CZ2015629A3 - Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové - Google Patents
Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2015629A3 CZ2015629A3 CZ2015-629A CZ2015629A CZ2015629A3 CZ 2015629 A3 CZ2015629 A3 CZ 2015629A3 CZ 2015629 A CZ2015629 A CZ 2015629A CZ 2015629 A3 CZ2015629 A3 CZ 2015629A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixture
- hydrolysis
- acid
- amino acids
- proteins
- Prior art date
Links
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 22
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims abstract description 18
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims abstract description 18
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 title claims abstract description 17
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 15
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 18
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims abstract description 14
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 6
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 5
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 5
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009264 composting Methods 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové hydrolýzou materiálu obsahujícího peří a/nebo živočišné chrupavky, podle kterého se hydrolýza provádí v prostředí reakční směsi obsahující vodu a kyselý katalyzátor na bázi organické kyseliny obsahující jednu nebo několik karboxylových skupin, rozpustné ve vodě a s hodnotou pak nižší než 4, v promíchávaném vsádkovém reaktoru po dobu 0,5 až 10 h v rozmezí teplot 90 až 150 .degree.C a při minimálním tlaku od 0,1 MPa.
Description
Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové hydrolýzou materiálu obsahujícího peří a/nebo živočišné chrupavky.
Dosavadní stav techniky
Hydrolytické rozštěpení peptidové vazby v bílkovinné struktuře biologických materiálů je urychlováno zvýšenou teplotou a přítomností minerálních kyselin nebo bází.
Vzhledem k tomu, že kuřecí peří či chrupavky mají bílkovinný základ s malým obsahem tuku V -W (cca 5(%) a jej převážně tvořené keratinem, resp. kolagenem, jejich hydrolýza rezultuje na
A směs peptidů a příslušných aminokyselin. Alkalické nebo kyselé prostředí hydrolýzy při zvýšené teplotě a tlaku podporuje rovněž štěpení disulfidické vazby v bílkovinném materiálu za vzniku proteinů. Přítomnost minerální kyseliny, nebo alkálie se však může odstranit pouze neutralizací, čímž dojde k zasolení vzniklého vodného roztoku aminokyselin, či nedoreagovaných peptidů. Alternativou může být použití drahého enzymatického katalyzátoru, jehož aplikace na zpracování biologického odpadu je však ekonomicky neschůdná.
Hydrolyzovaný keratin se používá jako běžná kosmetická přísada, která zvyšuje elasticitu a zvlhčení kůže. Používá se proto jako přísada do šamponů a kondicionérů. Neutrální hydrolyzáty bílkovin jsou podle)US Pař 4260865 cenné také pro dermatologické využití. Proveditelný způsob pro rozklad peří a chrupavek představuje degradace keratinu a kolagenu samotnou vodní parou při vysoké teplotě a tlaku. Náročné podmínky jsou dány teplotou v rozmezí 180 až 250 °C a tlaku vodní páry od 20 do 30 barů. Citovaný patent uvádí podmínky tlaků až 40 MPa. Za takových podmínek dochází současně k následné destrukci aminokyselin na nežádoucí produkty. Zpracování peří ohřevem ve vodě při teplotě do 140 °C s následnou enzymatickou hydrolýzou je popsané v patentu GB 2^373^707. Hydrolýza bílkovin biomasy živočišného původu v přítomnosti silných bází resp. kyselin je dále popsána v patentech 0^03145823, Ojí01791047, JPS59213367.
Způsob zpracování peří hydrolytickou reakcí v přítomnosti oxidu uhličitého při ( Λ minimálním tlaku 1 MPaje popsáno také v předcházejícím patentu PV 2014-395. Nevýhoda —s— tohoto postupu spočívá v tom, že k hydrolýze je požadován příliš vysoký tlak a teploty až 200 °C. Tyto drastické podmínky znehodnocují rozkladnými reakcemi vznikající směs aminokyselin a není možné stanovit stupeň přeměny peptidů na směs aminokyselin a zvláště pak na obsah kyseliny asparagové, žádané pro syntézy chemických specialit.
Podstata vynálezu
Podstata vynálezu způsobu přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové hydrolýzou materiálu obsahujícího peří a/nebo živočišné chrupavky spočívá v tom, že hydrolýza se provádí v prostředí reakční směsi obsahující vodu a kyselý katalyzátor na bázi organické kyseliny obsahující^ jednu^ nebo několik karboxylových skupin, rozpustné ve vodě s hodnotou pKa nižší než 4 v promíchávaném vsádkovém reaktoru po dobu 0,5 až 10 h v rozmezí teplot 90 až 150 °C a při minimálním tlaku od 0,1 MPa. Dále jsou uvedena další možná provedení způsobu podle vynálezu, které jeho podstatné znaky dále rozvíjejí nebo konkretizují.
Hydrolýza se provádí za tlaku v rozmezí od 0,1 do 0,9 MPa.
Kyselý katalyzátor je vybrán ze skupiny zahrnující kyselinu jablečnou, kyselinu citrónovou nebo jejich směs o koncentraci v reakční směsi v rozmezí 0,1 až 50 g/1. Před zahájením hydrolýzy se vsádkový reaktor vypláchne oxidem uhličitým za atmosférického tlaku. Při hydrolýze výše uvedených materiálů obecně vzniká pestrá směs peptidů a biogenních aminokyselin, tvořících bílkovinný, skelet suroviny - keratinu či kolagenu, přičemž jejich vzájemná separace (např. chromatografická) je velmi složitá, nákladná a dosavadní úsilí bylo dosud zaměřeno hlavně na přímé využití hydrolyzátu (např. kompostováním, přísada do zálivek apod.), bez ohledu na poměr aminokyselin a proteinů v produktu. Podle tohoto vynálezu je zpracování peří či chrupavek hydrolytickou reakcí prováděno za specifických podmínek do nižšího stupně konverze tak, aby vreakčním produktu byla dominantně zastoupena kyselina asparagová, která je ceněná pro svoje specifické vlastnosti, neboť obsahuje ve své molekule kromě aminoskupiny dvě karboxylové skupiny. Takový hydrolyzát je homogenní, reakční směs obsahuje vedle kyseliny asparagové jen malé množství ostatních aminokyselin ve vodném roztoku peptidů. Peptidy s velkou molekulovou hmotností jsou snadno membránově separovatelné od kyseliny asparagové a ostatních aminokyselin. Homogenní kapalný produkt, který neobsahuje žádné tuhé podíly nezreagované suroviny lze připravit v kyselém vodném prostředí za v přítomnosti slabých organických kyselin, dostupných z přírodních zdrojů, výhodně kyseliny jablečné vznikající hydrolýzou aminoskupiny kyseliny asparagové nebo běžně dostupné kyseliny citrónové při pH menším než 4 a teplotách 90 až 150 °C. Proces hydrolýzy je prováděn po dobu 0,5 až 10 hodin při příslušném tlaku nasycených par vody a eventuálně také v přítomnosti oxidu uhličitého, použitého k vypláchnutí vzduchu z hydrolyzačního reaktoru před zahájením procesu. Tím se výhodně eliminují nežádoucí oxidační přeměny složek reakční směsi během operace. V následujících příkladech jsou uvedeny podmínky provedení hydrolýzy peří a chrupavek postupem podle tohoto vynálezu. uskutečnění Příklady feťevcdenf vynálezu Příklad 1.
Do čtvrt provozního autoklávu ve formě vsádkového reaktoru, opatřeného míchacím zařízením, objemu 2,5 1 bylo předloženo 70 g zmraženého peří s obsahem sušiny 25 %, 3 g kyseliny jablečné (pKa=3,46) a 1,5 1 vody. Autokláv byl za atmosférického tlaku vypláchnut oxidem uhličitým a za neustálého promíchávání byla vsádka vyhřátá na teplotu 127 °C a udržována přibližně při této teplotě po dobu 5 h (tlak 0,31 MPa). Po ochlazení byl získaný kapalný produkt analyzován. Obsah kyseliny asparagové ve směsi 22 aminokyselin činil 75,5 % při konverzi proteinů 7,9 %. Příklad 2.
Bylo postupováno stejným způsobem podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo kyseliny jablečné bylo použito 10 g kyseliny citrónové (pKa=3,15) a reakce byla prováděna při teplotě 131 °C po dobu 5 h (tlak 0,32 MPa). Po ochlazení byl získaný kapalný produkt analyzován. Obsah kyseliny asparagové ve směsi 22 aminokyselin činil 78,5 % při konverzi proteinů 6,1 %. Příklad 3 (srovnávací).
Do čtvrt provozního autoklávu objemu 2,5 1 bylo předloženo 70 g zmraženého peří s obsahem sušiny 25 %, 1,0 1 vody. Autokláv byl vypláchnut oxidem uhličitým a za neustálého promíchávání byla vsádka vyhřátá na teplotu 109 °C po dobu 5 h (tlak 0,40 MPa). Po ochlazení byl získaný kapalný produkt analyzován. Obsah kyseliny asparagové ve směsi 22 aminokyselin činil 38,9 % při konverzi proteinů 3,5 %. Příklad 4.
Bylo postupováno podle Příkladu 3 s tím rozdílem, že místo zmraženého peří bylo použito 174 g rozemletých kuřecích chrupavek. Hydrolýza byla provedena při střední teplotě 119 °C a tlaku 1,5 MPa. Po ochlazení byl získaný kapalný produkt analyzován. Obsah kyseliny asparagové ve směsi 22 aminokyselin činil 46,1 % při konverzi proteinů 5,6 %.
Průmyslová využitelnost
Způsob podle vynálezu je využitelný při zpracování odpadního peří a chrupavek ze zemědělského a potravinářského sektoru, jehož produktem je směs proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové, využitelné pro syntézu chemických specialit.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové hydrolýzou materiálu obsahujícího peří a/nebo živočišné chrupavky^ vyznačující se tím, že hydrolýza se provádí v prostředí reakční směsi obsahující vodu a kyselý katalyzátor na bázi organické kyseliny obsahujícíglfř jedmy nebo několik karboxylových skupin, rozpustné ve vodě a s hodnotou pKa nižší než 4/ v promíchávaném vsádkovém reaktoru po dobu 0,5 až 10 h v rozmezí teplot 90 až T5Q ·"— 0 °C a při minimálním tlaku od 0,1 MPa. Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin podle nárok lj vyznačující se tím, že hydrolýza se provádí za tlaku v rozmezí od 0,1 do 0,9 MPa. Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin podle kteréhokoli z nároků 1 až 2j vyznačující se tím, že kyselý katalyzátor je vybrán ze skupiny zahrnující kyselinu jablečnou, kyselinu citrónovou nebo jejich směs o koncentraci v reakční směsi v rozmezí 0,1 až 50 g/1. Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin podle kteréhokoli z nároků 1 až 3 j vyznačující se tím, že před zahájením hydrolýzy se vsádkový reaktor vypláchne oxidem uhličitým za atmosférického tlaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-629A CZ2015629A3 (cs) | 2015-09-16 | 2015-09-16 | Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-629A CZ2015629A3 (cs) | 2015-09-16 | 2015-09-16 | Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ306431B6 CZ306431B6 (cs) | 2017-01-18 |
| CZ2015629A3 true CZ2015629A3 (cs) | 2017-01-18 |
Family
ID=57793821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2015-629A CZ2015629A3 (cs) | 2015-09-16 | 2015-09-16 | Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2015629A3 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ2018472A3 (cs) * | 2018-09-14 | 2019-06-26 | Ústav Chemických Procesů Av Čr, V. V. I. | Způsob hydrolýzy bílkovinné biomasy, kapalný hydrolyzát připravitelný tímto způsobem a jejich použití |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4269865A (en) * | 1978-07-10 | 1981-05-26 | Ralston Purina Company | Process for the production of a food product from feathers |
| JPS59141593A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-14 | Shuzo Nakazono | 羽毛から蛋白質成分を回収する方法 |
| FI910722A (fi) * | 1991-02-14 | 1992-08-15 | Broilertalo Oy | Foerfarande foer hydrolysering av keratin. |
| CN103145823A (zh) * | 2011-12-07 | 2013-06-12 | 南京工程学院 | 一种利用动物毛发碱法水解制备羽毛蛋白的方法 |
| CN103130595B (zh) * | 2013-03-05 | 2015-01-07 | 新沂市汉菱生物工程有限公司 | 一种微波加热高温高压水解羽毛提取氨基酸的方法 |
-
2015
- 2015-09-16 CZ CZ2015-629A patent/CZ2015629A3/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ306431B6 (cs) | 2017-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marcet et al. | The use of sub-critical water hydrolysis for the recovery of peptides and free amino acids from food processing wastes. Review of sources and main parameters | |
| Holkar et al. | Valorization of keratin based waste | |
| Coward-Kelly et al. | Lime treatment of shrimp head waste for the generation of highly digestible animal feed | |
| US6323354B1 (en) | Amino acid chelates from lipoproteins | |
| KR20150136802A (ko) | 가압 수열 가수분해를 이용하여 어류 뼈와 껍질로부터 콜라겐 펩타이드 수득 | |
| US10154678B2 (en) | Method for producing hydrolysed keratinaceous material | |
| Lu et al. | Highly efficient shrimp shell recovery by solid-state fermentation with Streptomyces sp. SCUT-3 | |
| CZ2015629A3 (cs) | Způsob přípravy směsi proteinů a aminokyselin s převažujícím obsahem kyseliny asparagové | |
| RU2229821C2 (ru) | Способ получения белкового гидролизата из кератинсодержащего сырья | |
| KR20200004145A (ko) | 어류 유래 콜라겐 펩티드의 제조방법 | |
| JPH08165298A (ja) | 可溶性蛋白質の製造法 | |
| CZ2018472A3 (cs) | Způsob hydrolýzy bílkovinné biomasy, kapalný hydrolyzát připravitelný tímto způsobem a jejich použití | |
| JP4604273B2 (ja) | コラーゲンペプチド含有溶液、コラーゲンペプチド含有粉末、コラーゲンペプチド含有溶液の製造方法及びコラーゲンペプチド含有粉末の製造方法 | |
| Gendaszewska et al. | A review of collagen extraction methods from the leather wastes | |
| Sarkar et al. | Exploring fish in a new way: A review on non-food industrial applications of fish | |
| RU2325814C2 (ru) | Способ производства белкового препарата из субпродуктов ii категории | |
| RU2791452C1 (ru) | Способ получения белоксодержащего пищевого ингредиента | |
| US20180199590A1 (en) | Isoelectric solubilisation of animal matter | |
| Berechet et al. | The influence of alkaline hydrolysis of wool by-products on the characteristics of keratin hydrolysates | |
| RU2789341C1 (ru) | Способ получения коллагена из чешуи якутского карася | |
| RU2743763C1 (ru) | Способ получения кормовой добавки из отходов животного происхождения | |
| CZ34016U1 (cs) | Hydrolyzát z odpadního peří s obsahem proteinů a lipidů | |
| FR2847256A1 (fr) | Nouveau procede d'obtention d'acide chondroitine sulfurique et ses utilisations | |
| US20130109835A1 (en) | Method for processing protein-containing materials to obtain mixtures of natural amino acids, low-molecular weight peptides and oligopeptides | |
| Reza et al. | Fish-based gelatin: exploring a sustainable and halal alternative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20230916 |