CS276842B6 - Pharmaceutical - Google Patents
Pharmaceutical Download PDFInfo
- Publication number
- CS276842B6 CS276842B6 CS903434A CS343490A CS276842B6 CS 276842 B6 CS276842 B6 CS 276842B6 CS 903434 A CS903434 A CS 903434A CS 343490 A CS343490 A CS 343490A CS 276842 B6 CS276842 B6 CS 276842B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- pharmaceutical composition
- dihydro
- active ingredient
- dione
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims 1
- KLSKLNWJEDXFSD-UHFFFAOYSA-N adosopine Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2N(C)C(=O)C2=C1C(NC(=O)C)=CC=C2 KLSKLNWJEDXFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- BUGOBKVCGVQZLK-UHFFFAOYSA-N 10-amino-5h-benzo[c][1]benzazepine-6,11-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1C(N)=CC=C2 BUGOBKVCGVQZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N oxidopamine Chemical compound NCCC1=CC(O)=C(O)C=C1O DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 206010020853 Hypertonic bladder Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002082 anti-convulsion Effects 0.000 description 1
- -1 antifoams Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QAYPFHIZJSDUSF-UHFFFAOYSA-N azepin-3-one Chemical class O=C1C=CC=CN=C1 QAYPFHIZJSDUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- INHDSJSGMCZSHA-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)formamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1N(C=O)C1C(C(C)C)CCC(C)C1 INHDSJSGMCZSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S128/00—Surgery
- Y10S128/25—Artificial sphincters and devices for controlling urinary incontinence
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká terapeutického prostředku pro použití při inkontinenci moči. Účinnou látkou v tomto prostředku je 10-amino-5,6-dihydro-llH-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dlon obecného vzorce I
R
NH2 kde R znamená atom vodíku nebo nižší alkyl, použít ie možno také soli těchto sloučenin, přijatelné z farmaceutického hlediska. Pod pojmem nižší alkyl se rozumí alkylovy zbytek o 1 až 5 atomech uhlíku, s výhodou methyl. Solí sloučeniny obecného vzorce I, přijatelnou z farmaceutického hlediska se rozumí adiční sul s kyselinou, například chlorovodíkovou nebo sírovou.
10-aminoderivát obecného vzorce I, v němž R znamená atom vodíku, je známá látka, která byla v literatuře popsána jako meziprodukt pro chemickou syntézu v publikaci Gazz. Chim. It. 83, 533, 1953.
N-alkylované deriváty, v nichž R znamená nižší alkyl jsou známé nebo je možno snadno připravit jednoduchou alkylací postupy, které jsou známé z literatury.
Z evropského patentového spisu č. 89 322 je známo, že 10-amina-5,6-di hydro-ΙΙΗ-di benzoCb,e)azepin-6-ony jsou látky, které působí na centrální nervový systém a jejich zvláštní vlastností je protikřečový sedativní účinek.
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I s volnou aminoskupinou v poloze 10 ma i í význačný účinek na zvýšení kapacity močového měchýře. Tento řídící účinek na práh reflexu močení prokazuje, že tyto látky jsou velmi cenné pro léčbu inkontinence moč i .
Vynález se tedy týká použití 10-aminoderivátú obecného vzorce I pro výrobu farmaceutického prostředku s profylaktickým i léčebným účinkem na inkontinenci moči.
Vynález se rovněž týká farmaceutického prostředku k uvedenému účelu, který jako svou účinnou složku obsahuje účinné množství 10-aminoderiváty obecného vzorce I nebo jeho soli, přijatelné z farmaceutického hlediska a mimoto obsahuje jeden nebo větší počet farmaceutických n sičú nebo pomocných látek.
Jako účinnou složku je místo volného aminoderivátu obecného vzorce I možno užít také aminoderivát, jehož aminoskupina v poloze 10 je chráněna, například ve formě acetylového derivátu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné pro perorální podání například pro zpracování na tablety, kapsle, prášky, granule, sirupy, nebo také ve formě čípku a podobně.
Ve farmaceutických prostředcích jsou účinné látky obsazeny v množství 0,1 až 30, s výhodou 0,5 až 10 % hmotnostních, zbytek tvoří běžné pomocné látky, například látky, tvořící gel, pomocné látky, obvykle ke zpracováni tablet nebo želatinových kapslí, antioxidační látky, dispergační činidla, protipěnivé látky, chutové látky, konzervační činidlo, solubi1 izačni činidla nebo barviva.
Účinná látka se obvykle podává v jedné nebo větším počtu dávek denně v dávce 0,1 až 100, s výhodou 0,5 až 30 mg/kg.
Optimální dávku účinné látky pro jednotíivé případy snadno stanoví ošetřující lékař.
Farmaceutické prostředky mohou kromě sloučenin obecného vzorce I obsahovat ještě další účinné složky.
V následujících příkladech bude uveden způsob výroby účinnýcli látek, bude prokázána jejich účinnost, a účinnost farmaceutických prostředku s jejicli obsahem.
Příklad 1
10-amino-5,6-dlhydro-llH-dibenzo(b,ejazepin-6,11-dion
Ke 22 g 1-amlnoantrachinonu, rozpuštěného v 60 ml koncentrované kyseliny sírové se po částech přidá 8 g azidu sodíku, přičemž teplota se udržuje v rozmezí 30 až 40 °C. Po skončeném přidávání se směs udržuje na teplotě místnosti za mícháni ještě 12 hodin a pak se vlije do 1 litru velmi chladné vody. Přidá se baze až do mírně kyselého pH, vzniklá sraženina se odfiltruje a důkladně se promyje. Získaný výsledný produkt se nechá krystalizovat střídavě z dioxanu a ethanolu tak dlouho, až se získá výsledný produkt s teplotou tání 274 až 278 °C.
Příklad 2
10-acetamido-5,6-dihydro-llH-dibenzo<b,elazepln-6,11-dion
K 2,5 g 10-am irio-5,6-dihydro-HH-dibenzoCb, elazepin-6,11-dionu v 50 ml dioxanu se přidají 2 ml bezvodé kyseliny octové. Směs se zahřívá 2 hodiny na teplotu varu pod zpětným chladičem a pak se téměř odpaří za sníženého tlaku a vlije do vody, vzniklá sraženina se odfiltruje a usuší. Po krystalizací z ethanolu se získají 2 g produktu s teplotou táni 270 až 272 °C.
Příklad 3
10-amino-5-methy1-5,6-dihydro-llH-dibenzoCb,elazepin-6,11-dion
K 5 g 10-amino-5,6-dihydro-llH-dibenzoCb,ejazepin-6,11-dionu ve 25 ml dimenthylformamidu se přidá 0,8 g 60¾ hydridu sodíku v minerálním oleji a pak 1.5 ml methy1 jodidu. Směs se nechá stát 24 hodin při teplotě místnosti, přičemž se stále míchá, načež se vlije do vody, vzniklá sraženina se odfiltruje a usuší. Po krystal izac i z vody má produkt teplotu tání 171 až 173 °C.
Příklad 4
10-ace tam i do-5-me bhy1-5,6-d i hydr o-11H-d i benzo < b,e)azep i n-6,i1-di on
Ke 2 g 10-acetam ido-5,6-dihydro-1lll-dibenzo(b,elazepin-6,11-dionu v suspenzi ve 20 ml dimethylformanidu se přidá 710 mg methoxidu sodíku v 10 mi methanolu. Směs se nechá stát 30 minut při teplotě místnosti a pak se přidá 2,5 ml methyljodidu a směs se nechá stát ještě 24 hodin při teplotě místnosti, pak se vlije do vody, sraženina se odfiltruje, usuší a nechá krystalizovat z ethanolu. Získá se 1,6 g produktu s teplotou tání 203 až 204 °C.
Příklad 5
Příprava tablet s obsahem 300 mg účinně látky
100 g 10-am ino-5,6-d ihydro-HH-d i benzo< b,eíazep i n-6,11-dřenu, 100 g laktosy, 5,6 g škrobu, 40 g mikrogranulované celulosy se granuluje při použití potřebného množství vody, vlhká směs se nechá projít nerezovým sítem o velikosti otvoru 15 nesli a pak se suší v komoře s nuceným oběhem horkého vzduchu. Získaná granula sé opět protlačí sítem z nerezové oceli s velikostí otvoru 25 mesh a pak se získaný materiál strojovým způsobem plní do běžných kapslí.
Příklad 6
Kapsle z měkké želatiny
100 g 10-acetamido-5-methy 1 - 5,6-d i hydro-1 IH-d i benzo < b, eíazePin-6,11-dionu se uvede do suspenze v 93,1 <1 kapalných glyceridú nasycených al ifat ickýcli kyselin o 8 až 10 atomech uhlíku, přidá se 53,4 g pevných glyceridú nasycených alifatických kyselin o 8 až 18 atomech uhlíku a 6,5 g soiového lečithinu. Získaná suspenze se zpracovává v koloidnrm mlýnu po dobu, dostatečnou k získání homogenní pasty, která se pak automaticky plní do měkkých želatino vých kapsli.
Biologická účinnost svrchu uvedených účinných látek při léčbě inkontinence moči byla vyhodnocena zkouškou na hyperreflexii detrusoru, která byla vyvolána podáním 6-hydroxydopaminu (6-OHDA) způsobem podle publikace Maggi a další, Drug. Devl. Res. 10, 157, 1987. Vyprazdňoval..· i reflex byl vyvolán transvesikální infuzí fyziologického roztoku. Množství roztoku, nutné k vyvolání vyprazdňovat! i ho reflexu ie pak přímo úměrné kapacitě močového měchýře.
Podání krysám při COHDA) v dávce 25 mg/kg 18 hodin před, snižuje použití dvou dávek i.p. 24 hod i n před a
6-hydroxydopam ř nu pak 50 mg/kg i.v.
kapacitu močového měchýře o přibližně %, čímž dochází k napodobení stavu hyperreflexie detrusoru. V případě podání sloučenin obecného vzorce I v dávce 40/kq perorálně dochází k zrušení hyperref1exie. vyvolané 6-0HDA, a k návratu kapacity močového měchýře na normální hodnotu.
Claims (9)
- PATENTOVÉ N A R 0 K Y1. Použití 10-amino-5.6-dihydro-llH-dibenzo(b,e)azepin-6,li-dionu obecného vzorce I p
- 2nh2 kde R znamená atom vodíku nebo nižší alkyl, s výhodou o 1 až 5 atomech vodíku, jakož i solí těchto látek, přijatelných z farmaceutického hlediska, k výrobě farmaceutického prostředku pro léčbu inkontinence moč i .Farmaceutický prostředek pro léčbu inkontinence moči, vyznačující se tím, že iako svou účinnou složku obsahuje účinné množství 10-ami no-5.6-d ihydro-HH-d i benzofb,e)azepin-6,11-dionu obecného vzorce I kde R znamená atom vodíku nebo nižší alkyl, s výhodou o 1 až 5 atomech uhlíku, nebo sfll této látky, přijatelné z farmaceutického hlediska, spolu s farmaceutickým nosičem nebo pomocnou látkou.
- 3. Farmaceutický prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž R je methyl.
- 4. Farmaceutický prostředek podle nároků 2 nebo 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát sloučeniny obecného vzorce I, v němž je aminoskupina v poloze 10 chráněna, například ve formě acetylového derivátu.
- 5. Farmaceutický prostředek podle nároku 2 nebo 3, vyznačující se tím, že jako svou účinnou složku obsahuje 10-amino-5,6-dihydro-HH-d ibenzoCb, e)azepin-6,1 l-di on.
- 6. Farmaceutický prostředek podle nároku 2 nebo 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 10-amino-5-methyl-5,6-dihydro-llH-dibenzo(b,elazepin-6,11-dion.
- 7. Farmaceutický prostředek podle nároku 2 až 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I s chráněnou aminoskupinou.
- 8. Farmaceutický prostředek podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 10-acetamido-5,6-dihydro-llH-dibenzoCb,e)azepin-6,11-dion.
- 9. Farmaceutický prostředek podle nároku 7, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 10-acetamido-5-methyl-5,6-dihydro-llH-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8909484A IT1233715B (it) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | Uso in terapia della 10-ammino-5,6diidro-11h= dibenzo (b,e) azepina-6,11-dione e derivati, quali farmaci utili per il trattamento dell'incontinenza urinaria |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS343490A3 CS343490A3 (en) | 1992-01-15 |
| CS276842B6 true CS276842B6 (en) | 1992-08-12 |
Family
ID=11130831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS903434A CS276842B6 (en) | 1989-07-14 | 1990-07-11 | Pharmaceutical |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5080905A (cs) |
| EP (1) | EP0408525A3 (cs) |
| JP (1) | JPH0352813A (cs) |
| AU (1) | AU5903690A (cs) |
| CA (1) | CA2021142A1 (cs) |
| CS (1) | CS276842B6 (cs) |
| DD (1) | DD300406A5 (cs) |
| HU (1) | HUT54498A (cs) |
| IE (1) | IE902517A1 (cs) |
| IT (1) | IT1233715B (cs) |
| PT (1) | PT94691A (cs) |
| ZA (1) | ZA905220B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3348230B2 (ja) | 1995-03-03 | 2002-11-20 | アルゴス ファーマシューティカル コーポレーション | 尿失禁の治療用のデキシトルメトルファン又はデキシトルオルファンの使用 |
| US5998459A (en) * | 1995-06-07 | 1999-12-07 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Pyrrole derivatives and medicinal composition |
| JP4873378B2 (ja) | 2008-04-21 | 2012-02-08 | 株式会社デンソー | 吸入空気量センサの異常診断装置 |
| WO2016100711A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | The Broad Institute, Inc. | Modulators of hepatic lipoprotein metabolism |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3646616A (en) * | 1969-07-23 | 1972-03-07 | Jesse G Keshin | Prosthesis for implanting around a body duct such as the urethra and method of treating urinary incontinence |
| DE2361467A1 (de) * | 1973-12-10 | 1975-06-19 | Thiemann Chem Pharm Fab | 1-amino-5,6-dihydro-morphanthridin5,11-dion-verbindungen und solche verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US4011319A (en) * | 1975-07-02 | 1977-03-08 | Smithkline Corporation | Pharmaceutical compositions and methods involving benzazepine derivatives |
| IT1207417B (it) * | 1982-03-15 | 1989-05-17 | Menarini Sas | Azepina-6-one ad attivita'composti triciclici derivati dalla farmacologica, e procedimenti di 5,6-diidro-11h-dibenzo (b,e)fabbricazione relativi |
| GB8623020D0 (en) * | 1986-09-24 | 1986-10-29 | Young D E | Incontinence diagnostic & treatment device |
| JPH0637389B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1994-05-18 | 北陸製薬株式会社 | 頻尿治療剤 |
-
1989
- 1989-07-14 IT IT8909484A patent/IT1233715B/it active
-
1990
- 1990-07-04 ZA ZA905220A patent/ZA905220B/xx unknown
- 1990-07-10 IE IE251790A patent/IE902517A1/en unknown
- 1990-07-11 CS CS903434A patent/CS276842B6/cs unknown
- 1990-07-11 EP EP19900830319 patent/EP0408525A3/en not_active Withdrawn
- 1990-07-12 PT PT94691A patent/PT94691A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-07-12 DD DD342732A patent/DD300406A5/de unknown
- 1990-07-12 US US07/552,786 patent/US5080905A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-13 AU AU59036/90A patent/AU5903690A/en not_active Abandoned
- 1990-07-13 CA CA002021142A patent/CA2021142A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-13 HU HU904211A patent/HUT54498A/hu unknown
- 1990-07-13 JP JP2184396A patent/JPH0352813A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5080905A (en) | 1992-01-14 |
| DD300406A5 (de) | 1992-06-11 |
| HUT54498A (en) | 1991-03-28 |
| PT94691A (pt) | 1991-03-20 |
| IT1233715B (it) | 1992-04-14 |
| CA2021142A1 (en) | 1991-01-15 |
| JPH0352813A (ja) | 1991-03-07 |
| EP0408525A2 (en) | 1991-01-16 |
| EP0408525A3 (en) | 1992-03-04 |
| IE902517A1 (en) | 1991-02-13 |
| IT8909484A0 (it) | 1989-07-14 |
| CS343490A3 (en) | 1992-01-15 |
| ZA905220B (en) | 1991-04-24 |
| AU5903690A (en) | 1991-01-17 |
| HU904211D0 (en) | 1990-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI89598B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vattenfritt, kristallint natriumsalt av 5-klor-3-(2-tenoyl)-2-oxindol-1-karboxamid som laempar sig foer anvaendning som analgetiskt eller antiinflammatoriskt medel | |
| KR850001883B1 (ko) | 결정성 벤조티아진 디옥시드 염류의 제조방법 | |
| HRP20000669A2 (en) | Novel crystalline forms of an antiviral benzimidazole compound | |
| AU602899B2 (en) | Treatment of hypertension, compounds and compositions for antihypertension and diuresis | |
| JPH0148247B2 (cs) | ||
| CA1077502A (en) | Microcrystalline 3-(alpha-acetonylbenzyl)-4-hydroxycoumarin (warfarin) compositions thereof methods of making and using | |
| LT3548B (en) | Novel esters, method for the preparation thereof and pharmaceutical composition | |
| FI113642B (fi) | Menetelmä tilidiinidivetyortofosfaatin valmistamiseksi | |
| CS276842B6 (en) | Pharmaceutical | |
| JPH0548234B2 (cs) | ||
| CS209858B2 (en) | Method of making the new derivatives of the aminoacids | |
| US4861784A (en) | Use of oxoquinazoline derivatives in the treatment of hyperuricaemia | |
| WO2005123651A1 (en) | L-2-(α-HYDROXYPENTYL)BENZOATES, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF | |
| JPS6031831B2 (ja) | ７−置換−８−アミノメチル−イソフラボン誘導体の製造方法 | |
| HK175896A (en) | Medicament for the treatment of cardiac insufficiency | |
| GB2061111A (en) | Long acting pharmaceutical composition | |
| US4025550A (en) | Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof | |
| CZ380596A3 (en) | Salts of 2-(2,6-dichlorophenyl)amino)phenylacetoxyacetic acid with cations of organic bases, process of their preparation, pharmaceutical compositions containing thereof and their use | |
| JP3535207B2 (ja) | 抗ガン剤及びｇｒｐレセプター拮抗剤 | |
| JPS6056974A (ja) | 環式ジチオジアセトアミドおよびその製造方法並びに薬剤 | |
| US3642993A (en) | Pharmaceutical composition containing 2-methyl - 5 - phenyl - 1 2-dihydro-3h-2-benzazepine for treatment of a condition associated with anxiety or tension | |
| US3560617A (en) | Pharmaceutical composition containing 3-butylamino - 4 - chloro-5-sulphamylbenzoic acids and salts thereof for the treatment of oedematous conditions and hypertension | |
| JPH0629185B2 (ja) | 骨粗鬆症治療剤 | |
| EP0140492A1 (en) | L-arginine isoxicamate | |
| US4022910A (en) | L-3-hydroxymethyltyrosine and salts thereof for lowering blood pressure |