CS276343B6 - Process for preparing chamomile extracts rich in flavone - Google Patents
Process for preparing chamomile extracts rich in flavone Download PDFInfo
- Publication number
- CS276343B6 CS276343B6 CS856166A CS616685A CS276343B6 CS 276343 B6 CS276343 B6 CS 276343B6 CS 856166 A CS856166 A CS 856166A CS 616685 A CS616685 A CS 616685A CS 276343 B6 CS276343 B6 CS 276343B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chamomile
- drug
- flowers
- camomile
- content
- Prior art date
Links
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 title claims abstract description 9
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 235000020221 chamomile extract Nutrition 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 30
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 30
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 claims description 17
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 20
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 18
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 18
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- 229920003266 Leaf® Polymers 0.000 description 9
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 9
- 229940070641 chamomile flowers Drugs 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- -1 apigenin glycosides Chemical class 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N (+)-(4S,8R)-8-epi-beta-bisabolol Natural products CC(C)=CCCC(C)C1(O)CCC(C)=CC1 WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N (-)-alpha-Bisabolol Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035199 Tetraploidy Diseases 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N alpha-Bisabolol Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)[C@@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 229940036350 bisabolol Drugs 0.000 description 1
- HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N bisabolol Natural products CC1CCC(C(C)(O)CCC=C(C)C)CC1 HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000003170 musculotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález sc týká způsobu výroby heřmánkových extraktů bohatých na flavon.
K výrobo extraktů z heřmánku se obvykle používá celkové drogy. Ta sestává zo sušených kvčtenství včetně příslušných zbytků nati. Květenství se skládají z květních lůžek sc zákrovem 12 až 20 jazýčkovitých (paprskových) kvčt.ů a četných trubkovitých květů.
Podíl jazýčkovitých květů u celkové drogy se pohybuje mezi 5 až 6 %, podíl trubkovitých kvitů mezi 67 až 6S % a zbytek připadá na květní lůžka se zákrovem a květní lodyhou.
Podle stavu zralosti kvčtenství při sklizni, způsobu sušení, zpracování, balení s skladování se rozpadá část celkové drogy na jednotlivé části, přičemž se vytváří heřmánkový odpad (drt) sestávající především z trubkovitých květů, a křídlaté látky sestávající zejména z jazýčkovitých květů. Tyto lístky a tento heřmánkový odpad se obvykle odstraňují sítovánífi) už při získávání droov.
*
Heřmánkový odpad a křídlaté lístky nalézají použití ve směsi s jemně nařezaným heřmánkem (tj. rezanka heřmánku) jako nápln do sáčků pro přípravu nálevů. Heřmánkový odpad se kromě toho používá k získání osiva.
Pro přípravu extraktů z heřmánku se obvykle používá celková heřmánková droga převážně zbavená odpadu a křídlatých lístků. V takové celkové droze však není již důležitý flavon ooigenin a jeho glykosidy nebo už jenom v malém množství, protože tyto obsahové látky se vyskytují převážně v křídlatých lístcích. Vzhledem k význačně muskulotropně spasmolytickému účinku apigeninu a rovněž spasmolytlcky účinných apigenínových glykosidů jsou terapeuticky zajímavé extrakty s vysokým obsahem těchto flavonů.
Protože tyto křídlaté lístky mají mnohem nižší obsah silice než trubkovité květy, popřípadě nedotčená květenství, nepoužívalo se jich dosud.pro extrakci heřmánku za účelem získávání heřmánkových extraktů.
S překvapením bylo nyní shledánu, že při extrakci rozpouštědly používanými obvykle k extrakci heřmánku lze nahradit část květenství, popřípadě část dosud používané celková drogy křítílatými lístky, aniž klesne obsah silice a jeho součástí. Takto se získává heřmánkový extrakt s vyšším obsahem flavonů (zejména apigeninu a jeho glykosidů), oři prakticky nezměněném obsahu silice.
Předmětem vynálezu je způsob výroby heřmánkových extraktů bohatých na flavon, vyznačující se tím, žc se extrakty získávají extrakcí heřmánkových květních křídlatých lístků a heřmánkové drogy alifatickými jedno- nobo. více- mocnými alkoholy s 1 až 6 atomy uhlíku, obsahujícími popřípadě vodu, přičemž v případě použití směsí s vodou činí podíl alkoholu mezi 40 o 100 % hmotnostními, při teplotě 10 až 50 °C.
Při způsobu podle vynálezu se používá výše popsané celková drogy heřmánku (bez podílu heřmánkového odpadu křídlatých lístků) nebo obvyklé drogy heřmánku, u kterých se neostraňují částečně opadané trubkové květy. Heřmánek, který má být.extrahován (příkladně květy heřmánku, všechny odrůdy druhu Katricaria reeutita) nemá být Skladován za obvyklých podmínek skladování pokud možno ne déle než jeden rok, protože jinak dochází k významné ztrátě silice a jeho složek. Heřmánek má být sušen obvyklým způsobem, například pomocí umělého přívodu vzduchu nebo také sušením na slunečním světle (při teplotě například 30 až 70 °C, případně i při teplotách až 100 °C). Výhodně se má sušení provádět ihned po sklizni a v tenkých vrstvách (například o tlouštce 5 až 20 cm) při teplotě vzduchu nepřevyšující teplotu 50 °C se zamezením přímého slunečního světla. Obsah vlhkosti používané drogy činí všeobecně 3 až 15 %, zejména 3 až 10 %.
Pro způsob podle vynálezu je obzvláště výhodná droga heřmánku (materiál k extrakci) s obsahem silice alespoň 750 mg, například 750 až 1200 mg na 100 g heřmánku, s obsahem azulenu alespoň 50 mg, například 50 až 250 mg na 100 g heřmánku a s obsahem bisabololu alespoň 150 mg, například 150 až 300 mg na 100 g heřmánku. U heřmánku se může jednat o diploidní nebo tetraploidní heřmánek. Pro způsob výroby podle vynálezu je výhodná heřmánková drogo podle OE-oatentového spisu č. 24 92 302, jakož i OE-patentových přihláCS 276 343 86 šek P 34 23 207 a P 34 46 216.
Používané křídlaté lístky mohou pocházet ze stejného heřmánku. Křídlaté lístky mohou pochopitelně pocházet i z heřmánku jiné provenience.
Lze používat čerstvých nebo sušených křídlatých lístků. Jako čerstvé křídlaté lístky heřmánku jsou míněny ty, ktaré so extrahují do 24 hodin po česání, nebo se zmrazují během této doby.
Podíl křídlatých lístků, který je přidáván ke droze heřmánku, činí například 5 až 30, s výhodou 10 až 20 hmotnostních dílů sušených křídlatých lístků, vztaženo na 100 hmotnostních· dílů použitého drogového materiálu, tj. droga s obvyklým podílem křídlatých lístků cd 5 do 6 hmotnostních procent, nebo droga, u které byly odstraněny sítováním křídlaté lístky (jazýčkovité květy).
Poměr přidávaných sušených křídlatých květů k sušeným kvčtenstvím heřmánku· /trubkovité kvčty a květní lůžka sc zákrovem a podílem květních lodyh/ obnáší napřiklad: 1 ku 9 až 1 ku 2, 3, s výhodou .1 ku 4 hmotnostním dílům. Pokud se používá křídlatých lístků ve formě čerstvých křídlatých lístků, je zapotřebí použít odpovídajícího vyššího množství křídlatých lístků /to znamená hmotnostního množství, které odpovídá ekvivalentu drogy/. Všeobecně so u čerstvých křídlatých lístků používá troj- až pětinásobného hmotnostního množství, zejména čtyř- až pětinásobného hmotnostního množství oproti množství, kterého se používá v případě sušených křídlatých lístků.
Křídlaté lístky /jazýčkovité květy/ obsahují jenom asi 12 % silice obsažené v květech heřmánku.
Květy heřmánku a křídlaté lístky mohou být rozdrobněny. U květů je však příznivější, jsou-li pokud možná nerozdrobněny. Křídlaté lístky lze před extrakcí smíchat homogenně s drogou heřmánku. Provádí-li se extrakce za použití míchaček vzniká homogenní směs křídlatých lístků s použitou drogou v průběhu extrakce; předchozí smíchání křídlatých lístků a drogy není pak nutné. Je rovněž možné drogu heřmánku a křídlaté lístky odděleně extrahovat uvedenými činidly a extrakty spojit, přičemž extrakt křídlatých lístků se účelně zahustí za šetrných podmínek /na příklad ve vakuu/.
K provedení způsobu podle vynálezu lze používat míchacích zařízení, .například takzvaných korýtkových míchacích zařízení, perkolátorů a jiných vhodných extrakčních zařízení. Teplota při extrakcí činí například 10 až 50 °C. Chlazení není potřebné.
Provádí-li se extrakce pomocí míchaček, má se nastavit počet otáček zejména tak, aby oběžná rychlost bodu na obvodě míchačky činila 2,8 až 1,4 m/s., přičemž doba extrakce má činit s výhodou 15 minut až 3 hodiny, výhodně 30 až 120 minut.
Pro míchačku o poloměru 55 cm je například příznivá rychlost otáčení 50 až 259 otáček za minutu, přičemž doba extrakce je pak například 15 minut až 3 hodiny. S výhodou se volí u míchačky této velikosti rychlost otáčení od 50 do 250 otáček za minutu, přičemž postačující doba extrakce je 15 až 120 minut.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu zejména přímé nebo rozvětvené alifatické jedno nebo vícemocnó alkoholy s 1 až 6 atomy uhlíku, jako například methanol, ethanol, propan-2-ol, butanol, glycerol·, solketal (tj. 2-dimethyl*4-oxymethyl-l,3-dioxolan) a podobné, jakož i směsi těchto rozpouštědel s vodou.
Lze použít i směsí těchto rozpouštědel. Minimální množství rozpouštědel činí dva díly rozpouštědla na jeden díl drogy. Všeobecně se používá 2 až 20 dílů rozpouštědla na jeden díl drogy, zejména 3 až 10 dílů rozpouštědla na jeden díl drogy.
Extrakty heřmánku získané podle vynálezu obsahují nejméně 80 mg, s výhodou 90 až 170 mg přirozených flavonů na 100 g, přičemž se převážně jedná o apigenin a glykosidy apigoninu (vztaženo na apigenin).
CS 276 343 B6
Obsah silice v heřmánkových extraktech připravených podle vynálezu činí nejméně 80 mg, s výhodou 120 až 150 rrtg na 100 g.
Obsah přirozených flavonů (apigeninu a jeho glykosidů) v heřmánkových extraktech, připravených podle vynálezu činí minimálně 0,4, s yýhodou 0,425 až 0,8 hmotnostních procent vztaženo na použitou drogu s podílem 5 až 30 hmotnostních procent křídlatých lístků.
Obsah azulenu u extraktů vyrobených podle vynálezu činí například 3 mn, s výhodou 3 až 15 mg na 100 g.
Příklad 1
Směs 320 g kvčtů heřmánku (obsah silice 750 tng/100 gj obsah azulenu 42 mg/100 g) a 80 g křídlatých lístků (obsah silice 196 mg/100 g; obsah azulenu 0,4 mg/100 g) se extrahuje 2100 g ethanolu (40 % hmotnostních) v korýtkové míchačce při počtu otáček míchacího zařízení 65 otáček za minutu. Po uplynutí 90 minut se materiál drogy vylisuje a extrakt se zfiltruje. V extraktu so stanoví známým způsobem obsah účinných látek: azulen 10,4 mg/100 g silice 98,6 mg/100 g apigenin a glykosidy apigeninu (počítáno jako apigenin) 141,0 mg/100 g extraktivní látky 6,85 %
Srovnávací pokus (známý postup)
400 g kvčtů heřmánku (shora uvedeného složení) se extrahuje 2L00 g ethanolu (40 % hmotnostních) v korýtkové míchačce při 65 otáčkách za minutu. Po uplynutí 90 minut se Inaterlál drogy vylisuje a extrakt se zfiltruje.
V extraktu se známým způsobem stanoví obsah účinných látek: azulen 11,2 mg/100 g silice .101,3 mg/100 g apigenin a glykosidy apigeninu (počítáno jako apigenin) 65,3 mg/100 g extraktivní látky 6,53 %
Příklad 2
Směs 240 g kvčtů heřmánku (obsah silice 750 mg/100 g; obsah azulenu 42 mg/100 g) a 60 g křídlatých lístků (obsah silice 196 mg/100 g;. obsah azulenu 0,4 mg/100 g) se extrahuje 2100 g propan-2-olu (33 % hmotnostních) v míchačce při 65 otáčkách za minutu.
Po uplynutí 90 minut se materiál drogy vylisuje a extrakt se zfiltruje. V extraktu se stanoví známým Způsobem obsah účinných látek:
azulen 4,9 mg/100 g silice 87,6 mg/100 g apigenin a glykosidy apigeninu (počítáno jako apigenin) 106,4 mg/100 g extraktivní látky 7,09 %
Srovnávací příklad (známý postup)
300 g kvčtů heřmánku (shora uvedeného složení) se extrahuje 2100 g propan-2-olu (33 % hmotnostních) v míchačce při 65 otáčkách za minutu. Po uplynutí 90 minut se mate*
CS 276 343 96 riál drogy vylisuje a extrakt so zfiltruje. V extraktu se stanoví známým způsobem obsah účinných látek:
azulen 6,7 mg/100 g silice 82,1 mg/100 g apigenin a glykosidy apigeninu (počítáno jako apigenin) 53,0 mg/100 g extraktivní látky 6,6 %
Claims (1)
- PATENTOVÉ MAROKYZpůsob výroby heřmánkových extraktů bohatých na flavon, extrakty získávají extrakcí heřmánkových květních křídlatých alifatickými jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy s 1 až 6 popřípadě vodu, přičemž v případě použití směsi s vodou činí 100 % hmotnostními, při teplotě 10 až 50 °C, vyznačující se tím, že se lístků a heřmánkové drogy atomy uhlíku, obsahujícími podíl alkoholu mezi 40 a
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856166A CS276343B6 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Process for preparing chamomile extracts rich in flavone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856166A CS276343B6 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Process for preparing chamomile extracts rich in flavone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS616685A3 CS616685A3 (en) | 1992-01-15 |
| CS276343B6 true CS276343B6 (en) | 1992-05-13 |
Family
ID=5408093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856166A CS276343B6 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Process for preparing chamomile extracts rich in flavone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276343B6 (cs) |
-
1985
- 1985-08-29 CS CS856166A patent/CS276343B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS616685A3 (en) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4786498A (en) | Process for the production of camomile extracts rich in flavones | |
| Lim | Cocos nucifera | |
| EP3466936B1 (en) | Extraction processes for cynaropicrin present in the leaves of cynara cardunculus l. | |
| PL114331B1 (en) | Method of obtaining camomile raw material | |
| CS276343B6 (en) | Process for preparing chamomile extracts rich in flavone | |
| Balbaa et al. | Preliminary phytochemical and pharmacological investigations of the roots of different varieties of Cichorium intybus | |
| RU2133621C1 (ru) | Способ получения растительного полифенольного экстракта | |
| PL147297B1 (en) | Method of obtaining camomile extracts of high flavone content | |
| RU96112312A (ru) | Состав начинки для приготовления карамели "сибирская" и способ приготовления карамели с этой начинкой | |
| Dawidar et al. | Steroid sapogenins. III. Distribution of steroid sapogenins in the sisal plant | |
| HU195114B (en) | Method for producing chamomille extract rich in flavone | |
| RU2071340C1 (ru) | Способ получения экстракта ромашки | |
| JPH01181750A (ja) | 粉末プロポリスの製法 | |
| JPH0316116B2 (cs) | ||
| HRP920741A2 (en) | Process for the production of chamomile extract rich with flavone | |
| JPS60214742A (ja) | 成長促進材料 | |
| Misra et al. | Pithecolobium duke: A tree of commercial importance | |
| GB1560371A (en) | Process for obtaining a camomile drug | |
| Dickerson | A pharmacognostical and phytochemical study of Maianthemum Canadense (Desf.) | |
| KR20030067048A (ko) | 홍차 또는 녹차대용 와송음료 및 그 제조방법 | |
| SU1489695A1 (ru) | Способ получения порошка из экстракта солодкового корня | |
| KR101934549B1 (ko) | 개똥쑥 추출물을 포함하는 물티슈 | |
| Mastelić et al. | The chemical composition of Terpene alcohols and phenols from the essential oil and Terpene glycosides isolated from Thymus pulegioides growing wild in Dalmatia | |
| JPH0420596B2 (cs) | ||
| KR20250109530A (ko) | 닭 깃털로부터 유래한 케라틴을 유효성분으로 포함하는 생분해성 플라스틱 컵의 제조방법 및 이에 의해 제조된 생분해성 플라스틱 컵 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20050829 |