EP3421460A1 (en) | 2018-03-15 | 2019-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-[(4-alkylphenoxy)-pyridinyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ol fungicides |
| WO2020020813A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active compound combinations |
| WO2020020816A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| WO2020070050A1 (en) | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives |
| EP3620053A1 (en) | 2018-12-14 | 2020-03-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active compound combinations |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2628419A1 (de) * | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Bayer Ag | 1-acyloxy-1-phenyl-2-triazolyl- aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und nematizide |
| DE2725214A1 (de) * | 1977-06-03 | 1978-12-14 | Bayer Ag | Metallsalzkomplexe von 1-phenyl-2- triazolyl-aethyl-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2725314A1 (de) * | 1977-06-04 | 1978-12-14 | Bayer Ag | 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| DE3140276A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte |
| DE3484968D1 (de) * | 1983-05-19 | 1991-10-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 1-triazolylethylether-derivaten, sowie mikrobizide mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als wirkstoffe und deren verwendung. |
-
1988
- 1988-01-18 ES ES88100610T patent/ES2016660B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-18 DE DE8888100610T patent/DE3860278D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-18 AT AT88100610T patent/ATE54313T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-01-18 EP EP88100610A patent/EP0275955B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-19 DD DD88312297A patent/DD279671A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-01-19 IL IL85132A patent/IL85132A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-01-19 PT PT86568A patent/PT86568B/pt unknown
- 1988-01-19 CZ CS88360A patent/CZ278937B6/cs unknown
- 1988-01-19 CA CA000556785A patent/CA1323033C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-19 NZ NZ223238A patent/NZ223238A/xx unknown
- 1988-01-20 DK DK023488A patent/DK23488A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-01-20 ZA ZA88365A patent/ZA88365B/xx unknown
- 1988-01-20 BR BR8800176A patent/BR8800176A/pt active Search and Examination
- 1988-01-20 AU AU10626/88A patent/AU608800B2/en not_active Ceased
- 1988-01-20 IE IE14188A patent/IE60536B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-01-20 HU HU88221A patent/HU199435B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-01-21 KR KR1019880000427A patent/KR880009945A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-01-21 JP JP63011816A patent/JPS63188667A/ja active Pending
-
1989
- 1989-07-06 US US07/376,185 patent/US4992458A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-06 GR GR90400349T patent/GR3000630T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1323033C (en) | 1993-10-12 |
| DK23488A (da) | 1988-07-22 |
| PT86568B (pt) | 1991-12-31 |
| AU608800B2 (en) | 1991-04-18 |
| DK23488D0 (da) | 1988-01-20 |
| HU199435B (en) | 1990-02-28 |
| BR8800176A (pt) | 1988-08-30 |
| KR880009945A (ko) | 1988-10-06 |
| ZA88365B (en) | 1991-04-24 |
| CZ36088A3 (en) | 1994-04-13 |
| IE60536B1 (en) | 1994-07-27 |
| AU1062688A (en) | 1988-07-28 |
| NZ223238A (en) | 1991-08-27 |
| US4992458A (en) | 1991-02-12 |
| EP0275955A1 (de) | 1988-07-27 |
| DD279671A5 (de) | 1990-06-13 |
| DE3860278D1 (de) | 1990-08-09 |
| IE880141L (en) | 1988-07-21 |
| EP0275955B1 (de) | 1990-07-04 |
| JPS63188667A (ja) | 1988-08-04 |
| HUT46681A (en) | 1988-11-28 |
| IL85132A0 (en) | 1988-06-30 |
| GR3000630T3 (en) | 1991-09-27 |
| PT86568A (en) | 1988-02-01 |
| ATE54313T1 (de) | 1990-07-15 |
| ES2016660B3 (es) | 1990-11-16 |
| IL85132A (en) | 1993-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ278937B6 (en) | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound | |
| EP0114567B1 (de) | 1-Carbonyl-1-phenyl-2-azolyl-ethanol Derivate als Mikrobizide und Wuchsregulatoren, sowie ihre Zwischenprodukte | |
| DD215930A5 (de) | Mittel zur bekaempfung oder verhuetung eines befalls durch mikroorganismen | |
| HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
| PL139117B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of arylphenyl ether | |
| DD248274A5 (de) | Mikrobizides mittel | |
| DE3801233A1 (de) | Mikrobizides mittel | |
| EP0086173B1 (de) | Fungizid wirkende und den Pflanzenwuchs regulierende Triazolcarbinolderivate | |
| KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
| KR880001812B1 (ko) | 살균제 화합물의 제조방법 | |
| CA1244444A (en) | Microbicidal compositions | |
| EP0091398B1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Azolylpropan-Derivate | |
| EP0112292A1 (de) | Neue Wuchsregulatoren und Mikrobizide | |
| EP0070798A2 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
| CS214809B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| EP0116262B1 (de) | Fluorazolyl-propanol-Derivate als Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
| EP0113644A2 (de) | Halogenazolyl-propan-Derivate als mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
| EP0215307B1 (de) | Pyrimiden-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| DE3224186A1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende mittel | |
| JPS6310151B2 (cs) | ||
| DD261735A5 (de) | Mittel zur bekaempfung oder verhuetung eines befalls durch mikroorganismen | |
| HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances |