CS274026B1 - Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation - Google Patents
Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS274026B1 CS274026B1 CS806788A CS806788A CS274026B1 CS 274026 B1 CS274026 B1 CS 274026B1 CS 806788 A CS806788 A CS 806788A CS 806788 A CS806788 A CS 806788A CS 274026 B1 CS274026 B1 CS 274026B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- volume
- parts
- salt
- amino
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-hydroxy-3,6-bissulfonaphth-8-yl Chemical group 0.000 claims description 11
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N alpha-D-galacturonic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 abstract description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000002351 pectolytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000002679 ablation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 6
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N pectic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)O[C@H](C(O)=O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O2)C(O)=O)O)[C@@H](C(O)=O)O1 LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N 0.000 description 2
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N n'-ethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Vynález sa týká dvojsodnej soli 0- £4-chlór-6-£benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonat-8-yl)aminoJ -1,3,5-triazin-2-ylJ D-galakturónanu o priemernom stupni polymerizácie i, a sposobu jej pripravy.
Rozpustné kovalentne vyfarbené polysacharidy sa v poslednej době s úspechom používajú na rýchlu a jednoduchá detekciu příslušných hydroláz polysacharidov a tiež sú vhodné na stanovenie ich aktivity / B.V. Mc Cleary: Carbohydr. Res. 86, 97 (1980); P. Biely a spol.: Anal. Biochem., 144, 147 (1985); P. Biely a spol.; 172, 176 (1988)/. Farbivo sa obvykle viaže na polysacharid priamo na hydroxylovú skupinu éterickou vazbou alebo na derivatizovaný polysacharid. Princip detekcie .a stanovenia aktivity enzýmov spočívá v zmene rozpustnosti farebného polysacharidů v dosledku hydrolýzy enzýmom a následnej tvorbě nízkomolekulárnych farebnýoh fragmentov rozpustných v přítomnosti organického rozpúšťadla. V případe pektín-degradujúcich enzýmov takýmto substrátom je kovalentne zafarbený pektín azo-farbivom N- {l-l·- [(3, 6-disulfo-l-naftyl)azoJ -naftyl-etyléndiamin, připravený D. R. Friedom a G. W. Changom / J. Agric. Food Chem., 30 (5) (1982) 982/, v ktorom je farbivo viazané na pektín cez amidickú skupinu, pri vzniku ktorej sa používá ťažko dostupný katalyzátor - vodorozpustný karbodiimid. Iný druh farebného substrátu pre pektinázy je sodná sol' 2-[ 3-(l-amino-2-sulfoantrachinón-4-ylamino)fenysulfonylJ-etyl - etyléndiamín derivátu pektínu / J. S. Huang, J. Tang: Anal. Biochem., 73, 369 (1976)/. Připravuje sa v dvoch stupňoch. Najprv sa připraví etyléndiaminoderivát pektínu a na ten sa potom viaže farbivo. Tento substrát sa však vyznačuje zlou rozpustnostíou v tlmivých roztokoch.
Běžné techniky viazania farbíva na polysacharid, ktoré nevyžadujú jeho derivatizáciu, v případe kyseliny pektovej neposkytujú substrát s požadovanými vlastností ami. Takýmto sposobom vyfarbovania sa u kyseliny pektovej dosiahne vel'mi nízký stupeň substitúcie farbivom. Získaný substrát neposkytuje enzymatickým štiepením nízkomolekulárne farebné fragmenty, ktoré by umožňovali jeho použitie na detekciu a stanovenie enzýmovej aktivity. Enzýmom sa uvďňujú iba nízkomolekulárne nefarebné fragmenty, pričom farbivo zostáva naviazané na polymérnom zvyšku, ktorý je nerozpustný v 60 % etylalkohole.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje vodorozpustný chromogénny substrát dvojsodná sol' O- {4-chlór-6- [benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)aminoJ -1,3, 5-triazin-2-yll D-galakturónanu s priemerným stupňom polymerizácie 10 vzorca I
Zistilo sa, že uvedenú dvojsodnú sol' O- {4-chlór-6- [benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)aminoJ -1,3,5-triazín-2-yl-J D-galakturónanu s priemerným stupňom polymerizácie 10 je možné připravit' nasledujúcim sposobom podl'a vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že 1 hmot. diel vodorozpustnej kyseliny oligo-D-galakturónovej o priemernom stupni polymerizácie 10 alebo jej sodnej, príp. draselnéj soli reaguje vo vodnom roztoku s obsahom 0,8 až 1,2 hmot. dielov uhličitanu sodného alebo draselného za přítomnosti alkalickéj soli kyseliny octovéj alebo minerálněj kyseliny s 0,6 až 1 hmot. dielom dvojsodnej soli 2,4-dichlór-6- [benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl) aminoJ -1,3,5-triazínu (dichlórtriazínové farbivo). Vzniknutý roztok zafarbeného D-gala-. kturónanu sa zneutralizuje kyselinou octovou alebo minerálnou kyselinou. 1 obj. diel zneutralizovaného roztoku sa zráža s 3,5 až 4,5 obj. dielmi roztoku obsahujúceho 2 až 3 obj.
CS 274026 Bl diely 96 %-ného etylalkoholu a 1 až 2 obj. diely acetonu. Nenaviazané dichlortriazinová farbivo sa odstráni premývaním zrazeniny roztokom obsahujúcim 2 až 3 obj. diely 96 %-ného etylalkoholu, 1 až 2 obj. diely acetonu a 1 obj. diel 0,6 až 1 %-ného vodného roztoku alkalickej soli kyseliny octovej alebo minerálnej kyseliny. Výhodné je použití na neutralizáciu takú kyselinu,ktorej sol' sa použije počas reakcie. Z hl'adiska využitia dvojsodnej soli O- £4-chlór-6- £benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)aminoJ-1,3,5-triazin-2-ylJ -D-galakturónanu o priemernom stupni polymerizácie 10 ako substrátu na detekciu a stanovenie aktivity pektináz, ktoré sa uskutočňuje v octanovom tlmivom roztoku, je výhodné použití pri reakcii octan sodný a kyselinu octovú pri neutralizácii.
Výhodou dvojsodnej soli 0-£4-chlór-6-£benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-ylJ -D-galakturónanu o priemernom stupni polymerizácie 10 podl*a vynálezu je, že sa ziska farebný substrát rozpustný v tlmivých roztokoch, v ktorých sa uskutočňuje enzýmová reakcia. Ďal'šia jeho výhoda je, že enzymatickým štiepením polygalakturonázou už pri prvom ataku uvol'ňuje farebné fragmenty (DP 5), ktoré zostávajú rozpuštěné v supernatante po vyzrážaní nerozštiepeného substrátu organickým rozpúšť adlom.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1 g kyseliny oligo-D-galakturónovej o priemernom stupni polymerizácie 10 sa rozpustí v 40 ml destilovanej vody pri teplote 30 *C a odfiltrujú sa nerozpustné podřely. Potom sa k filtrátu přidá 1 g dichlórtriazinového farbiva rozpuštěného v 6 ml vody a mieša sa 10 minút pri teplote 30 *C. Potom sa přidá 0,5 g octanu sodného a zase sa mieša 10 minút pri tej istej teplote. Nakoniec sa přidá 12 ml 6 %-ného vodného roztoku uhličitanu sodného a mieša sa 2 hodiny pri 30 *C. Reakčná zmes sa potom zneutralizuje 2 M kyselinou octovou na pH 7 a vyzráža sa roztokom obsahujúcim 120 ml 96 %-ného etylalkoholu a 120 ml acetonu. Zrazenina sa odfiltruje na nuči a premýva roztokom obsahujúcim 1 diel 0,6 %-ného vodného roztoku octanu sodného, 2 diely 96 %-ného etylalkoholu a 2 diely acetonu až do slabo sfarbeného filtrátu. Potom sa zrazenina prezráža, a to tým sposobom, že sa rozpustí v 50 ml 0,6 %-ného vodného roztoku octanu sodného a potom sa vyzráža roztokom obsahujúcim 100 ml 96 %-ného etylalkoholu a 100 ml acetonu. Premýva sa ako už bolo uvedené, až do bezfarebného filtrátu. Zrazenina sa premyje etylalkoholom, acetónom a vysuší sa.
Získal sa 1 g zrazeniny s obsahom farbiva 5,6 %.
Příklad 2 g Na-D-galakturónanu o priemernom stupni polymerizácie 10 sa rozpustí v 200 ml vody pri teplote 40 *C a přidá sa 5 g dichlórtriazinového farbiva rozpuštěného v 40 ml vody a mieša sa 10 minút pri tej istej teplote. Potom sa přidá postupné 2,5 g octanu sodného a 60 ml 6 %-ného uhličitanu draselného a mieša sa 2 hodiny pri 40 *C. Potom sa reakčná zmes ochladí, zneutralizuje s 2 M kyselinou octovou a zráža za stálého miešania roztokom obsahujúcim 300 ml 96 %-ného etylalkoholu a 300 ml acetonu. Zrazenina sa přefiltruje cez nuč a vymývá ako v příklade 1. Potom sa prezráža, premyje a vysuší tým istým sposobom ako v příklade 1.
Získalo sa 4,8 g zrazeniny s obsahom farbiva 6 %.
Vynález može nájsť uplatnenie v potravinárskom, textilnom i tabakovom priemysle na detekciu a stanovenie aktivity polygalakturonáz v preparátoch obsahujúcich pektolytické enzýmy.
Claims (2)
1. Dvojsodná sol' O- £4-chlór-6-[ benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)aminoj -1,3,5-triazin-2-ylJ D-galakturónanu s primerným stupňom polymerizácie 10 vzorca I
2. Sposob přípravy zlúčeniny podl'a bodu 1, vyznačujúci sa tým, že 1 hmotnostný diel vodorozpustnej kyseliny oligo-D-galakturónovej o priemernom stupni polymerizácie 10 alebo jej sodnej, připadne draselnéj soli reaguje vo vodnom roztoku s obsahom 0,8 až 1,2 hmotnostných dielov uhličitanu sodného alebo draselného za přítomnosti alkalickej soli kyseliny octovéj alebo minerálněj kyseliny s 0,6 až 1,0 hmotnostným dielom dvojsodnej soli 2,4-dichlór-6-ζ benzénazo-2-(l-hydroxy-3,6-bissulfonaft-8-yl)aminoJ -1,3,5-triazínu, vzniknutý roztok zafarbeného D-galakturónanu sa zneutralizuje kyselinou octovou alebo minerálnou kyselinou, 1 objemový diel zneutralizovaného roztoku sa zráža s 3,5 až 4,5 objemovými dielmi roztoku obsahujúceho 2 až 3 objemové diely 96 %-ného etylalkoholu, a 1 až 2 objemové diely acetonu a nenaviazané dichlórtriazínové farbivo sa odstráni vymýváním zrazeniny roztokom obsahujúcim 2 až 3 objemové diely 96 %-ného etylalkoholu, 1 až 2 objemové diely acetonu a 1 objemový diel 0,6 až 1,0 %-ného vodného roztoku alkalickej soli kyseliny octovej alebo minerálnej kyseliny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806788A CS274026B1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806788A CS274026B1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS806788A1 CS806788A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274026B1 true CS274026B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5430785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806788A CS274026B1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274026B1 (sk) |
-
1988
- 1988-12-07 CS CS806788A patent/CS274026B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS806788A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Signini et al. | On the preparation and characterization of chitosan hydrochloride | |
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| US5442048A (en) | Process for the preparation of activated chitosans and their use in the preparation of chiotsan derivatives | |
| Hayashi et al. | Pea xyloglucan and cellulose: VI. Xyloglucan-cellulose interactions in vitro and in vivo | |
| US4970150A (en) | Process for preparing chitosan oligosaccharides | |
| Wood | Specificity in the interaction of direct dyes with polysaccharides | |
| Verraest et al. | Carboxymethylation of inulin | |
| US5733854A (en) | Cleaning compositions including derivatized guar gum composition including nonionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties | |
| Muraki et al. | Preparation and crystallization of D-glucosamine oligosaccharides with dp 6-8 | |
| US20110218331A1 (en) | Method of Preparation of DTPA Crosslinked Hyaluronic Acid Derivatives and Modification of Said Dervivatives | |
| Somorin et al. | Studies on chitin. II. Preparation of benzyl and benzoylchitins | |
| EP1448840B1 (en) | Method for the modification of polymeric carbohydrate materials | |
| Tuzikov et al. | Conversion of complex sialooligosaccharides into polymeric conjugates and their anti-influenza virus inhibitory potency | |
| CN100560605C (zh) | 含氮聚糖衍生物及其制备方法 | |
| US4267313A (en) | Saccharide derivative having ureido group | |
| CS274026B1 (en) | Two-sodium salt of 0-(4-chloro-6-/benzenase-2-(1-hydroxy-3,6-bisulfonate-8-yl)amino/-1,3,5-triazine-2-yl)d-galacturonane with relative polymerization degree 10 and method of its preparation | |
| US4321364A (en) | Preparation of soluble chromogenic substrates | |
| CA1174234A (en) | Water-soluble cellulose mixed ethers which contain a phosphonomethyl substituent and a process for preparing same | |
| US4531000A (en) | Processes for the preparation of branched, water soluble cellulose products | |
| CS240463B1 (cs) | Trojsodná sol' 4-(N-etyl-N-f0nylamíno)-8-(4-meíyll-2-sulíobenzén-l- -azo-2-(l-hydroxy-3,6-bÍ8Sulfonaft-l-yl)antíno ]-1,3,5-triazín- -2-ylhydroxyetylcelulózy a sposob jej přípravy | |
| GB900752A (en) | Polymer-dyestuff reaction products | |
| US5801239A (en) | Process for the preparation of alkali salt of carboxy alkyl cellulose | |
| RU2123500C1 (ru) | Способ получения n-итаконоилхитозана | |
| US4379918A (en) | Process for preparing water-soluble phosphonomethyl ethers of cellulose | |
| SK127292A3 (en) | Three-sodium salt o-{4-(n-ethyl-n-phenilamine)-6-[4-methyl-2- -sulfobenzene-1-azo-2-(1-hydroxy-3,6-bissulphonapht-1-yl)- -amino]-1,3,5-triazine-2-yl} galactomannane and method of its preparation |