CS276061B6 - Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových - Google Patents

Description

1 CS 276061 B6

Vynález sa týká alfcicídneho prostriedku, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúče-ninu podlá obecného vzorca I

kde OR znamená alkoxyl β 1 až 7 atornami uhlíka v orto-, meta- alebo para- polohebenzánového jadra.

Principy přípravy týchto novosyntetizovaných zlúčenín sú popísané v práci auto-rov Čižmárik J., Borovanský A., Šveo P.: Acta Pac.Pharm. Univ.Comeniane XXIX,53»1976/.

Pri cíalšom atúdiu biologickej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zistili,že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rlas.

Inbiblčná účinnost1 zlúčenín obecného vzorca I na riasy sa testovala stacionář-nou kultiváciou synchrónnej kultury rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast bu-niek rias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnoteniaje uvedený v příklade 1, Miera antialgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I jevyjádřená údajmi v tab. 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u nasledujúcich zlú-čenín obecného vzorca I: I. N-^2-(2-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid II. N- /2-(3-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid III. N-Í2-(4-metoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid IV. N-j2-(2-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid V. N-^-(3-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etyl}-pyrolidíniumchlorid VI. N- ^-(4-etoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumcblorid VII. N-^-(3-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -pyrolidíniumchlorid VIII. N-^-(4-propoxyfenylkarbamoyloxy)-etyý-pyrolidíniumchlorid IX. N- [2-(2-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -pyrolidíniumchlorid X. N- ^-(3-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ-pyrolidíniumchlorid XI. H- [2-(4-butoxyfenylkarbamoyloxy)-etylJ -pyrolidíniumchlorid XII. N-^2-(2-pentyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyť/-pyrolidíniumchlorid XIII. N- g-(4-hexyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl]-pyrolidíniumchlorid XIV. N- |2-(2-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etyl7-pyrolidíniumchlorid XV. N-j2-(4-heptyloxyfenylkarbamoyloxy)-etylj -pyrolidíniumchlorid

Tabuťka 1

Inhibičná účinnost’ látok obecného vzorca I na riasy Chlorella vulgaris CS 276061 B6 Látka IC50 syntézy chlorofylu MIC syntézy chlorofylu Ι05θ 10"6 mól.dm-3 rastu rlas I 49,0 234,0 91,6 II 26,9 200,0 44,6 III 15,1 57,5 21,4 IV 61,7 25,1 83,2 V 25,7 61,7 34,7 VI 22,9 50,0 29,5 VII 11,5 26,3 17,8 VIII 9,3 25,1 13,8 IX 26,9 51,3 34,7 X 13,8 25,1 27,5 XI 9,1 25,1 10,0 XII 18,6 28,2 23,4 XIII 9,3 14,5 10,0 XIV 8,7 18,2 10,0 XV 10,0 17,4 11,2 IC^q značí koncentráclu Študovanej látky, pri ktorej dochádza k 50%nej inhibíciihodnoteného parametra rias vzhladom na kontrolně vzorky. MIC značí minimálnu koncentráclu študovanej látky, pri ktorej dochádza k upínejlnhibícli hodnoteného parametra rlas.

Nasledujúci příklad bližšie osvětluje lnhlbičnú účinnost' zlúčenín podlá vyná-lezu na zelené riasy. Příklad 1 Účinok zlúčenín podťa vynálezu na rast rlas Chlorella vulgaris a obsah syntetizova-ného chlorofylu

Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovala staclonáraou kult i vádou pri teplote25 + 1 °C, prl svetelnom režime 16 hodin světlo -8 hodin tma, v kultlvačnom médiupodlá Šetlíka /šetlík I.: Annual Report of Algolog.Lab. for 1967, 71-140, Třeboň,1968/. K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčenlny v destllovanej vodětakej koncentrácie, aby sa získala séria kultlvačných baniek a odstupňované^ koncen-tráclou látky a odstupňovaným biologickým účlnkom. Banky sa inokulovali přesným ob-jemem homogénnej suspenzie rlas. Po 7-dennej kultlvácii sa objem kultivačného médiadoplnil destilovanou vodou na povodný objem /vyrovnanie odparu vody/ a v suspenzi!buniek sa merala absorbancla při 660 nm /úměrná množstvu buniek rlas/ a obsah chlo-rofylu po jeho extrakci! dimetylformamidom z odcentrifugováných buniek rlas. Celkovýobsah chlorofylu rias v kultlvačnom médiu sa vyhodnotil podlá rovnice:

Chl/mg.dm“^/ 17,9 Ag4? +8,08 Agg4 kde A je absorbancla vzorky pri 647, resp. 664,5 nm v 1 cm kývete /Inskeep W.P., Bloom P.R.: Plant Physlol. 77/2/. 483-5, 1985/

Claims (2)

1. CS 276061 B6 Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrol-ných vzoriek /vyhodnotené ako % kontroly/. Ha základe týchto hodnot sa extrapoláciouvyčíslili koncentrácie študovaných zlúčenín, pri ktorých sa dosiahla 50%ná inhibícia/ICjq/ a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia /MIC/. Z hodnot absorbanciesa' MIC nevyhodnocovala, nakoťko touto metodou sa stanovujú tiež odfarbené mrtvé buňkyrias, a teda aj pri úplnej inhibícii sa namerajů určité hodnoty absorbancie. Například v případe testovania účinku zlúčeniny I sa k 12 ml kultivaČného médias inokulom rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny I nasledovných koneentráciíj2,5.10“2, 1,0.10“2, 5.10“\ 2,5.10”^ a 1.10“^ mól.dm”^. Skutočné koncentrácie zlúče-niny I v kultivačnom médiu a příslušné hodnoty inhibície rastu rias a syntézy chloro-fylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek, sú uvedené v tab.
2. 2. Hodnoty koncentrácie študovanej zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50%nej, resp.úplnej inhibícii študovaného parametre rias sa zisťujú extrapoláciou zo závislostivyššie uvedených hodnot % zistenej Inhibície sledovaného parametre od logaritmu apli-kovanej koncentrácie študovanej zlúčeniny. Tabuťka 2 Inhibícia rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny I Konc.zlúč.I 10“^ mól.dm“^ % kontroly + čT Chlorofyl Absorbancie 250 0 22,5 +0,9 100 29,7 + 2,3 47,9 + 3,1 50 47,6 + 3,3 67,6 + 2,8 25 73,7 + 4,6 83,4 + 6,2 10 92,1 + 5,5 97,2 + 4,1 (Š - směrodatná odehýlka PATENTOVÉ NÍ R 0 KY Algicídny prostriedok, vyznačený tým, že ako účinná látku obsahuje zlúčeninuobecného vzorca I

   kde OR znamená alkoxyl β 1 až 7 atornami uhlíka v orto-, meta- alebo para- polohebenzénového jadra.