CS276184B6 - Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin - Google Patents
Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS276184B6 CS276184B6 CS902338A CS233890A CS276184B6 CS 276184 B6 CS276184 B6 CS 276184B6 CS 902338 A CS902338 A CS 902338A CS 233890 A CS233890 A CS 233890A CS 276184 B6 CS276184 B6 CS 276184B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- kak
- alkoxycarbanilic
- acids
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Algicídny prostriedok, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I, kde OR znamená alkoxyl so 4 až 7 atómami uhlíka v orto- alebo meta-polohe benzénového jadra. Syntéza týchto zlúčenín je predmetom čs. autorského osvedčenia č. 211247 autorov: Csollei J., Beneš L., Borovanský A., Švec P. (1985). Zlúčeniny podlá vynálezu_posobia_|lgicídne pri končentráciách 1.10 mól.dm a vyšších (tj. pri koncentráciách 3,9 mg.dm a vyšších).
Description
Vynález sa týká algicídneho prostriedku, ktorý ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorca I
kde OR znamená alkoxyl so 4 až 7 atómami uhlíka v orto- alebo meta- polohe benzénového jadra.
Syntéza zlúčenín obecného vzorca I je predmetom čs. autorského osvedčenia č. 211247 autorov: Csollei J., Beneš L., Borovanský A., Švec P. (1985). Tieto zlúčeniny vykazujú lokálně anestetickú účinnost (Csollei J.: Farm, obzor 50, 407, 1981).
Pri dalšom štúdiu biologickej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I sme zistili, že tieto výrazné inhibujú rast a syntézu chlorofylu rias.
Inhibičná účinnost zlúčenín obecného vzorca I na riasy sa testovala stacionárnou kultiváciou synchronněj kultúry rias Chlorella vulgaris. Hodnotil sa nárast buniek rias, ako aj obsah syntetizovaného chlorofylu. Podrobný popis metody hodnotenia je uvedený v příklade 1. Miera antialgálnej účinnosti zlúčenín obecného vzorca I je vyjádřená údajmi v tab. 1. Inhibičný vplyv na riasy sa sledoval u nasledujúcich zlúčenín obecného vzorca I:
1. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 2-butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (pracovně označenie KAK 2224)
2. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 2-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2225)
3. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 2-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2226)
4. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 2-heptyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2227)
5. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 3~butoxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2234)
6. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 3-pentyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2235)
7. N-etyl-2-pyrolidinylmetylester 3-hexyloxykarbanilovej kyseliny, hydrochlorid (KAK 2236)
8. N-ety1-2-pyrolidinyImctylcstcr 3-hcptyloxykarbanilovej kyseliny (KAK 2237).
TABULKA 1
Inhibičná účinnost látok obecného vzorca I na riasy Chlorella vulgaris
| Látka | IC50 syntézy chlorofylu | MIC syntézy chlorofylu | IC50 rastu rias | 10 ^mól.dm $ |
| KAK 2224 | 39,4 | 66,1 | 53,7 | |
| KAK 2225 | 23,4 | 60,3 | 30,2 | |
| KAK 2226 | 14,5 | 50,1 | 20,9 | |
| KAK 2227 | 8,0 | 15,8 | 12,0 | |
| KAK 2234 | 13,2 | 39,8 | 20,9 | |
| KAK 2235 | 12,3 | 25,1 | 15,0 | |
| KAK 2236 | 6,8 | 10,0 | 8,7 | |
| KAK 2237 | 6,9 | 11,0 | 8,3 |
IC^g značí koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k 50 %ncj inhibícii hodnotcného parametra rias vzhladom na kontrolné vzorky;
MIC značí minimálnu koncentráciu študovanej látky, pri ktorej dochádza k úplnej inhibícii hodnoteného parametra rias.
Nasledujúci příklad bližšie osvětluje inhibičnú účinnost zlúčenín podlá vynálezu na zelené riasy.
Příklad 1
Účinok zlúčenín podlá vynálezu na rast rias Chlorella vulgaris a obsah syntetizovaného chlorofylu
Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovali stacionárnou kultiváciou pri teplote 25+1 'C, pri svetelnom režime 16 hodin světlo - 8 hodin tma, v kultivačnom médiu podlá Šetlíka (Šetlík I.: Annual Report of Algolog Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968). K živnému médiu sa přidával roztok študovanej zlúčeniny v destilovanéj vodě takej koncentrácie, aby sa získala séria kultivačných baniek s Odstupňovanou koncentráciou látky a odstupňovaným biologickým účinkom. Banky sa inokulovali přesným objemom homogénnej suspenzie rias. Po 7-dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou na povodný objem (vyrovnanie odparu vody) a v suspenzii buniek sa merala absorbencia pri 660 nm (úměrná množstvu buniek rias) a obsah chlorofylu po jeho extrakcii dimetylformamidom z odcentrifugovaných buniek rias. Celkový obsah chlorofylu rias v kultivačnom médiu sa vyhodnotil podlá rovnice: Chl /mg.dm / = 17,9 Ag^^ + 8,08 Agg^ g, kde A je absorbancia vzorky pri 647, resp. 664,5 nm v 1 cm kývete (Inskeep W. P., Bloom P.R.: Plant Physiol. £7(2), 483-5, 1985),
Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrov kontrolných vzoriek (vyhodnotené ako % kontroly). Na základe týchto hodnot sa extrapoláciou vyčíslili koncentrácie študovaných zlúčenín, pri ktorých sa dosiahla 50 %ná inhibícia (ICgg) a v případe hodnot chlorofylu aj úplná inhibícia (MIC). Z hodnot absorbancie sa MIC nevyhodnocovala, nakolko touto metodou sa stanovujú tiež odfarbené mřtve buňky rias, a teda aj pri úplnej inhibícii sa namerajú určité hodnoty absorbancie.
Například v případe testovania účinku zlúčeniny KAK 2237 sa k 12 ml kultivačného média s inokulom rias přidalo 0,12 ml vodného roztoku zlúčeniny KAK 2237 nasledovných koncentrácií: 2,5.10-3, 1.10-3, 7,5.1θ4, 5.10-4 a 1.10-4 mól.dra”3. Skutečné koncentrácie zlúčeniny KAK 2237 v kultivačnom médiu a příslušné hodnoty inhibície rastu rias a synté-’ zy chlorofylu, vyjádřené v % kontrolných vzoriek sú uvedené v tab. 2.
Hodnoty koncentrácie študovanej zlúčeniny, pri ktorej dochádza k 50 %nej, resp. úplnej inhibícii študovaného parametra rias sa zistuje extrapoláciou zo závislosti vyššie uvedených hodnot % zistenej inhibície sledovaného parametra od logaritmu aplikovanej koncentrácie študovanej zlúčeniny.
TABULKA 2
Inhibícia rastu rias a syntézy chlorofylu v přítomnosti zlúčeniny KAK 2237 (Τ' = smerodajná odchýlka
| Konc. zlúč. KAK 2237 10-6 mól.dm“3 | % kontroly + Chlorofyl Absorbancia | ||
| 25 | 0 | 12,5 + | 0 |
| 10 | 9,3 + 0,7 | 18,5 + | 2,0 |
| 7,5 | 47,5 + 7,7 | 63,3 + | 1,1 |
| 5,0 | 85,4 + 3,6 | 86,0 + | 3,0 |
| 1,0 | 110,6 + 3,0 | 106,2 + | 4,4 |
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKYAlgicídny prostriedok, vyznačený tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu obecného vzorea Ikde OR znamená alkoxyl so 4 až 7 atómami uhlíka v orto- alebo meta- polohe benzénového jadra.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS902338A CS276184B6 (sk) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS902338A CS276184B6 (sk) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233890A3 CS233890A3 (en) | 1992-04-15 |
| CS276184B6 true CS276184B6 (sk) | 1992-04-15 |
Family
ID=5360211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS902338A CS276184B6 (sk) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276184B6 (sk) |
-
1990
- 1990-05-14 CS CS902338A patent/CS276184B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS233890A3 (en) | 1992-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Küpper et al. | Environmental relevance of heavy metal-substituted chlorophylls using the example of water plants | |
| EP3061750A1 (en) | Pyrazole amide compound containing diphenyl ether, and application thereof, and pesticide composition | |
| CN103060256B (zh) | 一种可促进小球藻中油脂积累的培养方法 | |
| Dorn et al. | [Ag (isonicotinamide) 2NO3] 2–a stable form of silver nitrate | |
| MX392286B (es) | Composicion fungicida y metodo para el control de las enfermedades de las plantas | |
| Liu et al. | Toxic effects of 1-methyl-3-octylimidazolium bromide on the wheat seedlings | |
| CN102106346A (zh) | 水葫芦抑制剂、其制备方法及用其抑制水葫芦的方法 | |
| CN119632039B (zh) | 一种有机联三硫化合物在促进植物生长方面的应用和一种植物生长促进剂 | |
| CS276184B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-etyl-2- -pyrolidinylmetylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| CN112237187B (zh) | 酚类化合物在作为杀线虫剂的应用 | |
| CS276178B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu N-alkyl-4-piperidylesterov alkoxykarbanilových kyselin | |
| CS276186B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze l-/2-/alkoxykarbaniloyloxycykloheptyl/ /metyl/piperidíniumchloridov | |
| CS276185B6 (sk) | Algicídny prostriedok na báze /1-(2-alkoxykarbaniloyloxy)cyklohexylmetyl/ dimetylamóniumchloridov | |
| CS276062B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu dimetylaminoetyleaterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| SK206092A3 (en) | Algicidal agent of n-£2-(2-heptyloxyphenylcarbamoyloxy)- ethyl|-n-alkylpiperidiniumbromides type | |
| CS276061B6 (sk) | Algicídny prostriedok typu pyrolidinoetylesterov substituovaných kyselin alkoxyfenylkarbámových | |
| SK277958B6 (en) | Algicidal aget | |
| SK205592A3 (en) | Algicide agent of morpholineethylesters of substituted alcoxyphenylecarbame acids type | |
| CN115791716B (zh) | 一种蛋白核小球藻荧光检测扑灭通生物毒性的方法 | |
| LU500238B1 (en) | Efficient inhibitor of microcystis aeruginosa and preparation method and application thereof | |
| SK278130B6 (en) | 1-methyl-2-(2-diethylaminoetoxy)-ethylesters of alkoxyphenylcarbames acids | |
| US8945397B2 (en) | Methods of inhibiting cyanobacteria growth by administering gramine derivatives | |
| SK278266B6 (en) | 1-methyl-2-(n-piperidinyletoxy)ethylesters alcoxyphenylalcarbame acids and method of their production | |
| Jiang et al. | Uptake of nitrogen and production of kainic acid by laboratory culture of the red alga Digenea simplex | |
| CS275634B6 (sk) | Prostriedok s regulačnou účinnosťou na rast rias a syntézu chlorofylu |