CZ2001258A3 - Způsob dehydratace laktamu - Google Patents
Způsob dehydratace laktamu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2001258A3 CZ2001258A3 CZ2001258A CZ2001258A CZ2001258A3 CZ 2001258 A3 CZ2001258 A3 CZ 2001258A3 CZ 2001258 A CZ2001258 A CZ 2001258A CZ 2001258 A CZ2001258 A CZ 2001258A CZ 2001258 A3 CZ2001258 A3 CZ 2001258A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- column
- water
- lactam
- distillation
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/16—Combination
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Filtration Of Liquid (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu odděleni vody z vodného roztoku laktamu. Vynález se zejména týká směsi rezultujici z reakce mezi aminonitrilem a vodou (tato rekce bývá někdy označována jako cyklizačni hydrolýza).
Dosavadní stav techniky
Při cyklizačni hydrolýze aminonitrilu prováděné za účelem získání laktamu se rovněž vytvoří jedna molekula’ amoniaku na jednu molekulu laktamu.
Po ukončení reakce takto reakční směs obsahuje alespoň produkovaný laktam, nadbytečnou vodu a amoniak.
Uvedená reakční směs může obsahovat i menší množství nezreagovaného aminotrílu nebo případné vedlejší produkty uvedené reakce.
Tato směs může obsahovat také rozpouštědlo, které bylo případně použito při cyklizačni hydrolyzační reakci.
Pokud jde o popis různých způsobů přípravy laktamu cyklizačni hydrolýzou aminonitrilu, jsou tyto způsoby popsány například v patentu EP-A-0 659 741, mezinárodní patentové přihlášce WO-A-96/22974, mezinárodní patentové přihlášce WO-A-95/14664 nebo v mezinárodní patentové přihlášce WO-A-95/14665.
9 9 9
9 9
9 9
99
9 9
9
9
9
9
9·
99
Uvedená cyklizačni hydrolýza může být provedena v plynné fázi nebo v kapalné fázi. Způsob podle vynálezu může být použit na zpracováni směsi rezultujicich z obou těchto způsobů přípravy.
Aminonitrily použité pro přípravu laktamů jsou zejména aminotrily obsahujícími 4 až 12 uhlíkových atomů, výhodně přímými nebo rozvětvenými alifatickými aminonitrily.
Jakožto příklady takových aminonitrilů lze uvést aminonitrily, které jsou odvozeny z hydrogenace jedné nebo obou nitrilových funkčních skupin dinitrilů, jakými jsou adiponitril, methylglutaronitril, ethylsukcinonitril, dimethylsukcinonitril, sukcinonitril, glutaronitril a dodekadinitril, na primární aminovou funkční skupinu.
Z roztoků rezultujicich z cyklizačni hydrolýzy aminonitrilů na laktam jsou z průmyslového hlediska nejduležitéští roztoky odpovídající přípravě kaprolaktamu z
6-aminokapronitrilu a vody, poněvadž uvedený kaprolaktam vede po polymeraci k nylonu-6.
Způsob podle vynálezu se proto bude zejména týkat destilace vody z vodných roztoků kaprolaktamu, i když tato destilace bude moci být použita' i v případě vodných roztoků ostatních laktamů.
Nejdříve je třeba, aby byl z roztoku odstraněn, obecně destilací, amoniak vytvořený v průběhu výše uvedené reakce.
Jeden ze způsobů separace vody přicházející v úvahu spočívá v destilaci vody za- sníženého tlaku (například za absolutního tlaku nižšího nebo rovného 2 kPa) tak, aby teplota v patě kolony nepřesáhla 145 °C.
Takový způsob zahrnuje kondenzaci takto destilované φφ φφ φφ ·· φφφφ φ φ φ φ φφφφ φφφφφ φφφφ • ΦΦΦΦ· φφφφ φ • ΦΦ φ φ φ φφφ φφφφ ·· φφ φφφφ φφ ··· vody cirkulující tekutinou (jakou je například voda) při teplotě nižší nebo rovné 15 °C. Taková kondenzace například vyžaduje přítomnost chladící jednotky mající výkon přibližně 1,2 MW k tomu, aby se zpracovalo. 8 tun/h vodného roztoku laktamu majícího koncentraci rozpuštěného podílu přibližně 60 % hmotn..
Cílem vynálezu je způsob s.eparace vody (tento způsob může být také uváděn jako dehydratace) z vodného roztoku laktamu, který by byl hospodárnější jak z hlediska investičních nákladů spojených s prováděním tohoto způsobu, tak i z hledisla spotřeby energie.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob separace vody z vodného roztoku laktamu, jehož podstata spočívá v tom, že se voda destiluje v první destilační koloně udržováním teploty v patě kolony nižší nebo rovné 160 °C, výhodně nižší nebo rovné 145 °C a při absolutním tlaku 5 až 20 kPa, přičemž se destilát kondenzuje při teplotě 30 až 60 °C za použití.chladícího systému, laktam zbývající v patě kolony se podrobí destilaci ve druhé destilační koloně udržováním teploty v patě kolony nižší nebo rovné 160 °C, výhodně nižší nebo rovné 145 °C a při absolutním tlaku 1 až 4,5 kPa k oddělení vody, kterou ještě obsahuje, a voda obsahující stopy laktamu destilovaná ve druhé destilační koloně se izoluje .ve formě páry při teplotě vyšší nebo rovné 70 °C.
Při provádění způsobu podle vynálezu není nezbytné použít chladící jednotku pro kondenzaci vody v hlavě první kolony.
• · • · • · · · · · ♦ • · · · · • · · ♦ · · ·
• · · • · ♦··
Voda obsahující stopy laktamu destilovaná ve druhé destilační koloně se výhodně recykluje do první destilační kolony. Toto recyklování může být provedeno po kondenzaci vody při tlaku druhé destilační kolony, t.j. při absolutním tlaku 1 až 4,5 kPa, odpovídajícím teplotě 5 až 30 °C. Tato varianta vyžaduje pouze chladící jednotku, jejíž výkon jepřibližně 100 až 200 krát menší než výkon chladící jednotky, která by byla zapotřebí při prováděni destilace za použití jediné kolony.
Podle další formy provedení způsobu podle- vynálezu může být- voda obsahující stopy laktamu, destilovaná ve druhé destilační koloně, stlačena pomocí parního ejektoru na tlak umožňující její kondenzaci při teplotě vyšší než 15 °C za použití standardního chladivá, jakým je atmosférický vzduch nebo voda, při okolní teplotě. V tomto případě musí být tlak poskytnutý parními ejektory alespoň rovný tlaku první kolony, výhodně rovný absolutnímu tlaku mezi 2,5 kPa a 5 až 20 kPa. V tomto provedení není zapotřebí použít1 chladící jednotky.
Při způsobu podle vynálezu se při stejné destilační kapacitě vodného roztoku laktamu celkově spotřebuje mnohem méně energie, přičemž vyjádřeno ve spotřebě elektrické energie se při způsobu podle vynálezu ve srovnání s dosavadním stavem techniky spotřebuje 100 až 200 krát méně této energie, jak již- bylo uvedeno výše, a dodatečná spotřeba energie ve formě páry zahřívající druhou destilační kolonu představuje méně než 15 % z ušetřené elektrické energie. . :
Voda získaná v hlavě první kolony se kondenzuje při tlaku této kolony, t.j. při tlaku mezi 5 a 20 kPa, odpovídajícímu teplotě mezi 35 a 60 °C, což je teplota odpovídající většině obecně používaných chladiv, jakými jsou například atmosferický vzduch nebo říční voda nebo voda z.chladich věží.
44 | • 4 | • 4 | 4 4 | 4 4 | 4 | Ý | ||
• 4 | • · | • | • | 4 4 | 4 4 | 4 4 | ||
• | • · | 4 | 4 | • | 4 | • | • | V |
• | • | • 4 | 4 | 4 | 4 | 4 4 | • | |
• | • ' | • | 4 | • | 4 | 4 4 | ||
···· | • 4 | 4 4 | 4 4 4 4 | • 4 | 44 4 |
I í
Voda získaná z hlavy druhé destilační kolony může být částečně kondenzována při teplotě přibližně 70 °C ještě předtím, než je zcela kondenzována a potom vrácena do první destilační kolony. Toto uspořádání umožňuje omezit množstvívody, které má být kondenzováno a tudíž snížit množství energie nezbytné pro provedení této operace.
Ještě před tím, než je tako zkondenzovaná voda zavedena do první kolony, může k ní být výhodně přidáno určité množství vody s cílem . snížit koncentraci kaprolaktamu a zabránit tak jeho vysrážení.
I když je potřeba použít při způsobu podle vynálezu jednu dodatečnou destilační kolonu, jsou přesto investiční náklady při stejné produkci nižší při způsobu podle vynálezu něž při způsobu prováděném za použití jediné kolony a to vzhledem, značné chladící kapacitě, která je zapotřebí při posledně uvedeném způsobu.
Vodný roztok laktamu, výhodně kaprolaktamu, ze kterého byl odstraněn amoniak, má koncentraci laktamu, která se pohybuje v širokých mezích v závislosti na podmínkách, za kterých byl uvedený laktam připraven, zejména na výchozím molárním poměru vody a aminónitrilu a na skutečnosti zda je nebo není přítomno organické rozpouštědlo. Koncentrace laktamu se může obecně pohybovat, od 5 do 80 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného roztoku, a výhodně od 20 do 75 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného roztoku.
Poněvadž voda, která má být oddestilována má .fyzikální vlastnosti, které jsou velmi odlišné od fyzikálních vlastností laktamu, od kterého má být oddělena, není zde nezbytné použít destilační kolony mající velký počet teoretických pater ··
9*999 · 9 9 ·· • ·· · 9 · 9 99
99·· 9· ·· ···· ····· ' ' 6
Pro prováděni způsobu podle vynálezu jsou velmi vhodné kolony, zejména plněné kolony, mající. alespoň dvě teoretická patra. Tak například mohou být použity kolony mající celkový počet teoretických pater rovný 2 až 10. Náplň kolony může být tvořena volnou nahodilou náplní nebo strukturně organizovanou náplní, jak je to navrženo různýmivýrobci, přičemž velikost jednotlivých prvků náplně se řídí zvyklostmi běžnými v daném oboru. Rovněž je možné použít kolony s patry mající stejnou účinnost, i když je to méně výhodné z hlediska tlakových ztrát.
Způsob podle vynálezu nevylučuje možnost použit při separaci vody z roztoku laktamu více než dvě destilační kolony. Nicméně obecně to není nezbytné a kromě toho by byly ekonomické výhody dosažené způsobem podle vynálezu menší v případě, že by byl použit větší počet destilačních kolon.
V následující části bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétního příkladu jeho provedení, přičemž tento přiklad má pouze ilustrační charakter a nikterak neomezuje vlastní rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1.
Destilace za použití dvou kolon zařazených v sérii a provozovaných při různých tlacích
Vodný roztok kaprolaktamu, který má být destilován, má následující složení:
voda: 40 % hmotn., kaprolaktam: 60 % hmotn..
První destilační kolona má následující vlastnosti:
• · počet destilačních stupňů (teoretických pater): 4, refluxní poměr: 0,1, absolutní provozní tlak v hlavě kolony: 0,013 MPa, teplota v hlavě kolony: 50 °C, teplota v patě kolony: 135 °C, tepelné zatížení vařáku: 3,9 Hcal/h, tepelné zatížení chladiče: 3,6 Gcal/h.
Druhá destilační kolona má následující charakteristiky:
počet destilačních stupňů (teoretických pater): 3, absolutní provozní tlak v hlavě kolony: 0,0025 MPa, teplota v hlavě kolony: 130 °C, teplota v patě kolony: 145 °C, ✓
tepelné zatažení vařáku: 0,08 Gcal/h, tepelné zatížení částečného chladiče temperovaného na 70 °C: 0,02 Gcal/h, tepelné zatížení chladiče vody, která má být recyklována do první destilační kolony: 0,02 Gcal/h, energie spotřebovaná chladící jednotkou pro kondenzaci vody v hlavě druhé destilační kolony: 10 kW pro kondenzaci' prováděnou při teplotě 35 °C.
Kaprolaktam, zbavený vody, kterou obsahoval, a který byl získán v tomto příkladu, má následující složení:
voda: 0,010 % hmotn.,
- . · kaprolaktam: 99, 90 % hmotn . .
Srovnávací test
Konvenční destilace za použití chladící jednotky, v hlavě kolony'
Produkt určený k destilaci má následující složení:
···
99 9999
9 9 9 9 9 9 99'9
9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 99 9
9999 99 99 999999 voda: 40 % hmotn., kaprolaktam: 60 % hmotn..
Použitá destilační kolona má. následující charakteristiky počet destilačních stupňů (teoretických pater): 4, refluxní poměr:0,1, absolutní provozní tlak.v hlavě kolony: 0,0015. MPa, teplota v hlavě kolony: 13 °C, teplota v patě kolony: 140 °C, tepelné zatížení vařáku: 3,6 Gcal’/h, tepelné zatížení chladiče: 3,4 Gcal/h, energie spotřebovaná chladící jednotkou: 1200 kW při kondenzaci prováděné při teplotě'35 °C.
Kaprolaktam, který byl zbaven vody, kterou obsahoval, a který byl získán v tomto srovnávacím příkladu, má následující složení:
voda: 0,004 % hmotn., kaprolaktam: 99,996 % hmotn..
·· | 99 | • 9 | 99 | 99 | 9 | ||
• · | • | • | • · | 9 9 | • | 9 | • 9 |
9 | 9 | 9 | • 9 | 9 | 9 | 9 | |
• | 9 | 9 9 | 9 9 | 9 | 9 9 | 9 | 9 |
9 | • | • | 9 9 | 9 | • 9 | • | |
9999 | 99 | ♦ ♦ | 9999 | • 9 | 9t>9 |
Ζ0Ό1
Claims (9)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Způsob separace vody z vodného -roztoku laktamu, v y značený t i m, že se ’ voda destiluje v první destilační koloně udržováním teploty v patě kolony nižší nebo rovné 160 °C a při absolutním tlaku 5 až .20 kPa, přičemž se destilát kondenzuje při teplotě 30 až 60 °C za použití chladícího systému, laktam zbývající v patě kolony se podrobí destilaci ve druhé destilační koloně udržováním teploty v patě kolony nižší nebo rovné 160 °C a. při absolutním tlaku 1 až 4,5 kPa čl voda obsahující stopy laktamu destilovaná' ve druhé destilační koloně se izoluje ve formě páry při teplotě vyšší nebo rovné 70 °C.
- 2. Způsob podle nároku 1, v y z n a č e n ý tím, že v patě první kolony se udržuje teplota nižší nebo rovná 145 °C.
- 3. Způsob podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačený t i m, že se v patě druhé kolony udržuje teplota nižší nebo rovná 145 °C.
- 4. Způsob podle některého z nároků 1 až 3, vyznačený tím, že laktamem je kaprolaktam.
- 5. Způsob podle některého z nároků 1 až 4, v y z n a č e n ý t i m, že voda obsahující stopy laktamu destilovaná ve druhé koloně se recykluje do první kolony.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že sevoda recykluje po její kondenzaci při teplotě 5 až 30 °C a při tlaku 1 až 4,5 kPa.
- 7. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že voda obsahující stopy laktamu se recykluje po stlačení destilované vody při tlaku nejvýše rovném tlaku první kolony a kondenzaci při teplotě vyšší než 15 °C.S. Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačený t i m, že se k vodě obsahující stopy laktamu, která.destiluje ve druhé koloně, přidá voda před tím, než se recykluje do první kolony.
- 9. Způsob podle některého z nároků 1 až 8, v y z na č e n ý t i m, že první destilačni kolona a druhá destilačni kolona má každá alespoň dvě teoretická patra, výhodně 2 až 10 teoretických pater.
- 10. Způsob podle některého z nároků 1 až 9, v y z nace - n ý t. i m, že se jako destilačni kolony použijí plněné destilačni kolony. '
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9809808A FR2781796B1 (fr) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | Procede de deshydratation de lactame |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2001258A3 true CZ2001258A3 (cs) | 2001-09-12 |
Family
ID=9529233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2001258A CZ2001258A3 (cs) | 1998-07-28 | 1999-07-15 | Způsob dehydratace laktamu |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6635151B1 (cs) |
EP (1) | EP1105374B2 (cs) |
JP (1) | JP3643035B2 (cs) |
KR (1) | KR100430302B1 (cs) |
CN (1) | CN1163483C (cs) |
AT (1) | ATE242210T1 (cs) |
BR (1) | BR9912484B1 (cs) |
CA (1) | CA2338159A1 (cs) |
CZ (1) | CZ2001258A3 (cs) |
DE (1) | DE69908607T3 (cs) |
ES (1) | ES2195585T3 (cs) |
FR (1) | FR2781796B1 (cs) |
ID (1) | ID28445A (cs) |
PL (1) | PL345691A1 (cs) |
RU (1) | RU2186060C1 (cs) |
SK (1) | SK1312001A3 (cs) |
TW (1) | TWI225049B (cs) |
UA (1) | UA58609C2 (cs) |
WO (1) | WO2000006540A1 (cs) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2809395B1 (fr) * | 2000-05-26 | 2002-07-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de lactames |
DE10253094A1 (de) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Caprolactam |
DE102004026626A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-29 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur destillativen Trennung von wässrigen Aminlösungen |
CN101848885B (zh) † | 2007-11-27 | 2013-05-08 | 三井化学株式会社 | 甲苯二胺的脱水方法及脱水装置 |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2301964A (en) † | 1941-09-12 | 1942-11-17 | Du Pont | Method of preparing lactams |
CH393332A (de) * | 1961-11-30 | 1965-06-15 | Inventa Ag | Verfahren zur Reinigung von E-Caprolactam |
US4013640A (en) † | 1974-04-11 | 1977-03-22 | Union Carbide Corporation | Process for the recovery of amides |
DE2641454A1 (de) * | 1976-09-15 | 1978-03-23 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von epsilon-caprolactam |
DE3007330A1 (de) † | 1980-02-27 | 1981-09-03 | Ibm Deutschland Gmbh, 7000 Stuttgart | Verfahren zum herstellen eines mit einer kontrastmittelhaltigen lackschicht und einer aluminiumhaltigen schicht ueberzogenen aufzeichnungstraegers und dadurch hergestellte aufzeichnungstraeger |
NL8102280A (nl) * | 1981-05-09 | 1982-12-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het zuiveren van epsilon-caprolactam. |
US4767503A (en) * | 1983-08-29 | 1988-08-30 | Allied Corporation | Removal of light impurities from caprolactam by distillation with water |
US4625023A (en) † | 1985-09-03 | 1986-11-25 | Allied Corporation | Selective conversion of aliphatic and aromatic aminonitriles and/or dinitriles into lactams |
IT1222419B (it) † | 1987-07-31 | 1990-09-05 | Friuli Chim Spa | Procedimento di purificazione del caprolattame |
DE3729853A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur aufarbeitung von destillationsrueckstaenden, die bei der reinigung von caprolactam anfallen |
DE4339648A1 (de) * | 1993-11-20 | 1995-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
FR2714379B1 (fr) * | 1993-12-23 | 1996-02-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation de lactame. |
DE4407222A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur Rückgewinnung von Caprolactam aus Oliogo- und/oder Polymeren des Caprolactams |
US5458740A (en) * | 1994-03-04 | 1995-10-17 | Basf Corporation | Process for the purification of crude caprolactam |
DE4441962A1 (de) * | 1994-11-25 | 1996-05-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE4443125A1 (de) † | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE19500041A1 (de) † | 1995-01-03 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von aus 6-Aminocapronitril hergestelltem Roh-Caprolactam |
FR2729949A1 (fr) * | 1995-01-27 | 1996-08-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de lactame |
DE19628805A1 (de) * | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus 6-Aminocapronitril |
FR2751962B1 (fr) † | 1996-08-02 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de purification de lactames |
-
1998
- 1998-07-28 FR FR9809808A patent/FR2781796B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-15 EP EP99931349A patent/EP1105374B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 SK SK131-2001A patent/SK1312001A3/sk unknown
- 1999-07-15 WO PCT/FR1999/001732 patent/WO2000006540A1/fr active IP Right Grant
- 1999-07-15 PL PL99345691A patent/PL345691A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-15 CA CA002338159A patent/CA2338159A1/fr not_active Abandoned
- 1999-07-15 JP JP2000562347A patent/JP3643035B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 ID IDW20010490A patent/ID28445A/id unknown
- 1999-07-15 CZ CZ2001258A patent/CZ2001258A3/cs unknown
- 1999-07-15 KR KR10-2001-7001142A patent/KR100430302B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 CN CNB998109622A patent/CN1163483C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 US US09/744,650 patent/US6635151B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 DE DE69908607T patent/DE69908607T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 AT AT99931349T patent/ATE242210T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 ES ES99931349T patent/ES2195585T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 BR BRPI9912484-0B1A patent/BR9912484B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 UA UA2001021337A patent/UA58609C2/uk unknown
- 1999-07-15 RU RU2001105538/04A patent/RU2186060C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 TW TW088112694A patent/TWI225049B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2186060C1 (ru) | 2002-07-27 |
EP1105374A1 (fr) | 2001-06-13 |
JP3643035B2 (ja) | 2005-04-27 |
EP1105374B1 (fr) | 2003-06-04 |
CN1163483C (zh) | 2004-08-25 |
BR9912484B1 (pt) | 2013-11-05 |
PL345691A1 (en) | 2002-01-02 |
TWI225049B (en) | 2004-12-11 |
BR9912484A (pt) | 2001-04-17 |
KR20010071038A (ko) | 2001-07-28 |
FR2781796A1 (fr) | 2000-02-04 |
CN1318049A (zh) | 2001-10-17 |
DE69908607T2 (de) | 2004-05-13 |
CA2338159A1 (fr) | 2000-02-10 |
ID28445A (id) | 2001-05-24 |
DE69908607D1 (de) | 2003-07-10 |
DE69908607T3 (de) | 2008-05-21 |
EP1105374B2 (fr) | 2007-09-12 |
JP2002521198A (ja) | 2002-07-16 |
ES2195585T3 (es) | 2003-12-01 |
ATE242210T1 (de) | 2003-06-15 |
KR100430302B1 (ko) | 2004-05-04 |
SK1312001A3 (en) | 2001-09-11 |
US6635151B1 (en) | 2003-10-21 |
WO2000006540A1 (fr) | 2000-02-10 |
FR2781796B1 (fr) | 2000-09-22 |
UA58609C2 (uk) | 2003-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2315751C2 (ru) | Способ получения и выделения динитрилов | |
CZ2001258A3 (cs) | Způsob dehydratace laktamu | |
US6461481B1 (en) | Process for removing water from organoborane compounds | |
CN103025699A (zh) | 二氨基丁烷(dab)、琥珀腈(sdn)和琥珀酰胺(dam)的制备方法 | |
US4061678A (en) | Process for the preparation of aromatic polyamines | |
US6982026B2 (en) | Azeotropic distillation process for producing organic acids or organic acid amides | |
CZ2001257A3 (cs) | Způsob destilační separace amoniaku | |
CN1054366C (zh) | 异丙胺的生产方法 | |
CN1163468C (zh) | 甲胺分离方法 | |
US6716977B1 (en) | Method for making caprolactam from impure ACN wherein ammonia and water are removed from crude caprolactam in a simple separation step and then THA is removed from the resulting caprolactam melt | |
US3360541A (en) | Manufacture of adiponitrile | |
US3950229A (en) | Purification of adiponitrile | |
MXPA01000946A (es) | Proceso de deshidratacion de lactama | |
US6858728B2 (en) | Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced | |
RU99106581A (ru) | Способ получения полиамидов из аминонитрилов | |
WO2023041771A1 (en) | Method for the removal of water from and transport of aliphatic diamines | |
CN1109015C (zh) | 甲胺分离精制方法 | |
US3992372A (en) | Processing polycaprolactam extraction liquors | |
MXPA01000748A (en) | Method for distilling ammonia | |
CN112430196A (zh) | 一种己二腈的精制方法及装置 | |
CN103140467A (zh) | 己二胺(hmd)、己二腈(adn)、己二酰胺(adm)及其衍生物的制备方法 | |
CS229121B1 (cs) | Způsob výroby N-ethylanilinu a N,N’-diethylanilinu | |
MXPA99007270A (en) | Method for obtaining hexamethylene diamine from mixtures containing hexamethylene diamine |