CS902882A2

CS902882A2 - Insekticidni a nematocidni prostredek

Info

Publication number: CS902882A2
Application number: CS829028A
Authority: CS
Inventors: Mark A Dekeyser; Benjamin J Pierce; Charles R Moore; Winchester L Hubbard
Original assignee: Uniroyal
Priority date: 1981-12-10
Filing date: 1982-12-10
Publication date: 1985-07-16
Also published as: ES8505693A1; DK546982A; EP0081945A3; ES530167A0; DE3273062D1; NO824109L; PL239429A1; GR77085B; IL67341A0; KR840002847A; JPS6024116B2; PT75959B; PH19372A; DD210835A5; EP0091700A3; ES8405416A1; ATE21906T1; TR21566A; AU9093382A; EP0156121A2

Description

" 6 -° i '*} ! I ' I 5> o t j f p t« i ΓΧ. ' » -< "i i

i N I '0

π Λ * M i Λ 0 .O* 5-· i Tr&

O

Int. 01.¾

Autoři vynálezu 4 ¢4 zu o-/7u DEKEYSER Mark Aehiel, Waterlo®, PIERCE Benjamin James, Quelph /Kanada/,MOORE Charles Richard, Walingferdi, aHUBBARD Winchester Loomis, Woodhridge /Sd. st. am./

Majitel patentu

Uniroyal, lne., New York /Sp. st. am./ aUniroyal Ltd., Don Mills /Kanada/ Název vynálezu

IwseHiO(0fh|Z & h v»_b/

PřihlášenoPrávo přednosti loj 12^ 82 PV 9028-82 od lOyj 12y 81 329,157

Spojené státy americké 2

Vynález se týká Zreí^t na bázi organofosfořových sloučenin.

Pokud Se týče dosavadního stavu techniky, potom se k prostředkům podle uvedeného vynálezu vztahu-jí následující přípravky ; uvedené v následujících publikacích : patent Spojených států amerických č. 4 042 765,autor Ployd a kol., publikovaný 16. srpna 1977, švýcarský patent č. 524 617, přihlašovatel LonzaAG, z 15. srpna 1972,

Abstrakt 18253U C belgického patentu 788 828,autor Roussel, ze 16. září I97I,

Abstrakt 18874U C patentu NSR 6. 224 363, autorSquibb, ze 17. září 1971»

Abstrakt 40370V/22 francouzského patentu č. 2 197 513, autor Roussel, z 16. září 1971»

Abstrakt 50790 D/28 japonského patentu I37 927,přihlašovatel Sumitomo Chemical, ze 24· října I979,

Boehae and weisel, ”Beta-Substituted Bnaaine”,

Arch. Pharm., str. 26-29» 1977· podstata ^řejřticidního^prostředkupodle uve děného vynálezu spočívá v tom, že jako účinnou látkuobsahuje organofosfořovou sloučeninu obecného vzor- - 3 -

O

ve kterém znamená R alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku v molekule nebofenylovou skupinu^ r^ je atom vodíku, neb© R a R1 společně představují l,3-butadien-l,4-diyloveu skupi-nu, l,3-butadien-l,4-diylovouskupinu substituovanou methylovouskupinou nebo ehlorem, neboethendiylthio skupinu, ve kteréje atom síry připojen na atomuhlíku, 2 R je atom vodíku, chloru nebo bromu, R^ je alkylová skupina obsahujíeí 1 až 2 atomy uhlíku v molekule, je alkoxy skupina obsahujíeí 1 - 4 - až 3 atomy uhlíku nebo propylthio skupina, a X je atom kyslíku nebo síry,s tou podmínkou, že jestliže je substi-tuentem R fenylová skupina, potomsubstituentem R^ je methylováskupina a substituentem R^ je methoxyskupina, a jako nosičovou látku obsahuje látku ze skupiny zahrnujícíaceton, vodu a směsi těehto látek.

Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je uvedenáorganofosforová sloučenina přítomna v prostředku v množství v rozmezí od 50do 6000 dílů na milion dílů prostředku.

Insekticidní a nematocidní prostředky podle uvedeného vynálezujsou účinné při ochraně rostlin před škodlivým hmyzem, zejména jakoinsekticidní prostředky aplikované na listoví a jako insekticidní prostředky anematocidní prostředky aplikované do'půdy.

Insekticidní a nematocidní prostředky podle uvedeného vynálezu,resp. organofosforová sloučenina obecného vzorce I, - 5 - která tvoří účinnou látku uvedeného ^e-^tioidního^prostreSse připraví reakcí ehlormethylpyrimidinového derivátuobecného vzorce II s thiofosfátem neb© dithi©fosfátem.Tato reakce může být znázorněna následujícím schématem :

kde M znamená alkalický kov nebo amonný kationt. Výše uvedená reakce může být provedena v alkoholunebo ve směsi alkoholu a toluenu, při teplotě pohybu-jící se v rozmezí od 50 do 100 °C . Pro tuto reakci - 6 - se běžně používá atmosférického tlaku. Tato reakcese dokončí běžně v intervalu v rozmezí od 2 do 1Ghodin. Výtěžek reakee se pohybuje v rozmezí od 8G do95 %· Meziprodukt ve výše uvedené reakei, to znamenáehlormethylový pyrimidinový derivát obecného vzorce II,je možno připravit reakcí 4-chloracetoacetátu ethylnatéhos 2-pyridinaminem neb© 2-thiazolaminem nebo imidamidem,přičemž potom následuje halogenační reakee s N-halogen-sukcinimidem. Reakee probíhá podle následující rovnice : R1-! li c

/V R NH2

kde R1 a R jsou substituenty, které byly definovány již výše - 7 -

Tato uvedená reakce se běžně provádí v kyselině poly-fosforečné nebo v alkoholu, při teplotě pohybující sev rozmezí od o do I40 °C a v intervalu v rozmezíod půl hodiny do 12 hodin. Výše uvedené sloučeniny obecného vzorce II :

2 ve kterém znamená R atom halogenu, a R a r! společně tvoří 1,3-butadien-1,4-diylovou skupinu, která jepřípadně substituována methylovouskupinou nebo chlorovou skupinou,nebo R a R1 společně tvoří 1,2-ethendiylthio skupinu, ve které je atom sírypřipojen na atom uhlíku, které jsou meziprodukty přípravy organofosfořových slou-čenin obecného vzoree I, jsou novými sloučeninami. - ?a -

Jako příklad reprezentativních sloučenin obec-ného vzorce I je možno uvést : 0,0-dimethyl S~/~/4~oso-4H-pyrido/~l,2-a/-pyrimidin-2-yl/methyl7fosforodithioát, G,O-dimethyl S-/"/5-oxo-5H-thiazolo/~3,2--a7-pyrimidin-7-yl/methyl7fosforodithioát, S-/”/3,4-dihydro-2“/l'"I&ethylethyl/-4-oxo-6-pyrimidinyl/methyl7o,O-dimethylfosforodithioát. V následujícím jsou uvedeny praktické pří-klady provedení, které detailněji obsajňují podstatuuvedeného vynálezu, a testy/^otieidn^ účinnosti. Všechnyuvedené teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. ZkratkamiNMR a IR se míní nukleární magnetická rezonance ainfračervené spektrum. - 8 - příklad 1 0,0-diethyl S-^’V4-oxo-4H-pyrido£~l,2-a7pyrimidin--2-yl/m.ethyl7fosforodithioát.

Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak,že se 37,7 gramu 2-pyridinaminu rozpustí v asi 250 gramechkyseliny polyfosforečné při teplotě v rozmezí od 40 do 50 °0,přičemž se použije mechanicky poháněného míchadla. K této směsise potom přidá po kapkách 54 mililitrů 4-chloracetoacetátuethylnatého. po tomto přídavku se získaná směs zahřeje na teplotu 125 °C a při této teplotě se udržuje po dobu 0,5 hodiny.

Po ochlazeni na teplotu asi 50 °C se směs naleje do 1500mililitrů ledové vody a takto získané směs se extrahuje ekvi-valentním objemem chloroformu. Po usušení a odpaření chlorofor-mu se získá asi 45 gramů 2-/ei'1l°rmethyl/-4H-pyrido/“l,2-a/n,yri·midin-4-onu , přičemž teplota tání takto získaného produktu sepohybuje v rozmezí od I7I do 174 °C · V dalším postupu se tato chlormethylová sloučeninav množství 5 gramů smísí se’100 mililitry toluenu a tato směsse zahřeje na teplotu asi 50 °C . K takto připravené směsise přidá po kapkách směs 5 gramů o,0-diethylfosforodithioátua 1,68 gramu hydroxidu draselného, která se rozpustí v 50mililitrech absolutního ethanolu. Po přidání této směsi se - 9 - nové získaná směs zahřívá při teplotě v rozmezí od 60 do 70 °0po dobu 4 hodin, potom se směs zřiltruje a odpaří, výtěžkem1© 7,9 gramů olejové sloučeniny.

Analýza pro O^PS^ · vypočteno : 0 =45,34 H = 4,97 N = 8,l3 nalezeno : C = 44,09 H = 5,18 N = 8,30 příklad 2 6-ehlor-7-/chlormethyl/-5H-thiazolo/~3,2-a7pyrimidin-5-on.

Podle tohoto příkladu provedení se meziprodukt,to znamená 7-/chlormethyl/-5H-thiazolo7”3,2-a7pyrimidin-5-on, připraví z 2“thiazolaminu a 4-chloraeetoacetátu ethylnatého i přičemž se Použije postupu uvedeného v příkladu 1. Teplotatání takto získaného produktu se pohybuje v<rozmezí od 132 do136 °C, přičemž struktura tohoto produktu může být potvrzena cd K ÍS HéeK LPRffl. V dalším postupu se ehlormethylový meziproduktv množství I7 gramů smíchá se I50 mililitry chloridu uhliči-tého, dále I5 gramy N-chlorsukcinimidu a 250 mililitry ace-tátu ethylnatého. Takto získaná směs se potom zahřívá přiteplotě v rozmezí od 60 do 65 °C po dobu 4 hodin a potom se - 10 použité rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získaný pevnýzbytek se promyje horkou vodou a zfiltruje. Tímto způsobem sezíská pevný produkt v množství 9 gramů, přičemž teplota tánítohoto produktu se pohybuje v rozmezí od 157 do 165 °0 .

Analýza pro : vypočteno : C = 35>95 H = 1,75 N = 11,82 nalezeno : C = 35»7β H = 1,71 N = 11,91 příklad 3 3-/~/o-chlor-5-oxo-5B-thiazolo/_3 ,2-a7pyriniidin-7-yl/methyl70,0-dimethylfosřorodithioát. podle tohoto příkladu provedení se sloučeniny zís-kaná podle příkladu 2 v množství 7 gramů a 100 mililitrů toluenumíchají a potom se tato směs zahřeje na teplotu 70 °C . K tétosměsi se potom přidá po kapkách roztok 14 gramů dimethyl-fosforodithioátu amonného ve 200 mililitrech methanolu. Tatovýsledná směs se potom udržuje po dobu & hodin při teplotě 70 °.potom se methanol oddestiluje. V dalším postupu se přidá toluenv množství 400 mililitrů a takto získanásměs se promyje vodou,oddělí se, usuší se a odpaří se za sníženého tlaku, získaný zbylýpevný zbytek se promyje tolenem a zfiltruje se. Tímto způsobem sezíská pevný produkt o hmotnosti 2,5 gramu, přičemž teplota tání 11 takto získaného produktu se pohybuje v rozmezí od 125 do I30 °C.

Analýza pro C^H^ClN^O^PS^ ;

vypočteno : C = 3 i >28 H = 3,3-2 N = ®,1O nalezeno : C = 30,23 H = 3,26 N = 8,11 příklad 4 S-/-/3,4-dihydro-2 -/l-methylethyl/-4-oxo-o-pyrimidinyl/methyl7-0,0-dimethylfosforodithioát.

Podle tohoto příkladu provedení se meziprodukt, toznamená 6-/chlormethyl/-2“/l”methylethyl/-4/lH/-pyrimidinon,připraví postupem podle švýcarského patentu č. 524 617, přičemžse vychází ze 4~chloraeetoacetátu ethylnatého a izobutyramidinu,a teplota tání tohoto produktu se pohybuje v rozmezí od 123 do125 °0 · V dalším postupu se tento meziprodukt, to znamenáchlormethylová sloučenina, v množství 25 gramů míchá s 50 mili-litry methanolu pří teplotě okolí. K této směsi se potom přidápo kapkách roztok 25 gramů dimethylřosforodithioátu amonnéhov 500 mililitrech methanolu. Takto připravená směs se potomzahřívá pod zpětným chladičem po dobu 6 hodin, potom se roz-pouštědlo odpaří za sníženého tlaku a získá se pevná látka.

Tato pevná látka se rozpustí v dichlormethanu a promyje sevodou, potom se oddělí, usuší a rozpouštědlo se odpaří. Získaná - 12 pevná látka se rekrystalizuje z toluenu, přičemž výtěžek sčiní 15,9 gramů. Teplota tání tohoto produktu se pohybujev rozmezí od 89 ůo 93 °C .

Analýz© pro : vypočteno : 0 = 38,94 H = 5,55 N = 9,08 nalezeno ; C = 38,54 H = 5,77 N = 9,36 V následující tabulce č. I jsou uvedeny další mezi-produkty připravené obdobným způsobem, a v tabulce č. II jsouuvedeny další organořosíořové sloučeniny, které byly v podstatěpřipraveny stejným způsobem jako sloučeniny v předchozích pří-kladech. Je třeba poznamenat, že meziprodukty v některých pří-padech rovněž projevují insekticidní nebo nematocidní účinek,jako je tomu v příkladech 2, 5, 6, 8, 9, 10, 11 a 12 . 13 ι·.> ><? o ti ω n φ I—i Í3j

'X o c ti _p

XJ o 53 X ffi > «5

N

'X

X £0 J3 ti J-> •'“x

O X X OX ti Oti '<o F-l +3

CO X· Cd X CM X Cd o CM CM CM CM CM O CO X *k «0 ** •k •ku •s «ku o o Cd CM CM CM o o X X X rH rH X 1—l X

X co •Μ· X x- O X X" Cd X 'O O CO 00 O\ X «k o* *% •k •k #k *k cd CM CM X cm CM 1-1 CM «—1 CA co 00 X X X Lf\ MO X O X ' ω o co «k •k •k «k •k •s •s ♦k o> QA f"—· X X rH O ΓΌ rn 'M“ x- X- •'x" x- x-

I I I

X o X Χ- o co r- CO θ', o X" ΙΟ, Ε>- X QA o X CM X X rH X Γ”ί CM 1? '3 !>

X ©

rO M) t>

O rt o ti

X x

X X ř-i o! ;>! ti,

X X !’>*. i—i rti

X ti ti a ,.Q ti o ti i—í _c

X O •ti ti Φ >o ti o I—{ ra > ω

N •ti

Xtii—IXx>tiíti 1 ti o 1 I ta ti o 1 ta X- X- x- x- i I r~i 1 1 ti S X X X .-i X x ryx X X Ή .ti a ti a X X Cl) X ώ ti a c_. a X ti ti X o X o IX X rx X til ti til ti 1 o 1 O d '-s CM *-_/ *k 1 #u 1 X v| X CM x. i 1 1 i ti XI i3 o o o o X X X ti •rí .ti X ti ti o ti 1 X 1 í>, X X co ti

I

1 ti o 1 •Μ- Ι tti 1 1—i ti x- X- X X 1 1 rti x ti X X X X ti cl X X a X ti X ti ti X a o V- ω X 1—1 X a ti ti IX íc iti , ti til o X r—· 1 i—1 IX 1 CM -ti til Cd «k o 1 1 1—1 v-** CM ti ! 1 «k o Xl \) i—1 X O 1 1 ti X ti XI o X O o X ti X X X X X i X o ti vo 1 1 •k ta co X CO ir\ co X co

Substituované pyriaidinylfosfořové sloučeniny

16

X ’>í* o cl ω

N

Q)i—I S s

X o

Cl s >o o í?rt > m co

N

''X

X

CO cl

X O co

X o

X ω’

X

M O cl o vrt 4-j

ř~- kO CO 1—1 f>- i—1 m Ok 'XÍ~ Ό íX> "M" xj' cr\ ·*. «š «* ** ·* αΓ t- 00 co í?- o- CO C4 m O xl~ O\ p- l.írt Lfrt m K3rt xl· ir\ ·* #% •s *» ·* ** •s xf- xá“ M- •št LP\ Lf\ -•Φ I—1 M- CM υ i—l i—l CM '.o Lf\ M" CO Lfrt m kO ** *1 ·>* *» **· ·* ** ΓΛ P'- n 1 CO KO ') O P”1 rn M- 4- xť xř M* c— to M) Ό Ort 'Μ- f?~ (i) 1 Ι 1 i.O\ H M* Lfrt O Ort M" L'" x“~\

X ť"1

X >

O -M o C| Ή O-. c φ >α o o H X ro > /,·* φ ι.Λ r-'M -Φ

X

1 ix XI j? a) X X Φ X< Et X 1 X to >3 Lfrt 1 ! ο- O ι ΰ o X 1 X Lfrt p Ej 1 X Xl fd í >3 CO frt IX X '03 X 031 o >3 1 X X CM X X *s X Φ ro o X 1 M X \l o 1 O Ch o X ffl ·* o o o !S1 X

1 I o

κ X O >3

f I

C'J r~i >5 X! C! •H X X Φ •g -P a X 'Cd 1 O o [~ X x-^ Crt .C! 1 X X \l «51 X 1 1 X CO CM o X ** rd Ci O X I X -Cl XI co X o o Φ X r, . —L 6-4 X X X w XI X IX cl? 1 ft ,.Ci o 1 X #*. χχ ω o M* a

I o X ÍM r*C» o 1 1 ;M Μ- Ι 1 c X •H X rd X •H X Eij X a) •H X a M o 1 px X t~ ÍP X *—-* X -P 1 cOl X XI 1 X l CM o CO *» X o X 1 Xi C-Í X Oj X o o X X CH Φ •rl X X í^l XI X >3 1 X X o 1 X X & o M- a

I 1 H o >> Jx! Γ O 1 ·: M 1 1 X 1 £ 1 X rO X •H C; >x X X •H X Φ P 0 ,M 3i) X 1 bx -P xi Cd í •H 1 1 cO CO (M 0 e. P X :—{ Ó X t X XI tó X o 0 Φ !0 5-í a •H K. X £-1 HI X ý-O 1 '":l .a o Ϊ „p ·» ’"0 φ a rl 3

X cú

S-H

13COI—I,±XΉ>í-tIX

Xr-1 co

X

Ort r+

O C\l -1 l”7 -1/-

j '"'m i r‘5 j i ?.< 1-5-- J í i~j i i ;:P I 0 p 1 ω 1 i N Φ i t—1 r-~5 i íO p 1 •x r! *<, Ó r* í Φ í 1 >0 0 i 1 •4- ft í •X i> S i ÍJA 1 i 1 | 0*5 íS) i i r~i j--- i 0f\ «* £ •O ‘-4 0 i j i -..4- 03 í i _‘_3 χ—χ. J n t rP Ή O i ‘P> Ph a 0 3) rd -P 1 O 1 O i 0 '4“ i H P" P d i ix\ •— \l c "P rd I Γ' P co 0) > >·.) .—| 0 P >0 0 G '7/ rP + <C-I W Φ Q ý ÍX 3) I 31 0 \'p :.....1 * 0 Ό CO rP rP !3 r--'4 rd ,.o '•H CM <15 >P rP <0 co Lf\ 1—J CM •x •x «X 00 03 O*\ rP M- PO p" 03 ex «X ♦X LíA xý- 0 O 0 CM <O CA ex es •x M- Lí\ -=4- 'M- d- M-

1 CM O rd xO 0 rd 1 rP x~x rP 1 -P 1 * rd Φ C',) pf •H 1 Φ r’C”5 i... i Pd 1 «Η 1 0 fO CM »\ »rd El P> 1 0 0 i •rd HO !>< í\ ρ O O rPI Ps Ή 1 p"3 ,-O M" _c rC -P i .ρ- COI Ή O ω 1 r/j. P 3 -P CM 0 ‘Ό -—«. '03 -s P >x rP O rd 0 ,d rd 1 p-i •P d ,G X.I CO T5 •P •P o O I •Ό •H <O Λ-ί θ’ Ή Ό •rd K *x d O P 1—11 .1 Ή P >1 . ί-'υ H O ,‘CP 1 ·.- Pd 1 -P \l í—*d ω l-.-l <D 1 1 o xf- p co CO Cv-d CM CM

00 οχ •x 33 <O 03 O ko co CA y\ CA CO r-- r— i.rx K.o <O -O LCX ir\ •x •x •s *x xj- ir\ LC\ !>- 0 p" •p- CM . J O*s O a •x es *% «X M- *4” co eo c"l 1 CO ,-n t- 'Ό cb co 1 1 CM : Ί CP> 1 rd co iP> 1—1 1 X3 I >5 0 P 0 ,.G ><! Φ P •P O P 0 Φ 1 •rd | •rd "4- i X3 1 Μ- Ι nJ f I r-4 1 G 1 rd O O O rí «X 0 -P P CD IX Φ IX P !—ί 1 í-« f—11 T >> Γ K.. CM CM xí 1 +J 1 4^ O ω O Φ P a -P P p T3 r—5 'C« rO z—X ;>s rd 0 r‘·' rd XU X? •rd si ř? •rd c! O rd π a •rd 4J Ό Ή 1 r<j •rd 1 rO •M- •rd rO M- H řd O •V d ;O •rd P CO •H P 0 p 1 Cp Pd 1 Λ ffi xi cx 1 1 0 1 t co O Pd co sforodithioát fv") .4-

<M CM 18 pť,?—1 •x!

Jxj

X

I i í i o tí Φ ÍS1 Φ p

CO , cXoβΦ_pK>o

X k.tu LÍS CO CM X o CO P H CO •M- r.~> o X O CO Γ“ΐ •s •s •H ·> »*. ·*> 00 CO 00 0A co X CO x

xt X O) X XÍ* i—1 rH xh r~| X c\l o i—l :?4 CO ω «·* ·%, •s «* •s V» «Η, «% xr Xř cO CO xf“ 4* m c*M

ςτί <d CO r- X tr\ O co x xl· oo Q\ xl· cO co O“\ •s •s «X #» MS «Ί i—} i—1 CM 04 «) CO v.O xh X X a f) C3

ai -po(—í Ή n< β ω 'CO P i

I

I 1 i j l i i j i i i

I i í

M a 'S5 >

O >o 03 o Q-, £ř

P o; Φ 5 o

P

Oj > Φ

ISJ

H

H x

S ř-4

,_Q fV'.

CO O f— x 1 Ί X oa X co 1 1 o I—1 XJ >3 P 1 X β P I—i 1 ώ íl >3 ř—1 f Λ >3 i~W P P X", •Μ- co P Ι a ω O Λ"Χ a X P 1 o I i>3 I !-1 I X CM 1 1 CM k, β Ή 1 o 1 ,-σ P a w Ή 'c0 T3 a o rX> P -Η P r-G g -i—í jk-J 04 P i>> P TO 4J r\ Ή 1 © X TO X Eí ca ι O <r* P I p co to CM o 9* 1 es 1 Xl o P Φ •s 1 O 1 o xi <P co

1 Ή β X K, o rH | «Κ 1 o ig X Μ- ι P © Hl O a rO X Π O P P 1 X Φ P Μ- Γ a Ό3 Ι CM Z"“S O P 1 P •H IX G X ©4 /4 P P P TO Ή Ή © P '0 ra i”í a P o T P a β X β p o £ a P Q . Oj >5 Ώ o X ft O a C0I 1 rH „o 1 CO H 1 <M 1 >3 a «rs o G P K P 1 1 xi o Φ Xl 1 P 1 o X TO co rO

I O sj- o o P r-1 OJ Ο- Ι P (0 co X íOI 1 c.M P k, o Ό 1 ω o cp P tO ,.c P 0) P rO il o 'CO •H o o •rl 04 a Oj (X X P 1 P1 Ή Ccj X TO Μ- X: O Ι P P O Φ o X a cc-t o K) 1 P c> X P 1 1 P H a CM 'CO !-c> o 1 o x: β tí P P ,o p r*-< © 1 ..p •H C'0 p P •Tí a X3 Ϊ 1 P O O Xl a fM •s 1 o o C.O cl Ch ro ca

P Ή >9 x

CM

CCS CO

CM CM 00

CM 19 íxj

X Ή β \.-vj > ο >ο οβωΜΦI—ΐC0β

-S Ο β Φ >Ο Ο ίβ

X 05 ΝΙ

'X Ρ C0 00 <Γ> Ο 00 «►ν Γ- ο Μ· Ιί\

CM «4*

(X

C\J σ\ ιη Μ0 ΜΙ Μ~ ΙΓ\ 0 C— ΓΛ X ί"~ Γ- Μ* *xř Μ ,· η Ο ο-. Άί ο •S. •S ** ·* ** ** •S <η -ΡΊ 4 4* m ·Ω ;.··) ‘Ό C0 :μ γΗ CA Q ir\ O Μ0 ο Μ -xř ΙίΑ Lf\ ΡΊ i0 «V *<« «κ ** «* ·* *» !>· Χ- Η Ο iC“· CO m í~0 <η ΡΊ Φ xj- ΐ“Ω 1 ro «5 •Ρ C ο |-J Ή ο ΟΑ Cl·· β ο 1 ώ '05 00 -:.-4 Ρ .00 •Η β © >ϋ β Ο

I ο 'Ό Η β cí ι

X

'šC

I ο

X 0

I ’-φ

I β ο Ρ X!

Oj Ρ ο β ω ι Μ '..Ο Ο > a ω 1 μ XI χ 1 Ρ Í--P :η Ρ «5 ro í—1 Γ~4 3 .-4 Ο'\ ,.Ω Μ (Μ ω Γ·ί. ΡΙ

X XΡω53 ρ

X

I

'J

I β •Η Ό Η β •Η β Í2? L.z.(

IX 051

I

CM Ρ

I

XI

'.O 1 1 V.O t— UA CM OJ Γ0 - · 1 p C-J PÍ P CM P P 1 X. ΡΙ ο X 1 Ρ ,.0 γΏ ο '05 Ή Ρ -U ο ΓΟ ο β φ '05 ΡΊ Ρ •Η X a Ο β „G 04 ζ~» Ρ X X Ρ 1 Ρ tj β 04 •Η :β X Ρ «Η 1 ‘Ό -4* I •Η β W Ο 1 04 ρ 0) χ β ο 1 ο >ο 1 Ο χ β β ο *Η ο •Η ο δ Η Ο 1 ,.α Ρ r—1 ο Ο 4* •Η C0 Φ 1 X t ο 4- Ρ β •Η CH Ό 1 X Ο β r~í Ρ a .β Ρ >-, χΐι β ο Ρ β Ρ /Ρ «Λ..4 Ο β φ ο X -Ρ Ρ ,.α a 1 α5Ι Φ X! ι •Η -ο 1 •Η <5 ,-··ί ΓΟ CM ΓΟ Ο *—* I 1 #» 1 β 1 Ο XI Ρ ο Γρ XI ** 1 1 ·* X 1 ο (Λ XI ο -*Ρ !.Ο cm ΡΊ (χ ΡΙ £ +3 Φ I-1 ί·5} 1

OJ

I β Η Η 53 Ρ β

X μφ Ιχ 051

I

CM ι—i

Utl Ρ 'β ο Ή ,.β Ρ 0,0 -diraethylf ο sf cro di

J 20 i í§

X; X X X P-JÍ 1—( x<í PN X X O tí Φ N Φ co 00' i—1 co co LO A •o Ολ LO O OJ X n* r> *s #* •s ·* „tí F=A 03 co CO X X— X Ó cl - s p >** i o m 03 CO ro r~ o Cl. A c.O trs co (Ό o X > «> ·* •s r. *» #s >-At-*··1 í'O O OJ Ol CM o *· ctí řšj co 'X i'O A" X O\ A LO ČO X CO CO ítí #> ·> •s r». *» OS tí co O o co xf A ...4 "4 O CO 3 f'0 CM 0 A ctí P o 1 i—1 1 CM A A O Ό A :A dl tí o (U co A o !—1 Φ '«3 A !'O Γ'Ί Fd a O 1 I—1 -p 1—1 X 'Ctí AI o 1 1 >5 A o ctí d ,.d ro 1 X •H p 1 A •H ,.cl Φ I s A AI A 1=1 »·Ά A A >;? X 1 ή- >.. O řG M A 1 Γ d ! -P LO X O OJ O ►r· I—A tu 1 1 X 1 tí Q_i X?· o X o ώ 1 ^~s X 1 1 A o o i—1 o tí A A a__j M ιΆ X 1 •H 1 A A O 1 LO rr} d P X 1 CM C—* - *H O A A A 1 ! a A d A 1 tí Z“>s >3 XI •H d „G X Φ d A ''p tí 1 4-5 O d, a O A £ •H to řO 'ítí 1 X A r—1 ..... 'A5 r··’ A O CO «51 A r-· i-A ;.d > 0) A X A 1 1 1 O •rl o >o X COI £"! OJ O A d >CJ tí od 1 p Ó ·> •s A X (tí O P OJ A d A o i C-C. C( A 0) *» A ,Q 1 X cO X v 03 ) O 1 \l •s tíl O A 1 d - A o AI X) 1 a > A XI O A X —f Ol tu 1 o <44 1 .j—J A 1 Λ N O f—1 'CÓ \l d A XI 1-f OO ·»► o O 1 X © 1 1 x o N X co XÁ a co XI A 05 A Λ1 (tí A A LO 3 XI (O A £ Ά tO 1 0 tn ¢55 >d A X a

'OS o

A r!

+J

A

O d

O

A ra o

fH

A ,Λ-~|

A

A 'Ό

I

O * o

I a:> CM 1—1 OJ ΟΊ 1—1 1 A d 1 X AI íď 1 XI l γΊ A b) 1 a A O .<~x '© cc !—1 O o xX A 1 1 X! CM A 1 1 A d d A o •H O i—1 rO *f-4 X5 Ή o O ρ·*> r. 4 1 •H Í.Ó ••O ř-H o 1 a !··*> H o hx >> d ctfl ,.Q 1 -P 1 04 ω n •s Ή X--* .Ή Ό I 1 XI 1 xi 1 O 1 o co rO o co • o

- 23 -

Aplikace prostředků na bázi organofosfořových sloučenin podle uvedeného vynálezu/Hrc formě insekticid^/ ^ní chy nomato oidní oh & -akari-ei-dni oh -prootředků/ můžebýt provedena mnoha různými způsoby, při praktickýchaplikacích mohou být prostředky podle vynálezu použitysamotné nebo rozpuštěné nebo suspendované ve vhod-ných nosičových látkách, jako jsou například voda,alkoholy, ketony, fenoly, toluen nebo xyleny. Případněje možno přidat k témto prostředkům jednu neb© více povr-chově aktivních látek a/nebo inertních ředidel za účelemusnadnění manipulace s těmito prostředky. Tyto prostřed-ky mohou mít formu poprašů, granulí, smáčitelnýeh práš-ků, past, zemulgovatelných koncentrátů nebo ve voděrozpustných pevných látek.

prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být aplikoványve formě poprašů, přičemž se smísí s práškovými pev-nými nosičovými látkami nebo se absorbují na těchtolátkách, přičemž těmito materiály mohou být různéminerální křemičitany, jako například slída, mastek,pyrofylit a hlíny, nebo ve formě kapalin nebo postřiků,kdy jsou smíseny s kapalnou nosičovou látkou, jako jsounapříklad roztoky ve vhodném rozpouštědle, jako je napří-klad aceton, benzen nebo petrolej, nebo mohou býttyto účinné látky dispergovány ve vhodném nerozpouštějíeím - 24 - prostředí, jako je například voda. Při ochraně rostlin/tímto termínem se míní části rostlin/ se pesticidníprostředky podle uvedeného vynálezu ve výhodném prove-dení aplikují ve formě vodných emulzí, které obsahujípovrchově aktivní dispergační činidlo, přičemž tímtopovrchově aktivním činidlem může být aniontové,neionogenní něho kationtové povrchově aktivní činidlo.

Tato povrchově aktivní činidla jsou všeobecně známa,přičemž jako příklad je možno odkázat na patent Spojenýchstátů amerických č. 2 547 724, sloupce 3 a 4, kde jsouuvedeny konkrétní příklady těchto činidel. Chemickélátky mohou být smíseny s těmito povrchově aktivnímidispergačními činidly, a přídavkem nebo bez přídavku orga-nického rozpouštědla, přičemž tvoří koncentráty, kteréje možno v dalším zředit vodou, čímž se získá vodnásuspenze ehemiekýeh prostředků podle vynálezu o požadovanékoncentraci. Účinné látky v prostředcích podle vynálezuje možno smísit s práškovými nosičovými pevnými látkami,jako jsou například minerální křemičitany, společně spovrchově aktivními dispergačními činidly,.čímž se zís-kají smáčitelné prášky, které je možno potom přímo apli-kovat na chráněné místo, nebo mohou být tyto prostředkyprotřepány s vodou, čímž se získá suspenze chemickélátky /a práškového pevného nosiče/ ve vodě, přičemžje možno prostředek v této formě aplikovat. Prostředkypodle uvedeného vynálezu ve formě granulovaných přípravků - 25 - se připraví za pomoci nosičového materiálu v granulo-vané nebo peletizované formě, jako jsou napříkladgranulované hlíny, vermikulit, aktivní uhlí nebo dřeňkukuřičných klasů, prostředky podle vynálezu se potomaplikují rozprostíráním, aplikací vedle řádků vpravo-vánía do půdy nebo se jimi ošetřují semena. Pesticidníprostředky podle vynálezu je možno aplikovat nachráněné místo ve formě aerosolu. Roztoky pro aerosolovéošetření je možno připravit rozpuštěním chemické účinnélátky přímo v aerosolové nosičové látee, která je zatlaku v kapalném stavu, ale při běžné teplotě /to znamenáasi 2G °C/ a při atmosférickém tlaku je tato látka vplynném stavu. Aerosolový roztok je možno rovněž připravittak, že se nejdříve účinná látka rozpustí v méně těkavémrozpouštědle a potom se tento roztok smísí s vysocetěkavým kapalným aerosolovým nosičem. Účinná látkav prostředku podle vynálezu se může smísit s nosičovýmilátkami, které jsou aktivní sami o sobě, jako jsou napří-klad insekticidní látky, akaricidní látky, fungicidnílátky nebo bakterieidní látky.

Insekticidní prostředky podle uvedeného vynálezu obsahují takovémnožství účinné látky, které je účinné pro daný případ a požadovaný stupeňpotlačení. Toto množství se může pohybovat ve velmi širokém rozmezí, obvyklese 26 - pohybuje v rozmezí od 0,1 do 95 % účinné látky. postřikové prostředky mohou obsahovat účinnou látku vmnožství od několika pp® až mohou být tyto prostředkyve formě koncentrátů, které se potom aplikují metodami,při kterých se používá mimořádně malých objemů. Koncentra-ce těchto účinných látek na jednotku plochy, v případě,že se rostliny ošetřují tímto způsobem, se může pohybovatv rozmezí od 0,00H g/m2 do 5,55 g/a2 , přičemž ve výhodné® provedení podle uvedeného vynálezu se toto množstvípohybuje v rozmezí od Q,Qll g/m do 1,11 g/m . při /kontrolovány škodlivého hmyzu je možnopostřiky obsahující prostředky podle vynálezu aplikovatpřímo na tento škodlivý hayz, na rostliny, na kterýchse tento škodlivý hmyz živí, nebo na obojí. Další účinnámetoda atakování tohoto škodlivého hmyzu spočívá v apli-kaci těchto prostředků podle vynálezu do půdy nebo dojiného prostředí, ve kterém te.nto škodlivý hmyz žije. Škodlivý hmyz, nematody nebo pavouci atakujínejrůznější druhy rostlin, včetně okrasných rostlina zemědělských rostlin, přičemž způsobují škodu tím,že se živí listovím, přírodními šlávami těchto rostlin,vyměšují toxické látky a často rovněž přenášejí nemoci.Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou zabránit - 27 - těmto škodám. Způsob aplikace prostředků podle uvedenéhovynálezu a výběr a koncentrace účinných látek, kterétyto prostředky obsahují, závisí samozřejmě na nejrůzněj-ších okolnostech, jako jsou například plocha, kterouse mají tyto prostředky aplikovat, podnebí, sehopnostsnášet tyto sloučeniny, atd. Každý odborník pracující vdaném oboru může na základě jednoduchých^6κροrimontálnipokusů tyto potřebné závislosti zjistit. příklad 42 ^peyticidní prostředky podle uvedeného vynálezu obsahu-jící jako účinné látky organofosfořové sloučeniny, kterébyly specifikovány výše, 'byly testovány v následujících testech : A· Test s Heliothis virescens - 27a -

Podle tohoto provedení byly připraveny pros-tředky o koncentraci účinné látky 6000 ppm /díly na miliondílů/, přičemž tyto prostředky byly připraveny rozpuště-ním 0,6 gramu testované účinné látky v 1 mililitruacetonu a potom byly přidány 4 kapky vhodného smáčecíhočinidla. Tento roztok byl potom zředěn na 100 mililitrůvodou, přičemž vznikla suspenze o koncentraci účinnélátky 6000 ppm. Dvě desetiny mililitru tohoto zředěnéhoprostředku byly odpipetovány a přeneseny na povrchsyntetické potravinové směsi v množství 5 gramů, která bylaniaf stěna v částečně zaplněných komůrkách plastickéhorosolovitého podkladu. Pět těchto komůrek bylo ošetřenotímto zředěným prostředkem.

Po výše uvedeném ošetření byly larvy Heliothis vireseens ve třetím instaru umístěny do každé komůrky. Ia konei jednoho a dvou týdnů byly^podklady analyzovány, přičemž byla zaznamenána procentuální ^aontreía<toWto hmyzu. B. Test s mšicemi Rhopalosiphum maidis V tomto provedení byly testované prostředky při-praveny stejným způsobem jako v testu 1 /viz výše/. Alikvotnípodíl této suspenze o koncentraci 6000 ppm byl dále zředěn vo-dou na koncentraci i účinné látky 1000 ppm. Pále byly rostlinyječmene infikovány mšicemi Rhopalosiphum maidis, přičemž totoinfikování bylo provedeny dva dny před ošetřením rostlin. Kaž-dým tímto výše uvedeným prostředkem byly ošetřeny dvě nádoby,přičemž prostředky byly aplikovány postřikem pomocí sprayovéhoatomizéru. Pět dnů po ošetření byly odhadnuta, procentuální na základě snížení Četnosti výskytu hmyzu ve srovnání sneošetřenými kontrolními rostlinami. G. Test s pilousem bavlníkovým, Anthonomous grandis. V tomto provedení byly testované prostředky při-praveny stejným způsobem jako v testu B, přičemž koncentracetěchto prostředků byla 1000 ppm. V dalším byly dvě sazenice - 29 - bavlníku ošetřeny uvedeným prostředkem, který byl aplikován postřikem pomocí sprayového atomizéru. Na rostliny v každé ná- době byly jeden den po uvedeném ošetření umístěno pět vzrostlých

pilousů bavlníkových, Anthonoaous grandis. Za účelem stanoveníjř>roeeb ta duVj Um. '------^ntreil^- byl po pěti dnech stanoven počet pilousů, které přežili ošetření. D. Test s Diabrotica undecimpunetata

Testované prostředky byly připraveny stejným způso-bem jako v testu B, přičemž koncentrace těchto prostředků byla1000 ppm. V dalším bylo pět mililitrů takto zředěného prostřed-ku pipetováno na papírový ručník a tento byl vložen do ziploeovaplastického pytle. Dvě sazenice kukuřice byly rovněž navlhče-ny tímto chemickým přípravkem, přičemž tyto sazenice byly umís-těny do těchto plastických pytlů. Pytle bylypotom ponechány podobu 18hodin a potom bylo do nich umístěno 5 larev Diabroticaundecimpunetata. Po šestí dnech byl zjištěn počet žijících larev a na základě tohoto zjištění byla vypočítána procentuálníyfeontrolepr H "

Podle tohoto projedení byly nematody Heloidogyne E. Test s nematedy leloidogyne ineognita - 30 - incognita pěstovány v písčité kultivační půdě, přičemž jakohostitelské rostliny bylo použito rajského jablíčka. Kořenytěchto kultivačních rostlin byly rozdrceny ve Waringově drtiči,aozdrcené kořeny a kultivační půda byly smíseny s ekvivalentnímpodílem neinfikované půdy a tato směs byla umístěna do nádob.Testované prostředky byly připraveny stejným způsobem jako vtestu Β» přičemž měly koncentraci 1000 ppm. Každá nádoba bylazvlhčena dvaceti pěti mililitry tohoto zředěného roztoku,přičemž končená koncentrace v půdě činila 50 ppm. Jeden denpo ošetření byly dvě sazenice rajčete zasazeny do každé nádoby.Dvanáct dní po zasazení byla půda oddělena od kořenů promytíma zhodnocena účinnost ošetření, přičemž byl porovnán počet uzlí-ků na kořenech rostlin pěstovaných v ošetřené půdě s neošetře-nými kontrolními rostlinami infikovanými nematody. Výsledky uvedených testů jsou uvedeny v následujícítabulce Č. lil , kde čísla sloučenin odpovídají sloučeninámv příkladech 1 až 4 a v tabulkách I a II .

ΜΜi—I

cO

Jd Γ—i ΰ ,ο cd Λ -Ρ Ό ω >d Ρ ω ο d (Ρ Ή d ‘Ό *Ρ Ο Ο Ρ (35 Ρ 2) d co Μ d Ό Ρ Ο Ή ρ Λ1 Φ m tí Ή Ο Λ! <0 Ό kd- <ύ ccř

I *-3f ω d « řiA Mu P a O o O P lP o o Π3 d ÍP i—1 r*4 •p feC o o o i—i o LP υΦ tí P;P •r-Í o

LP O O

co c.r. O rP

O 00 100 d rp P3d 4“* d φ o

O CO d

ÍP ω 0) a ♦H d íP φ ÍP _|_0 o O W o Ή Φ o rH d o Φ •p CO >·*Ρ > od P cd P O cd d a o d ÍP Ή ÍP ÍP P a o P o d O o ,Q Φ o cd Γ0 r™í •P d A d

O o rp co o

rP o o

rP

5ΪΛ o o o o cd o O o ÍP o r~) rP iP d Ή d Φ 50 d ο Γ"1 C0 Ό> > Ο d Ο «Μ Μ Ο <Ρ ο d

Cd bf) d

O rp £

•H rd

•H p4 d o a o d o .d p d a íp

ÍP

(0PrO O

CO d tifl o o rp o O·' co <o o 00 o O <M o

Í\1 00 iP 6

íP d cdo.,

P 0> OPΏ3 O «Ό Op rp

Cd;3 a

íP

ÍP

co OΉ O o o

rP o o

PÍ CM o o

iP od Ό

CO

rP P ·

>d >OÍP

p- rP •p-

rP

LP ’.O

i—1 rP C-

rP

J - 32 - ι i ι o o o co Φ H M i>A ’ 0 fcfl -P o •H a rO d •H &.0 0-5 O o rd o O a) d r-=~! Ή o ua o ir\ ΰθ ď r -íOí 1 4’ (1 < > to •rd 03 c 3 o r-*—5 ai ft i -P o o 03 O •H a> ó rP d O O <D •H CO I > cn cr>

UA CM C'A d- ua n \4ΰt—i'0 Φ

O o d íd i CO 1 -P Λ’! i ř CO •P i O a i tí CB 3 ft i o P-, i Ή a o -P o I O o O o d 03 r-j o ,.Q ri3 rd S5 d •rd 3 « 03 i o a í~i o, o TO Cd o d •rt o o Ό o i—t X rA-4 d o •P to o d d ?·ι·Λ

I

Kr*t d '0 i a 1 3 i ,d > 1 Cd O i •id a >o l TO Sd aí | O o, d I rd TO i «3 Ή o o i fd <0 o cd | O -H o i Λ tB i—1 í ťy-J '•1 r—1 H í •d ! ccí TO3 JM 0 i—1 rd 3 ,a O rQ 1 'H >O CCS i >d’4 I l~d cn co rd o

CM

COι—I ,,n

LfA o- M-

OA r-t

O

CM

O

CM o o

xf" íAJ O CO <0 CM t'- Ό ί-

r~t CM

CM CM ο UA co

CM UA UA o

UA O O c— íjO t—i

Ά xt- UA

CM CM íM o

CM

CO

CM Λ - 33 -

ΙΛ O C\I 0-0 0 Φ o s,.

Ku & •p A o ♦H sil Γσ í»-4 ft •rl bQ O O O r-i O Lf\ ω ,C Í5> •H tn ir\ o o o <T* r—) l m Ή 43 -P O •H r-t Φ >-*>—1i-M ra P Φ O ra φ P Ή > 9 í £-3 i ft i co, c~- í>- O- LO> co 04 E— 0- o o rP o 00 o o '40 o s 1 co SP •P OJ 1 „ -n K5 ;S ζ -P O “sja l co α a o 3 ft •rl Ut ft c -» +3 a o O H O rl o o o O O o o P O O j 03 O 1 IO\ o, o o O o o o • O 6 ,n Φ i—1 rH r-t |—1 i—1 ;-4 rP i—1 -r 3 £0 u r4 ř 4 •rl β Φ ft 3 O O P Λ w I o a a Λ i o ® C3 i tí •H O O o o O O o o j o TJ O \O o O o o o o i 43 Cl o OJ o i—1 1 r~1 1—i H H r4 -P to o tí P rl uo

M a 'Sí > o >o íy5

P

,.M

O -i 1-1 i—1

«5I—I Ό

CCS C) Pí a

3 43 p., H ω o i—1 a C3 í-3-ι CO ♦H o Ck o o •r-t o 43 C3 cd H

'rl >O >p ι.ο ir\ p i—I r-i 04 LT\

Ολ O -4-

:'O

Lf\ i'") • Ί Ί Q\ O H 04 Λ1 Ί "i 4 o- co OJ 04 34 i ι ι i l· í i i i

I i

I i i i i í i i i

I i i i i i 1 i •4 <óí; i t-i 1 tí '£0 3

-P d ώ o o d

ÍP

M tí 'cd >

O

>O tí p o Ο- T -j··' · — íxl >o co ra ,-M co í—1 r~t 3 ,Ω M cd 4-\ a (X, Ι

Φ tí ó Ώ •H O!—i Φ /*<-v-p•HtítooOr 1 •H g ia a o ir\ O o o r—1 o o H o i O o> ω ra Ή d a χ; CD a .}_3 o o 03 o O o o cy o O'> o o o o r~t d o n rrl H CJ rd •rl >.O 1..L.J cd -p CO _p O cO r~t g u 3 a Ή ti a -iJ 3 O •H o o O O O O £-4 O o o o o o ,.Q Φ o H H - i—1 rd rd cd Ώ í—1 •rl tí Cj 3 co 3 O a 3 a O 03 a ·,—1 O o O o Π3 o O O o O O' tí tí o ítí (—1 t tr\ rd -P co o tí H ,:d to i >3 3 tí a £3 H a íí! a 1 O ! H 03 o CO •H o i P, tí o 1 o o o O o o «rl ι—I tí d 1 j Ό 0— co o o | ,-n ca <"O <0 M >O I

I

Cd

M o LC\ Ι

I i í i i

I

I i

I i i í i

I i i

I

I i i i i i i i

r—I Μ- - 35 - příklad 43

Test s Diabrotica undecimpunctata v půdě V provedení podle tohoto příkladu byly testovanéprostředky obsahující některé reprezentativní sloučeniny podleuvedeného vynálezu připraveny následujícím způsobem : Před ošetřením byla dvě hybridní kukuřičné semenapěstována v půdě. Testované chemické prostředky byly připravenyjako suspenze ve vodě o koncentraci účinné látky 100 ppm. Čtyřinádoby, obsahující 360 gramů půdy každá, byly zvlhčeny 40 mili-litry suspenze, přičemž koncentrace ve výsledné půdě byla 10 ppmJeden týden po ošetření byly v každém nádobě umístěny larvypiabrotica undecimpunctata. Dva týdny po ošetření byly nádobyvyprázdněny a kořeny byly zbaveny půdy promytím. všechny larvy,které přežili ošetření, byly odděleny od vody, přičemž byl^zjištěna procentuální yfeontroly. Získané výsledky jsou uvedenyv následující tabulce IV . - 36 -

Tabulka δ. IV

Test s piabrotica undecimpunctata příklad č. dujete- Procentuální/tecn tr o1/ 10 pom/ 1 79 25 44 28 88 29 53 30 82 32 68 33 44 34 91 35 44 37 56

Claims

1. Insekticidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje organofosforovou sloučeninu obecného vzorce I : Předmět vynálezu

(I) ve kterém znamená R alkylovou skupinu obsahující 1 až 3atomy Uhlíku v molekule nebo fenylo-vou skupinu, i , R je atom vodíku, neboR a R společně představují 1,3-buta- dien-l,4-diylovou skupinu, 1,3-buta- dien-l,4-diylovou skupinu substituova- nou methylovou skupinou nebo chlorem, nebo - 3tí - nebo ethendiylthio skupinu, ve kte ré je atom síry připojen na atom uhlíku, o R6, je atom vodíku, chloru nebo bromu,RJ je alkyl ová skupina obsahující 1 až 2 uhlíkové atomy v molekule,je alkoxy skupina obsahující 1 až3 atomy uhlíku nebo propylthioskupina, a X je atom kyslíku nebo siry,s tou podmínkou, že jestliže je substi-tuentem R fenylová skupina, potomsubstituentem R-* je methylová skupinaa R^ je methoxy skupina, a a jako nosičovou látku obsahuje látku ze skupiny zahrnujícíaceton, vodu a směsi těchto látek.

2. Insekticidní a nematocidní prostředek podle bodu 1,vyznačující se tím, že uvedená organofosforová sloučenina jev uvedeném prostředku přítomna v množství v rozmezí od 50 do 6000 dílů namilion dílů prostředku.