CZ166397A3 - 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides - Google Patents

3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides Download PDF

Info

Publication number
CZ166397A3
CZ166397A3 CZ971663A CZ166397A CZ166397A3 CZ 166397 A3 CZ166397 A3 CZ 166397A3 CZ 971663 A CZ971663 A CZ 971663A CZ 166397 A CZ166397 A CZ 166397A CZ 166397 A3 CZ166397 A3 CZ 166397A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
halogen
compound according
hydroxy
Prior art date
Application number
CZ971663A
Other languages
English (en)
Inventor
David B Kanne
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of CZ166397A3 publication Critical patent/CZ166397A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká , určitých substituovaných pyridylřenylketonů, které vykazují herbicidní aktivitu.
Podstata vynálezu
Jak již bylo uvedeno, předmětem vynálezu jsou sloučeniny, u nichž bylo zjištěno, že vykazují herbicidní aktivitu, a které mají následující strukturní vzorec:
ve kterém
R1 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenakoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanoskupinu, nebo R7S(O)m- kde m znamená 0, 1 nebo 2 a R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R2 a R3 nezávisle znamenají atorn vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, R3S(O)2O- nebo R8S(O)n- kde n znamená 0, 1 nebo 2 a Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu, NR9R10, ve které Rs a R10 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R11CO-, ve které Rn znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, SO2NRi2Ri3, ve které R12 a R13 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, N(R14)COR15 , ve které Ru a R15 znamenají nezávisle atom vodíku nebo
alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R4 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo
hydroxyskupinu;
Rs znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo
trifluoromethylovou skupinu; a
Re znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;
přičemž R4 a R6 mohou být totožné nebo rozdílné za předpokladu, že R4 a R6 neznamenají oba atom vodíku a pokud jak R4, tak Rs znamená atom halogenu, potom mohou být tyto halogeny buď identické nebo odlišné;
a jejich zemědělsky přijatelné soli.
Vynález se výhodně týká sloučenin výše uvedeného strukturního vzorce, ve kterých
Ri neznamená atom vodíku, přičemž nejvýhodněji znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromeíhoxyskupinu nebo nitroskupinu;
R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, RsS(O)2O- nebo R8S(O)n , ve které n znamená 0, 1 nebo 2 a Rs znamená methylovou skupinu, ethylovu skupinu nebo chloromeíhylovou skupinu; alkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo SO2NR12Ri3; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají oba atom vodíku; a
R4 znamená hydroxyskupinu.
U jednoho výhodného provedení znamená jak R4 tak R6 hydroxyskupinu. U dalšího výhodného provedení znamená R4 hydroxyskupinu a R6 atom halogenu.
Vzhledem k tautomerii, mohou buď obě nebo jedna z hydroxyskupin prezentovaných substituentem R4 nebo Rs existovat v ketoforměLtj.:
o
II
X a rovněž tak můstková druhou formu:
karboxylová skupina může mít sr z čehož vyplývá, že sloučeniny celou řadu různých strukturních
podle vynálezu vzorců.
mohou mít
Výraz „herbicid“, jak je zde uveden, znamená sloučeninu nebo kompozici, která nepříznivým způsobem ovlivňuje nebo midířikuje růst rostlin. Výrazem „herbicidně účinné množství“, se zde rozumí libovolné množství této sloučeniny nebo kompozice, které způsobí nepříznivou modifikaci růstu rostlin. Výrazem „rostliny“ se zde rozumí klíčící semena, vyvýjejicí semenáče a vyvinutá vegetace včetně kořenů a nadzemních části. Taková kontrola nebo modifikace růstu zahrnuje všechny odchylky od normálního vývoje rostlin, a spadá sem úplné zahubení rostliny, retardace růstu, defoliace, vadnutí, regulace růstu, bránění v růstu, spálení listů, zastavení růstu a pod.
Zjistilo se, že sloučeniny podie vynálezu jsou aktivními herbicidy, a to jak preemergentními herbicidy, tak postemergentními herbicidy. Preemergentní herbicidy se aplikují před tím, než vegetační semenáče vzejdou půdy; zatímco postemergentní herbicidy se aplikuji s cílem kontrolovat nebo hubit již existující vegetaci.
Sloučeniny podle vynálezu, ve kterých jak R4 tak Rs znamená atom halogenu, lze připravit z odpovídajících dihalogenpyridinů metalací liťniumdiisopropylamidem, lithiumtetramethylpiperidinem nebo jinou silnou bází, propláchnutím vhodným benzaldehydem za vzniku karbinoiu, a následnou oxidací tohoto karbinolu na keton, například oxidem manganičitým nebo oxidem chromovým nebo pomocí Swernovy oxidace oxalylchloridem.
Sloučeniny, ve kterých R4 znamená hydroxyskupinu lze připravit z dihalogensloučenin zpracováním pomocí jednoho ekvivalentu benzyloxidu za vzniku benzyletheru, který se může následně odstranit hydrogenolyticky za použití palladia nebo pomocí nasyceného bromovodíku:
halo o : i
halo fí\\_CH-O\z/
M6
Sloučeniny , ve kterých jsk R4 tak Rs znamená hydroxyskupinu, lze podobně připravit reakcí 2,4dihydroxypiridinu s vhodnou kyselinou benzoovou v kyselině polyřosforečné a při zvýšených teplotách.
V následující části budou uvedeny reprezetativní příklady přípravy sloučenin podíe vynálezu.
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1
Příprava 2,4-difluoro-3-(3-ethoxv-2-methyl-4-methvlsulfonvlbenzovDpyridinu (sloučeniny č.4) (a) Do roztoku 0,97 g (9,6 mmolů) diisopropylaminu v 9 ml tetrahydrofuranu (THF) se po kapkách přidalo 3,7 ml (9,1 mmolů) n-butyllithia v hexanu. Tento roztok se míchal 20 minut při teplotě -70°C, rychle ohřát na -40eC a po následné
Ί ochlazení opět na -70’C se po kapkách přidal roztok 1,00 g (8,70 mmolu) 2,4-difluoropyridinu v 5 ml THF. Výsledná světle hnědá směs se míchala 50 rninut při teplotě -70’C, načež se do této směsi po kapkách přidal roztok 2-methyl-3ethoxy-4-(methylsulfonyl)benzaldehydu v 9 ml THF. Benzaldehyd lze připravit redukcí odpovídající kyseliny benzoové, kterou lze připravit například způsobem popsaným v patentu US č. 5,110,979. Výsledná hnědá směs se míchala pod dusíkem při teplotě -70’C 1 a 3/4 hodiny, načež se propláchla postupně 10 ml nasyceného roztoku chloridu amonného a 50 ml etheru. Organická fáze poskytla po promytí, přefiltrování a odpaření 2,65 g viskózního oranžového oleje, který se identifikoval pomoci spektroskopie jako karbinol odpovídající požadovanému produktu.
(b) Do roztoku produktu z kroku (a) (2,6 g, 7,3 mmolů) v toluenu (30 ml) se přidal oxid manganičitý (3,17 g, 36 mmolů). Tato směs se 5 hodin intenzivně vařila pod zpětným chladičem za stálého míchání a po uplynutí této doby přefiltrovala. Filtrační koláč se promyl toluenem. Po odstranění toluenu se získal oranžový olej.
Surový produkt po chromatografickém vyčištění poskytl oranžový polopevný materiál, který byl spektroskopicky identifikován jako požadovaný produkt.
Přiklad 2
Příprava_3-(3-e thoxy-2-methy l-4-meth visu lfonylbenzoyl)-2fluoro-4-hydroxypyrídÍnu (sloučenina č. 13) (a) Do roztoku obsahujícího 245 mg (0,758 mmolů) produktu z přikladu 1 ve 3 ml THF udržovaného při teplotě -20°C pod dusíkem se po kapkách přidal roztok benzyloxidu připraveného v 0,5 ml THF ze 61,4 mg (0,564 mmolů) benzylalkoholu a 24 mg (0,597 mrnolu) hydridu sodného (olejeprostého). Získaná směs se nechala za stálého pozvolna ohřát na pokojovou teplotu. Po se tato směs smísiia s 20 ml a přefiltrovala. Po odstranění rozpouštědla se získalo 255 mg oranžového oleje, který po následném chromatograřickérn čištění poskytl 102 mg žlutého oleje, který brzy ztuhnul. Spektroskopická analýza získaného produktu ukázala, že se jedná o požadovaný benzylovaný materiál.
míchání dosažení pokojové teploty etheru, promyla, vysušila (b) Produkt z kroku (a) (71 mg, 0,16 mmoíu) se smísil se 14 mg 10% palladiového katalyzátoru na aktivním uhlí a 1 g dioxanu. Tato směs se protřepávala devět a půl hodiny, načež dalších 7 mg katalyzátoru a směs se 2 hodiny . Po ukončení reakce se směs přefiltrovala a zbavila rozpouštědla, čímž se získalo 53,7 mg světle hnědé pevné látky, spektroskopicky identifikované jako požadovaný produkt.
se do směsi přidalo protřepávala další
Přiklad 3
Příprava_3-f 3-ethoxy-2-methyl-4-meth visu Ifonyl benzoy 1)-2,4pyridindionu (sloučenina č. 6) (a) Do roztoku 2,21 g diisopropylaminu ve 20 ml tetrahydrofuranu THF se pod dusíkem pří teplotě -65°C po kapkách přidalo 8,3 ml 2,5 M n-butyllithia v hexanu. Získaný roztok se míchal 30 minut při teplotě -65°C a po uplynuti této doby se do roztoku přidalo 3,13 g (19,8 mmolů) dichloropyridinu v 5 ml THF. Výsledný hnědý roztok se míchal 45 minut při teplotě -70°C a následně se do něj přidal roztok
2,4 g (9,92 mmolu) 3-ethoxy-2-methyl-4methylsulfo.nylbenzaldehydu v 10 ml THF. Tato směs se jednu hodinu intenzivně míchala pod dusíkem při teplotě -70°C. Po uplynutí této doby se propláchla 20 ml vody nasycené chloridem amonným. Získaný roztok se extrahoval 50 ml etheru, etherová vrstva se promyla, vysušila a po odpaření ve vakuu poskytla 5,4 g hnědého oleje. Tento materiál se ohřál na 70°C. Po odstranění zbývajícího dichloropyridinu ve vakuu (1,33 Pa), zůstalo 3,57 g 2,4-dichioro-3-(1-hydroxy-3'ethoxy-2’-methyl-4’-methylsuIfonyibenzyl)pyridinu.
(b) Do produktu z kroku (a) v 30 ml toluenu se přidaly 4 g oxidu manganatého. Tato suspenze se vařila za mechanického míchání pod zpětným chladičem a za azeotropického odstraňování vody 7 hodin, načež se přefiltrovala. Filtrační koláč se postupně promyl vodou a etherem. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se získalo 2,08 g 2,4-dichloro-3-(3-ethoxy-2-methyl-4methylsulfonylbenzoyl)pyridinu ve formě hnědé polopevné látky.
(c) Do roztoku produktu z kroku (b) (0,49 g,l 1,26 mmolu) v 5 ml THF se při teplotě -20’C pod dusíkem přidala suspenze benzylalkoholu THF. Reakční benzyloxidu (3,78 mmolů) připraveného z a oleje prostého hydridu sodného ve 2 ml směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu a míchala při této teplotě několik hodin, načež se extrahovala mezi ether a vodu. Organické vrstvy se vysušily a po odpaření poskytly 0,5 g surového produktu. Tento produkt se chromatograficky čistil na silikagelu, za použití eluátu tvořeného 25% ethylacetátem v hexanech, a poskytl 0,177 g 2,4dibenzyloxy-3-(3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl)pyridinu ve forrně žlutého viskozního oleje.
(d) Do roztoku produktu z kroku (c) (0,387 g) v 8 mi dioxanu sé přidalo 110 mg 10% paiiadia na uhlíku ( typ Degussa, zvlhčený vodou). Tato směs se následně 5 hodin protřepávala, po uplynutí této doby přefiltrovala a filtrační koláč se promyl. Po odpaření rozpouštědel se 2ískalo 260 mg 4hydroxy-3-(3-eth oxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl)pyrid-2onu.
Přiklad 4
Příprava 3-(2,4-dichlorobenzoyl)pyridin-2.4-dionu (sloučenina
č. 1)
Tento příklad ilustruje způsob přípravy sloučeniny podle vynálezu, který zahrnuje uvedení 2,4-dihydroxypyridinu do reakce se substituovanou kyselinou benzoovou.
V baňce se smisilo 5 g (0,45 mmolu) 2,4dihydroxypyridinu, 8,6 g (0,045 mmolu) kyseliny 2,4dichlorobenzoové a 50 g kyseliny polyfosforečné. Tato směs se ohřála na 180°C a při této teplotě se udržovala po dobu 3 hodin. Ještě teplá směs se nalila do kádinky, a následně se zpracovala za použití ledu a methylenchloridu, čímž se získalo 0,58 g surového produktu.
> · -v
Spektroskopická analýza surového produktu ukázala přítomnost požadovaného produktu v nízkém výtěžku společně s materiálem identifikovaným jako
OH o
nebo jeho isomerern.
Tabulka I uvádí reprezentativní sloučeniny podle vynálezu připravené výše popsaným způsobem, většina sloučenin se získala ve formě olejů. Struktury získaných sloučenin se ověřily pomocí spektroskopické analýzy.
TABULKA I
Slouč. č. Ri r2 r3 R4 r5 Rs
1 Cl H Cl OH H OH
2 H H H Cl H Cl
3 ch3 OC2H5 SO2CH3 Cl H Cl
4 ch3 oc2h5 so2ch3 F H F
5 Cl H Cl F H F
6 ch3 OC2H5 SO2CH3 OH H OH
7 Cl H Cl H cf3 OH
8 Cl H Ci OH H Cl
9 Cl H Cl OH ch3 OH
10 CH3 OC2HS SO2CH3 OH H H
11 ch3 oc2h5 so2ch3 OH Η Cl
12 ch3 H so2ch3 OH Η OH
13 ch3 OC2H5 so2ch3 OH Η F
14 ch3 H sch3 OH Η OH
15 ch3 H S(O)CH3 OH Η OH
Testy pro určení herbicidní aktivity
U sloučenin z tabulky I se testovalal herbicidní účinnost následujícím způsobem:
Určení preemerqentní herbicidní aktivity
Den před ošetřením, se semena několika různých plevelů vysela do písčité zeminy obsahující pouze stopové množství organické látky. Propagační materiál se vysel do řádků, přičemž vždy v jednom celém řádku byla vyseta semena jednoho druhu plevele. Pro stanoveni herbicidní aktivity se použily travinové plevely Setaria viridis (SETVI), Avena fatua (AVEFA) a Echinochloa crus-galli (ECHCG); širokolisté plevely Sinapis arvensis (SINAR), Abutilon theopharasti (ABUTH) a ipomoea související pp. (IPOSS) nebo ípomoea purpurea (PHBPU). Kromě toho se vysel druh Cyperus ascuíentus (CYPES). Semena se vysela do hloubky přibližně od 1,0 do
1,5 cm a v hustotě přibližně 3 až 25 rostlin na řádek, v závislosti na jednotlivých druzích rostlin.
Odvážením 74,7 mg testovaných sloučenin do lahví a jejich následným naředěním 7 ml acetonu, který obsahoval 1% hm./hm. emulgátoru Tween 20’ (polyoxyethylensorbitanmonolaurátu), jenž měl funkci povrchově aktivního činidla, a následným přidáním 7 ml deionizované vody ml roztoků testovaných sloučenin. Obsah představovalo 0,5% hm./hm. konečného se připravilo
Tweenu 20’ roztřikovaného objemu. Pokud to bylo zapotřebí pro rozpuštění uvedené sloučeniny, použila se rovněž další rozpouštědla, jejich obsah nepřesahoval 2 ml (15% rozstřikovaného objemu).
Postřik povrchu půdy se provedl uvnitř uzavřené lineární postřikové stolice pomocí sady trysek 30,5 cm nad úrovní půdy. Postřiková stolice se nastavila tak, aby přiváděla 748 l/ha a aplikovala 0,5 kg/ha až 4 kg/ha. Po ošetření se rostliny umístily do skleníku a zavlažovaly sprchováním seshora. Prostředí skleníku poskytovalo rostlinám přirozené i umělé osvětlení (pomocí halogenových lamp) 14 hodin denně. Denní a noční teploty se udržovaly na hodnotách 29°C resp. 21°C.
Míra regulace plevele se vyhodnotila a zaznamenala 17 až 21 dní po ošetření jako procentická kontrola plevele ve srovnání s růstem stejně starých rostlin stejného druhu v neošetřené kontrolní skupině. Procentickou kontrolou se rozumí celkové poškození rostlin způsobené všemi faktory, včetně inhibovaného vzejití, zastavení růstu, znetvoření (malformace), chlorózy a dalších typů poškození rostlin. Procentická kontrola je vyjádřena v rozmezí od 0% do 100%, přičemž 0% znamená, že se neprojevil žádný účinek a růst odpovídal neošetřené kontrole, a 100% znamená úplné zahubení. Výsledky těchto preemergentních testů jsou shrnuty v níže uvedené tabulce II. Pomlčka označuje, že se při této úrovni aplikace testy neprováděly.
Určení postemergentní herbicidn? aktivity
Příprava půdy a vysetí semen se provedlo stejným způsobem jako v případě určování preemergentní účinnosti. Postemergentní testovací plochy se umístily do skleníku, kde se vytvořilo stejné prostředí jako v případě preemergentních testů, a zavlažovaly sprchováním seshora. Aplikace testované sloučeniny se provedla po 10 až 12 dnech růstu (nebo ve vhodném růstovém stádiu). Travinovité plevely se postříkaly zmíněnou testovanou sloučeninou ve stádiu, kdy měly 3 až 4 listy, a širokolisté ve stádiu, kdy měly 1 až 2 listy. Plevelový druh Cyperus asculentus byl pří aplikaci 5 až 7 cm vysoký.
Rostliny se postříkaly z výšky 30,5 cm nad listovým stejným roztokem jako v případě preemergentních testů. Aplikovaným množstvím bylo 0,5 kg/ha a 4 kg/ha. Ošetřené rostliny se následně vrátily do skleníku a denně zavlažovaly bez toho, že by se jim smáčely listy. Míra regulace plevele se vyhodnotila a zaznamenala 17 až 21 dní po ošetření jako procentická kontrola plevele ve srovnání s růstem stejně starých rostlin stejného druhu v neošetřené kontrolní skupině. Procentická kontrola se vyjádřila ve stejném rozmezí jako při určování preemergentní aktivity . Výsledky těchto preemergentních testů jsou shrnuty v níže uvedené tabulce lil. Pomlčka označuje, že se při této úrovni aplikace testy neprováděly
tn A —X ω —X N) -i —λ w-i, o to Co cn cn A cn NJ —X Sloučenina č.
0* 1- O O o CO NJ cn 0,75 cn A O 4,0 0,5 1 .i. o 4,0 -λ k> 4,0 0Ί — ? — Zj xn o Os N< W β* »->
to tn O 90 70 o o í 09 O 30 to tn o 60 20 o 70 AVEFA
100 oot 100 o o o 95 o 70 _A O o o 100 20 75 95 ECHCG
08 100 o o co tn o o 100 o 90 100 o to o to o 09 to co SETVi
100 o o 100 100 co o 100 100 o 50 100 75 100 o o 100 > co c Ή X
1 1 t 1 1 1 1 - 1 70 -A O o 60 •σ χ co c
60 to tn 95 90 tn 40 A o o tn Co cn -A O 1 1 1 IPOSS
25 50 o o 95 o 25 85 o tn i 100 SX o oot o 100 100 cn Z > X
86 08 to tn 06 o cn 60 o o co o o*i 85 o tn co tn CYPES
TABULKA 11 - preemergentní testování
ΟΊ -J. ω ro o to Co tn tn ω ro —A. Sloučenina č.
O —A. O —a o o co to ω o -»J tn cn 4,0 •ř*· o 0,5 i_ 4,0 2*. O -i k> •řx O cn Množství (kg/haj
00 o 90 40 ω co o o 40 tn o 100 o 09 o O to tn AVEFA
—X o o 100 100 to co -o tn o 90 00 l· 30 I 100 i tn ω tn o o 06 ECHCG
o tn 70 60 to o tn o CO o cn I 40 100 —-A O co o o o 06 SETVl
100 100 100 o o 70 90 100 o 90 í 100 ί 75 i 00 I- 30 O co tn ABUTH
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 85 25 tn to tn PHBPU
06 95 —i O o to co tn 75 50 1 tn 90 98 50 1 1 1 1 IPOSS
100 06 100 100 cn 60 100 100 100 100 i . 100 100 o 30 100 w 2 > 73
Co o 85 90 90 20 tn 70 tn tn o o •A o 85 o o 60 CYPES
TABULKA ill - postemergentní testování
Výše uvedené výsledky ilustrují preemergentní a postemergentní účinnost sloučenin podie vynálezu proti zvoleným druhým plevele.
V praxi lze jako herbicid použít čistou sloučeninu.
Nicméně zpravidla se tyto sloučenínyřed aplikací nejprve formuluji s jedním nebo několika inertními nosiči nebo ředidly vhodnými pro herbicidní použití.
Kompozice nebo je zde popsána, mohou formulace obsahující sloučeninu, jak existovat v celé řadě pevných nebo kapalných forem. Příkladem kapalných forem jsou emulgovatelné koncentráty, roztékavé přípravky a pasty. Tyto kompozice mohou obsahovat kromě účinné sloučeniny nebo sloučenin různé nosiče nebo ředidla; povrchově aktivní činidla (zvhčovací činidla, dispergační činidla a/nebo emulgační činidla); rozpouštědla (vodu nebo organická rozpouštědla, jako například aromatická rozpouštědla nebo chlorovaná alifatická rozpouštědla); adheziva; zahušťovadla; pojivá; protipěnící činidla; a další zde zmíněné látky. Pevnými nosiči nebo ředidly obsaženými v těchto kompozicích nebo formulacích mohou být například mleté přírodní minerály, jako například kaolín, alumina, uhličitan vápenatý, silika, křemelina, jíl, atd.; mleté syntetické materiály, jako například a hlinitokřemičitany a mleté rostlinné stromová kúra, kukuřičný šrot, piliny, různé křemičitany produkty, například celulózový prášek a pod.
Při výrobě pevných kompozic se účinné složky smísí s výše zmíněnými pevnými nosiči nebo ředidly a směs se rozemele na vhodnou velikost zrna. Granule lze vyrobit rozpuštěním účinné složky v organickém rozpouštědle a aplikováním této směsi, například rozprašováním, na absorpční granulovaný inertní materiál, například siliku. Při zabudovávání sloučeniny do pevných částic lze použít adheziva, která napomohou tomuto zabudování. Pelety nebo granule lze vyrobit vytlačováním s vhodnými nosiči a pojivý.
Smáčitelné prášky, roztékavé přípravky a pasty ize získat smísením a rozemletím účinné sloučeniny s jedním nebo s několika dispergačními činidly a/nebo pevnými nosiči nebo ředidly. Do směsí mohou být rovněž zahrnuta zvlhčovači činidla a/nebo dispergační činidla, například ligniny, methyicelulóza, deriváty naftalensulřonové kyseliny, sulfáty mastných alkoholů a různé typy solí mastných kyselin a alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
například aromatických
Emulgovatelné koncentráty se zpravidla získají rozpuštěním účinné sloučeniny v organickém rozpouštědle, butanolu, cyklohexanonu, xylenech nebo uhlovodících s vyšší teplotou varu. Pro získání suspenzí nebo emulzí ve vodě se zpravidla rovněž přidávají smáčecí činidla.
Tyto kompozice mohou být rovněž použity ve formě mikrokapslí. Mikrokapsle tvoří zcela uzavřené nebo zapouzdřené kapičky nebo granule obsahující účinnou sloučeninu uzavřenou uvnitř inertní porézní membrány, která umožňuje unikáni zapouzdřeného materiálu do okolního prostředí kontrolovanou rychlosti.
Použitelné zapouzdřující materiály zahrnují přírodní a syntetické pryže nebo latexy, celulózové materiály, styrenbutadienové kopolymery, poíyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany a škrobové xanthogenany.
Pokud se bude sloučenina aplikovat pomocí různých rozprašovacích zařízení, například rozprašovací letecké techniky, ve formě jemně rozptýlené tekutiny, je možné použít rovněž vysoce koncentrované kapalné kompozice obsahující přibližně až 95% hmotnosti aktivní sloučeniny, nebo v případě, že sloučenina existuje v kapalné formě, dokonce účinnou sloučeninu samotnou. Nicméně různé typy kompozic, které lze použít pro aplikaci těchto sloučenin, budou obsahovat různá množství sloučeniny, přičemž tato množství budou záviset zejména na typu kompozice a použití, k němuž jsou kompozice určeny.
Kompozice mohou zpravidla obsahovat 0,1 až 95% účinné sloučeniny, výhodněji 0,5 až 90%. Některé typické kompozice budou obsahovat následující množství účinné sloučeniny: smáčitelné prášky, roztékavé přípravky a pasty - 20 až 90% účinné sloučeniny; olejové suspenze , emulze, roztoky a emugovatelné koncentráty - 5 až 90% účinné sloučeniny; vodné suspenze - 10 až 50% účinné sloučeniny; popraše a prášky - 1 až 25% účinné sloučeniny; granule a pelety - 1 až 20% účinné sloučeniny.
Rychlost aplikace účinné sloučeniny na místo se bude nastavovat v závislosti na účinnosti sloučeniny a/nebo kompozice a povaze semen a rostlin, jejichž růst má být kontrolován a bude se pohybovat přibližně od 0,06 do 56 kg/ha).
Kompozice obsahující jednu nebo několik popsaných účinných sloučenin v herbicidně účinném množství lze aplikovat na rostlinu nebo místo, na kterém má být růst kontrolován, libovolným běžným způsobem. Takže prášky a různé kapalné kompozice obsahující účinnou sloučeninu lze aplikovat pomocí práškových rozprašovačů, ramenových a ručních rozstřikovačů a rozstřikovacích rozprašovačů, nebo je lze aplikovat pomocí letadel ve formě mlhy nebo spreje. Pokud se použije poslední způsob, lze dosáhnout požadovaných výsledků i při velmi nízkých aplikačních dávkách. Při modifikování nebo kontrole růstu klíčících semen nebo objevujících se semenáčků by se měly kapalné kompozice aplikovat na půdu běžnými způsoby a distribuovat do hloubky 1,25 cm pod půdní povrch. Kompozice se nemusí mísit s půdními částicemi, ale může se aplikovat pouze na povrch půdy sprchováním.
Kompozice zahrnující účinné sloučeniny lze rovněž aplikovat přidáním do zavlažovačích vod, které jsou přiváděny na pole, jež má být ošetřeno. Tento způsob aplikace umožňuje pronikat sloučeninám do půdy spolu s absorbovanou vodou.
PŘÍKLADY TYPICKÝCH KOMPOZIC
Oleje
Složka
Hmotnost
Účinná sloučenina 1
Olejové rozpouštědlo-těžká aromastická ropná frakce 99
Celkem 100
Emulgovatelný koncentrát
Účinná sloučenina 50
Kerosen 45
Emulgační činidlo (směs ethoxyiátovaných
polyetherů s dlouhým řetězcem a sukfonátů
s dlouhým řetězcem) __5
Celkem 100
Emulgovatelný koncentrát
Účinná sloučenina 90
Kerosen 5
Emulgační činidlo (směs ethoxyiátovaných
polyetherů s dlouhým řetězcem a sukfonátů
s dlouhým řetězcem) _5
Celkem 100
Popraše a/nebo práškv
Složka hm.% hm.% hm.%
Účinná složka 0,5 50,0 90,0
Práškový attapulgitový jíl 93,5 44,0 4,0
Natrium ligninsulfonát 5.0 5,0 5,0
Nátrium dioktylsulfosukcinát 1.0 1,0 1,0
Celkem 100 100 100
Kompozice podle vynálezu mohou obsahovat kromě
jedné nebo několika účinných sloučenin podle vynálezu
rovněž jednu nebo několik sloučenin, které sice nejsou podle vynálezu, ale rovněž vykazují biologickou účinnost, například pesticidní činidla, jakými jsou herbicidy, fungicidy, insekticidy, akaricidy, neboli prostředky na hubení roztočů, nematocidy, baktericidní prostředky a regulátory rostliného růstu. Takové kompozice mohou rovněž obsahovat půdní dezinfekční prostředky nebo vykuřovací pesticidy a hnojivá, takže je možné poskytnout víceúčelové kompozice obsahující jednu nebo několik zde popsaných sloučenin a případně další pesticidy a hnojivá, která jsou určena pro aplikaci na jedno určité místo určení. V souladu s tím další provedení vynálezu poskytuje herbicidní kompozici obsahující směs alespoň jedné herbicidní sloučeniny obecného vzorce (I), která zde byla definována, s alespoň jedním herbicidem.
Dalším herbicidem může být libovolný herbicid, odlišný od herbicidu obecného vozrce I podle vynálezu. Zpravidla bude tímto herbicidem sloučenina, která bude mít v příspušné aplikaci komplementární účinek.
Mezi komplementární herbicidy spadají například:
A. Benzo-2,1,3-thiodiazin-4-on-2,2-dioxidy, například bentazon;
B. Hormonální herbicidy, zejména fenoxyalkanové kyseliny, například MCPA, MCPA-thioethyl, dichlorprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-B, mecoprop, trichlopyr, fluroxypyr, clopyralid s jejich deriváty (např. soli, estery a amidy);
C. 1,3-dimethylpyrazolové deriváty, jako například pyrazoxyfen, pyrazolát a benzofenap;
D. Dinitrofenoly a jejich deriváty (např. acetáty, jako DNOG, dinoterb, dinoseb a jejich estery, dinosebacetát;
E. dinitroanilinové herbicidy, jako například dinítramin, trifluralin, ethalřluranil, pendimethaiin; a oryzaiin;
F. arylmočovinové herbicidy, jako například diuron, flumeturon, metoxyron, neburon, isoproturon, chlorotoluron, chloroxuron, linuron, monolinuron, chiorobromuron, daimuron a methabenzthiazuron;
G. Fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, například fenmedipham a desmedipham;
H. 2-fenylpyridazin^3-ony, například chloridazon a norflurazon;
I. Uracilové herbicidy, například lenacil, bromacil a terbacil;
J. Triazinové herbicidy, například atrazin, simazin, aziprotryn, cyanazin, prometryn, dimethametryn, simetrym a terbutryn;
K. Fosřorothioátové herbicidy, například piperophos, bensulid a butamifos;
L. Thiolkarbamátové herbicidy, například cycloat, vernolat, molinát, thiobenkarb, butylát*, EPTC*. triallát, diallát, ethylesprokarb, thiocarbazil, pyridát a dimepiperát;
[* Tyto sloučeniny jsou výhodně použity v kombinaci s antidotou, například 2,2-dichloro-N-di-2propenylacetamíd (dichloromid).]
M. 1,2,4-triazin-5-onových herbicidů, jako například metamitron a metribuzin;
N. Herbicidy na bázi kyseliny benzoové, například 2,3,6-TBA, dicamba a chloramben;
O. Anilinové herbicidy, jako například pretilachlor, butachlor, odpovídající alachlor, odpovídající propachlor, propanil, rnetazachlor, metolachlor, acetochlor a dimethachlor;
P. Dihalobenzonitrilové herbicidy , jako například dichlobenil, bromoxynil a ioxynil;
Q. Halogenalkanové herbicidy, například dalapon, TCA a jejich soli;
R. difenyletherové herbicidy, jako lactofen, fluroglykofen nebo jejich soli nebo estery, nitrofen, bifenox, acifluorfen a jejich soli a estery, oxyřluorfen a fomesařen; chlornitrofen a chlomethoxyfen;
S. Fenoxyřenoxypropionátové herbicidy, například diklofop a jeho estery, například methylester, fíuazifop a jeho estery, haloxyfop a jeho estery, chizalofop a jeho estery a fenoxaprop a jeho estery, například ethylester;
T. Triketonové a cyklohexandionové herbicidy, například alloxydirn a jeho soli, sulcotrion, sethoxydim, cycloxydim, tralkoxydim a clethodim;
U. SulfonyJmočovinové herbicidy, například chlorosulfuron, sulfometuron, metsulřuron a jeho estery; benzsulfuron a jeho estery, například methylester, DPXM6313, chlorimuron a jeho estery, zejména ethylester, pirimisulfuron a jeho estery, například methylester, DPX-LS300 a pyrazosulfuron;
V. Imidazolidinonové herbicidy, například imazachin, imazamethabenz, imazapyr a jeho isopropylamoniové soli, a imazethapyr;
W. Arylanilidové herbicidy, například fiamprop a jeho estery, benzoylprop-ethyl, diřIufeníkan;
X. Aminokyselinové herbicidy, například glyfosát a gluyfosinát a jejich soli a estery, sulfosát a bilanafos;
Y. Organoarsenikové herbicidy, například MSMA;
Z. Herbicidní amidové deriváty, například napropamid, propyzamid, karbetamid, tebutam, brornobutid, isoxaben, naproanilid, diřenamid a naptalem;
AA. různorodé herbicidy zahrnující ethofumesát, cinmethylin, difenzoquát a jeho soli, například methylsulfátovou sůl, klornazon, oxadiazon, bromofenoxim, barban, tridiřan (v poměru 3:1) fluorochloridon, chinchlorak a mefanacet;
BB. Příklady použitelných kontaktních herbicidů zahrnují bipyrídyliové herbicidy, například ty, ve kterých je účinnou entitou paraquat, a ty, ve kterých ke účinnou entitou diquat.
V závěru je třeba uvést, že výše popsané příklady provedeni vynálezu mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.

Claims (17)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučenina mající následující strukturní vzorec:
    o lí c
    ve kterém
    Ri znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenakoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanoskupinu, nebo R7S(O)m- kde m znamená 0, 1 nebo 2 a R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R2 a R3 nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, R8S(0)20- nebo R8S(O)n- kde n znamená 0, 1 nebo 2 a R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu, NR9R10, ve které Rg a R10 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R11CO-, ve které R1t znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, SO2NR-i 2Ri 5, ve které R12 a R,3 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, N(R14)COR15 , ve které R14 a R15 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
    R4 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;
    R5 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo trifluoromethylovou skupinu; a
    Re znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;
    přičemž R4 a R6 mohou být totožné nebo rozdílné za předpokladu, že R4 a R6 neznamenají oba atom vodíku a pokud jak R4i tak Re znamená atom halogenu, potom mohou být tyto halogeny buď identické nebo odlišné;
    a jejich zemědělsky přijatelné soli.
  2. 2. Sloučenina podle nároku 1,vyznačená tím ,že R! neznamená atom vodíku.
  3. 3. Sloučenina podle nároku 1,vyznačená tím,že R4 znamená hydroxyskupinu a Rs znamená atom halogenu.
  4. 4. sloučenina podle nároku 3, v y z n a č e n á tím, že R, znamená methylovou skupinu, halogen, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromethoxyskupinu nebo nitroskupinu; a R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, R3S(O)2O- nebo RsS(O)n, ve kterých R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chloromethylovou skupinu a n znamená 0,1 nebo 2, alkoxyalkylovou skupinu nebo SO2NR12R13; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají současně atom vodíku.
  5. 5. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená že jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
    tím,
  6. 6. Sloučenina podle nároku 5, vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, halogen, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromethoxyskupinu nebo nitroskupinu; a R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, R8S(O)2O- nebo R8S(O)n, ve kterých R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chloromethylovou skupinu a n znamená 0,1 nebo 2, alkoxyalkylovou skupinu nebo
    SO2NRi2Ri3; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají současně atom vodíku.
  7. 7. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že jak R4 tak Re znamená atom halogenu.
  8. 8. Sloučenina podle nároku 1, v y z n a č e n á t í m ,že jak Ri tak R3 znamená atom chloroskupinu, jak R2 tak R5 znamená atom vodíku a jak R4 tak Rs znamená hydroxyskupinu.
  9. 9. Sloučenina podle nároku l.vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, R2 znamená ethoxyskupinu, R3 znamená methylsulfonylovou skupinu a Rs znamená atom vodíku.
  10. 10. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že jak R4 tak Re znamená atom fluoroskupinu.
  11. 11. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že jak R4 tak R6 znamená hydroxyskupinu.
  12. 12. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že R4 znamená hydroxyskupinu a R6 znamená fluoroskupinu.
  13. 13. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že znamená methylovou skupinu, jak R2 tak Rs znamená atom vodíku, R3 znamená methylsulfonylovou skupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
  14. 14. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, jak R2 tak Rs znamená atom vodíku, R3 znamená methylthioskupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
  15. 15. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že Rí znamená methylovou skupinu, jak R2 tak R5 znamená atom vodíku, R3 znamená methylsulfinylovou skupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
  16. 16. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, že zahrnuje:
    (a) herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 a (b) zemědělsky přijatelné ředidlo nebo nosič.
  17. 17. Způsob regulace nežádoucí vegetace, v y z n a č en ý t I m , že zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství sloučeniny podle nároku 1 na zmíněnou vegetací nebo na místo, kde má být vegetace regulována.
CZ971663A 1994-12-06 1995-12-06 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides CZ166397A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/352,009 US5565413A (en) 1994-12-06 1994-12-06 Substituted pyridyl phenyl ketone herbicides
PCT/US1995/015840 WO1996017829A2 (en) 1994-12-06 1995-12-06 3-benzoylpyridine derivatives, their preparation and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ166397A3 true CZ166397A3 (en) 1997-09-17

Family

ID=23383410

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ971663A CZ166397A3 (en) 1994-12-06 1995-12-06 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5565413A (cs)
EP (1) EP0796246A1 (cs)
JP (1) JPH11500410A (cs)
CN (1) CN1168666A (cs)
AU (1) AU4509696A (cs)
BG (1) BG101557A (cs)
BR (1) BR9509951A (cs)
CA (1) CA2206740A1 (cs)
CZ (1) CZ166397A3 (cs)
HU (1) HUT77881A (cs)
PL (1) PL320536A1 (cs)
SK (1) SK70597A3 (cs)
WO (1) WO1996017829A2 (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR029289A1 (es) * 2000-07-05 2003-06-18 Ishihara Sangyo Kaisha Derivado de benzoilpiridina o su sal, fungicida que lo contiene como un ingrediente activo, su proceso de produccion e intermediario para producirlo
DE10219036A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
EP1559320A4 (en) * 2002-10-31 2006-10-04 Ishihara Sangyo Kaisha PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH 3-BENZOYL-2,4,5 OR THEIR SALTS AND BACTERICIDES CONTAINING THEM
KR101163242B1 (ko) * 2003-10-31 2012-07-05 이시하라 산교 가부시끼가이샤 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법
UA84930C2 (ru) 2004-05-14 2008-12-10 Вертекс Фармасьютикалс Инкорпорейтед Пиррольные соединения как ингибиторы протеинкиназ erk, их синтез и соответствующие промежуточные соединения
EP1982978B1 (en) * 2006-02-02 2014-08-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivative and herbicide
JP5337356B2 (ja) * 2006-07-05 2013-11-06 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
KR101368013B1 (ko) * 2006-07-05 2014-02-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법
JP6013032B2 (ja) * 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
CN102584690A (zh) * 2012-01-19 2012-07-18 上海长恒生物医药科技有限公司 吡啶-2-酮类化合物，其制备方法以及所述吡啶-2-酮类化合物的应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3067662D1 (en) * 1980-01-16 1984-06-07 Lacer Sa New 2-halo-pyridines, their production and pharmaceutical compositions
JPS5798262A (en) * 1980-12-10 1982-06-18 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Pyridine derivative
DE3169269D1 (en) * 1981-09-25 1985-04-18 Lacer Sa 1-azaxanthone for use as therapeutic agent, processes for its production and pharmaceutical compositions
US4769380A (en) * 1983-04-29 1988-09-06 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Cardiotonic 5-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylates
EP0338087A4 (en) * 1987-10-13 1991-07-24 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Fused pyrazole compounds, process for their preparation, and their medicinal use
JPH01230577A (ja) * 1987-11-10 1989-09-14 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤
CA1339423C (en) * 1988-09-14 1997-09-02 Yuji Ono Pyridine compounds and pharmaceutical use thereof
JPH0499767A (ja) * 1990-08-20 1992-03-31 Nippon Bayeragrochem Kk ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用
AU663330B2 (en) * 1991-07-09 1995-10-05 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide
US5264576A (en) * 1992-10-22 1993-11-23 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolo[4,3-c]pyridines which are intermediates
DE4400451A1 (de) * 1993-01-20 1994-07-21 Basf Ag 3-Benzoyl-4-methylpyridine und 3-Benzoyl-2-methyl-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5308826A (en) * 1993-04-22 1994-05-03 Zeneca Limited Herbicidal 4-substituted pyridyl-3-carbinols

Also Published As

Publication number Publication date
HUT77881A (hu) 1998-09-28
SK70597A3 (en) 1997-10-08
US5565413A (en) 1996-10-15
PL320536A1 (en) 1997-10-13
JPH11500410A (ja) 1999-01-12
BR9509951A (pt) 1997-10-14
BG101557A (en) 1998-08-31
CA2206740A1 (en) 1996-06-13
CN1168666A (zh) 1997-12-24
WO1996017829A3 (en) 1997-02-13
AU4509696A (en) 1996-06-26
EP0796246A1 (en) 1997-09-24
MX9704169A (es) 1998-06-28
WO1996017829A2 (en) 1996-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ270595A3 (en) 4-substituted pyridyl-3-carbinols, herbicidally active intermediates for preparing thereof, herbicidal agents based thereon and method of suppressing undesirable vegetation
US5863865A (en) Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives
CZ166397A3 (en) 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides
EP0696278B1 (en) Herbicidal substituted 1-phenyl or 1-pyridinyl-benzotriazoles
AU665818B2 (en) Novel arylindazoles and their use as herbicides
AU687919B2 (en) Herbicidal pyrrolopyridine compounds
US5595958A (en) 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof
US6046136A (en) Herbicidal heterocyclic N-oxides compounds
US5512537A (en) 2-benzoyl pyrrole and benzoyl imidazole herbicides
US5681795A (en) 3-benzoyl pyrrole and pyrazole herbicides
US5260261A (en) Fused pyridine herbicides
US5278133A (en) Pyridone herbicides
US5226944A (en) Isothiourea herbicides
MXPA97004169A (en) Derivatives of 3-benzopiridina, its preparation and use as a herbici
US5302726A (en) N-benzyl-4-alkyl-pyrrolidinone herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic