CS273936B1 - Method of 1-amino-7-naphthol preparation - Google Patents
Method of 1-amino-7-naphthol preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273936B1 CS273936B1 CS279089A CS279089A CS273936B1 CS 273936 B1 CS273936 B1 CS 273936B1 CS 279089 A CS279089 A CS 279089A CS 279089 A CS279089 A CS 279089A CS 273936 B1 CS273936 B1 CS 273936B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthylamine
- naphthol
- amino
- potassium
- sulfonate
- Prior art date
Links
- KVHHMYZBFBSVDI-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 KVHHMYZBFBSVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 57
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 15
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GJYIHWVYSDKING-UHFFFAOYSA-M sodium;8-aminonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 GJYIHWVYSDKING-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 4
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N n-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=C(O)C=C2C(NC(=O)C)=CC=CC2=C1 ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Řešením je způsob přípravy 1-amino-7-naftolu alkalickým tavením alkalické eoli 1-naftylamin-7-sulfonové kyseliny, který spoěívá v tom, že se do roztaveného hydroxidu draaeIného, obsahujícího případně až 30 % hydroxidu sodného, dávkuje v teplotním rozmezí 200 až 240 °C 40 až 65% vodný roztok l-naftylamin-7-sulfonanu draselného, případně jeho směs s maximálním obsahem 40 mol. % l-naftylamin-7-sulfonanu sodného, naěež ee reakění směs udržuje v teplotním rozmezí 210 až 235 °C až do ukoněení reakce.
CS 273936 Bl
CS 273936 Bl
Vynález se týká způsobu přípravy l-amlno-7-naftolu alkalickým tavením 1-naftylamin-7-sulfonanů. l-amino-7-naftol se používá jako barvářský meziprodukt k dalším syntézám, z nichž nejširší použití má l-acetamino-7-naftol, který se z něho získá acetylací. 1-acetamino-7-naftol slouží jako významná pasivní komponenta k výrobě celé řady kovokomplex nich azobarviv.
Příprava l-amino-7-naftolu se provádí alkalickým tavením suchého l-naftylamin-7-sulfonanu sodného nebo se k tavení používá suchá l-naftylamin-7-sulfonová kyselina. V obou případech se tyto látky vnášejí do roztaveného, vodou nasyceného hydroxidu draselného při teplotš kolem 210 °C. Při zvýšené teplotš 230 °C se alkalické tavení ukončí.
Průběh alkalického tavení je rozhodující pro výtěžnost a čistotu l-amino-7- naftolu. V případě, še se do roztaveného hydroxidu draselného vnáší suchá 1-naftylamin-7-sulfonová kyselina, dochází k exothermní neutralizační reakci této kyseliny s hydroxidem draselným a k následné zvýšené tvorbě pryskyřic. V druhém případě, kdy se tavení provádí vnášením suchého 1-naftylamin-7-sulfonanu sodného do roztaveného hydroxidu draselného, dochází k velmi obtížnému rozpouštění této sodné soli v roztaveném hydroxidu draselném a tím k prodloužení reakčni doby tavení. Prodlužování reakčni doby alkalického tavení má s ohledem na velmi nízkou stabilitu l-amino-7-naftolátu draselného v podmínkách tavení rovněž nepříznivý vliv na dosahovanou výtěžnost a kvalitu l-amino-7-naftolu.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy l-amino-7-naftolu alkalickým tavením alkalické soli l-naftylamin-7-sulfonové kyseliny hydroxidem draselným podle vynálezu, jehož podstatou je, že se do roztaveného hydroxidu draselného, případné obsahujícího aŽ 30 % hydroxidu sodného, dávkuje v teplotním rozmezí 200 až 240 °0 40 až 65% vodný roztok 1-naftylamin-7-sulfonanu draselného, případné jeho směs s maximálním obsahem 40 % mol l-naftylamin-7-sulfonanu sodného, načež se reakčni směs udržuje v teplotním rozmezí 210 až 235 °C až do ukončení reakce.
Výhody postupu jsou ve vyšší výtěžnosti a kvalitě získaného l-amino-7-naftolu.
Další výhody jsou v tom, že není třeba sušit l-naftylamin-7-aulfonovou kyselinu či připravovat a sušit l-naftylamin-7-Bulfonan sodný, což má výhody energetické, a v tom, že odpadá příprava l-naftylamin-7-aulfonanu sodného. Další výhoda je' v možnosti plynulého a regulovaného dávkování vodného roztoku sulfonanu či směsi aulfonanň do tavícího kotle a vytvoření inertní parní atmosféry nad hladinou taveniny. Vyšší výtěžnost přináší výhody nejen ekonomické, ale i ekologické.
Příklad 1
Do laboratorního tavícího kotle se předloží 600 g hydroxidu draselného 100% a 72 g hydroxidu sodného 100%. Vody se přidá tolik, aby vznikl 70% roztok hydroxidů po vyhřátí na teplotu 210 °C. Při této teplotě se do roztavené hmoty za míchání dávkuj® plynule 770 g téměř vroucího roztoku l-naftylamin-7-sulfonanu draselného, přičemž se během dávkování teplota taveniny zvyšuje na 225 °C.
Roztok draselné soli se připraví z vlhké krystalické 1-naftylamin-7-sulfonové kyseliny tak, že se do vypočteného množství vody za míchání střídavě vnáší šupinky hydroxidu draselného a vlhká krystalická l-naftylamin-7-sulfonová kyselina a teplota se postupně zvyšuje na 97 °C. Vnášení obou složek musí být přibližně ekvimolární, jinak při větším předávkování hydroxidu draselného dochází k vysolování l-naftylamin-7-sulfonanu draselného. K přípravě roztoku draselné soli se dávkuje 101,5 g 100% hydroxidu draselného, 400 g 1-naftylamin-7-sulfonová kyseliny 100%, takže po neutralizaci vznikne 468 g 100% l-naftylamin-7-sulfonanu draselného β přebytkem 1 g KOH. Zbytek tvoří voda včetně reakčni a obsažené ve vlhké 1-naftylamin-7-sulfonové kyselině.
CS 273936 Bl
Po přídavku roztoku l-naftylamin-7-sulfonanu draselného se teplota taveniny zvýší na 230 °C a na této teplotš se udržuje až do zreagování l-naftylamin-7-sulfonanu draselného. Potom se tavenina velmi zvolna zředí vodou na celkový objem 1 600 ml. Izolace l-amino-7-naftolu z tohoto roztoku se provede tak, že po neutralizaci minerální 4 kyselinou βθ dekantací oddšlí minerální soli. Surový l-amino-7-naftol se přečistí rozpuštěním na vodorozpustný hydrochlorid a po oddělení nevodorozpustných sloučenin se po neutralizaci z roztoku vyloučí l-amino-7-naftol, který se separuje filtrací a promytím vodou. Získá se 228 g 100% l-amino-7-naftolu, oož odpovídá výtěžnosti 80 % teorie na použitou l-naftylamln-7-sulfonovou kyselinu.
Příklad 2
Do laboratorního kotle se předloží 700 g hydroxidu draselného 100% a tolik vody, aby vznikl 70% roztok hydroxidu draselného po vyhřátí na teplotu 210 °C. Při této teplotě se do roztavené hmoty za míchání začne plynule přidávat 800 g téměř vroucího vodného roztoku směsi 70 mol % l-naftylamin-7-sulfonanu draselného a 30 mol % 1-naftylamin-7-sulfonanu sodného, přičemž se během dávkování teplota taveniny zvyšuje na 225 °C.
Směsný roztok l-naftylamin-7-sulfonanů se připraví obdobně jako v příkladu 1 roztok l-naftylamin-7-sulfonanu draselného. K přípravě tohoto směsného roztoku se nejprve dávkuje 71,3 g 100% hydroxidu draselného a potom 21,5 g 100% hydroxidu sodného. Oba hydroxidy se musí dávkovat přibližně v ekvimolárním množství s 400 g l-naftylamin-7-sulfonovou kyselinou.
Po přídavku směsného roztoku l-naftylamin-7-sulfonanů draselného a sodného se teplota taveniny zvýší na 230 °C a na této teplotě se udržuje až do skončení reakce. Dalši postup je shodný s příkladem 1.
Získá se 233 g 100% l-amino-7-naftolu, tj. 81,7 % teorie na použitou 1-naftylamin-7-sulfonovou kyselinu.
Příklad 3
Do laboratorního tavícího kotle se předloží 710 g hydroxidu draselného (100%) a tolik vody, aby vznikl 70% roztok hydroxidu draselného. Po vyhřátí na teplotu 200 °C se do roztaveného hydroxidu draselného začne plynule přidávat 1 000 g 46,8% téměř vroucího vodného roztoku l-naftylamin-7-sulfonanu draselného tak, aby teplota byla v rozmezí 200 až 240 °C. Po přídavku tohoto vodného roztoku se teplota upraví na 220 °C a na této teplotě se obsah udržuje až do ukončení reakce.
Další postup je shodný s příkladem 1,
Roztok l-naftylamin-7-sulfonanu draselného se připraví obdobně jako u příkladu 1.
Po izolaci se získá 230 g 100% l-amino-7-naftolu, což odpovídá výtěžnosti 80,6 % teorie na použitou l-naftylamin-7-sulfonovou kyselinu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy l-amino-7-naftolu alkalickým tavením alkalické soli 1-naftylamin-7-aulfonové kyseliny, vyznačený tím, že se do roztaveného hydroxidu draselného, případně obsahujícího až 30 % hydroxidu sodného, dávkuje v teplotním rozmezí 200 až 240 °C 40 až 65% vodný roztok l-naftylamin-7-sulfonanu draselného, případně jeho eměs s maximálním obsahem 40 % mol l-naftylamin-7-sulfonanu sodného, načež se reakční směs udržuje v teplotním rozmezí 210 až 235 °C až do ukončení reakce.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS279089A CS273936B1 (en) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | Method of 1-amino-7-naphthol preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS279089A CS273936B1 (en) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | Method of 1-amino-7-naphthol preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS279089A1 CS279089A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273936B1 true CS273936B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5366020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS279089A CS273936B1 (en) | 1989-05-06 | 1989-05-06 | Method of 1-amino-7-naphthol preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273936B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114057588B (zh) * | 2021-12-11 | 2024-01-26 | 大连双硼医药化工有限公司 | 一种8-氨基-2-萘酚的合成方法 |
-
1989
- 1989-05-06 CS CS279089A patent/CS273936B1/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS279089A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840002018B1 (ko) | 알카리 금속 실리케이트 용액으로부터 실리카 및 금속 실리케이트를 제조하는 신규방법 | |
| US2371100A (en) | Tavailabl | |
| CS273936B1 (en) | Method of 1-amino-7-naphthol preparation | |
| EP0424759A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten auf Isoindolbasis | |
| US3073843A (en) | Preparation of n-hydroxymethyl pyrrolidone | |
| NL8103527A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van korrelvormige metaalzeep. | |
| CN104016890B (zh) | 一种固相连续反应制备1‑氨基‑4萘磺酸钠的方法 | |
| US4934009A (en) | Stabilized aqueous liquid composition of fiber-reactive azo dye: mixture with vinyl-sulphonyl and beta-sulphato ethyl-sulphonyl substituents for low temperature stability | |
| EP0221021B1 (en) | Bechamp reduction of dns to das using h2so4 and trace of hoac | |
| SU865787A1 (ru) | Способ получени дигидрата ортофосфата иттри | |
| SU1616907A1 (ru) | Способ выделени 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоты | |
| US4130581A (en) | Preparing J acid by fusion using phenolic fluxing agent | |
| JPS6317057B2 (cs) | ||
| US4820452A (en) | Bechamp reduction of DNS to DAS using H2 SO4 and trace of HOAc | |
| JPS5484559A (en) | Preparation of beta-hydroxynaphthamide | |
| SU110937A1 (ru) | Способ щелочного плавлени метадисульфокислоты бензола в производстве резорцина | |
| SU1004365A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
| SU857121A1 (ru) | Способ получени натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты | |
| US2543291A (en) | Production of ureido derivatives | |
| RU2212401C1 (ru) | Способ получения 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты в виде ее аммонийно-калиевой соли | |
| SU718446A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3метилпиразолона-5 | |
| SU806676A1 (ru) | Способ получени метилолметакриламида | |
| CS273428B1 (en) | Method of 4,4 -diamino-1,1 -diantraquinonile-3-3 -disulphonic acid preparation | |
| JPS6312054B2 (cs) | ||
| CS208507B1 (cs) | Způsob přípravy stabilní tekuté formy 4,4'-bis/6-anilino-4-diet8nolaminotriazin-2- -2-ylamino/stilben-2,2'-disulfonanu amonného |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030506 |