CS208811B1 - Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu - Google Patents
Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208811B1 CS208811B1 CS820278A CS820278A CS208811B1 CS 208811 B1 CS208811 B1 CS 208811B1 CS 820278 A CS820278 A CS 820278A CS 820278 A CS820278 A CS 820278A CS 208811 B1 CS208811 B1 CS 208811B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- condensation
- amino
- mercaptoamthraquinone
- manufacturing process
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 2-benzthiazolyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- FVRYCPZDHKLBNR-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptoindole Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=CC2=C1 FVRYCPZDHKLBNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHCIQYSVFONICB-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S YHCIQYSVFONICB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- TXMRAEGWZZVGIH-UHFFFAOYSA-M sodium;1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC(S([O-])(=O)=O)=C2N TXMRAEGWZZVGIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54)
ADÁMEK MILÁ» ing,, CSc., BŘEZINA KAREL ing., LUSTIG JlSÍ ing., PARDUBICE
Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu
Vynález ee týká způsobu kondenzace kyseliny bromaminové β 2-merkaptobenzthtazole», jížm se po deeulfonaci získá l-eaíno-4-<2/-benzthÍ8Zolyl)Berkaptosntrachinon, což je červené dispersní barvivo ae zvýšenou stálosti v sublimaci, používané hlavně pro vybarvování polyesterových vláken.
Přípravy l-amino-4-(2,-benzthiazolyl)merkaptoantrachinonu se týkají patenty NSR 1269 267,
V. Británie 1 078 675 · Francie 1 412 058, zahrnující širokou oblast heterocyklických derivátů s volnou SH-skupinou s takovými deriváty antrachinonu, které mají vyměnitelný halogen. Reakce, samotných benzthiazolů jsou v literatuře také popsány. Kondenzace bromaminové kyseliny s 2-merkeptobenzthlezolem může probíhat buS ve vodném prostředí, neb© ve vodném prostředí za přídavku organických rozpouštědel. V samotném vodném prostředí probíhá kondenzace při teplotě blížící se teplotě var® v přítomnosti činidla, které váže reakcí se uvolňující bromovodík, tj. například uhličitanu sodného.
Kondenzace se provádí buS bez katalyzátoru nebo za přítomnosti solí dvojmocné nebo jedno— mocné mědi, například síranu měňnatého nebo chlorid® měňnatého, které reakci katalyzují. Kondenzace probíhá za těchto podmínek pomalu p© dob® 20 až 45 hodin. Ke zkrácení doby kondenzace vede postup, kdy se jako katalyzátor® používá solí dvojmocné mědi jáko například síranu měňaetého v přítomnosti chloridu titanitfii® nebo cíftatéhe, které mají redukční účinky, část ti208 811 tanité nebo cínaté soli se přitom může nahradí t další anorganickou sloučeninou β redukčními účinky, například pyrosiřičiťane» nebo slřlčitanem sodný» nebo draselný».
Nyní byl nalezen nový způsob výroby l-a«ino-4-(2'-benzthiazolyl)»erkaptoantrachinonu kondenzací kyseliny bromaminové s 2-»erkaptobenzthiezole» ve vodné» prostředí v přítomnosti látky, která váže bromovodík uvolňující se při kondenzaci, například uhličitanu sodného, za katalytického působení aěňnaté soli například síranu mřdnatého, jehož podstata spočívá v to», že se kondenzace převádí za přídavku 0,01 až 20 % hmotnostních glukózy, vztaženo na hmot nost kyseliny bromaminové.
Výhodou; tohote způsobu kondenzace proti dosud znéný» způsobům je ta okolnost, že při stejné krátké době reakce dochází k úspoře1 chloridu cínatého a titanitého, které bylo nutno jaké redukovadl® přidávat ke kondenzační saěsi. Při jinak stejném výtěžku a čistotě produktu dochází k náhradě dražSí suroviny, běžněji přístupným levnějším produktem, glukózou, a tím k úspoře výrobních náklad®.
Výhodnější je také spůaob dávkování redukovadl», nebol je možno přidávat roztok glukózy, rovnoměrně během kondenzace.
Pro objasnění podstaty vynálezu jsou uvedeny příklady provedení. Uváděné díly jsou díly hmotnostmi.
Příklad 1
Dm 400 dílů vody se vnese 28,33 dílů bežvodého uhličitanu sodnéher, 0,53 dílů CuSO^.SH^O a 0,13 dílů glukosy bezvodá, vyhřeje na 80 °C a udržuje 1 hodinu. Pak se vnese 40,9 dílů
2-merkaptobenzthiazolu a vyhřeje nm 90 θ0. Po ochlazení na 80 ®C se vnese 85,4 dílu 1-aminoantrachinon-4-brom-2-sulfokyseliny a zvolna vyhřeje k varu a udržuje 13 hodin. Po ochlazení ns 50 °C se reakční směs filtruje, produkt na filtru se promyje 1 000 díly 3%ního roztoku chloridu sodného a usuSí. Získá se 102,1 dílu l-caino-4(2,-benzthiazolyl)merkaptoantrachinen-2-aulfonanu sodného.
Příklad 2
De 400 díl®, vody se vnese 28,33 dílů, bežvodého uhličitanu ^sodného a 40,9 dílů 2-merkaptobenzthiamolu a vyhřeje n® 90 °C. Po ochlazení η» t eplotu 80 °C se vnese 0,53 dílů CuSO^.SH^O, 0,50 dílů glukózy bezvodé a 85,4 dílu l-aminoantrachinon-4-brom-2-eulfokyseliny. Vyhřeje se k varu a udržuje 12 hodin. Po ochlazení na 50 ®C se reakční směe filtruje a dále upravuje Jako v příkladu 1. Výtěžek je 102,5 dílu l-amino-4(2,-benzthiazolyl)merkaptoentrechinon-2-sulfonanu sodného.
Příklad 3
DO 400 dílů vody se vnese 28,33 dílů uhličitanu sodného bežvodého, 40,9 dílů 2-merkaptobenzthlazolu a vyhřeje na 90 °C. Po ochlazení na 80 °C se vnese 0,53 dílů CuSO^.SH^O a 85,4 dílů l-amino8Kirechinoit-4-broii-2-sulfoky8eliny. Po vyhřátí k v aru ae během 11,5 hodin rovnoměrně dávkuje 3,5 dílů roztoku s obsahem 0,382 dílů glukózy ve vodě. Reakční aměs ae udržuje na tqjlo tě varu: ještě 1/2 hodiny, ochledí na 95 °C, vnese se 7,5 dílů chloridu sodného a po ochlazení na 50 °C ae reakční aměs filtřuje a dále upravuje dle příkladu 1. Získá se 103,0 dílu 1-amino-4(2/-benzthlazolyl)merkaptoBntrachinon-2-sulfon8nu sodného.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpftsob výroby l-8mino-4-(2-benzthiazolyl)aerkaptoantrachinonu kondenzací kyseliny bromaminové s 2-merkaptobenzťMazolom ve vodném prostředí v přítomnosti látky, která váže bromovodík uvolňující se při kondenzaci, například uhličitanu sodného, za katalytického působení měSnaté soli například síranu měSnatého, vyznačující se tím, že se kondenzace provádí za přídavku 0,01 až 20 % hmotnostních glukózy, vztaženo na hmotnost kyseliny bromaminové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS820278A CS208811B1 (cs) | 1978-12-11 | 1978-12-11 | Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS820278A CS208811B1 (cs) | 1978-12-11 | 1978-12-11 | Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208811B1 true CS208811B1 (cs) | 1981-10-30 |
Family
ID=5432272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS820278A CS208811B1 (cs) | 1978-12-11 | 1978-12-11 | Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208811B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ305659B6 (cs) * | 2014-02-25 | 2016-01-27 | Centrum organické chemie s.r.o. | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
-
1978
- 1978-12-11 CS CS820278A patent/CS208811B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ305659B6 (cs) * | 2014-02-25 | 2016-01-27 | Centrum organické chemie s.r.o. | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4126610A (en) | Process for the preparation of cyano azo dyestuffs | |
| CS208811B1 (cs) | Způsob výroby l-amino-4“(2’-benzthiazolyl )merkaptoantrachinonu | |
| US2907762A (en) | New anthraquinonoid dyestuffs | |
| US2845443A (en) | Acid anthraquinone dyestuffs | |
| ES8609208A1 (es) | Procedimiento de preparacion de p-aminofenoles | |
| US2207045A (en) | Production of aminoanthraquinone compounds | |
| US3118943A (en) | Aminobenzylsulfonylethanol compounds | |
| US4165297A (en) | Catalyst complex for the preparation of cyano-azo dyestuffs | |
| US2778831A (en) | Dyestuffs of the anthrapyrimidine series | |
| US4279825A (en) | Process for the preparation of 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-disulphonic acid | |
| JPH0460992B2 (cs) | ||
| US3299084A (en) | Benzothiazolsulphonyl substituted reactive acid anthraquinone dyestuffs | |
| US2492802A (en) | Acridombs | |
| US4424160A (en) | Process for the preparation of 1-hydroxy-4-amino-5(8)-nitroanthraquinone | |
| Hardy et al. | The replacement of bromine by chlorine in aromatic compounds | |
| GB2034344A (en) | Process for the preparation of copper-containing azo dyestuffs | |
| US1858334A (en) | Production of ortho-amino-halogen-anthraquinones | |
| KR820002364B1 (ko) | 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법 | |
| US1850511A (en) | Manufacture of anthraquinone derivatives | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| SU148066A1 (ru) | Способ получени 1,4-диамино-2,3-дицианантрахинона и 1-окси-4-амино-2,3-дицианантрахинона | |
| GB2155012A (en) | Preparation of 2,3-pyridinedicarboxylic acid from 5-halo-8-hydroxyquinoline | |
| US2122882A (en) | Anthraquinone compounds and method for their preparation | |
| US3636064A (en) | Anthraquinone reactive dyes | |
| CS262590B1 (cs) | 3-Atnino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid a způsob jeho přípravy |