CS276195B6 - 2-Alkyltio-6-maleinimidoben zotiazoly a sposob ich přípravy - Google Patents
2-Alkyltio-6-maleinimidoben zotiazoly a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS276195B6 CS276195B6 CS904304A CS430490A CS276195B6 CS 276195 B6 CS276195 B6 CS 276195B6 CS 904304 A CS904304 A CS 904304A CS 430490 A CS430490 A CS 430490A CS 276195 B6 CS276195 B6 CS 276195B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkylthio
- preparation
- gram
- compounds
- maleimidobenzothiazoles
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Boli připravené doteraz neznáme 2-alkyltio-6-maleinimidobenzotia~ zoly, kde R značí ethyl alebo n-butyl. Synt.éza uvedených zlúčenín sa uskutečňuje reakciou příslušných 2-alkyltio-Saminobenzotiazolov s niekoíkonásobným prebytkom maleinanhydridu v tavenine. Zlúčeniny^ú antibakteriálne účinné proti acróbnym grampozitívnym a gramnegatívnym baktériám.
Description
Predmetom vynálezu sú 2-alkyltio-6-maleinimidobenzotiazoly. Doteraz bol známy
6-rnaleinimido-2-n-propyltiobenzotiazol, účinný antifungálne a antibaktoriálne proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáme zlúčeniny vzorea
\-S-B kde R znamená ctyl alebo n-butyl, sú antibakteriálne účinné proti grampozitívnym a gramnegatívnym baktériám.
Súčasne bol zistoný sposob přípravy uvedených zlúčenín na báze 6-amino-2-etyltiobenzotiazolu , reap. 6-amino-2-n-butyltiobenzotiazolu, ktorý sa vyznačuje tým, že příslušný 2-alkyltio-6-aminobenzotiazol sá nechá reagovat s 2 až 10 násobným přebytkem maleinanhydridu v tavenine pri 150 až 220 °C po dobu 5 až 60 minút.
Nasledujúce příklady bližšie osvetíujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčenín podlá vynálezu.
Příklad 1
Příprava 2-etyltio-6-maleinimidobenzotiazolu ó-Amino-2-etyltiobenzotiazol /10,5 g, 0,05 rnól/ sa rozotrel v trecej rniske spolu s nialeinanhydridom /29,4 g, 0,30 mol/. Zmes sa tavila 30 minút při teplote 160 až 175 °C. Tavenina sa vyliala do nasýteného roztoku hydrogenuhličitanu sodného a opakované sa za miešania premývala, až kým zo zmesi nepřestal unikat oxid uhličitý. Po premytí vodou sa produkt prekryštalizoval zo zmesi etanol - voda v pomere 3:1 za použitia aktívneho
| uhlia. Získal sa čistý 2-etyltio-6-maleinimidobenzotiazol s t.t. | 136,0 až 133,0 °C v |
| množstve 5,9 □ /40,1 %/. M.h. = 290,37 Pre C13íl10N2°2S2 vypočítané % : C 53,77 H 3,47 N 9,65 | S 22,03 |
| zistené % : 53,89 3,64 9,92 | 22,43 |
Příklad?
Příprava 2-n-butyltio-6-maleinimidobenzotiazolu
Prípraya sa uskutečnila podlá příkladu 1 s tým rozdielom, že sa použil 6-amino-2-n-butyltiobenzotiazol /11,9 g, 0,05 mol/. Získal se produkt s t.t. 65,0 až 67,0 °C v množstve 7,1 g /44,6 V.
M.h. = 310,42 Pře Ci5H14N202 vypočítané % : zistené % :
C 56,53
56,29
4,43
4,24
M 3,80 S 20,14
8,55 19,94
Příklad 3
Antibaktcriálna účinnost zlúčenín podlá vynálezu proti aeróbnym grampozitívnym a gramnega t í vnym iiak t ér i ára
Mikroorganizmy boli kultivované v masopeptánovom bujóne za intenzívně] serácie a za optimálně] teploty /37 °C resp. 25 °C/. Mikroorganizmy boli v stálom styku se zlúčeninou podlá vynálezu, ktorá bola přidávaná v koncentrácii I.IÓ-^, 2-10“\ 4.10-^ a B.IO6 mól din~\ rozpuštěná v takom množstve dimetylsulfoxidu, aby toto nepřesahovalo
CS 276 195 B6 % kultivačněj pódy. Účinok bol posudzovaný na základe ovplyvnenia rastu a rozmnožovania buniek fotometrickým meraním zákalu oproti kontrole, v pravidelných časových intcrvaloch. Z nameraných hodnot boli zostrojené rastové křivky a z nich sa matematicko-graficky získali hodnoty ED^g a ΕΟ^θθ čo představuje zabrzdenie rastu a rozmnožovanie buniek na 50 resp. 100 %.
Tabulka a/ k příkladu 3
Antihakteriálna účinnost zlúčenín podía vynálezu proti grampozitívnym baktériám /MIC, mól dm-3 / ^ug cm-·*/
| Zlúčenina podlá příkladu | Micrococcus lutcus | Staphylococcus aureus | Bacillus subtilis |
| 1 | 2.10~4 | 2.ΙΟ“4 | < 1.10-3 |
| 50,10 | 58,10 | < 290,37 | |
| 2 | 2,10-4 | 2.10-4 | < 1.I0-3 |
| 63,60 | 63,63 | <310,42 |
MIC = najnižšia zo skúšaných koncentrácii, ktorá ešte úplné brzdí rast testovaných mikroorganizmov.
Tabulka b/ k příkladu 3
Antibakteriálna účinnost zlúčenín podía vynálezu proti gramnegatívnym baktériám /MIC, mol dm-3/ yug cm 3/
| Zlúčenina podía příkladu | Pseudomonas aeruginosa | Proteus vulgaris | Escherichia coli |
| 1 | 1.10-3 | 1.10-3 | ’ > 1.10-3 |
| 290,37 | 290,37 | 290,37 | |
| 2 | 2.10-4 | 1.10-3 | 1.10-3 |
| 63,68 | 318,42 | 313,42 |
Významný je fakt, že zlúčeniny podía vynálezu sú novej, doteraz neznámej štruktúry a prejavili antibakteriálnu účinnost proti niektorým testovaným zástupcem grampozitívnych a gramnegatívnych baktérií. Ďalej významný je fakt, že zlúčenina podlá příkladu 2 je účinná v koncentrácii 63,60 yug cm-3 proti Pseudomonas aeruginosa, proti mikroorganizmu, ktorý v poslednej době bývá povodcom ncmocničných nákaz a má nízku citlivost na antibiotika.
Zlúčeniny podía vynálezu možno používat ako účinné zložku antibakteriálnych prípravkov, alebo ako medziprodukt pre daíšie syntézy.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 2-Alkyltio-6-maleinimidobenzotiazoly všeobecného vzorcakde R znamená styl alebo n-butyl.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín podía bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat 2-alkyltio-6-aminobenzotiazol, kde alkyl má význam uvedený v bode 1 s 2 až 10 násobným přebytkem maleinanhydridu v tavenine pri 150 až 220 °C po dobu 5 až 60 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS904304A CS430490A3 (en) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 2-alkylthio-6-maleinimidobenzothiazoles and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS904304A CS430490A3 (en) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 2-alkylthio-6-maleinimidobenzothiazoles and process for preparing thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS276195B6 true CS276195B6 (cs) | 1992-04-15 |
| CS430490A3 CS430490A3 (en) | 1992-04-15 |
Family
ID=5385464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS904304A CS430490A3 (en) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | 2-alkylthio-6-maleinimidobenzothiazoles and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS430490A3 (cs) |
-
1990
- 1990-09-05 CS CS904304A patent/CS430490A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS430490A3 (en) | 1992-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cavallito et al. | Lactone aliphatic acids as antibacterial agents | |
| KR970702853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| Ivanov | Treatment of broiler litter with organic acids | |
| US4415658A (en) | Process for decomposing 2,4-dihydroxy-6-amino-s-triazine derivatives | |
| EP1648524B1 (en) | Use of substituted 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or -quinazolines as antimicrobials | |
| CS276195B6 (cs) | 2-Alkyltio-6-maleinimidoben zotiazoly a sposob ich přípravy | |
| US5051419A (en) | Prevention or elimination of mycoplasma contamination of animal or plant cell cultures | |
| GB1567188A (en) | Tetrahydrobenzothiophenes | |
| US4193920A (en) | Azomethine derivatives of rifamycin SV | |
| GB1417935A (en) | Naphthyridine derivatives | |
| RU2122029C1 (ru) | Способ получения азотсодержащих гетероциклических карбоновых кислот, содержащих гидроксильную группу, или их растворимых солей, штамм бактерий, предназначенный для биотрансформации азотсодержащих гетероциклических карбоновых кислот в азотсодержащие гетероциклические карбоновые кислоты, содержащие гидроксильную группу. | |
| US3836564A (en) | Sulfonyloxy bromoacetanilides and their utility as biocides | |
| US3892786A (en) | Bromoacetanilides and their utility as biocides | |
| GB2141704A (en) | Preservation of aqueous systems using quaternary derivatives of hexamethylenetetramine | |
| US4092420A (en) | Novel soft N-chloroamino alcohol derivatives exhibiting antibacterial activity | |
| US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
| KR20090104891A (ko) | 신규한 β-락탐 항생제, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
| Robson et al. | Differential response of soil microflora to diazinon | |
| US3666773A (en) | 2,2,3,4,5,5-hexachloro-2,5-dihydrothiophene 1,1 dioxide and its use | |
| US3458570A (en) | N-substituted phenylsulfonyl-hydroxylamines | |
| Riad et al. | Reactions with acetoacetanilide: Synthesis and antibacterial activity of some new pyran, pyrano [2, 3-c] pyrazole and pyrano [2, 3-c]-pyridine derivatives | |
| US4171452A (en) | Antibacterially active N-chloroamino ester derivatives of alkyl carboxylates | |
| Lefrada et al. | Antibacterial Activities of New Saturated Heterocyclic Nitrogen Compounds | |
| SU1730155A1 (ru) | Способ выделени JeRSINIa реSтIS |