CZ273099A3 - Připojovací zásuvka pro datovou síť - Google Patents

Abstract

Příprava pevného fluorescenčního prostředku zahrnuje /1/ smísení hostitelského chromoforu aúčinnáto množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potomgenerování pigmentujako hostujícího chromoforu in sítu z prekurzoru pigmentu apotom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo /2/ smísení polymerujako matrice nebo prekuizoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokudje to vhodné v přítomnosti chromoforu, ktaýmá být hostitelskou složkou. Dále generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu, kterýmá být hostující složkou, pokudje přítomna hostitelská složka, a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokudje přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pokudje přítomna hostitelská složka absorpční spektrumpigmentu /hostujícího chromoforu/ se překrývá s fluorescenčnímemisním spektrem hostitelského chromoforu.

Description

Způsob přípravy fluorescenčních prostředků, fluorescenční prostředky a jejich použití

Oblast techniky

Předkládaný vynález se týká způsobu přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu in sítu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka) a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.

Dále se předkládaný vynález týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu nebo pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, způsobu přípravy prášku, prášku, způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči a použití výše uvedených prostředků a prášku jako • · · · · • · ···· · * rescer.cnif.c

Dosavadní stav techniky

Kombinace obsahující hostitelské chromofory a hostující chromcfory rozouštěné v hostitelské matrici za účelem generování zvýšené fluorescence a Stokeova posunu emisního spektra pomocí přenosu energie z hostitele na hosta jsou materiály v mnoha technických oborech.

velmi žádané

Možnost přenesu energie mezi chromofory, které mají překrývající se emisní a excitační vlnové délky hostitelského a hostujícího chromoforu, je známá. Například H. Port a kol. popisují v Z. Naturf orsch. , 36a, strany 697 až 704 (1931), směsné krystaly fluorenu s příměsí dibenzofuranu (nebo benzindanu), které mají zvýšenou fluorescenci v UV oblasti při teplotách okolo -173 °C. Nízká teplota fluorescence však nemá žádnou praktickou hodnotu a je pouze vědecky zajímavá.

C. W. Tang a kol. popisují v J. Appl. Phys., 65, 3610 až 3616 (1989) mnohovrstvé elektroluminiscenční zařízení s vrstvou emitující světlo obsahující 3-hydroxychinolinaluminium, kde je vložena zóna s příměsí fluorescenční molekuly, například kumarinu. Zařízeni má zvýšenou elektroluminiscenci a velkou mezeru mezi excitačními a emisními vlnovými délkami. Stokeúv posun je závislý na použité příměsy. Výroba zařízení je komplikovaná a není vhodná pro využití v průmyslu.

J. M. Lang a kol. popisují v J. Phys. Chem. 97, strany 5058 až 5064 (1993) kombinaci kumarinu jako hostitele a rhodaminu jako hosta, kde jsou obě složky rozpuštěny v polyakrylové kyselině, ale ke zvýšené fluorescenci dochází pouze za vysokého tlaku.

Ve WO 93/23492 jsou popsány fluorescenční mikročástice se zvýšeným Stokeovým posunem, které obsahují rozpustná a fluorescenční hostitelská a hostující barviva absorbovaná nebo vázaná •4 4444 44 44 44 44 k colyterrún mikročásticím. Materiál se používá pro ootic.cou detekci nukleových kyselin jako je DNA nebe RNA.. Bohužel fluorescence v řevném stavu těchto mikročástic je špatná.

US 5,227,252 popisuje fluorescenční prostředek obsahující nosič, který je potažen na jedné straně vrstvou 8-hydroxychinclinaluminia, jako hostitele, a derivátu chinakridonu jako hosta. Podobně JP-A-05 320 633 popisuje fluorescenční prostředek obsahující nosič, který je potažený na jedné straně vrstvou 8-hydroxychinolinaluminia, jako hostitele, a diketopyrrclopyrrolu jako hosta. Ačkoli jsou hostující struktury v podstatě nerozpustné materiály, ve skutečnosti jsou rozpuštěny zejména jako shluky o mikrovelikostech, což je následek použitého společného sublimačního způsobu přípravy. I4ateriály mají zvýšený Stokeúv posun fluorescence a používají se například jako materiály emitující světlo v elektroluminiscenčních zařízeních. Sublimační teploty použitých chromoforů jsou zcela různé. Způsob jejich přípravy, kterým je společná sublimace obou složek umístěných v různých nádobách, vyžaduje vysoké náklady na zařízení pro přesnou kontrolu různých sublimačních podmínek, jako je teplota pro dosažení homogenních vrstev na nosiči. Způsob není vhodný pro průmyslovou výrobu ve velkém měřítku. Způsob také není vhodný pro výrobu prásků, které jsou velmi žádanými materiály.

V EP-A-0 456 609 je popsán způsob přípravy 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onu a jeho derivátů v přítomnosti vybraných rozpouštědel. Jsou to pigmenty vykazující fluorescenci v pevném stavu a zvýšenou venkovní trvanlivost. Je zde také uvedeno, že kombinace 95 % 1,2,3,4-benzolů , 5] imidazo [2 , 1-a] isoindol-ll-onu s 5 % Indathrone Blue generuje zelený fluorescenční pigment. Tento systém je tedy pigmentových prostředkem, ve kterém je nová generovaná barva prostým součtem dvou barevných složek. Barva nevzniká pomocí vytvoření • · · ·· ·· · · ······ ··· · · · · · · • · ···· · · · · ·· · · komplexu vyžaduj e na noi6Kulárm těsnou interakc ovni, procesem přenosu energie mezi složkami směsi.

způsoby přípravy strukturovanýcn barevrozpustného prekurzoru pigmentu, který , za použití chemického, tepelného nebo

EP 0 654 711 A popisuje ných obrazů za použití se následně muže převést radiačního způsobu, za vzniku nerozpustného, stabilního pigmentu o nanometrové velikosti částic. Pro prostředek je specifické generování shluků částic pigmentu, které jsou homogenně dispergovány v polymerní matrici. Prostředky mají tedy barvu pigmentu a nejsou fluorescenční.

Předmětem podle předkládaného vynálezu bylo na poskytnout fluorescenční prostředek, který nemá výše uvedené nevýhody, s výhodou prostředek, ve kterém se dosáhne vysoce homogenního rozložení v podstatě nerozpustného pigmentu v matrici hostiteslkého chromoforu nebo v polymerní matrici,získá pevný roztok, kde je rozpuštěný nerozpustný pigment, s výhodou v molekulárním stavu a tak se rozloží, s výhodou homogenně, v matrici hostitelského chromoforu;

fluorescenční materiály se generují z polymerů jako matrice a obsahují rozpuštěný pigment;

získají fluorescenční materiály se zvýšenou luminiscencí pomocí společného použití hostitelského chromoforu a přenosu energie z hostitele na pigment až v polymerní matrici;

způsob výroby je daleko méně nákladný než známé způsoby, zejména ve srovnání se známými technikami společné sublimace ;

zvýší se produktivita reaktoru;

• · • · • e · · · · · « · · · • · · ·· ·· · » · · · ··· ··· * · · · · · • · · · · · · «> · · ·· · · dosáhne se ekonomické výroby v průmyslovém měřítku;

dosáhne snadné přípavy fluorescenčních částic obsahujících hostitelskou chromoforní matrici a pigment;

přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/pigment se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;

přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/prekurzor pigmentu se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu.

Dále „činitelé zvýšení podle předkládaného vynálezu jsou s výhodou kladné a mají hodnotu nejméně 1,3, s výhodou nejméně 2 a výhodněji nejméně 5. Termín „činitel zvýšení podle předkládaného vynálezu, je definován jako činitel zvýšení nebo snížení ve smyslu výšky píků emisních intenzit pevného prostředku obsahujícího hostitelské a hostující fluorescenční skupiny ve srovnání se stejným polymerem, který neobsahuje fluorescenční hostující skupiny. Porovnání jsou považována za reálná, pokud jsou excitační vlnové délky záření stejné. Samozřejmě se však emisní vlnové délky materiálu hostitel,/host vyskytují při delších vlnových délkách (nižší energie) ve srovnání se stejným materiálem neobsahujícím hostující složku.

Byl tedy nalezen způsob přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu ín sítu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné • · • · v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud ne přítomna hostitelská složka) a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pckud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.

Dále byl také nalezen prostředek obsahující polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromcfor a prekurzor pigmentu nebo pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, způsob přípravy prášku, prášek, způsob přípravy vrstvy na pevném nosiči a použití výše uvedených prostředků a prášku jako fluorescenčního materiálu.

Podstata vynálezu

Prvním provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy pevného fluorescenčního prostředku, který zahrnuje (1) smísení hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generování pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna • · · · · · · • · 9 9 9 9 9 *

9 9 9 9 9 i

9 9 9 9 9 9 9 9 9 hostitelská složka) a ootcm izolaci směsi polymeru a elementu a - pokud ie ořítomna - hostitelské složky, za vzniku oevného roztoku, kde ve všech případech, -pcKud je ořítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigosmu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescecnim emisním spektrem hostitelského chromoforu.

V souvislosti s předkládaným vynálezem je termín překrytí absorpčního spektra hostujícího chromotoru s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu odborníkům v této oblasti jasný. Pro usnadnění pochopení pro ostatní, překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícím vztahem:

kde f_?(v) je normalizováno tak, že v

se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, f_? fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a f_A je spektrální rozložení molárního extinkčního Koeficientu hosta. Spektrální překryv pro vznik zvýšené fotolummiscence je obvykle vyšší než 10, s výhodou vyšší než 100, výnodněji vyšší než 500. Horní limit nemá žádný smysl, protože „prekryv nemá žádné maximum (tj. čím větší, tím epsi).

Ve výhodném provedeni výše uvedeného způsobu se in šitu generováni pigmentu dosáhne za podmínek, které zabraňují migraci uvolněného pigmentu. Tohoto se může dosáhnout výběrem reaxční teploty nižší než 250 °C, s výhodou v rozmezí 10 až 250 °C.

V jiném výhodném provedení výše popsaného způsobu se in sítu generovaný pigment homogenně rozloží ve směsi hostitelského chromoforu a pigmentu nebo v polymerní matrici.

• « « ·· · s ořeákiádar.vrn aiecera znarr.ena aerze molekuly in sátu rovaneho oicmentu jsou hladce

polymerní matrici a, s výhodou v ideálním případě, jsou od sebe ve stejné vzdálenosti. Podle současných pozorování, čím hladší nebo jednotnější je rozdělení, tím lepší jsou fluorescenční vlastnosti. Dále je homogenní nebo hladné rozdělení výhodné, protože se obvykle sníží možnost agregace.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy pevného fluorescenčního prostředku obsahujícího (1) hostitelský chromofor a v něm rozložený, s výhodou rozpuštěný a homogenně rozložený, pigment, kde množství pigmentu je s výhodou nejvíce 10 % celkové hmotnosti prostředku nebo (2) polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a v něm rozložený, s výhodou rozpuštěný nebo homogenně rozložený, pigment, kde množství pigmentu je s výhodou nanejvýš 10 % celkové hmotnosti prostředku, samotnou nebo společně s hostitelským chromofcrem, ve všech případěch, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu se překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu, kde prostředky (1) a (2) využívají prekurzory pigmentu, a dále se týká přípravy prostředku, kde složky jsou rozpuštěny v rozpouštědle, popřípadě polymerovány a potom se izolují za vzniku pevného roztoku, kde se pigment potom generuje in šitu z prekurzoru pigmentu za rozkladu jmenovaného prekurzoru pigmentu za podmínek zahřívání, kdy se zabrání migraci uvolněného pigmentu.

Podle předkládaného vynálezu znamená rozpustnost hostitelských chromoforu, že nejméně 10 mg, výhodněji nejméně 50 mg a nejvýhodněji nejméně 100 mg hostitelského chromoforu je rozpustné v 1 litru rozpouštědla, jako je dimethylformamid při 20 °C. Je zřejmé, že rozpustnosti jsou vyšší při zvýšené teplotě a závislé na výběru rozpouštědla.

·· ·9 9« · · ··

0 9 «999 99·· • 9 ···· ···· •99 9 · · · · ·· 99 09 9 9 9 9 9 9

— cele +e d k i á d a n é h o	vynálezu rozpustnost prekurzor;	i p	igmentu
znamená, že nejméně	2 00 mg, výhodněji nejméně	300	mg	a
nej výhodněji nej méně	b00 mq prekurzoru pigmentu je rozp1	ústné	v
l· litru rozpouštědla	jako je dimethylformamid při	2 0	°C.	u e

zřejmé, že rozpustnosti jsou vyšší při zvýšené teplete a závislé na výběru rozpouštědla.

Podle předkládaného vynálezu znamená nerozpustnost pigmentu, že méně než 500 mg, výhodně méně než 300 mg a výhodněji méně než 200 mg, nejvýhodneji méně než 100 mg, zvláště výhodné méně než 50 mg a zvláště výhodně méně než 10 mg pigmentu je rozpustné v 1 litru rozpouštědla, jako je dimethylformamid, při 20 °C. Je zřejmé, že rozpustnosZi jsou vyšší při zvýšené teplotě a závislé na výběru rozpouštědla.

Podle předkládaného vynálezu, pokud dochází ke ztrátám malých molekul, obvykle plynu, při uvolňování pigmentu z prekurzoru pigmentu, může množství prekurzoru překročit hranici 10 % hmotnostních předepsaných pro samotný pigment.

V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená termín „rozpuštěný, že molekula existuje jako volná a izolovaná entita v daném prostředí nebo matrici, s výhodou tak, že je oproštěna od jakýchkoli interakcí mezi molekulami stejného druhu, tj . zcela obklopena molekulami matrice. Obvykle může být matricí kapalné organické rozpouštědlo nebo pevná látka, jako je polymer nebo jiný fluorescenční materiál (hostitel), který má jinou chemickou strukturu. Koncentrační limity pro molekuly v rozpuštěném stavu obvykle silně závisí na asociativní povaze mezi molekulou a médiem matrice a/nebo na vnitřních kohezních silách, které existují mezi příslušnými hostujícími molekulami. Je tedy nemožné definovat univerzální rozmezí výhodných koncentrací, a musí být tedy zjištěno ad hoc, například pomocí několika jednoduchých pokusů.

·· · · ·· · · · · ·· * · · · · · · · · ·· · • · « ···· ···· stitel clus cignent) :po±ymerm matrice taktické aolikaci, neexistuje tedy žádný icvanv Dcm.ěr jiný než široké rozmezí 90:10 až 1:999. t aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, výhodný poměr (hostitel plus pigment) k polymerní matrici 20:80 až 90:10, s výhodou 50:50 až 90:10 a výhodněji 80:20 až 90:10. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je výhodný poměr (hostitel plus pigment) k polymerní matrici 20:30 až 1:999, výhodněji 10:90 až 1:999 a nejvýhodněji 5:95 až 1:999.

Poměr hostitele k pigmentu může být například 10000:1 až 10:1. Výhodná rozmezí jsou 5000:1 až 10:1, výhodnější 1000:1 až 20:1.

Podle předkládaného vynálezu izolace znamená odpaření rozpouštědla, sráženi z roztoku (naoříklad pomocí přidání rozpouštědla, ve kterém se látka špatně rozpouští za energického míchání) , sušení za zmrazení nebo srážení polymerovatelných monomerů nebo cligcmerú pomocí polymerace, s výhodou za energického míchání.

Vhodná inertní rozpouštědle jsou například protická polární rozpouštědla a aprotická rozpouštědla, která se mohou použít samotná nebo jako směsi nejméně dvou takových rozpouštědel. Příklady jsou: voda, alkoholy (methanol, ethanol, propanol, butanol), ethylenglykolmonomethyl- nebo -monoethylether, ether (dibutylether, tetrahydrofuran, dioxan, ethylenglykoldimethylether, ethyleneglykoldiethylether, diethylenglykoldiethylether, triethylenglykoldimethylether), halogenované uhlovodíky (methylenchlorid, cnlorform, 1,2-dichlorethan, 1,1,1-trichlorethan, 1,1,2,2 - tetrachlorethan) , estery karboxylových kyselin a laktony (ethylester kyseliny octové, methylester kyseliny cropicnové, ethylester kyseliny benzoové, 2-methoxyethylacetát, y-butyrolakton, δ-valerolakton, pivalolakton), amidy a laktamy karboxylových kyselin; N,N-dimethylformamid, N,N-diethylform·· ·· ·· 94 04 44 • 44 4 9494 9494

4 ···· 9444

4 4 49 4 4 ·· 444 949

444 9444 4 4

4494 44 44 44 44 mid, Ν, X - di methyl acet ami d, tetramet hylmcčovir.a, nexametnyiroscrtnamid, γ-butyrolaktat, ε-kaprclaktam, N-methylpyrrolidcn, - acetylpyrrolidcn, N-methylkapřelaktam;

ulfoxid) , sulfony (dimethylsuiten, diethylsulfon, trimethylenuiíon, tetramethylensulfon) , terciární aminy (N-methyipiperul f oxidy (dimethyl

Íin, N-methylmorfolia; , lifatické a aromatické uhlovodíky jako petrclether, pentan, hexan, cyklohexan, methylcyklohexan, benzen nebo substituované benzeny (chlorbenzen, o-dichlorbenzen, 1,2,4-trichlorbenzen, nitrobenzen, toluen, xylen) a nitrily (acetonitril, propionitril, benzcnitril, fenyiacetonitril; , ketony (acetone, methylisobutylketon) .

Srážení se může provádět různými zůsoby. Pokud maj jrekurzory pigmentů, hostitelské cnromofory a polymery rozpustnosti umožňující požadované hmotnostní poměry finálního prostředku, srážení se může provést přidáním roztoku k velkému přebytku rozpouštědla, ve kterém je směs špatně rozpustná,·s výhodou za míchání, odfiltrováním sraženiny a odstraněním rozpouštědla, ve kterém je směs špatně rozpustná, s výhodou sušením pevné látky při zvýšených teplotách a výhodněji za vakua. Další možností je odpařit rozpouštědlo za vakua a/nebo při zvýšené teplotě.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká izolace rozpustných hostitelských chromoforů, prekurzorů pigmentů a popřípadě polymerů pomocí sušení za zmrazení, kdy se směs hostitele, prekurzoru pigmentu a rozpouštědla v pevném stavu získá zmrazením roztoku, který obsahuje hostitelské chromofory, prekurzory pigmentu a popřípadě polymery v homogenním rozložení. Tento stav se obvykle udržuje až do odstranění rozpouštědla pomoci sušen :a zmrazení

Dalším provedením podle předkládaného vynálezu je rozpuštění prekurzoru pigmentu a popřípadě hostitelských chromoforů ve vhodném rozpouštědle a přidání polymerního gelu (polymeru nabobtnalého rozpouštědlem). Hostitelské chromofory a prekurzory gelu. Po odstranění r prostředek, ze kterého se může orostředku podle předkládaného ·· ·· * · ·· »· ·· • · · · ···· ···· • · · ···· ···· • · · · · ·· « · ··· ··· • · · ··· · · ·· ···· ·· ·· ·· ·» pigmentu obvykle pronik a sušení se obvykle uvolnic vynález;

vloment za vzni.ou

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je rozemlít společně hostitelské chromofory a prekurzory pigmentu pomocí kulového mlýnu. Pomocí velkých střižných sil prexurzor s výhodou proniká do hostitelského chromoforu za vzniku pevného roztoku, ze kterého se může generovat pigment.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je smísení hostitelských chromoforu, prekurzoru pigmentu a polymeru pomocí smísení taveniny při teplotách nižších, než je teplota - rozkladu prostředků, popřípadě za tlaku.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je rozpuštění prekurzoru pigmentu a popřípadě hostitelského chromoforu v prekurzoru polymeru jako jsou polymerovatelné monomery nebo oligomery s nebo bez rozpouštědla a polymerace směsi známým způsobem, jako je objemová polymerace, polymerace v rozteku nebo emulzní polymerace, za vzniku pevného polymerního roztoku. Za použití emulzní polymerace se získají vysoce žádané a jemně rozdělené částice.

Podle předkládaného vynálezu znamená generování pigmentu z prekurzoru pigmentu odstranění chránících skupin vázaných k odpovídajícímu pigmentu. Chrání skupiny mohou dále fungovat jako solubilizující skupiny nerozpustného pigmentu. Odstranění chránících skupin se může dosáhnout chemickým způsobem, například kyselinami a bázemi, nebo katalyzátorem přítomným v prostředku, ozářením, zahřátim nebo kombinací těchto způsobů. Výhodným způsobem je zahřátí, za přidání malého množství kyseliny, báze a nebo katalyzátoru, čímž se usnadní vznik pigmentu.

9 ·· Α» AA A* AA • «Α A A AA A · « > A

AA A AAAA AAAA

A · AAA AA AA AAA AAA AAA AAAA A A

AA AAAA AA AA AA AA

VVT. S ± 6 Z'J iředkládanér.

za zisaam prcstrecuu pouze z výše uvedených pevných roztoků (sraženin) se pigment obvykle uvolní z prekurzcru pigmentu působením tepla tak, že nedochází k migraci za vzniku částic nežádoucího nefluorescenčníno pigmentu. Aby se zabránilo migraci, teplota se s výhodou vybírá pcdle teploty rozkladu prekurzoru pigmentu a tepelných vlastností použitých hostitelských cnromoforů a polymerů.

S výhodou se teplota pohybuje pod teplotou rozkladu hostitelského cnromoforů a polymeru. Dále je výhodné, aby se teplota také pohybovala pod teplotou tání hostitelského cnromoforů a polymeru, čímž se zabrání migraci generovaného pigmentu. Dále je výhodné, aby se teplota pohybovala nad teplotou rozkladu prekurzoru pigmentu.

Obvykle je pohyblivost uvolněného pigmentu nízká při teplotách okolo 100 °C nebo nižších, takže pokud se použijí tyto teploty, může se vybrat široká škála polymerů nebo hostitelských chrcmoforů. Teplotní rozmezí pro tepelné zpracování pevného roztoku může být například nejméně 50 °C za použití ozáření a nebo kyselin a může být nižší než teplota tání nebo měknutí (nebo teplota skelného přechodu) hostitelských chromoforů a polymerů, pokud se použijí teploty vyšší než 100 °C nebo 120 °C, dojde ke zvýšení pohyblivosti uvolněného pigmentu. Prakticky se teplota může pohybovat v rozmezí 50 až 250 °C, s výhodou 70 až 220 °C, výhodněji 80 až 200 °C a nejvýhodněji 100 až 180 °C.

Pokud se použije polymerní matrice, vybraná teplota rozkladu, při které nedochází k migraci generovaných molekul pigmentu, může také záviset na teplotě měknutí nebo teplotě skelného přechodu polymerů, protože může vést ke vzniku nežádoucích části pigmentu o velikost nanometrů. Bylo zjištěno, že je vhodné vybrat teplotu zahřívání okolo nebo mírně nad teplotou měknutí nebo teplotou skelného přechodu, zvláště pokud se použijí krátké a popřípadě opakované zahřívací časy. Krátkých • · • » • · zahříva « · · ·

ářením. Tyco způsoby se mohou také použít na polymery eolotou skelného přechodu, jako jsou polyolefiny nebo

Prostředky generované způsobem podle předkládaného vynálezu obsahují pigment obvykle v molekulárním rozpuštěném stavu, přičemž pigment samotný je nerozpustný v rozpouštědle nebo polymerní matrici. Prostředky podle předkládaného vynálezu tedy obvykle nemají typickou barvu pigmentu v prostředku obsahujícím polymerní matrici a pouze pigment nebo typickou směsnou barvu v prostředcích obsahujících hostitelský chromofor popřípadě s polymerní matricí. Barva prostředků se může tedy použít jako způsob kontroly rozkladu prekurzoru pigmentu. S výhodou se tyto prostředky připravují za použití rozpustných prekurzorů pigmentů .

Vhodné prekurzory pigmentů jsou známé a jsou popsány například v EB-A-Q 648 770 a EB-A-0 648 317. Výhodné jsou pigmenty obsahující NH-skupiny, kde je atom vodíku nahrazen chránící skupinou. Chránící skupina obvykle solubilizuje pigment a obvykle se může odstranit různými způsoby, s výhodou zahříváním. Výhodné chránící skupiny mají obecný vzorec I a Ia

-C(O)-ORi (I)

-C{O)-NHRi (II) kde

Ri je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku nebo alkinylová skupina obsahující 3 až 20 atomů uhlíku; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, 1-fenyl-1-ethylová skupina, nebo 2-fenyl2,2-propylidenová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované hydroxylovou skupinou, atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 • · <

• · ·

Ί až 4 atomy unii.ou, atomv uhlíku, fenylovou • · · · · · ··· • · · · • · · · atomy uhlíku, halocer.alkvlc uhlíku, alkoxyskupinou ol alkylthioskupinou obsa skupinou nebo alkylfenylovou části 1 až 12 atomů uhlíku.

_L cx z. ό cx o- ; i v (ící 1 a;

nou obsahující v alkylové

Alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkinylová skupina mohou být lineární nebo rozvětvené. Alkylová skupina obsahuje s výhodou 1 až 13 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 12 atomů uhlíku. Alkylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze a jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny. Některými příklady jsou

1- oropylová skupina, t-butylová skupina, but-2-ylová skupina,

2- methylbut-2-ylová skupina a 1,1,2,2-tetramethyleth-i-ylová skuoina.

Alkenylová skupina obsahuje s výhodou 2 až 13 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 2 až 12 atomů uhlíku. Ethylenické skupiny jsou s výhodou umístěny v poloze 2 nebo 3 vzhledem k vazbě uhlík/kyslík nebo uhlík/dusík ve vzorci I a la. Rozvětvená alkenylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze ct jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny.

Alkinylová skupina s výhodou obsahuje 3 až 18 atomů uhlíku, výhodněji 3 až 14 atomů uhlíku a zvláště výhodně 3 až 12 atomů uhlíku. Ethinylová skupina je s výhodou umístěna v poloze 2 nebo 3 vzhledem k vazbě uhlík/kyslík nebo uhlík/dusík ve vzorci I a la. Rozvětvená alkinylová skupina je s výhodou rozvětvená v poloze a jednou nebo více, s výhodou dvěma, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, zejména výhodné jsou methylové skupiny.

6

Pigmenty mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří pigo.e.oty obsahující atom dusíku jako chinakridony, , anthrachmony, peryleny, indigo, chinofthalony, isoindol mony, £ thalokyanmy, diksto- a dithioketopyrrolopyrroly, azobarviva a jejich szesi.

Výhodnější jsou organické pigmenty vybrané ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, peryler.v a diketopyrrolopvrroly.

Chinakridony mohou mit obecný vzorec II

(II), kds

R₂, R₃, R₀2s až Róz? a R₀3i až R₀₃₃ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom fluoru, atom chloru, atom bromu, kyanoskupina, nitroskupina nebo skupina NR.o22.Ro22/ kde R₀₂i a R₀₂₂ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, fenylová SKUpina, alkyltenylova skupina oosanujíci v alkylové části 1 az 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R₀₂i a R022 jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH₂CH₂~O~CH₂CH₂-; nebo dva sousední zbytky až R₀₂₃ a/nebo R₃, R₀₃₁ až R₀₃₃ společně s atomy uhlíku,

02S ke kterým. jsou vázány, tvoří pětičlenný až šestičlenný alifatický, heteroalifatický, aromatický nebo heteroarcmatický kruh, kde heteroatomy jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku; a

R₀₃₀ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová • · • · · · • · · · : : .· . i i. · · ·····!

• · · · ··..*

9 9 9 9 9 ·· ·· césaru]

G- č 3 5 “ O “ C atomů i uhlíku, fenylev obsahuj alkylbe uhlíku.

, Ο6Ω2'/1 C 70 .< UO 1 OO , Oi KV i. O c flV iOvá S Kíip 1 ΩΟ OD S o. UU Ί _XC i své čásci 1 až 6 aconcu uhlíku, alkylbenzylová skupina ící v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina (O;-, kde R_C3s je alkylová skupina obsahující 1 až 13 kolíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 13 azemů alkinylové skupina obsahující 2 až 13 atomů uhlíku, á skupina, benzylová skupina, ící v alkylové části 1 až alkylfenylová skupina 6 atomů uhlíku nebo azylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů

Peryleny jsou například popsány v US-A-4,446,324 a US-A5,470,502. Výhodnými příklady jsou peryleny vzorce III a IV,

(HI),

Rs je atom vodíku, alkylová skupina obsahující I až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 azomú uhlíku, alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina Ri-O-C(O)-, kde R_x je alkylová skupina obsahující 1 až 13 atemů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylové skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující •«« · · · • · • · · · i

cas: i í c' • · « 9 · · · · · • · · · · ·· • · · * · · · · a:</.cve

J ΓΪ1 l· K U Π Θ c c až 6 atomů uhlíku a κ t ere ⁿsc s vvhodot nesuostituovane neoo suostituovane atomem naiccenu, atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 az atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku teto fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, které jsou nesubstituované nebo substituované atomem halogenu, s výhodou atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Příklady diketopyrrolopyrrolú jsou sloučeniny vzorce V

H kde

(V),

R_a jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylovou skupinou, alkylfenylovou skupinou obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo skupinou -NR₂₁R₂₂, kde R₂₁ a R₂₂ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až .20 atomů uhlíku, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo alkvibenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomu uhlíku, nebo R₂₁ a R₂₂ jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupina -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-; a • · · · > · · « » · · · • · · · ► · · · k · · · • · · · · · • · • · · ·

R₇ ie a:c vodíku, aíKviova s.<upir.a cOsaruujici i az ib a^crr.u uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 13 atomu unliku, alkir.ylcvá skuoina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, renylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina Ri-O-C(O)-, kde Ri je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, obsahující v alkylové části 1 až alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku.

alkylfenylová skupina 6 atomů uhlíku nebo

Pigmenty jsou známé nebo se mohou připravit podle známých zoůsobů (viz. například Industrial Oruanic Pioments od W.

Herbst a K. Hunger, vydalo VCH (1393))

Hostitelské chromofory mohou být vybrány ze široké škály chromoforů, pokud (i) emitují fluorescenční záření v pevném stavu a jejich emisní spektrum překrývá absorpční spektrum odpovídajícího hostujícího pigmentu v systému a (ii) rozpouštějí prekurzor pigmentu a jedena nebo obě složky jsou rozpustné v rozpouštědle a popřípadě v polymeru. Vhodné hostitelské chromofory jsou popsány například v WO 93/23432.

Hostitelský chromofor může být například vybrán ze skupiny, kterou tvoří fluorescenční anthraceny, oxazoly, pyreny, kumariny, fluoresceiny, rhodaminy, peryleny, perinones, isoindolony a komplexy kovů obsahující kov a organické ligandy. Příklady organických ligandů jsou chinoliny, fenanthroliny, bipyridiny, azosloučeniny a azomethiny. Některými specifickými příklady komplexů kovů jsou tris(8-hydroxychinolinát) hliníku, bis(8hydroxychinolinát) beryllia, bis(8-hydroxychinolinát) hořčíku, bis(8-hydroxychinolinát) zinku, bis(10-hydroxybenzo[h]chinoli• · • · • · • · · · • · · · • · · · · · • · ·· ·· • ·

-difenyl - 1, 3propandiono) (monof enarxb.rosalicyliden-1,6 -hexandiaminát) zinku.

nát) beryllia, lin) europia a tris(1 (N,N'-d

Hostitelský chromofor může být nesubstituovaný neoc substituovaný atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující lž 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylcxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkvloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxvskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylS0- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.

* · icke zbytky (suDstituentyi tsonou :lad atomem fluoru, atomem chloru,

Cyklické alifatické a arcn být také substituovány, nap atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 5 až 18 atomů uhlíku, heteroarvlalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujícíl až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku. Alkylová skupina jako substituent může být lineární nebo rozvětvená a může být susbticuovaná atomem halogenu jako je atom fluoru nebo atom chloru.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethylcxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethyltnioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, cnlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimetnoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech a na požadovaných optických vlastnostech týkajících se fluorescence a absorpce.

Výhodná skupina hostitelských chromoforu je vybrána z anthracenů, perylenů, ftaloperinonů, benzoimidazoisoindolonů a komol exú kovů.

• · • « • · * • · · ·

Zvláště výhodnými hostitelskými chrcmofory jsou 3-nycrcxvchir.olinhliník a fcenzo [4 , 5 i ] imidazo [2,1-a] isoindcl - 11-ony, přičemž nej výhodnější jscu ber.zo [4,5 Π imidazo [2 , 1-a] isoindol 11-cnv.

idazoisoindolony mohou mít obecný vzorec Ví

(VI), sousední atomy uhlíku benzenových kruhů 1 a 2 jscu nekondenzované nebo kondenzované s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy, alifatickými kruhy nebo heteroalifatickými kruhy a kde benzenové kruhy 1 nebo 2 nebo oba, kondenzované cyklické skupiny nebo všechny tyto skuoina jsou nesubstituované nebo substituované organickými skupinami a/nebo atomy halogenu.

Skupiny tvořící kondenzovaný kruh jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří dvouvazné zbytky vzorce -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-,-CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=N-, -CH=CH-NR₉-, -CH=NCK₂-, -CH=CH-S-, -CH-CH-O-, -(CH₂)₃-, - (CH₂)

-ch₂~ch₂nr₉-ch₂- , ch₂-ch₂-ch₂-o-, -ch₂-ch₂-s-CH₂-CH₂-O-, -CH₂-S-CH₂- a

-CH₂-CH₂-CK₂-NR₉-, -CH₂-CH₂-O-CH₂-, cr₂-, -ch₂-ch₂-ch₂-s-, -ch₂-o-ch₂-,

-CK₂-CH₂-S-, kde R₉ je atom vodíku nebo organický substituent a dvouvazné zbytky jsou nesubstituované nebo substituované organickými skupinami.

Ra, jako organický substituent, může být lineární nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, benzylová skupina nebo skupina R₁₀-C(O)-, kde R₁₀ je alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, která je nesubstituované nebo substituovaná atomem fluoru, atomem chloru nebo alkoxyskupinou • · • · • · • · · · • · · · • · · · · · · • · · * · · « · · · · · » • · · · · « • · · · · · · • · · · · · • · ···· · · « ocsenujici obsahuj ící benzylovou až 12 atomů uhlíku nebo cykloalkylovou sxupmcu až 7 atomů uhlíku, fenylovou skupinou něco skuoinou, které jsou nesucstituované něco substituované atomem fluoru, atomem chloru, alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkoxyskupinou ocsanující 1 až 12 atomů uhlíku.

Výhodnými příklady Rg jsou atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, procylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, benzylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butyroylová skupina, skupina benzyl-C(0)-, skupina fenyl-CÍO)-, skupina toluyl-C(O)-, mono-, dí- nebo tri-chloracetylová skupina, a mono-, di- nebo trifluoracetylová skupina, skupina mono- a dicnlorfenyl-C(0)-.

Organický substituent může být vybrán ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, alkylov;

rou	tvoří
i skupina
:bsa	huj ící
2	až 13
18	atomů
13	atomů

uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylová skupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykioalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, atomů uhlíku, heteroaryloxyskupina obsahující 5 až 17 cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 3 arylalkyloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupina obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, až 12 atomů uhlíku, • · · • · · • · • · • · · · • · ·.

• · · · · • · · · • · · · uhlíku, un^iku, uhlíku, nebo -S0₂ skupina obsahující aryl-SO- nebo -S0₂ obsahující cvkloaikylthioskupina obsahující 3 až 12 atomu uoíiku, arylthioskupina obsahující 6 až 13 atomu uhlíku, heteroaryithicskupina obsahující 5 až 17 atomů cykloalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů arylalkylthioskupina obsahující 6 až 18 atomu heceroarylaikylthioskupina 5 až 17 atomů uhlíku, skupina alkylS0- nebo -S0₂ obsahující 1 až 1S atomů uhlíku, cykloalkyl-S03 až 12 atomů uhlíku, skupina 6 až 13 atomů uhlíku, skupina heteroaryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupina alkvl-CO- obsahující v alkylové části 1 až 13 - atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina aryl-COoosanujici v aryiove časti az atomů uhlíku, s kuo i na heteroaryl-CO obsahující v heteroarylová části 5 až 17 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-CO- obsahující v cykloalkylalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-C0obsahující v arylalkylové části 6 až 13 atomů uhlíku, skupina heteroarylalkyl-CO- obsahující v heteroarylalkylové části 5 až 17 atomů uhlíku, skupina -NHnR?, alkoxyalkýlová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, skupina polyoxyalkylen-OR₁₄, skupina -X-(R₁₃) ^-C (O) NRnR₁₂, skupina -X- (R₁₃) _k-C (O) -OR₁₄, skupina -X- (R₁₃) JC-SQ2-OR14, skupina -X- (R₁₃) k-SO₂-NR₁₁R₂₂, skupina -NHC(O)-R₁₄a skupina -O-C(O)-R₁₄, kde

Rn a R₁₂ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, nebo R_u a R₃₂ jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethvlenová skupina nebo skupiny CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂- nebo' -CH₂-CH₂-NR₃s-CH₂-CH₂-, » · • · · · • · · · · · · e aixyrenova sxupina cos b 1 1 Ί ' ci ± az atomů uhlíku, lenová skuDÍna nebo benzvlenová skuoina, az z 0 atomu pina, fenylová .na obsahující alkylbenzylová uhlíku,

R- je atom vodíku, alkylová skupina obsahující uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová sku skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupí v alkylové části 1 až 12 atomu uhlíku nebo skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů

R_1S je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

X je přímá vazba, skupina -0- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a a soli kyselin.

Výhodnými solemi jsou soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například lithia, sodíku, draslíku, hořčíku, vápníku, stroncia, baria.

Cyklické alifatické a aromatické substituenty (zbytky organických skupin) mohou být také substituovány, například atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujícíl až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 az 18 atomů uhlíku.

Podle předkládaného vynálezu může být alkylový substituent lineární nebo rozvětvená skupina a obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina propylová skupina, η-, i- nebo pentylové skupiny, hexylová e t ny1ov a s κ u ρ i n a, t-butylová skupina, skupiny, heptylové

- nebo ίο i zorněny skupiny, oktylcvé skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylcvé skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové skupiny.

Podle předkládaného vynálezu může být substituujícím halogenem atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a s výhodou atom fluoru nebo atom chloru.

Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující alkenylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, nej-výhodněj i 2 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodné 2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou vinylová skupina, allylová skupina, methylvinylová skupina, but-1-en-4-ylová skupina, but2-en-4-ylová skupina, but-3-en-4-ylcvá skupina, 3-methyl-propl-en-3-ylová skupina a izomery pentenylové skupiny, hexenylové skupiny, heptenylové skupiny, oktenylové skupiny, nonenylové skupiny, decenylové skupiny, undecenylové skupiny, dcdecenylcvé skupiny, tridecenylové skupiny, tetradecenylové skupiny, pentadecenylové skupiny, hexadecenylové skupiny, heptadecenylové skupiny a oktadecenylové skupiny.

Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující alkinylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku, ^výhodněji 2 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodnš2 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou ethir.ylová skupina, krotonylová skupina, methylethinylová skupina, but-l-in-4-ylová skupina, but-2-in-4-ylov skupina, but-3-in-4-ylová skupina, 3-methylprop-1-in-3-ylová skupina a izomery pentinylové skupiny, hexinylové skupiny, heptinylové skupiny, oktinylové skupiny, • · • A ·· ·· ·· ) * · · · · · · ι · · · · · · ·

I · · ·· · · · · · · ft · · · * · ·· ♦· ·· ·*

r.oninylové skupiny, decinylové skupiny, undecinylové snupmy, dcdecinylové skupiny, tridecinylové skupiny, tetradecrnylove skupiny, pentadecinylové skupiny, hexadecinylové skupiny, heptadecinylové skupiny a okiadecinylové skupiny.

Podle předkládaného vynálezu může být organická hydroxyalkylová substituující skupina přímá nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou hyaroxymethylová skupina, hydroxyethylová skupina, n- nebo i-hydroxypropylová skupina, η-, i- nebo t-hydroxybutylová skupina a izomery hydroxypentylové skupiny, hydroxyhexylové skupiny, hydroxyheptylové skupiny, hydroxycktylové skupiny, hydroxynonylové skupiny, hydroxydecylové skupiny, hydroxyundecylové skupiny, hydrcxydodecylové skupiny, hydroxytridecylové skupiny, hydroxytetradecylové skupiny, hydroxypentadecylové skupiny, hydroxyhexadecylové skupiny, hydrcxyheptadecylové skupiny a hydroxyoktadecylové skupiny.

Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující halogenalkylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Atomem halogenu může být atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a výhodný je atom fluoru a atom chloru. Některými příklady jsou chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, fluormethvlová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlorethylová skupina, n- nebo i-chlorpropylová skupina, η-, i- nebo t-chlorbutylová skupina, perfluorethylová skupina a perfluorbutylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu může organická cykloalkylová substituující skupina obsahovat s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku v kruhu. Příklady jsou cyklopropylová sku·· ·· » · · » · ·· ·· ·· • * * <

pina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklonexyicvá skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina a cyklcdodecylová skupina. Výhodnými skupinami jsou cyKlocentyiová skupina a cyklohexylová skupina.

·· *·

I · · »·· 4

Podle předkládaného vynálezu může být organickou substituující arylovou skupinou naftvlová skupina nebo s výhodou fenylová skuoina.

Podle předkládaného vynálezu může substituující organická heteroarylová skupina s výhodou obsahovat 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinylová skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organická substituující cvkloalkylalkylová skupina s výhodou cykloalkylmethylová skupina nebo cykloalkylethylová skupina a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organická substituující arylalkylová skupina s výhodou arylmethylová skupina nebo arylethylová skupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylov skupina. Některými příklady jsou benzylová skupina, fenylethylová skupina a naftvlmethylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organická substituující heteroarylalkylová skupina s výhodou heteroarylmethylová skupina nebo heteroarylethylová skupina, a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylová skupina nebo pyridinylethylová skupina, • · · · « pvrimidinvlová skupina, furanylmethylová skupina, pyrrolylmeihylcvá skupina a thiofenylmethylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organická substituující alkoxyskupina lineární nebo rozvětvená a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až β atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, i- nebo t-butoxyskupina a izomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, hepzoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupíny, decyloxyskupiny, undecyloxyskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupinv, hexadecyloxvskupiny, heptadecyloxyskupiny a oktadecylcxyskupiny.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloal kyl oxy skup i na obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 kruhových atomů uhlíku. Příklady jsou cykloprcpyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklcpentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cyklcheptyloxyskupina, cyklooktyloxy skupina a cyklododecyloxyskupina. Výhodnými skupinami jsou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující aryloxyskupinou naftyloxyskupina nebo s výhodou fenyloxyskupina.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroaryloxyskupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomů uhlíku a s výhodou 1 až 3 nebo výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinyloxyskupina, pyrimiainyloxyskupina, furanyloxyskupina, pyrrolyloxyskupina a thiofenyloxvskupina.

• 4

• 4

4 4 4

4 4 4 · · · • · 4 4 4 4 » 4 • · 4 ·

Podle předkládaného vvnálezuje organickou substituující cykloalkylalkyloxyskupinou s výhodou cykloalkylmethyloxyskupma nebo cvkloalkylethyloxyskupina, a cykloalkylová skupina je s výhodou cvklcoentvlcva skuoma neoo cvkionexv_ova skuoma.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující arylalkyloxyskupinou s výhodou arylmethyloxyskupina nebo arylethylcxyskupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzyloxyskupina, fenylethyloxyskupina a naftylmethyloxyskupina.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující neteroarylalkyloxyskupinou s výhodou heteroarylmetnylová skupina nebo heteroarylethylová skupina a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 členů kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethyloxyskupina nebo pyridinylethyloxyskupina, pyrimidinyloxyskupina, furanylmethyloxyskupina, pyrrclylmethyloxyskupina a thiofenylmethyloxyskupina.

Podle předkládaného vynálezu je organická substituující alkylthioskupina lineární nebo rozvětvená a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodnějil až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylthioskupina, ethylthioskupina, nnebo i-propylthioskupina, η-, i- nebo t-butvlthioskupina a izomery pentylthioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, oktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecvlthioskupiny, tridecylthioskupiny, tetradecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthioskupiny, heptadecylthioskupiny a oktadecyltnioskupiny.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloalkylová obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku. Příklady jsou cyklopropylthioskupina, cyklobutylthio• 9 9 9 9 ·· · · · · · ···* • · · ·· ·· ·· ··· ··· • · · · · · · · · ·· · · · · ·· · · · · * * ipina, cyklcpentylthioskupina, cyklohexylthioskupma, cyxioyl· thioskupina, cyklccktylthioskupina skupina. Výhodnými sku; cy k 1 o hexy i t h i o s kup i ne vru jsou cyklopentyltnicskupina a

Podle předkládaného vynálezu může být orga: arylthioskupinou naftylthioskupina nebo s skuoina.

cyklodcdecyl thic ickou substituující výhodou fenylthioPodle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylthioskupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 kruhových atomu a s výhodou i až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylthioskupina, pyrimidinylthioskupina, furanvlthioskupina, pyrrolylthioskupina a thiofenylthioskupina.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující cykloalkylalkylthioskupina je s výhodou cykloalkylmethylthioskupina nebo cykloalkylethylthioskupina a cykloalkylové skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující arylalkylthioskupina.je s výhodou arylmethyithioskupina nebo arylethylthioskupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzylthioskupina, fenylethvlthioskupina a naftylmethylthioskupina.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylalkylthioskupina je s výhodou heteroarylmethylthioskupina nebo heteroarylethylthioskupina a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylmethylthioskupina nebo pyridinylethylthioskupina, py9 9 9 • · · · · · « · · * · · · · · · £ i mr d i nv 11hi os kuD ins, t uran. v 1 ne t hv i t h i o s ku o i na, pyrroivirnet ny 1 thioskupina a thiofenylmethylthioskupina.

Podle předkládaného vynálezu muže být organická substituujici skupina alkyl-SO- nebo -SO?- lineární nebo rozvětvena a obsahuje s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 3 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou skupina methyl-SO- nebo -SO?-, skupina ethyl-SO- nebo -SO?-, skupina n- nebo i-propylS0- nebo -SO?-, skupina η-, i- nebo t-butyl-SO- nebo -SO?- a izomery skupiny pentyl-SQ- nebo -SO?-, skupiny hexyl-SO- nebo -SO?-, skupiny heptyl-SO- nebo -S0₂-, skupiny oktyl-SO- nebo -S0₂-, skupiny nonyl-SO- nebo -SO?-, skupiny decyl-SO- nebo -SO?-, skupiny undecyl'-SO- nebo -S0₂-, skupiny dodecyl-SO- nebo -SO?-, skupiny tridecyl-SO- nebo -SO?-, skupiny tetradecyl-S0nebo -SO?-, skupiny pentadecyl-SO- nebo -S0₂-, skupiny hexadecyl -SO- nebo -S0₂-,skupiny heptadecyl-SO- nebo -SO?- a skupiny oktadecyl-SO- nebo -S0₂-.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující skupina cykloalkyl-SO- nebo -SO?- s výhodou obsahuje 4 až S a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku. Některými příklady jsou skupina cyklopropyl-SO- nebo -S0₂-, skupina cyklobutyl-SO- nebo -S0₂-, skupina cyklopentyl-SO- nebo -S0₂~, skupina cyklohexyl-SO- nebo S0₂, skupina cykloheptyl-SO- nebo -S0₂-, skupina cyklocktyl-SOnebo -SO?- a skupina cyklododecyl-SO- nebo -S0₂-. Výhodné jsou skupina cyklopentyl-SO- nebo -S0₂- a skupina cyklohexyl-SOnebo -S0₂- .

Podle předkládaného vynálezu může být organickou substituující skupinou aryl-SO- nebo -S0₂- skupina naftyl-SO- nebo -S0₂- nebo s výhodou skupina fenyl-SO- nebo -S0₂-.

Podle předkládaného vynálezu organická substutuujicí skupina heteroaryl-SO- nebo -S0₂- obsahuje s výhodou obsahuje 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 hetero• · · · · • · · · · · · • · · · · · • · · · ·· ·· atomy vybrané ze skupiny, kterou tvcří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridmyl-SOnebo -S0₂-, skupina pyrimidinyl-SO- nebo -S0₂-, skupina furanyi-SO- nebo -S0₂-, skupina pyrroiyl-SO- nebo -S0₂- a skupina thicfenyi-SQ- nebo S0₂-.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou cykloalkyl-alkyl-SO- nebo -S0₂- s výhodou skupina cykioalkylmethyl-SO- nebo -S0₂- nebo skupina cykloalkylethylSO- nebo -S0₂- a cykloalkylová skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂- s výhodou skupina arylmethyl-S0nebo -S0₂- nebo skupina arylethyl-SO- nebo -S0₂- a arylová skupina je s výhodou skupina fenyl-SO nebo -S0₂- nebo skupina naftyl-SO- nebo -S0₂-. Některými příklady jsou skupina benzylS0- nebo -S0₂-, skupina řenylethyl-SO- nebo -S0₂- a skupina naftylmethyl-SO- nebo -S0₂-.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂- s výhodou skupina heteroarylmethyl-SO- nebo -S0₂- nebo skupina heteroarylethyl-S0nebo -S0₂- a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridinyimethylSO- nebo S0₂- nebo skupina pyridinylethyi-SO- nebo -S0₂-, skupina pyrimidinyl-SO- nebo -S0₂-, skupina furanylmethyl-SOnebo -S0₂-, skupina pyrrolylmethyl-SO- nebo -S0₂- a skupina thiofenylmethyl-SO- nebo -S0₂-.

Podle předkládaného vynálezu může být organická substituující skupina alkyl-CO- lineární nebo rozvětvená a může obsahovat s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy • · · • » · uhlíku. Některými příklady jsou skupina methyl-CO-, skupina ethyl-CO-, skupina n- nebo i-propyl-CO-, skupina η-, i- nebo tbutyi-CO- a izomery skupiny pentyl-CO-, skupiny hexyl-CO-, skupiny heptyl-CO-, skupiny oktyl-CO-, skupiny nonyl-CO-, skupiny decyl-CO-, skupiny undecyl-CO-, skupiny dodecyl-CO-, skupiny tndecyi-CO-, skupiny tetradecyl-CO-, skupiny pentadecyl-CO-, skupiny hexadecyl-CO-, skupiny heptadecyl-CO- a skupiny oktadecyl-CO-.

Podle předkládaného vynálezu organická susbtituující skupina cykloalkyl-CO- obsahuje s výhodou 4 až 8 a výhodněji 5 až 7 atomů uhlíku v kruhu. Příklady jsou skupina cyklopropyl-CO-, skupina cyklobutvl-CO-, skupina cyklopentyl-CO-, skupina cyklohexyl -CO- , skupina cykloheptyl-CO-, skupina cyklcoktyl-CO- a skupina cyklododecyl-CO-. Výhodnými skupinami jsou skupina cyklopentyl-CO- a skupina cyklohexyl-CO-.

Podle předkládaného vynálezu může být organická susbtituující skupina aryl-CO- skupina naftyi-CO nebo s výhodou skupina fenyl-CO-.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou pyridinylová skupina, pyrimidinyiová skupina, furanylová skupina, pyrrolylová skupina a thiofenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou cykloalkyl-alkyl-CO- s výhodou skupina cykloalkylmethyl-CO- nebo skupina cykloalkylethyl-CO- a cykloalkylové skupina je s výhodou cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina.

• · · · · · · • · · · · · • · · ··· ··

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou arylalkyl-CO- s výhodou skupina arylmetnyl-CO- nebo skupina arylethyl-CO- a arylová skupina je s výhodou skupina fenyl-CC- nebo skupina naftyl-CO-. Některými příklady jsou skupina benzyi-CO-, skupina fenylethyl-CO- a skupina naftylmethylCO- .

Podle předkládaného vynálezu je organickou substituující skupinou heteroarylalkyl-CO- s výhodou skupina heteroarylmethyl-CO- nebo skupina heteroarylethyl-CO- a heteroarylová skupina obsahuje s výhodou 5 nebo 6 atomů v kruhu a s výhodou 1 až 3, výhodněji 1 nebo 2 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry a atom dusíku. Některými příklady jsou skupina pyridinylmethyl-CO- nebo skupina pyridinylethylC0-, skupina pyrimidinyl-CO-, skupina furanylmethyl-CO-, skupina pyrrolylmethyl-CO- a skupina thiofenylmethyl-CO-.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující alkoxyalkylová skupina obsahuje s výhodou celkem 2 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 2 až 3 a nejváhodněji 2 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyskupina může obsahovat 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyethylová skupina, methoxyethylová skupina, methoxypropylová skupina, methoxybutylová skupina, methoxypentylová skupina, methoxyhexylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, ethoxypropylová skupina, ethoxybutylová skupina, ethoxypentylová skupina, ethoxyhexylová skupina, propoxymethylová skupina a butoxymethylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu organická substituující skupina polyoxyalkylen-O-Rs s výhodou obsahuje 2 až 12 a výhodněji 2 až 6 oxyalkylenových jednotek, kde alkylenem je s výhodou ethylenová skupina, 1,2- nebo 1,3-propylenová skupina nebo 1,2-, 1,3- nebo 1,4-butylenová skupina. R₆ je s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

• ·

Podle předkládaného vynálezu skupiny R;i a Ri₂, pokud jsou to alkylové skupiny, mohou být lineární nebo rozvětvené a obsahují s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, nnebo i-prcpylová skupina, η-, i- nebo t-butylová skupina a izomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylově skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecyiové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylovš skupiny.

Podle předkládaného vynálezu skupiny Ru a R_i2, pokud jsou to alkylfenylové skupiny, mohou být s výhodou alkylfenylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, n- nebo i-propylfenvlová skupina, η-, i- nebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, dodecylfenylová skupina a dimethvlfenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu skupiny R_Li a R₁₂, pokud jsou to alkylbenzylove skupiny, mohou být s výhodou alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkylbezylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzvlová skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, hexylbenzylová skupina, oktylbenzylová skupina, dodecvlbenzylová skupina a dimethylbenzylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu jsou skupiny Ru a R₁₂ nezávisle na sobě s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 4 atomy • · • · · · · ·

Podle oředkládaného vynálezu je skupina R₁₃, pokud je to a1kylenová s kup ina, a z 6 a tomu un±iku, s výhodou alkylenová alkylenová skupina obsahující 1 skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina nebo butylenová skupina. Nej výhodněji je skupina R_i3 methylenová skupina, ethylenová skupina, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina.

Podle předkládaného vynálezuje skupina R₁₄, pokud je to alkylová skupina, lineární nebo rozvětvená skupina obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-prcpylová skupina, η-, i- nebo t-butylová skupina a izoméry pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové skupiny. Ri4 je s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupína, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, • ·· * · · · * • · · · · · · • · · · · · · 4 • · · · · · « • · · · · · ·· · · dimechcxyfenylová skupina, mechcxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina, skupina CH3-CO-, skupina C₆H₅CO-, skupina CH3-CO-O-, skupina C,-H=-CO-O-, skupina CH3-SO3-O-, skupina . C₆H₅S0₂-0-, aminoskupina, skupina -NHCK₃, skupina -NHC₂Ks, skupina NHC_sH_X7, skupina -N{CH₃)₂, skupina -COOH, skupina -CO-OCH3, skupina -CO-OCjKí, skupina SO₃H, skupina -SO₂-OCH₃, skupina S0₂OC-H,, skupina -CONH₂, skupina -CO-NCH3, skupina -CO-NKC₂H₅, skupina -CO-NHC₃H₁₇, skupina -CO-NH (CH₃) ₂, skupina -SO₂-NH₂, skupina -SO₂-NHCH₃, skupina -SO₂NHC₂H₅, skupina -SO₂-NHC₃H_L7, skupina -SO₂-N(CH₃) ₂, skupina H₂N-SO₂-, methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxvethylová skupina, skupina (OCK₂CH₂) τ-OH, kvanoskuOina a nitroskuDina.

Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech, požadovaných optických vlastnostech s ohledem na fluorescenci a absorpci a požadované rozpustnosti.

Ve výhodném provedení podle předkládaného vynálezu mají sloučeniny vzorce VI obecný vzorec VII

Rig, Ri7, Rig a R19 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atcmú uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 acomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, arylová skupina, arylalkylová skupina, alkylarylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylarylalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku a kruh 2 je nesubstituovaný nebo substituovaný jak je popsáno výše, včetně výhodných substituentů .

S výhodou je nejméně jedna skupina R_iS, Ri~, Rie a jeden z definovaných substituentů. Výhodněji jsou R2.7 a R₂s jeden z definovaných substituentů. Nej výhodněji jsou Ri_S, R₁₇, Ri3 a R₁₉ substituenty.

Podle předkládaného vynálezu mohou byt skupiny R_iS, R₁₇, R_i8 a Rj₉, pokud jsou to alkylové skupina, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, η-, 1nebo t-butylová skupina, a izomery pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylové skupiny, decylové skupiny, undecylové skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecylové skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylové skupiny, heptadecylové skupiny a oktadecylové s kuo i nv.

Podle předkládaného vynálezu skupiny Ri_S, R1.7/ Ris a Ris, pokud jsou to alkoxyskupinv, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nejvýhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methoxyskupina, ethoxyskupina, n- nebo i-propoxyskupina, η-, 1- nebo t-butoxyskupina a izomery pentoxyskupiny, hexoxyskupiny, heptoxyskupiny, oktoxyskupiny, nonyloxyskupiny, decyloxyskupiny, undecyloxyskupiny, dodecyloxyskupiny, tridecyloxyskupiny, tetradecyloxyskupiny, pentadecyloxyskupiny, hexadecyloxyskupiny, heptadecyloxyskupinv a oktadecyloxyskupiny.

Podle předkládaného vynálezu jsou skupiny Rig, R17, Ri3 a Ri₉, pokud jsou to alkylthioskupiny, lineární nebo rozvětvené skupiny obsahující s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku, výhodněji 1 až 8 atomů uhlíku, nej výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou me• · · ·

-! C «· «···· · · · « · · ·· ·· ·· ··· • · · ···· · • · · · · · ·· · · · · thylthioskupina, ethylthioskupin.a, n- nebo i-propylthics:<upina, η-, i- nebo t-butylthioskupina a izomery pentyltnioskupiny, hexylthioskupiny, heptylthioskupiny, cktylthioskupiny, nonylthioskupiny, decylthioskupiny, undecylthioskupiny, dodecylthicskupiny, tridecylthioskupiny, tetradecylthioskupiny, pentadecylthioskupiny, hexadecylthicskupiny, heptadecylthios.<upxny a octadecyithioskupiny.

Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny Rig, R17, Ria a. R_í9, pokud jsou to arylové skupiny, naftylová skupina nebo s výhodou fenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny Ri_S, R3.7, Ris ^a R_l9, pokud jsou arylalkylová skupina, s výhodou arylmethylová skupina nebo arylethylová skupina a arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Některými příklady jsou benzylová skupina, fenyiethylová skupina a naftyimethylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny Ri_S, R17, Ria a R₁₉, pokud jsou alkylarylová skupina, s výhodou alkylfenylová skupina, výhodněji alkylfenylová skupina obsahující l· až 8 atomů uhlíku a nej výhodněji alkylfenylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, n- nebo i-propylfenylová skupina, η-, i- nebo t-butylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, dodecylfenylová skupina a dimethylfenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu mohou být skupiny R₁₆, Ri₇, Rig a R_i9, pokud jsou to alkylarylalkylové skupiny, s výhodou alkylbenzylová skupina, výhodněji alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a nejvýhodneji alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylbenzylová skupina, ethylbenzylová .skupina, n- nebo i-propylbenzylová skupina, η-, i- nebo t-butylbenzylová skupina, • 4 hex' lov.

benzylová skupina, oktylbenzylová skupina, skupina a dimethylbenzyiová skupina.

Ve zvláště výhodném provedení podle předkládaného vynálezu je kruh 2 také substituovaný, zejména v poloze 7, v poloze 3 nebo v obou těchto polohách organickými substituenty.

Ve zvláště výhodném provedení podle sloučeniny vzorce VII vzorec VIII předkládaného vynálezu maj í

(Vlil).

R₂s, Ri?, Ri3 a Rí9 jsou fenylová skupina nebo alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku,

R₂₀ je atom vodíku nebo organický substituent a

R₂₂ je atom vodíku nebo organický substituent nebo kruh 2 je substituovaný jednou nebo dvěma skupinami -CH=CHCH=CH-.

Kruh 2 je s výhodou monosubstituovaný, přičemž nejméně jedna skupina R₂₀ a R₂₁ je organický substituent.

R₂s, Ri7, Ria a R_L9 jsou zvláště výhodně fenylová skupina.

Podle předkládaného vynálezu skupiny R₂₀ nebo R₂₁, pokud jsou to organické substituenty, jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 2 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů • · ► · · · · · · » · · · · · ·· ···· · · 4 atomů uhlíku, atomů uhlíku, uhlíku, cyklcalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů unlíku, arylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylová skupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkyloxysxupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupma obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arvlalkyloxyskupina obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, alkvlthioskupina obsahující 1 až 18 cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 12 arylthioskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupina alkyl-COobsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina aryl-CO- obsahující v arylové části 6 až 13 atomů uhlíku, skupina cykloalkylalkyl-CO- obsahující v cykloalkylalkylové části 3 až 12 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-C0obsahující v arylalkylové části 6 až 18 atomů uhlíku, skupina NR11R12, alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, skupina polyoxyalkylen-OR₁₄, skupina -X-(R₁₃) _k-C (O) NRnR^/ skupina -X-(R₁₃) _k-C (O)-0R₁₄, skupina -X- (R₁₃) _k-SO₂-ORi₄, skupina X- (R13) k-SO₂-NR₁₁R₁₂, skupina -NH-C(O)-R₁₄ a skupina -O-C(O)-R₁₄, kde

Ru a R_i2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo R₃₃ a R₄₀ jsou společně tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina nebo skupiny -CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂- nebo -CH₂-CH₂-NRi₅-CH₂CH₂-₍

Ri₃ je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů fenylenová skupina nebo benzylenová skupina, mixu, • · 00 » * 00 « 00 0 0 0« · • · 0 · · · 0 • 0 ··· 00 · »00 * · · ·

0000 0· ·· • · » 0 ► 0

0*0 k₁₄ 3 e atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů , cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku,

R₁₅ je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;

X je přímá vazba, skupina -O- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a soli kyselin.

Výhodné významy popsané výše platí také pro R₂₀, Roi, X a Li až Ri₄.

R₂o a R₂₁, pokud jsou organickým substituentem, jsou nejvýhodně j i vybrány ze skupiny, koerou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, hvdroxyalkýlová skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, arylalkylcvá skupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupina obsahující S až 10 atomů uhlíku, cykloalkyl-alkyloxyskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylthioskupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, arylalkylthioskupina obsahující 7 až 11 atomů uhlíku, skupina alkyl-COft · 4 ·· 444« obsahující v alkvlové ist:

az .8 atomů uhlíku, skupím cykloalkyl-CO- obsahující v cykloalkylové části 5 až 7 atomů uhlíku, skupina aryl-CO- obsahující v arylové části 6 až 10 atomů uhlíku, skupina cykloalkyl-alkyl-CO- obsahující 5 až 7 atomů uhlíku, skupina arylalkyl-CO- obsahující v arylalkylové části 7 až 11 atomů uhlíku, skupina -NR₁₂Ri₂, alkoxyalkylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, skupina polvoxyalkvlen-OR₁₄, skupina -X (R13) _k-C (O) -NR_1:R₁₂, skupina -X-(R₁₃)_kC(O)-OR_i4, skupina -X-(R₁₃) _k-SO₂-ORi₄, skupina -X-(R₁₃) _k-SO₂NRhR₁₂, skupina -NHC (O)-R₁₄ a -O-C(O)-R₁₄, kde R- a R₁₂ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo R₂₁ a R₁₂ společné tvoří tetramethylenovou skupinu., pentamethylenovou skupinu nebo skupinu -CH₂CH₂-O-CH₂-CH₂- ,

R₁₃ je alkylenová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina,

R₁₄ je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cyklopentylová skupina, cyklohexylov skupina, fenylová skupina, benzylov skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku,

X je přímá vazba, skupina -O- nebo skupina S, k j e 0 nebo 1 a solí kyselin.

Ve zvláště výhodném provedení podle předkládaného vynálezu jsou R20 a R₂₁ vybrány ze skupiny, kterou tvoří nitroskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, která je lineární nebo rozvětvená, alkyloxyskupina obsahující 1 až 18 atomů • · · • · • ·· » · · » · · · • · · · uhlíku, která je lineární nebe rozvětvená, skupina -C(O)CH něco -C (0) -C-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atetů uhlíku.

Sloučeniny obecného vzorce I a la jsou částečně známé nebo mohou být snadno připraveny z nesubstituovaných nebo substituovaných orthofenylendiaminú a nesubstituovaného nebo substituovaného anhydridu kyseliny ftalové, jak je popsáno například v EP-A-0 456 609.

Polymery, které se mohou použít jako polymerní matrice, mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří termoplasty, polymerní směsi, termosety a strukturně zesítěné polymery. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery nebo náhodné polymery.

Polymery mohou být neprůhledné, průsvitné nebo průhledné, ale s výhodou průhledné. Polymery mohou být vybrány například ze skupiny, termoplastických polymerů, jako jsou polyestery, polyamidy, polyimidy, polyamid-imidy, polyamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinyiethery, vinylestery, vinylalkoholy, vinylchlorid, vinyldichlorid, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylová, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulřonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinvlpyridin, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol A diglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; a přírodní polymery a jejich deriváty, jak celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.

Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolů a/nebo

A ·

A A A ·

A · A

A A A A A A

A A A » A A po_yaminu me1ami n / forma 1 dehydo v· orvskvrice fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu něco chlorccrenu a kopolymery s olefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.

Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat daiší složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení jednotného rozložení částic, mazadla, změkčovadla, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, antioxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky, a skelná vlákna, křemičitany (například slídu, jíl, wolastonit), oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.

Celkové množství rozpuštěného pigementu nebo prekurzoru pigmentu v polymerní matrici, v nepřítomnosti hostitelského chromořcru, například 0,001 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 10 % hmotnostních, výhodněji 1 až 3 % hmotnostních a nejvýhodněji 1 až 5 % hmotnostních, vzhledem k celkovému množství prostředku, bude poskytovat vysoce fluorescenční materiál. Celkové množství rozpuštěného pigmentu nebo prekurzoru pigmentu v polymerní matrici, v přítomnosti hostitelského chromoforů, může být například 0,001 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,01 až 8 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 5 % hmotnostních a nej výhodněji 0,01 až 3 % hmotnostní vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.

Podle předkládaného vynálezu, pokud jsou hostitel a pigment nebo prekurzor pigmentu rozpuštěny v polymerní matrici, množství hostitelského chromoforů je závislé na konkrétní • · « · raktické aplikaci, nemúží de f i novén ž ádný výhodný ? · · « * · · · • · · · · ·· • · ······ • « · · · · · • · ···· ·· ·· ;ote:

jiný než široké rozmezí 90:10 až 1:999 (hcstitel/pigment nebo prekurzcr pigmentu). Při určitých aplikacích, kde se vyžaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný hmotnostní poměr hostitele k pigmentu nebo prekurzoru pigmentu obvykle v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních, s výhodou 20 až 90 % hmotnostních’a výhodněji 50 až 90 % hmotnostních. Za okolností, kdyse požaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzivní barva, je hmotnostní poměr hostitele k pigmentu nebo prekurzoru pigmentu vybrán z rozmezí 0,01 až 50 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostních, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostních a nejvýhodněji 0,01 až 10 % hmotnostních.

Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmencu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.

Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a/nebo hostitelský chromofor a pigment, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského-chromoforu.

Jiné výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku, který lze připravit (1) smísením hostitelského chromoforu a účinného množství prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generováním pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolací směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo • · · · · · (2) smísením polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodně v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generováním pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu (který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka) a potom izolací směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna

- hostitelské složky, případech, pokud je za vzniku pevného roztoku, kde ve všech přítomna . hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu.

Bylo zjištěno, že zcela nerozpustné pigmenty mohou být molekulárně začleněny do polymerní matrice jednoduchým způsobem za vzniku vysoce fluorescenčních polymerních materiálů. Bylo také zjištěno, že tyto materiály obecně vykazují zvýšenou emisní fluorescenci a velký posun mezi odpovídajícím excitačním spektrem a emisním spektrem systému, což může být způsobeno výskytem rezonančního přenosu energie, když se dále přidá hostitelský chromofor; nebo alternativně, když pigment působí jako hostitelský chromofor, následně se přidá hostující chromofor.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká pevného prostředku, který obsahuje (1) hostitelský chromofor a v něm rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu, kdy množství prekurzoru pigmentu je obvykle nanejvýš 10 % hmotnostních celkové hmotnosti prostředku; nebo (2) polymerní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu a hostitelský chromofor, kde množství prekurzoru pigmentu je obvykle nanejvýš 10 % hmotnostních celkové hmotnosti prostředku, a kde absorpční spektrum prekurzoru pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.

V dalším výhodnějším provedení je prekurzor pigmentu dále rozpuštěn, s výhodou molekulárně, bud' v matrici tvořené hosti-

• · • · « · · · · · • · · tata · · • · · · · · prekurzorem pigmentu a vvhodcu molekulárně, v ·· ·· chrcmofor je řené cclvrer;

cforem nebo rozpuštěn, s ho s t i t e1s ký atrici tvoVšechna provedení a výhodná provedení popsaná výše pla pro tento prostředek.

také

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy prášku, který se vyznačuje tím, že se smísí pigment nebo prekurzor pigmentu, chrcmofor H a rozpouštědlo, s výhodou homogenně, vysráží se pigment nebo prekurzor pigmentu společně s chromoforem H za získání sraženiny, potem se sraženina oddělí, pokud je to vhodné, oddělená sraženina se promyje a potom se suší.

Ve výhodnějším provedení je chromofcr H hostitelský chromofor, například vybraný z hostitelských chromoforů uvedených výše a pigment nebo prekurzor pigmentu působí jako hostující chromofor, kde absorpční spektrum pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforů.

V dalším výhodnějším provedení výše uvedeného způsobu se oddělená sraženina obsahuj ící prekurzor pigmentu tepelně zpracuje, čímž se in šitu generuje pigment.

Další výhodnější provedení podle předkládaného vynálezu se týká prášku, který lze připravit výše uvedeným způsobem, s výhodou obsahujícího částice.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči, který se vyznačuje tím, že se zahřívá prostředek obsahující chromofor H a prekurzor pigmentu, s výhodou prášek podle vynález popsaný výše, v přítomnosti pevného nosiče a chromofor H se nanáší společně s původním pigmentem nebo pigmentem získaným in sítu během tohoto procesu z prekurzoru pigmentu, na pevný nosič, kde se • ·

:SCí

absorpční spektrum pigmentu překrývá s soektrem chromoforu H.

em sním

Další výhodné provedení pevného prostředku ve f telské chromoforní matri podle předkládaného vynálezu se týká ormě částic, který se skládá z hostíce a,, pokud je to vhodné, rozpuštěného a, s výhodou, v ní homogenně rozloženého prekurzoru pigmentu nebo pigmentu, kde je množství prekurzoru pigmentu nebo pigmentu nanejvýš 10 % hmotnostních velkové hmotnosti prostředku a kde se absorpční spektrum prekurzoru pigmentu nebo pigmentu překrývá s fluorescenčním ermisním spektrem hostitelského chromoforu .

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prášku obsahujícího polymerní částice obsahující výše popsaný prekurzor pigmentu nebo pigment a popřípadě hostitelské chrmofory, pokud je to vhodné, v nich s výhodou homogenně rozpuštěné a rozložené, který se obecně získá rozetřením nebo emulzní polymerací, polymerací vodné suspenze nebo kombinací těchto způsobů.

Částice prášku mají střední průměr 10 nm až 500 pm, výhodněji 50 nm až 100 pm a nej výhodněji 50 nm až 50 pm.

Dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je nosič, jehož nejméně jeden povrch je potažen vrstvou prostředku obsahujícího (1) hostitelskou chromoforní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu, kde množství prekurzoru pigmentu je s výhodou maximálně 10 % hmotnostních celkové

hmotnosti prostředku nebo (2) polymerní matrici	a	v ní rozlo-
žený, s výhodou homogenně, prekurzor pigmentu	a	host itelský
chromofor, kde množství prekurzoru pigmentu	je	s výhodou

maximálně 10 % hmotnosti prostředku, a kde absorpční spektrum prekurzoru pigmenu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu.

« · • · děného nosiče je prekurzor molekulárně, v hostitelské nebo prekurzor pigmentu a

Ve výhodnějším provedení výše uv pigmentu rozpuštěný, s výhodou chromofcrní matrici (varianta i) hostitelský chromofor jsou rozpuštěny, s výhodou molekulárně, v polymerní matrici (varianta 2).

Vhodné nosiče mohou být vybrány z organických a anorganických látek, jako je sklo, keramika, menerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodiče z oxidů kovů a kovové nebo polovodičové nitridy kovů nebo karbidy kovů.

Obvykle tlouštíka vrstvy závisí na požadovaném použití a může se pohybovat od 0,01 až do 10 00 pm, s výhodou 0,0 5 až 500 μη a zvláště výhodně 0,1 až 100 μη.

V dalším výhodném provedení může být povlak chráněn krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Takové povlaky jsou známé a obvykle se pro tento účel používají fotozesífovatelné povlaky, které jsou odborníkům v této oblasti známé. Výhodné povlaky jsou průhledné.

S výhodou prostředky obsahující prekurzory pigmentů podle předkládaného vynálezu mohou být všechny použity pro vznik fluorescenčního pigmentu, který je rozložen, s výhodou homogenně, v polymerní matrici a výhodněji homogenně rozložen a molekulárně rozpuštěn v matrici.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je prostředek obsahující polymerní matrici a v ní rozložený, s výhodou homogenně, fluoresceční pigment. Výhodnější je prostředek, kde fluorescenční pigment je molekulárně rozpuštěný a homogenně rozložený v polymerní matrici.

Množství pigmentu je popsáno výše, což je zde uvedeno jako odkaz.

• · · · « • · · · · · · « • · · · · · · • « ···*·« • · · · · · <

·· « · · · · · ·*

Dříve popsaná provedení a výhodná provedení jsou také platná pro tento prostředek.

Ve výhodném provedení prostředek dále obsahuje rozpustný hostitelský chromofor, například výše uvedené hostitelské chromofory, včetně výhodných chromoforů. V přípradě, kdy emisní spektrum rozpuštěného hostitelského chromoforu překrývá absorpční spektrum fluorescenčního rozpuštěného pigmentu, rozpuštěný pigment působí jako hostující chromofor, který s výhodou poskytuje zvýšenou fluorescenci.

Hostitelské a hostující chromofory pro toto použití byly také zmíněny výše.

Pevné roztoky prekurzoru pigmentu v hostitelském chromoforu se mohou použít, pokud se pigment s výhodou uvolňuje tepelným zpracováním za vzniku prášku. Je také možné, aby se prostředky obsahující molekulárně rozpuštěný pigment v hostitelské matrici, jednoduše rozetřely na prášek.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího pigment, s výhodou rozpuštěný, výhodněji molekulárně rozpuštěný, v hostitelské matrici, s výhodou ve formě prášků, které se mohou současně sublimovat společně z jedné nádoby a nanést jako vrstva na nosič, přičemž vrstva stále obsahuje pigment, s výhodou v rozpuštěném stavu, nej výhodně ji v molekulárně rozpuštěném stavu.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy vrstvy na pevném nosiči, kde prostředek tvořící vrstvu je složen z matrice tvořené hostitelským chromoforem a v ní rozloženého, s výhodou homogenně, výhodněji v ní rozpuštěného a homogenně rozloženého, fluorescenčního pigmentu, kde množství pigmentu je s výhodou maximálně 10 % hmotnosti prostředku tvořícího vrstvu, a kde absorpční spektrum pigmentu překrývá fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromo• · • · · • · · • · · · · ·

KC orass.<

:ředku, obsahujícího hostitelskc • · · · • · · · • · · • · · • · · • · · · · · chromoforní matrici a fluorescenční pigment, nebo prekurzor pigmentu, v ní rozložený, s výhodou homogenně, výhodněji v ní molekulárně rozpuštěný a homogenně rozdělený, zahřívá (sublimuje), s výhodou v atmosféře za sníženého tlaku a nanese se na nejméně jeden povrch nosiče.

Pokud se použije prekurzor pigmentu, teplota obecně závisí na výběru prekurzoru pigmentu. Obvykle se teplota s výhodou pohybuje mezi 50 až 250 °C, výhodněji 80 až 200 °C a nejvýhodněji 100 až 180 °C. Tlak obvykle nepřevyšuje 100 kPa, s výhodou není tlak vyšší než 1,33 Pa (IxlO'² Torr) , výhodněji není vyšší než 0,133 Pa (IxlO'³ Torr), nej výhodněji není vyšší než 0,01 Pa (IxlO'⁴ .Torr) .

Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou mlít za vzniku práškové formy, která je velmi vhodná pro mnoho průmyslových použití.

Částice prostředku podle předkládaného vynálezu se mohou také opouzdřovat polymery známými způsoby za vzniku například jiné formy pigmentů pro barvení polymerů.

Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou být naneseny jako vrstva(y) na nosič pomocí známých nanášecích způsobů. Další provedení podle předkládaného vynálezu se tedy týká nosiče, na který se na nejméně jeden povrch nanese vrstva polymerního prostředku podle předkládaného vynálezu.

Vhodný nosič může být vybrán z organických a anorganických materiálů jako je sklo, keramika, minerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodičové oxidy kovů a kovové nebo polovodičové nitridy nebo karbidy kovů.

• · .CUS’ vrstvy obvykle závisí na požadovaném pouzí bodců se může pohybovat mezi 0,01 až 1000 um, s výhodou 0 500 μιη a zvláště výhodně 0,1 až 100 um.

s vý 05 až

Povlaky mohou být chráněny krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Takové nátěry jsou známé a obvykle se pro tento účel mohou použít fotozesíčovatelné nátěry, které jsou odborníkům v této oblasti známé. Výhodné jsou průhledné nátěry.

částice polymerních prostředků podle přeakláse mohou smísit s polymery. Další výhodné předkládaného vynálezu se týká prostředku polymerní substrát a (b) částice polymerního předkládaného vynálezu nebo částice prostředku itelský chromofor a pigment, s výhodou molekunebo obě tyto složky homogenně rozložené

Prášky obsahuj ící daného vynálezu provedení podle obsahujícího (a) prostředku podle obsahujícího host láme rozpuštěné v matrici.

Množství částic obvykle závisí na konkrétní praktické aplikaci, není tedy možné definovat žádné výhodné poměry jiné než široké rozmezí 90:10 až 1:999 (částice:polymer). Při určitých aplikací, při kterých se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, se výhodný poměr částic k polymeru pohybuje mezi 10 až 90 % hmotnostními, s výhodou 20 až 90 % hmotnostními a výhodněji 50 až 90 % hmotnostními. Za okolností, kdy se požaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzivní barva, se hmotnostní poměr částic s výhodou pohybuje mezi 0,01 až 50 % hmotnostními, výhodněji 0,01 až 20 % hmotnostními a nejvýhodněji 0,01 až 10 % hmotnostními.

Polymerní substrát může být vybrán z termoplastů, polymerních směsí, termosetů a struktruně zesítěných polymerů. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery, střídavé polymery nebo náhodné polymery.

• 4 • · · uS b O O τ'*^{1 4} b Ί_ g bv S _z 2. -L S S vybrány například ze sou polyestery, poly55

Polymery mohou být výhodou průhledné; skupiny termoplast neprůhledné, průsvitné Polymery mohou být .ckých polymerů, jako j amidy, polyimidv, polyamid-imidv, polvamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinylethery, vinylestery, vinylalkoholy, vinylchlorid, vinyldichloria, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylové, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulfonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, vinylpyriain, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery (například bisfenol A diglycidylether), polysulfony, polyketony, polyfenylsulfidy a polyacetaly; a přírodní polymery a jejich deriváty, jak celulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.

Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolú a/nebo polyaminů, meiamin/formaldehyaové pryskyřice a fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery s oiefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.

Termoplastické prostředky se připraví pomocí známých mísících postupů, jako je smísení roztoků polymerů a odstranění rozpouštědla, vstřikování plastických hmot, protlačování. Termosety a strukturně zesítěné prostředky se obvykle připraví běžnými postupy, jako je lisování, kdy se částice s výhodou dispergují před polymeraci prekurzoru prostředku.

Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat další složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou • · • · · • · · · · · • · » · · k · · • · · « elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení jednotného rozdělení částic, mazadla, změkčovadia, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, anticxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky a skelná vlákna, křemičitany (například slídu, jíl, wolaszcnit;, oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovů, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.

Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít ve formě tvarovaných předmětů.

Polymerní prostředky nebo polymerovatelné prekurzorní prostředky obsahující částice mohou s výhodou pro přípravu povlaku obsahovat rozpouštědlo. Vhodná rozpouštědla jsou uvedena výše.

V dalším aspektu podle předkládaného vynálezu se polymerní prostředek obsahující polymer může použít jako povlak na nosiči, za použití výše uvedených prostředků.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího (a) nosič a (b) na nejméně jednom povrchu povlak z prostředku obsahujícího (c) polymerní matrici a (d) polymerní částice prostředku podle předkládaného vynálezu nebo částice prostředku obsahujícího hostitelskou chromoforní matrici a pigment, s výhodou v matrici molekulárně rozpuštěné nebo obě složky v ní rozložené, s výhodou homogenně.

Povlaky mohou být s výhodou chráněny krycími vrstvami, které jsou s výhodou průhledné. Tyto vrstvy jsou dobře známé a pro tento účel se mohou použít zejména fotozesítěné povlaky.

Potažené materiály se obvykle připraví známými způsoby, jako je natírání, lití nebo odtředivé nanášení, přímo nebo v s disperzí polymerního prostředku.

• · · ·

Prc přípravu povlak;

je také možné použít poiymercvatelné prostředky obsahující monomerní nebo oligomerní prekurzory tvořící polymery, zejména zesítcvatelné olefinicky nenasycené monomery. Polymerace se může vyvolat tepelně nebo pomocí aktiníckého záření nebo oběma způsoby. Příprava tohoto prostředku se obvykle provede jednoduchým smísením složek za použití vhodného míchacího zařízení. Disperze jsou obvykle scabilní v závislosti na viskozite. Pokud by se částice shlukovaly, mohou se znovu rozložic mícháním. Ve velmi výhodném provedení přípravy povlaků se mohou použít polymerovatelné prostředky, kde se potáhne nejméně jeden povrch nosiče a potom se polymeruje zahřátím, zářením nebo oběma způsoby. Fotopolymerovatelné směsi se mohou také použít pro generování fluorescenčních obrazů pomocí známé fotorezistové technologie.

Prostředky se mohou použít pro přípravu polymerů nebo polymerních částic podlé předkládaného vynálezu, jak je popsáno výše. Pokud se má připravit povlak nebo obrazec, prostředek s výhodou obsahuje rozpouštědlo. Výše popsaná provedení a také výhodná provedení také platí pro tento prostředek.

V dalším výhodném provedení je prostředek založen na polymerovatelných monomerech a/nebo prepolymerech obsahujících funkční skupiny vybrané z olefinicky nenasycených skupin, s výhodou CK=CK₂ a -C(CH₃)=CH₂, které se mohou tepelně polymerovat nebo fctcpolymercvat.

Fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou odborníkům v této oblasti známé a jsou popsány například v EP-A-0 654 711. Výhodné fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou založeny na esterech nebo amidech kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové a alkoholech, polymolech, aminech a polymaminech.

Výhodná ethylenicky nenasycená fotopolymerovatelné činidla jsou vybrána ze skupiny esterů akrylové a methakrylové kyseliny s alifatickými, cykloalifatickými a cykloalifatickoalifatickými • · • · » · · <

• · · • · · · · · • · · · dioly až tetroly a diaminy až tetraminy obsahujícími zvláště výhodně 2 až 12, a zejména 2 až 8 atomů uhlíku. Některými příklady těchto diolú jsou alkyler.dioly jako ethylenglykol,

1.2- nebo 1,3-propandiol, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiol, per.tandiol, hexandiol, oktandiol, cekandiol, dodekandiol, cyklohexandiol, di(hydroxymethyl)cyklohexan, polyoxyalkylendioly s výhodou od alkylendiolů obsahujících 2 až 6 atomů uhlíku s 2 až 100 alkylendiolovými jednotkami, výhodněji 2 až 50 alkylendiolovými jednotkami a nejvýhodněji 2 až 20 alkylendiolovými jednotkami, jako například polyethylendioly, polypolypropylendioly, polybutylendioly a polyethvlen/polypropylendioly, dále 1,1,1-trihydroxymethylethan nebo -propan, pentaerythritol a dipentaerythritol. Některými příklady polyaminů jsou ethylendiamin,

1.3- a 1,3-propanediamin, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiamin, 1,6hexandiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, cyklohexandiamin, (aminomethyl)cyklohexanamin, isořorondiamin a di(aminomethyl ) cyklohexan . Příklady alkoholů jsou lineární nebo rozvětvené alkanoly obsahující 1 až 20 atomů uhlíku.

Fotopolymerovatelné prostředky jsou zvláště vhodné pro generování oovlaků a obrazů.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředků obsahujících (a) nosič a na nejméně jednom povrchu nosiče je nanesen (b) obraz s vysokým reliéfem z fotopolvmerovatelného fotorezistentního materiálu, který obsahuje částice polymerního prostředku podle předkládaného vynálezu nebo částice složené z hostitelské matrice a pigmentu, s výhodou v matrici molekulárně rozpuštěného, nebo obě složky v ní rozložené, s výhodou homogenně.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu vzniku fluorescenčního záření, který vyžaduje excitaci, buď elektrickou nebo UV nebo viditelným zářením, nebo oběma způsoby, fluorescenčního prostředku podle předklád vynálezu.

• ·

I

.o

Další výhodné provedení podle předkládaného použití prostředků podle předkládaného vynál vynálezu ;zu jako se týká žluoresceněních materiálů.

Fluorescenční prostředky podle předkládaného vynálezu emitují v pevném stavu fluorescenční záření o velmi zvýšené emisní intenzitě ve srovnání s emisní intenzitou v pevném stavu u prostředků, které obsahují hostitelské jednotky, ale neobsahují žádné hostující jednotky nebo prostředků, které obsahují hostující jednotky, ale neobsahují žádné hostitelské jednotky.

Všechny - materiály popsané výše se s výhodou mohou použít v optických a elektroskopických zařízeních.

Prostředky podle předkládaného vynálezu mají následující výhody ve srovnání se známými prostředky:

a) může se dosáhnout vysoce homogenního rozložení v podstatě nerozpustného pigmentu v matrici hostitelského chromoforu nebo v polymerní matrici;

b) získá pevný roztok, kde je rozpuštěný nerozpustný pigment v molekulárním stavu a tak je homogenně rozložen v matrici hostitelského chromoforu;

c) fluorescenční materiály se generují z polymerů jako matrice a obsahují rozpuštěný pigment;

d) získají fluorescenční materiály se zvýšenou luminiscencí pomocí společného použití hostitelského chromoforu a přenosu energie z hostitele na pigment dokonce v polymerní matrici;

e) způsob výroby je daleko méně nákladný než známé způsoby společné sublimace;

f) během krátké dcby lze připravit velké množství produktu;

g) dosáhne se ekonomické výroby v průmyslovém měřítku;

h) dosáhne snadné přípavy fluorescenčních částic obsahujících hostitelskou chromoforní matrici a pigment;

i) přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/pigment se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;

j) přímo z prásku obsahujícího směs hostitelský chromofor/prekurzor pigmentu se získají fluorescenční vrstvy hostitelské chromoforní matrice a pigmentu;

pokud se nerozpustný pigmentující hostující chromofor přidá k hostitelskému chromoforu nebo k polymerní matrici s nebo bez rozpuštěného hostitelského chromoforu za použití rozpustného a rozložitelného prekurzorů pigmentu, za omezení obsahu pigmentu v matrici, přičemž se podmínky rozkladu musí kontrolovat, aby se zabránilo migraci uvolněného pigmentu.

Dále byl nalezen způsob přípravy, který je daleko jednodušší a vhodnější než způsoby podle dosavadního stavu techniky využívající oddělené zdroje hostitele a hosta pro sublimaci, jak je popsáno například v US 5,227,252 a JP-A-05 320 633. Společná sublimace jednoduché mechanické směsi hostitele a čisté pigmentové (tj. ne prekurzorů) složky z jedné nádoby nevede k vytvoření materiálu podle předkládaného vynálezu.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká použití pevných fluorescenčních prostředků připravených podle způsobu podle předkládaného vynálezu jako organických emitujících látek v a při přípravě elektroluminiscenčních (EL) zařízení. Taková elektroluminiscenční zařízení jsou odborníkům v této oblasti známá a jsou například popsaná v US 5,593,788, WO 94/15441 a v literatuře citované v těchto publikacích.

* * · ň 99 ·· • 9 · 9 9 9 « ·« · · 9 99 «999 « · 999 99 ·9 999 999

999 *999 9 9 • 9 9999 ·· ·· ·· ··

Například jedno z běžných EL zařízení obsahuje dvě mimořádné tenké vrstvy (< 1,0 pm v kombinovaných tloušťkách) , které oaceíuji vkládání inodu a katodu. Jedna vrstva je specificky vybraná pro a přenos děr a druhá je specificky vybraná pro vkládání a přenos elektronu a také působení jako organická luminiscenční zóna zařízení. Extrémně tenké organické luminiscenční médium poskytuje snížený odpor, dovoluje hustoty náboje pro danou hladinu elektrické předmagnetizace. Protože emise světla přímo souvisí s proudovou hustotou přes organické luminiscenční médium, tenké vrstvy spojené se zvýšeným přiváděním náboje a účinností přenosu musí umožňovat přijatelné hladiny emise světla (například hladiny jasu schopné visuální detekce při denním světle), které se dosáhnou při nízkém napětí v rozszíchu odpovídajících budičům integrovaných obvodů, jako je přenosová vrstva, která také působí jako luminiscenční zóna zařízení.

V dalším výhodném provedení podle vynálezu mohou být pevné roztoky hostitel/host, buď s nebo bez polymeru, a prostředky podle předkládaného vynálezu obsahující polymer, hostitelský chromofor a buď prekurzor pigmentu nebo pigment (získaný z prekurzoru pigmentu), použity jako organický emitující materiál ve vrstvě EL zařízení a také pro přípravu takových EL zařízení. Taková zařízení jsou známá například z S 5,593,788 a z dříve citovaných dokumentů, proto není nutné pro odborníky v této oblasti uvádět další podrobnosti.

Elektroluminiscenční zařízení obsahující anodu, katodu a jako organický emitující materiál pevný roztok nebo prostředek podle předkládaného vynálezu také tvoří součást podle předkládaného vynálezu. Příprava takových zařízení je podrobně popsána například ve výše citovaných dokumentech US 5,593,788 nebo WO 94/15441.

···· ···· «·»· ·· · ···· · · · ·

·· ···· ·· ·· ·· · ·

Ve zvláště výhodném provedení EL zařízení obsahuje anodu, například ITO skleněný substrát, katodu, například hořčíkovou, substrát pro přenos děr, například TPD (Ν,N'-difenyl-Ν,N'-bis(3-methylfenyl)-1,1'-bifenyl-4,4'-diamin a materiál emitující světlo, s výhodou pigment nebo prekurzor pigmentu, jak je popsáno výše, zvláště výhodně prekurzor pigmentu, jako je jedna výše uvedených DPP-BOC sloučenin.

V dalším výhodném provedení podle předkládaného vynálezu je materiál emitující světlo a, popřípadě materiál přenášející díry, nanesen na jedné elektrodě, bud' na katodě nebo na anodě, pomocí sublimace, zvláště výhodně se vrstva emitující světlo získá současnou sublimací hostitelského chromoforu a hostujícího chromoforu, kde platí výše uvedené definice hostitelské a hostující sloučeniny, výhodná je sublimace směsi hostitel/host podle vynálezu, zvláště výhodný je výše popsaný prášek podle vynálezu. Elektroluminiscenční prvek obsahující anodu a katodu jako elektrody a organický materiál emitující světlo, kde tenká vrstva na jedné elektrodě se získá sublimací organického materiálu emitujícího světlo, a kde organický materiál emitující světlo je buď pigment nebo prekurzor pigmentu, tedy také tvoří součást podle předkládaného vynálezu.

Další provedení podle předkládaného vynálezu se týká vrstev obsahujících hostitele a hosta, získaných sublimací odpovídající směsi hostitel/host, kde hostitelské a hostující sloučeniny jsou definovány výše, například hostitel vykazuje fluorescenci v pevném stavu a host je pigmentem nebo prekurzorem pigmentu, a kde se absorpční spektrum pigmentu nebo prekurzoru pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelské sloučeniny.

Předkládaný vynález se tedy týká způsobu přípravy vrstvy obsahující hostitelskou a hostující sloučeninu, kde se odpovídající směs hostitel/host sublimuje za vzniku vrstvy, kde • · • · · · · · • · ···· ·· ·· hostitelská a hostující sloučenina jsou definovány výše, například hostitel vykazuje fluorescenci v pevném stavu a host je pigment nebo prekurzor pigmentu, a kde se absorpční spektrum pigmentu nebo prekurzoru pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelské sloučeniny.

Dále elektroluminiscenční prvek obsahující katodu, anodu a vrstvu získanou sublimací směsi hcstitel/host podle vynálezu.

Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít pro mnoho aplikací, protože se snadno excitují jak UV zářením, tak zdroji denního světla. S výhodou mohou být tyto látky velmi vhodné jako barvící činidla při použitích, jako je značení silnic a dopravní značení pro noční i denní použití, protože vykazují vynikající fluorescenci za denního světla, a mohou se také excitovat UV zářením z halogenových světel motorových vozidel, čímž poskytují intenzivní, jasné barvy jak ve dne, tak v noci. Mezi další aplikace patří jejich použití jako pigmentů, barvících činidel, materiálů pro scintilaci, materiálů pro kolektory energie, materiálů pro elektroluminiscenční zařízení emitující světlo, materiálů pro vytváření fluorescenčních obrazů. Dále může výběr hostitelské a hostující sloučeniny poskytnout velkou flexibilitu pokud .jde o požadované emisní vlnové délky požadované v celém systému, tak umožnit ladění barev a usnadnit přesný výběr jádra systému pro specifickou barevnou aplikaci pomocí modulace vlnových délek. Je také možné vyrobit fluorescenční obrazy (struktury s vysokým reliéfem) pomocí známé fotorezistentní technologie. Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou také použít v barvách a lacích a také v tiskařských barvách.

• · · · · · • · • · · ·

Příklady provedení vynálezu

V příkladech se používají následující zkratky:

DP?: 1,4-diketo-3,6-difenyl-pyrrolo-[3,4-c]pyrrol

MeDP?: l,4-diketo-3,6-di(4-methylfenyl)pyrrolo -[3,4-c]pyrrol tSuDPP: 1,4-diketo-3,6-di(4 - terč.butylfenyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrol

PhDPP: 1,4-diketo-3, 6-di(4-bifenyl)-pyrrolo-[3,4 - c]pyrrol CIDPP: 1,4-diketo-3,6-di(4-chlorfenyl)pyrrolo-[3,4 -c]pyrrol QA: chinakridon

DPP-30C : Ν,Ν'-bisterc. butyl oxykarbonyl -1,4 - diketo-3,6-dife.nylpyrrolo-[3,4-c]pyrrol

MeDPP-BGC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4 methylfenyl)pyrrolo-[3,4c]pvrrol tBuDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4 terc.butylfenyl)pyrrolo[3,4-c]pvrrol

PhDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,S-di(4 bifenyl)-pvrroio- [3,4-c]pvrrol

CIDPP-BOC: Ν,Ν'-bisterc.butyloxykarbonyl-1,4-diketo-3,6-di(4chlorfenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrol

QA-BOC: N,N'-bisterc.butyloxykarbonylchinakridon

Rozpouštědla použitá v příkladech byla nakoupena od firmy Wako Chemical Co. Ltd., polykarbonátová pryskyřice (Z200) je od firmy Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Tris(8hydroxychinolinát)hliník je od firmy Dojindo Laboratories. Drát použitý v příkladech (KCC rod č. 8) je od firmy RX Print-Coat Instruments. ITO skleněný substrát použitý v příkladech (ITO tlouštíka filmu 200nm, plošný odpor 10 onm/cm²) je od firmy Matsuzaki Shinku Co. Homgenizér použitý v příkladech (Ultra-Turrax T-25) je od firmy IKA-Labortechnik. Fluorescenční spektrofotometr (F4500) použitý pro měření fluorescenčních vlastnosti je od firmy Hitachi Co. LTD.

• ·

A) Příprava fluorescenčních polymerních filmů

Příklad Al

0,00244 g DPP-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonácové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového nacíracího stroje a suší se 30 minut při 40 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 30 minut při 150 °C, za vzniku žlutavě zeleného filmu se silnou žlutavé zelenou fluorescencí.

Příklad A2

0,00279 g CIPP-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonátové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového natíracího stroje a suší se 1 hodinu při 60 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 2 hodiny při 150 °C, za vzniku žlutavé zeleného filmu se silnou žlutavě zelenou fluorescencí.

Příklad A3

0,00256 g QA-BOC prekurzoru se rozpustí v 5,0 ml 10% (hmot.) tetrahydrofuranového roztoku polykarbonátové pryskyřice. Potom se roztok nanese na skleněný substrát za použití tyčového natíracího stroje a suší se 1 hodinu při 60 °C. Barva filmu je zelená se zelenou fluorescencí. Vzorek se potom tepelně zpracovává 30 minut při 150 °C, za vzniku žlutavé zeleneho filmu se silnou žlutavě zelenou fluorescencí.

Určení fluorescenčních vlastností filmů

Fluorescenční vlastnosti polymerních filmů získaných v příkladech Al až A3 se měří za použití fluorescenčního spektrofotometru (F-4500, Hitachi Co. LTD.). Absorpční pík fluoroforu je vybrán jako excitační vlnová délka a pro všechny případy je 430 nm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.

Tabulka 1: Fluorescenční vlastnosti poiymerních filmů

Příklad	Vlnová délka píku	Intenzita (vol. jednotky)
Al	512	285
A2	523	290
A3	525	8 6

Příklad A4

Pečlivě změřené množství hostitelské sloučeniny 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu, - prekurzoru hostující sloučeniny (DPP-BOC nebo QA-BOC) a polymethyimetakrylátu se rozpustí ve směsi chloroform/methnol (95/5) , za získání čirých, homogenních roztoků (koncentrace 5 % hmotnostních). Směs se potom nanese na skleněný substrát pomocí tyčového nanášecího zařízení a rozpouštědlo se odpaří při teplotě místnosti, za získání polymerního filmu, který má viditelnou barvu a spektroskopické vlastnosti typické pro prekurzor (zelená se zelenou fluorescencí). Tento film se potom zahřeje na 120 °C po dobu uvedenou v tabulce 2, za vzniku fluorescenčního filmu se žlutavě zelenou barvou. Fluorescenční vlastnosti fluorescenčních prášků se měřily za použití fluorescenčního spektrofotometru ve standardním reflexním módu (F-4500, Hitachi Co. LTD.) opatřeném držákem pevných vzorků. Monochromatické excitační vlnové délky odpovídají absorpčnímu maximu hostitele tj. 360 nm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.

• · • ·

Tabulka 2:

Hostitel * (% hmot.)	Host (% hmot.)	Polymer (% hmot.)	Doba zahřívání (min)	Vlnová délka píku (nm)	Intenz ita píku (vol. jedn.)
20	DPP (0,1)	30	6	509	229
50	' DPP (0,1)	50	1	510	370
20	QA (0,1)	30	1	520	132
20	žádný	30	->	500	104

* 1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]imidazo[2,l-a]isoindol-11-on

B) Příprava směsí hostitelských a hostujících chromoforů

Příklad BI lxlO⁵ mol (0,0056 g) CIDPP-BOC jako prekurzoru hostující sloučeniny a 2xl0'³ mol (0,919 g) tris(S-hydroxychinoiinát)hliníku jako hostitelské sloučeniny se rozpustí ve 100 ml N,N-dimethylformamidu. Homogenní roztok se nalije do velkého přebytku vody, která se energicky míchá v homogenizéru. Pevná sraženina se odfiltruje a zbytek se několikrát promyje vodou, potom se suší při 80 °C ve vakuu 24 hodin. Získá se 0,773 g (výtěžek 84 %) zeleného prášku se zelenou fluorescencí. Prášek ze zahřívá 2,5 hodiny při 150 °C za získání žlutavé zeleného prášku se žlutavě zelenou fluorescencí. Fluorescenční vlastnosti jsou uvedeny v tabulce 3.

Příklad B2 lxlO'³ mol (0,00513 g) QA-BOC jako prekurzoru hostující sloučeniny a 2xl0'³ mol (0,919 g) tris(8-hydroxychinolinát)hliníku jako hostitelské sloučeniny se rozpustí ve 150 ml N,N-dimethylformamidu. Homogenní roztok se nalije do velkého přebytku vody, která se energicky míchá v homogenizéru. Pevná sraženina se odfiltruje a zbytek se několikrát promyje vodou, ·· · · · · · · · · · • · ta ·· ·· ·· ······ ··· ···· · · potom se s; (výtěžek 63 ze zahřívá prášku se vlastnosti uší při 80 °C ve vakuu 24 hodin. Získá se 0,632 g %) zeleného prášku se zelenou fluorescencí. Prášek 1 hodinu oři 180 °C za získání žlutavě zeleného žlutavě zelenou fluorescencí. Fluorescenční jsou uvedeny v tabulce 3.

Tabulka 3

Příklad	Host i cel	Host	Vlnová délka Intenzita piku píku (nm)
31	Alq3	CIDPP	549 535
32	Alq3	QA	533 523

C) Příklady použití

Jas v příkladech Cl až C3 se měří pomocí luminometru (LS-110, Minolta Camera Co. Ltd.) spojeného s čočkou pro blízký záběr (č. 110, maximální ohnisková vzdálenost 205 mm, cílový průměr při maximální ohniskové vzdálenosti 0,5 mm) při její maximální ohniskové vzdálenosti.

Příklad Cl:Elektroluminiscenční prvek (EL) s pigmentem rozpuštěným v polymerním filmu

Prekurzory fluoroforu, které se zde použily, jsou DPP-30C, t3uBOC, PhDPP-BOC, CIDPP-BOC, (připravené analogicky, jako v příkladech 1, 4, 3, 9 a 2 EP-A 648 770) a QA-BOC (připravený analogicky jako v příkladu 1 EP-A 648 817) , ze kterých po zahřátí vznikl DPP, MeDPP, tBuDPP, PhDPP, CIDPP a QA).

Všechny prekurzory fluoroforu jako materiál emitující světlo, 2- (4'- terč.butylfenyl)- 5 -(4''-bifenyl)-1,3,4-oxadiazol (PSD, tající v rozmezí 135 až 140°C, komerčně dostupný od Dojindo Laboratories) jako materiál přenášející elektrony a poly(Nvinylkarbazol) (PVCz, molární hmotnost 400,000 až 600,000 g/mol; Kanto Chemical Co. Ltd.) jako materiál přenášející díry, se rozpustí v 1,2-dichloroethanu, při poměru prekurzor:PBD:PVCz = 1:20:80 (mol %) , za vzniku čirého homogenního roztoku • · • · smíšených složek (všechnv roztoky 1,4 % hmot.). Směs se potom nanese na ITO skleněný substrát za použití odstředivého natíracího stroje (1H-IIID, Kyoei Semiconductor) a odstraní se rozpouštědlo za vzniku vrstvy emitující světlo o tlouštice 100 nm. Potom se na vrstvu emitující světlo nanese vrstva hořčíkové katody ve vakuu při 0,7 m?a (5,0xl0'^s Torr) a rychlosti nanášení 0,01 nm/sec o tlouštice 200 nm.

Získané prvky se potom zahřívají 30 minut na 150 °C. takto » získá v molekulárně rozpuštěném stavu.

Za použití ITO strany jako anody a hořčíkové strany jako katody se na prvek aplikuje přepětí 15 V a výsledné EL vlastnosti se měří pomocí luminometru (LS-110, Minolta Camera Co. Ltd.) a spektrálním multikanálovým fotodetektorem (IMUC-7000, Ohtsuka electronics Co. Ltd.).

Pokud se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor měří při proudu 0,86 A/cm², pozoruje se jas 300 cd/m² při vlnové délce píku 540 nm.

Příklad C2: EL prvek připravený sublimací prásku obsahujícího pigment

Na ITO substrát se nanese N,N'-difenyl-N,N'-bis(3-methylfenyl)1,1'-bifenyl-4,4'-diamin (TPD; připravený analogickým způsobem, jako je posáno v US 4,265,990) jako látka přenášející díry, pomocí nanášení ve vakuu 6,0xl0~^s Torr a při rychlosti nanášení 0,08 nm/sec do tlouštíky 50 nm, za vzniku vrstvy přenášející díry. Potom se na takto připravenou vrstvu přenášející díry nanese prášek obsahující pigment podle příkladu B2, jako materiál emitující světlo, za podmínek nanášení 6,0xl0‘^s Torr a při rychlosti nanášení 0,08 nm/sec do tlouštíky 50 nm, za vzniku vrstvy emitující světlo. A nakonec se na vrstvu emitující světlo nanese hořčík jako katodová vrstva, do tlouštíky filmu

200 nm.

• ·

Když se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor rr.ěří při proudu 0,92 A/cm², pozoruje se jas 15500 cd/m² při vlnové délce píku 540 nm.

Příklad C3 : EL prvek připravený sublimací prášku obsahujícího prekurzor pigmentu

Zopakuje se postup z příkladu C2, ale současné se prášek obsahující prekurzor podle příkladu B2 před zahřátím, který obsahuje QA-BOC a Alq2, použije jako zdroj pro nanášení vrstvy emitující světlo.

Když se EL vlastnosti prvku obsahujícího QA jako fluorofor měří při proudu 0,86 A/cm², pozoruje se jas 12200 cd/m² při vlnové délce píku 540 nm.

Claims (9)

1. Zpúscb přípravy pevného flucrescenčního prostředku vyznačující se tím, že zahrnuje (1 smísení hostitelského chrcmofoi a účinného množství oreurzoru pigmentu v rozpouštědle, potom generovaní pigmentu jako hostujícího chromoforu in šitu z prekurzoru pigmentu a potom izolaci směsi hostitelského a hostujícího chromoforu za vzniku pevného roztoku nebo (2) smísení polymeru jako matrice nebo prekurzoru polymeru a prekurzoru pigmentu v rozpouštědle, pokud je to vhodné v přítomnosti chromoforu, který má být hostitelskou složkou, potom generování pigmentu in šitu z prekurzoru pigmentu, který má být hostující složkou, pokud je přítomna hostitelská složka, a potom izolaci směsi polymeru a pigmentu a - pokud je přítomna - hostitelské složky, za vzniku pevného roztoku, kde ve všech případech, pokud je přítomna hostitelská složka, absorpční spektrum pigmentu (hostujícího chromoforu) se překrývá s fluorescečním emisním spektrem hostitelského chromoforu, kde překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícim vztahem kde f_F(v) je normalizováno tak, že se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, f_F fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a f_A je spektrální rozložení molárního extinkčního koeficientu hosta, a kde spektrální překryv je vyšší než - 10.
2. 2 . Způsob podle nároku 1 v y z n a č u j i c i se tím, že se provádí in šitu generování pigmentu za podmínek, které zabraňují migraci uvolněného pigmentu.
3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2 vyznačující se tím, že se rozloží in šitu generovaný pigment homogenně ve směsi hostitelského chromoforu a pigmentu nebo v polymerní matrici.
4. 4. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje polymerní matrici nebo prekurzor polymeru a popřípadě hostitelský chromofor a bud' prekurzor pigmentu nebo pigment, kde se absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu) , který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
5. 5. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje hostitelský chromofor a buď prekurzor pigmentu nebo pigment, kde se absorpční spektrum pigmentu (jako hostujícího chromoforu), který lze získat z prekurzoru pigmentu, překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
6. 6. Způsob přípravy prostředku podle nároku 5 vyznaču-. jící se tím, že se smísí pigment nebo prekurzor pigmentu, hostitelský chromofor a rozpouštědlo, s výhodou homogenně, vysráží se pigment nebo prekurzor pigmentu společně s hostitelským chromoforem za vzniku sraženiny, potom se oddělí sraženina, pokud je to vhodné, oddělená sraženina se promyje a suší se, přičemž prostředek podle nároku 5 je v práškové formě.
7. 7. Způsob podle nároku 6 vyznačuj ící se tím, že se oddělená sraženina obsahující prekurzor pigmentu tepelně zpracuje, čímž se generuje pigment in šitu.

   • · ΦΦΦΦ

   ΦΦ ··

   ΦΦΦΦ Φ φ • · Φ Φ

   Φ · Φ 4 • · · I

   ΦΦ ΦΦ

   Způsob přípravy vrscvy prostředku podle nároku 4 nebo 5 na pevném nosiči vyznačující se tím, že se zahřívá prostředek obsahující jako základ hostitelský chromofor a prekurzor pigmentu nebo pigment v přítomnosti pevného nosiče, a hostitelský chromofor společně s původním pigmentem nebo pigmentem získaným in sítu během tohoto procesu z prekurzoru pigmentu, se nanese na nosič, přičemž se absorpční spektrum pigmentu překrývá s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforu.
8. 9. Použití prostředků podle nároků 4 až 5 nebo získaných podle způsobů podle kteréhokoli z nároků 1 až 3 nebo 6 až 8 jako fluorescenčních materiálů, s výhodou v elektroluminiscenčních zařízeních.
9. 10. Elektroluminiscenční prvek vyznačující se tím, že obsahuje anodu a katodu jako elektrody a jako organický materiál emitující světlo pevný roztok získaný podle způsobu podle nároků 1 až 3 nebo prostředek podle kteréhokoli z nároků 4 nebo 5.