CS274394B1 - Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation - Google Patents
Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS274394B1 CS274394B1 CS717389A CS717389A CS274394B1 CS 274394 B1 CS274394 B1 CS 274394B1 CS 717389 A CS717389 A CS 717389A CS 717389 A CS717389 A CS 717389A CS 274394 B1 CS274394 B1 CS 274394B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- ribose
- phenyl
- mixture
- acid
- Prior art date
Links
- ASJSAQIRZKANQN-UHNVWZDZSA-N 2-deoxy-L-arabinose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-UHNVWZDZSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- -1 cerium ions Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- KKVSNHQGJGJMHA-UHFFFAOYSA-H cerium(3+);trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Ce+3].[Ce+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O KKVSNHQGJGJMHA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000008266 deoxy sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1 CS 274394 B1
Vynález sa týká spfisobu přípravy opticky aktívnej 2-deoxy-L-ribozy. 2-deoxy-L-riboza patří medzi vzácné sacharidy deoxy-cukry s biologickým účinkom.
Najčastejšie sa připravuje glykalovou metodou z L-arabinózy cez medziprodukty-s» - - có -tetra-O-acetyl-L-arabinoza -/3 -acetobróm-L-arabinóza ->-3,4-diacetyl-L- -arabinal->-L-arabinal-> - ft -2-deoxy-L-ribóza /C.S. Hudson: J.A.Chem.Soc. 47, 270 (1925), R.E. Deriaz, W.G. Overend, M. Stacey, Ehhel G. Teece, L.E. Wiggins: J.Chem.
Soc. 1879 (1949)/. Taktiež sa mfiže připravit izoláciou z nukleozidov thymusu /P.A. Levine,A. Mikeskal, T. Moři: J.Biol.Chem. 85, 785 (1930), M. Gehrke, F.Y. Aichner: Ber. 60, 918 (1927)/.
Oe známa příprava metasacharínových kyselin z D-glukózy, ako aj ich odbúranie vo forměvápenatých solí pomocou peroxidu vodíka za přítomnosti soli železa na 2-deoxy-l-ribózu/G.N. Richards: Methods in Carbohydr. Chem. Vol I. 180 (1963), J. Chem.Soc. 3638 (1954)/.
Uvedené metody přípravy 2-deoxy-L-ribózy mali nedostatky v tom, že výťažok medzipro-duktov ako aj konečného produktu bol nízký, příprava bola dlhá a náročná. Konečný produktnedosahoval požadovaná čistotu.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spfisob přípravy 2-deoxy-L-ribózypodl’a vynálezu, ktorý spočívá v tom, že sa v 1,5 až 3 í vodnom roztoku zmezi ý*'' laktonovkyselin 3-deoxy-L-glukonovej a 3-deoxy-L-manonovej elektrolytickou oxidáciou rozštiepiglykozidická vazba pósobením jednosměrného elektrického prúdu v kyslom prostředí za kata-lytického účinku ceričitých ionov, při anodovej prúdovej hustotě 1,5 až 3 A/dm , teplote35 až 55 °C, po dobu 9 až 14 h, potom sa z reakčnej zmesi po neutralizácii za přítomnostietanolu v kyslom prostředí pomocou aromatického aminu s výhodou anilínu připraví krysta-lický N-fenyl-2-deoxy-L-ribozylamín, z ktorého sa 2-deoxy-L-ribóza uvolní hydrolýzou vodnouparou, přečistí aktivnym uhlím a deionizuje na ionomeničoch Katexe v H+ formě a Anexev AC” formě a zo zmesi metanol aceton vykrystalizuje. Výhodou navrhovaného spfisobu přípravy 2-deoxy-L-ribozy oproti doterajším spůsobompřípravy je, že předmětný sposob je hospodárnější, je lepšie zúžitkovanie východzej suro-viny, technologické operácie nie sú náročné na zariadenie a konečný produkt dosahuje vy-soká čistotu.
Vynález ilustruje nasledovný příklad prevedenia, pričom však rozsah vynálezu v žiadnomsmere neobmedzuje. Příklad 1
Do 10 1 skleněného reakčného kotlíka opatřeného miešaním, chladením a dvomi grafi-tovými elektrodami (anodou a katodou) sa přidala zmes laktonov kyselin 3-deoxy-L-glukono-vej a 3-deoxy-L-manonovej (225 g), kyselina sírová 0,1 % hmot. (7 500 ml), síran ceri-čitý monohydrát (56 g). Z jednosměrného zdroja elektrického prúdu sa upravila intenzitaprúdu tak, aby anodová prúdová hustota bola 3 A/dm^ při teplotě 50 °C po dobu 12 h za stá-lého miešania. Reakčná zmes sa neutralizovala uhličitanom vápenatým (150 g) a soli sa od-filtrovali. Filtrát při tlaku 100 kPa a teplote 40 °C sa zahustil na objem (300 ml), při-dal anilín (60 ml), 96 % hmot. etanol (60 ml), kyselina octová 98 % hmot. (2,4 ml). Miešalsa pri teplote 5 °C po dobu 2 h. Postupné začal krystalizovat’ N-fenyl-2-deoxy-L-ribozyla-· -min. Po 24 h sa přefiltroval, premyl na nuči studenou vodou (1 500 ml) a vlhký N-fenyl--2-deoxy-L-ribozylamín sa rozmiešal vo vodě (3 000 ml) a rozkládal v destilačnom zariadenívodnou parou 1 h. Roztok sa odfarbil prídavkom aktívneho uhlia (50 g), přefiltroval afiltrát odsolil perkoláciou na kolonách s ionomeničom s funkčnými sulfoskupinami V hydro-génovej formě a ionomeničom s funkčnými kvartérnymi skupinami benzyltrimetylamóniovýmiv acetátovej formě s dl’žkou 30 cm a priemerom 5 cm. Roztok sa zahustil pri tlaku 100 kPaa teplote 40 °C na sirup a lyofllizoval (97 g). Lyofilizát sa rozpustil metanol : acetonv pomere 1 : 1 (190 ml) a při teplote 5 °C vykrystalizoval. 2-deoxy-L-ribóza optická
Claims (2)
- CS 274394 B1 2 otáčavosť /^/gO + 57 0 (c = 2 voda), teplota topenia 86 až 88 °C sa získala v 48 % vý-tažku . 2-deoxy-L-ribóza má použitie v chemii a biochémii sacharidov, génovom inžinierstvea medicíně. PREDMET VYNÁLEZU1. Spósob přípravy 2-deoxy-L-ribózy vyznačujúci sa tým, že sa v 1,5 až 3,0 °-í hmot. vodného roztoku zmesi laktónov kyseliny 3-deoxy-L-manonovej elektrolytickou oxidáciou roz-štiepi glykozidická vazba v kyslom prostředí za katalytického účinku ceričitých iónov při anódovej prúdovej hustotě 1,5 až 3 A/dm^, při teploťe 35 až 55 °C po dobu 9 až 14 h,z reakčnej zmesi sa po neutralizácii za přítomnosti etanolu v kyslom prostředí pomocouaromatického aminu připraví krystalický N-fenyl-2-deoxy-L-ribozylamín, z ktorého sa 2--deoxy-L-ribóza uvolní hydrolýzou vodnou parou, přečistí aktívnym uhlím a zo zmesi metanolaceton vykrystalizuje.
- 2. Spósob podl’a bodu 1 vyznačujúci sa tým, že po přečištění aktívnym uhlím sa deionizujena ionomeničoch katexe v H+ formě a anexe v Ac" formě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS717389A CS274394B1 (en) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS717389A CS274394B1 (en) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS717389A1 CS717389A1 (en) | 1990-09-12 |
| CS274394B1 true CS274394B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5420364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS717389A CS274394B1 (en) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274394B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103665055A (zh) * | 2013-12-23 | 2014-03-26 | 江西苏克尔新材料有限公司 | 一种纯化2-脱氧-l-核糖的方法 |
-
1989
- 1989-12-19 CS CS717389A patent/CS274394B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103665055A (zh) * | 2013-12-23 | 2014-03-26 | 江西苏克尔新材料有限公司 | 一种纯化2-脱氧-l-核糖的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS717389A1 (en) | 1990-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| CA2787596C (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
| US5852211A (en) | Process for the conversion of the sodium salt of 2-keto-L-gulonic acid to the free acid | |
| US3755294A (en) | Process for the production of d-arabinose | |
| CN110776543A (zh) | 一种腺苷一次母液回收方法 | |
| ES2725930T3 (es) | Un procedimiento para preparar éster succinato | |
| US2746916A (en) | Production of lactobionic acid and its delta-lactone | |
| US20040262161A1 (en) | Method for the isolation of salts of organic acids from a fermentation broth and for releasing the organic acid | |
| DE69108773D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-Hypophosphiten. | |
| CA1223581A (en) | Process for purifying lactulose syrup | |
| JP4865128B2 (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| CS274394B1 (en) | Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation | |
| US6506897B1 (en) | Method of preparing l-arabinose from sugar beet pulp | |
| CS274395B1 (en) | Method of optically active 2-deoxy-d-ribose preparation | |
| CN113045521A (zh) | 一种维生素c的制备方法 | |
| US3381027A (en) | Preparation and recovery of methyl 2-ketogluconate | |
| EP2791349A1 (en) | Synthesis of n-acetyl-d-neuraminic acid | |
| EP0314959B1 (en) | Selective hydrolysis | |
| RU2806361C1 (ru) | Способ получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата | |
| JPH034532B2 (cs) | ||
| JPS6379844A (ja) | 熱及び／又はアルカリに対して安定な糖アルコ−ルの製造方法 | |
| JPH07145090A (ja) | 熱及び／又はアルカリに対して安定なソルビトールの製造方法 | |
| US2982616A (en) | Method of producing calcium-free crystalline cyanamide | |
| CS263174B1 (en) | Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose | |
| KR100218566B1 (ko) | 엘-오르니틴-염산 염의 제조방법 |