CZ2013466A3 - Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) - Google Patents
Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2013466A3 CZ2013466A3 CZ2013-466A CZ2013466A CZ2013466A3 CZ 2013466 A3 CZ2013466 A3 CZ 2013466A3 CZ 2013466 A CZ2013466 A CZ 2013466A CZ 2013466 A3 CZ2013466 A3 CZ 2013466A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- butadiene
- hips
- stabilizer
- added
- functional groups
- Prior art date
Links
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 25
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CO)=CC(C(C)(C)C)=C1O HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 10
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMOGOGTQIHYMN-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylphenyl)-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=NNN=C12 RKMOGOGTQIHYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) obsahujícího butadien ve formě 1,2-butadienu, při kterém se na 1,2-butadien, který kopolymerizuje s 1,2-butadienem, a který obsahuje funkční –OH a/nebo –NH skupiny, načež se na tyto –OH a/nebo –NH funkční skupiny naváží –NCO funkční skupiny diisokyanátu a na tyto –NCO funkční skupiny diisokyanátu se následně svými –OH a/nebo –NH a/nebo NH.sub.2.n.funkčními skupinami naváže alespoň jeden stabilizátor.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) obsahujícího butadien ve formě 1,2-butadienu.
Dosavadní stav techniky
Polymer vystavený účinkům okolního prostředí, např. účinkům slunečního záření nebo působení zvýšené teploty, podléhá degradaci, což se 10 obvykle projevuje změnou barvy a ztrátou fyzikálních (mechanických) vlastností. Degradaci polymeru je možno snížit nebo i úplně eliminovat přídavkem vhodného stabilizátoru do polymeru. Po vytvoření polymeru se stabilizátory však dochází ke snižování koncentrace stabilizátoru v polymeru v čase, zejména vypařováním vlivem čištění migrací, vlivem rozpouštědel, atd. 15 Jedním z faktorů, které ovlivňují účinnost konkrétního stabilizátoru v konkrétním polymeru je schopnost stabilizátoru udržovat si svoji koncentraci v polymerním systému. Nízká těkavost stabilizátorů je vyžadována zejména v automobilovém průmyslu a u plastů přicházejících do styku s potravinami. Stabilizátor však musí také vykazovat po celou dobu aktivitu stabilizující skupiny 2$ a také kompatibilitu s polymerním systémem. Toto vede ke snaze vyvíjet méně (\ těkavé stabilizátory se zlepšenou kompatibilitou s polymerním systémem, tj. vyvíjet takové stabilizátory, které nesnižují svoji koncentraci v polymeru během zvýšené teploty při zpracování polymeru nebo následně vlivem okolního prostředí na stabilizovaný polymer. Výsledkem těchto snah jsou 25 vysokomolekulární stabilizátory, které omezují výše uvedené nevýhody.
, Jedním ze známých řešení jsou řešení podle EP 303 986 a EP 303 988, které popisují polymery s opakujícími se skupinami a způsob jejich přípravy. Nevýhodou těchto řešení je zejména nutnost přípravy hydrazidů nebo amidů stabilizátorů. Ty jsou pak vázány např. na polymer (kopolymer) obsahující např. 30 anhydridové skupiny (obvykle kopolymer s maleinanhdridem). Tyto maleinozované kopolymery jsou buďto komerčně vyráběné nebo je nutno je speciálně připravit.
» 4
PV 2013-466
18.6.20.13 “ ’ PS3^0’5GŽ_1
2.5.2014
.. 2
Cílem vynálezu je vytvořit stabilizovaný houževnatý polystyren (HIPS).
Podstata vynálezu
Cíle vynálezu je dosaženo způsobem přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS), jehož podstata spočívá v tom, že na 1,2- butadien se naváží řetězce monomeru, který kopolymerizuje s 1,2-butadienem, a který obsahuje funkční -OH a/nebo -NH skupiny, načež se na tyto -OH a/nebo -NH funkční skupiny naváží -NCO funkční skupiny diisokyanátu a na tyto -NCO funkční skupiny diisokyanátu se následně svými -OH a/nebo -NH a/nebo NH2
1b funkčními skupinami naváže alespoň jeden stabilizátor.
Příklady uskutečnění vynálezu
Vynález bude popsán na příkladech přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (dále jen HIPS) a směsí obsahujících HIPS.
iš HIPS a polymemí směsi obsahující HIPS také obsahující butadien ve funkci komonomeru. Butadien se v HIPS vyskytuje jako 1,4-butadien a jako 1,2-butadien, přičemž obsah 1,2-butadienu je v HIPS výrazně nižší. 1,2-butadien je přitom schopný další radikálové polymerace. Tato schopnost další radikálové polymerace 1,2-butadienu se v řešení dle tohoto vynálezu využívá pro navázání ž/ řetězců monomeru, který je schopný kopolymerovat s 1,2-butadienem. Zmíněné řetězce monomeru přitom obsahují funkční skupiny (-OH, -NH), které jsou schopné reagovat s -NCO skupinami dále použité látky, např. diisokyanátu, s výhodou isoforodiisokyanátu (IPDI). -NCO skupiny IPDI jsou různě reaktivní, . takže buď vůbec nedochází, nebo jen ve velmi omezeném měřítku, |5 k nežádoucím vedlejším reakcím (např. ke tvorbě cyklů, k síťování atd.).
Výsledkem celého procesu je HIPS s obsahem reaktivních -NCO skupin, přičemž na tyto skupiny lze dále navázat vhodný stabilizátor nebo stabilizátory, které mají -OH, -NH popř. NH2 skupiny, např.:
» » · ♦
PV 2013-466
18.6.2013 i t í ? Λ ’ PS390'5CŽ_1
2.5.2014
| — CH—CH< I | Αηγ i | '-C-A CH2 ' - | IC Ά | χζ H —CH 2 a | |
| I A | ||||
| u | CH --¾ | |||
| L„ — | — |
CH2“^—
T = 50 - 60 °C
2-HYDROXYETHYLMETHAKRYLAT :N
H3C ch3
2,2-AZOBIS(3-METH YLBUTYRONITRIL)
CH2^ CH2-HC Η CH2
O
H ·’?.
DIBUTHYLCÍNDILAURÁTv + NCO
A
J Len 2 -NCO
ISOFORONDIISOKYANÁT
H3C h3c
HC-HCH2 a | b ch2
CH
T = 50 - 60°C
H.Ú-—
O
DIBUTHYLCÍNDILAURÁT
1,2,2,6,6-PENTAMETH YL-4-PIPERIDINOL •s * » ♦
PV 2013-466
18.6.2013
- 4 3 4 3 ’ PS3‘90’5CŽ_1
2.5.2014
Příklady použitelných stabilizátorů:
1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol (n-methyltriacetoaminoalkohol),
2-(2-hydroxy-5-methylfenyl)benzotriazol,
2’p 2-(3-(2h-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyfenyl)ethylmethakrylát,
3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxybenzylalkohol.
V dalším texu budou popsány příklady provedení vynálezu pro stabilizaci HIPS.
žZ Příprava DOKI HIPS s 1,2,2,6,6-Dentamethyl-4-piperidinolem
Směs 5 g přesráženého polystyrenu (DOKI HIPS) rozpuštěného ve 40 ml toluenu se přikapává pod inertní atmosférou (např. argon) při teplotě 90 - 100 ' :S do roztoku 40 ml toluenu s 1g 2-hydroxyethylmeth-akrylátu a 0,1g 2,2-azobis(2-methylbutyronitrilu). Po přikapání se vzniklá směs míchá po dobu 2h 3ó při teplotě 90 -100 Ό.
PV 2013-466
18.6.2013
PS3'Š*0*5CŽ_1
2.5.2014
Ke 4g DOKI HIPS s navázaným 2-hydroxyethylmethakrylátem ve 30 ml toluenu se přidá 0,8g isoforondiisokyanátu v nadbytku a dibutylcíndilaurát. Vzniklá směs se míchá pod inertní atmosférou po dobu 2 - 3 h při teplotě 50 ,-λζυ 60 Ό.
5Z V poslední fázi syntézy se ke 3 g DOKI HIPS s navázaným
2-hydroxyethylmethakrylátem a isoforondiisokyanátem ve 30 ml toluenu přidá 0,15<g 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinolu a dibutylcíndilaurát. Vzniklá směs se s £ τ' míchá pod inertní atmosférou po dobu 2v'3 h při teplotě 50 y60fC.
-Ά
Mezi každou fází výše popsaného postupu, přičemž každá fáze je 40 popsána v samostatném odstavci textu, se vzniklá směs přesráží do vychlazeného n-hexanu a usuší se ve vakuu při teplotě 50 Ό. Následnje se odebere výchozí materiál (upravený DOKI HIPS) pro následující fází postupu a současně se mohou odebrat vzorky pro analýzu.
Příprava DOKI HIPS s 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piDeridinolem
Směs 5 g přesráženého polystyrenu (DOKI HIPS) rozpuštěného ve 40 ml y
toluenu se přikapává pod inertní atmosférou (např. argon) při teplotě 90'^100 JS do roztoku, který obsahuje l'g 2-hydroxyethylakr^látu a 0,1!g 2,2'-azobis(2-methylbutyronitrilu) ve 40 ml toluenu. Po přikapání se vzniklá směs míchá po dobu φι při teplotě 90 ^100 Ό.
Ke 4g DOKI HIPS s navázaným 2-hydroxyethylakrylátem ve 30 ml toluenu přidá 0,8íg isoforondiisokyanátu v nadbytkua dibutylcíndilaurát. Vzniklá •b /y směs se míchá pod inertní atmosférou po dobu 2V3 h při teplotě 50 - 60 “O.
V poslední fázi syntézy se ke 3<g DOKI HIPS s navázaným 2f Ή
- hydroxyethylmethakrylátem a isoforondiisokyanátem ve 30 ml toluenu přidá
0,15’g 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinolu a dibutylcíndilaurát. Vzniklá směs se ..-X míchá pod inertní atmosférou po dobu 2 -3 h při teplotě 50'-'60 O.
Mezi každou fází výše popsaného postupu, přičemž každá fáze je , popsána v samostatném odstavci textu, se vzniklá směs přesráží do vychlazeného n-hexanu a následně se suší ve vakuu při teplotě 50 Ό.
PV 2013-466
18.6.2013 ! f J ·» » j S » » » 9 ? ? 1» 9 i y f i t í '♦ it ’ ’ PS3&’0*5CŽM
2.5.2014
- 6 ’
Následně se odebere výchozí materiál (upravený DOKI HIPS) pro následující fází postupu a současně se mohou odebrat vzorky pro analýzu.
Příprava DOKI HIPS s 2-(2-hvdroxv-5-methylfenvl)benztriazolem
Směs 5g přesráženého polystyrenu (DOKI HIPS) rozpuštěného ve 40 ml toluenu se přikapává pod inertní atmosférou (např. argon) při teplotě 90X00 x . s .
V do roztoku, který obsahuje 1'g 2-hydroxyethylmeth akrylátu a 0,1ig 2,2'azobis(2-methylbutyronitrilu) ve 40 ml toluenu. Po přikapání se vzniklá směs míchá po dobu 2 h při teplotě 90X00 Ό.
X
Ke 4fg DOKI HIPS s navázaným 2-hydroxyethylmethakrylátem ve 30 ml toluenu se přidá 0,8g isoforondiisokyanátu v nadbytku a dibutylcíndilaurát.
x <jií
Vzniklá směs se míchá pod inertní atmosférou po dobu 2 -z3 h při teplotě 50 x 60(0.
- Ή
V poslední fázi syntézy se k 2,33g DOKI HIPS s navázaným M 2-hydroxyethylmethakrylátem a isoforondiisokyanátem ve 30 ml toluenu přidá 0,117b 2-(2-hydroxy-5-methylfenyl)benztriazolem a dibutylcíndilaurát. Vzniklá .»7 -X x směs se míchá pod inertní atmosférou po dobu 2 Z3 h při teplotě 50v60jC.
Mezi každou fází výše popsaného postupu, přičemž každá fáze je popsána v samostatném odstavci textu, se vzniklá směs přesráží 2p do vychlazeného n-hexanu a suší se ve vakuu při teplotě 50 Ό. Následn ě se odebere výchozí materiál (upravený DOKI HIPS) pro následující fází postupu a současně se mohou odebrat vzorky pro analýzu.
Příprava DOKI HIPS s 2-(2-hvdroxv-5-methylfenvl)benztriazolem a 1,2,2,6,625 -pentamethyl-4-piperidinolem
Směs 5g přesráženého polystyrenu (DOKI HIPS) rozpuštěného ve 40 ml toluenu se přikapává pod inertní atmosférou (např. argon) při teplotě 90-z 100 / do roztoku, který obsahuje fg 2-hydroxyethylmethlakrylát a 0,1g 2,2', azobis(2-methylbutyronitrilu) ve 40 ml toluenu. Po přikapání se vzniklá směs
3o míchá po dobu 2h při teplotě 90X00 Ό.
5.\ -Τ'
PV 2013-466
18.6.2013 ’ PS3905CÍ_1
2.5.2014
Ke 4g DOKI HIPS s navázaným 2-hydroxyethylmethakrylátem ve 30 ml toluenu se přidá 0,8g isoforondiisokyanátu v nadbytku a dibutylcíndilaurát. Vzniklá směs se míchá pod inertní atmosférou po dobu 2 - 3 h při teplotě 50 +« 60 υ.
V poslední fázi syntézy se ke 3|g DOKI HIPS s navázaným 2-hydroxyethylmethakrylátem a isoforondiisokyanátem ve 30 ml toluenu přidá O,ťg N-methyltriacetonaminoalkoholu a 0,06g 2-(2-hydroxy-5. Z?
~methylfenyl)benztriazolu a dibutylcíndilaurát. Vzniklá směs se míchá pod inertní •,o W atmosférou po dobu 2 +3 hodin při teplotě 50 '- '60 Ό.
ip Mezi každou fází výše popsaného postupu, přičemž každá fáze je popsána v samostatném odstavci textu, se vzniklá směs přesráží • Λ do vychlazeného n-hexanu a suší se ve vakuu při teplotě 50 Ό. Následnlě se odebere výchozí materiál (upravený DOKI HIPS) pro následující fází postupu a současně se mohou odebrat vzorky pro analýzu.
Množství monomeru kopolymerizujícího s 1,2-butadienem je v závislosti na množství 1,2-butadienu vmolárním poměru 1 : 1 nebo vyšším, množství stabilizátoru vůči množství přídavné látky s funkčními -NCO skupinami je v molárním poměru 1:1. Tímto se dosáhne vytvoření houževnatého polystyrenu HIPS obsahující butadienové monomerní jednotky s kovalentně vázaným stabilizátorem nebo kombinací stabilizátorů.
Ρν-2013-4βσ
18.&τ2ϋΤ3 i 1 í » > * .· .» « > t ♦ ♦ * 9 1 : I í I ♦ » » i í 5 ♦ · d » · · psesesez-t-
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) obsahujícího butadien ve formě 1,2 butadienu, vyznačující se tím, že na 1,2— butadien se naváží řetězce monomeru, který kopolymerizuje s 1,2-butadienem,5 a který obsahuje funkční -OH a/nebo -NH skupiny, načež se na tyto -OH a/nebo -NH funkční skupiny naváží -NCO funkční skupiny diisokyanátu a na tyto NCO funkční skupiny diisokyanátu se následně svými -OH a/nebo -NH a/nebo NH2 funkčními skupinami naváže alespoň jeden stabilizátor.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako monomer10 kopolymerizující s 1,2-butadienem se přidá 2-hydroxyethylmethakrylát a/nebo 2-hydroxyethylakrylát.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako diisokyanát se přidá isoforodiisokyanát.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako stabilizátor se 15 přidá 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol (n-methyltriacetoaminoalkohol).
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako stabilizátor se přidá 2-(2-hydroxy-5-methylfenyl)benzotriazol.
- 6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako stabilizátor se přidá 2-(3-(2h-benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyfenyl)ethylmethakrylát.2$
- 7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako stabilizátor se přidá 3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxybenzylalkohol.
- 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že množství monomeru kopolymerizujícího s 1,2 butadienem je v závislosti na množství 1,2-butadienu v molárním poměru 1 : 1 nebo vyšším, množství 25 stabilizátoru vůči množství přídavné látky s funkčními -NCO skupinami je v molárním poměru 1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2013-466A CZ304909B6 (cs) | 2013-06-18 | 2013-06-18 | Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2013-466A CZ304909B6 (cs) | 2013-06-18 | 2013-06-18 | Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2013466A3 true CZ2013466A3 (cs) | 2015-01-14 |
| CZ304909B6 CZ304909B6 (cs) | 2015-01-14 |
Family
ID=52339501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2013-466A CZ304909B6 (cs) | 2013-06-18 | 2013-06-18 | Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ304909B6 (cs) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2765292A (en) * | 1953-04-15 | 1956-10-02 | Union Carbide & Carbon Corp | Stabilization of synthetic rubber-modified polystyrenes with hydroquinone monoethersand dithiocarbamic acid salts |
| NL264710A (cs) * | 1960-05-13 | |||
| JP3497590B2 (ja) * | 1995-02-03 | 2004-02-16 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 滴下性を有する自己消炎性ポリスチレン系難燃樹脂組成物 |
| JP2005145560A (ja) * | 2003-10-22 | 2005-06-09 | Ps Japan Corp | 飲料容器 |
-
2013
- 2013-06-18 CZ CZ2013-466A patent/CZ304909B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ304909B6 (cs) | 2015-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Becer et al. | Libraries of methacrylic acid and oligo (ethylene glycol) methacrylate copolymers with LCST behavior | |
| US10988579B2 (en) | Organopolysiloxane graft polymer | |
| EP2547688B1 (en) | Silicone (meth)acrylamide monomer, polymer, ophthalmic lens, and contact lens | |
| Kasák et al. | Zwitterionic hydrogels crosslinked with novel zwitterionic crosslinkers: Synthesis and characterization | |
| KR102582880B1 (ko) | 박리지 또는 박리 필름용 실리콘 조성물, 박리지 및 박리 필름 | |
| KR20200128081A (ko) | 포스포릴콜린기 함유 폴리실록산 모노머 | |
| EP3126415B1 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
| EP3957661A8 (en) | Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages | |
| EP2501728B1 (en) | Alkyl lactam ester polymers, and uses thereof | |
| KR20110008008A (ko) | 폴리실록산, 아크릴계 화합물 및 비닐계 화합물 | |
| DE60021717D1 (de) | Vernetzte acrylat-mikropartikel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in beschichtungsmassen und formmassen | |
| CZ2013466A3 (cs) | Způsob přípravy stabilizovaného houževnatého polystyrenu (HIPS) | |
| US20140343206A1 (en) | Fluorinated copolymer and process for its production, and water/oil repellent composition | |
| CN103403035A (zh) | 采用离子液体活化的新型聚合引发方法 | |
| WO2009059815A3 (de) | Stylingmittel mit hohem haltegrad bei feuchtigkeit iv | |
| JP2008044975A (ja) | 組成物 | |
| US20180319940A1 (en) | Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same | |
| ATE242280T1 (de) | Füllstoffzusammensetzung | |
| WO2011022457A1 (en) | Lactam-based compounds with a urethane or urea functional group, and uses thereof | |
| EP4101870B1 (en) | Polymer compound, method for producing polymer compound, adhesive composition, cured product, method for producing adhesive composition, and method for adjusting adhesive strength | |
| JP2732214B2 (ja) | 分子内にヒドロシリル基およびアルケニル基を有するアクリル系樹脂およびそれを含む硬化性樹脂組成物 | |
| JP2658152B2 (ja) | ポリシロキサン基含有重合体 | |
| EP2816063B1 (en) | Method of preparation of stabilized polyethylene | |
| US20200055973A1 (en) | Polymers containing s-vinylthio alkanols | |
| CN108409912B (zh) | 一种含环氧基团的接枝共聚物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20210618 |