JPS60112774A - ２−メルカプトベンズイミダゾ−ルの製造法 - Google Patents
２−メルカプトベンズイミダゾ−ルの製造法Info
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- JPS60112774A JPS60112774A JP58220550A JP22055083A JPS60112774A JP S60112774 A JPS60112774 A JP S60112774A JP 58220550 A JP58220550 A JP 58220550A JP 22055083 A JP22055083 A JP 22055083A JP S60112774 A JPS60112774 A JP S60112774A
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- G—PHYSICS
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- G06K—GRAPHICAL DATA READING; PRESENTATION OF DATA; RECORD CARRIERS; HANDLING RECORD CARRIERS
- G06K7/00—Methods or arrangements for sensing record carriers, e.g. for reading patterns
- G06K7/10—Methods or arrangements for sensing record carriers, e.g. for reading patterns by electromagnetic radiation, e.g. optical sensing; by corpuscular radiation
- G06K7/10544—Methods or arrangements for sensing record carriers, e.g. for reading patterns by electromagnetic radiation, e.g. optical sensing; by corpuscular radiation by scanning of the records by radiation in the optical part of the electromagnetic spectrum
- G06K7/10821—Methods or arrangements for sensing record carriers, e.g. for reading patterns by electromagnetic radiation, e.g. optical sensing; by corpuscular radiation by scanning of the records by radiation in the optical part of the electromagnetic spectrum further details of bar or optical code scanning devices
- G06K7/10881—Methods or arrangements for sensing record carriers, e.g. for reading patterns by electromagnetic radiation, e.g. optical sensing; by corpuscular radiation by scanning of the records by radiation in the optical part of the electromagnetic spectrum further details of bar or optical code scanning devices constructional details of hand-held scanners
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−メルカプトベンズイミダゾール（以下Ｍ
Ｂ と略記す。）の製造法に関する。
Ｂ と略記す。）の製造法に関する。
更に詳しくは、０−フェニレンジアミン（以下ＯＰＤと
略記す。）と二硫化炭素とを、硫化ソーダまたは水硫化
ソーダの存在下に反応させることを特徴とするＭＢ の
製造法に関するものである。
略記す。）と二硫化炭素とを、硫化ソーダまたは水硫化
ソーダの存在下に反応させることを特徴とするＭＢ の
製造法に関するものである。
ＭＢ の製造法として線、ＯＰＤと二硫化炭素とを反応
させる方法がよく知られている。例えば、ＯＰＤ及び二
硫化炭素を溶媒中で第４級アンモニウム水酸化物の存在
下に反応させＭＢ を製造する方法（特公昭５ｌ−ｔ７
ｓｓｚ）及びＯＰＤと二硫化炭素とを溶解状態で反応さ
せ溶媒としてベンゾチアゾールを用いる方法（特公昭５
４−４２９８２）が提案されているが有機溶媒を使用す
るため回収等に費用がかかり、かつ、操作が繁雑である
。
させる方法がよく知られている。例えば、ＯＰＤ及び二
硫化炭素を溶媒中で第４級アンモニウム水酸化物の存在
下に反応させＭＢ を製造する方法（特公昭５ｌ−ｔ７
ｓｓｚ）及びＯＰＤと二硫化炭素とを溶解状態で反応さ
せ溶媒としてベンゾチアゾールを用いる方法（特公昭５
４−４２９８２）が提案されているが有機溶媒を使用す
るため回収等に費用がかかり、かつ、操作が繁雑である
。
一方、特開昭５３−９７６９及び特公昭５８−２２０２
２等はＯＰＤと二硫化炭素とを水酸化アルカリ又はアン
モニアの存在下で反応させる方法を提案しているが、こ
の場合、生成したＭＢを戸数した母液は有機物を含んだ
水硫化ソーダ水溶液となシ、公害対策上、排液の処理が
必要である。しかし、水硫化ソーダを苫んだ排水の処理
は非常に田畑であり、かつ、ＯＰＤは長時間水酸化アル
カリ水溶液中に存在することにより変質し、反応によシ
、得られたＭＢｔ−着色させる。このため着色したＭＢ
を水Ｂノ化アルカリに再溶解し、活性炭処理後硫酸で
中和する必要がある。
２等はＯＰＤと二硫化炭素とを水酸化アルカリ又はアン
モニアの存在下で反応させる方法を提案しているが、こ
の場合、生成したＭＢを戸数した母液は有機物を含んだ
水硫化ソーダ水溶液となシ、公害対策上、排液の処理が
必要である。しかし、水硫化ソーダを苫んだ排水の処理
は非常に田畑であり、かつ、ＯＰＤは長時間水酸化アル
カリ水溶液中に存在することにより変質し、反応によシ
、得られたＭＢｔ−着色させる。このため着色したＭＢ
を水Ｂノ化アルカリに再溶解し、活性炭処理後硫酸で
中和する必要がある。
前記したように、従来提案されている方法は工業的に種
々の欠点を有し、満足すべきものではない。本発明者は
ＯＰＤと二硫化炭素との反応について鋭意研究を重ねた
結果、ＯＰＤと二硫化炭素とを硫化ソーダまたは水硫化
ソーダの存在下に反応させることによシ、高品位のＭＢ
が高収率で得られ、かつ、排水処理の必要がない、有
利なＭＢ の製造法を見出し、本発明を完成した。
々の欠点を有し、満足すべきものではない。本発明者は
ＯＰＤと二硫化炭素との反応について鋭意研究を重ねた
結果、ＯＰＤと二硫化炭素とを硫化ソーダまたは水硫化
ソーダの存在下に反応させることによシ、高品位のＭＢ
が高収率で得られ、かつ、排水処理の必要がない、有
利なＭＢ の製造法を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、ＯＰＤと二硫化炭素とを水性媒体中で
反応させてＭＢ を製造する方法において、該反応を硫
化ソーダまたは水硫化ノーズの存在下に行なうことを％
徽とするＭＢ の製造法である。
反応させてＭＢ を製造する方法において、該反応を硫
化ソーダまたは水硫化ノーズの存在下に行なうことを％
徽とするＭＢ の製造法である。
本発明で使用される二硫化炭素の使用量はＯＰＤに対し
て１〜１，５モル比、好ましくは１．０〜１．３モル比
である。
て１〜１，５モル比、好ましくは１．０〜１．３モル比
である。
本発明の水性媒体としては一般に水が使用される。
水性媒体の使用量はＯＰＤに対して３〜６倍、好ましく
は４〜５倍であシ、これよシ少ない場合には結晶スラリ
ー濃度が高く、攪拌が困難で収率低下の要因となる。多
い場合にはＭＢ の溶解性による収率の低下及び反応効
率の低下があシ好ましくない。
は４〜５倍であシ、これよシ少ない場合には結晶スラリ
ー濃度が高く、攪拌が困難で収率低下の要因となる。多
い場合にはＭＢ の溶解性による収率の低下及び反応効
率の低下があシ好ましくない。
本発明で硫化ソーダまたは水硫化ソーダの使用量はＯＰ
Ｄに対し０５〜１．５モル比、好ましくは１〜１．２モ
ル比である。硫化ソーダまたは水硫化ソーダの反応母液
は次回の反応に再使用することができる。このため、硫
化ソーダまたは水硫化ソーダを含む液の排出がないので
公害処理が不要となる。反応において副生ずる硫化水反
応温度は２５〜４５℃が適′当であり、反応終了後生成
したＭＢｔ−Ｆ別するだけで純白な高純度のＭＢ が得
られる。なお、前記のように、水酸化アルカリの共存は
ＯＰＤの変質の原因となるので好ましくないが、少量の
存在は問題とならない。従ってたとえば水酸化ナトリウ
ムは存在したとしてもＯＰＤに対し０．３モル比以下、
特に０．１モル比以下が好ましい。勿論、最も好ましく
は実質的に水酸化アルカリを含まない水性媒体が使用さ
れる。
Ｄに対し０５〜１．５モル比、好ましくは１〜１．２モ
ル比である。硫化ソーダまたは水硫化ソーダの反応母液
は次回の反応に再使用することができる。このため、硫
化ソーダまたは水硫化ソーダを含む液の排出がないので
公害処理が不要となる。反応において副生ずる硫化水反
応温度は２５〜４５℃が適′当であり、反応終了後生成
したＭＢｔ−Ｆ別するだけで純白な高純度のＭＢ が得
られる。なお、前記のように、水酸化アルカリの共存は
ＯＰＤの変質の原因となるので好ましくないが、少量の
存在は問題とならない。従ってたとえば水酸化ナトリウ
ムは存在したとしてもＯＰＤに対し０．３モル比以下、
特に０．１モル比以下が好ましい。勿論、最も好ましく
は実質的に水酸化アルカリを含まない水性媒体が使用さ
れる。
このように本発明によれば反応母液は次回の反応に再使
用することができ、従って公害対策上排液処理が不要と
なる。そして反応によって得られたＭＢ は純白、かつ
、高純度であるため精製の必要がない等の利点を有する
。
用することができ、従って公害対策上排液処理が不要と
なる。そして反応によって得られたＭＢ は純白、かつ
、高純度であるため精製の必要がない等の利点を有する
。
次に本発明の実施例をあげて説明する。
実施例１
０ＰＤ ７５ Ｆを水硫化ソーダ３９１を溶解してなる
水溶液３７５ｆに添加し、３０〜３５℃で二硫化炭素６
７９を２時間で滴下し、反応させた。３０〜３５℃で５
時間攪拌を行なった後、９０℃に加熱し、冷却後結晶を
炉取し、水洗乾燥後ＭＢ１０２Ｆを得た。核晶の分析値
は初融点２９５℃ＡＰＨＡ １０純度９９２％であった
。
水溶液３７５ｆに添加し、３０〜３５℃で二硫化炭素６
７９を２時間で滴下し、反応させた。３０〜３５℃で５
時間攪拌を行なった後、９０℃に加熱し、冷却後結晶を
炉取し、水洗乾燥後ＭＢ１０２Ｆを得た。核晶の分析値
は初融点２９５℃ＡＰＨＡ １０純度９９２％であった
。
実施例２
実施例１で得られたν液にＯＰＤ ７５ ｆを添加し、
実施例１と同様な方法でＭＢ１０２Ｐを得た。核晶の分
析値は初融点２９６℃ＡＰＨＡ １０ 純度９９．８
Ｘであった。
実施例１と同様な方法でＭＢ１０２Ｐを得た。核晶の分
析値は初融点２９６℃ＡＰＨＡ １０ 純度９９．８
Ｘであった。
比較例１
０ＰＤ ７５ ｆを苛性ソーダ３３２を溶解してなる水
溶液３５０ｖに添加し、４０〜４５℃で二硫化炭素６４
１を２時間で滴下反応させた。４０〜４３℃で３時間攪
拌を行なった後、９０℃に加熱し、冷却後、結晶を戸数
し、水洗乾燥後ＭＢ９９１を得た。核晶は若干くすみが
あり、分析値は初融点２８５℃ＡＰＨＡ２００純度９９
０％であった。核晶を苛性ソーダ水溶液に溶解し、活性
炭で脱色濾過した液を硫酸水溶液で中和し、Ｆ取水洗後
、乾燥することによシ色調が改善された結晶を得た。
溶液３５０ｖに添加し、４０〜４５℃で二硫化炭素６４
１を２時間で滴下反応させた。４０〜４３℃で３時間攪
拌を行なった後、９０℃に加熱し、冷却後、結晶を戸数
し、水洗乾燥後ＭＢ９９１を得た。核晶は若干くすみが
あり、分析値は初融点２８５℃ＡＰＨＡ２００純度９９
０％であった。核晶を苛性ソーダ水溶液に溶解し、活性
炭で脱色濾過した液を硫酸水溶液で中和し、Ｆ取水洗後
、乾燥することによシ色調が改善された結晶を得た。
精製収率９９％融点２９０℃ ＡＰＨＡ５０実施例３
ＯＰＤ ７５ ｆを硫化ソーダ２７ｆを溶解してなる水
溶液３７５ｆに添加し、３０〜５５℃で二硫化炭素６７
ｆを２時間で滴下し反応させた。
溶液３７５ｆに添加し、３０〜５５℃で二硫化炭素６７
ｆを２時間で滴下し反応させた。
３０〜３５℃で３時間攪拌を行なった後９０℃に加熱し
、冷却後結晶を戸数し、水洗乾燥後ＭＢ１０１ｆを得た
。核晶の分析値は初融点２９６ＣＡＰＥ（ＡＩＱ 純度
９９．７％であった。
、冷却後結晶を戸数し、水洗乾燥後ＭＢ１０１ｆを得た
。核晶の分析値は初融点２９６ＣＡＰＥ（ＡＩＱ 純度
９９．７％であった。
代理人内 １） 明
代理人萩 原 亮 −
Claims (1)
- ０−フェニレンジアミンと二硫化炭素とを水性媒体中で
反応させて２−メルカプトベンズイミダゾールを製造す
る方法において、該反応を硫化ソーダまたは水硫化ソー
ダの存在下に行なうことを特徴とする２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220550A JPS60112774A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ２−メルカプトベンズイミダゾ−ルの製造法 |
| US06/674,757 US4748317A (en) | 1983-11-25 | 1984-11-26 | Optical reader |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220550A JPS60112774A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ２−メルカプトベンズイミダゾ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112774A true JPS60112774A (ja) | 1985-06-19 |
Family
ID=16752743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58220550A Pending JPS60112774A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ２−メルカプトベンズイミダゾ−ルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4748317A (ja) |
| JP (1) | JPS60112774A (ja) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5268563A (en) * | 1988-04-28 | 1993-12-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Device for reading bar codes on photographic film |
| JPH0833578B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 写真フイルムの位置情報読取方法 |
| US5235167A (en) * | 1988-10-21 | 1993-08-10 | Symbol Technologies, Inc. | Laser scanning system and scanning method for reading bar codes |
| US4957348A (en) * | 1989-03-21 | 1990-09-18 | Hewlett-Packard Company | Optical transceiver with multiple communication modes |
| AU6069590A (en) * | 1989-07-14 | 1991-02-22 | David M. Geshwind | A method for routing fax transmissions |
| US5214268A (en) * | 1991-08-15 | 1993-05-25 | Ncr Corporation | Apparatus for programming a bar code reader |
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| US5719960A (en) * | 1996-06-26 | 1998-02-17 | Canon Kabushiki Kaisha | System for dispatching task orders into a user network and method |
| US6366696B1 (en) * | 1996-12-20 | 2002-04-02 | Ncr Corporation | Visual bar code recognition method |
| FR2767314B1 (fr) * | 1997-08-13 | 1999-10-08 | Dit Zembitski Jury G Ziembicki | Dispositif de preparation de commandes dans une installation de stockage de produits et procede de mise en oeuvre |
| US5949554A (en) * | 1997-12-08 | 1999-09-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Hierarchical system for processing and dispatching task orders into a user network and method |
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| US7940411B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-05-10 | Mongonet | Method and system for entry of electronic data via fax-to-email communication |
| US8023132B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-09-20 | Mongonet | Method and system for transferring digitized representations of documents via computer network transfer protocols |
| US7944573B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-05-17 | Mongonet | Methods and apparatus for authenticating facsimile transmissions to electronic storage destinations |
| US8045203B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-10-25 | Mongonet | Methods and apparatus for secure facsimile transmissions to electronic storage destinations |
| US6424426B1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-07-23 | Mongonet | Fax-to-email and email-to-fax communication system and method |
| US8035834B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-10-11 | Mongonet | Methods and apparatus for manipulating and providing facsimile transmissions to electronic storage destinations |
| US8275100B2 (en) * | 2000-03-28 | 2012-09-25 | Mongonet | Methods and apparatus for billing of facsimile transmissions to electronic storage destinations |
| US20070236750A1 (en) * | 2000-03-28 | 2007-10-11 | Mongonet | Methods and apparatus for facilitating facsimile transmissions to electronic storage destinations |
| US8023131B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-09-20 | Mongonet | Method and system for combining separate digitized representations of documents for retransmission via computer network transfer protocols |
| US7755790B2 (en) * | 2000-03-28 | 2010-07-13 | Mongonet | Method and system for transferring sponsored digitized representations of documents via computer network transfer protocols |
| US7826100B2 (en) * | 2000-03-28 | 2010-11-02 | Mongonet | Methods and apparatus for facsimile transmissions to electronic storage destinations including embedded barcode fonts |
| US7746496B2 (en) * | 2000-03-28 | 2010-06-29 | Mongonet | Method and system for pay per use document transfer via computer network transfer protocols |
| US7817295B2 (en) * | 2000-03-28 | 2010-10-19 | Mongonet | Method and system for modified document transfer via computer network transfer protocols |
| US8045204B2 (en) * | 2000-03-28 | 2011-10-25 | Mongonet | Methods and apparatus for facsimile transmissions to electronic storage destinations including tracking data |
| US8184318B2 (en) * | 2000-03-28 | 2012-05-22 | Mongonet | Methods and apparatus for compositing facsimile transmissions to electronic storage destinations |
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| US6522791B2 (en) * | 2001-01-23 | 2003-02-18 | Xerox Corporation | Dynamic user interface with scanned image improvement assist |
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| US8195540B2 (en) * | 2008-07-25 | 2012-06-05 | Mongonet | Sponsored facsimile to e-mail transmission methods and apparatus |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3275806A (en) * | 1958-10-20 | 1966-09-27 | Cummins Chicago Corp | Business record bearing coded indicia |
| US4408344A (en) * | 1981-04-09 | 1983-10-04 | Recognition Equipment Incorporated | OCR and Bar code reader using multi port matrix array |
| US4411016A (en) * | 1981-06-01 | 1983-10-18 | Recognition Equipment Incorporated | Barcode width measurement system |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58220550A patent/JPS60112774A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-26 US US06/674,757 patent/US4748317A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1982 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4748317A (en) | 1988-05-31 |
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