CZ109097A3 - Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy - Google Patents
Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ109097A3 CZ109097A3 CZ971090A CZ109097A CZ109097A3 CZ 109097 A3 CZ109097 A3 CZ 109097A3 CZ 971090 A CZ971090 A CZ 971090A CZ 109097 A CZ109097 A CZ 109097A CZ 109097 A3 CZ109097 A3 CZ 109097A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- sorbent
- groups
- epoxy
- reaction
- group
- Prior art date
Links
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 5
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 10
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003361 porogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- -1 inorganic acid ester Chemical class 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 abstract description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- AIDFJGKWTOULTC-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfonylbutane Chemical group CCCCS(=O)(=O)CCCC AIDFJGKWTOULTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005703 Trimethylamine hydrochloride Substances 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012609 strong anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Glycidylmethakrylátové sorbenty, jejichž
vnitřní struktura je zpevněna polymeraci epoxidových
skupin a povrchová vrstva obsahuje
polyethylenglykolové řetězce vázané etherovou
vazbou na glycidové skupiny. Sorbenty se
připravují suspensní kopolymerací glycidylmethakrylátu
a dvojfunkčního monomeru
/síťovadlo/ za přítomnosti látek způsobujících
vznik pórů /porogen/, přičemž vnitřní
struktura sorbentů je zpevňována polymeraci
epoxidových skupin nalézajících se v matrici
sorbentu a současně je povrch pórů hydrofilizován
navázáním polyethylenglykolových řetězců
do povrchové vrstvy polymeru. Reakce
probíhají za katylýzy fluoridu boritého nebo
jiných iniciátorů polymerace epoxidových
skupin, které zároveň katalyzují reakci epoxidových
skupin s polyrthylenglykolem. Deriváty
shora popsaných sorbentů, na jejichž visící
volné hydroxylové skupiny jsou vázány estery
karboxylových nebo jiných kyselin nebo etherovou
vazbou funkční skupiny jako karboxylové
kyseliny, alifatické sulfokyseliny nebo
alifatické či aromatické uhlovodíky. Deriváty
sorbentů vznikající navázáním epoxidu na
koncovou hydroxylovou skupinu a otevřením
této skupiny prostřednictvím aminu, kyseliny
nebo jejího anhydridu, případně reakcí epoxyskupiny
s hyrosiřičitanem za vzniku sulfokyseliny.
Description
Vynález se týká analytické chemii a v
L 6 >1 0 l \π§00 6 L í L 7, chromatografických separačních technik použitelnýc|t laboratorní nebo průmyslové separaci látek. i
Dosavadní stav techniky:
•r-o
Polymerní sorbenty pro kapalinovou a plynovou chromatografu jsou známé více' čtyřicet let. Po homogenních gelech typu Sephadexu (Pharmacia), které přišly na trh v padesátých letech, se v letech šedesátých objevily nové typy rigidních materiálů, jejichž póry zůstávaly zachovány i poté, co z nich byla odstraněna kapalina (například Styragel firmy Waters Associates, USA). V sedmdesátých letech byly na Ústavu makromolekulám! chemie v Praze vyvinuty hydrofilní sorbentů tohoto typu použitelné pro chromatografu ve vodných roztocích i v organických rozpouštědlech na bázi hydroxyethylmethakrylátu. Tyto materiály mají relativně vysokou úroveň hydrofobních interakcí díky vysokému podílu hydrofobního síťovadla a jsou proto upravovány za účelem zvýšení hydrofilíty (například Sepáron HEMA BIO - Tessek s.r.o. Praha).
Na ÚMCH ČSAV Praha byly vyvinuty i sorbenty na bázi glycidylmethakrylátu (GMA). Jsou také pouze středně polární a vodou se smáčí jen obtížně . Teprve poté, co jsou epoxidové skupiny glycidylmethakrylátu hydrolyzovány, vznikajíí hydrofilní sorbenty vhodné pro chrómatografii ve vodě. Přestože glycidyloiethakryláty mají po hydrolýze na jednu skupinu monomeru dvě hydroxylové skupiny, nejsou jejich hydrofobní interakce zcela potlačeny a je možno je dále snižovat různými postupy. Dosud existující metody však mají řadu nevýhod. V případě otevírání epoxidového kruhu GMA pomocí hydrofilních molekul například polyalkoholů (glycerin, sorbitol) dochází při nepříliš velkém zvýšení hydrifility k rozvolňování makrostruktury sorbentů a zvyšuje se podíl nežádoucích mikropórů. Jiné modifikace využívají možnosti vytvoření nové povrchové vrstvy síťováním hydrofilních molekul pomocí látek typu epichlorhydrinu. Tento proces je nutno provádět v silně alkalickém prostředí při zvýšené teplotě. To vede k podstatnému zvýšení obsahu karboxylových skupin, které sice enormě zvyšují hydrofilitu, ale zavádějí do povrchové vrstvy iontové skupiny. Sorbeňt podle vynálezu je charakterizován vysokou hydrofilitou při velmi nízkém obsahu iontových skupin, Nadto má unikátní vysoce síťovanou strukturu, která nebotná a vykazuje vysokou mechanickou pevnost. Díky velkému množství etherových vazeb jeví sorbent i zvýšenou chemickou stabilitu. Hydroxilové skupiny vhodné pro zavedení aktivních skupin (ionty, hydrofobní centra) jsou umístěný na pohyblivých dlouhých řetězcích, což zajišťuje jejich dobrou dostupnost i pro makromolekuly a způsobuje enormně vysokou kapacitu funkčních derivátů. Způsob přípravy sorbentů dle vynálezu je jednostupňový, přičemž v tomto stupni probíhá jak síťování, tak hydrofilizace. Metoda přípravy je jevná, nepracuje s jedovatými chemikálieme a nevnáší do matrice sorbentů nežádoucí residua.
Podstata vynálezu:
Předmětem vynálezu jsou glycidylmethakrylátové sorbenty jejichž vnitřní struktura je zpevněna polymerací epoxidových skupin a povrchová vrsva obsahuje pólythyleglykolové řetězce vázané etherovou vazbou na glycidylové skupiny. Sorbenty se' připravují suspensní kopolymerací glycidylmethrakrylátu a dvojfunkčního monomeru (síťovadlo) za přítomnosti látek způsobujících vznik pórů (porogen), přičemž vnitřní struktura sorbentú je zpevnóyána polymerací epoxidových skupin nalézajících se v matrici sorbentú a současně je povrch pórů hydrofilizován navázáním polyethyleglykolových řetězců do povrchové vrstvy polymeru za katalýzy fluoridu boritého nebo jiných iniciátorů polymerace epoxidových skupin, které zároveň katalyzují reakci epoxidových skupin s poyethylenglykolem. Předmětem vynálezu jsou rovněž deriváty shora popsaných sorbentú na jejichž visící volné hydroxylové skupiny jsou vázaný estery karbonových nebo jiných kyselin nebo etherovou vazbou funkční skupiny jako karboxylové kyseliny, alifatické sulfokyseliny nebo alifatické či aromatické uhlovodíky. Předmětem vynálezu jsou dále deriváty sorbentú vznikající navázáním epoxidu na koncovou hydroxylovou skupinu a otevřením této skupiny prostřednictvím aminu, kyseliny nebo jejího anhydridu, případně reakcí epoxyskupiny s hydrosiřičitanem za vzniku sulfokyseliny.
Vzniká tak celé spektrum sorbentú, jejichž polymerní matrice je isolována povrchovou vysoce hydrofilní vrsvou a jejichž aktivní skupiny jsou umístěny na dlouhých ohebných řetězcích dobře přístupných především pro makromolekuly. Sorbenty neobsahují mikropóry, protože k jejich sekundárnímu síťování dochází bez přítomnosti nízkomolekulámích rozpouštědel, které botnají polymerní matrici. Sorbenty jsou vysoce mechanicky pevné a chemicky odolné díky vzniku příčných etherových vazeb. K reakci s polyethylenglykolem a k síťování dochází ve- stavu, kdy je primární glycidylmethakrylátový sorbent silně zbotnalý. Struktura, která se reakcí fixuje má vysoký vnitřní objem
Příklady provedení:
Příklad 1
Sférické částice primárního sorbentú byly vyrobeny polymerací směsi glycidylmethakrylátu, ethylendimethakrylátu a cyklohexanolu ve vodě. Po vymytí nezreagovaných látek, vysušení a vytřídění podle velikosti byla frakce o velikosti částic 10 um suspendována v polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 400 D, do kterého byl přidán etherát fluoridu boritého v množství 0,1 % (vztaženo na hmotnost sorbentú). Směs byla ponechána 24 hod. při teplotě 100 °Č. Pak byl ke směsi přidán 0,1 M roztok HCIO4 a P° dobu 12 hod probíhala hydrolýza zbytkových hydroxilových skupin při teplotě 25 C. Po ukončení reakce byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Výsledný sorbent byl vysoce hydrofilní.
Příklad 2
Sorbent podle příkladu 1 byl převeden do roztoku, který obsahoval 10 % epichlorhydrinu (vztaženo na hmotnost sorbentú) v toluenu, a do kterého byl přidán etherát fluoridu boritého v množství 0,1 % (vztaženo na hmotnost sorbentú). Směs byla udržována na teplotě 60 C po dobu tří hodin. Pak byla odsáta a na fritě promyta toluenem, acetonem a vodou, převedena do roztoku 20 % NaOH a ponechána stát 1 hodinu. Pak byl sorbent na fritě promyt vodou do neutrální reakce a vysušen.
Příklad 3
Sorbent připravený podle příkladu 2 byl podroben alkoholýze působením glycerinu s obsahem 10 % vody a 2 % NaOH. Po ukončení reakce byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Vzniklý sorbent obsahoval vázané molekuly glycerinu.
Příklad 4
Sorbent připravený podle příkladu 2 byl podroben alkoholýze působením butanolu s obsahem 1 % HCIO4. Po ukončení reakce byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Vzniklý sorbent obsahoval butylovou skupinu vázanou etherovou vazbou.
Příklad 5
K sorbentu připravenému podle příkladu 2 byl přidán roztok (5 %) trimetylaminhydrochloridu ve vodě a po rozmíchání roztok NaOH ve vodě obsahující molární dvojnásobek hydroxidu v poměru k trimetylaminu. Po dobu 4 hod. při teplotě 25 C probíhala reakce. Po jejím ukončení byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Vznikl silný anex s vázaným kvartemí aminoskupinou.
Příklad 6
K sorbentu podle příkladu 2 byl přidán roztok (5 %) diethylaminhydrochloridu ve vodě a roztok NaOH obsahující molární dvojnásobek hydroxidu v poměru k trimetylaminu. Po dobu 4 hod. při teplotě 25 C probíhala reakce. Po jejím ukončení byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Vznikl slabý anex s vázaným terciálním aminem.
Příklad 7
Sorbent připravený podle příkladu 3 byl převeden do toluenu, bylo přidáno 10 % stearoylchloridu na váhu sorbentu a směs byla ponechána stát 2 hod. Pak byl sorbent promyt acetonem a usušen. Vznikl sorbent s vázaným esterem kyseliny stearové.
Příklad 8
Sorbent připrayený podle příkladu 3 byl převeden do toluenu, bylo přidáno 10 % acetanhydridu na váhu sorbentu a směs byla ponechána stát 2 hod. Pak byl sorbent promyt acetonem a usušen. Vznikl sorbent s vázaným esterem kyseliny octové.
Příklad 9
Sorbent připravený podle příkladu 2 byl vnesen do roztoku hydrosiřičitanu draselného a ponechán stát 3 hodiny. Pak byl promyt vodou a usušen. Vznikl sorbent = s vázanou sulfo skupinou·. · · · · · - ’ —r = “ ' r
Příklad 10
Sorbent připravený podle příkladu 2 byl vnesen do roztoku kyseliny citrónové 50 % a ponechán stát 24 hodin při teplotě 50 G. Pak byl promyt vodou a usušen. Vznikl sorbent s vázanými karboxylovými skupinami.
Příklad 11
Sorbent připravený podle příkladu 1 byl převeden do směsi 10 dílů vody, 1 díl NaOH a 1 díl butansultonu a ponechán za míchání 2 hod. při teplotě 60 C. Pak byl sorbent promyt acetonem, vodou do neutrální reakce a usušen. Vznikl sorbent s vázanými butylsulfonovými skupinami.
Příklad 12
Sférické částice primárního sorbentu byly vyrobeny polymerací směsi glycidylmethakrylátu, ethylendimethakrylátu a cyklohexanolu ve vodě. Po vymytí nezreagovaných látek, vysušení a vytřídění podlé velikosti byla frakce o velikosti částic 10 um suspendována ve směsi polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 600 D a toluenu (1:5), do které byl přidán etherát fluoridu boritého v množství 0,1 % (vztaženo na hmotnost sorbentu). Směs byla ponechána 24 hod. při teplotě 100 C. Pak byl sorbent odfiltrován, promyt acetonem a suspendován v 0,1 M roztoku HCIO4 a po dobu 12 hod, kdy probíhala hydrolýza zbytkových hydroxilových skupin při teplotě 25 °C. Po ukončení reakce byl sorbent promyt vodou do neutrální reakce a vysušen. Výsledný sorbent byl vysoce hydrofilni.
Claims (12)
1. Sorbent vzniklý suspensní kopolymerací glycidylmethrakrylátu a dvojfunkčního monomeru (síťovadlo) za přítomnosti látky způsobujících vznik pórů (porogen), vyznačený tím, že jeho vnitřní struktura je zpevněna polymerací epoxidových skupin nalézajících se v matrici sorbentu a do povrchové struktury pórů jsou vestavěny polyethyleglykolové řetězce.
2. Způsob přípravy sorbentu podle bodu 1 vyznačený tím, že se sorbent po polymerací monomerů a vymytí porogenů reaguje s polyethylenglykolem o střední molekulové hmotnosti 300 až 3000 za katalýzy fluoridu boritého nebo jiných iniciátorů polymerace epoxidových skupin, které zároveň katalyzují reakci epoxidových skupin s polyethylenglykolem a poté jsou případně zbylé epoxidové skupiny hydroiyzované vodou za kyselé nebo bazické katalýzy.
3. Sorbent podle bodu 1 vyznačený tím, že na koncovou hydroxylovou skupinu je navázán etherovou vazbou glycidyl s aktivní epoxidovou skupinou.
4. Sorbent podle bodu 3 vyznačený tím, že obsahuje skupiny sekundárního, terciáiního, nebo kvarterního aminu vzniklé amínolýzou epoxidových skupin vázaných na polyethylenglykolový řetězec.
5. Sorbent podle bodu 3, vyznačený tím, že obsahuje vázaný ester karboxylové kyseliny vzniklý reakcí kyseliny s epoxidovou skupinou.
6. Sorbent podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje vázaný ester anorganické kyseliny, který vznikne reakcí hydroxylových skupin sorbentu s oxidem, kyselinou, chloridem kyseliny nebo anhydridem kyseliny.
7. Sorbent podle bodu 3 vyznačený tím, že obsahuje aktivní skupiny jako alkyly, aryly vázané etherovou vazbou, vzniklé reakcí epoxidové skupiny s derivátem obsahujícím hydroxylové skupiny.
8. Sorbent podle bodu 1 s vázanou alkylsulfonovou kyselinou vzniklou reakcí alkylsultonu s hydroxylovými skupinami sorbentu.
9. Sorbent podle bodu 3 vyznačený tím, že obsahuje vázanou sulfonovou kyselinu vzniklou reakcí epoxidové skupiny s oxidem siřičitým nebo siřičitany.
10. Sorbent podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje aktivní skupiny jako jsou alkyly, aryly a jejich deriváty vázané prostřednictvím reakce hydroxylových skupin sorbentu s halogenovou koncovou skupinou příslušného derivátu.
11. Sorbent podle bodu 3, vyznačený tím, že obsahuje vázané molekuly, peptidů, proteinů nebo dalších biologicky aktivních látek prostřednictvím reakce s epoxidovou skupinou. _____
12. Sorbent podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje vázanou reaktiy^ například aldehydickou. OHlAms AiAiax'
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ971090A CZ109097A3 (cs) | 1997-04-10 | 1997-04-10 | Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ971090A CZ109097A3 (cs) | 1997-04-10 | 1997-04-10 | Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ109097A3 true CZ109097A3 (cs) | 1998-10-14 |
Family
ID=5462737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ971090A CZ109097A3 (cs) | 1997-04-10 | 1997-04-10 | Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ109097A3 (cs) |
-
1997
- 1997-04-10 CZ CZ971090A patent/CZ109097A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0793685B1 (en) | The hydrophilization of hydrophobic polymers | |
| US5030352A (en) | Coated media for chromatography | |
| US9028683B2 (en) | Packing material with excellent hydrophilicity and process for producing the same | |
| EP0751823B1 (en) | Covalently bonded coating | |
| TWI398453B (zh) | 層析媒介質 | |
| JP4440771B2 (ja) | 表面改質ベースマトリックス | |
| JP2002543224A (ja) | スルホン化されたポリマー樹脂及びその調製 | |
| EP0129295B1 (en) | An ion exchanger | |
| CZ109097A3 (cs) | Polymerní sorbenty pro kapalinovou chromatografii a způsob jejich přípravy | |
| CZ9804025A3 (cs) | Vysoce hydrofílní nebotnavé polymerní sorbenty a způsob jejich přípravy | |
| US10889665B2 (en) | Process for functionalizing a biocompatible polymeric bead, the functionalized beads, and the beads produced thereby | |
| Chu et al. | Protein‐reactive, molded polystyrene surfaces having applications to immunoassay formats | |
| CZ262095A3 (cs) | Polymerní sorbenty pro chromatografií a způsob jejich přípravy | |
| Azanova et al. | Macroporous membranes: Part 2. 2, 3-epoxypropyl methacrylate-styrene-ethylene dimethacrylate macroporous membranes bearing strong acid groups | |
| JPS6333905B2 (cs) | ||
| JPS60150839A (ja) | 陰イオン交換体 | |
| JPH0465842B2 (cs) | ||
| CN120571572A (zh) | 一种硅球表面涂敷聚合物并键合功能性固定相色谱填料制备方法 | |
| JPS60150838A (ja) | 陽イオン交換体 | |
| CN119972021A (zh) | 一种多孔高亲水离子交换纯化填料、制备方法及其应用 | |
| CZ291396B6 (cs) | Způsob přípravy sférických polymerních sorbentů |