CS80792A3 - Micro-biological process for preparing 6-hydroxypicolic acid - Google Patents

Micro-biological process for preparing 6-hydroxypicolic acid Download PDF

Info

Publication number
CS80792A3
CS80792A3 CS92807A CS80792A CS80792A3 CS 80792 A3 CS80792 A3 CS 80792A3 CS 92807 A CS92807 A CS 92807A CS 80792 A CS80792 A CS 80792A CS 80792 A3 CS80792 A3 CS 80792A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
microorganisms
acid
cyanopyridine
substrate
reaction
Prior art date
Application number
CS92807A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Dr Kiener
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of CS80792A3 publication Critical patent/CS80792A3/cs
Publication of CZ279298B6 publication Critical patent/CZ279298B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
    • C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/05—Alcaligenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

1
Mikrobiologický způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikoT"InovS-*
Oblast techniky
Vynález se týká nového mikrobiologického způsobu výroby ky-seliny 6-hydroxypikollnové z 2-kyanpyridinu a nových mikroorga-nismů vhodných pro tento způsob výroby.
Kyselina 6-hydroxypikolinová se například používá k výrobě2-oxypyrimidinu CBerichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.1912, 45, str. 2456-2467), který je zase důležitým meziproduktempro výrobu léčiv.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že mikroorganismy rodu Bac i 11us hydroxylují kyse-linu pikollnovou za vzniku kyseliny 6-hydroxypikolinové CO-Shukla a S.M.Kaul, Indián J. of Biochemistry and Biophysics, sv. 10. str. 176-178, 1973, 0.Shukla a spol., Indián J. of Bioche-mistry and Biophysics, sv. 14. str. 292-295. 1977). «
Velká nevýhoda tohoto způsobu však spočívá v tom, že dalšímetabolický proces kyseliny 6-hydroxypikolinové lze zamezit pou-ze pomocí inhibitoru arsenitanu sodného, čímž se rovněž brzdírůst mikroorganismů. Dalším nedostatkem je, že se netvoří pouzekyselina 6-hydroxypikollnová, ale směs kyseliny 3,6-dihydroxypi-kollnové a kyseliny 6-hydroxypikollnové. R.L.Tate a J.C.Ensign, Can. J. Microbiol. sv. 20. str.695-702. 1974 popsali hydroxylaci kyseliny pikollnové pomocímikroorganismů rodu ftrthrobacter. Nevýhoda tohoto způsobu spočí-vá v tom, že mikroorganismy nemohou využívat kyselinu pikollno-vou výlučně jako zdroj uhlíku, dusíku a energie. Při hydroxylacimusí být totiž přítomen extrakt kvasnic, což může vést k nežá-doucímu znečištění produktu. Dalším nedostatkem je, že se kyse-lina 6-hydroxypikollnová tvoří jen při nízkém obsahu kyslíku,takže mikroorganismy nejsou v růstové fázi a tím se tvoří malémnožstv í produktu. 2
Podstata vynálezu Úkolem předloženého vynálezu je odstranit uvedené nedostat-ky a dát k použití jednoduchý, hospodárný mikrobiologický způsobvýroby kyseliny 6-hydroxypikolinové z 2-kyanpyridinu. Úkol byl vyřešen novým způsobem podle patentového nároku 3.který se uskutečňuje pomocí nových mikroorganismů podle patento-vého nároku 1.
Podle vynálezu jsou vhodné všechny mikroorganismy, kteréjsou schopné růst s 2-kyanpyridinem jako jediným zdrojem uhlíku,dusíku a energie a ten jako substrát přeměnit na kyselinu 6-hy-droxyp i ko1 i novou.
Tyto mikroorganismy jsou součástí vynálezu a lze je pomocíobvyklých mikrobiologických postupů oddělit a izolovat pomocí2-kyanpyridinu jako růstového substrátu například z čisticíchzařízení.
Pojem "mikroorganismy, které jsou schopné růst s 2-kyanpy-ridinem jako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie", zahrnujejak směsi mikroorganismů, tak také čisté izoláty těchto mikro-organismů. které se používají za sterilních nebo nesterilníchfermentačních podmínek. Účelně se používají mikroorganismy ftlcaligenes faecalisa jejich descendenty a mutanty. Tyto mikroorganismy byly uloženy31.1.1991 u Německé sbírky mikroorganismů a buněčných kulturGmbH CDSM). Mascheroderveg lb. D-3000 Braunschveig pod označenímDSM 6335. 3 Vědecký popis mikroorganismů Alkaligenes faecalis (DSM 6334)
Vlastnosti kmenebuněčná forma šířka umdélka um tyč i nky0.5-0.81.0-2.0 fenylalanindesamináza -levan ze sacharosy pohyblivost mrskání
Gram-reakce
lyže 3 *ním KOH am i nopept i dáza ( Cern i) oxidáza kataláza růst anaerobní37/40 °CPH 5.6
Mac-Conkey-agar
Pigmenty nedifunduj ícídifundujícífluoreskujícípyokyanin kyselina z (OF-test)glukosy aerobněglukosy anaerobněxylosy aerobně plyn z glukosy kyselina z (ASS)~ lecitináza peritrich ureáza +/· hydrolýza škrobu želatiny kaseinu
DNA
Tveenu 80 esku1 inu odbourán í tyros i nu využití substrátuacetát + adipát azelát karprát -+- citrát + glykolát + levullnát malát -*> malonát + mesakonát feny1acetát + pimelát sebakinát D-tartrát L-arabinosa fruktosa
-A 4 glukosa manosa maltosa xylosa ribosa mannit glukonát 2-ketoglukonát N-acety1g1ukosara i n L-methionin hydroxybenzoát glukosyfruktosyxy1osy
ONPG
ADH
LDC indol
VP NO2 2 NO3 - VÝSLEDEK:kmen Kle 31 (DSM 6335) - Alcalige-nes faecalis denitrifikace * ASS - kyselina acetylsalicylová
Způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové se podle vynále-zu provádí tak, že se 2-kyanpyridin biotransformuje jednímz těchto mikroorganismů na kyselinu 6-hydroxypikollnovou a ta seakumuluje v mediu. Před vlastní reakcí se mikroorganismy kultivují (pěstují)obvyklým způsobem a účinné enzymy mikroorganismů se účelně indu-kují 2-kyanpyridinem.
Obvykle se kultivace (pěstování) a indukce uskutečnís 2-kyanpyridinera v koncentraci od 0,01 do 20 hmotnostních,výhodně v koncentraci od 0,1 do 1 % hmotnostního.
Pak se mohou mikroorganismy buď před přidáním substrátu(2-kyanpyridinu) získat běžnými dělícími postupy, nebo se sub-strát (2-kyanpyridin) může přidávat přímo k mikroorganismům.
Pro vlastní způsob výroby se pak buněčná suspenze upraví nahodnotu optické hustoty při 650 nm od 1 do 100, výhodně na hod-notu optické hustoty od 5 do 80.
Jako media lze použít v oboru běžně používaná media. Výhod- 5 ně se používá jedno z medií, jejichž složení je uvedeno v tabul-ce 1 a 2.
Substrát 2-kyanpyridin se pro výrobu kyseliny 6-hydroxypi-kollnové může přidávat jednorázově nebo kontinuálně. Substrát seúčelně přidává tak. aby koncentrace substrátu v mediu nepřesáhla20 % hmotnosti, výhodně se přidává tak, aby koncentrace substrá-tu nepřesáhla 10 Λ hmotnosti. Obvykle se přeměna 2-kyanpyridinuna kyselinu 6-hydroxypikolinovou provádí s buňkami v klidu.
Hodnota pH reakce je účelně v rozmezí od 4 do 10. výhodněv rozmezí od 5 do 9.
Reakce se provádí účelně při teplotě od 10 do 50 °C. výhod-ně při teplotě od 20 do 40 °C.
Po obvyklé reakční době od 1 do 100 hodin lze izolovat ky-selinu 6-hydroxypikolinovou například okyselením bezbuněčnéhofermentačního roztoku. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Izolace mikroorganismů metabollzujících 2-kyanpyridin
Aerobní mikroorganismy metabollzující 2-kyanpyridin se obo-hatí v A+N-mediu Ctábulka 1) s přídavkem 0.1 * hmotnosti/objem2-kyanpyridinu jako jediného zdroje uhlíku a energie. Obecné me-tody pro izolaci mikroorganismů jsou popsány například v “6.Drevs. Mikrobiologisches Praktikum. 4.vydání, Springer Verlag,1983". Jako inokolum se používají vzorky z čisticích zařízení.
Ohohacené kultury se pěstují v třepacích baňkách při 30 °C.Po trojnásobném přeočkování do čerstvého media se obohacenékultury rozetřou na stejné medium s přídavkem 16 g agaru na litra inkubují se při 30 °C. Po vícenásobném rozetření na agarovémedium lze izolovat čisté kultury. 6
Tabulka 1= A+N-medium
Složení· (NH4)2SO4
Na2HP0-i KH2PO4 řiaCl
MgCl2 -óHaO
CaCl2 - 2H2O
FeCl3.6H2O py r i doxa1hydroch1oř i dr1boflavin amid kyseliny nikotinovéth i am inhydroch1oř i dbiotin kyselina pantotenová p-am i nobenzoát kyselina listová vitamín B12
ZnS04.7Ha0
MnCl2 -4H2 0 H3BO3
C0CI2.6H2O
CuCl2-2H2 0
N1C12-6H2O
Na2Mo04.2H20 EDTANa2.2H2 0
FeSCM.7H2 0
Koncentrace (mg/1) 2000 2000 1000 3000 400 14,5 0,8 10.10- 3 5.10- 3 5.10- 3 2.10- 3 2.10- 3 5.10- 3 5.10- 3 2.10- 3 5.ΙΟ“3 100.10- 3 90.ΙΟ“3 300.ΙΟ“3 200.ΙΟ"3 10.10- 3 20.10- 3 30.10- 3 5.10- 3 2.10- 3
CpH roztoku se upraví na hodnotu 7,0) 7 Příklad 2 Přeměna 2-kyanpyridinu na kyselinu 6-hydroxypikolinovou a) Alcaligenes faecalis DSM Č. 6335 se pěstuje ve fermento-ru v A+N-mediu (tabulka 1) za přidání 0,1 hmotnosti/objem2-kyanpyridinu při hodnotě pH 7 a při teplotě 30 °C. Pak se buň-ky odstředí, resuspendují v A+N-mediu a upraví se optická husto-ta při 650 nm na hodnotu 10. Tato buněčná suspenze se dá do tře-pací baňky a smísí se s 0,1 mol/1 (10,4 g/1) 2-kyanpyridinu. Po16 hodinové inkubaci při 30 °C na třepacím zařízení lze pomocíanalytických metod v bezbuněčném roztoku prokázat 0,04 raol/1(5,5 g/1) kyseliny 6-hydroxypikollnové- To odpovídá 40 % nímuvýtěžku, vztaženo na vnesený 2-kyanpyridin. b) Alcaligenes faecalis DSM č. 6335 se pěstuje ve fermento-ru (pracovní objem 5.5 1) v mediu obsahujícím minerální soli(tabulka 2) za přidání 0,1 % hmotnosti/objem 2-kyanpyridinu přihodnotě pH 7 a při teplotě 30 °C. Pro úpravu pH se použijí 3mol/1 hydroxidu sodného a 8,5 % hmotnosti/objem kyseliny fosfo-rečné. Během rfistu se dodatečně přidá do fermentoru 2-kyanpyri-din až po 24 hodinách>růstu dosáhne optická hustota při 650 nmhodnotu 5,1. Celkem se během růstové fáze metabolizuje 35 g 2-kyanpyridinu. K výrobě kyseliny 6-hydroxypikollnové se suspenze mikro-organismů smíchá s 2-kyanpyridinera (220 g). Po další 18 hodinovéinkubaci se izoluje z bezbuněčného roztoku 108 g kyseliny 6-hy-droxypikolinové, což odpovídá výtěžku 37 % vztaženo na vnesený2-kyanpyr i d i n. 8
Tabulka 2- Složení media obsahující minerální soli
Mgci2 - 6 H2o 0.8 g/i CaCIz 0,16 g/i Na2SO4 0,25 g/i KH2SO4 0,4 g/i Na2 HPO4 0.9 g/i SLF 1 ml/1 FeEDTA 15 ml/1
Složení stopových prvků CSLF) v mediu obsahujícím minerální soli - KOH 15 g/i - EDTANaz . 2H2O 100 g/1 - ZnSCM - 7H2Q 9 g/i - MnCl2 - 4H2O 4 g/i - H3BO3 2.7 g/i - C0CI2 - 6H2O 1,8 g/i - CuCl2 - 2H2O 1,5 g/1 - N1CI2 - 6H2O 0,18 g/i - Na2MoCL4 . 2H20 0,2 g/i
Složení FeEDTA= EDTA Na2 . 2IfeO 5 g/i FeSCM . 7H2 0 2 g/i <pH roztoku se upraví na hodnotu 7,0)
Průmyslová využitelnost
Kyselina 6-hydroxypikollnová se například používá k výrobě2-oxypyrimidinu, který je zase důležitým meziproduktem pro výro-bu léčiv.

Claims (6)

  1. 9 PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Mikroorganismy, které jsou schopné růst s 2-kyanpyridinemjako jediným zdrojem uhlíku, dusíku a energie a jakosubstrát ho přeměnit na kyselinu 6-hydroxypikollnovou.
  2. 2. Mikroorganismy podle nároku 1 s označením Alcaligenesfaecalis. uložené u Německé sbírky mikroorganismů a buněč-ných kultur DSM s číslem 6335 a jejich descendenty a mutanty.
  3. 3. Mikrobiologický způsob výroby kyseliny 6-hydroxypikol inovévyznačující se tím. že se 2-kyanpyridinbiotransformuje mikroorganismy podle jednoho z nároků 1 a 2na kyselinu 6-hydroxypikollnovou, která se akumuluje v me-diu.
  4. 4. Způsob podle nároku 3.vyznačující se tím.že se účinné enzymy mikroorganismů indukují 2-kyanpyridinera.
  5. 5. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 3a4, vyznaču-jící se tím, že se reakce provádí při jednorázo-vém nebo kontinuálním přidávání substrátu tak, aby koncen-trace substrátu'nepřesáhla 20 % hmotnosti.
  6. 6. Způsob podle alespoň jednoho z nároků 1 až 5. vyznaču-jící se tím. že se reakce provádí při hodnotě pHod 4 do 10 a při teplotě od 10 do 50 °C.
CS92807A 1991-03-18 1992-03-17 Mikroorganismy Alcaligenes faecalis DSM 6335 a způsob mikrobiologické výroby kyseliny 6-hydroxypikolinové CZ279298B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH81291 1991-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS80792A3 true CS80792A3 (en) 1992-10-14
CZ279298B6 CZ279298B6 (cs) 1995-04-12

Family

ID=4195762

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5264361A (cs)
EP (1) EP0504818B1 (cs)
JP (1) JPH05115279A (cs)
KR (1) KR100214828B1 (cs)
AT (1) ATE155530T1 (cs)
CA (1) CA2063225C (cs)
CZ (1) CZ279298B6 (cs)
DE (1) DE59208701D1 (cs)
DK (1) DK0504818T3 (cs)
IE (1) IE920845A1 (cs)
IL (1) IL101256A (cs)
SK (1) SK278423B6 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3275353B2 (ja) * 1992-02-26 2002-04-15 三菱化学株式会社 ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法
CA2177651C (en) * 1995-06-07 2008-01-22 Andreas Kiener Microbiological process for the preparation of heteroaromatic carboxylic acids using microorganisms of the genus alcaligenes

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS589672B2 (ja) * 1975-07-22 1983-02-22 味の素株式会社 ビセイブツノバイヨウホウホウ
ZA767103B (en) * 1975-11-28 1977-10-26 Scherico Ltd Picolinic acid derivatives and processes for their preparation
DE3314398C2 (de) * 1983-04-21 1985-02-07 Kurt Wolf & Co Kg, 7547 Wildbad Vorrichtung zur Steuerung des Gar- bzw. Kochvorganges in einem Kochgefäß
JPS59220184A (ja) * 1983-05-30 1984-12-11 Nitto Electric Ind Co Ltd 新規アルカリゲネス・フエ−カリス
DE3343576A1 (de) * 1983-12-01 1985-06-13 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur biotechnologischen herstellung von poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure
CH658866A5 (de) * 1984-02-21 1986-12-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure.
JPS61162191A (ja) * 1985-01-11 1986-07-22 Nitto Chem Ind Co Ltd 微生物による有機酸類の製造法
US4859592A (en) * 1985-07-26 1989-08-22 Hagedorn Scott R Production of picolinic acid and pyridine products via pseudomonas
JPH0710235B2 (ja) * 1987-10-19 1995-02-08 協和醗酵工業株式会社 発酵法によるオロット酸の製造法
CZ280901B6 (cs) * 1988-10-06 1996-05-15 Hideaki Yamada Způsob kultivace bakterií
WO1990009381A1 (en) * 1989-02-08 1990-08-23 Abbott Laboratories 4-hydroxythiazoles as 5-lipoxygenase inhibitors
JP3009421B2 (ja) * 1990-02-28 2000-02-14 秀明 山田 有機酸の生物学的製造法
KR100233330B1 (ko) * 1991-02-04 1999-12-01 하인즈 모제르 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법

Also Published As

Publication number Publication date
IE920845A1 (en) 1992-09-23
EP0504818B1 (de) 1997-07-16
DE59208701D1 (de) 1997-08-21
IL101256A0 (en) 1992-11-15
CA2063225C (en) 2001-05-01
SK278423B6 (en) 1997-05-07
US5264361A (en) 1993-11-23
ATE155530T1 (de) 1997-08-15
KR920018214A (ko) 1992-10-21
CA2063225A1 (en) 1992-09-19
EP0504818A3 (en) 1993-08-11
KR100214828B1 (ko) 1999-08-02
CZ279298B6 (cs) 1995-04-12
EP0504818A2 (de) 1992-09-23
IL101256A (en) 1995-12-31
JPH05115279A (ja) 1993-05-14
DK0504818T3 (da) 1997-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2053300C1 (ru) Штамм бактерий rhodococcus rhodochrous - продуцент нитрилгидратазы
US5173412A (en) Microbiological process for the production of hydroxylated pyrazine derivatives
EP0213591B1 (en) Process for the manufacture of keto gulonic acid
JPH06209765A (ja) ６−ヒドロキシニコチン酸を製造する微生物
US5541108A (en) Gluconobacter oxydans strains
KR100233330B1 (ko) 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법
US4353987A (en) Process for preparing glyceraldehyde from glycerol with methanol dehydrogenase
CA2085522A1 (en) Microbial process for the production of trans-4-hydroxy-l-proline
KR100274205B1 (ko) 질소-헤테로사이클릭-카르복시산의 미생물학적 히드록시화 방법
CS80792A3 (en) Micro-biological process for preparing 6-hydroxypicolic acid
US5229278A (en) Microbiological process for the production of hydroxylated heterocycles
GB1566088A (en) Hydrlases for the hydrolysis of racemic hydantoins
JPS6257313B2 (cs)
CA2093525A1 (en) Microorganism and process for obtaining anthranilic acid
US5212089A (en) Process for prepartion of s-(+)-3-halogeno-1,2-propanediol by treatment with alcaligenes
US5922581A (en) Process for the production of d-biotin
US5270203A (en) Biologically pure culture of Alcaligenes faecalis DSM 6335
US5266469A (en) Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid
CZ266092A3 (en) Microbiological process for preparing 6-hydroxy-pyrazinecarboxylic acid
US4666841A (en) Production of picolinic acid and pyridine products
US5264362A (en) Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid
JPS5894391A (ja) 発酵法によるｌ−トリプトフアンの製造法
JPS6221509B2 (cs)
JPH07123990A (ja) ２，５−ジヒドロキシピリジンの製造方法および２，５−ジヒドロキシピリジンの合成酵素
JPS6047677A (ja) 新規微生物

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20030317