CZ2014111A3 - Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče - Google Patents
Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2014111A3 CZ2014111A3 CZ2014-111A CZ2014111A CZ2014111A3 CZ 2014111 A3 CZ2014111 A3 CZ 2014111A3 CZ 2014111 A CZ2014111 A CZ 2014111A CZ 2014111 A3 CZ2014111 A3 CZ 2014111A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- photoactive
- coating composition
- phthalocyanine
- polymeric carrier
- ftc
- Prior art date
Links
- 230000035515 penetration Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 13
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 40
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 18
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 17
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 13
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 10
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M [AlH2]O Chemical compound [AlH2]O RKFMOTBTFHXWCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVQXBXLDXSQURK-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanesulfonamide Chemical compound NCCS(N)(=O)=O MVQXBXLDXSQURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002836 biphenylol Drugs 0.000 description 1
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče, na nějž je navázán alespoň jeden fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X), kde X značí centrální atom Al, Zn nebo Si. Polymerním nosičem je disperzní polymerní nosič, do jehož řetězce je fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) vázán iontovou vazbou na slupce jádrového disperzního polymerního nosiče.
Description
Vynález se týká nátěrové hmoty a/nebo penetračního prostředku na bázi polymemího nosiče, který po aplikaci vytváří souvislý polymemí film na povrchu různých materiálů.
Dosavadní stav techniky
Nátěrové polymemí hmoty jsou výrobky, které po aplikaci vytvářejí pevný souvislý povlak, který slouží k ochraně různých povrchů. Formulace nátěrových hmot obsahují značné množství složek kombinovaných tak, aby jejich finální složení vedla k co nejlepším charakteristikám nátěru. Přesto je životnost nátěrů a jimi chráněných povrchů omezená, neboť dochází k jejich znehodnocení vlivem přírodního prostředí. Mezi nejzávažnější degradační faktory patří nepříznivý účinek UV záření a působení mikroorganismů. Ochrana nátěrových hmot před účinky UV záření je řešena přídavky UV filtrů, tj. látek zvyšujících odolnost vůči nepříznivému vlivu slunečního záření. K ochraně proti mikrobiálnímu napadení nátěrových polymemích hmot se používají tzv. průmyslové biocidy, které se přidávají jako aditiva buď k základnímu polymeru, nebo do nátěrové formulace na jeho bázi. Použití průmyslových biocidů však s sebou přináší celou řadu rizik. Pokud jsou tyto látky přidávány do nátěrových hmot a nejsou ve filmotvorném polymeru pevně vázány, mají tendenci migrovat na povrch. Obsah ochranných aditivních prostředků se tak postupem času snižuje až na třetinu koncentrace, čímž klesá ochranný účinek a následně, po mikrobiálním napadení, dochází až ke ztrátě funkčnosti celého nátěru. Tento způsob aplikace biocidních přípravků přináší pro člověka zvýšená zdravotní rizika a v konečném důsledku má i negativní vliv na životní prostředí.
V současné době je snaha využít jiné způsoby technického řešení daného problému. Jedním z nich je vazba antimikrobiální substance na nosný polymemí řetězec formou tzv. iontového páru. Jedná se vždy o kombinaci biocidní komponenty bazického charakteru a polymemího nosiče s obsahem kyselých funkčních center (-COOH, SO3H, -PO(OH)2 apod.) nebo opačná kombinace, kdy biocidní komponenta kyselého charakteru je zakotvena na polymerním nosiči s obsahem bazických aktivních center (aminových funkčních skupin). Tento biocidní systém je určen zejména pro nátěrové hmoty, kdy filmotvorný polymer obsahuje alespoň jednu chemicky vázanou komponentu s biocidním účinkem. Biocidní komponenta je tak součástí polymerní matrice, z níž není extrahovatelná, což zvyšuje životnost nátěru a tím i dobu ochrany základního materiálu a zároveň není rizikem pro životní prostředí. Tento biocidní systém je popsán v užitném vzoru 20881.
Kyselé funkční skupiny mohou být obecně zastoupeny v řetězcích polymerních nosičů na bázi akrylátů, polyesterů, alkydů, polyurethanů apod. a to jak roztokových, tak vodou ředitelných. Ekologicky šetrné jsou systémy vodou ředitelné, na jejichž čelném místě stojí disperzní polymerní systémy požadované architektury, tzv. sekvenční polymery. Sekvenční polymery jsou známy řadu let. Jedná se o polymerní systémy různé architektury od klasických statistických polymerních řetězců přes blokové a roubované polymery až po hypervětvené systémy.
Specifickými vlastnostmi se vyznačují jádrové disperzní polymerní systémy, tzv. „core-shell“ latexy. Struktura a složení těchto latexů a zejména způsob jejich přípravy společně nabízejí pestrou škálu modifikací k jejich následnému využití v celé řadě aplikačních oblastí. Příprava těchto typů disperzních systémů je v literatuře velmi dobře popsána, není nikterak složitá a technologicky dobře zvládnutelná. Prakticky se nabízejí dvě základní varianty a sice buď jednostupňový proces s využitím již komerčního latexu jako násady, která tvoří jádro systému, nebo proces dvoustupňový, tzn. nejprve vlastní příprava jádra a bezprostředně poté jeho zapouzdření do slupky emulzní polymerací. Jejich využitelnost směřuje v prvé řadě do průmyslu textilního a to nejen pro různé zátěrové a penetrační formulace, ale např. i jako termoreaktivních pojiv pro netkané textilie. Další oblastí jsou dřevěné exteriérové substráty ve stavebnictví, které vyžadují dlouhodobější širokospektrální antimikrobiální ochranu zejména proti celé řadě houbovitých a plísňovitých druhů mikrobů. Obdobně pak i v interiéru, kde k degradaci podkladu přispívají i kultury bakteriálního charakteru.
• · · · · · · ······· ·· ···· · · · ·
Je známo, že při přípravě klasických disperzních polymemích systémů emulzní polymerací dochází většinou k nekontrolovatelnému pohlcování minoritních složek do „středu“ polymerního systému a tím současně k jejich inaktivaci. K dosažení požadovaných vlastností lakového filmu po koalescenci částic je tedy třeba použít výrazně vyšších koncentračních hladin těchto komponent. Oproti tomu u jádrových disperzních polymemích systémů je možno regulovaně zajistit požadovanou koncentraci těchto substancí pouze na povrchu disperzních částic a posléze tak i na povrchu lakového filmu.
V současné době je v mnoha průmyslových aplikacích využíván proces fotodynamické inaktivace mikroorganismů. Účinek fotoinaktivace je závislý jednak na fotoaktivní látce - fotosenzitizátoru, na světle vhodné vlnové délky a přítomnosti diatomického kyslíku. Fotosenzitizátory mají schopnost světlem vhodné vlnové délky předávat svoji energii a produkovat s diatomickým kyslíkem vysoce reaktivní molekuly kyslíku, tzv. singletový kyslík, který vykazuje výrazný antimikrobiální účinek. Je známa celá řada fotoaktivních látek přírodních nebo syntetických, mezi něž se řadí aromatické či heterocyklické sloučeniny jako deriváty fenothiazininu, porfiriny, chloriny, aminolevulová kyselina, fenaziny, cyaniny, ftalocyaniny, naftalocyaniny apod.
Pokud je fotosenzitizátor v roztoku, je v přímém kontaktu s přítomnými mikroorganismy a tato skutečnost významně zvyšuje antimikrobiální účinnost. Vhodná molekulová struktura daného fotosenzitizátoru zároveň umožňuje jeho potřebnou fixaci na příslušnou bakterii. Americký patent US 4 318 883 obecně popisuje způsob likvidace mikroorganismů v nebo na organických nebo anorganických substrátech a způsob ochrany těchto substrátů proti napadení mikroorganismy sloučeninami ftalocyaninu rozpustnými ve vodě, za přítomnosti kyslíku a vody a při současném ozařování světlem. V řadě aplikací je však nutné a výhodnější použít k fotodynamické inaktivaci mikroorganismů fotosenzitizátory v imobilizované formě. Imobilizací je vytvořen systém oddělených fází fotosenzitizátor -mikroorganismy a v tomto případě ovlivňuje stupeň inaktivace mikroorganismů také koncentrace fotosenzitizátoru v příslušném materiálu a doba ozáření.
V CZ 25370 je popisována paropropustná fólie nebo laminát s antimikrobiální povrchovou úpravou spočívající v aplikační formulaci obsahující alespoň jednu aditivní fotoaktivní sloučeninu. Dokument uvádí také použití různých aplikačních formulací ftalocyaninových derivátů, které jsou s výhodou aplikovány pomocí různých tiskových technik. Užitný vzor neřeší otázku nátěrových systémů, ani konkrétní způsoby vazby na nosný polymer.
Úkolem vynálezu je odstranit výše uvedené nevýhody stávajících nátěrových systémů a vytvoření nátěrové hmoty a/nebo penetračního prostředku na bázi polymerního nosiče v kombinaci s vhodným fotoaktivním ftalocyaninovým derivátem.
Podstata vynálezu
Tento úkol je vyřešen vytvořením nátěrové hmoty a/nebo penetračního prostředku na bázi polymerního nosiče, na nějž je navázán alespoň jeden fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X), kde X značí centrální atom AI, Zn nebo Si. Podstata vynálezu spočívá vtom, že polymerním nosičem je disperzní polymemí nosič, do jehož řetězce je fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) vázán iontovou vazbou. Fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) je vázán na slupce jádrového disperzního polymerního nosiče. Princip antimikrobiální ochrany polymerního systému je založen na fotoaktivním účinku, který vykazuje vhodná kombinace ftalocyaninových fotosenzitizátorů a polymerních nosičů. Vynález tak řeší nežádoucí přítomnost průmyslových biocidů v polymerních systémech. Ftalocyanin jako funkcionální barvivo jednak vybarvuje polymemí nosič, ale zároveň má schopnost produkovat reaktivní formy kyslíku, zejména singletní kyslík interakcí se světlem a diatomickým kyslíkem. Reaktivní formy kyslíku jsou schopny likvidovat přítomné mikroorganismy a zajišťovat tak ochranu materiálů proti mikrobiálnímu napadení. Ve výhodném složení polymerního systému je účinná ftalocyaninová komponenta o vhodné koncentraci chemicky vázána do struktury polymerního řetězce a v této kombinaci je polymerním nátěrovým systémem zajišťována antimikrobiální ochrana.
Nosič - polymer není v tomto uspořádání pouze prostředek k imobilizaci fotosenzitizátorů, ale je zároveň důležitou součástí fotoaktivního systému a musí proto vykazovat takové vlastnosti, které budou umožňovat fotodynamický účinek •· •· •· • · daného systému. Je to i v případě polymemích systémů, kdy polymer tvoří iontovou vazbu s ftalocyaninovým fotosenzitizátorem obecného vzorce FTC(X), kde X značí centrální atom AI, Zn nebo Si. Způsob zakotvení ftalocyaninové sloučeniny na povrchu jádrového latexu, kde kyselá centra jsou tvořena -SO3H skupinami, je schematicky znázorněn na schématu 1.
Schéma 1 Obecné schéma zakotvení bazické ftalocyaninové sloučeniny na povrchu kyselé disperzní částice iontovým párem (R1 je vodík, alkyl nebo cykloalkyl, R2 je alkyl nebo cykloalkyl)
Disperzní polymemí nosič je jádrový latex (core-shell latex). Jeho výhoda spočívá vtom, že fotoaktivní ftalocyaninový derivát je koncentrován pouze na povrchu disperzních částic a při tvorbě filmu (koalescenci) dochází kjeho pohlcení jen v minimální míře. Fotoaktivní ftalocyaninový derivát má tímto zajištěn stálý přísun vzduchu a světla, což jsou základní atributů jeho účinnosti.
Je výhodné, že fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) je bazické povahy a do řetězce jádrového disperzního polymerního nosiče je navázán pomocí kyselých funkčních skupin polymerního řetězce.
Fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) ve své struktuře obsahuje alespoň jednu aminovou funkční skupinu -N(RiR2), kde R-ι a R2 je vodík nebo jiný substituent organického charakteru nebo jejich kombinace. Je výhodné, když ftalocyanin je chemickými postupy chlormetylace či chlorsulfonace substituován aktivní chlormetylovou či aktivní sulfochloridovou skupinou. Tyto reaktivní ftalocyaninové sloučeniny reagují následně s vybranými aminy či diaminy na ftalocyaninovou bázi.
Bazická skupina fotoaktivního ftalocyaninového derivátu FTC(X) ve své skupině obsahuje alespoň jednu polární skupinu. Polární skupina musí být neionogenního charakteru, jinak by FTC(X) nebyla jednofunkční a došlo by ke koagulaci disperzního systému.
Kyselá centra polymerního nosiče tvoří alespoň jeden substituent ze skupiny COOH, -SO3H, -P(O)(OH)2. Principielně jsou možné různé substituenty, výhodnější jsou však substituenty „kratší“. Větší (objemnější) substituenty jako např. cyklohexyl výrazně snižují hydrofilitu FTC, rovněž tak reaktivita je výrazně snížena zejména ze sterických důvodů. U aromatických systémů s N-fenylsubstituentem navíc výrazně klesá i bazicita aminoskupin tím i síla (pevnost) chemické vazby iontovým párem. Pro posílení hydrofility je výhodné, aby bazická skupina ve struktuře FTC obsahovala případně další polární skupiny, jako je např. skupina hydroxylová. Strukturní vzorec ftalocyaninové sloučeniny FTC(Zn), vzniklé kondenzací sulfochloridu a N(2hydroxyethyl)ethylendiaminu, je schematicky znázorněn schématem 2.
Schéma 2 Strukturní vzorec N-(2-hydroxyethyl)aminoethylsulfonamidu FTC(Zn)
Nakonec je výhodné, že polymerní systém obsahuje fotoaktivní ftalocyaninovou sloučeninu v množství od 0,1% do 1% hmotn. vztaženo na pevný polymerní podíl.
Výhody nátěrové hmoty a/nebo penetračního prostředku na bázi polymerního nosiče podle vynálezu spočívají vtom, že zajišťuje antimikrobiální ochranu schopností produkovat reaktivní formy kyslíku interakcí viditelného světla a diatomického kyslíku. Další výhodou vynálezu je, že díky jádrovému latexu je zachován přístup vzduchu k fotoaktivnímu jádrovému latexu, čímž je zachována jeho účinnost.
Příklady uskutečnění vynálezu • ·
Rozumí se, že dále popsané konkrétní příklady uskutečnění vynálezu jsou představovány pro ilustraci, nikoli jako omezení příkladů provedení vynálezu na uvedené případy. Odborníci znalí stavu techniky najdou nebo budou schopni zjistit za použití rutinního experimentování větší či menší počet ekvivalentů ke specifickým uskutečněním vynálezu, která jsou zde speciálně popsána.
Příprava jádrového latexu A („core-shell“)
| Tg Mo: CORE složení: | EA, Tg=-25°C; MMA, Tg=110°C EA:MMA = 90:10 (Tg =-6°C) |
| SHELL složení: | MMA:EA = 50:50 (Tg = 42,5°C) |
| Tg Core-shell: | Σ Tg = (42,5*0,7)+(-6·0,3) = 27,95°C |
A. Násadový latex - jádro:
Do baňky propláchnuté argonem se předloží 21 Og destilované vody a povrchově aktivní látka 1,2g TEXAPON K-12 a po rozpuštění se obsah baňky vytemperuje na 85°C. Poté se provede emulgace směsi monomerů, sestávající z 32,4g ethylakrylátu, 3,6g methylmethakrylátu, 0,09g 1,4-butandioldimethakrylátu a 0,36g isooktylthioglykolátu.
Po řádné dispergaci se teplota sníží na 75°C a dávkuje se 0,36g peroxodisíranu amonného ve 12g destilované vody. Polymerace startuje po počáteční inhibiční periodě, kdy teplota vzrůstá na cca 80°C.
B. Slupka:
Po odeznění exothermu (5-10 minut) se zahájí současný příkap směsi monomerů, sestávající ze
a) 42g ethylakrylátu, 42g methylmethakrylátu a 0,42g isooktylthioglykolátu a • · <ř
b) 0,12g 2-akrylamido2-methylpropan-1-sulfonové kyseliny v15g destilované vody, obojí při 80°C během 90 minut. Po ukončení příkapu monomemí směsi probíhá dopolymerace dalších 90 minut při stejné teplotě.
Následně se obsah baňky ochladí a při 40-45°C se dávkuje nejprve 0,1 g konzervantu Preventol D-7, po promíchání se prostřednictvím násypky dávkuje v předem zvolené koncentraci příslušná ftalocyaninová sloučenina a takto modifikovaný latex se domíchá ještě dalších 30-45 minut. Po ochlazení na cca 30°C se produkt neutralizuje vodným čpavkem na pH=6-6,5 a následně se filtruje přes polyamidovou plachetku UHELON.
Příprava jádrového latexu B („core-shell“)
Jádrový latex se připraví obdobným způsobem jako A, 2-akrylamido2-methylpropan1-sulfonová kyselina je nahrazena fosfátoethylmethakrylátem.
Příprava jádrového latexu C („core-shell“)
Jádrový latex se připraví obdobným způsobem jako A, 2-akrylamido2-methylpropan1-sulfonová kyselina je nahrazena směsí kyseliny akrylové a kyseliny metakrylové.
Příklad 1
Hydroxyhlinitý nebo zinečnatý ftalocyanin byl chemickým procesem chlorsulfonace substituován na skeletu ftalocyaninu reaktivní skupinou -SO2CI. Následnou reakcí s N-methyl-1,3-propandiaminem byla připravena bazická ftalocyaninová komponenta. Bazická ftalocyaninová komponenta v množství 0,1-1% hmotn. na pevný polymemí podíl byla iontově vázána na povrch kyselého polymerního nosiče na bázi core-shell latexu. Takto připravený polymemí nátěrový systém byl nanesen na filtrační papír a byla testována jeho antimikrobiální aktivita modifikovanou metodou dle JIS Z 2801(2000). Proti kontrole byl zaznamenán pokles počtu bakterií o 1,1 řád.
• · • · · ·
Příklad 2
Hydroxyhlinitý nebo zinečnatý ftalocyanin byl chemickým procesem chlormetylace substituován na skeletu ftalocyaninu reaktivní skupinou -CH2CI. Následnou reakcí s 2-aminoethanolem byla připravena bazická ftalocyaninová komponenta. Bazická ftalocyaninová komponenta v množství 0,1-1% hmotn. na pevný polymerní podíl byla iontově vázána na povrch kyselého polymerního nosiče na bázi core-shell latexu. Takto připravený polymerní nátěrový systém byl nanesen na filtrační papír a byla testována jeho antimikrobiální aktivita modifikovanou metodou dle JIS Z 2801(2000). Proti kontrole byl zaznamenán pokles počtu bakterií o 1,1 řád.
Příklad 3
Hydroxyhlinitý nebo zinečnatý ftalocyanin byl chemickým procesem chlorsulfonace substituován na skeletu ftalocyaninu reaktivní skupinou -SO2CI. Následnou reakcí s N-(2-aminoethyl)morfolinem, byla připravena bazická ftalocyaninová komponenta. Bazická ftalocyaninová komponenta v množství 0,1-1% hmotn. na pevný polymerní podíl byla iontově vázána na povrch kyselého polymerního nosiče na bázi core-shell latexu. Takto připravený polymerní nátěrový systém byl nanesen na filtrační papír a byla testována jeho antimikrobiální aktivita modifikovanou metodou dle JIS Z 2801(2000). Proti kontrole byl zaznamenán pokles počtu bakterií o 2 řády.
Příklad 4
Hydroxyhlinitý nebo zinečnatý ftalocyanin byl chemickým procesem chlormetylace substituován na skeletu ftalocyaninu reaktivní skupinou -CH2CI. Následnou reakcí s N-(2-hydroxyethyl)-ethylendiaminem byla připravena bázická ftalocyaninová komponenta. Bazická ftalocyaninová komponenta v množství 0,1-1% hmotn. na pevný polymerní podíl byla iontově vázána na povrch kyselého polymerního nosiče na bázi core-shell latexu. Takto připravený polymerní nátěrový systém byl nanesen na filtrační papír a byla testována jeho antimikrobiální aktivita modifikovanou metodou dle JIS Z 2801(2000). Proti kontrole byl zaznamenán pokles počtu bakterií o 2 řády.
« « «·„· ·· ·· • γ · · * *« • ·«· · · · • · * ·♦ * • · · ·· ·····«· · ♦ ··« * t
« « • · « 4 tr
Příklad 5
Hydroxyhlinitý nebo zinečnatý ftalocyanin byl chemickým procesem chlorsulfonace substituován na skeletu ftalocyaninu reaktivní skupinou -SO2CI. Následnou reakcí s Ν,Ν-dimethylethylendiaminem byla připravena bazická ftalocyaninová komponenta. Bazická ftalocyaninová komponenta v množství 0,1-1% hmotn. na pevný polymemí podíl byla iontově vázána na povrch kyselého polymerního nosiče na bázi core-shell latexu. Takto připravený polymemí nátěrový systém byl nanesen na filtrační papír a byla testována jeho antimikrobiální aktivita modifikovanou metodou dle JIS Z 2801(2000). Proti kontrole byl zaznamenán pokles počtu bakterií o 2 řády.
Průmyslová využitelnost
Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče využívající fotoaktivní účinek ftalocyaninových sloučenin lze podle tohoto vynálezu použít k ochraně povrchu různých materiálů.
Claims (8)
1. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče, na nějž je navázán alespoň jeden fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X), kde X značí centrální atom Al, Zn nebo Si vyznačující se tím, že polymerním nosičem je disperzní polymemí nosič, do jehož řetězce je fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) vázán iontovou vazbou na slupce jádrového disperzního polymerního nosiče.
2. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároku 1 vyznačující se tím, že disperzní polymemí nosič je jádrový latex.
3. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 a 2 vyznačující se tím, že fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) je bazické povahy a do řetězce jádrového disperzního polymerního nosiče je navázán pomocí kyselých funkčních skupin polymerního řetězce.
4. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 až 3 vyznačující se tím, že fotoaktivní ftalocyaninový derivát FTC(X) ve své struktuře obsahuje alespoň jednu aminovou funkční skupinu -N(R-|R2), kde Ri a R2 je vodík nebo jiný substituent organického charakteru nebo jejich kombinace.
5. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 až 4 vyznačující se tím, že bazická skupina fotoaktivního ftalocyaninového derivátu FTC(X) ve své struktuře obsahuje alespoň jednu polární skupinu.
6. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 až 5 vyznačující se tím, že polární skupina je hydroxylová skupina.
7. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 až 6 vyznačující se tím, že kyselá centra polymerního nosiče tvoří alespoň jeden substituent ze skupiny-COOH, -SO3H, -P(O)(OH)2.
• ·
8. Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek podle nároků 1 až 7 vyznačující se tím, že obsahuje fotoaktivní ftalocyaninovou sloučeninu v množství od 0,1% do 1% hmotn. vztaženo na pevný polymerní podíl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2014-111A CZ305659B6 (cs) | 2014-02-25 | 2014-02-25 | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2014-111A CZ305659B6 (cs) | 2014-02-25 | 2014-02-25 | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2014111A3 true CZ2014111A3 (cs) | 2015-09-02 |
| CZ305659B6 CZ305659B6 (cs) | 2016-01-27 |
Family
ID=54054197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2014-111A CZ305659B6 (cs) | 2014-02-25 | 2014-02-25 | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ305659B6 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ310209B6 (cs) * | 2021-12-21 | 2024-11-20 | Centrum organické chemie s.r.o | Vodouředitelný hybridní lak |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ306947B6 (cs) * | 2016-03-07 | 2017-10-04 | Centrum organické chemie s.r.o. | Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2387658A1 (fr) * | 1977-03-25 | 1978-11-17 | Ciba Geigy Ag | Procede pour combattre les microorganismes |
| CS208811B1 (cs) * | 1978-12-11 | 1981-10-30 | Milan Adamek | Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu |
| CZ25370U1 (cs) * | 2013-03-20 | 2013-05-13 | Centrum organické chemie s.r.o. | Paropropustná fólie nebo laminát s antimikrobiální povrchovou úpravou |
-
2014
- 2014-02-25 CZ CZ2014-111A patent/CZ305659B6/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ310209B6 (cs) * | 2021-12-21 | 2024-11-20 | Centrum organické chemie s.r.o | Vodouředitelný hybridní lak |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ305659B6 (cs) | 2016-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kugel et al. | Antimicrobial coatings produced by “tethering” biocides to the coating matrix: A comprehensive review | |
| US7989391B2 (en) | Seed coating composition | |
| CN1105496C (zh) | 含一种紫罗烯聚合物及十二烷胺盐的协同抗微生物组合物及其使用方法 | |
| US20120202912A1 (en) | Surface treatment by photopolymerisation to obtain biocidal properties | |
| Ma et al. | Recent advances in stimulus-responsive nanocarriers for pesticide delivery | |
| JPS63264502A (ja) | 水性、殺菌性陽イオン合成樹脂分散液及びこれを防かび性、殺菌性及び枯藻性仕上剤として使用する方法 | |
| US12286498B2 (en) | Polymeric antimicrobial surfactant | |
| CZ2014111A3 (cs) | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče | |
| CA3004934A1 (en) | Monomers, polymers and coating formulations that comprise at least one n-halamine precursor, a cationic center and a coating incorporation group | |
| WO2008108680A1 (fr) | Procédé de désinfection longue durée de locaux, d'équipements, de conservation et de décontamination d'eau | |
| KR100977271B1 (ko) | 항균성 에멀젼 및 이를 포함하는 항균성 조성물 | |
| US8354466B2 (en) | Method for formulating agrochemical active ingredients so as to regulate their release kinetics, protect them from outside stresses, and keep their users safe | |
| Pidhatika et al. | The synthesis of polymeric dual-functional antimicrobial surface based on poly (2-methyl-2-oxazoline) | |
| CN118104681A (zh) | 负载阳离子光敏剂的gsh响应性光动力杀菌系统及其制备方法 | |
| AU2017327753B2 (en) | Antimicrobial compounds or precursors thereof comprising one or more cationic centers and a coating-incorporation group | |
| DE60303169T2 (de) | Kationisches (Alkyl)acrylamid, hiervon abgeleitetes Polymeres sowie dieses enthaltendes Transfektions-System | |
| JP5628032B2 (ja) | 作用剤を含んだポリマーネットワーク、その製造方法、及びその使用方法 | |
| US10907000B2 (en) | Functionally versatile amphiphilic copolymers | |
| JP6161815B2 (ja) | 木材からのタンニン移行の防止手段及び防止方法 | |
| RU2798101C1 (ru) | Композиция для антимикробного материала, получаемого с использованием галогенирования | |
| AT511235B1 (de) | Antimikrobielle ausrüstung von kunststoffen und textilen oberflächen | |
| US20250122368A1 (en) | Silica-coated stimulus-responsive polymeric nanoparticles | |
| DE10256085A1 (de) | Magnetische Mikrobizide | |
| Robinson | Selective Metal Coordination in Antifouling Coatings | |
| EP1014793A1 (de) | Verwendung von mischungen aus polymerisaten und aminoisothiazolen als biozid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20200225 |