CS277475B6 - 6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy - Google Patents
6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS277475B6 CS277475B6 CS897014A CS701489A CS277475B6 CS 277475 B6 CS277475 B6 CS 277475B6 CS 897014 A CS897014 A CS 897014A CS 701489 A CS701489 A CS 701489A CS 277475 B6 CS277475 B6 CS 277475B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazole
- dinitrophenylthio
- acetamido
- compound
- gram
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Bol připravenýdoterazneznámy 6-acetamido-2- /2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou 6- amino-2- / 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazolu s acetanhydridom pri teplote miestnosti. Zlúčenina je antibakteriálne účinná proti grampozitívnym a gramnegatívnym baktériám, pričom najvyššiu účinnosí prejavila proti Bacillus subtilis a klinickému patogénu Próteus vulgaris.
Description
Oblast techniky
Vynález sa týká 6-acetamido-2-/2,4-dinitrofenyltio/benzotiazolu a spósobu jeho přípravy.
Potěrajší stav techniky
Doteraz boli známe antimykobakteriálne a antihelminticky účinné 6-acetamido-2-alkyltiobenzotiazoly /Chem. Zvěsti, 39,1985, Sidóová E., Odlerová Ž. a Špaldonová R., str. 543/.
Podstata vynálezu '
Predmetom vynálezu je 6-acetamido-2-alkyltiobenzotiazol ) vzorca I
ktorý je antibakteriálne účinný proti grampozitívnym a gramnegatívnym baktériám. Ďalej je predmetom vynálezu spósob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým, že 6-amino-2-/2,4-dinitrof enyltio/benzotiazol reaguje s acetanhydridom pri teplote miestnosti.
Příklad uskutočnenia vynálezu
Příprava 6-acetamido-2-/2,4-dinitrofenyltio/benzotiazolu
6-Amino-2-/2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol /3,5 g, 0,01 mol/ rea*3 goval s acetanhydridom /10 cm , 10,85 g, 0,106 mol/ pri teplote miestnosti 1 hodinu. Potom sa reakčná zmes doplnila vodou na objem 150 cm3, zahriala sa do varu a potom odstavila na 30 minút pri teplote miestnosti. Získal sa tuhý produkt zlatožltej farby s t.t. 241,5 až 253,5 °C v množstve 3,6 g /92,3 %/, ktorý okrem dokladného premývania vodou nevyžadoval ďalšie čistenie.
M.h. = 390,40 ·4
Pre C15H10N4O5S2 vypočítané % : C 46,15 H 2,58 N 14,35 S 16,43.
zistené % : 46,12 2,54 14,3216,34
Příklad 2
Antibakteriálna účinnost zlúčeniny podlá vynálezu
Bola staηovená antibakteriálna účinnost zlúčeniny podlá vynálezu proti 3 zástupcom grampozitívnych a 3 zástupcem gramnegatívnych baktérií.
Mikroorganizmy boli kultivované v másopeptonovom bujóne za intenzivnej aerácie a za optimálnej teploty /37 °C resp. 25 °C/. Mikroorganizmy boli v stálom styku so zlúčeninou podlá vynálezu, ktorá bola přidávaná v koncentrácii 1.10-3, 2.10-4, 4.10-^ a 8.10 mol dm , rozpuštěna v takom množstve diměthylsulfoxidu, aby toto nepřesahovalo 1 % kultivačněj pódy. Účinok bol posudzovaný na základe ovplyvn»nia rastu a rozmnožovania buniek fotometrickým meraním zákalu oproti kontrole, v pravidelných časových intervalech. Z nameraných hodnot boli zostrojené rastové křivky a z nich sa matematicko-graficky získali hodnota ED50 a ED100 čo ’ představuje zabrzdenie rastu a rozmnožovania buniek na 50 resp. 100 %.
í , Tabulka a/ k přikladu 2
Antibakteriálna účinnost zlúčeniny podlá vynálezu proti grampozitívnym baktériám
| Micrococcus luteus | Bacillus subtilis | Staphylococcus aureus | |||
| 10-3mol ED50 | — 3 / — 7 dm / μg cm EDioo | ||||
| 10-3mol dmED50 | 3/ μg cm 3 ED100 | — 7 — 7 10 mol dm , ed50 | / -3 / μgcm ED100 | ||
| 1,78 | 35,50 | 0,08 | 0,60 | 0,40 | 11,00 |
| 0,695 | 13,86 | 0,03 | 0,23 | 0,16 | 4,29 |
| Tabulka b/ | k příkladu | 2 |
Antibakteriálna účinnost zlúčeniny podlá vynálezu proti gramnegatívnym baktériám
| Proteus vulgaris 10-3mol dm-3/μg cm-3 | Pseudomonans 10-3mol dmED50 | aeruginosa 3/μg cm-3 EDioo | Escherichia coli | ||
| 10-3mol ED50 | _ o —7 dm /μg cm ED100 | ||||
| ED50 | Εϋχοο | ||||
| 0,003 | 0,007 | 8,91 | 39,80 | 0,20 | 2,51 |
| 0,001 | 0,003 | 3,48 | 15,54 | 0,08 | 0,98 |
Významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu je novej, doteraz neznámej štruktúry a prejavila antibakteriálnu účinnost * proti všetkým testovaným zástupcom grampozitívnych a gramnegatívnych bakérií. Ďalej významný je fakt, že zlúčenina prejavila vysokú účinnost proti G+ baktériám Bacillus subtilis /ED50 = 7,58.10-^mol dm-3 a Εϋχθθ = 6,03.10~^mol dm-3/. Zvlášt významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu je vysoko účinná proti G baktériám Proteus vulgaris, ktorý sa uplatňuje ako klinický patogén /ED50 = 3,02.10-6mol dm-3 a ED100 = 7,08.10-6mol dm-3/.
Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antibakteriálnych prípravkov a dezinfektantov samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, alebo ako medziprodukt pre.ďalšie syntézy· .
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 6-Acetamido-2-/2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol vzorca
- 2. Spósob přípravy zlúčeniny podlá bodt? 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovať 6-amino-2-/2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol s acetanhydridom pri teplote miestnosti.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS897014A CS277475B6 (sk) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS897014A CS277475B6 (sk) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS701489A3 CS701489A3 (en) | 1992-11-18 |
| CS277475B6 true CS277475B6 (sk) | 1993-03-17 |
Family
ID=5418489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS897014A CS277475B6 (sk) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS277475B6 (sk) |
-
1989
- 1989-12-12 CS CS897014A patent/CS277475B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS701489A3 (en) | 1992-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI883426A0 (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen pentasakkaridin valmistamiseksi | |
| IL30998A (en) | Process for the production of proteolytic enzyme preparations | |
| WO1993015214A1 (fr) | Procede pour la production d'acide n-acetylneuraminique | |
| FR2418232A1 (fr) | Nouvelle 6-(2,3-dihydro-5-benzofurannyl)-acetamidopenicillines, utiles notamment comme agents antibacteriens, et leur procede de preparation | |
| Iwai et al. | Structure-activity relationship of S-benzylisothiourea derivatives to induce spherical cells in Escherichia coli | |
| IL24529A (en) | Process for preparing cephalosporin derivatives | |
| CS277475B6 (sk) | 6-Acetamido-2-/ 2,4-dinitrofenyltio/benzotiazol a spósob jeho pripravy | |
| YU45793B (sh) | Postupak za dobijanje stabilnih kristalnih adicionih soli 7-/alfa-(2-aminotiazola-4-il)-alfa-(z)-metoksiimino acetamido/-3-/(1-metil-1-pirolidino)-metil/-3-cefem-karboksilata sa kiselinama, kao i preparata koji ih sadrže | |
| JPS5547688A (en) | Novel cephem compound and its preparation | |
| Wempen et al. | Pyrimidines. II. Synthesis of 6-Fluorouracil1 | |
| Thien et al. | Cephalosporin resistance in strains of Klebsiella oxytoca isolated during antibiotic therapy | |
| US5142041A (en) | Cephalosporin intermediates | |
| Sidler et al. | The production of extracellular thermostable neutral proteinase and α-amylase by Bacillus stearothermophilus | |
| Sharpe et al. | D-Alanine carboxypeptidase and cell wall cross-linking in Bacillus subtilis | |
| CA1077379A (en) | Bacterial culture medium | |
| Grossmann et al. | RNA polymerase I from higher plants. Evidence for allosteric regulation and interaction with a nuclear phosphatase activity controlled NTP pool | |
| Anzai et al. | A new antibiotic bovinocidin, identified as β-nitropropionic acid | |
| JP2002255988A5 (sk) | ||
| US2623876A (en) | Mercapto-penicillins | |
| JPH0453499A (ja) | デアセチル―７―アミノセファロスポラン酸の製造法 | |
| Boulton et al. | Resistance of cephoxazole-benzylpenicillin combinations to destruction by β-lactamases associated with bovine mastitis | |
| JPH01242590A (ja) | ３−メトキシメチルセファロスポラン酸誘導体とその製造方法および７−アミノ−３−アルコキシメチルセファロスポラン酸の製造法 | |
| Edwards et al. | Cephalosporin derivatives with 2-and 4-pyridone groups at carbon-3 | |
| CS276195B6 (cs) | 2-Alkyltio-6-maleinimidoben zotiazoly a sposob ich přípravy | |
| SU1723130A1 (ru) | Способ выделени возбудител сибирской звы |