CS275695B6

CS275695B6 - Sposob přípravy 3-metyl-7-alkylxantínov

Info

Publication number: CS275695B6
Application number: CS81688A
Authority: CS
Inventors: Miroslav Ing Csc Veverka; Ladislav Ing Csc Stibranyi; Jan Ing Csc Jendrichovsky; Jozef Ing Nevydal
Original assignee: Slovenskej Vysokej Skoly Tech
Priority date: 1988-02-10
Filing date: 1988-02-10
Publication date: 1992-03-18
Also published as: CS8800816A1

Description

* .1 CS 275695 Β6

Predmetom vynálezu je sposob pripravy 3-metyl-7-alkylxant£nov všeobecného vzorca I 8 ř y\ ««v kde R je lineárny alebo rozvětvený alkyl až C^, ktoré sú medziprodukty pre výrobu lie-čiv.

Předmětné zlúčeniny vzorca I, kde R = CH3, sa připravili z l-metyl-5-alkylamino-6--aminouracilov vzora II

(XI) , kde R je CH3, refluxováním s kyselinou mravčou vo formamide (Wojciechovski Pol. 42976)vo výtažku 69 %.

Postupom podlá vynálezu sa předmětné zlúčeniny vzorca I pripravujú z uracilov vzorcaII vo vodnom prostředí. Primárné sa na alkylaminouracil vzorca II posobí kyselinou mravčoupri zvýšenej teplote 60 až 100 ’C.

Používá sa molárny poměr kyseliny mravčej ku alkylaminouracilu vzorca II 1 : 1 až1:2. Následné sa na vzniklý medziprodukt posobí alkalickým hydroxidom alebo uhličitanomalkalického kovu pri teplote 60 až 100 ‘c a molárnom pomere alkalického lúhu alebo uhliči-tanu alkalického kovu k alkylaminouracilu vzorca II 1 : 1 až 1,5 : 1.

Postup podlá vynálezu je výhodný v tom, že sa reakcia uskutočňuje pri podstatné nižšejteplote (60 až 100 'c oproti 180 *C pri formamide), 3alej nie je potřebné používat organic-ké rozpúštadlo formamid, stačí použit přibližné ekvimolárne množstvo kyseliny mravčej vovodnom prostředí. V Salšom je predmet vynálezu objasněný v príkladoch bez toho, aby sa na tieto výlučnéobmedzoval. Příklad 1 3-metyl-7-metylxantín

Zmes 4,5 g l-metyl-5-metylamino-6-aminouracilu, 1,09 ml kyseliny mravčej a 15 ml vody sazahrieva za refluxu 0,5 hodiny. Následné sa přidá 1,2 g hydroxidu sodného, pokračuje sav zahrievaní 3alšiu 0,5 hodiny. Reakčná zmes sa za horúca odfarbí aktívnym uhlím, přefil-truje a okyslí kyselinou octovou. Vylúčená zrazenina sa odfiltruje a vysuší. Získá sa4,6 g teobromínu s t. t. 341 až 344 ’C.

Claims

CS 275695 B6 Příklad 2 3-mety1-7-n-propylxantín Zmes 61,5 g l-metyl-5-propylamino-6-aminouracilu, 150 mg kyseliny mravčej a 50 ml vody sarefluxuje počas 1 hodiny. Vylúčená zrazenina sa odfiltruje a vloží do 350 ml 10%ného roz-toku hydroxidu draselného, kde sa refluxuje ešte 4 hodiny. Opravou hodnoty pH sa 4 sazíská 41 g 3-metyl-7-n-propylxantínu s t. t. 256 až 261 *C. Příklad 3 3-mety1-7-metylxantín Analogicky postupu uvedenému v příklade 1 s tým, že sa použije nasýtený roztok hydrogén-uhličitanu sodného (10 ml), sa získá 4,8 g teobromínu s t. t. 341 až 344 *C. PATENTOVÉ NÁROKY

1. Sposob přípravy 3-metyl-7-alkyxantínov všeobecného vzorca I z» kde R je lineárny alebo rozvětvený alkyl až , z l-metyl-5-alkylamino-6-aminouraciluvšeobecného vzorca II

(II) , kde R je lineárny alebo rozvětvený alkyl až a kyseliny mravčej, vyznačený tým, žesa na l-metyl-5-alkylamino-6-aminouracil vzorca II působí vo vodnom prostředí kyselinoumravčou a následné alkalickým lúhom alebo uhličitanom alkalického kovu.

2. Sposob podlá bodu 1, vyznačený tým, že reakcia sa uskutočňuje pri teplotách 60 až 100 "c.

3. Sposob podlá bodu 1, vyznačený tým, že molárny poměr kyseliny mravčej k alkylaminoura-cilu vzorca II je 1 : 1 až 1 : 2.

4. Sposob podlá bodu 1, vyznačený tým, že molárny poměr alkalického lúhu alebo uhličitanualkalického kovu k alkylaminouracilu vzorca II je 1 : 1 až 2,5 : 1.