CS277139B6

CS277139B6 - N-/2-(10-undecenoylamino)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy

Info

Publication number: CS277139B6
Application number: CS905436A
Authority: CS
Inventors: Imrich Rndr Csc Csiba; Ferdinand Doc Ing Csc Devinsky; Ivan Ing Lacko
Original assignee: Univ Komenskeho
Priority date: 1990-11-06
Filing date: 1990-11-06
Publication date: 1992-11-18
Also published as: CS543690A3

Description

CS 277139 B6

Vynález sa týká N-[2-(10-undecenoylamino)etyl]-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca I ch2=ch-(ch2)8-co-nh-(ch2)2-n ® (ch3)2 R Br θ I, kde R znáči alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až .14a spósobu ich přípravy.

Je známe, že organické amóniové soli, ktoré obsahujú vo svo-jej molekule najmenej jeden dlhý alkylový retazec, představujúskupinu zlúčenín s výraznými biologickými účinkami a s dezinfekč-nými vlastnostami. Preto našli použitie v mnohých odvetviachpriemyslu, ako napr. potravinářsky, papierenský, textilný, využí-vajú sa ako inhibitory korózie, pomocné látky vo farmácii, kozme-tike, atd.. Používájú sa aj v organickej syntéze, například pripríprave nenasýtených zlúčenín ako medzifázové katalyzátorya pod.. Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciutak v nemocniciach, ako aj v školách, komunálnych zariadeniacha inde.

Organické amóniové soli sa pripravujú róznymi spósobmi,z nich najčastejšie reakciou halogenderivátov rožnej štruktúrys příslušnými terciárnymi amínmi za rozličných reakčných podmie-nok. Vznikájú obvykle produkty variabilnej čistoty a v kolísavomvýtažku. Spósob podlá vynálezu má tú výhodu, že sa reakcia móžeuskutočnit v metanole, alebo metylkyanide, za róznych podmienokteploty a reakčného času, pričom sa získajú produkty vysokéjčistoty a vo vysokých výtažkoch. Zlúčeniny podlá vynálezu sú lát-ky nové, doteraz v chemickéj literatúre neopísané a zistili sau nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy.

Podstatou spósobu přípravy N-[2-(10-undecenoylamino)etyl]-N,Ν,Ν-alkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca I. Podlá vyná-lezu je, že sá nechá reagovat Ν,Ν-dimetylaminoetylamid kyseliny10-undecénovej všeobecného vzorca II ch2=ch-(ch2)8-co-nh-(ch2)2-n(ch3)2 II, s 1-brómalkánmi všeobecného vzorca R-Br, kde R značí to isté akov bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanole v roz-medzí teplot 75’ až 90 ’C počas 18 až 22 hodin.

V príkladoch je uvedený spósob přípravy podlá vynálezu, akoaj charakterizácia vybraných zlúčenín, uvádza sa ich antimikróbnaaktivita zistená dilučným testom priamo v kultivačnom médiu.Účinnost je uvedená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC)v μg/ml voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candidaalbicans. Ďalej sú uvedené ich Rp hodnoty (vyvíjacia sústava 1M HCl-acetón 1:9, detekcia Dragendorfovým činidlom v Muniérovejmodifikácii). Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú rozsah použitejmetody.

CS 277139 B6 2 Příklad 1 K 0,025 mol Ν,Ν-dimetylaminoetylamidu kyseliny 10-undecéno-vej rozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidu za laboratórnejteploty sa přidá 0,025 mol 1-brómhexánu. Reakčná zmes sa zahrieva18 hodin pri teplote 90 ’C. Po ochladení a oddestilovaní rozpú-štadla sa surový produkt, ktorým je N-[2-(10-undecenoylami-no)etyl]-N,N,N-hexyldimetylamóniumbromid, prekryštalizuje do kon-stantně j teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má teplotutopenia 32° až 33 °C; elementárna analýza % (vypočítané/zistené):C: 60,20/59,95; H: 10,34/10,42; N; 6,69/6,47; výtažok 85 % teo-rie; Rp; 0,28; MIC 9, 200, 70. Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdie-lom, že do reakcie sa použil 1-brómoktán, rozpúštadlom bol metyl-kyanid, reakčný čas 20 hodin, reakčná teplota 85 °C. Produkt N--[2-(10-undecenoylamino)etyl]-N,N,N-dimetyloktylamóniumbromid malt.t. 41,5° až 43 "C; elementárna analýza % (vypočítané/zistené);C; 61,80/61,29; H: 10,60/10,39; N; 6,27/5,91; vý€ažok 81 %teorie; Rp: 0,33; MIC 1, 60, 50. Příklad 3

Pracovný postup je zhodný s postupom ako v příklade 1, doreakcie sa použil 1-brómdekán, rozpúštadlom bol metanol, reakčnáteplota 75 °C, reakčný čas 22 hodin. Produkt N-[2-(10-undecenoyl-amino)etyl]-N,N,N-decyldimetylamóniumbromid mal t.t. 83,5° až84 °C; elementárna analýza % (vypočítané/zistené): C: 63,08/63,60; H; 10,80/11,20; N: 5,89/5,94; výtažok 79 % teorie; RF;0,36; MIC 1, 50, 9. Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele mierne hygro-skopické látky, rozpustné v polárných, nerozpustné v nepolárnýchrozpúštadlách. Okrem elementárnej analýzy boli identifikované ajspektrálnými metodami.

Claims

3 CS 277139 B6 PATENTOVÉ NÁROKY 1. N-[2-(10-undecenoylamino)etyl]-N,N ,.N-alkyldimetylamóniumbromi-dy všeobecného vzorca X., CH2=CH-(CH2)g-CO-NH-(CH2)2~N

kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 14.
2. Spósob přípravy N-[2-(10-undecenoylamino)etyl]-N,N,N-alkyldi-etylamóniumbromidov všeobecného vzorca I podía bodu 1, vyzna§čujúci sa tým, že sa nechá reagovat N,N-dimetylaminoetylamidkyseliny 10-undecénovej všeobecného vzorca CH2=CH-(CH2)g-CO-NH-(CH2)2-N(CH3)2 (II) 1-brómalkánmi všeobecného vzorca R-Br, kde R značí to istéako v bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolev rozmedzí teplot 75° až 90 °C počas 18 až 22 hodin. Konec dokumentu